CZ161098A3 - Fungicidní směs - Google Patents

Fungicidní směs Download PDF

Info

Publication number
CZ161098A3
CZ161098A3 CZ981610A CZ161098A CZ161098A3 CZ 161098 A3 CZ161098 A3 CZ 161098A3 CZ 981610 A CZ981610 A CZ 981610A CZ 161098 A CZ161098 A CZ 161098A CZ 161098 A3 CZ161098 A3 CZ 161098A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
optionally
alkyl
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
CZ981610A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ293592B6 (cs
Inventor
Oliver Dr. Wagner
Eberhard Dr. Ammermann
Siegfried Dr. Strathmann
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ161098A3 publication Critical patent/CZ161098A3/cs
Publication of CZ293592B6 publication Critical patent/CZ293592B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Fungicidní směs
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi, která jsou vhodná k o/ mezování škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Následně uváděné sloučeniny obecného vzorce I jsou známé (evropský patentový spis číslo EP-A 339418, EP-A 653417, EP-A 653418 a německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo Az. 195 04 599.8 a 195 40 970.11.
Následně uváděné účinné látky obecného vzorce IIA a IIB jsou popsány příkladně v následujících patantových spisech:
EP-A 17 8 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608,
EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917,
EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012,
EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426,
EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734,
EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185,
EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103,
EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011,
EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211,
EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818,
EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308,
EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117,
EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561,
EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428,
EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246,
EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153,
EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460,
EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899,
EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695,
EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300,
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795,
EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711,
• ·
498
508
517
532
546
567
579
583
596
188,
901,
301,
127,
387,
828,
908,
806,
254,
EP-A EP-A EP-A EP-A EP-A
EP-A ΈΡ-Α
EP-A WO-A
396,
857,
245,
980,
650,
326,
095,
625,
499
513
532
538
564
579
582
585
823,
580,
022,
097,
928,
071,
902,
751,
503
515
532
544
566
579
582
590
498
509
528
535
548
571
581
584
90/07,493
92/18,494, WO-A 93/08,183, WO-A 94/05,626, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, 05/294,948, 06/056,756, 2 238 308,
436,
901,
126,
587,
455,
124,
925, ·
610,
92/18,487, 93/08,180, 94/00,436, 94/10,159,
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A , WO-A 92/13,830, WO-A
92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A
93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A
94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A
02/121,970, JP-A 04/182,461,
JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012,
JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702,
GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092,
DĚ- -A 39 05 911, DE Pat. . Anm. 43 05 502 .8,
DĚ Pat. Anm. 43 10 143.7 , DE Pat. Anm. 43 18 397.2,
DE Pat. Anm. 43 34 709.6 , DE Pat. Anm. 44 03 446.6,
DE Pat. Anm. 44 03 447.4 , DE Pat. Anm. 44 03 448.2,
DE Pát. Anm. 44 10 424.3 , DE Pat. Anm. 44 21 180.5,
DE Pat. Anm. 44 21 182.1 , DE Pat. Anm. 44 15 483.6,
DE Pat. Anm. 44 23 615.8 und DE Pat. Anm. 44 23 612.3.
Úkolem vynálezu je zvýšit fungicidní působení následně uváděných sloučenin obecného vzorce I mícháním se vhodnými jinými fungicidně účinnými látkami.
S překvapením se zjistilo, že tento úkol je možno vyřešit prostředkem, který obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, známou ze stavu techniky, v synergické směsi s dalšími specifikovanými látkami obecného vzorce IIA nebo IIB..
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je fungicidní směs obsahující • ·
a) derivát p-hydroxyani 1 inu obecného vzorce I
( I) kde znamená
R1 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/ nebo má popřípadě jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 5 až 7 atomy uhlíku, přičemž cyklické skupiny mohou mít jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo a1koxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a 1koxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxysku·· · pinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, a1kýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bicykloalkylovou skupinu s 6 až 15 atomy uhlíku nebo bicykloalkenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a1koxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenovaná a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a1kylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 a R3 na sobě nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z atom vodíku nebo skupinu R4-(CO)-, kde znamená
R4 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají
«· ·· • · · · • · · · ··· · ·· popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkeny1ovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce OR5 , NR6R7, kde znamená
R5 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyl thioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s až atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
cykloa1kylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky 1 thi oskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou
• · · • 9 • 9 • 9 99
9 9 9 • 9 • 9 · 9 ·
• 99 • 9 9 9 9 • 9 9 9
• 999 · • · • ♦ ♦ 99 · 9 9
9 · • · • 9 9 9 ·
99 99 • · • 9 • · 9 9
popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden substituent se souboru zahrnujícího alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru nahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku. které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky 1 thi oskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R-7 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
b) účinnou látku obecného vzorce IIA nebo TIB
• ·· ·· ·· ·· • *
• · · · • · • • · • ·· v
• Φ · • • ··· • *
Φ · · ♦ • · • • · • ··· • •
• · • • • · • • • · •
·♦· ·· ·· ·· ··
dvojnou nebo jednoduchou vazbu,
R' -c[co2ch3] =choch3, -c[co2ch3] =noch3, -c[conhch3]=noch3,
-c[co2ch3]=chch3, -c[co2ch3]=chch2ch3, -C[COCH3]=NOCH3, -c(coch2ch3] =noch3, -n(och3)-co2ch3,
-N(CH3)-CO2CH3, -N (CH2CH3) -CO2CH3 ;
R organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X as kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicykl ický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,
Rx -0C [CO2CH3] =choch3, -oc[co2ch3]=chch3,
-oc [co2ch3] =chch2ch3, -scíco2ch3] =choch3,
-sc [CO2CH3] =chch3, -sc [co2ch3] =chch2ch3,
-N (CH3) C [CO2CH3] =CHOCH3, -N (CH3) C [CO2CH3] =NOCH3 ,
-ch2c [co2ch3] =choch3 , -ch2c [co2ch3] =noch3,
-CH2C [CONHCH3] =NOCH3;
Ry atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo =N-, n 0, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,
X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1
• · · 99 99 99 «·
99 · · • · · • « 9 9 9 999 9 9 9 9 9 ·· 9
• ··♦ · • 9 9 9 9 999 « 9
• · • 9 9 9 9 • 9
··· ·· 99 99 99 • 9
až 4 atomy uhlíku nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y =C- nebo =N- ,
Q skupinu fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, furylovou, pyrazoly1ovou, imidazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, t.hiazol ylovou, th i ad i azol y 1 ovou, triazolylovou. pyr i dinylovou, 2-pyridinylovou, pyrimidinylovou nebo triaziny1ovou a
T skupinu fenylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidiny1ovou nebo triazinylovou v synergicky účinném množství pro potírání škodlivých hub.
