CZ239096A3 - Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines - Google Patents
Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines Download PDFInfo
- Publication number
- CZ239096A3 CZ239096A3 CZ962390A CZ239096A CZ239096A3 CZ 239096 A3 CZ239096 A3 CZ 239096A3 CZ 962390 A CZ962390 A CZ 962390A CZ 239096 A CZ239096 A CZ 239096A CZ 239096 A3 CZ239096 A3 CZ 239096A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- phosphonites
- organic
- amines
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical class C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical class CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical class O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- -1 against light Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 3
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- PHJJWPXKTFKKPD-UHFFFAOYSA-N [Ni+3].[O-]P([O-])[O-] Chemical class [Ni+3].[O-]P([O-])[O-] PHJJWPXKTFKKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- WWNGFHNQODFIEX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC=C.COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 WWNGFHNQODFIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 150000003772 α-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
- C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
- C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nové stabilizátorové směsi sestávající z chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitu a aminů ke stabilizaci organického materiálu obzvláště plastů, proti působení světla, kyslíku a zejména tepla.
Dosavadní stav techniky
Z patentového spisu číslo DE-A 36 34 531 jsou známy stabilizační směsi ke stabilizování plastů sestávající z chromanových derivátů (vitamin E, oc-tokof erol) a organických fosfitů, popřípadě ^osfonitů. Směsi mají však ten nedostatek, že nejsou stálé jak při skladování, tak při zapracování do plastů. Pravděpodobně vlivem hydrolysních reakcí v přítomnosti stop vzdušné vlhkosti je patrný úbytek obsahu chromanových derivátů a tím i snižování stabilizačního působení na plasty.
Úkolem vynálezu tudíž je připravit stabilní stabilizátorovou směs.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je stabilizátorová směs, obsahující
a) alespoň jeden chromanový derivát obecného vzorce I
(I) kde znamená
R1 skupinu obecného vzorce -(CH2)3-CH-(CH2)3-CH-(C2H)3-CH-CH3, ././¾. ..'// /. /////:../' //¾¾ .///.ti/./“./.
'/iS/íS WS
CH3
CH3
CH3
-<· ;.;!i-4t^/· ..27-'//';. .,-.¾¾ ý”. ^;γ·/·':<:// .//Jg^y../'/.///-//?///'// :/K/«j|.·/^ iW-f
-CH2-CH2-O-C-Z kde znamená
Z skupinu alkylovou se 7 až 30 atomy uhlíku, s výhodou se 13 až 19 atomy uhlíku, skupinu
-CH2CH2-S-a 1ky1 ovou s 1 až 30 atomy uhlíku, s výhodou s 8 až 20 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu vzorce
b) alespoň jeden organický fosfit obecného vzorce II /OR3
R2O—P \
OR4 (II) kde znamená
R2 až R4 vždy skupinu alkylovou se 2 až 12, s výhodou se 6 až 11 a zvláště s 8 až 10 atomy uhlíku nebo skupinu arylovou se 6 až 18 atomy uhlíku, s výhodou skupinu fenylovou, která je popřípadě substituována skupinami alkylovými s 1 až 18 atomy uhlíku, s výhodou jednou až třemi alkylovými skupinami se 4 až 12 atomy uhlíku , nebo organický fosfonit vzorce III
Λ i
ι i
C(CH3)3
C(CH3)3 (III) nebo směsi fosfitů obecného vzorce II a fosfonitů vzorce III a
c) alespoň jeden amin obecného vzorce IV
R6 /
R5—N (IV) . \
R7 kde znamená
R5 až R7 vždy atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 18 atomy uhlíku, která může být přerušena až 5 nesousedícími atomy kyslíku nebo skupinami obecného vzorce -NR8 - a je popřípadě substituována až 3 hydroxylovými skupinami, kde znamená R8 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu fenylovou, která je popřípadě substituována až třemi alky lovymi skupinami se 4 až 18 atomy uhlíku, s výjimkou NH3 jakožto aminu obecného vzorce IV, přičemž složky a):b) jsou v hmotnostním poměru 1:5 až 1:14, s výhodou 1:6 až 1:10 a složka c) je ve stabi 1 izátorové směsi obsažena ve hmotnostním množství 0,01 až 2,0, s výhodou 0,02 až 1,0 a obzvláště 0,03 až 0,5 % vztaženo na množství složky a) + b).
