CS275955B6

CS275955B6 - 3-n-Hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinon

Info

Publication number: CS275955B6
Application number: CS895853A
Authority: CS
Inventors: Eva Ing Csc Sidoova; Katarina Rndr Csc Kralova; Ludmila Ing C Mitterhauszerova
Original assignee: Univ Komenskeho
Priority date: 1989-10-16
Filing date: 1989-10-16
Publication date: 1992-03-18
Also published as: CS585389A3

Abstract

Sol připravený doteraz neznámy 3-n-hexyl- . -6-nitro-2-benzotiazolinón uvedeného vzorca. Syntéza uvedenej zlúčeniny sa uskutočňuje reakciou draselnej soli 6-nitro-2- -benzo t i azoli nonu s n-hexy1jodidom v zinesi etanolu a vody za varu, Zlúčenina je účinná ako stimulátor rastu koreňov a stoniek kukuřice a záruveň je účinná ako regulátor rastu a syntézy chlorofylu zelených rias.

Description

CS 2’7595'5 0 6

Vynález sa týká 3-n-hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinonu.

3-Substjtuované deriváty 6-nitro-2-benzotiazolinónu prejavili účinnost ako regulátory rastu rastlín (DAmico ).). US pat. 4 282 029 /1981/, Sidóová, E., Blanáriková, V., Mitterhauszerová, L. a Králová, K. CS 270 539) a ako herbicidy (0 Amico J.J. US pat. 4 185 990 /1980/).

Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca stimuluje rast koreňov a stoniek u kukuřice a zároveň reguluje rast a syntézu chlorofylu u zelených rias v závislosti na koncentrácii.

Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenejzlúčeniny reakciou draselnej soli 6-nitor-2-benzotiazolinonu s n-hexyljodidom v zmesi etanolu a vody za varu.

Nasledujúce příklady bližšie osvetfujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčeniny podfa vynálezu.

Příklad 1.

Příprava 3-n-hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinonu ’

6-Nitro-2-benzotiazolinón (5,9 g, 0,03 mol) bol rozpuštěný za varu v roztoku hydroxidu draselného (2,0 g, 0,03 mol) v zmesi vody (10 cm^J) a etanolu (20 cm⁵). K roztoku sa přidal n-hexyljodid (6,35 g, 0,035 mol), reakčná zmes sa refluxovala 3 hodiny a potom sa odstavila cez noc pri 5 °C. Z roztoku sa vylúčil produkt s t.t. 61 až 66°C v množstve 7,6 g (90,5 %). ’

Vzorka pře analýzu bola prekryštalizovaná zo zmesi etanolu a vody v pomere 4:1 za použitia aktívneho uhlia, čím sa získal čistý 3-n-hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinón s t.t. 68 až 70 °C.

M.h. = 280,35

Pre .

vypočítané % : C 55,70 H 5,75 N 9,99 S 11,44 zistené % : 55,77 5,76 10,01 11,46

Příklad 2

Test fytotoxicity a stimulačně) účinností zlúčeniny podfa vynálezu

Tabulka k příkladu 2

Vplyv zlúčeniny podfa vynálezu na prolongačný rast koreňov a stoniek kukuřice (Zea mays L.) po 72 hodinovej inkubácii v tme, vyjádřený v percentách kontrolně) vzorky

CS 275955 B 6

Koncentráci a mol.dm^-}	% kontrolnej vzorky dlžka koreňa	/-^3, 0,05 dížka stonky
1.10^-4	?1> 1 - 1,3	05,1 i 3,1
1.10^-5	107,2 i 1,5	120,8 í 6,6
1.10^-6	112,2 í 2,5 '	116,2 í 4,2
1.10^-7	113,2 - 2,.2	126,9 í 3,2
1.10“⁸	120,6 i 2,9	120,5 i 3,7
1.10^-9	114,0 - 2,6	122,2 i 1,7
1. II)^-10	116,7 í 4,1	115,0 i 4,3

Fytotoxicita zlúčeniny pódia vynálezu sa hodnotila meraním prolongačného rastu koreňa a stonky kukuřice (Zea mays L.) (Murín, A., Koleková, A., Váchová, M. a Bagula, š., Biologia /Bratislava/ ^5,, 937 /1980/, Sekerka, V. a Sutoris, V., Pofnohospodárstvo 31, 832 /1985/). .

