CZ128596A3 - Aliphatic epoxy-amine adducts with high branching of side chains, process of their preparation and use - Google Patents
Aliphatic epoxy-amine adducts with high branching of side chains, process of their preparation and use Download PDFInfo
- Publication number
- CZ128596A3 CZ128596A3 CZ961285A CZ128596A CZ128596A3 CZ 128596 A3 CZ128596 A3 CZ 128596A3 CZ 961285 A CZ961285 A CZ 961285A CZ 128596 A CZ128596 A CZ 128596A CZ 128596 A3 CZ128596 A3 CZ 128596A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- epoxy
- amine
- aliphatic
- amine adducts
- epoxide
- Prior art date
Links
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 28
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 21
- -1 aliphatic epoxide Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract description 13
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 abstract description 3
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- NAXKFVIRJICPAO-LHNWDKRHSA-N [(1R,3S,4R,6R,7R,9S,10S,12R,13S,15S,16R,18S,19S,21S,22S,24S,25S,27S,28R,30R,31R,33S,34S,36R,37R,39R,40S,42R,44R,46S,48S,50R,52S,54S,56S)-46,48,50,52,54,56-hexakis(hydroxymethyl)-2,8,14,20,26,32,38,43,45,47,49,51,53,55-tetradecaoxa-5,11,17,23,29,35,41-heptathiapentadecacyclo[37.3.2.23,7.29,13.215,19.221,25.227,31.233,37.04,6.010,12.016,18.022,24.028,30.034,36.040,42]hexapentacontan-44-yl]methanol Chemical compound OC[C@H]1O[C@H]2O[C@H]3[C@H](CO)O[C@H](O[C@H]4[C@H](CO)O[C@H](O[C@@H]5[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]6[C@H](CO)O[C@H](O[C@H]7[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]8[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]1[C@@H]1S[C@@H]21)[C@@H]1S[C@H]81)[C@H]1S[C@@H]71)[C@H]1S[C@H]61)[C@H]1S[C@@H]51)[C@H]1S[C@@H]41)[C@H]1S[C@H]31 NAXKFVIRJICPAO-LHNWDKRHSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(N)CN OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOWPRCPKMOLSIW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,1-diamine;2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CC(C)(C)C(N)N.NCC(C)(C)CN ZOWPRCPKMOLSIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJJLSDKGRDVLMD-UHFFFAOYSA-N 2H-1,3-oxazol-2-ide Chemical compound O1[C-]=NC=C1 JJJLSDKGRDVLMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminopropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(N)C1CCC(C)(N)CC1 KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethylphenyl)methyl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAIUWVOMXTVLRG-UHFFFAOYSA-N 8,8-dimethylnonan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCN AAIUWVOMXTVLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLKKFSDKDJGDZ-UHFFFAOYSA-N [isocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)C1=CC=CC=C1 BWLKKFSDKDJGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 150000001509 aspartic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQDCYGOHLMJDNA-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) butanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCC(=O)OCC1CO1 JQDCYGOHLMJDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-2,4,6-trienylium Chemical compound C1=CC=C[CH+]=C[CH]1 OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical class NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYLJRIXVZCQHW-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MSYLJRIXVZCQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QVRVXSZKCXFBTE-UHFFFAOYSA-N n-[4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)butyl]-2-(2-fluoroethoxy)-5-methylbenzamide Chemical compound C1C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2CCN1CCCCNC(=O)C1=CC(C)=CC=C1OCCF QVRVXSZKCXFBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N pentyl propanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAHIZHJHSUSESF-UHFFFAOYSA-N perchloryl acetate Chemical compound CC(=O)OCl(=O)(=O)=O NAHIZHJHSUSESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical group 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- JCROZAGSYDXOMD-UHFFFAOYSA-N titanium;urea Chemical compound [Ti].NC(N)=O JCROZAGSYDXOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCBQMFTYFQCOB-UHFFFAOYSA-N trityl perchlorate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCl(=O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 FUCBQMFTYFQCOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/643—Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/64—Amino alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/066—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
Oblast techniky i
Vynález se týká epoxid-aminových adduktů s vysokým ;
rozvětvením postranních řetězců, způsobu jejich výroby i a jejich použití v pojivových systémech.
i
Dosavadní stav techniky
Pro šetření životního prostředí je vyžadováno snížení emisí organických sloučenin, obzvláště množství rozpouštědel. Obsah rozpouštědel v lepidlech, těsnících hmotách a lacích se musí v budoucnosti na základě zákonných předpisů (například VOC regulations /volatile organics compounds/ v USA a Velké Británii a TA Luft v Německu) snižovat ve srovnání s dosud ještě obvyklými hodnotami.
Tento úzetně specifický zákonný tlak se projevuje zčásti silněji a zčásti slaběji. Zákonodárci při tom připouštějí různá hodnocení (jednotlivá pozorování, kombinační pozorování) , která nutí dodavatele takovýchto potahových prostředků, lepidel, popřípadě těsnících prostředků, k novým, různým technickým řešením. Toto jde tak daleko, že se úroveň takovýchto produktů musí vzhledem k ochraně životního prostředí snížit na minimum.
Bezbarvé laky jako nepigmentované systémy se používají například v autoopravárenství jako vrchní vrstvy. Mají za i
o funkci chránit pigmentovanou spodní vrstvu (base coat) proti mechanickým vlivům, proti vlivům počasí a proti špíně a mají dávat celkovému laku potřebný lesk. Tento bezbarvý lak se formuluje především s polymerními pojivý, které většinou připadají současné v úvahu také jako pigmentované vrchní laky. Ostrou VOC regulací jsou výrobci surovin však nuceni formulovat tyto bezbarvé laky separátně zčásti přimíšením polyolů jako ''Blend-Systeme1' (EP-A-0 588 314 , EP-A-0 129 124 , US-A-5 098 956).
Pro redukci obsahu rozpouštědel jsou popsané různé cesty. Tak se používají extrémně nízkomolekulární polymerní pojivá, samotná nebo ve směsi svýšemolekulárními pojivovými komponentami. Známé jsou například velmi komplexní pojivové systémy, které obsahují směsi oligomerních kaprolaktonpolvolu, tedy polyesterpolyolů s akrylátpolyoly a/nebo akrylátové hvězdové polyoly (VO 92/22618) .
Také jsou popsané definované organické sloučeniny, jako jsou například deriváty kyseliny asparagové, aldiminy, ketiminy nebo oxazolidiny (EP-A-0 470 461 , EP-A-0 403 921, US-A 5 214 086, High performance polyurethane coatings systems utilizing oxazolidine based reactive diluents'1 G. N. Robinson, T. L. Johnson, M. D. Hoffman, 21st Higher Solids and Vaterborne Coatings Symposium (únor 1994) New Orleans, LA, USA) jako systémy reaktivních zřeďovadel, popřípadě jako samotná pojivá.
Pro bezbarvé laky v opravárenském lakování motorových vozidel je v kalifornii povoleno například 0,42 kg/dm2 těkavých organických součástí, což znamená asi 59 % podílu pevné látky v laku (DIN 4-nádobka, 21 s doba vytékání při teplotě 23 °C ) . Toto se zostřuje při aplikaci konven3 čních base coat tak, že nad nim poLožený bezbarvý Lak nesmí přestoupit VOC-hranici podíl pevné látky v laku asi
0,25 kz/dnv coz znamena
7:
DůLežité provozně technické vlastnosti se při použití extrémně nízkomoLekulárních polyolů ztrácejí, například rychlé sušení. Při použití výše uvažovaných definovaných organických sloučenin není zaručena dlouhá doba zpracovatelnosti. Také se pozoruje většinou u rychlých systémů reaktivních zřeďovadel narušení base-coat , popřípadě tvorba kůry, zčásti zákal a bublinky plynů. Původní cíl, totiž možnost použití pojiv vedle nepigmentovaných také u pigmentovaných systémů, je př tom také potlačen.
