PL181686B1 - Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL181686B1 PL181686B1 PL95308737A PL30873795A PL181686B1 PL 181686 B1 PL181686 B1 PL 181686B1 PL 95308737 A PL95308737 A PL 95308737A PL 30873795 A PL30873795 A PL 30873795A PL 181686 B1 PL181686 B1 PL 181686B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- weight
- optionally substituted
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title description 12
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 polycyclic aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 15
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 11
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 8
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 6
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 6
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 claims description 2
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 claims description 2
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CNC=1 PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 10
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBZRRKSQSAYKF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N QSBZRRKSQSAYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
Abstract
1. Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy, znamienna tym, ze zawiera od 10% do 50% wag. drobnoziarnistego zwiazku arylopirolowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupe C 1 -4 -chlorowcoalkilowa, Y oznacza F, Cl, Br, J, grupe C1 -4 -chlorowcoalkilowa lub CN, W oznacza CN lub NO2 , A oznacza grupe C1 -4 -alkilowa ewentualnie podstawionajednym do trzech atomami chlo- rowca, jedna grupa cyjanowa jedna grupa hydroksylowa jedna grupa C1 -4 -alkoksylowa, jedna grupa C1 -4 -alkilotio, jedna grupa fenylowa ewentualnie podstawiona grupa C1 - 3-alkilowa C1 -3 -alkoksylowa albo jednym do trzech ato- mami chlorowca, jedna grupa fenoksylowa ewentualnie podstawiona jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedna grupa benzyloksylowa ewentualnie podstawionajed- nym atomem chlorowca, grupe C1 -4 -karboalkoksymety- lowa grupe C3 -4 -alkenylowa ewentualnie podstawiona jednym do trzech atomami chlorowca, grupe cyjanowa gru- pe C3 - 4 -alkinylowa ewentualnie podstawiona jednym ato- mem chlorowca, grupe di-(C1 -4 -alkilo)aminokarbonylowa lub grupe benzoilowa ewentualnie podstawionajednym do trzech atomami chlorowca, albo jedna do trzech grupami C1 -4 -alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R kazdy niezaleznie oznacza H, grupe C1 -4 -alkilowa C1 -3 -alkoksy- low a C1 - 3 -alkilotio, C1 -3 -alkilosulfinylowa C 1 -3 -alkilosul- fonylowa, cyjanowa F, Cl, Br, J, grupe ............. wzór 1 PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny zawierająca związek arylopirylowy.
Pewne związki arylopirolowe oraz sposoby ich wytwarzania i stosowania ujawnione są, między innymi, w patentach Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 5010098 i 5233051 i w kanadyjskim zgłoszeniu patentowym nr 2076937.
181 686
Aczkolwiek pewne koncentraty do sporządzania zawiesiny związków arylopirolowych są znane na przykład z kanadyjskiego zgłoszenia patentowego nr 2076937, to jednak stwierdzono, że po sezonowaniu ich przez dłuższy czas i/lub ekspozycji na działanie podwyższonej temperatury, koncentraty te nie są całkowicie trwałe podczas magazynowania.
Ponadto, w kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny wytworzonej sposobem według kanadyjskiego zgłoszenia patentowego nr 2076937, stosunek ilości środków powierzchniowo czynnych do związku arylopirolowego jest wysoki. Jednakże, użycie środków powierzchniowo czynnych w dużej ilości nie jest całkowicie zadowalające ze względów środowiskowych i ekonomicznych.
Celem niniejszego wynalazku jest opracowanie kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierających związki arylopirolowe, odznaczających się stabilnością fizyczną i chemiczną a dzięki temu wykazujących lepsze właściwości pod względem zdatności do magazynowania, i wymagających użycia mniejszej ilości środków powierzchniowo czynnych.
