CZ288423B6 - Fungicidal mixture - Google Patents
Fungicidal mixture Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288423B6 CZ288423B6 CZ1998674A CZ67498A CZ288423B6 CZ 288423 B6 CZ288423 B6 CZ 288423B6 CZ 1998674 A CZ1998674 A CZ 1998674A CZ 67498 A CZ67498 A CZ 67498A CZ 288423 B6 CZ288423 B6 CZ 288423B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- harmful fungi
- compounds
- plants
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 areas Substances 0.000 claims description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 2
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical group C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje v synergicky významném množství (2RS,3SR)l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol, jeho soli nebo adukty a tetrachlorisoftalonitril. Týká se také použití těchto směsí k výrobě fungicidních prostředků a použití těchto prostředků proti škodlivým houbám.
Dosavadní stav techniky (2RS,3 SR)-l-[3-(2-Chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol vzorce I
způsob jeho výroby a jeho účinek proti škodlivým houbám jsou známy z literatury (evropský dokument číslo EP-A-196038 a „The Pesticide Manual“, 10. vydání, The British Corp Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 1994, nadále označovaný jako „Pesticide Manual“, str. 67: BAS 480 F, navržené jméno chlorothalonil; způsob přípravy a působení proti škodlivým houbám jsou popsány v publikaci „Pesticide Manual“, str. 193).
Známou sloučeninou je rovněž tetrachlorisoftalonitril vzorce II
Ve snaze snížit používaná množství a rozšířit spektrum působení známých sloučenin vzorce I a II se zjistilo, že uvedené sloučeniny ve vzájemné směsi při sníženém používaném množství vykazují zlepšené působení proti škodlivým houbám.
S překvapením se tedy zjistilo, že se při současném společném nebo odděleném použití sloučenin obecného vzorce I a sloučenin vzorce II nebo při následném použití sloučenin vzorce I a vzorce II mohou škodlivé houby lépe potírat než odpovídá aditivnímu účinku použití pouze sloučenin vzorce I a vzorce II.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je fungicidní směs, která obsahuje v synergicky účinném množství (2RS,3 SR)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol vzorce I
-1CZ 288423 B6
jeho soli nebo adukty a tetrachlorisoftalonitril vzorce II.
Sloučeniny vzorce I a vzorce II se mohou používat současně společně nebo odděleně nebo se mohou používat následně, přičemž se škodlivé houby lépe potírají než pouze sloučeninami 10 vzorce I nebo vzorce Π.
Sloučeniny vzorce I jsou vzhledem k zásaditému charakteru 1,2,4-tiazolového kruhu schopny vytvářet soli s anorganickými nebo s organickými kyselinami nebo s kovovými ionty.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina uhličitá, sírová, fosforečná a dusičná.
Jako organické kyseliny přicházejí v úvahu kyselina mravenčí a alkanové kyseliny, jako octová, trifluoroctová, trichloroctová a propionová i glykolová, thiokyanová, mléčná, jantarová, citrono20 vá, benzoová, skořicová, šťavelová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s alkylovými skupinami s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové nebo aiyldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl nesoucí jednu nebo dvě skupiny sulfonových kyselin), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny s alkylovými skupinami s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové nebo aryldisfonové 25 kyseliny (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl nesoucí jednu nebo dvě skupiny fosfonových kyselin), přičemž alkylové nebo arylové zbytky mohou nést další substituenty, jako jsou například kyselina p-toluensulfonová, salicylová, p-aminosalicylová, 2-fenoxybenzoová a 2acetoxybenzoová.
Jako kovové ionty přicházejí v úvahu ionty prvků prvé až osmé vedlejší skupiny, především ionty chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a vedle toho druhé hlavní skupiny, obzvláště vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, obzvláště hliníku, cínu a olova. Kovy se přitom mohou vyskytovat v různém, jim příslušejícím mocenství.
Obzvlášť se při přípravě směsí užívají čisté účinné látky vzorce I a vzorce II, ke kteiým se přidávají popřípadě další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům, jako hmyzu, pavoukům nebo nematodům, nebo také herbicidy, růst ovlivňující účinné látky a hnojivá.
