JPH0840809A

JPH0840809A - アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物

Info

Publication number: JPH0840809A
Application number: JP7145150A
Authority: JP
Inventors: Craig A Martin; クレイグ・アーレン・マーテイン; Mimi Yih-Pei Chou Schaaf; ミミ・イー−ペイ・チヨウ・シヤフ
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1994-05-25
Filing date: 1995-05-22
Publication date: 1996-02-13
Anticipated expiration: 2022-05-16
Also published as: TW276172B; DE69510729D1; NO952061L; HK1009920A1; JP2006199716A; SK282530B6; HU219360B; NO952061D0; EP0683979B1; US5496845A; RU2147399C1; SI0683979T1; DE69510729T2; TR28583A; BG99665A; AU2019695A; SK68795A3; YU33795A; KR950030796A; CN1114134A

Abstract

(57)【要約】【目的】アリールピロール化合物の殺虫及び殺ダニ性
懸濁濃厚剤組成物を提供する。【構成】約０.５〜４μｍの容積平均直径を有する粒
状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、分散剤
約０.１〜２重量％、立体安定剤約０.５〜５重量％、懸
濁剤約０.１〜１重量％、糊剤約０.０１〜０.５重量
％、凍結防止剤約５〜１５重量％、消泡剤約１重量％ま
で、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる懸濁濃厚
剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】あるアリールピロール化合物、その製造
及び使用は米国特許第５,０１０,０９８号及び同第５,
２３３,０５１号；並びに殊にカナダ国特許出願第２,０
７６,９３７号に開示される。

【０００２】あるアリールピロールの懸濁濃厚物は例え
ばカナダ国特許出願第２,０７６,９３７号に参照される
ように公知であるが、長期間のエージング（aging）及
び／または高温での曝露によりこれらの懸濁濃厚物は完
全には貯蔵安定性がないことが見い出された。

【０００３】更に、カナダ国特許出願第２,０７６,９３
７号で製造される懸濁濃厚剤組成物は大きなアリールピ
ロール化合物に対する界面活性剤の比を有する。

【０００４】しかしながら、高濃度の界面活性剤の使用
は環境及び経済に関連した理由により完全には満足でき
ない。

【０００５】従って物理的及び化学的に安定であり、従
って良好な貯蔵特性を有し、そしてより少ない界面活性
剤の使用しか必要としないアリールピロール化合物の懸
濁濃厚剤組成物を提供することが本発明の目的である。

【０００６】

【発明の要約】本発明は約０.５〜４μｍの容積平均直
径(volume mean diameter)を有する粒状アリールピロー
ル化合物約１０〜５０重量％、分散剤約０.１〜２重量
％、立体安定剤(steric stabilizer)約０.５〜５重量
％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤(thickening agen
t)約０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤約５〜１５重量
％、消泡剤(antiform agent)約１重量％まで、保存剤約
０.３重量％まで及び水からなる殺虫及び殺ダニ性（aca
ricidal）懸濁濃厚剤組成物を提供する。

【０００７】

【好適態様の詳細な記述】有利には、本発明は０.５〜
４μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化
合物１０〜５０重量％、分散剤０.１〜２重量％、立体
安定剤０.５〜５重量％、懸濁剤０.１〜１重量％、糊剤
０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤５〜１５重量％、消
泡剤１重量％まで、保存剤０.３重量％まで及び水から
なる貯蔵安定性の殺虫及び殺ダニ性懸濁濃厚剤組成物を
提供する。

【０００８】本発明の懸濁濃厚剤組成物において、分散
剤及び立体安定剤の合計量対アリールピロール化合物の
比は好ましくは約１：５〜１：１５、最も好ましくは約
１：８〜１：１０である。

