CZ2000483A3 - Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití - Google Patents

Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ2000483A3
CZ2000483A3 CZ2000483A CZ2000483A CZ2000483A3 CZ 2000483 A3 CZ2000483 A3 CZ 2000483A3 CZ 2000483 A CZ2000483 A CZ 2000483A CZ 2000483 A CZ2000483 A CZ 2000483A CZ 2000483 A3 CZ2000483 A3 CZ 2000483A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
general formula
compound
formula
harmful fungi
weight
Prior art date
Application number
CZ2000483A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ297051B6 (cs
Inventor
Karl Eicken
Michael Rack
Frank Wetterich
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ2000483A3 publication Critical patent/CZ2000483A3/cs
Publication of CZ297051B6 publication Critical patent/CZ297051B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Bifenylamidy, způsob jejich výroby, prostředky je obsahující a způsob jejich výroby, způsob potírání škodlivých hub a jejich použití
Oblast......techn i kv
Vynález se týká bi f enyl ami dů. Kromě toho se vynález týká způsobu výroby sloučenin vzorce I, prostředků obsahujících sloučeniny vzorce I a rovněž způsobu potírání škodlivých hub a použití sloučenin vzorce I, jejich solí nebo prostředků k potírání škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Fungicidní bifenylamidy vzorce I jsou známé z následujících spisů: US 5 438 070, DE—A 24 17 216, EP-A 545 099 a EP-A 589 301. Zde uvedené účinné látky však nemohou z hlediska své účinnosti uspokojovat.
Podstata.....vynálezu
Předložený vynález proto spočívá v úkolu nalézt bifenyly s lepší účinností proti škodlivým houbám.
Proto byly nalezeny bifenylamidy obecného vzorce I
(I) a rovněž jejich soli, ve kterých mají zbytky R1 , R2 a R3 následující význam:
R1 vodík nebo fluor
R2 vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, ha 1ogenmety1, zejména fiormetyl nebo chlormetyl, jako například trif1uormety1, trichlormetyl , Ci-C4~alkoxy nebo Ci-C4-a 1 kyl thi o, R3 metyl, difiuormetyl nebo trif1uormetyl.
Rovněž byly nalezeny prostředky, které obsahují sloučeniny vzorce I nebo jejich soli a rovněž způsob k výrobě sloučenin vzorce I a prostředků. Dále byly nalezeny způsob k potírání škodlivých hub a použití sloučenin vzorce I, jejich solí nebo prostředků k potíraní škodlivých hub.
Sloučeniny vzorce I lze obdržet známým postupem z příslušných halogenidů kyseliny karboxylové vzorce II a bifenylaminů vzorce II za přídavku zásady, například tr i etano1ami nu.
přičemž značí:
Hal halogen, přednostně chlor nebo brom,
R1 vodík nebo fluor,
R2 vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, ha 1 ogenmety 1 , zejména fiormetyl nebo chlormetyl, jako například trif1uormety1, trichlormetyl, Ci-C4~alkoxy nebo Ci-C4-a 1 ky 11 h i o ,
R3 metyl, difiuormetyl nebo trif1uormety1.
Z hlediska reakčních podmínek pro výrobu sloučenin vzorce I a co do původu výchozích sloučenin II se odkazuje například na WO 93/11117, str. 17 až 19.
Bifenylaminy vzorce III jsou obecně známé nebo je lze obdržet známým postupem (viz Tetrahedron Letters 28, strana
5093 až strana 5096, 1987).
Součást vynálezu také tvoří soli sloučenin vzorce I, odolných proti kyselinám, které obsahují bazická centra, především bazické atomy dusíku, zejména s minerálními kyselinami jako kyselina sírová a kyselina fosforečná nebo Lewisovy kyseliny jako chlorid zinečnatý. Obvykle přitom nezáleží na druhu soli. Ve smyslu vynálezu jsou přednostně takové soli, které nepoškozují rostliny bez škodlivých hub, plochy, materiály a prostory a neovlivňují účinnost sloučenin vzorce I. Zvláště významné jsou soli vhodné pro hospodářské účely.
Soli sloučenin vzorce I lze získat známým způsobem, především reakcí příslušných bifenylamidů vzorce I s uvedenými kyselinami ve vodě nebo v inertních organických rozpouštědlech při teplotách -80 až 130 °C, přednostě 0 až 60 °C.
Při vpředu uvedené definici sloučenin vzorců I až II byly použity sumární vzorce, kde následující substituenty reprezentuj í:
halogen: fluor, chlor, brom, jod, alkyl: alkylové skupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 4 atomy uhlíku, například Ci-C4-alkyl jako metyl, etyl , n-propyl, 1-metyletyl, n-butyl, 1-metyl propyl, 2-metylpropy 1, 1,1-di metyletyl, 1-metyl butyl , 2-metylbutyl , 3-metylbutyl, alkoxy: a 1koxyskupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 4 atomy uhlíku, například Ci-C3~alkoxy jako metyloxy, etyloxy, propyloxy a 1-mety 1etyloxy, alkylthio: alkylové skupiny s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 4 atomy uhlíku (jako vpředu uvedené), které jsou spojeny pomocí atomu síry (—S—), například metylthio, etylthio, propylthio, 1-metyletylthio, n-butylthio a tert.-buty1thio.