Podstata vvnálezu
Úkolem předloženého vynálezu tedy je naLezení pro životní prostředí přijatelného pojivového systému s nízkým obsahem rozpouštědel, který by poskytoval rychlé sušení, dlouhou dobu zpracovatelnosti, žádné nebo pouze nepatrné narušení base coat a žádnou tvorbu kůry, zákalu nebo bublinek a který by dovoloval universální použiti v nepigmentovaných a pigmentovaných systémech. K tomu by měla přistupovat možnost použití v lepidlech a těsnících hmotách šetrných k životnímu prostředí.
Překvapivě bylo zjištěno, že přídavkem alifatických epoxid-aminových addultů se specielní strukturou ve stavebních jednotkách je možno vyrobit takovéto pojivové systémy s výše uvedenými vlastnostmi.
Vynález se tedy týká epoxid-aminových adduktů s hmotnostním podílem alespoň 20 % alifatických epoxidových a/ne bo aminových stavebních jednotek, které obsahují alespoň jeden terciární nebo kvartérní uhLíkový atom.
Výhodně činí hmotnostní podíl· alespoň 25 % , obzvláště výhodně alespoň 30 % takovýchto stavebních jednotek .
Jako řetězec rozvětvující stavební prvky jsou v násleΛ dujícím označované takové, které mají alespoň jeden terciární nebo kvartérní alifatický uhlíkový atom.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby epoxid-aminových adduktů s vysokým rozvětvením postranních řetězců, pojivové systémy tyto obsahující a z nich formulované pro životní prostředí přijatelné potahové systémy, jakož i jejich možnost použití v pro životní prostředí přijatelných povlacích, lepidlech a těsnících hmotách.
Za použití na pevnou látku bohatých (takzvaných high-solid’1) pojivových systémů na polymerní basi se dá dosáhnout hmotnostního podílu pevné látky v bezbarvých lacích až asi 6 % . K vyšším hmotnostním podílům pevné látky se dospěje pouze pomocí nízkomolekulárních (''monomerních) organických sloučenin s definovanou funkcionalitou. Sloučeniny, které obsahují podobné strukturní jednotky, jako jsou nízkomolekulární polyakrylátové pryskyřice, použité v obvyklých high-solid systémech, by měly být s těmito homogenně tnísitelné (systém reaktivního zřeďovadla) a při aplikaci by měly zlepšovat vlastnosti při sušení.
Tímto způsobem by se mělo dát dosáhnout hmotnostního podílu pevné látky až asi 75 % .
Pro předložený vynález vhodné rozvětvené epoxid-aminové addukty se dají vyrobit reakcí í
a) alifatických a/nebo cykLoalifatických monoepoxidů se 7 až 33 uhlíkovými atomy a
b) aminů s alespoň dvěma primárními nebo sekundárními aminoskupinami a 2 až 30 uhlíkovými atomy, jejichž primární nebo sekundární aminoskupiny nejsou přímo vázané na aromát, jejíž podstata spočívá v tom, že je zvolen hmotnostní podíl alespoň 20 % monoepoxidů z alifatických a cykloalifatických monoepoxidů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem. Výhodné jsou takové epoxid-aminové addukty, pro jejichž výrobu jsou zvolené monoepoxidy z glycidvlesterů a-alkylalkanmonokarboxylových kyselin a glycidylesterů a,α-dialkylalkanmonokarboxylových kyselin se vždy 8 až 21 uhlíkovými atomy v esterech.
Další vhodné epoxid-aminové addukty se daj i vyrobit reakcí
a) alifatických a/nebo cykloalifatických diepoxidů s 8 až 50 uhlíkovými atomy a
b) primárních nebo sekundárnch monoaminů se 4 až 30 uhlíkovými atomy, jejichž aminoskupiny nejsou přímo vázané na aromát, jejíž podstata spočíví v tom, že je zvolen hmotnostní podíl alespoň 20 % monoaminů z monoaminů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem. Výhodné jsou takové epoxid-aminové addukty, pro jejichž výrobu jsou zvolené diepoxidy z diglycidyletherů dvojmocných alifatických alkoholů a diglycidylesterů dvoubasickýcn alifatických karboxylových kyselin s 8 až 18 uhlíkovými atomy v etherech, popřípadě 12 až 42 uhlíkovými atomy v esterech.
Další vhodné epoxid-aminové addukty se dají vyrobit reakcí
a) alifatických a/nebo cykloalifatických monoepoxidů se až 33 uhlíkovými atomy a
b) monoaminů, zvolených z primárních a sekundárních monoaminů se 4 až 30 uhlíkovými atomy, jejichž aminoskupiny nejsou přímo vázané na aromát, jejíž podstata spočívá v tom, že je zvolen hmotnostní podíl alespoň a % monoaminů z monoaminů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem a hmotnostní podíl alespoň b 3 monoepoxidů, zvolených z alifatických a cykloalifatických monoepoxidů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem, přičemž a a b jsou větší než 0 a suma a a b činí alespoň 20 , výhodně alespoň 25 a obzvláště výhodně alespoň 30 .
Výhodné jsou takové epoxid-aminové addukty, pro jejichž výrobu jsou zvolené monoepoxidy z glycidylesterů α-alkylalkanmonokarboxylových kyselin a glycidylesterů α, a-dialkylalkanmonokarboxylových kyselin se vždy 8 až 21 uhlíkovými atomy v esterech.
Epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu mají pro molekulu alespoň jednu sekundární hydroxylovou skupinu a alespoň jednu sekundární (u primárních aminů jako eduktů) nebo terciární (u sekundárních aminů jako eduktů) aminoskupinu.
Je známé, že epo.x id-am Lnové addukty na basi glycidylesterů α,α-dialkylalkanmonokarboxylových kyselin s isoforondiaminem se používají pro prodlužování řetězce isokvanát- terminovaných ure titanových prepolymerů (JP 02251516 A2) , přičemž odreagují pouze aminové skupiny a sekundární hydroxylové skupiny zůstanou zachovány. Není ale známé, že tyto sloučeniny se mohou používat jako reaktivní zřeďovadla, přičemž odreagují aminoskupiny a hydroxylové skupiny.
Tyto definované funkční sloučeniny vedou jako komponenty směsi s polyisokyanáty současně k polyurethanovým a polymočovinovým strukturám, přičemž poslední garantují rychlé vytvrzení a vysokou tvrdost podle Herberta.
