CZ166496A3 - Plastisol composition, process of its preparation and use - Google Patents
Plastisol composition, process of its preparation and use Download PDFInfo
- Publication number
- CZ166496A3 CZ166496A3 CZ961664A CZ166496A CZ166496A3 CZ 166496 A3 CZ166496 A3 CZ 166496A3 CZ 961664 A CZ961664 A CZ 961664A CZ 166496 A CZ166496 A CZ 166496A CZ 166496 A3 CZ166496 A3 CZ 166496A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition according
- weight
- bead
- polymer
- plastisol composition
- Prior art date
Links
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 title claims abstract description 49
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 42
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 5
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 238000003466 welding Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 claims 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 claims 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 13
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXYBDVZAUEPDL-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-phenylpent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC=CC1=CC=CC=C1 JQXYBDVZAUEPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000000404 calcium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012215 calcium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940078583 calcium aluminosilicate Drugs 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- GULQIIBSEHFYOM-UHFFFAOYSA-N dicycloheptyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCCC1 GULQIIBSEHFYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- KYBYPDUGGWLXNO-GRVYQHKQSA-N ethane-1,2-diamine;(9z,12z)-octadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound NCCN.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O KYBYPDUGGWLXNO-GRVYQHKQSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/04—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06N3/042—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
- C08F257/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00 on to polymers of styrene or alkyl-substituted styrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/18—Plasticising macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/02—Inorganic compounds
- C09K2200/0217—Salts
- C09K2200/023—Sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0615—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09K2200/0625—Polyacrylic esters or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0615—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09K2200/0632—Polystyrenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Closures For Containers (AREA)
Description
Oblast technikv i H • 'í‘2
Vynález se týká nového plastisolového prostředku perličkových polymerizátů, změkčovadel a anorganických plnidel a popřípadě dalších obvyklých přísad.
Dosavadní stav technikv io Pod pojmem plastisoly se obecně rozumí disperze organických umělých hmot ve změkčovadlech, které při ohřívání na vyšší teplotu želírují a při ochlazování vytvrzují. Plastisoly, které se ještě dnes používají v praxi, obsahují převážně jemně práškový polyvinylchlorid (PVC), který je dispergován v kapalném změkčovadle a tvoří pastu. is Takové polyvinylchloridové plastisoly se používají pro nejrůznější účely, mj. jako těsnicí hmoty, např. pro těsnění svarů kovových nádob nebo jako lepidlo lemových svarů v kovoprůmyslu, jako ochranné protikorozní povlaky kovů (např. spodky automobilů), k pokrývání a impregnaci
4>
- textilních materiálů (např. spodní strana koberců), jako izolace kabelů zo apod.
Při výrobě a použití PVC-plastisolů se však naráží na řadu obtíží. Již sama výroba PVC není bezproblémová, protože zaměstnanci jsou při výrobě vystaveni ohrožení zdraví monomerním vinylchloridem. Zbytky monomerního vinyíchloridu v PVC mohou být navíc zdraví škodlivé také při dalším zpracování nebo pro konečné spotřebitele, ačkoliv jeho koncentrace se všeobecně pohybují v oblasti ppb.
-2 Při používání PVC plastisolů je zvláště závažné to, že PVC je citlivý jak ke světlu, tak i k teplu, a má tendenci k odštěpování chlorovodíku. To představuje zvláště závažný problém v tom případě, když se musí plastisol zahřívat na vyšší teplotu a chlorovodík, který se za těchto podmínek uvolňuje, působí korozivně a napadá kovy. To platí zvláště tehdy, když se pro zkrácení doby želírování používá poměrně vysoké vypalovací teploty, nebo když dojde k místnímu ohřátí na vysokou teplotu při bodovém svařování.
Největší problém nastává při zpracování odpadů, obsahujících
PVC: vedle chlorovodíku mohou vznikat mj. dioxiny, jejichž vysoká jedovatost je dostatečně známa. Ve spojení se železným šrotem mohou vést zbytky PVC ke zvýšení obsahu PVC v tavenině, což je rovněž nevýhodné.
Cílem vynálezu je proto vyvinout plastisolový prostředek bez PVC, jehož užitné vlastnosti odpovídají PVC-plastisolům.
Ve známost již vešly nanášecí hmoty na bázi polyurethanu nebo akrylátu, které se místo PVC-plastisolů používají např. v automobilovém průmyslu.
