JPH0219355A - ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤

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JPH0219355A
JPH0219355A JP63167739A JP16773988A JPH0219355A JP H0219355 A JPH0219355 A JP H0219355A JP 63167739 A JP63167739 A JP 63167739A JP 16773988 A JP16773988 A JP 16773988A JP H0219355 A JPH0219355 A JP H0219355A
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JP
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nitro
dione
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trimethyl
compound
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Akiyoshi Ueda
植田　昭嘉
Hideo Hosaka
保坂　秀夫
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、４，４．５−）リメチル−２−（２ニトロ−
メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−！、３
−ジオン（以下単に本発明化合物とか＜、）、その製造
方法及び除草剤に関する。
〔従来の技術〕
本発明化合物は特開昭６１−１５２６４２、特許請求の
範囲に含まれるが、発明の詳細な説明の項では何ら言及
されていない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の課題は殺草効力においてすぐれ、作物との選択
性のよい除草剤を堤供することである。
〔！！題を解決するための手段〕
本発明化合物は次の２段階の反応によって製造すること
ができる。
工程（ａ）において用いられる塩基は、Ｋ　ＯＩＩ　。
Ｎ　ａ　ＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類
金属の水酸化物、トリ（ｃ、−Ｃａ）　アルキルアミン ウム等であり、夫々１モルずつの化合物（ＩＩ）と化合
物（Ｉｌｌ）が、１モル又は過剰の塩基とともに用いら
れる。
用いられる溶媒としては、水、塩化メチレン、トルエン
、酢酸エチル、ＤＭＦ，ＴＨＦ，ジメトキシエタン、ア
セトニトリル等が用いられる。
反応混合物は反応が完了するまでθ℃〜５０°Ｃで撹拌
される．反応混合物は常法によって処理される。
工程（Ｉ））においては１モルの化合物（ＥＶ）を１〜
４モルの塩基、好ましくは２モルの塩基および０．０１
モルから０．５モル以上、好ましくは０．１モルのシア
ン化合物と反応させる．ここで用いられる塩基は工程（
ａ）で列挙された塩ノ．（かいずれも用いられ得る。
又、シアン化合物としてはシアン化カリウム、アセトン
シアンヒドリン、シアン化水素等が用いられる。
ムお、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒の加え
ることにより、反応がより短く時間で完結する。
転位が８０℃より低い温度、好ましくは２０〜４０℃で
反応が終るまで反応混合物を撹拌する。
用いられる溶媒は、！，２−ジクロロエタン、トルエン
、アセトニトリル、塩化メチレン、［２エチル、ＤＭＦ
，メチルイソプチルチトン、Ｔ１１Ｆ１ジメトキエーク
ン等である。
原ｒ１化合物である化合物（ＩＩ）及び本発明化合物は
それぞれ次に示す？Ｔ変異性が存在する．なお、次のｔ
＃Ｉ造式においては、ベンゼン環の一Ｌの置換基反応終
了後は通常の後、処理を行うことにより目的物を得るこ
とができる．本発明化合物の構造は、Ｉ　Ｒ，ＮＭＲ，
ＭＡＳＳ等が決定した。
（実施例−化合物） 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例！ ４、４．５−トリメチル−シクロヘキサン−１。
３−ジオン（０．９８　ｇ　、　６．３６ｍモル）及び
トリエチルアミン（０．７７　ｇ　、　７．６２ｍモル
）を塩化メチレン（３０ｄ）に溶解した．この溶液に水
冷下２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイルクロ
ライド（１．６８ｇ　、　６．３８ｍモル）の塩化メチ
レン溶液（５−）を滴加した後、この溶液を室温で１時
間撹拌した．その溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウム
を加えて乾燥し、減圧下で濃縮した．残留物をアセトニ
トリル（　４　０　ｄ　）　に溶解し、これにトリエチ
ルアミン（０．７７　ｇ　、　７．６２ｍモル）及びシ
アン化カリウム（０．１ｇ，　１．５４ｍモル）を添加
して室温で１６時間撹拌した．反応液を減圧下ｖＡ縮し
、残留物に酢酸エチル及び水を加えて溶解させた．その
溶液に、水槽が酸性（ＰＨ２以下）になる迄希塩酸を加
えた．有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物にメタノールを加え
て結晶化させ、結晶（０，５７ｇ、　ｍｐ１６６−７℃
）を得た。
（課題を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤は
、本発明化合物を有効成分として含有し、通常の農薬と
同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適
用な量をｊｐ、体を混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶
剤、フロアブル剤等の形に製剤して使用される。固体世
体としてはタルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、
クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体１１１体として
は、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、
鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド等が用いられる。これらの製剤において均一
■つ安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添
加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３０％：
乳剤におていは３〜７０％、好ましくは５〜２０％：粒
剤においては０．０１〜３０％、好ましくは０．０５〜
１０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理もしくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
てはｌθアール当り有効成分ｔｇ以上の適当晴が施用さ
れる。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長！ｌｉ整剤等と混合して使用すること
