CZ182896A3 - Derivatives of 1,3-oxazin-4-one, intermediates for their preparation and herbicidal agents containing thereof - Google Patents

Description

Oblast techniky

Vynález se týká nových derivátů 1,3-oxazin-4-ony_T herbicidních prostředků, které je obsahují, meziproduktů v jejich přípravě.

Dosavadní stav techniky , -.Alt IMS VIA ;h SA.OSAwgad cva o a nových

6 ΙΛ □ 2

ΟΙ^ΰα

M i: S fr 0

Určité typy derivátů 1,3-oxazin-4-onu, jako I je

I » rt o-methyl-3 (i-methyl-i-fenylethyl) -5-fenyl-2,3-dihydro-4K-l7Ť3=-oxazin-4-on, a jejich herbicidní účinnosti, jsou popsány naočiklad ve WO 093/15064.

sloučeniny ooosané ve výše uvedené zveřejněné mezinárodní přihlášce se však liší od sloučenin podle vynálezu, jelikož žádné z nich neobsahují v poloze 3 1,3-oxazinového kruhu jako substituent zbytek amidu kyseliny. Kromě toho byly herbicidní účinnosti a selektivní zoxícitv výše uvedených známých sloučenin neuspokojivé.

Podstata vynálezu

Byla studována řada derivátů 1,3-oxazin-4-onu pomocí jejich syntézy a zkoumáním jejich fyziologických účinností. Jako výsledek byly nalezeny nové deriváty i,3-oxazin-4-onu, které vykazují pozorohudnou selektivní herbicidní účinnost a vykazují výbc velmi nízkých rostliny, lat nou herbicidní dávkách, aniž byly nalezeny účinnost vůči různým plevelům, ve by byly fytotoxické pro užitkové sloučeniny podle vynálezu.

den var

1, / -oxa:

;nu nas

Vynález popisuje .ho obecného· vzorce

představuje fenylovou substituovaná, skupinu, která může být znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu,

R³ představuje atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, aralkylovou sloupánu nebo fenylovou skupinu, která může být substituovaná, symboly R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy nižší alkylovou skupinu, a

W představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce -N;RV -, kde

R’ znamená atom vodíku, nižší alkylovou skuoinu, nižší alkenylovou skupinu nebo nižší alkinylovou skupinu.

Vynález rovněž popisuje herbicidni prostředky obsahující výše uvedené deriváty a esterové deriváty N-methylenaminokyseiin jako meziprodutky v jejich přípravě, které odpovídají obecnému vzorci II ve kterém

R nezávisle na sooe unární vždv s cucinu odstavuje ni i zs.

alkylovou skupinu nebo ara.

v ; e vzorců:

Deriváty 1,3-oxazin-4-onu a meziprodukty přípravě podle vynálezu, odpovídající obecným respektive II jsou podrobně popsány níže.

Níže jsou uvedené příklady atomů a sloučeninách odpovídajících obecnými vzorcům představovaných substituenty R¹, R\ R³, R’, R° a R jsou definovány výše:

Fenylová skupina, která může být substituovaná:

s ,<UC in

I a :o

a.<

Fenylová skupina nebo fenylová skupina substituovaná halogenem, hydroxyskupinou, nižší alkylovou skupinou, nižší aikoxyskupinou, fenoxyskupinou, nižší aikylthioskupincu, nižší alkylsuifonylovou skupinou, nižší halogenalkyl:vou skupinou, nižší halogenalkoxyskupinou, alkoxykarbonyl zvou skupinou, alkoxykarbor.ylalkoxyskupincu, azylovou skupinou, kyanoskupinou nebo nitroskupinou. Mezi příklady těch:.: skipiz patří fenylová skupina, 2-fluorfenylová skupina, 3-chlzrfenylová skupina, 3,5-dichlor-4-hydroxyfenylová skupina, 3-toluylová skupina, 2,5-xyiylová skupina, 3-anisyiová skupina, 3-fenoxyfenylová skupina, 3-meihylthíofenylová skipina, 2-chlor-5(methylsulfonyl)fenylová skupina, 3-í trifluorm.eehyl)fenylová skupina, 3,5-bis(difluormethcxy)fenylová skupina, 3-methoxykarbonylfenylová skupina, 3-!1-methoxykarbcnyl)ethoxyfenylová skupina, 3-nitrcfenylová skupina, 3-kyanfenylová skupina, 3-acetylfenylová skupina, 2-chlor-5-nitrofenylová skupina, 3,5-dichlorfenylová skupina, 2-fluor-l-chlorfenylová skupina, 2,5-dichlorfenylová skupina, 3, 5-dichi.cr-4-methylfenylová skupina atd.

Atom halogenu:

Atom fluoru, atom

Nižší alkylové skupina:

.oru, atom. o:

neoo atom

Nižší alkyiová skupina obsahuji která může být buď s přímím nebo s r::

je methylová skupina, ethylová skupím, n-propylová skupina, isopcopylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek.butyiová skupina, terč.butyícvá skupina, n-pentylová skupina, .neopentylová skupina, tec. pe.ntylová skupina nebo hexyiová skupina atd.

Nižší aikenylová skupina:

Nižší aikenylová skupina obsahující 2 až 5 atomu uhlíku, jako je allylová skupina, 2-methyi-2-propenylová skupina, 2-butenyiová skupina, 3-butenylová skupina, 3-methyl-2-butenylová skupina atd.

Nižší alkinylové skupina:

Nižší alkinylové skupina obsahující 2 až 5 atomu uhlíku, jako je 2-propinyiová skupina, i-methyl-2-propinylová skupina, 2-butinylcvá skupina, 3-cutinylová skupina atd.

Nižší alkoxyskupina:

Nižší alkoxyskupina, jejíž alkylový zbytek má stejné významy jako jsou definovány výše, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, crcpoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina, pentoxyskupina atd.

Nižší alkyithioskupina:

Nižší alkyithioskupina, jejíž alkylový zbytek má stejné významy jako jsou definovány výše, jakc je methyithioskupina, efhylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina, butylthioskupína, centylt híoskupina afc.

Nižší aikvlsulfonviová skuoina:

Nižší aikyisuLfonvlová skupina, má stejné významy jako jsou def i: methyisulfmyiová skupina, efhyisuiív sulfonylová skupím, isopropylsu i ťon sulťonylovi skupím, pentyísui for.y Lov i ejíž alkylový zbytek /ány výše, jako ;e - ové skupina, propyiová skupina, butylkipína atd.

Nižší haloge.nalkylcvá skupina:

Nižší nalogenalkylová skupina obsahující i až 4 atomy uhlíku, jako je brommethylová skupina, difluormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trifluormethylová skupina, L-chlcrethylová skupina, 2-jodethylová skupina, 3-chlorprooyiová skupina, 2-methyl-2-chlorpropylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina atd.

Nižší halogenaikoxyskupina:

Nižší halogenaikoxyskupina, jejíž alkylový zbytek má stejné významy jako jsou definovány výše, jako je trifluormethoxyskupina, dižluormethoxyskupina, chlordifluormethoxyskupma, 2-chlorezhcxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina, 3-chlorpropoxyskupina atd.

Aikoxykarbcnylová skupina:

Aikoxykarbcnylová skupina obsahující zhruba 2 až 3 atomů uhlíku, jak? je methoxykarbonylová skupina, ethcxykarbcnylová skupina, isopropoxykarbonylová skupina atd.

A1 ko x y k a r b o n y L a 1 ko x '/skupina:

Alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahující zhruba 3 až 10 atomů uhlíku, jako je methoxykarbonylmethoxyskupina, 1-(methoxy karbony 1 ) e thoxy skup ina, 1- (ethoxykarbonyl) ethoxyskupír.a, l-methyl-3-{isoprcpoxykarbonyl)propylová skupina atd.

Acylová skupina:

levá

Acylová skuoina, skupina, jako je acetylová skupina, propicnybutyrylová skupina, isobutyrylová skupina atd.

Aralkylová skupina:

Ar a	Ikylová
ethylová	skupina
e t n y _ o ’í á	skupina
-Ξ-tenyle	thylová

s skupina, jako je benzyiová skupina, i-fe

2-fenylethylová skupinu, 1-me thyl-2-feny1e th y io vá cuoina, 3-fenylpropyLová

1-methyl-l-fe skupina, 1-et skupina atd.

Skupiny, které nejsou konkrétně uvedené jako příklady výše uvedených skupin lze vybrat případnými kombinacemi na bázi výše uvedených atomů a skupin r.ebo na základě běžné praxe v oboru.

Ze sloučenin cbecného vzorce 1 uvedených výše patři dc výhodné skupiny sloučenin ty sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterých

R¹ představuje fenylovou skupinu, 2-flucrfenyicvcu skupinu, 2-chlorfenylovou skupinu nebo 2-methylfenylovou skupinu,

R‘ znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebe ethylovou skuoinu, etvuovou s.cupmu, zsny_ovc· urno mu substituovanou v ooloze 3 ⁴ednim substituentem vvbranvm ze souooru z sSílíc i nv, r.i nutícího atomu hale cenu, nižší alkylové r;:z5L βΙχοχτΈ.ίίχίΓ.ν, rercxysfecir.L/ alogenaikylové skupiny a nižší halcgenalkzxys nebo fenylovou skupinu substituovanou v pcionáoh 2 a nebe v polohách 3 a 5 dvěma substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nižší alkylové skupiny, nižší alkoxyskupiny, fenoxyskupinu, nižší haíogenaikylové skupiny a nižší haicgenaikcxyskupiny, symboly R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy methylovou skucinu nebo ethylovou skupinu, a

---7 /

W představuje sku;

vzorce -N-;RŮ-, kde tanou s.ouo .nou k :m vou:

nebo methylová o hv u* su x í

Leště výhodnějimi sloučeninami ze sloučenin ccecnéru vzorce Γ -sou sloučeniny edeevída'izi uhotrému vzzrue Σ-1

X^ť ϊ-1 kde vzo:

n a 5 „ ~

ky X',	X; a X1 nezáv;
vodíku, atom haioge:
alkox	yskupinu, feno
skupí	nu nebo nižší h
Konkrétní příklady
e I	popisovaných v
.< 3 C fí i	. až 5. Ί cícho
duj icí	význam:
\Τλ -	methylová skup
*— <, ·	ethylová skupí
?r:	n-prcpylová sk
ί 3r ·	iscoroovlová s
	« — -
3u:	butylová skupí:
Í3u:	rsobutyrova sc
s3u:	sek.butylová s
tou:	terč.butylová ,
Hex:	hexylová skupii
Ph;	fenylová skupí;
Sn:	benzylová skup:
2 _ C _ 2'	o; 2-fluor fenyl;

O taOU .nipine, íeecr.eno

Íl„, ezsm jsou předvede?// níže v

s.ouoir.a, žádný substituent

Tabulka 1

O H,C CH₃ F⁵

siouč. č.	X	Y	R2	R*	teplota tání (°C)
1	-	-		Me	H	134-137
2	-	2-F		Me	H	129-131
3	-	3-F		Me	H	131-132,5
4	-	4-F		Me	H	49-51
5	-	2-CI		Me	H	145-143,5
6	-	3-C!		Me	H	140,5-144
7	-	4-CI		Me	H	86-38
3	-	2-3r		Me	H
9	-	3-3r		Me	H	105,5-153
10	-	4-8 r		Me	H
f 11	-	2-I		Me	H
12	-	3-!		Me	H	154-1 55
13	-	4-!		Me	H
14	-	2-F, 3-F		Me	H	155-161
13	-	2-F, 4-F		Me	H	164-168,5
15	-	2-F. 5-F		Me	H	115-120
17	-	2-F, 5-F		Me	H	175,5-178
13	-	3-F, 4-F		Me	H	129-130,5
19	-	3-F. 5-r		Me	H	177,5-173
20	-	3-F. 4-F, 5-F		Me	H	!
21	-	2-F, 3-F, 4-F,	5-F. 6-F	Me	H	192-194
22	-	2-CI, 3-Cí		Me	H	133-142
23	-	2-C1.4-CI		Me	H	144-149

Pokračování tabulky 1

slouč. č.	X	Y	R‘	R4	teplota I tání (°C)
24	-	2-CI, 5-CI	Me	H	| 173-174
25	-	2-CI, 6-Cf	Me	H
25	-	3-CI, 4-CI	Me	H	73-81
27	-	3-CI, 5-CI	Me	H	132-184,5
28		3-CI, 4-CI. 5-CI	Me	H	193,5-199,5
29	-	2-CI, 3-CI. 4-CI, 5-CI.6-CI	Me	H
30		2-F, 4-CI	Me	H	126-131
31	-	3-CI, 4-F	Me	H	168-159,5
32	•	3-Br, 5-Br	Me	H
33	-	3-CI, 5-F	Me	H
34	*	2-Me	Me	H	169-171
35	-	3-Me	Me	H	155-157
36	-	4-Me	Me	H	159-171
37	-	2-Me, 3-Me	Me	H
38	-	2-Me, 4-Me	Me	H
39		2-Me, 5-Me	Me	H	132-134
40	-	2-Me, 6-Me	Me	H	194-197
41	-	3-Me, 4-Me	Me	H
42	-	3-Me, 5-Me	Me	H	162-165
43	-	3-Me. 4-Me, 5-Me	Me	H
44		2-Me, 4-Me, 6-Me	Me	H
45	•	3-Me, 4-CI	Me	H
46	-	2-Cl, 3-Me, 4-CI	Me	H	149-154
47	-	3-CI, 4-Me, 5-CI	Me	H
43	-	2-Et	Me	H
49	-	3-Et	Me	H	113,5-120,5
50	-	4-Et	Me	H
51	-	2-Pr	Me |	H

Pokračování tabulky 1

1 Is louč. 1 č ·

1x

Y

R;

R‘

teplota tání (°C)

52		3-Pr	Me	H
53		4-Pr	Me	H
54		3-iPr	Me	H	149-150
55		4-iPr	Me	H
55		3-3u	Me	H
57		4-Bu	Me	H
53		3-i3u	Me	H
59		3-sBu	Me	H
60		4-tBu	Me	H
61		3-Hex	Me	H
62		4-Hex	Me	H
63		2-OMe	Me	H	162-164
64		3-OMe	Me	H	138,5-141
65		4-OMe	Me	H	154-155
SS		2-OMe, 4-OMe	Me	H
67		2-OMe, 5-OMe	Me	H
53		3-OMe, 5-OMe	Me	H
69		3-OMe, 4-OMe, 5-OMe	Me	H
70		3-0, 4-OMe, 5-CI	Me	H
71		3-Br, 4-OMe, 5-Br	Me	H
72		3-0, 4-OH, 5-CI	Me	H	170-172
73	-	3-Br, 4-OH, 5-Br	Me	H	154-160 5
74	-	2-OEt	Me	H
75	-	3-OEt	Me	H
76	-	4-OEt	Me	H
77		3-Opr	Me	H
73		4-OPr	Me	H
79	*	3-OiPr	Me	H

1

Pokračování tabulky 1

slouč. č.	X	Y	R:	I Ri	teplota tání í°C)
---- 80	-	4-OiPr	Me	H
81	-	3-OBu	Me	H
82	-	2-OiBu	Me	H
83	-	3-OsBu	Me	H
84	-	4-OíBu	Me	H
85	-	3-OHex	Me	H
86	-	4-OHex	Me	H
87	-	2-OPh	Me	H
88		3-OPh	Me	H	140-142,5
89		4-OPh	Me	H
90		2-OPh, 5-OPh	Me	H
91		3-OPh, 5-OPh	Me	H
92		2-CFj	Me	H	109,5-111
93		3-CFj	Me	H	113..5-114,5
94		4-CF,	Me	H	74,5-78
95		2-CF3i 5-CFj	Me	H	1 77,5-173,5
96		3-CFj, 5-CFj	Me	H	172-175
97		2-CHjCF,	Me	H
98		3-CH2CFj	Me	H
99		4-CHjCFj	Me	H
100		2-CHjCFj. 5-CHjCF)	Me	H
101	-	3-CHjCFj, 5-CHjCFj	Me	H
102	-	2-OCHFj	Me	H	134-140
103	-	3-OCHFj	Me	H	132,5-134 j
104	-	4-OCKF;	Me	H	127-129 í
105	-	2-OCKFj, 5-OCHF,	Me	H
106	-	3-OCHFj, 5-OCHF,	Me	H	í
107	-	3-CI. 4-OCHFj. 5-CI	Me	H	i