Dvousložkové polyurethanové systémy se v použití zásadně 2o odlišují od obvyklých plastisolů a uživatelé obvykle nemají k dispozici složitá zařízení, nutná pro jejich zpracování.
Známy jsou také jednosložkové polyurethanové systémy, které však všechny mají řadu jiných nevýhod:
- systémy vytvrzující vzdušnou vlhkostí mají vysokou viskozitu a bez 25 ředidel se nedají nanášet
- u systémů s blokovanými isokyanátovými skupinami může vést u silných vrstev těkavost blokovacího prostředku ke tvorbě bublin, mimoto se často při podmínkách vypalování nedá dodržet potřebné teplotní rozmezí 150 °C až 180 °C.
- vodné polyurethanové disperze nejsou vhodné kvůli odpařující se vodě pro obvyklé výrobní způsoby.
- polyurethanové systémy založené na mikropouzdrech (mikroverkapselte Systeme) mají nedostatečnou střižnou stabilitu, která při používání vede k želírování v pumpách.
Akrylátové plastisoly, uveřejněné v DE-B-24 54 235 a DE-B25 29 732, sice do značné míry splňují v úvodu uvedené technické požadavky, ale potřebné akrylátové polymery jsou rovněž mnohem dražší než polyvinylchlorid, takže použití těchto akrylátových plastisolů io zůstalo omezeno jen na speciální účely, např. jako pasty pro bodové svařování, kde PVC-plastisoly zcela selhávají. Plastisoly na bázi akrylonitril / styrenových směsných polymerizátů podle EP-A-261 499 nejsou také kvůli nedostatečné pevnosti v otěru a/nebo nedostatečné stabilitě při skladování uspokojivým řešením.
DE-A-41 39 382 navrhuje polymery na bázi jádro/slupkových polymerů (Kern/Schale-Polymeren), u kterých jádro polymerové částice tvoří dienový elastomer a slupka se skládá ze souvislé vrstvy methylmethakrylové pryskyřice, akrylonitrilové pryskyřice nebo vinylchloridového polymeru.
2o Oba prvně jmenované materiály slupky sice splňují požadavek na polymer bez obsahu chloru, ale pro dlouhodobou stabilitu polymerních částic plastisolů potřebují vysoký podíl tvrdého materiálu slupky. Protože tyto podíly polymeru se přinejmenším částečně nesnášejí se změkčovadlem, vznikají po želírovacím procesu heterodisperzní systémy, které nemohou dosáhnout optimálních užitných vlastností.
Vinylchloridový polymer jako materiál slupky sice redukuje proti čistým
PVC-plastisolům obsah chloru, ale protože nejsou úplně bez obsahu chloru, představují tyto polymery pouze málo uspokojivé částečné řešení problému.
-4 DE-A-40 34 725 popisuje, že lze získat plastisolové prostředky s výbornými užitnými vlastnostmi, zvláště dobrou skladovatelností, dobrou přilnavostí ke kovům a vysokou pevností k otěru a dobrými mechanickými vlastnostmi pokud se použijí jako komponenty organických polymerů práškové styrenové kopolymery, které je možno vyrobit emulzní polymerací, které obsahují
a) Styren a/nebo α-methylstyren a/nebo p-methylstyren a
b) 3 až 20 % hmotnostních (vztaženo na kopolymer) kyseliny methakrylové a/nebo kyseliny akrylové a/nebo kyseliny io itakonové
Při emulzní polymerací těchto styrenových kopolymerů se dají získat částice polymeru s jednotnou průměrnou velikostí primárních částic asi od 0,3 do 1,5 μιη, ve kterých jsou polární karboxylové skupiny uspořádány hlavně směrem ven a jakožto lipofobní zbytky jsou patrně is odpovědné za stabilitu disperzí těchto částic ve změkčovadle při pokojové teplotě. Tyto kopolymery mají molekulovou hmotnost řádově od
20000 do 1000000.
Obvykle se suší disperze polymerů rozprašovacím způsobem sušení. U bezchlorových polymerů přitom vznikají ještě další problémy, že totiž velmi jemné prášky polymeru mají na základě své velmi nízké zápalné energie sklon k explozi prachu. Aby bylo během sušení toto riziko vyloučeno, musí se sušit bezchlorové polymerni disperze rozprašovacím způsobem za inertních podmínek, což však značně zdražuje výrobní postup polymeru. Proto vznikl úkol připravit bezchlorové polymerni prášky pro použití v plastisolech, které se obejdou bez drahého rozprašovacího způsobu sušení za inertních podmínek.