Wynalazek dotyczy kompozycji owadobójczej i roztoczobójczej w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierającej związek arylopirolowy, która zawiera od 10% do 50% drobnoziarnistego związku arylopirolowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupę CM-chlorowcoalkilową Y oznacza F, Cl, Br, J, grupę CM-chlorowcoalkilową lub CN, W oznacza CN lub NO2, A oznacza grupę CM-alkilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chloro wcą jedną grupą cyjanową jedną grupą hydroksylową jedną grupą CM-alkoksylową jedną grupą CM-alkilotio, jedną grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą C[.3-alkilową grupą C1.3-alkoksylową lub jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną grupą benzyloksyIową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowcą grupę CM-karboalkoksy mety Iową grupę C3.4-alkenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowcą grupę cyjanową grupę C^-alkinylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowcą grupę di-(CM-alkilo)aminokarbonylową lub grupę benzoilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca albo jedną do trzech grupami CM-alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R każdy niezależnie oznacza H, grupę C1.3-alldlową C1.3-alkoksylową C].3-alkilotio, C1.3-alkilosulfinylową C^-alkilosulfonylową cyjanową F, Cl, Br, J, grupę nitrową C].3-chlorowcoalkilową grupę o wzorze R]CF2Ż, grupę o wzorze R2CO lub grupę o wzorze NR3R4, albo w przypadku, gdy M i R zajmują pozycje sąsiednie, wtedy razem z atomem węgla, do którego są przyłączone, mogą utworzyć pierścień, w którym MR oznacza ugrupowanie o wzorze: -OCH2O-, -OCF2O-, -OCR6R7CR8R^O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- lub -CH=CH-CH=CH-, Z oznacza grupę o wzorze S(O)n lub O, w których to wzorach Rt oznacza H, F, CHF2, CHFC1 lub CF3, R2 oznacza grupę C^-alkilową C].3-alkoksylową lub grupę o wzorze NR3R4, R3 oznacza H lub grupę CI.3-alkilową R4 oznacza H, grupę C1.3-alkilową lub grupę o wzorze R5CO, R5 oznacza H lub grupę C1.3-alkilową R^, R7, R8 i Re, każdy niezależnie oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C1.3-alkilową a n oznacza liczbę całkowitą 0, 1 lub 2, o średniej średnicy objętościowej ziarna od 0,5 do 4 mikrometrów, oraz od 0,1% do 2% wag. środka dyspergującego, od 0,5% do 5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 15% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, do 1% wag. środka przeciwpieniącego, do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
W kompozycjach w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku, stosunek łącznej ilości środka dyspergującego i stabilizatora przestrzennego do ilości związku arylopirolowego korzystnie wynosi 1:5 do 1:15, a najkorzystniej wynosi 1:8 do 1:10.
Korzystnymi kompozycjami w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku są te kompozycje, które zawierają od 20% do 40% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o średniej średnicy objętościowej ziarna od 1 do 3 mikrometrów, od
0,5 do 1,5 % wag. środka dyspergującego, od 1,5% do 3,5% wag. stabilizatora przestrzennego,
181 686 od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 10% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, od 0,1% do 1% wag. środka przeciwpieniącego, od 0,01% do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę, z tym, że stosunek łącznej ilości środka dyspergującego i stabilizatora przestrzennego do ilości związku arylopirolowego wynosi od 1:5 do 1:15.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierające związki arylopirolowe, według wynalazku, odznaczają się fizyczną i chemiczną stabilnością przez długi czas i w szerokim zakresie temperatur. Dotychczas, arylopirolowe kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny zawierały cząstki o większych rozmiarach i/lub większą ilość środków powierzchniowo czynnych. Stwierdzenie faktu, że trwałe przy magazynowaniu kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny otrzymuje się za pomocą zmniejszenia rozmiarów cząstek związku arylopirolowego i zmniejszenia zawartości związków powierzchniowo czynnych, jest szczególnie zadziwiające, ponieważ, ogólnie, im mniejszych cząstek się używa, tym więcej potrzeba środków powierzchniowo czynnych dla uzyskania trwałej kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny.
Korzystnymi związkami arylopirolowymi, nadającymi się do zastosowania w kompozycjach według wynalazku, są związki o ogólnym wzorze 2, w którym X, Y, W, A, L, M i R mają znaczenie podane przy omawianiu związku o wzorze 1.
Korzystniejszymi związkami arylopirolowymi o właściwościach owadobójczych i roztoczobójczych, szczególnie użytecznymi w kompozycjach według wynalazku, są związki o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y każdy niezależnie oznacza Cl, Br lub CF3, W oznacza CN, A oznacza grupę C1.4-alkoksymetylową L oznacza H lub F, M oznacza H, F, Cl lub Br, a R oznacza F, Cl, Br, CF3 lub OCF3.
Związkiem szczególnie korzystnym, jeśli chodzi o zastosowanie w kompozycjach w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku, jest 4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl.
Do środków dyspergujących nadających się do wykorzystania zgodnie z niniejszym wynalazkiem, należą sole produktów kondensacji formaldehydu z produktami sulfonowania policyklicznych związków aromatycznych, sole poli(kwasów akrylowych), produkty kondensacji kwasów tłuszczowych lub alifatycznych amin albo amidów, zawierających w cząsteczce co najmniej dwunastu atomów węgla, z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, estru kwasów tłuszczowych z gliceryną sorbitanem, sacharozą lub pentaerytrytem i produkty ich kondensacji z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych lub alkilofenoli z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu oraz ich siarczany i sulfoniany, a także sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych estrów kwasu siarkowego lub kwasu sulfonowego, zawierające co najmniej dziesięć atomów węgla w cząsteczce, na przykład siarczan laurylo-sodowy i dodecylobenzenosulfonian sodowy.
Korzystnymi środkami dyspergującymi są sole produktów kondensacji formaldehydu z produktami sulfonowania policyklicznych związków aromatycznych, takie jak sole produktów kondensacji formaldehydu z naftalenosulfonianami, produktami sulfonowania przy rafinacji ropy i lignosulfonianami, przy czym najkorzystniejsza jest sól sodowa sulfonianu produktów kondensacji naftalenu z formaldehydem, a mianowicie produkty takie jak MORWET® D425 (Witco, Houston, Texas), LOMAR® PW (Henkel, Cincinnati, Ohio) i DARVAN® 1(R. T. Vanderbilt Co., Norwalk, Connecticut).
