CZ287769B6 - Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition - Google Patents
Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287769B6 CZ287769B6 CZ19951259A CZ125995A CZ287769B6 CZ 287769 B6 CZ287769 B6 CZ 287769B6 CZ 19951259 A CZ19951259 A CZ 19951259A CZ 125995 A CZ125995 A CZ 125995A CZ 287769 B6 CZ287769 B6 CZ 287769B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- group
- suspension concentrate
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- -1 polycyclic aromatic compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 3
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 claims description 2
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 claims description 2
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- NQGLMIZWHNCTBA-UHFFFAOYSA-N 1-benzoyl-4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N1C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C#N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 NQGLMIZWHNCTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBZRRKSQSAYKF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N QSBZRRKSQSAYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- QMNOIORHZMRPLS-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CCCCO.CC(O)CO QMNOIORHZMRPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
Description
Insekticidní a akaricidní suspenzní koncentrát
Oblast techniky
Vynález se týká insekticidních a akaricidních suspenzních koncentrátů na bázi arylpyrrolových sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Některé arylpyrrolové sloučeniny, způsoby jejich výroby a jejich použití jsou mimo jiné popsány v US patentech č. 5 010 098 a 5 233 051 a v kanadské zveřejněné patentové přihlášce č. 2 076 937.
Určité suspenzní koncentráty obsahující arylpyrroly jsou sice již známy, například z kanadské patentové přihlášky č. 2 076 937, zjistilo se však, že při prodlouženém stárnutí a/nebo expozici vysokým teplotám nejsou takové suspenzní koncentráty dostatečně stálé a nejsou tedy dobře skladovatelné.
Kromě toho, suspenzní koncentrát vyrobený podle kanadské patentové přihlášky č. 2 076 937 vykazuje vysoký poměr povrchově aktivních látek k arylpyrrolové sloučenině. Používání povrchově aktivních látek ve vysoké koncentraci však není plně uspokojivé z ekologického a ekonomického hlediska.
Úkolem tohoto vynálezu je proto vyvinout suspenzní koncentráty na bázi arylpyrrolových sloučenin, které by byly fyzikálně a chemicky stálé a které by proto vykazovaly zlepšené vlastnosti při skladování za použití menšího množství povrchově aktivních látek.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je insekticidní a akaricidní suspenzní koncentrát, jehož podstata spočívá vtom, že obsahuje 10 až 50 % hmotnostních částicové aiylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 0,5 do 4 pm, 0,1 až 2 % hmotnostní dispersního činidla, 0,5 až 5 % hmotnostních sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 15 % hmotnostních nemrznoucí přísady, až do 1 % hmotnostního protipěnového činidla, až do 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
V přednostním provedení je předmětem vynálezu insekticidní a akaricidní suspenzní koncentrát, který je stálý při skladování, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje 10 až 50 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 0,5 do 4 pm, 0,1 až 2% hmotnostní dispersního činidla, 0,5 až 5 % hmotnostních sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 15 % hmotnostních nemrznoucí přísady, až do 1 % hmotnostního protipěnového činidla, až do 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
V suspenzních koncentrátech podle tohoto vynálezu je poměr celkového množství dispersního činidla a sterického stabilizátoru k arylpyrrolové sloučenině přednostně v rozmezí od 1 : 5 do 1:15a nejvýhodněji od 1 : 8 do 1 : 10.
Jako přednostní suspenzní koncentráty podle vynálezu je možno označit koncentráty, které obsahují 20 až 40 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic přibližně v rozmezí od 1 do 3 pm, 0,5 až 1,5 % hmotnostního dispersního
-1 CZ 287769 B6 činidla, 1,5 až 3,5 % hmotnostního sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 10 % hmotnostních nemrznoucí přísady, 0,1 až 1 % hmotnostní protipěnového činidla, 0,01 až 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu, přičemž poměr celkového množství dispersního činidla a sterického stabilizátoru k arylpyrrolové sloučenině je v rozmezí od 1 : 5 do 1 : 15.
Zjistilo se, že arylpyrrolové suspenzní koncentráty podle tohoto vynálezu mají jedinečnou vlastnost v tom, že jsou fyzikálně a chemicky stálé po dlouhou dobu v širokém rozmezí teplot. Až dosud obsahovaly arylpyrrolové suspenzní koncentráty částice větší velikosti a/nebo měly vysoký obsah povrchově aktivních látek. Zjištění, že suspenzní koncentráty, které jsou stálé při skladování je možno získat tak, že se zmenši velikost částic arylpyrrolové sloučeniny, přičemž je zároveň možno snížit obsah povrchově aktivních látek, je obzvláště překvapující z toho důvodu, že pro získání stálých suspenzních koncentrátů bývá zpravidla v případě použití menších částic zapotřebí většího množství povrchově aktivních látek.