2

Pokračování tabulky 1

slouč. č,	X	1 Y	| R3	j R4	teplota tání (°C)
108	-	3-3f, 4-OCHF,, 5-3r	Me	H
109		2-OCFj	Me	H
110	-	3-OCF,	Me	H	145-150
111	-	4-OCF,	Me	H
112	-	2-OCF,, 5-OCFj	Me	H
110	-	3-OCF,, 5-OCFj	Me	H
114	-	3-CI, 4-OCF,, 5-CI	Me	H
115	-	3-Br, 4-OCF,, 5-Sr	Me	H
115		2-QCH,CF,	Me	H
117	-	3-OCH,CF3	Me	H
118	-	4-OCHjCF,	Me	H
119	-	2-OCH,CF„ 5-OCH,CF,	Me	H
120	-	3-OCHjCr,, 5-OCH,CF,	Me	H
121	-	3-CI, 4-OCH,CF„ 5-CI	Me	H
122		2-CN	Me	H
123	•	3-CN j	Me	H	70-72
124	-	4-CN	Me	H	84,5-87
125	-	2-CN, 5-CN	Me	H
126	-	3-CN. 5-CN	Me	H
127	-	2-NO,	Me	H	172,5-174,5
128	-	3-NO,	Me	H	165-158
129	-	4-NO;	Me	H	93,5-95
130		2-NO,. 5-NO,	Me	H
131	-	3-NO,, 5-NO,	Me	H	110-115
132 1	-	2-NO,. 4-NO,	Me )	H

3

Pokračování tabulky 1

slouč. č .	X	Ύ	R3	R‘	teplota tání (°C1-
133	-	2-CF,. 4-NO,	Me	H
134		3-CFJ( 4-NO,	Me	H
135		2-COOMe	Me	H	182-184
136		3-COOMe	Me	H	170,5-171
137		4-COOMe	Me	H	132.5-134
138		3-COOEt	Me	H	167,5-171,5
139		3-COOtBu	Me	H
140		2-OCHXOOMe	Me	H
141		3-OCH,COOMe	Me	H	120-123,5
142		4-OCH,COOMe	Me	H
143		2-OCH(Me)COOMe	Me	H
144		3-OCH(Me)COOMe	Me	H	131,5-134
145	-	4-OCH(Me)COOMe	Me	H
146	-	2-SMe	Me	H	146-150
147	-	3-SMe	Me	H	135-137,5
143	-	4-SMe	Me	H	169-170
149	-	2-SO,Me	Me	H	120-125
150	-	3-SO,Me	Me	H
151	-	4-SO,Me	Me	H	měření nemožné
152	-	3-OH	Me	H	193-196
153	-	4-0 H	Me	H
154	-	2-COMe	Me	H
155		3-COMe	Me	H	151,5-154
155	-	4-COMe	Me	H
157	-	3-COEt	Me	H
153	-	-	H	K
159	•	3-CI	H	H

4

Pokračování tabulky I

slouč. č.	X	Y		P4	i 1 tecloia ! tání :°Ci
160	-	3-Br	H	1 u
161	-	3-I	H	H
152	-	3-F, 5-F	H	H
153	-	2-CI. 5-CI	H	H
164	-	3-Cl, 5-CI	H	H
165	-	3-Sr. >Br	H	H
166	-	3-Me	H	H
167	-	2-Me, 5-Me	H	H
168	-	3-Me, 5-Me	H	u
169	-	3-Et	H	H
170	-	3-Pr	H	H
171	-	3-OMe	H	u
172	-	2-OMe, 5-OMe	H	H
173	-	3-OMe, 5-OMe	H	H
174	-	3-Cl, 4-OMe, 5-CI	H	H
175	-	3-OPh	H	H
175	-	3-CFj	H	H
177	-	2-CFj, 5-CFj	H	H
178	-	3-CFj,5-CF3	H	H
179	-	3-OCHF,	H	H
180	-	2-OCHFj, 5-OCHF,	H	H
181	-	3-OCHF,, 5-OCHF,	H	H
182	-	3-CN	H	H
183	-	3-NO,	H	H
184	-	2-NO,, 5-NO, '	H	H
185	-	3-NO,, 5-NO,	H	H
185	-	-	ť;	H

187

3-Cl

Et

135-137

Pokračování tabulky 1

slouč. č.	X
133	-	3-Br
189	-	3-1
190	-	3-F, 5-F
191	-	2-CI, 5-CI
192	-	3-CI. 5-CI
193	-	3-Sr, 5-8r
194	-	3-Me
195	-	2-Me, 5-Me
196	-	3-Me, 5-Me
197	-	3-Et
198	-	3-Pr
199	-	3-0Me
200	-	2-OMe, 5-OMe
201	-	3-OMe, 5-OMe
202	-	3-CI, 4-OMe, 5-CI
203	-	3-OPh
204	-	3-CF,
205	-	2-CFlt 5-CF,
20S	-	3-CF3i 5-CFj
207	-	3-OCHF,
208	-	2-OCHFj, 5-OCHF;
203	-	3-OCHr2, 5-OCHFz
210	-	-
211	-	3-CI
212	-	3-CFj
213	-	3-CF,
214	2-F	-
215	2-F	3-CI

R:	R*	teplota tání (°C)
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H	49-51
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Et	H
Pr	H
Pr	H	117,5-119
Pr	H
Bu	H
Me	H	139,5-141
Me	H	129-134

Pokračování tabulky 1

slouč. č .	X	Y	R3	R‘	teplota tání (°C)
215	2-F	3-Br	Me	H
217	2-r	3-I	Me	H
218	2-F	3-F, 5-F	Me	H
219	2-F	2-CI, 5-CI	Me	H
220	2-F	3-CI, 5-CI	Me	H	168-159,5
221	2-F	3-Br, 5-Br	Me	H
222	2-F	34v1e	Me	H
223	2-F	2-Me, 5-Me	Me	H
224	2-F	3-Me, 5-Me	Me	H
225	2-F	3-Et	Me	H
225	2-F	3-Pr	Me	H
227	2-F	3-OMe	Me	H
228	2-F	2-OMe, 5-OMe	Me	H
229	2-F	3-OMe, 5-OMe	Me	H
230	2-F	3-CI, 4-OMe, 5-CI	Me	H
231	2-r	3-OPh	Me	H
232	2-F	3-CFj	Me	H
233	2-F	2-CFj, 5-CFj	Me	H
234	2-F	3-CFj, 5-CFj	Me	H
235	2-F	3-OCHFj	Me	H
236	2-F	2-OCHFj, 5-OCHF,	Me	H
237	2-F	3-OCHFj, 5-OCHFj	Me	H
238	2-F	3-CN	Me	H
239	2-F	3-NOj	Me	H
240	2-r	2-NO,. 5-NOj	Me	H
241	2-F	3-NOj, 5-NO,	Me	H
242	2-CI	-	Me	H
243	2-Cl	3-CI	Me	H	__!

7

Pokračování tabulky 1

slouč. č .	X	Y	IRJ	P?
244	2-CI	3-Br	Me	I H
245	2-CI	3-I	Me	H
246	2-CI	3-F, 5-F	Me	H
247	2-CI	2-CI, 5-CI	Me	H
248	2-CI	3-CI. 5-CI	Me	H
249	2-CI	3-Br, 5-Br	Me	H
250	2-CI	3-Me	Me	H
251	2-CI	2-Me, 5-Me	Me	H
252	2-CI	3-Me, 5-Me	Me	H
253	2-CI	3-Et	Me	H
254	2-CI	3-Pr	Me	H
255	2-CI	3-OMe	Me	H
256	2-CI	2-OMe, 5-OMe	Me	H
257	2-CI	3-OMe. 5-OMe	Me	H
258	2-CI	3-CI, 4-OMe, 5-CI	Me	H
259	2-CI	3-OPh ,	Me	H
250	2-CI	3-Cr,	Me	H
261	2-CI	2-CFj, 5-Cr,	Me	H
262	2-CI	3-CFj, 5-CFj	Me	H
253	2-CI	3-OCHF,	Me	H
254	2-CI	2-OCHFj, 5-OCHF2	Me	H
255	2-CI	3-OCHFj, 5-OCHF,	Me	H
266	2-CI	3-CN	Me	H
257	2-CI	3-NO. •	Me	H
268	2-CI	2-NO,, 5-NO,	Me	H
269	2-CI	3-NO,, 5-NO,	Me	H
270	2-Me	I	Me	H |

teplota táni (°C)

Pokračování tabulky 1

slone. c.	X	Y
271	2-Me	3-CI
272	2-Me	3-Sr
273	2-Me	3-i
274	2-Me	3-F.S-F
275	2-Me	2-CI, 5-CI
276	2-Me	3-CI, 5-CI
277	2-Me	3-Br, 5-Br
278	2-Me	3-Me
279	2-Me	2-Me, 5-Me
280	2-Me	3-Me, 5-Me
231	2-Me	3-čt
282	2-Me	3-Pr
233	2-Me	3-OMe
284	2-Me	2-OMe, 5-OMe
285	2-Me	3-OMe, 5-OMe
286	2-Me	3-CI, 4-OMe, 5-Cl
237	2-Me	3-OPh
298	2-Me	3-CF,
283	2-Me	2-CF,, 5-CFj
290	2-Me	3-CFj, 5-CFj
291	2-Me	3-OCHFj
232	2-Me	2-OCHFj, 5-OCKFj
293	2-Me	3-OCHFj, 5-QCHFj
294	2-Me	3-CN
295	2-Me	3-NO,
236	2-Me	2-NO,. 5-NO,
297	2-Me	3-NO,. 5-NO,
293	-	-

RJ	Rs	teplota tání (°C)
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	H
Me	Me	186-137

9

Pokračování tabulky 1

siouč. č.	X	Y	Rl	R'	teplota tání í°C)
299	-	3-CI	Me	Me
300		3-Br	Me	Me
301	-	2-CI, 5-CI	Me	Me
302	-	3-CI. 5-CI	Me	Me	64-67
303	-	3-Me	Me	Me
304	-	2-Me, 5-Me	Me	Me
305	-	3-Me, 5-Me	Me	Me
306	-	3-Et	Me	Me
307	-	3-Pr	Me	Me
308	-	3-OMe	Me	Me
309	-	2-OMe, 5-OMe	Me	Me
310	-	3-OMe, 5-OMe	Me	Me
311	-	3-OPh	Me	Me
312	-	3-CF,	Me	Me
313	-	3-OCHFj	Me	Me
314	-	3-NOj	Me	Me
315	•	2-NOj. 5-NO;	Me	Me
313	-	3-NO2, 5-NOj	Me	Me
317	-	-	Me	Et
313	-	3-CI	Me	Et
319	•	2-CI, 5-CI	Me	Et'
320	-	3-CI, 5-CI	Me	Et
321	-	3-Me	Me	Et
322	-	2-Me, 5-Me	Me	Et
323	-	3-Me, 5-Me	Me	Et

<flO

Pokračování tabuLky 1

s louč. 1 č	Ix	{	R:	R*	teplota tání (°C)
1 324	•	I 3-Et	Me	El
325	•	-	Me	CH:CH=CH,
326	-	3-CI	Me	ch,ch=ch2
327	-	2-CI, 5-CI	Me	CHjCH=CHj
328	-	3-CI, 5-CI	Me	CHjCH=CH?
329	-	3-Me	Me	CH;CH=CH2
330	-	3-CFj	Me	CHjCH=CHj
331	-	3-OCHFj	Me	ch,ch=ch3
332	-	-	Me	CH,C:CH
333	-	3-CI	Me	CH:CsCH
334	-	2-CI, 5-CI	Me	CH,C*CH
335	-	3-CI. 5-CI	Me	CHjC=CH
336		3-Me	Me	CH,CsCH
337	-	3-CFj	Me	CHý>CH
333	-	3-OCHFj	Me	CH,CsCH
339	-	2-F. 3-F, 4-F	Me	H	159,5-172,5
340	-	2-F, 3-F, 5-F	Me	H
341	-	2-F, 3-F, 6-F	Me	H	148,5-151
342	-	2-F, 4-F, 5-F	Me	H	137,5-139,5
343	-	2-F, 4-r, 6-F	Me	H	177-179
344	-	2-F, 3-F, 4-F, 5-F	Me	H	121,5-124,5
345	-	2-F, 3-F, 4-F, 6-F	Me	H	146-148
346	-	2-F, 3-F, 5-F, S-F	Me	H	135,5-137
347	-	2-CI, 3-CI, 5-CI	Me	H
343	-	2-CI, 4-CI, 5-CI	Me	H
349	-	2-CI, 3-CI, 4-CI, 5-CI	Me	H	176-177
350	-	2-F. 5-CI	Me	H	141-144,5
351	- i	2-F, 5-Sr	Me	H

Pokračování tabulky 1

slouč. č.	X	Y		R*	teplota tání (°C)
352	*	2-F. 5-I	Me	H
353	-	2-F, 4-Br	Me	H	127-134
354	-	2-F, 3-F, 4-Br. 5-F, 6-F	Me	H	186-187
355	-	2-F, 3-CI, 5-CI	Me	H
356	-	3-tBu, 5-tBu	Me	H	186,5-187,5
357	-	2-F, 5-Me	Me	H
358	-	2-F, 5-Et	Me	H
359	-	2-F, 5-iPr	Me	H
360	-	2-F, 5-tBu	Me	H
361	-	3-Br, 4-Me, 5-Br	Me	H	175,5-178,5
362	-	2-F, 3-CFj	Me	H	126,5-128,5
363	-	2-F, 5-CFj	Me	H	146,5-149
364	-	3-CFj, 4-F	Me	H	152-154
365	-	3-CFj, 4-CI	Me	H	153-155,5
366	-	2-F, 5-OH	Me	H
367	-	2-F, 5-OMe	Me	H
368	-	2-F, 5-OPh	Me	H
369	-	3-r, 5-OPh	Me	H	58-51
370	-	3-CI, 4-OH	Me	H	92-93,5
371	-	2-F, Λ-Cl, 5-OÍPr	Me	H	130-132,5
372	-	2-F.S-OCHFj	Me	H
373	-	3-F, 5-OCHF2	Me	H
374	-	2-F. 5-NOj	Me	H	148-150,5
375	-	3-F, 5-NO,	Me	H
376	-	3-NOj. 4-F	Me	H	161,5-164
377	-	3-F.5-CF,	Me	H
378	-	3-CI, 5-CFj	Me	H
379	-	3-F. 5-Me	Me	H

Pokračování tabulky 1

slouč. Č.	X	Y	í *	Rs	teplota tání (°C)
380	-	3-F, 5-CCHF, *	Me	H
381	2-r	2-F, 5-CI	Me	H
382	2-F	2-F. 5-3r	| Me	kJ
383	2-F	2-F, 5-I	Me	H
384	2-F	2-F, 5-CI	Me	H
385	2-F	2-F, 3-CI, 5-CI	Me	H
386	2-F	2-F, 5-Me	Me	H
387	2-F	2-F, 5-=t	Me	H
383	2-F	2-F, 5-iPr	Me	H
389	2-F	2-F, 5-í3u	Me	H
390	2-F	2-F. 3-CF,	Me	H
391	2-F	2-F, 5-CFj	Me	H
392	2-F	3-F, 5-CF,	Me !	H
393	2-F	3-CFj, 4-Cl	Me	H
394	2-F	2-F, 5-OH	Me	H
395	2-F	2-F, 5-OMs	Me	H
395	2-F	2-F, 5-ΟΡΙί	Me	H
397	2-F	3-F. 5-OPh	Me	H
398	2-F	2-F, 5-CCHF;	Me	H
399	2-F	3-F, 5-CCHF,	Me	H

Tabulka 2

slouc. č.	R‘	Ra	Y	teplota tání (°C)
400	Me	Et	-
401	Me	Et	3-Cl
402	Me	Et	3-Br
403	Me	Et	3-f
404	Me	Et	3-F, 5-F
405	Me	Et	2-C1. 5-CI
405	Me	Et	3-Cl. 5-CI
407	Me	Et	3-3r, 5-Sr
403	Me	Et	3-Me
409	Me	Et	2-Me, 5-Me
410	Me	Et	3-Me, 5-Me
411	Me	Et	3-Et
412	Me	Et	3-Pr
413	Me	Et	3-OMe
414	Me	Et	2-OMe, 5-OMe
415	Me	Et	3-OMe, 5-OMe
415	Me	Et	3-Cl, 4-OMe, 5-CI
417	Me	Et	3-OPři
41S	Me	Et	3-CF,
419	Me	Et	2-CF„ 5-CF,
420	Me	Et	3-CF,, 5-CF,
421	Me	Et	3-OCHF,
422	Me	Et	2-OCHF,, 5-OCHFj	-

