CZ268198A3

CZ268198A3 - 2-hetaroylcyklohexan- 1,3-diony, způsob jejich výroby a jejich použití

Info

Publication number: CZ268198A3
Application number: CZ982681A
Authority: CZ
Inventors: Martina Otten; Deyn Wolfgang Von; Stefan Engel; Regina Luise Hill; Uwe Kardorff; Marcus Vossen; Peter Plath; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen; Ulf Misslitz
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1996-02-24
Filing date: 1997-02-20
Publication date: 1999-02-17
Also published as: US6013607A; BG102701A; BR9707721A; ATE221526T1; BG64005B1; SK103498A3; CN1211979A; EP0888334B1; CA2247167C; WO1997030986A1; AU2091897A; KR19990087187A; IL125550A0; PL328505A1; CN1096458C; NZ331123A; IL125550A; AU728500B2; AR005956A1; EA001930B1

Description

Předložený vynález se týká nových derivátů hetaroylu s herbicidním účinkem, způsobu výroby derivátů hetaroylu, prostředků, které tyto deriváty obsahují a použití těchto derivátů nebo prostředků, které je obsahují k hubení plevele.

Dosavadní......stav techn i ky

Herbicidně účinné 2-hetaroylcyk1ohexadiony jsou známé z literatury, například z WO 948988, WO 9404524 a EP 283261.

Herbicidní vlastnosti známých sloučenin a rovněž snášenlivost s kulturními rostlinami mohou však být uspokojivé pouze podmíněně.

Podstata vynálezu

Úkol předloženého vynálezu spočívá v nalezení nových 2-hetaroylcyk1ohexadionů se zlepšenými vlastnostmi.

Byly nalezeny deriváty hetaroylu vzorce I

kde mají substituenty následující význam:

·· · · » · · β » · · · • · · · <

• · 4

- 2 ···· ·· ♦ · « » · · ’ ·· ··

L, Μ vodík, Ci-Ce -alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C? -Ce -a 1 k i ny 1 ,

Ci -C4-a 1koxy, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo Ci -C4 -a 1 koxy, halogen, kyano, nitro,

X kyslík nebo síra, která může být substituována jedním nebo dvěma atomy kyblíku, n nula, jedna, dvě,

R¹ vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 ,

Ci-C4-a 1koxy, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo Ci -C4 -a 1 koxy, ha 1ogen, fenyl, který může být substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, vodík, Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 , C1-C4halogenalkoxy, halogen, nitro, kyano, Ci-C4-a 1 ky 1 oxykarbonyl,

R² vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 ke ny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 ,

Ci-C4-a 1koxy, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo Ci -C4 -a l koxy, halogen, fenyl, který může být substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, vodík, Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl , Ci-C4 halogenalkoxy, halogen, nitro, kyano, Ci -C4-a 1ky1 oxy·· ·· ·· · · « ·

- 3 ·· ·· «·· · · • · · »· ·· karbonyl, R² a R³ mohou tvořit vazbu,

vodík,	Ci -Ce	-alkyl,	C2	- C6 -alkenyl ,	C2 -Ce -alkinyl ,
Ci -C4 -a 1 koxy,	přičemž	tyto	skupiny mohou být případně
subst i tuovány Ci -C4 -a 1 koxy, halogen,	jedním	až	pěti atomy	halogenu nebo
fenyl,	který	může	být	subst i tuován	jednoduše nebo

několikanásobně následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, vodík, Ci -C4 -a 1 koxy, Ci -C4 -ha 1 ogena 1 ky 1 , C1-C4ha1ogena1koxy, halogen, nitro, kyano, Ci-C4-a 1ky1oxykarbonyl , R² a R³ mohou tvořit vazbu,

R⁴ vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C2-C6-a 1 k i ny 1 ,

Či-C4-a 1koxy, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo Ci -C4 -a 1 koxy, ha 1ogen, fenyl, který může být substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, vodík, Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl , C1-C4ha1ogena1koxy, halogen, nitro, kyano, Ci-C4-alkyloxykarbonyl , cyk1 o hexan-1,3-di on vázaný na dvou místech, vzorce II

II ve kterém mají substituenty následující význam:

•••Φ ·· • Φ φφ ) Φ · ·

I ΦΦΦ

ΦΦΦΦ

ΦΦ

	R⁵ , R^ a	R¹⁰ vodík, Ci-C4-alkyl,
v	R7	vodík, Ci -C4 -a 1 ky 1 , C3 -C4 -cyk 1 oa 1 ky 1 , přičemž tyto skupiny mohou případně nést jeden až tři následující substituenty: halogen, Ci-C4-thioa1ky1 nebo Ci-C4-a 1 koxy, nebo
*		Ci-C4-a 1 koxy, Ci-Ce-a 1 koxya 1 ky 1 , tetrahydro- pyranyl-3, tetrahydropyrony1-4, nebo
	R⁷ a R9	mohou tvořit společnou vazbu členný karbocyk1 ický prstenec,	nebo tří až šesti
	R8	vodík, Ci-C4-alkyl,
	R⁹	vodík, Ci-C4-alkyl nebo skupina	COOR¹¹ ,
	R¹¹	Ci -C4-alkyl,
	a rovněž	hospodářsky použitelné soli.
		Sloučeniny vzroce I se obdrží tí	m, že se zreagují

sloučeniny vzorce II s derivátem kyseliny benzoové vzorce III a převedou se na deriváty heteroylu vzorce I.

Rovnice 1

II

ΙΠ

Ve shora uvedené rovnici 1 má význam halogenu nebo OH a L, Μ, X, R¹uvedený význam.

T v uvedených vzorcích R² , R³ , R⁴ a n dři ve akt i vováné 1 i teratury

První krok průběhu reakce, acylace, nastává obecně známým postupem, například přídavkem acylchloridu vzorce III (T=C1) nebo kyseliny karboxylové vzorce III, například dicyk1okarbod i i midy DCC nebo podobnými z známými prostředky (například diethylenazodikarboxylatem DEAD, 2-pyridinsu1fidem) trifeny1fosfinem, do roztoku nebo suspenze cyk1ohexadi onu vzorce II, případně za přítomnosti pomocné zásady. Reaktandy a pomocné látky se přitom přednostně používají v ekvimo1árních množstvích. Přitom může být výhodný malý přebytek pomocné zásady, vztaženo na látky vzorce II, například 1,2 až 1,5 molové ekvivalenty.

pyr idin mohou t o 1uo 1 ,

Jako pomocné zásady jsou vhodné nebo uhličitany alkalického kovu.

použít například methylenchlorid, acetonitril nebo ethylester kysel terciární alkylaminy, Jako rouzpouštěd1 a se dioxan, diethylether, i ny octové.

Během přídavku acylchloridu se reakční směs ochladí přednostně na 0 až 10 °C, potom se reakční směs při teplotě 20 až 100 °C, zejména 25 až 50 °C, míchá, až se ukončí reakce. Zpracování nastává obvyklým způsobem, například se reakční směs nasytí vodou a extrahuje se využitelný produkt, například • · · · • · • · · • · ··

- 6 methylenchloridem. Po usušení organické fáze a oddělení rozpouštědla se může surový enolester použít bez dalšího čištění k dalšímu přesmyku. Příklady výroby pro bezoylester cyklohexan-1,3-dionů se nalézají například v EP-A 186118 nebo

US 4 780 127.

Přesmyk enolesteru na sloučeniny vzorců Ia až Ie nastává v rozpouštědle přednostně při teplotách 20 až 40 °C a za přítomnosti pomocných zásad s pomocí kyanových sloučenin jako katalyzátoru.

Jako rozpouštědlo acetonitril, methylenchlorid, kyseliny octové nebo toluol. acetonitryl. Jako pomocná se může použít například

1,2-dichlorethan, ethylester Přednostním rozpouštědlem je látka jsou vhodné terciární alkylaminy, piridin nebo a 1kyluhliči taný, které se přednostně používají v ekvimolárním množství nebo i až ve čtyřnásobném přebytku, vztaženo na benzoylenoester. Přednostní pomocnou látkou je triethylamin ve dvojnásobném množství.

Jako katalyzátor jsou vhodné kyanid drasený, anhydrid acetokyanu, trimethysi 1ylkyanid, přednostně v množství 1 až 50 molových procent, vztaženo na enolester. Přednostně se přidává anhydrid acetokaynu, například v množství 5 až 15, přednostně 10 molových procent. Příklady přesmyčky enolesterů s kyanidem jako katalyzátorem jsou uvedeny například v EP-A 186118 nebo US 4 780 127.

Zpracování nastává známým způsobem, například se reakční směs okyselí zředěnými minerálními kyselinami jako 5 %ní kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou sírovou a extrahuje se organickými rozpouštědly jako methylenchlorid nebo ethylester kyseliny octové. K čištění se extrakt extrahuje studeným 5 až 10 %ním roztokem uhličitanu alkalického kovu.

φφ φ φ φφφ φ

• φ • ΦΦΦ · φ • · · • φ φ • Φ φφ φ φ φφ přičemž konečný produkt přechází do vodnaté fáze. Okyselením vodnatého roztoku se vyloučí produkt vzorce Ia až le nebo se znovu extrahuje methylenchloridem nebo ethylesterem kyseliny octové, suší se a následně se uvolňuje rozpouštědlo.

Jako výchozí materiál používané 1,3-diketony vzorce II jsou známé a mohou se vyráhět známými postupy, které jsou popsány například v EP-A 71707, EP-A 142741, EP-A 243313, US 4,249,927 a WO 92/13821. Cyk1ohexadi on a dimedon jsou prodávané sloučeniny.

Deriváty kyseliny benzoové vzorce III lze vyrobit takto:

Benzoylha 1ogenidy, jako benzoylchloridy vzorce III (T=C1), se vyrobí známým způsobem reakcí benzoových kyselin vzorce III (T=OH) s thiony 1chloridem.

Benzoové kyseliny vzorce III (T=OH) se mohou vyrobit známým způsobem kyselou nebo zásaditou hydrolýzou z příslušných esterů vzorce III ( T= Ci-C4-a 1 koxy) .

Meziprodukty vzorce III lze popsat na základě částečně z literatury feno 1karboxylové známých kysel i ny sloučenin vzorce IV kyseliny vzorce V. Neznámé sloučeniny vytvořit použitím z Houben Weyl, Methoden a E 1 1 ) .

subst i tuováné thi o 1karboxylové jako nebo vzorce IV nebo V lze literatury známých reakcí (Literatura: der Organischen Chemie, svazek VI, IX

Další reakce na meziprodukty literatury známým způsobem (například J. Org. Chem. 1974, 39-1811, J. Am. Chem.

vzorce III probíhá z Synthesis 1975, 451,

Soc. 1954, 76, 1068,

Heterocyclic Compounds, svazek: Multi-Sulfur and Sulfur and • · * « «

I · ·· • · · · • · 1 • · ··

- 8 Oxygen Fi ve and Six-Membered Heterocyc1 es, J. Org. Chem. 1979, 44, 1977).

Rovnice 2

A)

VI (Z=Br, OH, OSO2CH3, OSO2P - CH₃ - C₆H₄) vn

V

- 9 • Φφ · φφ • φ φ φφφ φ φ φ φ φ φ φ · φ φ φ φ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ « φ · φ · · φ φ φ φ φ φφ nebo

Ε)

Z=Br, ΟΗ, OSO₂CH₃,0SO₂P - CH₃ - C₆H₄

XIV

XV

(θ>η

XVI

Potom lze deriváty 2.3-dihydrobenz-1,4-oxathii nu, jaké jsou popsány například v rovnici 2A, vyrobit pomocí intramo1eku1ární nukleofi lni substituce na aromáty (X=O, S, T=OH, Ci-C4-a 1koxy), viz literaturu: J.Am. Chem. Soc. 76, 1068,

1954, J. Org. Chem. 44, 1977, 1979. Jak je znázorněno v rovnici pod písmeny D a E, lze fenoly nebo thioly alkylizovat alkylbromidy v alkalickém roztoku. Reaktandy přídavné látky se přitom přednostně používají v ekvimo1árních množstvích. Může být výhodný přebytek přídavné látky. Jako jsou uváděny alkoholy jako ethanol nebo alkoholáty, jako například alkoholát sodný může probíhat za normálního tlaku nebo při zvýšeném tlaku. Přednostní tlaková oblast je 1 až 10 bar. Reakční směs se míchá při 20 až 150 °C, zejména při 60 až 80 °C.

například tak, že se reakční směs lije na například hydroxid sodný a upotřebitelný produkt se může získat extrakcí například ethylesterem kyseliny octové, suší se a zbavuje se rozpouštědla.

rozpouštědla DMF a jako zásady nebo NaH. Reakce přednostně Zpracování nastává zředěný hydroxid,

Následně může například nastat záměna Z methanthiosu 1fonatem draselným v alkoholickém roztoku. Přednostními rozpouštědly jsou ethanol, methanol a isopropanol. Reakční směs se přitom míchá přednostně při 20 až 100 °C, zejména při 60 až 80 °C.

Zpracování nastává přednostně za přídavku vody, přičemž upotřebitelný produkt se odsává nebo se extrahuje • · • · ··· • · ··

-11extrakcí například methylenchloridem a suší se.

Cyklace nastává na kostru dihydrobenzoxathi i nu nebo dihydrobenzodithii nu za přídavku kyseliny lewisové rozpouštědle. Přitom jako kyselina lewisová je v inertním přednostní trichlorid hlinitý a jako inertní rozpouštědlo jsou přednostní nitromethan nebo methylenchlorid. Reakční směs se přitom udržuje při teplotě 20 až 50 °C., Zpracování nastává například přídavkem zředěné minerální kyseliny, jako například kyseliny chlorovodíkově a upotřebitelný produkt se odsává nebo se extrahuje extrakcí etherem, suší se a zbavuje se rozpouštědla.

Oxydací podle z dehydrogenací (Houben Weyl Band IV/1a a b) se mohou sl literatury známých postupů a/nebo Methoden der Organischen Synthese oučeniny dále upravovat.

Benzoové kyseliny vzorce III se mohou obdržet tím, že se zreagují vhodné sloučeniny substituované bromem nebo jodem vzorce XVIII za přítomnosti katalyzátoru tvořeného přechodovými kovy, paladiem, niklem, kobaltem nebo rhodiem a zásadou s oxidem uhelnatým a vodou za zvýšeného tlaku.

Rovnice 3 pricemz

XVIII

T je OH, Ci-C4-alkoxy a L, popsaný význam.

Μ, X, Rl až

III R2 a n mají shora

Katalyzátory nikl, kobalt rhodium a zejména paladium ·· ··

- 12 ··· · ·· • · · • · ·· • ··· · · ·· ·· mohou být kovové nebo v podobě obvyklých solí, jako například v podobě halogenových sloučenin, například PdCl2, RhCl3.H20, acetáty, například Pd(0Ac)2, kyanidy a podobně se známým mocenstvím. Rovněž se mohou použít kovové komplexy s terciárními fosfiny, a 1kylkarbony1y kovu, karbonyly kovu, například C02(C0)a, Ni(C0)4, komplexy karbonylu kovu s terciárními fosfiny, například (PPh3)2Ni(C0)2, nebo se solemi přechodových kovů komp1exováných terciárními fosfiny. Naposledy uvedené provedení je přednostní zejména v případě paladia jako katalyzátoru. Typ fosfinových ligand je přitom široce variabilní. Například mohou být popsány následujícími rovnicemi :

P

nebo

P-(CH₂)k -

r!4

RlS přičemž k znamená čísla 1, 2, 3 nebo 4 a zbytky R^{1 2} až R¹⁵značí nízkomolekulární alkyl, například Ci-Ce-alkyl, aryl, Ci-C4-a 1ky1aryl, například benzyl, fenethyl nebo aryloxy. Arylem je například naftyl, antryl a přednostně případně substituovaný fenyl, přičemž s ohledem na substituenty se dbá na inertnost vzhledem ke karboxylaci, mimo to mohou být široce variabilní a mohou zahrnovat všechny inertní uhlíkové organické zbytky, jako Ci-Ce-a 1 kyl o vé zbytky, například methyl , karboxylové zbytky jako COOH, COOM, M je například alkalický kov, kov alkalických zemin nebo amonná sůl, nebo uhlíkové organické zbytky spojené kyslíkem, jako Ci-C6-a 1koxy.

Výroba fosfinových komplexů se může provádět známým postupem, například jak je popsáno ve vpředu uvedených materiálech. Například se může vycházet z obvyklých komerčně za j i st i te 1 ných kovových solí jako PdCl2 nebo Pd(0C0CH3)2 a ·· ·· * · · • · · ··· · · • · · ·· ··

- 13 přidává se fosfin, například P(CeH5)3, P(n-C4H9)3, PCH3(CeH5)2 a 1,2-bis ( difeny1fosfi no)ethan.

···· ·♦

Množství fosfinu, vztaženo na přechodový kov, činí obvykle 0 až 20, zejména 0,1 až 10 molových ekvivalentů, zvláště přednostně 1 až 5 molových ekvivalentů.

Množství přechodového kovu není kritické. Samozřejmě se může z cenových důvodů použít spíše malé množství, například 0, 1 až 1 mol. %, zejména 1 až 5 mol. %, vztaženo na výchozí látku vzorce II, případně III.

K výrobě provádí reakce s množstvími vody.

benzoových kyselin oxidem uhelnatým a na výchozí vztaženo současně také sloužit jako rozpouštědlo množství není kritické.

vzorce III (T=OH) se alespoň ekvimolárními látku VI. Voda může to znamená maximální

Může být ale také výhodné podle a použitých katalyzátorů použít místo typu výchozích látek vody jiné inertní rozpouštědlo nebo použít jako rozpouštědlo látky používané pro karboxy1ac i.

Jako inertní rozpouštědla přichází pro karboxylaci do úvahy obvyklá rozpouštědla, jako uhlovodíky, například toluol, xylol, hexan, pentan, cyklohexan, ether, například methyl-terc. butylether, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan, substituované amidy jako dimethylformamid, persubstituováné močoviny jako tetra-Ci -C4-a 1ky1močoviny nebo nitrily jako benzonitril nebo acetonitril.

V přednostním provedení způsobu se používají reakční složky, zejména zásady, v přebytku, takže není potřebné žádné přídavné rozpouštědlo.

·· ·· • · · • · ·· • · · · • · • · ··

- 14 Pro způsob vhodné zásady jsou všechny inertní zásady, které umožňují vázat při reakci uvolněný jodovodík, případně se uvádí terciární aminy, jako například aminy jako ···· ·· bromovodík. Jako příklad terciární alkylaminy, triethylamin, cyklické Ν,N'-d i me t hy1p i peraz i η, hydrouhliči taný alkalického substituované tetraaikylem, například tetramethylmočoví na jako nebo tr i a 1kylami ny,

N-methy1piperidin pyridin, uhličitany alkalického kovu, kovu, nebo močovinové deriváty jako tetra-Ci-C4-a 1ky1 močoví na,

Množství zásady není kritické, obvykle se používá 1 až 10, zejména 1 až 1 mol. Při současném použití zásady jako rozpouštědla se zpravidla používá takové množství, že se rozpustí reakční složky, přičemž se z praktických důvodů, k úspoře nákladů, k umožnění použití malých reakčních nádob a k zajištění maximálního kontaktu reakčních složek, zabraňuje nepotřebně vysokým přebytkům.

Během reakce se tlak oxidu uhelnatého nastaví tak, že je vždy přebytek oxidu uhelnatého, vztaženo na látku vzorce VI. Přednostně činí tlak oxidu uhelnatého při teplotě místnosti 1 až 250 barů, zejména 5 až 150 barů.

Karbony1 izace se provádí zpravidla při teplotách 20 až 250 °C, zejména při 30 až 150 °C kontinuálně nebo di skont inuá1 ně. Při di skont inuá1 ním provozu se výhodně k udržování konstantního tlaku kontinuálně na reakční směs působí tlakem oxidu uhelnatého.

výchoz í vhodnou reakcí.

Arylha 1ogenové sloučeniny vzorce sloučeniny jsou známé nebo se kombinací známých syntéz a shora

XVIII používané jako snadno mohou vyrobit popsanou posloupností • · · · 4 • · 4 ·· ·· ···· ·· • · 4 » · · 4 ·· ··

S ohledem na stanovené použití benzoylových derivátů obecného vzorce I přichází jako substituenty do úvahy následující zbytky:

L, vodík,

Ci-Ce-alkyl jako methyl, ethyl, propyi, 1-methy 1 ethy 1 , butyl,

1-methylpropy1, 2-methy1propy1, . 1,1-dimethy1ethy1, pentyl.