Z hlediska biologických účinků proti škodlivým houbám jsou přednostní sloučeniny vzorce I, v nichž značí
- halogen, především fluor, chlor nebo brom,
- Ci-C4-alkyl, především metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metyl propyl , 2-metylpropyl nebo 1,1-dimetyletyl,
- Ci-C4-a 1 koxy, především metoxy, etoxy, propoxy, 1-metyletoxy, butoxy, 1-metyl propoxy, 2-metylpropoxy nebo 1,1-di metyletoxy,
- alkylthio, především metylthio, etylthio nebo n- nebo isopropyl thi o .
Zvláště přednostní jsou z hlediska svého použití k potírání škodlivých hub sloučeniny vzorce I uvedené v následující tabulce I
Tabulka 1
(I)
č . Ri R2 R3
1 . 1 H H CH3
1.2 H 3' -CH3 CH3
1 . 3 H 3' -F CH3
1 . 4 H 3'-Cl CH3
1 . 5 H 3 ' -CH3 CH3
1 .6 H 3 ' -OCH3 CH3
1 .7 H 3'-OCH(CH3 )2 CH3
Č . Ri R2 R3
1 . 8 Η 3' -Βγ CH3
1 . 9 Η 4 ' -F CH3
1.10 Η 4 ' -C1 CH3
1.11 Η 4 ' -CH3 CH3
1.12 Η 4 ' -0CH3 CH3
1.13 Η 4' -SCH3 CH3
1.14 Η 4'-CF3 CH3
1.15 4-F Η CH3
1.16 4-F 3 ' -CH3 CH3
1.17 4-F 3' -F CH3
1.18 4-F 3' -C1 CH3
1.19 4-F 3 ' -CH3 CH3
1.20 4-F 3 ' -0CH3 CH3
1.21 4-F 3 -0CH(CH3 )2 CH3
1 . 22 4-F 3 ' -Br CH3
1 . 23 4-F 4' -F CH3
1 . 24 4-F 4 ' -C 1 CH3
1 . 25 4-F 4 ' -CH3 CH3
1 . 26 4-F 4 ' -0CH3 CH3
1 . 27 4-F 4 ' -SCH3 CH3
1 . 28 4-F 4'-CF3 CH3
1 . 29 5-F Η CH3
1 . 30 5-F 3' -F CH3
1.31 5-F 3 ' -C1 CH3
1 . 32 5-F 3'-CH3 CH3
1 . 33 5-F 3' -0CH3 CH3
Č . R1 R2 R3
1 . 34 5-F 3' -0CH(CH3 )s CH3
1 . 35 5-F 3 ' -Br CH3
1 .36 5-F 4 ' -SCH3 CH3
1 .37 5-F 4 ' -0CH3 CH3
1 . 38 5-F 4'-CF3 CH3
1 .39 6-F H CH3
1 .40 6-F 3 '-F CH3
1.41 6-F 3 ' -Cl CH3
1 . 42 6-F 3' -CH3 CH3
1 . 43 6-F 3 ' -0CH3 CH3
1 . 44 6-F 3 ' -OCH( CH3 )2 CH3
1 . 45 6-F 3' -Br ch3
1 . 46 6-F 4 ' -F CH3
1 .47 6-F 4 ' -Cl CH3
1 .48 6-F 4-CH3 CH3
1 . 49 6-F 4 ' -OCH3 CH3
1 .50 6-F 4 ' -SCH3 CH3
1.51 6-F 4'-CF3 ch3
1 . 52 H H CF3
1 .53 H 3 ' -F CF3
1 . 54 H 3 ' -Cl CF3
1 .55 H 3'-CH3 CF3
1 . 56 H 3' -OCH3 CF3
1 .57 H 3 ' -OCH( CH3 )2 CF3
1 . 58 H 3 ' -Br cf3
1 . 59 H 4 ' -F cf3
Č . Ri R2 R3
1 . 60 Η 4 ' -C1 CF3
1.61 Η 4 ' -CH3 CF3
1 .62 Η 4' -0CH3 CF3
1 .63 Η 4-SCH3 CH3
1 .64 Η 4 ' -CF3 CH3
1 . 65 4-F Η CF3
1 .66 4-F 3 '-F CF3
1 .67 4-F 3 ' -Cl CF3
1 .68 4-F 3' -CH3 CF3
1 .69 4-F 3' -OCH3 CF3
1 . 70 4-F 3' -0CH(CH3 )2 CF3
1.71 4-F 3'-Br CF3
1 . 72 4-F 4 ' -F CF3
1 . 73 4-F 4'-Cl CF3
1 .74 4-F 4' -CH3 CF3
1 . 75 4-F 4-OCH3 CF3
1 . 76 4-F 4 ' -SCH3 CH3
1 . 77 4-F 4'-CF3 CH3
1 . 78 5-F H CF3
1 . 79 5-F 3' -F CF3
1 .80 5-F 3'-Cl cf3
1.81 5-F 3 ' -CH3 cf3
1 . 82 5-F 3' -OCH3 CF3
1 . 83 5-F 3 ' -OCH(CH3 )2 CF3
1 . 84 5-F 3 ' -Br CF3
1 . 85 5-F 4 ' -OCH3 CF3
č . R1 R2 R3
1 .86 5-F 4 ' -SCH3 CF3
1 .87 5-F 4'-CF3 CF3
1 . 88 6-F H CF3
1 . 89 6-F 3' -F CF3
1.90 6-F 3 ' -Cl CF3
1.91 6-F 3' -CH3 cf3
1 . 92 6-F 3 ' -OCH3 cf3
1 .93 6-F 3' -0CH(CH3 )2 CF3
1 .94 6-F 3' -Br CF3
1 . 95 6-F 4 ' -F CF3
1 .96 6-F 4 ' -Cl CF3
1 .97 6-F 4 ' -CH3 CF3
1.98 6-F 4 ' -OCH3 CF3
1 . 99 6-F 4 ' -SCH3 CF3
1.100 6-F 4'-CF3 cf3
Fungicidně účinné sloučeniny vzorce I a jejich soli se mohou použít například v podobě přímo rozstři kováte 1ných roztoků, prášků, suspenzí a také vysokoprocentních vodnatých, ojelových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašovacích prostředků, zásypových prostředků nebo granulátů pomocí rozstřikování, mlžení, poprašování, posypávání nebo zalévání. Formy použití se volí podle účelu použití, v každém případě se má zajistit co možná nejjemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.
Obvykle se účinnými látkami postříkají nebo posypou rostliny nebo se účinnými látkami ošetří semena rostlin.