Semena kukuřice sa napučiavali vo vodných roztokoch zlúčenín podlá vynálezu o koncentrácii 1.10^-4 až 1.10^-70 mol.dm} 24 hodin, potom sa uložili na filtračný papier navlhčený příslušnými roztokmi testovaných koncentracií a předkličovali sa v tme po dobu 72 hodin pri izbovej teplote, pričom stočené válce filtračného papiera boli umiestnené v perforovaných polyetylénových sáčkoch (ČSN 46 0610). Po uplynutí tejto doby sa merala dížka kureňa a nadzemnej časti rastliny. Výsledky sa vyhodnocovali v percentách kontrolnej vzorky. Vzhfadom na nízku rozpustnost’ zlúčeniny podlá vynálezu vo vodě, sa testované koncentrácie připravovali riedením vodou z jej roztoku v Ν,ίΙ-dimetylformamide o koncentrá -? -3 cii 1.10 mol.dm . Jednotlivé kontrolně vzorky k testovaným koncentráciám zlúčeniny podlá vynálezu obsahovali zodpovedajúce množstvo čistého rozpúšťadla.

Při nízkých koncentráciách zlúčeniny podfa vynálezu, v koncentračnom rozmedzí 1.10 ³až I.IO.”^ mul.dm^-}, zlúčenina podl’a vynálezu působila stimulačně na rast koreňov a stoniek kukuri ce.

Příklad 3

Regulačně účinnost’ zlúčeniny podlá vynálezu na rast a syntézu chlorofylu zelených rias

Tabufka k příkladu 3

Regulačně účinnost’ zlúčeniny podfa vynělezu na rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulgari s

Koncentráci a mol.dm	*í Kontroly -
Chlorofyl	Absorbancia
1.10^-4	77,9 í 0,8	71,3 - 1,1
1.10^-5	77,1 - 8,8	84,5 í 2,0
1.10^-6	96,6 í 14,7	100,2 - 10,0
1.10^-7	109,7 i 15,2	101,9 - 9,0
.9 1.10 ⁷	106,2 í 10,3	98,0 - 1,2

CS 275955 8 6

Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovali stpcinárnou kultiváciou při teplote 25 - 1 °C při svetelnom režime 16 hodin světlo, 8 hodin tma v kultivačnom médiu podlá Šetlíka (Šetlík I.: Annual Report of Algolog. Lab. for 1967, 71-140, Třeboň, 1968). Testovaná látka se přidávala do kultivačného média v roztoku N,M-dimetyiformamidu (celkový obsah rozpúšťadla v kultivačnom médiu— 1 %) a ten istý obsah rozpúšťadla sa přidával ku kontrolným vzorkám. Kultivačně banky sa inokulovali přesným objemom homogénnej suspenzie rias. Po 7-dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou ' na pévodný objem (vyrovnanie odparu vody) a v suspenzi! buniek sa merala absorbancia při 660 nm (úměrná množstvu buniek rias) a obsah chlorofylu po jeho extrakci) N,N-dimetylformamidom z odcentrifugovaných bun-iek rias (Inskeep, W.P., Bloom,P.R.: Plant Physiol. 77 /2/i 483-5, 1958). Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov súčasne kultivovaných kontrolných vzoriek a vyhodnocovali sa percentom hodnoty.

Zlúčenina podl'a vynálezu inhíbuje rast rias a syntézu chlorofylu zelených rias pri -7 -3 -9 -3 koncentraciách 1.10 mol.dm až 1.10 mol.dm .

Významný je fakt, že zlúčenina podl’a vynálezu je novej, doteraz neznámej Struktury a působí regulačně na rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulgařis.

Zvlášť významný je fakt, že zlúčenina podfa vynálezu v koncentrácii 1.10¹ 1.10^-1θ mol.dm¹ stimuluje u kukuřice rast koreňov a stoniek.

Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat’ ako účinnú zložku prípravkov pre stimuláciu rastu rastlín a reguláciu zelených rias a to samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, ďalej ako medziprodukt pre ďalšie syntézy.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. 3-n-Hexyl-6-nitro-2-benzotiazoli (ión vzorca o₂n

^S\

C=O
2. Spůsob přípravy zlúčeniny podl’a bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat draselná sol’ 6-nitro-2-benzotiazolinonu s n-hexyljodidom v zmesi etanolu a vody za varu.