1-methy1butyl, 2-methy1buty1, propyi, 2,2-di methy1propy1,

1-methy1pentyl, 2-methylpentyl,

4-methy1pentyl, 1,1-dimethylbutyl,

1.3- d i methylbuty1,

3.3- d i methy1buty1,

1,2,2-trimethylpropyl,

1-ethyl-2-methyl-propyi,

3-methy1buty1, 1,1-dimethyl1-ethylpropy1, hexyl,

3-methy1pentyl,

1,2-d i methy1buty1,

2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl,

1-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl,

1-ethy1-1-methy1propy1 nebo zejména methyl, ethyl, 1-methyl ethyl, 1-methy1propyi,

2-methyl- propyi, 1,1-dimethy1ethy1 a 1,1-dimethy1propy1,

C2-Ce-a 1 keny1 jako 2-propenyl, 2-butenyl,

2- propenyl, 2-methy1-2-propenyl, 2-pentyl

3- methyl-2-propenyl, 2-pentyl, 3.pentyl, butenyl, 1-methyl-2-butenyl,

1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-4-butenyl.

1, 1-dimethyl-2-própenyl, 1,2-d i methyl -2propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 41-methyl-2-pentenyl,

4-methyl-2-pentenyl

1-methyl-3-pentenyl 4-methyl-3-pentenyl

3-methy1-4-pentenyl butenyl,

2-methyl-2-pentyl ,

3-methy1-2-pentenyl,

2-methyl-3-pentenyl , 1-methyl-4-pentenyl ,

4-methyl-4-pentenyl

3- butenyl, 1-methyl, 3-pentyl, 4-pentyl,

4-pentyl, 3-methyl-22- methyl-2-butenyl,

3- methyl-3-butenyl, própenyl, 1-ethyl-2hexenyl, 5-hexenyl,

3-methyl-2-pentyl,

4- methy1-2-pentenyl, 3-methy1-3-pentenyl,

2-methyl-4-pentenyl,

1, 1-d i methy1-2 - 16 • Φ · · • · · • · · • · · · · • · · ·· «φ

1,1-di methyl-3-butenyl , 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3butenyl, 2,2-dimethy1-3-buteny1, 2,3-dimethy1-2-buteny1,

2,3-di methyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl ,

2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-tri methyl-2propylen, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl a ethyl-2-methy1-2propeny 1, zejména 1-methy 1-2-propenyl , 1 -me.t hyl -2-but eny 1 , 1,1-dimethy1 2-propenyl a 1, 1-dimethy1-2-butenyl,

C2-Ce-a 1kiny1 jako propargyl, ě-butinyl, 3-butenyl, 2-pentinyl,

3- pentlnyl, 4-pentinyl, 1-methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, 1-methyl-2-butinyl, 1,1-dimethy1-2-prop iny1, 1-ethyl-2propinyl, 1-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexínyi, 4-hexinyl,

5-hexinyl, 1-methy1-2~pentiny1, 1-methyl-3-pentinyl, 1-methyl4- pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-2-pentinyl,

1,1-dimethyl-2-butinyl, 1,1-dimethyl-3-butinyl, 1,2-dimethy13-butinyl, 2,2-dimethy1-3-butiny1, 1-ethyl-2-butinyl, 1-ethyl3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a 1-ethy1 -1-methy1-2-prop iny1,

Ci-C4-alkoxy jako methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylenethoxy, n-butoxy, 1-methy1propopxy, 2-methy1propoxy a 1,1-dimethylethoxy, zejména Ci-Cj-alkoxy jako methoxy, ethoxy, 1-propoxy, přičemž tyto skupiny mohou být rovněž substituovány, jako bylo uvedeno vpředu, jedním až pěti halogenovými atomy, jako je fluor, chlor, brom, jod, přednostně fluorem a chlorem nebo Ci -C4 -a 1 koxy.

Přednostní jsou deriváty hetaroylu vzorce Ia

ve kterém značí L vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C2-Ce ~a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl , Ci-C4-ha 1ogen alkoxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-Ce-alkyl, C2 -Ce -a 1 keny 1 , C2 -C6 -a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 oge na 1 ky 1 , Ci —C4 -ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a Q, X, Ri až R4 a n mají shora uvedený význam.

Dále jsou přednostní deriváty hetaroylu vzorce Ib

ve kterém značí L Ci-Ce -alkyl, C2-Ce-a 1 kenyl , C2-C6-a 1 k i ny 1 , Ci —C4 -a 1 koxy, Ci -C4 -ha 1 ogena 1 kyl , Ci -C4 -ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-C6-alkyl, C2 -Ce -a 1 keny 1 , C2-C6-alkinyl , Ci-C₄-a 1 koxy, Ci-C₄-ha 1 ogena 1 kyl ,

Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a Q, X, Ri až R4 a n mají shora uvedený význam.

Přednostní jsou také deriváty hetaroylu vzorce I, ve které značí zbytky L a M vodík, methyl, methoxy, chlor, kyano, nitro a trif1uormethyl.

»· «« 0 ··

0 « » · · « ·♦ ··

C2 -Ce -alkenyl , Ci -C4 -ha 1 ogenve kterém C2 -Ce -alkinyl značí L vodík, . Ci-Ce -alkyl,

Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 alkoxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-Ce—alkyl, C2-Ce-a 1 kenyl , C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky i , Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a Q, Ri až R4 a n mají shora uvedený význam.

Přednostní jsou také deriváty hetaroylu vzorce Id

Id ve kterém značí L vodík, Ci-Ce-alkyi, C2 -Ce -a 1 ke ny 1 , C2 -Ce -alki nyl , Ci -C4 -a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl , Ci -C4 -ha 1 ogenalkoxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci -C4 -a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a O, Ri , R4 a n mají shora uvedený význam.

Přednostní jsou dále deriváty hetaroylu vzorce Id

R¹

R⁴

L

Id ···· ··

9 9 99

- 19 ve které® značí L vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkinyl, C1-C4-alkoxy, C1-C<-halogenalky1, C1-C<-halogenalkoxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkinyl, C1-C<-alkoxy, C1-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, halogen, kyano nebo nitro, m značí 0, 1 nebo 2 a Q, R1, R4 a n nají shora uvedený význam.

Přednostní	jsou také deriváty hetaroylu	vzorce Ie
		0 M ⁽í?>» 11 1 1'	R¹
			-R²
		LzJk JC	— R^{3 Ie}

		^L II	R⁴
		(°)n
ve kterém	znač i	L vodík,	C1-Ce-alkyl,	C2-Ce-alkenyl,
C2-Ce-alkinyl,	Cl -C4	-alkoxy, Ci-C4	-halogenalkyl,	C1-C4-halogen-

alkoxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-alkenyl, C2-Ce-alkinyl, C1-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, C1-C4-halogenalkoxy, halogen, kyano nebo nitro, m značí 0, 1 nebo 2 a Q, R1 až R4 a n mají shora uvedený význam.

Zvláště výhodné jsou také deriváty hetaroylu vzorce I až Id, jejichž substituenty sestávají z kombinací přednostních substituentů.

Příklady provedeni vynálezu

Zvláště přednostní sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 až 6.

Tabulka 1 « «Ζ ·· · · Φ ···· 9

ΦΦΦΦ Φ · ΦΦΦ φφ ΦΦ ΦΦΦ ΦΦΦ 99 ··

Poř.č.	RS	RS	R7	RS	Μ	L	X	η
1.261	Η	Η	Η	Η	Η	Η	0	0
1 . 262	Η	Η	Η	Η	Η	Η	0	2
1 . 263	CH3	CH₃	Η	Η	Η	Η	0	0
1.264	CH3	CH3	Η	Η	Η	Η	0	2
1.265	Η	Η	Η	CH3	Η	Η	0	0
1.266	Η	Η	Η	CH3	Η	Η	0	2
1 .267	Η	Η	CH3	CH3	Η	Η	0	0
1 . 268	Η	Η	CH3	CH3	Η	Η	0	2
1 .269	Η	Η	Η	Η	CH3	Η	0	0
1.270	Η	Η	Η	Η	CH3	Η	0	2
1.271	CH₃	CH3	Η	Η	CH3	Η	0	0
1.272	CH3	CH3	Η	Η	CH3	Η	0	2
1 . 273	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	0	0
1 .274	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	0	2
1 .275	Η	Η	CH3	CH3	CH₃	Η	0	0
1.276	Η	Η	CH3	CH3	CH3	Η	0	2
1.277	Η	Η	Η	Η	C1	Η	0	0
1 .278	Η	Η	Η	Η	C1	Η	0	2

···· ·· ··» ·» • · · · 1 • · ι ·· ··

1 . 279	ch₃	Cfc	H	H	Cl	H	0
1.280	Cfc	Cfc	H	H	Cl	H	2
1.281	H	H	H	Cfc	Cl	H	0
1 . 282	H	H	H	Cfc	Cl	H	2
1.283	H	H	Cfc	Cfc	Cl	H	0
1 . 284	H	H	Cfc	Cfc	Cl	H	2
1.285	H	H	H	H	Cl	Cl	0
1.286	H	H	H	H	Cl	Cl	2
1 . 287	CH3	Cfc	H	H	Cl	Cl	0
1.288	ch₃	Cfc	H	H	Cl	Cl	2
1.289	H	H	H	Cfc	Cl	Cl	0
1.290	H	H	H	Cfc	Cl	Cl	2
1.291	H	H	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0
1.292	H	H	Cfc	Cfc	Cl	Cl	2
1 . 293	H	H	H	H	Cfc	Cfc	0
1 . 294	H	H	H	H	Cfc	Cfc	2
1 . 295	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	0
1 . 296	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	2
1 . 297	H	H	H	CH	Cfc	Cfc	0
1 . 298	H	H	H	CH	Cfc	Cfc	2
1 . 299	H	H	Cfc	CH	Cfc	Cfc	0
1.300	H	H	Cfc	CH	Cfc	Cfc	2
1.301	H	H	H	H	N02	H	0
1.302	H	H	H	H	N02	H	2
1 . 303	Cfc	Cfc	H	H	N02	H	0
1 . 304	Cfc	Cfc	H	H	N02	H	2

φφφφ • · · φ φ φ φ φφφφ φ φφφφ φ φ φφφ φφ φφ φφφ φφφ φφ · *

1.305	Η	Η	Η	CH3	ΝΟζ	Η	0	0
1.306	Η	Η	Η	CHs	Ν02	Η	0	2
1.307	Η	Η	CH3	CH3	Ν02	Η	0	0
1 . 308	Η	Η	CH₃	CH3	Ν02	Η	0	2
1.309	Η	Η	Η	Η	0CH3	Η	0	0
1.310	Η	Η	Η	Η	0CH3	Η	0	2
1.311	CHz	CH₃	Η	Η	0CH₃	Η	0	0
1.312	CH3	CHs	Η	Η	0CH3	Η	0	2
1.3 13	Η	Η	Η	CH3	0CH₃	Η	0	0
1.314	Η	Η	Η	CHs	0CH3	Η	0	2
1.315	Η	Η	CH3	CH3	0CH3	Η	0	0
1.316	Η	Η	CH3	CHs	OCHs	Η	0	2
1.317	Η	Η	Η	Η	Η	Η	S	0
1.3 18	Η	Η	Η	Η	Η	Η	S	2
1.319	CH3	CH3	Η	Η	Η	Η	S	0
1.320	CH3	CH3	Η	Η	Η	Η	S	2
1.321	Η	Η	Η	CH3	Η	Η	S	0
1.322	Η	Η	Η	CH3	Η	Η	S	2
1.323	Η	Η	CH3	CHs	Η	Η	S	0
1 . 324	Η	Η	CH3	CH3	Η	Η	S	2
1 .325	Η	Η	Η	Η	CHs	Η	S	0
1.326	Η	Η	Η	Η	CHs	Η	S	2
1.327	CH₃	CHs	Η	Η	CH3	Η	S	0
1 . 328	CH3	CH3	Η	Η	CHs	Η	S	2
1 .329	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	S	0
1 .330	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	S	2
1.331	Η	Η	CH3	CH₃	CHs	Η	S	0

• » · · · * · · · • · · · · · * fl··· · ··· · fl ··· •fl ·· ··· fl·· ·· ··

1 .332	H	H	CH3	CH3	CH₃	H	s	2
1 .333	H	H	H	H	Cl	H	s	0
1 .334	H	H	H	H	Cl	H	s	2
1.335	CH3	CH3	CH3	H	Cl	H	s	0
1 . 336	CH3	CHs	H	H	Cl	H	s	2
1 .337	H	H	H	ch₃	Cl	H	s	0
1.338	H	H	H	CH3	Cl	H	s	2
1.339	H	H	CH3	CH3	Cl	H	s	0
1 .340	H	H	ch₃	ch₃	Cl	H	s	2
1.341	H	H	H	H	Cl	Cl	s	0
1 .342	H	H	H	H	Cl	Cl	s	2
1 , 343	CH3	CH3	H	H	Cl	Cl	s	0
1 .344	CH3	CH3	H	H	Cl	Cl	s	2
1.345	H	H	H	CH3	Cl	Cl	s	0
1 .346	H	H	H	CH3	Cl	Cl	s	2
1 .347	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	s	0
1.348	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	s	2
1.349	H	H	H	H	CH3	CH3	s	0
1 . 350	H	H	H	H	CH3	CH3	s	2
1.351	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	s	0
1.352	CH3	CH3	H	H	CH3	Cřfc	s	2
1 .353	H	H	H	CH3	CH3	CH3	s	0
1.354	H	H	H	Cřfc	CH3	ch₃	s	2
1.355	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	s	0
1 . 356	H	H	CH3	CH₃	CH3	CH3	s	2
1 . 357	H	H	H	H	N02	H	s	0
1 . 358	H	H	H	H	NO?	H	s	2

• · ·« · · · · · · · · • · · · · · ··· «· · · «·* ··· · ··

1 . 359	Cfe	Cfe	H	H	NO?	H	S	0
1 . 360	Cfe	Cfe	H	H	NO?	H	S	2
1.361	H	H	H	Cfe	NO?	H	S	0
1 . 362	H	H	H	Cfe	NO?	H	s	2
1.363	H	H	Cfe	Cfe	NO?	H	s	0
1.364	H	H	Cfe	Cfe	NO?	H	s	2
1.365	H	H	H	H	OCfe	H	s	0
1.366	H	H	H	H	OCfe	H	s	2
1.367	Cfe	Cfe	H	H	OCfe	H	s	0
1.368	ch₃	Cfe	H	H	OCfe	H	s	2
1 . 369	H	H	H	Cfe	OCfe	H	s	0
1 .370	H	H	H	Cfe	OCfe	H	s	2
1.371	H	H	Cfe	Cfe	OCfe	H	s	0
1.372	H	H	Cfe	Cfe	OCfe	H	s	2
1 . 373	H	H	H	H	H	H	so?	0
1 . 374	H	H	H	H	H	H	so?	2
1.375	ch₃	Cfe	H	H	H	H	so?	0
1 . 376	Cfe	Cfe	H	H	H	H	SO2	2
1.377	H	H	H	Cfe	H	H	so?	0
1.378	H	H	H	Cfe	H	H	so?	2
1 . 379	H	H	Cfe	Cfe	H	H	so?	0
1 . 380	H	H	Cfe	Cfe	H	H	so?	2
1.381	H	H	H	H	Cfe	H	so?	0
1 . 382	H	H	H	H	Cfe	H	so?	2
1 . 383	Cfe	Cfe	H	H	Cfe	H	so?	0
1 . 384	Cfe	Cfe	H	H	Cfe	H	so?	2
1 . 385	H	H	H	Cfe	Cfe	H	so?	0

···· · · · · · «· ·· ··· ··· ·· ··

1 . 386	Η	Η	Η	CH3	CH3	H	S02	2
1 . 387	Η	Η	CH3	CH3	CH3	H	S02	0
1 . 388	Η	Η	CH₃	CH3	CH₃	H	SO2	2
1 . 389	Η	Η	Η	Η	C1	H	S02	0
1.390	Η	Η	Η	Η	C1	H	S02	2
1.391	CH3	CH3	Η	Η	C1	H	S02	0
1 . 392	ch₃	CH3	Η	Η	C1	H	SO2	2
1.393	Η	Η	Η	CH3	C1	H	SO2	0
1.394	Η	Η	Η	CH₃	C1	H	SO2	2
1.395	Η	Η	CH3	CH3	C1	H	S02	0
1.396	Η	Η	CH₃	CH3	C1	H	S02	2
1.397	Η	Η	Η	Η	C1	Cl	SO2	0
1.398	Η	Η	Η	Η	C1	Cl	SO2	2
1.399	CH3	CH3	Η	Η	C1	CI	SO2	0
1.400	CH3	CH3	Η	Η	C1	Cl	S02	2
1.401	Η	Η	Η	CH3	C1	Cl	SO2	0
1.402	Η	Η	Η	CH3	C1	Cl	S02	2
1 . 403	Η	Η	CH₃	CH₃	C1	Cl	S02	0
1.404	Η	Η	CH₃	CH3	C1	Cl	S02	2
1 . 405	Η	Η	Η	Η	CH3	ch₃	S02	0
1.406	Η	Η	Η	Η	CH₃	CH3	S02	2
1 . 407	CH3	CH3	Η	Η	ch₃	CH3	S02	0
1 . 408	CH3	CH3	Η	Η	CH3	H	S02	2
1 . 409	Η	Η	Η	CH₃	CH3	CH3	S02	0
1.410	Η	Η	Η	CH3	ch₃	CH3	S02	2
1.411	Η	Η	CH₃	CH₃	ch₃	CH3	SO2	0
1.412	Η	Η	CH₃	CH3	ch₃	CH3	SO2	2

• · · · • · · · · · ·· c ·· · · ···· • · · · · · · ·· · * · · · · · · · · « · · · · · ··· ·· ·· ··· ··· ·· 99

1.413	Η	Η	Η	H	NOz	H	SOz	0
1.414	Η	Η	Η	H	NOz	H	SOz	2
1.415	CH3	CH3	Η	H	NOz	H	SO2	0
1.416	CH3	CH3	Η	H	NOz	H	SOz	2
1.417	Η	Η	Η	CH3	NOz	H	SO2	0
1.418	Η	Η	Η	CH3	N02	H	SO2	2
1.419	Η	Η	CH3	CHs	NOz	H	SOz	0
1 . 420	Η	Η	CH3	CH3	NOz	H	SOz	2
1.421	Η	Η	Η	H	0CH₃	H	SOz	0
1 . 422	Η	Η	Η	H	OCH3	H	SOz	2
1 . 423	CH3	CH₃	Η	H	OCH3	H	SOz	0
1 .424	CH3	CH3	Η	H	OCH3	H	SOz	2
1 . 425	Η	Η	Η	CH3	OCH3	H	SOz	0
1 . 426	Η	Η	Η	CH3	OCH3	H	SOz	2
1 . 427	Η	Η	CH3	CH3	OCH3	H	SOz	0
1 . 428	Η	Η	CH3	CH3	OCH3	H	SOz	2
1.429	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	H	H	0	0
1 . 430	Η	Η	2-ethy1thi οpropy 1	H	H	H	0	2
1.431	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH3	H	0	0
1 . 432	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH3	H	0	2
1 . 433	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	H	0	0
1.434	Η	Η	2-ethylthiopropyi	H	Cl	H	0	2
1 . 435	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	0	0
1 . 436	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	0	2
1 .437	Η	Η	2-ethylthi opropy 1	H	CH3	CH3	0	0
1 . 438	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH3	CH3	0	2
1.439	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	NOz	H	0	0

000000 · 0 0 0 • 0 · 0 » 0000

00 0 0 · 0000

000· 0 0 00

00 000 000 00 00

1.440	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	N02	H	0	2
1.441	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	och₃	H	0	0
1 . 442	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	och₃	H	0	2
1.443	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	H	H	S	0
1.444	Η	Η	2-ethylthi opropyl	H	H	H	S	2
1 . 445	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH3	H	S	0
1 . 446	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	ch₃	H	S	2
1 . 447	Η	Η	2-ethylthiopropýl	H	Cl	H	S	0
1 . 448	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	H	S	2
1.449	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	S	0
1 . 450	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	S	2
1.451	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cřfe	CH3	S	0
1 . 452	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH3	ch₃	S	2
1 . 453	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	H	H	SO2	0
1 . 454	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	H	H	SO2	2
1 . 455	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH₃	H	SO2	0
1 . 456	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	ch₃	H	SO2	2
1 . 457	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	H	SO2	0
1 .458	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	H	SOz	2
1 . 459	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	SO2	0
1.460	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	Cl	Cl	SO2	2
1.461	Η	Η	2-ethylthiopropyl	H	CH3	ch₃	SOz	0
1 . 462	Η	Η	2-ethylthi opropyl	H	ch₃	ch₃	SOz	2
1 . 463	Η	Η	tetrahydropyrany1-3	H	H	H	0	0
1 . 464	Η	Η	tetrahydropyramy1-3	H	H	H	0	2
1 . 465	Η	Η	tetrahydropyramy 1-3	H	ch₃	H	0	0
1 . 466	Η	Η	tetrahydropyramyl-3	H	ch₃	H	0	0