t
Jako chromanové deriváty se hodí především 2,5,7,8-tetramethyl-2-(2'-stearoyloxyethy1)chroman (R1 = -CH2CH2-O-CO-C17H35) a obzvláště α-tokoferoly, s výhodou DL-Ot-tokof erol = ^(ČH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-ČH(CH3^(CH2)3-C(CH3)2)^^‘ 1
fosfitů se uvádějí:
trisalky1fosfi ty výhodně s alkylovými skupinami s dlouhým lineárním nebo rozvětveným řetězcem, jako jsou oktylová, nonylová, isononylová, decylová nebo isodecylová skupina; triarylfosfity s nesubstituováným i nebo jednou a třikrát alkylovými skupinami substituovanými arylovýii skupinami, jako js o u feny1 o v á, nonylfenylová nebo 2,4-di-terc.-butylfeny1 ov á
diřenylpentaerythritdifosfít.
Fosfity obecného vzorce II lze syntetizovat známými způsoby, například reakcí chloridu fosforitého s jednomocnými nebo několikamocnými alkoholy v přítomnosti organické zásady nebo s popřípadě substituovanými fenoly v nepřítomnosti rozpouštědla při teplotě 20 až 250 ’C. Směsné alkylarylfosfity se připravují například reakcí trifenylfosfitu s jednomocnými nebo s několikamocnými alkoholy v přítomnosti zásaditého katalyzátoru, s výhodou v nepřítomnosti rozpouštědla.
fosfonit vzorce III je znám a je obchodně dostupný pod označením IrgafosR P-EPQ společnosti Ciba-Geigy.
Podle vynálezu použitelnými aminy obecn=ého vzorce IV mohou být primární, sekundární a s výhodou terciární aminy.
Jako příklady takových aminů se uvádějí j m o n u j-í : butylamin, dibutylamin, tributylamin, tripropylamin, triisopropylamin, oktylamin, di isobutylamin nebo stearylamin.
Výhodnými jsou dále aminy, které jakožto skupiny symbolu R5 ¢/, až R7 obsahují zbytky se 2 až 18 atomy uhlíku, obsahující hv/oxylové skupiny, například ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin, propanolamin, dipropanolamin, tripropanolamin, isopropanolamin, diisopropanolamin a obzvláště triisopropanolamin.
Aminy obecného vzorce IV nemají být však příliš těkavé, a proto se amoniak (NH3) nehodí pro stabi1 izátorovou směs podle vynálezu.
Stabilizátorová směs podle vynálezu se vynikajícím způsobem hodí ke stabilizaci organického materiálu obzvláště plastů, proti působení světla, kyslíku a zejména tepla. Působí také jako desaktivátor kovů. Do organického materiálu, určeného ke stabilizaci, se přidává ve hmotnostním množství 0,05 až 5, s výhodou 0,01 až 2 a obzvláště 0,05 až 1 %, vztaženo k organickému materiálu, před výrobou nebo v jejím průběhu,
S 1 .a b i 1 i z a č r í s m ě s o o d 1 e v y n á. 1 v 1 1 a v a í ř i a ; á b; , o b z i á š 1. ě r r 1 ’ * i e : ;i i d 1 c ? r o p i g m e n t y v nebo po jeho výrobě, z. 11 nepředstavil je pouze tekutých barvách.
Pod pojmem organický materiál se rozumějí například kosmetické prostředky, jako masti a roztoky, léčí d1 o v é for m uláce, jak o pilulky a čípky, fotografické materiály, obzvláště fotografické emulse, předprodukty pro plasty a laky a laky samotné, obzvláště však pro samotné plasty.
Vynálezu se dále týká organického materiálu stabilizovaného proti působení světla, kyslíku a zejména tepla, obzvláště plastů, které obsahují stabi 1 izátorovou směs podle vynálezu ve shora uvedeném množství.
Ke směšování stabilizátorové směsi především s plasty, lze použít všech známých zařízení a způsobů k vmíchávání stabilizačních prostředků nebo jiných přísad do polymerů.
Stabilizační směsi podle vynálezu lze použít především ke stabilizaci plastů při jejich zpracování. Takové stabilizační směsi se přidávají do plastů v průběhu jejich výroby nebo před ní, aby se plasty chránily před rozkladem, přičemž se mohou, jak známo, účinky různých stabilizačních systémů sečítat.
