CZ287362B6 - Synergistic herbicidal composition and method of using thereof - Google Patents
Synergistic herbicidal composition and method of using thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287362B6 CZ287362B6 CZ19963072A CZ307296A CZ287362B6 CZ 287362 B6 CZ287362 B6 CZ 287362B6 CZ 19963072 A CZ19963072 A CZ 19963072A CZ 307296 A CZ307296 A CZ 307296A CZ 287362 B6 CZ287362 B6 CZ 287362B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- component
- nitro
- cyclohexanedione
- vegetation
- herbicidal composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- MAPXZHNGBCCSFO-UHFFFAOYSA-N [4-(2,6-dioxocyclohexanecarbonyl)-3-nitrophenyl] methanesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(OS(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O MAPXZHNGBCCSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- -1 methylsulfonyloxybenzoyl Chemical group 0.000 description 3
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 206010001557 Albinism Diseases 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001041979 Brachiaria plantaginea Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000718035 Cenchrus echinatus Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 244000048459 Euphorbia cyathophora Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- YUKFLTKJFMBYJM-QNSWYLPSSA-N Methandriol dipropionate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@](OC(=O)CC)(C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CC)C1 YUKFLTKJFMBYJM-QNSWYLPSSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000881225 Persicaria Species 0.000 description 1
- 241000978467 Persicaria pensylvanica Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000357701 Polygona Species 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Synergická herbicidní kompozice a způsob jejího použití
Oblast techniky
Předmětem vynálezu je synergická herbicidní kompozice obsahující (a) 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l ,3-cyklohexandion nebo 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l ,3cyklohexandion; a (b) 2-chloro—4-ethylamino-6-isopropylamino-S-triazin. Dalším předmětem vynálezu je způsob regulace růstu nežádoucí vegetace aplikací herbicidně účinného množství této synergické kompozice na místo postižené touto vegetací.
Známy stav techniky
Ochrana obilí před plevely a další vegetací, která inhibuje růst obilí je stále přetrvávajícím problémem zemědělství. S cílem pomoci řešit tento problém výzkumníci v oblasti syntetické chemie vyprodukovali celou řadu různých chemikálií a chemických kompozic, pomocí nichž je možné účinně regulovat růst této nežádoucí vegetace. Celá řada různých typů chemických herbicidů je popsána v literatuře a velké množství herbicidů se běžně používá.
V některých případech se ukázalo, že aktivní herbicidy jsou účinnější v kombinaci, než když se aplikují jednotlivě. Výsledkem je tak zvaný „synergismus“, což znamená že sloučením jednotlivých látek se dosáhne lepší schopnosti nebo účinnosti, než by se dalo očekávat na základě znalostí schopnosti nebo účinnosti jednotlivých látek. Vynález je založen na zjištění, že pokud se určité cyklohexandiony a 2-chloro-4-ethylamino-6—isopropylamino-S—triazin (atrazin), které jsou již jednotlivě známy pro své herbicidní schopnosti, aplikují v kombinaci, vykazují synergický účinek.
Sloučeniny tvořící kombinaci, která je předmětem vynálezu, jsou v daném oboru samostatně známé pro své účinky na růst rostlin. Takže 2-chloro-4-ethylamino-6'-isopropylamino-Striazin, jehož obecný název je atrazin, se komerčně prodává pod různými obchodními označeními a je popsán v pátém vydání herbicidní příručky americké společnosti zabývající se výzkumem plevelů (Weed Science Society of America, publikované v roce 1983; 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexandion je popsán v patentu US 6 006 158 (Carter a kol.); a 2-(2'nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l ,3-cyklohexandion je popsán v patentu US 5 089 046 (Lee a kol.).
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je synergická herbicidní kompozice obsahující (a) 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexandion („NMSC“) nebo 2-(2'-nitro—4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l,3-cyklohexandion („NMSOC“) a (b) 2-chloro—4—ethylamino-6'-isopropylamino-Striazin.