··· · · v··· • · · · · · · · · · · 9

9 9 9 9 9 9 9 9 ·· ··· ··· 99 99

1.467	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	Cl	H	0	0
1.468	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	0	2
1.469	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	Cl	0	0
1 . 470	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	Cl	Cl	0	2
1.471	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	CH3	CH3	0	0
1 . 472	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	CH3	CH3	0	2
1 . 473	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	NO?	H	0	0
1.474	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	NO?	H	0	2
1.475	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	OCH3	H	0	0
1.476	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	OCH3	H	0	2
1 . 477	Η	Η	tetrahydropyrany1-3	H	H	H	s	0
1 . 478	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	H	H	s	2
1 . 479	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	CH3	H	s	0
1 . 480	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	CH3	H	s	2
1.481	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	Cl	H	s	0
1 . 482	Η	Η	tetrahydropyrany1-3	H	Cl	H	s	2
1 . 483	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	Cl	s	0
1.484	Η	Η	tetrahydropyranyl -3	H	Cl	Cl	s	2
1 .485	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	CH3	CH3	s	0
1 . 486	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	CH3	CH3	s	2
1.487	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	H	H	so?	0
1.488	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	H	H	so?	2
1 . 489	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	CH3	H	so?	0
1 . 490	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	CH3	H	SO2	2
1.491	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	SO2	0
1 . 492	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	so?	2
1.493	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	Cl	so?	0

·· · « ·

1.494	Η	Η	tetrahydropyranyl -3	H	Cl	Cl	SOz	2
1 .495	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	CH3	ch₃	SO2	0
1 . 496	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	ch₃	ch₃	SO2	2
1 .497	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	ch₃	H	O	2
1.498	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	0	2
1.499	Η	Η	t etrahydropyrany1-3	H	Cl	Cl	0	2
1.500	Η	Η	tetrahydropyranyl -3	H	ch₃	ch₃	O	2
1.501	Η	Η	tetrahydropyrany 1 -3	H	ch₃	H	S	2
1 . 502	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	S	2
1.503	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	ch₃	H	SO2	2
1.504	Η	Η	tetrahydropyranyl-3	H	Cl	H	SO2	2
1.505	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	ch₃	H	0	2
1.506	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	Cl	H	0	2
1.507	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	Cl	H	0	2
1.508	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	ch₃	CH₃	O	2
1 .509	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	CH3	H	s	2
1.510	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	Cl	H	s	2
1.511	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	CH₃	H	SO2	2
1.512	Η	Η	1-methylthi ocyk1 o propyl	H	Cl	H	SO2	2
1.513	Η	Η	( di methoxy) methyl	H	ch₃	H	O	2
1.514	Η	Η	(di methoxy)methyl	H	Cl	H	O	2
1.515	Η	Η	(d i methoxy)methyl	H	Cl	Cl	0	2
1.516	Η	Η	(di methoxy)methy 1	H	CH₃	CHs	0	2

···· ·· • · · · · ···· • · · · · · · ···· · • · · · · ··· «· ·· ··· ··· ·· ··

1.517	Η	Η	( d i methoxy) methy 1	H	CH3	H	S	2
1.518	Η	Η	(d i methoxy)methy1	H	Cl	H	s	2
1.519	Η	Η	(d i methoxy)methy1	H	CH3	H	S02	2
1 .520	Η	Η	(dimethoxy)methyl	H	Cl	H	SO2	2

Tabulka 2

Poř.č.	RS	R⁶	R7	R⁸	L	M	X	n
2 . 1	H	H	H	H	CH3	H	0	0
2.2	H	H	H	H	CH3	H	0	2
2.3	CH3	CH3	H	H	CH3	H	0	0
2.4	CH3	CH3	H	H	ch₃	H	0	2
2.5	H	H	H	CH3	CH3	H	0	0
2.6	H	H	H	CH3	CH3	H	0	2
2.7	H	H	CH3	CH3	CH3	H	0	0
2.8	H	H	CH3	CH3	ch₃	H	0	2
2.9	H	H	H	H	Cl	H	0	0
2.10	H	H	H	H	Cl	H	0	2
2.11	CH3	CH3	H	H	Cl	H	0	0
2.12	CH3	CH3	H	H	Cl	H	0	2
2.13	H	H	H	CH3	Cl	H	0	0
2.14	H	H	H	CH3	c 1	H	0	2
2.15	H	H	CH3	CH3	Cl	H	0	0
2.16	H	H	CH3	CH3	Cl	H	0	2
2.17	H	H	H	H	Cl	Cl	0	0
2.18	H	H	H	H	Cl	Cl	0	2

Β Β ΒΒ

Β Β Β Β Β Β Β β · • · 9 9 9 9 9 99 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9

99 999 999 99 99

Po ř.č.	R5	R6	R7	R3	L	Μ	X	η
2.19	CH3	Cfo	Η	Η	C1	C1	0	0
2.20	CH3	Cfo	Η	Η	C1	C1	0	2
2.21	Η	Η	Η	Cfo	C1	C1	0	0
2.22	Η	Η	Η	Cfo	C1	C1	0	2
2.23	Η	Η	Cfo	Cfo	C1	C1	0	0
2.24	Η	Η	Cfo	Cfo	C1	C1	0	2
2.25	Η	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	0	0
2.26	Η	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	0	2
2.27	CH3	Cfo	Η	Η	Cfo	Cfo	0	0
2.28	CH3	Cfo	Η	Η	Cfo	Cfo	0	2
2.29	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	0	0
2.30	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	0	2
2.31	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	Cfo	0	0
2.32	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	Cfo	0	2
2.33	Η	Η	Η	Η	Cfo	Η	S	0
2.34	Η	Η	Η	Η	Cfo	Η	S	2
2.35	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	Η	S	0
2.36	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	Η	S	2
2.37	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	Η	S	0
2.38	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	Η	S	2
2.39	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	Η	S	0
2.40	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	Η	S	2
2.41	Η	Η	Η	Η	C1	Η	S	0
2 . 42	Η	Η	Η	Η	C1	Η	S	2
2 . 43	Cfo	Cfo	Η	Η	C1	Η	S	0

• · · · · · • · ·· ·· • · · · · · · 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 · · · · · · · · • 9 · · · · ··· ·· ·· 999 999 99 99

Poř . č.	R5	R6	R7	R8	L	M	X	n
2.44	Cřfa	Cřfa	H	H	Cl	H	s	2
2.45	H	H	H	Cřfa	Cl	H	s	0
2.46	H	H	H	Cřfa	Cl	H	s	2
2.47	H	H	CH3	ch₃	Cl	H	s	0
2.48	H	H	CH3	CH3	Cl	H	s	2
2.49	H	H	H	H	Cl	Cl	s	0
2.50	H	H	H	H	Cl	Cl	s	2
2.51	CH3	CH3	H	H	Cl	Cl	s	0
2.52	Cřfa	CH3	H	H	Cl	Cl	s	2
2.53	H	H	H	Cřfa	Cl	Cl	s	0
2.54	H	H	H	CH3	Cl	Cl	s	2
2.55	H	H	CH3	Cřfa	Cl	Cl	s	0
2.56	H	H	CH3	Cřfa	Cl	Cl	s	2
2.57	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	s	0
2.58	H	H	H	H	CH3	Cřfa	s	2
2.59	CH3	Cřfa	H	H	Cřfa	Cřfa	s	0
2.60	Cřfa	CH3	H	H	Cřfa	Cřfa	s	2
2.61	H	H	H	CH₃	Cřfa	Cřfa	s	0
2.62	H	H	H	CH3	Cřfa	Cřfa	s	2
2.63	H	H	CřÍ3	Cřfa	Cřfa	Cřfa	s	0
2.64	H	H	CH3	CH3	Cřfa	Cřfa	s	2
2-65	H	H	H	H	Cřfa	H	S02	0
2.66	H	H	H	H	Cřfa	H	SO2	2
2.67	Cřfa	CH3	H	H	Cřfa	H	SO2	0
2.68	CH3	CH3	H	H	Cřfa	H	SO2	2

····«· Φ 9 9 9 99

9 9 9 9 9 9 · · · · ··· · · · · · 9

9 9 9 9 9 * 99 · · ·

9 9 9 9 9 9 9 9

9· 99 999 999 99 99

Poř.č.	RS	RS	R⁷	R®	L	M	X	n
2.69	Η	Η	Η	CH3	CH₃	H	S02	0
2.70	Η	Η	Η	CH3	CH3	H	302	2
2.71	Η	Η	CH3	CH₃	CH₃	H	SO2	0
2.72	Η	Η	CH3	CH3	CH3	H	S02	2
2.73	Η	Η	Η	Η	C1	H	S02	0
2.74	Η	Η	Η	Η'	C1	H	S02	2
2.75	CH3	CH₃	Η	Η	C1	H	SO2	0
2.76	CH3	CH3	Η	Η	C1	H	SO2	2
2.77	Η	Η	Η	CH₃	C1	H	S02	0
2.78	Η	Η	Η	CH3	Ci	H	SO2	2
2.79	Η	Η	CH3	CH3	Cl	H	S02	0
2.80	Η	Η	CH3	CH3	Cl	H	SO2	2
2.81	Η	Η	Η	Η	Cl	Cl	SO2	0
2.82	Η	Η	Η	Η	Cl	Cl	SO2	2
2.83	CH3	CH₃	Η	Η	Cl	Cl	SO2	0
2.84	CH3	CH3	Η	Η	Cl	Cl	SO2	2
2.85	Η	Η	Η	CH₃	Cl	Cl	SO2	0
2.86	Η	Η	Η	CH3	Cl	Cl	S02	2
2.87	Η	Η	CH3	CH3	Cl	Cl	SO2	0
2.88	Η	Η	CH3	CH3	Cl	Cl	SO2	2
2.89	Η	Η	Η	Η	CH3	CH3	S02	0
2.90	Η	Η	Η	Η	CH3	CH3	SO2	2
2.91	CH3	CH3	Η	Η	CH3	ch₃	S02	0
2.92	CH3	CH3	Η	Η	CH3	CH3	SO2	2
2.93	Η	Η	Η	CH3	CH3	CH3	SO2	0

······ · · ·· · · • · · · · · · · · · · ··· · · ···· • · · · · · · ···· · • · · · · · · · · ·· ·· ··· ··· ·· ··

Poř . č.	R5	R6	R7	R^a	L	M	X	n
2.94	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	SOz	2
2.95	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	SO2	0
2.96	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	SO2	2

Poř.č.	RS	RS	R⁷	R^a	L	H	X	n
10.169	H	H	H	H	H	H	0	0
10.170	H	H	H	H	H	H	0	2
10.171	Cfc	Cfc	H	H	H	H	0	0
10.172	Cfc	Cfc	H	H	H	H	0	2
10.173	H	H	H	Cfc	H	H	0	0
10.174	H	H	H	Cfc	H	H	0	2
10.175	H	H	Cfc	Cfc	H	H	0	0
10.176	H	H	Cfc	Cfc	H	H	0	2
10.177	H	H	H	H	Cfc	H	0	0
10.178	H	H	H	H	Cfc	H	0	2
10.179	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	H	0	0
10.180	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	H	0	2
10.181	H	H	H	Cfc	Cfc	H	0	0
10.182	H	H	H	Cfc	Cfc	H	0	2
10.183	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	0
10.184	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	2
10.185	H	H	H	H	Cl	H	0	0

·♦·· · · • · • * · ·· · · · · ··· · · · · · · • · · · · · · · · · · · ·*·· · · · · · ·· ·· ··· ··· ·· ··

Poř.č.	RS	R⁶	R7	R.⁸	L	M	X	n
10.186	H	H	H	H	Cl	H	0	2
10.187	CH3	CH3	H	H	Cl	H	0	0
10.188	ch₃	CH3	H	H	Cl	H	0	2
10.189	H	H	H	ch₃	Cl	H	0	0
10.190	H	H	H	ch₃	Cl	H	0	2
10.191	H	H	CHs	CH₃	Cl	H	0	0
10.192	H	H	CH3	ch₃	Cl	H	0	2
10.193	H	H	H	H	Cl	Cl	0	0
10.194	H	H	H	H	Cl	Cl	0	2
10.195	CH₃	CH3	H	H	Cl	Cl	0	0
10.196	ch₃	CH₃	H	H	Cl	Cl	0	2
10.197	H	H	H	ch₃	Cl	Cl	0	0
10.198	H	H	H	CH₃	Cl	Cl	0	2
10.199	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	0	0
10.200	H	H	CH₃	ch₃	Cl	Cl	0	2
10.201	H	H	H	H	CH₃	Cto	0	0
10.202	H	H	H	H	ch₃	CH3	0	2
10.203	CH3	CH3	H	H	ch₃	ch₃	0	0
10.204	CH3	CH3	H	H	ch₃	ch₃	0	2
10.205	CH3	CH3	H	CH3	ch₃	CH3	0	0
10.206	H	H	H	CH3	ch₃	CH3	0	2
10.207	H	H	CH3	CH3	ch₃	ch₃	0	0
10.208	H	H	ch₃	CH₃	ch₃	CH3	0	2
10.209	H	H	H	H	N02	H	0	0
10.210	H	H	H	H	N02	H	0	2
10.211	CH₃	CH₃	H	H	NO2	H	0	0

- 36 444*44 * 4 44 44 • 4 4 ·4 44 4 44 4 • 44 4 4 4444

44 4 4 β 4444 4

4444 4 4 444

44 444 444 44 *4

Poř.č.	R5	R6	R⁷	RS	L	M	X	n
10.212	CH3	CH3	H	H	NO2	H	0	2
10.213	H	H	H	Cřfa	NOz	H	0	0
10.214	H	H	H	CH3	NO2	H	0	2
10.215	H	H	Cřfa	CH3	NO2	H	0	0
10.216	H	H	CH3	CH3	NO2	H	0	2
10.217	H	H	H	H	OCH3	H	0	0
10.218	H	H	H	H	OCH3	H	0	2
10.219	CH3	CH3	H	H	OCH3	H	0	0
10.220	ch₃	CH3	H	H	OCH3	H	0	2
10.221	H	H	H	CH3	OCH3	H	0	0
10.222	H	H	H	CH3	OCH3	H	0	2
10.223	H	H	CH₃	CH3	OCH3	H	0	0
10.224	H	H	Cřfa	CH3	OCH3	H	0	2
10.225	H	H	H	H	H	H	s	0
10.226	H	H	H	H	H	H	s	2
10.227	CH3	CH₃	H	H	H	H	s	0
1 0.228	CH3	CH3	H	H	H	H	s	2
10.229	H	H	H	CH3	H	H	s	0
10.230	H	H	H	CH3	H	H	s	2
10.231	H	H	CH3	Cffe	H	H	s	0
10.232	H	H	CH3	CH₃	H	H	s	2
10.233	H	H	H	H	CH3	H	s	0
1 0.234	H	H	H	H	CH3	H	s	2
10.235	CH₃	CH3	H	H	CH3	H	s	0
10.236	CH3	CH3	H	H	CH3	H	s	2

φφφφ φφ • · · φφφ • φ · · • · φ · ·· φφ • · ·· φφ • · • · • · >·» «·« ·· • · φ

Φ·· · • φ φφ ·· φ φ φ

φφ

Poř.č.	RS	R6	R7	R9	L	M	X	n
10.237	Η	Η	Η	Cfe	Cfe	H	s	0
10.238	Η	Η	Η	Cfe	Cfe	H	s	2
10.239	Η	Η	Cfe	Cfe	Cfe	H	s	0
10.240	Η	Η	Cfe	Cfe	Cfe	H	s	2
10.241	Η	Η	Η	Η	Cl	H	s	0
10.242	Η	Η	Η	Η	Cl	H	s	2
10.243	Cfe	Cfe	Η	Η	Cl	H	s	0
10.244	Cfe	Cfe	Η	Η	Cl	H	s	2
10.245	Η	Η	Η	Cfe	Cl	H	s	0
10.246	Η	Η	Η	Cfe	Cl	H	s	2
10.247	Η	Η	Cfe	Cfe	Cl	H	s	0
10.248	Η	Η	Cfe	Cfe	Cl	H	s	2
10.249	Η	Η	Η	Η	Cl	Cl	s	0
10.250	Η	Η	Η	Η	Cl	Cl	s	2
10.251	Cfe	Cfe	Η	Η	Cl	Cl	s	0
10.252	Cfe	Cfe	Η	Η	Cl	Cl	s	2
10.253	Η	Η	Η	Cfe	Cl	Cl	s	0
10.254	Η	Η	Η	Cfe	Cl	Cl	s	2
1 0.255	Η	Η	Cfe	Cfe	Cl	Cl	s	0
10.256	Η	Η	Cfe	Cfe	Cl	Cl	s	2
10.257	Η	Η	Η	Η	Cfe	Cfe	s	0
10.258	Η	Η	Η	Η	Cfe	Cfe	s	2
10.259	Cfe	Cfe	Η	Η	Cfe	Cfe	s	0
10.260	Cfe	Cfe	Η	Η	Cfe	Cfe	s	2
10.261	Η	Η	Η	Cfe	Cfe	Cfe	s	0

- 38 • ·· · ·· • · · • · · · · • · · • · * ·

Poř . č .	R⁵	R6	R7	R3	L	M	X	n
10.262	H	H	H	CH₃	CH₃	Cfc	s	2
10.263	H	H	Cfc	ch₃	ch₃	Cfc	s	0
10.264	H	H	Cfc	ch₃	ch₃	Cfc	s	2
10.265	H	H	H	H	N02	H	s	0
10.266	H	H	H	H	N02	H	s	2
10.267	ch₃	Cfc	H	H	NO2	H	s	0
10.268	CH3	Cfc	H	H	NO2	H	s	2
10.269	H	H	H	CH₃	NO2	H	s	0
10.270	H	H	H	ch₃	NO2	H	s	2
10.271	H	H	Cfc	ch₃	NO2	H	s	0
10.272	H	H	Cfc	ch₃	NOz	H	s	2
10.273	H	H	H	H	0CH₃	H	s	0
10.274	H	H	H	H	och₃	H	s	2
10.275	CH3	Cfc	H	H	OCfc	H	s	0
10.276	ch₃	ch₃	H	H	OCfc	H	s	2
10.277	H	H	H	CH₃	OCfc	H	s	0
10.278	H	H	H	ch₃	OCfc	H	s	2
10.279	H	H	CH₃	ch₃	OCfc	H	s	0
10.280	H	H	ch₃	ch₃	OCfc	H	s	2
10.281	H	H	H	H	H	H	SO2	0
10.282	H	H	H	H	H	H	SO2	2
10.283	Cfc	CH₃	H	H	H	H	SO2	0
10.284	ch₃	ch₃	H	H	H	H	SO2	2
10.285	H	H	H	ch₃	H	H	SO2	0
10.286	H	H	H	ch₃	H	H	SO2	2

Poř.č.	RS	RS	R⁷	R8	L	M	X	n
10.287	H	H	Cffe	CH3	H	H	SO2	0
1 0.288	H	H	CH3	CH3	H	H	S02	2
10.289	H	H	H	H	CH3	H	S02	0
10.290	H	H	H	H	CH3	H	S02	2
10.291	CH3	CH3	H	H	CH3	H	S02	0
10.292	CH3	Cffe	H	H	CH3	H	SO2	2
10.293	H	H	H	CH3	CH3	H	S02	0
1 0.294	H	H	H	CH3	Cffe	H	S02	2
10.295	H	H	Cffe	CH3	Cffe	H	SO2	0
10.296	H	H	Cffe	CH3	CH3	H	SO2	2
10.297	H	H	H	H	Cl	H	S02	0
10.298	H	H	H	H	Cl	H	S02	2
10.299	CH3	CH3	H	H	Cl	H	S02	0
10.300	CH3	Cffe	H	H	Cl	H	SO2	2
10.301	H	H	H	Cffe	Cl	H	S02	0
10.302	H	H	H	CH3	Cl	H	SO2	2
10.303	H	H	Cffe	Cffe	Cl	H	S02	0
10.304	H	H	Cffe	CH3	Cl	H	S02	2
10.305	H	H	H	H	Cl	Cl	S02	0
10.306	H	H	H	H	Cl	Cl	SO2	2
10.307	CH3	Cffe	H	H	Cl	Cl	SO2	0
10.308	CH3	CH3	H	H	Cl	Cl	S02	2
10.309	H	H	H	CH3	Cl	Cl	SO2	0
10.310	H	H	H	CH3	Cl	Cl	SO2	2
10.311	H	H	Cffe	CH3	Cl	Cl	S02	0

