CZ207599A3 - Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití - Google Patents
Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ207599A3 CZ207599A3 CZ19992075A CZ207599A CZ207599A3 CZ 207599 A3 CZ207599 A3 CZ 207599A3 CZ 19992075 A CZ19992075 A CZ 19992075A CZ 207599 A CZ207599 A CZ 207599A CZ 207599 A3 CZ207599 A3 CZ 207599A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- amino
- paraphenylenediamine
- composition according
- alkyl
- denotes
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 20
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims abstract description 19
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims abstract description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 18
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 15
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 79
- -1 C1-C4 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 74
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 claims description 5
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 108010042687 Pyruvate Oxidase Proteins 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOIOYTGECXHSMS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O.CC1=CC=CC(N)=C1O AOIOYTGECXHSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical group N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-2-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N [8-[(2-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=CC=C1N\N=C/1C2=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC\1=O HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- MXZANEWAFZMPKW-UHFFFAOYSA-O 1h-imidazol-3-ium-3-amine Chemical compound NN1C=C[NH+]=C1 MXZANEWAFZMPKW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N N-methylpyrazole Chemical compound CN1C=CC=N1 UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-[(2e)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(O)=C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JVNHXFFLNMXWNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-aminoanilino)propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCC(O)NC1=CC=C(N)C=C1 JVNHXFFLNMXWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANMVTDVBEDVFRB-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrazole Chemical compound CC(C)N1C=CC=N1 ANMVTDVBEDVFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diamino-3-methylpyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NN(CCO)C(N)=C1N QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPAULTVPKLVLII-UHFFFAOYSA-N 4,5-diaminopyrimidine Chemical compound NC1=CN=CN=C1N PPAULTVPKLVLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOPZDXATCGECMU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-aminoanilino)ethyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCNC1=CC=C(N)C=C1 BOPZDXATCGECMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-(2-methoxyethyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound COCCC1=NC(OC)=CC(N)=C1N ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186074 Arthrobacter globiformis Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJZSAIXKMKOEZ-UHFFFAOYSA-O [8-[(4-amino-2-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium Chemical compound C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O ACJZSAIXKMKOEZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N\NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 238000004177 carbon cycle Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N meta-toluidine Natural products CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N triammonium citrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Podstatou řešeníje barvící směs pro oxidační barvení
keratinových vláken, zejména lidských vlasů, která v
příslušnémmédiu obsahuje alespoňjednu bázi oxidace,
alespoňjedno přímé kationtové barvivo a alespoňjeden
enzymtypu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti
alespoňjednoho donoru pro tento enzym. Řešení se rovněž
týká způsobu použití této směsi.
Description
Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití
Oblast techniky
Vynález se týká barvící směsi pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, která v příslušném mediu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, alespoň jedno přímé kationtové barvivo a alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym. Vynález se rovněž týká způsobu použití této směsi.
Dosavadní stav techniky
Známá technika barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, je založena na použití barvící směsi obsahující výchozí látky oxidačního barvení, zejména ortho- nebo parafenylendiaminy, ortho- nebo paraaminofenoly, heterocyklické báze. Pro tyto látky se obvykle užívá obecný název báze oxidace. Výchozími látkami oxidačních barviv, nebo též bázemi oxidace, jsou směsi nebarevné nebo slabě barvící a teprve ve spojení s oxidačními činidly při kondenzační reakci dochází k vytvoření barevné a barvící směsi.
Je rovněž známo, že odstíny vytvořené užitím těchto bází oxidace lze měnit tím, že se k nim přidají činidla modifikující zbarvení. Vyhledávanými modifikátory jsou zejména aromatické metadiaminy, metaaminofenoly, metadifenoly a některé heterocyklické sloučeniny.
Rozmanitost molekul působících v bázích oxidace a činidlech umožní vytvořit bohaté spektrum odstínů.
K vytvoření větší škály odstínů a ke zvýraznění jejich lesku se dnes také používá spojení výchozích látek oxidačních barviv a činidel s přímými barvivý. Jedná se o techniku vytvoření barvící směsi bez přítomnosti oxidantů.
Přímá barviva patří z velké části do skupiny nitrosloučenin benzenové řady a jejich přítomnost v barvících směsích je nevýhodná vzhledem k tomu, že taková barva je méně odolná vůči mytí vlasů.
• · · · · ·
-2Tzv. „permanentní barvení“, které je výsledkem působení těchto oxidačních barviv, musí odpovídat určitým podmínkám. Musí být vyloučena jakákoli toxicita, odstíny musí mít požadovanou intenzitu a barva musí být dobře odolná vzhledem k vnějším vlivům (světlo, počasí, mytí, trvalá ondulace, vyčesávání, přístup vzduchu).
Barvivo musí mít také dobrou vyrovnávací schopnost a krycí sílu v případě šedivých vlasů a musí být co nejméně selektivní a pokrýt stejnoměrně keratinové vlákno po celé jeho délce, přičemž je třeba brát v úvahu jeho rozdílnou citlivost (poškození) od kořínku po konec stvolu.
Oxidační barvení keratinových vláken se provádí převážně v alkalickém prostředí za přítomnosti peroxidu vodíku. Takový postup je nevýhodný, protože při něm dochází k poškození vláken a k jejich výraznému odbarvení, což není vždy žádoucí.
Oxidační barvení keratinových vláken se může také provádět pomocí jiných oxidačních reakcí, např. enzymovými reakcemi. V přihlášce EP-A-0 310 675 se navrhuje technika barvení keratinových vláken směsí, která obsahuje jednu bázi oxidace a případně jedno činidlo ve spojení s enzymy, např. pyranooxidázou, glukooxidázou nebo ureázou za přítomnosti donora pro tyto enzymy. Tato technika sice nezpůsobí poškození keratinových vláken jako technika barvení s peroxidem vodíku, avšak poskytuje zbarvení, které není zcela uspokojující zejména z hlediska intenzity a odolnosti vůči různým vnějším vlivům.
Předkladatel této přihlášky zjistil, že je možné vytvořit nové barvy, které mají dobrou krycí sílu, nepoškozují nadměrně keratinová vlákna, jsou málo selektivní a dobře odolné vůči vnějším vlivům. Nové barvy lze vytvořit spojením alespoň jedné báze oxidace, alespoň jednoho přímého kationtového barviva a alespoň jednoho enzymu typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym.
Toto zjištění je základem předkládaného vynálezu.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je hotová barvící směs pro keratinová vlákna, zejména lidské vlasy, která se vyznačuje tím, že v příslušném mediu obsahuje :
e ·
- 3 alespoň jednu bázi oxidace, alespoň jedno přímé kationtové barvivo, alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony, alespoň jeden donor pro tento enzym.
Hotová barvící směs podle vynálezu má dobrou krycí sílu, syté barvy, je málo selektivní a má výborné vlastnosti z hlediska odolnosti vůči atmosférickým vlivům, zejména vůči světlu a počasí, neodpařuje se, je odolná vůči mytí a permanentním úpravám účesu.
Podstatou vynálezu je rovněž způsob oxidačního barvení keratinových vláken touto hotovou barvící směsí.
Jednou nebo několika oxidoreduktázemi se dvěma elektrony v hotové barvící směsi podle vynálezu jsou podle volby zejména pyranooxidázy, glukooxidázy, glycerooxidázy, laktooxidázy, pyruvátoxidázy a ureázy.