Kvůli vysoké stálosti vůči povétrnosti a vysoké reaktivitě se pro výrobu adduktů výhodné používají alifaticlé, stéricky bráněné nebo cyklické aminy. Stérickv bráněné znamená v této souvislosti přítomnost rozvětvených alifatických struktur nebo cyklických alifatických nebo aromatických struktur. Jako příklady vhodných diaminů je možno uvést neopentandiamin (2,2-dimethyl-1,3-propandiamin), 1,2-diamino-2-methylpropan , diaminocyklohexany, jako je 1,2-diaminocvklohexan a 1,4-diaminocyklohexan , xylendiaminy, jako je m-xylendiamin , 1,3-bis-(aminomethyl)-cyklohexan , l-amino-2-aminomethyl-3,3,5(3,5,5)-trimethylcyklopentan , triacetondiamin (4-amino-2,2,6,6-tetrainethylpiperidin) , 1,8-diamino-p-menthan , isoforondiamin (3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyklohexylamin) , 4,4’-diaminodicyk· lohexylmethan , 3,3’-dimethyl-4,4’-diaminodicyklohexylmethan a 3(4),8 (9)-bis-(aminomethyl)-tricyklo[5.2.1.02’^]-děkan. Jako příklady vhodných monoaminů je možno uvést ethyl8 amin, butylamin. isobutvLamin, terč.-butyLamin D cyklohexylamin, 2-ethylhexyLamin a PrimeneSLR & Haas, smés t-alkyLsubstituovaných primárních možno použít také směsí těchto aminů.
hexvlami η, (f i rma Rohm am inů) . Je
Vhodné epoxid-aminové addukty se mohou také vyrobit z alifatických diepoxidů a z alifatických rozvětvených monoaminů, jak je známé ve vodné epoxid-aminové chemii pro ponořovací laky. popřípadě jak je často využíváno jako princip zesíťovací reakce.
Alifatické diepoxidy jsou zvolené z esterů a etherů glycidvlalkoholú s alifatickými dikarboxylovými kyselinami, popřípadě alifatickými dioly. Jako příklady je možno uvést ethylenglykoldigiycidylether a butandioldiglycidylether, vhodné estery jsou diglycidylestery (cyklo)alifatických nerozvětvených nebo rozvětvených dikarboxyLových kyselin se 2 až 40 uhlíkovými atomy, jako je například diglycidylester kyseliny jantarové, kyseliny adipové, kyšeLinv hexahydrotereftalové nebo dimerních mastných kyselin. Pro použití v bezbarvých lacích jsou diglycidylethery méně výhodné, neboť tyto mají většinou špatnou stálost vůči povčtrnosti. Vhodné monoaminy obsahují alespoň jeden terciární nebo kvarterní uhlíkový atom a celkem 4 až 30 uhlíkových atomů. Jako příklady je možno uvést isobutylamin, terč.-butylamin, 2-etp hylhexylamin a Primene81R (firma Rohm & Haas, směs t-alkylsubstituovaných primárních aminů).
Epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu se zde vyrábějí konvenčně, to znamená ne ve vodném mediu a nejprve jako hotové epoxid-aminové addukty s až 4 funkčními skupinami (sekundární hydroxylové skupiny, sekundární nebo terciární aminoskupiny) , potom se popřípadě rozpustí v or9 ganických rozpouštědlech nebo směsích rozpouštědel, načež se provede zesítění.
Reakční produkty z monoepoxidu a diaminu nebo monoaminu, popřípadě diepoxidu a monoaminu, jsou lehce dostupné s nebo bez katalysátorů. Takovéto produkty mají hmotnostní střed molekulové hmotnosti pod 3000 , obzvláště pod 2000 a výhodně pod 1500 g/mol. Přídavek těchto sloučenin k lakovým systémům, jako například směsím více polyolů, to znamená polyakrylát-polyolů nebo polyester-polyolů s nebo bez přídavku dosud známých reaktivních zřeďovadel, čistým polyolům (samopojiv) , jakož i kombinacím těchto možností, vede ke hmotnostnímu podílu pevné látky až asi 75 % . Tohoto cíle se dosáhne ve všech případech při samostatném použití epoxid-aminových adduktů s odpovídajícími vytvrzovacími komponentami.
Epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu jsou vyrobitelné adicí aminu na epoxid při zvýšené teplotě. Výhodně se předloží amin a při teplotě v rozmezí 50 až 150 °C se pod atmosférou inertního plynu nechá reagovat s epoxidem, většinou bez katalysátorů, tak dlouho, až již není přítomen žádný epoxid. Uvedené addukty mohou být rozpuštěné ve volně volitelných rozpouštědlech, popřípadě ve směsích rozpouštědel, ve volitelném podílu.
Výše uvažovaná extrémně nízkomolekulární pojivá, popřípadě směsi pojiv mohou přimíšením těchto epoxid-aminových adduktů zvýšit hmotnostní podíl pevné látky laku z asi 67 % na asi 71 % (DIN nádobka 4, 21 s, 23 °C) a také reaktivitu.
Jako samotná pojivá jsou tyto epoxid-aminové addukty
ΙΟ extrémně reaktivní a mohou se s vhodnými tužidly použít ve dvoukomponentních lepidlech, popřípadě těsnících hmotách.
Použití takovýchto adduktů jako samotných pojiv v lakařscé technice předpokládá zpomalení vytvrzovací reakce. Retardující (zpomalující) additiva jsou napříkLad organokovové sloučeniny, na elektrony chudé sloučeniny a určité kyseliny nebo soli. Jako organokovové sloučeniny přicházejí v úvahu například sloučeniny cínu, jako je dibutylcíndilaurát, dibutylcíndiacetát a dibutyloxocín, jakož i oktoát zinečnatý nebo sloučeniny zirkonu. Sloučeniny s nedostatkem elektronů jsou například fluorid boritý, sloučeniny hliníku a karbokationty. Jako kyseliny je možno například uvést kyselinu mravenčí, kyselinu octovou, kyselinu chloristou nebo kyselinu trichloroctovou. Použitelné jsou také soli, jako je trifenylmethylperchlorát. tropyliumhexachlorantimonát nebo acetylperchlorát.
Takovéto sloučeniny se například předem smísí s epoxid-aminovými addukty a tvoří potom s dusíkovými atomy aminoskupin a kyslíkovými atomy alkoholových skupin chelátům podobné komplexy, které potom vždy podle siíy komplexu konkurují vytvrzovací reakci.
Hmotnostní podíl pevné látky takovýchto lakových systémů z adduktu pojivá a tužidla činí až asi 75 % (DIN nádobka 4, 21 s, 23 °C) .
Pro zpomalení vytvrzovací reakce je možno také ti takovýchto epoxid-aminový adduktů snížit jejich funkcionalitu tak, že se dodatečně podrobí částečné nebo úplné modifikaci. Takovouto modifikací mohou být ochranné skupiny (temporární) nebo může být trvalé povahy. Například je možno inaktivo1 ι var sekundární aminové funkce reakcí s isokvanácovými sloučeninami, které pro molekulu průměrné obsahují 0,8 až 1,5 volných NCO-skupin a alespoň jednu terciární aminoskupinu.
Jako příklad temporární ochranné skupiny může sloužit reakce sekundární alkoholové funkce a aminofunkce s aldehydy nebo ketony. Vznikající oxazolidiny se dají lehce zpětně rozštěpit pomocí vzdušné vlhkosti nebo vody na výchozí funkcionalitu, která je potom sukcesivně k disposici pro vytvrzovací reakce.
Takovéto chráněné epoxid-aminové addukty jsou rovněž podle předloženého vynálezu a v následujícím jsou zahrnuty také pod pojmem epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu.
Epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu jsou v kombinaci s polvakrylátpolyoly obzvláště dobře vhodné pro lakařsky technická použití v jednokomponentních, popřípadě dvoukomponentních systémech, obzvláště pro takzvané hígh-solid systémy, tedy pro rozpouštědLa obsahující směsi s vysokým obsahem pevné látky.