- 40 • ·» · ·« • · « · · 'Λ ··· · ' • · »♦ 44

Poř . č .	R5	R⁶	R7	R8	L	Μ	X	η
10.312	Η	Η	CH3	Cřfc	C1	C1	S02	2
10.313	Η	Η	Η	Η	CH3	CHs	S02	0
10.314	Η	Η	Η	Η	CH3	CH3	S02	2
10.315	CH3	CH3	Η	Η	CHs	CHs	S02	0
10.316	Cřfc	CH3	Η	Η	CHs	CHs	302	2
10.317	Η	Η	Η	CH3	CHs	CH3	302	0
10.318	Η	Η	Η	CH3	CHs	CH3	S02	2
10.319	Η	Η	CH₃	CH3	CH3	CHs	S02	0
10.320	Η	Η	CH3	CH3	CHs	CH3	S02	2
10.321	Η	Η	Η	Η	Ν02	Η	S02	0
10.322	Η	Η	Η	Η	Ν02	Η	302	2
10.323	CH3	CH3	Η	Η	Ν02	Η	S02	0
10.324	Cřfc	CH3	Η	Η	Ν02	Η	S02	2
10.325	Η	Η	Η	CH3	Ν02	Η	S02	0
10.326	Η	Η	Η	CH3	ΝΟζ	Η	S02	2
10.327	Η	Η	Cřfc	CH3	ΝΟς	Η	S02	0
10.328	Η	Η	CH3	CHs	Ν02	Η	S02	2
10.329	Η	Η	Η	Η	OCHs	Η	S02	0
10.330	Η	Η	Η	Η	OCHs	Η	S02	2
10.331	CH3	CH₃	Η	Η	OCHs	Η	S02	0
10.332	CH₃	CH3	Η	Η	OCHs	Η	S02	2
10.333	Η	Η	Η	CH3	0CH3	Η	S02	0
10.334	Η	Η	Η	CH3	OCHs	Η	302	2
10.335	Η	Η	CH3	CHs	0CH3	Η	S02	0
10.336	Η	Η	CH3	CH3	OCHs	Η	S02	2

·· · · • · β · · ·«·· • · ·· · 9 · ···· ·

9 9 9 9 9 9 9 ·· >· ««« ··· *·

-41Tabulka 4

(%

Poř.č.	RS	RS	R7	R⁸	L	M	X	n
4.97	H	H	H	H	CH	H	0	0
4.98	H	H	H	H	CH3	H	0	2
4.99	ch₃	Cto	H	H	ch₃	H	0	0
4.100	ch₃	CH₃	H	H	ch₃	H	0	2
4.101	H	H	H	ch₃	ch₃	H	0	0
4.102	H	H	H	ch₃	ch₃	H	0	2
4.103	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	H	0	0
4.104	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	H	0	2
4.105	H	H	H	H	Cl	H	0	0
4.106	H	H	H	H	Cl	H	0	2
4.107	CH₃	Cřfa	H	H	Cl	H	0	0
4.108	ch₃	CH3	H	H	Cl	H	0	2
4.109	H	H	H	H	Cl	H	0	0
4.110	H	H	H	CH₃	Cl	H	0	2
4.111	H	H	CH₃	ch₃	Cl	H	0	0
4.112	H	H	ch₃	ch₃	Cl	H	0	2
4.113	H	H	H	H	Cl	Cl	0	0
4.114	H	H	H	H	Cl	Cl	0	2
4.115	ch₃	CH₃	H	H	Cl	Cl	0	0
4.116	ch₃	ch₃	H	H	Cl	Cl	0	2
4.117	H	H	H	CH₃	Cl	Cl	0	0

• 9 ·· ·9 • · · 9 * · 9 • · » · · ···» • · 9 · · · 9 ·· 9 · · ••99 · · » · » • 9 ·* *9 · ··· ··

Poř . č.	R5	R6	R7	R8	L	M	X	n
4.118	H	H	H	Cřij	Cl	Cl	0	2
4.119	H	H	ch₃	CH₃	Cl	Cl	0	0
4.120	H	H	ch₃	ch₃	Cl	Cl	0	2
4.121	H	H	H	H	CH₃	ch₃	0	0
4.122	H	H	H	H	ch₃	ch₃	0	2
4.123	ch₃	CH₃	H	H	Cto	ch₃	0	0
4.124	CH₃	ch₃	H	H	CH₃	ch₃	0	2
4.125	H	H	H	CH₃	ch₃	ch₃	0	0
4.126	H	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	0	2
4.127	H	H	CH₃	CH3	ch₃	ch₃	0	0
4.128	H	H	CH3	ch₃	ch₃	CH3	0	2
4.129	H	H	H	H	ch₃	H	s	0
4.130	H	H	H	H	ch₃	H	s	2
4.131	CH3	CH₃	H	H	ch₃	H	s	0
4.132	CH3	ch₃	H	H	ch₃	H	s	2
4.133	H	H	H	ch₃	ch₃	H	s	0
4.134	H	H	H	ch₃	ch₃	H	s	2
4.135	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	H	s	0
4.136	H	H	ch₃	Cte	ch₃	H	s	2
4.137	H	H	H	H	Cl	H	s	0
4.138	H	H	H	H	Cl	H	s	2
4.139	ch₃	ch₃	H	H	Cl	H	s	0
4.140	ch₃	ch₃	H	H	Cl	H	s	2
4.141	H	H	H	ch₃	Cl	H	s	0
4.142	H	H	H	ch₃	Cl	H	s	2

• · « · • ·

Poř . č .	R5	R⁶	R7	RS	L	M	X	n
4.143	H	H	CH3	CH3	Cl	H	s	0
4.144	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	s	2
4.145	H	H	H	H	Ci	Cl	s	0
4.146	H	H	H	H	Cl	Cl	s	2
4.147	CHs	CH3	H	H	Cl	Cl	s	0
4.148	CH3	CH3	H	H	Cl	Cl	s	2
4.149	H	H	H	CH3	Cl	Cl	s	0
4.150	H	H	H	CH3	Cl	Cl	s	2
4.151	H	H	ch₃	CH	Cl	Cl	s	0
4.152	H	H	ch₃	CH3	Cl	Cl	s	2
4.153	H	H	H	H	CH3	CH3	s	0
4.154	H	H	H	H	ch₃	ch₃	s	2
4.155	CH3	ch₃	H	H	CH3	CH3	s	0
4.156	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	s	2
4.157	H	H	H	CH3	ch₃	CH3	s	0
4.158	H	H	H	ch₃	CH3	CH3	s	2
4.159	H	H	CHs	CH3	ch₃	CH3	s	0
4.160	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	s	2
4.161	H	H	H	H	ch₃	H	so?	0
4.162	H	H	H	H	CH3	H	so?	2
4.163	CH3	CH3	H	H	ch₃	H	so?	0
4.164	ch₃	CH3	H	H	ch₃	H	so?	2
4.165	H	H	H	CH3	CH3	H	so?	0
4.166	H	H	H	CH3	CH3	H	so?	2
4.167	H	H	CH3	CH3	ch₃	H	so?	0

P o ř . č .	RS	R⁶	R7	R^Q	L	M	X	n
4.168	H	H	CH₃	ch₃	CH₃	H	S02	2
4.169	H	H	H	H	Cl	H	S02	0
4.170	H	H	H	H	Cl	H	SO2	2
4.171	ch₃	ch₃	H	H	Cl	H	S02	0
4.172	ch₃	ch₃	H	H	Cl	H	S02	2
4.173	H	H	H	CH₃	Cl	H	S02	0
4.174	H	H	H	ch₃	Cl	H	SO2	2
4.175	H	H	CFfa	ch₃	Cl	H	SO2	0
4.176	H	H	Cřfa	ch₃	Cl	H	SO2	2
4.177	H	H	H	H	Cl	Cl	SO2	0
4.178	H	H	H	H	Cl	Cl	S02	2
4.179	Cřfa	ch₃	H	H	Cl	Cl	S02	0
4.180	ch₃	ch₃	H	H	Cl	Cl	S02	2
4.181	H	H	H	ch₃	Cl	Cl	S02	0
4.182	H	H	H	ch₃	Cl	Ci	SO2	2
4.183	H	H	ch₃	ch₃	Cl	Cl	SO2	0
4.184	H	H	ch₃	ch₃	Cl	Cl	SO2	2
4.185	H	H	H	H	CH₃	ch₃	S02	0
4.186	H	H	H	H	CPb	ch₃	SO2	2
4.187	ch₃	ch₃	H	H	ch₃	ch₃	SO2	0
4.188	ch₃	ch₃	H	H	CHs	ch₃	S02	2
4.189	H	H	H	CH₃	ch₃	ch₃	S02	0
4.190	H	H	H	ch₃	ch₃	Cfc	SO2	2
4.191	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	ch₃	SO2	0
4.192 I	H	H	ch₃	ch₃	ch₃	H	302	2

Tabulka 5

• · · · «♦ · · ι • · a ♦ · · ·

1 P o ř . č .

1- R⁵

R⁶

R⁷

RS

Rl

R2

R³

R4

M

1- L

X

n

5 . 1

H

Cfc

H

0

5.2

H

Cfc

H

0

2

5.3

Cfc

H

Ή

Cfc

H

0

5.4

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.5

H

Cfc

H

Cfc

H

0

5.6

H

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.7

H

Cfc

H

Cfc

H

0

5.8

H

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.9

H

Cfc

H

Cfc

H

0

5.10

H

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.11

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

0

5.12

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.13

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

0

5.14

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.15

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

0

5.16

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

0

2

5.17

H

Cfc

H

Cl

H

0

5.18

H

Cfc

H

Cl

H

0

2

5.19

Cfc

H

Cfc

H

Cl

H

0

5.20

Cfc

H

Cfc

H

Cl

H

0

2

5.2 1

H

Cfc

H

Cfc

H

Cl

H

0

5.22

H

Cfc

H

Cfc

H

Cl

H

0

2

- 46 • 00 0 0 * 0 » 0 0 0 0

0 0 0 0 «· 00 000 000

0 0 «0·0 0

0 0 • » ·0

1-—— P o ř . č .

RS

R7

R⁸

Ri

R2

R³

R4

M

L

X

n

5.23

H

CH₃

CH

H

CH.3

H

Cl

H

0

5.24

H

CH3

H

ch₃

H

Cl

H

0

2

5.25

H

ch₃

H

Cl

H

0

5.26

H

CH3

H

Cl

0

2

5.27

CH₃

CH3

H

ch₃

H

Cl

CI

0

5.28

CH3

H

Ή

ch₃

H

Cl

0

2

5.29

H

CH3

H

ch₃

H

Cl

0

5.30

H

CH3

H

ch₃

H

Cl

0

2

5.31

H

ch₃

H

ch₃

H

Cl

0

5.32

H

CH3

ch₃

H

ch₃

H

Cl

0

2

5.33

H

ch₃

H

ch₃

0

5.34

H

CH3

H

ch₃

0

2

5.35

CH₃

CH3

H

CH3

H

ch₃

0

5.36

CH3

H

ch₃

H

ch₃

0

2

5.37

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

CH3

0

5.38

H

ch₃

H

CH3

H

ch₃

0

2

5.39

H

CH₃

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

0

5.40

H

CH3

ch₃

H

CH3

H

CH3

ch₃

0

2

5.41

H

ch₃

H

och₃

H

0

5.42

H

ch₃

H

och₃

H

0

2

5.43

CH₃

CH3

H

ch₃

H

och₃

H

0

5.44

ch₃

CH3

H

ch₃

H

och₃

H

0

2

5.45

H

CH3

H

ch₃

H

och₃

H

0

5.46

H

ch₃

H

ch₃

H

och₃

H

0

2

5.47

H I

H

CH3

ch₃

H

ch₃

H

och₃

H _

0

0 _l

- 47 ·· · * ι« *« · · 4 • · 1 • · · *

Poř.č.

R5

R⁶

R7

R8

Ri

R2

R³

R⁴

M

L

X

n

5.48

H

Cřfa

H

Cřfa

H

OCffa

H

0

2

5.49

H

Cřfa

H

s

0

5.50

H

Cřfa

H

s

2

5.51

ch₃

Cřfa

H

Cřfa

H

s

0

5.52

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

5.53

H

Cřfa

H

.H

Cřfa

H

s

0

5.54

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

5.55

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

0

5.56

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

5.57

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

0

5.58

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

5.59

Cřfa

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

0

5.60

Cřfa

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

5.61

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

0

5.62

H

Cřfa

H

Cřfa

H

CH3

H

s

2

5.63

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

0

5.64

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

5.65

H

Cřfa

H

Cl

H

s

0

5.66

H

Cřfa

H

Cl

H

s

2

5.67

Cřfa

H

Cřfa

H

Cl

H

s

0

5.68

Cřfa

CH3

H

Cřfa

H

Cl

H

s

2

5.69

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cl

H

s

0

5.70

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cl

H

s

2

5.71

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cl

H

s

0

5.72 _

H

Cřfa

H

Cřfa

H

Cl

H

s _

2

- 48 ·· · · 4 • · « « · · »

Poř.č.

R5

R⁶

R7

R®

R¹

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.73

H

CH₃

H

Cl

S

0

5.74

H

CHs

H

Cl

s

2

5.75

CH3

CHs

H

CH3

H

Cl

s

0

5.76

CH3

CHs

H

CH3

H

Cl

s

2

5.77

H

CH₃

H

CH3

H

Cl

Cí

s

0

5.78

H

CHs

H

CH3

H

Cl

s

2

5.79

H

CHs

CH₃

H

CHs

H

Cl

s

0

5.80

H

CHs

CH₃

H

CHs

H

Cl

s

2

5.81

H

CH3

H

ch₃

CH3

s

0

5.82

H

ch₃

H

CHs

s

2

5.83

CHs

H

CH3

H

ch₃

CH3

s

0

5.84

CH3

CHs

H

CHs

H

ch₃

CHs

s

2

5.85

H

CHs

H

ch₃

H

ch₃

CHs

s

0

5.86

H

CH3

H

ch₃

H

CHs

s

2

5.87

H

ch₃

H

CH3

H

CH3

s

0

5.88

H

CHs

CH3

H

CH3

H

CHs

CH3

s

2

5.89

H

CHs

H

OCHs

H

s

0

5.90

H

CHs

H

0CH3

H

s

2

5.91

CHs

CH3

H

ch₃

H

OCHs

H

s

0

5.92

ch₃

CH3

H

CH3

H

OCHs

H

s

2

5.93

H

CHs

H

CHs

H

OCH3

H

s

0

5.94

H

CH3

H

CHs

H

0CH₃

H

s

2

5.95

H

CHs

H

ch₃

H

OCHs

H

s

0

5.96

H

CHs

CH3

H

CHs

H

OCHs

H

s

2

5.97

H

CH₃

H

0CH₃

H

SO2

0

- 49 • ··» · ·

Poř.č.

R^s

RS

R⁷

R®

Ri

R2

RS

R4

M

1- L

X

n

5.98

H

Cfe

H

so?

2

5.99

Cfe

H

Cfe

H

so?

0

5.100

Cfe

H

Cfe

H

so?

2

5.101

H

Cfe

H

Cfe

H

S02

0

5.102

H

Cfe

H

Cfe

H

SO2

2

5.103

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

0

5.104

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

2

5.105

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

0

5.106

H

Cfe

H

Cfe

H

S02

2

5.107

Cfe

H

Cfe

H

Cfe

H

S02

0

5.108

Cfe

H

Cfe

H

Cfe

H

SO2

2

5.109

H

Cfe

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

0

5.110

H

Cfe

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

2

5.111

H

Cfe

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

0

5.112

H

Cfe

H

Cfe

H

Cfe

H

so?

2

5.113

H

Cfe

H

Cl

H

so?

0

5.114

H

Cfe

H

Cl

H

so?

2

5.115

Cfe

H

Cfe

H

Cl

H

so?

0

5.116

Cfe

H

Cfe

H

Cl

H

so?

2

5.117

H

Cfe

H

Cfe

H

Cl

H

S02

0

5.118

H

Cfe

H

Cfe

H

Cl

H

so?

2

5.119

H

Cfe

H

Cfe

H

Cl

H

so?

0

5.120

H

Cfe

H

Cfe

H

Cl

H

so?

2

5.121

H

Cfe

H

Cl

so?

0

5.122

H

Cfe

H

Cl

so?

2

- 50 *· · · · • · * • · · *

Poř . č .

R⁵

R6

R.⁷

R3

RA

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.123

CH₃

ch₃

H

ch₃

H

Cl

SO2

0

5.124

ch₃

H

ch₃

H

Cl

SO2

2

5.125

H

ch₃

H

CPb

H

Cl

SO2

0

5.126

H

ch₃

H

CPb

H

Cl

SO2

2

5.127

H

ch₃

H

CH₃

H

Cl

SO2

0

5.128

H

ch₃

H

ch₃

H

Cl

SO2

2

5.129

H

ch₃

H

CPb

CH₃

SO2

0

5.130

H

CPb

H

ch₃

CPb

SO2

2

5.131

CH₃

ch₃

H

CPfa

H

CPb

SO2

0

5.132

CH3

CPb

H

ch₃

H

CPb

SO2

2

5.133

H

ch₃

Pí

H

ch₃

H

CPb

SO2

0

5.134

Pí

H

CPb

H

CPb

H

CPb

SO2

2

5.135

H

CH₃

H

CPb

H

CPb

SO2

0

5.136

H

ch₃

H

ch₃

H

CH₃

CPb

SO2

2

5.137

H

CPb

H

0

5.138

H

CPb

H

0

2

5.139

CH₃

ch₃

H

CPb

H

0

5.140

ch₃

H

ch₃

CPb

H

0

2

5.141

H

ch₃

H

ch₃

CPb

H

0

5.142

H

ch₃

H

CPb

H

0

2

5.143

H

ch₃

H

CPb

H

0

5.144

H

ch₃

H

CPb

H

0

2

5.145

H

CPb

H

0

5.146

H

CPb

ch₃

H

0

2

5.147

CH₃

ch₃

H

CPb

H

0

- 51 * · · • · · 8 9 * · · « > * *·· · · 9 9 99 * · ·· · 9 9 ·« 9 9 · *·· · · 9 · · * · * * 9 Λ 9 ·«· « · « ·

Poř.č.

RS

R.⁶

R7

R8

R.1

R.2

R3

R⁴

Μ

L

X

η

5.148

CH3

ch₃

Η

CHs

CH3

Η

0

2

5.149

Η

CHs

Η

CHs

CH₃

CH3

Η

0

5.150

Η

CH3

Η

CH3

CHs

Η

0

2

5.151

Η

CH3

CHs

Η

CHs

CH3

Η

0

5.152

Η

CH3

CHs

Η

CHs

Η

0

2

5.153

Η

Ή

CHs

C1

Η

0

5.154

Η

CHs

C1

Η

0

2

5.155

CH3

Η

CHs

CH3

C1

Η

0

5.156

CH3

CH₃

Η

CHs

CH3

C1

Η

0

2

5.157

Η

CH3

Η

CH3

C1

Η

0

5.158

Η

CH3

Η

CHs

C1

Η

0

2

5.159

Η

CH₃

CH3

Η

CHs

CH3

C1

Η

0

5.160

Η

CH3

Η

CHs

CH3

C1

Η

0

2

5.161

Η

CHs

CH3

C1

0

5.162

Η

CH3

CH₃

C1

0

2

5.163

CH3

Η

CH3

C1

0

5.164

CH3

CHs

Η

CH3

CHs

C1

0

2

5.165

Η

CHs

Η

CHs

CH3

C1

C 1

0

5.166

Η

CHs

Η

CH3

CHs

C1

0

2

5.167

Η

CH3

CHs

Η

CHs

C1

0

5.168

Η

CH3

CHs

Η

CH3

CH₃

C1

0

2

5.169

Η

CHs

CH3

0

5.170

Η

CH3

CH₃

0

2

5.171

CH3

CHs

Η

CH3

CH₃

CHs

0

5.172

CH3

CHs

Η

CH3

CH₃

CHs

0

2

- 52 • · · · • · · • ·· • · · · · • · · « · · ·

Poř.č.

