CS277360B6 - Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny - Google Patents

Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny Download PDF

Info

Publication number
CS277360B6
CS277360B6 CS906699A CS669990A CS277360B6 CS 277360 B6 CS277360 B6 CS 277360B6 CS 906699 A CS906699 A CS 906699A CS 669990 A CS669990 A CS 669990A CS 277360 B6 CS277360 B6 CS 277360B6
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
difluorobenzoyl
chlorophenyl
urea
formula
preparing
Prior art date
Application number
CS906699A
Other languages
English (en)
Other versions
CS669990A3 (en
Inventor
Peter Rndr Csc Kutschy
Vlastimir Rndr Ficeri
Milan Doc Rndr Csc Dzurilla
Dusan Rndr Csc Koscik
Original Assignee
Univerzita P J Safarika
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univerzita P J Safarika filed Critical Univerzita P J Safarika
Priority to CS906699A priority Critical patent/CS277360B6/cs
Publication of CS669990A3 publication Critical patent/CS669990A3/cs
Publication of CS277360B6 publication Critical patent/CS277360B6/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Riešenie sa týká nového spósobu pripravy N- (2,6-difluórbenzoyl)-N’-(4-chlórfenyl)močoviny -látky, ktorá vykazuje výraznú insekticídnu účinnosť.N-(2,6-difluórbenzoyl)-N’-(4-chlórfenyl) močovina vzorca I sa připravuje reakciou Salylesteru-N-(2,6-difluórbenzoyl)monotiokarbá movej kyseliny vzorca Π so 4-chlóranilínom vzorca III v benzéne za refluxu v přítomnosti trietylamínu.

Description

Význam tejto látky spočívá v jej výraznéj insekticídnej účinnosti (Baggiolini M.: Rev. Suisse Vitic. Arboric. Hortic. 11, 15 (1979)). Podlá literatúry sa připravuje reakciou 2,6-difluórbenzoylizokyanátu so 4-chlóranilínom (Aoki I., Okada Y. , Nagase H. , Sato Y.: Jap. pat. 60 246 359 (1985); Chem. Abstr. 105, 24073p (1986)) reakciou 2,6-difluórbenzamidu so 4-chlórfenylkarbamoylchloridom (Gamero B.A.: Špan. pat. 534 727 (1986); Chem. Abstr. 106, P 32623d (1987), metylesteru 4-chlórefenylkarbámovej kyseliny s 2,6-difluórbenzamidom (Oral O., Jose V., Perez E., Luis E.: Špan. pat. 542 417 (1985); Chem. Abstr. 106, P 181154V (1987)), alebo reakciou 2,6-difluórbenzoylchloridu so 4-chlór-fenylmočovinou (Bitter J., Karpati-Adam E., Pfheigel T.: NSR pat. 3 039 069 (1981); Chem. Abstr. 95, P 115093m (1981)).
Uvedené technologie přípravy však vyžadujú pracovat so zdraviu škodlivými toxickými látkami.
Túto nevýhodu v podstatnéj miere odstraňuje spósob podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že na S-alylester-N-(2,6-difluórbenzoyl) monotiokarbámovú kyselinu vzorca II
(II) sa pósobí 4-chlóranilínom vzorca III
(III) v benzéne za refluxu v přítomnosti trietylamínu.
Výhodou spósobu přípravy N-(2,6-difluórbenzoyl)-Ν'-(4-chlórfenyl) močoviny podlá vynálezu je jednoduchý pr^covný postup ako aj to, že produkt sa získá z lahko dostupných, stabilizovaných a zdraviu neškodných východiskových látok v dobrom výtažku a čistotě.
Příklad 1
Za laboratórnej teploty sa v 15 ml benzénu rozpustí 2 g (8 mmol) S-alylesteru-N-(2,6-difluórbenzoyl)monotiokarbámovej ky seliny, 1 g (8 mmol) 4-chlóranilínu a 0,08 g (0,11 ml; 0,8 mmol) trietylaminu. Potom sa reakčná zmes réfluxuje 5 min. Vylúčená zrazenina produktu sa po ochladení na laboratórnu teplotu odsaje, vysuší a kryštalizuje z benzenu. Výťažok 1,68 g (70 %), t.t. 232 až 233 °C. Pre C14HgClF2N2O2 (310,7) vypočítané: 54,12 % C;
2,92 % H; 9,02 % N; zistené: 54,29 % C; 2,81 % H; 9,17 % N.IČ (chloroform):ý(CO-NH-CO) 1690-a 1716 cm“1.