Předmětem vynálezu je dále způsob regulace nežádoucí vegetace, který spočívá v aplikaci synergické kompozice obsahující (a) 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l ,3-cyklohexandion („NMSC“) nebo 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l,3-cyklohexandion („NMSOC“) a (b) 2-chloro-4-ethylamino-6'-isopropylamino-S-triazin na místo výskytu této vegetace.
Výrazy „synergismus“ a „synergický“, jak jsou zde použity, vyjadřují výsledek pozorovaný při smísení jednotlivých herbicidů, při němž se dosáhne lepší schopnosti nebo účinnosti, než by se dalo očekávat na základě znalostí schopnosti nebo účinnosti jednotlivých látek.
-1 CZ 287362 B6
Výraz „herbicid“, jak je zde použit označuje sloučeninu, která reguluje nebo modifikuje růst rostlin. Výraz „herbicidně účinné množství“ je zde použit k označení množství této sloučeniny nebo kombinace těchto sloučenin, které je potřebné k tomu, aby se projevil jejich regulující nebo modifikující účinek. Regulující a modifikující účinky zahrnují veškeré odchylky od přirozeného vývoje, například zničení, zpomalení růstu, spálení litů, albinismus, zakrnění rostlin a tak dále. Výraz „rostliny“ označuje všechny fyzické části rostliny včetně semen, semenáčů, stonků, kořenů, hlíz, lodyh, řapíků, listoví a plodů.
V kompozicích podle vynálezu leží hmotnostní poměr složky (a) ku složce (b), při kterém je herbicidní odezva synergická, v rozmezí od 1:50 do 1:1, a výhodně leží v rozmezí od 1:40 do 4:5.
Aplikační dávky budou záležet na druhu rostliny a stupni požadované regulace. Zpravidla jsou kompozice podle vynálezu nejúčinněji využívány při aplikačním poměru 0,001 až 5 kg/ha.
Kompozice podle vynálezu jsou použitelné jako herbicidy demonstrující synergickou aktivitu při regulaci nežádoucí vegetace. Tyto kompozice mohou být formulovány stejným způsobem, jakým jsou zpravidla formulovány herbicidy. Tyto sloučeniny lze aplikovat buď samostatně nebo v kombinaci jako část dvousložkového herbicidního systému.
Předmětem vynálezu je aplikace těchto kompozic na místo, které vyžaduje regulaci, přičemž se tato aplikace provádí obvyklým způsobem. Výraz „místo“ zahrnuje půdu, semena, semenáče, stejně jako již existující vegetaci.
Kompozice podle vynálezu využívané v praxi lze aplikovat různými pro odborníky v daném oboru známými způsoby, při různých koncentracích. Kompozici lze použít při regulaci růstu nežádoucí vegetace při preemergentní nebo postemergentní aplikaci na místo, na kterém je třeba provést regulaci. V praxi se kompozice aplikuje ve formě obsahující různé pomocné prostředky a nosiče, které se v průmyslovém měřítku používají pro usnadnění dispergace. Při výběru složení a způsobu aplikace pro libovolnou danou sloučeninu by se měla brát v úvahu jejich účinnost. Kompozice podle vynálezu mohou mít tedy formu granulí, smáčitelných práškových materiálů, emulgovatelných koncentrátů, popráší, tekutin, roztoků, suspenzí nebo emulzí nebo regulovatelně uvolnitelnou formu mikrokapslí. Tyto formy mohou obsahovat přibližně 0,5 hmotn. % až 95 hmotn. % a více účinné složky. Optimální množství pro libovolnou danou sloučeninu bude záviset na povaze semen nebo rostlin, které mají být regulovány.
Smáčitelné práškové materiály mají formu jemně rozptýlených částic, které snadno dispergují ve vodě nebo jiném kapalném nosiči. Tyto částice obsahují účinnou složku, která je zachycena v pevné matrici. Typickými pevnými matricemi jsou valchářská hlinka, kaolínové jíly, křemeny a další snadno smáčitelné organické a anorganické pevné látky. Smáčitelné práškové materiály zpravidla obsahují přibližně 5 až 95 % hmotn. účinné složky plus malé množství smáčecího, dispergačního nebo emulgačního činidla.