Formulování se provádí za použití obvyklých formulačních prostředků, které jsou popsány v následujícím, známým způsobem, například orientováním účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, případně za použití emulgačních činidel a dispergačních činidel v případě vody jako rozpouštědla se mohou jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází proto v podstatě do úvahy: rozpouštědla jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické sloučeniny (například chi orbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například metanol, butanol), ketony (například cyk1ohexanon), aminy (například etanolamin, dimetyl formamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek a křída) a syntetické kamenné moučky (například vysokodisperzní kyselina křemičitá, křemiči taný), emulgační prostředky jako neiontogenní a anionické emulgátory (například eter po 1yoxyethylenu a mastného alkoholu, a 1kylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla jako 1 igninsu1fitové výluhy a mety1ce1u1oza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1 igninsu1fonové, kyseliny nafta 1ensu1fonové a kyseliny dibutylnafta 1ensu1fonové a rovněž mastných kyselin, a 1kylsulfonátů a a 1ky1 ary1su1fonátů, a 1 ky 1 stí 1 f átů, 1 auryl etersu 1 f átů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli su1fatováných hexadekano1ů, heptadekano1ů a oktadekanolů a rovněž glykoleterů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s forma1dehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně nafta 1ensu1fonových kyselin s fenolem a forma1dehydem, po 1yoxyetylenoktyfeno 1eter, ethoxylizovaný isookty1feno 1, oktylfenol nebo nonylfenol, a 1kylfeno 1eter, tri butylfeno 1 po 1yglykoleter, a 1kylary 1 po 1yetera1 koho 1y, isotridodekyl a 1 koho 1 , kondenzáty etylenoxidu mastného alkoholu, etoxylizovaný ricinový olej, po 1yoxyety1ena 1kyleter nebo po 1yoxypropylenalkyleter, po 1yg1yko1eteracetát 1auryla 1 koho 1u, ester sorbitu,
- 10 1 ignin-su1fi tové výluhy nebo methylce1ulosa.
Práškové, zásypově a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím účinné substance s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se mohou vyrobit vazbou účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální zeminy jako kyseliny křemičité, křemičité gely, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulozový prach nebo jiné pevně nosné látky.
Příklady pro takovéto přípravky:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu a 10 hmotn. dílů N-mety1-2-pyrro 1 i donu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
II. Směs z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 70 hmotn. dílů xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu 8 až 10 mol etylenoxidu na 1 mol N-monoetano1amidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenné soli kyseliny dodekylbenzensu1fonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se obdrží disperze.
III. Vodnatá disperze z 10 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 40 hmotn. dílů cyk1ohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV.
Vodnatá disperze z hmotn. dílů sloučeniny vzorce I
1 podle vynálezu, 25 hmotn. dílů cyk1ohexano1u, 55 hmotn. dílů frakcí minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 OC a 10 hmotn. dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýnu rozemletá směs z 80 hmotn. dílů, přednostně pevné sloučeniny vzorce I, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny di-isobuty1nafta 1en-2-su1fonové, 10 hmotn.
dílů sodné soli kyseliny 1 igninsu1fonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením směsi ve vodě se získá postřiková kapalina.