U těchto kombinací se výhodně použijí směsi ze hmotnostních podílů
a) 0,1 až 99,9 % hydroxylové skupiny obsahujících kopolymerů a
b) 99,9 až 0,1 % epoxid-aminových adduktů podle předloženého vynálezu.
Hydroxylové skupiny obsahující kopolymery jsou například polyakryláty nebo polyestery. Zahrnucy jsou zde také polyester -módi f ikované akrylácové pryskyřice.
Obzvláště vhodné hydroxylové skupiny obsahující kopolymery mohou být zvolené z aa) kopolymerů, které jsou získatelné společnou polymerací alespoň dvou vinylových monomerů, z nichž alespoň jeden má alespoň jednu hydroxylovou skupinu a ab) kopolymerů, které jsou získatelné společnou polymerací alespoň dvou vinylových monomerů, z nichž alespoň jeden má alespoň jednu skupinu kyseliny a které se před, během nebo po polymerací nechají reagovat s alespoň jednou sloučeninou, která reaguje s kyselinovými skupinami za tvorby esteru a tvorby alespoň jedné hydroxylové skupiny, ac) kopolymerů. které jsou získatelné společnou polymerací alespoň dvou vinylových monomerů, z nichž alespoň jeden má alespoň jednu hydroxylovou skupinu a které se před, béhem nebo po polymerací nechají reagovat s alespoň jednou sloučeninou, která reaguje částečně nebo úplně s hydroxylovými skupinami za tvorby esteru a tvorby alespoň jedné hydroxylové skupiny.
Kopolymery podle odstavce aa) se vyrábějí obvykle radikálovou rozpouštědlovou polymerací. Pouze produkty na basi esterů kyseliny maleinové se mohou vyrábět také substanční polymerací, to znamená bez rozpouštědla. U kopolymerů typu ab) nebo ac) je tato dodatečná volnost volby druhu polymerace, zda rozpouštčdlová nebo substanční polymerace, dána přídavkem specielních vysokovroucích síoučeL3 nin. Jako příklady těchto sloučenin je možno a typu ab) uvést glycidylesterv nebo glycidylethery a u typu ac) lak tony .
Obzvláště výhodné jsou takové směsi, ve kterých se epoxíd-amínové addukty podLe předloženého vynálezu přidávají ke směsi hydroxylové skupiny obsahujících kopolymerú, které mají hydroxylové číslo 10 až 250 mg/g a z nichž alespoň jeden má hmotnostně střední molekulovou hmotnost vyšší než 3500 g/mol a alespoň jeden má hmotnostně střední molekulovou hmotnost nižší než 3500 g/mol .
Jako vhodná rozpouštědla pro produkty, získané podle předloženého vynálezu, je možno uvést například alifatické, aromatické a cvkloalifatické uhlovodíky, jako jsou alkylbenzeny, například xylen a toluen ; estery, jako je ethylester kyseliny octové, butylester kyseliny octové, acetáty s delšími alkoholovými zbytky, butylester kyseliny propionové, pentylester kyseliny propionové, ethylenglykolmonoethyletheracetát, odpovídající methyletheracetát nebo propvlenglykol-methyletheracetát ; ethery, jako je ethylenglýkolácetátmonoethýlether, ethylenglýko láce tátmonome thylether nebo ethylenglykolacetátmonobutylether ; glykoly ; alkoholy ; ketony, jako je methylisoamylketon a methylisobutylketon ; laktony a směsi takovýchto rozpouštědel. Jako rozpouštědla jsou použitelné také reakční produkty laktonů s glykoly nebo alkoholy.
Předmětem předloženého vynálezu jsou dále potahové prostředky, které obsahují epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu jako pojivové komponenty.
Výhodné jsou při tom potahové prostředky, obsahující alespoň jeden epoxid-aminový addukt podle predLoženého vynálezu jako reaktivní zřeďovadlo. alespoň jedno další hydroxyfunkční pojivo a aLespoň jedno ružidLo.
Tyto systémy reaktivních zřeďovadel se mohou vytvrzovat za přítomnosti vhodných zesíťovadel za studená nebo za zvýšené teploty.
Jako vytvrzovací komponenty jsou vhodné v těchto potahových prostředcích aminoplastové pryskyřice, polyisokyanáty nebo kyselinové nebo anhydridové skupiny obsahující sloučeniny, jednotlivě nebo v kombinaci. Zesíťovadlo se vždy přidává v takovém množství, aby molární poměr počtu hydroxylových skupin nebo ΝΉ-skupin, přítomných v pojivu nebo pojivovém systému k počtu reaktivních skupin zesíťovadla byl v rozmezí 0,3 : 1 až 3 : 1 .
Aminoplastové pryskyřice, vhodné jako vytvrzovací komponenty, jsou výhodně močovinové pryskyřice, melaminové pryskyřice a benzoguanaminové pryskyřice. Jedná se zde o etherifikované močovino-formaldehydové, melamino-formaldehydové , popřípadě benzoguanamin-formaldehydové kondensační produkty. Vhodné poměry ve směsi jsou v rozmezí 50 : 50 až 90 : 10 pojivový systém, obsahující hydroxylo vé skupiny nebo aminoskupiny ku zesíťovadlu na basi aminové pryskyřice, vztaženo na pevnou pryskyřici. Jako tužidla se mohou použít také vhodné fenolové pryskyřice a jejich deriváty. Tato zesíťovadla vedou za přítomnosti kyselin, například kyseliny p-toluensulfonové, k vytvrzení potahu. Vytvrzování za tepla se může provádět obvyklým způsobem při teplotě v rozmezí 90 až 200 °C , například po dobu 10 až 30 minut.
Pro vytvrzování produktů podle před Loženého vynálezu za zesítění jsou vhodné polyisokyanáty, obzvláště při moderátních teplotách, popřípadě při teplotě místnosti.
Jako polyisokyanátové komponenty přicházejí v úvahu v principu všechny z polyurethanové chemie známé alifatické, cykloalifatické nebo aromatické polyisokyanáty, jednotlivé nebo ve směsi. Například dobře vhodné jsou nízkomolekulární polyisokyanáty, jako je hexamethylendiisokyanát, 2,2,4-trimethyl-1,6-hexamethylendiisokyanát a/nebo 2,4,4-trimethyl-1,6-hexamethylendiisokyanát, dodekanmethylendiisokyanát, tetramethyl-p-xylendiisokyanát, 1,4-diisokyanátocyklohexan, l-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-isokyanátomethyl-cyklohexan (IPDI), 2,4’-diisokyanáto-dicyklohexylmethan a/nebo 4,4’-diisokyanáto-dicyklohexylmethan, 2,4’-di isokyanáto-difenvlmethan a nebo 4,4’-diisokyanáto-difenylmethan nebo směsi těchto iscmerů se svými vyššími nomology, jaké jsou dostupné o sobě známými způsoby fosgenací aniLin/formaldehydových kondensátů, 2,4-diisokyanátotoluen a/nebo 2,6-diisokyanátotoluen. nebo libovolné směsi uvedených sloučenin.
Výhodně se však používají deriváty těchto jednoduchých pólyisokyanátů, jak je to obvyklé v potahových technologiích. K těmto patří polyisokyanáty, které mají například biuretové skupiny, uretdionové skupiny, isokyanurátové skupiny, urethanové skupiny, karbodiimidové skupiny nebo allofanátové skupiny, jak je například popsáno v EP-A 0 470 461 .
K obzvláště výhodným modifikovaným polyisokyanátům patří N,N’,N’’-tris-(6-isokyanátohexyl)-biuret a jeho směsi s jeho vyššími nomology, jakož i N,N’,N’’-tris-(6-isokyanátohexyl) -isokyanurát, popřípadě jeho směsi s jeho vyššími.