Suspenzní koncentráty podle tohoto vynálezu obsahující částice arylpyrrolu s objemovým středním průměrem v rozmezí od 0,5 do 4 pm jsou s výhodou účinnější při potlačování hmyzu a roztočů než arylpyrrolové suspenzní koncentráty podle dosavadního stavu techniky.
Arylpyrrolové sloučeniny vhodné pro použití v prostředcích podle tohoto vynálezu mají s výhodou strukturu odpovídající obecnému vzorci 1 (I) kde
X představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo jodu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Y představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu;
W představuje kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
A představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, jednou kyanoskupinou, jednou hydroxyskupinou, jednou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou fenylskupinou, která jako případné substituenty obsahuje alkylskupinu s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo jeden až tři atomy halogenu, jednou fenoxyskupinou, která jako případné substituenty obsahuje jeden až tři atomy halogenu nebo jednou benzyloxyskupinou, která jako případný substituent obsahuje jeden atom halogenu; alkoxykarbonylmethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; alkenylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu; kyanoskupinu; alkinylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním atomem halogenu; dialkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém zalkylových zbytků; nebo benzoylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo jednou až třemi alkylskupinami s 1 až atomy uhlíku;
L představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu;
-2 —
M a R nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nitroskupinu, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce RiCF2Z, R2CO nebo NR3R4; nebo, pokud jsou M aR v sousedních polohách, popřípadě též dohromady a společně s atomy uhlíku, k nimž jsou připojeny vytvářejí kruh, ve kterém zbytek MR představuje skupinu vzorce -OCH2O-, -0CF2O-.-0CRéR7CR8R90-,-0CH2CH2-.-OCH2CH2CH2- nebo -CH=CH-CH=CH-;
Z představuje skupinu vzorce S(O)„ nebo atom kyslíku;
R] přestavuje atom vodíku nebo fluoru, difluormethylskupinu, fluorchlormethylskupinu nebo trifluormethylskupinu;
R2 představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce NR3R4;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce R5CO;
R5 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
Ré, R7, R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a n přestavuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2.
Jako přednostní arylpyrrolové sloučeniny, které se hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, je možno uvést sloučeniny obecného vzorce II
kde X, Y, W, A, L, M a R mají výše uvedený význam.
Z insekticidních a akaricidních arylpyrrolových sloučenin, které se obzvláště hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, se větší přednost dává sloučeninám obecného vzorce II, kde
X a Y nezávisle představuje vždy atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
W představuje kyanoskupinu;
A představuje alkoxymethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;
L představuje atom vodíku nebo fluoru;
M představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu; a
-3CZ 287769 B6
R představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo trifluormethoxyskupinu.
Obzvláště vhodnou látkou pro použití v suspenzních koncentrátech podle vynálezu je 4-brom-2(p-chlorfenyl)-l-(ethoxymethyl-5-trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril.
Jako dispersní činidla, která se hodí pro použití v suspenzních koncentrátech podle vynálezu, je možno uvést soli kondenzačních produktů formaldehydu s produkty sulfonace polycyklických aromatických sloučenin; soli polyakrylových kyselin; kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů obsahujících přinejmenším asi 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; estery mastných kyselin s glycerolem, sorbitanem, sacharosou nebo pentaerythritolem a jejich kondenzační produkty s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; kondenzační produkty alifatických alkoholů nebo alkylfenolů s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem a jejich sulfáty nebo sulfonáty; soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin s estery kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin, které obsahují v molekule alespoň 10 atomů uhlíku, jako je například laurylsulfát sodný a dodecylbenzensulfonát sodný.
Jako přednostní dispersní činidla je možno uvést soli kondenzačních produktů formaldehydu s produkty sulfonace polycyklických aromatických sloučenin, jako například soli kondenzačních produktů formaldehydu s naftalensulfonáty, sulfonáty ropných frakcí a ligninsulfonáty, přičemž sodným solím sulfonovaných naftalenformaldehydových kondenzátů, jako je Morwer*) D425 (Witco, Houston, Texas, USA), Lomar(R) PW (Henkel, Cincinnati, Ohio, USA) a Darvan(R) 1 (R.T. Vanderbild Co., Norwalk, Connecticut, USA) se dává největší přednost.
