CZ293734B6 - Pantoprazolmagneziumdihydrát a farmaceutické prostředky s jeho obsahem - Google Patents
Pantoprazolmagneziumdihydrát a farmaceutické prostředky s jeho obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293734B6 CZ293734B6 CZ2001621A CZ2001621A CZ293734B6 CZ 293734 B6 CZ293734 B6 CZ 293734B6 CZ 2001621 A CZ2001621 A CZ 2001621A CZ 2001621 A CZ2001621 A CZ 2001621A CZ 293734 B6 CZ293734 B6 CZ 293734B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pantoprazole
- dihydrate
- magnesium dihydrate
- magnesium
- sodium sesquihydrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Abstract
Pantoprazolmagneziumdihydrát je zvláště výhodná sůl pantoprazolu, která je vzhledem ke své rozpustnosti ve vodě a ke své stálosti při skladování velmi vhodná pro zpracování na farmaceutické prostředky v pevné formě, určené pro perorální podání a farmaceutické prostředky s jeho obsahem. Indikace tohoto prostředku je pro léčení chorob vyvolaných zvýšenou sekrecí žaludeční kyseliny.ŕ
Description
Pantoprazolmagneziumdihydrát a farmaceutické prostředky s jeho obsahem
Oblast techniky
Vynález se týká pantoprazolmagneziumdihydrátu, jde o sůl, kterou je výhodně možno použít ve farmaceutickém průmyslu pro výrobu farmaceutického prostředku.
Dosavadní stav techniky
Pyridin-2-ylmethylsulfmyl-lH-benzimidazoly byly popsány například v evropských patentových spisech EP-A-0005129, EP-A-0174726 a EP-A-0268956. Tyto látky vyvolávají inhibici účinku H+/K+ATPázy a jsou důležité při léčení chorob, spojených se zvýšeným vylučováním žaludeční kyseliny. Jako příklady běžně dodávaných účinných látek z této skupiny je možno uvést 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-l H-benzimídazol (omeprazol), 5-difluormethoxy-2-[(3,4~dimethoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-l H-benzimidazol (pantoprazol), 2-[3-methyl-(4-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinyl)methylsulfinyl]ΙΗ-benzimidazol (lansoprazol) a 2-{[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl}-lH-benzimidazol (rabeprazol).
Společnou vlastností svrchu uvedených pyridín-2-ylmethylsulfinyl-lH-benzimidazolů je citlivost na kyselinu, která je nezbytná pro jejich účinnost, jde o silnou tendenci k rozkladu v neutrálním a zvláště v kyselém prostředí, v průběhu rozkladu vznikají intenzivně zbarvené produkty tohoto rozkladu.
Již dlouhou dobu jsou vyvíjeny snahy připravit stálé a skladovatelné farmaceutické prostředky pro perorální podání s obsahem uvedených látek přes jejich citlivost na působení kyseliny. Tyto stálé a skladovatelné lékové formy pro perorální podání, například tablety nebo kapsle, jsou již k dispozici. Příprava těchto lékových forem pro perorální podání je však poměrně složitá a je také nutno zachovávat určitá opatření v průběhu balení tak, aby bylo možno dosáhnout přiměřené stálosti těchto lékových forem i za extrémních podmínek skladování, například v tropickém podnebí při vysoké teplotě a vysoké relativní vlhkosti.
V mezinárodní patentové přihlášce WO 97/41114 se popisuje specifický způsob výroby hořečnatých solí pyridin-2-ylmethylsulfinyl-lH-benzimidazolů. Jako příklad je popsán také způsob výroby hořečnaté soli pantoprazolu. Podle analytických údajů jde o sůl pantoprazolu s hořčíkem v bezvodé formě.
Podstata vynálezu
Nyní bylo neočekávaně zjištěno, že dihydrát hořečnaté soli pantoprazolu je překvapivě stálý a z tohoto důvodu zvláště vhodný pro použití k přípravě pevných lékových forem, určených pro perorální podání. Uvedená látka má podstatně zvýšenou stálost ve srovnání s pantoprazolem jako takovým i ve srovnání se sesquihydrátem sodné soli pantoprazolu, který je běžně dodávanou formou této účinné látky od roku 1994 a je chráněn evropským patentem EP 0589981, a také ve srovnání s monohydrátem sodné soli pantoprazolu, jde o meziprodukt, užívaný při průmyslové výrobě podle evropského patentu EP 0533790.
Dihydrát pantoprazolu hořečnatého je úplně stálý po dobu čtyř dnů při teplotě 90 °C bez odbarvení sodné soli této látky po této době mění svou barvu na hnědočervenou, současně vzniká značné množství rozkladných produktů.