【０００９】本発明の好適な懸濁濃厚剤組成物は１〜３
μｍの容積平均直径を有する粒状アリールピロール化合
物約２０〜４０重量％、分散剤０.５〜１.５重量％、立
体安定剤１.５〜３.５重量％、懸濁剤０.１〜１重量
％、糊剤０.０１〜０.５重量％、凍結防止剤５〜１０重
量％、消泡剤０.１〜１重量％、保存剤０.０１〜０.３
重量％及び水からなり、但しアリールピロール化合物に
対する分散剤及び立体安定剤の全量の比が約１：５〜
１：１５であるものである。

【００１０】独特なことに、本発明のアリールピロール
懸濁濃厚剤組成物は広い温度範囲にわたつて、物理的及
び化学的に長期間安定であることが見い出された。従
来、アリールピロール懸濁濃厚剤組成物は大きな粒径及
び／または高濃度の界面活性剤を含んでいた。アリール
ピロール化合物の粒径を減少させ、そして界面活性剤の
濃度を減少させることにより貯蔵安定性の懸濁濃厚剤組
成物が得られることが見い出されたことは、一般的に少
ない粒径のものを用いる場合に、安定な懸濁濃厚剤組成
物を得るためにはより多量の界面活性剤を必要とするた
めに特に驚くべきことである。

【００１１】有利には、約０.５〜４μｍの容積平均直
径を有するアリールピロール粒子からなる本発明の懸濁
濃厚剤組成物は昆虫及びダニ（acarid）を防除する際に
従来のアリールピロール懸濁濃厚剤組成物より有効であ
る。

【００１２】本発明の組成物に用いる際に適するアリー
ルピロール化合物は次の構造式Ｉを有する：

【００１３】

【化１】

【００１４】式中、ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり；ＷはＣＮ
またはＮＯ₂であり；Ａは随時ハロゲン原子１〜３個、
シアノ１個、ヒドロキシ１個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ１
個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ１個、随時Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシもしくはハロゲン原子１〜３個
で置換されていてもよいフエニル１個、随時ハロゲン原
子１〜３個で置換されていてもよいフエノキシ１個また
は随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ１個で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄カルバルコキシメチル、随時ハロゲン原子
１〜３個で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₄アルケニル、
シアノ、随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよい
Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ
カルボニル、或いは随時ハロゲン原子１〜３個またはＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基１〜３個で置換されていてもよいベン
ゾイルであり；ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｍ
及びＲは各々独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃
アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
スルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、
Ｒ₁ＣＦ₂Ｚ、Ｒ₂ＣＯまたはＮＲ₃Ｒ₄であるか、或いは
Ｍ及びＲはそれらが隣接する位置にある場合、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、ＭＲが構造式： −OCH₂O−、−OCF₂O−、−OCR₆R₇CR₈R₉O−、−OCH₂CH₂
−、−OCH₂CH₂CH₂− または −CH＝CH-CH＝CH− を表わす環を形成することができ；ＺはＳ(Ｏ)_２または
Ｏであり；Ｒ₁はＨ、Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＨＦＣｌまたはＣ
Ｆ₃であり；Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シまたはＮＲ₃Ｒ₄であり；Ｒ₃はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アル
キルであり；Ｒ₄はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＲ₅ＣＯ
であり；Ｒ₅はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ₆、
Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は各々独立して水素、ハロゲンまたは
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルであり；そしてｎは０、１または２の
整数である。

【００１５】本発明の組成物に用いる際に適する好適な
アリールピロール化合物は構造式ＩＩ

【００１６】

【化２】

【００１７】式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上
記のとおりである、を有するものである。

【００１８】本発明の組成物において殊に有用であるよ
り好適な殺虫及び殺ダニ性アリールピロール化合物はＸ
及びＹが各々独立してＣｌ、ＢｒまたはＣＦ₃であり；
ＷがＣＮであり；ＡがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシメチルであ
り；ＬがＨまたはＦであり；ＭがＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢ
ｒであり；そしてＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃またはＯ
ＣＦ₃である構造式ＩＩを有するものである。

【００１９】本発明の懸濁濃厚剤組成物に用いる際に特
に好適なものは４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルである。