Sterických stabilizátorů se v prostředcích podle vynálezu používá k tomu, aby se zabránilo vzájemnému slepování částic arylpyrrolové sloučeniny. Ze sterických stabilizátorů, které se hodí k tomuto účelu, je možno uvést polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, jako jsou blokové kopolymery ethylenoxidu s propylenoxidem. Jako přednostní sterické stabilizátory je možno uvést butyl-omega-hydroxypoly(oxypropylen)ové blokové polymery s poly(oxyethylen)em s průměrnou molekulovou hmotností v rozmezí od asi 2 400 do asi 3 500, přičemž největší přednost se dává alfa-butyl-omega-hydroxyethylenoxid-propylenoxidovým blokovým kopolymerům, jako je Toximul(R) 8320 (Stephan Chemical Co., Winder, Georgia, USA), Witconoť J NS 500 LQ (Witco) a Tergitol(R) XD (Union Carbide, Danbury, Connecticut, USA).
Suspenzní činidla, která se hodí pro použití v prostředcích podle tohoto vynálezu, zahrnují přírodní a syntetické jíly a křemičitany, například přírodní oxidy křemičité, jako jsou infusoriové hlinky; křemičitany hořečnaté, jako jsou mastky; křemičitany hořečnato-hlinité, jako jsou attapulgity a vermikulity; křemičitany hlinité, jako jsou kaolinity, montmorillonity a slídy. Jako přednostní suspenzní činidla je možno uvést křemičitany hořečnaté, křemičitany hořečnatohlinité a křemičitany hlinité. Největší přednost se dává křemičitanům hořečnatohlinitým, jako je Vangel(R) ES (R.T. Vanderbild), Veegum(R) (R.T. Vanderbild), Veegum(R) T (R.T. Vanderbild) a Gelwhite(R) (Southem Clay Products, Gonzales, Texas, USA).
Jako zahušťovadla, která jsou užitečná v suspenzních koncentrátech podle tohoto vynálezu, je možno uvést přírodní zahušťovadla, jako je xanthanová pryskyřice, karagenan, pektin, arabská guma, guarový kaučuk apod.; polosyntetická zahušťovadla, jako jsou methylační produkty, karboxyalkylační produkty a hydroxyalkylační produkty celulosy a škrobu; a syntetická zahušťovadla, jako jsou polyakryláty, polymaleináty a polyvinylpyrrolidon. Jako přednostní zahušťovadla je možno uvést xanthanové pryskyřice, jako je Kelzan(R) (Kelco, San Diego, Kalifornie, USA) a Rhodopol(R) 23 (Rhone-Poulenc, Cranburry, New Jersey, USA).
Z nemrznoucích přísad, které se hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, je možno uvést glykoly, jako je propylenglykol, ethylenglykol apod., přičemž přednost se dává propylenglykolu.
-4CZ 287769 B6
Vhodná protipěnová činidla zahrnují emulze silikonových olejů, emulze alifatických alkoholů apod.
Z konzervačních činidel, která se hodí pro použití v prostředcích podle vynálezu, je možno uvést l,2-benzisothiazolin-3-on, epichlorhydrin, fenylglycidylether, allylglycidylether, formaldehydové přípravky apod. Přednost se dává l,2-benzisothiazolin-3-onu.
Suspenzní koncentráty podle tohoto vynálezu se mohou účelně vyrábět tak, že se požadovaná arylpyrrolová sloučenina mísí s dispersním činidlem, sterickým stabilizátorem, suspenzním činidlem, nemrznoucí přísadou a vodou tak dlouho, dokud se nezíská homogenní směs, tato homogenní směs se rozemele, za vzniku rozemleté báze, v níž mají částice arylpyrrolové sloučeniny objemový střední průměr v rozmezí od 0,5 do 4 pm, načež se ke vzniklé rozemleté bázi přidá směs zahušťovadla ve vodě a voda a v míšení se pokračuje až do získání požadovaného suspenzního koncentrátu podle tohoto vynálezu.