VI. Směs z 3 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu a 97 hmotn. dílů jemně rozděleného kaolinu. Tento poprašovací prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 62 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tento přípravek poskytuje pro účinnou látku dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu feno 1su1fonové kyseliny, močoviny a forma1dehydu, 2 hmotn. dílů křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů sloučeniny vzorce I podle vynálezu, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodeky1benzensu1fonové, 8 hmotn. dílů po 1y- glykoleteru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílu kondenzátu kyseliny feno 1su1fonové, močoviny a formaldehydu a 50 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Nové sloučeniny se vykazují vynikající účinností proti širokému spektru hub patogenních pro rostliny, zejména ze skupiny deuteromycetenů, ascomycetenů, phycomycetenu a bas idiomycetenů. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se použít jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání řady hub na různých kulturních rostlinách jako pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, drn, bavlna, sója, kafe, cukrová třtina, víno, rostliny ovoce, okrasné rostliny a rostliny zeleniny jako okurky, luštěniny a tykve a rovněž semena těchto rostlin.
Sloučeniny se používají tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, prostory, plochy nebo materiály ošetřují účinným množstvím úč i nné látky.
Použití nastává před nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbou.
Nové sloučeniny jsou zvláště jsou vhodné k potírání následujících onemocnění rostlin:
erysiphe graminis na obilí, erysiphe ci chořacearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně a drnu, druhu ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů he 1 minthospori um na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinerea na jahodách, révě, okrasných rostlinách a zelenině, druhů monilinia na ovoci, cercospora arachidicola na podzemnici olejně, pseudocercospore 11 a herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhů fusarium a verticillium na různých rostlinách, plasmopara viticola na révě a druhů alternaria na zelenině a ovoci.
Fungicidní prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotn. % přednostně mezi 0,5 a 90 hmotn. % účinné látky.
Použitá množství činí podle druhu požadovaného účinku mezi 0,025 a 2 kg, přednostně 0,1 až 1 kg účinné látky na ha.
Při ošetřování osiva je potřeba 0,001 až 50 g, přednostně 0,01 až 10 g účinné látky na kilogram osiva.
Nové sloučeniny se mohou použít také k ochraně materiálu (ochrana dřeva), například proti paecilomyces var i ot i i .
Prostředky podle vynálezu se mohou v použité formě jako fungicidy použít také společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu, fungicidy nebo také s hnojivý.
Při smíchání s fungicidy se přitom v mnoha případech obdrží zvětšení fungicidně účinného spektra.
Následující fungicidy, se kterými se mohou použít sloučeniny podle vynálezu, mají objasnit, nikoliv však omezit, kombinační možnosti:
síra, dithiokarbamidaný a jejich deriváty, jako ferodi metyldi thiokarbamidan, zinkový di metyldithiokarbamidan, zinkový ety1enbisdithi okarbamidan, manganový ety1enbisdithiokarbamidan, manganzinkový ety1 end iamin—bis—dithiokarbamidan, tetrametyl— thiuramdisu1fid, amoniakový komplex zinkového N,N-etylen-bisdithiokarbamidánu, amoniakový komplex zinkového N,N'-propylenbis-dithiokarbamidánu, zinkový N,N'-propylen-bis-dithiokarbami dan, N,N'-po 1ypropylen-b i s-(thi okarbamoyl)-d i su1f i d, nitroderi váty, jako dinitro-(1-mety1 hepty1)-feny1krotonát, 2-sec.-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylan, 2-sec .