【００２０】本発明における使用に適する分散剤は、ホ
ルムアルデヒドと多環芳香族化合物のスルホン化生成物
との縮合生成物の塩；ポリアクリル酸の塩；分子中に少
なくとも約１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族
アミンもしくはアミドとエチレンオキシド及び／または
プロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセリン、ソル
ビタン、シヨ糖またはペンタエリトリトール並びにその
エチレンオキシド及び／またはプロピレンオキシドとの
縮合生成物の脂肪酸エステル；脂肪アルコールまたはア
ルキルフエノールとエチレンオキシド及び／またはプロ
ピレンオキシドとの縮合生成物並びにその硫酸塩及びス
ルホン酸塩；並びに分子中に少なくとも１０個の炭素原
子を含む硫酸またはスルホン酸エステルのアルカリまた
はアルカリ土類金属塩、例えばラウリル硫酸及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む。

【００２１】好適な分散剤は、ホルムアルデヒドと多環
芳香族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩、
例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩、石
油スルホン酸塩及びリグニンスルホン酸塩との縮合生成
物の塩であり、ナフタレンホルムアルデヒド縮合体のス
ルホン酸ナトリウム、例えばＭＯＲＷＥＴ^ＲＤ４２５
（Witco、ヒユーストン、テキサス）、ＬＯＭＡＲ^ＲＰＷ
（Hankel、シンシナテイー、オハイオ）及びＤＡＲＶＡ
Ｎ^Ｒ１（Ｒ.Ｔ.Vanderbilt Co.、ノーウオーク、コネテ
イカット）が最も好ましい。

【００２２】立体安定剤は、本発明の組成物においてア
リールピロール粒子が一緒に粘着することを防止するた
めに用いる。使用に適する立体安定剤は、エチレンオキ
シドの重合体並びにエチレンオキシド及びプロピレンオ
キシドの共重合体、例えばエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドブロツク共重合体を含む。好適な立体安定剤
は、ポリ（オキシエチレン）を持つ約２,４００〜３,５
００の範囲の平均分子量を有するブチル−オメガ−ヒド
ロキシポリ（オキシプロピレン）ブロツク重合体であ
り、アルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレン
オキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体、例え
ばＴＯＸＩＭＵＬ^Ｒ８３２０（Stephan Chemical Co.,
ウインダー、ジヨージア）、ＷＩＴＣＯＮＯＬ^ＲＮＳ
５００ＬＱ（Witco）及びＴＥＲＧＩＴＯＬ^ＲＸＤ（Un
ion Carbide、ダンベリー、コネテイカツト）が最も好
ましい。

【００２３】本発明の組成物中に用いるに適する分散剤
は、天然及び合成粘土及びケイ酸塩、例えば天然ケイ酸
塩例えばケイソウ土；ケイ酸マグネシウム例えばタル
ク、ケイ酸マグネシウムアルミニウム例えばアタパルジ
ヤイト及びヒル石；並びにケイ酸アルミニウム例えばカ
オリナイト、モンモリロナイト及び雲母を含む。好適な
懸濁剤はケイ酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウムアル
ミニウム及びケイ酸アルミニウムであり、硫酸マグネシ
ウムアルミニウム例えばＶＡＮＧＥＬ^ＲＥＳ（R.T.Vand
erbilt）、ＶＥＥＧＵＭ^R（R.T.Vanderbilt）、ＶＥＥ
ＧＵＭ^ＲＴ（R.T.Vanderbilt）及びＧＥＬＷＨＩＴＥ^R
（Southern clay Products、ゴンザレス、テキサス）が
最も好ましい。

【００２４】本発明の懸濁濃厚剤組成物に有用である糊
剤は、天然糊剤、例えばキサンタンゴム、カラゲーナ
ン、ペクチン、アラビアゴム、グアゴムなど；半合成糊
剤、例えばセルロースまたはでん粉誘導体のメチル化生
成物、カルボキシアルキル化生成物及びヒドロキシアル
キル化生成物；並びに合成糊剤、例えばポリアクリレー
ト、ポリマレイネート及びポリビニルピロリドンを含
み、キサンタンゴム例えばＫＥＬＺＡＮ^R（Kelco、サン
デイエゴ、カルフオルニア）及びＲＨＯＤＯＰＯＬ^Ｒ２
３（Rhone-Poulenc、クランベリー、ニユージヤージ
ー）が好適な糊剤である。