Nyní bylo zjištěno, že se z určitých perličkových polymerizátů po jednoduché filtraci a následném sušení a přídavku změkčovadel a
- 5 dalších obvyklých přísad dají vyrobit plastisoly, vhodné jako lepidla, těsnicí látky a/nebo hmoty pro povlékání povrchů.
Perličková polymerizace, často nazývaná také suspenzní polymerizace, je sama o sobě známa již dlouho. Při tomto způsobu se známým způsobem suspenduje -ve vodě dále nerozpustný- organický monomer za pomoci ochranných koloidů a/nebo stabilizátorů jako dispergačních prostředků ve vodné fázi, a tvoří se částice polymerizátu větší nebo menší velikosti. Jako ochranných koloidů a/nebo stabilizátorů se při tom často používá ve vodě nerozpustných anorganických solí.
Obvykle se tyto soli během zpracování polymerů od nich oddělují a odstraňují, například reakcí s kyselinami.
Nyní bylo zjištěno, že mohou překvapivě tyto anorganické složky v polymeru zůstat, takže se způsob zpracování stane zvláště jednoduchým a tím ekonomickým.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří plastisolové prostředky na bázi perličkových polymerizátů, které se po polymerizaci bez dalšího zpracování odfiltrují od vodné fáze a následně se z nich odstraní
2o některým obvyklým způsobem zbytková vlhkost.
Pomocné dispergační prostředky jsou při tom voleny tak, že nemají pokud možno žádný rušivý vliv na plastisolový prostředek, s výhodou jsou alespoň částečně normální součástí plastisolu. Anorganická součást tohoto pomocného dispergačního prostředku -nazývaná také Pickering emulgátor- je proto s výhodou síran barnatý, uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý, křemičitan vápenatý nebo hlinitokřemičitan. V malém množství se navíc přidávají iontové nebo neiontové emulgátory, jako například cetylstearyfalkoholsulfát sodný.
- 6 V podstatě se pro tento způsob suspenzní polymerace mohou používat všechny polymery, schopné radikálové polymerizace, s nízkou rozpustností ve vodě, s výhodou se však tímto způsobem polymerizují a v plastisolech podle vynálezu používají kopolymery styren-kyselina methakrylová nebo styren-kyselina akrylová, jak se popisují v DE-A-40 34 725. Při tom může být nasazeno najednou celé množství monomerů, nebo se na počátku přidá styren a v průběhu polymerizace se dodává kyselina methakrylová nebo akrylová. Rozdílnou rozpustností monomerů v polymeru popřípadě ve vodě je možno dosáhnout v průřezu částice io gradientu koncentrace kyseliny (meth)akrylové. To je žádoucí, protože tím je statisticky k dispozici v každé molekule polymeru dostatečné množství karboxylových kyselin pro pozdější zesíťovací reakce a/nebo' zprostředkování přilnavosti. Velikost částic polymeru je možno v širokých mezích měnit vhodnou volbou koncentrace monomeru, poměru monomer is / dispergační prostředek nebo otáček a/nebo geometrie míchadla. Střední velikost částic perličkových polymerizátů pro plastisoly podle vynálezu je mezi 1 pm a 150 pm, s výhodou mezi 5 pm a 60 pm.
Výsledný polymer se dá velmi jednoduše oddělit od vody filtrací a následným sušením při 50 až 150 °C, s výhodou při 60 až 100 °C a je možno jej přímo použít pro výrobu plastisolu, přičemž anorganická složka pomocného dispergačního prostředku, zbylá v polymeru, slouží jako plnidlo, které je v plastisolu tak jako tak nezbytné. Protože výše uvedený postup sušení složí pouze k odstranění zbytkové vlhkosti po filtraci, přicházejí v úvahu v tomto kroku málo nákladné a proto cenově výhodné způsoby pásového sušení nebo sušení ve fluidním loži. Překvapivě se zvyšuje u těchto suspenzních polymerů ve srovnání s polymery, vyrobenými podle DE-A-40 34 725 rozprašovacím způsobem sušení, minimální zápalná energie o faktor přibližně 1000. To je žádoucí, protože se dá s polymery s takto vysokou minimální zápalnou energií
3o bez nebezpečí zacházet bez velkých nákladů na inertní atmosféru.