Stabilizatory przestrzenne stosuje się w kompozycjach według niniejszego wynalazku po to, aby zapobiec przywieraniu do siebie cząstek arylopirolu. Do stabilizatorów przestrzennych nadających się do wykorzystania zgodnie z wynalazkiem, należą polimery tlenku etylenu oraz kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu, takie jak kopolimery blokowe tlenek etylenu/tlenek propylenu. Korzystnymi stabilizatorami przestrzennymi są polimery blokowe butylo-co-hydroksypoli(oksypropylenu) z poli(oksyetylenem), o średniej masie cząsteczkowej w zakresie około 2400 do 3500, przy czym najkorzystniejsze są kopolimery blokowe tlenek
181 686 α-butylo-ohydroksyetylenu/tlenek propylenu, takie jak TOXIMUL® 8320 (Stepan Chemical Co., Winder, Georgia), WITCONOL® NS 500 LQ (Witco) i TERGITOL® XD (Union Carbide, Danbury, Connecticut).
Do środków zawieszających nadających się do zastosowania w kompozycjach według wynalazku należą naturalne i syntetyczne gliny i krzemiany, na przykład krzemionki naturalne, takie jak ziemie okrzemkowe, krzemiany magnezowe, takie jak talki, krzemiany magnezowo-glinowe, takie jak atapulgity i wermikulity oraz krzemiany glinowe, takie jak kaolinity, montmorylonity i miki. Korzystnymi środkami zawieszającymi są krzemiany magnezowe, krzemiany magnezowo-glinowe i krzemiany glinowe, przy czym najkorzystniejsze są krzemiany magnezowo-glinowe, takie jak YANGEL® ES (R. T. Yanderbilt), VEEGUM® (R. T. Yanderbilt), VEEGUM® T (R. T. Yanderbilt) i GELWHITE® (Southern Clay Products, Gonzales, Texas).
Do środków zagęszczających użytecznych w kompozycjach w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku należą naturalne środki zagęszczające, takie jak guma ksantanowa, karagenina, pektyna, guma arabska, guma guar itp., półsyntetyczne środki zagęszczające, takie jak produkty metylowania, karboksyalkilowania i hydroksyalkilowania pochodnych celulozy lub skrobi, oraz syntetyczne środki zagęszczające, takie jak poliakrylany, polimaleiniany i poliwinylopirolidon, przy czym korzystnymi środkami zagęszczającymi są gumy ksantanowe, takie jak KELZAN® (Kelco, San Diego, Kalifornia) oraz RHODOPOL® 23 (Rhone-Poulenc, Cranbury, New Jersey).
Do środków zapobiegających zamarzaniu nadających się do wykorzystania zgodnie z wynalazkiem należą glikole, takie jak glikol propylenowy, glikol etylenowy itp., przy czym korzystny jest glikol propylenowy.
Do odpowiednich środków przeciwpieniących należą emulsje olejów silikonowych, emulsje alkoholi tłuszczowych itp.
Do środków konserwujących nadających się do wykorzystania zgodnie z wynalazkiem należą: 1,2-benzoizotiazolin-3-on, epichlorohydryna, eter fenylowo-glicydylowy, eter alliloglicydylowy, kompozycje z udziałem formaldehydu itp., przy czym korzystny jest 1,2-benzoizotiazolin-3 -on.
Kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według niniejszego wynalazku można w dogodny sposób wytworzyć za pomocą mieszania ze sobą pożądanego związku arylopirolowego, środka dyspergującego, stabilizatora przestrzennego, środka zawieszającego, środka zapobiegającego zamarzaniu i wody, aż do uzyskania jednorodnej mieszaniny, a następnie zmielenia tej jednorodnej mieszaniny z otrzymaniem zmielonej podstawy kompozycji, w której cząstki związku arylopirolowego mają średnicę średnią objętościową 0,5 do 4 mikrometrów. Następnie do powyższej podstawy wprowadza się mieszaninę środka zagęszczającego i wody oraz wodę i mieszanie kontynuuje się, aż do uzyskania pożądanej kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku.
Korzystnie, pH kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według wynalazku wynosi 5 do 9, a korzystniej 6 do 8. Do kwasów nadających się do użycia w celu zbuforowania kompozycji według wynalazku należą: kwas solny, kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas octowy, kwas propionowy itp., przy czym korzystny jest kwas octowy.
W celu ułatwienia lepszego zrozumienia wynalazku podano następujące przykłady służące objaśnieniu bardziej specyficznych szczegółów wynalazku. Przykłady te nie ograniczają zakresu wynalazku, który określony jest przez zastrzeżenia patentowe.