【００２５】本発明に用いる際に適する凍結防止剤は、
グリコール類、例えばプロピレングリコール、エチレン
グリコールなどを含み、プロピレングリコールが好まし
い。適当な消泡剤はシリコーン油のエマルジヨン、脂肪
アルコールのエマルジヨンなどを含む。本発明に用いる
際に適する保存剤は、１,２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン、エピクロロヒドリン、フエニルグリシジルエ
ーテル、アリルグリシジルエーテル、ホルムアルデヒド
組成物などを含み、１,２−ベンズイソチアゾリン−３
−オンが好ましい。

【００２６】本発明の懸濁濃厚剤組成物は、通常、所望
のアリールピロール化合物、分散剤、立体安定剤、懸濁
剤、凍結防止剤及び水を、均一な混合物が得られるまで
混合し、次にアリールピロール化合物粒子が約０.５〜
４μｍの容積平均直径を有するミル・ベースを得るため
均一な混合物をミリングすることにより製造し得る。次
に水中の糊剤及び水の混合物をミル・ベースに加え、そ
して混合を続けて本発明の所望の懸濁濃厚剤組成物を得
る。

【００２７】本発明の懸濁濃厚剤組成物は好ましくは約
ｐＨ５〜ｐＨ９、より好ましくは約ｐＨ６〜ｐＨ８のｐ
Ｈ値を有する。本発明の組成物を緩衝するのに用いるに
適する酸は塩酸、リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸な
どを含み、酢酸が好ましい。本発明を更に理解するため
に、次の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する。
本発明は特許請求の範囲に定義される以外はこれによつ
て限定されるものではない。

【００２８】

【実施例】実施例１懸濁濃厚剤組成物の製造プロピレングリコール（３３１ｇ）、１７％１,２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オン溶液（ＰＲＯＸＥＬ^ＲＧ
ＸＬ、ＩＣＩ Americans）（６.３５ｇ）、３０％シリ
コーンエマルジヨン（ＡＦ３０ＩＮＤ、Hercros Chem
ical Co.）（２９.９ｇ）、α−ブチル−ω−ヒドロキ
シエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロツク共重
合体（ＴＯＸＩＭＵＬ^Ｒ８３２０、Stepan Chemical C
o.）（１３２.５ｇ）、ナフタレンホルムアルデヒド結
合体のスルホン酸ナトリウム（ＭＯＲＷＥＴ^ＲＤ４２
５、Witco）（４４ｇ）、ケイ酸マグネシウムアルミニ
ウム（ＶＡＮＧＥＬ^ＲＥＳ、R.T.Vanderbilt）（２２.
２ｇ）及び４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−
１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル（１.５４２ｇ、９０％
現実）を順次撹拌しながら水（９７６ｇ）に加えた。生
じた混合物を均一になるまで撹拌し、そしてウエツト・
ミリング装置に通し、アリールピロール粒子が約１.５
μｍの容積平均直径を有するミル・ベースを得た。ミル
・ベースを容器中に充填し、撹拌し、そして酢酸を用い
てｐＨ値をｐＨ６.５〜ｐＨ７.２に調整した。キサンタ
ンゴム（６.８ｇ）、１７％１,２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オン溶液（ＰＲＯＸＥＬ^ＲＧＸＬ、ＩＣＩ Ame
ricans）（０.４５ｇ）及び水（６５４.７５ｇ）から製
造した１％キサンタンゴムゲル（６６２ｇ）並びに水
（６５９ｇ）をｐＨを調整したミル・ベースに加え、そ
して混合を続けて表ＩＩ中の組成物１として示される所
望の懸濁濃厚剤組成物を得た。