• ·' Λ.· ‘
-7Mimo výše uvedených komonomerů mohou být rovněž použity komonomery, uvedené v DE-A-40 34 725, které jsou výslovně součástí této přihlášky.
Na 100 hmotnostních dílů styrenového kopolymeru obsahuje 5 plastisolový přípravek podle vynálezu cca 30 až 1000 hmotnostních dílů změkčovadla. Jako změkčovadel se používá obvyklých organických změkčovadel (srov. Paul E. Bruins, Plasticizer Technology (Weinhold Publishing Corporation, New York), Díl 1, str. 228 - 232. Přednost se dává alkylftalátům, jako dibutylftalát, dioktylftalát, butylbenzylftalát, io dibenzylftalát a obzvláště diisononylftalát (DINP). Vhodná jsou ale také známá změkčovadla ze skupiny organických fosfátů, adipátů a sebakátůnebo také benzylbenzoát nebo difenylether.
Kromě dosud uvedených přísad mohou obsahovat plastisoly podle vynálezu ještě obvyklé přísady použitelné v technologii plastisolů, mezi které patří mj. plnidla jako např. uhličitan vápenatý ve formě různých druhů křídy, baryt, slída, vermikulit, pigmenty jako např. oxid titaniěitý, saze, oxidy železa, nadouvadlo pro vytváření pěněných plastisolů, prostředky proti stárnutí, prostředky pro úpravu Theologických vlastností, jako např, pyrogenní kyseliny křemičité, bentonity, deriváty ricinového zo oleje.
Plastisoly podle vynálezu jsou vhodné při výrobě automobilů zvláště pro ochranu spodků vozů, dále jako lepidla pro obložení kapot, »
jako hmota pro ochranu prahů a jako pasta pro bodové svařování, jakož i » pro jiné druhy lepení. V průmyslu obalové techniky mohou nalézt použití jako těsnicí hmoty pro uzávěry nádob jako jsou korunkové uzávěry lahví, jako těsnění svarů a lepidla pro lemové svary plechovek.
Mimoto je možno tyto plastisoly použít také pro mnoho dalších technických aplikací, kam patří mj. povlékací hmoty pro tapety a textil, podlahové obklady, povlékání disků, např. při výrobě automobilů a jiných μ vozidel, analogicky ke způsobu, popsaném v EP-B-333 538, jako lepidlo pro výrobu vícevrstvého bezpečnostního skla.
- 8 Pro bližší osvětlení vynálezu by měly sloužit následující příklady:
Příklady provedení vynálezu
Polymerizační reakce probíhá v míchaném reaktoru (R). Reaktor je opatřen míchadlem složeným ze tří stupňů MIG a zarážkami. Otáčky míchadla jsou plynule nastavitelné. Jako předlohy je použita nádoba (V). Předloha je zvážena a spojena s reaktorem potrubím z ušlechtilé oceli. Dávkování obsahu je automatické předvolbou odpovídající rychlosti. Reaktor R má rozdílné topné resp. chladicí okruhy. Prostřednictvím dvou oddělených teplotních senzorů (teplota produktu), vestavěných v reaktoru, lze zařízení provozovat v teplotním rozsahu od 15 °C do 120 °C. Pro vytvoření inertní atmosféry v reaktoru R se může přivádět dusík.
Voda, styren, iniciátor a emulgátor se přidají do reaktoru. Po fázi zahřívání na reakční teplotu (80 - 90 °C) začíná termickým rozpadem použitého peroxidu polymerizace.
Dávkování kyseliny methakrylové do reaktoru z předlohy V je řízeno gravimetricky a probíhá během prvních třech až čtyřech hodin reakce. Celková doba reakce je 7 až 8 hodin.
Přebytečné reakční teplo se odvádí z reaktoru vodním chlazením.
2o Předkládaný způsob výroby je jednoduchá radikálová kopolymerace styrenu s kyselinou methakrylovou ve vodné suspenzi s obsahem vody přibližně 50 %. Polymerace je iniciována dibenzoylperoxidem nebo podobnými ve vodě obtížně rozpustnými iniciátory termickou tvorbou radikálů.