Suspenzní koncentráty podle vynálezu mají přednostně hodnotu pH v rozmezí od 5 do 9 a s výhodou od 6 do 8. Z kyselin, které se hodí pro pufrování suspenzních koncentrátů podle vynálezu je možno uvést kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, kyselinu octovou, kyselinu propionovou apod., přičemž přednost se dává kyselině octové.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba suspenzních koncentrátů
Za míchání se k vodě (976 g) postupně přidá propylenglykol (331 g), 17% roztok 1,2benzisothiazolin-3-onu (Proxel(R) GXL, ICI Americas) (6,35 g), 30% silikonová emulze (AF 30 IND, Harcros Chemical Co.) (29,9 g), alfabutyl-omega-hydroxyethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer (Toximul(R) 8320, Stepán Chemical Co.) (132,5 g), sodná sůl sulfonovaného naftalenformaldehydového kondenzátu (Morwet(R) D425, Witco) (44 g), křemičitan hořečnatohlinitý (Vangel(R) ES, R.T. Vanderbild) (22,2 g) a 4-brom-2-(p-chlorfenyl)-l(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril (1,542 g, 90% látky). Výsledná směs se míchá až do dosažení homogenity a potom se nechá projít mlecím zařízením pracujícím za vlhka. Tak se získá rozemletá báze obsahující částice aiylpyrrolu s objemovým středním průměrem přibližně 1,5 pm. Rozemletá báze se přeloží do nádoby a za míchání se její hodnota pH upraví kyselinou octovou na 6,5 až 7,2. K rozemleté bázi s upravenou hodnotou pH se přidá 1% gel xanthanové pryskyřice (662 g) vyrobený z xanthanové pryskyřice (6,8 g) a 17% roztok 1,2benzisothioazolin-8-onu (Proxel(R) GXL, ICI Americas) (0,45 g) ve vodě (654,75 g) a voda (659 g) a v míchání se pokračuje až do získání požadovaného suspenzního koncentrátu, který je v tabulce II, uvedené dále, označen jako prostředek 1.
Za použití v podstatě stejného postupu a složek uvedených v tabulce I se vyrobí suspenzní koncentráty označené v tabulce II jako prostředky 2 až 21.
Tabulka I
Arylpyrrolová sloučenina
a) 4-brom-2-(p-chlorfenyl)-l-(ethoxymethyi)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril
-5CZ 287769 B6
b) 1 -benzoy l-4-brom-2-(p-chlorfeny 1)-5-( trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril
c) 4-chlor-2-(p-chlorfeny 1)-1 -(ethoxymethyl)-5-(trifluonnethyl)pyrrol-3-karbonitril
Dispersní činidlo
d) sodná sůl sulfonovaného naftalenformaldehydového kondenzátu (Morwet(R) D425)
e) sodná sůl ligninsulfonové kyseliny
Sterický stabilizátor
f) alfa-butyl-omega-hydroxyethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer (Toximul(R) 8320)
g) ethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer (Pluronic(R) PÍ04, BASF Corp., Wyandotte, Michigan, USA)
Suspenzní činidlo
h) křemičitan hořečnatohlinitý (Vangel(R) ES)
i) syntetická hlinka (Laponite(R) RD, Laporte, Rolling Meadows, Illinois, USA)
Zahušťovadlo
j) xanthanová pryskyřice (Kelzan(R))
k) xanthanová pryskyřice (Rhodopol(R) 23)
Nemrznoucí přísada
l) propylenglykol
m) ethylenglykol
Protipěnové činidlo
n) 30% silikonová emulze (AF 30 IND)
Konzervační činidlo
o) 17% roztok 1,2-benzisothiazolin-3-onu (Proxel(R) GXL)
Kyselina
p) kyselina octová
-6CZ 287769 B6
Tabulka II
Suspenzní koncentráty
Složka (% hmotnostní)
| Prostředek č. | Arylpyrrol | Dispersni činidlo | Stericky stabll. | Suspenzní činidlo | Zahušťovad· lo | Nemrznoucí přísada | Protipěnové činidlo | Konzervační činidlo | Kyselina | Voda |
| 1 | a/35 | d/1,0 | f/3,0 | h/0,5 | j/0,15 | I/7.5 | n/0,68 | 0/0,15 | p/0,2 | 51/82 |
| 2 | a/24,3 | d/0,7 | f/2,09 | h/0,35 | j/0,20 | 1/7,5 | n/0,47 | 0/0,10 | p/0,14 | 64,15 |
| 3 | a/24,3 | e/0,7 | f/2,09 | h/0,35 | j/0,20 | 1/7,5 | n/0,47 | 0/0,10 | p/0,14 | 64,15 |
| 4 | a/24,3 | d/0,7 | g/2,09 | h/0,35 | j/0,20 | 1/7,5 | n/0,47 | 0/0,10 | p/0,14 | 64,15 |