Emulgovatelné koncentráty jsou homogenní kapalné kompozice dispergovatelné ve vodě nebo jiné tekutině, které mohou být tvořeny pouze účinnou složkou, aniž by obsahovaly kapalné nebo pevné emulgační činidlo, nebo mohou rovněž obsahovat kapalný nosič, kterým je například xylen, těžké aromatické ropné uhlovodíky, isoforon a další netěkavá organická rozpouštědla. Při použití se tyto koncentráty dispergují ve vodě nebo jiné tekutině a zpravidla aplikují ve formě postřiku na oblast, která má být ošetřena. Množství účinné složky se může pohybovat přibližně v rozmezí od 0,5 % do 95 % hmotn. koncentrátu.
Zmíněné granule, které zahrnuji jak extrudáty, tak relativně hrubé částice, se zpravidla aplikují bez naředění na oblast, ve které je žádoucí potlačit vegetaci. Typickými nosiči pro granule jsou písek, valchářská hlinka, attapulgitový jíl, bentonitové jíly, montmorillonitový jíl, vermikulit, perlit a další organické a anorganické materiály, které absorbují účinnou složku nebo které mohou být touto účinnou složkou obaleny. Granule, které zpravidla obsahují přibližně 5 % až
-2CZ 287362 B6 % hmotn. účinných složek, mohou obsahovat povrchově aktivní činidla, jakými jsou těžké aromatické ropné uhlovodíky, kerosen a další ropné frakce, nebo rostlinné oleje, a/nebo adheziva, jakými jsou dextriny, lepidla nebo syntetické pryskyřice.
Popraše jsou volně tekoucí směsi účinné složky s jemně dispergovanými částicemi pevné látky, například mastku, jílů, mouk a dalších organických nebo anorganických pevných látek, které působí jako dispergační činidla nebo nosiče.
Mikrokapsle jsou zpravidla kapičky nebo granule účinné látky zapouzdřené v inertním porézním obalu, který umožňuje zapouzdřenému materiálu unikat do okolí regulovanou rychlostí. Zapouzdřené kapičky mají zpravidla průměr přibližně 1 až 50 mikrometrů. Zapouzdřená tekutina zpravidla tvoří přibližně 50 až 95 hmotn. % kapsle a kromě účinné látky může obsahovat rovněž rozpouštědlo. Zapouzdřené granule tvoří zpravidla porézní granule, jejichž porézní otvory jsou kryty porézními membránami, které zadržují účinné látky v kapalné formě uvnitř pórů granule. Granule mají zpravidla průměr 1 mm až 1 cm, výhodně 1 až 2 mm. Granule se vyrábějí extrudováním, aglomerací nebo hrudkováním, nebo se v této formě přirozeně vyskytují. Příklady těchto materiálů jsou vermikulit, slinutá hlína, kaolín, attapulgitový jíl, piliny a zrnkový uhlík. Obalové a membránové materiály zahrnují přírodní a syntetickou pryž, celulózová materiály, styren-butadienové kopolymery, polyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polymočoviny, polyurethany a škrobové xantháty.
Další použitelné aplikovatelné formy herbicidní kompozice jsou prosté roztoky účinné složky v rozpouštědle, ve kterém se zcela rozpustí v požadované koncentraci. Mezi taková rozpouštědla lze zařadit například aceton, alkylované naftaleny, xylen a další organická rozpouštědla. Rovněž lze použít natlakované postřiky, ve kterých je účinná látka dispergována v jemně rozptýlené formě v důsledku odpařování dispergačního rozpouštědlového nosiče s nízkou teplotou varu. Mnoho dalších forem zahrnuje zvlhčovači, dispergační nebo emulgační činidla. Mezi tato činidla lze počítat alkyl a alkylarylsulfonáty a sulfáty a jejich soli, vícemocné alkoholy, polyethoxylátované alkoholy, estery a aminy mastných kyselin. Tato činidla při použití zpravidla tvoří 0,1 až 15 hmotn. % celkového složení.