Po skončení reakce se disperze ochladí (< 45 °C) a odtáhne přes pásový filtr. V dále zařazené sušárně se odstraní zbytková vlhkost. Získaný prášek se může přímo použít k výrobě plastisolú; vznikají plastisoly, stabilní při skladování. -..... -;r ' ;
-9 Příklad 1: Polymerizační receptura A (2 I zařízení)
| Navážka | Hmotn. dílů | |
| Voda | 750,0 g | 44,2 % |
| Styren | 750,0 g | 44,2 % |
| Kys. methakrylová | 45,0 g | 2,6 % |
| Síran barnatý | 150,0 g | 8,8 % |
| Dibenzoylperoxid | 3,8 g | 0,2 % |
| Lanette E | 0,1 g | 4 |
| Otáčky míchadla: 500 min'1 | ||
| Doba reakce: 450 min |
Ve nádobě s dvojitým pláštěm o obsahu 2 I, opatřené zpětným chladičem a třístupňovým míchadlem MIG (průměr 90 % vnitřního průměru reaktoru) jsou vloženy voda, síran barnatý a Lanette ER (cetylstearylalkoholsulfát sodný). Iniciátor dibenzoylperoxid se rozpustí ve styrenu. Tento roztok se za míchání (s definovanými otáčkami) celý převede do reaktoru. Přes roztok se převádí dusík a tím se zabezpečí inertní podmínky. V průběhu 30 minut se obsah zahřeje na reakční io teplotu. Když je dosaženo reakční teploty, začne dávkování kyseliny methakrylové. V průběhu 3 hodin probíhá rovnoměrné dávkování komonomerů. Průběh reakce se sleduje gravimetrickým určováním obsahu pevných látek. Celkově po 7,5 hodinách je polymerizace skončena. Pevná látka se odfiltruje přes nuč a suší přibližně při 50 °C.
- 10 Analytická data:
Velikost částic: Xso = 38 pm
Molekulová hmotnost: Mw = 136 000; Mn = 48 000
Příklad 2: Polymerizační receptura B (25 I zařízení)
| Navážka | Hmotn. dílů | |
| Voda | 12000,0 g | 61,3% |
| Styren | 6000,0 g | 30,6 % |
| Kys. methakrylová | 360,0 g | 1,9% |
| Síran barnatý | 1200,0 g | 6,1 % |
| Dibenzoylperoxid | 24,0 g | 0,1 % |
| Lanette E | 1.2 g | |
| Otáčky míchadla: 300 min'1 | ||
| Doba reakce: 450 min |
Reakce probíhá analogicky s příkladem 1 ve dvouplášťovém skleněném reaktoru, který je rovněž vybaven trojstupňovým míchadlem io MIG (90 % vnitřního průměru reaktoru). Otáčky míchadla odpovídají stejné obvodové rychlosti, jako ve 2 I zařízení.
-11 Analytická data:
Velikost částic: X50 = 106 pm
Molekulová hmotnost: Mw = 316 000; Mn = 107 000
Příklad 3: Plastisolová receptura
| Navážka | Hmotn. dílů | |
| SMA polymer z příkladu 1 | 41,6 g | 43,9 % |
| Síran barnatý | 4,4 g | 17,2 % |
| Diisononylftalát | 22,5 g | 29,9 % |
| Aerosil 200 | 0,3 g | 0,4 g |
| Versamid 140 | 1,5 g | 2,0 % |
| Dicykloheptylftalát | 5,0 g | 6,6 g |
5 Navážka SMA polymeru se skládá ze 79 % z polymeru a z 11 % síranu barnatého (odpovídá polymerizační receptuře).
Plastisol se naváží do kádinky podle uvedené receptury a io homogenizuje.
Pro vyzkoušení stability při skladování byla prováděna měření viskozity na rheometru CARRI-MED CS (destička/destička; průměr = 4 cm): měření čerstvě vyrobeného plastisolu i měření po třech dnech při 25 °C vykazovala prakticky shodné hodnoty pro viskozitu v Pas v is závislosti na střižné rychlosti (1/s).
- 12 Nedalo se zpozorovat žádné významné želírování. Po nanesení filmu (400 pm) na plech a následném temperování (15 min při 160 °C) byly získány homogenní povlaky s odpovídajícím vzhledem a mechanickou stabilitou (vizuální posouzení).
Zastu
z
- 13 JAiOINiSVlA ú!UAO‘:SAA'Qbcl αν^ιτι
- 9 6 í lA 2 c
Patentové nároky i
Claims (11)
1. Plastisoiový prostředek na bázi perličkových polymfer&áitůl 9 1 vyznačující se tím, že jako perličkový ; · Λ
2. Plastisoiový prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že polymerní částice perličkového polymeri15 zátu nebo perličkových polymerizátů mají jádro-slupkovou strukturu.