Pro synergické směsi podle vynálezu přicházejí v úvahu s výhodou sloučeniny obecného vzorce T podle tabulky 1.1.
• · · ·· ·· ·· ··
• · · • · • · · • •
• · · • • ··· · ·
• ··· · • • • · · ·«· « •
• · • • • · · • •
• · ♦· ·· ·· ·· • ·
ΙΟ
Tabulka I.1
Výhodné sloučeniny obecného vzorce T
Nr. R3 R2 R1 Literatur *)
1.1.1 Cl Cl c (ch3 ) T- ch2-@— ch3 (A), (C), (D) ·
1.1.2 F ch3 C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D)
1.1.3 F CH3' C(CH3)2-CH2-C1 (A) , (C) , (D)
1.1.4 F ch3 c (CH3) 2— ch2H§>- Cl (A), (C), (D)
1.1.5 Cl ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C) , (D)
1.1.6 F ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C), (D)
1.1.7 F -ch3 C (CH3) 2-CH2Br (A), (C), (D)
1.1.8 Cl Cl C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D)
1.1.9 Cl Cl C (CH3) 2 -CH2Br (A), (C), (D)
1.1.10 Cl ch3 C(CH3)2-CH2C1 (A), (C) , (D)
1.1.11 Cl • ch3 C (CH3) 2-CH2Br (A), (C) , (D)
1.1.12 Cl ch3 C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D)
1.1.13 Cl ch3 c (ch3) 2 ch2—^(2)^— ci (A) , (C) , (D)
1.1.14 Cl ch3 2-CH3-[2.2.1]-heptan-2-yl (B) , (C) , (D)
*) (A) = EP-A 653417 (B) = EP-A 653418 (C) = Deutsche Patentanmeldung Az. 195 04599.8 (D) = Deutsche Patentanmeldung Az. 195 40970.1
Pro synergické směsi podle vynalezu přicházejí v úvahu obzvláště s výhodou sloučeniny obecného vzorce I podle tabulky
1.2.
··· ··· *· ···« • ·* • *··· • · · ·· • · ·· ♦ ···
·· • ·
• · • ·
4 · • ·
• ··· • ♦
• • ·
·· • ·
- 11 Tabulka I.2
Obzvláště výhodné sloučeniny obecného vsorce I (Odkazy na literaturu a obecný vzorec jsou u tabulky 1.15
Nr. R3 R2 R1 Literatur
1.2.1 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 (A), (C) , (D)
1.2.2 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 (A), (C) , (D)
1.2.3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C) , (D)
1.2.4 Cl Cl c ( ch3 ) 2 - ch2 — Cl (A), (C) , (D)
1.2.5 Cl Cl 2-CH3-[2.2.1] -heptan-2-yl (B) , (C) , (D)
1.2.6 Cl Cl 2-CH3-[2.2.1] -hepten-2-yl (B), (C), (D)
1.2.7 Cl Cl 1-CH3-Cyclohexy1 EP-A 339 418
Kombinací účinné látky obecného vzorce I a IIA popřípadě
IIB se dosahuje účinnějšího omezování škodlivých hub, jelikož pro synergické působení složek se může používat menšího množství jednotlivých účinných látek.
Pro účely vynálezu jsou vhodné všechny sloučeniny obecného vzorce IIA popřípadě IIB, uvedené ve shora jmenovaných spisech .
Obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce IIA popřípadě IIB, ve kterých má symbol R skupinu ze souboru zahrnuj í c í ho:
popřípadě substituovanou ary1oxyskupinu, popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, popřípadě substituovanou aryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou arylethenylenovou skupinu, popřípadě substituovanou hetarylethenylenovou skupinu nebo
• · · • ♦ ·· ·· ··
• · · · • • · • · • ♦
• · · • • ··· • · • ·
• · ·· • ♦ • · · • ·· · • ·
• · • • · · • • ·
*·· ·· ·· • · • · • ·
skupinu R R C=N0CH2- nebo R ON = CR CR =NOCH2~ , přičemž R , R , R , R a R mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 370629
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901,
EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487,
WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948,
WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012,
JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
DE Pat. Anm. 44 03 447.., DE Pat. Anm. 44 03 448..,
DE Pat. Anm. 44 21 180.5 und DE Pat. Anm. 44 21 182.1;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako popřípadě substituovaná ary1oxyskupina, popřípadě substituovaná hetaryloxyskupina mají obecně a obzvláště význam uvedený v paten-
tových spisech a v př i hláškách vynálezu číslo EP-A 178826
EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426,
EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103,
EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692,
EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695,
EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580,
EP-A 515 901, WO-A 93/15,046, WO- A 94/10, 159, GB-A 2 253 624,
JP-A 04/182,461 und DE Pat. Anm. 44 23 612.3;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako popřípadě subst i tuovaná aryloxymethy1enová skupina”, popřípadě substituovaná hetary1oxymethy1enová skupina mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a přihláškách vynálezu číslo
EP-A : 178 826, EP-A : 226 917, EP-A : 253 213,
EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694,
EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775,
EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692,
EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
EP-A 579 124, WO-A 93/08,18 0, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436
JP-A 04/182,461, DE Anm. Nr. 43 05 502.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm. 44 15 483.6;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako popřípadě sub99 ·
- 13 stiluovaná ary1elheny1enová skupina”, “popřípadě substituovaná hetarylethenylenová skupina mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426,
EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246,
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 93/1 5,046 wo- •A 94/11,334
FR-A 2 6Ί '0 781 und DE Pat. , Anm. 4 4 23 615. 8;
obzvláště výhodné účinné látky obecného vzorce IIA, kde znamená R skupinu -C[C02CH3]=CHOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám podle patentových spisu a přihlášek vynálezu číslo
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070,
EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595,
EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845,
EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308,
EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561,
EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873,
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488,
EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158,
EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245,
EP-A 544 587, WO-A 90/C 17,493 ,, wo- A 92 1/18,487, WO-A 92/18,494,
WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm. 44 21 180.5;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupí nu -C[CO2CH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694,
EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561,
EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436,
WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946,
JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, DE Anm. Nr. 44 03 447..,
DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm. 44 21 180.5;
···
- 14 obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -C[CONHCH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901,
EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180,
WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, GB-A 2 253 624,
JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012,
JP-A 05/294,948, DE Anm. Nr. 43 05 502..,
DE Anm. Nr. 44 03 448.., DE Anm. Nr. 44 10 424..,
DE Pat. Anm. Nr. 44 23 615.8 und DE Pat. Anm. 44 21 182.1;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -CÍCO2CH3)=CHCH3 nebo -CíCO2CH3)=CHCH2CH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 280185, EP-A 463488,
EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424..,
DE Pat. Anm. Nr. 44 21 180.5 und DE Pat. Anm. Nr. 44 15 483.6;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -CCC0CH31=N0CH3 nebo -C[COCH2CH31=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise číslo EP-A 498188;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -N(OCH31CO2CH3 nebo -NíCH3I-CO2CH3 nebo -NíCH2CH3)-CO2CH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise číslo EP-A 498396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 a v přihlášce vynálezu DE Pa. Anm. 44 23 612.3;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -OC[CO2CH3] =choch3, -oc[co2ch3]=chch3, -oc[co2ch3] =chch2ch3, -OC[COCH2CH3] =noch3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -sc[co2ch3]=chch3/
-SC [CO2CH3 ] =CHCH2CH3 , -N ( ch3 ) C (CO2CH3 ] =choch3 ,
-N (ch3) c [co2ch3] =noch3 , -ch2c [co2ch3] =choch3 , -ch2c [co2ch3] =noch3 nebo -CH2C[CONHCH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise číslo
• ·· ·· ··
·· · · • · · • · • · • • · »
• ··· • · · • · ·
• » * · • ♦
··· ·· ·· ··
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 und EP-A 584 625.
Příklady obzvláště výhodných účinných látek typu II jsou v ná sledujících tabulkách.
Tabulka II.1A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CCCO3CH3)=CHOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž nopřípadě substituován^ Cbetlarylový podíl má následující význam
|Čí slo Popřípadě substit. (het)aryl Literatura |
IlI.lA-l 2-CH3-C6H4 EP-A 226 917 1
III.1A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917 1
jlI.ÍA-3 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 386 561 1
JlI.lA-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-pyrimidin-4-yl EP-A 407 873 1
|lI.lA-5 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917 |
Tabulka II. 1B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CCCO3CH3)=CHOCH3, n nulu, R” popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný Chetlarylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit. (betlaryl Literatura 1
II.1B-1 c6h5 EP-A 178 826
II.1B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl EP-A 382 375
·· ·· ··
- 16 ·· •· · · •· ·· ··· ·· • ·· ·· ··
Tabulka II. ÍC
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C( CO2CH3)=CH0CH3> n nulu, R popřípadě substituovanou hetarylethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (bet)arylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit. (het)aryl Li teratura