-butyl 4,6-dinitrofeny1-iso-propy1 uh 1 ičitan, di-iso-propylester kyseliny 5-n i t r o-i so-f t a 1 o vé, heterocyk1 ické substance, jako 2-heptadekyl-2-imidazo1 inacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chlorán i 1 i no)-s-triazin, O,O-diethylftalimidofosfonothioat, 5-amino-1-(bis-(dimetylamino)-fosfinyi)- 3-feny1 -1,2,4-tri azo 1, 2,3-dikyano-1,4-dithioantrachinon, 2-thi o-1,3-di thi o 1 o( 4,5-b) chi noxa 1 i n, metylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benz imidazol-karbamidové, 2-metoxykarbony1 ami no i midazo1, 2-(furyl-(2))-benz i midazo1, 2 — (thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-tetrachloretylthio)tetrahydrofta 1 i mid, N-trichlořmety11hio-tetrahydrofta 1 i mid, Ntrichlormetylthioftalimid, diamid kyseliny N-dichlorf1uormety11hio-N',N'-di mety1-N-feny1 sírové, 5-etoxy-3-trichlormetyl-1,2,3-thidi azo 1, 2-rhodanmetylthiobenzthiazo 1, 1,4-dichlor-2,5-dimetoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-metyl-5-i soxazo1 on, pyr i d i n-2-thi on-1-oxi d, 8-hydroxychino 1 in, případně jeho soli mědi, 2,3-dihydro-5karboxani1 ido-6-metyl-1,4-oxathi in, 2,3-dihydro-5-karboxani 1ido-6-metyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-metyl5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-metylfuran-3-karboxy1ové, anilid kyseliny 2,5-di mety1-furan-3karboxylové, anilid kyše 1 iny 2,4,5-tri metyl-furan-3-karboxy 1ové, cyklohexyl kyseliny 2,5-di mety1-furan-3-karboxy1 ové, amid kysel i ny N-cyklohexy1-N-metoxy-2,5-d i mety1-furan-3-karboxy1 ové, anilid kyseliny 2-metyl-benzoové, anilid kyseliny 2-jodbenzoové, N-formy 1-N-morfo 1 in-2,2,2-tri ch 1 orety1 aceta 1, piperaz i n-1,4-di ylbi s-(1-(2,2,2-tr i chlor-etyl)-formami d, 1-(3,4dichlorani1ino)-1-formylamino-2,2,2-trichloretan,
2,6-di metyl-N-tridecy1-morfo 1 in, případně jeho sůl, 2,6di metyl-N-cyk1ododekyl-morfo 1 in, případně jeho sůl, N-(3-(ptert.-butylf enyl)-2-metylpropyl)-cis-2,6-dimetylmorf o 1 in, N-(3(p-tert.-butylfenyl)-2-metylpropyl )-pi per i din, 1-(2-(2,4dichlorfenyl)-4-etyl-1,3-dioxolan-2-yl-etyl)- 1H-1,2,4-tri azo 1, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3- dioxolan-2-yl-etyl)-1H1,2,4-tri azo 1, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl )-N i mi dazo1-y1-močov i na, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-di metyl-1-( 1H1 ,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-chlorfenyl)-(4-chlorfenyl)15
5-pyri midin-metano 1, 5-butyl -2—d i metyl ami no 4 hydroxy 6 metyl pyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmetano1, 1,2-bis-(3etoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen, 1,2-bis-(3-metoxykarbony1 2-th i oure i do) -benzen, ( 2-( 4-chi or f eny 1 ) ety 1 )-( 1 , 1-d i mety 1 ety ΟΙ H-1, 2, 4-tr i azo 1 -1 -etano 1 , 1-(3-2-chlorfenyl)-1-(4-f1uorfenyl)oxiran-2-yl-metyl)-1H-1,2,4-tri azo 1 a rovněž různé fungicidy, jako dodeky1guanidinacetát, 3-(3-(3,5-dimetyl2-oxycyk1ohexy1)-2-hydroxyety1)glutarimid, hexachlorbenzen,
DL-metyl-N-(2,6-di metyl-fenyl)-N-furoy1(2)-a 1 ani nat, DL-N(2,6-di metyl-fenyl)-N-(2'-metoxyacetyl)-a 1 ani n-metylester, N(2,6-dimetyifenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-ami nobutyrolaceton, DLN-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)-aleninmetylester, 5-metyl 5-vi nyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazo1 i di n, 3-(3,5dichlorfenyl)-5-metyl-5-metoxymety1-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3(3,5-dichlorfenyl)-1-iso-propylkarbamoyl-hydantoin, imid kyse1 i ny N-(3,5-di chlorfenyl)-1,2-di mety1cyk1opropan-1,2-di karboxylové, 2-kyano-(N-(etylaminokarbonyl)-2-metoximi no)-acetamid, 1(2-(2,4-dichlorfeny1)-pentyl)-1H-1,2,4-triazol, 2,4-dif1uor-a(1H-1,2,4-triazolyl-1-mety 1)-benzhydryla 1 koho 1, N-(3-chlor-2,6d i ni tro-4-tr i f1uormetyl-fenyl)-5-tri f1uormetyl-3-chlor-2-ami nopyr i di n, 1-(( bi s-(4-f1uorfenyl)-metyl silyl)-metyl)-1H-1,2,4t r i azo 1, strobi1uriny, jako metyl-E-metoximino-(a-( o-to1yloxy)-o-to 1 yl )acetát, metyl-E-2-(2-(6-(2-kyanofenoxy)pyr i d i mi n-4-y1-oxy)fenyl)-3-metoxyakry1 an, mety 1-E-metoxi mi no-(a-{2,5-di mety1oxy)o-to1yl)acetami d.
Ani 1 ino-pyri midiny, jako N-(4,6-di mety 1pyri midin-2-y1) an i 1 in, N-(4-metyl-6-(1-propinyl)pyrimidin-2-yl)ani1 in, N-(4-mety1-6 cyklopropyl-pyrimidin-2-yl)ani1 in.
Feny 1pyrro1y, jako 4-(2,2-dif1uor-1,3-benzodioxo 1-4-yl)pyrro1 3-karbon i tr i 1.