-1 CZ 293734 B6
Podstatu vynálezu tedy tvoří pantoprazolmagneziumdihydrát, dihydrát hořečnaté soli pantoprazolu.
Pantoprazolmagneziumdihydrát je možno použít k léčení a prevenci všech chorob, které je 5 možno léčit pyridin-2-ylmethylsulfmyl-lH-benzimidazolovými deriváty. Uvedenou látku je zvláště dobře možno použít při léčení žaludečních poruch.
Vzhledem k rozpustnosti uvedené soli je možno pantoprazolmagneziumdihydrát použít pro řadu farmaceutických prostředků. Použití uvedené látky je zvláště vhodné v tom případě, že účinná 10 látka má být uvolňována nebo vstřebávána v poměrně dlouhém časovém období, jak je popsáno například v evropském patentovém spisu EP 0841903. Při kombinaci hořečnaté soli pantoprazolu se sodnou solí je možno připravit roztok pro požadovaný účinný profil koncentrace účinné látky v průběhu času.
Pantoprazolmagneziumdihydrát se připravuje o sobě známým způsobem reakcí pantoprazolu nebo jeho snadno rozpustné soli, například sodné soli s hořečnatou solí ve vodě nebo ve směsi vody s polárním organickým rozpouštědlem, jako jsou alkoholy, s výhodou ethanol nebo izopropanol nebo ketony, jako aceton nebo butanon.
Vhodné hořečnaté soli, které je možno při tomto postupu použít, jsou například chlorid, bromid, fluorid, jodid, mravenčan, octan, propionan, síran, glukonát nebo uhličitan hořečnatý. K reakci je také možno použít alkoxidy hořčíku, jako methoxid, ethoxid, (izo)propoxid, butoxid, hexoxid nebo fenoxid hořčíku a také hydroxid hořečnatý, postup se provádí ve vodném prostředí.
Vynález bude osvětlen následujícím příkladem.
Příklad provedení vynálezu
Magnézium bis[5-[difluormethoxy]-2-[[3,4-dimethoxy-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-lH-benzimidazol id] d ihydrát
3,85 kg, 8,9 mol sesquihydrátu sodné soli pantoprazolu (natrium [5-[difluormethoxy]-2-[[3,4dimethoxy-2-pyridinyl]methyl]sulfmyl]-lH-benzimidazolid]dihydrát) se rozpustí při teplotě 20 35 až 25 °C v 38,5 litru čištěné vody v příslušné nádobě za míchání. Pak se za míchání při teplotě 20 až 30 °C v průběhu 3 až 4 hodin přidá roztok 1,0 kg, 4,90 mol hexahydrátu chloridu hořečnatého v 8 litrech čištěné vody. Směs se míchá dalších 18 hodin, pak se vysrážená pevná látka odstředí, promyje se 23 litry čištěné vody, míchá při teplotě 20 až 30 °C celkem 1 až 2 hodiny ve 35 litrech čištěné vody, pak se směs znovu odstředí a pevný podíl se znovu promyje 30 až 50 litry čištěné 40 vody. Pevný produkt se suší při teplotě 50 °C za sníženého tlaku 3 až 5 kPa až do zbývajícího obsahu vody nižšího než 4,8 %. Pak se produkt mele.
Tímto způsobem se získá výsledný produkt jako bílý až béžový prášek, který se přímo užije pro farmaceutické zpracování.
Výtěžek je 90 % teoretického množství, 3,40 kg, obsah vody 4,5 až 4,6 %. Teplota tání 194 až 196 °C za rozkladu.
| Analýza CHN | C | H | N | S |
| Vypočteno | 46,58 | 3,91 | 10,19 | 7,77 |
| Nalezeno | 46,33 | 3,89 | 10,04 | 7,83 |
Výsledný produkt je možno získat také při použití směsi organického rozpouštědla a vody, k tomuto účelu se sesquihydrát sodné soli pantoprazolu rozpustí v organickém rozpouštědle při
-2CZ 293734 B6 teplotě 50 až 60 °C. Pak se přidávají po kapkách 0,5 mol ekvivalenty hořečnaté soli, například hexahydrátu chloridu hořečnatého v roztoku ve vodě a výsledný roztok se nechá zchladnout za stálého míchání, vysrážená pevná látka se odfiltruje, promyje se odpovídajícím organickým rozpouštědlem a pak se suší ve vakuu při teplotě 50 °C do stálé hmotnosti. Tímto způsobem se 5 získá výsledný produkt ve formě bezbarvého prášku. Příklady použití různých rozpouštědel jsou uvedeny v následující tabulce 1.