II.1C-1 1-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-pyrazol-4-yl EP-A 528 245
II.1C-2 1-(4-Cl-C6H4)-pyrazol-4-yl EP-A 378 755
II.1C-3 3-CF3-C6H4 EP-A 203 606
II.1C-4 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606
II.1C-5 4-C6HS-C6H4 EP-A 203 606
Tabulka II.ID
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupí z íX ty nu, R skupinu - C( CO2CH31 =CH0CH3, n nulu, R” skupinu CH£)N = CR R* , ty přičemž R* a R' má následující význam
Učíslo Ra rP L i teratura |
IlI.lD-l ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 370 629 |
II.1D-2 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629 1
II.ÍD-3 ch3 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl WO-A 92/18,487 |
Tabulka II . IE
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R skupinu
CHpN = CR^R^= NOR^ , přičemž R^”, a R^ má následující význam
IIČíslo RY Ró Re Li teratura
II.1E-1 ch3 ch3 ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.1E-2 ch3 ch3 ch2ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.1E-3 ch3 c6h5 ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.1E-4 ch3 CfiHs ch2ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.1E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 DE Anm. Nr. 44 21 180.5
II.1E-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 DE Anm. Nr. 44 21 180.5 β
• ·
Tabulka II. 2A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CCCO2CH3)=N0CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (bet)arylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě subst.it. í bet) ary 1 L i teratura
II.2A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 253 213
II.2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
II.2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 400 417
II.2A-4 2,3,5- (CH3)3-C6H2 EP-A 400 417 1
II.2A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 417 1
II.2A-6 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 386 561 ||
Tabulka II . 2B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH31=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetary1oxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
[Číslo Popřípadě substit. (het)aryl Literatura |
[II.2B-1 c6h5 EP-A 253 213 [
[lI.2B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl EP-A 468 684 |
Tabulka II.2C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CíCO2CH3)=N0CH3, n nulu, R“ skupinu
CH20N = CR^R^, přičemž R^ a R^ má následující význam • ·
Číslo R“· R0 Literatura |
II.2C-1 CH3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II.áC-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II.2C-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 463 488
II.2C-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 463 488
II.2C-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
11.206 ch3 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl EP-A 472 300
11.207 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
Tabulka II.2D
Sloučeniny obecného vzorce lift, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH3)=N0CH3, n nulu, R” skupinu
CH20N = CR!,rR<^= NOR^ , přičemž RÚ^ R^ a R^ má následující význam
Číslo RY Ró Re Li teratura
II.2D-1 ch3 ch3 ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.2D-2 ch3 ch3 ch2ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.2D-3 ch3 C6Hs ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.2D-4 ch3 C6Hs ch2ch3 DE Anm. Nr. 44 03 447.4
II.2D-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 DE Anm. Nr. 44 21 180.5
II.2D-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 DE Anm. Nr. 44 21 180.5
Tabulka II.3ft
Sloučeniny obecného vzorce lift, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CONHCH31=NOCH3, n nulu, R” popřípadě substituovanou hetary1oxymethy1enovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit.( het)aryl L i teratura
II.3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631
II.3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
II.3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631
II.3A-4 2,3,5-(CH3) 3-C6H2 EP-A 477 631
II.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 579 124
II.3A-6 1- [4-CI-C6H4] -pyrazol-3-yl DE Anm. Nr. 43 05 502.8
II.3A-7 1- [2,4-Cl2-C6H3] -pyrazol-3-yl DE Anm. Nr. 43 05 502.8
Tabulka II.3B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetary1oxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný Chetlarylový podíl má následující význam
||číslo Popřípadě substit. Chetlaryl Li teratura
UII.3B-1 c6h5 EP-A 398 692
|| II.3B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl GB-A 2 253 624
Tabulka II.3C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CCCONHCH3)=N0CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryIethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný Chetlarylový podíl má následující význam
. -----·_^ jČíslo Popřípadě subs. Chetlaryl Literatura |
II.3C-1 l-[2,4-Cl2-C6H3] , 5-CF3-pyrazol-4-yl DE Anm. Nr. 44 23 615.8 |
Tabulka II.3D
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CCCONHCH3I=NOCH3 , n nulu, R“ skupinu CH2ON = CRa· R^, A přičemž R'^ a R· má následující význam
Číslo Ra L i teratura
II.3D-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II.3D-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488
II.3D-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 585 751
II.3D-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751
II.3D-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488
II.3D-6 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488
II.3D-7 ch3 2 -OCH2CH3 -pyr imidin-2 -y 1 WO-A 92/13,830 .
·· ·
- 20 Tabulka II.3E
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCONHCH3)=N0CH3, n nulu, R skupinu
CH20N=CR^R<^= NOR^ , přičemž R<T, a R^ má následující význam
Číslo RY Ró re Li teratura
II.3E-1 ch3 ch3 ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3E-2 ch3 ch3 ch2ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3E-3 ch3 C6H5 ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3E-4 ch3 C6Hs ch2ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3E-6 ch3 4-Cl-C€H4 ch2ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3E-7 ch3 4-F-C6H4 ch3 DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
Tabulka II.4A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě subst,( het) ary 1 Literatura
II.4A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 280 185
II.4A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II.4A-3 2,4-(ΟΗ3)2-Ο6Η3 EP-A 513 580
II.4A-4 2,3,5-(CH3) 3-C6H2 EP-A 513 580
II.4A-5 2-01, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
II.4A-6 2-CH3, 4-C [CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
II.4A-7 1- [4-Ο1-Ο6Η4] -pyrazol-3-yl DE Pat. Anm. 44 15 483.6
- 21 9 9 99 9999
9 9 9 9 99
9999 9999
99 99 99999
9 9 9 9 99
99 9999
Tabulka II.4B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCO2CH3I=CHCH3, n nulu, R“ popřípadě substituovanou hetary1oxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný íhetlarylový podíl má následující význam
|| Číslo Popřípadě substit. íhet)ary1 Li teratura
||lI.4B-l c6h5 EP-A 513 580
Tabulka II. 4C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CíCO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu
CH20N = CR*G?^= NOR^ , přičemž R< rS a Rř má následující význam
[Číslo RY Ró re Literatura |