Amidy kyseliny skořicové, jako morfolid kyseliny 3-(4-chlor f eny 1)-3-(3,4-di-meto xyf eny 1)akr y1 ové.
Příklady provedení vynálezu
Příklady syntézy
Předpisy k výrobě sloučenin vzorce I a III, uvedené v následujících příkladech syntézy, se mohou použít při odchylce od výchozích sloučenin k získání dalších zástupců obecných vzorců I nebo III. Fyzikální data podle toho vyrobených produktů jsou zčásti uvedeny v následujících tabulkách 2 a 3.
Příklad 1 (předprodukt typu III)
2-amino-5,4'-dif1uorbifeny1 (č. 2.3 v tabulce 2)
K roztoku 11,4 g (0,060 mol) 2-brom-4-f1uorani1 i nu ve
120 ml 1,2-dimetoxyetanu se pod dusíkem přidalo 2,4 g trifeny1fosfinpa11 ad i a, 13,1 g (0,108 mol) kyseliny 4-f1uorfenylborové a roztok 30 g (0,282 mol) uhličitanu sodného ve 120 ml vody a ohříval se 8 hodin na reflux. Po ochlazení se přidalo 200 ml metyl-tert.-butyleteru a 100 ml vody. Organická fáze se prala vodou, sušila a koncentrovala. Podle chromatografie zbytku na 50 g křemičitého gelu s cyklohexanem se obdrželo 12,4 g sloučeniny. (teplota tekutosti Fp: 67 až 69 °C) .
Tabulka 2
4'
č . R1 R2 Fp (°C)
2 . 1 5-F H olej
2.2 5-F 4'-Cl 75-80
2.3 5-F 4 ' -F 67-69
2.4 5-F 4 ' -CH3 73-76
2.5 3-F H
2.6 3-F 4 ' -Cl
2.7 3-F 4 '-F
2.8 3-F 4'-CH3
2.9 4-F H
2.10 * 4-F 4 ' -F
2.11 4-F 4 ' -Cl
2.12 4-F 4' -CH3
2.13 6-F H
2.14 6-F 4 ' -F
2.15 6-F 4 ' -Cl
2. 16 6-F 4 ' -CH3
* Alternativy syntézy: redukce příslušnou nitros1oučeninou (viz Chem. Ber. 64, strana 1332 a následující, 1931, J. Chem. Soc., str. 1159 a následující, 1930, Chem. Ber. 61, str 1407 a následující, 1928).
Příklad 2 (činná látka typ I) (4'-chlorbifenyl)-amid kyseliny 1,3-d i mety1-5-f1uorpyrazo 1-4 karboxy1 ové
K roztoku 1,42 g (7 mmol) 2-amino-4'-ch1or-bifeny1u a 0,71 (7 mmol) trietylaminu v 7 ml tetrahydrofuranu se přikapal při +5 °C roztok 1,15 g (7mmol) chloridu kyseliny 1,3-dimetyl5-f 1 uo r pyr azo 1-4-ka r bo xy 1 o vé ve 3 ml tetrahydrofuranu a míchalo se 20 minut při +5 0C a 2 hodiny při teplotě okolí. Po zamíchání do 140 ml vody se odsála usazenina. Hnětením se směsí z di isopropyleteru a cyklohexanu (1:2) se obdrželo 1,5 g shora uvedené sloučeniny (Fp: 146 až 150 °C, č. 1.10 v následující tabulce).
Tabulka 3
(I)
č . Ri R2 R3 Fp (OC)
1 . 1 H H CH3 147 - 150
1 .9 H 4 ' -F CH3 138 - 139
1.10 H 4 ' -Cl CH3 135 - 139
1.11 H 4 ' -Cfc CH3 113 - 114
1 . 59 H 4 ' -F CF3 —
1 .60 H 4 ' -Cl CF3 —·
1.61 H 4 ' -CH3 cf3 —
Příklady použití
Pro následující pokusy fungicidního účinku sloučenin vzorce I se použila emulze, která sestávala z 10 hmotn. % účinné látky a z 90 % hmotn. % směsi z 70 hmotn. % cyklohexanolu, 20 hmotn. % NekaniluR LN (LutensolR AP6, zesíťovací prostředek s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi etoxylizováných alkylfenolů) a 10 hmotn. % EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi etoxylizovaných mastných alkoholů). Požadované koncentrace účinné látky se nastaví zředěním této emulze vodou.
Jako srovnávací sloučenina A slouží 2 -etylanilid kyseliny 2-chlorni kot i nové, jako srovnávací sloučenina B slouží 2'-fenylani 1 id kyseliny 2-chlorni kot i nové. Obě sloučeniny jsou známé z DE-A-24 17 216.