Každá zvýše uvedených forem může být připravena jako balík obsahující herbicid spolu s dalšími složkami aplikovatelné formy (ředidla, emulgátory, povrchově aktivní činidla, atd.) Tyto aplikovatelné formy mohou být rovněž připraveny způsobem směšování v tanku, při kterém se jednotlivé složky připraví samostatně a sloučí se na místě, na kterém má být regulován růst vegetace.
Tyto formy kompozice lze aplikovat na plochy, kde je žádoucí provést regulaci, běžnými způsoby. Popraš a kapalné kompozice lze například aplikovat za použití prachového rozprašovače, postřikového rozprašovače a ručního nebo jinak konstruovaného postřikovače. Tyto formy kompozice lze rovněž aplikovat z letadla ve formě postřiku nebo popraše nebo pomocí provazového vzlínání. Modifikace nebo regulace růstu klíčících semen nebo objevujících se semenáčů, se může kapalná forma kompozice distribuovat do půdy, a to do hloubky alespoň jeden a čtvrt centimetru pod povrch půdy, nebo pouze na povrch postřikem. Aplikovatelné formy kompozice lze rovněž aplikovat přidáním do závlahové vody. To umožní pronikání aplikované formy kompozice do půdy společné se závlahovou vodou. Prachové kompozice, granulové kompozice nebo kapalné formy kompozice aplikované na povrch půdy lze distribuovat pod její povrch běžnými prostředky, jakými jsou například obdělávání půdy talířovým nářadím, smýkání, nebo přeorávání atd.
-3CZ 287362 B6
Příklady provedení vynálezu
V úvodu je třeba upozornit, že následující příklady provedení mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně určen přiloženými patentovými nároky.
Ve všech třech následujících příkladech se testovaná místa vizuálně porovnávala s neošetřenými a hodnotila v rozmezí od 0 % do 100 %, přičemž 0 % reprezentuje rostlinné druhy bez poškození, zatímco 100 % reprezentuje úplné zničení všech rostlin. Do úvahy se braly všechny typy rostlinného poškození.
Výsledky pozorování při herbicidním ošetření všech druhů testovaných v příkladech I, II a III jsou uvedeny v tabulkách I, II resp. III. Hodnocení pro jednotlivá herbicidní ošetření jsou uvedena spolu s očekávanými („E“) a pozorovanými („O“) výsledky směsí NMSC a atrazinu. Očekávané výsledky byly odvozeny od kontrolních údajů pomocí Limpelova vzorce (Limpel a kol., 1962, „Weed Control by Dimethylchlorotereftalát Alone and in Certain Combinations“, Proč. NEWCC., svazek 16:48-53:
E=X+Y- XY
100 ve kterém X znamená pozorované procentické poškození, v případě, že se jeden z herbicidů použije samostatně, a
Y znamená pozorované procentické poškození, v případě, že se použije samostatně druhý herbicid.
Příklad 1
V oblasti Holambry v Brazílii se pěstovaly následující semenné druhy: Echinochloa crus-galli („ECHCG“); Brachiaria plantaginea („BRAPL“); Digitaria ciliaris („DIGAD“); Cenchrus echinatus („CCHEC“); Euphorbia heterophylla („EPHHL“); Bidens pilosa („BIDPI“); Sida rhumbifolia („SIDRH“) a Amaranthus retroflexus („AMARE“). Jakmile se semena dostala do 3 až 51istého stadia, byla ošetřena pomocí samotného NMSC; samotného atrazinu; nebo kombinací NMSC + atrazinu, přičemž aplikovaná množství jednotlivých sloučenin popřípadě kompozice jsou uvedena v tabulce I. Poškození druhů v každé oblasti se zjišťovalo dvacet osm dnů po aplikaci ošetřující látky. Výsledky těchto testů, ve formě průměrné hodnoty získané na základě dvou opakování, jsou shrnuty v tabulce I.