Tabulka 1
| Pantoprazol na sesquihydrát | Organické rozpouštědlo | Voda | Výtěžek produktu | Teplota tání °C | Obsah vody % |
| 50 g | izopropanol 300 ml | 300 ml | 45,4 g | 196 až 197 | 4,4-4,5 |
| 50 g | izopropanol 300 ml | 120 ml | 45,9 g | 196 až 197 | 4,3 |
| 50 g | ethanol 300 ml | 300 ml | 45,8 g | 197 až 198 | 4,6 |
| 50g | aceton 300 ml | 300 ml | 45,6 g | 195 až 196 | 4,6-4,7 |
Je také možno připravit požadovaný výsledný produkt tak, že se pantoprazol nechá reagovat s bazickou hořečnatou solí, například s methoxidem hořečnatým například následujícím způsobem: 90 g pantoprazolu se rozpustí v 700 ml 2-propanolu při teplotě 60 až 70 °C. Přidá se 13,4 g, 15 0,5 mol pevného methoxidu hořčíku, roztok se za míchání nechá zchladnout a pak se zfiltruje.
Přidá se ještě 36 ml vody, krystalická pevná látka, která se vytvoří se odfiltruje, promyje se vodou a suší ve vakuu při teplotě 50 °C do stálé hmotnosti. Tímto způsobem se získá výsledný produkt jako béžová pevná látka s teplotou tání 194 až 196 °C, obsah vody 4,8 %.
Claims (8)
1. Pantoprazolmagneziumdihydrát.
2. Farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že jako svou účinnou složku obsahuje pantoprazolmagneziumdihydrát spolu s běžnými pomocnými látkami.
3. Pantoprazolmagneziumdihydrát pro použití k léčení poruch žaludku nebo střev.
4. Kombinační farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pantoprazolmagneziumdihydrát a sesquihydrát sodné soli pantoprazolu.
5. Kombinační farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pantoprazolmagneziumdihydrát a sesquihydrát sodné soli pantoprazolu v hmotnostním poměru, vztaženo na bázi pantoprazolu, 10 % pantoprazolmagneziumdihydrátu a 90 % sesquihydrátu sodné soli pantoprazolu až 90% pantoprazolmagneziumdihydrátu a 10 % sesquihydrátu sodné soli
40 pantoprazolu.
6. Kombinační farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pantoprazolmagneziumdihydrát a sesquihydrát sodné soli pantoprazolu v hmotnostním poměru, vztaženo na bázi pantoprazolu, 25 % pantoprazolmagneziumdihydrátu a 75 % sesquihydrátu sodné
45 soli pantoprazolu až 75 % pantoprazolmagneziumdihydrátu a 25 % sesquihydrátu sodné soli pantoprazolu.
- J τ
CZ 293734 Β6
7. Kombinační farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pantoprazolmagneziumdihydrát a sesquihydrát sodné soli pantoprazolu v hmotnostním poměru, vztaženo na bázi pantoprazolu, 40 % pantoprazolmagneziumdihydrátu a 60 % sesquihydrátu sodné
5 soli pantoprazolu až 60 % pantoprazolmagneziumdihydrátu a 40 % sesquihydrátu sodné soli pantoprazolu.
8. Kombinační farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pantoprazolmagneziumdihydrát a sesquihydrátu sodné soli pantoprazolu v hmotnostním poměru, vzta- ío ženo na bázi pantoprazolu, 50 % pantoprazolmagneziumdihydrátu a 50 % sesquihydrátu sodné soli pantoprazolu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843413A DE19843413C1 (de) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Neue Salzform von Pantoprazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2001621A3 CZ2001621A3 (cs) | 2001-08-15 |
| CZ293734B6 true CZ293734B6 (cs) | 2004-07-14 |
Family
ID=7881823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2001621A CZ293734B6 (cs) | 1998-08-18 | 1999-08-12 | Pantoprazolmagneziumdihydrát a farmaceutické prostředky s jeho obsahem |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6410569B1 (cs) |
| EP (1) | EP1105386B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002523411A (cs) |
| KR (1) | KR100657835B1 (cs) |
| CN (1) | CN1146558C (cs) |
| AT (1) | ATE219074T1 (cs) |
| AU (1) | AU761715B2 (cs) |
| BG (1) | BG65255B1 (cs) |
| BR (1) | BR9914288A (cs) |
| CA (1) | CA2341031C (cs) |
| CZ (1) | CZ293734B6 (cs) |
| DE (3) | DE19843413C1 (cs) |
| DK (1) | DK1105386T3 (cs) |
| EA (1) | EA004431B1 (cs) |
| EE (1) | EE04278B1 (cs) |
| ES (1) | ES2178896T3 (cs) |
| HR (1) | HRP20010117B1 (cs) |
| HU (1) | HU226618B1 (cs) |
| IL (3) | IL141157A0 (cs) |
| ME (1) | ME00562A (cs) |
| MX (1) | MXPA01001758A (cs) |
| NO (1) | NO319782B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ509761A (cs) |
| PL (1) | PL198801B1 (cs) |
| PT (1) | PT1105386E (cs) |
| RS (1) | RS50071B (cs) |
| SI (1) | SI1105386T1 (cs) |
| SK (1) | SK285105B6 (cs) |
| TR (1) | TR200100287T2 (cs) |