[II.4C-1 ch3 CH3 ch3 DE Pat. Anm. 44 21 180.5
JlI.4C-2 ch3 ch3 ch2ch3 DE Pat. Anm. 44 21 180.5
|lI.4C-3 ch3 C6Hs ch3 DE Pat. Anm. 44 21 180.5 |
|lI.4C-4 ch3 c6h5 ch2ch3 DE Pat. Anm. 44 21 180.5 i
III.4C-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 DE Pat. Anm. 44 21 180.5 1
|II.4C-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 DE Pat. Anm. 44 21 180.5 |
Tabulka II.5A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný íhetlarylovy podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit. (het)aryl Literatura 1
II.5A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 513 580 |
II.5A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II.5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580
II.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 513 580
II.5A-5 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580
II.5A-6 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 513 580 |
Tabulka II.5B
Sloučeniny obecného vsorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCHzCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
Číslo 'Popřípadě substit. (hetlaryl Literatura . H
II.5B-1 C6H5 EP-A 513 580 ||
Tabulka II.5C
Sloučeniny obecného vzorce TTA. kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH31=CHCH2CH3, n nulu, R“ skupinu
CH20N = CRrR^= NOR^ , přičemž R<C a Ré má následující význam
jčíslo RV Ró re Literatura 1
II.5C-1 ch3 ch3 ch3 DE Pat. Annu 44 21 180.5 1
II.5C-2 ch3 ch3 ch2ch3 DE Pat. Annu 44 21 180.5 8
II.5C-3 ch3 c6h5 ch3 DE Pat. Annu 44 21 180.5 I
II.5C-4 ch3 c6hs ch2ch3 DE Pat. Annu 44 21 180.5 1
II.5C-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 DE Pat. Annu 44 21 180.5 1
|II.5C-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 DE Pat. Annu 44 21 180.5 |
Tabulka II. 6A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R“ popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (bet)arylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit. (het)aryl L i teratura
II.6A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188
II.6A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
II.6A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188
II.6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188
II.6A-5 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 498 188
Tabulka II.6B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu. R skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxyskupi nu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit. (het)aryl :Literatura |
II.6B-1 C6HS EP-A 498 188
II.6B-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl EP-A 498 188
Tabulka II.7A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
JČíslo 'Popřípadě substit. (het)aryl Literatura R
II.7A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188 |
II.7A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 1
II.7A-3 2,4- (CH3) 2-C6H3 EP-A 498 188 1
II.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188 1
II.7A-5 2-CH3 , 4-C [CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 498 188 |
·· ··
- 24 Tabulka II. 7B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R* skupinu -C(COCH2CH3)=N0CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylovy podíl má následující význam
Číslo Popřípadě substit. (het)aryl Literatura
II.7B-1 c6h5 EP-A 498 188
II.7B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl EP-A 498 188
Tabulka II.8A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupi nu, R skupinu -N(OCH3)-CO2CH3 , n tuovanou hetaryloxymethylenovou substituovaný (het)arylový podíl nulu, R” popřípadě substiskupinu, přičemž popřípadě á následující význam
U Číslo Popřípadě substit. (het)aryl L i teratura
II.8A-1 2-CH3-C6H4 WO-A 93/15,046
II.8A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046
II.8A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-7 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-8 2-CH3, 4-C[CH2ČH3] =NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-9 2-CH3, 4-C(CH2CH3] =NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046
|II.8A-1O 1- [4-CI-C6H4] -pyrazol-3-yl DE Pat. Anm. | 44 23 612.3 |
··
- 25 Tabulka II. 8B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -NíOCH3I-CO2CH3, n nulu, R skupinu CHaON=CR R , přičemž R a R má následující význam
1 Číslo Ra rP Literatura |
[II.8B-1 ch3 3,5-Cl2-C6H3 WO-A 93/15,046 |
Při přípravě směsí se s výhodou používá čistých účinných látek obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB, přičemž se však do těchto směsí mohou přimíchávat další účinné látky proti škůdcům (například proti hmyzu, pavoukům nebo nematodům) nebo proti škodlivým houbám avšak také herbicidně účinné látky, účinné látky ovlivňující růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nebo oddělené používání sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB vykazují vynikající působení proti širokému spektru obzvláště patogenních hub napadajících rostliny. Zčásti jsou systémově působící (to znamená že při použití k ochraně rostlin mohou být přijímány rostlinou bez ztráty účinnosti a popřípadě v rostlině transportovány), a proto mohou být používány jakožto fungicidy nanášené na list a na půdu.
Mají obzvláštní význam při potírání četných hub na různých kulturních rostlinách, jako jsou bavlník, zelenina (například okurky, luštěniny a dýně), obilí, tráva, oves, kávovník, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, réva, pšenice, ozdobné rostliny, cukrová třtina a četná semena.
Hodí se obzvláště k potírání následující pathogenních hub: Erysiphe grami nis (pravá moučnátka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Po26
• 44 4 4 44 4 4 44
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 • · 444 4 · • ·
4 4 4 4 4 4 « 4 4 4 44 · 4 4
4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 • 4 4 4 ' 44 4 4
dosphaera leucotricha na jablkách, Puccinia na obilí, Rhizoctonia na bavlníku, rýži a trávníku, Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercospore11 a herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a na rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhy Pseudoperonospora na chmelu a okurkách, Arternaria na zelenině a ovoci a druhy Fusarium a Vertocol1 i um.
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilonyces variotii.
Sloučeniny obecného vzorce I a IIA popřípadě obecného vzorce I a TIB se mohou nanášet současně, a to společně nebo odděleně; nebo následně, přičemž sled při odděleném nanášení nemá obecně vliv na výsledek ošetření.
Sloučeniny obecného vzorce
I a IIA se zpravidla použ í vaj í ve hmotnostním poměru 10:1 až
1:20, s výhodou 5:1 až 1:3 a zvláště 3:1 až 1:1 (I:IIA).
Sloučeniny obecného vzorce
I a TIB se zpravidla používáj í ve hmotnostním poměru 10:1 až :20, výhodou 5:1 až 1:3 a zvláště 3-1 až
1:1 (I:IIB).
Používané množství závisí na požadovaném účinku a je
O, 015 až 10 kg/ba, s výhodou 0,1 až 7 kg/ha a zvláště 0,2 až 3 kg/ha.
Přitom je používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce I 0,005 až 3 kg/ha, s výhodou 0,02 až 2 kg/ha a zvláště 0,05 až 1 kg/ha.
• ♦
- 27 Používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce IIA je
0,005 až 5 kg/ha, s výhodou 0,01 až 2 kg/ha a zvláště 0,01 až kg/ha.
Používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce IIB je
0,005 až 5 kg/ha, s výhodou 0,01 až 2 kg/ha a zvláště 0,01 až kg/ha.