TABULKA I
| NMSC’ | ECHCG | BRAPL | DIGAD | CCHEC | EPHHL | BIDPI | SIDRH | AMARE | IPUAO |
| 18 | 0 | 0 | 3 | 0 | 42 | 53 | 47 | 33 | 23 |
| 35 | 23 | 0 | 0 | 5 | 43 | 57 | 72 | 45 | 35 |
| 70 | 30 | 8 | 20 | 0 | 47 | 69 | 82 | 50 | 53 |
| 140 | 45 | 13 | 52 | 3 | 60 | 91 | 99 | 72 | 67 |
| Atrazin | |||||||||
| 250 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 10 | 23 | 18 |
| 500 | 0 | 0 | 0 | 13 | 47 | 45 | 30 | 40 | 33 |
-4CZ 287362 B6
| NMSC+Atr’ | ECHCG | BRAPL | DIGAD | CCHEC | EPHHL | BIDPI | SIDRH | AMARE | IPUAO | |||||||||
| E | O | E | O | E | O | E | O | E | O | E | O | E | O | E | O | E | O | |
| 18 + 250 | 0 | 13 | 0 | 0 | 3 | 23 | 0 | 0 | 59 | 62 | 67 | 80 | 52 | 88 | 48 | 91 | 37 | 64 |
| 35 + 250 | 23 | 33 | 0 | 13 | 0 | 20 | 5 | 8 | 60 | 58 | 70 | 91 | 75 | 98 | 58 | 89 | 47 | 68 |
| 70 + 250 | 30 | 45 | 8 | 12 | 20 | 33 | 0 | 12 | 63 | 67 | 78 | 100 | 84 | 100 | 61 | 93 | 61 | 79 |
| 140 + 250 | 45 | 91 | 13 | 32 | 52 | 72 | 3 | 13 | 72 | 80 | 94 | 100 | 99 | 100 | 88 | 100 | 73 | 90 |
| 18 + 500 | 0 | 27 | 0 | 3 | 3 | 13 | 13 | 12 | 69 | 53 | 74 | 90 | 63 | 97 | 60 | 92 | 48 | 65 |
| 35 + 500 | 23 | 57 | 0 | 13 | 0 | 18 | 17 | 7 | 70 | 71 | 76 | 100 | 80 | 99 | 67 | 95 | 55 | 82 |
| 70 + 500 | 30 | 67 | 8 | 12 | 20 | 40 | 13 | 7 | 72 | 69 | 83 | 100 | 87 | 100 | 70 | 100 | 69 | 95 |
| 140 + 500 | 45 | 92 | 13 | 40 | 52 | 63 | 16 | 13 | 79 | 90 | 95 | 100 | 99 | 100 | 83 | 97 | 78 | 98 |
‘Aplikované množství v g/ha
Příklad II
Místa v Rakousku blízko Vídně byla osázena semeny následujících rostlinných druhů: Amarathus retroflexus („AMARE“); Chenopodium album („CHEAL“); Chenopodium hybruim („CHEAL“) a Datura stramonum („DATST“). Jakmile se semena dostala do 3 až 5listého stadia, byla ošetřena pomocí samotného NMSC; samotného atrazinu; nebo kombinací NMSC + atrazinu, přičemž aplikovaná množství jednotlivých sloučenin popřípadě kompozice jsou uvedena v tabulce II. Poškození druhů v každé oblasti se zjišťovalo třicet pět dní po aplikaci ošetřující látky. Výsledky těchto testů, ve formě průměrné hodnoty získané na základě tří opakování spolu s očekávanými výsledky vypočtenými pomocí Limpelova vzorce, jsou shrnuty v tabulce II.