Ιό více než jeden isokvanurátocý kruh obsahujícími homology.
Pro vytvrzování při zvýšené teplotě přicházejí dodatečně v úvahu maskované poLyisokyanáty. polykarboxylové kyseliny, popřípadě jejich anhydridy.
Epoxid-aminové addukty podle předloženého vynálezu jsou vhodné obzvláště dobře pro výrobu na pevnou látku bohaté, rozpouštědla obsahující bezbarvé a krycí laky, jakož i pro tmely.
V potahových prostředcích, které se vyrobí za použití epoxid-aminových adduktů podle předloženého vynálezu, se mohou vyskytovat také další pomocné látky a přísady, obvyklé v technologiích potahových látek, které dosud nebyly uvedeny. K těmto patří obzvláště katalysátory, prostředky pro zlepšení rozlivu, silikonové oleje, změkčovadla, jako jsou například estery kyseliny fosforečné a estery kyseliny fialové, pigmenty, jako jsou například oxidy železa, oxidy olova, křemičitany olova, oxid titaničitý, síran barnatý, sirník zinečnatý, ftalocyaninové komplexy a podobné a plnidla, jako je například mastek, slída, kaolin, křída, křemenná moučka, asbestová moučka, břidlicová moučka, různé kyseliny křemičité, křemičitany a podobně, jakož i viskositu upravující přísady, matovací prostředky, UV-adsorbéry a ochranné látky proti působení světla, antioxidanty a /nebo látky rozkládající peroxidy, odpěňovadla a/nebo smáčedla, aktivní zřeďovadla (další reaktivní zřeďovadla) a podobně.
Potahové prostředky se mohou nanášet na odpovídající substráty známými metodami, příkladně natíráním, ponořením, poléváním nebo s pomocí naválcování nebo scérkováním, obzvláště ale stříkáním. Mohou se aplikovat za tepla případně mohou být vtlačením superkritických rozpouštědel· (příkladně C0-?) dodávány v aplikační formě připravené k okamžitému použití. S pojivý, vyrobenými z epoxid-aminových adduktů podle předloženého vynálezu, je možné získat opravárenské autolaky, průmyslové laky, Laky na dřevo, syntetické hmoty a stavební hmoty, jakož i textilní laky s vynikajícími vlastnostmi. Tato pojivá se mohou použít jak k výrobě mezivrstev tak k výrobě pigmentovaných nebo nepigmentovaných krycích, laků.
Laky se vytvrzují obecně v oblasti teplot od -20 do ' +100 °C, s výhodou od -10 do +80 *C.
Příklady provedení vvnálezu
Vynález je blíže objasněn pomocí následujících příkladů. V příkladech provedení se všechny procentní údaje vztahují na hmotnost, pokud není výslovně uvedeno jinak.
Příklad I
Příklad Ia
Výroba epoxid-aminových adduktů bez ochranné skupiny
Do reaktoru, opatřeného míchadlem, přívodem inertního plynu, topným a chladicím systémem a dávkovačím zařízením, se předloží diamin a za přívodu inertního plynu se zahřeje na reakční teplotu. Potom se v průběhu 3 hodin (příklad a) , popřípadě 4 hodin (příklad b) dávkuje glycidylester kyseliny α,α-dialkylalkanraonokarboxylové (například glycidylester kyseliny versatikové-10 /obchodní označení :
- LS Cadura^ Ε 10, Shell Chemicals/) . Doba doreagování se volí tak, aby byl obsah epoxidových skupin, rovný nuLe (tabulka 1) ·
Epoxid-aminové addukty se rozpustí ve vhodných rozpouštědlech nebo směsích rozpouštědel.
Tabulka 1
| Vsázka | Ia | Ib |
| 3,3’-dimethy1-4,4’-diaminodicyklo- | ||
| hexy1methan(1) | 238,4 | - |
| isoforondiamin(2) | - | 170,3 |
| glvcidylester^) | 500,0 | 500,0 |
| reakční teplota (°C) | 100 | 100 |
| doba dávkování (h) | 3 | 4 |
| doba doreagování (h) | 3 | 4 |
| obsah epoxidu (%)a) | 0,0 | 0,0 |
| obchodní forma 90% | v butylacetátu | (BuOAc) |
| viskosita (50% v BuOAc)(mPa.s) | 12,2 | 8,6 |
| GPC (PS-kalibrace)b) | ||
| (g/mol) | 1026 | 910 |
| Mn (g/mol) | 944 | 882 |
| u = Mv/Mn | 1,09 | 1,03 |
| číslo barevnosti dle Házená | ||
| (obch. forma)(DIN 53 995) | 15 | 33 |
Vysvětlivky k tabulce I (1) (2) (3) p
Obchodní označení : Laromin C260 (fa. BASF, Ludwigshafen) isof orond iam i.n (fa. Húls, Marl) glycidylester kyseliny versatikové-10 (obchodní označení CaduraR E10, Shell Chemicals, Rotterdam)
Stanovení charakteristik : epoxidové číslo (včetně aminu),, aminové číslo a viskozita (normy viz Analytické metody stanovení' (brožura : Kunstharze Hoechst, Hoechst AG, vydání 1982)), obsah epoxidů se může stanovit diferencí mezi epoxidovým číslem včetně aminů (s tetrabutylamoniumbromidem) a aminovým číslem (primární nebo sekundární - bez tetrabutvlamoniumbromidu).
Čerpadlo : Vaters Model 590, RI-Detektor : Vaters Model 410
Náplň sloupce : Vaters Ultrastyragel 1 x 1000 A + x 500 A + 1 x 100 A (Angstróm)
Rozpouštědlo : tetrahydrofuran při 40 ’C
Průtok : 1 ml/min., koncentrace : 1% na pevnou fázi
Kalibrace : polystyren (fa. PSS, Mainz).
Epoxid-aminové addukty jsou úplně zreagovány (stanoveno obsahem epoxidu). GPC ukazuje pouze relativní molekulovou hmotnost ve vztahu k polystyrénové kalibraci. Pro20 dukty jsou jednotné (U 1,1) Tyto epoxid-aminové addukty mají nepatrnou viskositu v rozpouštědle (50% v butylacetátu) .
Příklad Ib
Výroba oxazolidinů - epoxid-aminové addukty s temporární ochrannou skupinou
Do tříhrdlé baňky o objemu 500 ml, opatřené míchadlem, přívodem inertního plynu, topným systémem a dávkovacím zařízením, se předloží 300 g 90% epoxid-aminového adduktu Ib (0,403 mol) a v průběhu 4 hodin se nadávkuje za míchání při teplotě 55 °C 61,0 g (0,845 mol) isobutyralde hydu. Potom se přidá asi 50 ml toluenu a v průběhu 2 hodin se oddestiluje směs vody a rozpouštědla (včetně azeotropu) . Vytvořený bezbarvý až lehce nažloutlý oxazolidin Ic se identifikuje pomocí FT-IR :
OH-pás 3450 cm~* (slabý) , O-C-N-systém : triplet 1080 - 1200 cm'1 .