Przykład I. Wytwarzanie kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
Do 976 g wody wprowadza się kolejno, przy mieszaniu, 331 g glikolu propylenowego,
6,35 g 17%roztworu l,2-benzoizotiazolin-3-onu (PROXEL® GLX, ICI Americas), 29,9g 30% emulsji silikonowej (AF 30 IND, Harcros Chemical Co.), 132,5 g kopolimeru blokowego tlenek a-butylo-a>etylenu/ tlenek propylenu (TOXIMUL® 8320, Stepan Chemical Co.), 44 g soli sodowej sulfonianu produktu kondensacji naftalenu z formaldehydem (MORWET® D425, Witco),
181 686
22,2 g krzemianu magnezowo-glinowego (VANGEL® ES, R. T. Vanderbilt) i 1,542 g (90%) 4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitrylu. Otrzymaną mieszaninę miesza się aż do uzyskania jednorodności, po czym przepuszcza przez urządzenie do mielenia na mokro, w wyniku czego otrzymuje się zmieloną podstawę kompozycji, w której cząstki arylopirolu mają średnią średnicę objętościową około 1,5 mikrometrów. Podstawę tę wprowadza się do naczynia, miesza i doprowadza do pH 6,5 - 7,2 przy użyciu kwasu octowego. Następnie, do doprowadzonej do właściwego pH podstawy wprowadza się 662 g 1% żelu gumy ksantanowej, wytworzonego z 6,8 g gumy ksantanowej, 0,45 g 17% roztworu 1,2-benzoizptiazolin-3-onu (PROXEL® GXL, ICI Americas) i 654,75 g wody oraz 659 g wody, po czym mieszanie kontynuuje się, aż do uzyskania pożądanej kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, określonej w tabeli 2 jako „kompozycja 1”.
Stosując taki sam, w zasadzie, sposób postępowania, z tą różnicą, że używa się składników wyszczególnionych w tabeli 1, wytworzyć można kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, określone jako „kompozycje 2 - 21” w tabeli 2.
Tabela 1
| Związek arylopirolowy | |
| a. b. c. | 4-Bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl l-Benzoilo-4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-5-(trifluorometylo)-pirolo-3-karbonitryl 4-Chloro-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-(trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl |
| Środek dyspergujący | |
| d. e. | Sól sodowa sulfonianu produktu kondensacji naftalenu z formaldehydem (MORWET D425) Lignosulfonian sodu |
| Stabilizator przestrzenny | |
| f. | Kopolimer blokowy tlenek α-butyΙο-ω-hydroksyetylenu/tlenek propylenu (TOXIMUL 8320) |
| g· | Kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu (PLURONIC PI04, BASF Corp., Wyandotte, Michigan) |
| Środek zawieszający | |
| h. i. | Krzemian magnezowo-glinowy (YANGEL® ES) __® Glina syntetyczna (LAPONITE RD, Laporte, Rolling Meadows, Illinois) |
| Środek zagęszczający | |
| j· k. | (g) Guma ksantanowa (KELZAN ) Guma ksantanowa (RHODOPOL ) |
| Środek zapobiegający zamarzaniu | |
| 1. m. | Glikol propylenowy Glikol etylenowy |
| Środek przeciwpieniący | |
| n. | 30% emulsja silikonowa (AF 30 IND) |
| Środek konserwujący | |
| 0. | 17% roztwór 1,2-benzoizotiazolin-3-onu (PROXEL GXL) |
| Kwas | |
| P- | Kwas octowy |
181 686
Tabela 2
Kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
| Składnik (% wag/wag) | |||||
| Kompozycja nr | Związek arylopirolowy | Środek dyspergujący | Stabilizator przestrzenny | Środek zawieszający | Środek zagęszczający |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1 | a/35 | d/1,0 | f/3,0 | h/0,5 | j/0,15 |
| 2 | a/24,3 | d/0,7 | »2,09 | h/0,35 | j/0,20 |
| 3 | a/24,3 | e/0,7 | »2,09 | h/0,35 | j/0,20 |
| 4 | a/24,3 | d/0,7 | g/2,09 | h/0,35 | j/0,20 |
| 5 | a/24,3 | e/2,0 | g/1,5 | h/0,35 | j/0,20 |
| 6 | a/24,3 | e/2,0 | g/1,5 | i/0,35 | j/0,20 |
| 7 | a/24,3 | e/2,0 | g/1,5 | h/0,35 | k/0,20 |
| 8 | a/24,3 | d/1,5 | »3,3 | i/0,5 | k/0,23 |
| 9 | a/35 | e/1,0 | »3,0 | h/0,5 | j/0,15 |
| 10 | a/35 | d/1,0 | g/3,0 | h/0,5 | j/0,15 |
| 11 | a/35 | e/0,9 | g/1,5 | h/0,5 | j/0,15 |
| 12 | a/35 | e/2,0 | »5,0 | h/0,3 | k/0,1 |
| 13 | a/45 | e/2,0 | »5,0 | h/0,3 | k/0,1 |
| 14 | a/45 | d/1,5 | g/3,0 | h/0,3 | k/0,1 |
| 15 | a/12 | d/0,5 | »1,7 | h/1,0 | j/0,3 |
| 16 | a/12 | d/0,5 | »1,7 | h/0,7 | h/0,5 |
| 17 | a/17,5 | d/0,5 | »2,0 | h/0,7 | j/0,3 |
| 18 | b/17,5 | d/0,5 | »2,0 | h/0,7 | j/0,3 |
| 19 | b/12 | d/0,5 | »1,7 | h/1,0 | j/0,3 |
| 20 | c/17,5 | d/0,5 | »2,0 | h/0,7 | j/0,3 |
| 21 | c/17,5 | d/0,5 | »2,0 | h/0,7 | j/0,3 |
Tabela 2 c.d.