Při ošetřování osiva je používaným množstvím směsi 0,001 až 0,1 g/kg osiva, s výhodou 0,002 až 0,052 g/kg a zvláště 0,005 až 0,5 g/kg.
Pokud se mají na rostlinách ničit pathogenní houby, provádí se společné nebo oddělené nanášení sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nebo se nanáší směs sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nastříkáním nebo poprášením rostlin nebo půdy před vysetím nebo po vysetí semen nebo před vyklíčením nebo po vyklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu popřípadě sloučeniny obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB podle vynálezu se mohou nanášet v podobě přímo stříkate1ných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů.
Jako vhodné povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1igninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylethersulfáty, sulfáty mastných alkoholů a také soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a gylkolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isookty1fenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu a mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, 1 igninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB nebo míšením sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB spolu s pevným nosičem. Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek nebo směsí účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto pln idl a popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako silikagel, oxid křemičitý, silikáty, křemičité gely, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče.
• ·
- 29 Prostředky podle vynálezu obsahují hmotnostně obecně 0,1 až 95 % , s výhodou 0,5 až 90 % sloučeniny obecného vzorce IA popřípadě IB, IIA nebo IIB nebq směsi sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB.
Používá se účinných látek o čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle iH-NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny obecného vzorce I, IIA a IIB, popřípadě jejich směsi nebo odpovídající prostředky se používají tak, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí houby na chráněném materiálu jako jsou rostliny, semena, půda, plohcy nebo prostory ošetřují fungicidně účinným mnlžstvím směsi popřípadě sloučenin obecného vzorce I a IIA nebo I a IIB při odděleném nanášen í .
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Př i k1ady použi t í
Provádějí se zkoušky s následujícími sloučeninami, které se pro přehladnost označuj í (A) , (B), (C) , ( D) , ( E) a (F) .
(A)
(B) sloučenina 1.2.5 endo : exo =1:1
(D) (E)
“ dvojných vazeb, označených hvězdičkou, je v konfiguraci E
Příklad 1
Účinnost, proti Botrytis cinerea
Semenáčky papriky druhu “Neusiedler Ideál Elitě se po ···· ··· ♦··· • « · · · · · · · · · · • ··· · · ·· · · ···· ·
9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 ·· ·· ·· ··
- 31 stříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny ve stavu čtyř až pěti lístků. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se v koo moře o teplotě 22 až 24 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neošetřených kontrolních rostlinkách, že nekrosu vykazuje převážná část 1í stků.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy listů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Výsledky jsou v následující tabulce 1.1 (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky ve stříkané suspenzi v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž neošetřená kontrola vykazuje 100% napadení.
Tabulka I.1
I II III
( A) 100 84
25 40
(B) 100 80
25 65
• ·
Tabulka 1.1 (pokračování
I II III
(C) 100 70
25 35
(Dl 25 O
(El 25 0
(F) 25 0
Tabulka I.2
Stupeň účinnosti směsi
Směs účinných látek Pozorovaný účinek Očekávaný účinek
100 ppm (A) + 25 ppm (Dl 100 84
poměr směsi 4:1
25 ppm (A) + 25 ppm (Dl 92 40
poměr směsi 1 : 1
100 ppm (A) + 25 ppm (El 99 84
poměr směsi 4=1
25 ppm (A) + 25 ppm (E) 83 40
poměr směsi 1 :1
100 ppm (A) + 25 ppm (F) 98 84
poměr směsi 4:1
25 ppm (A1 + 25 ppm (F) 99 40
poměr směsi 1 = 1
- 33 Směs účinných látek
Pozorovaný účinek
Očekávaný účinek
100 ppm (B) + 25 ppm (Dl 99 80
poměr směsi 4: 1
25 ppm (B) poměr směsi + 25 ppm (Dl 1 : 1 99 65
100 ppm (B) poměr směsi + 25 ppm (E) 4:1 99 80
25 ppm (B) poměr směsi + 25 ppm (E) 1 : 1 99 65
100 ppm (B) poměr směsi + 25 ppm (F) 4: 1 1OO 80
25 ppm (B) poměr směsi + 25 ppm (F) 1 : 1 99 65
100 ppm (C) poměr směsi + 25 ppm (D) 4:1 99 70
25 ppm ( C) poměr směsi + 25 ppm (D) 1 : 1 75 35
100 ppm (Cl poměr směsi + 25 ppm (El 4:1 99 70
25 ppm (Cl poměr směsi + 25 ppm (E) 1 : 1 65 35
100 ppm (C) poměr směsi + 25 ppm (F) 4: 1 98 70
25 ppm (C) poměr směsi + 25 ppm (F) 1 : 1 97 35
··· to to · · • to to · • to to • to
- 34 Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.
Příklad 2
Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech papriky
Plody zeleného papriky se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Dvě hodiny po postřiku povlak zaschne a plody se naočkují suspenzí spor houby Botrytis cinerea obsahující 1,7 x 106 spor na ml 2% roztoku Biomalz a umístí se v komoře o teplotě 18 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po čtyřech dnech se pozoruje vizuálně vývin onemocnění na napadených plodech.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy plodů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations“ Weeds 15, str. 20 až 22. 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Výsledky jsou v následující tabulce 1.1 (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky ve stříkané suspenzi v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž neošetřená kontrola vykazuje 100% napadení.