3. Plastisoiový prostředek podle některého z nároků 1 až 2, vyznačující se tím, že primární částice
20 perličkového polymerizátů nebo perličkových polymerizátů mají střední průměr od 1 do 150 pm, s výhodou od 5 do 60 pm.
4. Plastisoiový prostředek podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že jako dispergující
25 prostředek se používá ve vodě nerozpustná anorganická sůl a iontový a/nebo neiontový emulgátor.
- 14 5 ·»
5. Plastisolový prostředek podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že obsahuje
a) 5 až 50 % hmotnostních perličkového polymerizátu
b) 5 až 60 % hmotnostních změkčovadla
c) 5 až 40 % hmotnostních plnidel
d) 0 až 10 % hmotnostních prostředku pro přilnavost
e) 0 až 10 % hmotnostních zesíťující látky
f) 0 až 10 % hmotnostních pomocného Theologického prostředku
g) 0 až 5 % hmotnostních dalších obvyklých přísad a /nebo pomocných prostředků pro plastisoly.
5 polymerizát se používá kopolymer, oBsaKujícr“™
a) styren a/nebo α-methylstyren a/nebo p-methylstyren a
b) 2 až 20 % hmotnostních (vztaženo na kopolymer) olefinicky nenasycených karboxylových kyselin, například kyseliny methakrylové a/nebo kyseliny akrylové a/nebo kyseliny
6. Způsob výroby plastisolového prostředku podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že
15 perličkový polymerizát se oddělí po polymerizaci od vodné fáze filtrací a poté se suší při teplotě přibližně 50 °C až 150 °C.
7. Použití plastisolového prostředku podle některého z nároků 1 až 6 při výrobě automobilů zvláště pro ochranu spodků vozů,
2o jako lepidla pro obložení kapot, jako hmoty pro ochranu prahů, jako lepidla na kovy nebo jako pasty pro bodové svařování.
8. Použití plastisolového prostředku podle některého z nároků 1 až 6 v průmyslu obalové techniky jako těsnicí hmoty pro
25 uzávěry nádob nebo pro těsnění svarů nebo jako lepidla lemových svarů plechovek.
9. Použití plastisolového prostředku podle některého z nároků 1 až 6 k povlékání textilních materiálů, tapet nebo podlahových
30 obkladů.
- 15 10.
- 9 6 í lA 2 c
Patentové nároky i j 0150a
10 itakonové,
c) popřípadě další komonomery se zesíťujícím účinkem.
11.
Použití plastisolového prostředku podle některého z nároků 1 až 6 k oplášťování disků kol, zvláště pro automobily.
Použití plastisolového prostředku podle některého z nároků 1 až 6 k výrobě podlahových obkladů.
Zastu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4342098A DE4342098A1 (de) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | Plastisolzusammensetzung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ166496A3 true CZ166496A3 (en) | 1996-11-13 |
Family
ID=6504628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ961664A CZ166496A3 (en) | 1993-12-10 | 1994-12-01 | Plastisol composition, process of its preparation and use |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0733084A1 (cs) |
| JP (1) | JPH09506643A (cs) |
| CA (1) | CA2178726A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ166496A3 (cs) |
| DE (1) | DE4342098A1 (cs) |
| HU (1) | HU215239B (cs) |
| WO (1) | WO1995015994A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA949841B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19541923C2 (de) * | 1995-11-10 | 2001-07-12 | Sika Werke Gmbh | Reaktiver thermoplastischer Heißschmelzklebstoff |
| DE19711022A1 (de) * | 1997-03-17 | 1998-09-24 | Basf Ag | Verwendung eines Mehrstufenrührers zur Herstellung von Polymerisaten |
| JP3684198B2 (ja) | 1999-09-20 | 2005-08-17 | 三菱レイヨン株式会社 | アクリル系プラスチゾル用重合体微粒子およびその製造方法、並びに非ハロゲン系プラスチゾル組成物およびそれを用いた物品 |