| Kompozycja nr | Środek zapobiegający zamarzaniu | Środek przeciwpieniący | Środek konserwujący | Kwas | Woda |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1 | 1/7,5 | n/0,68 | o/0,15 | p/0,2 | 51,82 |
| 2 | 1/7,5 | n/0,47 | o/0,10 | p/0,14 | 64,15 |
| 3 | 1/7,5 | n/0,47 | o/0,10 | p/0,14 | 64/15 |
| 4 | 1/7,5 | n/0,47 | o/0,10 | p/0,14 | 64,15 |
| 5 | m/7,5 | n/0,47 | 0/0,10 | p/0,14 | 63,44 |
| 6 | m/7,5 | n/0,47 | o/0,10 | p/0,14 | 63,44 |
| 7 | m/75 | n/0,47 | o/0,10 | p/0,14 | 63,44 |
181 686 ciąg dalszy tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 8 | 1/7,5 | n/0,75 | o/0,10 | p/0,15 | 61,67 |
| 9 | 1/7,5 | n/0,68 | o/0,15 | p/0,2 | 51,82 |
| 10 | 1/7,5 | n/0,68 | o/0,15 | p/0,2 | 51,82 |
| 11 | m/75 | n/0,5 | 0/0,15 | p/0,2 | 53,60 |
| 12 | m/5,0 | n/1,0 | o/0,15 | p/0,2 | 51,25 |
| 13 | m/5,0 | n/1,0 | o/0,15 | p/0,2 | 41,25 |
| 14 | m/5,0 | n/1,0 | o/0,15 | p/0,2 | 43,75 |
| 15 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 73,85 |
| 16 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 73,95 |
| 17 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
| 18 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
| 19 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 73,85 |
| 20 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
| 21 | 1/10,0 | n/0,3 | o/0,3 | p/0,05 | 68,35 |
Przykład II. Trwałość kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
Trwałość kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny nr nr 1 i 2 z tabeli 2 oceniono w sposób następujący.
Próbki pobrane z kompozycji przechowywano w ciągu trzech, sześciu i sześciu miesięcy w temperaturze, odpowiednio, 45° C, 37° C i 25° C, po czym zmierzono:
(1) procent arylopirolu odzyskanego z próbek (metodą chromatografii cieczowej wysokosprawnej), (2) średnią średnicę objętościową cząstek arylopirolu obecnych w próbkach (przy użyciu analizatora rozmiarów cząstek Malvema) i (3) lepkość próbek (przy użyciu lepkościomierza Brookfielda, wrzeciono nr 2, temperatura pokojowa, 60 obr/min). Metoda pomiaru procentu odzyskiwanego z próbek arylopirolu obarczona jest błędem doświadczenia wynoszącym ± 2%. Otrzymane wyniki zreasumowano w tabeli 3.
Jak widać z danych zamieszczonych w tabeli 3, kompozycje w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny według niniejszego wynalazku są fizycznie i chemicznie stabilne w ciągu długiego czasu i w różnych temperaturach.
181 686
T abela 3
Trwałość kompozycji w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny
| ______________________Warunki przechowywania | ||||
| Początek | 45°C 3 miesiące | 37°C 6 miesięcy | 25°C 6 miesięcy | |
| Kompozycja 1 | ||||
| % odzyskanego arylopirolu | 100,0 | 100,6 | 100,1 | 99,6 |
| Średnica średnia objętościowa cząstek arylopirolu (pm) | 1,26 | 1,92 | 1,68 | 1,37 |
| Lepkość (mPa-s) | 223 | 193 | 220 | 229 |
| Kompozycja 2 | ||||
| % odzyskanego arylopirolu | 100,0 | 101,5 | 101,4 | 101,0 |
| Średnica średnia objętościowa cząstek arylopirolu (pm) | 1,31 | 2,05 | 1,80 | 1,42 |
| Lepkość (mPa-s) | 205 | 202 | 209 | 215 |
181 686
181 686
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 4,00 zł.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja w postaci koncentratu do sporządzania zawiesiny, zawierająca związek arylopirolowy, znamienna tym, że zawiera od 10% do 50% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupę CM-chlorowcoalkilową Y oznacza F, Cl, Br, J, grupę CM-chlorowcoalkilowąlub CN, W oznacza CN lub NO2, A oznacza grupę CM-alkilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą cyjanową jedną grupą hydroksylową jedną grupą CM-alkoksylową jedną grupą CM-alkilotio, jedną grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą C1.3-alkilową C^-alkoksylową albo jednym do trzech atomami chlorowcą jedną grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną grupą benzyloksylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę CM-karboalkoksymetylową grupę C3.4-alkenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowcą grupę cyjanową grupę C3.4-alkinylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę di-(CM-alkilo)aminokarbonylową lub grupę benzoilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną do trzech grupami CM-alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R każdy niezależnie oznacza H, grupę C].3-alkilową Cj.3-alkoksylową Cj.3-alkilotio, C].3-alkilosulfinylową C1.3-alkilosulfonylową cyjanową F, Cl, Br, J, grupę nitrową C].3-chlorowcoalkilową grupę o wzorze R]CF2Z, grupę o wzorze R2CO lub grupę o wzorze NR3R4, albo w przypadku, gdy M i R zajmują pozycje sąsiednie, wtedy razem z atomem węgla, do którego są przyłączone, mogą utworzyć pierścień, w którym MR oznacza ugrupowanie o wzorze: -OCH2O-, OCF2O-, -OCR6R7CR8R9O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- lub -CH=CH-CH=CH-, Z oznacza grupę o wzorze S(O)n lub O, w których to