| UA (1) | UA58605C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000010995A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200100934B (cs) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19843413C1 (de) * | 1998-08-18 | 2000-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform von Pantoprazol |
| MY137726A (en) | 2000-11-22 | 2009-03-31 | Nycomed Gmbh | Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection |
| TW200410955A (en) * | 2002-07-29 | 2004-07-01 | Altana Pharma Ag | Novel salt of (S)-PANTOPRAZOLE |
| DE10234617B4 (de) * | 2002-07-29 | 2013-04-04 | Nycomed Gmbh | Neues Salz von (S)-Pantoprazol |
| CA2510849A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Solid states of pantoprazole sodium, processes for preparing them and processes for preparing known pantoprazole sodium hydrates |
| US20060235053A1 (en) * | 2003-05-06 | 2006-10-19 | Atlanta Pharma Ag | Agents for the treatment of lower abdominal disorders |
| CL2004000983A1 (es) * | 2003-05-08 | 2005-03-04 | Altana Pharma Ag | Composicion farmaceutica oral en forma de tableta que comprende a pantoprazol magnetico dihidratado, en donde la forma de tableta esta compuesto por un nucleo, una capa intermedia y una capa exterior; y uso de la composicion farmaceutica en ulceras y |
| PE20050150A1 (es) * | 2003-05-08 | 2005-03-22 | Altana Pharma Ag | Una forma de dosificacion que contiene (s)-pantoprazol como ingrediente activo |
| CN1791406A (zh) * | 2003-05-19 | 2006-06-21 | 普利瓦研究与发展有限公司 | 5－(二氟甲氧基)－2－[[(3,4－二甲氧基－2－吡啶基)甲基]亚硫酰基]－1h－苯并咪唑(泮托拉唑)钠水络合物的固态形式 |
| WO2004111029A2 (en) | 2003-06-10 | 2004-12-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for preparing 2-[(pyridinyl)methyl]sulfinyl-substituted benzimidazoles and novel chlorinated derivatives of pantoprazole |
| WO2005012289A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-02-10 | Altana Pharma Ag | Novel salt of (r) - pantoprazole |
| US20060189590A1 (en) * | 2003-07-23 | 2006-08-24 | Bernhard Kohl | Alkaline salts of proton pump inhibitors |
| CN100457104C (zh) * | 2003-07-23 | 2009-02-04 | 尼科梅德有限责任公司 | 质子泵抑制剂的碱性盐 |
| WO2005074931A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Pharmaceutical combinations comprising (s) -pantoprazole |
| WO2005074898A2 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Composition comprising (s) pantoprazole and an antibiotic for treating helicobacter pylori |
| WO2005074930A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Pharmaceutical combinations of (s) -pantoprazole with nsaid or corticosteroids |
| US20080234326A1 (en) * | 2004-01-28 | 2008-09-25 | Altana Pharma Ag | Novel Salts of Pantoprazole and (S) - Pantoprazole |
| WO2005074932A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | The use of (s) - pantoprazole magnesium for the treatment of airway disorders |
| EP1716136A1 (en) * | 2004-02-11 | 2006-11-02 | Ulkar Kimya Sanayii Ve Ticaret A.S. | Pyridine benzimidazole sulfoxides of high purity |
| WO2005082888A1 (en) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Milen Merkez Ilac Endustrisi A.S. | Process for the preparation of magnesium salt of omeprazole |
| ES2376466T3 (es) * | 2004-05-07 | 2012-03-14 | Nycomed Gmbh | Forma de dosificación farmacéutica que comprende peletes, as�? como su procedimiento de fabricación. |
| WO2007041790A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | Jon Pty Limited | Salts of proton pump inhibitors and process for preparing same |
| WO2007146341A2 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Amorphous and crystalline forms of pantoprazole magnesium salt |
| US20080177076A1 (en) * | 2006-11-06 | 2008-07-24 | Lilach Hedvanti | Processes for preparing substantially pure pantoprazole magnesium |
| EP3187494A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-05 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of pantoprazole sodium sesquihydrate |
| WO2017114898A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Process for the preparation of pantoprazole sodium sesquihydrate |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| IL75400A (en) | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| JPS6150978A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| FI90544C (fi) * | 1986-11-13 | 1994-02-25 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 2-pyridin-2-yyli-metyylitio- ja sulfinyyli-1H-bensimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