Vedle stabilizátorového systému podle vynálezu sestávajícího ze složek a), b) a c), mohou se do plastů přimíchávat také další stabilizační přísady, například synergická činidla známá pro stabilizační účinky, jako kalciumstearát a distearylthiodipropionát (S-(CH2CH2-COOC18H37)2) v obvyklých množstvích.
Společmě s plasty mohou být s popsanou stabi1 izátorovou směsí vyráběny koncentráty, které se pak zpracují společmě s plasty, určenými ke stabi1 i zaci. Podle oblasti použití poskytují pak kon-A$ centráty při zpracování výhody, jelikož se s nimi při zpracování snáze manipuluje a snáze se dávkují. «’**··
Jako plasty, jež mohou být stabilizovány stabilizátorovou směsí podle vynálezu, se uvádějí:
Polymery mono- a d i o 1 e f i n ů , jako například polyethylen nízké n e h o vysoké hustoty, polypropylen, lineární p o 1 y b 111 e η - 1 , p o 1 y i s o p r o p T) o 1 v h Ή Ť. π 1 nebo sniěsi ir i kopolymery monoolefinů nebo diolefinů colofi
Li ÍÍ1 L cí a p ř í. k 1 a d 3 t i í.l l: a • r-e-b- e t h y 1 m e t hakr y 1 á (SAM), s i y r-s-t-akr y ] nitril-methakry I. a t , akry Ipn i t · b ut a dien-ethy1 akr y]át, r í 1-butad i en-st.yr^Í (ARS) nebo methylmethakrylát-butadien- sty ríPC (MBS) ;
h&logen obsahující polymery, jako například po 1yv iny1ch1oríd, · >· -/ pólyviny 1fluorid , po 1 vv i na 1 idenfluorid a jejich kopolymery;
polymery odvozené od R, β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty, polymethakryláty, polyakrylaraidy a poljýkry]»nitrily;
polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě od jejich akrylových derivátů nebo acetalů, například polyv i nylalkohol a polyvinylacetát;
polyuretany, polyamidy, polymočov iny, polyfenylenethery, polyestery, po 1ykarbonáty, polysulfony, polyethersu1fony a polyetherketony.
Jako dobře stabi1 izovatelné plasty přicházejí v úvahu obzvláště termoplasty, jako po ly v i ny 1 chl or i d , styre-tové polymery, polyamidy, polykarhonáty, polyfeny1enoxidy, polyestery, polyolefiny, s výhodou polyethylen a polypropylen, polyuretany jakož i duroplasty.
Pro vhodnost a účinnost stabilizační směsi podle vynálezu mají vedle nepatrného vlastního zabarvení a stability při zpracování obzvláštní význam především odolnost vůči hydrolyse a stabilní obsah chromanových derivátů obecného vzorce I.
Oproti směsi popsané v patentovém spise číslo DE-A 36 34 531 je výrazně zlepšena odolnost vůči hydrolyse, měřená 'jako přijímání vody. Tó je objasněno následujícím příkladem, který však vynález nijak neomezuje.
Př í.k I ad provedení vynálezu
| Při | jímání | vody se měří | pro případ | 100% | stabilizační | směsi . | |
| Při | 9 8% re | lati v ní | v]hk ostí v z | duchu a při | teplo | +· S 9 9 ’ Q v | e x s i k á - |
| r. o a z | s ; r | :; ; ,n ]·' ;: | s i hmo tn osti | v z á Ϊ i 3 1 o 3 | t ί n a | době uležen | ' t ,_i ' i f .. j. i α 1 λ ý |
| > sz | |||||||
| J '3 C I] | Ti: z e n | y v Z li y | a m ~ n o s t. n e } . | ||||
| S m ě s | 1. (po | d 1 e | : 1 díl D , k- | α-tokoferoln | , 10 | d í1ů t ri s n on | v 1 f e n v 1 |
| v y n á | lezu) | f o s f i t u , 0 | ,05 dílň tr i | isopropanolaminu | |||
| Směs | 2 (srovná- | : 1 díl D,b- | or-tokoferolu | , 10 | dílů nonylfenylfos- | ||
| v a c í | podle | DP-á- | f i tu |
34 531)
Výsledky jsou sestaveny v následující tabulce:
Směs č. Hmotnostní příjem vody v procentech
5 10 15 20 dní
| 1 | 0 0,05 | 0,08 | 0,10 0,11 |
| 2 | 0 2,50 | 3 , 20 | 5,40 8,80 |
| Průmyslová využitelnost | |||
| Stabi 1 i zát.orové směsi na | bázi | chromanových derivátů, orga- |
nickýcb fosfitů nebo fosfonitů a aminů ke stabilizaci organického materiálu, obzvláště plastů proti působení světla, kyslíku a zejména tepla.