RS

R7

RS

Ri

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.173

H

Cfo

H

Cfo

0

5.174

H

Cfo

H

Cfo

0

2

5.175

H

Cfo

H

Cfo

0

5.176

H

Cfo

H

Cfo

0

2

5.177

H

Cfo

OCfo

H

0

5.178

H

Cfo

OCfo

H

0

2

5.179

Cfo

H

Cfo

OCfo

H

0

5.180

Cfo

H

Cfo

OCfo

H

0

2

5.18 1

H

Cfo

H

Cfo

OCfo

H

0

5.182

H

Cfo

H

Cfo

OCfo

H

0

2

5.183

H

Cfo

H

Cfo

OCfo

H

0

5.184

H

Cfo

H

Cfo

OCfo

H

0

2

5.185

H

Cfo

H

s

0

5.186

H

Cfo

H

s

2

5.187

Cfo

H

Cfo

H

s

0

5. 188

Cfo

H

Cfo

H

s

2

5.189

H

Cfo

H

Cfo

H

s

0

5.190

H

Cfo

H

Cfo

H

s

2

5.191

H

Cfo

H

Cfo

H

s

0

5.192

H

Cfo

H

Cfo

H

s

2

5.193

H

Cfo

H

s

0

5.194

H

Cfo

H

s

2

5.195

Cfo

H

Cfo

H

s

0

5.196

Cfo

H

Cfo

H

s

2

5.197

H

Cfo

H

Cfo

H

s

0

Ρ ο ř . č .

RS

R6

R7

R®

Ri

R2

R³

R⁴

M

L

X

n

5.198

Η

CH₃

Η

CH3

H

s

2

5.199

Η

CH₃

CH3

Η

CH3

H

s

0

5.200

Η

CH₃

CH3

Η

CH₃

CH3

H

s

2

5.201

Η

CH3

Cl

H

s

0

5.202

Η

CH3

CH₃

Cl

H

s

2

5.203

CH3

CH₃

Η

CH3

CH₃

Cl

H

s

0

5.204

CH3

Η

CH3

CH₃

Cl

H

s

2

5.205

Η

CH₃

Η

CH3

CH₃

Cl

H

s

0

5.206

Η

CH3

Η

CH3

Cl

H

s

2

5.207

Η

CH3

CH₃

Η

CH3

ch₃

Cl

H

s

0

5.208

Η

CH₃

CH3

Η

CH₃

CH3

Cl

H

s

2

5.209

Η

CH3

Cl

s

0

5.210

Η

CH3

CH₃

Cl

s

2

5.211

CH₃

CH3

Η

CH3

Cl

s

0

5.212

CH3

Η

CH₃

CH3

Cl

s

2

5.213

Η

CH₃

Η

Ctts

CH3

Cl

s

0

5.214

Η

CH3

Η

CH3

ch₃

Cl

s

2

5.215

Η

CH₃

CH3

Η

CH3

Cl

s

0

5.216

Η

CH₃

CH3

Η

CH3

Cl

C 1

s

2

5.217

Η

CH3

s

0

5.218

Η

CH3

s

2

5.219

CH₃

Η

CH₃

CH3

ch₃

CH3

s

0

5.220

CH3

CH₃

Η

CH₃

CH3

CH₃

s

2

5.221

Η

CH₃

Η

CH3

s

0

5.222

Η

CH3

Η

CH3

ch₃

s

2

- 54 • · · · · · • · · · · ·· 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 99

9 9 9 9 9 9 99 · 9 ·

9 9 · · · · · ·

99 999 999 99 99

Poř . č.

RS

R6

R⁷

RS

Ri

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.223

H

CH3

CH₃

H

CH₃

CH3

H

s

0

5.224

H

CH3

CH₃

H

ch₃

CH3

H

s

2

5.225

H

CH₃

CH3

0CH3

H

s

0

5.226

H

CH3

OCH3

H

s

2

5.227

CH₃

CH3

H

CH3

0CH3

H

s

0

5.228

ch₃

H

CH3

0CH3

H

s

2

5.229

H

CH3

H

CH3

ch₃

0CH3

H

s

0

5.230

H

ch₃

H

CH3

0CH3

H

s

2

5.231

H

ch₃

CH3

H

CH3

ch₃

OCH3

H

s

0

5.232

H

ch₃

CH3

H

CH3

0CH3

H

s

2

5.233

H

ch₃

CH3

H

S02

0

5.234

H

CH3

H

S02

2

5.235

CH3

H

CH3

ch₃

H

SO2

0

5.236

ch₃

H

CH3

H

SO2

2

5.237

H

ch₃

H

CH3

ch₃

H

S02

0

5.238

H

CH3

H

CH3

H

SO2

2

5.239

H

CH₃

ch₃

H

ch₃

CH3

H

S02

0

5.240

H

ch₃

H

CH3

H

S02

2

5.241

H

CH₃

ch₃

CH3

H

S02

0

5.242

H

CH3

ch₃

CH3

H

SO2

2

5.243

CH3

CH₃

H

CH3

ch₃

H

S02

0

5.244

CH3

ch₃

H

CH3

ch₃

H

SO2

2

5.245

H

CH3

H

CH₃

CH3

H

S02

0

5.246

H

CH3

H

CH3

H

SO2

2

5.247

H

CH₃

ch₃

H

CH3

H

so?

0

Poř.č.

R5

R⁶

R7

R9

R¹

R2

R3

R4

M

L

X

n

5.248

Η

CH₃

CH3

Η

CH3

CH₃

CH3

H

S02

2

5.249

Η

CH3

CHs

Cl

H

SO2

0

5.250

Η

CHs

ch₃

Cl

H

SO2

2

5.251

CH3

Η

CH3

CH₃

Cl

H

SO2

0

5.252

ch₃

CH3

Η

CH3

Cl

H

S02

2

5.253

Η

CH3

Η

CH3

Cl

H

SO2

0

5.254

Η

CH₃

Η

CH₃

CHs

Cl

H

SO2

2

5.255

Η

ch₃

CH3

Η

CH3

Cl

H

SO2

0

5.256

Η

CH₃

Η

CHs

Cl

H

SO2

2

5.257

Η

CH3

Cl

H

SO2

0

5.258

Η

CH3

CHs

Cl

H

SO2

2

5.259

CH3

Η

CHs

CH3

Cl

SO2

0

5.260

CH3

Η

CH3

CHs

Cl

SO2

2

5.261

Η

CH3

Η

CH3

CH₃

Cl

SO2

0

5.262

Η

CH3

Η

CH3

CHs

Cl

SO2

2

5.263

Η

ch₃

CHs

Η

CHs

Cl

S02

0

5.264

Η

CH3

Η

CH3

CHs

Cl

S02

2

5.265

Η

CHs

ch₃

CH3

CH₃

SO2

0

5.266

Η

CH₃

CH3

S02

2

5.267

CH3

CH₃

Η

CH3

ch₃

CH3

SO2

0

5.268

CH3

Η

CH3

CH₃

CH3

ch₃

S02

2

5.269

Η

CHs

Η

CHs

CH3

SO2

0

5.270

Η

CH3

Η

CH3

ch₃

SO2

2

5.271

Η

CH₃

CHs

Η

CH3

CHs

CH3

SO2

0

5.272

Η

CH3

CHs

Η

CH3

S02

2

Poř.č.

RS

R⁷

R®

Ri

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.273

H

CH3

H

CH3

H

0

5.274

H

CH3

H

CH3

H

0

2

5.275

CH₃

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

5.276

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

2

5.277

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

5.278

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

2

5.279

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

5.280

H

CH3

H

CH₃

H

CH3

H

0

2

5.281

H

CH3

H

CH3

H

0

5.282

H

CH3

H

CH3

CH₃

H

0

2

5.283

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

5.284

CH3

H

CH3

H

CH3

ch₃

H

0

2

5.285

H

CH₃

H

CH3

H

CH3

ch₃

H

0

5.286

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

2

5.287

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

0

5.288

H

CH3

H

CH3

H

CH3

ch₃

H

0

2

5.289

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

5.290

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

2

5.291

CH3

H

CH3

H

CH3

C 1

H

0

5.292

CH3

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

2

5.293

H

CH3

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

5.294

H

CH3

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

2

5.295

H

CH₃

CH3

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

5.296

H

CH3

H

CH3

H

CH3

Cl

H

0

2

5.297

H

CH3

H

CH3

Cl

0

- 57 ··· · ·· ·· · · · · • · · · ·· • · · ···· · • · · · · ·«· ··· ·· ··

Poř . č.

RS

R⁶

R7

R⁸

Rl

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.298

H

Cřfa

H

ch₃

Cl

0

2

5.299

ch₃

CH₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

0

5.300

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

Cl

0

2

5.301

H

CH₃

H

ch₃

H

Cřfa

Cl

0

5.302

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

0

2

5.303

H

ch₃

H

Cřfa

H

Cřfa

Cl

0

5.304

H

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

Cl

0

2

5.305

H

ch₃

H

Cřfa

0

5.306

H

ch₃

H

Cřfa

0

2

5.307

Cřfa

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

0

5.308

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

0

2

5.309

H

CH₃

H

ch₃

H

Cřfa

0

5.310

H

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

0

2

5.311

H

CH3

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

0

5.312

H

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

0

2

5.313

H

ch₃

H

ch₃

OCřfa

H

0

5.314

H

ch₃

H

ch₃

0CH₃

H

0

2

5.315

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

OCřfa

H

0

’ 0

5.316

CH3

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

OCřfa

H

0

2

5.317

H

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

OCřfa

H

0

5.318

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

OCřfa

H

0

2

5.319

H

Cřfa

ch₃

H

ch₃

H

Cřfa

OCřfa

H

0

5.320

H

ch₃

CH3

H

ch₃

H

Cřfa

0CH₃

H

0

2

5.321

H

CH3

H

Cřfa

H

s

0

5.322

H

Cřfa

H

Cřfa

H

s

2

·· • · 0 0

0 · 0 • 0 0* ·

0 · ·♦

- 58 • 0 · 0 0

0 • 0 • · •00 ·00

Poř.č .

RS

R7

RS

Rl

R2

R³

R⁴

M

L

X

n

5.323

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

Š

0

5.324

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.325

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

0

5.326

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.327

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

0

5.328

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.329

H

Cfc

H

Cfc

H

S

0

5.330

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.331

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

0

5.332

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.333

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

0

5.334

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.335

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

0

5.336

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

H

S

2

5.337

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

S

0

5.338

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

S

2

5.339

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

S

0

5.340

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

S

2

5.341

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

s

0

5.342

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

s

2

5.343

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

s

0

5.344

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

H

s

2

5.345

H

fc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

s

0

5.346

H

Cfc

H

Cfc

Cl

s

2

5.347

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

s

0

ΦΦ· · φφ • φ φ · φ • · · · · · • · · φ φ • · φφφφ · • φφφ • · · · φφ φ φ

Ρ ο ř . č .

R.s

RS

R7

R⁸

R¹

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.348

ch₃

CH₃

Η

CH₃

H

Cto

Cl

S

2

5.349

Η

Cto

Η

ch₃

H

Cto

Cl

s

0

5.350

Η

ch₃

Η

ch₃

H

Cto

Cl

s

2

5.351

Η

ch₃

Η

ch₃

H

Cto

Cl

s

0

5.352

Η

Cto

ch₃

Η

CH3

H

Cto

Cl

s

2

5.353

Η

c.h₃

H

Cto

s

0

5.354

Η

ch₃

H

Cto

s

2

5.355

ch₃

Cto

Η

Cto

H

Cto

s

0

5.356

ch₃

Cto

Η

Cto

H

Cto

s

2

5.357

Η

ch₃

Η

Cto

H

Cto

s

0

5.358

Η

ch₃

Η

Cto

H

Cto

s

2

5.359

Η

Cto

ch₃

Η

Cto

H

Cto

s

0

5.360

Η

ch₃

CH3

Η

Cto

H

Cto

s

2

5.361

Η

Cto

H

Cto

s

0

5.362

Η

Cto

H

Cto

s

2

5.363

Cto

Η

Cto

H

Cto

OCto

H

s

0

5.364

ch₃

Η

Cto

H

Cto

OCto

H

s

2

5.365

Η

ch₃

Η

Cto

H

Cto

OCto

H

s

0

5.366

Η

Cto

Η

Cto

H

Cto

OCto

H

s

2

5.367

Η

ch₃

Η

Cto

H

Cto

OCto

H

s

0

5.368

Η

ch₃

Η

Cto

H

Cto

OCto

H

s

2

5.369

Η

Cto

H

Cto

H

SO?

0

5.370

Η

Cto

H

Cto

H

SO?

2

5.371

ch₃

Η

Cto

H

Cto

H

so?

0

5.372

ch₃

Η

Cto

H

Cto

H

so?

2

9 9 9 * 9 9 · 99 9 9

9 99 9 · 9 99 9 • 99 9 9 ···· • 9 99 9 9 9 9999 9

9··· · 9 · 9 · • 9 99 9*9 999 99 99

Poř . č.

RS

R⁷

R®

R¹

R2

R3

R⁴

M

L

X

n

5.373

H

ch₃

H

ch₃

H

CH₃

H

SO?

0

5.374

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

2

5.375

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

0

5.376

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

2

5.377

H

CH3

H

ch₃

H

SO2

0

5.378

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

2

5.379

CH₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

0

5.380

CH3

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

2

5.381

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

0

5.382

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

2

5.383

H

CHs

CH3

H

ch₃

H

ch₃

H

SO?

0

5.384

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

H

SO2

2

5.385

H

ch₃

H

ch₃

Cl

H

SO?

0

5.386

H

ch₃

H

Cífa

Cl

H

SO?

2

5.387

ch₃

CH3

H

ch₃

H

ch₃

Cl

H

S02

0

5.388

CH3

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

H

so?

2

5.389

H

CH₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

H

so?

0

5.390

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

H

so?

2

5.391

H

CHs

ch₃

H

ch₃

H

CHts

Cl

H

so?

0

5.392

H

CH3

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

H

so?

2

5.393

H

ch₃

H

ch₃

Cl

so?

0

5.394

H

ch₃

H

ch₃

Cl

so?

2

5.395

CH₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

so?

0

5.396

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

so?

2

5.397

H

ch₃

H

ch₃

H

ch₃

Cl

so?

0

- 61 ···· ·· » · ·· ·· • · · «· ·· ···· ··· · · ···· ···· · ··«···« ···· · · · · · ·· ·· ··· ··· ·· ··

Poř . č.

RS

R⁷

R⁸

Ri

R²

R³

R⁴

M

L

1- X

n

5.398

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

S02

0

5.399

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

so?

2

5.400

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

Cl

SO2

0

5.401

H

Cfc

H

Cfc

SO2

2

5.402

H

Cfc

H

Cfc

SO2

0

5.403

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

S02

2

5.404

Cfc

CH

H

Cfc

H

Cfc

SO2

0

5.405

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

SO2

2

5.406

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

S02

0

5.407

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

S02

2

5.408

H

Cfc

H

Cfc

H

Cfc

SO2

2

Tabulka 6

P 0 ř . č .	RS	RS	R⁷	R⁸	Rl	R⁴	M	L	X	n
6 . 1	H	H	H	H	H	Cfc	H	H	0	0
6.2	H	H	H	H	H	Cfc	H	H	0	2
6.3	Cfc	Cfc	H	H	H	Cfc	H	H	0	0
6.4	Cfc	Cfc	H	H	H	Cfc	H	H	0	2
6.5	H	H	H	Cfc	H	Cfc	H	H	0	0
6.6	H	H	H	Cfc	H	Cfc	H	H	0	2

φφφφ φφ φφ * Φφ • · ·· · φ φ · • · · φ ·· • φ φ φφφ φ φ • φ φφφ * φφ φφφ φφ φφ

Poř.č.	R5	R⁶	R⁷	R⁸	Ri	R⁴	Μ	L	X	η
6.7	Η	Η	CH3	CH3	Η	Cffe	Η	Η	0	0
6.8	Η	Η	CH3	Cffe	Η	Cffe	Η	Η	0	2
6.9	Η	Η	Η	Η	Η	Cffe	Cffe	Η	0	0
6.10	Η	Η	Η	Η	Η	Cffe	Cffe	Η	0	2
6.11	CH₃	CH3	Η	Η	Η	Cffe	Cffe	Η	0	0
6.12	CH₃	CH3	Η	Η	Η	Cffe	Cffe	Η	0	2
6.13	Η	Η	Η	Cffe	Η	Cffe	Cffe	Η	0	0
6.14	Η	Η	Η	Cffe	Η	Cffe	Cffe	Η	0	2
6.15	Η	Η	CH₃	Cffe	Η	Cffe	Cffe	Η	0	0
6.16	Η	Η	CH3	Cffe	Η	Cffe	Cffe	Η	0	2
6.17	Η	Η	Η	Η	Η	Cffe	C1	Η	0	0
6.18	Η	Η	Η	Η	Η	Cffe	C1	Η	0	2
6.19	CH3	CH₃	Η	Η	Η	Cffe	C1	Η	0	0
6.20	CH₃	CH3	Η	Η	Η	Cffe	C1	Η	0	2
6.2 1	Η	Η	Η	Cffe	Η	Cffe	C1	Η	0	0
6.22	Η	Η	Η	Cffe	Η	Cffe	C1	Η	0	2
6.23	Η	Η	CH3	Cffe	Η	Cffe	C1	Η	0	0
6.24	Η	Η	CH3	Cffe	Η	Cffe	C1	Η	0	2
6.25	Η	Η	Η	Η	Η	Cffe	C 1	C1	0	0
6.26	Η	Η	Η	Η	Η	Cffe	C1	C1	0	2
6.27	CH₃	CH3	Η	Η	Η	Cffe	C1	C1	0	0
6.28	CH₃	CH3	Η	Η	Η	Cffe	Cl	C1	0	2
6.29	Η	Η	Η	Cffe	Η	Cffe	Cl	C1	0	0
6.30	Η	Η	Η	Cffe	Η	Cffe	Cl	C1	0	2

- 63 ···· ·· ·· ·· ··· ·· ·· · · · · ··· · · · · ·· • · · · · · · ··· · 0 • 000 0 · ··· ·· ·· 000 ··· ·· ··

P o ř . č .	RS	R⁶	R7	RQ	Ri	R⁴	M	L	X	n
6.31	H	H	CH3	CH3	H	CH3	Cl	C 1	0	0
6.32	H	H	CH3	CH3	H	CH3	Cl	Cl	0	2
6.33	H	H	H	H	H	ch₃	CH3	CH3	0	0
6.34	H	H	H	H	H	CH3	CH3	CH3	0	2
6.35	CH3	CH3	H	H	H	CH3	CH3	CH3	0	0
6.36	CH3	CH3	H	H	H	CH₃	CH3	CH3	0	2
6.37	H	H	H	CH₃	H	CH3	CH3	CH3	0	0
6.38	H	H	H	CH3	H	CH3	CH3	CH3	0	2
6.39	H	H	CH₃	ch₃	H	ch₃	CH3	CH3	0	0
6.40	H	H	CH3	CH₃	H	CH3	ch₃	CH3	0	2
6.41	H	H	H	H	H	CH3	H	H	S	0
6.42	H	H	H	H	H	CH3	H	H	S	2
6.43	CH3	CH3	H	H	H	ch₃	H	H	S	0
6.44	CH₃	CH₃	H	H	H	CH3	H	H	S	2
6.45	H	H	H	CH3	H	ch₃	H	H	S	0
6.46	H	H	H	ch₃	H	CH3	H	H	s	2
6.47	H	H	ch₃	CH3	H	ch₃	H	H	s	0
6.48	H	H	ch₃	CH3	H	CH3	H	H	s	2
6.49	H	H	H	H	H	ch₃	CH₃	H	s	0
6.50	H	H	H	H	H	CH3	ch₃	H	s	2
6.51	CH3	CH₃	H	H	H	CH3	CH3	H	s	0
6.52	CH₃	CH3	H	H	H	CH3	CH3	H	s	2
6.53	H	H	H	CH3	H	CH3	CH3	H	s	0
6.54	H	H	H	ch₃	H	CH₃	CH3	H	s	2

»· · ·

- 64 • · · · • · · · · • · · • · · ·

Poř.č.	RS	R⁶	R7	R³	Ri	R⁴	M	L	X	n
6.55	H	H	CH3	Cřfa	H	Cřfa	Cřfa	H	s	0
6.56	H	H	ch₃	Cřfa	H	Cřfa	Cřfa	H	s	2
6.57	H	H	H	H	H	Cřfa	Cl	H	s	0
6.58	H	H	H	H	H	Cřfa	Cl	H	s	2
6.59	Cřfa	Cřfa	H	H	H	Cřfa	Cl	H	s	0
6.60	Cřfa	CH3	H	H	H	'Cřfa	Cl	H	s	2
6.61	H	H	H	Cřfa	H	Cřfa	Cl	H	s	0
6.62	H	H	H	Cřfa	H	Cřfa	Cl	H	s	2
6.63	H	H	Cřfa	Cřfa	H	Cřfa	Cl	H	s	0
6.64	H	H	Cřfa	Cřfa	H	Cřfa	Cl	H	s	2
6.65	H	H	H	H	H	Cřfa	Cl	Cl	s	0
6.66	H	H'	H	H	H	Cřfa	Cl	Cl	s	2
6.67	CH3	ch₃	H	H	H	Cřfa	Cl	Cl	s	0
6.68	CH3	CH3	H	H	H	Cřfa	Cl	Cl	s	2
6.69	H	H	H	Cřfa	H	Cřfa	Cl	Cl	s	0
6.70	H	H	H	Cřfa	H	Cřfa	Cl	Cl	s	2
6.71	H	H	Cřfa	Cřfa	H	Cřfa	Cl	Cl	s	0
6.72	H	H	Cřfa	Cřfa	H	Cřfa	Cl	Cl	s	2
6.73	H	H	H	H	H	Cřfa	C řfa	Cřfa	s	0
6.74	H	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	s	2
6.75	ch₃	CH₃	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	s	0
6.76	CH3	CH3	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	s	2
6.77	H	H	H	Cřfa	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	s	0
6.78	H	H	H	Cřfa	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	s	2

• · ·· » · · fl » · · · • · · · fl • · · ·« · ·· ··

P o ř . č .	R⁵	R6	R⁷	R^a	Rl	R.⁴	M	L	X	í ⁿ
6.79	H	H	Cfe	Cfe	H	Cfe	Cfe	Cfe	S	0
6.80	H	H	Cfe	Cfe	H	Cfe	Cfe	Cfe	S	2
6.81	H	H	H	H	H	Cfe	H	H	SO?	0
6.82	H	H	H	H	H	Cfe	H	H	SO?	2
6.83	Cfe	Cfe	H	H	H	Cfe	H	H	SO2	0
6.84	Cfe	Cfe	H	H	H	Cfe	H	H	SO?	2
6.85	H	H	H	Cfe	H	Cfe	H	H	SO?	0
6.86	H	H	H	Cfe	H	Cfe	H	H	SO2	2
6.87	H	H	Cfe	Cfe	H	Cfe	H	H	SO?	0
6.88	H	H	Cfe	Cfe	H	Cfe	H	H	SO?	2
6.89	H	H	H	H	H	Cfe	Cfe	H	SO?	0
6.90	H	H	H	H	H	Cfe	Cfe	H	SO?	2
6.91	Cfe	Cfe	H	H	H	Cfe	Cfe	H	SO2	0
6.92	Cfe	Cfe	H	H	H	Cfe	Cfe	H	SO?	2
6.93	H	H	H	Cfe	H	Cfe	Cfe	H	SO?	0
6.94	H	H	H	Cfe	H	Cfe	Cfe	H	SO?	2
6.95	H	H	Cfe	Cfe	H	Cfe	Cfe	H	SO?	0
6.96	H	H	Cfe	Cfe	H	Cfe	Cfe	H	SO2	2
6.97	H	H	H	H	H	Cfe	Cl	H	SO2	0
6.98	H	H	H	H	H	Cfe	C 1	H	SO2	2
6.99	Cfe	Cfe	H	H	H	Cfe	C 1	H	SO?	0
6.100	Cfe	Cfe	H	H	H	Cfe	C 1	H	SO2	2
6.101	H	H	H	Cfe	H	Cfe	Cl	H	SO?	0
6.102	H	H	H	Cfe	H	Cfe	C 1	H	so?	2

- 66 ·· · · • · · · · ···· »· ·· · · · ···· · ···· · · ··· ·· ··· ·«· ·· ··

Poř.č.	RS	RS	R7	R9	R¹	R⁴	Μ	L	X	η
6.103	Η	Η	CH3	CH3	Η	CH₃	C1	Η	S02	0
6.104	Η	Η	CH3	CH3	Η	CH3	C1	Η	S02	2
6.105	Η	Η	Η	Η	Η	CH3	C1	C1	S02	0
6.106	Η	Η	Η	Η	Η	CH3	C1	C1	S02	2
6.107	Cřfe	CH3	Η	Η	Η	CH3	C1	C1	S02	0
6.108	CH3	CH3	Η	Η	Η	CH3	C1	C1	S02	2
6.109	Η	Η	Η	CH3	Η	CH₃	C1	C1	S02	0
6.110	Η	Η	Η	CH₃	Η	CH₃	C1	C1	S02	2
6.111	Η	Η	CH3	CH₃	Η	CH3	C1	C1	S02	0
6.112	Η	Η	CH3	CH₃	Η	CH3	C1	C1	S02	2
6.113	Η	Η	Η	Η	Η	CH3	CH3	CH3	S02	0
6.114	Η	Η	Η	Η	Η	CH3	CH3	CH3	S02	2
6.115	CH₃	CH3	Η	Η	Η	CH₃	CH3	CH₃	S02	0
6.116	CH₃	CH3	Η	Η	Η	CH3	CH3	CH3	S02	2
6.117	Η	Η	Η	CH3	Η	CH3	CH3	CH₃	S02	0
6.118	Η	Η	Η	CH3	Η	CH3	CH3	CH3	S02	2
6.119	Η	Η	CH3	CH₃	Η	CH3	CH3	CH₃	S02	0
6.120	Η	Η	CH3	CH3	Η	CH₃	CH₃	CH3	S02	2
6.121	Η	Η	Η	Η	CH3	Η	Η	Η	0	0
6.122	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	Η	Η	0	2
6.123	CH3	CH3	Η	Η	CH3	Η	Η	Η	0	0
6.124	CH₃	CH3	Η	Η	CH₃	Η	Η	Η	0	2
6.125	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	Η	Η	0	0
6.126	Η	Η	Η	CH3	CH₃	Η	Η	Η	0	2

• fl · · ·· · ··· • · fl*

I · · «

I · · · • · · · I • · 4 ·· fl»

Poř . č.	RS	RS	R7	R⁸	Ri	R4	M	L	X	n
6.127	H	H	CHs	CHs	C Hs	H	H	H	0	0
6.128	H	H	CH3	CHs	CHs	H	H	H	0	2
6.129	H	H	H	H	CHs	H	CHs	H	0	0
6.130	H	H	H	H	CHs	H	CHs	H	0	2
6.131	CH3	CHs	H	H	CHs	H	CHs	H	0	0
6.132	CHs	ch₃	H	H	CHs	H	CHs	H	0	2
6.133	H	H	H	ch₃	ch₃	H	CHs	H	0	0
6.134	H	H	H	CHs	CHs	H	CH₃	H	0	2
6.135	H	H	CH3	ch₃	ch₃	H	CHs	H	0	0
6.136	H	H	CH3	ch₃	CHs	H	CH₃	H	0	2
6.137	H	H	H	H	CHs	H	Cl	H	0	0
6.138	H	H	H	Η	CHs	H	Cl	H	0	2
6.139	CH3	CHs	H	H	CHs	H	Cl	H	0	0
6.140	CHs	CHs	H	H	CHs	H	Cl	H	0	2
6.141	H	H	H	CHs	CHs	H	Cl	H	0	0
6.142	H	H	H	CHs	CHs	H	Cl	H	0	2
6.143	H	H	CH3	CHs	CHs	H	Cl	H	0	0
6.144	H	H	CHs	CHs	CHs	H	Cl	H	0	2
6.145	H	H	H	H	CHs	H	C 1	Cl	0	0
6.146	H	H	H	H	CHs	H	Cl	Cl	0	2
6.147	CHs	CHs	H	H	CHs	H	Cl	Cl	0	0
6.148	CHs	CHs	H	H	CHs	H	Cl	Cl	0	2
6.149	H	H	H	CHs	CHs	H	Cl	Cl	0	0
6.150	H	H	H	CHs	CHs	H .....	Cl	Cl	0	2

- 68 • · φ · · « φ ΦΦΦ· • · · · · · · ·· • · · φ φ · · ···· · • · φ 9 · · · · * *Φ φφ ·ΦΦ <·· ·· **

1 Ρ ο ř . č .	R^s	R⁶	R⁷	R.⁹	RA	R⁴	ί M	1- L	X	1-1 n
6.15 1	Η	Η	CHs	CHs	CHs	H	Cl	Cl	1 ⁰	0
6.152	Η	Η	CHs	CHs	CH3	H	C 1	C 1	0	2
6.153	Η	Η	Η	Η	CH3	H	CHs	CHs	0	0
6.154	Η	Η	Η	Η	CH3	H	CHs	CH3	0	2
6.155	CHs	CHs	Η	Η	ch₃	H	CHs	CHs	0	0
6.156	CH3	CHs	Η	Η	CHs’	H	CHs	CHs	0	2
6.157	Η	Η	Η	CH3	ch₃	H	CHs	CHs	0	0
6.158	Η	Η	Η	CHs	CHs	H	CHs	CHs	0	2
6.159	Η	Η	CHs	CHs	CH3	H	CHs	CHs	0	0
6.160	Η	Η	CH3	CH3	CH₃	H	CHs	CHs	0	2
6.161	Η	Η	Η	Η	CHs	H	H	H	s	0
6.162	Η	Η	Η	Η	CH3	H	H	H	s	2
6.163	CH3	CH3	Η	Η	CH3	H	H	H	s	0
6.164	CHs	CH3	Η	Η	CH3	H	H	H	s	2
6.165	Η	Η	Η	CHs	CH₃	H	H	H	s	0
6.166	Η	Η	Η	CHs	CHs	H	H	H	s	2
6.167	Η	Η	CHs	CHs	CH3	H	H	H	s	0
6.168	Η	Η	ch₃	CHs	ch₃	H	H	H	s	2
6.169	Η	Η	Η	Η	CHs	H	CHs	H	s	0
6.170	Η	Η	Η	Η	ch₃	H	CHs	H	s	2
6.171	CHs	CHs	Η	Η	CHs	H	CHs	H	s	0
6.172	CHs	CHs	Η	Η	CH₃	H	CHs	H	s	2
6.173	Η	Η	Η	CHs	CH3	H	CH3	H	s	0
6.174	Η	Η	Η	CH3	CH3	H	CHs	H	s	2

- 69 • · · Β · · · · • · · · Β β · Β · • * Β · Β Β · · · • · * · · Β Β Β Β Β Β Β

Β · · w Β Β ΒΒ·

ΒΒ ΒΒ Β Β Β »·· BB ΒΒ

Ρ ο ř . č .	RS	R6	R7	R³	Rl	R⁴	M	L	X	n
6.175	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	H	Cfo	H	s	0
6.176	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	H	Cfo	H	s	2
6.177	Η	Η	Η	Η	Cfo	H	Cl	H	s	0
6.178	Η	Η	Η	Η	Cfo	H	C 1	H	s	2
6.179	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	H	Cl	H	s	0
6.180	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	H	Cl	H	s	2
6.181	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	H	Cl	H	s	0
6.182	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	H	Cl	H	s	2
6.183	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	H	Cl	H	s	0
6.184	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	H	Cl	H	s	2
6.185	Η	Η	Η	Η	Cfo	H	Cl	Cl	s	0
6.186	Η	Η	Η	Η	Cfo	H	Cl	Cl	s	2
6.187	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	H	Cl	Cl	s	0
6.188	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	H	Cl	Ci	s	2
6.189	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	H	Cl	Cl	s	0
6.190	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	H	Cl	Cl	s	2
6.191	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	H	Cl	Cl	s	0
6.192	Η	Η	Cfo	Cfo	Cfo	H	Cl	Cl	s	2
6.193	Η	Η	Η	Η	Cfo	H	Cfo	Cfo	s	0
6.194	Η	Η	Η	Η	Cfo	H	Cfo	Cfo	s	2
6.195	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	H	Cfo	Cfo	s	0
6.196	Cfo	Cfo	Η	Η	Cfo	H	Cfo	Cfo	s	2
6.197	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	H	Cfo	Cfo	s	0
6.198 _	Η	Η	Η	Cfo	Cfo	H	Cfo	Cfo	s	2

- 70 • · ·· · · ♦ · · · · · ···· · · · · · «φ «· · · · ··· «* <·

1 Poř.č.	R⁵	R⁶	R.7	R.⁸	R1	R⁴	Μ	L	X	η
6.199	Η	Η	CH3	CH3	CH₃	Η	CH₃	CH₃	S	0
6.200	Η	Η	CH₃	CH3	CH3	Η	CH3	CH3	S	2
6.201	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	Η	Η	S02	0
6.202	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	Η	Η	SO2	2
6.203	CH3	CH3	Η	Η	CH3	Η	Η	Η	S02	0
6.204	CPÍ3	CPÍ3	Η	Η	CH3	Η	Η	Η	S02	2
6.205	Η	Η	Η	CH3	CH₃	Η	Η	Η	S02	0
6.206	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	Η	Η	S02	2
6.207	Η	Η	CPÍ3	CH₃	CH3	Η	Η	Η	S02	0
6.208	Η	Η	CH3	CH3	CH3	Η	Η	Η	S02	2
6.209	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	CH3	Η	S02	0
6.210	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	CH₃	Η	S02	2
6.211	CH3	CH3	Η	Η	CH3	Η	CH3	Η	S02	0
6.212	CH₃	CH3	Η	Η	CH₃	Η	CH₃	Η	S02	2
6.213	Η	Η	Η	CH3	CH₃	Η	CH3	Η	S02	0
6.214	Η	Η	Η	CH₃	CH3	Η	CH3	Η	S02	2
6.215	Η	Η	CH3	CH3	CH3	Η	CH3	Η	SO2	0
6.216	Η	Η	CH3	CH₃	CH₃	Η	CH₃	Η	S02	2
6.217	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	C1	Η	S02	0
6.218	Η	Η	Η	Η	CH₃	Η	C 1	Η	S02	2
6.219	CH3	CH3	Η	Η	CH₃	Η	C1	Η	S02	0
6.220	CH3	CH₃	Η	Η	CH₃	Η	C 1	Η	S02	2
6.221	Η	Η	Η	CH3	CH3	Η	C1	Η	S02	0
6.222	Η	Η	Η	CH3	CH₃	Η	C1	Η	S02 ί	2

- 71 • · · · > · · a

I 9 9 9

9 9 « • · <

P o ř . č .	RS	RS	R7	RS	R¹	R⁴	M	L	X	n
6.223	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	Cl	H	SO2	0
6.224	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	Cl	H	SO2	2
6.225	H	H	H	H	Cfc	H	Cl	H	SO2	0
6.226	H	H	H	H	Cfc	H	Cl	H	SO2	2
6.227	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	H	Cl	H	SO?	0
6.228	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	H	Cl	H	SO2	2
6.229	H	H	H	Cfc	Cfc	H	Cl	H	SO2	0
6.230	H	H	H	Cfc	Cfc	H	C 1	H	SO2	2
6.231	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	Cl	H	SO2	0
6.232	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	Cl	H	SO2	2
6.233	H	H	H	H	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	0
6.234	H	H	H	H	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	2
6.235	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	0
6.236	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	2
6.237	H	H	H	Cfc	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	0
6.238	H	H	H	Cfc	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	2
6.239	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	0
6.240	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	Cfc	Cfc	SO2	2
6.241	H	H	H	H	Cfc	Cfc	H	H	0	0
6.242	H	H	H	H	Cfc	Cfc	H	H	0	2
6.243	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	H	H	0	0
6.244	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	H	H	Ó	2
6.245	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	H	0	0
6.246	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	H	0	2

1- Poř.č.	RS	RS	1- 1 R7	RS	Rl	R⁴	M	L	X	n
6.247	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	H	H	0	0
6.248	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	H	H	0	2
6.249	H	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	0
6.250	H	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	2
6.251	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	0
6.252	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	2
6.253	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	0
6.254	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	2
6.255	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	0
6.256	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	H	0	2
6.257	H	H	H	H	Cfc	Cfc	Cl	H	0	0
6.258	H	H	H	H	Cfc	Cfc	Cl	H	0	2
6.259	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	Cl	H	0	0
6.260	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	Cl	H	0	2
6.261	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cl	H	0	0
6.262	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cl	H	0	2
6.263	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	Cl	H	0	0
6.264	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cfc	Cl	H	0	2
6.265	H	H	H	H	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0	0
6.266	H	H	H	H	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0	2
6.267	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0	0
6.268	Cfc	Cfc	H	H	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0	2
6.269	H	H	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0	0
6.270	H	H _	H	Cfc	Cfc	Cfc	Cl	Cl	0	2

• *

• · · ·· • A · · · · · • · · · • · · · · · ·

Poř . č.	RS	1- R⁶	R⁷	R9	Ri	R⁴	M	L	X	n
6.271	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cl	Cl	0	0
6.272	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cl	Cl	0	2
6.273	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	0
6.274	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	2
6.275	ch₃	ch₃	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	0
6.276	ch₃	ch₃	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	2
6.277	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	0
6.278	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	2
6.279	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	0
6.280	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	0	2
6.281	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	H	H	S	0
6.282	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	H	H	S	2
6.283	Cřfa	CH₃	H	H	Cřfa	Cřfa	H	H	S	0
6.284	ch₃	Cřfa	H	H	Cřfa	CH₃	H	H	S	2
6.285	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	H	s	0
6.286	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	H	s	2
6.287	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	H	s	0
6.288	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	H	s	2
6.289	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	s	0
6.290	H	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	s	2
6.291	CH₃	Cřfa	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	s	0
6.292	ch₃	Cřfa	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	s	2
6.293	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	s	0
6.294	H	H	H	Cřfa	Cřfa	Cřfa	Cřfa	H	s	2

• · · ·

9 · · ♦ • ♦ ·

9 9 · • · · • · · * «I · · · ·· ··

P o ř . č .	RS	RS	R⁷	R0	Ri	R⁴	M	L	X	n
6.295	H	H	CH3	ch₃	CH3	CH3	CH3	H	s	0
6.296	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	CH3	H	s	2
6.297	H	H	H	H	CH3	CH3	C 1	H	s	0
6.298	H	H	H	H	CH3	CH3	Cl	H	s	2
6.299	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	Cl	H	s	0
6.300	Cřfa	CH3	H	H	CH3	CH3	Cl	H	s	2
6.301	H	H	H	ch₃	CH3	CH3	Cl	H	s	0
6.302	H	H	H	CH₃	CH3	CH3	Cl	H	s	2
6.303	H	H	CH3	ch₃	CH3	CH3	Cl	H	s	0
6.304	H	H	CH₃	CH3	CH3	CH3	Cl	H	s	2
6.305	H	H	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	s	0
6.306	H	H	H	H	ch₃	CH3	Cl	Cl	s	2
6.307	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	s	0
6.308	CH3	ch₃	H	H	CH3	ch₃	Cl	Cl	s	2
6.309	H	H	H	CH3	CH3	CH3	Cl	Cl	s	0
6.310	H	H	H	CH3	CH3	CH3	Ci	Cl	s	2
6.311	H	H	CH3	ch₃	CH3	ch₃	Cl	Cl	s	0
6.312	H	H	ch₃	ch₃	CH3	ch₃	CH3	CH3	s	2
6.313	H	H	H	H	CH3	ch₃	CH3	CH3	s	0
6.314	H	H	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	s	2
6.315	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	s	0
6.316	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	s	2
6.317	H	H	H	ch₃	CH3	CH3	CH3	ch₃	s	0
6.318	H	H	H	CH₃	CH3	CH3	CH3	CH3	s	2

- 75 • ·

Po ř.č.	RS	RS	R⁷	R8	Rl	R⁴	M	L	X	n
6.3 19	H	H	CH3	ch₃	CH₃	CH3	CH3	CH3	S	0
6.320	H	H	CH3	ch₃	ch₃	CH3	CH3	CH3	S	2
6.321	H	H	H	H	CH3	CH3	H	H	SO2	0
6.322	H	H	H	H	CH3	CH3	H	H	SO2	2
6.323	CH3	CH3	H	H	ch₃	CH3	H	H	SO2	0
6.324	CH3	ch₃	H	H	CH₃	CH3	H	H	SO2	2
6.325	H	H	H	CH3	CH3	CH3	H	H	SO2	0
6.326	H	H	H	CH3	CH3	CH3	H	H	SO2	2
6.327	H	H	ch₃	CH₃	ch₃	CH3	H	H	SO2	0
6.328	H	H	ch₃	ch₃	CH3	CH3	H	H	SO2	2
6.329	H	H	H	H	CH3	CH3	CH3	H	SO2	0
6.330	H	H	H	H	ch₃	ch₃	CH3	H	SO2	2
6.331	CH3	CH3	H	H	CH3	CH3	CH3	H	SO2	0
6.332	ch₃	CH₃	H	H	CH3	CH3	CH3	H	SO2	2
6.333	H	H	H	ch₃	CH3	CH3	CH3	H	SO2	0
6.334	H	H	H	CH3	CH3	ch₃	CH3	H	SO2	2
6.335	H	H	CH3	CH3	CH3	CH3	CH3	H	SO2	0
6.336	H	H	CH3	CH3	CH3	ch₃	ch₃	H	SO2	2
6.337	H	H	H	H	CH3	CH3	Cl	H	SO2	0
6.338	H	H	H	H	CH3	CH3	C 1	H	SO2	2
6.339	ch₃	CH3	H	H	CH3	CH3	Cl	H	SO2	0
6.340	CH3	CH3	H	H	ch₃	ch₃	Cl	H	SO2	2
6.341	H	H	H	ch₃	CH3	ch₃	Cl	H	SO2	0
6.342	H	H	H	CH3	CH3	CH3	Cl	H	SO2	2

- 76 ·· «

• · ·· · ··

P o ř . č .	RS	R⁶	R7	R^e	Rl	R«	M	L	X	n
6.343	H	H	CH3	CHs	CHs	CHs	Cl	H	SO2	0
6.344	H	H	CH3	CHs	CH₃	CHs	Cl	H	SO2	2
6.345	H	H	H	H	CH₃	CHs	Cl	Cl	SO2	0
6.346	H	H	H	H	CHs	CHs	Cl	Cl	SO2	2
6.347	CH3	CHs	H	H	CHs	CHs	Cl	Cl	SO2	0
6.348	CHs	CH₃	H	H	CH3	CH3	Cl	Cl	SO2	2
6.349	H	H	H	CHs	CH3	CHs	Cl	Cl	SO2	0
6.350	H	H	H	CHs	CHs	CHs	Cl	Cl	SO2	2
6.351	H	H	CHs	CHs	CH₃	CHs	Cl	Cl	SO2	0
6.352	H	H	CHs	CH₃	CHs	CHs	Cl	Cl	SO2	2
6.353	H	H	H	H	CHs	CHs	CH3	CHs	SO2	0
6.354	H	H	H	H	ch₃	CHs	CHs	CHs	SO2	2
6.355	CHs	CHs	H	H	CHs	CHs	CH3	CH3	SO2	0
6.356	CHs	CHs	H	H	CHs	CH₃	CHs	CH3	S0₂	2
6.357	H	H	H	CH3	CHs	CHs	CH₃	ch₃	SO2	0
6.358	H	H	H	CHs	CHs	CHs	CH3	CH3	SO2	2
6.359	H	H	CHs	CHs	CHs	CHs	CHs	CHs	SO2	0
6.360	H	H	CH₃	CHs	CHs	CHs	CHs	CH₃	SO2	2

Příklady výroby

A) Příklady výroby výchozích materiálů a meziproduktů

1. ethylester 3-(2-bromethoxy)-2-methyl benzoové kyseliny

13,6 g {0,2 mol) methylátu sodného se rozpustí ve 200 ml ethanolu. Potom se přidá 36 g (0,2 mol) ethylesteru

3-hydroxy-2-methy1benzoové kyseliny a dvě hodiny se ohřívá při refluxu. Následně se přikape 61,4 g (0,32 mol) 1,2-dibromethanu a 20 hodin se ohřívá na teplotě refluxu. Ochlazená reakční směs se koncentruje na rotačním odparníku. Zbytek se absorbuje ethylesterem kyseliny octové a třikrát se pere zředěným hydroxidem sodným. Organická fáze se suší a oddestiluje se rozpouštědlo. Upotřebitelný produkt se čistí sloupcovou chromatografii. Výtěžek: 14,6 g oleje

NMR( 270 MHZ, CDCI3, δ v hmotn. X): 7,4 (d, 1 Η), 7,2 (tr, 1H), 6,9 (d, 1H), 4,4 (tr, 2H), 4,3 (q, 2H), 3,7 (tr, 2H), 2,4 (s, 3H), 1,5 (tr, 3H)

2. ethylester kysel i ny

3-(2-methylsulfonylthioethoxy)-2-methyl benzoové g (7 mmol) ethylesteru 3-(2-bromethoxy)-2-methylbenzoové kyseliny a 1,1 g (7,3 mmol) thiomethansu1fonátu sodného se rozpustí v 10 ml ethanolu. Reakční směs se 20 hodin ohřívá na refluxu. Potom se oddestiluje rozpouštědlo a zbytek se absorbuje v methylenchloridu a pere se vodou. Organická fáze se suší sirníkem draselným a odstraní se rozpouštědlo. Upotřebitelný produkt se čistí sloupcovou chromatografii.

Výtěžek 1,1 g (50 %)

NMR(270 MHZ, 7,0 (d, 1H), 3H), 2,4 (s,

3. ethylester 8-me t hy 1-2,3-d i hydr o-be nz -1 , 4-o xa t h i i n-7-kar bo xy1 ové kyše líny

CDCI3, δ v hmotn. %) : 7,4 (d, 1 Η), 7,2 (tr, 1H),

4,5 (tr, 2H), 4,3 (q, 2H), 3,6 (tr, 2H), 3,4 (s,

3H), 1,4 (tr, 3H)

1,0 g (3,4 mmol) ethylesteru 3-(2-methy1su1fony 11hi • · · · 4 • · « ·· ·· ···· oxy)-2-methylbenzoové kyseliny se rozpustí v 5 ml nitromethanu. Přidá se 0.42 g (3,14 mmol) chloridu hlinitého. 45 minut se míchá při teplotě místnosti. Zpracování nastává přídavkem 10 ml 2N kyseliny chlorovodíkové a následnou extrakcí MTB-etherem. Vyčištěné organické fáze se perou vodou a roztokem uhličitanu draselného, suší rozpouštěd1 o.

se sirníkem draselným oddest i 1uj e se

Výtěžek: 0,7 g (93 %)

NMR(270 MHZ, CDCls, δ v hmotn. %) : 7,5 (d, 1H), 6.9 (d, 1H). 4,5 (tr, 2H), 4,3 (q, 2H), 3,2 (tr, 2H), 2,4 (s, 3H), 1,4 (tr. 3H)

4. 8-met hy1-2,3-d ihydro-benz-1,4-oxathi in-7-karboxylová kysel i na

4,0 g ethylesteru (0,0168 mol) 8-methyl-2,3-dihydrobenz-1,4-oxathiin-7-karboxylové kyseliny se společně s 1,0 g (0,0252 mol) hydroxidu sodného ohřeje ve refluxu. 2 hodiny se při oddestiluje rozpouštědlo.

ml methano1u/vody této teplotě míchá a Reflux se absorbuje na teplotu následně se vodou. Extrahuje se etherem a potom se vodnatá fáze okyselí 2N kyseliny chlorovodíkové. Získá se upotřebitelný produkt a pere se vodou. Při 40 °C se produkt suší ve vakuové sušičce.

Výtěžek: 2.9 g (82 %)

NMR(270 MHZ, d³-DMS0, δ v hmotn. %) : 12,3 (bs, 1H), 7,3 (d,

1H), 6,9 (d, 1H), 4,4 (tr, 2H), 3,2 (tr, 2H), 2,4 (s, 3H).

5. 8-methyl-2,3-dihydro-4,4-dioxo-benz-1,4-oxythiin-7-karboxy1ová kyselina • · • · • ·

·· ·

2,8 g (0,013 mol) 8-me t hy 1-2 , 3-d i hydr o-be nz -1 , 4-o xathiin-7-karboxylové kyseliny se vloží společně s wolframatem draselným na špičce nože do 30 ml kyseliny octové. Ohřejí se na 50 °C. Přikapává se 3,3 g (0,029 mmol) 30 %ního peroxidu vodíku. Reakční roztok se udržuje ještě 4 hodiny při 50 až 60 °C. Roztok se dá do studené vody. Odsaje se usazenina, pere se vodou a suší se ve vakuové sušičce při 40 °C.

Výtěžek: 2,7 g

Teplota tavení: 234 °C

Tabulka 7

(°>n

číslo	T	Ri	R2	R³	R⁴	X	M	L	n	fyzikální data
7, 1	OCz Hs	H	H	H	H	O	CH3	H	0	1H-NMR (270 MHz, CDCI3,v hmotn.%): 7,5(d,1H), 6,9(d, 1 Η), 4,5(q,2H), 3,2(tr,2H), 2,4 (s,3H), 1 ,4(tr, 3H)
7,2	HO	H	H	H	H	0	CH3	H	0	1H-NMR (270 MHz, d⁶-DMSO,v hmotn. %):12,3(bs,1H). 7,3(d,1H), 6,9(d, 1H), 4,4(tr,2H), 3,2(tr,2H), 2,4 ( s, 3H)
7,3	HO	H	H	H	H	0	ch₃	H	2	F_P(0 C):234
7 , 4	OCH3	H	H	H	H	s	CH3	H	0	Fp(° C) : 57

- 80 • Β Β Β Β

ΒΒ · · · · • · · · · • Β · · · · · • ΒΒΒ ·· Β · Β Β Β

číslo	Τ	R1	J- R2	R³	R⁴	X	Μ	L	η	fyzikální data
7 .. 5	ΟΗ	Η	Η	Η	Η	S	CH3	Η	0	F_P(° C):179
Ί . 6	ΟΗ	Η	Η	Η	Η	S02	CH3	Η	2	1H-NMR (250 MHz, d⁶-DMS0) :13,8 ( bs), 8, 1 1(d) , 7,9 8 ( d) , 4,40 (m), 2,80 (s)
7 , 7	0C₂ Hs	Η	Η	Η	Η	0	C1	Η	0	1H-NMR (CDC1₃ ) : 7,3(2xd), 4,4(q) 1H), 4,5(q,2H), 4,5(tr ) . 3,2 (tr), 1,4(tr)
7,8	ΟΗ	Η	Η	Η	Η	0	C1	Η	0	Fp(° C) :209
7,9	ΟΗ	Η	Η	Η	Η	0	C1	Η	2	F_P(0 C):225

Tabulka 8

(%

číslo	T	Ri	R⁴	X	M	L	n	fyzikální data
7, 1	OC2 Hs	H	H	0	CH3	H	0	1H-NMR (270 MHz, CDC1₃):7,44 (d), 6,85(d), 6,50(d), 5,2 5 ( d) , 4,3 2 ( q) , 2,36(s), 1,36(tr)
8,2	OH	H	H	0	CH3	H	0	Fp (°C) : 174
8,3	OH	H	H	0	CH3	H	2	Fp (°C) : 205
8,4	OC2 h₅	H	H	0	Cl	H	0	Fp (°C) : 92
8,5	OH	H	H	0	Cl	H	0	Fp (°C) :201

·· ·· • · · · • · ·· ··· * · • · · ·· ··

Výroba koncových produktů . 2 —( 8-methyl -2,3-dihydro-4,4-dioxo-benz-1,4-oxathi in-7carbonyl)-1,3-cyk1ohexand i on

0.9 g (3,72 mmol) 8-methy1-2,3-dihydro-4,4-di oxo-benzin 4 -oxathi i n-7-karboxyl ové kyseliny a 0,42 g (3,72 mmol) 1,3-cyk1ohexadi onu se rozpustí v 20 m! acetonitrilu. Následně se přidá 0,81 g (3,9 mmol) dicyk1ohexy1karbodi i midu (DCC) a míchá se několik hodin až k úplné reakci. Potom se po kapkách přidá 0,75 g (7,44 mmol) triethylaminu a 0,2 ml tri methylsi 1y1kyanidu. 3 hodiny se míchá při teplotě refluxu. Ke zpracování se reakční směs nalije do 100 ml 2%ního roztoku uhličitanu sodného. Usazenina se odsaje a vodnatá fáze se pere ethylesterem kyseliny octové. Vodnatá fáze se potom okyselí 2N

kyselinou chlorovodíkovou.	Tí m	se	vysráž í	potřebitelný produkt.
Odsaje se, pere	se vodou a	suší	ve	vakuové	sušičce.
Výtěžek: 0,6 g
Teplota tavení:	201 °C
Tabulka 9	R⁵	OH	O	M		R>
	r⁶-\			xx'-		sZ-R⁷
	R⁷—/			1		JU- R³
	R⁸			T	II	R⁴
				L·	(θ)η

č .

Rl

R²

R3

R⁴

R5

R⁶

R⁷

RS

X

M

L

n

fyzikální data

9, 1

H

0

Cfo

H

2

Fp (OC) : 201

9,2

H

Cfo

0

Cfo

H

2

Fp (OC) : 177

9,3

H

O

Cfo

H

0

F_P (OC) : 1 10

9,4

H

Cfo

0

Cfo

H

0

Fp(O C) : 1 1 4

φ · » ♦ ♦ <

» · ·« ·· · · 1

- 82 «Φ

Č .

Ri

R.2

R3

R⁴

R5

R⁶

R7

R⁸

X

M

L

n

f yz i ká1 ní data

9 , 5

Η

CH₃

CHs

Η

0

CH₃

H

0

F_P (OC) : 78

9 , 6

Η

S02

CH3

H

2

Fp(° C) ; 239

9,7

Η

CH₃

Η

S02

CHs

H

2

F_P(° C) :207

9,8

Η

CHs

SOz

CHs

H

2

F_P (OC) : 243

9,9

Η

CHs

Η

SOz

CH₃

H

2

Fp (°C) : 147

9,10

Η

Η ·

Η

S

ch₃

H

0

F_P (»C) : 128

9,11

Η

CHs

CH3

S

CHs

H

0

Fp (OC) :54

9,12

Η

CH3

Η

S

CHs

H

0

F_P(°C) :63

9,13

Η

0

Cl

H

0

F_P (OC) : 135

9,14

Η

CH3

0

Cl

H

0

Fp(0C):66

čís.	RS	R.s	R7	R8	RI	R⁴	X	M	L	n	fyzikální data
10,1	H	H	H	H	H	H	0	ch₃	H	0	F_P(0 C):94
10,2	H	H	CH3	CHs	H	H	0	CHs	H	0	1H-NMR (270 MHz, CDCI3):17,6(bs) 6,71(m), 6,46 (d), 5,23(d), 2,65(s), 2,33 (s) , 2,03(s), 1 , 12(s)
10,3	CHs	CHs	H	H	H	H	0	CHs	H	0	1H-NMR (270 MHz, CDC1₃, izomer. směs): 17,45(g),

ΦΦΦΦ ΦΦ • Β · ·

Φ Φ Φ

Φ Φ · · • * · · « Φ Φ Φ · • · ·· • · Φ · • ΦΦΦ • ΦΦΦΦ ·

Φ Φ Φ

ΦΦ ΦΦ

čís.	R⁵	R6	R7	R®	Ri	R⁴	X	M	L	n	fyzikální data
											6,78(d), 6,68 (d), 6,47(d), 5.21 (d), 2,80 (m), 1,99(s), 1,89(m), 1 , 18(s) a 1 8,0(s), 6,78 (d), 6,68(d), 6.48(d), 5,22 (d), 2,47 (m), 2.21 (s), 1,89 (m), 1,38(s)
10,4	H	H	H	H	H	H	0	Cto	H	2	F_P(° C):245
10,5	H	H	Cto	Cto	H	H	0	Cto	H	0	F_P(°C) : 2 1 6
10,6	Cto	Cto	H	H	H	H	O	Cto	H	0	F_P(OC):107
10,7	H	H	H	H	H	H	0	Cl	H	0	F_P (°C) : 108
10,8	H	H	Cto	Cto	H	H	0	Cl	H	0	Fp(° C):56

vzorce I a jejich hospodářsky využitelné jak jako izomerové směsi tak i v podobě Herbicidní prostředky dobře potírají růst

Sloučeniny soli jsou vhodné, čistých i zomerů, obsahují c í jako herbicidy, sloučeniny vzorce I velmi rostlin na nekulturních plochách, zejména při velkých použitých množstvích. V kulturách jako pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna působí proti plevelům a školivým travám, aniž nějak poškodí kulturní rostliny. Tento efekt nastává především při malých použitých množstvích.

V návaznosti na způsoby aplikace mohou být vzorce I, případně prostředky, které je obsahují, odstranění nežádaných rostlin ještě u dalších rostlin. Do úvahy přichází následující kultury:

s1oučeni ny po už i ty k kulturních

Al 1 i um cepa, ananas comosus arachis hypogaea, asparagus ·· «· ι «· «

I · «· ··· · « • · « ·· ·· ···· *· ·· ·· officinalis, beta vulgaris spp. rapa, brassica napus

spp.	a	1t i ss i	ma, beta	vu	1 agar i s	spp .
va r .		napus,	br ass i	c a	napus	va r
va r	. s	i 1 ve s t r i s. c ame	1 1	i a sinensis.
i 1 1	i no	i nens i	s, citrus	1	i mo η , c	i t r us

sinensis, coffea rabica (coffea canephora, coffea liberica), cucumis sativus, cynodon dactylon, daucus carota, elaeis guineensis, fragaria vesca, glycine max, qossypiim hirsutum, (gossypium arboreum, gossypium herbaceum, gossypium hevea brasi 1 iensis, hordeum batatas, juglans regia, lens lycopersicon 1ycopersi cum, medicago sativa, phaseolus vitifolium), helianthus annuus, vulgare, humulus lupulus, ipomoea culinaris, línům usitatissimum, ma1us spp., manihot esculenta, lunatus, phaseolus vulgaris, picea abies, pinus spp., pisum sativum, prunus avium, prunus persica, pyrus communis, ribes sylestre, ricinus communis, saccharam officinarum, secale cereale, solanum tuberosum, sorghum bicolor (sorghum vulgare), theobroma cacao, trifolium pratense, triticum aestivum, triticum durum, vicía faba, vitis vinifera, zea mays.

Kromě toho v kulturách, které se mohou sloučeniny vzorce I použít také jsou tolerantní proti použití herbicidů na základě pěstování výlučně genovými postupy.

Aplikace herbicidních prostředků, případně látek může nastat různými způsoby. Jestliže jsou účinné látky pro některé kulturní rostliny méně snesitelné, tak se mohou nánašecí techniky, u kterých se herbicidní prostředky rozstřikují pomocí rozstři kovacích zařízení tak, že listy citlivých kulturních rostlin nejsou podle možnosti pokapány tím, že účinné látky pokračují na listy dole rostoucích nežádaných rostlin nebo na nezakryté plochy půdy (post-directed, lay-by).

Sloučeniny vzorce I, případně je obsahující herbicidní prostředky se mohou používat například ve formě přímo ······ · · ·· ·· ··· · · · · · · · · • · 9 · · ···· ·· · · · · · ···· · ···· · · · · · •· ·· ··· ··· ·· ·· rozstřikovaných vodnatých roztoků. prášků, suspenzí, vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí. olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozprašovacích prostředků nebo granulátů rozstřikováním, mlžením, rozprašováním nebo zaléváním. Formy použití závisí na účelu použití, v každém případě mají zajistit co nejjemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.

Jako inertní přídavné látky v podstatě přichází do úvahy:

Frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu, jako je kerosin nebo motorová nafta, oleje z uhelného dehtu a rovněž oleje rostlinného nebo zvířecího původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíkové látky, například parafin, tetrahydronafta 1 in, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, alkylované benzoly nebo jejich deriváty, alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, butanol, cyk1ohexano1, ketony jako cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla, například aminy jako N-methy1pyrro1 i don nebo voda.

Vodnaté formy použití se mohou zředit z emulzních koncentraci, suspenzí, past, zesíťovaných prášků nebo granulátů dispergovatě 1ných vodou přídavkem vody. K výrobě emulzí, past nebo olejo výc h disperzí se mohou substráty jako takové, nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat ve vodě pomocí zesíťovacího, adhezního. d i s pe r ga č η í ho nebo emulgačního prostředku a případně koncentrátů sestávajících z rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.

Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, alkalických zemin a amonné soli sulfonových kyselin, například kyseliny 1 igninsu1fonové, kyseliny feno 1 su1fonové, kyseliny nafta 1ensu 1 fonové a kyseliny dibutylnafta 1ensu1fonové a rovněž mastných kyselin, • · • ·

- 86 alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsíranů..

1aurylethersíranů a rovněž soli su1fátovaných hexadenolů, heptadekano1ů a oktadekanolů a rovněž glykoletheru mastných alkoholů, kondenzační produkty sulf onovaného naftalenu a jejich deriváty s forma 1dehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensufonových kyselin s fenolem a forma1dehydem, po 1 yoxyethy1enokty1feno 1ether, ethoxy1 i zovaný isookty1feno1 , oktylfenol nebo nonylfenol, a 1ky1feny1 po 1yg1yko1 ether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotri deky 1 a 1 koho 1 , ethy1en-oxidové kondenzáty mastných alkoholů, ethoxy1 izováný ricinový olej, po 1yoxyethylena1kylether nebo po 1yoxypropylena1kylether, po 1yg1yko1etheracetát 1 aury1 a 1 koho 1u, sorbitester, ignin-siřičitanový výluh nebo methy1ce1u1 osa.

Práškovité, rozstřikovací nebo prachovité prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím účinných substancí s pevným nosičem.

Granuláty, například homogenní granuláty, se mohou vyrobit vazbou účinné látky na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou půdní minerály jako kyselina křemičitá, křemičité gely, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřeva a slupek ořechů, celulosový prášek a jiné nosiče.

Koncentrace účinných látek vzorce I v přípravku připraveném k použití se mohou v širokém rozmezí měnit. Tyto přípravky obecně obsahují 0,001 až 98 % hmotn., přednostně 0,01 až 95 % hmotn. účinné látky. Účinná látka se přitom používá v čistotě 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 % (podle • · • ·

I · · 1 fr · · · • · · · 4 • · 4 • · e·

NMR-spektra).

Přípravky se sloučeninami vzorce I podle vynálezu se mohou vyrobit například následně:

hmotnostních dílů sloučeniny čísla 9.1 se rozpustí ve směsi, která sestává a 1kyi izovaného benzolu, 10 produktu 8 až 10 mol z 80 hmotnostních dílů hmotnostních dílů adičního ethylenoxi du na mo

N-moethano1amidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenné soli kyseliny dodecylbenzo1su1fonové a 5 dílů adičního produktu 40 mol na 1 mol ricinového oleje. Rozlitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotnostních dílech vody se obdrží vodnatá disperse, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.

hmotnostní ch ethylenoxi du hmotnostních dílů sloučeniny číslo 9.1 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyk1 ohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Rozlitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotnostních dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.

III. 20 hmotnostních dílů účinné látky číslo 9.1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyk1ohexanonu minerálních olejů s hmotnostních dílů adičního ethylenoxidu na 1 mol ricinového jemným rozdělením roztoku v 100 hmotnostních dílů frakce teplotou varu 210 až 280 °C a 10 produktu 40 mol oleje. Rozlitím a

0 0 hmo t n o s t η íc h dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje ·· · · • » β · 4

- 88 0,02 % hmotn. účinné látky.

IV.

v.

VI .

hmotnostních dílů účinné látky č. 9.1 se dobře promíchá s 3 hmotnostními díly sodné soli diisobutylnafta 1en-su1fonové kyseliny, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny 1 igninsu1fo no vé ze siřičitanového výluhu a 60 hmotnostních dílů práškovitého gelu kyseliny křemičité a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se obdrží nástřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky.

hmotnostní díly účinné látky č. 9.1 se promíchají s 97 hmotnostními díly jemného kaolinu. Touto cestou se obdrží rozprašovací prostředek, který obsahuje 3 % hmotn. účinné látky.

hmotn. dílů účinné látky č. 9.1 se vnitřně promíchá vapenne 8 hmotn.

soli díly s 2 hmotnostními díly dodeky1benzo1su1fonové kyseliny, po 1yg1yko1etheru mastných alkoholů, 2 hmotnostními díly sodné soli fenolmočov i noforma1dehydového kondenzátu a 68 hmotnostními minerálního oleje. Obdrží se disperze.

díly parafinického stabilní olejnatá

VI I .

hmotnostní směsi, která c yk1ohe xano nu, isooktylfenolu ricinového o koncentrát.

díl sloučeniny č. sestává ze 70 hmotnostních dí a 10 hmotnostních dí

1e j e. Obdrž í se

9.1 se rozpustí ve hmotnostních dílů lů ethoxy1 izováného íů ethoxylizováného stabilní emulzní

VIII.

hmotnostní dí1 sloučeniny č.

9.1 se rozpustí ve

0 0 0 k «0 « k ·00 · · · <

• ·· · ne smě s i, která cyklohexanonu a (ethoxylizovaný emulsní koncentrát.

sestává z 80 2 0 hmotnostní ch ricinový olej). Obdrží hmotnostních dílů dílů Emuphoru EL se stabilní ether, dipyridyly, deriváty, močoviny.

K rozšíření účinného spektra a docílení synergického efektu se mohou přimísit 2-hetaroy1cyk1 ohexaη-1,3-di ony I s početnými zástupci jiných herbicidních nebo růst regulujících skupin činných látek a společně nanášet. Například jako složka směsi přichází do úvahy 1,2,4-thiad iazo1y, 1,3,4-thi ad i a z o 1y, amidy, kyselina aminofosforečná a její deriváty, aminotriazo1y, anilidy, (het)-ary 1oxya1kanová kyselina a její deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiad iazinony, 2-aroy1-1 ,3-cyk1ohexadi ony, hetaryl-aryl-ketony, benzylisoxazo1 idinony, meta-CF3-fenylder i váty, karbamidany, chino 1 inkarboxylová kyselina a její deriváty, chloracetatani 1 idy, deriváty cyk1ohexan-1,3-di onu, diaziny, kyselina dichlorprop i onová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroani 1 iny, dinitrofeno 1y, difenylha1ogenkarboxy 1ové kyseliny a jejich 3-fenyluraci 1y, imidazoly, imidazoíinony,

N-feny1-3,4,5,6-tetrahydrofta 1 i midy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, ester aryloxy- nebo heteroary1oxyfenoxyprop i onové kyseliny, fenyloctová kyselina a její deriváty, feny1propi onová kyselina a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazo1y, piridaziny. piridinkarboxy 1 ová kyselina a její deriváty, pyrimidy1ether, sulfonamidy, sulonylmočovíny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazo1karboxamidy a uráčily.

Kromě toho může být užitečné sloučeniny vzorce I samé nebo v kombinaci s jinými herbicidy smíchat a aplikovat s dalšími prostředky na ochranu růstu rostlin, například s prostředky k potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, případně bakterií. Rovněž je zájem na mísitelnosti s roztoky minerálních

solí. které se používají a stopových prvků. Mohou se olejové koncentráty.

Použitá množství ošetření, roční doby, cíle 3,0, přednostně 0,01 až 1,0 k odstranění nedostatku ve výživě také přidávat nefytotoxické oleje a účinné látky činí podle cíle pěstování a stádia růstu 0.001 až kg./ha aktivní substance.

Příklady použití

Herbicidní účinek 2-hetaroy1cyk1ohexan-1 , 3-dionů vzorce I lze prokázat skleníkovými pokusy:

Jako pěstební nádoba sloužily plastikové květináče s jílovým pískem s 3,0 % humusu jako substrátem. Semena testovaných rostliny byly vysety podle druhu odděleně.

Při předběžném ošetření byly účinné látky emulgované nebo suspendované ve vodě naneseny přímo po výsevu pomocí jemně rozdělených trysek. Nádoby byly k podpoře klíčení a růstu uměle zavlažovány a následně byly zakryty průsvitným plastikovým krytem, než rostliny vzrostou. Toto zakrytí způsobuje rovnoměrné klíčení testovaných rostlin, jestliže testované rostliny nebyly ovlivněny účinnou látkou. Množství použité pro předběžné ošetření činilo 0,0625, případně 0,0313 kg/ha aktivní substance.

Za účelem dodatečného ošetřování se testovací rostliny podle růstového typu vypěstují nejprve do výšky vzrůstu 3 až 15 cm a teprve potom se ošetřují účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vodě. Testovací rostliny se proto buď přímo vysejí a pěstují ve stejné nádobě, nebo se nejprve pěstují odděleně jako výsadbové rostliny a několik dní před ošetřením se vysadí do pokusné nádoby.

-91Rostliny byly udržovány specificky podle druhu při teplotách 10 až 25 °C, případně 20 až 35 °C. Zkušební perioda trvala 2 až 4 týdny. Během této doby byly rostliny ošetřovány a byla očekávána jejich reakce na jednotlivá ošetření.

Vyhodnocení bylo provedeno podle stupnice od 0 do 100. Přitom 100 znamená žádné vzejití rostlin, případně úplné zničení alespoň nadzemních částí a 0 žádné poškození nebo normální průběh vzrůstu.

Rostliny použité ve skleníkových pokusech se sestávají z následujících typů

Latinské označení	České označení	Anglické označení
chenopodium album	bílý me r1í k	1ambsquarters
( CHEAL)		(gossefoot)
echinochloa crus-galli	krmné proso	barnyardgrass
(ECHCG)
solanum nigrům	černý lilek	black nightshade
(SOLNÍ)
t r i t i cum aestivum	ozimá pšenice	winter wheat
(TRZAW)
Zea mays	kukuř i ce	Indián corn

(ZEAMX)

Tabulka 11

Selektivní herbicidní aktivita skleníku při dodatečném použití ve ⁰ OH

O O

O • · · · • · • · • · ·

- 92 Příklad č. 9.1

Použité množství (kg/ha aktivní substance) 0.0625 0,0313 poškození v %

Testované rostliny
TRZAW	0	0
ZEAMX	1 5	0
ECHCG	90	90
CHEAL	95	95
SOLNÍ	90	85

-^,Λ kancelář ^zfcLt“^f' KALENŠKÝ a PARTNEŘI ^{Λί z}- ^;?, HaiKůvg 3 KaSKg --pÍjbíiKa

Claims

NÁROKY

Deriváty hetaroylu vzorce I kde mají substituenty následující význam:

L, M vodík, Ci-Cs -alkyl, C? -Cé ~a 1 keny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, přičemž tyto skupiny substituovány jedním až pěti atomy Cl-C4-a 1koxy, halogen, kyano, nitro,

C2 -C6 -alkinyl , jsou případně halogenu nebo

X kvslík nebo síra, která je případně substituována $ jedním nebo dvěma atomy ky^íku, n nula, jedna, dvě,

R¹ vodík, Ci-Ce-alkyl,

Ci-C4-a 1 koxy, přičemž substituovány jedním Ci-C4-a 1 koxy, halogen.

C2—Ce-alkenyl, tyto skupiny až pěti atomy

C2 -Ce -alkinyl , jsou případně halogenu nebo fenyl, který je případně substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: Ci -C4-alkyl, vodík, Ci-C4-a 1 ko xy, ha 1ogena1koxy, halogen, k a r b o n y 1 ,

R2 vodík, Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci -C4-a I koxy, přičemž tyto skupiny jsou případně

Ci -C4 -ha 1 ogena 1 kyl , Ct -C4 · nitro, kyano, Ci -C4 -a 1 ky 1 o xy· • · · · · · ·· ··

94 substituovány jedním až Ci-C4-a 1 koxy, halogen, pěti atomy halogenu nebo fenyl, který je případně substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: Ci-C4-a 1ky1 ,

Ci -C4 -ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci-C4nitro, kyano, Ci-C4-a 1 ky 1 oxyvodík, Ci-C4-a 1 koxy, halogenalkoxy, halogen, karbonyl, R² a R.³ mohou t.vořit vazbu.

R³ vodík, Ci-Ce-alkyl, Ci-C4-a 1koxy, přičemž substituovány jedním Ci-C4-a 1koxy, halogen.

C2 -Ce -a 1 keny 1 , tyto skupiny až pěti atomy

C? —Ce -alkinyl , jsou případně ha 1 oqenu nebo fenyl, který je případně substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: C1-C4-alkyl.

Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci -C4 nitro, kyano, Ci-C4-a l ky 1 oxy· vodík, Ci-C4-a 1 koxy, halogenalkoxy, halogen, karbonyl, R² a R³ mohou tvořit vazbu,

R⁴ vodík, Ci-Ce-alkyl, Ci-C4-a 1 koxy, přičemž substituovány jedním Ci-C4-a 1koxy, halogen,

C2 -C6 -alkenyl , tyto skupiny až pěti atomy

C2 -Ce -alkinyl , jsou případně halogenu nebo cyk1ohexan-1,3-dion vázaný na dvou místech, vzorce II fenyl, který je případně substituován jednoduše nebo několikanásobně následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, vodík, Ci-C4-a 1 koxy, Ct-C4-ha 1 ogena 1 kyl , C1-C4halogenalkoxy, halogen, nitro, kyano, Ci-C4-alkyloxykarbonyl , • · • · ·· ··

II ve kterém mají substituenty následující význam:

R⁶ a R¹⁰ vodík, Ci -Ca -a 1 ky 1 ,

R⁷ vodík, Ci-C4-alkyl, C₃-C4-cyk 1 oa 1 ky 1 , přičemž tyto skupiny případně nesou jeden až tři následující substituenty: halogen, Ci—C4-thioa1ky1 nebo

Ci-C4-a 1 ko xy, nebo

R⁷ Ci -C4 -a 1 koxy, Ci-Ce-a 1 koxya 1 ky 1 , tetrahydropyranyl-3 , tetrahydropyranyl-4, nebo r7 a R⁹ případně tvoří společnou vazbu nebo tří až šesti členný karbocyk1 ický prstenec, rs vodík, Ci -C4 -alkyl,

R⁹ vodík, Ci-C4-alkyl nebo skupina COOR¹¹,

R^{1 1} Ci -C4 -alkyl , a rovněž hospodářsky použitelné soli.
2. Deriváty hetaroylu vzorce Ia

L • · • ·

99 9 • 9

- 96 ve kterém značí L vodík. Ci — Ce — alkyl, C2 — Ce alkenyl. C2 -Ce -a 1 k i ny 1 , Ci -Ca -a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl , Čichal ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík. Ci —Ce -alkyl. Cz -Ce -a 1 ke ny 1 , C2 -Ce -a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 ko xy. Ci-C4 —ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci -C4 -ha I oae na i koxy. halogen, kyano nebo nitro a O, X, R¹ až R⁴ a n mají význam uvedený v nároku 1 .
3. Deriváty hetaroylu vzorce Ib

Ib ve kterém značí L Ci — Ce-alkyl, C2 — Ce — a 1 kenyl , C2—C6alkinyl, Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 kyl . Ci-C4-ha 1 ogenalkoxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci-Cs-alkyl, C2 —Ce -a 1 keny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, Ci -C4 -ha 1 ogenalkyl, Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro a O, X, R¹ až R⁴ a n mají význam uvedený v nároku 1.
4. Deriváty hetaroylu vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že zbytky L a M značí vodík, methyl, methoxy, chlor, kyano, nitro a trifluormethyl.
5. Deriváty hetaroylu vzorce Ic

Ic ve kterém značí L vodin. C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy,

Ci -Ce-alkyl . C2-Ce-a 1 keny i

Ci -C4 -halogenalkyl. Ci -Ca ·· ·· » · · 4 » · ·· ·· · · 4 • · 4 ·· ·· ha 1ogena1koxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Cí -C₆-alkyl, C2 -Ce -a l ke ny l , C2-Ce-a l k i ny l , Ci-C4-a l koxy, Ci -C4-ha l ogena I kyl , Ci -C4-ha l ogena l koxy, halogen, kyano nebo nitro a 1 .

0. R¹ až R⁴ a n mají význam uvedený v nároku

Deriváty hetaroylu vzorce Id

Id ve kterem C2-Ce-a I k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, ha 1ogena1koxy, halogen, kyano

C2-Ce-alkenyl, Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci-C4 nebo nitro a M vodík,

Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-a 1 keny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci -C4 -a 1 koxy,

Ci-C4-halogenalkyl nebo nitro a 0, R¹

Ci-C4-ha 1ogena1koxy, halogen, kyano R⁴ a n mají význam uvedený v nároku 1.

Deriváty hetaroylu vzorce Id

Id ve kterém značí L vodík,“ Ci-Ce-alkyl, C2 -C6 -a 1 keny 1 ,

C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, Ci -C4 -ha 1 oge na 1 ky 1 , Ci -C4 halogen, kyano nebo nitro a M vodík, C? -Ce -a 1 keny 1 , C2-Ce-a 1 k i ny 1 , Ci -C4 -a 1 koxy,

Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci-C4-ha 1 ogena 1 koxy, halogen, kyano nebo nitro, m značí O, 1 nebo 2 a 0, R¹ , R⁴ a n mají význam uvedený v nároku 1.

ha 1ogena1koxy, Ci -Ce -alkyl ,

Deriváty hetaroylu vzorce 1'e ·· ·· • · · · · · • · · ·· · · · • · · · · ··· ··· · · · · ve kterém značí L vodík, Ci-Cé-alkyl, C2 -Ce> -a 1 ke ny 1 , C2 -Cs -a 1 k i ny 1 , Ci -C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1ogena 1ky 1 , C1-C4ha1ogena1koxy, halogen, kyano nebo nitro a M vodík, Ci -Cě -alkyl, C2 -C6 -a 1 ke nyl , C2 -Ce -a 1 k i ny 1 , Ci-C4-a 1 koxy, Ci-C4-ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci-C4-ha 1 o ge na 1 ko xy, halogen, kyano nebo nitro, m značí O, 1 nebo 2 a Q, R¹ až R⁴ a n mají význam uvedený v nároku 1.

Způsob výroby sloučeniny vzorce I vyznačující se tím, že se výchozí látka podle nároku vzorce II

OH

II vzorce lila nebo kyselinou vzorce acylizuje acylchloridem

až R⁴ mají význam uvedený v nároku 1, acvlizace za přítomnosti katalyzátoru

M. X, R.¹ produkt přičemž L načež se podrobí přesmyku na sloučeninu vzorce I
10. Deriváty hetaroylu vzorce II Ic • · 4 k · · <

·· ··

Dle kde T, L, Μ, X, R¹ až R⁴ a n mají následující význam;

chlor, OH nebo Ci~C4~alkoxy vodík, Ci-Cg-alkyl, Ci-C4-a 1 ko xy, přičemž subst i tuovány

C2 -Cg -alkenyl , tyto skupiny až pěti atomy jedni m

Ci -C4-a 1koxy, halogen, kyano, nitro,

C2 -Cg -alkenyl , tyto skupiny až pěti atomy vodík, Ci-Cg -alkyl, Ci —C4 -a 1 ko xy, přičemž subst i tuovány jedni m

Ci -C4-a 1koxy, halogen, kyano, nitro,

X, R¹ až R⁴ a n mají význam jako v nároku 1.

11. Deriváty hetaroylu vzorce Illd ·· ·· » · · 4 k · · · ··· · 4 • · ·· ··

C2 -Cg -alkinyl, jsou případně halogenu nebo

C2 ~Cg -alkinyl, jsou případně halogenu nebo ma kde T, L, Μ, X, R¹ až R⁴ a n mají následující význam;

chlor, OH nebo Ci -C4-a 1 ko xy » · · fl

I · ··

99 4 9 fl • · fl ·· ··

- 100 ···· flfl

L Ci-Ce-alkyl. C2-Ce-a 1 keny 1 . C2-Ce ~a 1 k i ny 1 , alkoxy, přičemž tyto skupiny jsou

Ci —Ca — pří pádně

subst i tuovány Ci -C4 -a 1 koxy, jedni m halogen. až pěti a t omy kyano, nitro. halogenu nebo M vodík , Ci -Ce -alkyl. C2 -Ce -alkenyl, C2 -Ce -alkinyl. Ci -C4 -a lkoxy. přičemž tyto skupí ny jsou případně subst i tuovány jedni m až pěti a torny halogenu nebo Ci -C4 -alkoxy. halogen, kyano, nitro, X, RA až R⁴ a n maj í význam jako v nároku 1. 12. Použití derivátu hetaroylu vzorce I podl e nároku 1 a přídavné látky jako herbicidního prostředku. 13. Použití derivátu hetaroylu vzorce I podl e nároku 1 v

herbicidně účinném množství k potírání nežádoucího růstu rostlin působením na rostliny nebo jejich životní prostředí.