| DE4018642C2 (de) * | 1990-06-11 | 1993-11-25 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform des 5-Difluormethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl]-1H-benzimitazol-Natriumsalzes |
| YU48263B (sh) | 1991-06-17 | 1997-09-30 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh. | Postupak za dobijanje farmaceutskog preparata na bazi pantoprazola |
| SE9302396D0 (sv) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | Ab Astra | A novel compound form |
| SE9600070D0 (sv) * | 1996-01-08 | 1996-01-08 | Astra Ab | New oral pharmaceutical dosage forms |
| SE508669C2 (sv) * | 1996-04-26 | 1998-10-26 | Astra Ab | Nytt förfarande |
| DE19843413C1 (de) * | 1998-08-18 | 2000-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform von Pantoprazol |
-
1998
- 1998-08-18 DE DE19843413A patent/DE19843413C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-12 SK SK236-2001A patent/SK285105B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 PL PL345993A patent/PL198801B1/pl unknown
- 1999-08-12 HR HR20010117A patent/HRP20010117B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 HU HU0103257A patent/HU226618B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 MX MXPA01001758A patent/MXPA01001758A/es active IP Right Grant
- 1999-08-12 DK DK99941605T patent/DK1105386T3/da active
- 1999-08-12 JP JP2000566268A patent/JP2002523411A/ja active Pending
- 1999-08-12 SI SI9930096T patent/SI1105386T1/xx unknown
- 1999-08-12 PT PT99941605T patent/PT1105386E/pt unknown
- 1999-08-12 ME MEP-847/08A patent/ME00562A/xx unknown
- 1999-08-12 RS YUP-113/01A patent/RS50071B/sr unknown
- 1999-08-12 CN CNB998098000A patent/CN1146558C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-12 DE DE69901840T patent/DE69901840T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 DE DE1999601840 patent/DE122005000049I2/de active Active
- 1999-08-12 EE EEP200100054A patent/EE04278B1/xx unknown
- 1999-08-12 AU AU55156/99A patent/AU761715B2/en not_active Ceased
- 1999-08-12 BR BR9914288-0A patent/BR9914288A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-08-12 AT AT99941605T patent/ATE219074T1/de active
- 1999-08-12 EA EA200100208A patent/EA004431B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 TR TR2001/00287T patent/TR200100287T2/xx unknown
- 1999-08-12 US US09/762,303 patent/US6410569B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 WO PCT/EP1999/005928 patent/WO2000010995A1/en not_active Ceased
- 1999-08-12 CZ CZ2001621A patent/CZ293734B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 IL IL14115799A patent/IL141157A0/xx active IP Right Grant
- 1999-08-12 IL IL14132899A patent/IL141328A0/xx unknown
- 1999-08-12 CA CA002341031A patent/CA2341031C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 KR KR1020017001911A patent/KR100657835B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 EP EP99941605A patent/EP1105386B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 NZ NZ509761A patent/NZ509761A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 ES ES99941605T patent/ES2178896T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-08 UA UA2001021133A patent/UA58605C2/uk unknown
-
2001
- 2001-01-23 BG BG105173A patent/BG65255B1/bg unknown
- 2001-01-29 IL IL141157A patent/IL141157A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-02 ZA ZA200100934A patent/ZA200100934B/en unknown
- 2001-02-12 NO NO20010718A patent/NO319782B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-05-01 US US10/135,528 patent/US6686379B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293734B6 (cs) | Pantoprazolmagneziumdihydrát a farmaceutické prostředky s jeho obsahem | |
| KR100580987B1 (ko) | 오메프라졸 나트륨염 | |
| CA2606090A1 (en) | Physiologically acceptable salts of 3-[(2-{[4-(hexyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylamino]-methyl}-1-methyl-1h-benzimidazole-5-carbonyl)-pyridin-2-yl-amino] propionic acid ethyl ester | |
| WO2004013126A1 (en) | Salt of (s)-pantoprazole and its hydrates | |
| DE10234617B4 (de) | Neues Salz von (S)-Pantoprazol | |
| HK1037616B (en) | Novel salt form of pantoprazole | |
| WO2005012289A1 (en) | Novel salt of (r) - pantoprazole | |
| MXPA99011674A (en) | Omeprazole sodium salt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20180812 |