【００２９】表Ｉに示される成分を用いる以外は本質的
に同様の方法を用い、表ＩＩ中の組成物２〜２１として
示される懸濁濃厚剤組成物を製造することができた。

【００３０】表Ｉアリールピロール化合物ａ．４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリルｂ．１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフ
エニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−
カルボニトリルｃ．４−クロロ−２−（ｐ−クロロフエニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリル分散剤ｄ．ナフタレンホルムアルデヒド縮合体のスルホン酸ナ
トリウム（ＭＯＲＷＥＴ^ＲＤ４２５）ｅ．リグニンスルホン酸のナトリウム塩立体安定剤ｆ．アルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレン
オキシド−プロピレンオキシドブロツク共重合体（ＴＯ
ＸＩＭＵＬ^Ｒ８３２０）ｇ．エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロツク共
重合体（ＰＬＵＲＯＮＩＣ^ＲＰ１０４、ＢＡＳＦ Cor
p., ウイアンドツテ、ミシガン）懸濁剤ｈ．ケイ酸マグネシウムアルミニウム（ＶＡＮＧＥＬ^Ｒ
ＥＳ）ｉ．合成粘土（ＬＡＰＯＮＩＴＥ^ＲＲＤ、ラポーテ、ロ
ーリングメドウズ、イリノイ）糊剤ｊ．キサンタンゴム（ＫＥＬＺＡＮ^R）ｋ．キサンタンゴム（ＲＨＯＤＯＰＯＬ^Ｒ２３）凍結防止剤ｌ．プロピレングリコールｍ．エチレングリコール消泡剤ｎ．３０％シリコーンエマルジヨン（ＡＦ３０ＩＮ
Ｄ）保存剤ｏ．１７％１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン溶
液（ＰＲＯＸＥＬ^ＲＧＸＬ）酸ｐ．酢酸

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】実施例２懸濁濃厚剤組成物の安定性表ＩＩからの懸濁濃厚剤組成物Ｎｏ.１及び２の安定性
を組成物の試料をそれぞれ４５℃、３７℃及び２５℃で
３、６及び６か月間貯蔵し、次に（１）高速液体クロマ
トグラフイー分析により試料から回収されたアリールピ
ロールの％、（２）Malvern 粒径測定器を用いて試料中
に存在するアリールピロール粒子の容積平均直径、及び
（３）ブルツクフイールド（Brookfield）粘度計（＃２
スピンドル、室温、６０ｒｐｍ）を用いて試料の粘度を
測定することにより評価した。試料から回収した％アリ
ールピロールを測定するために用いた方法は±２％の実
験誤差を有していた。結果を表ＩＩＩに要約する。

【００３４】表ＩＩＩ中のデータから知り得るように、
本発明の懸濁濃厚剤組成物は種々の温度で長期間物理的
及び化学的に安定であつた。

【００３５】

【表３】

【００３６】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【００３７】１．約０.５〜４μｍの容積平均直径を有
する粒状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、
分散剤約０.１〜２重量％、立体安定剤約０.５〜５重量
％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤約０.０１〜０.５
重量％、凍結防止剤約５〜１５重量％、泡消剤約１重量
％まで、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる懸濁
濃厚剤組成物。

【００３８】２．分散剤及び立体安定剤の合計量対アリ
ールピロール化合物の比が約１：５〜１：１５である、
上記１に記載の組成物。

【００３９】３．１〜３μｍの容積平均直径を有する粒
状アリールピロール化合物２０〜４０重量％、分散剤
０.５〜１.５重量％、立体安定剤１.５〜３.５重量％、
懸濁剤０.１〜１重量％、糊剤０.０１〜０.５重量％、
凍結防止剤５〜１０重量％、消泡剤０.１〜１重量％、
保存剤０.０１〜０.３重量％及び水からなる、上記２に
記載の組成物。

