JPH11512405A - 殺菌性混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ａ）（２ＲＳ，３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２，３−エポキシ−２−（４−フルオロフェニル）プロピル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール または、その塩またはその付加物とｂ）テトラクロロイソフタロニトリルＩＩ

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌性混合物 本発明は、 ａ）（２ＲＳ，３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２，３−エポキ シ−２−（４−フルオロフェニル）プロピル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー ル または、その塩またはその付加物と、 ｂ）テトラクロロイソフタロニトリルＩＩ とを、相乗的に活性を示す量で含有する殺菌性混合物に関する。 本発明は更に、化合物ＩおよびＩＩの混合物を使用し、有害な菌を駆除する方 法及びこれら混合物の調製のための化合物Ｉ及び化合物ＩＩの使用に関する。 式Ｉの化合物、その調製と有害な菌に対する作用は、ＥＰ−Ａ １９６０３８ 及び”Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１０ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ ，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ及びＴｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓ ｔｒｙ，１９９４−ｔｅｒｍｅｄ ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”ｈｅ ｒｅｉｎｂｅｌｏｗ−Ｐａｇｅ６７：ＢＡＳ ４８０Ｆ，ｐｒｏｐｏｓｅｄ ｃ ｏｍｍｏｎ ｎａｍｅ：Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅに開示されている。化合物 ［ｓｉｃ］ＩＩ（慣用名：クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）） 、その調製と有害な菌に対する作用もまた公知である（ｃｆ．”Ｐｅｓｔｉｃｉ ｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，Ｐａｇｅ１９３）。 公知な化合物Ｉ及びＩＩの使用割合を減少させること及び作用のスペクトルを 改良するために、本発明の目的は、有害な菌に対して優れた活性を持つ一方、使 用する活性成分の総量を減少させた混合物（相乗混合物）を提供することにある 。 従って、本発明者らはこの目的が、冒頭に定義された混合物によって達成され ることを見出した。更に、本発明者らは、化合物Ｉ及びＩＩを、一緒であれ別々 であれ、一斉に使用することにより、または化合物Ｉと化合物［ｓｉｃ］ＩＩを 連続して使用することにより、それぞれの化合物を単独で使ったときよりも有害 な菌の駆除をより良好になし得ることを見出した。 １，２，４−トリアゾール環基の塩基性の性質により、化合物Ｉは無機あるい は有機の酸または金属イオンと塩またはその付加物を形成することが可能である 。 無機酸の例はハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及 びヨウ化水素酸、更には、炭酸、硫酸、リン酸及び硝酸である。 好適な有機酸は、例えば、ギ酸及びアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ 酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、及びグリコール酸、チオシアン酸、乳 酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸 （１〜２０個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、ア リールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（一つまたは二つのスルホ基が結 合した芳香族基、例えば、フェニル基及びナフチル基である）、アルキルホスホ ン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン 酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（一つまたは二つのリン 酸根が結合した芳香族基、例えば、フェニル基及びナフチル基である）であり、 アルキル基またはアリール基に対しては、更なる置換基、例えば、ｐ−トルエン スルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２ −アセトキシ安息香酸等を結合することが可能である。 好適な金属イオンは、特に、第一〜第八亜族元素、主にクロム、マンガン、鉄 、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及び第二主族、主にカルシウム及びマグネシウ ム、第三及び第四主族、特にアルミニウム、スズ及び鉛のイオンである。金属は 成立が可能なさまざまな原子価で存在することができる。 混合物を調製する場合、活性成分ＩおよびＩＩを使用することが好ましく、そ れとともに更に、所望により、有害な菌または他の有害生物、例えば、昆虫、蛛 形類または線虫類に対する活性成分、または他の除草剤あるいは成長調整剤の活 性成分、または肥料を混合してもよい。 化合物ＩおよびＩＩの混合物、または化合物ＩおよびＩＩの同時に合わせての 使用、または別々の使用により、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、 子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対する作用において優れており、秀でてい る。これらの数種類は組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可 能である。 これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜（例えばキュウリ、豆類、ウリ）、 大麦、芝、オート麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、イネ、ライ麦、大豆、ブ ドウ、コムギ、鑑賞用植物、サトウキビおよび種々の種子における多種細菌を防 除するにあたり特に重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ； 腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ） 、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。 また、新規化合物を、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏ ｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材の保護）に用いる ことも可能である。 化合物ＩおよびＩＩは、同時に一緒にまたは別々に、または順次施与すること が可能であり、通常は別々に施与する場合の順序が防除結果に影響を与えること はない。 化合物ＩおよびＩＩは通常１０：１〜０．０５：１、好ましくは５：１〜０． １：１、特に３：１〜０．２：１の重量比で使用される。 特に耕作地における本発明の混合物は、所望の効果によりヘクタールあたり０ ．０１−３ｋｇ、好ましくは０．１−１．５ｋｇ、特に０．１−１．０ｋｇとさ れる。化合物Ｉの場合の施与量は１ヘクタールあたり０．０１−０．５ｋｇ、好 ましくは０．０５−０．５ｋｇ、特に０．０５−０．４ｋｇであり、従って、化 合物ＩＩの場合の施与量は、１ヘクタールあたり０．０１−２ｋｇ、好ましくは ０．０５−１ｋｇ、特に０．０５−０．５ｋｇとされる。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−５０ｇ、好ましくは ０．０１−１０ｇ、特に０．０１−８ｇの割合で混合物が施与される。 植物病理学的に有害な菌類を防除する場合、化合物ＩおよびＩＩを別々に、ま たは合わせて、或いは化合物ＩおよびＩＩの混合物を、種子、植物または土壌に 、播種前または後、或いは出芽の前または後に噴霧または振りかけにより施与す る。 