Claims (1)

  1. PATENTOVÉ NÁR OK Y
    Spósob přípravy N-(2,6-difluórbenzoyl)-N'-(4-chlórfenyl)močoviny vzorca I ·
    vyznačujúci sa tým, že na S-alylester-N-(2,6-difluórbenzoyl) monotiokarbámovú kyselinu vzorca II
    sa pósobí 4-chlóranilínom vzorca III
    v benzéne za refluxu v přítomnosti trietylamínu.
CS906699A 1990-12-27 1990-12-27 Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny CS277360B6 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS906699A CS277360B6 (cs) 1990-12-27 1990-12-27 Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS906699A CS277360B6 (cs) 1990-12-27 1990-12-27 Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS669990A3 CS669990A3 (en) 1992-08-12
CS277360B6 true CS277360B6 (cs) 1993-01-13

Family

ID=5414637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS906699A CS277360B6 (cs) 1990-12-27 1990-12-27 Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS277360B6 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS669990A3 (en) 1992-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7642707B2 (ja) カルバモイルフェニルアラニノール類縁体およびその使用
SU1433412A3 (ru) Способ получени 5- @ 4-(4-ацетил-3-окси-2-пропилфенокси)бутил @ -тетразола
FI60560C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara substituerade pyridylguanidiner samt deras tautomera former
US3541213A (en) Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles
Drewry et al. Solid-phase synthesis of trisubstituted guanidines
JP2006515585A5 (cs)
SU1176834A3 (ru) Способ получени производных мочевины
EP0210574B1 (de) N-Substituierte 5-Nitroanthranilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen
JPS6053024B2 (ja) １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法
DE69129333T2 (de) Diphenylpiperazinderivat und dieses enthaltendes arzneimittel für kreislauforgane
ES2311600T3 (es) Derivados de benzadimina novedosos que tienen actividad antiinflamatoria e inmunosupresora.
NO880745D0 (no) N-(2-substituert-alkyl)-n'-((imidazol-4-yl)alkyl)guanidin og fremgangsmaate til dets fremstilling.
Basha Synthesis of N, N′-disubstituted Ureas from Carbamates
CS277360B6 (cs) Spósob přípravy N-(2,6°difluórbenzoyl)-N'- (4-chlórfenyl) močoviny
JPH0260671B2 (cs)
ATE69049T1 (de) Chinazolin-derivat, verfahren zu dessen herstellung und mittel zur behandlung von cerebraler disfunktion als aktiver inhaltsstoff.
HU183749B (en) Process for preparing new guanidine derivatives
JPS6137786A (ja) 認識力活性剤としてのＮ‐〔２‐（テトラヒドロ‐３，５‐ジオキソ‐１Ｈ‐ピロリジン‐７ａ（５Ｈ）‐イル）エチル〕アミン誘導体
JPH0471067B2 (cs)
JPS62286968A (ja) 新規ニコチン酸アミド誘導体
DE69405816T2 (de) Allophansäure Derivate
US3904621A (en) Novel benzimidazoles
HU184965B (en) Process for producing phenyl-piperazine derivatives of anti-agression activity
CS268689B2 (en) Means for vine's peronospore supression and method of efficient substances production
US3723454A (en) N,n{40 -bis-{8 (1{40 -formamido-2{40 ,2{40 ,2{40 -trichloro)-ethyl{9 -imidazolidines