Příklad použití 1
Bortrytis cinerea
Kotouče zelených paprikových lusků byly postříkány na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem vyrobeným podle shora uvedeného předpisu, který obsahoval 250 ppm jednotlivé účinné látky. Jako účinná látka se použila sloučenina 1.10 podle vynálezu.
hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče očkovány suspenzí spor houby botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 x 106 spor na ml 2 %ního biologického roztoku. Kotouče byly následně 4 dny inkubovány při teplotě 18 °C v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu.
Vizuální vyhodnocení dává pro uvedené sloučeniny napadení houbou 0 až 15 % povrchu kotoučů.
V případě sloučeniny A činí napadení houbou za jinak stejných podmínek pokusu při 100 %.
Kotouče, které nebyly ošetřeny sloučeninou vzorce I nebo sloučeninou A, mají napadení 100 %.
Příklad použití 2
Erysiphe graminis var. tritici
Listy v květináči pěstovaných klíčků pšenice druhu Frúhgold byly postříkány vodnatým přípravkem vyrobeným podle shora uvedeného předpisu, který obsahoval 250 ppm jednotlivé účinné látky. Jako účinná látka se použila sloučenina 1.10 podle vynálezu.
hodin po usušení nastříkaného povlaku byly listy poprášeny sporami erysiphe graminis var. tritici. Rostliny byly následně inkubovány 7 dní při 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %.
Vizuální vyhodnocení dává pro uvedené sloučeniny napadení houbou 5 až 25 Ϊ povrchu listů.
V případě sloučeniny A činí napadení houbou za jinak stejných podmínek pokusu při 60 %. Pro sloučeninu B bylo zjištěno napadení 80 %.
Listy, které nebyly ošetřeny sloučeninou vzorce I nebo sloučeninou A nebo sloučeninou B, mají napadení 80

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Bifeny1amidy obecného vzorce I
    a rovněž jejich soli, ve kterých mají zbytky R1 , R2 a R3 následující význam:
    R1 vodík nebo fluor,
    R2 vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, ha 1 ogenmetyl , Ci-C4~alkoxy nebo Ci-C4-a 1 ky 1 thi o,
    R3 metyl, difluormetyl nebo trif1uormetyl.
  2. 2. Způsob výroby bifenylamidů obecného vzorce I podle nároku ]r vyznačující se tím, že se za přídavku zásady zreaguje halogen kyseliny karboxylové obecného vzorce II
    R3 ve kterém Hal značí halogen, s bifeny1aminem obecného vzorce III
  3. 3. Prostředek vhodný k potírání škodlivých hub, obsahující účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její sůl podle nároku 1 a alespoň jeden obvyklý pomocný formulační prostředek.
  4. 4. Způsob výroby prostředku podle nároku 3, vyznačující se tím, že se navzájem zapracují fungicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její sůl podle nároku 1 s alespoň jedním obvyklým formulačním prostředkem.
  5. 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo od nich zbavované rostliny, prostory, plochy nebo materiály ošetřují účinným množstvím alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její solí podle nároku 1 nebo prostředkem podle nároku 3, obsahujícím sloučeninu vzorce I nebo její sůl.
  6. 6. Použití sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle nároku 1 nebo prostředků podle nároku 3 k potírání škodí i vých hub.
CZ20000483A 1997-08-15 1998-07-25 Bifenylamidy, zpusob jejich výroby, prostredky jeobsahující a zpusob jejich výroby, zpusob potírání skodlivých hub a jejich pouzití CZ297051B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19735224A DE19735224A1 (de) 1997-08-15 1997-08-15 Biphenylamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2000483A3 true CZ2000483A3 (cs) 2000-05-17
CZ297051B6 CZ297051B6 (cs) 2006-08-16

Family

ID=7838944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20000483A CZ297051B6 (cs) 1997-08-15 1998-07-25 Bifenylamidy, zpusob jejich výroby, prostredky jeobsahující a zpusob jejich výroby, zpusob potírání skodlivých hub a jejich pouzití

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6147104A (cs)
EP (1) EP1003725B1 (cs)
JP (1) JP2001515068A (cs)
KR (1) KR100529978B1 (cs)
CN (1) CN1127485C (cs)
AT (1) ATE286027T1 (cs)
AU (1) AU750273B2 (cs)
BR (1) BR9811168A (cs)
CA (1) CA2301093C (cs)
CZ (1) CZ297051B6 (cs)
DE (2) DE19735224A1 (cs)
ES (1) ES2236934T3 (cs)
HU (1) HUP0004463A3 (cs)
IL (1) IL134167A (cs)
NZ (1) NZ502658A (cs)
PL (1) PL338735A1 (cs)
PT (1) PT1003725E (cs)
RU (1) RU2225400C2 (cs)
WO (1) WO1999009013A1 (cs)
ZA (1) ZA987360B (cs)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19840322A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
ATE296806T1 (de) * 1999-12-09 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide
AU2001278480A1 (en) 2000-07-24 2002-02-05 Bayer Crop Science Ag Biphenyl carboxamides
HUP0301189A3 (en) 2000-07-24 2003-11-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms
WO2003007934A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10219035A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
CA2526369A1 (en) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Ag Iodopyrazolyl carboxanilides
CN101175727A (zh) * 2005-05-11 2008-05-07 巴斯福股份公司 作为杀真菌剂的吡唑甲酰胺
EP1901609A2 (de) * 2005-07-05 2008-03-26 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
WO2007003644A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
JP2009502747A (ja) * 2005-07-14 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
MX2008000801A (es) * 2005-08-05 2008-03-18 Basf Ag Mezclas fungicidas que contienen anilidas sustituidas de acido 1-metilpirazol-4-ilcarboxilico.