Příklad II
Výroba laku
K výrobě tvrditelných prostředků k vytváření povlaků podle předloženého vynálezu se smísí složky sestávaj ící alespoň z jednoho epoxid-aminového adduktu podle předloženého vynálezu nebo směsi jednoho nebo několika kopolymerú s epoxid-aminovými addukty, s pomocnými prostředky a přísadami, rozpouštědly a zesífujícími prostředky v popsaných směšovacích poměrech (tabulka 2) as pomocí dalšího zřeďovacího prostředku se upraví stříkací viskosita na 21 l
až 22 sekund, zjištěno výrokovým pohárkem (DIN 52 211, 4 mm, 23 ’C). U složek kopoiymeru s nízkou viskositou se toto může provádět ve hmotě, přičemž se případné zahřejí na vyšší teplotu.
Epoxid-aminové addukty se musí v předběžném kroku smísit s retardujícími additivy a provést vhodné naředění. Doporučuje se také použít isokyanáty předběžně zředěné.
Produkty vyšší viskosity se - pokud se tvrditelné směsi nepoužijí jako práškový lak - před smísením rozpustí nebo dispergují v uvedených, zřeďovacích prostředcích. V případě pigmentovaných systémů se nejprve v dispergačním kroku vyrobí z odpovídajících pigmentů spolu s epoxid-aminovými addukty podle předloženého vynálezu nebo směsí těchto s hydroxylové skupiny obsahujícími kopolymery několika kopolymerů podle předloženého vynálezu, případně za přídavku vhodné roztírací pryskyřice, v dispergačním přístroji vhodné konstrukce pigmentační pasta. Tato pasta se takto nebo za přídavku dalšího pojivá, které je přijatelné pro ostatní komponenty daného lakového systému, mísí a za přídavku dalších. zřeďovacích činidel nebo lakařsky typických přísad se kompletuje. Skladovatelnost a vlastnosti konečných filmů přitom závisí na procesních podmínkách, to znamená na druhu a množství výchozích látek, dávkování katalyzátoru, vedení teplotního průběhu a podobně. Vytvrzování se může provádět diskontinuálně nebo kontinuálně, příkladně pomocí automatického lakovacího zařízení.
Tabulka 2 : Výroba high soLíd bezbarvých Laků s epoxid-aminovými addukty
Jako vysokomolekuLární komponenta směsi slouží kopolymer z přikladu A2 z DE-P 43 24 801
| Poj ivo | směs-RV-systém | RV-systém |
| Vysokomolekulární kopolymer A2 (DE-A 43 24 SOI) | 20 | - |
| Kopolvmer podle DE-P 195 15 př. iá (68,5 %) | 919.5 20 | 63 |
| Epoxid-amin Ib * (90 %) | ||
| TinuvinR 292 | 0,49 | 0,43 |
| TinuvinR 1130 | 1,46 | 1,28 |
| Si 01 LO 50% 10% | 0,98 | 0,85 |
| SolvessoR 100 - Xylen + Butylacetát (2:3:10) | 14,63 | 12,80 |
| DesmodurR N 3390 | 38,2 | 36,5 (80%) |
| výrokový pohárek (DIN 53211) (s) | 21 | 21 |
| Označení laku | lak 1 | lak 2 |
Vysvětlivky k tabulce 2 :
RV
Reaktivní zřeďovadlo (epoxid-amin Ib)
Tinuvin292 Tinuvin/R) 1130 Si Ol LO 50%
Desmodur (R)
N 3390 epoxid-aminový addukt se smísí s 0,3 hmotnostními díiy 10% roztoku dibutylcíndilaurátu (10%) ’HALS (fa Ciba-Geigy, Basel) UV-absorber (fa Ciba-Geigy, Basel) prostředek pro zlepšení rozlivu (silikonový olej fy Vacker GmbH, Burghausen) pólyisokyanát obsahující isokyanurá tové skupiny (fa Bayer AG, Leverkusen).
Viskosita bezbarvých laků se po uvedeném předběžném n
zředění upraví pomocí stejné směsi rozpouštědel (Solvesso 100/xylken/BuOAc) přesné na 21 s .
Příklad III
Technické testování laků
Příklad lila
Bezbarvé laky
Lakové systémy vyrobené podle příkladu II .se pomocí lOOgrn stěrky aplikují na vyčištěné skleněné desky a testují se za podmínek zasychání na vzduchu.
Tabulka 3 : Technické zkoušení hígh soLíd bezbarvých laku s epoxid-aminovými addukty
| Označení laku | Lak 1 | lak 2 |
| Vzhled | transp. | transp. |
| Zpracovatelnost | > 3h | > 6h |
| Zaschnutí do zaprášení | 20 ’ | 41 ’ |
| Ztráta lepivosti | 90’ | 168’ |
| Obsah pevné látky podle DIN 53216-lh 125*°C (%) | 68.1 | 70,1 |
| Tvrdost podle Kčniga 24 hodin | 155 | 86 |
| 2 dny | 179 | 102 |
| 4 dny | 191 | 126 |
| 10 dní | 201 | 181 |
| Superbenzin po 10 dnech v minutách | >30’ | >20 ’ |
Souhrn ;
Systém high solid na basi polyakrylátpolyolu, extrémně nízkomolekulárního polyakrylátpolyolu a epoxid-aminového adduktu má podobně vysoký podíl pevné látky (asi 68 %) jako u extrémně nízkomolekulárního polyakrylátpolyolu jako jejiného pojivá (lak 3 v současně podané přihlášce
O <
DE-P 195 15 919.5) , ovšem s dobrými vlastnostmi při sušení a dobrou oddolností vůči benzinu super je velmi dobrá.
Systém extrémně nízkomoLekulární poiyakryLátpolyol/ /epoxid-aminový addukt má ještě zvýšený podíl pevné látky při zlepšených vlastnostech při sušení, tvrdosti podle Kóniga a oddolnosti vůči benzinu super ve srovnání s lakem 3 v současně podané přihlášce DE-P 195 15 919.5.
Příklad Illb
Pigmentovatelnost laku
Jako míra pro pigmentovatelnost laku slouží spotřeba oleje až do bodu smáčení (Glasurit Handbuch Lacke und Farben 10. vydání /1969/, str. 144 a další).
Předloží se určité množství pigmentu (5 až 10 g) Kronos 2310 Veippigment (fa. Kronos Titan GmbH, Leverkusen) a po kapkách se smísí s asi 70% roztokem pojivá (kopolymer A2 z DE-A 43 24 801 , kopolymer Ia v současné podané přihlášce DE-P 195 15 919.5) , popřípadě směsí (smčs-RV-systém) a po každém kápnutí se špachtlí řádně rozetře. Když se hmota začne sbalovat a získá tmavý vzhled, je dosaženo bodu smáčení (tabulka 4) .
2b
Tabulka 4 : PigmentovateLnost - bod smáčeni pojivového systému (hmotnostní podíl v % , vztažený na pevnou. látku
| Systém | kopolymer A2 (srovn,) DE-A 43 24 801 | kopolymer la (srovn.) | smčs-RV-syst. |
| Bod smáčení pojivá (hmotnostní podíl pevné látky | 19,1 | 17,6 | 15,8 |
Souhrn
U srovnávacího polymeru A2 se spotřebuje nejvíce pojivá, aby se dosáhlo bodu smáčení. U extrémně nízkomolekulárního kopolymeru la (srovn.) se vyskytuje problém špatného schnutí v bezbarvém laku. Nejmenší spotřebu pojivá vykazuje systém s epoxid-aminovým adduktem, který má dobré vlastnosti při sušení v bezbarvém laku.