- 35 Tabulka II.1
I II III
(A) 100 20
(B) 1OO 25
25 10
(C) 100 25
25 30
í D) 25 77
(F) 25 10
Tabulka II. 2
Stupeň účinnosti směs i
Směs účinných látek Pozorovaný účinek Očekávaný účinek
100 ppm (A) + 25 ppm (F) 77 48
poměr směsi 4: 1
25 ppm (B) + 25 ppm CD) 90 79
poměr směsi 1 : 1
100 ppm (B) + 25 ppm (F) 80 51
poměr směsi 4: 1
25 ppm í B) + 25 ppm C F) 75 42
poměr směsi 1 : 1
100 ppm (C) + 25 ppm (F) 97 51
poměr směsi 4’· 1
• ·
- 36 Tabulka II.2 (pokračování)
Směs účinných látek Pozorovaný účinek Očekávaný účinek ppm (C) +25 ppm (F) 89 55 poměr směsi 1:1
Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.
Průmyslová využitelnost
Synergicky působící směs na bázi derivát p-hydroxyanilinu pro výrobu fungicidů pro zemědělské a průmyslové účely.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    Fungicidní směs, vyznačuj ící tím, ze obsahuje
    a) derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I kde znamená
    R1 atom vodíku, alkylovou skupi nu s
    1 až 8 atomy í I) uhl íku, která je popřípadě částečně nebo plně halogenovaná a/ nebo má popřípadě jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnuj ící ho a1koxyskup i nu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až
    4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyk1oa1ky1ovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 5 až 7 atomy uhlíku, přičemž cyklické skupiny mohou mít jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu. alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo
    • • ·♦ ♦· ·* * « · 9 9 9 • * ♦ · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 999 9 9 9 9 99 999 9 9 • 99 99 99 99 9 9 9 9 - 38 - cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6, které jSOU po“ případě částečně nebo plně ha1ogenovány a/nebo mají
    popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě « částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nit• roskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bicykloalkýlovou skupinu s 6 až 15 atomy uhlíku nebo bicykloalkenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího niLroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogena1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 a R3 na sobě nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    • ·· ·♦ • · ♦ · • · • · • · • • • • · • • • · • • ··· « · • · • ··· « • • • · • ♦ ·· • • • • • • • · • • • ··· • * ·· • · • ·
    atom vodíku nebo skupinu R4-ÍCO)-, kde znamená
    R4 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu aš tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnuj ícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    - 40 • ·· ·· «· •··· *· ··· ♦ ·
    ·· ·· • 9 99 • • • 9 9 9 9 • • ··· 9 9 9 · • * • • · 9 999 • 9 • • • · 9 • 9 ♦ · • · 9 9 9 9
    skupinu obecného vzorce 0R^, NR6R7, kde znamená
    R5 a1kýlovou skupinu s 1 až
    6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnuj í c í ho a1koxyskup i nu s 1 až
    4 atomy, halogenalkoxyskupinu s až 4 atomy uhlíku, alkyl thioskupinu s 1 až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřipádě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího n i troskup i nu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenalkylovou skijpi nu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s
    1 až
    4 atomy uhlíku, ha1ogena1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a1ky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až
    7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu až 7 atomy uhlíku. které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s
    1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a al koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
    arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a al- 41 -
    • ·· ·· ·· ·· • • • • · • • • • ··♦ • · ·♦ • · · · · • • • · ♦ ··· • • • · • • • · • • • ·· ·· Φ· • · • ·
    ky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R6 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku ha 1ogena1ky1ovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloa1kylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku. které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkyl thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    • · • · ·· ·· • · 9 · • • · • • • · • · ··· • · ♦ 9 ··· • · · • · • ··· • • • • · • · • « • ♦ ·· ♦ · ·· ··
    R7 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlí ku.
    b) účinnou látku obecného vzorce IIA nebo IIB kde znamená dvojnou nebo jednoduchou vazbu,
    Ř' -c [CO2CH3] =CHOCH3, -c [CO2CH3] =noch3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -c [co2ch3] =chch3 , -c [co2ch3] =chch2ch3, -c [coch3] =noch3, -c[COCH2CH3] =noch3, -N(OCH3)~CO2CH3, -N (CH3) -CO2CH3, -N (CH2CH3) -CO2CH3 ;
    R” organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X as kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,
    Rx -oc [co2ch3] =choch3 , -oc [co2ch3] =chch3 ,
    -oc[co2ch3] =chch2ch3, -sc[C02ch3] =choch3,
    -SC [co2ch3] =chch3, -sc [co2ch3] =chch2ch3,
    -n(ch3)c[co2ch3] =choch3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
    -ch2c [co2ch3] =choch3 , -ch2c [co2ch3] =noch3 ,
    -CH2C[CONHCH3] =NOCH3;
    Ry atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo = N-, n O, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,
    - 43 ··»
    X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s i až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se
  2. 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se
    2 až 4 atomy uhl íku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až
    4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle vo1ené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a1ky1thioskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Y = C- nebo =N- ,
    Q skupinu fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, fůrylovou, pyrazo1y1ovou, imidazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, thi ad iazolylovou, triazo1y1ovou, pyridiny lovou, 2-pyridinylovou, pyrimidiny1ovou nebo triaziny1ovou a
    T skupinu fenylovou, oxazolyJovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazoly1ovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou nebo triaziny1ovou v synergicky účinném množství pro potírání škodlivých hub.
    2.
    Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ící
    - 44 ··· t í m , že obsahuje derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I , kde znamená Z atom vodíku a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 2, vyznačuj ící se tím, že obsahuje derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I, kterým je sloučenina obecného vzorce
    R3 R2 R1 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 Cl Cl C (CH3) 2 - ch2 —— Cl Cl Cl 2 -CH3 -[2.2.1]-heptan-2-yl Cl Cl 2-CH3-[2.2.1] -hepten-2-yl Cl Cl 1-CH3-Cyclohexyl
  4. 4. Fungicidní směs podle nároku 1 až 3, vyznačuj íc í se t í m , že obsahuje derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I. a sloučeninu obecného vzorce IIA nebo IIB ve hmotnostním poměru 20:1 až 0,05:1.