Upřednostněny jsou ureázy původu živočišného, mikrobielního nebo připravené biotechnologickými postupy.
Může se například jednat o ureázu z jater divokého prasete, ureázu Arthrobacher globiformis nebo Aspergillus flavus.
Oxidoreduktáza nebo oxidoreduktázy mohou být v čisté krystalické formě nebo ve formě rozpuštěné v inertním rozpouštědle.
Koncentrace oxidoreduktázy nebo oxidoreduktáz se dvěma elektrony v hotové barvící směsi je přibližně 0,01 až 20 % hmotnostních, nejlépe přibližně 0,1 až 5 % hmotnostních.
Donorem se podle vynálezu rozumí různé substráty účastnící se na reakci těchto oxidoreduktáz se dvěma elektrony.
Druh donoru (nebo substrátu) pro tento enzym může být různý podle druhu užité oxidoreduktázy se dvěma elektrony. Tak například donorem pro pyranooxidázy může být D-glukóza, L-sorbóza a D-xylóza, pro glukooxidázy D-glukóza, pro glycerooxidázy glycerol a dihydroxiaceton, pro laktooxidázy kyselina mléčná a její soli, pro pyruvátoxidázy kyselina pyrohroznová a její soli a pro ureázy kyselina močová a její soli.
Koncentrace jednoho nebo několika donorů (nebo substrátů) v hotové barvící směsi podle vynálezu je přibližně 0,01 až 20 %, nejlépe 0,1 až 5 % její celkové hmotnosti.
• · ·
-4Mezi parafenylendiaminy, které jsou použity v barvících směsích podle vynálezu jako báze oxidace, můžeme jmenovat zejména sloučeniny odpovídající vzorci (I) a jejich soli s kyselinou :
ve kterém:
Ri představuje atom vodíku, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, alkoxi(Ci- C4)alkyl(Ci - C4), alkyl o Ci- C4 substituovaný dusíkatou, fenylovou nebo 4'-aminofenolovou skupinou,
R2 představuje atom vodíku, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, alkoxi(Ci-C4)alkyl(Ci-C4) nebo alkyl o C1-C4 substituovaný dusíkatou skupinou,
R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, kterým může být atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o Ci-C4, hydroxialkoxi o C1-C4, acetylaminoalkoxi o C1-C4, mezilaminoalkoxi o C1-C4 nebo karbamoylaminoalkoxi o Ci - C4,
R4 představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylový radikál o C1-C4.
Dusíkatými skupinami výše uvedeného vzorce (I) jsou zejména aminové radikály, monoalkyl(Ci-C4)amino, dialkyl(Ci-C4)amino, trialkyl(Ci-C4)amino, monohydroxialkyl(Ci - C4)amino, imidazolium a amonium.
Mezi parafenylendiaminy výše uvedeného vzorce (I) můžeme jmenovat zejména parafenylendiamin, paratoluylendiamin, 2-chloro parafenylendiamin, 2,3-dimetyl parafenylendiamin, 2,6-dimetyl parafenylendiamin, 2,6-dietyl parafenylendiamin, 2,5-dimetyl parafenylendiamin, N,N- dimetyl parafenylendiamin, N,N- dietyl parafenylendiamin, N,Ndipropyl parafenylendiamin, 4-amino Ν,Ν-dietyl 3-metyl anilin, N,N-bis-(P-hydroxietyl) parafenylendiamin, 4-N,N-bis-(P-hydroxietyl)amino 2-metyl anilin, 4-N,N-bis-(P-hy• * ♦ · • · · · · · · » • o · · * ·«···· • · · · · • ···· ·«· ···· ·· ··
-5droxietyl)amino 2-chloro anilin, 2-P-hydroxietyl parafenylendiamin, 2-fluoro parafenylendiamin, 2-izopropyl parafenylendiamin, N-(p-hydroxipropyl) parafenylen- diamin, 2hydroximetyl parafenylendiamin, Ν,Ν-dimetyl 3-metyl parafenylendiamin, N,N-(etyl, βhydroxietyl) parafenylendiamin, N-$,y-dihydroxipropyl) parafenylendiamin, N-(4'(aminofenyl) parafenylendiamin, N-fenyl parafenylendiamin, 24-hydroxietyloxi parafenylendiamin, 24-acetylaminoetyloxi parafenylendiamin, N-(P-metoxietyl) parafenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
K upřednostněným parafenylendiaminům výše uvedeného vzorce (I) patří zejména parafenylendiamin, paratoluylendiamin, 2-izopropyl parafenylendiamin, 24-hydroxietyl parafenylendiamin, 24-hydroxietyloxi parafenylendiamin, 2,6-dimetyl parafenylendiamin,
2,6-dietyl parafenylendiamin, 2,3-dimetyl parafenylendiamin, N,N-bis-^-hydroxietyl) parafenylendiamin, 2-chloro parafenylendiamin, 2-$-acetylaminoetyloxi parafenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
Zdvojenými bázemi se podle vynálezu rozumí sloučeniny obsahující alespoň dvě aromatická jádra, na kterých jsou neseny amino a/nebo hydroxylové skupiny.
Mezi zdvojenými bázemi, které jsou v barvících směsích podle vynálezu používány jako báze oxidace, můžeme jmenovat zejména sloučeniny odpovídající vzorci (II) a jejich soli s kyselinou :
to.
(ll) ve kterém :
- Zj a Z2, shodné nebo rozdílné, představují hydroxylový radikál nebo -NH2, který může být substituován alkylovým radikálem o C1-C4 nebo vazbou Y;
- vazba Y znázorňuje alkylový lineární nebo rozvětvený řetězec obsahující 1 až 14 atomů uhlíku, který může být přerušen nebo ukončen jednou nebo několika dusíkatými skupinami a/nebo jedním nebo několika heteroatomy, např. atomy kyslíku, síry nebo
• · · · • ♦ · · ·· · ··· • · • ♦ · ·
-6dusíku a případně substituován jedním nebo několika hydroxy lovými nebo alkoxilovými radikály o Ci-Ce ;
- R5 a R<> představují atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, aminoalkyl o C1-C4 nebo vazbu Y;
- R7, Rg, R9, R10, R11 a Ri2, shodné nebo rozdílné, představují atom vodíku, vazbu Y nebo alkylový radikál o C1-C4;
přičemž je samozřejmé, že sloučeniny vzorce (Π) obsahují pouze jedinou vazbu Y na molekulu.
Dusíkatými skupinami výše uvedeného vzorce (II) mohou být zejména aminové radikály, monoalkyl(Ci-C4)amino, dialkyl(Ci-C4)amino, trialkyl(Ci-C4)amino, monohydroxialkyl(Ci-C4)amino, imidazolium a amonium.
Ze zdvojených bází vzorce (II) můžeme jmenovat zejména N,N'-bis-(Phydroxietyl) N,N'-bis-(4'-aminofenyl)l,3-diamino propanol, N,N'-bis-(P-hydroxietyl) N,N'-bis-(4'-aminofenyl) etylendiamin, N,N'-bis-(4-aminofenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis-(P-hydroxietyl) N,N'-bis-(4-aminofenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis-(4-metylaminofenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis-(etyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-metylfenyl) etylendiamin, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctan a jejich soli s kyselinou.