【００４０】４．分散剤がホルムアルデヒドと多環芳香
族化合物のスルホン化生成物との縮合生成物の塩であ
り；立体安定剤がエチレンオキシド／プロピレオキシド
ブロツク共重合体であり；懸濁剤がケイ酸マグネシウム
アルミニウム、ケイ酸マグネシウム及びケイ酸アルミニ
ウムよりなる群から選ばれ；糊剤がキサンタンゴム、カ
ラゲーナン、ペクチン、アラビアゴム及びグアゴムより
なる群から選ばれ；そして凍結防止剤がグリコールであ
る、上記１に記載の組成物。

【００４１】５．分散剤がナフタレンのスルホン酸ナト
リウムホルムアルデヒド縮合体であり、立体安定剤がア
ルフア−ブチル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシ
ド−プロピレンオキシドブロツク共重合体であり、懸濁
剤がキサンタンゴムであり、そして凍結防止剤がプロピ
レングリコールである、上記４に記載の組成物。

【００４２】６．ｐＨ５〜ｐＨ９のｐＨ値を有する、上
記１に記載の組成物。

【００４３】７．アリールピロール化合物が構造式

【００４４】

【化３】

【００４５】式中、ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり；ＷはＣＮ
またはＮＯ₂であり；Ａは随時ハロゲン原子１〜３個、
シアノ１個、ヒドロキシ１個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ１
個、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ１個、随時Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシもしくはハロゲン原子１〜３個
で置換されていてもよいフエニル１個、随時ハロゲン原
子１〜３個で置換されていてもよいフエノキシ１個また
は随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ１個で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄カルバルコキシメチル、随時ハロゲン原子
１〜３個で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₄アルケニル、
シアノ、随時ハロゲン原子１個で置換されていてもよい
Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ
カルボニル、或いは随時ハロゲン原子１〜３個またはＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基１〜３個で置換されていてもよいベン
ゾイルであり；ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｍ
及びＲは各々独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃
アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
スルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、
Ｒ₁ＣＦ₂Ｚ、Ｒ₂ＣＯまたはＮＲ₃Ｒ₄であるか、或いは
Ｍ及びＲはそれらが隣接する位置にある場合、それらが
結合する炭素原子と一緒になってＭＲが構造式： −OCH₂O−、−OCF₂O−、−OCR₆R₇CR₈R₉O−、−OCH₂CH₂
−、−OCH₂CH₂CH₂− または −CH＝CH-CH＝CH− を表わす環を形成することができ；ＺはＳ(Ｏ)_nまたは
Ｏであり；Ｒ₁はＨ、Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＨＦＣｌまたはＣ
Ｆ₃であり；Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シまたはＮＲ₃Ｒ₄であり；Ｒ₃はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アル
キルであり；Ｒ₄はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＲ₅ＣＯ
であり；Ｒ₅はＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ₆、
Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は各々独立して水素、ハロゲンまたは
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルであり；そしてｎは０、１または２の
整数である、を有する、上記１に記載の組成物。

【００４６】８．化合物が構造式

【００４７】

【化４】

【００４８】を有する、上記７に記載の組成物。

【００４９】９．Ｘ及びＹが各々独立してＣｌ、Ｂｒま
たはＣＦ₃であり；ＷがＣＮであり；ＡがＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシメチルである；ＬがＨまたはＦであり；ＭがＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；そしてＲがＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＦ₃またはＯＣＦ₃である、上記８に記載の組成
物。

【００５０】１０．化合物が４−ブロモ−２−（ｐ−ク
ロロフエニル）−１−（エトキシメチル）−５−トリフ
ルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルである、
上記９に記載の組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ミミ・イー−ペイ・チヨウ・シヤフアメリカ合衆国ニユージヤージイ州08540 プリンストン・トールテインバースドライブ13

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】約０.５〜４μｍの容積平均直径を有す
る粒状アリールピロール化合物約１０〜５０重量％、分
散剤約０.１〜２重量％、立体安定剤約０.５〜５重量
％、懸濁剤約０.１〜１重量％、糊剤約０.０１〜０.５
重量％、凍結防止剤約５〜１５重量％、消泡剤約１重量
％まで、保存剤約０.３重量％まで及び水からなる懸濁
濃厚剤組成物。