RU2012117977A - Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов - Google Patents
Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012117977A RU2012117977A RU2012117977/04A RU2012117977A RU2012117977A RU 2012117977 A RU2012117977 A RU 2012117977A RU 2012117977/04 A RU2012117977/04 A RU 2012117977/04A RU 2012117977 A RU2012117977 A RU 2012117977A RU 2012117977 A RU2012117977 A RU 2012117977A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- mixture
- iii
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 14
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 7
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 6
- 150000001944 cysteine derivatives Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 3
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NYCOUFMGUFTKTL-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-(2-sulfanylideneimidazol-4-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=NC(=S)N=C1 NYCOUFMGUFTKTL-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(=O)NC(CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSGPBRQYMLFVJQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(S)C(O)=O JSGPBRQYMLFVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 claims 1
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза производного 2-тиогистидина приведенной ниже формулы (I):,или его физиологически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси, где:- Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой атом водорода или (C-C)алкильную группу, такую как метил, где по меньшей мере одна из групп Rи Rпредставляет собой атом водорода, и предпочтительно каждая представляет собой атом водорода, и- Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой атом водорода или (C-C)алкильную группу, такую как метил,включающий приведенные ниже последовательные стадии:(i) реакция расщепления соединения приведенной ниже формулы (II):,или его физиологически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси, где:-представляет собойили,- R, R, Rи Rявляются такими, как определено выше,- Rпредставляет собой атом водорода или группу (C-C)алкил или -CO-((C-C)алкил), и, в частности, атом водорода или группу -COCH, и более конкретно атом водорода, и- Rпредставляет собой атом водорода или (C-C)алкильную группу, и, в частности, атом водорода,в присутствии тиола, предпочтительно растворимого в реакционном растворителе, который может, в частности, представлять собой воду, при температуре 60°C или выше, с получением соединения формулы (I), и(ii) выделение соединения формулы (I), полученного на предшествующей стадии (i), из реакционной среды.2. Способ по п.1, где тиол имеет формулу R-SH, где R представляет собой нормальную или разветвленную, предпочтительно нормальную ал�
Claims (23)
1. Способ синтеза производного 2-тиогистидина приведенной ниже формулы (I):
или его физиологически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси, где:
- R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или (C1-C4)алкильную группу, такую как метил, где по меньшей мере одна из групп R1 и R2 представляет собой атом водорода, и предпочтительно каждая представляет собой атом водорода, и
- R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или (C1-C4)алкильную группу, такую как метил,
включающий приведенные ниже последовательные стадии:
(i) реакция расщепления соединения приведенной ниже формулы (II):
или его физиологически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси, где:
- 
представляет собой 
или 
,
- R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше,
- R5 представляет собой атом водорода или группу (C1-C4)алкил или -CO-((C1-C4)алкил), и, в частности, атом водорода или группу -COCH3, и более конкретно атом водорода, и
- R6 представляет собой атом водорода или (C1-C4)алкильную группу, и, в частности, атом водорода,
в присутствии тиола, предпочтительно растворимого в реакционном растворителе, который может, в частности, представлять собой воду, при температуре 60°C или выше, с получением соединения формулы (I), и
(ii) выделение соединения формулы (I), полученного на предшествующей стадии (i), из реакционной среды.
2. Способ по п.1, где тиол имеет формулу R-SH, где R представляет собой нормальную или разветвленную, предпочтительно нормальную алкильную цепь, содержащую от 1 до 8, в частности, от 2 до 6 атомов углерода, замещенную одной или более чем одной группой, выбранной из OH, SH, NH2 и COOH.
3. Способ по п.2, где тиол выбран из цистеина, дитиотрейтола, 2-меркаптоэтанола, 2-меркаптопропионовой кислоты, 3-меркаптопропионовой кислоты, меркаптоуксусной кислоты, меркаптогексановой кислоты и тиогликолевой кислоты, и предпочтительно представляет собой 3-меркаптопропионовую кислоту.
4. Способ по п.1, где стадию (i) осуществляют при температуре от 60°C до 120°C, в частности, от 80°C до 100°C.
5. Способ по любому из пп.1-4, где соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (Ia):
или его физиологически приемлемую соль, таутомер, стереоизомер или смесь стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смесь энантиомеров, и, в особенности, их рацемическую смесь,
где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1.
6. Способ по п.1, где соединение формулы (I) представляет собой 2-тиогистидин, α-метил-2-тиогистидин или α,α-диметил-2-тиогистидин, и, в частности, L-2-тиогистидин.
7. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получают из соли присоединения кислоты, за исключением соли йодистоводородной кислоты, соединения формулы (III):
или его таутомера или стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси,
где 
, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1,
путем последовательного взаимодействия с бромом,
а затем с производным цистеина формулы (IV):
или его стереоизомером или смесью стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смесью энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смесью, где R5 и R6 являются такими, как определено в п.1.
8. Способ по п.7, где соединение формулы (I) имеет формулу (Ia), как определено в п.5, и способ включает приведенные ниже последовательные стадии:
(a2) взаимодействие соли присоединения кислоты, за исключением соли йодистоводородной кислоты, соединения формулы (IIIa):
или ее стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси,
где , R3 и R4 являются такими, как определено в п.1,
с бромом,
а затем с производным цистеина формулы (IV), как определено в п.7, или его стереоизомером или смесью стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смесью энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смесью, и, в частности, с цистеином и, в особенности, L-цистеином,
с получением соединения формулы (IIa):
или его физиологически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси,
где , R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1,
(b2) реакция расщепления соединения формулы (IIa), полученного на предшествующей стадии (a2), в присутствии тиола при температуре 60°C или выше, с получением соединения формулы (Ia), и
(c2) выделение соединения формулы (Ia), полученного на предшествующей стадии (b2), из реакционной среды.
9. Способ по п.7, где производное цистеина формулы (IV) используют в избытке в соотношении от 2 до 7, предпочтительно от 3 до 5 молярных эквивалентов производного цистеина по отношению к соединению формулы (III).
10. Способ по п.8, где производное цистеина формулы (IV) используют в избытке в соотношении от 2 до 7, предпочтительно от 3 до 5 молярных эквивалентов производного цистеина по отношению к соединению формулы (III).
11. Способ по п.7, где бром используют в соотношении от 1 до 1,5 молярных эквивалентов по отношению к соединению формулы (III).
12. Способ по п.8, где бром используют в соотношении от 1 до 1,5 молярных эквивалентов по отношению к соединению формулы (III).
13. Способ по п.9, где бром используют в соотношении от 1 до 1,5 молярных эквивалентов по отношению к соединению формулы (III).
14. Способ по п.7, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
15. Способ по п.8, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
16. Способ по п.9, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
17. Способ по п.10, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
18. Способ по п.11, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
19. Способ по п.12, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
20. Способ по п.13, где получение соединения (I) из соединения (III) осуществляют в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
21. Соединение формулы (II):
или его физиологически приемлемая соль, таутомер, стереоизомер или смесь стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смесь энантиомеров, и, в особенности, их рацемическая смесь, где:
- , представляет собой или , и
- R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1,
за исключением соединения, где представляет собой 
или 
, и каждый R3, R4, R5 и R6 представляет собой атом водорода.
22. Способ получения соединения формулы (II):
или его физиологически приемлемой соли, таутомера, стереоизомера или смеси стереоизомеров в любых соотношениях, в частности, смеси энантиомеров, и, в особенности, их рацемической смеси, где:
- представляет собой или , и
- R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1,
путем взаимодействия соли присоединения кислоты, за исключением соли йодистоводородной кислоты, соединения формулы (III), как определено в п.7, с бромом, а затем с 2-7, предпочтительно 3-5 молярными эквивалентами по отношению к соединению формулы (III) производного цистеина формулы (IV), как определено в п.7, и, в частности, цистеина и, в особенности, L-цистеина.
23. Способ по п.22, где бром используют в соотношении от 1 до 1,5 молярных эквивалентов по отношению к соединению формулы (III).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0956968A FR2950890B1 (fr) | 2009-10-06 | 2009-10-06 | Procede de synthese de la 2-thiohistidine et analogues |
| FR0956968 | 2009-10-06 | ||
| PCT/EP2010/064947 WO2011042478A1 (fr) | 2009-10-06 | 2010-10-06 | Procede de synthese de la 2-thiohistidine et analogues |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012117977A true RU2012117977A (ru) | 2013-11-20 |
| RU2548153C2 RU2548153C2 (ru) | 2015-04-20 |
Family
ID=41664356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012117977/04A RU2548153C2 (ru) | 2009-10-06 | 2010-10-06 | Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8835477B2 (ru) |
| EP (1) | EP2486019B1 (ru) |
| JP (1) | JP5731515B2 (ru) |
| KR (1) | KR101773995B1 (ru) |
| CN (1) | CN102596915B (ru) |
| AU (1) | AU2010305397B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012007944A2 (ru) |
| CA (1) | CA2776833C (ru) |
| ES (1) | ES2540279T3 (ru) |
| FR (1) | FR2950890B1 (ru) |
| HU (1) | HUE025487T2 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN03819A (ru) |
| RU (1) | RU2548153C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011042478A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3021655B1 (fr) | 2014-05-30 | 2016-07-08 | Tetrahedron | Nouveaux composes de type 5-acylsulfanyl-histidine en tant que precurseurs des 5-sulfanylhistidines correspondantes et de leurs disulfures |
| JP6864131B1 (ja) * | 2020-03-04 | 2021-04-28 | 長瀬産業株式会社 | Ｌ−エルゴチオネイン含有組成物 |
| US20240199687A1 (en) * | 2021-04-22 | 2024-06-20 | University Of Vermont And State Agricultural College | Substitution of histidine with 2-thiohistidine in bioactive peptides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2707087B1 (fr) * | 1993-06-28 | 1995-10-13 | Bioxytech | Nouveau procédé de préparation de l'ergothionéine. |
| FR2714380B1 (fr) * | 1993-12-24 | 1996-05-24 | Bioxytech | Utilisation de dérivés 2-mercapto-imidazole substitués en position 4 (ou 5) comme agents antioxydants, leur procédé de préparation et leurs applications en pharmacie, cosmétique ou alimentaire. |
| ES2194209T3 (es) * | 1996-07-22 | 2003-11-16 | Monsanto Co | Inhibidores de metaloproteasa de tiol sulfona. |
| AU2002211666A1 (en) * | 2000-10-11 | 2002-04-22 | Esperion Therapeutics, Inc. | Sulfide and disulfide compounds and compositions for cholesterol management and related uses |
| US7767826B2 (en) * | 2007-10-05 | 2010-08-03 | Pharmatech International, Inc. | Process for the synthesis of L-(+)-ergothioneine |
| FR2950889B1 (fr) | 2009-10-06 | 2011-11-18 | Tetrahedron | Procede de synthese de l'ergothioneine et analogues |
-
2009
- 2009-10-06 FR FR0956968A patent/FR2950890B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-10-06 CA CA2776833A patent/CA2776833C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-06 AU AU2010305397A patent/AU2010305397B2/en not_active Ceased
- 2010-10-06 US US13/500,887 patent/US8835477B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-06 CN CN201080047020.4A patent/CN102596915B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-06 EP EP10761023.0A patent/EP2486019B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-10-06 HU HUE10761023A patent/HUE025487T2/en unknown
- 2010-10-06 WO PCT/EP2010/064947 patent/WO2011042478A1/fr not_active Ceased
- 2010-10-06 ES ES10761023.0T patent/ES2540279T3/es active Active
- 2010-10-06 RU RU2012117977/04A patent/RU2548153C2/ru active
- 2010-10-06 JP JP2012532584A patent/JP5731515B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-06 KR KR1020127011714A patent/KR101773995B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-06 IN IN3819DEN2012 patent/IN2012DN03819A/en unknown
- 2010-10-06 BR BR112012007944A patent/BR112012007944A2/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102596915A (zh) | 2012-07-18 |
| JP5731515B2 (ja) | 2015-06-10 |
| BR112012007944A2 (pt) | 2015-09-22 |
| HUE025487T2 (en) | 2016-04-28 |
| EP2486019A1 (fr) | 2012-08-15 |
| FR2950890A1 (fr) | 2011-04-08 |
| KR20120100977A (ko) | 2012-09-12 |
| WO2011042478A1 (fr) | 2011-04-14 |
| CA2776833C (fr) | 2019-03-19 |
| JP2013506705A (ja) | 2013-02-28 |
| ES2540279T3 (es) | 2015-07-09 |
| AU2010305397B2 (en) | 2014-07-10 |
| CA2776833A1 (fr) | 2011-04-14 |
| KR101773995B1 (ko) | 2017-09-01 |
| IN2012DN03819A (ru) | 2015-08-28 |
| US8835477B2 (en) | 2014-09-16 |
| CN102596915B (zh) | 2016-04-20 |
| AU2010305397A1 (en) | 2012-05-24 |
| RU2548153C2 (ru) | 2015-04-20 |
| EP2486019B1 (fr) | 2015-03-25 |
| FR2950890B1 (fr) | 2011-12-30 |
| US20120330029A1 (en) | 2012-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012117978A (ru) | Способ синтеза эрготионеина и его аналогов | |
| JP2013506706A5 (ru) | ||
| BE1017885A5 (fr) | Compose de sulfonium. | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| EA201070437A3 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| JP5822894B2 (ja) | ケト酸およびその誘導体の製造方法 | |
| RU2012117977A (ru) | Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов | |
| RU2010139423A (ru) | Способ получения оптически активных альфа-аминоацеталей | |
| JP2013506705A5 (ru) | ||
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| Albrecht et al. | Rapid and efficient synthesis of a novel series of substituted aminobenzosuberone derivatives as potent, selective, non-peptidic neutral aminopeptidase inhibitors | |
| Alguindigue Nimmo et al. | Reactions of cysteine sulfenyl thiocyanate with thiols to give unsymmetrical disulfides | |
| WO2015181507A1 (fr) | Nouveaux composes de type 5-acylsulfanyl-histidine en tant que precurseurs des 5-sulfanylhistidines correspondantes et de leurs disulfures | |
| BRPI0516192A (pt) | composto, e, método para a preparação de um composto | |
| AU2013306012B2 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
| EP1549607A2 (fr) | Procede de preparation diastereoselectif d'olefines par la reaction d'horner-wadsworth-emmons comprenant un ajout d'un agent sequestrant tris-(polyoxaalkyl)-amine | |
| WO2010035948A1 (en) | Novel (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivatives and preparation method thereof | |
| RS51555B (sr) | O-supstituisani-dibenzil urea-derivati kao antagonisti trpv1 receptora | |
| FI72313B (fi) | Foerfarande foer foerdelning av racematet s-(karboxi-metyl)-(r,s)-cystein i isomerer (b) | |
| DE602004020050D1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter imidazolderivate und in dem verfahren verwendete zwischenprodukte | |
| RU2012107429A (ru) | Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза | |
| RU2128166C1 (ru) | Способ получения n-моноалкилпроизводных аминокислоты (варианты) и способ получения n-алкиламиноиминометансульфокислоты | |
| RU2013110310A (ru) | Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона | |
| EA200501135A1 (ru) | Способы получения алкалоидов хиназолина | |
| KR100466079B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 |