Upřednostněnými zdvojenými bázemi vzorce (II) jsou N,N'-bis-( β-hydroxietyl) N,N'-bis-(4'-aminofenyl) 1,3-diamino propanol, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctan nebo jedna z jejich solí s kyselinou.
Para-aminofenoly, které jsou ve směsích podle vynálezu užity jako báze oxidace, jsou zejména sloučeniny odpovídající vzorci (III) a jejich soli s kyselinou :
(BD • · • ·
-7 ve kterém:
- Rn představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, alkoxi(Ci-C4)alkyl(Ci- C4), aminoalkyl o Ci- C4 nebo hydroxialkyl(Ci - C4)aminoalkyl o Ci - C4,
- R14 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci- C4, monohydroxialkyl o Ci- C4, polyhydroxialkyl o C2- C4, aminoalkyl o Ci- C4, kyanoalkyl o CiC4 nebo alkoxi(Ci - C4)alkyl(Ci - C4), přičemž samozřejmě alespoň jeden z radikálů R13 neboRu představuje atom vodíku.
Mezi para-aminofenoly výše uvedeného vzorce (III) můžeme jmenovat zejména para-aminofenol, 4-amino 3-metyl fenol, 4-amino 3-fluoro fenol, 4-amino 3-hydroximetyl fenol, 4-amino 2-metyl fenol, 4-amino 2-hydroximetyl fenol, 4-amino 2-metoximetyl fenol, 4-amino 2-aminometyl fenol, 4-amino 2-(P-hydroxietyl aminometyl) fenol, 4amino 2-fluoro fenol a jejich soli s kyselinou.
Mezi orthoaminofenoly použitelnými v barvící směsi podle vynálezu jako báze oxidace, můžeme zejména jmenovat 2-amino fenol, 2-amino 5-metyl fenol, 2 amino 6metyl fenol, 5-acetamido 2-amino fenol a jejich soli s kyselinou.
Heterocyklické báze, které jsou v hotové barvící směsi podle vynálezu použitelné jako báze oxidace, jsou zejména pyridinové deriváty, pyrimidinové deriváty, pyrazolové deriváty, deriváty pyrazolo-pyrimidinové a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyridinovými deriváty můžeme jmenovat zejména sloučeniny popsané v patentech GB 1 026 978 a GB 1 153 196, např. 2,5-diamino pyridin, 2-(4-metoxifenyl) amino 3-amino pyridin, 2,3-diamino 6-metoxi pyridin, 2-(P-metoxietyl)amino 3-amino 6metoxi pyridin, 3,4-diamino pyridin a jejich soli s kyselinou.
Mezi pyrimidinovými deriváty můžeme citovat zejména sloučeniny popsané např. v patentech DE 2 359 399 nebo JP 88-169571 a JP 91-10659 nebo v přihlášce WO 96/15765, a to např. 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidin, 4-hydroxi 2,5,6-triaminopyrimidin, 2-hydroxi 4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-dihydroxi 5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-triaminopyrimidin a jejich soli s kyselinou.
-8Mezi pyrazolovými deriváty můžeme uvést zejména sloučeniny popsané v patentech DE 3 843 892, DE 4 133 957 a v přihláškách WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 a DE 195 43 988, např. 4,5-diamino 1-metyl pyrazol, 3,4-diamino pyrazol, 4,5-diamino l(4'-chlorobenzyl) pyrazol, 4,5-diamino 1,3-dimetyl pyrazol, 4,5diamino 3-metyl 1-fenyl pyrazol, 4,5-diamino 1-metyl 3-fenyl pyrazol, 4-amino 1,3dimetyl 5-hydrazino pyrazol, 1-benzyl 4,5-diamino 3-metyl pyrazol, 4,5-diamino 3-tercbutyl 1-metyl pyrazol, 4,5-diamino 1-terc-butyl 3-metyl pyrazol, 4,5-diamino 1-(βhydroxietyl) 3-metyl pyrazol, 4,5-diamino 1-etyl 3-metyl pyrazol, 4,5-diamino 1-etyl 3(4'-metoxifenyl) pyrazol, 4,5-diamino 1-etyl 3-hydroximetyl pyrazol, 4,5-diamino 3hydroximetyl 1-metyl pyrazol, 4,5-diamino 3-hydroximetyl 1-izopropyl pyrazol, 4,5diamino 3-metyl 1-izopryl pyrazol, 4-amino 5-(2'-aminoetyl)amino 1,3-dimetyl pyrazol,
3,4,5-triamino pyrazol, 1-metyl 3,4,5-triamino pyrazol, 3,5-diamino 1-metyl 4-metylamino pyrazol, 3,5-diamino 4-^-hydroxietyl)amino 1-metyl pyrazol ajejich soli s kyselinou.
Mezi pyrazolo-pyrimidinovými deriváty můžeme jmenovat zejména pyrazolo-[l,5a]-pyrimidiny vzorce (IV), jejich soli skyselinou nebo shází a jejich tautomerní konstituce, jestliže existuje tautomerní rovnováha :
(X)r [NR15R16]p (IV) (NRvRJc ve kterém:
Ris, Rió, R17, Ris, identické nebo odlišné, představují atom vodíku, alkylový radikál o C1-C4, arylový radikál, hydroxialkylový radikál o C1-C4, polyhydroxialkylový radiál o C2-C4, radikál (Ci-C4)alkoxi alkyl o C1-C4, radikál aminoalkyl o C1-C4 (amin může být podpořen acetylovým, ureido nebo sulfonylovým radikálem), radikál (Ci- C4)alkylamino alkyl o C1-C4, radikál di-[(Ci-C4)alkyl] amino alkyl o C1-C4 (dialkylové radikály mohou tvořit uhlíkový cyklus nebo heterocyklus s 5 nebo 6 řetězci), radikál hydroxi(Ci - C4)alkyl- nebo di-[hydroxi(Ci - C4) alkylj-amino alkyl o C1-C4;
-9- radikály X, identické nebo odlišné, označují atom vodíku, alkylový radikál o C1-C4, arylový radikál, hydroxialkylový radikál o C1-C4, polyhydroxialkylový radikál o
C2-C4, aminoalkylový radikál o C1-C4, radikál (Ci-C4)alkyl amino alkyl o Ci- C4, radikál di-[(Ci— C4) alkyl] amino alkyl o Ci-C4 (dialkyly mohou tvořit uhlíkatý cyklus nebo heterocyklus s 5 nebo 6 řetězci), radikál hydroxi(Ci~C4)alkyl nebo di[hydroxi(Ci- C4) alkyljamino alkyl o C1-C4, radikál amino, radikál (Ci-C4)alkylnebo di-[(Ci— C4)alkyl]-amino ; atom halogenu, skupinu kyseliny karboxylové, skupinu kyseliny sulfonové;
- i má hodnotu 0,1,2 nebo 3 ;
- p má hodnotu 0 nebo 1 ;
- q má hodnotu 0 nebo 1 ;
- a má hodnotu 0 nebo 1 ;
s podmínkou:
- suma p + q není 0 ;
- když p + q se rovná 2, pak n má hodnotu 0 a skupiny NR15R16 a NR17R18 jsou v pozici (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) nebo (3,7);
- když p + q se rovná 1, pak n má hodnotu 1 a skupina NR15 Ri6 (nebo NR17Ri8) a skupina OH jsou v pozici (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) nebo (3,7);
Jestliže pyrazolo-[l,5-a]-pyramidiny vzorce (IV) obsahují hydroxylovou skupinu na jedné z pozic 2, 5 nebo 7 v α atomu dusíku, existuje tautomerní rovnováha znázorněná např. tímto schématem:
OH
O
• ftft · • ftft · • ftft ftftft • ·
- 10Mezi pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidiny výše uvedeného vzorce (IV) můžeme uvést zejména:
- pyrazolo-[ 1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,5-dimetyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin -3,5-diamin,
- 2,7-dimetyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- 3-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin~7-ol,
- 3-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-5-ol,
- 2-(3 -amino pyrazolo-[ 1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-etanol,
- 2-(7-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-etanol,
- 2-[(3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxi-etyl)amino]-etanol,
- 2-[(7-amino-pyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxi-etyl)amino]-etanol,
- 5,6-dimetyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,6-dimetyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- 2,5 N 7, N 7-tetrametyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin -3,7-diamin, jejich soli s kyselinou a jejich tautomerní uspořádání, jestliže existuje tautomerní rovnováha.
Pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidiny vzorce (IV) mohou být připraveny cyklizací z aminopyrazolu syntézami popsanými v těchto dokumentech :
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indián J. Chem., 34b (6), 514, 1995
- N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987
- R. H. Springer, M.B. Scholten, D.E. 0'Brien, T. Novinson, J. P. Miller, R. K. Robins Med.Chem., 25, 235, 1982
- T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS ♦ ·
Pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidiny vzorce (IV) mohou být rovněž připraveny cyklizací, a to z hydrazinu podle syntéz uvedených v těchto dokumentech :
A. McKillop a R. J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977
- E. Alcade, J. De Mendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423,1974
- K. Saito, I. Hoři, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
Koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v hotové barvící směsi podle vynálezu je 0,0005 až 12 %, vhodněji 0,0005 až 6 % celkové hmotnosti této směsi.
Jedno nebo několik přímých kationtových barviv, které mohou být použity v hotové barvící směsi podle vynálezu, jsou přednostně barviva na bázi kationtového amino-antrachinonu, kationtového naftochinonu, kationtových mono- nebo di-azobarvív.
Jako příklad lze uvést zejména chlorid [8-[p-aminofenyl)azol]-7-hydroxi-2naftyljtrimetylamonia (v seznamu barev Color Index je nazván Basic Brown 16 nebo Arianor Mahogany 306002), chlorid 3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-l-hydroxi-8-imino5-oxo-2naftalenyl)-amino]-N,N,N-trimetyl-benzenaminia (v seznamu barev Color Index je nazván Basic Blue 99 nebo Arianor Steel Blue 306004), chlorid 7-hydroxi-8-[2metoxifenyl)azo]-N,N,N-trimetyl-2- naftalenaminia (v seznamu barev Color Index je nazván Basic Red 76 nebo Arianor Madder Red), chlorid [8-[(4-amino-2-nitrofenyl)azo]7-hydroxi-2-naftyl]trimetylamonia (v seznamu barev Color Index je nazván Basic Brown 17 nebo Arianor Sienna Brown 306001), chlorid 3-[(4,5-dihydro-3-metyl-5-oxo-l-fenylÍH-pyrazol-4-yl)azo]-N,N,N-trimetyl-benzenaminia (v seznamu barev Color Index je nazván Basic Yellow 57 nebo Arianor Straw Yellow 306005).
• · 9 9 9 99 99
99 9 999 9 * 9« 9
9 9 9999· • 99 · 99999··· • 9 9 9 9 9 • 999 9999 999 9999 99 ··
(V)
Jednu nebo několik přímých kationtových barviv je také možné vybrat:
a) ze sloučenin následujícího vzorce (V):
A—D—D
X’ ve kterém:
D označuje atom dusíku nebo skupinu -CH,
Ri9 a R2o, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku ; alkylový radiál C1-C4, který může být substituován radikálem -CN, -OH, -NH2 nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu kyslíkatý nebo dusíkatý heterocyklus, který může být substituován jedním nebo několika alkylovými radikály o C1-C4; radikál 4'-aminofenyl,
R21 a R'21, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku nebo halogenu, kterým může být podle volby chlor, brom, jod, a fluor, radikál kyano, alkoxi o C1-C4 nebo acelyloxi.
X“ označuje aniont, přednostně volený mezi chloridem, metylsulfátem nebo acetátem,
A označuje skupinu vybranou z následujících struktur Al až A19 :
ve kterých R22 označuje alkylový radikál o C1-C4, který může být substituován hydroxilovým radikálem a R23 označuje radikál alkoxi o C1-C4;
φ · « φ •φφ φφφ φ φ φφ
b) ze sloučenin následujícího vzorce (VI)
R /
N \
R '25 (iv) ve kterém :
-Rm označuje atom vodíku nebo alkylový radikál o C1-C4,
-R25 označuje atom vodíku, alkylový radikál, který může být substituován radikálem -CN nebo skupinou amino, radikál 4'-aminofenyl nebo tvoří SR24 heterocyklus případně kyslíkatý a/nebo dusíkatý, který může být substituován alkylovým radikálem o C1-C4,
-R26 a R27, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku, atom halogenu, kterým může být brom, chlor, jod nebo fluor, alkylový radikál o C1-C4 nebo alkoxi o C1-C4, radikál -CN,
X označuje aniont, který je přednostně vybrán mezi chloridem, metylsulfátem, acetátem, B označuje skupinu vybranou z následujících struktur Bl až B6 :
B4
B5
B6
- 15ve kterých R28 označuje alkylový radikál o C1-C4, R29 a R30, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku nebo alkylový radikál C1-C4;
c) ze sloučenin následujících vzorců (VII) a (VII') :
(VII) e-d^d,
ve kterých ;
R3i označuje atom vodíku, radikál alkoxi o C1-C4, atom halogenu, např. bromu, chloru, jodu nebo fluoru nebo radikál amino,
R32 označuje atom vodíku, alkylový radikál C1-C4 nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus případně kyslíkatý a/nebo substituovaný jedním nebo několika alkylovými skupinami o C1-C4,
R35 označuje atom vodíku nebo halogenu, např. bromu, chloru, jodu nebo fluoru,
Di a D2, shodné nebo rozdílné, označují atom dusíku a skupinu -CH, m = 0 nebo 1, přičemž když R31 označuje nesubstituovanou amino skupinu, pak Di a D2 označují současně skupinu -CH a m = 0,
X“ označuje aniont, který je přednostně vybrán mezi chloridem, metylsulfátem nebo acetátem,
*· β
E označuje skupinu vybranou podle následujících struktur El až E8 :
ve kterých R36 označuje alkylový radikál o C1-C4;
jestliže m - 0 a když Di označuje atom dusíku, pak E může rovněž označovat skupinu následující struktury E9:
• fl ·· • flfl • · • ·« fl* flfl fl·· · · ·· · • fl flflflfl • · fl flflfl flflfl flfl flfl
- 1736
E9
-N w
N+
I
Ř36 ve které R3g označuje alkylový radikál o C1-C4.
Přímá kationtová barviva vzorů (V), (VI), (VII) a (Vil·), které mohou být použity v hotové barvící směsi podle vynálezu, jsou známé sloučeniny popsané např. v přihláškách WO 95/01772, WO 95/15144 a EP-A-0 714 954.