TABULKA II
| samotný NMSC* | AMARE | AMACH | ||||
| 12,5 | 52 | 47 | ||||
| 25 | 65 | 63 | ||||
| 50 | 80 | 80 | ||||
| 100 | 87 | 83 | ||||
| 200 | 98 | 97 | ||||
| Samotný Atrazin* | ||||||
| 250 | 20 | 18 | ||||
| 500 | 58 | 53 | ||||
| NMSC + Atrazin* | E | O | E | O | ||
| 12,5 + 250 | 62 | 85 | 57 | 85 | ||
| 25 + 250 | 72 | 96 | 70 | 95 | ||
| 50 + 250 | 84 | 99 | 84 | 99 | ||
| 100 + 250 | 90 | 99 | 86 | 98 | ||
| 200 + 250 | 98 | 100 | 98 | 100 | ||
| 12,5 + 500 | 80 | 98 | 75 | 98 | ||
| 25 + 500 | 85 | 99 | 83 | 98 | ||
| 50 + 500 | 92 | 98 | 91 | 98 | ||
| 100 + 500 | 95 | 99 | 92 | 99 | ||
| 200 + 500 | 99 | 100 | 99 | 100 |
‘Aplikovaná množství jsou uvedená v g/ha.
Vzhledem k v podstatě úplné regulaci CHEAL, CHERY a DATST samotným NMSC a/nebo samotným atrazinem, nebyl v souvislosti s těmito rostlinnými druhy pozorován žádný synergický účinek nebo bylo možné pozorovat pouze velmi malý synergický účinek.
-5CZ 287362 B6
Příklad III
V oblastech v Illinois, Iowy, Indiány, Kansasu, Minnesoty, Jižní Dakoty a Missouri (pro každou oblast tři opakování) se vyskytovala semena následujících druhů plevele: Xanthuim strumarium („XANST“); Setaria faberi („SETFA“); Abutilon theophrasti („ABUTH“); Chenopodium album („CHEAL“); Polygonům pensylvanicum („POLPY“); Solanium ptycanthum („SOLPT“); Amaranthus retroflexus („AMARE“); a/nebo Polygonům persicaria („POLPE“). Tyto oblasti byly ošetřeny samotným NMSC, samotným atrazinem nebo kompozicí obsahující NMSC a atrazin, přičemž aplikovaná množství těchto látek jsou uvedena v tabulce III.
Výsledky každého ošetření (jako průměrná hodnota získaná testováním všech oblastí a tří opakování testů) jsou spolu s očekávanými výsledky, které byly vypočteny pomocí Limpelova vzorce, shrnuty v níže uvedené tabulce III.
TABULKA III
| NMSC | Atrazin | XANST % regulace pozorovaná a očekávaná v dané oblasti | SETFA | |||
| kg/ha | kg/ha | KS | MN | IA | IL | IL |
| 0,063 | — | 86 | 88 | 52 | 45 | 10 |
| 0,125 | — | 89 | 99 | 85 | 75 | 10 |
| 0,179 | — | — | — | 92 | — | -- |
| 0,25 | — | 93 | 99 | 97 | 100 | 42 |
| __ | 0,5 | 90 | 25 | 20 | 42 | 61 |
| — | 1 | 90 | 56 | 68 | 50 | 53 |
| E O | E O | E O | E O | E O | ||
| 0,063 | 0,5 | 99 95 | 91 99 | 62 78 | 68 93 | 65 88 |
| 0,125 | 0,5 | 99 96 | 99 99 | 88 90 | 86 94 | 65 72 |
| 0,179 | 0,5 | — | — | 94 95 | — | __ |
| 0,25 | 0,5 | — | — | — | — | — |
| 0,063 | 1 | — | — | 50 88 | __ | |
| 0,125 | 1 | — | — | — | 88 100 | — |
počet listů: 4-5 1-4 2-6 4+ Testy se provedly 36 42 55 14 42 dní po ošetření
U AUTH, CHEAL, POLPY, SOLPT, AMARE ani POLPE nebyl pozorován synergický účinek vzhledem k tomu, že vykazovaly úplnou regulaci již při aplikaci samotného NMSC, pokud se aplikoval v testovaných množstvích. Co se týče AMARE, je třeba poznamenat, že získané výsledky nejsou v rozporu s výsledky získanými v tabulce II. Rozdíl ve výsledních je dán rozdílnou odolností evropských a amerických druhů.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Synergická herbicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje (a) 2-(2'-nitro-4'methylsulfonylbenzoyl)-l ,3-cyklohexandion nebo 2-(2'-nitro-4-methylsulfonyloxybenzoyl)1,3-cyklohexandion; a (b) 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-S-triazin; přičemž hmotnostní poměr složky (a) ku složce (b) se pohybuje v rozmezí od 1:50 do 1:1.