  5. 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené materiály, rostliny, semena, půda, plochy, nebo prostory ošetřují derivátem p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I a sloučeninu obecného vzorce IIA nebo IIB podle nároku 1 .
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se ošetřování provádí derivátem p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I a sloučeninou obecného vzorce lift nebo IIB současným nanášením, a to společně nebo odděleně, nebo následným nanášením.
  7. 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačuj ící se t í m, že se používá derivátu p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I v množství 0,05 až 1 kg/ha.
  8. 8. Způsob podle nároku 5 až 7, vyznačuj ící se tím, že se používá sloučeniny obecného vzorce IIA nebo IIB v množství 0,01 až 1 kg/ha.
  9. 9. Použití derivátu p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I pro výrobu fungicidně působící synergické směsi podle nároku 1.
  10. 10. Použití sloučeniny obecného vzorce IIA nebo IIB pro výrobu fungicidně působící synergické směsi podle nároku 1.
CZ19981610A 1995-11-24 1996-11-18 Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití CZ293592B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19543746A DE19543746A1 (de) 1995-11-24 1995-11-24 Fungizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ161098A3 true CZ161098A3 (cs) 1998-10-14
CZ293592B6 CZ293592B6 (cs) 2004-06-16

Family

ID=7778260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19981610A CZ293592B6 (cs) 1995-11-24 1996-11-18 Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0863702B1 (cs)
JP (1) JP2000510437A (cs)
KR (1) KR100428275B1 (cs)
CN (1) CN1214717C (cs)
AR (1) AR004744A1 (cs)
AT (1) ATE204127T1 (cs)
AU (1) AU729337B2 (cs)
BR (1) BR9611631A (cs)
CA (1) CA2235039C (cs)
CO (1) CO4770920A1 (cs)
CZ (1) CZ293592B6 (cs)
DE (2) DE19543746A1 (cs)
DK (1) DK0863702T3 (cs)
ES (1) ES2163046T3 (cs)
IL (1) IL123896A (cs)
MX (1) MX9803080A (cs)
NZ (1) NZ322502A (cs)
PT (1) PT863702E (cs)
SK (1) SK282770B6 (cs)
UA (1) UA52631C2 (cs)
WO (1) WO1997019595A1 (cs)
ZA (1) ZA969796B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB0127556D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
CN103355298B (zh) * 2012-03-29 2016-04-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环酰菌胺与抗生素类的杀菌组合物
DE102013109570B4 (de) 2013-09-02 2017-07-20 Johnson Electric Germany GmbH & Co. KG Gasabschaltventil
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
CN114516839B (zh) * 2020-11-20 2024-08-27 湖南海利常德农药化工有限公司 吡唑醚类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2172575T3 (es) * 1993-12-02 2002-10-01 Sumitomo Chemical Co Composicion bactericida.
JPH07304607A (ja) * 1994-05-13 1995-11-21 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
BR9508424A (pt) * 1994-07-21 1997-11-18 Basf Ag Processo para controlar fungos nocivos mistura senergica adequada para controlar fungos nocivos e usu de um composto
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1173806A (zh) * 1995-02-11 1998-02-18 巴斯福股份公司 杀菌剂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU7626896A (en) 1997-06-19
AR004744A1 (es) 1999-03-10
ATE204127T1 (de) 2001-09-15
ES2163046T3 (es) 2002-01-16
EP0863702A1 (de) 1998-09-16
CZ293592B6 (cs) 2004-06-16
IL123896A (en) 2004-06-01
EP0863702B1 (de) 2001-08-16
CN1214717C (zh) 2005-08-17
PT863702E (pt) 2002-02-28
UA52631C2 (uk) 2003-01-15
DE19543746A1 (de) 1997-05-28
CN1202798A (zh) 1998-12-23
CA2235039A1 (en) 1997-06-05
DK0863702T3 (da) 2001-10-08
CO4770920A1 (es) 1999-04-30
SK282770B6 (sk) 2002-12-03
MX9803080A (es) 1998-11-30
DE59607515D1 (de) 2001-09-20
AU729337B2 (en) 2001-02-01
CA2235039C (en) 2005-01-18
KR100428275B1 (ko) 2005-01-15
JP2000510437A (ja) 2000-08-15
KR19990071590A (ko) 1999-09-27
ZA969796B (en) 1998-05-22
NZ322502A (en) 1999-01-28
WO1997019595A1 (de) 1997-06-05
IL123896A0 (en) 1998-10-30
SK50798A3 (en) 1998-12-02
BR9611631A (pt) 1999-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5554619A (en) Microbicides
KR100398598B1 (ko) 작물보호용 조성물
PT1567012E (pt) Combinações fungicidas para protecção das culturas
HU226271B1 (en) Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi
JP2005510529A (ja) 種子処理組成物
AU688540B2 (en) Method of combating harmful fungi
CZ294407B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
CZ48599A3 (cs) Fungicidní směs, způsob potírání škodlivých hub a použití složek této fungicidní směsi
PL189646B1 (pl) Grzybobójcza kompozycja
SK282838B6 (sk) Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie
CZ90098A3 (cs) Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub
CZ293592B6 (cs) Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití
KR19980703696A (ko) 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물
CZ420699A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
US5260315A (en) Use of dioncophyllines as fungicides
TW539535B (en) Fungicidal combinations comprising glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives
HU199060B (en) Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition
US5945437A (en) Crop protection products
HUP9903418A2 (hu) Fungicid keverék
AU2006201406B2 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
MXPA98002272A (en) Fight against parasite fungi with a combination of an active agent that inhibits breathing in complex iii of citocromo and fenazaqu
AU765903B2 (en) Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
KR20010032654A (ko) 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물
MXPA97007537A (es) Procedimiento para combatir hongos nocivos
MXPA99010819A (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20081118