Mezi přímými kationtovými barvivý použitelnými do hotové barvící směsi podle vynálezu uvádíme zejména sloučeniny těchto struktur (VI) až (V52):
CH, /
CH3
- 1899 ·· · 99 99 99
99 9 999 9 9 99 ·
9 « · · · 9 9 • 99 « 99 999 999
9 «9 9 9
9999 9999 999 9999 94 99
CHL / 3 Ν \ c2h4cn
Cl (V5)
(V 12) (V13) ch3
Cl (V14)
• · · · • · · • · · ·· · ··· • · • · · ·
• ·
ch3 ch3
(V22) (V23)
(V24) • · • * • ·
-22(V25)
cr (V26)
CH /
N+
N \
ch3
CH /
v
N+
N \
ch3
Cl' (V28)
Cl' (V29)
(V30) • · ·· · ··· • · • · · · • ·
-23P.H
(V31)
·· ·· » · · « » · · ’ ·· · · ·« • I ·· ··
-25·· ··
(V43)
CN • · ·· ·· ♦ · ♦· ·· ► 4 •
» · · · ·· · ···
(V46)
(V47)
(V48)
s (V50)
CH3
-27tt ·· » · · · ► · · · ··· ···
cr (V51)
Cl' (V52)
Mezi sloučeninami výše uvedených struktur (VI) až (V52) jsou zejména upřednostněny sloučeniny odpovídající strukturám (VI), (V2), (V4), (V14) a (V31).
Mezi přímými kationtovými barvivý vzorce (VI), které jsou použitelné v hotových barvících směsích podle vynálezu, jmenujeme zejména sloučeniny odpovídající následujícím strukturám (Vil) až (VI12):
N = N
CH, / 3 N \ ch3
Cl (V11)
-28*· ·» ·· ·♦ • · · · · • · · ♦ · • · ··· · 11 • t · *·« «· ··
ch3
(VI5)
CH3SO4 (VI6)
CH3SO4 · (VI8)
CH3SO4' (V110) ch3
CH3SO4 (VI11) • 9
9
Mezi přímými kationtovými barvami vzorce (VII), které jsou použitelné v hotových barvících směsích podle vynálezu, jmenujeme zejména sloučeniny odpovídající následujícím strukturám (Vlil) až (VH18):
(VI11)
(VII2)
(VII3)
ch3so4 (VI14)
cr (VI15)
H3C-
= N
CH3SO/ (VI16)
CH3SO4 (VII7)
(VI18)
Cl' (VI19)
CH3SO4' (VI110)
(VI112)
CH = N — N
och3 ch3so4 (VI113) ch3
//
N+ \
ch3
N = N
OCH3 Cl' (VI114)
CH=CH
(VI115)
I+ x
CH=CH
(VI116)
CH = N —N
I
CH
Cl (VI117)
(VI118)
Mezi výše uvedenými sloučeninami struktur (Vlil) až (VII18) dáváme přednost sloučeninám struktur (VII14), (VII15) a (VII13).
Mezi přímými kationtovými barvivý vzorce (Vil·), které jsou použitelné v hotových barvících směsích podle vynálezu, jmenujeme zejména sloučeniny následujících struktur (VILI) až (VH'3):
ch3
Koncentrace jedné nebo několika přímých kationtových barviv v hotové barvící směsi je 0,001 až 10 %, nejlépe 0,05 až 5 % hmotnosti této směsi.
K modifikaci odstínů a lesku barev může barvící směs podle vynálezu kromě toho obsahovat jedno nebo několik činidel a/nebo přímá nekationtová barviva.
Mezi přídavnými činidly, které mohou být přítomny v hotové barvící směsi můžeme zejména jmenovat meta-fenylendiaminy, meta-aminofenoly, metadifenoly, heterocyklická činidla ajejich soli s kyselinou.
Koncentrace přídavných činidel (jestliže jsou přidána) v hotové barvící směsi je 0,0001 až 10 hmotnostních %, vhodněji 0,005 až 5 hmotnostních %.
Soli s kyselinami, které jsou užity v hotové směsi podle vynálezu (báze oxidace a činidla), jsou zejména chloridy, bromidy, sulfáty a tartráty, laktáty a acetáty.
Příslušným mediem (nebo nosičem) hotové barvící směsi podle vynálezu je voda nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla, které rozpustí složky, které nejsou ve vodě dostatečně rozpustné. Organickým rozpouštědlem v tomto případě mohou být např. alkanoly o C1-C4, jako je etanol a isopropanol; glycerol; glykoly a glykoetery, jako jsou 2-butoxietanol, propylenglykol, monometyleter propylenglykolu, monoetyleter a monometyleter dietylenglykolu, aromatické alkoholy, jako např. benzylalkohol nebo fenoxietanol, podobné látky a jejich směsi.
Koncentrace rozpouštědla v barvící směsi je 1 až 40 hmotnostních %, nejlépe 5 až 30 hmotnostních %.
Hodnota pH hotové barvící směsi podle vynálezu je upravena tak, aby enzymatická aktivita oxidoreduktásy se dvěma elektrony byla dostatečná. Proto je pH směsi přibližně 5 až 11, vhodněji 6,5 až 10. Požadovaná hodnota pH se upraví okyselovacími nebo alkalizačními činidly, která se obvykle používají v technice barvení keratinových vláken.
Okyselovacími činidly mohou být anorganické nebo organické kyseliny, např. kyselina chlorovodíková, orthofosforečná, sírová, karboxylové kyseliny, jako kyselina octová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina mléčná, kyseliny sulfonové.
Alkalizačními činidly mohou být např. amoniak, alkalické uhličitany, alkanolaminy, jako např. mono-, di- a trietanolaminy, 2-metyl 2-amino propanol a také jejich deriváty, hydroxidy sodné nebo draselné a směsi vzorce (VIII):
✓ ^39
W-N (Vlil) \
'37 \
Z ^38 ve kterém:
W je propylenový zbytek případně substituovaný hydroxylovou skupinou nebo alkylovým radikálem o C1-C4; R37, R38, R39 a R40, identické nebo odlišné, představují atom vodíku, alkylový radikál o Ci - C4 nebo hydroxialkyl o Ci - C4.
-36Hotová barvící směs podle vynálezu může rovněž obsahovat různá aditiva, která se běžně užívají ve směsích pro barvení vlasů. Mohou jimi být např. aniontové, kationtové, neiontové, amfotemí, amfionové detergenty nebo jejich směsi, aniontové, kationtové, neiontové, amfotemí, amfionové polymery nebo jejich směsi, anorganická nebo organická zahušťovadla, antioxidanty, enzymy jiné než oxidoreduktázy se dvěma elektrony použité podle vynálezu, jako např. peroxidázy, penetrační činidla, přípravky měnící chování iontů, parfémy, stabilizátory, dispergační činidla, kondicionéry, jako např. těkavé nebo netěkavé, modifikované nebo nemodifikované silikony, filmotvorná činidla, konzervační látky a zakalovadla.
Odborník samozřejmě použije přídavné látky tak, aby nenarušily nebo podstatně nezměnily výhodné vlastnosti hotové barvící směsi podle vynálezu.