- 2. Synergická herbicidní kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že se hmotnostní poměr složky (a) ku složce (b) pohybuje v rozmezí od 1:40 do 4:5.
- 3. Synergická herbicidní kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že složkou (a) je 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonyIbenzoyl)-l ,3-cyklohexandion.
- 4. Způsob regulace nežádoucí vegetace, vyznačený tím, že zahrnuje aplikaci účinného množství synergické herbicidní kompozice obsahující (a) 2-(2'-nitro-4'-methylsulfbnylbenzoyl)-l,3-cyklohexandion nebo 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l,3-cyklohexandion; a (b) 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-S-triazin, ve které se hmotnostní poměr složky (a) ku složce (b) pohybuje v rozmezí od 1:50 do 1:1, na místo postižené touto vegetací.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačený tím, že se hmotnostní poměr složky (a) ku složce (b) pohybuje v rozmezí od 1:40 do 4:5.
- 6. Způsob podle nároku 4, vyznačený tím, že složkou (a) je 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexandion.
- 7. Způsob podle nároku 4, vyznačený tím, že se kompozice aplikuje postemergentně.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23121994A | 1994-04-22 | 1994-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ307296A3 CZ307296A3 (en) | 1997-05-14 |
| CZ287362B6 true CZ287362B6 (en) | 2000-11-15 |
Family
ID=22868252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963072A CZ287362B6 (en) | 1994-04-22 | 1995-03-30 | Synergistic herbicidal composition and method of using thereof |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5698493A (cs) |
| EP (1) | EP0756452B1 (cs) |
| JP (1) | JP3701311B2 (cs) |
| KR (1) | KR100353271B1 (cs) |
| CN (1) | CN1089994C (cs) |
| AT (1) | ATE179863T1 (cs) |
| AU (1) | AU687533B2 (cs) |
| BG (1) | BG62752B1 (cs) |
| BR (1) | BR9507497A (cs) |
| CA (1) | CA2188438C (cs) |
| CZ (1) | CZ287362B6 (cs) |
| DE (1) | DE69509649T2 (cs) |
| DK (1) | DK0756452T3 (cs) |
| ES (1) | ES2131312T3 (cs) |
| GR (1) | GR3030195T3 (cs) |
| HU (1) | HU220280B (cs) |
| IL (1) | IL113138A (cs) |
| RO (1) | RO115489B1 (cs) |
| RU (1) | RU2129372C1 (cs) |
| SK (1) | SK283047B6 (cs) |
| TW (1) | TW285633B (cs) |
| UA (1) | UA50715C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995028839A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA953234B (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| GB0022833D0 (en) * | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| GB0022828D0 (en) * | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| GB0022835D0 (en) | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| GB0022932D0 (en) | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| GB0114198D0 (en) | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| GB0116956D0 (en) * | 2001-07-11 | 2001-09-05 | Syngenta Ltd | Weed control process |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| CN100391340C (zh) * | 2004-01-02 | 2008-06-04 | 河南省农业科学院植物保护研究所农药实验厂 | 用于防除玉米田杂草的复合除草剂 |
| RU2316212C1 (ru) * | 2006-05-02 | 2008-02-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Малое Инновационное Предприятие "Экологос" | Способ борьбы с амброзией полыннолистной |
| WO2009019432A2 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Syngenta Limited | Herbicidal composition and method of use thereof |
| JP5491394B2 (ja) * | 2007-08-27 | 2014-05-14 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤組成物及びその使用方法 |
| KR101529058B1 (ko) * | 2007-08-27 | 2015-06-17 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 제초제 조성물 및 이의 사용 방법 |
| ES2329864B2 (es) * | 2008-05-30 | 2010-05-25 | Universidad De Sevilla | Producto organico potenciador de la persistencia de atrazina en suelo y bioestimulante edafologico. |