Příklad IV
Zkoušky schopností ve dvoukomponentních aplikacích
a) potahový prostředek
b) lepidlo nebo těsnící hmota
Jednotlivě se předloží epoxid-aminový addukt Ib , jakož i jeho oxazolidin Ic a pomalým přídavkem polyisokyan nátu (Desmodur N 3390, fa. Bayer AG, Leverkusen) se zkouší jeho způsobilost (tabulka 5) .
/ Tabulka 5: Zkouška schopností epoxid-amLnového adduktu/oxazolid inu
Reakce
| normální klima 23 °C | relat. vzdušná vlhkost | |
| 10 % | 85 % | |
| epoxid-aminový addukt Ib | extrémně rychlá | velmi rychlá |
| oxazolidin Ic | velmi pomalá | moderátní |
Souhrn
Epoxid-aminový addukt Ib samotný je výhodné použitelný v průmyslu lepidel a těsnících hmot, zatímco chráněný epoxid-aminový addukt Ic (oxazolidin) samotný nachází hlavní použití v potahové technice.
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Epoxid-aminové addukty s hmotnostním podílem alespoň 20 % alifatických epoxidových a/nebo aminových stavebních jednotek, které obsahují alespoň jeden terciární nebo kvarterní uhlíkový atom.
- 2. Epoxid-aminové addukty podle nároku 1 , vyrobitelné reakcía) alifatických a/nebo cykloalifatických monoepoxidů se 7 až 33 uhlíkovými atomy ab) aminů s alespoň dvěma primárními nebo sekundárními aminoskupinami a 2 až 30 uhlíkovými atomy, jejichž primární nebo sekundární aminoskupiny nejsou přímo vázané na aromát, vyznačující se tím, že je zvolen hmotnostní podíl alespoň 20 % monoepoxidů z alifatických a cykloalifatických monoepoxidů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem,
- 3. Epoxid-aminové addukty podle nároku 1 , vyrobitelné reakcía) alifatických a/nebo cykloalifatických diepoxidů s 8 až 50 uhlíkovými atomy ab) primárních nebo sekundárních monoaminů se 4 až 30 uhlíkovými atomy, jejichž aminoskupiny nejsou přímo vázané na aromát vyznačuj ící ní podíl alespoň 20 % jedním terciárním nebo se t i m , že je zvolen hmotnost monoaminů z monoaminů s alespoň kvarterním uhlíkovým atomem.
- 4, Epoxid-aminové addukty podle nároku 1 , vyrobitelné reakcía) alifatických a/nebo cykloalifatických monoepoxidů se 7 až 33 uhlíkovými atomy ab) monoaminů, zvolených z primárních a sekundárních monoaminů se 4 až 30 uhlíkovými atomy, jejichž aminoskupiny nejsou přímo vázané na aromát, vyznačující se tím, že je zvolen hmotnost ní podíl alespoň a % monoaminů z monoaminů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem a hmotnostní podíl alespoň b % monoepoxidů, zvolených z alifatických a cykloalifatických monoepoxidů s alespoň jedním terciárním nebo kvarterním uhlíkovým atomem, přičemž a a b jsou vždy větší než 0 a suma a a b činí alespoň 20 .
- 5. Ep v y z n zvolené kyselin kyselin oxid-aminové addukty podle nároku 2 , ačující se tím, že monoepoxidy jsou z glycidylesterů a-alkylalkanmonokarboxylových a glycidylesterů a,a-dialkylalkanmonokarboxylových se vždy 8 až 21 uhlíkovými atomy v esterech.
- 6. Epoxid-aminové vyznačuj ic addukty podle nároku 3 , t í m , že diepoxidy jsou zvolené z diglycidyletherů dvojmocných alifatických alkoholů a diglycidylesterů dvoubasických alifatických karbo- | xylových kyselin s 8 až 18 uhlíkovými atomy v etherech, | popřípadě s 12 až 4-2 uhlíkovými atomy v esterech.
- 7. Epoxid-aminové addukty podle nároku 4 , * vyznačující se tím, že monoepoxidy jsou zvolené z glycidylesterů α-alkylalkanmonokarboxylových | kyselin a glycidylesterů α,α-dialkylalkanraonokarboxylových | kyselin se vždy 8 až 21 uhlíkovými atomy v esterech.
- 8. Epoxid-aminové addukty podle některého z nároků 2, 3a4, vyznačuj ící se tím, že maj i sníženou funkcionalitu částečnou nebo úplnou reakcí funkčních hydroxylových skupin a aminoskupin.
- 9. Epoxid-aminové addukty podle nároku 8 , vyznačující se tím, že funkční skupiny jsou blokovány reakcí na temoprární ochranné skupiny.
- 10. Epoxid-aminové addukty podle nároku 9 vyznačující se tím, že temporární ochranné skupiny jsou oxazolidinové sloučeniny.
- 11. Pojivo pro potahové látky, obsahující alespoň jeden epoxid-aminový addukt podle nároku 1 .
- 12. Směsi z hmotnostních dílůa) 0,1 až 99,9 % hydroxylové skupiny obsahujících kopolymerů ab) 99,9 až 0,1 % epoxid-aminových adduktů podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19515916 | 1995-05-02 | ||
| DE19520855A DE19520855A1 (de) | 1995-05-02 | 1995-06-08 | Aliphatische Epoxid-Amin-Addukte mit hoher Seitenkettenverzweigung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ128596A3 true CZ128596A3 (en) | 1996-12-11 |
Family
ID=26014771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ961285A CZ128596A3 (en) | 1995-05-02 | 1996-05-02 | Aliphatic epoxy-amine adducts with high branching of side chains, process of their preparation and use |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5929272A (cs) |
| EP (1) | EP0741158B1 (cs) |
| JP (1) | JPH08319334A (cs) |
| KR (1) | KR960041224A (cs) |
| CN (1) | CN1137041A (cs) |
| AT (1) | ATE293136T1 (cs) |
| AU (1) | AU5199996A (cs) |
| BR (1) | BR9602123A (cs) |
| CA (1) | CA2175532A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ128596A3 (cs) |
| DE (2) | DE19520855A1 (cs) |
| ES (1) | ES2239763T3 (cs) |
| TR (1) | TR199600352A2 (cs) |
| TW (1) | TW330206B (cs) |
| ZA (1) | ZA963464B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6369189B1 (en) | 1999-12-07 | 2002-04-09 | Reichhold, Inc. | Hindered amine adducts for polyurea systems |
| TWI400263B (zh) * | 2006-01-27 | 2013-07-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Epoxy resin hardener and epoxy resin composition |
| JP5429177B2 (ja) | 2008-09-30 | 2014-02-26 | 日立化成株式会社 | コート剤、これを用いた光半導体素子搭載用基板及び光半導体装置 |
| RU2012109007A (ru) * | 2009-08-27 | 2013-10-10 | Полинвент Кфт. | Аминоэпоксидные аддукты и их применение для получения полимочевиновых и полимочевино-полиуретановых покрытий |
| CN104540867B (zh) | 2012-08-10 | 2017-03-22 | 涂料外国Ip有限公司 | 水基双组分涂料组合物 |
| CN104151528B (zh) * | 2014-08-19 | 2016-08-24 | 湖南神力胶业集团有限公司 | 一种环氧非活性稀释剂及其合成方法 |
| US10836857B2 (en) * | 2016-09-16 | 2020-11-17 | Byk-Chemie Gmbh | Polyester-modified amino adducts |
| CN109529541B (zh) * | 2017-09-21 | 2022-07-22 | 株式会社东芝 | 二氧化碳吸收剂及二氧化碳分离回收装置 |
| CN109206574A (zh) * | 2018-06-25 | 2019-01-15 | 青岛海尔股份有限公司 | 多元醇组合物及其制备的聚氨酯硬质泡沫塑料 |
| CN109111563B (zh) * | 2018-07-19 | 2021-06-15 | 浩力森化学科技（江苏）有限公司 | 用于底面合一阴极电泳涂料的颜料分散树脂及其制备方法 |
| EP3666842B1 (en) * | 2018-12-12 | 2021-09-15 | 3M Innovative Properties Company | High chemical resistant coating as protection against aggressive environment |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2906723A (en) * | 1954-12-11 | 1959-09-29 | Albert Ag Chem Werke | Epoxy resin compositions of improved heat hardening characteristics and the process of their production |
| US3984299A (en) * | 1970-06-19 | 1976-10-05 | Ppg Industries, Inc. | Process for electrodepositing cationic compositions |
| US3947339A (en) * | 1971-12-01 | 1976-03-30 | Ppg Industries, Inc. | Method of electrodepositing primary amine group-containing cationic resins |
| US4159233A (en) * | 1978-02-03 | 1979-06-26 | Scm Corporation | Cathodic electrocoating process for forming resinous coating using an aqueous dispersion of polyamino polyhydroxy polyether resinous adduct and acid-functional aminoplast |
| US4339369A (en) * | 1981-04-23 | 1982-07-13 | Celanese Corporation | Cationic epoxide-amine reaction products |
| DE3322037A1 (de) * | 1983-06-18 | 1984-12-20 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Ueberzugsmasse, insbesondere zur herstellung einer transparenten deckschicht |
| US5098956A (en) * | 1988-01-22 | 1992-03-24 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Polyol blends of low TG and high TG acrylic copolymers |
| DE3908875A1 (de) * | 1989-03-17 | 1990-09-20 | Herberts Gmbh | Verfahren zur herstellung einer waessrigen bindemittelzusammensetzung , die erhaltene bindemittelzusammensetzung und deren verwendung zur herstellung von elektrotauchlack-ueberzugsmitteln |
| JPH02251516A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタン尿素樹脂の製造方法 |
| ATE113622T1 (de) * | 1989-06-23 | 1994-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von überzügen. |
| JPH03275714A (ja) * | 1990-03-23 | 1991-12-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤組成物およびこれを含有するエポキシ樹脂組成物 |
| US5159047A (en) * | 1991-06-14 | 1992-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing caprolactone oligomer polyols |
| US5214086A (en) * | 1991-09-04 | 1993-05-25 | Basf Corporation | Coating compositions which may be ambient cured |
| AU651498B2 (en) * | 1991-12-09 | 1994-07-21 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing a pillared phyllosilicate clay |
| US5614590A (en) * | 1992-09-17 | 1997-03-25 | Herberts Gesellschaft Mit Beschrankterhaftung | Coating agents, process for their preparation and their use for the preparation of transparent top layers on multilayer coatings |
| DE4324801A1 (de) * | 1993-07-23 | 1995-01-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von OH-Gruppen enthaltenden Copolymerisaten und deren Verwendung in festkörperreichen Beschichtungsmitteln |
| DE4413059A1 (de) * | 1994-04-15 | 1996-01-25 | Hoechst Ag | Wäßrige Beschichtungsmittel enthaltend lösungsmittelfrei dispergierbare Härter |
| DE19515919A1 (de) * | 1995-05-02 | 1996-11-07 | Hoechst Ag | Neue niedermolekulare OH-funktionelle Copolymerisate mit hoher Seitenkettenverzweigung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
-
1995
- 1995-06-08 DE DE19520855A patent/DE19520855A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-04-16 TW TW085104551A patent/TW330206B/zh active
- 1996-04-25 EP EP96106522A patent/EP0741158B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-25 AT AT96106522T patent/ATE293136T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-25 ES ES96106522T patent/ES2239763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-25 DE DE59611214T patent/DE59611214D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-26 TR TR96/00352A patent/TR199600352A2/xx unknown
- 1996-04-30 BR BR9602123A patent/BR9602123A/pt active Search and Examination
- 1996-04-30 CN CN96100240A patent/CN1137041A/zh active Pending
- 1996-05-01 JP JP8111010A patent/JPH08319334A/ja not_active Withdrawn
- 1996-05-01 KR KR1019960014121A patent/KR960041224A/ko not_active Withdrawn
- 1996-05-01 AU AU51999/96A patent/AU5199996A/en not_active Abandoned
- 1996-05-01 CA CA002175532A patent/CA2175532A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-02 US US08/641,733 patent/US5929272A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-02 CZ CZ961285A patent/CZ128596A3/cs unknown
- 1996-05-02 ZA ZA9603464A patent/ZA963464B/xx unknown
-
1998
- 1998-01-13 US US09/006,388 patent/US6048944A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0741158A2 (de) | 1996-11-06 |
| JPH08319334A (ja) | 1996-12-03 |
| KR960041224A (ko) | 1996-12-19 |
| MX9601620A (es) | 1997-07-31 |
| ZA963464B (en) | 1997-11-03 |
| CN1137041A (zh) | 1996-12-04 |
| CA2175532A1 (en) | 1996-11-03 |
| ES2239763T3 (es) | 2005-10-01 |
| EP0741158A3 (de) | 1999-03-03 |
| TW330206B (en) | 1998-04-21 |
| DE19520855A1 (de) | 1996-11-07 |
| TR199600352A2 (tr) | 1997-03-21 |
| ATE293136T1 (de) | 2005-04-15 |
| US6048944A (en) | 2000-04-11 |
| AU5199996A (en) | 1996-11-14 |
| US5929272A (en) | 1999-07-27 |
| DE59611214D1 (de) | 2005-05-19 |
| EP0741158B1 (de) | 2005-04-13 |
| BR9602123A (pt) | 1997-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1981927B1 (en) | Coating compositions having improved early hardness | |
| JP2003514966A (ja) | 改善された初期硬度と耐水性を有する透明な塗料組成物 | |
| JP2004346321A (ja) | バインダー組成物 | |
| US5952452A (en) | Hydroxy-functional oligomers for high solids coatings | |
| US20240287241A1 (en) | Cover coating with good adhesion on polyurethane and polyurea membranes | |
| CZ128596A3 (en) | Aliphatic epoxy-amine adducts with high branching of side chains, process of their preparation and use | |
| US20190106527A1 (en) | Non-aqueous crosslinkable composition | |
| AU722357B2 (en) | Coating composition | |
| JP3664667B2 (ja) | コーティング組成物 | |
| AU759529B2 (en) | Filler composition | |
| US12365757B2 (en) | Non-aqueous crosslinkable composition with improved appearance | |
| CN111183165B (zh) | 非水性可交联的组合物 | |
| CA2387987A1 (en) | Stable powder coating compositions | |
| EP3498747A1 (en) | Non-aqueous crosslinkable composition | |
| AU741972B2 (en) | Oligomeric epoxy/isocyanate systems | |
| EP1794205B1 (en) | Methacrylate amide acetals in coatings | |
| MXPA96001620A (en) | Additives of aliphatic-amine epoxide with substantial branch of side chain, procedure for its preparation and its | |
| WO2025168572A1 (en) | Non-aqueous crosslinkable composition | |
| US20060069205A1 (en) | Hydroxy amide acetals in coatings | |
| MXPA00000757A (es) | Sistemas de epoxi/iosocianato oligomericos | |
| MXPA00000549A (en) | Hydroxy-functional oligomers for high solids coatings |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |