CZ20032652A3 - Antimikrobiální přípravky - Google Patents
Antimikrobiální přípravky Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032652A3 CZ20032652A3 CZ20032652A CZ20032652A CZ20032652A3 CZ 20032652 A3 CZ20032652 A3 CZ 20032652A3 CZ 20032652 A CZ20032652 A CZ 20032652A CZ 20032652 A CZ20032652 A CZ 20032652A CZ 20032652 A3 CZ20032652 A3 CZ 20032652A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- oxide
- compounds
- antimicrobial
- benzo
- dihydro
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- -1 2-pyridine thiol-1-oxide sodium salt Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 claims abstract description 13
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KQLBUIOMHNFZMD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(3-iodoprop-2-ynoxymethoxy)benzene Chemical compound ClC1=CC=C(OCOCC#CI)C=C1 KQLBUIOMHNFZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LJUKTFWYDSIBRV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-iodoprop-2-ynoxymethoxy)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OCOCC#CI)C=C1 LJUKTFWYDSIBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- FQQPVEKQPGDYPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzaldehyde Chemical compound S1C(C)=NC(C=2C=C(C=O)C=CC=2)=C1 FQQPVEKQPGDYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 24
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 21
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 9
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims description 8
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 8
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YYKJBURHNBRNKR-UHFFFAOYSA-N CSN1NC(=CC(=N1)NC(C)(C)C)NC1CC1 Chemical compound CSN1NC(=CC(=N1)NC(C)(C)C)NC1CC1 YYKJBURHNBRNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 5
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 abstract description 6
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract description 2
- NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC2=CC=CC=C2S1 NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- 244000249214 Chlorella pyrenoidosa Species 0.000 description 1
- 235000007091 Chlorella pyrenoidosa Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000896533 Gliocladium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192656 Nostoc Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192608 Phormidium Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000719329 Trentepohlia Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TTZLKXKJIMOHHG-UHFFFAOYSA-M benzyl-decyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 TTZLKXKJIMOHHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tridecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000073 carbamate insecticide Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920006184 cellulose methylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005527 organic iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Antimikrobiální přípravky
Oblast techniky
Vynález se týká antimikrobiálních přípravků, které jsou použitelné pro průmyslové aplikace. Konkrétněji se vynález týká antimikrobiálních přípravků, které kombinací 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a alespoň jedné sloučeniny z následující množiny sestávající z l-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxy]benzenu,
1- chlor-4-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzenu,
2- pyridinthiol-l-oxidu zinku, 2-pyridinthiol-l-oxidu mědi, sodné soli 2-pyridinthiol-l-oxidu, 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxidu), 2-methylthio-4-terc.butylamino-6-cyklopropylamino-sek.triazinu, 3-jod-2-propynylbutylkarbamátu (IPBC),
2-(n-oktyl)-3 (2fí)-isothiazolonu (OIT) , 4,5-dichlor-2-(n-oktyl)-3(2#)-isothiazolonu (DCOIT), 2,4,5,6-tetrachlor-1,3-benzendikarbonitrilu (chlorothalonil), 1,1-dichlor-N-[(dimethylamino)sulfonyl]-l-fluor-N-fenylmethansulfenamidu (dichlofluanid) nebo 1,1-dichlor-N-[(dimethylamino) sulfonyl]-1-fluor-N- (4-methylfenyl)methansulfenamidu (tolylfluanid), vykazují synergický účinek těchto sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Anorganické nebo organické sloučeniny, které obsahují zejména rtuf, cín, měď a další těžké kovy (dále označované jako „sloučeniny těžkých kovů) se v širokém rozsahu používají jako antimikrobiální činidla pro průmyslové produkty a pro průmyslové surové materiály. Ale vysoká
01-1683-03-Če • ·
• · · · • · · • · · · • · · • · · • · · · · · toxicita těchto sloučenin těžkých kovů představuje nebezpečí, které nežádoucím způsobem ohrožuje člověka. Kromě toho nejsou sloučeniny těžkých kovů vhodné pro použití jako antimikrobiální činidla, protože existují obavy, že by sloučeniny těžkých kovů mohly vést k destrukci životního prostředí.
Mnoho nekovových antimikrobiálních činidel, která byla vyvinuta pro řešení problémů sloučenin těžkých kovů (například organické jodové sloučeniny, nitrilové sloučeniny, isothiazolonové sloučeniny, benzimidazolové sloučeniny, pyrithionové sloučeniny), mají selektivitu ve svých antimikrobiálních spektrech. Takže i když se tato nekovová antimikrobiální činidla aplikují na průmyslové produkty nebo průmyslové surové materiály, zejména na organické materiály (například vlákno, barva, adheziva, atd.), na mikroorganismy, na které mají tato antimikrobiální činidla malý nebo žádný vliv, budou dále růst a rozvíjet se, takže umožni výskyt kontaminace průmyslových produktů atd. nebo změnu kvality (například degradaci) průmyslových surových materiálů. Konvenčními antimikrobiálními přípravky tedy není možné dosáhnout uspokojivého antimikrobiálního účinku.
Byly provedeny pokusy rozšířit antimikrobiální spektrum a zvýšit antimikrobiální účinek kombinací dvou nebo více antimikrobiálních činidel. Ale zpravidla se projevil vliv pouze jednoho antimikrobiálního činidla nebo se dosáhlo pouze aditivního účinku.
Účelem tohoto vynálezu, který má řešit výše popsané problémy, je poskytnout antimikrobiální přípravky, které budou vysoce bezpečné, vysoce účinné a budou mít široké antimikrobiální spektrum.
01-1683-03-Če
Podstata vynálezu
Výsledkem horlivých studií, které měly řešit výše zmiňované problémy, bylo zjištění, že neočekávaný synergický účinek lze získat kombinací 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu s jednou nebo více sloučeninami zvolenými z následujících sloučenin (a) až (m) :
(a) 1-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzen;
(b) l-chlor-4-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzen;
(c) 2-pyridinthiol-l-oxid zinku;
(d) 2-pyridinthiol-l-oxid mědi;
(e) sodná sůl 2-pyridinthiol-l-oxidu;
(f) 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxid);
(g) 2-methylthio-4-terc.butylamino-6-cyklopropylamino-sek.triazin (irgarol);
(h) 3-jod-2-propynylbutylkarbamát (IPBC);
(i) 2- (n-oktyl) -3 (2íí) -isothiazolon (OIT) ;
(j) 4,5-dichlor-2-(n-oktyl)-3(2H)-isothiazolon (DCOIT) ;
(k) 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-benzendikarbonitril (chlorothalonil);
(l) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-W-fenylmethansulfenamid (dichlofluanid); a (m) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-(4-methylfenyl)methansulfenamid (tolylfluanid).
To znamená, že kombinací 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidu a výše uvedených sloučenin (a) až (m) podle vynálezu se získají antimikrobiální přípravky, které jsou účinnější a mají širší » · · • « • · · · • · · ·
01-1683-03-Če antimikrobiální spektrum než v případě, kdy by se každá sloučenina použila samostatně.
Vynález poskytuje antimikrobiální přípravek obsahující
3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid a jednu nebo více sloučenin zvolených z následující množiny sloučenin (a) až (m):
(a) 1-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzen;
(b) 1-chlor-4- [ [(3 -jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzen;
(c) 2-pyridinthiol-l-oxid zinku;
(d) 2-pyridinthiol-l-oxid mědi;
(e) sodná sůl 2-pyridinthiol-l-oxidu;
(f) 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxid);
(g) 2-methylthio-4 -terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazin (irgarol);
(h) 3 -jod-2-propynylbutylkarbamát (IPBC);
(i) 2-(n-oktyl)-3(2H)-isothiazolon (OIT);
(j) 4,5-dichlor-2-(n-oktyl)-3(2íf)-isothiazolon (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlor-1,3-benzendikarbonitril (chlorothalonil);
(l) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-fenylmethansulfenamid (dichlofluanid); a (m) 1,1-dichlor-W- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-(4-methylfenyl)methansulfenamid (tolylfluanid).
Výhodně by se měl hmotnostní poměr výše uvedeného
3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathíazin-4-oxidu a výše uvedené sloučeniny (a) až (m) pohybovat v rozmezí od 20:1 do 1:20. Výhodněji by se měl hmotnostní poměr výše zmíněného 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathia• · · · · 4
01-1683-03-Če • ··· 9 9 «η» zin-4-oxidu a výše zmíněné sloučeniny (a) až (m) pohybovat v rozmezí od 5:1 do 1:5.
Technický výraz „antimikrobiální přípravek použitý v této popisné části znamená přípravek, který má vliv na inhibici růstu bakterií, plísní, kvasinek, řas atd. nebo hubení těchto mikroorganismů.
A. Přípravek podle vynálezu
A.l. Účinné složky
Antimikrobiální přípravky podle vynálezu obsahují jako účinné složky 3-benzo [b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxid a jednu nebo více sloučenin zvolených z následující množiny sloučenin (a) až (m):
(a) 1-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzen;
(b) l-chlor-4-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzen;
(c) 2-pyridinthiol-l-oxid zinku;
(d) 2-pyridinthiol-l-oxid mědi;
(e) sodná sůl 2-pyridinthiol-l-oxidu;
(f) 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxid);
(g) 2-methylthio-4-terč.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazin (irgarol);
(h) 3-jod-2-propynylbutylkarbamát (IPBC);
(i) 2 -(n-oktyl)-3(2H)-isothiazolon (OIT);
(j ) 4,5-dichlor-2 - (n-oktyl) -3 (22T) -isothiazolon (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-benzendikarbonitril (chlorothalonil);
(l) 1,1-díchlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-fenylmethansulfenamid (dichlofluanid); a • · · ·
01-1683-03-Če • · • · · • · · · • · 4 • · a • «·· « « (τη) 1,1-dichlor-N- [ (dimethylamino) sulfonyl] -1-fluor-N-(4-methylfenyl)methansulfenamid (tolylfluanid).
3-Benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid lze například syntetizovat způsobem popsaným v JP-B2-2761441.
1-[[(3-Jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzen lze například syntetizovat způsobem popsaným v
JP-B2-2852289.
1- Chlor-4- [ [ (3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzen lze například syntetizovat způsobem popsaným v JP-B-47-24121.
2- Pyridinthiol-l-oxid zinku lze například syntetizovat způsobem popsaným v US-A-3 583 999.
2-Pyridinthiol-l-oxid mědi lze například syntetizovat způsobem popsaným v JP-B2-3062825.
Sodnou sůl 2-pyridinthiol-l-oxidu lze například syntetizovat způsobem popsaným v US-A-4 396 766.
2,2-Dithiobis(pyridin-1-oxid) lze například syntetizovat způsobem popsaným v US-A-3 892 760.
-Methylthio-4-terč.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazin lze například syntetizovat způsobem popsaným v DE-A-1914014.
Vzájemný poměr mezi 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidem a sloučeninami (a) až (m) v antimikrobiálních přípravcích lze vhodně zvolit na základě typů cílových mikroorganismů a podmínek, za kterých má být výše popsaný přípravek použit jako antimikrobiální činidlo.
• 4
4 4 4
01-1683-03-Če
Zpravidla se hmotnostní poměr mezi 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4:-oxidem a sloučeninami (a) až (m) pohybuje v rozmezí od 20:1 do 1:20, výhodně od 5:1 do 1:5, a zvláště výhodně od 3:1 do 1:3.
Antimikrobiální přípravky podle vynálezu lze použít ve formě, která bude vyhovovat konečnému použití. Například antimikrobiální přípravky podle vynálezu mohou být prostou směsí 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučeniny (a) až (m) ale výhodně mohou zahrnovat kromě 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučeniny (a) až (m) vhodné rozpouštědlo a dispergační činidlo nebo nosič nebo další složku.
Celkový obsah 3-benzo [b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučeniny (a) až (m) v přípravku podle vynálezu se mění s formou produktu a cílovým použitím atd. ale zpravidla se pohybuje od 0,1 % hmotn. do 95 % hmotn. a výhodně od 0,2 % hmotn. do 60 % hmotn., vztaženo k celkové hmotnosti takto získaného antimikrobiálního přípravku.
Množství antimikrobiálních přípravků podle vynálezu pro použití se bude měnit se složením konkrétního přípravku a typem a koncentrací mikroorganismů, na které má být použit, ale zpravidla, pokud má být použit na vlákna, barvy, adheziva atd., potom se dobrý účinek získá při použití dávky přibližně 1 mg/kg až 10 000 mg/kg.
A.2. Rozpouštědla a dispergační činidla
Pokud je systémem, ve kterém mají být rozpouštědla a/nebo dispergační činidla použita, průmyslový vodný systém ·♦ ·>
• · ·
01-1683-03-Če /·”;
««·· ·· kteréhokoliv z různých typů, potom je třeba při přípravě kapalného přípravku, který zahrnuje níže diskutované rozpouštědlo a dispergační činidlo, zvážit rozpustnost a dispergovatelnost účinných složek a další faktory.
Pokud jde o rozpouštědlo, které lze použít v antimikrobiálních přípravcích podle vynálezu, potom lze citovat libovolné rozpouštědlo, které nežádoucím způsobem neovlivňuje určené složky, například vodu, alkoholy (například methylalkohol, ethylalkohol, ethylenglykol, propylenglykol, diethylenglykol, glycerin atd.), ketony (například aceton, methylethylketon atd.), ethery (například dioxan, tetrahydrofuran, cellosolv, diethylenglykoldimethylether atd.), alifatické uhlovodíky, například hexan, kerosen atd.), aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen, nafta rozpouštědlo, methylnaftalen atd.), halogenované uhlovodíky (například chloroform, tetrachlormethan atd.), amidy kyselin (například dimethylformamid atd.), estery (například methylacetátester, ethylacetátester, butylacetátester, glycerinester mastné kyseliny atd.) a nitroly (například acetonitril atd.). Tato rozpouštědla lze použít buď samostatně nebo v kombinaci dvou nebo více druhů.
Pokud jde o dispergační činidlo, které lze použít v antimikrobiálních přípravcích podle vynálezu, potom lze citovat libovolné dispergační činidlo, které nežádoucím způsobem neovlivňuje účinné složky, například povrchově aktivní činidlo. Jako povrchově aktivní činidla lze citovat mýdla, sulfátester s vysokým obsahem alkoholu, kyselinu alkylsulfonovou, kyselinu alkylallylsulfonovou, kvarterní amoniovou sůl, oxyalkylamin, ester mastné kyseliny, polyalkylen oxidové sloučeniny, anhydrosorbitolové
01-1683-03-Če • · • · · sloučeniny atd. Tato dispergační činidla lze použít buď samostatně nebo v kombinaci dvou nebo více druhů.
