CZ20012754A3 - Způsob kontroly plevelu - Google Patents
Způsob kontroly plevelu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20012754A3 CZ20012754A3 CZ20012754A CZ20012754A CZ20012754A3 CZ 20012754 A3 CZ20012754 A3 CZ 20012754A3 CZ 20012754 A CZ20012754 A CZ 20012754A CZ 20012754 A CZ20012754 A CZ 20012754A CZ 20012754 A3 CZ20012754 A3 CZ 20012754A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- isoxazole
- composition
- herbicide
- locus
- formula
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 72
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 48
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 25
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 8
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 19
- -1 for example Polymers 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 9
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 7
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 4
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIQARQBRUJZHOG-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(4-fluoro-3-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(F)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O ZIQARQBRUJZHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJOHQBMNGOBRU-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-3-methyl-1,2-thiazol-4-yl)-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C(S(C)(=O)=O)C=1C(=O)C=1C(C)=NSC=1C1CC1 JIJOHQBMNGOBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- NRJAVPSFFCBXDT-HUESYALOSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NRJAVPSFFCBXDT-HUESYALOSA-N 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIABMEZBCHDPBV-MPQUPPDSSA-N 1,2-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@@H](O)CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC BIABMEZBCHDPBV-MPQUPPDSSA-N 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTTKDUXKVPEXCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-cyclopropyl-1-(2-mesyl-4-trifluoromethylphenyl)propan-1,3-dione Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C(C#N)C(=O)C1CC1 ZTTKDUXKVPEXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCCO1 JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- SIMACDMCZBJRHO-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-2-(methylsulfonylmethyl)phenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)CC1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SIMACDMCZBJRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- MWRBNPKJOOWZPW-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidylethanolamine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCCN)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MWRBNPKJOOWZPW-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 244000037671 genetically modified crops Species 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002353 niosome Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000710 polymer precipitation Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000417 polynaphthalene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
- Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)
Description
Způsob kontroly růstu plevelu v místě jeho výskytu v pevném pěstebním médiu, který zahrnuje ošetření místa výskytu „ prostředkem obsahujícím isoxazolový herbicid za dosažení z postupného nebo následného dodání nebo uvolnění isoxazolového herbicidu do povrchové vrstvy média.
Z. 2001 - 2754 A3
179767/HK ···· ·· ·· ···· ·· · ··· ·♦ · ···· ··· ♦·· ··♦ • · · · · · · ··· • φ · · ·· · · · ♦··
2οοΊ Způsob kontroly plevelu
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká způsobu kontroly růstu plevelu postupnou aplikací benzoylisoxazolového herbicidu do povrchové vrstvy pěstebního média, nebo postupným uvolněním do povrchové vrstvy pěstebního média a dále se týká kompozice pro použití při tomto způsobu.
Dosavadní stav techniky
Použití isoxazolů pro kontrolu plevele je popsáno v Evropských patentových přihláškách číslo 0418175, 0487357, 0527036 a
0560482. Herbicidní aktivita diketonitrilů (DKN), které mohou vzniknout z isoxazolů, je také popsaná v Evropských patentových přihláškách číslo 0213892, 0796630 a 0496631 a v Mezinárodní patentové přihlášce WO 95/25099.
Po aplikaci isoxazolových herbicidů se tyto herbicidy mohou rozložit na diony, zejména diketonitrilové (DKN) sloučeniny. Tato konverze je obecně nevratná. DKN sloučeniny jsou obecně také herbicidy. Jsou obecně rozpustnější ve vodě, než isoxazolové herbicidy, a mohou se tedy po dešti pohybovat v profilu půdy.
Bylo zjištěno, že je možné modifikací způsobu aplikace isoxazolových herbicidů změnit poměr isoxazolů k DKN v pěstebním médiu, jako je půda, ve prospěch isoxazolů, za zvýšení poměru isoxazolů k DKN.
Bylo zjištěno, že zachováním poměru isoxazolů k DKN ve prospěch isoxazolů, v povrchové vrstvě půdy, například během periody od aplikace isoxazolů do vzejití plodiny, se může ···· ·· ··· * · ♦ ······ * * * • · « · · ·· ·· · · ···· ··· ** β· * · · · ··· ····♦ dosáhnout zlepšené kontroly plevelu. Dále se může zlepšit selektivita vzhledem k plodině a může se snížit nebezpečí odtékání a vyluhování.
Cílem podle předkládaného vynálezu je poskytnout způsob aplikace a/nebo kompozici, která sníží pohyb isoxazolu a DKN v půdě a zadrží sloučeniny v půdě poblíž místa aplikace isoxazolu, s výhodou v bezprostřední blízkosti místa aplikace isoxazolu.
Dalším předmětem podle předkládaného vynálezu je poskytnout způsob a/nebo kompozici, která usnadní dodání menších jednotlivých dávkovaných množství isoxazolového herbicidu za zachování (a někdy zlepšení) herbicidní účinnosti.
Dalším cílem podle předkládaného vynálezu je poskytnout kompozici obsahující isoxazol, se zlepšenou aktivitou vzhledem k různým druhům plevele a/nebo zlepšenou selektivitou vzhledem k zemědělské plodině.
Cíle podle předkládaného vynálezu je možné úplně nebo částečně dosáhnout prostřednictvím předkládaného vynálezu.
Je známo, že isoxazoly uplatňují svou aktivitu u rostlin prostřednictvím konverze na DKN sloučeniny. Bylo by proto možné očekávat, že může být výhodná aplikace isoxazolu takovým způsobem, že se urychlí nebo zvýhodní jeho konverze na DKN. Podle předkládaného vynálezu bylo zjištěno, že opak je pravdou.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje způsob kontroly růstu plevele v místě jeho výskytu (lokus) na pevném pěstebním médiu, který zahrnuje ošetření místa výskytu kompozicí obsahující isoxazolový herbicid za dosažení postupného nebo následného dodání ···· ·♦ ♦· ···· ·· • · · ·♦ · ·· • · · · · · · ·· * · · · · · · ♦· nebo uvolnění isoxazolového herbicidu do povrchové vrstvy média.
Pěstební médium zahrnuje kompost, ale s výhodou půdu.
Místem výskytu je s výhodou místo pěstování plodiny, například tam, kde se plodina vysévá a pěstuje.
Povrchovou vrstvou je obecně povrch do hloubky 10 cm, s výhodou do hloubky 5 cm, výhodněji do hloubky 3 cm.
Podle aspektu podle vynálezu způsob zahrnuje aplikaci postupných, nízkých dávek isoxazolového herbicidu na místo pěstování, například tam, kde se plodina vyseje a pěstuje. Například se může normální dávka rozdělit do dvou nebo více, například 2 až 5, obecně stejných dílů a aplikovat v časově ohraničených intervalech, přičemž se každá aplikace provádí například po 1 až 4 dnech, s výhodou 1 dni, po předchozí aplikaci.
Podle dalšího aspektu podle předkládaného vynálezu způsob zahrnuje ošetření místa pěstování prostředkem obsahujícím isoxazolový herbicid se zpožděným uvolňováním aktivní látky.
Prostředky se zpožděným uvolňováním, které tvoří aspekt podle vynálezu, mohou zahrnovat například opouzdřené prostředky obsahující samotný isoxazol nebo kompozici, která jej obsahuje. Prostředky se zpožděným uvolňováním se mohou připravit pomocí známých způsobů.
Opouzdřený produkt může mít pevnou vnější stěnu, kdy je tato stěna tvořena inertní látkou, která obecně nemá v podstatě žádnou herbicidní aktivitu.
Opouzdřený isoxazol podle předkládaného vynálezu může zahrnovat granule obsahující isoxazolový derivát vzorce I, přičemž • · ···· · · « · · ♦ ·
každá granule je opuzdřená pevným filmem tvořeným inertní látkou, která sama nemá v podstatě žádnou herbicidní aktivitu.
S výhodou je inertním materiálem polymerní látka rozpustná ve vodě, modifikovaná tak, aby byla v podstatě nerozpustná ve vodě .
Mezi rozpustné látky, které se mohou použít, patří:
kopolyester; polyvinylalkohol; polyakrylát; polykarboxylát; želatina; polysulfonát, například polystyrylpolysulfony, protein, polyethylenoxid; modifikovaný nebo nemodifikovaný škrob; celulóza, například karboxymethylcelulóza; dextran, maltóza, alkyl-, hydroxyalkyl-, karboxyalkyl-celulóza; polyvinylether; póly(2,4-diethyl-6-triazolethylen); póly(vinylsulfonová kyselina) , polyanhydrid, močovinoformaldehydové pryskyřice o nízké molární hmotnosti, melamin-formaldehydové pryskyřice o nízké molární hmotnosti, polymethakrylát, například póly(alkylkyanoakrylát), póly(isobutylkyanoakrylát), póly(2-hydroxyethylmethakrylát), polyakrylová kyselina nebo jejich homologa; amfifily o nízké molekulové hmotnosti; polymerní amfifily o nízké molekulové hmotnosti; polymléčná kyselina; glutamová kyselina; dendrimery (hyperrozvětvené polymery); fosfolipidy, například distearoylfosfatidylcholin, dioleoylfosfatidylethanolamin, dipalmitoylfosfatidylcholin, dipalmitoylfosfatidylglycerol, fosfát idylethanolamin, fosfatidylinositol; lipoprotein, polopevné póly(orthoester)polykarboxyláty; hydrogely. Látky mohou být ve formě například pevných lipidických nano/mikrokuliček; polyesterových mikrokuliček, nanokapsulí, niosomů, liposomů, polymerních micel. Pro usnadnění vzniku emulze o malé velikosti částic a pro inhibici shlukování se může použít olej.
S výhodou je materiálem rozpustným ve vodě kopolyester, například gerol, který je kopolymerem například: 5-sulfo-monosodné ···· ···· ··· ··
9 9 9 C · ·* ·· soli 1,3-benzendikarboxylové kyseliny polymerované s 1,3-benzendikarboxylovou kyselinou, 1,4-benzenedikarboxylovou kyselinou, 1,2-ethandiolem, 2,21 -[1,2-ethandiylbis(oxy)]bis [ethanolem] a 2,21-oxybis[ethanol]em. Látky rozpustné ve vodě se mohou lišit molekulovou hmotností a mohou zahrnovat oligomery.
Inertní, ve vodě rozpustný polymer, se obecně sráží shlukováním (komplexací nebo smísením) s látkou, která sama o sobě nerozpouští výše uvedený polymer rozpustný ve vodě. Látky, které vyvolávají srážení polymeru, zahrnují rozpustné soli kovů alkalických zemin (například vápníku). Shlukování se může modulovat úpravou pH roztoku polymeru rozpustného ve vodě, který solubilizuje ionty (výše uvedených kovů alkalických zemin), což způsobí srážení nyní nerozpustného polymeru do opouzdřených částic aktivní látky. pH se může upravit například pomocí kyseliny octové. Srážení se může také vyvolat úpravou rozpouštědla nebo rozpouštědel, aniž by bylo nutné použít další látku.
Velikost granulí aktivní látky derivátu isoxazolu vzorce I je obvykle 0,1 až 50 μτη, s výhodou 1 až 20 gm.
Tloušťka povlaku opouzdřovacího materiálu je obvykle 0,1 až 50 μιη, s výhodou 1 až 2 0 μπι.
Granule opouzdřeného derivátu 4-benzoylisoxazolu vzorce I podle předkládaného vynálezu mohou být například v práškovém stavu nebo ve formě kapalného nebo pevného prostředku, naneseného na nosiči (nebo na nosiči pro aplikaci).
Prostředky podle předkládaného vynálezu zlepšují uvolňování herbicidu do oblasti půdy, na kterou se aplikují a snižují pohyb, který je následkem dešťových srážek nebo zavlažování. Dosáhne se značného zlepšení migrace aktivní látky směrem dolů ««·· ·· ·· ···4 ·» • · * ·· · ·· • 9 ··· · ♦ ·· ♦ «··· · · · · · ·· · · ·· · ·· bezprostředně z místa aplikace (oblast výskytu semen plevele) přes profil půdy.
Kompozice podle předkládaného vynálezu poskytuje způsob kontroly uvolňování herbicidu v různých typech půdy a za edafických podmínek modifikací poměrů isoxazol:nosná látka.
Použití prostředku podle předkládaného vynálezu umožňuje účinnější využití herbicidu, který se zadrží v místě aplikace do půdy, například v oblasti výskytu semen plevele; takže se může snížit množství aplikovaného herbicidu. Dále se herbicid udrží v oblasti výskytu semen plevele delší dobu, než je obvyklé.
Lokalizace herbicidu do oblasti výskytu semen plevele zlepšuje selektivitu vzhledem k druhům plodin, například kukuřici.
Prostředek podle předkládaného vynálezu poskytuje způsob snížení rychlosti uvolňování herbicidů, jako jsou isoxazoly, v půdě, čímž se zpomalí celková rychlost degradace. Opouzdření do matrice nosiče zvyšuje stabilitu herbicidů, protože jsou chráněny před složkami, které mohou podpořit degradaci, jako je vlhkost nebo mikrobiální aktivita.
Termín „preemergentní aplikace znamená aplikaci na půdu, ve které jsou přítomna semena nebo semenáčky plevele, před vzejitím plodiny. Jedním z příkladů preemergentní aplikace je známý jako „aplikace před výsadbou (PPI), kdy je herbicid umístěn do půdy před vysetím plodiny. Jiným příkladem je, když se herbicid aplikuje na povrch půdy po vysetí plodiny. Termínem „foliární aktivita se míní herbicidní aktivita dosažená aplikací na vzdušné nebo exponované části plevele, které se objeví nad povrchem půdy.
Obecně se aplikuje 4-benzoylisoxazolový herbicid vzorce I v kompozici podle předkládaného vynálezu v množství 0,005 kg • · · · · o · · · , • · «· ·· * · · · až 0,5 kg herbicidně aktivní sloučeniny, s výhodou 0,015 kg až 2 kg herbicidně aktivní sloučeniny, výhodněji 0,02 kg až 0,12 kg herbicidně aktivní sloučeniny, ještě výhodněji 0,05 až 0,09 kg herbicidně aktivní sloučeniny na hektar. Když se použijí postupné malé dávky isoxazolového herbicidu tak, jak je popsáno výše, aplikovaná množství popsaná výše se rozdělí.
Způsob podle předkládaného vynálezu se obecně aplikuje na lokus před vzejitím plevele a plodiny. S výhodou se lokus nejprve kultivuje a/nebo ošetří, aby se odstranil již existující plevel. Například se muže použít totální herbicid, jako je glyfosat.
Příklady herbicidů, jejichž pohyblivost v půdě se kontroluje pomocí kompozice podle předkládaného vynálezu, zahrnují deriváty 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I:
kde A je skupina A-l nebo A-2:
R je atom vodíku nebo atom halogenu; přímá nebo rozvětvená alkylová nebo alkenylová nebo alkynylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku popřípadě substituovaná jednou nebo více skupinami R5, jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinou -CO2R3; nebo skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří skupina -CO2R3, skupina -COR5, kyanoskupina, nitroskupina, skupina -CONR3R4 a skupina S(O)kR13;
R1 přímá nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; nebo cykloalkylová skupina obsahující tři až šest atomů uhlíku popřípadě substituovaná jednou nebo více skupinami R5 nebo jedním nebo více atomy halogenu;
R2 je atom halogen; přímá nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jednou nebo více skupinami -OR5; nebo skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří nitroskupina, kyanoskupina, skupina -CO2R5, skupina -S(O)pR6, skupina -O(CH2)mOR5, skupina -COR5, skupina -NR1XR12, skupina -N(R8)SO2R7, skupina -N(R8)CO2R7, skupina OR5, skupina -OSO2R5, skupina -SO2NR3R4, skupina -CONR3R4, skupina -CSNR3R4, skupina - (CR9R10) t-S (0) qR7 a skupina -SF5; nebo dvě skupiny R2, na sousedních atomech uhlíku fenylového kruhu mohou společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, tvořit pětičlenný až sedmičlenný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh obsahující až tři kruhové heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, kdy tento kruh je popřípadě substituovaný jednou nebo váce skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, nitroskupina, skupina -S(O)pR13, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenal • ·*· 44 ·4 4 4 4 4 ·4
444 · · · · · • 44··· 44 kýlová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, skupina =0 (nebo její pětičlenný nebo šestičlenný cyklický acetal) a skupina =N0-R3, přičemž se rozumí, že atom síry, který je přítomen v kruhu, může být ve formě skupiny -S0- nebo skupiny -S02-;
n je celé číslo 1 až 5: když n je vyšší, než jedna, skupiny R2 mohou být stejné nebo různé;
R3 a R4 jsou každá nezávisle na sobě atom vodíku nebo přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;
R5 je přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; nebo přímá nebo rozvětvená alkenylová skupina nebo alkynylová skupina obsahující dva až šest (s výhodou tři až šest) atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;
R6 a R7, které mohou být stejné nebo různé, jsou skupina Rs nebo fenylová skupina popřípadě substituovaná jednou až pěti skupinami, které mohou být stejné nebo různé, vybranými z atomu halogenu, přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou -CO2R5, skupinou -S(O)pR13, skupinou -NRX1NR12, skupinou -OR5 a skupinou -CONR3R4;
R8, R9 a R10 jsou každá atom vodíku nebo skupina R6;
R11 a R12 jsou každá atom vodíku nebo skupina R5;
• 4 4 4 44 ·· ··· ··· • · ♦ · · · ♦ 4 4 • 444 4444 4 ·· 44 »4 · «44
R13 je přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až šest atomů uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;
k, p a q jsou nezávisle na sobě nula, jedna nebo dva;
m je jedna, dvě nebo tři;
t je celé číslo 1 až 4; když t je větší, než 1, skupiny R9 a R10 mohou být stejné nebo různé;
nebo jejich zemědělsky přijatelné komplexy s kovy.
V určitých případech způsobují skupiny R až R13 optickou isomerii a/nebo stereoizomerii. Všechny tyto formy jsou součástí podle předkládaného vynálezu.
Termínem „zemědělsky přijatelné soli se rozumí soli kationtů nebo aniontů, které jsou v této oblasti techniky známé a přijímané pro tvorbu solí pro zemědělské a zahradnické použití. Výhodné soli jsou rozpustné ve vodě. Vhodné kyselé adiční soli, které tvoří sloučeniny obecného vzorce I obsahující aminoskupinu, zahrnují soli s anorganickými kyselinami, například hydrochloridy, sulfáty, fosfáty a nitráty; a soli s organickými kyselinami, například kyselinou octovou. Vhodnými solemi, které tvoří sloučeniny obecného vzorce I, které jsou kyselé, tj. sloučeniny obsahující jednu nebo více karboxylových skupin, s bázemi, jsou soli alkalických kovů (například sodné a draselné soli), soli kovů alkalických zemin (například vápenaté a hořečnaté soli), amoniové soli a soli s aminy (například diethanolaminem, triethanolaminem, oktylaminem, dioktylmethylaminem a morfolinem).
Pokud není uvedeno jinak, znamená v popise termín „atom halogenu atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
···· ·· 99 9999 99
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
99 99 9 9 9 9 9 9
Výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde A je skupina A-l.
Fenylový kruh sloučenin vzorce I je s výhodou disubstituovaný v polohách 2,4-, 2,3- nebo trisubstituovaný v polohách 2,3,4-,
Sloučeniny vzorce I, kde R je atom vodíku nebo skupina -COOR3, kde R3 je přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až 3 atomy uhlíku; a R1 je cyklopropylová skupina, jsou výhodné.
Výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde R2 je atom halogenu; přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až tři atomy uhlíku, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; skupina -S(O)pR6; skupina OR5 nebo skupina -CH2S. (0)qR7; kde R5, R6 a R7 jsou každá stejné nebo různé popřípadě halogenované methylové skupiny nebo ethylové skupiny.
Výhodnou třídou sloučenin vzorce I, kde A je skupina A-l, jsou sloučeniny, kde:
R je atom vodíku nebo skupina -COOEt;
R1 je cyklopropylová skupina;
a dvě skupiny R2, na sousedních atomech uhlíku fenylového kruhu, společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, tvoří pětičlenný nebo šestičlenný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, který je kondenzovaný k polohám 2,3 nebo 3,4 benzoylového kruhu; kde heterocyklický kruh obsahuje dva heteroatomy vybrané z atomu síry a atomu kyslíku, které jsouumístěny v polohách 2 a 3 nebo 3 a 4 benzoylového kruhu; a kde substituent v poloze 4 benzoylového kruhu je atom halogenu nebo skupina S(O)pMe nebo substituent v poloze 2 benzoylového kruhu je methylová skupina, skupina S(O)pMe nebo skupina -CH2S(O)qMe v tomto pořadí; a popřípadě může být heterocyklický kruh substituovaný jedním nebo více atomy halogenu.
Výhodnější třídou sloučenin vzorce I jsou sloučeniny, kde A je A-l; R je atom vodíku nebo skupina -COOEt; R1 je cyklopropylová skupina; R2 je atom halogenu nebo skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří trifluormethylová skupina, methylová skupina, ethylová skupina, skupina -S(O)pMe, skupina -CH2S(O)qMe a popřípadě halogenovaná methoxyskupina nebo ethoxyskupina; a n je dva nebo tři .
Ještě výhodnější třídou sloučeniny vzorce I jsou sloučeniny vzorce Ia:
(Ia)
R1 je atom vodíku nebo skupina -COOEt;
R14 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří skupina -S(O)pMe, methylová skupina, ethylová skupina, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxyskupina, ethoxyskupina a skupina -CH2S(O)pMe;
R15 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxyskupina, ethoxyskupina a skupina -S(O)pMe; a
R16 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxyskupina a trifluormethylová skupina;
a kde nejméně jedna skupina R15 a R16 je jiná, než atom vodíku.
9999
Zvláště výhodná třída sloučenin vzorce I má vzorec lb:
R17 je atom chloru, atom bromu nebo trifluormethylová skupina;
R je atom vodíku nebo skupina -COOEt.
Pro použití podle předkládaného vynálezu jsou nejvýhodnější následující sloučeniny vzorce I:
5-cyklopropyl-4-[2-chlor-3-ethoxy-4-(ethylsulfonyl)benzoyl]isoxazol;
4- (4-chlor-2-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol;
5- cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol;
4- (4-brom-2-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol;
5- cyklopropyl-4-[4-fluor-3-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzoyl]isoxazol;
4- (4-brom-2-methylsulfonylmethylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol ;
ethyl-5 -cyklopropyl-4 -(2-methylsulfonyl-4 -1ri fluormethylbenzoyl)isoxazol-3-karboxylát;
5- cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)-3methylthioisoxazol.
Nejvýhodnější sloučeninou je 5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol (isoxaflutol).
| 9· 9999 | 99 | • | |
| ♦ ♦ · | ♦ ♦ · | • · | 9 9 |
| • 9 9 9 | 9 9 9 | * 9 | • |
| • 9 ·♦ | • 9 9 | 99 | 99 9 |
Způsoby přípravy isoxazolů vzorce I jsou popsané v Evropských patentových přihláškách číslo 0418175, 0487357, 0527036 a 0560482.
Způsob podle předkládaného vynálezu se může použít na geneticky upravené plodiny.
Geneticky upravenými plodinami se rozumí takové plodiny, které byly upraveny tak, že jsou odolné vůči herbicidům, běžnými secími a pěstebními způsoby nebo způsoby genetického inženýrství .
Podle dalšího aspektu předkládaný vynález poskytuje kompozice vhodné pro herbicidní použití při způsobech podle vynálezu, obsahující jeden nebo více 4-benzoylisoxazolů vzorce I nebo jejich zemědělsky přijatelných solí nebo komplexů s kovy (které mohou být opouzdřené tak, jak bylo popsáno výše), společně s (a s výhodou homogenně dispergované v) jedním nebo více zemědělsky přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly [t j . ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly, které jsou obecně v této oblasti techniky přijímány jako vhodné pro použití v herbicidních prostředcích a které jsou slučitelné se sloučeninou vzorce I]. Termín „homogenně dispergovaný zahrnuje prostředky, ve kterých jsou sloučeniny vzorce I rozpuštěny v jiných složkách. Termín „herbicidní prostředek se používá v širokém významu a zahrnuje nejen prostředky, které jsou připraveny k použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které se musí před použitím zředit. S výhodou prostředek obsahuje 0,05 až 90 % hmotnostních jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I.
Herbicidní prostředky mohou obsahovat jak ředidlo nebo nosič, tak povrchově aktivní činidlo (tj . zvlhčovadlo, dispergační činidlo nebo emulgátor). Povrchově aktivní činidla, která mo·«·· ·· ·· ···· ·· • · · ·· · ··· • · · · w · · * · · • · ·· ·· · ·· 99 9 hou být přítomná v herbicidním prostředku podle předkládaného vynálezu, mohou být iontového nebo neionogenního typu, například sulforicínoleáty, kvarterní amoniové deriváty, produkty založené na kondenzátech ethylenoxidu s alkyl nebo polyarylfenoly, například nonyl nebo oktyl-fenoly, tristyrylfenoly, kondenzáty ethylenoxidu s alkoholy nebo estery karboxylových kyselin s hydrosorbitoly, které jsou pomocí etherifikace volných hydroxylovych skupin kondenzací s ethylenoxidem upravené tak, že jsou rozpustné, soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin s estery kyseliny sírové a sulfonovými kyselinami, jako jsou sodné soli dinonyl a dioktyl-sulfosukcinátů a soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin s vysokomolekulárními deriváty sulfonovych kyselin, jako jsou sodné a vápenaté soli lignosulfonátů a sodné a vápenaté soli alkylbenzensulfonátů.
Vhodně mohou herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu obsahovat až 10 % hmotnostních, například 0,05 % až 10 % hmotnostních povrchově aktivního činidla, ale, pokud je to vhodné, herbicidní prostředek podle předkládaného vynálezu může obsahovat vyšší podíl povrchově aktivního činidla, například až 15 % hmotnostních v kapalném emulgovatelném suspenzním koncentrátu a až 25 % hmotnostních v kapalných koncentrátech rozpustných ve vodě.
Příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů jsou křemičitany hlinité, mikrojemná oxid křemičitý, mastek, křída, kalcinovaný oxid hořečnatý, křemelina, fosforečnan vápenatý, práškový korek, adsorpční saze, jíly, jako je kaolin, attapulgit, křemelina, slída, oxid hlinitý, oxid titaničitý a bentonit. Pevné kompozice (které mohou být ve formě prášků, granulí nebo smáčivých prášků) se s výhodou připraví mletím sloučenin vzorce I s pevnými ředidly nebo impregnací pevných ředidel nebo nosičů «· ** · ·♦ ♦ ·♦ • · · ·· 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 · · · · roztoky sloučenin vzorce I v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a pokud je to třeba, mletím produktu za získání prášků. Prostředky ve formě granulí se mohou připravit absorpcí sloučenin vzorce I rozpuštěných ve vhodných rozpouštědlech (které mohou být, pokud je to vhodné, těkavé) na pevná ředidla nebo nosiče v granulované formě a, pokud je to vhodné, odpařením rozpouštědel nebo granulováním kompozic v práškové formě získané podle postupu popsaného výše. Pevné herbicidní prostředky, zejména smáčivé prášky a granule, mohou obsahovat zvlhčovači nebo dispergační činidla (například typů, které jsou popsané výše), které mohou také, pokud jsou pevné, sloužit jako ředidla nebo nosiče.
Kapalné prostředky podle předkládaného vynálezu mohou být ve formě vodných, organických nebo vodně-organických roztoků, suspenzí a emulzí, které mohou obsahovat povrchově aktivní činidla. Vhodnými kapalnými ředidly pro přidání do kapalných prostředků jsou voda, glykoly, glykolethery, tetrahydrofurylalkohol, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, alkylpyrrolidony, butyllakton, chlorovaný toluen, xyleny, minerální, živočišné a rostlinné oleje, esterifikované rostlinné oleje a lehké aromatické a naftenické frakce ropy (a směsi těchto ředidel). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomná v kapalných prostředcích, mohou být iontová nebo neionogenní (například typů, které jsou popsány výše) a mohou, pokud jsou kapalná, sloužit také jako ředidla nebo nosiče.
Prášky, dispergovatelné granule a kapalné kompozice ve formě koncentrátů se mohou zředit vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minerálními nebo rostlinými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je ředidlem nebo nosičem olej, za získání prostřeků připravených pro použití.
·»·· ·· * · tt • · · t ttt ··· · t t · · ttt tt
....... ·♦ ·
Pokud je to vhodné, kapalné prostředky sloučenin vzorce I se mohou použít ve formě samoemulgovatelných koncentrátů obsahujících aktivní látky rozpuštěné v emulgačních činidlech nebo v rozpouštědlech obsahujících emulgační činidla slučitelná s aktivními látkami, kdy jednoduché přidání těchto koncentrátů do vody vede k prostředkům připraveným pro použití.
Kapalné koncentráty, ve kterých je ředidlem nebo nosičem olej, se mohou použít bez dalšího ředění pomocí elektrostatických postřikovačích technik.
Herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou také, pokud je to vhodné, obsahovat běžné přísady, jako jsou pojivá, ochranné koloidy, zahušúovadla, penetrační činidla, činidla usnadňující rozptyl, stabilizátory, pufry, maskovací činidla, činidla proti spékání, barviva a inhibitory koroze. Tyto přísady mohou také sloužit jako nosiče nebo ředidla.
Pokud není uvedeno jinak, jsou následující procenta uvedena jako hmotnostní. Výhodné herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu jsou opouzdřené prostředky obsahující granule dispergovatelné ve vodě, které obsahují 1 až 90 %, například 25 až 75 %, jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 1 až 15 %, například 2 až 10 %, povrchově aktivního činidla a 5 až 95 %, například 20 až 60 %, pevného ředidla, například jíluu, granulovaného za přidání vody do formy pastu a potom sušení;
vodné suspenzní koncentráty, které obsahují 5 až 70 % jedné nebo více sloučenin vzorce I, 2 až 10 % povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % zahušúovadla a 15 až 87,9 % vody;
smáčivé prášky, které obsahují 5 až 90 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 2 až 10 % povrchově aktivního činidla a 8 až 88 % pevného ředidla nebo nosiče;
| ·· ·· | • í | ···· | ·· · |
| • | • · | • · · | • ♦ · · |
| • · | • · | ♦ · · | < · · |
| • · | • · · | ·· ·· · |
prášky rozpustné ve vodě nebo dispergovatelné ve vodě, které obsahují 5 až 90 % jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I, 2 až 40 % uhličitanu sodného a 0 až 88 % pevného ředidla;
kapalné koncentráty rozpustné ve vodě, které obsahují 5 až 50 %, například 10 až 30 % jedné nebo více sloučenin vzorce I, 0 až 25 % povrchově aktivního činidla a 10 až 90 %, například až 85 %, rozpouštědla mísitelného s vodou, například triethylenglykolu nebo směsi rozpouštělda mísitelného s vodou a vody ;
kapalné emulgovatelné suspenzní koncentráty, které obsahují 5 až 70 % jedné nebo více sloučenin vzorce I, 5 až 15 % povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % zahušřovadla a 10 až 84 % organického rozpouštědla, například minerálního oleje; a emulgovatelné koncentráty, které obsahují 0,05 až 90 % a s výhodou 1 až 60 % jedné nebo více sloučenin vzorce I, 0,01 až 10 % a s výhodou 39 až 98,99 % organického rozpouštědla.
Granule dispergovatelné ve vodě obsahující isoxazol vzorce I, jejichž hustota byla 0,25 až 0,75, mají velikost částic 10 až 2000 pm, s výhodou 300 až 1500 pm.
Herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou také obsahovat sloučeniny vzorce I společně s (a s výhodou homogenně dispergované v) jednou nebo více jiných pesticidně aktivních sloučenin a, pokud je to vhodné, jedním nebo více slučitelnými pesticidními ředidly nebo nosiči, povrchově aktivními látkami a běžnými přísadami, které jsou popsané výše.
Mezi příklady jiných pesticidně aktivních sloučenin, které mohou být součástí herbicidních prostředků podle předkládaného vynálezu nebo se mohou použít společně s nimi, zahrnují herbicidy, které například zvyšují druhovy rozsah kontrolovaných »·>·· 44 • 4 « 4
4* ···· • 4 • · 4 4 4 4 4 • 444 4 4 4 44
..........
plevelů, například acetochlor, alachlor [2-chlor-2,6'-diethylN- (methoxymethyl)acetanilid) , atrazin [2-chlor-4-ethylamino-6isopropylamino-1,3,5-triazin), bromxynil [3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril), chlortoluron [Ν'-(3-chlor-4-methylfenyl)-N,Ndimethylmočovina, kyanazin [2-chlor-4-(l-kyano-l-methylethylamino)-6-ethylamino-l,3,5-triazin) , 2,4-D [2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina), dicamba [3,6-dichlor-2-methoxybenzoová kyselina), difenzoquat [1,2-diethyl-3,5-difenyl-pyrazoliové soli), dimethanamid, flampropmethyl [methyl-N-2-(N-benzoyl-3-chlor-4fluoranilin)propionát), flufenacet, fluometron [N'-(3-trifluormethylfenyl)-N,N-dimethylmočovina), glyfosát, glufosinát, isoproturon [Ν'-(4-isopropylfenyl)-N,N-dimethylmočovina), metolachlor, metribuzin, insekticidy, například syntetický pyrethroid, například permethrin a cypermethrin, fipronil a fungicidy, například karbamáty, například methyl N-(1-butylkarbamoylbenzimidazol-2-yl)karbamát a triazoly, například 1-(4chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on.
Pesticidně aktivní sloučeniny a jiné biologicky aktivní látky, které mohou být přidány do herbicidních prostředků podle předkládaného vynálezu, například těch, které jsou popsané výše, nebo které se mohou použít společně s těmito prostředky, a kterými jsou kyseliny, se mohou, pokud je to vhodné, použít ve formě obvyklých derivátů, například solí s alkalickými kovy a aminy a ve formě esterů.
Následující příklady ilustrují herbicidní prostředky, které se mohou použít podle předkládaného vynálezu. Aktivní látka uvedená v následujících příkladech je sloučenina obecného vzorce I.
| ···* | ·· 99 | «··· | • 4 | |||
| • | 9 9 9 9 | 9 | • | 9 | ·· | |
| • | 9 9 9 9 | 9 | • | • | • | |
| • | • 9 9 · · | • | • · | • | • | |
| • · | • | • | • | |||
| 20 | ·· | ·· ·· | • | 99 | ·*· |
Příklady provedení vynálezu
Příklad Cl
Emulgovatelný koncentrát má následující složení:
Aktivní látka 20 % hmotn./objem
N-methylpyrrolidon (NMP) 25 % hmotn./objem
Dodecylbenzensulfonát vápenatý 4% hmotn./objem (CaDDBS)
Kondenzát nonylfenolethyleoxidu a propylenoxidu (NPEOPO) 4% hmotn./objem
Aromatické rozpouštědlo do 100 obj.
Prostředek se připraví mícháním NMP, aktivní látky (sloučenina 1), CaDDBS, NPEOPO a aromatického rozpouštědla dokud nevznikne čirý roztok a potom se objem upraví pomocí aromatického rozpouštědla .
Příklad C2
Smáčivý prášek má následující složení:
% hmotn./hmotn.
Aktivní látka
| Dodecylbenzensulfonát sodný | 3 hmotn./hmotn. |
| Methyloleyltaurát sodný | 5 hmotn./hmotn. |
| Polykarboxylát sodný | 1 hmotn./hmotn. |
| Mikrojemný oxid křemičitý | 3 hmotn./hmotn. |
| Kaolín | 3 8 hmotn./hmotn. |
Prostředek se připraví smísením výše uvedených složek dohromady a mletím směsi na pneumatickém tryskovém mlýnu.
Příklad C3
Suspenzní koncentrát má následující složení:
| Aktivní látka | 50 % hmotn./objem |
Nemrznoucí přísada
| (propylenglykol) | 5 hmotn./obj em |
| Ethoxylováný tristyry1fenolfosfát | 0,5 hmotn./objem |
| Nonylfenol 9 mol ethoxylát | 0,05 hmotn./objem |
| Polykarboxylát sodný | 0,02 hmotn./objem |
| Jíl | 1,5 hmotn./obj em |
| Antipěnič | 0,003 hmotn./objem |
| Voda | do 100 objemů |
Prostředek se připraví smícháním výše uvedených složek a mletím na válcovém mlýnu.
Příklad C4 , Granule dispergovatelné ve vodě mají následující složení:
Aktivní látka
Dodecylbenzensulfonát sodný
Methyloleyltaurát sodný
Polykarboxylát sodný
Pojivo (lignosulfát sodný)
Kaolín
Mikrojemný oxid křemičitý hmotn./hmotn hmotn./hmotn.
hmotn./hmotn.
hmotn./hmotn.
hmotn./hmotn.
hmotn./hmotn hmotn./hmotn.
Prostředek se připraví smísením výše uvedených složek dohromady, mletím směsi na pneumatickém tryskovém mlýnu a granulací za přidání vody ve vhodném granulační zařízení (například sušárna s fluidním ložem) a sušením. Popřípadě se může aktivní složka mlýt buď samotná nebo jako směs s některými nebo všemi dalšími složkami.
• ·
Vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů, které v žádném ohledu neomezují jeho rozsah.
Příklad 1
Skleníkový pokus ilustrující neočekávané zlepšení biologické aktivity plevelu po aplikaci sloučeniny (isoxaflutol).
Květináče o rozměrech 7x7 cm2 se naplní nesterilní půdou. Do tří oddělených mělkých jamek se umístí semena plevele (Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus galii a Setaria viridis) se semeny kukuřice (Pioneer 3394) vloženými do hloubky 4 cm doprostřed každého květináče a semena se lehce překryjí půdou.
ml technického isoxaflutolu, vhodně zředěný acetonitrilem za získání dávky odpovídající 6,25, 12,5, 25, 50 a 100 g/ha, se pipetuje stejnoměrně na povrch půdy v květináčích (v desetinásobném provedení), podle následujícího režimu.
Ve dni 1 se soubor 5 květináčů ošetří 5 dávkami (6,25 až 100 g/ha) a soubor se umístí do skleníku. Ve stejném čase, ve dni 1 se druhý soubor 4 květináčů ošetří 4 dávkami (ošetření A:
6,25 až 50 g/ha) a třetí soubor 3 květináčů se ošetří 3 dávkami (ošetření B: 6,25 až 25 g/ha) . Ve dni 2 se každý z druhých a třetích květináčů ošetří znovu stejně, jako bylo popsáno pro ošetření A a B a druhý soubor květináčů se umístí stranou ve skleníku. Ve dni tři se každý z květináčů ze třetího souboru znovu ošetří stejným způsobem, jako je popsáno pro ošetření B. Ve dni 4 se každý z květináčů ze třetího souboru ošetří stejným způsobem, jako je popsáno pro ošetření B a květináče se umístí stranou ve skleníku.
Květináče se nechají ve skleníku s horní zálivkou (třikrát denně) a dodatečným osvětlením. Vizuální hodnocení procentuálního snížení ve srovnání s kontrolními, neošetřenými rostli···· ·· · · · · · · · · • * · · · · · ♦ ♦
9·· · · · · · · ·· · · 9 · · ·· ··· námi, se zaznamená 14 dní po ošetření. Výsledky (průměrné hodnoty z deseti provedení) jsou uvedeny v tabulce 1, kde se dávkovači režim znamená počet denních aplikací následovaný dávkou sloučeniny každý den.
Tabulka 1
Procentuální poškození 14 DAT: Porovnání jedné a mnohonásobné aplikace
| % poškození | ||||
| Dávkovači režim | Amare | Echeg | Setvi | Kukuřice (P 3394) |
| 2x6,25 | 34 | 18 | 18 | 0 |
| 1x12,5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4x6,25 | 80 | 97 | 75 | 0 |
| 2x12,5 | 46 | 68 | 42 | 0 |
| 1x25 | 8 | 32 | 10 | 0 |
| 4x12,5 | 79 | 100 | 91 | 6 |
| 2x25 | 42 | 70 | 44 | 0 |
| 1x50 | 50 | 84 | 24 | 2 |
| 4x2 5 | 90 | 100 | 77 | 6 |
| 2x50 | 78 | 96 | 66 | 10 |
| 1x100 | 79 | 94 | 59 | 8 |
Jak je vidět z tabulky 1, účinnost herbicidu na uvedené druhy plevelu, se zlepší 2 aplikacemi rozdělenými do jednoho dne a překvapivě se dokonce více zlepší při 4 aplikacích rozdělených do 3 dnů, v porovnání s jednou aplikací při stejné celkové dávce sloučeniny. Neukázalo se, že by opakovaná aplikace měla nepříznivý vliv na fytotoxicitu vůči kukuřici.
Příklad 2
Připraví se 30% vodný roztok Gerolu a 60 g se za míchání přidá k 80 g suspenze isoxazolu (250 g/1) ve vodě obsahující dispergační činidlo (polynaftalensulfát sodný pro udržení suspenze). Přidá se 1 g práškového uhličitanu vápenatého a získaná směs se sonikuje ultrazvukem a potom se přidá 600 ml polysiloxanového oleje a získá se emulze. Přidají se 3 ml kyseliny octové ···· ·· «· ···· ·4 · ··· · · · · · · ♦
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 · · · · 9 9 9 9 9 9
99 9 9 9 9 9 99 9 a míchání pokračuje 2 hodiny. Míchání se zastaví a horní vrstva se slije od sraženiny. Tato pevná látka se odfiltruje, promyje se vodou a suší se za získání mikročástic opouzdřeného isoxaflutolu. Opouzdřená látka se může formulovat za použití způsobů popsaných výše.
Gerol: Kopolymer diethylenglykol-ethylenglykol-isoftalová kyselina-5-sulfoisoftalát sodný-tereftalová kyselina-triethylenglykol.
Příklad 3
Kukuřice se vyseje a potom se pěstuje na ploše, na které je přítomen plevel a semena plevele. Plevely jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří: Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Sorghum halepense, Cyperus esculentus, Cyperus iria, Cyperus rotundus, Eleocharis acicularis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomoea purpurea, Lamium purpureum, Matricaria inodora, Sesbania exalta, Sinapis arvensis, Solanum nigrům, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica Persia, Viola arvensis, a Xanthium strumarium.
Po jednom týdnu po vysetí kukuřice se rozstříká isoxazol ve formě opouzdřeného prostředku připraveného podle postupu uvedeného výše, v množství 105 g/ha herbicidně aktivní sloučeniny, kdy poměr isoxazol:kopolyester je 1:10. Množství isoxazolu vzorce I a DKN se změří po 4 dnech ve hloubce v půdě 5 cm okolo semen a semenáčků. Zjistilo se, že hmotnostní poměr isoxazol :DKN je 1.
···· · · · · · ·· · ·· • · · ·· · ·»· ······ · ·
Aktivita isoxazolu na plodině a plevelech se sleduje po 3 týdnech a zjistí se, že je rovna 2 % a 95 % v tomto pořadí.
Podobná aplikace v podobných půdních podmínkách bez kopolyesteru poskytne hmotnostní poměr isoxazol:DKN 0,1 a herbicidní aktivitu jak na plodině, tak na plevelu 15 % a 95 % v tomto pořadí.
Příklad 4
Kukuřice se vyseje na plochu, na které je přítomen plevel a semena plevelu druhu Setaria viridis. Na povrch půdy se rozstříká isoxazol ve formě opouzdřeného prostředku v množství 105 g herbicidně aktivní sloučeniny na hektar. Aktivita isoxazolu na kukuřici a Setaria viridis se hodnotí 6, 11, 14 a 17 dní po ošetření (DAT).
Aktivita 4-benzoylisoxazolu na Setaria viridis
| Aplikované množství g/ha | Prostředek | Dnů po ošetření | |||
| 6 | 11 | 14 | 17 | ||
| 105 | Opouzdřený | 0 | 40 | 90 | 90 |
| WG | 10 | 50 | 75 | 100 |
Aktivita 4-benzoylisoxazolu na kukuřici
| Aplikované množství g/ha | Prostředek | Dnů po ošetření | |||
| 6 | 11 | 14 | 17 | ||
| 105 | Opouzdřený | 0 | 0 | 3 | 8 |
| WG | 0 | 5 | 7 | 10 |
Aktivita opuzdřeného prostředku vůči Setaria viridis byla rovna aktivitě prostředku WG. Opouzdřený prostředek snižuje v porovnání s WG prostředkem fytotoxicitu vzhledem ke kukuřici o 20 až 30 %.
přítomen retrofle···· ·· ·· ···· ·* ·«· ·* · ♦ · · ·····' • · · · · · •· 4» «·
Příklad 5
Kukuřice se vyseje a pěstuje na ploše, na které je plevel a semenáčky plevele. Plevelem j sou Anaranthus xus, Echinochloa crus-galli a Setaria viridis. Roztoky isoxazolu v acetonitrilu se aplikují přímo na povrch půdy v množstvích 100, 50 a 25 g/ha na plochu A, B a C. Na plochy B a C se v tomto pořadí 1 den po ošetření aplikují množství 50 a 25 g/ha, na plochu C se aplikuje ve dni 2 a 3 po ošetření množství 25 g/ha.
Aktivita isoxazolu vůči kukuřici a druhům plevele se hodnotí ve dni 14 po ošetření.
| Dávkovači režim | AMARE | ECHCG | SETVI | Kukuřice |
| 4x25 g/ha | 90 | 100 | 77 | 6 |
| 2x50 g/ha | 78 | 96 | 66 | 10 |
| 1x100 g/ha | 79 | 94 | 59 | 8 |
Udržení isoxazolu na povrchu půdy na ploše obsahující semena a semenáčky plevele pomocí postupné aplikace nízké dávky isoxazolu poskytne zlepšenou aktivitu vůči plevelu.
♦ ♦·· ·* ·· ···· ·· • · · · · · ··· ·*·· · · · · · · • · ·· * · ♦ · · · · ·
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (13)
1. Způsob kontroly růstu plevelu v místě jeho výskytu v pevném pěstebním médiu, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření místa výskytu prostředkem obsahujícím isoxazolový herbicid za dosažení postupného nebo následného dodání nebo uvolnění isoxazolového herbicidu do povrchové vrstvy média.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že pěstebním médiem je půda.
3. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že místem výskytu je místo pěstování zemědělské plodiny.
4. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že povrchová vrstva média je od povrchu do hloubky 10 cm.
5. Způsob podle kteréhokoli z předchozích nároků, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci následných nízkých dávek isoxazolového herbicidu na místo výskytu.
6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření místa výskytu prostředkem se zpožděným uvolňováním obsahujícím isoxazolový herbicid .
7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že prostředek se zpožděným uvolňováním zahrnuje opouzdřený prostředek.
8. Způsob podle nároků 6 nebo 7, vyznačující se tím, že se použije opouzdřený isoxazol, obsahující derivát isoxazolů opouzdřený pevným filmem obsahujícím inertní materiál, který sám v podstatě nemá herbicidní aktivitu.
9. Způsob podle nároku 8, vyznačující se tím, že se použijí granule derivátu isoxazolů o velikosti 0,1 až
50 pm.
10. Způsob podle kteréhokoli z předchozích nároků, vyznačující se tím, že derivát isoxazolů má obecný vzorec I, který je definovaný výše.
11. Prostředek se zpožděným uvolňováním, vyznačuj ící se t í m , že obsahuje isoxazolový herbicid.
12. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že je v podstatě popsán výše v příkladu 1.
13. Prostředek se zpožděným uvolňováním podle nároku 9, vyznačuj ící tím,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9902232A GB2346086A (en) | 1999-02-01 | 1999-02-01 | Weed control using an isoxazole herbicide |
| GB9908313A GB2348809A (en) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | Isoxazole herbicide delivery method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20012754A3 true CZ20012754A3 (cs) | 2001-12-12 |
Family
ID=26315067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20012754A CZ20012754A3 (cs) | 1999-02-01 | 2000-02-01 | Způsob kontroly plevelu |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1148784B1 (cs) |
| AR (1) | AR022460A1 (cs) |
| AT (1) | ATE289479T1 (cs) |
| AU (1) | AU2909700A (cs) |
| BG (1) | BG105806A (cs) |
| BR (1) | BR0009134A (cs) |
| CA (1) | CA2358522A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ20012754A3 (cs) |
| DE (1) | DE60018264D1 (cs) |
| EG (1) | EG23013A (cs) |
| HR (1) | HRP20010643A2 (cs) |
| HU (1) | HUP0200024A3 (cs) |
| MX (1) | MXPA01007645A (cs) |
| RU (1) | RU2246828C2 (cs) |
| UA (1) | UA72496C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000045637A1 (cs) |
| YU (1) | YU52901A (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1991054A4 (en) * | 2005-11-10 | 2012-04-25 | Univ Minnesota | SYSTEMIC PLANT STRENGTHENER |
| EP2545774A1 (en) * | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
| RU2577598C1 (ru) * | 2015-02-16 | 2016-03-20 | Александр Александрович Кролевец | Способ получения нанокапсул 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
-
2000
- 2000-01-02 UA UA2001085975A patent/UA72496C2/uk unknown
- 2000-01-31 AR ARP000100406A patent/AR022460A1/es unknown
- 2000-01-31 EG EG20000108A patent/EG23013A/xx active
- 2000-02-01 HU HU0200024A patent/HUP0200024A3/hu unknown
- 2000-02-01 HR HR20010643A patent/HRP20010643A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-02-01 YU YU52901A patent/YU52901A/sh unknown
- 2000-02-01 CA CA002358522A patent/CA2358522A1/en not_active Abandoned
- 2000-02-01 AT AT00907543T patent/ATE289479T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 AU AU29097/00A patent/AU2909700A/en not_active Abandoned
- 2000-02-01 EP EP00907543A patent/EP1148784B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 MX MXPA01007645A patent/MXPA01007645A/es not_active Application Discontinuation
- 2000-02-01 RU RU2001124360/15A patent/RU2246828C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 DE DE60018264T patent/DE60018264D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 BR BR0009134-0A patent/BR0009134A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 CZ CZ20012754A patent/CZ20012754A3/cs unknown
- 2000-02-01 WO PCT/EP2000/001102 patent/WO2000045637A1/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-08-09 BG BG105806A patent/BG105806A/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU52901A (sh) | 2005-06-10 |
| MXPA01007645A (es) | 2003-06-24 |
| AR022460A1 (es) | 2002-09-04 |
| HRP20010643A2 (en) | 2002-08-31 |
| CA2358522A1 (en) | 2000-08-10 |
| HUP0200024A3 (en) | 2005-01-28 |
| BR0009134A (pt) | 2002-02-05 |
| BG105806A (bg) | 2002-03-29 |
| EP1148784B1 (en) | 2005-02-23 |
| RU2246828C2 (ru) | 2005-02-27 |
| HUP0200024A2 (hu) | 2002-04-29 |
| ATE289479T1 (de) | 2005-03-15 |
| WO2000045637A1 (en) | 2000-08-10 |
| RU2001124360A (ru) | 2004-02-27 |
| DE60018264D1 (de) | 2005-03-31 |
| EP1148784A1 (en) | 2001-10-31 |
| EG23013A (en) | 2003-12-31 |
| AU2909700A (en) | 2000-08-25 |
| UA72496C2 (uk) | 2005-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI115136B (fi) | Uudet 4-bentsoyyli-isoksatsolijohdannaiset ja niiden käyttö | |
| SI9300063A (sl) | Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi | |
| HU229517B1 (en) | Herbicide and safening combinations | |
| PT98627B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados de 4-benzil-isoxazol e de composicoes herbicidas que os contem | |
| SK82794A3 (en) | Pyrido £2,3-d|pyridazine derivatives, method of their production , compositions which contain them, and their using as herbicides | |
| SI9200164A (en) | 4-benzoylisooxazole derivatives, process for their production and their use as herbicides | |
| BG60585B1 (bg) | 4-бензоил изоксазолови производни | |
| HU212608B (en) | Herbicidal compositions containing 5-aryl-isoxazole derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients and use the compositions | |
| US5472972A (en) | Agrochemical compositions and methods employing hymexazol and 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| JP2000297002A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| CN116903604A (zh) | 一种噁二唑类化合物及其应用 | |
| CZ20012754A3 (cs) | Způsob kontroly plevelu | |
| JP6250285B2 (ja) | 粉状防カビ剤組成物およびその製造方法 | |
| SI9300061A (sl) | Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi | |
| JP2002145705A (ja) | 水田用除草剤組成物及び防除方法 | |
| GB2346086A (en) | Weed control using an isoxazole herbicide | |
| GB2348809A (en) | Isoxazole herbicide delivery method | |
| EP0354047A2 (en) | Herbicidal method using atrazine | |
| EP0354046A2 (en) | Herbicidal method using bromoxynil | |
| JPS6230961B2 (cs) | ||
| JPH11349411A (ja) | 雑草防除剤及び防除方法 | |
| JPH05186305A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH05279209A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH11228307A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH01249704A (ja) | 除草剤組成物及び雑草防除方法 |