Pokračování tabulky 2

slouč. č,	R4	R*	Y	teplota tání (°C)
423	Me	Et	— 3-OCHF2, 5-OCHF,
424	Me	Et	3-CN
425	Me	Et	3-NQj
426	Me	Et	2-NOj, 5-NOj
427	Me	Et	3-NOj, 5-NOj
428	Me	iPr	-
429	Me	iPr	3-CI
430	Me	iPr	2-Cl, 5-CI
431	Me	iPr	3-CI. 5-CI
432	Me	iPr	3-Me
433	Me	iPr	2-Me. 5-Me
434	Me	iPr	3-Me, 5-Me
435	Me	iBu	-
436	Me	iBu	3-CI
437	Me	iBu	2-Cl, 5-CI
438	Me	iBu	3-Ct, 5-CI
439	Me	iBu	3-Me
440	Me	iBu	2-Me, 5-Me
441	Me	iBu	3-Me, 5-Me
442	Et	Et	-
443	Et	Et	3-CI
444	Et	Et	2-Cl, 5-CI
445	Et	Et	3-CI, 5-CI
445	Et	Et	3-Me
447	Et	Et	2-Me, 5-Me
443	Et	Et	3-Me, 5-Me

o &»

Tabulka 3

slouč. č .	R4	R1	Y	teplota tání (°C)
500	Me	Me	-
501	Me	Me	3-CI
502	Me	Me	3-Br
503	Me	Me	3-1
504	Me	Me	3-F, 5-F
505	Me	Me	2-CI, 5-CI
S06	Me	Me	3-CI, 5-CI	olej
507	Me	Me	3-Br, 5-Br
508	Me	Me	3-Me
509	Me	Me	2-Me, 5-Me
510	Me	Me	3-Me, 5-Me
511	Me	Me	3-Et
512	Me	Me	3-Pr
513	Me	Me	3-OMe
514	Me	Me	2-OMe, 5-OMe
515	Me	Me	3-OMe. 5-OMe
516	Me	Me	3-CI, 4-OMe, 5-CI
517	Me	Me	3-OPh
518	Me	Me	3-CFj
519	Me	Me	2-CF„ 5-CF,
520	Me	Me	3-CFj, 5-CFj
521	Me	Me	3-OCHF,
522	Me	Me	2-OCHF,, 5-OCHF,
523	Me	Me	3-OCHF,, 5-OCHF,

- /fi Pokračovaní tabulky 3

s 1 ouč. č.	R‘	R’	-
524	Me	Me	3-CN
525	Me	Me	3-NOj
52S	Me	Me	2-NOj, 5-NO
527	Me	Me	3-NOj, 5-NO
523	Me	Et	-
529	Me	Et	3-CI
530	Me	Et	2-CI, 5-CI
531	Me	Et	3-CI, 5-CI
532	Me	Et	3-Me
533	Me	Et	2-Me, 5-Me
534	Me	Et	3-Me, 5-Me
535	Me	Et	3-Et
535	Me	C7 * Ελ	3-OMe
537	Me	Et	3-OPh
533	Me	Et	3-CFj
533	Me	Et	3-OCHFj
543	Me	Et	3-NOj
541	Me	iPr	-
542	Me	iPr	3-CI
543	Me	iPr	2-CI. 5-CI
544	Me	iPr	3-CI, 5-C!
545	Me	iPr	3-Me
545	Me	iPr	2-Me, 5-Me
547	Me	iPr	3-Me, 5-Me
543	Me	i3u	-
543	Me	i3u	3-CI
550	Me	ÍBu	2-CI, 5-CI
557	Me j	i3 u	3-CI. 5-CI

Y teplot tání (

O Oj

2?

Pokračováni tabulky 1

slouč. č.	R*	R’	V	teplota tání (°C)
552	Me	iB u	3-Me
553	Me	iBu	2-Me. 5-Me
554	Me	iBu	3-Me. 5-Me
555	Et	Et	-
556	Et	Et	3-CI
557	Et	Et	2-CI, 5-CI
556	Et	Et	3-CI, 5-CI
559	Et	Et	3-Me
560	Et	Et	2-Me, 5-Me
561	Et	Et	3-Me, 5-Me

Tabulka 4

slouč. č.	P?	R1	W	R5	teplota tání t°C)
600	Me	Me	NH	H	185,5-189
601	Me	Me	NH	Me
602	Me	Me	NH	Et
603	Me	Me	NH	Pr
604	Me	Me	NH	iPr	129-131,5
605	Me	Me	NH	Bu
606	Me	Me	NH	iBu	118,5-121
607	Me	Me	NH	sSu
603	Me	Me	NH	tSu	145,5-147
609	Me	Me	NH	Hex
610	Me	Me	NH	Bn
611	Me	Me	NH	CH(Me)Ph
512	Me	Me	NH	C(Me)2Ph	200-201,5
SI 3	Me	Me	NH	CHjCHjPh	130-132
614	Me	Me	NH	CHjCHjCHjPh
615	Me	Et	NH	H
616	Me	Et	NH	Me
617	Me	Et	NH	Et
613	Me	Et	NH	Bn
619	Me	Et	NH	CH(Me)Ph
620	Me	Et	NH	C(Me),Ph
621	Me	Et	NH	CH,CHjPh
522	Me	i Q ij	NH	Bn
623	Me	Me	NMe	H

Pokračování tabulky 4

slouč. č .	R‘	R1	W	RJ	teplota tání (°C)
624	Me	Me	NMe	Me	112-117
625	Me	Me	NMe	Et
626	Me	Me	NMe	Pr
627	Me	Me	NMe	iPr
628	Me	Me	NMe	Bu
629	Me	Me	NMe	Bn
630	Me	Me	NMe	CH(Me)Ph
631	Me	Me	NMe	C(Me)jPh
632	Me	Me	NMe	CHjCH,Ph
633	Me	Me	NMe	CH?CH3CHjPh
634	Me	Me	0	H	202-205
635	Me	Me	0	Me	67-59
636	Me	Me	0	Et *	olej
637	Me	Me	0	Pr
638	Me	Me	0	iPr	olej
639	Me	Me	0	Bu
641	Me	Me	0	iBu
642	Me	Me	0	sBu
643	Me	Me	0	tBu
644	Me	Me	0	Hex
645	Me	Me	0	Bn	olej
646	Me	Me	0	CH(Me)Ph
647	Me	Me	0	C(Me)jPh
643	Me	Me	0	CHzCH,Ph
649	Me	Me	0	CHjCH,CHjPh
550	Me	Et	0	Η 1	184-187 )

Pokračování tabulky 4

slouč. č.	R*	R’	w	RJ	teplota tání (°C;
--- 651	Me	Et	0	Me	olej
652	Me	Et	0	Et
553	Me	Et	0	Pr
654	Me	Et	0	iPr
655	Me	Et	0	Bu
656	Me	Et	0	iBu
657	Me	Et	0	Bn
658	Me	Et	0	CH(Me)Ph
659	Me	Et	0	C(Me)2Ph
660	Me	Et	0	CH2CH2Ph
561	Me	iPr	0	H
662	Me	ÍPr	0	Me
663	Me	iPr	0	Et
564	Me	iPr	0	Pr
665	Me	iPr	0	ÍPr
655	Me	iPr	0	3u
667	Me	iPr	0	i3 u
668	Me	ÍPr	0	Bn
669	Me	iPr	0	CH(Me)Ph
670	Me	iPr	0	C{Me),Ph
671	Me	iBu	0	H
672	Me	iSu	0	Me
673	Me	iSu	0	c* l_L	i
674	Me	iBu	0	iPr
575	Me	iBu	0	iBu	I i
676	Me	iSu	0	3n [ '

ní o

1

Tabulka 5

Sloučeniny podle vynálezu lze připravit libovolných způsobu známých v oboru. Například lze obecného vzorce I připravit za použití následující za pcužití sloučeninu ch zoůscbů.

Způsob A

přičemž symboly R^l, Rh, R⁴ a R⁵ mají případě obecněno vzorce I a R¹⁰ má případě obecného vzorce II.

významy definované v vvznam definován^-/ v

Sloučeninu obecného vz-orce 1-2 lze získat reakcí sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III za přítomnosti .nebo za nepřítomnosti vhodného rozpouštědla.

Reakční teplotu lze stanovit libovolně v rozmezí cd 90 °C do 160 ’C nebo teploty varu rozpouštědla.

Rozpouštědle, pokud se použije, není třeba konkrétně vymezovat s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní vůči výchozím materiálům za podmínek způsobu A, ale vzhledem k reakční teplotě se výhodně jedná o rozpouštědlo s vyšší teplotou varu, jako je toluen, xylen nebo mesítylen.

Ačkoli reakční doba kolísá v závislosti na použitých podmínkách, je reakce obvykle ukončená během 1 až 249 minut.

Ačkoli není třeba konkrétně vymezovat kvantitativní poměr sloučenin obecných vzorců II a III, obvykle se používá 0,5 až 2 mol, výhodně 0,9 až 1,1 mol sloučeniny obecného vzorce III na 1 mol sloučeniny obecného vzorce II.

Produkty obecného vzorce 1-2 lze izolovat reakční směsi za ocužití známého způsobu, jako překrystaiování nebo chromatografie.

Esterový derivát N-methylenaminckyselí.oy obecnému vzorci II a vyčistit z je extrakce, odpovídáj ící

(II) ve kterém symboly R⁴ a R^D nezávisle na sobě představují aikylovou skupinu, a

R¹’ znamená nižší alkylovou skupinu nebo s .<up inu, používaný jako výchozí materiál ve výše uvedené reakci je novou sloučeninou, která rovněž spadá do rozsahu vynálezu.

Ze sloučenin odpovídajících výše uvedenému obecnému vzorci II patří mezi výhodná ty sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých symboly R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě představují vždy methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, a

R*° znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo benzylovou skupinu.

Konkrétní příklady sloučenin výše uvedeného obecného vzorce II popisovaných vynálezem jsou předvedeny níže v tabulce 6. Zkratky používané v tabulce 6 mají stejné významy jako v předcházejících tabulkách.

vždy nižší aralkvlovou

Tabulka 6

O

slouč. č.	I R‘	R1	R”
2-1	Me	Me	Me
2-2	Me	Me	Et
2-3	Me	Me	Pr
2-4	Me	Me	iPr
2-5	Me	Me	Bu
2-6	Me	Me	íBu
2-7	Me	Me	sBu
2-8	Me	Me	tSu
2-9	Me	Me	Hex
2-10	Me	Me	Bn
2-11	Me	Me	CH(Me)Ph
2-12	Me	Me	C(Me)2Ph
2-13	Me	Me	CH,CH:Ph
2-14	Me	Me	CH,CH,CH:Ph
2-15	Me	Et	Me
2-16	Me	Et	Et
2-17	Me	Et	Pr
2-13	Me	Et	iPr
2-19	Me	Et	Bu
2-20	Me	Et	ÍBu
2-21	Me	Et	sBu
2-22	Me	Et	tBu
2-23	Me	Et 1	Hex . J

Pokračování tabulky 6

slouč. č.	R*	R5	R'5
2-24	Me	Et	Bn
2-25	Me	Pj.	CH(Me)Ph
2-26	Me	Et	C(Me)jPh
2-27	Me	Et	CH,CH:Ph
2-28	Me	Et	CHjCHjCHjPh
2-29	Me	iPr	Me
2-30	Me	iPr	Et
2-31	Me	iPr	iPr
2-32	Me	iPr	Bu
2-33	Me	iPr	IBu
2-34	Me	iPr	Bn
2-35	Me	iPr	CH(Me)Ph
2-36	Me	iPr	C(Me),Ph
2-37	Me	iPr	CH;CH2Ph
2-38	Me	iBu	Me
2-39	Me	iBu	Et
2-40	Me	iBu	iPr
2-41	Me	iBu	Bu
2Ú2	Me	iBu	tBu
2-43	Me	iBu	Bn
2-44	Me	iBu	CH(Me)Pti
2Ú5	Me	iBu	C(Me),Ph
2Ú6	Me	iBu	CH.CH,Ph
2-47	Et	Et	Me
2ú3	Et	Et	Et
2-49	Et	Et	Bn

Sloučeninu obecného vzorce II lze připravit za použití libovolného způsobu známého v oboru. Například ji lze připravit za použití následujícího způsobu:

OR¹⁰ for m aldehyd

OR¹⁰ přičemž symboly R* a R⁵ mají významy definované v případě obecného vzorce I a R^L0 má význam definovaný v případě obecného vzorce II.

Sloučeninu obecného vzorce II lze získat reakcí jednoho z esterů aminokyselin obecného vzorce II' s formaldehydem za přítomnosti nebo nepřítomnosti vhodného rozpouštědla.

Reakční teplotu lze stanovit libovolné v rozmezí od 0 °C do 140 ’C.

Rozpouštědlo, pokud se použije, není třeba konkrétně vymezovat s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní vůči přítomným materiálům za podmínek tohoto způsobu, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patří uhlovodíky, jako je toluen nebo xylen a ethery, jako je diethylether, diisopropyiether nebo tetrahydrofuran.

Ačkoli reakční doba kolísá v závislosti na podmínkách, je reakce obvykle ukončená během 1 hodiny až 1 dne.

Ačkoli není třeba konkrétně vymezovat kvantitativní poměr sloučeniny obecného vzorce II' a formaldehydu, obvykle se používá 1 až 5 mol, výhodně 1,1 až 2 mol formaldehydu na 1 mol sloučeniny obecného vzorce II'.

Produkty obecného vzorce II lze izolovat a vyčistit z reakční směsi za použití známého způsobu, jako je extrakce, destilace, překrystalování nebo chromatografie.

Estery aminokyselin obecného vzorce II' používané ve výše uvedené reakci jako výchozí materiál lze získat pomocí známých způsobů nebo způscbů jim podobných.

Sloučenina obecného vzorce II často vytváří rovnováhu se svými trimery při teplotě okolo teploty místnosti a uvedená sloučenina může být tedy přítomná ve formě směsi samotné této sloučeniny, tedy jejích monomerů a trimerů. Kromě toho muže být tato sloučenina přítomná zcela ve formě trimeru, v závislosti na podmínkách. Pro vyhnutí se zbytečným komplikacím se však bude používat monomerní pojmenování této sloučeniny bez ohledu na to, v jaké formě.

lil je dalším výchozím obecného vzorce 1-2 a lze například způsobem popsáním - 1901 (1933 i nebo ccdcbnÝm

Sloučenina obecného vzorce materiálem pro syntézu sloučeniny ji získat pomocí různých způsobů, v Chem. Pharm. 3uii., 3í ( 5), 1395 způsobem.

Způsob 3

přičemž symboly R¹, Rf, R¹ a R⁵ mají významy definované v případě obecného vzorce I a R*° má význam definovaný v případě obecného vzorce II.

Sloučeninu obecného vzorce 1-3 lze získat hydrolýzou sloučeniny obecného vzorce 1-2 pomocí alkalického činidla.

Mezi příklady alkalických činidel patří roztok hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného.

Rozpouštědlo, pokud se použije kromě vody, není třeba konkrétně vymezovat s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní za podmínek způsobu 3, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patři alkoholy, jako je methanol nebo ethanol a ethery, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan.

Reakční teplota je výhodné zhruba od teploty místnosti do SO °C.

Rrcdukty obecného vzorce 1-3 lze izolovat a vyčistit z reakční směsi za použití známého způsobu, jako je extrakce, překrvstalování nebo chromatografie.

Způsob G

přičemž případě skupinu symboly R¹, R^;, obecného vzorce

R⁴ a R⁵ mají významy Ϊ a zkratka 3n známe definované v á benzylovou obecného vzorce 1-3 lze získat hydrogenaci sloučeniny cbecného vzorce 1-4 za přítomnosti kovového katalyzátoru.

Jako katalyzátory v tomto způsobu lze použít většinu kovových katalyzátorů běžně používaných jako katalyzátory pro hydrogenaci, jako je palladium na uhlí, rhodium na uhlí nebo platinová čerň.