A. 3. Nosiče
Pokud jde o nosič, který lze použít v antimikrobiálních přípravcích podle vynálezu, potom lze citovat libovolné dispergační činidlo, které nebude nežádoucím způsobem ovlivňovat účinné složky, například jíly (například kaolin, bentonit, kyselý jíl atd.), mastky (například mastkový prášek, agalmatolitový prášek atd.), oxidy křemičité (například diatomová zemina, anhydrid kyseliny křemičité, pemzový prášek atd.), oxid hlinitý, sirný prášek, aktivní uhlí atd. Tyto nosiče lze použít buď samostatně nebo v kombinaci dvou nebo více druhů.
A.4. Další složky
Antimikrobiální přípravky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat další antimikrobiální činidla (například organické biocidy na bázi chloru, organické biocidy na bázi fosforu, organické biocidy na bázi jodu, organické biocidy na bázi síry, organické biocidy na bázi dusíku, organické biocidy na bázi dusíku a síry, biocidy na bázi benzimidazolu, biocidy na bázi fenolu, biocidy na bázi esteru organické kyseliny, antibiotika atd.), insekticidy (například přírodní insekticidy, insekticidy na bázi karbamátu, insekticidy na bázi organického fosforu atd.), adjuvansy (například kasein, želatina, škrob, kyselina alginová, agar, CMC, polyvinylalkohol, rostlinný olej,
01-1683-03-Če bentonit, kresolové mýdlo atd.), činidla zabraňující rozkladu, parfémy atd.
Antimíkrobiální přípravky podle vynálezu mohou případně dále obsahovat kvarterní amoniové soli, jakými jsou například kvarterní amoniové soli trimethylalkylamoniumhalogenidového typu, například trimethyldecylamoniumchlorid, trimethyldodecylamoniumchlorid, trimethyllůjamoniumchlorid, trimethyloleylamoniumchlorid; nebo dimethylalkylbenzylamoniového typu, například dimethyldecylbenzylamoniumchlorid, dimethyldodecylbenzylamoniumchlorid, dimethylhexadecylbenzylamoniumchlorid (obecně označovaný jako „cetalkoniumchlorid), dimethyloktadecylbenzylamoniumchlorid, dimethylkokosbenzylamoniumchlorid, dimethyllůjbenzylamoniumchlorid; a zejména dimethylC8_i8alkylbenzylkterá je všeobecně známá jako dimethyldialkylamoniumhalogenidy, například dimethyldioktylamoniumchlorid, dimethyldidecylamoniumchlorid, dimethyldidodecylamoniumchlorid, dimethyldikokosamoniumchlorid, dimethyldilůjamoniumchlorid, dimethyloktyldecylamoniumchlorid, dimethyldodecyloktylamoniumchlorid a dimethyldihydrogenovanýlůjamoniumchlorid.
amoniumchloridová směs, „benzalkoniumchlorid;
B. Cílové organismy
Antimíkrobiální přípravky podle vynálezu jsou obecně široce účinné proti bakteriím, plísním, kvasinkám, řasám atd. a mají antimíkrobiální spektrum, které je širší než spektrum antimíkrobiálních přípravků obsahujících pouze
3-benzo[b]thien-2-yl5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxid nebo jednu ze sloučenin (a) až (m) . Antimíkrobiální přípravky inhibují růst nebo hubí následující organismy:
• · · ·
01-1683-03-Če
bakterie, jakými jsou například Bacillus, Staphylococcus, Enterobacter, Escherichia, Pseudomonas atd., plísně, jakými jsou například Aspergillus, Aureobasidium, Chaetomium, Cladosporium, Gliocladium, Penicillium, Trichoderma atd., kvasinky, jakými jsou například Candida, Rhodotorula atd., a řasy, jakými jsou například Chlorella, Trentepohlia, Nostoc, Phormidium atd.
Antimikrobiální přípravky podle vynálezu lze aplikovat na různé průmyslové produkty a průmyslové surové materiály. Pokud jde o tyto různé průmyslové produkty a průmyslové surové materiály, lze citovat vlákna, barvy, adheziva, dřevo, kůži, zpracované papírové produkty, elektronické komponenty, materiály pro výrobu stěn, odlévané pryskyřicové výrobky atd.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady podrobněji popisují antimikrobiální účinnost antimikrobiálních přípravků podle vynálezu. Výraz „MIC, jak je použit v příkladech, označuje minimální inhibiční koncentraci (ppm) účinné složky v antimikrobiální ch přípravcích. Konkrétněji označuje minimální koncentraci směsi 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) v antimikrobiálních přípravcích, která je schopna inhibovat růst bakterií, plísní nebo řas.
Příprava bakteriálních suspenzí pro naočkování
Bakteriální suspenze pro naočkování použité v příkladu 1 se připravily následujícím způsobem. Dvě
01-1683-03-Če ·♦ ·· • · · • · · · • · · • · · bakterie, Staphylococcus aureus IFO 12732 a Escherichia coli IFO 3972, se naočkovaly do dvou oddělených výživných bujónových kultivačních médií a protřepáváním kultivovaly 4 h až 6 h při 30 °C, čímž se připravily dvě bakteriální suspenze pro naočkování.