| 5 | a/24,3 | e/2,0 | g/1,5 | h/0,35 | j/0,20 | m/7,5 | n/0,47 | 0/0,10 | p/0,14 | 63,44 |
| 6 | a/24,3 | e/2,0 | g/1,5 | i/0,35 | j/0,20 | m/7,5 | n/0,47 | 0/0,10 | p/0,14 | 63,44 |
| 7 | a/24,3 | e/2,0 | g/1,5 | h/0,35 | k/0,20 | m/7,5 | n/0,47 | o/0,10 | p/0,14 | 63,44 |
| 8 | a/24,3 | d/1,5 | f/3,3 | i/0,5 | k/0,23 | 1/7,5 | n/0,75 | o/0,10 | p/0,15 | 61,67 |
| 9 | a/35 | e/1,0 | f/3,0 | h/0,5 | j/0,15 | i/7,5 | n/0,68 | o/0,15 | p/0,2 | 51,82 |
| 10 | a/35 | d/1,0 | g/3,o | h/0,5 | j/0,15 | 1/7,5 | n/0,68 | 0/0,15 | p/0,2 | 51,82 |
| 11 | a/15 | e/0,9 | g/1,5 | h/0,5 | j/0,15 | m/7,5 | n/0,5 | 0/0,15 | p/0,2 | 53,60 |
| 12 | a/35 | e/2,0 | f/5,0 | h/0,3 | k/0,1 | m/5,0 | n/1,0 | 0/0,15 | p/0,2 | 51,25 |
| 13 | a/45 | e/2,0 | f/5,0 | h/0,3 | k/0,1 | m/5,0 | n/1,0 | o/0,15 | p/0,2 | 41,25 |
| 14 | a/45 | d/1,5 | g/3,o | h/0,3 | k/0,1 | m/5,0 | n/1,0 | o/0,15 | p/0,2 | 43,75 |
| 15 | a/12 | d/0,5 | f/1,7 | h/1,0 | j/0,3 | 1/10,0 | n/0,3 | 0/0,3 | p/0,05 | 73,85 |
| 16 | a/12 | d/0,5 | f/1,7 | h/0,7 | j/0,5 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 73,95 |
| 17 | a/17,5 | d/0,5 | f/2,0 | h/0,7 | j/0,3 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
| 18 | b/17,5 | d/0,5 | f/2,0 | h/0,7 | j/0,3 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
| 19 | b/12 | d/0,5 | f/1,7 | h/1,0 | j/0,3 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 73,85 |
| 20 | c/17,5 | d/0,5 | f/2,0 | h/0,7 | j/0,3 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
| 21 | c/17,5 | d/0,5 | f/2,0 | h/0,7 | j/0,3 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
Příklad 2
Stabilita suspenzních koncentrátů
Stabilita suspenzních koncentrátů 1 a 2 z tabulky II se zjišťuje tak, že se vzorky těchto prostředků skladují 3 měsíce při 45 °C, 6 měsíců při 37 °C nebo 6 měsíců při 25 °C a potom se měří u každého vzorku
1) procentický podíl aiylpyrrolové sloučeniny získaný ze vzorku analýzou pomocí vysoce výkonné kapalinové chromatografie
2) objemový střední průměr částic arylpyrrolové sloučeniny ve vzorku pomocí zařízení pro měření velikosti částic Malvem a
3) viskozita vzorku pomocí Brookfieldova viskozimetru za použití vřetene číslo 2, při teplotě místnosti a při frekvenci otáčení 60 min’1.
Způsob měření procentického podílu arylpyrrolu získaného ze vzorku je zatížen experimentální chybou ± 2 %. Naměřené výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce III.
Jak je zřejmé z výsledků uvedených v tabulce III, suspenzní koncentráty podle vynálezu jsou dlouhodobě fyzikálně a chemicky stálé při různých teplotách.
-7CZ 287769 B6
Tabulka III
Stabilita suspenzních koncentrátů
Podmínky skladování
| Prostředek 1 | na počátku | po 3 měsících při 45 °C | po 6 měsících při 37 °C | po 6 měsících při 25 °C |
| Procentický podíl izolovaného arylpyrrolu | 100,0 | 100,6 | 100,1 | 99,6 |
| Objemový střední průměr částic arylpyrrolu (pm) | 1,26 | 1,92 | 1,68 | 1,37 |
| Viskozita (mPa.s) | 223 | 193 | 220 | 229 |
| Prostředek 2 | na počátku | po 3 měsících při 45 °C | po 6 měsících při 37 °C | po 6 měsících při 25 °C |
| Procentický podíl izolovaného arylpyrrolu | 100,0 | 101,5 | 101,4 | 101,0 |
| Objemový střední průměr částic arylpyrrolu (pm) | 1,31 | 2,05 | 1,80 | 1,42 |
| Viskozita (mPa.s) | 205 | 202 | 209 | 215 |
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Insekticidní a akarícidní suspenzní koncentrát, vy z n a č u j í c í se t í m , že obsahuje15 10 až 50 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 0,5 do 4 pm, 0,1 až 2 % hmotnostní dispersního činidla, 0,5 až 5 % hmotnostních sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 15 % hmotnostních nemrznoucí přísady, až do 1 % hmotnostního protipěnového činidla, až do 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.