本発明による殺菌剤相乗混合物または化合物ＩおよびＩＩは、例えば直接的に 噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液また は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒 の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することが できる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも 、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤を添加するこ とにより得られる。不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤に添加する ことも通常行われる。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、例えばリグノ スルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレ ンスルホン酸、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム 塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファ ート、ラウリルエーテルスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプ タデカノールおよびオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテル の塩、スルホン酸ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成 物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒ ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ ルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂 肪アルコール−エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ エチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリル アルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニ ン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は、化合物ＩまたはＩＩ、または化合物ＩとＩＩ との混合物を固状担体物質と混合または一緒に磨砕することにより製造すること ができる。 粒状体（例えば被覆−、含浸−および均質粒状体）は、有効物質を固状担体物 質に結合することにより製造することができる。 固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリカゲル、珪酸 塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、 白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕 合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セ ルロース粉末および他の固状担体物質である。 製剤は、通常０．１〜９５重量％の、好ましくは０．５〜９０重量％の化合物 ＩまたはＩＩのいずれか、或いは化合物ＩとＩＩとの混合物を含有する。この際 有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲまたはＨＰＬＣス ペクトルによる）で使用される。 化合物ＩおよびＩＩ、その混合物または対応の製剤は、有害菌類、その自生帯 域、または有害菌類による被害から保護されるべき植物、種子、土壌、資材また は空間を、混合物の殺菌有効量で、また別々に施与する場合は化合物Ｉおよび ＩＩの殺菌有効量で処理することにより施与される。 有害菌類による被害がもたらされる以前または以後に、有効物質を施与する。使用実施量 ボトリチス・キネレアに対する作用 有効物質を別々または一緒に、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％の Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エト キシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤 剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登 録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合 物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈 した。 ４−５枚の葉が正常に発達するまでピーマン苗「Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ Ｉｄ ｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種」を生長させ、これに乾燥重量で８０重量％の有効成分と ２０重量％の乳化剤とを含む組成物を液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥し た後、ボトリチス・キネレア菌の分生胞子懸濁液を植物に噴霧し、これを２２− ２4℃、高湿度のチャンバー内に５日間保持した。５日後、未処理対照植物の病 状が、葉部壊死が葉の大部分に広がる程度に進行していた。 評価にあたり、発病した葉部の割合を目視にて測定した値を、未処理対照の％ としての（実測）効率に換算した。 有効物質の混合物により、予期される効果の程度を以下のコルビーの式［Ｒ． Ｓ．Ｃｏｌｂｙ、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２（１９６７）］ により算出し 、実際に観察された効果の程度と対比した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ で示され、式中 Ｅは濃度［ａ］および［ｂ］の二種類の有効物質ＡおよびＢの混合物を使用し た場合の、未処理対照の予想される効果程度（％）、 ｘは有効物質Ａを濃度［ａ］で使用した場合の、未処理対照の効果程度（％） 、 ｙは有効物質Ｂを濃度［ｂ］で使用した場合の、未処理対照の効果程度（％） をそれぞれ意味する。 効果程度０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示 し、効果１００は被害程度０％を示す。 試験結果（未処理：被害水準100％） ^*）コルビーの式により算出 実験結果により、あらゆる混合比における観測効率がコルビーの式により算出 された効率を上回っていることがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 シェルベルガー，クラウス ドイツ国、Ｄ−67161、ゲンハイム、トラ ミナーヴェーク、２ (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． ａ）（２ＲＳ，３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２，３− エポキシ−２−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール または、その塩またはその付加物と、 ｂ）テトラクロロイソフタロニトリルＩＩ とを、相乗的活性を示す量で含有する殺菌性混合物。 ２． 化合物Ｉまたはその塩またはその付加物対化合物ＩＩの重量比が１０：１ 〜０．０５：１である請求の範囲第１項記載の殺菌性混合物。 ３． 請求の範囲第１項に示した式Ｉの化合物またはその塩またはその付加物と 請求の範囲第１項に示した式ＩＩの化合物を用いて、有害な菌、その環境、また はこれらの被害から保護されるべき植物、種子、土壌、地域、材料または空間を 処理することを含む有害な菌を防除する方法。 ４． 請求の範囲第１項に示した式Ｉの化合物またはその塩またはその付加物と 請求の範囲第１項に示した式ＩＩの化合物を同時または別々に、一斉に使用する か、または連続して使用する請求の範囲第３項記載の方法。 ５． 請求の範囲第１項に示した化合物Ｉまたはその塩またはその付加物を０． ０１〜０．５ｋｇ／ｈａで使用する請求の範囲第３項または第４項記載の方法。 ６． 請求の範囲第１項に示した化合物ＩＩを０．０１〜２ｋｇ／ｈａで使用す る請求の範囲第３項〜第５項いずれか一項記載の方法。 ７． 請求の範囲第１項記載の殺菌活性を示す相乗混合物の調製に用いる、請求 の範囲第１項に示した化合物Ｉまたはその塩またはその付加物の使用方法。 ８． 請求の範囲第１項記載の殺菌活性を示す相乗混合物の調製に用いる、請求 の範囲第１項に示した化合物ＩＩの使用方法。