| DE10000940B4 (de) * | 2000-01-12 | 2004-02-12 | Silu Verwaltung Ag | Einkomponentige Dichtmasse auf Basis einer Dispersion von Polyacrylaten, Verfahren zu deren Herstellung und System |
| JP3913444B2 (ja) | 2000-05-23 | 2007-05-09 | アイシン化工株式会社 | 防音アンダーコート用アクリルゾル |
| JP2002155477A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-31 | Okamoto Ind Inc | アクリル系樹脂レザー |
| JP4633968B2 (ja) * | 2001-06-21 | 2011-02-16 | アキレス株式会社 | アクリル系レザーの製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU630884B2 (en) * | 1988-09-09 | 1992-11-12 | B.F. Goodrich Company, The | Polyvinyl chloride blends having improved physical properties |
| DE4034725A1 (de) * | 1990-10-31 | 1992-05-07 | Teroson Gmbh | Plastisolzusammensetzung |
| CA2090262A1 (en) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Junji Oshima | Core-shell polymer and plastisol therefrom |
| DE69404741T3 (de) * | 1993-05-14 | 2004-04-22 | Mitsui Takeda Chemicals, Inc. | Kern-Schale Polymerisat und Plastisol davon |
-
1993
- 1993-12-10 DE DE4342098A patent/DE4342098A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-12-01 JP JP7515949A patent/JPH09506643A/ja active Pending
- 1994-12-01 CA CA002178726A patent/CA2178726A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-01 CZ CZ961664A patent/CZ166496A3/cs unknown
- 1994-12-01 WO PCT/EP1994/004000 patent/WO1995015994A1/de not_active Ceased
- 1994-12-01 EP EP95902111A patent/EP0733084A1/de not_active Ceased
- 1994-12-01 HU HU9601596A patent/HU215239B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 ZA ZA949841A patent/ZA949841B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2178726A1 (en) | 1995-06-15 |
| JPH09506643A (ja) | 1997-06-30 |
| HUT75184A (en) | 1997-04-28 |
| WO1995015994A1 (de) | 1995-06-15 |
| HU9601596D0 (en) | 1996-08-28 |
| EP0733084A1 (de) | 1996-09-25 |
| ZA949841B (en) | 1995-06-13 |
| DE4342098A1 (de) | 1995-06-14 |
| HU215239B (hu) | 1998-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3621885B2 (ja) | アクリル系重合体微粒子及びそれを用いたプラスチゾル | |
| AU682795B2 (en) | Coating composition | |
| PL170550B1 (pl) | Plastizol PL PL PL | |
| JPS623868B2 (cs) | ||
| KR20090111853A (ko) | (메트)아크릴계 중합체 입자, 그 제조 방법, (메트)아크릴계 중합체 입자를 이용한 플라스티졸 조성물 및 이것을 이용한 물품 | |
| CZ283900B6 (cs) | Plastisolový prostředek | |
| US6268065B1 (en) | Method of producing aqueous dispersions as a base for hot sealing adhesives | |
| JP2634822B2 (ja) | スチレン／アクリロニトリル共重合体を基剤としたプラスチゾル | |
| CZ166496A3 (en) | Plastisol composition, process of its preparation and use | |
| US20090292066A1 (en) | Plastisols based on a methyl methacrylate copolymer | |
| US6495626B1 (en) | Plastisol compositions with two dissimilar acrylic polymer components | |
| JP3506453B2 (ja) | ポリクロロプレンラテックス組成物 | |
| JPH0692566B2 (ja) | 分散型塗料樹脂組成物 | |
| US5840786A (en) | Plastisol composition | |
| JP5942429B2 (ja) | アクリル系重合体の製造方法、及びプラスチゾル組成物の製造方法 | |
| JP3621918B2 (ja) | アクリル系重合体微粒子の製造方法 | |
| JP2007262386A (ja) | （メタ）アクリル系樹脂水性分散液 | |
| CA2304054C (en) | Materials which can be thermally coated with a polymerizable component | |
| US3414534A (en) | Adhesive compositions comprising vinyl chloride polymer, polymerizable material and lead containing stabilizer | |
| JPS6245641A (ja) | 粘度安定性のプラスチゾル密閉剤 | |
| US5521241A (en) | Styrene copolymer-based plastisol containing glycidyl methacrylate | |
| TWI273124B (en) | Surface treating additive, surface treating composition thereof, and its application | |
| US5387633A (en) | Styrene sodium styrene sulfonate copolymer for plastisol sealant | |
| JP2606320B2 (ja) | 中空重合体粒子 | |
| JP3809895B2 (ja) | アクリル樹脂プラスチゾル成形品の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |