CZ20031034A3 - Pesticidní prostředek - Google Patents

Pesticidní prostředek Download PDF

Info

Publication number
CZ20031034A3
CZ20031034A3 CZ20031034A CZ20031034A CZ20031034A3 CZ 20031034 A3 CZ20031034 A3 CZ 20031034A3 CZ 20031034 A CZ20031034 A CZ 20031034A CZ 20031034 A CZ20031034 A CZ 20031034A CZ 20031034 A3 CZ20031034 A3 CZ 20031034A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
alkyl
compound
Prior art date
Application number
CZ20031034A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ302285B6 (cs
Inventor
Masayuki Morita
Mitsugu Iwasa
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
Publication of CZ20031034A3 publication Critical patent/CZ20031034A3/cs
Publication of CZ302285B6 publication Critical patent/CZ302285B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Předložený vynález se týká pesticidních přípravků vhodných pro použití v zemědělství, které obsahují kombinaci pyridinové sloučeniny obecného vzorce I, která je zde dále popsána, nebo její soli, s jinými insekticidy, fungicidy nebo podobně.
Dosavadní stav techniky
Dosud byly organofosfátové sloučeniny, karbamátové sloučeniny, pyrethroidové sloučeniny nebo sloučeniny jim podobné používány jako účinné složky insekticidu, ale výsledkem toho bylo, že některé druhy hmyzu získaly v nedávných letech k těmto insekticidům odolnost. Proto existuje požadavek připravit insekticid, který by byl účinný proti těmto odolným druhům hmyzu. Pyridinová sloučenina obecného vzorce I nebo její sůl je popsána v japonském patentu č. 2 994 182, JP-A-10-195 072, JP-A-11-180 957, WO 98/57 969, WO 00/35 285, WO 00/35 912, WO 00/35 913, WO 00/35 614, WO 01/14 373 a podobně.
Běžné pesticidy mají svá charakteristická spektra respektive účinky, někdy však jsou s nimi spojeny určité problémy v tom, že jejich účinky jsou proti některým škůdcům nedostatečné, že jejich zbytkové aktivity jsou někdy slabé a účinnost není udržitelná po určité časové období na požadované úrovni, a že uspokojivé pesticidní účinky nemohou být prakticky dosaženy v závislosti na druzích použití. Také, třebaže existují některé pesticidy s vynikajícími pesticidními účinky, je požadováno jejich vylepšení pokud se týká jejich bezpečnosti pro ryby, korýše a domácí zvířata, a je také
5ř-požadováno dosažení vysokého pesticidního účinku při použití nízké dávky.
Podstata vynálezu
Autoři předloženého vynálezu intenzivně studovali řešení těchto problémů a výsledkem jejich studia byl objev, že kombinací pyridinové sloučeniny následujícího obecného vzorce I nebo její soli s jiným pesticidem, může být dosaženo neočekávaných účinků při usmrcování škůdců, vyskytujících se na určitém místě, a • · • · · ·· • ··· • · <
• · « také je dosaženo snížení dávky, než v případě použití jednotlivých účinných složek samotných. Předložený vynález byl uskutečněn na základě tohoto objevu.
Předložený vynález tedy poskytuje pesticidní prostředek, obsahující alespoň jednu pyridinovou sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl a alespoň jeden z dalších pesticidů:
kde Y je halogenalkylová skupina, m je 0 nebo 1, Q je
II
C—N
R1
R2 nebo substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, (kde X je atom kyslíku nebo atom síry, R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina C(W1)R3, skupina -OR4, skupina -S(O)nR5, skupina NHR6,
R'
N' skupina -C(R8)=NO-R9 nebo substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, nebo R1 a R2 mohou vytvářet skupinu =C(R10)R11 nebo mohou tvořit C4-C5 pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat atom dusíku nebo atom kyslíku, spolu se sousedním atomem dusíku, R3 je substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo ·· ···· ·· ·· ·· ···· • · · · · · ·· · • ··· · · ··· · · · • ······»·· · • · ···· ···· ······· ·· · · ·· ·· nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, alkoxylová skupina, thioalkylová skupina nebo monoalkylaminová skupina nebo dialkylaminová skupina, R4 je atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, nebo skupina COR3, R5 je alkylová skupina nebo dialkylaminová skupina, R6 je alkylová skupina nebo arylová skupina, Z je N nebo skupina -C-R7, R7 je atom vodíku, atom halogenu, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, thioalkylová skupina nebo nitroskupina, R8 respektive R9 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina nebo substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, R10 respektive R11 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, skupina -N-(R12)R13, substituovaná nebo nesubstituovaná alkoxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná thioalkylová skupina, R12 respektive R13 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina nebo substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, W1 je atom kyslíku nebo atom síry, a n je 1 nebo 2).
Ve výše uvedeném obecném vzorci I Y představuje halogenalkylovou skupinu jako jsou CF3, CHF3i CH2F, CF2CI, CFCI2, CCI3, CH2CF3i CF2CF3i CHBr2, CH2Br nebo podobně. Mezi nimi jsou výhodné halogenalkylové skupiny, které mají 1 až 2 atomy uhlíku a 1 až 5 halogenových atomů a zvláště výhodná je trifluormethylová skupina.
V obecném vzorci I, příklady sekundárního substituentu v substituované nebo nesubstituované alkylové skupině definované jako R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12 nebo R13; substituované nebo nesubstituované alkenylové skupině definované jako R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 nebo R13; substituované nebo nesubstituované alkynylové skupině definované jako R1, R2, R3, R4, R8, R9, R12 nebo R13; substituované nebo nesubstituované cykloalkylové skupině definované jako R1, R2, R3 nebo R4 obsažené ve skupině, označené jako Q:
(dále zde označované jako „skupina Q1“), zahrnují atom halogenu; alkoxylovou skupinu; thioalkylovou skupinu; trialkylsilylovou skupinu; fenylovou skupinu; fenylovou skupinu substituovanou halogenem, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, nitroskupinou nebo halogenalkylovou skupinou; fenylovou skupinu substituovanou fenoxylovou skupinou, která může být substituována alkoxylovou skupinou nebo thioalkylovou skupinou; fenoxylovou skupinu; fenylthiolovou skupinu; aminoskupinu; aminoskupinu substituovanou jednou nebo dvěma alkylovými skupinami; C2-6 cyklickou aminoskupinu; morfolinovou skupinu; morfolinovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou; 1-piperazinylovou skupinu; 1-piperazinylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou, fenylovou skupinou, pyridylovou skupinou nebo trifluoromethylpyridylovou skupinou; heterocyklickou skupinu, která může být substituována halogenem, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, thioalkylovou skupinou, fenylovou skupinou (která může být dále substituována halogenem, alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, nitroskupinou, halogenalkylovou skupinou nebo fenoxylovou skupinou), fenoxylovou skupinou, fenylthiolovou skupinou, cykloalkylovou skupinou nebo cykloalkenylovou skupinou; hydroxylovou skupinu; kyanoskupinu; cykloalkylovou skupinu; iminoskupinu; skupinu -C(W2)R14 (W2 je atom kyslíku nebo atom síry, R14 je atom vodíku; aminoskupina; aminoskupina substituovaná jednou nebo dvěma alkylovými skupinami; alkylová skupina; alkoxylová skupina; thioalkylová skupina nebo arylová skupina); skupinu -OC(W2)R15 (R15 je arylová skupina substituovaná alkylovou skupinou nebo halogenalkylovou skupinou); nebo alkylsulfonylovou skupinu. Také, pokud je výše uvedeným substituentem iminoskupina, může pak vytvářet amidinovou skupinu nebo imidovou skupinu, současně s aminoskupinou nebo alkoxylovou skupinou.
Další příklady substituentu v substituované nebo nesubstituované alkylové skupině, definovaného jako R1 nebo R2, a obsaženého ve skupině Q1 v obecném vzorci I, zahrnují také 4-halogenalkyl-3-pyridinkarboxyamidovou skupinu, N-methyl-4• · • · • · • Μ» • · « • · ·
-halogenalkyl-3-pyridinkarboxyamidovou skupinu, 4-halogenalkyl-3-pyridinkarboxyamid-N-alkylenoxylovou skupinu a podobně. Chemický strukturní vzorec obecného vzorce I, obsahující tyto substituenty, je uveden níže:
(kde R2 je takové, jak bylo definováno výše, A je skupina -(CH2)r nebo skupina (CH2)q-O-(CH2)q-, I je celé číslo od 1 do 4 a q je 1 nebo 2).
Výše uvedená sloučenina je tedy dimer sloučeniny obecného vzorce I, spojené pomocí alkylenového řetězce. Účinná sloučenina prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu, zahrnuje i trimer, připravený stejným způsobem, jak je zde výše uvedeno.
Příklady sekundárního substituentu v substituované nebo nesubstituované arylové skupině definované jako R1, R2, R3, R4, R8, R9, R12 nebo R13, obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I, zahrnují atom halogenu; alkylovou skupinu; halogenalkylovou skupinu; alkoxylovou skupinu; halogenalkoxylovou skupinu; thioalkylovou skupinu; cykloalkylovou skupinu; cykloalkoxylovou skupinu; alkoxykarbonylovou skupinu; alkylkarbonylovou skupinu; alkylkarbonyloxylovou skupinu; arylovou skupinu; aryloxylovou skupinu; arylthiolovou skupinu; aminoskupinu substituovanou jednou nebo dvěma alkylovými skupinami; kyanoskupinu; nitroskupinu; hydroxylovou skupinu a podobně.
Příklady sekundárního substituentu v substituované nebo nesubstituované heterocyklické skupině definované jako R4, R8, R9, R10, R11, R12 nebo R13, obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I, zahrnují atom halogenu; alkylovou skupinu; alkoxylovou skupinu; halogenalkoxylovou skupinu; thioalkylovou skupinu; fenylovou skupinu, která může být substituována halogenem, alkylovou skupinou; alkoxylovou skupinou; nitroskupinou; halogenalkylovou skupinou nebo fenyloxylovou skupinou; fenyloxylovou skupinu; fenylthiolovou skupinu; cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu a podobně.
Mezi příklady alkylové složky nebo alkylové skupiny obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří skupina, která obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methylová • · ····
skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina a podobně, a skupina které obsahuje alespoň 3 atomy uhlíku může obsahovat lineární nebo rozvětvený strukturní izomer řetězce. Mezi příklady alkenylové skupiny obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří skupina, která obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku, jako je ethenylová skupina, propenylová skupina, butenylová skupina, pentenylová skupina, hexenylová skupina a podobně, a skupina které obsahuje alespoň 3 atomy uhlíku může obsahovat lineární nebo rozvětvený strukturní izomer řetězce. Mezi příklady alkynylové skupiny obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří skupina, která obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku, jako je ethynylová skupina, propynylová skupina, butynylová skupina, pentynylová skupina, hexynylová skupina a podobně, a skupina které obsahuje alespoň 4 atomy uhlíku může obsahovat lineární nebo rozvětvený strukturní izomer řetězce. Mezi příklady cykloalkylové skupiny obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří skupina, která obsahuje 3 až 8 atomů uhlíku, jako je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
Mezi příklady C4-C5 pětičlenné nebo šestičlenné heterocyklické skupiny, která může obsahovat atom dusíku nebo atom kyslíku, spolu se sousedním atomem dusíku, vytvořené z R1 a R2 společně se sousedícím atomem dusíku, obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří morfolinová skupina, pyrrolidinová skupina, piperidinová skupina, 1-imidazolidinylová skupina, 2-kyanoimino-3-methyl-1-imidazolidinylová skupina, 1-piperazinylová skupina nebo 4-methyl-1-piperazinylová skupina.
Mezi příklady arylové skupiny obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří fenylová skupina, thienylová skupina, furanylová skupina, pyridylová skupina, naftylová skupina, benzothienylová skupina, benzofuranylová skupina, chinolinylová skupina a podobně.
Mezi příklady heterocyklické složky substituované nebo nesubstituované heterocyklické skupiny obsažené ve skupině Q1 v obecném vzorci I patří pětičlenná až sedmičlenná monocyklická nebo sfenylem kondenzovaná cyklická skupina, která obsahuje 1 až 3 heteroatomy, vybrané z atomů dusíku, kyslíku a síry, jako je pyridylová skupina, thienylová skupina, furylová skupina, pirazinylová skupina, pyrimidinylová skupina, tetrahydrofuranylová skupina, thiazolylová skupina, isooxazolylová skupina, chinolinylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazolylová skupina a podobně.
·· ·· • ··· • · • · ·· ··
Mezi příklady heterocyklické složky substituované nebo nesubstituované heterocyklické skupiny, představované skupinou Q v obecném vzorci I s výhodou patří pětičlenná až sedmičlenná monocyklická skupina, která obsahuje 2 až 3 heteroatomy, vybrané z atomů dusíku, kyslíku a síry, jako je pětičlenná monocyklická skupina, jejímiž příklady jsou pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazolylová skupina a podobně; a šestičlenná monocyklická skupina, jako je:
Mezi příklady sekundárního substituentu substituované nebo nesubstituované heterocyklické skupiny, představované skupinou Q v obecném vzorci I patří atom halogenu, nitroskupina, substituovaná nebo nesubstituované alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituované alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituované arylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklické skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenyloxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynyloxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná aryloxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklyloxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkoxylová skupina, thiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylthiolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná karbonylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkoxykarbonylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylkarbonylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná karbonyloxylová skupina, formylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná • · esterová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná acylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná sulfonylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná sulfinolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná sulfonyloxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylsulfinolová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná sulfonylalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná aminoskupina, substituovaná nebo nesubstituovaná isokyanátová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická alkylová skupina a podobně.
Mezi těmito sekundárními substituenty mohou být některé substituenty dále substituovány terciálním substituentem, jako je atom halogenu; kyanová skupina; alkylová skupina, která může být substituována halogenem, halogenalkylovou skupinou, kyanovou skupinou, alkoxylovou skupinou nebo arylovou skupinou; alkoxylová skupina, která může být substituována halogenem nebo arylovou skupinou; hydroxylová skupina; aminoskupina, která může být substituována alkylsulfonylovou skupinou, arylalkylovou skupinou, heterocyklickou skupinou, alkylovou skupinou, arylovou skupinou, alkylarylovou skupinou, alkylhydroxylovou skupinou, kyanoalkylovou skupinou, alkynylovou skupinou, alkenylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou; karbonylová skupina, která může být substituována alkoxylovou skupinou, alkylaminoskupinou nebo alkylovou skupinou; thioalkylová skupina; aryloxylová skupina; thioarylová skupina; arylová skupina, která může být substituována halogenem, halogenalkoxylovou skupinou, alkylovou skupinou nebo arylovou skupinou; nitroskupina; arylkarbonyloxylová skupina, která může být substituována halogenem nebo nitroskupinou; cykloalkylová skupina; alkylsulfonyloxylová skupina; alkylkarbonyloxylová skupina; isokyanátová skupina, která může být substituována alkylovou skupinou, halogenalkylovou skupinou, alkenylovou skupinou, alkynylovou skupinou, heterocyklickou skupinou, aryloxylovou skupinou, aryloxylalkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, alkoxylkarbonylalkylovou skupinou, hydroxyalkylovou skupinou, kyanoalkylovou skupinou, alkoxyalkylovou skupinou, alkenylovou skupinou, arylalkoxylovou skupinou nebo alkoxylkarbonylalkylovou skupinou; arylalkylisokyanátovou skupinou, která může být substituována arylalkylovou skupinou, halogenem, alkylovou skupinou nebo alkoxylovou skupinou; cykloalkylkarbonyloxylová skupina; cykloalkylisokyanátová skupina, která může být substituována halogenalkylovou skupinou;
• « · · alkynylalkylisokyanátová skupina; arylisokyanátová skupina, která může být substituována alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, thioalkylovou skupinou, halogenem, hydroxylovou skupinou, halogenalkoxylovou skupinou, nitroskupinou, halogenem substituovanou aryloxylovou skupinou nebo halogenem substituovanou aryloxylovou skupinou; heterocyklická skupina, která může být substituována alkylovou skupinou, alkoxylovou skupinou, arylovou skupinou nebo esterovou skupinou; a podobně.
Mezi příklady alkylové složky nebo alkylové skupiny obsažené v sekundárním nebo terciálním substituentu substituované nebo nesubstituované heterocyklické skupiny, označované jako Q v obecném vzorci I patří skupina, která obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina nebo hexylová skupina a skupina, a skupina které obsahuje alespoň 3 atomy uhlíku může být lineární nebo rozvětvený strukturní izomer řetězce. Mezi příklady alkenylové skupiny patří skupina, která obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku, jako je ethenylová skupina, propenylylová skupina, butenylová skupina, pentenylová skupina nebo hexenylová skupina, a skupina které obsahuje alespoň 3 atomy uhlíku může být lineární nebo rozvětvený strukturní izomer řetězce. Mezi příklady alkynylové skupiny patří skupina, která obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku, jako je ethynylová skupina, propynylová skupina, butynylová skupina, pentynylová skupina nebo hexynylová skupina, a skupina které obsahuje alespoň 3 atomy uhlíku může být lineární nebo rozvětvený strukturní izomer řetězce. Mezi příklady cykloalkylové složky patří skupina, která obsahuje 3 až 8 atomů uhlíku, jako je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Mezi příklady arylové skupiny patří fenylová skupina, thienylová skupina, furanylová skupina, pyridylová skupina, naftylová skupina, benzothienylová skupina, benzofuranylová skupina, chinolinylová skupina a podobně. Mezi příklady heterocyklické skupiny patří pětičlenná až sedmičlenná monocyklická nebo sfenylem kondenzovaná cyklická skupina, která obsahuje 1 až 3 heteroatomy, vybrané z atomů dusíku, kyslíku a síry, jako je pyridylová skupina, thienylová skupina, furylová skupina, pirazinylová skupina, thiazolylová skupina, isooxazolylová skupina a chinolinylová skupina.
Sloučenina obecného vzorce I může vytvářet s kyselou nebo zásaditou látkou sůl, a mezi příklady solí s kyselou látkou patří soli anorganických kyselin, jako je hydrochlorid, hydrobromid, fosforečnan, síran nebo dusičnan, a mezi příklady solí se • · • * · · í>
zásaditou látkou patří soli anorganické nebo organické zásady, jako je sodná sůl, draselná sůl, vápenná sůl, amonná sůl nebo sůl s dimethylaminoskupinou.
Sloučenina obecného vzorce I nebo její sůl může být připravena podle postupu popsaného v japonském patentu č. 2 994 182, JP-A-10-195 072, JP-A-11-180 957, WO 98/57 969, WO 00/35 285, WO 00/35 912, WO 00/ 35 913, WO 01/9104, WO 01/14 373 a podobně.
Příklady pyridinové sloučeniny nebo její soli, výhodné jako účinná složka pesticidního prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu, jsou zobrazeny dále, ale předložený vynález není na ně omezen.
(1) Pyridinová sloučenina znázorněná následujícím obecným vzorcem I nebo její sůl:
kde Y, m a Q jsou takové, jak byly definovány výše.
(2) Sloučenina výše uvedeného obecného vzorce I nebo její sůl, kde Q je:
II
R1
R2 kde X je atom kyslíku nebo atom síry, R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina C(W1)R3, skupina -S(O)nR5, skupina NHR6, ·· ·#·· nebo skupina -C(R8)=NO-R9, nebo R1 a R2 mohou vytvářet skupinu =C(R10)R11 nebo mohou tvořit C4-C5 pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat atom dusíku nebo atom kyslíku, spolu se sousedním atomem dusíku, a R3, R5, R6, Z, R7, R8, R9, R10, R11, W1 a n jsou takové, jak byly definovány výše.
(3) Sloučenina výše uvedeného obecného vzorce I nebo její sůl, kde Q je:
R1
R2 (kde X je atom kyslíku nebo atom síry, R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina C(W1)R3, skupina -S(O)nR5 nebo skupina NHR6, nebo R1 a R2 mohou vytvářet skupinu =C(R10)R11 nebo mohou tvořit C4-C5 pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat atom dusíku nebo atom kyslíku, spolu se sousedním atomem dusíku, a R3, R5, R6, W1 a n jsou takové, jak byly definovány výše, a R10 respektive R11 jsou nezávisle na sobě alkoxylová skupina nebo alkylthioskupina.
(4) Sloučenina výše uvedeného obecného vzorce I nebo její sůl, kde Q je:
R1
OR4 kde X je atom kyslíku nebo atom síry, R1 je atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina nebo skupina -C(W1)R3, a R3, R4 a W1 jsou takové, jak byly definovány výše.
(5) Sloučenina nebo její sůl, uvedené výše v odstavci (2) nebo (3), kde X je atom kyslíku.
*· ♦· ► φ φ φ » * · φ * φ*·φ • φ φ ♦ · «φ ► φ · • φφφ • φ· φφ ΦΦ (6) Sloučenina uvedená výše v odstavci (3) nebo její sůl, kde R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina nebo skupina -C(W1)R3, nebo R1 a R2 mohou vytvářet skupinu =C(R10)R11, W1 je atom kyslíku nebo atom síry, R3 je substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina nebo alkoxylová skupina, a R10 respektive R11 jsou nezávisle na sobě alkoxylová skupina nebo alkylthioskupina.
(7) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (2), kde R1 je atom vodíku, R2 je skupina -C(R8)=NO-R9, a R8 a R9 jsou takové, jak byly definovány výše.
(8) Sloučenina nebo její sůl, uvedené výše v odstavci (2), kde R1 a R2 vytvářejí skupinu =C(R10)N(R12)R13, a R10 je atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina nebo substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, a R12 a R13 jsou takové, jak byly definovány výše.
(9) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (2), kde R1 je atom vodíku a R2 je
(kde Z a R7 jsou takové, jak byly definovány výše).
(10) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (3), kde X je atom kyslíku, R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxyaminoalkylová skupina, C2-C6 cyklická aminoalkylová skupina, hydroxyalkylová skupina, kyanoalkylová skupina, thiokarbamoylalkylová skupina, alkylkarbamoylalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, arylkarbonylová skupina, arylkarbonylová skupina substituovaná trifluormethylovou skupinou, alkoxythiokarbonylová skupina nebo alkoxykarbonylová skupina a R10 respektive R11 jsou alkoxylová skupina nebo thioalkylová skupina.
(11) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (1), kde sloučenina obecného vzorce I je alespoň jedním členem vybraným ze skupiny zahrnující N-kyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid (sloučenina č. 1), N-ethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid (sloučenina č. 2), 4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid-1-oxid (sloučenina č. 3), 4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid-1-oxid (sloučenina č. 4), N·· ···*
-thiokarbamoylmethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, N-ethoxymethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, N-isopropylaminomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, N-kyanomethyl-N, N-bis(4-trifluormethylnikotinoyl)amin, N-acetyl-N-kyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, N-kyanomethyl-N-methyl-4-trifluormethylpyridin-3-karboxyamid, O-methyl-N-(4-trifluormethylnikotinoyl)thiokarbamát, N-methyl-4-trifluormethylpyridin-3-karboxyamid, N-(N', N-dimethylaminomethyl)-4-trifluormethylpyridin-3-karboxyamid, N-(1-piperidylmethyl)-4trifluormethylpyridin-3-karboxyamid, N-kyanomethyl-N-(4-trifluormethylnikotinoyl)aminomethylpivalát, O,S-dimethyl-N-(4-trifluormethylnikotinoyl)iminoformát, N-hydroxymethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, N-acetyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid a methyl-N-(4-trifluormethylnikotinoyl)karbamát nebo jejich 1-oxidy.
(12) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (1), kde sloučenina obecného vzorce I je alespoň jedním členem vybraným ze skupiny zahrnující N-kyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, N-kyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid, 4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid-1-oxid a 4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid.
(13) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (1), kde sloučenina obecného vzorce I je N-kyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid a/nebo 4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid.
(14) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (1), kde sloučenina obecného vzorce I je N-kyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid.
(15) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (1), kde sloučenina obecného vzorce I je 4-trifluormethyl-3-pyridinkarboxyamid.
(16) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (1), kde Q je substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina.
(17) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (16), kde složkou heterocyklické skupiny je pětičlenná nebo sedmičlenná monocyklická skupina, která obsahuje 2 až 3 heteroatomy, vybrané ze skupiny, zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
(18) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (16), kde složka heterocyklické skupiny je pětičlenná monocyklická skupina monocyklická skupina, která obsahuje 2 až 3 heteroatomy, vybrané ze skupiny, zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
(19) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (18), kde pětičlennou monocyklickou skupinou je pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, oxydiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina nebo triazolylová skupina.
(20) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (19), kde složkou heterocyklické skupiny je šestičlenná monocyklická skupina, která obsahuje 2 až 3 heteroatomy, vybrané ze skupiny, zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
(21) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (20), kde šestičlennou monocyklickou skupinou je:
(kde R16je alkylová skupina).
(22) Sloučenina nebo její sůl uvedené výše v odstavci (16), kde R16 je methylová skupina nebo isopropylová skupina.
V předloženém vynálezu je sloučenina obecného vzorce I nebo její sůl použita v kombinaci s jinými pesticidy, mezi jejichž příklady patří insekticidy, fungicidy, mikrobiální zemědělské chemikálie, jako jsou B.T. a hmyzí viry, ale je výhodné použít insekticidy a/nebo fungicidy, a ještě výhodnější je použít insekticidy. Příklady výhodných insekticidů, použitelných jako účinné složky pesticidního prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu, jsou uvedeny níže.
(A) Organofosfátové sloučeniny (A-1) Profenofos (A-2) Dichlorvos (A-3) Fenamiphos (A-4) Fenitrothion (A-5) EPN (A-6) Diazinon (A-7) Chlorpyrifos (A-8) Acephate (A-9) Prothiofos • · ·<·· · (Α-10) Fosthiazate (Α-11) Cadusafos (A-12)Dislufoton (Α-13) Isoxathion (Α-14) Isofenphos (Α-15) Ethion (I) (Α-16) Etrimfos (A-17)Quinalphos (Α-18) Dimethylvinphos (A-19)Dimethoate (A-20) Sulprofos (A-21)Thiometon (A-22)Vamidothion (A-23) Pyraclofos (A-24) Pyridaphenthion (A-25) Pirimiphos-methyl (A-26) Propaphos (A-27) Phosalone (A-28) Formothion (A-29) Malathion (A-30) Tetrachlovinphos (A-31) Chlorfenvinphos (A-32) Cyanophos (A-33)Trichlorfon (A-34) Methidathion (A-35) Phenthoate (A-36) Dimethylethylsulfilisopropylthiofosfát (obecný název EPS) (A-37) Azinphos-methyl (A-38) Fenthion (A-39) Heptenophos (A-40) Methamidphos (A-41) Parathion (B) Karbamátové sloučeniny • 4 -«<
• * * 4 « 4 4 4 • · 444
4 4 ·· 444
4 •4» 4 4
4 4 ·· 44 • 4 44 (B-1) Carbaryl (B-2) Propoxur (B-3) Aldicarb (B-4) Carbofuran (B-5) Thiodicarb (B-6) Methomyl (B-7) Oxamyl (B-8) Ethiofencarb (B-9) Pirimicarb (B-10) Fenobucarb (B-11)Carbosulfan (B-12)Benfuracarb (B-13) Bendiocarb (B-14)Furathiocarb (B-15)lsoprocarb (B-16) Metolcarb (B-17)Xylylcarb (B-18)3,5-xylylmethylkarbamát (obecný název XMS) (C) Pyretroidové sloučeniny (C-1) Fenvalerate (C-2) Permethrin (C-3) Cypermethrin (C-4) Deltamethrin (C-5) Cyhalothrin (C-6) Teflurthrin (C-7) Ethofenprox (C-8) Cyfluthrin (C-9) Fenpropathrin (C-IO)Flucythrinate (C-11)Fluvalinate (C-12)Cycloprothrin (C-13) Lambda-Cyhalothrin (C-14)Pyrethriny • * · • · · • ·♦·
9 • 999 *· 99 (C-15)Esfenvalerate (C-16)Tetramethrin (C-17)Resmethrin (C-18) Protrifenbutate (C-19)Bifenthrin (C-20) S-kyano(3-fenoxyfenyl)methyl(+)cis/trans-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyklopropan karboxylát (D) Neonikotinoidové sloučeniny (D-1) Imidacloprid (D-2) Nitenpyram (D-3) Acetamiprid (D-4) Thiacloprid (D-5) Thiamethoxam (D-6) Clothianidin (D-7) Dinetefuran (D-8) 1-(6-chlor-3-pyridylmethyl)-2-(1-nitro-2-allylthioethyliden)imidazolidin (EP 437 784 A) (E) Sloučeniny odvozené od benzoylurey (E-1) Diflubenzuron (E-2) Chlorfluazuron (E-3) Teflubenzuron (E-4) Fluflenoxuron (E-5) Triflumuron (E-6) Hexaflumuron (E-7) Lufenuron (E-8) Novaluron
Tyto sloučeniny působí jako činidlo IGR (činidlo pro regulaci růstu hmyzu).
(F) deriváty Nelicetoxinu (F-1) Cartap (F-2) Thiocyclam (G) Hydrazinové sloučeniny (G-1) Tebufenozid (G-2) Chlomafenizid ·· ·· (G-3) Methoxyfenizid (G-4) N'-t-butyl-N'-3-5-dimethylbenzoyl-N-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen-2-karbohydrazid (EP 483 647 A) (G-5) N '-t-butyl-N '-3-5-dimethylbenzoyl-N-5,6-dihydro-4H-cyklopenta[b]thiofen-2-karbohydrazid (EP 483 647 A) (G-6) Halofenizid
Tyto sloučeniny působí jako činidlo IGR (činidlo pro regulaci růstu hmyzu).
(H) Sloučeniny podobné juvenilnímu hormonu (H-1) Methoprene (H-2) Pyriproxifen (H-3) Fenoxycarb
Tyto sloučeniny typu benzoylurey působí jako činidlo IGR (činidlo pro regulaci růstu hmyzu).
(I) Antibiotika (1-1) Spinosad (I-2) Emamectin-benzoát (I-3) Avermectin (I-4) Milbemycin (J) Pyrrolové sloučeniny (J-1) Chlorfenapyr (K) Thiazidinové sloučeniny (K-1) Buprofezin
Tyto sloučeniny působí jako činidlo IGR (činidlo pro regulaci růstu hmyzu).
(L) Silanové sloučeniny (L-1) Silafluofen (M) Organochlorinové sloučeniny (M-1) Dicofol (M-2) Tetradifon (M-3) Endosulufan (N) Pyrazolové sloučeniny (N-1) Fenpyroximate (N-2) Fipronil (N-3) Tebufenpyrad • · · • · · ► ·· » · · *· ·· • ♦ · · • · ··· · • · · ♦ · ·♦ (N-4) Ethiprole (N-5) Tolfenpyrad (N-6) Acetoprole (O) Organotinové sloučeniny (0-1) Fenbutadinoxid
Mezi dalšími insekticidy, které je možno použít jako pesticidy, je možno zahrnout sloučeninu typu dinitrosloučenin, organickou sirnou sloučeninu, sloučeninu typu močoviny, sloučeninu triazinového typu, sloučeninu hydrazonového typu; činidlo IGR (činidlo pro regulaci růstu hmyzu), jako je Cyromazine; činidlo IGR pro roztoče, jako jsou Hexythiazox nebo Etoxazole; Pyridaben, Amitraz, Chlordimeform, Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Indoxacarb, Acequinocyl, 1,3-dichlorpropen, Fluacrypyrim, Spirodiclofen, Bifenazate nebo podobně, nebo Bacillus thuringienses nebo krystalický protein jím produkovaného toxinu a podobně.
Z výše uvedených insekticidů je výhodné použít činidlo IGR. Jako činidlo IGR je výhodné použít alespoň jednu součást vybranou ze skupiny zahrnující (E) sloučeninu typu benzoylurey, (G) sloučeninu typu hydrazinu, (H) sloučeninu podobnou juvenilnímu hormonu, (K) sloučeninu typu thiazidinu, Hexythiazox, Etoxazole a Cyromazine.
Mezi pesticidními prostředky, které jsou předmětem předloženého vynálezu, obsahujícími jako účinné složky sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl a činidlo IGR, dosahují zvláště vynikajícího pesticidního účinku takové pesticidní prostředky, které obsahují jako účinné složky sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl a sloučeninu typu benzoylurey. Jako sloučeninu typu benzoylurey je výhodné použít alespoň jednu součást vybranou ze skupiny zahrnující sloučeniny uvedené výše (E-1) až (E-8), ale výhodnější je použít alespoň jednu sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron a Flufenoxuron a nejvýhodnější je použít Chlorfluazuron a/nebo Flufenoxuron.
Mezi příklady výhodnější formy insekticidu, použitelného jako účinná složka pesticidního prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu, jsou zahrnuty následující případy.
(1) Insekticidem je alespoň jedna sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující (A) organofosfátové sloučeniny, (B) karbamátové sloučeniny, (C) pyrethroidové sloučeniny, (D) neonikotinoidové sloučeniny, (E) sloučeniny typu benzoylurey, (F) deriváty nelicetoxinu, (G) hydrazinové sloučeniny, (H) sloučeniny podobné juvenilnímu hormonu, (I) antibotika, (J) pyrrolové sloučeniny, (K) thiazidinové sloučeniny, (L) silanové sloučeniny, (M) organochlorinové sloučeniny, (N) pyrazolové sloučeniny a (O) organotinové sloučeniny.
(2) Insekticidem je alespoň jedna sloučenina uvedená v odstavci (1) vybraná ze skupiny zahrnující (A) organofosfátové sloučeniny, (B) karbamátové sloučeniny, (C) pyrethroidové sloučeniny, (D) neonikotinoidové sloučeniny, (E) sloučeniny typu benzoylurey, (F) deriváty nelicetoxinu, (G) hydrazinové sloučeniny, (H) sloučeniny podobné juvenilnímu hormonu, (I) antibotika, (J) pyrrolové sloučeniny, (K) thiazidinové sloučeniny, (L) silanové sloučeniny a (M) organochlorinové sloučeniny.
(3) Insekticidem je alespoň jedna sloučenina uvedená v odstavci (2) vybraná ze skupiny zahrnující Dichlorvos, Diazinon, Chlorpyrifos, Acephate, Fosthiazate, Isoxathion, Methidathion, ESP, Methomyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenoxycarb, Fenvalerate, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Ethofenprox, Fluvalinate, Acetamiprid, Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Cartap, Tebufenozide, Pyriproxifen, Spinosad, Emamectin-benzoát, Chlorfenapyr, Buprofezin a Silafluofen.
Dále jsou uvedeny příklady výhodných fungicidů, použitelných jako účinná složka pesticidního prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu.
(P) Organofosfátové sloučeniny (P-1) Fosetyl-A1 (P-2) Tolcofos-methyl (P-3) kyselý ethylfosforečnan hlinitý (P-4) Iprobenfos (P-5) Edifenphos (P-6) Phosphocarb (Q) Antibiotika (Q-1) Validamycin (Q-2) Kasugamycin (R) Organochlorinové sloučeniny (R-1) Fthalide (R-2) Chlorothalonil (R-3) Quintozene (R-4) Diclomezine (S) Benzanilidové sloučeniny (S-1) Flutolanil (S-2) Mepronil (S-3) Zoxamid (T) Kondenzované heterocyklické sloučeniny obsahující atom dusíku nebo atom síry (T-1) Tricyclazole (T-2) Pro. benazole (U) Organotinové sloučeniny (U-1) hydroxid fentinu (U.2) octan fentinu
Dále mezi příklady účinné složky fungicidu, použitelné jako další pesticid, patří pyrimidinaminové sloučeniny, jako jsou Mepanipyrim, Pyrimethanil a Cyprodinil;
Azolové sloučeniny, jako jsou Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Ectaconazole, Propiconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, Oxpoconazole a Sipconazole;
Chinolinové sloučeniny, jako je Chinomethionate;
Dithiokarbamátové sloučeniny, jako jsou Maneb, Zineb, Mancazeb, polykarbamát a Propineb;
Imidazolové sloučeniny, jako jsou Benomyl, Thiophanate-methyl, Carbendazim a Cyazofamid;
Pyridinamidové sloučeniny, jako je Fluazinam;
Kyanoacetamidové sloučeniny, jako je Cymoxanil;
Fenylamidové sloučeniny, jako jsou Metalaxyl, Oxadixyl, Ofurace, Benalaxyl, Furalaxyl a Cyprofuram;
Sloučeniny typu sulfenových kyselin, jako je Dichlofluanid;
Sloučeniny mědi, jako je hydroxid měďnatý a „oxine“ mědi;
Isoxazolové sloučeniny, jako je hydroxyisoxazol;
N-halogenthioalkylové sloučeniny, jako jsou Captan, Captafol a Folpet;
Dikarboxyimidové sloučeniny, jako jsou Procymidone, Iprodion a Vinclozolin;
Piperazinové sloučeniny, jako je Triforine;
Piridinové sloučeniny, jako je Pyrifenox;
φφ • · · • · · • φ • · φ» φφ ·»· 4 ·· • Φ 4«
Φ · φ • · ΦΦΦ • · Φ Φ • ♦ Φ « ·« ΦΦ •Φ φφφφ
J · · • « · • * · • · Φ · ·» ··
Karbinolové sloučeniny, jako jsou Fenarimol a Flutriafol;
Piperidinové sloučeniny, jako je Fenpropidine;
Morfolinové sloučeniny, jako je Fenpropimorph;
Sloučeniny typu močoviny, jako je Pencycuron;
Sloučeniny odvozené od kyseliny skořicové, jako je Domethomorph;
Fenylkarbamátové sloučeniny, jako je Diethofencarb;
Kyanopyrrolové sloučeniny, jako jsou Fludioxonil a Fenpiclonil;
Strobilurinové sloučeniny, jako jsou Azoxystrobi, Kresoxim-methyl, Metominofen,
Trifloxystrobin a Picoxystrobin; oxazolidinové sloučeniny, jako je Famoxadone, thiazolkarboxylamidové sloučeniny, jako je Ethaboxam;
Silylamidové sloučeniny, jako je Silthiopham; sloučeniny typu amidkarbamátů aminokyselin, jako je Iprovalicarb;
Imidazolidinové sloučeniny, jako je Fenamidone;
Hydroxyanilidové sloučeniny, jako je Fenhexamide;
Benzensulfonamidové sloučeniny, jako je Flusulfamid;
Antrachinonové sloučeniny; sloučeniny kyseliny krotonové; Isoprothiolane, Pyroquilon, Quinoxyfen, Propamocarb hydrochlorid, Spiroxamine, Chloropicrin, Dazomet, Metam-sodná sůl a podobně.
Mezi příklady výhodnější formy fungicidu, použitelného jako účinná složka pesticidního prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu, jsou zahrnuty následující případy.
(1) Fungicidem je alespoň jedna sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující (P) organofosfátové sloučeniny, (Q) antibiotika, (R) organochlorinové sloučeniny, (S) benzanilidové sloučeniny, (T) kondenzované heterocyklické sloučeniny obsahující atom dusíku nebo atom síry a (U) organotinové sloučeniny.
(2) Fungicidem je alespoň jedna sloučenina uvedená v odstavci (1) vybraná ze skupiny zahrnující Validamycin, Kasugamycin, Fthalide, Dichiomezine, Flutolanil, Tricyclazole a Pro. benazole.
V pesticidním prostředku, který je předmětem předloženého vynálezu, je směsný poměr alespoň jedné ze sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí a alespoň jedné aktivní přísady jiných pesticidů od 1:100 do 100:1, s výhodou od 1:50 do 50:1.
Pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, může být sestaven společně se zemědělskými adjuvans v rozličných formách, jako jsou ·· ·· ··
·· ·· » · · • · ··· ; · · · * · · · ·· ·· ·· ·· ···· • · • · • · • · · emulgovatelné koncentráty, prášky, granule, smáčivé prášky, ve vodě dispergovatelné granule, koncentrované suspenze, rozpustné koncentráty, aerosoly nebo pasty a podobně, stejným způsobem jako v případě běžných zemědělských chemikálií. Takovéto přípravky jsou obvykle složeny z 0,001 až 99 částí hmotnosti aktivní složky, s výhodou z 0,01 až 95 částí hmotnosti aktivní složky, výhodněji z 0,01 až 80 částí hmotnosti aktivní složky a z 1 až 99,999 částí hmotnosti zemědělského adjuvans, s výhodou z 5 až 99,99 částí hmotnosti zemědělského adjuvans, výhodněji z 20 až 99,99 částí hmotnosti zemědělského adjuvans. Když jsou takové přípravky skutečně použity, pak mohou být použity buď přímo jako takové nebo poté, co jsou na předem určenou koncentraci zředěny vhodnými ředidly, jako je například voda.
Jako příklady zemědělských adjuvans mohou být zmíněny nosiče, emulgátory, suspenzní činidla, disperzní činidla, plniva, penetrační činidla, zvlhčovači činidla, zahušťovače, odpěňovací činidla, stabilizátory nebo činidla proti zmrznutí. Tyto látky mohou být přidány podle potřeby v konkrétním případě. Nosiče mohou být klasifikovány na pevné nosiče a tekuté nosiče. Jako příklady pevných nosičů mohou být zmíněny prášky živočišného a rostlinného původu, jako jsou škrob, aktivní uhlík, sojová mouka, pšeničná mouka, dřevěný prášek, rybí moučka nebo práškové mléko; nebo minerální prášky, jako jsou mastek, kaolin, bentonit, uhličitan vápenatý, zeolit, infuzoriová hlinka, bílé saze, jíl nebo kysličník hlinitý, prášková síra, bezvodý síran sodný a podobně. Jako příklady tekutých nosičů mohou být zmíněny voda; alkoholy, jako jsou methylalkohol nebo ethylenglykol; ketony, jako jsou aceton, methylethylketon nebo N-methyl-2-pyrrolidon; ethery, jako jsou dioxan nebo tetrahydrofuran; alifatické uhlovodíky, jako jsou petrolej, plynový olej nebo podobně; aromatické uhlovodíky, jako jsou xylen, trimethylbenzen, tetramethylbenzen, cyklohexan nebo rozpouštědlo nafta; halogenované uhlovodíky, jako jsou chloroform nebo chlorbenzen; amidy kyselin, jako je dimethylformamid; estery, jako jsou octan ethylnatý nebo estery glycerinu s mastnými kyselinami; nitrily, jako je acetonitril; sloučeniny obsahující síru, jako je dimethylsulfoxid; rostlinné oleje, jako jsou sojový olej nebo kukuřičný olej; a podobně.
Pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, může být připraven smícháním jednotlivých účinných složek a potom je z nich připravena výsledná směs, nebo mohou být připraveny jednotlivé účinné složky a potom jsou z nich smíchány výsledné přípravky.
• · • · ··· · • · · · ··· ·· · • · · · · · · · · · · · • · ··· ·· ·· · · · · · • · · · · · · ····
Pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, dosahuje pesticidní účinky proti různým škodlivým živočichům včetně členovců, jako je pro zemědělství škodlivý hmyz, roztoči a podobně; hádátka; a půdní hmyz; nebo různé nemoci.
Tedy pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, je použitelný jako pesticidy, například insekticidy, látky ničící roztoče, látky ničící hádátka, půdní pesticidy a fungicidy. Například je účinný proti rostlinným parazitickým roztočům, jako je sviluška chmelová (Tetranychus urticae), sviluška Tetranychus cinnabarinus, sviluška citrónová (Panonychus citri) nebo kořenohub zhoubný (Rhizoglyphus echinopus); proti mšicím, jako jsou mšice broskvoňová (Myzus persícae) nebo mšice bavlníková (Aphis gossypii); proti zemědělským hmyzím škůdcům, jako jsou člunkovec polní (Plutella xylostella), můra zelná (Mamestra brassicae), osenice polní (Spodoptera litura), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), obaleč jablečný (Laspeyresia pomonella), černopáska kukuřicová (Heliothis zea), motýl Heliothis virescens, květopas bavlníkový (Anthonomus grandis), bekyně velkohlavá (Lymantria dispar), brouk Aulacophora femoralis, svítilky, mery, červci, štěnice, molice, třásněnky, kobylky, květilky, chrobáci, osenice ypsilonová (Agrotis ipsilon), můra osenní (Agrotis segetum) nebo mravenci; hmyzím škůdcům, jako jsou švábi nebo moucha domácí (Musea domestica); hmyzí škůdci ve skladech zrní, jako jsou makadlovka obilná (Sitotroga cerealella), zrnokaz čínský (Callosobruchus chinensis), potemník skladištní (Tribolium confusum) nebo potemníci mouční; a proti členovcům, mezi které patří hmyz, škodící různému zboží v domácnosti, jako jsou mol kožešinový (Tinea pellionella), rušník krtičníkovitý (Anthrenus scrophularidae) nebo podzemní termiti; a je také účinný proti háďátkám parazitujícím na rostlinách, jako jsou hádátka kořenová, hádátka listová, háďátko Aphelenchoides besseyi, hádátko jahodníkové (Nothotylenchus aeris) nebo hádátko Bursaphelenchus lignicolus. Dále je účinný také proti půdním škůdcům. Mezi půdní škůdce jsou zde zahrnuti plži, jako jsou slimáci, hlemýždi nebo stejnonožci. Dále je účinný proti hmyzím škůdcům, kteří získali odolnost proti organofosfátovým insekticidům, karbamátovým insekticidům a/nebo syntetickým pyrethroidovým insekticidům. Kromě toho prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, má vynikající systémové vlastnosti a jeho aplikováním při ošetřování půdy může být regulován nikoli pouze škodlivý půdní hmyz, škodliví rostlinní parazitičtí roztoči, • · aaaa a a a ·· · • ·· · · aaaa · a a • a a a a · a aa a a a a a aa · aaaa a a a a škodlivá háďátka, škodliví plži a škodliví stejnonožci v půdě, ale také hmyz, který škodí listům.
Pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, je aplikován tak, že koncentrace jeho aktivní složky, což je sloučenina obecného vzorce I, nebo její soli, je od 1 do 100 000 ppm, s výhodou od 1 do 50 000 ppm a ještě výhodněji od 10 do 20 000 ppm, a koncentrace aktivní složky druhého pesticidu je od 1 do 100 000 ppm, s výhodou od 1 do 50 000 ppm a ještě výhodněji od 10 do 20 000 ppm. Koncentrace aktivní složky může být volitelně pozměněna v závislosti na receptuře, způsobu, účelu, časovém rozvržení nebo místu aplikace a podmínkách hmyzích škůdců. Například druhy škodlivého vodního hmyzu mohou být regulovány aplikováním přípravku, který má výše uvedenou koncentraci, na místo přemnožení, a tudíž koncentrace aktivní složky ve vodě je menší, než výše uvedený koncentrační rozsah.
Aplikované množství aktivní složky na jednotku povrchu je obvykle od 1 do 50 000 g, s výhodou od 10 do 10 000 g aktivní složky na hektar, tj. sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli, a od 1 do 50 000 g, s výhodou od 10 do 10 000 g aktivní složky druhého pesticidu na hektar. Avšak v určitém speciálním případě může být aplikované množství mimo výše uvedený rozsah. Rozličné přípravky obsahující sloučeniny, které jsou předmětem předloženého vynálezu, nebo jejich zředěné směsi, mohou být aplikovány běžnými způsoby aplikace, které jsou obecně používány, jako je postřikování (např. rozprašování, oplachování, mlžení, zmlžování, rozptylování prášku nebo zrnek, nebo jejich rozptylování ve vodě), aplikace do půdy (např. smísení nebo zalévání), aplikování na povrch (např. natírání, poprašování nebo potahování) nebo napouštění, aby byla získána otrávená potrava. Dále je možno krmit domácí zvířata potravou, která obsahuje výše uvedené přísady a regulovat přemnožení nebo růst škůdců, zvláště hmyzích škůdců, pomocí jejich výkalů. Dále mohou být aktivní složky také aplikovány pomocí tak zvané aplikační metody ultramalých objemů. V této metodě může aktivní složka tvořit 100 % prostředku.
Příklady provedení vynálezu
Nyní bude předložený vynález popsán pomocí příkladů přípravy pesticidního prostředku. Avšak mělo by být zřejmé, že předložený vynález není žádným způsobem
9999
9 9 9 9 9 9 9 9 · • · · · · · · · · · · · • ······ · · ··· · · • · · · ·· · · · · · těmito specifickými příklady omezen co se týká druhů sloučeniny, která tvoří účinnou složku a zemědělských chemických pomůcek, poměrů směsí, receptur a podobně.
Příklad receptury 1:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina D-3 (C) Kaolin (D) Sodná sůl ligninsulfonátu (E) Bílé saze
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně prášek.
dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 42 dílů hmotnosti 8 dílů hmotnosti 20 dílů hmotnosti promíchány, čímž je získán smáčivý
Příklad receptury 2:
(A) Sloučenina č. 1 3 díly hmotnosti (B) Sloučenina L-1 1,5 dílu hmotnosti (C) Mastek 95,5 dílu hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán prach.
Příklad receptury 3:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina B-8 (C) N-methyl-2-pyrrolidon (D) Polyoxyethylenalkylfenylether (E) Xylen dílů hmotnosti 50 dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 20 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány a rozpuštěny, čímž je získán emulgovatelný koncentrát.
Příklad receptury 4:
(A) Kaolin (B) Sodná sůl ligninsulfonátu (C) Polyoxyethylenalkylarylsulfát (D) Jemný prášek oxidu křemičitého dílů hmotnosti 2 díly hmotnosti 5 dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti • 0 • 0 · 0
0 0 0
00000
Směs výše uvedených složek, sloučenina č. 1 a sloučenina č. 3 jsou promíchány v hmotnostním poměru 7:2:1, čímž je získán smáčivý prášek.
Příklad receptury 5:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina E-2 (C) Polyalkylfenylfosfát-triethanolamin (D) Silikon (E) Xanthanová guma (F) Ethylenglykol (G) Voda dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 2 díly hmotnosti 0,2 dílu hmotnosti 0,1 dílu hmotnosti 5 dílů hmotnosti 62,5 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány a rozemlety na prášek, čímž je získána vodná suspenze.
Příklad receptury 6:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina B-9 (C) Polykarboxylát sodný (D) Bezvodý síran sodný (E) Dextrin (F) Alkylsulfonát sodný dílů hmotnosti 50 dílů hmotnosti 13,5 dílu hmotnosti 10 dílů hmotnosti 0,5 dílu hmotnosti 1 díl hmotnosti
Výše uvedené složky jsou umístěny do vysokorychlostního míchacího drtiče, je přidáno 20 % vody a výsledná směs je rozemleta na prášek a sušena, čímž jsou získány smáčivé granule.
Příklad receptury 7:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina A-8 (C) Bentonit (D) Kaolin (E) Sodná sůl ligninsulfonátu dílů hmotnosti 5 dílů hmotnosti 33 dílů hmotnosti 52 dílů hmotnosti 5 dílů hmotnosti
K výše uvedeným složkám je přidána voda v takovém množství, které je vhodné pro přípravu granulí, a z výsledné směsi jsou připraveny granule.
• · · · · · • · · · · · · ·· · · · · · · · • ····· ·· ··· • · ··· ·
Příklad receptury 8:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina C-3 (C) N-methyl-2-pyrrolidon (D) Sojový olej díly hmotnosti 0,5 dílu hmotnosti 2,5 dílu hmotnosti 95 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou jsou stejnoměrně promíchány a rozpuštěny, čímž je získán přípravek o ultramalém objemu.
Příklad receptury 9:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina A-34 (C) N-methyl-2-pyrrolidon (D) Polyoxyethylenalkylarylether (E) Xylen dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 5 dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 65 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán emulgovatelný koncentrát.
Příklad receptury 10:
(A) Sloučenina č. 1 (B) Sloučenina G-1 (C) Kukuřičný olej (D) Ricinový olej ztužený polyoxyethylem (E) Organický bentonit dílů hmotnosti 10 dílů hmotnosti 67 dílů hmotnosti 12 dílů hmotnosti 1 díl hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány a rozemlety na prášek, čímž je získána suspenze.
Příklad receptury 11:
(A) Sloučenina č. 1 3 díly hmotnosti (B) Sloučenina S-1 2 díly hmotnosti (C) Mastek 95 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán prach.
29 44 ·· 44 44 4 4 4 4 4 4 4 • 44 4 4 4444 4 4 44444 44 4 4 4 4 4 4 · 4 44 44 4 4 4 4
Příklad receptury 12:
(A) Sloučenina č. 1 3 díly hmotnosti
(B) Sloučenina T-1 1 díl hmotnosti
(C) Jíl 96 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán prach.
Příklad receptury 13:
(A) Sloučenina č. 1 3 díly hmotnosti
(B) Sloučenina L-1 0,5 dílu hmotnosti
(C) Mastek 96,5 dílu hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán prach.
Příklad receptury 14:
(A) Sloučenina č. 1 3 díly hmotnosti
(B) Sloučenina R-1 2 díly hmotnosti
(C) Jíl 95 dílů hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán prach.
Příklad receptury 15:
(A) Sloučenina č. 1 3 díly hmotnosti
(B) Sloučenina Q-1 0,3 dílu hmotnosti
(C) Mastek 96,7 dílu hmotnosti
Výše uvedené složky jsou stejnoměrně promíchány, čímž je získán prach.
9999
Testovací příklad 1:
Insekticidní test (1) na Thrips palmi
Roztok agrochemikálie, zředěný na předem stanovené koncentrace, byl aplikován rozprašovačem na lilek jedlý s 10 až 12 listy, lilek jedlý rostl v květináči a vyskytoval se na něm parazit Thrips palmi. Roztok agrochemikálie byl aplikován tak, že lilek jedlý byl tímto roztokem zcela navlhčen a květináč byl umístěn ve skleníku. Počty parazitického hmyzu byly zjišťovány před ošetřením a tři dny po něm, a procento kontroly bylo spočteno podle následujícího vzorce, výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 1.