| CN102047891A (zh) * | 2009-10-27 | 2011-05-11 | 淄博新农基农药化工有限公司 | 甲基磺草酮除草组合物 |
| WO2025215019A1 (en) | 2024-04-08 | 2025-10-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Agrochemical formulation |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| EP0230596B1 (en) * | 1985-12-30 | 1992-01-02 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide combinations and method of application |
| HU202851B (en) * | 1988-04-04 | 1991-04-29 | Sandoz Ag | Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives |
| US5089046A (en) * | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| JPH0219355A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-01-23 | Nippon Soda Co Ltd | ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤 |
| JPH0283305A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-03-23 | May & Baker Ltd | アトラジンを用いる除草方法 |
| US4997473A (en) * | 1989-08-24 | 1991-03-05 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2'-substituted benzoyl)-4-proparoyl-1,3-cyclohexanedione herbicides |
| GB9108199D0 (en) * | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| ES2108121T3 (es) * | 1991-05-01 | 1997-12-16 | Zeneca Ltd | Composiciones herbicidas a base de ciclohexanodionas substituidas y fertilizantes nitrogenados y metodo. |
-
1995
- 1995-03-27 IL IL11313895A patent/IL113138A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-03-30 CZ CZ19963072A patent/CZ287362B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-03-30 AT AT95913253T patent/ATE179863T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-03-30 RO RO96-02023A patent/RO115489B1/ro unknown
- 1995-03-30 CA CA002188438A patent/CA2188438C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 ES ES95913253T patent/ES2131312T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 BR BR9507497A patent/BR9507497A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-03-30 DE DE69509649T patent/DE69509649T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-30 EP EP95913253A patent/EP0756452B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 WO PCT/GB1995/000721 patent/WO1995028839A1/en not_active Ceased
- 1995-03-30 UA UA96114383A patent/UA50715C2/uk unknown
- 1995-03-30 KR KR1019960705922A patent/KR100353271B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 JP JP52742895A patent/JP3701311B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 AU AU20790/95A patent/AU687533B2/en not_active Expired
- 1995-03-30 HU HU9602913A patent/HU220280B/hu unknown
- 1995-03-30 SK SK1349-96A patent/SK283047B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-03-30 CN CN95193228A patent/CN1089994C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 DK DK95913253T patent/DK0756452T3/da active
- 1995-03-30 RU RU96122639A patent/RU2129372C1/ru active
- 1995-04-21 ZA ZA953234A patent/ZA953234B/xx unknown
- 1995-04-21 TW TW084103969A patent/TW285633B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-09-23 US US08/710,824 patent/US5698493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-12 BG BG100975A patent/BG62752B1/bg unknown
-
1999
- 1999-05-13 GR GR990401130T patent/GR3030195T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ287362B6 (en) | Synergistic herbicidal composition and method of using thereof | |
| CA2447760C (en) | Weed control process | |
| US20040180790A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising mesotrione | |
| BRPI0813254B1 (pt) | combinações herbicidas, seu uso, e método para combate ao crescimento de plantas indesejadas em culturas de arroz | |
| AU2002354544A1 (en) | Weed control process | |
| KR100412209B1 (ko) | 상승적인제초성조성물및그사용방법 | |
| CZ321698A3 (cs) | Selektivní herbicid pro aplikaci v užitkových plodinách | |
| MXPA96005012A (en) | Synergistic herbicide composition and the deusar method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20150330 |