Příprava suspenzí spor pro naočkování
Suspenze spor pro naočkování použité v příkladu 2 se připravily následujícím způsobem. Dvě plísně Aspergillus niger IFO 6341 a Penicillium funículosum IFO 6345 se kultivovaly na dvou kultivačních médiích na bázi bramborové dextrózy a agaru, která neobsahovala žádný biocid a kde se vytvořily spory. Potom se spory uvedené plísně dispergovaly v dezinfikované vodě, do které se přidalo 0,005 % lubrikantu, čímž se připravily dvě suspenze spor pro naočkování.
Příprava suspenze řas pro naočkování
Suspenze řas pro naočkování použité v příkladu 3 se připravily následujícím způsobem. Boldovo základní kapalné kultivační médium (50 ml) se naočkovalo řasou Chlorella pyrenoidosa NIES 226 a za protřepávání kultivovalo 14 dnů při 25 °C, čímž se připravily suspenze řas pro naočkování.
Příklad 1
Antimikrobiální přípravky se připravily přidáním 3-benzo-[b]-thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu
01-1683 - 03-če • 444 • · 4
4 4 • 4 44 · · ·· ♦«··
4 ♦ 4 • 4 4 ·
• 44 a sloučenin (a) až (m) do dimethylsulfoxidu ve hmotnostních poměrech, které naznačují níže uvedené tabulky 1 a 2. Potom se připravila testovaná kultivační média přidáním každého z různě naředěných vodných roztoků (0,2 ml) antimikrobiálních přípravků do výživného bujónového kultivačního média (10 ml) . Každé z těchto testovaných kultivačních médií se naočkovalo výše zmíněnými bakteriálními suspenzemi pro naočkování (0,1 ml) a následně 24 h kultivovalo při 3 0 °C. Potom se vizuálně analyzovala přítomnost nebo absence růstu bakterií na základě zakalení kultivačního média. Minimální koncentrace směsi 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučeniny (a) až (m) , která byla schopna inhibovat růst bakterií v kultivačním médiu, se uvedla jako MIC. Tabulky 1 a 2 uvádí hodnoty MIC antimikrobiálních přípravků pro každou bakterii a pro každý hmotnostní poměr.
[Tabulka 1]
| Složky | Minimální inhibiční koncentrace (ppm) proti Staphylococcus aureus | ||||
| 1:0 | 3 :1 | 1:1 | 1:3 | 0 :1 | |
| A: a | 4 | 4 | 4 | 4 | 20 |
| A:b | 4 | 4 | 4 | 4 | 20 |
| A:c | 4 | 4 | 4 | 10 | 40 |
| A:d | 4 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A: e | 4 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A:f | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 |
Poznámka: sloučenina A: 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid ·· ····
01-1683-03-Če [Tabulka 2]
| Složky | Minimální inhibiční koncentrace (ppm) proti Escherichia coli | ||||
| 1: 0 | 3 :1 | 1 :1 | 1:3 | 0:1 | |
| A: a | 200 | 200 | 200 | 200 | 400 |
| A:b | 200 | 200 | 200 | 400 | 1000 |
| A:c | 200 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| A:d | 200 | 100 | 100 | 100 | 200 |
| A:e | 200 | 100 | 100 | 100 | 200 |
| A:f | 200 | 20 | 10 | 10 | 10 |
Poznámka: sloučenina A: 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid
Příklad 2
Antimikrobiální přípravky se připravily přidáním 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučeniny (a) až (m) do dimethylsulfoxidu ve hmotnostních poměrech, které naznačují níže uvedené tabulky 3 a 4. Potom se připravila testovaná kultivační média přidáním každého z různě naředěných vodných roztoků (0,3 ml) těchto antimikrobiálních přípravků do kultivačního média na bázi bramborové dextrózy a agaru (15 ml). Každé z těchto testovaných kultivačních médií se naočkovalo výše uvedenými suspenzemi spor pro naočkování (1 ml) a potom se 7 dnů s kultivovalo při 28 °C. Následně se vizuálně kontrolovala přítomnost nebo absence růstu plísní v každém kultivačním médiu. Minimální koncentrace směsi 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučeniny (a) až (m) , která byla schopna kultivovat růst plísní na kultivačním médiu, byla označena jako MIC. Tabulky 3 a 4 ·· ····
01-1683-03-Če • · • · fcfc • · « • · · • · · « · · • · · fc ·♦ fcfc uvádějí seznam hodnot MIC antimikrobiálního přípravku pro každou plíseň a každý hmotnostní poměr.
[Tabulka 3]
| Složky | Minimální inhibiční koncentrace (ppm) proti Aspergillus niger | ||||
| 1:0 | 3 :1 | 1:1 | 1:3 | 0:1 | |
| A:a | 10 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A:b | 10 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A:C | 10 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A:d | 10 | 10 | 10 | 20 | 400 |
| A:e | 10 | 10 | 10 | 2 | 400 |
| A:f | 10 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A:h | 10 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A:i | 10 | 1 | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
Poznámka: sloučenina A: 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxathiazin-4-oxid [Tabulka 4]
| Složky | Minimální inhibiční koncentrace (ppm) proti Penicillium funiculosum | ||||
| 1: 0 | 3:1 | 1:1 | 1:3 | 0 :1 | |
| A: a | 2 | 1 | 1 | 1 | 4 |
| A:b | 2 | 1 | 1 | 1 | 4 |
| A:C | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A:d | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A:e | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| A:f | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A:h | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A: i | 2 | 0,4 | 0,2, | 0,2 | 0,2 |
Poznámka: sloučenina A: 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid • fcfc • · ·
01-1683 - 03-Ce • · ··· · ♦ · fc fcfcfc ♦ * fc ♦ fcfc · • fc fcfc
Příklad 3
Antimikrobiální přípravky se připravily přidáním 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) do dimethylsulfoxidu ve hmotnostních poměrech, které jsou naznačeny v níže uvedené tabulce 5. Potom se připravila testovaná kultivační média přidáním každého z různě naředěných vodných roztoků (0,1 ml) těchto antimikrobiálních přípravků do Boldova základního agarového kultivačního média (15 ml) . Každé z těchto testovaných kultivačních médií se naočkovalo výše uvedenými suspenzemi řas pro naočkování (1 ml) a následně 14 dnů kultivovalo při 25 °C a 1500 lux. Potom se vizuálně sledovala přítomnost nebo absence růstu řas na každém kultivačním médiu. Minimální koncentrace směsi 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m), která byla schopna inhibovat růst řas na kultivačním médiu, se vyjádřila jako MIC. Tabulka 5 uvádí hodnoty MIC antimikrobiálního přípravku pro řasy a pro každý hmotnostní poměr.
·· ····
01-1683 - 03-Če • · • ··· • · * • · · ·♦·· ♦· [Tabulka 5]
| Složky | Minimální inhibiční koncentrace (ppm) proti Chlorel1 a pyrenoidosa | ||||
| 1:0 | 3:1 | 1:1 | 1:3 | 0:1 | |
| A: a | 40 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| A:b | 40 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| A: C | 40 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| A:d | 40 | 40 | 40 | 40 | 100 |
| A: e | 40 | 20 | 20 | 20 | 40 |
| A:f | 40 | 20 | 10 | 10 | 10 |
| A:g | 40 | 0,2 | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| A:h | 40 | 20 | 20 | 20 | 40 |
| A:i | 40 | 20 | 20 | 20 | 20 |
Poznámka: sloučenina A: 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxathiazin-4-oxid
Výsledky shrnuté v tabulkách 1 až 5 ukazují, že antimikrobiální přípravky podle vynálezu mají v důsledku synergického účinku svých účinných složek větší účinnost a širší antimikrobiální spektrum než dřívější antimikrobiální přípravky. Tyto výsledky rovněž ukazují, že se koncentrace antimikrobiálního přípravku použitého pro potlačení stejného množství bakterií, plísní nebo řas drží mnohem níže, než je tomu v případě, kdy se účinná složka použije samostatně.
Účinky vynálezu
Vynález poskytuje antimikrobiální přípravky obsahující jako účinné složky 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid a jednu nebo více sloučenin zvolených z •9 9999
9 9 • 99
01-1683-03-Če
99 • · 9 • 9 · 9
9 9 9
99 (a) 1-[E(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzenu;
(b) l-chlor-4-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzenu;
(c) 2-pyridinthiol-l-oxidu zinku;
(d) 2-pyridinthiol-l-oxidu mědi;
(e) sodné soli 2-pyridinthiol-l-oxidu;
(f) 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxidu);
(g) 2-methylthio-4-terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazinu (irgarol);
(h) 3-jod-2-propynylbutylkarbamátu (IPBC);
(i) 2-(n-oktyl) -3 (2Jí) -isothiazolonu (OIT);
(j) 4,5-dichlor-2-(n-oktyl)-3(2H)-isothiazolonu (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-benzendikarbonitrilu (chlorothalonil);
(l) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-fenylmethansulfenamidu (dichlofluanid); a (m) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-(4-methylfenyl)methansulfenamidu (tolylfluanid).
Kombinace těchto účinných složek produkuje synergický účinek těchto složek a poskytuje antimikrobiální přípravky, které jsou vysoce bezpečné, vysoce účinné a mají široké antimikrobiální spektrum. Kromě toho je lze díky nízké koncentraci účinných složek obsažených v antimikrobiálních přípravcích podle vynálezu připravit za velmi nízkou cenu a jejich výroba má pouze malý vliv na životní prostředí. Antimikrobiální přípravky podle vynálezu jsou účinné při ochraně různých průmyslových produktů a průmyslových surových materiálů před bakteriemi, plísněmi a řasami.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Antimikrobiální přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxid a jednu nebo více sloučenin zvolených z následující množiny sloučenin (a) 1-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzen;(b) l-chlor-4- [ [ (3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzen;(c) 2-pyridinthiol-l-oxid zinku;(d) 2-pyridinthiol-l-oxid mědi;(e) sodná sůl 2-pyridinthiol-l-oxidu;(f) 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxid) (g) 2-methylthio-4-terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazin;(h) 3 -j od-2-propynylbutylkarbamát;(i) 2-(n-oktyl)-3(2H) -isothiazolon;(j ) 4,5-dichlor-2- (n-oktyl) -3 (2Jí) -isothiazolon;(k) 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-benzendikarbonitril;(l) 1,l-dichlor-W- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-2V-fenylmethansul fenamid; a (m) 1,1-dichlor-N-[(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-(4-methylfenyl)methansulfenamid.
- 2. Antimikrobiální přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-díhydro-1,4,2-oxathiazin-4-oxid a jednu nebo více sloučenin zvolených z následující množiny sloučenin (a) 1-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]-4-methoxybenzen;01-1683-03-Če ·· ·· • · ·· ·· ··· · (b) l-chlor-4-[[(3-jod-2-propynyl)oxy]methoxy]benzen;(c) 2-pyridinthiol-l-oxid zinku;(d) 2-pyridinthiol-l-oxid mědi;(e) sodná sůl 2-pyridinthiol-l-oxidu;(f) 2,2-dithiobis(pyridin-1-oxid);(g) 2-methylthio-4-terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazin ;(h) 3-jod-2-p ropyny1bu t ylkarbamát;(i) 2- (n-oktyl) -3 (2íf) -isothiazolon;(j) 4,5-dichlor-2 -(n-oktyl)-3(2H)-isothiazolon;(k) 2,4,5,6-tetrachlor-l,3-benzendikarbonitril;(l) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-fenylmethansulfenamid; a (m) 1,1-dichlor-N- [(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-(4-methylfenyl)methansulfenamid;v množstvích produkujících vzájemně synergický antimikrobiální účinek.
- 3. Antimikrobiální přípravek podle kteréhokoliv z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se hmotnostní poměr 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) pohybuje v rozmezí od 20:1 do 1:20.
- 4. Antimikrobiální přípravek podle nároku 3, vyznačující se tím, že se hmotnostní poměr 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) pohybuje v rozmezí od 5:1 do 1:5.01-1683-03-Ce • · ···· »·
- 5. Antimikrobiální přípravek podle nároku. 4, vyznačující se tím, že se hmotnostní poměr 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) pohybuje v rozmezí od 3:1 do 1:3.
- 6. Antimikrobiální přípravek podle kteréhokoliv z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se celkový obsah 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) pohybuje v rozmezí od 0,1 % hmotn. do 95 % hmotn.
- 7. Antimikrobiální přípravek podle nároku 6, vyznačující se tím, že se celkový obsah 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu a sloučenin (a) až (m) pohybuje v rozmezí od 0,2 % hmotn. do 60 % hmotn.
- 8. Použití antimikrobiálního přípravku podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7 pro ochranu materiálů proti bakteriím, plísním, kvasinkám a řasám.
- 9. Způsob ochrany materiálů proti bakteriím, plísním, kvasinkám a řasám, vyznačující se tím, že zahrnuje podání nebo aplikaci přípravku podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7.
- 10. Způsob přípravy antimikrobiálního přípravku podle kteréhokoliv z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že se účinné složky vzájemně dokonale promísí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001061158A JP2002265310A (ja) | 2001-03-06 | 2001-03-06 | 抗微生物剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20032652A3 true CZ20032652A3 (cs) | 2004-02-18 |
Family
ID=18920493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20032652A CZ20032652A3 (cs) | 2001-03-06 | 2002-03-04 | Antimikrobiální přípravky |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7416736B2 (cs) |
| EP (1) | EP1367894B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002265310A (cs) |
| KR (2) | KR100858023B1 (cs) |
| CN (3) | CN101081027B (cs) |
| AT (1) | ATE395829T1 (cs) |
| AU (1) | AU2002302387B2 (cs) |
| BR (1) | BR0207849A (cs) |
| CA (3) | CA2768012A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ20032652A3 (cs) |
| DE (1) | DE60226708D1 (cs) |
| DK (1) | DK1367894T3 (cs) |
| EA (1) | EA006167B1 (cs) |
| ES (1) | ES2306767T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0303462A3 (cs) |
| IL (2) | IL157752A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03008091A (cs) |
| NO (1) | NO330536B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ528466A (cs) |
| PL (2) | PL209038B1 (cs) |
| SK (1) | SK287813B6 (cs) |
| WO (1) | WO2002076209A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200306927B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1421852B1 (en) * | 2002-11-22 | 2006-06-07 | Rohm And Haas Company | Aqueous dispersion of low-melting organic solids |
| US8058298B2 (en) * | 2006-06-12 | 2011-11-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| EP2153722A1 (de) * | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT) |
| CN104073333B (zh) * | 2013-03-29 | 2019-05-28 | 上海德润宝特种润滑剂有限公司 | 水-乙二醇抗燃液压液及其制备方法 |
| JP6125400B2 (ja) * | 2013-10-21 | 2017-05-10 | 株式会社ピュアソン | 抗菌処理方法及び抗菌処理薬剤 |
| CN110839633B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-04-30 | 苏州科技大学 | 2-巯基吡啶-n-氧化物三价钴盐配合物的抗菌应用 |
| CN117604531B (zh) * | 2023-11-07 | 2026-04-10 | 嘉兴顺诚精细化工有限公司 | 一种水溶性非乳化型回火防锈液及制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH492400A (de) * | 1968-03-20 | 1970-06-30 | Agripat Sa | Selektives Herbizid und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern |
| US3583999A (en) * | 1968-11-01 | 1971-06-08 | Procter & Gamble | Process for preparing 2-pyridinethiol n-oxides and derivatives thereof |
| US3892760A (en) * | 1974-05-02 | 1975-07-01 | Olin Corp | Bis-(2-pyridyl-1-oxide) disulfide |
| US4396766A (en) * | 1982-04-28 | 1983-08-02 | Olin Corporation | Process for producing sodium and zinc pyrithione |
| MX9406411A (es) * | 1993-08-24 | 1997-08-30 | Uniroyal Chem Co Inc | Oxatiazinas conservadoras de madera. |
| NZ273306A (en) * | 1993-08-24 | 1997-07-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antifouling and antibacterial oxathiazine containing compositions |
| US5540860A (en) * | 1994-02-28 | 1996-07-30 | Olin Corporation | Process for preparing copper pyrithione |
| JP2852289B2 (ja) * | 1997-02-26 | 1999-01-27 | 長瀬産業株式会社 | ヨードプロパルギル誘導体および該誘導体を有効成分として含有する抗微生物剤 |
| PL339920A1 (en) | 1997-10-15 | 2001-01-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergetic compositions comprising oxathiazine and benzothiophene-2-carboxamido-s,s-dioxide |
| JP4018788B2 (ja) | 1998-01-30 | 2007-12-05 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤 |
| JP4177923B2 (ja) * | 1998-08-04 | 2008-11-05 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤 |
| GB9826245D0 (en) | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| JP2000191412A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| JP2000302601A (ja) | 1999-02-17 | 2000-10-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
| JP2000273003A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-10-03 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| JP2001213708A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-08-07 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
-
2001
- 2001-03-06 JP JP2001061158A patent/JP2002265310A/ja active Pending
-
2002
- 2002-03-04 AU AU2002302387A patent/AU2002302387B2/en not_active Ceased
- 2002-03-04 ES ES02729958T patent/ES2306767T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-04 AT AT02729958T patent/ATE395829T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 HU HU0303462A patent/HUP0303462A3/hu unknown
- 2002-03-04 US US10/469,772 patent/US7416736B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 KR KR1020087004941A patent/KR100858023B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 BR BR0207849-0A patent/BR0207849A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-03-04 SK SK1225-2003A patent/SK287813B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 DK DK02729958T patent/DK1367894T3/da active
- 2002-03-04 CA CA2768012A patent/CA2768012A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-04 EA EA200300975A patent/EA006167B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 CA CA2768005A patent/CA2768005A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-04 CA CA2436239A patent/CA2436239C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 KR KR1020037010089A patent/KR100822676B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 DE DE60226708T patent/DE60226708D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-04 CZ CZ20032652A patent/CZ20032652A3/cs unknown
- 2002-03-04 CN CN200710129011XA patent/CN101081027B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 NZ NZ528466A patent/NZ528466A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 PL PL388366A patent/PL209038B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 CN CNB2005100035726A patent/CN100339003C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 EP EP02729958A patent/EP1367894B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-04 WO PCT/EP2002/002368 patent/WO2002076209A2/en not_active Ceased
- 2002-03-04 MX MXPA03008091A patent/MXPA03008091A/es active IP Right Grant
- 2002-03-04 PL PL363567A patent/PL204663B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 CN CNB028060466A patent/CN1286371C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-03 IL IL15775202A patent/IL157752A0/xx unknown
-
2003
- 2003-09-04 IL IL157752A patent/IL157752A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-09-04 ZA ZA200306927A patent/ZA200306927B/en unknown
- 2003-09-05 NO NO20033935A patent/NO330536B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7416736B2 (en) | Antimicrobial compositions | |
| AU2002302387A1 (en) | Antimicrobial compositions | |
| JP2004099529A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| WO2000038520A9 (en) | Antimicrobial compositions | |
| HK1112812B (en) | Antimicrobial compositions | |
| JP2002128609A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002128608A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2001213708A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2004099530A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002284612A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JPH11116409A (ja) | 防かび組成物 | |
| JP2002284605A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2004099528A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002284606A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2001213710A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2000273003A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| HK1090805B (en) | Antimicrobial compositions | |
| JP2001213709A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| HK1065682B (en) | Antimicrobial compositions |