wzorach Rj oznacza H, F, CHF2, CHFC1 lub CF3, R2 oznacza grupę C].3-alkilową C ^-alkoksylową lub grupę o wzorze NR^, R3 oznacza H lub grupę C^-alkilową oznacza H lub grupę C].3-alkilową albo grupę o wzorze R5CO, R5 oznacza H lub grupę C1.3-alkilową R^, R7, R8 i Rg każdy niezależnie oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C|.3-alkilową a n oznacza liczbę całkowitą 0, 1 lub 2, o średniej średnicy objętościowej ziarna od 0,5 do 4 mikrometrów oraz od 0,1% do 2% wag. środka dyspergującego, od 0,5% do 5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 15% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, do 1% wag. środka przeciwpieniącego, do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek ogólnej ilości środka zawieszającego i stabilizatora przestrzennego do ilości związku arylopirolowego wynosi 1 : 5 do 1: 15.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera od 20% do 40% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o średnicy średniej objętościowej od 1 do 3 mikrometrów, od 0,5% do 1,5% wag. środka dyspergującego, od 1,5% do 3,5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 10% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, od 0,1% do 1% wag. środka przeciwpieniącego, od 0,01% do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, żejako środek dyspergujący zawiera sól produktów kondensacji formaldehydu z produktami sulfonowania policyklicznych związków aromatycznych, jako stabilizator przestrzenny zawiera kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu, jako środek zawieszający zawiera środek wybrany z grupy obej181 686 mującej krzemian magnezowo-glinowy, krzemian magnezowy i krzemian glinowy, jako środek zagęszczający zawiera środek wybrany z grupy obejmującej gumę ksantanową, karageninę, pektynę, gumę arabską i gumę guar i jako środek zapobiegający zamarzaniu zawiera glikol.
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że jako środek dyspergujący zawiera sól sodową sulfonianu produktów kondensacji naftalenu z formaldehydem, jako stabilizator przestrzenny zawiera kopolimer blokowy tlenek a-butylo-ro-hydroksyetylenu/tlenek propylenu, jako środek zawieszający zawiera krzemian magnezowo-glinowy, jako środek zagęszczający zawiera gumę ksantanową i jako środek zapobiegający zamarzaniu zawiera glikol propylenowy.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jej pH wynosi 5 do 9.
- 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera od 10% do 50% wag. drobnoziarnistego związku arylopirolowego o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza H, F, Cl, Br, J lub grupę CM-chlorowcoalkilową, Y oznacza F, Cl, Br, J, grupę CM-chlorowcoalkilową lub CN, W oznacza CN lub NO2, A oznacza grupę CM-alkilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą cyjanową, jedną grupą hydroksylową, jedną grupą CM-alkoksylową, jedną grupą CM-alkilotio, jedną grupą fenylową ewentualnie podstawioną grupą C1.3-alkilową, C^-alkoksylową albo jednym do trzech atomami chlorowca, jedną grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, albo jedną grupą benzyloksyIową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę CM-karboalkoksymetylową, grupę C3.4-alkenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupę cyjanową, grupę C3^-alkinylową ewentualnie podstawioną jednym atomem chlorowca, grupę di-(CM-alkilo)aminokarbonylową lub grupę benzoilową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca albo jedną do trzech grupami C]^-alkilowymi, L oznacza H, F, Cl lub Br, M i R każdy niezależnie oznacza H, grupę C].3-aIkiIową, C^-alkoksyIową, C^-alkilotio, C1.3-alkilosulfinylową, C].3-alkilosulfonylową, cyjanową, F, Cl, Br, J, grupę nitrową, C^-chlorowcoalkilową grupę o wzorze R]CF2Z, grupę o wzorze R2CO lub grupę o wzorze NR3R4, albo w przypadku, gdy M i R zajmują pozycje sąsiednie, wtedy razem z atomem węgla, do którego są przyłączone, mogą utworzyć pierścień, w którym MR oznacza ugrupowanie o wzorze: -OCH2O-, -OCF2O-, -OC^CR^O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2- lub -CH=CH-CH=CH-, Z oznacza grupę o wzorze S(O)n lub O, w których to wzorach R] oznacza H, F, CHF2, CHFC1 lub CF3, R2 oznacza grupę C].3-alkilową, C].3-alkoksylowąlub grupę o wzorze NR3R4, R3 oznacza H lub grupę C ].3-alkilową, R4 oznacza H lub grupę C^-alkilową albo grupę o wzorze R5CO, R5 oznacza H lub grupę C j.3-alkilową, R^, R7, R8 i Rę każdy niezależnie oznacza wodór, chlorowiec lub grupę C].3-alkilową, a n oznacza liczbę całkowitą 0,1 lub 2, o średniej średnicy objętościowej ziarna od 0,5 do 4 mikrometrów oraz od 0,1% do 2% wag. środka dyspergującego, od 0,5% do 5% wag. stabilizatora przestrzennego, od 0,1% do 1% wag. środka zawieszającego, od 0,01% do 0,5% wag. środka zagęszczającego, od 5% do 15% wag. środka zapobiegającego zamarzaniu, do 1% wag. środka przeciwpieniącego, do 0,3% wag. środka konserwującego i wodę.