!ZOOUŠtedio není třeba konkrétně vymezovat s tím, že se jedná vvhodné methan;1 o rczpcuš oři klad'/ něco e t tědlo inertní za podmínek způsobu rozpouštědel patří alkoholy, nanol, estery kyseliny octové,

C, a mezi jako je jako je ethylacetát a kyselina octová.

Reakci lze uskutečnit za následujících podmínek: v atmosféře vodíku, za normálního tlaku a při tepícně místnosti. Reakční doba se pohybuje od 1 hodiny do 1 dne a reakci lze urychlit teplem nebo/a tlakem.

Množství přidaného katalyzátoru lze stanovit libovolně na základě reakční rychlosti.

Produkty obecného vzorce 1-3 lze izolován a vyčistit z reakční směsi za použití známého způsobu, jako je extrakce, překrystalování nebo chromatografie.

Zousob D

Pn₂P

CC1₄

R³-W’H

ÍIV) báze

přičemž symboly R¹, R‘, R^J, R¹, R⁵ a v případě obecného vzorce I.

W mají významy cefincv

Sloučeninu obecného vzorce I lze získat reakcí sloučeniny obecného vzorce 1-3 s tetrachlorethanem a trifenylfosfinem s následující reakcí se sloučeninou obecného vzorce IV za přítomnosti báze.

Reakční teplota se pohybuje výhodně od tepleny místnosti do přibližně 140 °C nebo teploty varu rozpcušnědla v případě první části způsobu uvedeného výše a od 0 ’C dc přibližně 60 *C v případě druhé části způsobu.

Použité rozpouštědlo není třeba konkrénně vymezovat s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní za podmínek způsobu D, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patří halogenovaná uhlovodíková rozpouštědla, jako je tetrachlormethan, chloroform nebo methylenchlorid, uhlovodíková rozpouštědla, jako je toluen, xylen něho mesitylen, a etherová rozpouštědla, jako nebo dimethoxyethan.

terciární aminy, jako je e diethylether,

Mezi příklady bází patří triethylamin, diiscprcpylethylamin nebo pyridin a anorganické báze jako je hydroxid sodný nebo uhličitan sodný. V případě potřeby lze bázi rovněž použít ve formě vodného roztoku nebo ve řcrm.é soli vytvořené se sloučeninou obecného vzorce IV. Dále, pckud je sloučeninou obecného vzorce IV amin, lze jako bázi pcužít rovněž nadbytek uvedené sloučeniny obecného vzorce IV.

Produkty ober reakční směsi za p - u β ’/ 5 _ a J, O V 3 Π L Π 6 C vzorce I lze .zoicvat a vvcisti j u. L. ku i

Zoůscb I r⁴r^s '' ^{5 V} .OH

N

UV)

R²^ 0'

w.

přičemž symboly R¹, R~, R⁴, R⁵ a W mají významy definované v

Dřícadě obecného vzorce I.

slouče: nás ledi její s;

přibit: a cd 1 ilcučeninu obecného vzorce I lze získat reakcí '-iny obecného vzorce 1-3 s karbonyldiimidazolem s :jící reakcí se sloučeninou obecného vzorce IV nebo .eakčn.í teplota se pohybuje výhodně od teploty 0 °C do ně óu °C v případě první části způsobu uvedeného výše íclotv místnosti do cřibližně 100 °C nebo teolctv varu rozpouštědla v případě druhé části způsobu.

Reakční doba se obvykle pohybuje od 0,5 do 24 hodin.

Použité rozpouštědlo není třeba konkrétně vymezovat s cím, že se jedná o rozpouštědlo inertní za podmínek způsobu Ξ, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patří halogenovaná uhlovodíková rozpouštědla, jako je tetrachlormethan, chloroform nebo methylenchlorid, uhlovodíková rozpouštědla, jako je toluen, xylen nebo mesitylen, etherová rozpouštědla, jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo dimethoxyethan, ketoncvá rozpouštědla, jako je aceton nebo methylethylketon a polární aorotická rozpouštědla, jako je acetonitril, N,N-dimethylformamid nebo N,N-dimethylacetamid.

Produkty obecného reakční směsi za použít oře krystalování nebo ch:

vzorce I lze izolovat a vyčistit z známého způsobu, jako je extrakce, rmatogra f ie.

Způsob r

R¹¹-Z (V) báze

přičemž symboly R¹, R², R⁴ a R’ mají významy definované v případě obecného vzorce I, R¹¹ znamená primární nebo sekundární nižší alkylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu a Z představuje atom halogenu, p-toluensulfonyioxyskupinu, methylsulfonyloxyskupinu, trifIuormethylsulfonyloxyskupinu nebo skupinu, která může být snadno odštěpitelnou skupinou, při nukleofilní reakci, jako je skupina obecného vzorce OSO.R¹¹.

Sloučeninu obecného sloučeniny obecného vzorce vzorce 1-5 lze získat 1-3 se sloučeninou obecného reakcí

2

V za ořítomnosti báze.

Reakční teplota se pohybuje výhodně :eplcty místnosti do ořibližně 140 ^aC ne u neoo te:

;ty varu rozpouštědla.

Použité rozpouštědlo není třeba konkrétně vymezovat s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní za podmínek způsobu F, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patří polární aprotická rozpouštědla, jako dimethylsulfoxid, acetonitril rozpouštědla, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, alkoholy, jako je methanol nebo ethanol, a směsi vody a výše uvedených rozpouštědel.

je N,N-dinethyiformamid, nebo aceton, etherová

Mezi příklady bází patří anorganické uhličitany, jako je uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, uhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan sodný, anorganické báze, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, natrium-m.ethoxid a nafrium-hydrid. V případě potřeby lze bázi rovněž použít ve formě soli vytvořené se sloučeninou obecného vzorce 1-3.

erocuxt ccecneno vzor li 5 lu ě 5 L Z 5. C C' J Z i i Z ’ ořekrystalování nebe chrcmai '5 i^_r íZú tzoiovat a vyčisti- z jako je extrakce,

Zoůsob θ R⁴R⁵ _r2A₀J o (i-ó)

oxidační činidlo

SR

R‘

N

w

^XSO,R¹² dezrnované přičemž symboly R*, R“, R^J R a R a k mají významy v případě obecného vzorce I a R^l; znamená nižší alkylovou skuoinu.

—oucemnu získat oxid;

sloučeniny obecného vzorce 1-6 pomocí adekvátního oxidačního činidla.

Mezi příklady oxidačních činidel patří peroxid vodíku, m-chlorperbenzcová kyselina, jodistan sodný, kyselina peroctová a manganistan draselný.

Reakční teplota se pohybuje výhodně od 0 ”C do přibližně 140 *C nebo teploty varu rozpouštědla.

Použité rozpouštědlo není třeba konkrétně vymezovat s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní za podmínek způsobu G, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patří halogenovaná uhlovodíková rozpouštědla, jako je 1,2-dichlorethan, tetrachlormethan, chloroform nebo methylenchlorid, methanol, kyselina oczová, voda a jejich směsi.

Produkt obecného vzorce 1-7 lze izolovat a vyčistit z reakční směsi za použití známého způsobu, jako je extrakce, ořekrystalování nebo chromatografie.

Způsob H

( 1-8 ) ( 1-9)

Sloučeninu obecného vzorce 1-9 lze získat sloučeniny obecného vzorce 1-8 se sloučeninou obecné; 71 za cřítomnosti báze.

vzorce

Reakční teplota se pohybuje výhodně cd teploty místnosti do přibližně 140 ’C nebo teploty varu rozpouštědla.

Použité rozpouštědlo není třeba konkrétné vymezzvaf s tím, že se jedná o rozpouštědlo inertní za podmínek způsobu H, a mezi výhodné příklady rozpouštědel patří polární aprotická rozpouštědla, jako je N,N-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, acetonitril nebo aceton, etherová rozpouštědla, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, alktholy, jako je methanol nebo ethanol, a směsi vody a výše uvedených rozpouštědel.

Mezí příklady bází patří anorganické uhličitany, jako je uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný, uhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan sodný, anorganické báze, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, nafrium-mefhoxid a natrium-hydrid.

Produkty obecného vzorce 1-9 lze izolovat a vyčistit' z reakční směsi za použiti známého způsobu, jako je extrakce, překrystaiování nebo chromatografie.

Sloučeniny obecného vzorce Z podle vynálezu vykazují výborné herbicidní účinnosti proti mnoha druhům plevelů a velmi nízké fytotoxicíty vůči užitkovým rostlinám.

Pokud se sloučenina obecného vzorce Z používá jako herbicid, smíchá se se zemědělsky a zahradnicky přijatelným nosičem, ředidlem nebo aditivem a pomocnou látkou oomccí známého způsobu, přičemž se zpracuje do formy, ve klete se obvykle používají zemědělské chemikálie, například do formy smáčítelného prášku, granulí, ve vodě dispergovatíinvch granulí, emulzního koncentrátu nebo suspenznim koncentrátu. Sloučeninu lze smíchat nebo použít spolu s dalšími zemědělskými chemikáliemi, například fungicidy, insekticid'/, akaricidy, herbicidy, regulátory růstu rostlin, hnojivý a kyp řidly půdy.

Zejména směsné použití s jinými herbicidy může vést nejen ke snížení dávek, snížení pracnosti, ale rovněž k rozšíření herbicidního spektra připisovanému kooperujícím účinnostem a dáie zlepšeným účinkům připisovaným synergickým účinnostem obou činidel·.

Jako konkrétní příklady dalších herbicidů použitelných ve směsi se sloučeninami podle vynálezu obecného vzorce I lze uvést například následující herbicidy. Termín v závorkách znamená, pokud není uvedeno jinak, obvykle používané označení (common name).

Karbamátové herbicidy:

methyl-3,4-dichlorfenylkarbamát (swep), isopropyl-3-chiorfenylkarbamát (chlorcpronam), S-(4-cnlorbenzyl)-diethylthiokarbamát (benthiccarb), 3-ethyl-N,N-hexamethylenthiokarbamát (molinat;, 3-(1-methyl-l-fenylethyl)piperidin-1-karbotnioát (dimepiperat), S-benzyl-N-ethyl-N-(1,2-dimethylprcpyl)thiolkarbamát íesprocarb), 3-(methoxykarbonyl)aminofenyi-N-(3-methylfenyl)karbamát (phenmedipham), ethyl-3-fenylkarbamoyloxyfenylkarbamát ídesmedipham) atd.

Mcčovincvé herbicid'/:

1-(a,a-dimethylbenzyl)-3-(4-methylfenyl)močovina (dvmron), 3-(3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovína (diuron), 1,1-dimethyl-3-(a,a,a-trifluor-m-tolyl)močovina (fluometuron), 3-[4-(4-chlorfenoxy)fenyl]-1,1-dimethylmočovina (chloroxuron), 3-(3,4-dichlorfenyl)-L-msthoxy-l-methylmočovina

3-(4-chlorfenyl)-1-methoxy-l-methylmočovina (mono3-(4-brcm-3-chlorfenyl)-1-rcethoxy-l-methylmočovina rcni, 1-ία,α-dimethylbenzyl)-3-(2-cnlorbenzyl)mo(Imuron) i

linuroni , í chicrbromu čc vma íkódcvé číslo JC-940) atd.

Haloger.acet amidové herbicidy : hv l·-M-me t ho xjme thylacefaniLid íalachlor', N-butox/methyl-f-chlor-žó'-diethylacetanilid (buta46 chlor), 2-chlor-2', 6'-dlethy1-N-(2-propoxyethyl)acetam lid (pretilachlor), 2-chlor-N-isopropylacetanilid (propachlor) atd.

Anidcvé herbicidy:

', 4 ' -díchlorpropionanilid (propar.il), 2-brcn-N-(1,1-diriethyiberzyl)-3,3-dimethylbutanamid (bromobutid), 2-benzoChiazoi-l-yloxy-N-methylacetanilíd (mefenacet), N,M-dimethyldifenyiacetamid (dípnenamid) atd.

Drnítrofenylové herbicidy:

4,6-dinitro-o-kresol (DNOC), 2-terc.butyl-4,6-dinitrotenoi (dinotarb), 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol (dinoseb), N, M-disthyl-2,6-dinítro-4-trífluormethyl-m-řenylerdiamin (díritramin), α,a, α-trifiuor-2, c-dinitro-N,N-dípropyl-p-toiuidin (triřiuralir) , 4 -methyl3ulfonyi-2, c-dinitro-N, N-dícropylM-(1-e.hyipropyl)-2,o-dinitro-3,4-xyiiden irr_rn ricraxin?, rdímethalin) atd.

:xy:

rbicidy:

2,4-dichlorřencxyoctová kyselina (2,4-D), 2,4,5-trichicrfencxyoctcvá kyselina (2,4,5-T) , 4-chlor-o-tolyloxyoctová kyselina (MCPA) , S-ethyl-(4-chlro-2-methylfenoxy)etharthioát (MC?A thioethyl), 4-(4-chlor-o-tolyloxy)máseiná kyselina (MCP3) , 4-(2,4-dichlorřencxy)máselná kyselina (2,4-DB), 2-(l-chlor-o-tolyloxy)propionová kyselina (mecoprop), 2-(2,4-dichiorřenoxy)propionová kyselina (dichlorprop) , (RS)-2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy]propionová kyselina (diclofcp), a její estery, xy)proplenová cnlor-3-methy

- , 2 — jz — Τ’ ři f“ p pr'pionaniiíd (RS)—2 —[4 —(5-trifluormethylkyselina ffLuazifop) a její

2-pyridyloxy) estery, 2-(2,

enoxy)propíonanilid [clomeprop;, S-eth ieroxychioacetát (phenothiol), 2-(2-nařc naproanilid) atd.

x ; Herbicidy na bází karboxylových kyselin:

2,2-dichlorpropionová kyselina (dalapon), trichicroctová kyselina ÍTCA), 2,3,6-tnchlorbenzecvá kyselina (2,3,6-TBA), 3,6-dichlor-o-anisová kyselina (dicamba), 3-amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina (chioramber.) atd.

Organofosforečné herbicidy:

O-ethyl-O-(2-nifro-5-methylfenyl)-M-sek.butylíosfcramidthioát (bufamifos) , 0,O-diisooropyl-3-(2-benzensuifonylaminoethyl)fosforodithioát (SA?), S-(2-methyipiperidin-l-yl)karbonylmethyl-O,O-dipropylfosforodithioát (pipercphos) atd.

Benzonitrilové herbicidy:

2,6-dichlorbenzonítrii (dichiobenli, 3,5-dibrom-4-hydroxybenzcnitril (brcmoxyr.il) , 4-hydroxy-3,5-dijodbenzonitnl (ioxynil) azd.

Difenvlezhercvé herbicidy:

(nitrofen), ;rnitrofen) ,

2, 4 -di2,4-dichlorfeny1-4-nitrefenylezl -trichlorfenyl-4'-nitrofenylether (c chlorfenyl-3-methcxy-4-nitrofenylether 'chlomethcxyísni, methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát (bifenexy) , 4-nitrofenyl-α, ct, α-tríf luor-2-nitro-p-tolylether ( fluorodífen), 2-cnlor-4-frifLuormebhylfenyl-3-efhoxy-4-nitrofenyl5ther (oxyfiuorfen), 5-(2-chlor-a,a,a-friflucr-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoová kyselina (acifluorfen) azd.

Triazincvé herbicidy:

4-amino-3-mez hyl- 6-f enyl-1,2, 4-friacin-3 { 4H) -oř. (metami tron) , 4-amir.o-6-terc.bufyL-3-methylthio-1, 2,4-triazir.-5(4H)-on (metribuzin), 2-chlcr-4,6-bis(eihylaminc)-1,3,5-triazin (simazin , í-chior-l-ethylanino-ó-iscprepylamino-1,3,5-triazin (az raz in), 2,4-b is(ethy1amino)-6-methylthio-I, 3,5-triazin (sire: tyr) , 2,4-bis (i.socr: cylamine} - 6-methylthio-1,3,5-triazin (orometrvn.) , 2-!1,2-limethvlcrocvLamino)

-4-ethylamino-o-methylthio-l,3,5-tríazin (dimethametryn) atd.

Sulfenyimcčovinové herbicidy:

2-chior-N-l4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] benzensulfonamid (chlorosulfuron), methyl-2-{[((4,6-dime thoxypyramidin-2-yl)aminokarbonyl)aminosulfonyl]methyl}benzoát (bensulfurcn methyl), ethyl-2-([(4-chlor~6-methoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]aminosulfonylJbenzoát (chlorimuron ethyl) atd.

Diazinové herbicidy:

4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensulfonát (pyrazoiat), 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichlorbenzoyl)-5-fenacyloxypyrazol (pyrazoxyfen), 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichlor-3-methylbenzoyi)-5-(4-methylfenacyioxy)pyrazol (benzofenap) atd.

Další herbicidy:

3,S-dichlorpyridin-2-karboxylová kyselina (clopyraird), 4-amino-3,5,e-trichícrpyridin-2-karboxylová kyselina (picloram) , 5-amino-4-chlor-2-fenylpyridazin-3(2H)-on (chloridazon) , 3-cyklohexyl-l, 5, 6,7-tetrahydrocyklopentenopyrimidin-2,4(3H)dion (lenacil), 5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracii (brcmaczl), 3-terc.butyl-5-chlor-6-methyiuracil (terbacii),

3-isopropyl-(ltf)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-cn-2,2-dicxíd (bentazcn), N-L-naftylftaiamová kyselina (naptaiam) atd.

Jako zemědělsky a zahradnicky přijatelné nosiče nebo ředidla používané ve formulacích sloučenin podle vynálezu samotných nebo ve směsi s jinými herbicidy, lze použít pevné nebo kapalné nosiče obvykle používané v zemědělství.

Mezi příklady takových pevných nosičů nebo ředidel patří hlinky, představované kaolinity, montmorillcnity, Ulity, palygorskity atd., konkrétněji pyrofylit, atfapuigiz, sspiolit, kaolinit, bentonit, vermikuiii, slída, mastek atd., a další anorganické látky, jako je sádra, uhličitan vápenatý, dolomit, křemelina, dolomitické vápno, fosforečné vápno, zeolit, anhydrid kyseliny křemičité, syntetický křemičitan vápenatý atd., organické látky rostlinného původu, jako je sojová moučka, tabáková moučka, moučka z vlašských ořechů, pšeničná mouka, dřevná moučka, škrob, krystalická celulcsa atd., syntetické nebo přírodní polymery, jako je kumaronová pryskyřice, ropná pryskyřice, alkydová pryskyřice, povyvinylchlorid, polyalkylenglykol, ketonová pryskyřice, esterová pryskyřice, kopalová pryskyřice, damarová pryskyřice atd., vosky, jako je karnaubský vosk, včelí vosk atd., nebo močovina a podobně.

Mezi příklady vhodných kapalných nosičů nebo ředidel patří parafin nebo naftenové uhlovodíky, jako je kercsen, minerální olej, vřetenový olej, bílý olej atd., aromatické uhlovodíky, jako je xylen, ethylbenzen, kumen, mechylnaftalsn atd., chlorované uhlovodíky, jako je trichlorethylen, monochlorbenzen, o-chlortoluen atd., ethery, jako je dioxan, tetrahydrofuran atd., ketony, jako je aceton, metnylethylketon, diisobutylketon, cykiohexanon, acetofenon, isofcrcn, estery, jakoje ethylacetát, amylacetát, ethylenglykoi-acetát, diethylenglykol-acetát, dibutylmaleát, diethyisukcinát atd., alkoholy, jako je methanol, n-hexanol, ethylenglykol, diethylenglykol, cykiohexanoi, benzylaikohol atd., etheralkoholy, jako je ethylenglykol-ethylether, diethylenglykol-butylether atd., polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid, dímethylsulfoxid atd., nebo voda.

Kromě toho lze používat povrchově aktivní činidla a další pomocné látky pro různé účely, jako je emulgace, dispergace, zvlhčování, distribuce, rozprostírání, kombinační destrukční kontrola, stabilizace účinných látek, zlepšení tekutosti, prevence koroze, prevence zmrznutí atd, sloučenin podle vynáiezu.

Jako povrchově aktivní činidla se obvykle používají neionogenní a (nebo) anionická povrchově aktivní činidla, ačkoli lze použit kterékoli z r.eior.ogenních, anionických, kationických a amfoterních povrchově aktivních činidel. Mezi příklady vhodných neic-ncgenních povrchově aktivních činidel patří produkty adiční polymerace ethylenoxidu s vyššími alkoholy, jako je laurylalkohoi, stearylalkchol, oleylaikohol atd., produkty adiční polymerace ethylenoxidu s alkylnaftoly, '» butyinaftoi, cktyinaftcl atd., produkty adiční -0-^--=.0= ethylenoxidu 3 vyššími mastnými kyselinami, jako kyselina stearová, kyselina olejová a,<o poiyme: je kyselina palmetová, atd., estery vyšších mastných kyselin s vícemocnými alkoholy, jako je sorbitan, a produkty adiční polymerace ethylenoxidu s nimi, atd.

Jako vhodná anionická povrchové aktivní činidla lze uvést například soli alkyisulfátů, jako je na sulfát, seli esterů kyseliny sírové 5 oieyialkohclem s aminy, atd., soli alkylsuifcnátů, jako je nafrium-dioktylsuifosukcinát, natrium-2-ethyihexylsulřonát atd., soli aryisulfenátů, jako je natrinm-iscprcpylnařtaiensulfonáz, natrium-mefhylen.um-i au rvi' cisnarta^ensuoton, tenzensulřonát at:

t, natrium-lignosultonát, ., a ccdobně.

:rmm-aoceoviDáie lze t důvodů zlepšení vlastností formulaci, zesílení účinků atd., herbicidy podle vynálezu používat v kombinaci s polymery a dalšími pomocnými látkami, jako je kasem, želatina, albumin, klovatina, natrium-algir.át, karboxymethylcelulosa, methylcelulosa, nydroxyethvlcelulosa, polyvinylaikohol atd.

wse uveden nosiče .nebo ředidla a různá pomocné látky

01,1.

neužíval amos-atne něco ve vzájemná kombinaci, v 'i úvahu ooužitá formulacemy ar

..mu a podle vmále;

.31051 -a konkrétní atex v různých připravených formulacích formulací, a vhodný obsah se pohybuje v rozmezí obvykle 0,1 až 99 % hmot., a výhodně 1 ne;vhodněj ši.

az hmot coz

Smáčitelný prášek obsahují účinné látky v množstvích obvykle 25 až 90 % a zbytek tvoří pevné nosiče nebo ředidla a dispergační smáčedla. Pokud je to nutné, je možné k nim přidávat koloidní ochranná činidla, činidla proti pěnění atd.

Granule obsahují například účinné látky v množstvích obvykle 1 až 35 %, a zbytek mohou tvořit pevné nosiče nebo ředidla a povrchově aktivní činidla. Účinné látky mohou být rovnoměrně promíchány s pevnými nosiči nebo ředidly, nebo rovnoměrně fixovány nebo adsorbovány na povrchy pevných nosičů nebe ředidel. Je výhodné, aby se průměr granulí oohyboval v rozmezí přibližně 0,2 až 1,5 mm.

Imulzní koncentrát cbsahuie naoríklad obvykle 5 a<

účinných látek, kromě toho ' přibližně az imoi emulgátorů a zbytek tvoří kapalné nosiče nebo ředidla. Pokud je to nutné, lze k nim přidávat distribuční přísady a činidla zabraňující korozi.

Suspenzni koncentrát obsahuje například účinné látky v množstvích obvykle 5 až 50 %, kromě toho 3 až 10 % hmot. dispergačních smáčedel a zbytek tvoří voda. Pokud je to nutné, lze k nim přidávat ochranná koloidní činidla, konzervační přísady, činidla proti pěnění atd.

Sloučeniny podle vynálezu lze používat jako herbicidy jaxo taxoví formulací neoo ve formě libovolné vys<

poosanven

Herbicidy podle vynálezu .ze ucinnvc množstvích na různá místa, která mají být chráněna, například zemědělské plochy, jako jsou rýžová pele netátocovane plochy, nebe plochy, kde se nepěstují plodiny, před klíčením ; _eveiu na plevele v různých stádiích od čení do růstových fází. Dávka vyjádřená jako množství účinných látek obecně činí řádově 0,1 až 10000 4 / ha, výhodně l· až 5000 g ί ha. Dávku lze odpovídajícím způsobem měnit v závislosti na druhu cílových plevelů, jejich růstovém stádiu, místu aplikace, počasí atd.

Sloučeniny obecného vzorce I a herbicidy podle vynálezu vykazují výborné herbicidni účinnosti proti řade plevelů a velmi slabé fytotoxicity pro užitkové rostliny, jak je zřejmé 2 příkladů testů, které jsou popsány níže.

Sloučeniny podle vynálezu například vykazují výborné herbicidni účinky ve velmi nízkých dávkách během velkého časového rozmezí od klíčení do fáze růstu (včetně! na je Echinochloa crus-gaili, vagínalis, Rofaia indica, junceum, Sieocharis acicujednoleté druhy plevelů, jako Cyperus difřormis, Mcnochoria Lindernia procumbens, Dopatrium laris a Alisma canaliculatum,. a vytrvalé druhy plevelů, jako je Scirpus juncoides a Cyperus serc-tinus, přičemž jsou současně velmi bezpečné pro rostliny rýže na rýžovém poli. Další vlastností sloučenin pcdie vynálezu je, že při aplikaci na půdu nebo stonky a listy vykazují vysoké herbicidni účinnosti na různé druhy plevelů, které rovněž způsobují problémy na nezatopovaných plochách, včetně vytrvalých a jednoletých šáchorovitých plevelů, jako je Cyperus rotnndus, Cyperus esculentus, Cyperus brevifolius, Cyperus microiria a Cyperis iria a Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinaiis, Setaria viridis, Pca annua, Sorghum haiepensa, Aver.a sativa a Alopecurus myosuroides, jakož i širokoiisfých plevelů, jako je Polygonům lapathífoliům, Amarantnus viridis a Chenopccium album, přičemž jsou současně velmi bezpečné pro sóju, bavlník, cukrovou řepu, kukuřici, nezatočené rostliny ryže,· pšenici atd.

Dále lze rýžových polích a na nezaručovaný sadech, na plochách, kde se on ion, a.e trávnících a na plochách, kde se nepěstují užitkové rostliny.

Kromě toho, pokud se sloučeniny podle vynálezu použijí v kombinaci s jinými známými zemědělskými chemikáliemi s herbicidními účinky, vykazují kompletní herbicidní účinky na plevele, které se těžko hubí při aplikaci každé ze sloučenin samotné, a účinně kontrolují různé plevele synergickými herbicidními účinky při dávkách, při kterých samotná sloučenina není účinná. Jsou rovněž velmi bezpečné pro rostliny rýže na rýžových polích, sóju, bavlník, cukrovou řepu, kukuřici, nezatopené rostliny rýže, pšenici atd., takže může jít o herbicidy, které jsou velmi vhodné pro zemědělství.

Příklady provedení vynálezu

Následující příklady podrobněji popisují přípravu sloučenin obecného vzorce I a intermediárních sloučenin obecného vzorce II.

Příklad 1

Příprava methy nina č. 2-15)

2-ÍN-methylenamino)-2-methylbutyrátu (sloučeKe 2,62 g methyl-2-amino-2-methylbutyrátu se při tepalotě mísznosti přikape 37% řormaldehyd (2,27 g) a směs se míchá pc dobu 4 hodin. Poté se reakční směs nářečí etherem a promyje se vodou. Organická fáze se vysuší nad síranem hořečnatým, zfiltruje se a odpaří, čímž se získá 2,80 g sloučeniny uvedené v názvu.

Přiklad 2 příprava methyl-2-methyl-2-(6-methyi-5-fenyi-2,3-dihydro-4-OXO-4H-1,3-oxazin-3-yl) butyrátu (sloučenina č. 651)

Ke směsi 2,18 g 2,2,6-trimethyl-5-fenyl-4H-l,3-dioxin-4-onu a 1,5 g methyl-2-(N-methylenamino)-2-mefhylbutyrátu se přidá 20 mi xylenu a směs se zahřívá k varu pcd zpětným, chladičem po dobu 1 hodiny. Rozpouštědlo se odpaří a zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikageiu, čímž se získá 2,4 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 3

Příprava 2-methy1-2-(6-methyl-5-feny1-2, 3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxazin-3-yl)máseiné kyseliny (sloučenina č. 65C)

K ro2toku 1,91 g methyl-2-meihyl-2-(o-methyl-5-fenyi-2,3-dihydrc-4-oxo-4K-l,3-oxazin-3-yl}butyrátu ve 20 ml ethanolu se při teplotě místností přidá 30 mi 0,3N vodného

Směs se míchá po dobu 24 hodin, a směs se okyselí kyselinou ;je a vysuší, čímž se roztoku hydroxidu sodného, poté se odpaří ethanol chlorovodíkovou. Sraženina se odfilt áská 1,36 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 4

Příprava benzyl-2-íN-methylenamino)-2-methylpropionázu (sloučenina č. 2-10)

K 12,96 g benzyL-2-amino-2-methvlbutyrátn se při tepalote místnosti přikape 37% formaldehyd (7,62 g; a směs se máchá po dobu 4 hodin. Poté se reakční směs naředí etherem a promyje se vodou. Organická fáze se vysuší nad síranem hořečnatým, zfiltruje se a odpaří, čímž se získá 12,7 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 5

Příprava benzy1-2-methyl-2-i 6-methyi-5-fenyi-2,3-dihydro-4-OXO-4H-1,3-oxazin-3-yl·'propionátu (sloučenina č. 645)

Ks

-4-onu a směsi 13,97 g 15,3 g benzyl

2,2,6-trímethyí-5-fenyl-4H-L,3-dioxin2-(N-methylenamino!-2-methyipropionátu se přidá 130 ml xylenu a směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin. Rozpouštědlo se odpaří a zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikagelu, čímž se získá

21,1 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 6

Příprava 2-methyl-2-(6-methy1-5-feny1-2,3-dihydro-4-oxo-4K-1,3-oxazin-3-yi)propionové kyseliny (sloučenina č, 634)

K roztoku 21,1 g benzyl-2-methyl-2-(6-metnyl-5-fenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-l, 3-cxazin-3-yí)propionátu ve 100 ml ethanolu se přidá 1 g 5¾ palladia na uhlí a provádí se hydrogenace při teplotě místnosti za normálního tlaku. Ethanol se odpaří, poté se ke směsí přidá nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a katalyzátor se odfiltruje. Filtrát se okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Sraženina se odfiltruje a vysuší, čímž se získá 10,8 g sloučeniny uvedené v názvu.

Proprava -OXO-4H-1,3 e t h y 1 - 2 - m e t h y 1 - 2 - ( 6 - m e t h y 1 - 5 - f e n y 1 - 2, 3 - d i h y d r o - 4 oxazín-3-yl'propionátu (sloučenina č. 636)

Ke methy {ó-methvl-S-fenvl-O,3-di56 hydro-4-oxo-4H-l, 3-oxazin-3-yl)propionové kyseliny a 0,45 g uhličitanu draselného ve 4 ml dimethylformamidu se přidá 0,56 g ethyljodidu a směs se míchá při teplotě 60 °C po dobu 5 hodin. Reakční směs se vylije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje roztokem chloridu sdoného, vysuší se nad síranem hořečnatým a odpaří. Zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikagelu, čímž se získá 0,87 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 8

Příprava 3,5-dichlorfenyl-2-methyl-2-(6-methyl-5-fenyl~2,3-dihydro-4-oxo-4H-l,3-oxazin-3-yl}propionátu (sloučenina č. 50 6 )

K suspenzi 1,1 g 2-methyI-2-(ó-methyl-5-fenyl-2,3-čínydro-4-oxo-4H-l,3-oxazin-3-yl)propionové kyseliny ve 14 ml směsi tetrachlormethanu a dichlormethanu v poměru 1 : 1 se přidá 1,33 g trifenylfosf inu a poté se směs zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 40 minut. Rakční směs se ochladí v ledu, pomalu se přidá 0,65 g 3, 5-dichlorfenolu a 0,4 g triethylaminu a směs se poté míchá při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny. Po odpaření rozpouštědla se zbytek rozpustí v ethylacetátu. Nerozpustné látky se odfiltrují a filtrát se odpaří. Zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikagelu, čímž se získá 0,7 g sloučeniny uvedené v názvu.

Přiklad 9

Příprava N-fenyl-2-methy1-2-(ó-methy1-5-fenyi-2,3-dihydro-4-OXO-4H-1,3-oxazin-3-yl)propanamidu (sloučenina č. 1}

K suspenzi 0,83 g 2-methyl-2-(6-methyl-5-fenyi-2,3-dihydro-4-oxo-4H-l,3-oxazin-3-yl)propionové kyseliny v 10, 4 ml

- 57 směsi tetrachlormethanu a dichlormethanu v poměru 1 : 1 se přidá 1,04 g trifenylfosfinu a poté se směs zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 40 minut. Rakční smés se ochladí v ledu, pomalu se přidá 0,28 g anilínu a 0,3 g triethylaminu a směs se poté míchá při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny. Po odpaření rozpouštědla se zbytek rozpustí v ethylacetátu. Nerozpustné látky se odfiltrují a filtrát se odpaří. Zbytek se chromatograficky vyčiszí na sloupci silikagelu, čímž se získá 0,53 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 10

Příprava N-(3,5-dichlorfenyl)-2-methyl-2-(S-methyl-5-fenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxazin-3-yl)propanamidu (sloučenina č. 27)

1,05 g sloučeniny uvedené v názvu se připraví stejným způsobem jako je popsáno v příkladu 9, s tím rozdílem, že se jako výchozí materiál použije 3,5-dichioraniiin.

Příklad 11

Příprava N-(3-trifluormethylfenyl)-2-methyl-2-(6-methvl-5-fenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-l,3-oxazin-3-yl)propanamidu (sloučenina č. 93)

0,72 g sloučeniny uvedené v názvu se připraví stejným způsobem jako je popsáno v příkladu 9, s tím rozdílem, že se jako výchozí materiál použije 3-trifluormethyianilin.

6

Příklad 12

Příprava N-isoprcpyi-2-methyl-2- ( 6-methyl-5-fenyl-2,3-dihydro-4-cxc-4H-l,3-oxazin-3-yl·)propanamidu (sloučenina č. 604) '< C,33 g 2-methyi-2-(c-methyi-5-fenyl-2,3-díhydro-4-cxo-4H-l,3-oxazin-3-yl·)propionové kyseliny v 6 ml tetrahydrofuranu se přidá 0,59 g karbonyidiimidazolu. Směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 30 minut, poté se přidá 0,23 g isopropylaminu a reakční směs se míchá při teplotě 60 °C po dobu 5 hodin. Poté se vylije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje roztokem chloridu sodného, vysuší se nad síranem hořečnatým a odpaří. Zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikagelu, čímž se získá 0,33 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 13

Příprava N-(3,5-dichlorfenyl)-M-methyl-2-methy1-2-(6-methyl- 5 -fenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxaz in-3-yl)prop anamidu (sloučenina č. 302)

Roztok 0,6 g N-(3,5-dichiorfenyl)-2-methyl-2-(c-methyl-5-fenyl-2, 3-dihydro-4-oxo-4K-l, 3-oxazin-3-yí)propanamidu ve 2 ml dimethylformamidu se ochladí v ledové lázni a přidá se 60% natriumhydrid v oleji (0,06 g) , Směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 30 minut, následně se přidá 0,31 g methyljodidu a směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 5 hodin. Poté se reakční směs vylije do vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická vrstva se promyje roztokem chloridu sodného, vysuší se nad síranem horečnatým a odpaří. Zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikagelu, čímž se získá 0,51 g sloučeniny uvedené v názvu.

Příklad 14

Příprava M-[4-(methylsulfonyl)fenyl]-2-methyl-2-(6-methyl-5-feny1-2,3-dihydro-4-oxo-4H-l,3-oxazin-3-yl)propanamidu (sic učen Ir. a č. 151)

Roztok 0,6 g N-(4-methylthiofenyl)-2-methyl-2-(6-metr.yi-5-fenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxazin-3-yl)propanamidu ve 12 ml 1,2-dichlorethanu se ochladí v ledové lázni a přidá se 70¾ methachlorperbenzoová kyselina (0,3 g). Reakční směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 24 hodin, poté se promyje nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší nad síranem hořečnatým a odpaří. Zbytek se chromatograficky vyčistí na sloupci silikagelu, čímž se získá 0,5 g sloučeniny uvedené v názvu.

? r i k l· s d i 5

Příprava N-[2-fluor-5-(trifluormethyl)fenyl]-2-methyl-2-(6-methyl-5-fer.yi-2,3-dihydro-4-oxo-4Η-1, 3-oxazin-3-yl) propanamidu (sloučenina č. 363)

0, 93 g sloučeniny uvedené v názvu se připraví stejným způsobem jako je popsáno v příkladu 9, s tím rozdílem, že se jako výchozí materiál použije 2-fluor-5-(trifluormethyl)anilin.

Fyzikální vlastnosti různých sloučenin připravených podobnými způsoby jako jsou popsány v příkladech jsou uvedeny výše v tabulkách i až 6 a údaje ^LH-MMR těchto sloučenin jsou shrnuty níže v tabulkách 7 a 3. V těchto tabulkách mají jednotlivé používané zkratky obvyklé významy, br označuje široký sijnal.

Tabulka Ί

s1ouč. č,	1 H-NMR (300 MHz), hodnoty deka (ppm) rozpouštědlo deuterochloroform, tetramethylsilan = 0 ppm
1	1,72 (s, 6H), 1,95 (s. 3H). 5,30 (s, 2H), 7,07 (í. 1H). 7,23-7,33 (m, 7H). 7,49 (d, 2H). 8,39 (brs. 1H)
2	1,69 (s, 6H), 1,96 (s. 3H), 5,32 (s, 2H), 6,95-7,3 (m, 8H), 8,13 (brs, 1H), J 8,25-8,34 (m. 1H) |
3	1,70 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,70-6,80 (m, 1H), 7,06-7,52 (m, 8H), 8,57 (brs, 1H)
4	1,71 (s, 6H). 1,95 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,91-7,46 (m, 9H), 8,41 (brs, 1H)
5	1,68 (s, 6H), 1,96 (s, 3H). 5,34 (s. 2H), 7,00 (ddd, 1H), 7,20-7,37 (m. 7H), 8,38 (dd. 1H). 8,42 (brs, 1H)
6	1,70 (s, 6H), 1,95 (s, 3H). 5,30 (s, 2H), 7,01-7,07 (m, 1H). 7,16-7,41 (m, 7H). 7,65 (t, 1H), 6,51 (brs, 1H)
7	1,70 (s, 6H), 1,95 (s, 3H},5,30 (s. 2H), 7,20-7,48 (m, 9H), 8.50 (brs, 1H)
9	1,70 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,30 (s. 2H), 7,10-7.42 (m, 8H), 7,78 (m, 1H), 8,50 (brs, 1K)
12	1,69 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,29 (s, 2H). 6,99 (t, 1H), 7,22-7,47 (m, 7H), 7,94 (t, 1H), 8,44 (brs, 1H)
14	1,68 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,32 (s.2H), 6,855 (m, 1H), 7,02 (m, 1H), 7,22-7,37 (m, 5H), 8,05 (m, 1H), 8,19 (brs, 1H) ]
I 15	1,68 (s. 6H), 1,95 (s, 3H). 5,32 (s, 2H), 6,77-6,92 (η. 2H), 7,20-7,38 (m, 5H), 8,05 (brs, 1H), 8,15-8,26 (m, 1H)
16	1,67 (s.6H). 1,96 (s, 3H). 5,32 (s, 2H), 6,64^,73 (m, 1H). 6,94-7,04 (m, 1H). 7,21-7,37 (m, 5H), 8,12-8,24 (m, 2H)
17	1,71 (s, 6H), 1,94 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,91 (m, 2Hj, 7,15 (m, 1H), 7,26-7,39 (m, 5H), 7,93 (brs, 1H)
13	1,69 (s. 6H), 1,95 (s, 3H), 5,30 (s. 2H), 6,98-7,10 (m, 2H), 7,22-7,39 (m, 5H), 7,54-7,63 (m, 1H), 8,54 (brs, 1H)
19	1,68 (s, 6H). 1,95 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,50 (tt, 1H). 7,11 (m, 2H), 7,22-7,40 (π, 5H), 8,67 (brs, 1H)
21	1,69 (s. 6H). 1,95 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 7,22-7,40 (m, 5H), 3,16 (brs. 1H)
22	1,67 (s, 6H), 1,97 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 7,16-7,37 (m, 7H), 8,34 (dd, 1H), 8,51 (brs, 1H) |
23	1,66 (s, 6H), 1,96 (s. 3H), 5,33 (s. 2H). 7,20-7,38 (m. 7H). 3,35 (d. 1H), 8,37 (brs. 1~)
24	1,67 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,33 (s, 2H). 6,98 (dd. 1H), 7,21-7,37 (m. 6H), 8,41 (brs. 1H). 8,51 (d, 1H)
26	1,69 (s, 6H), 1,35 (s. 3H). 5,30 (s, 2H) 7,21-7,39 (m. 7H), 7,75-7,78 (m. 1H). 8,62 (brs, 1H)

1

Pokračování tabulky 7

s1ouč. č.	1 H-NMR (300MHz), hodnoty delta (ppm) rozpouštědlo deuterochloroform, tetramethylsilan = 0 ppm
27	I 1,69 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 7,05 (t, 1H), 7,22-7,40 (m, 5H). 7,43 (d. 1H), I 8,66 {brs, 1H)
23	| 1,67 (5, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,29 (s, 2H). 7,22-7,40 (m, 5H), 7,62 (s, 2H), 3,72 (brs, 1H)
30	| 1,67 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,05-7,12 (m, 2H), 7,20-7,37 (rr, 5H). | 8,11 (brs, 1H), 8,21-8,23 (rr, 1H)
31	1,69 (s, 6H), 1,95 (s, 3H). 5,30 (s, 2H). 7.03 (t, 1H), 7,21-7,40 (rr, 6H), 7,69 (dd, 1H), 8,51 (brs. 1H)
34	1,71 (s, 6H), 1,95 (s, 3H). 2,22 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,03 (t, 1H), 7,11-7,39 (rr, 7H), 7,34 (d, 1H),8,00 (brs, 1H)
35	1,70 (s, 6H), 1,94 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (d, 1H), 7,13-7,42 (rr, 8H), 8,32 (brs, 1H)
36	1,67 (s, 6H). 1,92 (s, 3H), 2,27(s, 3H), 5,27 (s. 2H), 7,07(d, 2H), 7,21-7,39 (rr, 7H), 3,25 (brs, 1H)
39	1,72 (s, SH), 1,95 (s, 3H). 5,32 (s, 2H), 6,85 (d, 1 Η), 7,02 (d, 1H), 7,23-7,38 (rr. 5H), 7,71 (brs, 1H), 7,94 (brs, 1H)
40	1,76 (s, 6H), 1,94 (s, 3H), 2,23 (s, 6H), 5,33 (s, 2H). 7,01-7,10 (rr, 3H), 7,24-7,39 (m, 5H), 7,74 (brs, 1H)'
42	1,70 (S) 6H), 1,94 (s, 3H). 2,26 (s, 6H), 5,30 (s, 2H), 6,72 (brs, 1H), 7,14(brs, 2H), 7,23-7,38 (rr, 5H), 8,27 (brs, 1H)
46	1,67 (s, 6H), 1,96 (s, 3H). 2,46 (s, 3H), 5,33 (s, 2H). 7,21-7,38 (rr. 6H), 8,30-8,37(rr, 1H), 8,21 (d, TH), 8,45(brs, 1H)
49	1,2l(t, 3Hj, 1,71 (s, 6H). 1,94 (s, 3H), 2,61 (q, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,92 (d, 1H), 7,16-7,43 (rr, 8H). 8,34 (brs, 1H)
54	1,22 (d, 6H). 1,72 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 2,87 (sep, 1H), 5,30 (s, 2H), 6.95 (rr, 1H), 7,17-7,38 (rr, 7H), 7,42 (t, 1H), 8,34 (brs, 1H)
63	1,69 (s. SH), 1,96 (s, 3H), 3,81 (s, 3H). 5,33 (s, 2H). 6,80-7,04(m, 3H), 7,2l-7,36(m, 5H), S,34(dd, 1H), 8,48(brs, 1H)
64 j	1,59 (s. 6H), 1,94 (s, 3H). 3,77 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,62 (dd. 1H), 6,92 (dd, 1H), 7,16 (t, 1H), 7,21-7,37 (rr,6H), 8.37 (brs, 1H)
I 65	·· - - — . ---- 1,70 (s, 6H), 1,94 (s. 3H). 3,77 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,82 (d, 2H), 7,22-7,44 (rr, 7H), 8,23 (brs. 1H)
! κ	1.66 (s. 6H), 1,94 (s, 3H), 5,29 (s, 2H). 7,22-7,40 (m, 5H). 7,44 (s, 2H). 8,38 (brs. 1H)
73	1,68 (s, 6H). 1,95 (s, 3H), 5,29 (s. 2H), 7,22-7,40 (rr, 5H), 7,66 (s, 2H). 8,41 (brs. 1H)
33 |	1,63 (s, 6H). 1,94 (s. 3H), 5,23 (s, 2H). 6,72 (dd, 1H), 6,99 (dd, 2H), 7,07 (t, 1H). 7,20-7,40(m, 10H), 8,37(brs. 1H)

2

	Pokračování tabulky 7
I ί ·ΐ1'5>.ΐύ, ι .	1H-MMK ΐ .100 MHz), hodnoty delta (ppin) rozpoučtedlo dcutorochloroform, tni ra methy kálán = 0 porn
ί 92 i r	1,65 (s. 6H). 1,96 (s, 3H). 5,31 (s. 2H). 7,11-7,36 (m. 6H), 7,43-7,60 (m, 2HJ. 3,23 (brs. 1H). 8,37 (d. 1H)
ι 93	1,72 (5. 6H), 1,96 (s. 3H), 5,31 (s, 2H), 7,21-7 42 (m. 7H), 7,65 (d,1 H). 7,55 (brs. IH), 8,64 (brs. 1H)
| 94 I	1,71 (s, 6H), 1,96 (s. 3H), 5,31 (s. 2H). 7,21-7,39 (m, 5H). 7,53. 7,62 (A3q, 4H). 8,73 (brs, 1H)
95	1,65 (s. 6H). 1,97 (s, 3H), 5,32 (s. 2H). 7,22-7,36 (m. SH), 7/1 (brd, 1H), 7,69 (brd, 1H). 8,41 (brs, 1H), 8,86 (brs, 1H)
96	1,63 (s, 6H). 1,96 (s. 3H), 5,32 (s, 2H). 7,21-7,37 (m, 5H), 7 49 (brs. 1H), 7,96 (brs. IH), 8,92 (brs, 1H)
102	1,67 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,40 (t, 1H), 6,99-7,10 (m, 2H), 7,15-7,35 (m, 6H), S,40(dd, 1H), 8,45(brs, 1H) |
103	1,70 (s, 6H), 1,95 (s, 3H). 5,30 (s, 2H). 6,50 (í, 1H), 6,806,33 (rn, 1 Η), I 7,19-7,39 (m, 7H). 7,50(brs, 1H), 8,53{brs. 1H) )
104	1,70 (s. 6H), 1,95 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6/3 (t, 1H). 7,04,7,43 (ABq, 4H), 7,22-7,39 (π. 5H), 8/6 (brs, 1H)
110	1,67 (s, 6H). 1,94 (s. 3H). 5,29 <S/2H), 6,90 (m, 1K), 7,20-7,37 (m, 7H). 7,57 (brs, 1H), 3,57 (brs, 1H) j
123	1,65 (s, 6H), 1,94 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,21-7/5 (m, 7H). 7,57-7,55 (m, 1H), ! 7,57 (brs, 1H). 8,64 (brs. 1H) ί
124	1,71 (s, 6H), 1,96 (s. 3H), 5,30 (s, 2H). 7,20-7,39 (rn, 5H), 7,55. 7,63 (ABq, 4H), j 8,90 (brs, 1H) )
127	1,67 (s, 5H), 1,99 (s. 3H), 5,39 (s, 2H), 7,12 (ddd. 1H), 7,18-7,34 (m, 5H), 7,51(1, IH). 8,19(dd, 1H). 8,81 (dd, 1H), 11,01 (brs, 1H) [
123	1,70 (s. 6H), 1,96 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,21-7/5 (m, 6H). 7,85-7/2 (m. 2H), i 3,33-8,37 (m, 1H). 8,74 (brs, 1H)
129	1,71 (s, 6H). 1,95 (s, 3H). 5/2 (s. 2H). 7,20-7/0 (m. 5H), 7,67, 8,15 (ABq, 4H). 9,06 (brs. 1H)
131	1,59 (s, 6H). 1,93 (s. 3H). 5/5 (s, 2H), 7,22-7/8 (m. 5H), 8,64 (t, 1H), 8/7 (d, 2H). 9/5 (brs, 1H) [
135	1,53 (s. 6H), 1,95 (s, 3H), 3,84 (s. 3H), 5,42 (s, 2H). 7,02 (ddd. 1K), 7,13-7/5 (m. I 5H), 7,49 (ddd. 1H), 7,93 (dd, 1H), 8/1 (dd, 1H), 11,52 (brs, IH) J
13?	i 1.65 (s, 6H), 1,92 (s, 3H). 3,85 (s. 3H). 5,28 (s. 2H). 7,20-7/5 (m. 5H), j 7,57, 7/2 (ABq, 4H), 8,65 (brs, IH) j
133	1,37 (I. 3H). 1,69 (s. 6H). 1/5 (s, 3H), 4/5 (q. 2H). 5/1 (s. 2H), 7,20-7/3 (m. 5H). j 7,74 (d. IH), 7,88 (dd. 1H), 7,99 (brs. 1H), 8/9 (brs. 1 Η) I

3

Pokračování tabuLky 7

slouč. č.	------ H-NMR (300 MHz), hodnoty celta (ppm) rozpouštědlo deuterochloroform, tetramethyislan = 0 ppm
141	1,69 (s, 6H), 1,95 (s. 3H), 3,77 (s. 3H). 4,52 (s, 2H). 5,29 (s, 2H), 6,65 (dd. 1H). 7,01 (d. 1H). 7,14-7,38(m, 7H). 3,41 (brs, 1 Hj
144	1,58 (d, 3H). 1,68 <s. 6H). 1,94 (s, 3H), 3,71 (s, 3H), 4,77(q, 1H), 5,28 (s, 2H). 6,60 (dd. 1H), 7,04 (d. 1H), 7,12-7,38 (m, 7H). 8,39 (brs. 1H)
146	1,69 (s, 6H), 1,96 (s, 3H). 2,26 (s, 3H), 5,36 (s. 2H), 7,01 (t. 1H), 7,20-7,35 (m,5H), 7,45 (dd, 1H), 8,38 (dd, 1H). 9,08 (brs, 1H)
147	1,71 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 2,47 (s. 3H), 5,30 (s, 2H), 6,94-6,99 (m, 1H), 7,16-7,39 (n, 7H), 7,56 (brs. 1H), 8,39 (brs, 1H)
148	1,69 (s, 6H), 1,94 (s, 3H}, 2,44 (s, 3H), 5,29 (s, 2K}, 7,18-7,48 (m, 9H>, 8,33 (brs, 1H)
149	1,67 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 7,16(1, 1H), 7,25-7,38 (m, 5H), 7,56 (t, 1H), 7,85 (dd. 1H), 8,30 (d. 1H). 9,99 <d. 1H)
151	1,67 (s, 6H), 1,95 (s. 3H), 2,99 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,20-7,40 (m, 5H). 7,57, 7,78 (A3q, 4H), 8,79 (brs. 1H)
152	1,65 (s, 6H). 1,54 (s. 3H). 5,32 (s. 2H). 5,5-6,5 (m, 1H), 5,7-6,3 (m, 1H), 7,1-7,4 (m. 7H)
155	1,70 (s. 6H), 1,S6 (s, 3H). 2,59 (s,’3H), 5,32 (s. 2H). 7,21-7,42 (m, 6H), 7,56 (dd, 1H). 7,79-7,86 (m. 1H), 8,01-3,04 (m, 1H), 8,42 (brs. 1H)
187	1,10 (t, 3H), 1,70 (s, 6H). 2,23 (q, 2H). 5,30 (s. 2H), 7,0-7,7 (m, 9H), 3,51 (brs, 1H)
204	1,12 (t, 3H), 1,73 (s, 6H), 2,22 (q, 2H). 5,33 (s, 2H), 7,2-7,9 (m, 9H), 8,64 (brs, 1H)
211	0,88 (t, 3H), 1,4-1,65 (m, 2K), 1,71 (s, 6H). 2,20 (!, 2H), 5,31 (s, 2H), 7,0-7,7 (m, 9H), 8,52 (brs, 1H) |
214	1,71 (s. 6H), 1,93 (s, 3H), 5,33 (s. 2H). 7,04-7,17 (m, 3H), 7,25-7,35 (m. 4H), 7,49 (d, 2H), 8,37 (brs, 1H)
215	1,69 (s. 6H), 1,94 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,01-7,24 (m, 4H), 7,24-7,35 (m. 3H), 7,64 (t. 1H), 8,43 (brs, 1H)
220	1,67 (s, 6H), 1,94 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,04 (t. 1H). 7,04-7,18 (m, 2H), 7,26-7,31 (m. 2H), 7,47 (d, 2H), 8,60 (brs, 1H)
293	1,59 (s, 5H), 1,74 (s, 3H), 3,19 (s, 3H), 4,20 (brs, 2H), 7,14-7,20 (m, 2H), 7,26-7,42 (m, 8H)
302	1,57 (s, 6H), 1,82 (s. 3H). 3,21 (s, 3H), 4,66 (brs. 2H), 7,15 (d, 2H), 7,25-7,40 (m. 6H)
339	1,66 (s, 6H), 1,96 (s. 3H), 5,31 (s. 2H), 7,22-7,37 (m. 5H), 7,93 (π, 1H). 8,90 (brs, 1H)
341	1,72 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,30 (s. 2H). 6,86 (m, 1H>. 7,14 (m. 1H), 7,25-7,40 (m. 5H). 8,09 (brs. 1H)
i 342	1,66 (s, 6H), 1,95 (s. 3H). 5,31 (s. 2H). 6,93 (m IH). 7,21-7,33 (m, 5H), 8.11 (brs. 1H). 3,25 (m, 1H)

4

Pokračování tabulky 7

1 slouč. 1 £ ·	| 1H-NMR (300 MHz), hodnoty delta (ppm) i rozpouštědlo deuterochloroform, tetramethylsilan - 0 ppm
I 343	1,72 (s, 6H). 1,95 (s, 3H), 5,29 (s. 2H). 6,71 (m, 2H), 7,23-7,40 (m, 5H), 7,93 (brs. 1H)
344	1,65 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,30 (5, 2H). 7,18-7,40 (rn, 5H), 8,01-8,14 (m, 1H), | 3,19 (brs, 1H)
| 345	1,70 (s, 6H), 1,95 (s, 3H). 5,29 (s, 2H). 6,76-6,87 (m, 1H), 7,24-7,40 (m, 5H). I 3,03 (brs, 1H)
345	1,70 (s, 6H), 1,95 (s. 3H). 5,29 (s, 2H), 6,94 (m, 1H), 7,25-7,40 (m, 5H). 8,19 (brs, 1H)
348	1,56 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,21-7,36 (m, 5H). 7,43 (s, 1H), 8,38 (brs, 1H), 8,63 (s, 1H)
349	1,64 (s, 6H), 1,96 ($, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,20-7,36 (m, 5H), 8,49 (brs, 1H), 8,62 (s, 1H)
350	1,67 (s. 6H). 1,96 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,95-7,00 (m, 2H), 7,22-7,37 (m, 5H), 8,17 (brs, 1H). 8,39-8,43 (m, 1H)
353	| 1,67 (s, 6H), 1,96 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,20-7,37 (m, 8H), 8,13 (brs, 1H), 8,21 (t, 1H)
1 354	1,70 (s, 6H). 1,96 (s, 3HJ, 5,29 (s, 2H), 7,24-7,40 (m. 5H). 8,25 (brs, 1H) |
356	1,30 (s, 18H), 1,72 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,15 (m. 1H), 7,23-7,38 (m, 7H), 3,26 (brs, 1H)
357	1,63 (s, SH), 1,95 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 5,32 (s. 2H), 6,79 (m, 1H), 6,88-6,96 (ω, 1H), 7,22-7,33 (m, 5H), 8,06 (brs, 1H), 8,13 (dd, 1H)
361	1,68 (s. 6H), 1,95 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 5,29 (s, 2H). 7,23-7,39 (m. 5H), 7,73 (s. 2H). 3,46 (brs, 1Hj j
í 362	1,57 (s, 6H), 1,57 (s. 3H), 5,32 (s, 2H), 7,17-7,38 (m, 7H), 8,22 (brs. 1H), 8,52 (t, 1H)
i 363	1,69 (s, 5H), 1,96 (s, 3H). 5,33 (s. 2H), 7,15 (t, 1H). 7,21-7,38 (m, 5H), 8,31 (brd, 1H). 3,71 (dd, 1H)
364	1,70 (s, SH), 1,95 (s, 3H), 5,31 (s, 2H). 7,10 (t, 1H), 7,22-7,40 (m, 5H). 7,65 (m, 1H), 7,79 (dd, 1H), 8,61 (brs, 1H) |
365	1,59 (s, 6H), 1,95 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,20-7,40 (m, 6H), 7,64 (dd, 1H), 7,86 (d, 1H). 8,68 (brs, 1H)
369	1,56 (s, 6H), 1,93 {s, 3H), 5,28 (s, 2H). 6,4-6,5 (m. 1H), 6,84 (brs, 1H), 6,9-7,4 (m, 11H), 8,42 (brs, 1H) _____. —--
373 J	1,sa (s, 6H), 1,94 (s, 3H). 5,30 (s, 2H). 6,84 (s, 1H). 7,09 (dd. 1H), 7,2-7,4 {m, 5H), 7,53 (d, 1H), 6,23 (brs. 1H)
371 J	1,35 (d. 6H), 1,67 (s, 6H). 1,96 (s, 3H). 4,53 (sep, 1H). 5,32 (s, 2H), 7,09 (d. 1H). 7,2-7,4 (m. 5H), 8,10 (d. 1H). 8,10 (brs, 1H) |
375 I	1,65 (s, 6H), 1,94 (s, 3H), 5,32 (s, 2H) 7,10 (dd, 1H). 7,21-7,36 (m. 5H), 7,73 (m. 1H). 3.15 (dd, 1H). 8,7? (brs, 1H)

Pokračování tabulky 7

siouč, č.	'h-NMR (300 MHz), hodnoty delta (ppm) rozpouštědlo deuterochloroform, tetra methyfcnlan = 0 porn
506	1,66 <s,6H), 1,94 (s,3H), 5,31 (s. 2H). 7,07 (d, 2H). 7,20 (t. 1H), 7,23-7,41 (m. 5H)
600	1,59 (s, 6H), 1,92 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,06 (brs, 2H), 7,2-7,4 (m, 4H), 7,62 (brs, 1H) j
604	1,13 (d, 6H), 1,61 (brs, 6H), 1,92 (s, 3H), 4,03 (sep, 1H). 5,24 (s, 2H), 5,87 (d, 1 Η), I 7,20-7,38 (m, 5H)
606	0,89 (d, 6H), 1,61 (s. 6H), 1,7-1,9 (m, 1H), 1,92 (s, 3H), 3,06 (t, 2H). 5,25 (s. 2H), 6,28 (brs, 1H), 7,2-7,4 (m,4H)
608	1,33 (s, 9H), 1,57 (s,6H), 1,91 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 5,91 (brs, 1H). 7,22-7,38 (m, 5H)
611	1,48 (d, 3H), 1,61 (s, 3H), 1,62 (s. 3H), 1,90 (s, 3H), 5,09 (dq. 1H), 5,19, 5,23 (ABq, 2H), 6,38 (d. 1H), 7,19-7,39 (m. 10H)
612	1,60 (s. 6H). 1,68 (s, 6H), 1,91 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,45 (brs. 1H), 7,18-7,42 (m, 10H)
613	1,54 (s. 6H), 1,91 (s. 3H), 2,80 (t, 2H), 3,50 (q, 2H), 5,19 (s, 2H), 5,13 (bří, 1H), 7,16-7,38 (m. 10H)
624	1,59 (s, 6H), 1,92 (s, 3H), 3,04 (brs, 6H), 5,20 (s, 2H). 7,2-7,4 (m, 5H)
634	1,59 (s, 6H). 1,92 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,22-7,33 (m, 5H)
635	1,55 (s, 6H), 1,92 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,20-7,37 (m, 5H)
636	1,22 (t. 3H). 1,55 (s. 6H). 1,91 (s, 3H), 4,15 (q, 2H). 5,27 (s. 2H), 7,21-7,38 (m. 5H)
633 |	1,20 (d, 6H). 1,59 (s, 6H), 1,91 (s, 3H), 4,9-5,1 (m, 1H), 5,25 (s, 2H), 7,2-7,4 (m, 5H)
645	1,53 (s, 6H). 1,90 (s, 3H). 5,11 (s, 2H). 5,25 (s, 2H), 7,20-7,38 (m, 10H)
650	0,93 (t, 3H), 1,53 (s, 3H), 1,77-1,91 (m, 1H), 1,93 (s, 3H), 2,21-2,36 (m, 1 Η), I 5,22, 5,25 (ABq, 2H), 7,22-7,39 (m, 5H) |
651	0,91 (t, 3H), 1,48 (s, 3H), 1,75-1,89 (m, 1H), 1,92 (s, 3H), 2,12-2,27 (m, 1H), 3,69 (s, 3H), 5,22, 5,25 (ABq, 2H), 7,23-7,38 (m. 5H)
633	1,57 (s. 6H), 1,88 (d, 3H), 5,11 (s, 2H), 5,28 (s. 2H), 7,02-7,16 (m, 2H), 7,24-7,33 (m. 2H), 7,30 (s, 5H) }
687	1,07 (t, 3H), 1,58 (s, 6H), 2,15 (q. 2H). 5,12 (s, 2H). 5,25 (s, 2H), 7,2-7,5 (m, 10H)
690	0,34 (t, 3H). 1,5-1,8 (m. 8H), 2,15 (t. 2H), 5,11 (s, 2H), 5,24 (s. 2H). 7,1-7,4 (m, 10H)

6

Tabulka 9

CO_?R^:!

H₃CJ-CH₃ -- A

H_;C CH₃ γ·Ν'^χγ°«’' o

D /3 ⁿRO₂C

Η N H

Hf γπ—

H3C_yN_YN^^CHa ch/h

slouč. č .	(300 MHz!, hodnoty delta (ppm) rozpouštědle deutercchlcrcfcrm, tetra m eťhylalan = 0 ppm
2-10	1,34 (s, 6H). 3,67 (s, 2H), 5,06 (s, 2H), 7.25-7,39 (m. 5H) (triner)
2-15	0,80-0,92 (m. 3H), 1,23-1,42 (m, 3H).' 1,68-1,90 (m, 2H), 3,60-3,76 (m, 3H+5), 7,42, 7,43 (ASq, D)

Dále je uvedeno několik provedení sloučeniny coule vynálezu. V následují všemi uváděnými díly” díly hmotnostní.

Formulační ořiklad ¹ zormu^a·;

za použiti azích jsou

Emulzní koncentrát

sloučenina č. 1	2 0	dílů
xylen	63	dílů
kalcíum-dcdecylbenzensulfonát	7	dílů
ρ o 1 y c x y e t h y i e n s t y r y 1 - r e n y 1 e t h e r	c.	Η π Ví
dimethylformamid	5	dí Lů

Výše uvedené materiál'/ se rovnoměrně rozmíchají rozpustí, čímž se získá 100 dílů ?,u.

koncentrátu.

Formulační příklad 2
Smáčitelný prášek
sloučenina č. 1	20	dílů
kaolinit	70	dílů
kalcium-lignosulfonát	7	dílů
kondenzát alkylnaftalensulfonové	kyseliny 3	díly
Výše uvedené materiály	se smíchají	a

použití tryskového mlýnu, čímž se získá 100 dílů smáčitelného prášku.