O 33 <
“O
O s o
P?
<=í o <
ΓΌ co,
O czx < a: 3 O
CO·
OD <sr i σι > r\? ) «4 : fsí SC r><
Claims (7)
1. Stabilizátorová směs na bázi chromanových derivátů; organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů , vy z n a Suj ící se t í m , že obsahuje
a) alespoň jeden chromanový derivát obecného vzorce I (I) kde znamená
R 1 skupinu obecného vzorce -(CH2)3-CH-(CH2)3-CH-(C2H)3-CH-CH3 ,
CH3
-CH2-CH2-0-C-Z,
CH3
CH3 kde znamená
Z skupinu alkylovou se 7 až 30 atomy uhlíku, skupinu
-CH2CH2-S-alkylovou s 1 až 30 atomy uhlíku v alkylovém po- (II)
b) alespoň jeden organický fosfit obecného vzorce II OR3 /
R2O—P \
kde znamená OR4
R2 až R4 vždy skupinu alkylovou se 2 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu arylovou se 6 až 18 atomy uhlíku, která je • popřípadě substituována skupinami alkylovými s 1 až
18 atomy uhlíku, nebo organický fosfonit vzorce III
C(CH3)3
C(CH3)3 (III) nebo směsi fosfitů obecného vzorce II a fosfonitů vzorce III a c) alespoň jeden amin obecného vzorce IV /
R5—N
R6 (IV) kde znamená
R5 až R7 vždy atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 18 atomy uhlíku, která může být přerušena až 5 nesousedícími atomy kyslíku nebo skupinami obecného vzorce -NR8- a je popřípadě substituována až 3 hydroxylovými skupinami, kde znamená R8 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo' skupinu fenylovou, která je popřípadě substituována až třemi alkylovými' skupinami se 4 až 18 atomy uhlíku, s výjimkou NH3 jakožto aminu obecného vzorce IV, přičemž složky a) : b) jsou v hmotnostním poměru 1 : 5 až 1 : 14 a složka c) je ve stabilizátorové směsi obsažena ve hmotnostním množství 0,01 až 2,0 %, vztaženo na množství složky a) + b).
2. Stabi1 izátorová směs na bázi cbromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1, v y z n ačující se tím, že jako složku c) obsahuje terciární aminy . . .
3. Stabi1 izátorová směs na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1, v y z n ačující se tím, že jako složku c) obsahuje primární, sekundární nebo terciární aminy s hydroxylovými skupinami obsahující alkylové podíly s 2 až 18 atomy uhlíkáu ve výnamu symbolů R5 až R7 .
4. Použití stabi]izátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3, ke stabilizování organického materiálu proti působení světla, kyslíku a tepla.
5. Použití stabi1 izátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3, ke stabilizování plastiů proti působení světla, kyslíku a tepla .
6. Organický materiál stabilizovaný proti působení světla, kyslíku a tepla, vyznačující se tím, že obsahuje hmotnostně 0,005 až 5,0 %, vztaženo na organický materiál, stabilizátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3.
7. Plast stabilizovaný proti působení světla, kyslíku a tepla, vyznačující se tím, že obsahuje hmotnostně 0,005 až 5,0 %, vztaženo na plast, stabi 1 izátorové směsi na bázi chromanových derivátů, organických fosfitů nebo fosfonitů a aminů podle nároku 1 až 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4405670A DE4405670A1 (de) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ239096A3 true CZ239096A3 (en) | 1996-11-13 |
Family
ID=6510895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ962390A CZ239096A3 (en) | 1994-02-23 | 1995-02-10 | Stabilizer mixture based on chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5807504A (cs) |
| EP (1) | EP0746588B1 (cs) |
| JP (1) | JP3594605B2 (cs) |
| KR (1) | KR970701233A (cs) |
| CN (1) | CN1141641A (cs) |
| AT (1) | ATE202375T1 (cs) |
| AU (1) | AU683141B2 (cs) |
| BR (1) | BR9506848A (cs) |
| CA (1) | CA2183677A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ239096A3 (cs) |
| DE (2) | DE4405670A1 (cs) |
| ES (1) | ES2158083T3 (cs) |
| FI (1) | FI963280A0 (cs) |
| HU (1) | HUT75805A (cs) |
| IL (1) | IL112628A0 (cs) |
| NO (1) | NO963507L (cs) |
| PL (1) | PL315971A1 (cs) |
| SK (1) | SK105096A3 (cs) |
| TW (1) | TW354798B (cs) |
| WO (1) | WO1995023182A1 (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440288A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Basf Ag | Verwendung von 3-Arylacrylsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material |
| DE19521848A1 (de) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Basf Ag | Stabilisierung von Polymerisaten des Styrols oder einer (Meth)acrylverbindung |
| DE19524178A1 (de) * | 1995-07-03 | 1997-01-09 | Basf Ag | Thermoplastische Formmassen sowie ein Verfahren zur Reduzierung der Bildung von Restmonomeren in diesen Formmassen |
| WO1997003974A2 (de) * | 1995-07-20 | 1997-02-06 | Basf Aktiengesellschaft | Chromanderivate, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren von organischen material gegenüber licht, sauerstoff un wärme |
| US6465548B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-10-15 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition |
| DE19948117A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung |
| DE10161864A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-07-03 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung III |
| EP1539873A2 (en) | 2002-09-11 | 2005-06-15 | Ciba SC Holding AG | Stabillization of organic materials |
| MX2009012183A (es) * | 2007-05-10 | 2010-04-27 | Constar Int Inc | Moleculas depuradoras del oxigeno, articulos que contienen las mismas y sus metodos de uso. |
| US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
| KR102128986B1 (ko) | 2010-12-13 | 2020-07-02 | 사이텍 테크놀러지 코포레이션 | 가공 첨가제 및 회전 성형에서의 이의 용도 |
| NZ726849A (en) | 2012-06-13 | 2018-06-29 | Cytec Tech Corp | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4559378A (en) * | 1984-08-30 | 1985-12-17 | The Firestone Tire & Rubber Company | Stabilization of elastomers with aliphatic-phenyl diamines and aliphatic phosphite compounds |
| DE3634531A1 (de) * | 1986-10-10 | 1988-04-14 | Basf Ag | Stabilisatorgemische fuer kunststoffe |
| US4867754A (en) * | 1988-05-24 | 1989-09-19 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for stabilized distillate fuel oils |
-
1994
- 1994-02-23 DE DE4405670A patent/DE4405670A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-10 KR KR1019960704606A patent/KR970701233A/ko not_active Abandoned
- 1995-02-10 CN CN95191777A patent/CN1141641A/zh active Pending
- 1995-02-10 CA CA002183677A patent/CA2183677A1/en not_active Abandoned
- 1995-02-10 HU HU9602314A patent/HUT75805A/hu unknown
- 1995-02-10 US US08/693,219 patent/US5807504A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-10 WO PCT/EP1995/000478 patent/WO1995023182A1/de not_active Ceased
- 1995-02-10 PL PL95315971A patent/PL315971A1/xx unknown
- 1995-02-10 DE DE59509355T patent/DE59509355D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-10 CZ CZ962390A patent/CZ239096A3/cs unknown
- 1995-02-10 SK SK1050-96A patent/SK105096A3/sk unknown
- 1995-02-10 AT AT95908923T patent/ATE202375T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-02-10 EP EP95908923A patent/EP0746588B1/de not_active Revoked
- 1995-02-10 AU AU17064/95A patent/AU683141B2/en not_active Ceased
- 1995-02-10 JP JP52209895A patent/JP3594605B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-10 BR BR9506848A patent/BR9506848A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-02-10 ES ES95908923T patent/ES2158083T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-13 IL IL11262895A patent/IL112628A0/xx unknown
- 1995-02-16 TW TW084101416A patent/TW354798B/zh active
-
1996
- 1996-08-22 NO NO963507A patent/NO963507L/no unknown
- 1996-08-22 FI FI963280A patent/FI963280A0/fi unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI963280A7 (fi) | 1996-08-22 |
| CA2183677A1 (en) | 1995-08-31 |
| WO1995023182A1 (de) | 1995-08-31 |
| PL315971A1 (en) | 1996-12-23 |
| EP0746588A1 (de) | 1996-12-11 |
| DE4405670A1 (de) | 1995-08-24 |
| US5807504A (en) | 1998-09-15 |
| ATE202375T1 (de) | 2001-07-15 |
| BR9506848A (pt) | 1997-09-30 |
| MX9603466A (es) | 1997-12-31 |
| JPH10509465A (ja) | 1998-09-14 |
| IL112628A0 (en) | 1995-05-26 |
| SK105096A3 (en) | 1997-04-09 |
| ES2158083T3 (es) | 2001-09-01 |
| CN1141641A (zh) | 1997-01-29 |
| AU683141B2 (en) | 1997-10-30 |
| TW354798B (en) | 1999-03-21 |
| HUT75805A (en) | 1997-05-28 |
| NO963507L (no) | 1996-08-22 |
| FI963280A0 (fi) | 1996-08-22 |
| EP0746588B1 (de) | 2001-06-20 |
| JP3594605B2 (ja) | 2004-12-02 |
| DE59509355D1 (de) | 2001-07-26 |
| HU9602314D0 (en) | 1996-10-28 |
| KR970701233A (ko) | 1997-03-17 |
| AU1706495A (en) | 1995-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4944305B2 (ja) | ポリオレフィンにおける紫外線吸収剤の相乗性混合物 | |
| CA1068893A (en) | Stabilizer for vinyl polymers | |
| CA2729908C (en) | Liquid oxyalkylene bridged bis- and tris-phosphite ester mixtures | |
| US8853307B2 (en) | Flame-retardant composition comprising a phosphonic acid derivative | |
| ES2674400T3 (es) | Estabilizadores de polímero de fosfito polimérico líquido libres de alquilfenoles | |
| ES2276075T3 (es) | Estabilizacion de poliolefina en contacto permanente con agua clorada. | |
| ES2252646T3 (es) | Articulos agricolas. | |
| KR101472608B1 (ko) | Ｄｏｐｏ 난연제 조성물 | |
| JP2002105338A (ja) | 抗微生物活性を有する、フェノール性物質と無機物質との混合物 | |
| JPS6163686A (ja) | 改良された加水分解安定性を持つトリス−オルガノホスフアイト組成物 | |
| US5807504A (en) | Stabilizer mixture composed of chroman derivatives, organic phosphites or phosphonites and amines | |
| CA1330483C (en) | Stabilizing composition for organic polymers | |
| TW200307716A (en) | Stabilizer mixtures for the protection of polymer substrates | |
| TW567206B (en) | Color improving stabilizing compositions comprising leucine | |
| JPH04503213A (ja) | ジオキサホスホリナン化合物及びそれで安定化されたポリオレフィン組成物 | |
| CA1146737A (en) | Synergistic heat stabilizer compositions containing an antimony or a bismuth compound | |
| GB2178043A (en) | Stabilised polypropylene composition | |
| US3816492A (en) | Nickel cyclohexylamine complexes of 2,2'-thiobis(p-alkylphenol)and use in polyolefins | |
| JPS599594B2 (ja) | 安定剤組成物 | |
| EP0274200B1 (en) | Polyolefins stabilized against oxidative degradation with mixtures of aralkyl-substituted diarylamines and sterically hindered phosphites | |
| ES2362638T3 (es) | Composiciones de polímeros estabilizadas. | |
| MXPA96003466A (en) | Mixture of stabilizers from chromine derivatives, phosphites or organic phosphonites yami | |
| JP2001310972A (ja) | 酸化窒素ガスによる有機高分子材料の変色抑制剤組成物およびこれを配合してなる有機高分子材料 | |
| ES2311602T3 (es) | Proceso catalizado por un metal de transicion para la preparacion de alcoxiaminas n-substituidas, estericamente inhibidas. | |
| JPH0482890A (ja) | ベンジリデンソルビトール誘導体組成物 |