- 8. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera związek arylopirolowy o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y każdy niezależnie oznacza Cl, Br lub CF3, W oznacza CN, A oznacza grupę CM-alkoksymetylową, L oznacza H lub F, M oznacza H, F, Cl lub Br a R oznacza F, Cl, Br, CF3 lub OCF3.
- 9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że jako związek arylopirolowy zawiera 4-bromo-2-(p-chlorofenylo)-l-(etoksymetylo)-5-trifluorometylo)pirolo-3-karbonitryl.* * *
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/248,996 US5496845A (en) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL308737A1 PL308737A1 (en) | 1995-11-27 |
| PL181686B1 true PL181686B1 (pl) | 2001-09-28 |
Family
ID=22941598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95308737A PL181686B1 (pl) | 1994-05-25 | 1995-05-24 | Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5496845A (pl) |
| EP (1) | EP0683979B1 (pl) |
| JP (2) | JP3914275B2 (pl) |
| KR (1) | KR100381461B1 (pl) |
| CN (1) | CN1083238C (pl) |
| AT (1) | ATE182048T1 (pl) |
| AU (1) | AU707944B2 (pl) |
| BG (1) | BG62506B1 (pl) |
| BR (1) | BR9502522A (pl) |
| CA (1) | CA2149969C (pl) |
| CZ (1) | CZ287769B6 (pl) |
| DE (1) | DE69510729T2 (pl) |
| DK (1) | DK0683979T3 (pl) |
| EG (1) | EG20392A (pl) |
| ES (1) | ES2133672T3 (pl) |
| GR (1) | GR3031104T3 (pl) |
| HU (1) | HU219360B (pl) |
| IL (1) | IL113828A (pl) |
| MY (1) | MY112148A (pl) |
| NO (1) | NO310701B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ272184A (pl) |
| PL (1) | PL181686B1 (pl) |
| RO (1) | RO112684B1 (pl) |
| RU (1) | RU2147399C1 (pl) |
| SI (1) | SI0683979T1 (pl) |
| SK (1) | SK282530B6 (pl) |
| TR (1) | TR28583A (pl) |
| TW (1) | TW276172B (pl) |
| UA (1) | UA44232C2 (pl) |
| YU (1) | YU33795A (pl) |
| ZA (1) | ZA954215B (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2735950B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides a base d'un derive de phenylpyrazole pour lutter notamment contre les fourmis |
| US5908858A (en) | 1996-04-05 | 1999-06-01 | Sankyo Company, Limited | 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| CZ293077B6 (cs) * | 1996-08-02 | 2004-02-18 | American Cyanamid Company | Stabilní arylpyrrolové částice, způsob jejich přípravy a kompozice tvořené suspenzním koncentrátem, obsahující tyto částice |
| US6242613B1 (en) | 1996-08-02 | 2001-06-05 | American Cyanamid Co. | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them |
| US6077863A (en) * | 1997-08-08 | 2000-06-20 | American Cyanamid Company | 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack |
| US6869613B2 (en) | 1998-03-31 | 2005-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Sprayable insecticidal compositions having enhanced efficacy |
| WO2000060940A1 (en) * | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Dow Agrosciences Llc | Aqueous dispersions of agricultural chemicals |
| DE10024934A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
| AU2004317775B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-06-28 | Widex A/S | Component for a hearing aid and a hearing aid |
| MX2010000465A (es) | 2007-07-12 | 2010-08-30 | Tragara Pharmaceuticals Inc | Metodos y composiciones para el tratamiento de cancer, tumores y alteraciones relacionadas con tumores. |
| TWI501726B (zh) * | 2009-09-04 | 2015-10-01 | Du Pont | Ｎ－（苯腈）吡唑甲醯胺含水配方 |
| JP5882298B2 (ja) * | 2010-03-30 | 2016-03-09 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 農薬活性を増強するためのコポリマーの使用 |
| JP2018083757A (ja) * | 2015-02-19 | 2018-05-31 | 日本農薬株式会社 | 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 |
| EP3564292B1 (en) | 2016-12-28 | 2021-06-16 | FUJIFILM Corporation | Emulsion of nitrogen atom-containing polymer or salt thereof, production method therefor, and production method for particles |
| CN111225674A (zh) | 2017-10-16 | 2020-06-02 | 富士胶片株式会社 | 高磷血症治疗剂 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58124702A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 水中懸濁型農薬製剤 |
| JPS5929604A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 水性懸濁除草組成物 |
| JPH0759481B2 (ja) * | 1983-11-10 | 1995-06-28 | 日本農薬株式会社 | 安定なる水中懸濁状農薬製剤 |
| CA1264566A (en) * | 1984-09-05 | 1990-01-23 | Tetsuji Iwasaki | Biocidal fine powder, its manufacturing method and a suspension for agricultural use containing the above powder |
| JPS6287501A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Showa Roodeia Kagaku Kk | 水田用除草剤 |
| US4871392A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| US4874425A (en) * | 1986-05-23 | 1989-10-17 | American Cyanamid Company | Stable aqueous suspension concentrate compositions |
| IL87222A (en) * | 1987-07-29 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| JP2568099B2 (ja) * | 1988-03-16 | 1996-12-25 | 株式会社エス・ディー・エスバイオテック | 殺菌剤組成物 |
| US5233051A (en) * | 1991-05-30 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-arylpyrroles |
| DE4117752A1 (de) * | 1991-05-30 | 1992-12-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-arylpyrrole |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| YU8592A (sh) * | 1991-08-28 | 1994-06-10 | Flumroc Ag. | Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza |
-
1994
- 1994-05-25 US US08/248,996 patent/US5496845A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-16 CZ CZ19951259A patent/CZ287769B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 UA UA95058426A patent/UA44232C2/uk unknown
- 1995-05-19 DE DE69510729T patent/DE69510729T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 EP EP95303375A patent/EP0683979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 ES ES95303375T patent/ES2133672T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 SI SI9530246T patent/SI0683979T1/xx unknown
- 1995-05-19 AT AT95303375T patent/ATE182048T1/de active
- 1995-05-19 DK DK95303375T patent/DK0683979T3/da active
- 1995-05-20 MY MYPI95001324A patent/MY112148A/en unknown
- 1995-05-22 JP JP14515095A patent/JP3914275B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 EG EG41295A patent/EG20392A/xx active
- 1995-05-23 SK SK687-95A patent/SK282530B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 AU AU20196/95A patent/AU707944B2/en not_active Expired
- 1995-05-23 CA CA002149969A patent/CA2149969C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-23 IL IL11382895A patent/IL113828A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-23 NZ NZ272184A patent/NZ272184A/en unknown
- 1995-05-23 BG BG99665A patent/BG62506B1/bg unknown
- 1995-05-24 BR BR9502522A patent/BR9502522A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 ZA ZA954215A patent/ZA954215B/xx unknown
- 1995-05-24 PL PL95308737A patent/PL181686B1/pl unknown
- 1995-05-24 KR KR1019950013034A patent/KR100381461B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-24 RO RO95-00977A patent/RO112684B1/ro unknown
- 1995-05-24 RU RU95108230A patent/RU2147399C1/ru active
- 1995-05-24 NO NO19952061A patent/NO310701B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-24 HU HU9501524A patent/HU219360B/hu unknown
- 1995-05-24 YU YU33795A patent/YU33795A/sh unknown
- 1995-05-25 TR TR00612/95A patent/TR28583A/xx unknown
- 1995-05-25 CN CN95105812A patent/CN1083238C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-09 TW TW084105901A patent/TW276172B/zh active
-
1999
- 1999-08-26 GR GR990402187T patent/GR3031104T3/el unknown
-
2006
- 2006-04-25 JP JP2006121151A patent/JP2006199716A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL181686B1 (pl) | Kompozycja w postaci koncentratu do sporzadzania zawiesiny, zawierajaca zwiazek arylopirolowy PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| AU685620B2 (en) | Improved anti-dandruff shampoo | |
| SK2582003A3 (en) | Pesticidal formulations | |
| AU2004224838A1 (en) | Fungicides containing methoxy acrylic acid methyl ester compound | |
| JP5061784B2 (ja) | 水性懸濁状除草剤組成物 | |
| JPH0558814A (ja) | 抗微生物組成物およびその製造方法 | |
| EP0821876B1 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| US6242613B1 (en) | Stable arylpyrrole particles, process for their preparation and suspension concentrate compositions comprising them | |
| JP3623034B2 (ja) | 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 | |
| HK1009920B (en) | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents | |
| RU97113518A (ru) | Способ получения стабильных арилпиррольных частиц, стабильные арилпиррольные частицы и композиция концентрата суспензии | |
| JPH09278608A (ja) | ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノンの安定な水性懸濁組成物 | |
| US6048542A (en) | Inhibiting growth of microorganisms in water-based pesticide suspensions | |
| IL133287A (en) | Stable arylpyrrole particles and suspension concentrate compositions comprising them | |
| JPH08259410A (ja) | 抗菌性組成物 | |
| IE44318B1 (en) | Improvements of fungicidal compositions | |
| JPWO1999066792A1 (ja) | 水性懸濁状農薬製剤 | |
| JPH045204A (ja) | 水和剤組成物 |