Formulační oříklad 3 susoem končen* sloučenina č. 1 natrium-dí-(2-ethylhexyl)sulfosukcínát p o i y o x y e t h y 1 e η - n c n y 1 f e n y 1 e t h e r činidlo proti pěnění p rop ylenglyko1 xantan voda dílu 2 díly 2 díly 0, 5 dílu 5 dílů 0,01 dílu

70,49 dílů

Výše uvedené materiály se rozmělní a rozmíchají za použití kulového mlýnu pro vlhké čímž se získá 100 dílů suspenzního koncentrátu.

rovnoměrně materiály,

Formulační příklad 4

Granule sloučenina č. 1 1 díl natrium-di-(2-elhyinexyl)sulfosukcínát 2 díly centcnit 30 dílů mastek 67 dílů

Výše uvedené materiály se dostatečně promíchají, hnětou za přidání vhodného množství vody a granulují pomocí granulátoru, čímž se získá 100 dílů granulí.

Herbicidní účinky sloučenin podle vynálezu jsou vysvětleny níže na základě příkladů testů.

Příklad testu 1

Půdní aplikace na rýžové pole

Půdou z rýžového pole se naplní květináče (Wagner) o ploše 500 cm², přidá se vhodné množství vody a chemických hnojiv a směs se hnete, čímž se upraví do stavu jako je na rýžovém poli. Do každého květináče se přenese pár dvou klíčních rostlin rýže pro rýžová pole (odrůdy Koshihikari), předpěstovaných ve skleníku do stádia dvou listů. Dále se do každého květináče vysejí předem určená množství semen Echinochloa crus-galli, Monochoria vaginairs, Lindsrma procumbens respektive Scirpus juncoides a květináče se zaplaví vodou ve vrstvě 3 cm.

Další den se připraví za použití sloučenin uvedených níže v tabulce 9 smácitelné prášky podie formulačního příkladu 2 a naředí se vhodným množstvím vody tak, že obsahují účinné látky v množství 50 g / ha. Aplikace se provádí nakapáním pipetou.

dnů po aplikaci chemikálií se vyhodnotí herbicidní účinky na každý druh plevele a fytotcxicita pro rostliny rýže pro rýžová pole na základě následujících kritérií. Získané výsledky jsou shrnuty níže v tabulce 9.

Kritéria vyhodnocení (11 stupňů)

stupeň	herbicidní účinky: procento usmrcených plevelů ve srovnání s kontrolou	fytotoxicita pro plodinu: procento poškozených rostlin ve srovnání s kontrolou
0	0 %
1	více než 0 až 10 %
2	více než 10 až 20 %
3	více než 20 až 30 %
4	více než 30 až 40 %
5	více než 40 až 50 %	stejné jako
		v- levém slouocí
6	více nez 50 až 60 i
7	více než 60 až 70 %
8	více než 70 až 80 %
9	více než 30 až 90 %
10	více než 90 až 100 % (odumřelé)

- 70 Tabulka 9

slouč.'dávka účiné	nerbicidní účinky	fytotoxicita
	látky (g/ha i	Dlevel A	plevel B	plevel c	plevel D	rostlina rýže pro rýžové pole
1	50	10	10	10	10	0
3	50	10	IQ	10	10	0
6	50	l2A	10	10	10	0
22	50	10	10	10	10	0
24	50	10	10	10	10	0
2Ó	50	10	10	10	9	0
27	Ou	10	10	10	10	0
30	50	10	10	Γ	10	0
35	50	10	10.	10	10	0
39	u	10	10	10	10	0
42	50'	10	10	10	10	0
43	50	10	10	10	10	n
64	r- oU	10	10	10	10	o
93	cp	10	10	10	10	0
103	50	10	10	10	10	0
123	50	10	10	10	10	0
12S	50	10	10	10	9	0
1 33	50	10	10	10	10	0
3 fa 3	50	10	10	10	10 l	ύ 1

násle^1-' a b u 1 k A o b. 9 ;í význam/;

mají používaná označení plevelů plevel A: Eohinccbloa crus-galli plevel 3: Mcnocr.oria vaginalis

plevel	C:	Lindernia procumbens
plevel	D:	Scirpus juncoides
plevel	E:	Digitalía sanguinaiis
plevel	F:	Setaria viridis
plevel	G:	Abutilon theophrastr
plevel	H:	Xanthium strumaríum
plevel	I:	Polygonům lapathifolium
plevel	J:	Datura stramonium
Příklad testu 2

Listová aplikace na rýžovém poli

Půdou z rýžového pole se naplní květináče (Wagner) o ploše 500 cm², přidá se vhodné množství vody a chemických hnojív a směs se hněte, čímž se upraví dc stavu jako je na rýžovém poli. Do každého květináče se přenese pár dvou klíčních rostlin rýže pro rýžová pole (odrůdy Kcshihikari', předpěstovaných ve skleníku do stádia dvou listů. Déle se do každého květináče vysejí předem určená množství semen Echinochloa crus-galli, Monochoria vaginaíis, Lindernia procumbens respektive Scirpus juncoides a květináče se zaplaví vodou ve vrstvě 3 cm.

Rostliny se nechají růst ve skleníku až Echinochloa crus-galli dosáhne stádia 1,5 listů a poté se za použití sloučenin uvedených níže v tabulce 10 připraví smáčitelné prášky podle formulačního příkladu 2, které se naředí vhodným množstvím vody tak, že obsahují účinné látky v množství 100 g / ha. Aplikují se nakapáním pipetou.

dnů po aplikaci chemikálií se vyhodnotí herbicidní účinky na každý druh plevele a fytot nxicita pro- rostliny rýže pro rýžová pele na základě kritérií uvedenýsh výše v přikladu testu i. Získané výsledky jsou shrnuty níže v tabulce 10.

Tabulka 10

slouč. dávka účine	herbicidní účinky	fytotoxicita
č.	látky (g/ha)	plevel A	plevel B	plevel c	plevel D	rostlina rýže pro rýžové pole
1 j 100	10	10	10	10	0
3	100	10	10	10	10	0
6	100	10	10	10	10	0
22	100	10	10	10	9	0
24	100	k-1 i o 1	10	10	10	0
'·.!> i CJ |	ICO	10	10	10	8	o
27	ICC	10	10	10	9	c
30	100	10	10	10	9	0
35	ICC	10	10	10	10	0
39	ICO	10	10	10		0
42	100'	10	10	10	10	0
49	100	IC	1- lu	10	10	0
64	100	10	10	10	10	0
93	100	10	10	10	10	0
103	100	10	10	10	10	0
123 i	ICO	IQ	10	10	10	0
128	10Ό	10	10	10	3	0
139	ICO	10	10	10	10	0
3 63	ICC	10	10	10	10	0

Příklad testu 3 .Aplikace na pudu na nezatopovanou plochu

Půdou z nezatopovaných ploch se naplní umělohmotové květináče o ploše 900 cm² a vysejí se do nich předem určená množství semen Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalís, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Xanthium strumarium, Polygonům lapathifolium respektive Datura stramonium, která se překryjí půdou ve vrstvě 1 cm.

Den po vysetí se za použití sloučenin uvedených níže v tabulce 11 připraví smáčitelné prášky podle formulačního příkladu 2 a naředí se vhodným množstvím vody tak, že obsahují účinné látky v množství 1 kg / ha. Rovnoměrně se nastříkají na povrch půdy.

dnů po aplikaci chemikálií se vyhodnotí herbicidní účinky na každý druh plevele na základě kritérií uvedených výše v příkladu testu 1. Získané výsledky jsou shrnuty níže v tabulce 11.

Tabulka 11

slouč. č.	dávka účine látky (g/ha)	herbí	oidni účinky
plevel A	plevel r	plevel	plevel .j	plevel	plevel 1	cleveí J
1	1 000	10	IQ	10	1 P	5	9	3
3	1 000	10	10	10		p	9	/
6	1 000	10	10	10	10	9	10	9
24	1 000	10	10	10	10	9	10	9
35	1 000	ί -Λ ru	10	10	10	9	10	9
42	1 000	n	10	10	10	9	10	9
49	1 000		i n i. j	Q	-0	2 j	g	Q j 1
93	1 ooo	10	10	10	9	~!	3	H j
363	1 000	10	10	10	ÍO	3	10	ÍO

Příklad testu 4

Listová aolikaoe na nesa tccovane píos^ se naplní umělohmctové se do nich předem určená i, Digitaria sanguinaiis, ti, Xanthiun strumarium, Datura stramonium, která

Půdou z nezatopovaných plocb květináče o ploše 9C0 cm a vysejí množství semen Schmochloa crus-gall Setaría viridis, Abutilon theophras Polygonům lapathifslium respektive se překryjí půdou ve vrstvě L cm.

Rostliny stádia i ---^c 4 lis cestují ve tů a co té mze v tacmce b? priora formulačního přikíadu i, kter vody tak, že cosinu;? učnice

L·· j n ’ o r— —,. .. , -.

SS.it i se n i i

Lit >7 v az vsesnny oosannou i sloučenin uvedených telce prášky podle on vhodným množstvím množství i kg / ha.

5

Rovnoměrně se nastříkají na povrch listů.

dnů co aplikaci chemikálií se vyhodnotí herbicídní účinky na každý druh plevele na základě kritérií uvedených výše v příkladu testu 1. získané výsledky jsou shrnuty níže v tabulce 12.

Tabulka 12

slouč. č.	dávka účine látky (g/ha)	herbicídní účinky
plevel	plevel Τ’	plevel Έ	plevel G	plevel H	plevel I	plevel J
1	1 000	< Λ	10	10	10	9	9	9
3	1 000	d. J	10	10	10	9	10	3
6 _	i 000	10	10	10	10	9	10	10
24	1 oco	1 i- J	10	10	10	9	10	10
35 I	1 000	10	10	10	10	9	10	10
42	1 000	Ί9	10	10	10	9	10	10
49	1 000	a i J	10	10	10	9	10	9
33	i 000		10	10	10	3	10	9
363 ......	1 000		10	10	10	9	10	3

/./ ťuíc^

JUDr. Jarmila Traplová

Claims (20)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce

   W.

   R^:

   I ' W

   Γ — , ;,ujinísvia rijAf SA/igyd avy o }~

   9 δ ,ΙΑ Ό Z i ci?oa m t 9 ι; ς M 'f'3 • Ά ve kterém

   R.¹ představuje fenylovou skupinu, která muže být substituovaná,

   R~ znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu,

   R¹ představuje atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, aralkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která může být substituovaná, symboly R* a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vády nižší alkylovou skupinu, a w představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce -N{R⁼’)-, kde

   R^s znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupenu, nižší alkenylovou skupinu nebo nižší alkinylovou skupinu.
2. 2. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce I podie nároku 1, ve kterém

   R¹ představuje fenylovou skupinu, 2-fluorfenylovou skupinu, 2-c’nlorfenylovou skupinu nebo 2-methylřenyicvco skuoinu.
3. 3. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém

   R^: znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
4. 4. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém

   R³ představuje fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou v poloze 3 jedním substituentem vybraným ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, nižší alkylové skupiny, nižší alkoxyskupiny, fenoxyskupinu, nižší halogenalkylové skupiny a nižší halogenalkoxyskupiny, nebo fenylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 5 nebo v polohách 3 a 5 dvěma substituenty vybranými ze souboru, zahrnujícího atomy halogenů, nižší alkylové skupiny, nižší alkoxyskupiny, fenoxyskupinu, nižší halogenalkylové skupiny a nižší halogenalkoxyskupiny.
5. 5. Derivát i, 3-oxazin-4-onu obecného vzorce I podie nároku 1, ve kterém symboly R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
6. 6. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém představuje skupinu vzorce kde

   R⁴ znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, nižší aikenvlovou skuoinu nebo nižší alkinvlovou skuoinu.
7. 7. Derivát i,3-oxazin-4-onu oceeneho vzorce I podle nároku i, ve kterém

   W představuje skupinu -NH- nebo ->i iuu.' -.

   3. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce 1-1 ve kterém symboly X¹, X^: a X³ nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, nižší alkylovou skupinu, nižší alkoxyskupinu, fenoxyskupínu, nižší halogenalkylovou skupinu nebo nižší halogenalkoxyskupinu.
8. 9. Derivát 1,3-cxazín-4-onu obecného vzorce nároku 3, ve kterém r:o.e

   X¹ mámená atom fluoru, tavuje atom vodíku a znamena atom alkoxyskupinu, f encxyskzpinu, nižší halogenalkylo·. skupinu nebo nižší halogenalkoxyskupinu.

   alcgenu, nižší alkylovou skupinu, nižší
9. 10. Derivát 1,3-oxazin-4-onu obecného vzorce 1-1 podle nároku 3, ve kterém

   X¹ představuje atom vodíku,

   X^; znamená trifluormethylovou skupinu a

   X³ cředstavu^e atom vodíku.
10. 11. Esterový derivát N-methylenaminokyseliny obecného vzorce II

    OR ve kterém symboly R⁴ a R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy nižší alkylovou skupinu, a io představuje nižší alkylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu.
11. 12. Herbicid, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku derivát 1,3-oxazin-4-cnu obecného vzorce I podle nároku 1.
12. 13. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství derivátu i,3-oxazin-4-onu obecného vzorce I podle nároku 1 a zemědělsky a zahradnicky přijatelný nosič nebo/a ředidlo.
13. 14. Herbicidní prostředky podle nároku 13, vyznačující se tím, že dále obsahují druhou herbicidně účinnou látku, jako je karbamátový derivát nebo močovinový derivát nebo halogenacetamidový derivát nebo amidový derivát nebo dinitrofenylový derivát nebo fencxyderivát nebo derivát karboxylové kyseliny nebo organofosřorečná sloučenina nebo benzonitrilový derivát nebo difenylethercvý derivát nebo triazinový derivát nebo sulfonylmočovincvý derivát nebo óiazinový derivát.
14. 15. Herbicidní prostředky pcdle nároku 14, v y z načuj i c i se tím, že druhá účinná látka je vybraná

    3 j ze souboru zahrnujícího 2,4-D, 2,4-DB, 2,4,5-T, 2,3,6-TBA, acífluorfen, aíachlor, atrazin, benthiocarb, bensulfuron methyl, bentazcn, benzofenap, bífezox, bromacil, bromcbutid, bromoxynii, butachlor, butamifos, chlorimuron ethyl, clopvralid, chiorcproham, chloroxuron, chlorbromuron, chloramben, chloridazon, clomeprop, chio mitro fen, chlorosulfuron, chlomethoxyf-n, kódové číslo JC-940, dalapon, desmedípham, dicamba, dichlorprop, diclofoc, dichlobenil, dimethametryn, dimepiperat, diphenamid, DNOC, dinoterb, dinoseb, dinitramin, dymron, diurcn, esprocarb, fiuazifop, fluometuron, fluorodifen, ioxynil, lenacíl, linuron, mecoprop, mefenacet, metamitron, metrlbuzin, molinat, monolinuron, MCPB, MCPA, MCPA thioethyl, naproanilid, naptalam, nitralin, nitrofen, oxyfluorfen, pendimethaiin, phenmedipham, phenothiol, picloram, pipercphos, pretilachlor, promezryn, prccachlor, propanil, pyrazclat, pyrazcxyfen, SAP, simazin, simetryn, swep, trifluralin, CCA a terbacil. .

    Herbicidní prostředky podíe libovolného z nároků 1 az lo, v v mezi 0,1 a; 1 až 30 %.

    že obsahují únmotncst / hmotnost) účinné látky, výhodně
15. 17. Herbicidní prostředky podle nároku 16, čující se tím, že jsou ve formě prášku, který obsahuje 25 až 90 % účinné látky.

    vyznásmáčitelného

    13. Ke č u j ící obsahují 1 a
16. 19. Ke č u j ící koncentrétu, icidní prostředky podle nároku 16, vyznás e t í m , že jsou ve formě granulí, které 55 1 účinné látky.

    bicidní prostředky podle nároku 16, v y z n a se tím , že jsou ve formě emulzního který obsahuje 5 až 31 i účinné látky.
17. 20. Herbicidní prostředky podle nároku 16, vyznačující se tím, že jsou ve formě suspenzního koncentrátu, který obsahuje 5 až 50 % účinné látky.
18. 21. Způsob kontroly plevelů na určitém místě, vyznačující se tím, že se na místo, kde je potřeba kontrola plevelů, aplikuje účinné množství prostředku podle libovolného z nároků 14 až 20.
19. 22. Způsob kontroly růstu plevelů na určitém místě, vyznačující se tím, že se na toto místo aplikuje prostředek podle libovolného z nároků 14 až 20, přičemž aplikační dávka účinné látky se pohybuje mezí 1 a 5000 g / ha.
20. 23. Způsob podle nároku 14, vyznačuj ící se t i m , že ošetřované místo je nebo bude osázeno rýží.