もできる。特に除草剤と混合使用することにより、使用
薬量を減少させまた省略化をもたらずのみならず、混合
薬剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。この
場合複数の公知除草剤との組み合わせも可能である０本
発明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、
ベンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ−（２゜
２−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエー
ト）等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除
草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセッ
ト等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノ
ックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジン、
シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン
、スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除
草Ｅ、ＭＣＰ％ＭＣＰ８等のフェノキシアルカンカルボ
ン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル
等のピリジルオ；トシフエノキシプロビオン酸系除草剤
、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等
のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、その他とし
てピペロホス、ダイムロン、ペンタシン、グイフェンゾ
コート、ナプロアニリド、ＩＩＷ−５２（４−エトキシ
メトキシベンズ−２″　３′−シクロルアニライド）、
ＫＮＷ−２４２（１−（３−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−３−カルボ
キサミド）、キンクロラック（３，７−ジクロロ−８−
キノリンカルボン酸）、さらにセトキシジム、アロキシ
ジムーソディウム等のシフｎヘキサンジオン系の除草剤
等があげられる。
またこれらの組合わせたノ）のに植物油及び油ｆｉ　Ｉ
Ｈ物を添加することもできる。
〔実施例−除草剤〕
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広く範囲で変更可能である。
実り缶例２　水　和　剤 本発明化合物　　　　　　　　２０部 ホワイトカーボン　　　　　　２０部 ケイソウ土　　　　　　　　　５２部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　　８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。
実施例３　乳　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　２０部 キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５５　部ジメチルホルムアミド　　　　　１５
部ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
実施例４　粒　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　５部 タ　　　　ル　　　　り　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４０　部り　　　　し　　　　−　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３８　部ベントナイト
　　　　　　　　１０部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　　７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０−の粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
〔発明の効果〕
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例　茎葉ｊ１シ布処理 ２００ｎｆのポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、
イヌビュ、カヤツリグサ、イチビ、トウモロコシの各種
子を播き、軽く覆土復温室内で成育させた。各雑草が５
〜１０　ｃｍの草丈に成育した時点で本発明化合物の乳
剤を水で希釈して調整して２５０ρｐｍ（７）薬液を１
００１　／　１０　ａの割合（１０ａ当り２５ｇ相当）
で小型噴ｉＷ器にて雑草の茎葉部に散布した。
３ｊＪ！１間後に雑草の除草効果を次の調査基準に従っ
て１！査し、その結果を第１表に示した。
調査２１Ｖ準 殺 草　　　　率　　　　　　　殺　　草　　指　　数θ％
　　　　０ ２０〜２９％　　　　２ ４０〜４９％　　　　４ ６０〜６９％　　　　Ｇ ８０〜８９％　　　　８ １００％　　　　ＩＯ また！、３．５．７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
第１表 対ＩＫＩ化合物：４．４．６−ドリメチルー２−（２−
ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキ
サン−１，３−ジオン

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４
    −メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，
    ３−ジオン。
  2. （２）４，４，５−トリメチル−シクロヘキサン−１，
    ３−ジオンと２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾ
    イルクロリドとを塩基の存在下反応させ、得られた生成
    物を、塩基およびシアン化合物の存在下、転移反応させ
    ることからなる４，４，５−トリメチル−２−（２−ニ
    トロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサ
    ン−１，３−ジオンの製造方法。
  3. （３）４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４
    −メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，
    ３−ジオンを有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。
JP63167739A 1988-07-07 1988-07-07 ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤 Pending JPH0219355A (ja)

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