- 2. Suspenzní koncentrát podle nároku 1, vyznačující se tím, že poměr celkového množství dispersního činidla a sterického stabilizátoru k arylpyrrolové sloučenině je v rozmezí od 1 : 5 do 1 :15.25 3. Suspenzní koncentrát podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje 20 až 40 % hmotnostních částicové arylpyrrolové sloučeniny s objemovým středním průměrem částic v rozmezí od 1 do 3 pm, 0,5 až 1,5 % hmotnostního dispersního činidla, 1,5 až 3,5 % hmotnostního sterického stabilizátoru, 0,1 až 1 % hmotnostní suspenzního činidla, 0,01 až 0,5 % hmotnostního zahušťovadla, 5 až 10 % hmotnostních nemrznoucí přísady, 0,1 až 1 % hmotnostní 30 protipěnového činidla, 0,01 až 0,3 % hmotnostního konzervačního činidla a vodu.-8CZ 287769 B64. Suspenzní koncentrát podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako dispersní činidlo obsahuje sůl kondenzačního produktu formaldehydu s produktem sulfonace polycyklické aromatické sloučeniny, jako sterický stabilizátor obsahuje ethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer, jako suspenzní činidlo obsahuje látku zvolenou ze souboru zahrnujícího křemičitany hořečnatohlinité, křemičitany hořečnaté a křemičitany hlinité, jako zahušťovadlo obsahuje látku zvolenou ze souboru zahrnujícího xanthanovou pryskyřici, karagenan, pektin, arabskou gumu a guarový kaučuk a jako nemrznoucí přísadu obsahuje glykol.5. Suspenzní koncentrát podle nároku 4, vyznačující se tím, že jako dispersní činidlo obsahuje sodnou sůl sulfonovaného naftalenformaldehydového kondenzátu, jako sterický stabilizátor obsahuje alfabutyl-omega-hydroxyethylenoxid/propylenoxidový blokový kopolymer, jako suspenzní činidlo obsahuje křemičitan hořečnatohlinitý, jako zahušťovadlo obsahuje xanthanovou pryskyřici a jako nemrznoucí přísadu obsahuje propylenglykol.6. Suspenzní koncentrát podle nároku 1, vyznačující se tím, že jeho pH leží v rozmezí od 5 do 9.7. Suspenzní koncentrát podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako arylpynolovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce kdeX představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo jodu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;Y představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu;W představuje kyanoskupinu nebo nitroskupinu;A představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, jednou kyanoskupinou, jednou hydroxyskupinou, jednou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jednou fenylskupinou, která jako případné substituenty obsahuje alkylskupinu s 1 až
- 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo jeden až tři atomy halogenu, jednou fenoxyskupinou, která jako případné substituenty obsahuje jeden až tři atomy halogenu nebo jednou benzyloxyskupinou, která jako případný substituent obsahuje jeden atom halogenu; alkoxykarbonylmethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; alkenylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu; kyanoskupinu; alkinylskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním atomem halogenu; dialkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém zalkylových zbytků; nebo benzoylskupinu, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo jednou až třemi alkylskupinami s 1 až
- 4 atomy uhlíku;L představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu;-9CZ 287769 B6M a R nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfmylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nitroskupinu, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce R|CF2Z, R2CO nebo NR3R4; nebo, pokud jsou M a R v sousedních polohách, popřípadě též dohromady a společně s atomy uhlíku, k nimž jsou připojeny vytvářejí kruh, ve kterém zbytek MR představuje skupinu vzorce -OCH2O-, -OCF2O-,-OCR6R7CR8R9O-,-OCH2CH2-,-OCH2CH2CH2- nebo -CH=CH-CH=CH-;Z přestavuje skupinu vzorce S(O)n nebo atom kyslíku;Ri přestavuje atom vodíku nebo fluoru, difluormethylskupinu, fluorchlormethylskupinu nebo trifluormethylskupinu;R2 představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce NR3R4;R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;R» představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce R5CO;Rs představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;R«, R7, R8 a R9 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a n přestavuje celé číslo s hodnotou 0, 1 nebo 2.8. Suspenzní koncentrát podle nároku 7, vyznačující se tím, že jako arylpyrrolovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce II kde X, Y, W, A, L, M a R mají výše uvedený význam.9. Suspenzní koncentrát podle nároku 8, vyznačující se tím, že jako arylpyrrolovou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce II, kdeX a Y nezávisle představuje vždy atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;W představuje kyanoskupinu;A představuje alkoxymethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;L představuje atom vodíku nebo fluoru;M představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu; a-10CZ 287769 B6R představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo trifluormethoxyskupinu.
- 5 10. Suspenzní koncentrát podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako arylpyrrolovou sloučeninu obsahuje 4-brom-2-(p-chlorfenyl)-l-(ethoxymethyl-5-trifluormethyl)pynOl-3karbonitril.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/248,996 US5496845A (en) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ125995A3 CZ125995A3 (en) | 1995-12-13 |
| CZ287769B6 true CZ287769B6 (en) | 2001-01-17 |
Family
ID=22941598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19951259A CZ287769B6 (en) | 1994-05-25 | 1995-05-16 | Insecticidal and acaricidal suspension concentrate composition |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5496845A (cs) |
| EP (1) | EP0683979B1 (cs) |
| JP (2) | JP3914275B2 (cs) |
| KR (1) | KR100381461B1 (cs) |
| CN (1) | CN1083238C (cs) |
| AT (1) | ATE182048T1 (cs) |
| AU (1) | AU707944B2 (cs) |
| BG (1) | BG62506B1 (cs) |
| BR (1) | BR9502522A (cs) |
| CA (1) | CA2149969C (cs) |
| CZ (1) | CZ287769B6 (cs) |
| DE (1) | DE69510729T2 (cs) |
| DK (1) | DK0683979T3 (cs) |
| EG (1) | EG20392A (cs) |
| ES (1) | ES2133672T3 (cs) |
| GR (1) | GR3031104T3 (cs) |
| HU (1) | HU219360B (cs) |
| IL (1) | IL113828A (cs) |
| MY (1) | MY112148A (cs) |
| NO (1) | NO310701B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ272184A (cs) |
| PL (1) | PL181686B1 (cs) |
| RO (1) | RO112684B1 (cs) |
| RU (1) | RU2147399C1 (cs) |
| SI (1) | SI0683979T1 (cs) |
| SK (1) | SK282530B6 (cs) |
| TR (1) | TR28583A (cs) |
| TW (1) | TW276172B (cs) |
| UA (1) | UA44232C2 (cs) |
| YU (1) | YU33795A (cs) |
| ZA (1) | ZA954215B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2735950B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
| US5908858A (en) | 1996-04-05 | 1999-06-01 | Sankyo Company, Limited | 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| US6242613B1 (en) | 1996-08-02 | 2001-06-05 | American Cyanamid Co. | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them |
| CZ293077B6 (cs) * | 1996-08-02 | 2004-02-18 | American Cyanamid Company | Stabilní arylpyrrolové částice, způsob jejich přípravy a kompozice tvořené suspenzním koncentrátem, obsahující tyto částice |
| US6077863A (en) * | 1997-08-08 | 2000-06-20 | American Cyanamid Company | 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack |
| US6869613B2 (en) | 1998-03-31 | 2005-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy |
| WO2000060940A1 (en) * | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Dow Agrosciences Llc | Aqueous dispersions of agricultural chemicals |
| DE10024934A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
| EP1736031B1 (en) * | 2004-03-31 | 2008-07-09 | Widex A/S | Component for a hearing aid and a hearing aid |
| JP2010533205A (ja) | 2007-07-12 | 2010-10-21 | トラガラ ファーマシューティカルズ，インク． | 癌、腫瘍、および腫瘍関連障害を治療するための方法および組成物 |
| TWI501726B (zh) * | 2009-09-04 | 2015-10-01 | Du Pont | Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方 |
| EP2552197B1 (en) * | 2010-03-30 | 2014-11-26 | Basf Se | Use of copolymer for increasing activity of pesticide |
| JP2018083757A (ja) * | 2015-02-19 | 2018-05-31 | 日本農薬株式会社 | 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 |
| JP6792640B2 (ja) | 2016-12-28 | 2020-11-25 | 富士フイルム株式会社 | 窒素原子含有ポリマー又はその塩の乳化液、その製造方法、及び粒子の製造方法 |
| EP3698799B1 (en) | 2017-10-16 | 2022-01-26 | FUJIFILM Corporation | Hyperphosphatemia treatment agent |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58124702A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 水中懸濁型農薬製剤 |
| JPS5929604A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 水性懸濁除草組成物 |
| JPH0759481B2 (ja) * | 1983-11-10 | 1995-06-28 | 日本農薬株式会社 | 安定なる水中懸濁状農薬製剤 |
| US4663364A (en) * | 1984-09-05 | 1987-05-05 | Kao Corporation | Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder |
| JPS6287501A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Showa Roodeia Kagaku Kk | 水田用除草剤 |
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| US4874425A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-17 | American Cyanamid Company | Stable aqueous suspension concentrate compositions |