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
WO2007128756A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-15 Basf Se Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment
AU2008212956A1 (en) * 2007-02-05 2008-08-14 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
CL2008000357A1 (es) * 2007-02-06 2009-09-11 Basf Se Agente que contiene al menos un antagonista de gaba, tal como fipronilo, al menos un fungicida de azol, tal como triconazol y al menos una giberelina; y su uso para mejorar la germinacion y/o la emergencia y/o vitalidad de las plantas.
JP2010518179A (ja) * 2007-02-14 2010-05-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物のウイルス耐性誘発方法
HUE048086T2 (hu) 2007-09-20 2020-05-28 Bayer Cropscience Lp Fungicid törzset és legalább egy további fungicidet tartalmazó kombinációk
MX2010007808A (es) 2008-02-05 2010-08-06 Basf Se Composicion para la salud de plantas.
JP5502854B2 (ja) * 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
US8871679B2 (en) * 2008-07-04 2014-10-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
EP2361015A2 (en) * 2008-10-21 2011-08-31 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
EP2528445A1 (en) 2009-12-08 2012-12-05 Basf Se Pesticidal mixtures
NZ600883A (en) 2009-12-08 2013-06-28 Basf Se An agrochemical pesticidal mixture for increasing the yield and health of a plant
ES2567266T3 (es) 2010-05-28 2016-04-21 Basf Se Mezclas de pesticidas
CN104220417B (zh) 2012-03-07 2017-10-13 巴斯夫欧洲公司 使用芳基肼合成氨基联苯类的方法
DE112016006704T5 (de) * 2016-04-02 2018-12-13 Intel Corporation Halbleiterbaugruppe mit abgestütztem gestapeltem Halbleiterplättchen
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
JPS6348269A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO1996038419A1 (en) * 1995-05-31 1996-12-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent
DE19544800A1 (de) * 1995-12-01 1997-06-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden

Also Published As

Publication number Publication date
US6147104A (en) 2000-11-14
CZ297051B6 (cs) 2006-08-16
KR100529978B1 (ko) 2005-11-22
RU2225400C2 (ru) 2004-03-10
CN1127485C (zh) 2003-11-12
PT1003725E (pt) 2005-05-31
ATE286027T1 (de) 2005-01-15
HUP0004463A2 (hu) 2001-05-28
PL338735A1 (en) 2000-11-20
CN1267285A (zh) 2000-09-20
AU750273B2 (en) 2002-07-11
EP1003725B1 (de) 2004-12-29
NZ502658A (en) 2001-08-31
AU9069098A (en) 1999-03-08
HUP0004463A3 (en) 2002-11-28
CA2301093A1 (en) 1999-02-25
CA2301093C (en) 2007-05-22
DE59812455D1 (de) 2005-02-03
WO1999009013A1 (de) 1999-02-25
BR9811168A (pt) 2000-07-25
KR20010022870A (ko) 2001-03-26
JP2001515068A (ja) 2001-09-18
DE19735224A1 (de) 1999-02-18
EP1003725A1 (de) 2000-05-31
IL134167A0 (en) 2001-04-30
ES2236934T3 (es) 2005-07-16
ZA987360B (en) 2000-02-17
IL134167A (en) 2006-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2301093C (en) Fluoropyrazole-biphenylamide fungicides
ES2202463T3 (es) Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas.
US6509501B2 (en) Benzamidoxime derivatives, intermediates and processes for their preparation, and their use as fungicides
US20090036509A1 (en) N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides
US20080108686A1 (en) N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
US6562833B1 (en) Use of 2-(n-phenylamino)pyrimidines as fungicides, and novel 2-(n-phenylamino) pyrimidines
CZ666388A3 (cs) Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem
US5453432A (en) Method of controlling pests
JP2693213B2 (ja) オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤
US20030078437A1 (en) Novel benzamidoxime derivatives, intermediates and process for their preparation, and their use as fungicides
RU2192412C2 (ru) Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами
US6881742B1 (en) Benzyl amidoxime derivatives, intermediate products and method for their production and use as fungicides
MXPA00001332A (en) Fluoropyrazole-biphenylamide fungicides
CZ2000923A3 (cs) Benzamidoximové deriváty, meziprodukty a jejich použití a způsob potírání škodlivých hub
JPH11292837A (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、その中間体、製造泡使用泡これを含む組成物、およびこれを用いた有害菌類の防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20080725