CZ20022509A3 - Způsob výroby N-alkoxy-N-alkylamidů - Google Patents

Způsob výroby N-alkoxy-N-alkylamidů Download PDF

Info

Publication number
CZ20022509A3
CZ20022509A3 CZ20022509A CZ20022509A CZ20022509A3 CZ 20022509 A3 CZ20022509 A3 CZ 20022509A3 CZ 20022509 A CZ20022509 A CZ 20022509A CZ 20022509 A CZ20022509 A CZ 20022509A CZ 20022509 A3 CZ20022509 A3 CZ 20022509A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
aryl
alkenyl
mol
methyl
Prior art date
Application number
CZ20022509A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Hanselmann
Stefan Hildbrand
Etienne Sterren
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Publication of CZ20022509A3 publication Critical patent/CZ20022509A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

R1COOR3 (II) ··*· ·*
Φ Φ ί .·’ • · · · * vyrábějí lak, žc sc nechá reagovat ester obecného vzorce II iťCOOR’ (II) kde R1 má shora uvedený význam a i<’ znamená C'i-6-aiky], 4-nitrofenyI, 2,4-dinitrofcnyl, sukcininiido(2.5-dioxopynolidm-1 -yl) nebo benzotriaz.ol-1-yl, s hydroxylaminem, derivátem hydroxylamiiui nebo solí hydíoxylanionia a reakční produkt se alkylujc v přítomnosti fázově transferového katalyzátoru.
Pod pojmem Cj.io-alkyl se z.dc a v následujícím textu rozumějí všechny lineární nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1-10 atomy uhlíku jako například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, xee-bulyl, terc-butyl, pentyl, isopentyl, tere-pentyl, neopentyl, hexyl. isohexyl, oktyl, nonyl nebo decyl.
Pod pojmem cyklo-t\.7-alkyl se rozumějí uhlovodíkové zbytky tvořící kruh s 5-7 atomy uhlíku jako například cyklopentyl, cyklohexyl nebo cykloheptyl.
Pod pojmem cyklo-C\.7-alkenyl se rozumějí uhlovodíkové zbytky tvořící kruh s 5-7 atomy uhlíku, přičemž, má kruh dvojnou vazbu, jako například cyklopcntenyl nebo cyklohexcnyl.
Pod pojmem CYio-alkenyl se rozumějí lineární nebo rozvětvené alkenylové skupiny s 2-10 atomy uhlíku, jako například vinyl, allyl, methallyl, zbytky butenyl, pentenyl, hexenyl, heplenyl, oktenyl jakož i jejich isomery, 2-metyl-l -propeny], 2-methyl-l-butenyl, l-methyl-2butenyl, 2-inethyl-2-bulenyl, 3-metbyl-2-butcnyl, 2,3-dimethyl-2-butcnyl, 1,3-dimethyl-2butenyl, 1 -ethyl-2-butenyl, 4-methyl-2-pentcnyl, 2-ethyl-2-pentcnyl, 4,4-dimethyl-2-pentenyl nebo 1,4-dimethyl-1 -hexenyl.
Pod pojmem aryl se rozumějí uhlovodíkové zbytky jako například fenyl, l-naftyl, 2-naftyl, 1anlliryl, 2-antliryl. 9-antbryl nebo bífenylyl, výhodně fenyl. Arylové skupiny mohou také nést jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů jako C|.6-alkyl, C|.6-alkoxy nebo atom halogenu v orto-, meta- nebo para-polozc. Vhodné substituované arylové zbytky jsou například methylfenyl, dimethylfenyl, ethylfenyl, propylfenyl, mcthoxyfenyl, cthoxyfcnyl, propoxy fenyl, methylnaflyl nebo methoxy nafty 1.
Pod pojmem aryl-Cj.j-alkyl se rozumějí například zbytky jako benzyl, 1-fenylethyl, 2fenylethyl, 3-fenylpropyl, 1-nafiyhnethyl nebo 2-naftylmethyl. Výhodný je benzyl. Arylové skupiny mohou také nést. jako bylo shora uvedeno, jeden nebo několik stejných nebo různých substiluentú v orlo-. meta- nebo para-poloze. Vhodné substituované aryl-Ci.j-alkylové zbytky jsou například mcihylben/.yl. melhoxyben/vl, methyltcnyletiiyl nebo mcthyinaftyimelhyl.
Pod pojmem heteroaryl se rozumějí zbytky jako například pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl. chinolyl, isochinolyl, pyrrolyl, pyrazolyt, imidazolyl, benzimidazolyl, thiazolyl, oxazolyl, tlúenyl, benzothienyl, furanyl, benzofuranyl nebo indolyl.
Shora uvedené heteroarylové zbytky mohou být rovněž substituované skupinami jako methyl, ethyl nebo propyl stejně jako skupinami methoxy, ethoxy, propoxy.
Pod pojmem heteroaryl-Ci-3-alkyl se rozumějí zbytky methyl, ethyl nebo propyl, které jsou substituované shora uvedenými heleroarylovými zbytky, jako například pyridylmethyl, pyrazinylelhyl. pyrimidylpropyl a podobné.
Pod pojmem helcrocyklyl se rozumějí nearomatické heterocyklické zbytky jako například morlblinyl, tetrahydrofuranyl, dihydroíuranyl, tetrahydrolhienyl, dihydrothicnyl, pyrrolidinyl, imídazolinyl. pyrazolinyl, piperidinyl, piperazinyl a podobné.
Vhodné fázově transferové katalyzátory zahrnují kvarterní amoniové nebo fosfoniové soli nebo terciární aminy. Výhodné jsou kvarterní amoniové soli, jako například tetra-n-Cj.io. alkylamonium-, benzyllri-^Ciio-alkylamonium- a methyltri-«-C4-io*alkylamoniumhalogenid, přičemž halogenid výhodně znamená chlorid nebo bromid a při přítomnosti více alkylových skupin mohou mít stejné nebo rozdílné délky řetězce. Obvzláštč výhodným je lelrabulylainoniumbromid.
Jmenované fázově transferové katalyzátory jsou komerčně dostupné nebo je lze vyrobit známým způsobem.
Pod pojmem deriváty hydroxylaminu se rozumějí například sloučeniny vzorce II2N - ORa, kde Ra znamená C 1-3-alkyl, například fž-methylhydroxylamin.
Příklady hydroxylamoniovýeh solí jsou hydroxylamoniumsulfát a hydroxylamoniumchlorid. Oba produkty jsou komerčně dostupné.
·* toto»· • to to to
Alkylační činidla použitelná podle vynálezu jsou C|-6-alkyIhalogenidy. výhodně alkylchloridy nebo alkylbroniidy. Obvzláštč výhodu) ni je inethylehlorid.
I.íslery vzorce RJcOOR’ jsou komerčně dostupné nebo je lze vyrobit známým způsobem, např. reakcí odpovídající kyseliny Ιΐ'ΟΟΟΙΙ s C|.ň-alkanolem, 4-nitrofenolem, 2,4dinilrofenolem, Λ'-liydroxysukcinimidein nebo 1 -hydroxybenzotriazolem.
Výhodně se způsob podle vynálezu provádí jako postup v jedné nádobě, přičemž nejprve se nechá reagoval ester s hydroxylaminem, derivátem hydroxylaminu nebo se solí hydroxylainonia v přítomnosti báze při teplotě od -20 do 100 11 C a reakční produkt se alkyluje v přítomnosti fázově transferového katalyzátoru při teplotě od 10 do 120 °C a při tlaku od 0,1 do 5 MPa. Alkylovaný produkt se isoluje a zpracuje známými postupy , například extrakcí.
Jako báze se výhodně použije hydroxid alkalického kovu nebo uhličitan alkalického kovu. Obvzláštč výhodný je hydroxid sodný.
Reakce esteru RjCOOR1 s hydroxylaminem, derivátem hydroxylaminu nebo se solí hydroxylamonia se provádí ve vhodném rozpouštědle. Vhodnými rozpouštědly jsou voda, alkoholy jako například methanol, ethanol. propanol a isopropanol nebo ethery jako například tetrahydrofuran nebo dioxan. Lze také použít směsi jmenovaných rozpouštědel. Výhodným rozpouštědlem je voda.
llydroxylamin se používá v ekvimolárním množství nebo v malém přebytku (vztaženo na
Následující příklady ozřejmují provedení způsobu podle vynálezu, aniž by se tím omezoval.
Příklady pro vedení vynálezu
Příklad 1
JV-incllioxy-JV-ini;tIiyI-2-furankarboxamid
K roztoku 4,18 g (0,025 mol) hydroxylainoniumsulfátu a 5,66 (0,045 mol) methylesteru kyseliny furan-2-kavboxylovč v 20 ml 1I? O se za silného míchání přidal roztok 4,22 g (0,1 1
Způsob výroby Ař-alkoxy-A-alkylainidů
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby N-alkoxy-N-alkylamidů.
Dosavadní stav techniky
Mezi A'-alkoxy-A'-alkylamtdy mají zdaleka největší význam AAmethoxy-AAmethylamidy (Weinreb-amidy). Chemie Weinreb-amidů byla souhrnně uvedena v několika přehledných článcích, jako například od M.Mentzel, Il.M.R. Iloffniann, J.pr akt.Chem. 1997,339,517-524 nebo M.P.Sibi/Λχ Preparát ions and Proeedures Int. 1993,25(1), 15-40.
Známé způsoby výroby A-alkoxy-W-alkylamidů jsou nevýhodné v tom, že prakticky bez výjimky používají A/fAdiniethylhydroxylamin jako reagens. Protože jc toto rcagens poměrně drahé, je technické použití Weireb-amidú omezené.
Podastata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je tedy poskytnout alternativní a levnější způsob výroby Nalkoxy-N-alkylamidů a zejména N-methoxy-A-mclhylamidů.
Tento úkol se podle vynálezu řeší podle patentového nároku 1.
Podstata vynálezu spočívá v toru, že se A-alkoxy-A'-alkylainidy obecného vzorce I
O
R
(I) kde
R1 znamená Cuo-alkyl, cyklo-Cs-7-alkyl, cyklo-Cí^-alkenyl, Cú-io-alkcnyl, aryl, aryl-Cualkyl, heteroaryl, heteroaryl- Ci-3-alkyl nebo heterocyklyl; a
R znamená Cni-alkyl, »9 *···
9 9 99 mol) NaOH v 15 ni] ISO během 15 min. tak. že teplota nepřesáhla 30 C. Po 2 hodinách míchání při 40 ” C se úplně oddestiloval methanol vzniklý při reakci. Zbytek se přenesl do tlakového auloklávu a přidalo se 9,65 g (0.09 mol) Na2CO2 a následně 2,99 g tetrabutylanioiiiumbromidii. Pak se autokláv uzavře! a vtlakovalo se 22,7 g (0,45 mol) melhylchloridu. Po 15 hodinách při 40 0 C (teplota olejové lázně) se autokláv odtlakoval. Hodnota pil se upravila 1 M HC) na 5 a vodná fáze se extrahovala ethylacetátem (4x100 mi). Organická fáze se sušila (NaiSO^) a rozpouštědlo se oddestilovalo na rotační odparce. Čistění zbytku pomocí llash-sloupeové chromatogralie (gel oxidu křemičitého; hcxan/ethylaeetat 3:1) dalo 4,16 g (60 %) yV-melhoxy-A-niethylamidu jako žlutooranžový olej.
'li NMR (400 MHz.CDCIi); 7,60 (m, III); 7,15 (m, lil); 6,53 (m, lil); 3,75 (s, 3H);
3,34 (s, 311).
I3C NMR (400 MHz.CDClj); 159.20 (C=O); 145,81 (C); 145,23 (CH); 117,36 (CH);
111.60 (Cli); 61,38 (OCII3); 33,20 (NOC).
Příklad 2 /V-inethoxy-/V-nicthyl-methakiylamiil
K roztoku ochlazeném na 0 C sestávajícího ze 4,19 g (0,026 mol) hydroxylamoniumsulfátu a 4.51 g (0.045 mol) methylcsteru kyseliny methakrylové v 20 ml ICO se přidal roztok 4,0 g (0,10 mol) NaOI I v 15 ml ll2O během 25 min. tak, žc teplota nepřesáhla 4 °C. Po 2 hodinách při 0 l’C se reakční směs přenesla do tlakového autoklávu a přidalo se 9,56 g (0,09 mol) Na2C03 a následně 2,99 g telrabutylamoniumbromidu. Pak sc autokláv uzavřel a vtlakovalo se 23,7 g (0,47 mol) melhylchloridu. Po 15 hodinách při 40 *’ C (teplota olejové lázně) se autokláv odtlakoval. Hodnota pil se upravila I M HCI na 5 a vodná fáze se extrahovala ethylacetátem (4x100 ml). Organická fáze se sušila (Na2SO,i) a rozpouštědlo sc opatrně oddestilovalo na rotační odparce. Čistění zbytku (5,03 g) pomocí Flash-sloupcovc chromatografie (silikagel; hexan/cthylaectat 4:1) dalo 2,96 g (51 %) ACmethoxy-Amelhylaniidu jako slabě nažloutlý olej, 'H NMR (400 ΜΗζ,αΧΊ,); 5,3 (s, 111); 5,25 (s, lil); 3,65 (s, 3H); 3,25 (s, 3H);
2,0 (s, 3H).
,3C NMR (400 Mllz.CDCC); 171.61 (C-O); 140,27 (C); 117,41 (CH2); 61,24 (OCI13); 33,37 (NCH3); 19,90 (C1I3).
»· ···<
·« · ·*· ·
Příklad 3
Λ-met lioxy-JV-niřthylhciizainid
K roztoku 4,21 g (0,025 mol) hydíOxylamoniumsiilfátu a 6,18 g (0,045 mol) methylesteru kyseliny beuz.ooové v 20 ml ICO se při 25 C přidat roztok 4.14 g (0,10 mol) NaOH v 1 5 ml 11.?() během 30 min. Po 2 hodinách míchání při 40 C se vzniklá reakční směs přenesla do autoklávu. Přidalo se 4,50 g (0,11 mol) NaOH a 3,13 g tetrabulylamoniumbromidu a pak se vtlakovalo 22,7 g (0,45 mol) MeCl. Po 3 hodinách při 100 ° C (teplota olejové lázně) se aulokláv odllakoval. Směs se upravila 1 Μ 11C1 na hodnotu pH 5 a extrahovala ethylacetátem (4x100 ml). Organická lá/.e se sušila (Na?SO,)) a rozpouštědlo se oddestilovaío na rotační odparce. Čistění zbytku destilací pomocí trubice s kuličkami dalo 3,42 g (46 %) Λ'-mcthoxyíV-melhylainidu jako bezbarvý olej.
'll NMR (400 ΜΠζΛΊΚΊ·,); 7,65-7,70 (ni, 211); 7,36-7,48 (m, 3H); 3,55 (s, 311);
3,35 (s, 311).
'C NMR (400 MlIz,CDCb); 169,99 (C=O); 134,22 (C); 130,55 (Cil); 128,16 (Cli);
128,01 (CH); 61,02 (OCt 13); 33,80 (NCH3).
Příklad 4
V-inťtho\y-\-intthvl-2-fenyhicet:imid
K roztoku 4,11 g (0,025 mol) hydroxylamoniumsulfatu a 6,78 g (0.045 mol) methylesteru kyseliny fenyloctové v 20 ml I HO se při 25 °C přikapal roztok 4,16 g (0,104 mol) NaOH v 15 ml ICO během 30 min. Mírně nažloutlá reakční směs se 2 hodiny míchala při 40 °C a pak se přenesla do autoklávu. Po přidání 3,87 g (0.097 mol) NaOH a 3,13 g tctrabutylamoniumbromidu se aulokláv uzavřel a vtlakovalo se 22,70 g (0,45 mol) mcthylchloridu, Po 3 hodinách při 60 0 C (teplota olejové lázně) se aulokláv odtlakoval, hodnota pil se upravila lm NaOH na 14 a směs se extrahovala ethylacetátem (4x100 ml). Organická fáze se sušila (NajSO.i) a rozpouštědlo se oddestilovaío na rotační odparce. Čistění zbytku (6,28 g) pomocí Hash-sloupcové chromatografie (silikagel; hexan/ethylaeelat 3:1) dalo 4,21 g (52 %) Nmelhoxy-jV-melhyl-2-fenylacelamidu jako slabě nažloutlý olej.
• 9 *4 *
9999 ’ΙΙ NMR (400 ΜΙ Ιζ.ί4ΧΊΟ;
”C NMR (400 MHz.(4)(4,);
7,20-7.36 (m. 511); 3,76 (s, 211); 3,58 (s, 311);
3.18 (s. 311).
172,43 ((·()): 135,04 (C); 129,33 (Cíl); 128,52 (CH); 126.79(641); 61,27(0641.0; 39,44 (CII2); 32,29 (NCJ l3).
Příklad 5 /V-nietlioxy-/V,3-diiiictI]yl-2-hutenainÍd
K roztoku ochlazenému na 0 C složeného z 4,23 g (0,026 mol) hydroxylamoniumsulfátu a 5,16 g (0,045 mol) methylesleru kyseliny 3,3-dimethylakryIově v 20 ml 1I2O se přidal roztok 4,29 g (0,11 mol) NaOH v 15 ml ll2O během 20 min. tak, aby teplota nepřesáhla 4 °C. Reakční směs se po 6 hodinách při 0 °C přenesla do tlakového autoklávu a přidalo se 3,54 g (0,09 mol) NaOH a pak 3,54 g tclrabutylamoniumbromidu. Pak se autokláv uzavřel a vllakovalo se 22,7 g (0,45 mol) methylehloridu. Po 15 hodinách při 45 (.' (teplota olejové lázně) se autokláv odtlakoval. Reakční směs (hodnota pil byla 14) se extrahovala diethyletherem (4x100 ml). Organická fáze se sušila (Na2SO.j) a rozpouštědlo sc opatrně oddestilovalo na rotační odparce. Získalo sc 2,58 g (40 %) /V-mclhoxy-jV-methylamidu jako slabě nažloutlý olej.
'11 NMR (400 MI lz,CDCI3); 6,13 (s, 1I I); 3,67 (s, 311); 3,20 (s, 311); 2,14 (s,3II);
1,90 (s, 3H).
,3C NMR (400 MHz.ClX4.0; 168,16 (C>O); 153,03 (C); 114,44 (CH); 61,41 (OC1I3);
32,29 (NC41.0; 27,61 (Cl h); 20,19 (Cl I3).

Claims (8)

  1. I. Způsob vyrob)' /V-alkoxy-;V-alkylamidů obecného vzorce 1 (I).
    kde
    R1 znamená C|_m-alkyl, cyklo-C^-alkyl, cyklo-Cs.y-alkcnyl, C2-io-alkenyl, aryl, aryl-C|,3alkyl, hcteiOaryl, helcroaryl-C].3-alkyl nebo heterocyklyl a R2 znamená C|.fi-alkyl, vyznačující se t í m. že se nechá reagovat ester obecného vzorce lí R'COOR3 (II), kde R1 má shora uvedený význam a R3 znamená Cj-6-alkyl, 4-nitrofenyl, 2,4-dinitrofenyl, sukcinimido nebo benzolriazol-l-yl, s hydroxylamincm, derivátem hydroxylaminu nebo solí hydroxylamonia a reakční produkt se alkyluje v přítomnosti fázově transferového katalyzátoru.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se t í m, žc R2 znamená methyl.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, v y z n a č u j í c í se t í ni, že R1 znamená C2.i0alkcnyl, aryl, aryl-Cj-j-alkyl nebo heteroaryl.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, v y značující se t í m, že R1 znamená fenyl, benzyl, furanyl, methullyl nebo 2-melhyl-1 propeny 1.
  5. 5. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 4, v y z π a č u j í c í s c t í m, že íázovč transferovým katalyzátorem je kvarterní amoniová nebo fosfoniová sůl nebo terciární amin.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, v y z n a č u j í c í se t í m, že fázově transferovým katalyzátorem je tetrabutylamoniuinbromid.
    • 9
    99 9·99
  7. 7. Způsob podle jednoho z nároků 1 až 6. v y značující se t í m, že sc alkyluje pomocí sloučeniny vzorce íll
    K2-X (III) kde l<2 má význam uvedený v nároku 1 a X znamená atom halogenu.
  8. 8. Způsob podle nároku 7. v v z n a č u j i c í se t í m, že se jako hydroxylanroniová sůl použije hydroxylamoniumsulfát a reakční produkt se alkyluje methylchloridem v přítomnosti tetrabutylamonium bromidu.
CZ20022509A 2000-01-25 2001-01-24 Způsob výroby N-alkoxy-N-alkylamidů CZ20022509A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00101391 2000-01-25
US20390600P 2000-05-12 2000-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20022509A3 true CZ20022509A3 (cs) 2002-10-16

Family

ID=56290103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022509A CZ20022509A3 (cs) 2000-01-25 2001-01-24 Způsob výroby N-alkoxy-N-alkylamidů

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1250316B1 (cs)
JP (1) JP2003520844A (cs)
AT (1) ATE286020T1 (cs)
AU (1) AU2001239227A1 (cs)
CZ (1) CZ20022509A3 (cs)
HU (1) HUP0204192A3 (cs)
WO (1) WO2001055096A1 (cs)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB852176A (en) * 1957-08-19 1960-10-26 Ici Ltd Improved process for the manufacture of hydroxamic acids
AU1386300A (en) * 1998-12-03 2000-06-19 Lonza A.G. Method of producing hydroxamic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
EP1250316A1 (de) 2002-10-23
EP1250316B1 (de) 2004-12-29
WO2001055096A1 (de) 2001-08-02
HUP0204192A2 (hu) 2003-03-28
AU2001239227A1 (en) 2001-08-07
JP2003520844A (ja) 2003-07-08
ATE286020T1 (de) 2005-01-15
HUP0204192A3 (en) 2005-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6891049B2 (en) Method for producing N-alkoxy-N-alkylamides
AU758202B2 (en) Novel thyroid receptor ligands and method II
EA200900817A1 (ru) Способ получения фторметилзамещённых гетероциклических соединений
MXPA05009756A (es) Proceso para preparar ditioesteres.
JP2009541363A5 (cs)
RU2012117978A (ru) Способ синтеза эрготионеина и его аналогов
GEP20074135B (en) Process for the synthesis of (is)-4,5-dimethoxy-1-(methylaminomethyl)- benzocyclobutane and addition salts thereof, and to the application thereof in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
JP2013506706A5 (cs)
SU577971A3 (ru) Способ получени производных пропаноламина или их солей
EA200300927A1 (ru) Новый способ промышленного синтеза тетрасложных эфиров 5-[бис(карбоксиметил)амино]-3-карбоксиметил-4-циано-2-тиофенкарбоновой кислоты и применение для синтеза бивалентных солей ранелиновой кислоты и их гидратов
EA200400129A1 (ru) Способ получения периндоприла, его аналогов и солей с использованием 2,5-диоксооксазолидиновых промежуточных соединений
CA2442875A1 (fr) Nouveau procede de synthese industriel du diester methylique de l&#39;acide 5-amino-3-carboxymethyl-4-cyano-2-thiophenecarboxylique, et application a la synthese des sels bivalents del&#39;acide ranelique et de leurs hydrates
RU2012117977A (ru) Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов
JP2013506705A5 (cs)
TR200102639T2 (tr) Yeni morfolin türevleri, bunları hazırlamak için proses ve bunları içeren farmasötik kompozisyonlar.
US20200361863A1 (en) Method of synthesizing alpha-amino acid derivatives
EA200000924A2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРАЗОЛО[4,3-d]ПИРИМИДИН-7-ОН-3-ПИРИДИЛСУЛЬФОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
PE20050579A1 (es) Derivados de quinolina-4-carboxilico como antagonistas de la selectina
ES2167869T3 (es) Procedimiento para preparar acidos nicotinicos.
JP2003520844A (ja) Ｎ−アルコキシ−ｎ−アルキルアミドの製造方法
CA3131631A1 (en) Intermediates and methods for synthesizing calicheamicin derivatives
PL378179A1 (pl) Sposób wytwarzania podstawionych pochodnych imidazolu i związki pośrednie stosowane w sposobie
RU2007146394A (ru) Способы получения гетероциклических соединений
M Pastor et al. Isoprene-mediated lithiation of 1-alkylimidazoles: Chiral induction of the alkyl substituent
FI88714C (fi) Pleuromutilinderivat befraemjande tillvaext