| IL87222A (en) * | 1987-07-29 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| JP2568099B2 (ja) * | 1988-03-16 | 1996-12-25 | 株式会社エス・ディー・エスバイオテック | 殺菌剤組成物 |
| DE4117752A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-arylpyrrole |
| US5233051A (en) * | 1991-05-30 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-arylpyrroles |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
-
1994
- 1994-05-25 US US08/248,996 patent/US5496845A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-16 CZ CZ19951259A patent/CZ287769B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 UA UA95058426A patent/UA44232C2/uk unknown
- 1995-05-19 AT AT95303375T patent/ATE182048T1/de active
- 1995-05-19 ES ES95303375T patent/ES2133672T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 DK DK95303375T patent/DK0683979T3/da active
- 1995-05-19 SI SI9530246T patent/SI0683979T1/xx unknown
- 1995-05-19 DE DE69510729T patent/DE69510729T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 EP EP95303375A patent/EP0683979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-20 MY MYPI95001324A patent/MY112148A/en unknown
- 1995-05-22 JP JP14515095A patent/JP3914275B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 CA CA002149969A patent/CA2149969C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 NZ NZ272184A patent/NZ272184A/en unknown
- 1995-05-23 IL IL11382895A patent/IL113828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 AU AU20196/95A patent/AU707944B2/en not_active Expired
- 1995-05-23 EG EG41295A patent/EG20392A/xx active
- 1995-05-23 BG BG99665A patent/BG62506B1/bg unknown
- 1995-05-23 SK SK687-95A patent/SK282530B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 YU YU33795A patent/YU33795A/sh unknown
- 1995-05-24 PL PL95308737A patent/PL181686B1/pl unknown
- 1995-05-24 KR KR1019950013034A patent/KR100381461B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-24 NO NO19952061A patent/NO310701B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 BR BR9502522A patent/BR9502522A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 RU RU95108230A patent/RU2147399C1/ru active
- 1995-05-24 RO RO95-00977A patent/RO112684B1/ro unknown
- 1995-05-24 ZA ZA954215A patent/ZA954215B/xx unknown
- 1995-05-24 HU HU9501524A patent/HU219360B/hu unknown
- 1995-05-25 TR TR00612/95A patent/TR28583A/xx unknown
- 1995-05-25 CN CN95105812A patent/CN1083238C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-09 TW TW084105901A patent/TW276172B/zh active
-
1999
- 1999-08-26 GR GR990402187T patent/GR3031104T3/el unknown
-
2006
- 2006-04-25 JP JP2006121151A patent/JP2006199716A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK282530B6 (sk) | Suspenzný koncentrát | |
| AU2004224838A1 (en) | Fungicides containing methoxy acrylic acid methyl ester compound | |
| FI90187B (fi) | Pendimetaliinin väkevöityjä vesisuspensiokoostumuksia | |
| US5147884A (en) | Preservative for aqueous products and systems | |
| RU2197087C2 (ru) | Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии | |
| CN110870478A (zh) | 一种含联苯类化合物的固体制剂及其应用 | |
| WO2015096013A1 (en) | Pymetrozine formulations | |
| CA2363204C (en) | Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions | |
| CN109819992B (zh) | 一种含有吡唑醚菌酯与百里香酚的杀菌组合物 | |
| JP4798732B2 (ja) | 改良殺虫組成物 | |
| CN114304164A (zh) | 一种杀菌制剂及其应用 | |
| MXPA97005908A (en) | Particles of arilpirrol stable, the process for its preparation and the compositions of concentrate in suspension that compress | |
| CZ288224B6 (en) | Herbicidal emulsifiable compositions formed by suspension concentrate | |
| TH25502B (th) | สารผสมเข้มข้นที่เป็นสารแขวนลอยของสารฆ่าแมลง และ?ฆ่าหมัดไรชนิดแอริลพิร์โรล | |
| TH18954A (th) | สารผสมเข้มข้นที่เป็นสารแขวนลอยของสารฆ่าแมลง และฆ่าหมัดไรชนิดแอริลพิร์โรล | |
| JP2008156243A (ja) | イソチアゾロン類水性組成物 | |
| KR20130054197A (ko) | 라텍스 제제에 있어서의 입체 장애 일차 염화 아민 | |
| CN108338174A (zh) | 含有噁唑酰草胺和氟噻草胺的除草组合物 | |
| TH28708A (th) | อนุภาคแอริลไพโรลที่มีความคงตัว กระบวนการในการ?เตรียมอนุภาคดังกล่าว และองค์ประกอบเข้มข้นของสาร?แขวนตะกอนซึ่งประกอบรวมด้วยอนุภาคเหล่านี้ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20150516 |