·· · ·· · • · ·· ·· · · • · · · ··« · ♦ · • · · » · · «·· · · » • ······ · · · · · · · • · · · · · · «··· • · ·· ·· · · ·· · ·
Procento kontroly = 100 - ((Ta x Cb) / (Tb x Ca) x 100)
Ta: Množství hmyzu na ošetřenou rostlinu po ošetření Tb: Množství hmyzu na ošetřenou rostlinu před ošetřením Ca: Množství hmyzu na neošetřenou rostlinu po ošetření Cb: Množství hmyzu na neošetřenou rostlinu před ošetřením
Také byla spočítána teoretická hodnota procenta kontroly podle následujícího Colbyho vzorce. Když je hodnota procenta kontroly vyšší než hodnota teoretická (%) (podle Colbyho vzorce), má se za to, že pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, dosahuje synergistický pesticidní účinek. Teoretické hodnoty procenta kontroly, vypočtené podle Colbyho vzorce, jsou uvedeny v závorkách v následující tabulce 1.
Teoretická hodnota procenta kontroly = 100 - (X x Y) /100 X: 100 - (procento kontroly v případě ošetření pouze pomocí sloučeniny č. 1)
Y: 100 - (procento kontroly v případě ošetření pouze pomocí přípravku Fluflexuron)
Tabulka 1
Sloučenina č. 1 Fluflexuron\. (E-4) 0 ppm 25 ppm 50 ppm
0 ppm 0 43 24
12,5 ppm 70 73,7 84 (77)
25 ppm 67 85 (81) 86 (75)
Počet opakování: 2
Testovací příklad 2:
Insekticidní test (2) na Thrips palmi
Roztok agrochemikálie, zředěný na předem stanovené koncentrace, byl aplikován rozprašovačem na lilek jedlý s 10 až 12 listy, lilek jedlý rostl v květináči a vyskytoval se na něm parazit Thrips palmi. Roztok agrochemikálie byl aplikován tak, že lilek jedlý byl tímto roztokem zcela navlhčen a květináč byl umístěn ve skleníku.
·· ·· ♦ · · · • · · · • · ··· • · · ♦ · ·· ·· • « • ·· • · ····
Počty parazitického hmyzu byly zjišťovány před ošetřením a sedm dní po něm, a procento kontroly bylo spočteno stejným způsobem, jako v testovacím příkladu 1, a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 2.
Také byla spočítána teoretická hodnota mortality (%) podle následujícího Colbyho vzorce. Když je hodnota procenta kontroly vyšší než teoretická hodnota procenta kontroly (podle Colbyho vzorce), má se za to, že pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, dosahuje synergistický pesticidní účinek. Teoretické hodnoty procenta kontroly, vypočtené podle Colbyho vzorce, jsou uvedeny v závorkách v následující tabulce 2.
Teoretická hodnota procenta kontroly = 100 - (X x Y) /100 X: 100 - (procento kontroly v případě ošetření pouze pomocí sloučeniny č. 1)
Y: 100 - (procento kontroly v případě ošetření pouze pomocí přípravku Chlorflurazon)
Tabulka 2
^\Sloučenina č. 1 Chlorfluazuron^\. (E-2) \ 0 ppm 25 ppm 50 ppm
0 ppm 0 48 55
12,5 ppm 55 77 (76) 74
25 ppm 52 92 (75) 85 (78)
Počet opakování: 2
Testovací příklad 3:
Insekticidní test na třásněnce Frankliniella occidentalis
Roztok agrochemikálie, zředěný na předem stanovené koncentrace, byl aplikován rozprašovačem na lilek jedlý s 10 až 12 listy, lilek jedlý rostl v květináči a vyskytoval se na něm parazit Frankliniella occidentalis. Roztok agrochemikálie byl aplikován tak, že lilek jedlý byl tímto roztokem zcela navlhčen a květináč byl umístěn ve skleníku. Počty parazitického hmyzu byly zjišťovány před ošetřením a dva dny po něm, a procento kontroly bylo spočteno stejným způsobem, jako v testovacím příkladu 1. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 3.
·· φφφφ φφφφ φ φ φφφ φφφ φ φ φφφ φφ φφ φφφ φ φ φφ φ φφφ· φφφφ φφ φφ φφ φφ φφ φφ
Také byla spočítána teoretická hodnota procenta kontroly podle Colbyho vzorce stejným způsobem, jako v testovacím příkladu 1, a výsledky jsou uvedeny v závorkách v následující tabulce 3.
Tabulka 3
Koncentrace (ppm) Mortalita (%)
Sloučenina č. 1 + Fluflexuron (E-4) 50 + 25 93 (90)
Sloučenina č. 1 50 86
Fluflexuron (E-4) 25 31
Počet opakování: 2
Testovací příklad 4:
Insekticidní test na třásněnce Thrips palmi (test ve fóliovníku)
Roztok agrochemikálie, zředěný na předem stanovené koncentrace, byl aplikován ručním rozprašovačem na lilek jedlý s 6 až 8 listy, na lilku se vyskytoval parazit Thrips palmi. Roztok agrochemikálie byl aplikován v množství 100 litrů na 1000 m2. Počty parazitického hmyzu byly zjišťovány před ošetřením a dvanáct dnů po něm, a procento kontroly bylo spočteno stejným způsobem, jako v testovacím příkladu 1, a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 4.
Také teoretická hodnota procenta kontroly, spočítaná podle Colbyho vzorce stejným způsobem, jako v testovacím příkladu 2, je uvedena v závorkách v následující tabulce 4.
Tabulka 4
Koncentrace (PPm) Mortalita (%)
Sloučenina č. 1 + Chlorfluozuron (E-2) 50 + 25 91 (79)
Sloučenina č. 1 50 51
Chlorfluozuron (E-2) 25 58
Počet opakování: 2, 5 rostlin/jedno stanovení •9 9999 • 9 9« 99 99
9999 999 99 · • 9 9 9 · · 999 · · · • · · · · 9 · · 9 · 9 9 · ·
9 9 · 9 · 9999
99 99 99 99 99
Pesticidní prostředek, který je předmětem předloženého vynálezu, dosahuje stabilního pesticidní účinku, a pomocí tohoto prostředku může být usmrcován škodlivý hmyz a jiné organizmy.
JOO<3> - tf&L ·· ·* ·· ·· ·· ···· / ♦ · · · 4 4 4 44 4
4 4 4 4 4 444 4 4 4 • · ··· 4 4 4 4 4 9 4 · ·
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
94 94 44 44 44

Claims (6)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Pesticidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje pesticidně účinné množství alespoň jedné pyridinové sloučeniny obecného vzorce I (I) kde Y je halogenalkylová skupina, m je 0 nebo 1, a Q je
X
II
C—N
R1
R2 nebo substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, kde X je atom kyslíku nebo atom síry, R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W1)R3, skupina -OR4, skupina -S(O)nR5, skupina NHR6, ΊΓΒ'
Ν'2 skupina -C(R8)=NO-R9 nebo substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, nebo R1 a R2 mohou vytvářet skupinu =C(R10)R11 nebo mohou tvořit C4-C5 pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat atom dusíku nebo atom kyslíku, spolu se sousedním atomem dusíku, R3 je
99 99 99
9 9 · 999 99 9 • 9 9 9 9 9 999 9 9 9
9 999 99 99 999 9 9
9 9999 9999
99 99 99 99 99 substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, alkoxylová skupina, thioalkylová skupina nebo monoalkylaminová skupina nebo dialkylaminová skupina, R4 je atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, nebo skupina -COR3,
R5 je alkylová skupina nebo dialkylaminová skupina, R6 je alkylová skupina nebo arylová skupina, Z je N nebo skupina -C-R7, R7 je atom vodíku, atom halogenu, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, alkoxylová skupina, thioalkylová skupina nebo nitroskupina, R8 respektive R9 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, R10 respektive R11 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, skupina -N-(R12)R13, substituovaná nebo nesubstituovaná alkoxylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná thioalkylová skupina, R12 respektive R13 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, nebo substituovaná nebo nesubstituovaná heterocyklická skupina, W1 je atom kyslíku nebo atom síry, a n je 1 nebo 2, nebo její sůl a alespoň jeden z dalších pesticidů.
2. Pesticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že Q v pyridinové sloučenině obecného vzorce I je
9999 • 4) 4444 • 4 44 4« 44
4444 444 44 4
3. Pesticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že další pesticidy jsou insekticid a/nebo fungicid.
4. Pesticidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že další pesticidy jsou insekticid.
4 4444 4444
44 44 44 44 44
X li /R1
-C—Νζ XR2 kde X je atom kyslíku nebo atom síry, R1 respektive R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, skupina -C(W1)R3, skupina -S(O)nR5 nebo skupina NHR6, nebo R1 a R2 * mohou vytvářet skupinu =C(R1°)R11 nebo mohou tvořit C4-C5 pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat atom dusíku nebo atom kyslíku, spolu se sousedním atomem dusíku, R3 je substituovaná nebo nesubstituovaná alkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkenylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná alkynylová skupina, substituovaná dialkylaminová skupina nebo nesubstituovaná cykloalkylová skupina, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, alkoxylová skupina, thioalkylová skupina nebo monoalkylaminová skupina nebo dialkylaminová skupina, R5 je alkylová skupina nebo dialkylaminová skupina, R6 je alkylová skupina nebo arylová skupina, R10 respektive R11 jsou nezávisle na sobě alkoxylová skupina nebo thioalkylová skupina, W1 je atom kyslíku nebo atom síry, a n je 1 nebo 2.
4 444 44 44 444 4 4
4 4 4 4 4 444 4 4 4
5. Pesticidní prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že insekticidem je alespoň jeden člen vybraný ze skupiny obsahující Dichlorvos,
Diazinon, Chlorpyrifos, Acephate, Fosthiazate, Isoxathion, Methidathion, ESP,
Methomyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenoxycarb, Fenvalerate, Cypermethrin, *» aaaa •4*4 *· a * a a 9 · a a · a • a · · · » aaa a a a • a ··· a < aa aaa · a aa a aaaa aaaa aa *« aa aa aa aa
Deltamethrin, Cyhalothrin, Ethofenprox, Fluvalinate, Acetamiprid, Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Cartap, Tebufenozide, Pyriproxifen, Spinosad, Emamectinbenzoate, Chlorfenapyr, Buprofezin a Silafluofen.
6. Pesticidní prostředek podle nároku 4, insekticidem je činidlo IGR. vyznačující s e t í m, ž e 7. Pesticidní prostředek podle nároku 6, IGR je sloučenina typu benzoylurey. vyznačující se t í m, ž e činidlo 8. Pesticidní prostředek podle nároku 7, vyznačující se sloučenina typu benzoylurey je Chlorfluazuron a/nebo Flufenoxuron. t í m, ž e
CZ20031034A 2000-10-23 2001-10-22 Pesticidní prostredek CZ302285B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000322558 2000-10-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20031034A3 true CZ20031034A3 (cs) 2003-09-17
CZ302285B6 CZ302285B6 (cs) 2011-02-02

Family

ID=18800416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031034A CZ302285B6 (cs) 2000-10-23 2001-10-22 Pesticidní prostredek

Country Status (28)

Country Link
US (2) US7195773B2 (cs)
EP (1) EP1328154B1 (cs)
JP (1) JP2004512285A (cs)
KR (1) KR100819325B1 (cs)
CN (2) CN100496248C (cs)
AR (2) AR031031A1 (cs)
AT (1) ATE300177T1 (cs)
AU (2) AU2001295990B2 (cs)
BR (1) BR0114832B1 (cs)
CA (1) CA2424864C (cs)
CZ (1) CZ302285B6 (cs)
DE (1) DE60112317T2 (cs)
DK (1) DK1328154T3 (cs)
EC (1) ECSP034564A (cs)
EG (1) EG22823A (cs)
ES (1) ES2244665T3 (cs)
HR (1) HRP20030281B1 (cs)
HU (1) HU228905B1 (cs)
IL (2) IL155507A0 (cs)
MA (1) MA25919A1 (cs)
MX (1) MXPA03003582A (cs)
PL (1) PL202740B1 (cs)
PT (1) PT1328154E (cs)
RU (1) RU2264099C2 (cs)
SK (1) SK287548B6 (cs)
TW (1) TWI242006B (cs)
WO (1) WO2002034050A1 (cs)
ZA (1) ZA200302869B (cs)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
JP5026645B2 (ja) * 2001-08-23 2012-09-12 日本化薬株式会社 小川型農薬製剤
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
KR20060033873A (ko) * 2003-07-01 2006-04-20 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 살해충제로서의 3-피리딜카복사미드 유도체
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004048527A1 (de) * 2004-10-06 2006-04-13 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2008517025A (ja) * 2004-10-22 2008-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤混合物
DE102005041955A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2007041127A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-12 Wellmark International Feed-through lignin-pesticide compositions
US8202552B2 (en) 2005-11-28 2012-06-19 Board Of Trustees Of Michigan State University Insecticidal compositions and uses thereof
US7855231B2 (en) 2006-04-28 2010-12-21 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
JP5313146B2 (ja) * 2006-10-17 2013-10-09 エフ エム シー コーポレーション 水溶性化合物のための安定な水性懸濁濃縮処方物
CL2007003746A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
JP5066933B2 (ja) * 2007-02-21 2012-11-07 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
KR101031965B1 (ko) * 2009-06-25 2011-04-29 엘에스산전 주식회사 회로차단기의 인입출 방지장치
CN101692825B (zh) * 2009-07-21 2012-06-06 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含丁硫克百威的杀虫组合物及其应用
KR200454363Y1 (ko) * 2009-08-10 2011-06-29 노승연 기능성 팬티
UA109282C2 (xx) * 2010-07-09 2015-08-10 Пестицидна суспензія на водній основі
JP5659364B2 (ja) * 2010-08-20 2015-01-28 石原産業株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5706179B2 (ja) * 2010-08-20 2015-04-22 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5681860B2 (ja) * 2010-08-20 2015-03-11 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
DK2667719T3 (da) * 2011-01-28 2020-11-30 Deepak Pranjivandas Shah Pesticidsammensætning, der omfatter svovl, et insekticid og en agrokemisk excipiens
CN103053597A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 南京华洲药业有限公司 一种含顺式氯氰菊酯和氟啶虫酰胺的增效杀虫组合物及其应用
CN103053604A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶虫酰胺和氟硅菊酯的增效杀虫组合物及其用途
MX381609B (es) * 2012-10-26 2025-03-12 Adama Makhteshim Ltd Composiciones pesticidas y metodos para controlar plagas de invertebrados.
CN105010371B (zh) * 2015-02-12 2017-07-14 四川利尔作物科学有限公司 杀虫组合物及其应用
EP4289271A3 (en) * 2017-04-05 2024-02-21 Syngenta Participations Ag Method and polymeric material having knock-down or blood feed inhibition activity against mosquitoes
JP2021035912A (ja) 2017-12-20 2021-03-04 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
CN108586279A (zh) * 2018-06-26 2018-09-28 上海泰禾国际贸易有限公司 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN113812411A (zh) * 2020-06-18 2021-12-21 江苏功成生物科技有限公司 一种含有氟啶虫酰胺的卫生杀虫组合物及其应用
CN113826627A (zh) * 2020-06-23 2021-12-24 江苏功成生物科技有限公司 一种含氟啶虫酰胺和拟除虫菊酯类的杀虫组合物及应用
CN115136965B (zh) * 2021-11-05 2023-12-12 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含双三氟虫脲的杀虫组合物及其应用
CN116602303A (zh) * 2023-05-22 2023-08-18 河北蓝泰化工科技有限公司 一种杀虫剂组合物及其制剂和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6434902A (en) 1987-07-30 1989-02-06 Sumitomo Chemical Co Vermin-controlling composition
GB9025828D0 (en) 1990-11-28 1991-01-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
JP2994182B2 (ja) 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
RU2083562C1 (ru) * 1993-02-05 1997-07-10 Исихара Сангио Кайся Лтд. Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция
DE19939395A1 (de) * 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10017881A1 (de) 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10035012A1 (de) * 2000-07-19 2002-01-31 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
TWI301400B (en) 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest

Also Published As

Publication number Publication date
CZ302285B6 (cs) 2011-02-02
RU2264099C2 (ru) 2005-11-20
HUP0302406A2 (hu) 2003-10-28
ATE300177T1 (de) 2005-08-15
AU9599001A (en) 2002-05-06
SK4932003A3 (en) 2003-12-02
HRP20030281B1 (en) 2006-03-31
SK287548B6 (sk) 2011-01-04
US20040024026A1 (en) 2004-02-05
PT1328154E (pt) 2005-09-30
AU2001295990B2 (en) 2006-03-30
US7514094B2 (en) 2009-04-07
EP1328154A1 (en) 2003-07-23
ECSP034564A (es) 2003-06-25
KR20030042022A (ko) 2003-05-27
HUP0302406A3 (en) 2004-06-28
PL202740B1 (pl) 2009-07-31
BR0114832B1 (pt) 2014-07-01
WO2002034050A1 (en) 2002-05-02
DK1328154T3 (da) 2005-11-28
KR100819325B1 (ko) 2008-04-02
AR082565A2 (es) 2012-12-19
ES2244665T3 (es) 2005-12-16
CN1568143A (zh) 2005-01-19
DE60112317D1 (de) 2005-09-01
US20070142439A1 (en) 2007-06-21
HRP20030281A2 (en) 2005-02-28
MA25919A1 (fr) 2003-10-01
US7195773B2 (en) 2007-03-27
EP1328154B1 (en) 2005-07-27
AR031031A1 (es) 2003-09-03
CN100496248C (zh) 2009-06-10
IL155507A (en) 2009-12-24
CA2424864C (en) 2009-05-19
HU228905B1 (en) 2013-06-28
JP2004512285A (ja) 2004-04-22
DE60112317T2 (de) 2005-12-29
CA2424864A1 (en) 2002-05-02
PL362483A1 (en) 2004-11-02
MXPA03003582A (es) 2003-07-14
TWI242006B (en) 2005-10-21
CN101185441A (zh) 2008-05-28
ZA200302869B (en) 2004-04-13
EG22823A (en) 2003-09-30
IL155507A0 (en) 2003-11-23
BR0114832A (pt) 2004-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20031034A3 (cs) Pesticidní prostředek
US10039284B2 (en) Pesticidal compositions
CN101557710B (zh) 农药组合物
AU2001295990A1 (en) Pesticidal composition
JP5000822B2 (ja) 有害生物防除用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20211022