Hotová barvící směs podle vynálezu může být provedena v různých formách, např. ve formě roztoku, šamponové pěny, barvícího krému, gelu, případně komprimovaná nebo v jiné formě, která bude vyhovovat určení tohoto přípravku. V tomto případě jsou oxidační barviva a jedna nebo několik oxidoreduktáz se dvěma elektrony součástí téže hotové barvící směsi a v důsledku toho nesmí tato směs obsahovat plynný kyslík, aby nedošlo k předčasné oxidaci oxidačních barviv.
Podstatou vynálezu je také způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, použitím výše definované hotové barvící směsi.
Tento způsob spočívá vtom, že na vlákna se aplikuje alespoň jedna výše definovaná hotová barvící směs po dobu nezbytnou k vytvoření požadovaného zbarvení, poté se vlasy opláchnou a umyjí případně šampónem, znovu opláchnou a vysuší.
Doba nezbytná k rozvoji a působení barvy na keratinová vlákna je 3 až 60 minut, přesněji 5 až 40 minut.
Podle zvláštního provedení vynálezu tento způsob obsahuje přípravný krok spočívající v odděleném balení jednak směsi (A), která v příslušném mediu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, alespoň jedno přímé kationtové barvivo, a jednak směsi (B), která v příslušném mediu obsahuje alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma * · · ·
-379 9 ·* elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym, přičemž při přípravě k barvení a před nanesením na keratinová vlákna se obě směsi spojí.
Podstatou vynálezu je také přípravek složený z několika oddělených částí nebo „barvící souprava“, resp. jiný vhodný obal, jehož jedna část obsahuje výše definovanou směs (A) a druhá část výše definovanou směs (B). Součástí takové soupravy může být aplikátor pro nanesení potřebné směsi na vlasy. Takové aplikátory popisuje předkladatel této přihlášky v patentu FR-2 586 913.
Příklady provedení vynálezu
Uvedené příklady jsou ilustrativní a nijak neomezují rozsah vynálezu.
Příklady 1 až 3 složení barvící směsi:
Hotové barvící směsi byly připraveny takto (obsah v gramech):
| Směs | 1 | 2 | 3 |
| Parafenylendiamin (báze oxidace) | 0,7 | - | 0,36 |
| Přímá kationtová barva červená struktury (VI) | 0,6 | - | - |
| Para-aminofenol (báze oxidace) | - | 0,187 | - |
| 5-N-(p-hydroxietyl)amino 2-metyl fenol (Činidlo) | - | 0,21 | 0,36 |
| Přímá kationtová barva oranžová struktury (V4) | - | 0,065 | - |
| Přímá katuiontová barva : Basic Red 76 (Arianor Madder Red) | - | - | 0,12 |
| Uricase Arthrobacter globiformis - 20 mezinár. jedn.(U.I.)/mg, na trhu od firmy Sigma | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
| Kyselina močová | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
| Společný nosič (*) | (*) | (*) | (*) |
| Demineralizovaná voda (q.s.p. / dostatečné množství) | 100 g | 100 g | 100 g |
-38(*): Společný nosič :
etanol 20,0 g
Hydroxietylcelulosa prodávaná pod značkou NATROSOL 250 HR® firmou AQUALON 1,0 g
Alkyl (Cg-Cio) polyglukosid v 60% vodném roztoku aktivní látky (M. A) pufřovaný citranem amonným (0,5 %) a prodávaný pod značkou ORAMIX CG110® firmou SEPPIC 8,0 g
Monoetanolamin (q.s. / dostatečné množství) pH = 9,5
Každá z těchto výše popsaných hotových barvících směsí byla aplikována po dobu 30 minut na prameny vlasů přirozené šedivé barvy s 90 % bílými. Vlasy byly poté opláchnuty, umyty standardním šampónem a poté vysušeny
Vlasy byly zbarveny v odstínech uvedených v tabulce :
| PŘÍKLAD | Získaný odstín |
| 1 | Sytě červený |
| 2 | Světlý měděný červený |
| 3 | světle fialovo červený |
• ·
Claims (32)
1. Hotová barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že v příslušném mediu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace.
alespoň jedno přímé kationtové barvivo, alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se dvěma elektrony, alespoň jeden donor pro tento enzym.
2. Směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že oxidoreduktázy se dvěma elektrony jsou podle volby pyranooxidázy, glukooxidázy, glycerooxidázy, laktooxidázy, pyruvátoxidázy a ureázy.
3. Směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že oxidoreduktázy se dvěma elektrony jsou podle volby ureázy původu živočišného, mikrobielního nebo připravené biotechnologickými postupy.
4. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika oxidoreduktáz se dvěma elektrony v hotové barvící směsi je 0,01 až 20 % její celkové hmotnosti.
5. Směs podle nároku 4, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika oxidoreduktáz se dvěma elektrony v hotové barvící směsi je 0,1 až 5 % její celkové hmotnosti.
6. Směs podle nároku 3, vyznačující se tím, že donorem (substrátem) pro uvedenou oxidoreduktázu se dvěma elektrony je kyselina močová a její soli.
7. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika donorů v hotové barvící směsi je 0,01 až 20 % její celkové hmotnosti.
-409 9 19
1 19-1 • « * 9 ♦ « ·
9 ♦ · · • · ♦ • · · «9 · 11 • · »* 99
8. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika donorů v hotové barvící směsi je 0,1 až 5 % její celkové hmotnosti.
9. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že bázemi oxidace jsou podle volby parafenylendiaminy, zdvojené báze, paraaminofenoly, othoaminofenoly a heterocyklické báze oxidace.
10. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že parafenylendiaminy jsou vybrány ze sloučenin vzorce (I) a jejich solí s kyselinou ve kterém
Ri představuje atom vodíku, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, alkoxi(Ci-C4)alkyl(Ci-C4), alkyl o C1-C4 substituovaný dusíkatou, fenylovou nebo 4'-aminofenolovou skupinou,
R2 představuje atom vodíku, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, alkoxi(Ci-C4)alkyl(Ci-C4) nebo alkyl o C1-C4 substituovaný dusíkatou skupinou,
R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, a to atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, hydroxialkoxi o C1-C4, acetylaminoalkoxi o C1-C4, mezilaminoalkoxi o C1-C4 nebo karbamoyl- aminoalkoxi o C1-C4,
R» představuje atom vodíku, halogenu nebo alkylový radikál o C1-C4.
11. Směs podle nároku 10, vyznačující se tím, že parafenylendiaminy vzorce (I) jsou podle volby parafenylendiamin, paratoluylendiamin, 2-chloro parafenylendiamin, 2,3-dimetyl parafenylendiamin, 2,6-dimetyl parafenylendiamin, 2,6-dietyl parafenylendiamin, 2,5-dimetyl parafenylendiamin, N,N- dimetyl parafenylendiamin,
-41 « flflfl flfl · fl fl • * flfl
N,N- dietyl parafenylendiamin, Ν,Ν-dipropyl parafenylendiamin, 4-amino N,N-dietyl 3 -metylanilin, N,N-bis-(p-hydroxi etyl)parafenylendiamin, 4-N,N-bis-(P-hydroxietyl) amino 2-metyl anilin, 4-N,N-bis-(P-hydroxietyl)amino 2-chloro anilin, 2-P~hydroxietyl parafenylendiamin, 2-fluoro parafenylendiamin, 2-izopropyl parafenylendiamin, Ν-(βhydroxipropyl) parafenylen- diamin, 2-hydroximetyl parafenylendiamin, N,N-dimetyl
3-metyl parafenylendiamin, N,N-(etyl, β-hydroxietyl) parafenylendiamin, Ν-(βdihydroxipropyl) parafenylendiamin, N-(4'-(aminofenyl) parafenylendiamin, N-fenyl parafenylendiamin, 2^-hydroxietyloxi parafenylendiamin, 2^-acetylaminoetyloxi parafenylendiamin, N-(fi-metoxietyl) parafenylendiamin a jejich soli s kyselinou.
12. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že zdvojené báze jsou vybrány ze sloučenin vzorce (II) a jejich solí s kyselinou ve kterém
- Zi a Z2, shodné nebo rozdílné, představují hydroxylový radikál nebo -NH2, který může být substituován alkylovým radikálem o C1-C4 nebo vazbou Y,
- vazba Y znázorňuje alkylový lineární nebo rozvětvený řetězec obsahující 1 až 14 atomů uhlíku, který může být přerušen nebo ukončen jednou nebo několika dusíkatými skupinami a/nebo jedním nebo několika heteroatomy, např. atomy kyslíku, síry nebo dusíku, a případně substituován jedním nebo několika hydroxylovými nebo alkoxilovými radikály, o Ci-Gó ,
- R.5 a Ré představují atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, aminoalkyl o C1-C4 nebo vazbu Y,
- R7, Rg, R9, R10, R11 a Ri2, shodné nebo rozdílné, představují atom vodíku, vazbu Y nebo alkylový radikál o C1-C4,
-42• <y #» • · φ
9 9 9
999 99 9
9 *
9 9 9 9 přičemž je samozřejmé, že sloučeniny vzorce (Π) obsahují pouze jedinou vazbu Y na jednu molekulu.
13. Směs podle nároku 12, vyznačující se tím, že zdvojenými bázemi vzorce (II) jsou podle volby N,N'-bis-(P-hydroxietyl) N,N'-bis-(4'-aminofenyl)l,3-diamino propanol, N,N'-bis-(p-hydroxietyl) N,N'-bis-(4'-aminofenyl) etylendiamin, N,N'-bis(4-aminofenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis-(p-hydroxietyl) N,N'-bis-(4-aminofenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis-(4-metyl-aminofenyl) tetrametylendiamin, N,N'-bis-(etyl) N,N'-bis-(4-amino, 3'-metylfenyl) etylendiamin, l,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5dioxaoctan a jejich soli s kyselinou.
14. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že para-aminofenoly jsou vybrány ze sloučenin vzorce (III) a jejich solí s kyselinou
OH nh2 ve kterém:
-Ri3 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o Ci-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, alkoxi(Ci- C4)alkyl(Ci - C4), aminoalkyl o Ci - C4 nebo hydroxialkyl(Ci-C4)aminoalkyl o C1-C4,
-R14 představuje atom vodíku nebo halogenu, alkylový radikál o C1-C4, monohydroxialkyl o C1-C4, polyhydroxialkyl o C2-C4, aminoalkyl o C1-C4, kyanoalkyl o C1-C4 nebo alkoxi(Ci-C4)alkyl(Ci-C4), přičemž samozřejmě alespoň jeden z radikálů R13 nebo R14 představuje atom vodíku.
15. Směs podle nároku 14, vyznačující se tím, že para-aminofenoly vzorce (III) jsou podle volby para-aminofenol, 4-amino 3-metyl fenol, 4-amino 3-fluoro fenol, 4-amino 3-hydroximetyl fenol, 4-amino 2-metyl fenol, 4-amino 2-hydroximetyl fenol, 4-amino 2-metoximetyl fenol, 4-amino 2-aminometyl fenol, 4-amino 2-(βhydroxietyl aminometyl) fenol, 4-amino 2-fluoro fenol a jejich soli s kyselinou.
99 99
9 9 9
9 9 9
999 999
9 Φ ♦ Φ 9 9
16. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, orthoaminofenoly jsou podle volby 2-amino fenol, 2-amino 5-metyl fenol, 2 amino 6-metyl fenol, 5-acetamido 2amino fenol a jejich soli s kyselinou.
17. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že heterocyklickými bázemi jsou podle volby pyridinové deriváty, pyrimidinové deriváty, pyrazolové deriváty, deriváty pyrazolo-pyrimidinové a jejich soli s kyselinou.
18. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v barvící směsi je 0,0005 až 12 % její celkové hmotnosti.
19. Směs podle nároku 18, vyznačující se tím, že koncentrace jedné nebo několika bází oxidace v barvící směsi je 0,005 až 6 % její celkové hmotnosti.
20. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jedním nebo několika přímými kationtovými barvivý jsou podle volby kationtové amino-antrachinony, kationtové mono- nebo di-azolátky, kationtové naftochinony.
21. Směs podle nároku 20, vyznačující se tím, že jedním nebo několika přímými kationtovými barvivý jsou podle volby chlorid [8-[p-aminofenyl)azol]-7hydroxi-2-naftyl]trimetylamonia, chlorid 3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-l-hydroxi8-imino- 5 -oxo-2naftalenyl)-amino] -N,N,N-trimetyl-b enzenaminia, chlorid 7-hydroxi8-[2-metoxifenyl)azo]-N,N,N-trimetyl-2-naftalenaminia, chlorid [8-[(4-amino-2-nitrofenyl)azo]-7-hydroxi-2-naftyl]trimetylamonia, chlorid 3-[(4,5-dihydro-3-metyl-5-oxo1 -fenyl-1 H-pyrazol-4-yl)azo]-N,N,N-trimetyl-benzenaminia.