Směsi sloučenin vzorce I a vzorce II, případně současné společné nebo oddělené použití 40 sloučenin vzorce I a vzorce II, se vyznačují vynikajícím působením proti širokému spektru hub pathogenně působícím na rostliny, zejména z třídy ascomycetům, Basidiomycetů, Phycomycetů
-2CZ 288423 B6 a Deuteromycetů. Jsou zčásti systemicky účinné a lze jich .proto použít jako fungicidů na list nebo do půdy. Aplikace se provádí nanesením sloučenin vzorců I a II vsynergicky účinném množství.
Zvláštní význam mají při potírání řady hub na kulturních plodinách, jako je bavlník, zelenina (okurky, fazole, dýně) ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová řepa a řada semen.
Hodí se obzvláště k potírání následující pathogenních hub: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) na obilí, Eiysiphe cichoraceaurum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula netacator na révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlně a trávníku, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Rynchosporium secalis na obilí, Septoria nodorum na pšenici. Botrytis cinnerea (šedá plíseň) na jahodách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporeila herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oiyzae na rýži, Phytopthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopora viticola na révě druhy Artemaria na zelenině a ovoci a druhy Fusaria a Verticullium.
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilomyces veriotii.
Sloučeniny vzorce I a vzorce II se mohou používat současně společně nebo odděleně nebo se mohou používat následně, přičemž sled odděleného nanášení nemá na synergické působení obecně žádný vliv.
Sloučeniny vzorce I a vzorce II se používají zpravidla ve hmotnostním poměru 10:1 až 0,05:1, s výhodou 5:1 až 0,1:1 a především 3:1 až 0,2:1.
Používané množství směsi se řídí žádoucím účinkem a je 0,01 až 3 kg/ha, s výhodou 0,1 až 1,5 kg/ha a především 0,1 až 1,0 kg/ha. Přitom se sloučenina vzorce I používá v množství 0,01 až 0,5 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha a především 0,05 až 0,4 kg/ha. Sloučenina vzorce II se používá v množství 0,01 až 2,0 kg/ha, s výhodou 0,05 až 1,0 kg/ha a především 0,05 až 0,5 kg/ha.
Při ošetření osiva se zpravidla používá směsi v množství 0,001 až 50 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 10 g/kg a především 0,01 až 8 g/kg.
Pokud se na rostlinách mají potírat pathogenní škodlivé houby, používají se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II nebo jejich směsi v podobě postřiků nebo poprášení semen, rostlin nebo půdy před vysetím nebo po vysetí rostlin nebo před vzejitím nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi sloučenin vzorce I a vzorce II podle vynálezu se připravují v podobě přímo stříkatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posypáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet podle možností jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin aamoniové soli kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové, jako jsou alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny a jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonového naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s feno
-3CZ 288423 B6 lem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, ligninsulfitové louhy a methylcelulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin vzorce I a vzorce Π nebo jejich směsí s pevným nosičem.
Granuláty, například obalové, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto plnidla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, křemičitany, mastek, kaolin, attapulgit, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například moniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % sloučeniny vzorce I nebo vzorce II nebo směsi sloučeniny vzorce I a vzorce II. Účinné látky se používají v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100 % (podle NMR spektra nebo podle HPLC).
Sloučeniny vzorce I nebo vzorce II nebo směsi a hotové prostředky těchto sloučenin se používají tak, že se škodlivé houby, škodlivými houbami napadené rostliny, semena nebo půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fUngicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorce I a vzorce II v synergicky účinném množství při odděleném nanášení. Ošetření je možné před napadením nebo po napadení škodlivými houbami.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Účinnost proti Botiytis cinerea
Účinné látky se připravují odděleně nebo společně jako 10% emulze ve směsi 70 % cyklohexanonu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6, smáčedlo s emulgačním a s dispergační působením na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 % EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a zředí se vodou na žádanou koncentraci.
Semenáčky papriky druhu „Neusiedler Ideál Elitě“ po dobrém vývoji čtyř až pěti lístků se postříkají do vznik kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Po oschnutí postřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se v komoře o teplotě 22 až 24 °C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neošetřených kontrolních rostlinkách, že nekrosu vykazuje převážná část lístků.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením napadené plochy listů v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu.
-4CZ 288423 B6
Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a hodnoty se porovnávají se zjištěným stupněm působení.
Colbyho vzorec
E = x + y-xy/100 kde znamená
E očekávaný stupeň působení vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b x stupeň působení vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití účinné látky A koncentraci a y stupeň působení vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití účinné látky B v koncentraci b
Při stupni účinnosti Oje napadení rostlin stejné jako u kontrolních neošetřených rostlin. Při stupni účinnosti 100 nevykazují napadené rostliny žádné poškození. Výsledky jsou v následující tabulce (neošetřená kontrola: 100% napadení).
| Účinná látka | Koncentrace účinné látky ve stříkané suspenzi, (ppm) | Stupeň účinnosti se zřetelem na neošetřenou kontrolu (%) |
| I | 6,0 | 50 |
| epoxikonazol | 3,0 | 40 |
| 1,5 | 10 | |
| II | 50,0 | 0 |
| chlorothalonil | 12,5 | 0 |
| 6,0 | 0 | |
| 3,0 | 0 | |
| Směs účinné látky I + II (poměr) | Pozorovaná účinnost | Očekávatelná účinnost+ |
| 6 + 6(1:1) | 72 | 50 |
| 3 + 3(1:1) | 70 | 40 |
| 6,25 + 50(1:8) | 92 | 50 |
| 1,5 + 12,5(1:8) | 90 | 10 |
+ vypočteno za použití vzorce Colby
Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby.
Průmyslová využitelnost (2RS,3 SR)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol a tetrachlorisoftalonitril ve formě synergické směsi jako fungicidy pro zemědělské a průmyslové účely.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje vsynergicky účinném množstvía) (2RS,3 SR)-l-[3-(2-chlor-fenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol ío vzorce I jeho soli nebo adukty ab) tetrachlorisoftalonitril vzorce II
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu vzorce I ve hmotnostním poměru ke sloučenině vzorce II 10:1 až 0,05:1.
- 3. Způsob potírání škodlivých hub, v y z n a č u j í c í se tím, že se škodlivé houby, jejich 25 životní prostředí, nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují sloučeninou vzorce I, její solí nebo jejím aduktem a sloučeninou vzorce II, definovanými v nároku 1, přičemž obě sloučeniny se nanášejí v synergicky účinných množstvích.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I, její sůl 30 nebo její adukt a sloučenina vzorce Π nanášejí současně společně nebo odděleně nebo se nanášejí následně.
- 5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory35 ošetřují 0,01 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce I definované v nároku 1.
- 6. Způsob podle nároků 3 až 5, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostoiy ošetřují 0,01 až 2,0 kg/ha sloučeniny vzorce II definované v nároku 1.-6CZ 288423 B6
- 7. Použití sloučeniny vzorce I, její soli nebo jejího aduktu definované v nároku 1 pro výrobu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
- 8. Použití sloučeniny vzorce Π definované v nároku 1 pro výrobu fungicidně účinné synergické 5 směsi podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19533796A DE19533796A1 (de) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | Fungizide Mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ67498A3 CZ67498A3 (cs) | 1998-06-17 |
| CZ288423B6 true CZ288423B6 (en) | 2001-06-13 |
Family
ID=7771970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1998674A CZ288423B6 (en) | 1995-09-13 | 1996-09-04 | Fungicidal mixture |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5981561A (cs) |
| EP (1) | EP0880319B1 (cs) |
| JP (1) | JPH11512405A (cs) |
| KR (1) | KR100424830B1 (cs) |
| CN (1) | CN1084589C (cs) |
| AR (1) | AR003565A1 (cs) |
| AT (1) | ATE188340T1 (cs) |
| AU (1) | AU708842B2 (cs) |
| BR (1) | BR9610150A (cs) |
| CA (1) | CA2229308C (cs) |
| CZ (1) | CZ288423B6 (cs) |
| DE (2) | DE19533796A1 (cs) |
| EA (1) | EA000530B1 (cs) |
| ES (1) | ES2140897T3 (cs) |
| GR (1) | GR3032558T3 (cs) |
| HU (1) | HU222914B1 (cs) |
| IL (1) | IL123334A (cs) |
| NZ (1) | NZ318767A (cs) |
| PL (1) | PL186113B1 (cs) |
| PT (1) | PT880319E (cs) |
| SK (1) | SK282478B6 (cs) |
| TW (1) | TW360493B (cs) |
| UA (1) | UA46791C2 (cs) |
| UY (1) | UY24329A1 (cs) |
| WO (1) | WO1997009880A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA967684B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9924692D0 (en) | 1999-10-20 | 1999-12-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Wood treatment |
| KR20080047467A (ko) * | 2005-09-16 | 2008-05-28 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살진균 조성물 |
| WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2007048534A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| DE102006026106A1 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung |
| WO2010058830A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 日本農薬株式会社 | 農園芸用植物の病害防除方法 |
| CN101933514B (zh) * | 2010-09-03 | 2013-03-13 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种含有三唑类杀菌剂和百菌清的杀菌组合物 |
| ES2914113T3 (es) * | 2013-03-16 | 2022-06-07 | Prc Desoto Int Inc | Compuestos de azol como inhibidores de la corrosión |
| KR101602177B1 (ko) * | 2014-12-01 | 2016-03-10 | 비비씨 주식회사 | 반사용 비드를 갖는 고반사 칫솔모 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE309272C (cs) * | ||||
| AR222316A1 (es) * | 1977-12-27 | 1981-05-15 | Lilly Co Eli | Composicion fungicida sinergica |
| DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
| IL78175A (en) * | 1985-03-29 | 1989-10-31 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| USH1400H (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-03 | Culbreath; Albert K. | Fungicide |
| DE4309272A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
-
1995
- 1995-09-13 DE DE19533796A patent/DE19533796A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-04 IL IL12333496A patent/IL123334A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 CZ CZ1998674A patent/CZ288423B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 BR BR9610150A patent/BR9610150A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 SK SK289-98A patent/SK282478B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 EA EA199800276A patent/EA000530B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 TW TW085110811A patent/TW360493B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 CA CA002229308A patent/CA2229308C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-04 DE DE59604140T patent/DE59604140D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 WO PCT/EP1996/003887 patent/WO1997009880A1/de not_active Ceased
- 1996-09-04 AU AU70840/96A patent/AU708842B2/en not_active Ceased
- 1996-09-04 ES ES96931770T patent/ES2140897T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 JP JP9511619A patent/JPH11512405A/ja not_active Abandoned
- 1996-09-04 CN CN96196957A patent/CN1084589C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-04 US US09/029,993 patent/US5981561A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 KR KR10-1998-0701842A patent/KR100424830B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-04 EP EP96931770A patent/EP0880319B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-04 NZ NZ318767A patent/NZ318767A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 HU HU9901177A patent/HU222914B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 UA UA98041880A patent/UA46791C2/uk unknown
- 1996-09-04 PL PL96325513A patent/PL186113B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 AT AT96931770T patent/ATE188340T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-04 PT PT96931770T patent/PT880319E/pt unknown
- 1996-09-12 ZA ZA9607684A patent/ZA967684B/xx unknown
- 1996-09-12 AR ARP960104326A patent/AR003565A1/es unknown
- 1996-09-13 UY UY24329A patent/UY24329A1/es not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-02 GR GR20000400255T patent/GR3032558T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
| CZ67498A3 (cs) | Fungicidní směs | |
| KR100306726B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
| KR100689931B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR100379799B1 (ko) | 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법 | |
| KR100470112B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ341298A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
| KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ34498A3 (cs) | Fungicidní směs | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití | |
| KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ368896A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ287204B6 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100380339B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ419999A3 (cs) | Fungicidní směs | |
| KR100495844B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| MXPA99009702A (en) | Fungicide mixtures | |
| MXPA99010241A (en) | Fungicidal mixture | |
| MXPA99010240A (en) | Fungicidal mixture | |
| MXPA98001536A (en) | Separation of butanol and eter of dibutile with aid of distillation of double pres | |
| MXPA99010162A (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140904 |