-4422. Směs podle kteréhokoli z nároků 1 až 19, vyznačující se tím, že přímá kationtová barviva jsou vybrána
a) ze sloučenin následujícího vzorce (V) ve kterém:
D označuje atom dusíku nebo skupinu -CH,
R19 a R.20, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku ; alkylový radiál Ci-C4, který může být substituován radikálem -CN, -OH, -NH2 nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu kyslíkatý nebo dusíkatý heterocyklus, který může být substituován jedním nebo několika alkylovými radikály o Ci-C4; radikál 4'-aminofenyl,
R2i a R'2i, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku nebo halogenu, kterým může být chlor, brom, jod, a fluor, radikál kyano, alkoxi o Ci-C4 nebo acetyloxi,
X- označuje aniont, který je přednostně vybrán mezi chloridem, metylsulfátem a acetátem,
A označuje skupinu vybranou podle následujících struktur Al až A19 • · ve kterých R22 označuje alkylový radikál o C1-C4, který může být substituován radikálkem hydroxilovým a R23 označuje radikál alkoxi o C1-C4,
b) ze sloučenin následujícího vzorce (VI) ve kterém:
R24 označuje atom vodíku nebo alkylový radikál o C1-C4,
R25 označuje atom vodíku, alkylový radikál, který může být substituován radikálem -CN nebo skupinou amino, radikál 4'-aminofenyl nebo tvoří SR24 heterocyklus případně kyslíkatý a/nebo dusíkatý, který může být substituován alkylovým radikálem o C1-C4,
R26 a R27, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku, atom halogenu, podle volby brom, chlor, jod nebo fluor, alkylový radikál o C1-C4 nebo alkoxi o C1-C4, radikál -CN,
X“ označuje aniont, který je přednostně vybrán mezi chloridem, metylsulfátem, acetátem,
B označuje skupinu vybranou podle následujících struktur B1 až B6
R30
B1 B2 B3
9 9 99 • · ·
-489 9 9 9
9 · 999
9 9 9
999 99 99
B4
B5
B6 ve kterých R28 označuje alkylový radikál o C1-C4, R29 a R30, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku nebo alkylový radikál C1-C4,
c) ze sloučenin následujících vzorců (VII) a (VIL) (Vil) e-d^d,
R N R, '34 (VII’) ve kterých:
R31 označuje atom vodíku, radikál alkoxi o C1-C4, atom halogenu, např. bromu, chloru, jodu nebo fluoru nebo radikál amino,
R32 označuje atom vodíku, alkylový radikál C1-C4 nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus případně kyslíkatý a/nebo substituovaný jedním nebo několika alkylovými skupinami o C1-C4,
R33 označuje atom vodíku nebo halogenu, např. bromu, chloru, jodu nebo fluoru, ·« ·· • · · · ··· ··· • ·
R.34 a R35, shodné nebo rozdílné, označují atom vodíku nebo alkylový radikál o C1-C4,
Di a D2, shodné nebo rozdílné, označují atom dusíku a skupinu -CH, m - 0 nebo 1, přičemž když R31 označuje skupinu amino nesubstituovanou, pak Di a Dj označují současně skupinu -CH a m = 0,
X- označuje aniont, přednostně vybraný mezi chloridem, metylsulfátem nebo acetátem,
E označuje skupinu vybranou podle následujících struktur El až E8
E5 φ φ · ·· · φφ· ve kterých R36 označuje alkylový radikál o C1-C4, přičemž jestliže m = 0 a když Di označuje atom dusíku, pak E může rovněž označovat skupinu následující struktury E9
E9 ve které R36 označuje alkylový radikál o C1-C4.
23. Směs podle nároku 22, vyznačující se tím, že přímá kationtová barviva vzorce (V) jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících následujícím strukturám (VI) až (V52)
CH, /
Cl * (V7) ch3
N = N
Cl (V17) • · //
N+ \
CH3 (V21)
CH /
//
N+ \
CH3 (V22) • · s
• · • · • · · • · · · · · • · • · · ·
C1' (V28)
PH
CH3
-57• · · · · · · ·« ·· • ·9 · « · · · · · · · • · · ····· • ·· · ········
Cl' (V34) (V33) (V35) (V37) • · • · · cr (V51) (V52)
-6124. Směs podle nároku 22, vyznačující se tím, že přímá kationtová barviva vzorce (VI) jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících následujícím strukturám (Vil) až (VI12) • 9
Cl' (VI9) « ·
25. Směs podle nároku 22, vyznačující se tím, že přímá kationtová barviva vzorce (VII) jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících následujícím strukturám (Vlil) až (VII18)
CH = N —
Cl· (VII1) (V1I2) (VI13)
CH3SO4' (VI14) (VI15)
-65·♦ 99 » 9 · 9
9 9
9 9 9
9 9 9 9
9 9 9
9 9 9
999 999
9 9
9 9 9 ·
CH3 s°4 (VI17) (VI18)
Cl' (VII9)
CH3SO4‘ (VI110) (VÍM 1) (VI112)
- 66 9 9 9« ) 9 9 9
9 9
9 9 9 » 9 9 4
999 994 (VI113) (VI115)
H3C- nh2 ch3coo ' (VI116) h3c·
CH = N —N
Cl' (VII17)
-67• * · · * * · · • · • · · ► · · · ·· · ··· (VI118)
26. Směs podle nároku 22, vyznačující se tím, že přímá kationtová barviva vzorce (Vil·) jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících následujícím strukturám (VH'l) až (VH'3)
CH3 ·* ·· · ·· ftft ***· ·· · β « · · • · · · ft · ·
-6827. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika přímých kationtových barviv je 0,001 až 10 % celkové hmotnosti hotové barvící směsi.
28. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že koncentrace jednoho nebo několika přímých kationtových barviv je 0,05 až 5 % celkové hmotnosti hotové barvící směsi.
29. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že soli s kyselinami jsou vybrány mezi chloridy, bromidy, sulfáty a tartráty, laktáty a acetáty.
30. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jejím příslušným mediem je voda nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla.
31. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že její pH je 5 až 11.
32. Směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu peroxidázu.
33. Způsob barvení keratinových vláken a zejména lidských vlasů, vyznačující se tím, že na vlákna se po dobu nezbytnou k vytvoření požadovaného zbarvení aplikuje alespoň jedna hotová barvící směs vyznačená v kterémkoli z předcházejících nároků.
34. Způsob podle nároku 33, vyznačující se tím, že obsahuje přípravný krok spočívající v odděleném balení jednak směsi (A), která v příslušném mediu obsahuje alespoň jednu bázi oxidace, alespoň jedno přímé kationtové barvivo, a jednak směsi (B), která v příslušném mediu obsahuje alespoň jeden enzym typu oxidoreduktázy se
9 9 · · · 9
9 9 9 9 9 • · ··« ··· • · ·
9999 99 99
-69dvěma elektrony za přítomnosti alespoň jednoho donoru pro tento enzym, přičemž při přípravě k barvení a před nanesením na keratinová vlákna se obě směsi spojí.
35. Přípravek složený z několika oddělených částí nebo „barvící souprava“ jejíž jedna Část obsahuje směs (A) vyznačenou v nároku 34 a druhá část směs (B), vyznačenou v patentovém nároku 34.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19992075A CZ207599A3 (cs) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19992075A CZ207599A3 (cs) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ207599A3 true CZ207599A3 (cs) | 2000-03-15 |
Family
ID=5464321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19992075A CZ207599A3 (cs) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ207599A3 (cs) |
-
1998
- 1998-09-28 CZ CZ19992075A patent/CZ207599A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2255175T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidacion, y procedimiento de teñido. | |
| CZ373299A3 (cs) | Barvicí směs obsahující přímé kationické barvivo a pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin jako oxidační bázi a způsoby barvení | |
| HUP0003303A2 (hu) | 3-Aminopiridin-származékot tartalmazó keratinszálak oxidációs festésére alkalmas készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
| KR20010022961A (ko) | 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이를 사용한 염색 방법 | |
| ES2205548T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| ES2227876T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| CN1241134A (zh) | 氧化组合物及其在角蛋白纤维染色、长效整形或漂白中的应用 | |
| RU2172163C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| AU730767B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| CZ207299A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| FR2845281A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy 2,3-diaminopyridimine | |
| AU728758B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres containing a laccase and dyeing method using this composition | |
| FR2856922A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et la 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone | |
| ES2198070T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| CZ207399A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| CZ207499A3 (cs) | Barvící směs pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jejího použití | |
| ES2225738T3 (es) | Precursores de c0lorantes fosfatados y su aplicacion para la tincion de fibras queratinicas. | |
| EP1586302A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy-2,3-diaminopyridine | |
| MXPA99004998A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
| CZ2000382A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
| MXPA99004993A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres | |
| CZ2000387A3 (cs) | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení | |
| CZ2000384A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
| MXPA99004994A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using said composition | |
| CZ426799A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a postup barvení za použití tohoto prostředku |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |