RS50071B - Novi oblik soli pantoprazola - Google Patents
Novi oblik soli pantoprazolaInfo
- Publication number
- RS50071B RS50071B YUP-113/01A YUP11301A RS50071B RS 50071 B RS50071 B RS 50071B YU P11301 A YUP11301 A YU P11301A RS 50071 B RS50071 B RS 50071B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- pantoprazole
- magnesium dihydrate
- magnesium
- sodium sesquihydrate
- dihydrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Pantoprazol magnezijum dihidrat. Prijava sadrži još 7 patentnih zahteva
Description
Predmet pronalaska
Ovaj pronalazak odnosi se na novi oblik soli aktivnog jedinjenja pantoprazola. Novi oblik soli može se koristiti u farmaceutskoj industriji za dobijanje medikamenata.
Stanje tehnike
Piridin-2-ilmetilsulfinil-1H-benzimidazoli, kao što su opisani, na primer, u EP-A-0005129, EP-A-0166287, EP-A-0174726 i EP-A-0268956, usled svojih H<*>/K<*>ATPase-inhibirajućih dejstava, imaju znatnu važnost u terapiji bolesti koje potiču od povećanog lučenja želudačne kiseline. Primeri komercijalno dostupnih aktivnih jedinjenja iz ove grupe su 5-metoksi-2-[(4-metoksi-3,5-dimetil-2-piridinil)metilsulfinil]-1H-benzimidazol (INN: omeprazol), 5-difluorometoksi-2-[(3,4-dimetoksi-2-piridinil)metilsulfinil]-1H-benzimidazol (INN: pantoprazol), 2-[3-metil-4-(2,2,2-trifluoroetoksi)-2-piridinil)metilsulfinil]-1H-benzimidazole (INN: lansoprazol) i 2-[4-(3-metoksipropoksi)-3-metilpiridin-2-il]metilsulfinil)-1H-benzimidazol (INN: rabeprazol).
Zajednička osobina gore pomenutih piridin-2-ilmetilsulfinil-1H-benzimidazola je osetljivost ovih aktivnih jedinjenja na kiselinu - koja je u krajnjoj instanci nezamenjiva zbog svoje efikasnosti - koja se očituje u njihovoj jakoj tendenciji da se rastvaraju u neutralnoj i, pogotovu kiseloj sredini, pri čemu se obrazuju produkti razgradnje koji su jako obojeni.
U prethodnom periodu, uprkos osetljivosti na kiselinu piridin2-ilmetilsulfinil-1 H-benzimidazola, ulagani su značajni napori da se dobiju stabilni oblici za oralnu administraciju koji su pogodni za lagerovanje koji sadrže piridin-2-ilmetilsulfinil-1H-benzimidazole. Takvi oblici za oralnu administraciju stabilni i pogodni za lagerovanje (t. j. tablete ili kapsule) se sada mogu dobiti. Međutim dobijanje takvih oblika za oralnu administraciju relativno je komplikovano, i takođe se moraju preduzimati izvesne mere predostrožnosti u pogledu pakovanja, kako bi oblici za administraciju imali odgovarajuću stabilnost pri lagerovanju čak i pod ekstremnim uslovima lagerovanja (t. j. u tropima pri visokoj temperaturi i visokoj atmosferskoj vlažnosti).
Međunarodna patentna prijava VV097/41114 opisuje specifičan proces za dobijanje magnezijumovih soli piridin-2-ilmetilsulfinil-1 H-benzimidazola. Kao primer, takođe je među ostalim opisano dobijanje magnezijumove soli pantoprazola. Prema navedenim rezultatima analize, dobijena so je pantoprazol magnezijum u bezvodnom obliku.
Opis pronalaska
Sada je pronađeno da dihidrat magnezijumove soli pantoprazola ima veoma iznenađujuća svojstva stabilnosti, koja čine da izgleda naročito pogodan za upotrebu u čvrstim oblicima ili oblicima pogodnim za oralnu administraciju. On pokazuje vrlo značajno poboljšane osobine stabilnosti i u odnosu na sam pantoprazol i u poređenju sa pantoprazol natrijum seskvihidratom (oblik aktivnog jedinjenja koji se nalazi na tržištu od 1994, Evropski patent 0 589 981), ili u poredjenju sa pantoprazol natrijum monohidratom (intermedijarni oblik koji se koristi u industrijskom dobijanju, Evropski patent 0 533 790).
Tako je pantoprazol magnezijum dihidrat potpuno stabilan u toku 4 dana na 90 °C i ne pokazuje gotovo nikakvu promenu boje ili razgradnju, dok pantoprazol natrijum seskvihidrat i monohidrat za isto vreme postaju mrko-crveni uz obrazovanje značajnih količina produkata razgradnje.
Pronalazak se prema tome odnosi na dihidrat magnezijumove soli pantoprazola (pantoprazol magnezijum dihidrat).
Pantoprazol magnezijum dihidrat može da se koristi za lečenje i prevenciju svih bolesti za koje se smatra da se mogu lečiti ili sprečavati upotrebom piridin-2-ilmetilsulfinil-1H-benzimidazola. Naročito, pantoprazol magnezijum dihidrat može da se koristi u lečenju stomačnih poremećaja.
Zbog svojih osobina rastvorljivosti, shvatljive su mogućnosti primene pantoprazol magnezijum dihidrata jer je za ostvarenje istih moralo do sada da se pribegava određenim farmaceutskim preparatima. Tako je, među ostalim, upotreba pantoprazol magnezijum dihidrata naročito pogodna tamo gde aktivno jedinjenje treba da se oslobađa i apsorbuje tokom relativno dugog perioda (pogledati, na primer, Evropsku patentnu prijavu 0 841 903). Pomoću kombinacije magnezijumove soli pantoprazola sa natrijumovom soli, moguće je postići traženi rastvor za izvesne željene nivoe aktivne supstance u krvi.
Pantoprazol magnezijum dihidrat se dobija na poznat način reakcijom pantoprazola ili lako rastvorljive soli pantoprazola (t. j. natrijum pantoprazola) sa magnezijumovom soli u vodi ili u smešama vode sa polarnim organskim rastvaračima (t. j. alkoholima, poželjno etanolom ili izopropanolom, ili ketonima, na primer acetonom ili butanonom).
Pogodne magnezijumove soli koje se mogu koristiti prema postupku su, na primer, magnezijum hlorid, bromid, fluorid, jodid, formijat, acetat, propionat, sulfat, glukonat ili karbonat. Alkoksidi magnezijuma (na primer magnezijum metoksid, etoksid, (izo)propoksid, butoksid, heksoksid ili fenoksid), ili magnezijum hidroksid mogu takođe da reaguju sa pantoprazolom ili natrijum pantoprazolom u vodenoj sredini.
Primer
Magnezijum bisf5-[ difiuorometoksn- 2- r[ 3, 4- dimetoksi- 2- piridininmetillsulfinin- 1H- benzimi-
dazolidldihidrat
3,85 kg (8.9 mola) pantoprazol Na seskvihidrata [natrijum [5-[difluorometoksi]-2-[[3,4-dimetoksi-2-piridinil]metil]sulfinil]-1H-benzimidazolid]seskvihidrata] rastvoreno je na 20-25 °C u 38,5 I prečišćene vode u sudu za mešanje. Rastvor 1,0 kg (4,90 mola) magnezijum dihlorid heksahidrata u 8 I prečišćene vode dodaje se uz mešanje na 20-30 °C u toku 3 do 4 sata. Posle mešanja u toku daljih 18 sati, istaložena čvrsta materija se iscentrifugira, ispere sa 23 I prečišćene vode, meša na 20-30 °C u toku 1 do 2 sata u 35 I prečišćene vode, ponovo centrifugira i opet ispere sa 30-50 I prečišćene vode. Čvrsti proizvod se osuši na 50°C u vakuumu (30-50 mbar) dok se ne postigne da preostali sadržaj vode ne iznosi < 4,8%. Proizvod se tada samelje.
Naslovno jedinjenje se dobije u obliku praha bele do bež boje, koje se u daljem farmaceutskom postupku neposredno upotrebljava.
Dobitak: 3,40 kg (90% teoretskog); sadržaj vode: 4,5-4,6%; tačka topljenja: 194-196 °C uz razgradnju.
Alternativno, naslovno jedinjenje se može dobiti koristeći mešavine organskih rastvarača sa vodom. Za to se pantoprazol Na seskvihidrat rastvori u organskom rastvaraču na 50-60 °C. Ekvivalenti 0,5 mola magnezijumove soli (t. j. magnezijum hlorid heksahidrat), rastvoreni u vodi dodaju se kap po kap, i rastvor se pusti da se ohladi uz mešanje. Ta istaložena čvrsta materija se odfiltrira, ispere sa odgovarajućim organskim rastvaračem i osuši u vakuumu na 50 °C do konstantne težine. Naslovno jedinjenje se dobije u obliku bezbojnog praha. Primeri za različite rastvarače dati su u tabeli 1.
Claims (8)
1. Pantoprazol magnezijum dihidrat.
2. Medikament kojeg čini pantoprazol magnezijum dihidrat sa uobičajenim pomoćnim sastojcima.
3. Pantoprazol magnezijum dihidrat za upotrebu u lečenju poremećaja stomaka ili probavnog trakta.
4. Kombinovani medikament koji se sastoje od pantoprazol magnezijum dihidrat i pantoprazol natrijum seskvihidrat.
5. Kombinovani medikament prema zahtevu 4, koji se sastoji od pantoprazol magnezijum dihidrat i pantoprazol natrijum seskvihidrat u težinskom odnosu (u odnosu na pantoprazol) od 10% pantoprazol magnezijum dihidrata i 90% pantoprazol natrijum seskvihidrata do 90% pantoprazol magnezijum dihidrata i 10% pantoprazol natrijum seskvihidrata.
6. Kombinovani medikament prema zahtevu 4, koji se sastoji od pantoprazol magnezijum dihidrat i pantoprazol natrijum seskvihidrat u težinskom odnosu (u odnosu na pantoprazol) od 25% pantoprazol magnezijum dihidrata i 75% pantoprazol natrijum seskvihidrata do 75% pantoprazol magnezijum dihidrata i 25% pantoprazol natrijum seskvihidrata.
7. Kombinovani medikament prema zahtevu 4, koji se sastoji od pantoprazol magnezijum dihidrat i pantoprazol natrijum seskvihidrat u težinskom odnosu (u odnosu na pantoprazol) od 40% pantoprazol magnezijum dihidrata i 60% pantoprazol natrijum seskvihidrata do 60% pantoprazol magnezijum dihidrata i 40% pantoprazol natrijum seskvihidrata.
8. Kombinovani medikament prema zahtevu 4, koji se sastoji od pantoprazol magnezijum dihidrat i pantoprazol natrijum seskvihidrat u težinskom odnosu (u odnosu na pantoprazol) od 50% pantoprazol magnezijum dihidrata i 50% pantoprazol natrijum seskvihidrata.
Alternativno, naslovno jedinjenje se može dobiti reagovanjem pantoprazola sa baznom magnezijumovom soli kao što je magnezijum metilat, na primer na sledeći način: 90 g pantoprazola se rastvori u 700 ml 2-propanola na 60-70 °C. Doda se 13,4 g (0,5 mola) čvrstog magnezijuma metilata i rastvor se pusti da se ohladi uz mešanje i filtrira se. Posle dodavanja 36 ml vode obrazovana čvrsta kristalna materija se odfiltrira, ispere sa vodom i osuši u vakuumu na 50 °C do konstantne težine. Naslovno jedinjenje sa tačkom topljenja 194-196°C (sadržaj vode 4,8 %) dobije se u obliku čvrste materije bež boje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MEP-847/08A ME00562A (en) | 1998-08-18 | 1999-08-12 | Novel salt form of pantoprazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843413A DE19843413C1 (de) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Neue Salzform von Pantoprazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| YU11301A YU11301A (sh) | 2003-12-31 |
| RS50071B true RS50071B (sr) | 2009-01-22 |
Family
ID=7881823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| YUP-113/01A RS50071B (sr) | 1998-08-18 | 1999-08-12 | Novi oblik soli pantoprazola |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6410569B1 (sr) |
| EP (1) | EP1105386B1 (sr) |
| JP (1) | JP2002523411A (sr) |
| KR (1) | KR100657835B1 (sr) |
| CN (1) | CN1146558C (sr) |
| AT (1) | ATE219074T1 (sr) |
| AU (1) | AU761715B2 (sr) |
| BG (1) | BG65255B1 (sr) |
| BR (1) | BR9914288A (sr) |
| CA (1) | CA2341031C (sr) |
| CZ (1) | CZ293734B6 (sr) |
| DE (3) | DE19843413C1 (sr) |
| DK (1) | DK1105386T3 (sr) |
| EA (1) | EA004431B1 (sr) |
| EE (1) | EE04278B1 (sr) |
| ES (1) | ES2178896T3 (sr) |
| HR (1) | HRP20010117B1 (sr) |
| HU (1) | HU226618B1 (sr) |
| IL (3) | IL141328A0 (sr) |
| ME (1) | ME00562A (sr) |
| MX (1) | MXPA01001758A (sr) |
| NO (1) | NO319782B1 (sr) |
| NZ (1) | NZ509761A (sr) |
| PL (1) | PL198801B1 (sr) |
| PT (1) | PT1105386E (sr) |
| RS (1) | RS50071B (sr) |
| SI (1) | SI1105386T1 (sr) |
| SK (1) | SK285105B6 (sr) |
| TR (1) | TR200100287T2 (sr) |
| UA (1) | UA58605C2 (sr) |
| WO (1) | WO2000010995A1 (sr) |
| ZA (1) | ZA200100934B (sr) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19843413C1 (de) * | 1998-08-18 | 2000-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform von Pantoprazol |
| MY137726A (en) * | 2000-11-22 | 2009-03-31 | Nycomed Gmbh | Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection |
| TW200410955A (en) * | 2002-07-29 | 2004-07-01 | Altana Pharma Ag | Novel salt of (S)-PANTOPRAZOLE |
| DE10234617B4 (de) * | 2002-07-29 | 2013-04-04 | Nycomed Gmbh | Neues Salz von (S)-Pantoprazol |
| WO2004056804A2 (en) | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Solid states of pantoprazole sodium, processes for preparing them and processes for preparing known pantoprazole sodium hydrates |
| AU2004237362A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-18 | Altana Pharma Ag | Proton pump inhibitors for the treatment of lower abdominal disorders |
| CL2004000983A1 (es) * | 2003-05-08 | 2005-03-04 | Altana Pharma Ag | Composicion farmaceutica oral en forma de tableta que comprende a pantoprazol magnetico dihidratado, en donde la forma de tableta esta compuesto por un nucleo, una capa intermedia y una capa exterior; y uso de la composicion farmaceutica en ulceras y |
| PE20050150A1 (es) | 2003-05-08 | 2005-03-22 | Altana Pharma Ag | Una forma de dosificacion que contiene (s)-pantoprazol como ingrediente activo |
| EP1631284A2 (en) * | 2003-05-19 | 2006-03-08 | Pliva-Istrazivanje I Razvoj D.D.O. | Solid-state forms of 5-(difluoromethoxy)-2-((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1h-benzimidazole (pantoprazole) sodium aqua complexes |
| CA2528993A1 (en) | 2003-06-10 | 2004-12-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for preparing 2-[(pyridinyl)methyl]sulfinyl-substituted benzimidazoles and novel chlorinated derivatives of pantoprazole |
| WO2005012289A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-02-10 | Altana Pharma Ag | Novel salt of (r) - pantoprazole |
| CN100457104C (zh) * | 2003-07-23 | 2009-02-04 | 尼科梅德有限责任公司 | 质子泵抑制剂的碱性盐 |
| US20060189590A1 (en) * | 2003-07-23 | 2006-08-24 | Bernhard Kohl | Alkaline salts of proton pump inhibitors |
| WO2005074931A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Pharmaceutical combinations comprising (s) -pantoprazole |
| WO2005074898A2 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Composition comprising (s) pantoprazole and an antibiotic for treating helicobacter pylori |
| EP1711179A2 (en) * | 2004-01-28 | 2006-10-18 | Altana Pharma AG | Calcium, potassium, zinc, lithium and aluminium salts of pantoprazole and (s)-pantoprazole |
| WO2005074930A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Pharmaceutical combinations of (s) -pantoprazole with nsaid or corticosteroids |
| WO2005074932A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | The use of (s) - pantoprazole magnesium for the treatment of airway disorders |
| EP1716136A1 (en) * | 2004-02-11 | 2006-11-02 | Ulkar Kimya Sanayii Ve Ticaret A.S. | Pyridine benzimidazole sulfoxides of high purity |
| WO2005082888A1 (en) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Milen Merkez Ilac Endustrisi A.S. | Process for the preparation of magnesium salt of omeprazole |
| ATE531361T1 (de) * | 2004-05-07 | 2011-11-15 | Nycomed Gmbh | Neue pharmazeutische dosierform und herstellungsverfahren |
| WO2007041790A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | Jon Pty Limited | Salts of proton pump inhibitors and process for preparing same |
| EP1954691A2 (en) | 2006-06-12 | 2008-08-13 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Amorphous and crystalline forms of pantoprazole magnesium salt |
| US20080177076A1 (en) * | 2006-11-06 | 2008-07-24 | Lilach Hedvanti | Processes for preparing substantially pure pantoprazole magnesium |
| EP3187494A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-05 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of pantoprazole sodium sesquihydrate |
| SI3397630T1 (sl) * | 2015-12-30 | 2021-11-30 | Krka, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto, | Postoek za pripravo natrijevega pantoprazolata seskvihidrata |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| IL75400A (en) * | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| JPS6150978A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| FI90544C (fi) * | 1986-11-13 | 1994-02-25 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 2-pyridin-2-yyli-metyylitio- ja sulfinyyli-1H-bensimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
| DE4018642C2 (de) * | 1990-06-11 | 1993-11-25 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform des 5-Difluormethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl]-1H-benzimitazol-Natriumsalzes |
| YU48263B (sh) * | 1991-06-17 | 1997-09-30 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh. | Postupak za dobijanje farmaceutskog preparata na bazi pantoprazola |
| SE9302396D0 (sv) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | Ab Astra | A novel compound form |
| SE9600070D0 (sv) * | 1996-01-08 | 1996-01-08 | Astra Ab | New oral pharmaceutical dosage forms |
| SE508669C2 (sv) * | 1996-04-26 | 1998-10-26 | Astra Ab | Nytt förfarande |
| DE19843413C1 (de) * | 1998-08-18 | 2000-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform von Pantoprazol |
-
1998
- 1998-08-18 DE DE19843413A patent/DE19843413C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-12 EE EEP200100054A patent/EE04278B1/xx unknown
- 1999-08-12 EA EA200100208A patent/EA004431B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 HR HR20010117A patent/HRP20010117B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 CN CNB998098000A patent/CN1146558C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-12 DE DE69901840T patent/DE69901840T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 ME MEP-847/08A patent/ME00562A/xx unknown
- 1999-08-12 PT PT99941605T patent/PT1105386E/pt unknown
- 1999-08-12 RS YUP-113/01A patent/RS50071B/sr unknown
- 1999-08-12 IL IL14132899A patent/IL141328A0/xx unknown
- 1999-08-12 ES ES99941605T patent/ES2178896T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 DE DE1999601840 patent/DE122005000049I2/de active Active
- 1999-08-12 KR KR1020017001911A patent/KR100657835B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 MX MXPA01001758A patent/MXPA01001758A/es active IP Right Grant
- 1999-08-12 NZ NZ509761A patent/NZ509761A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 PL PL345993A patent/PL198801B1/pl unknown
- 1999-08-12 DK DK99941605T patent/DK1105386T3/da active
- 1999-08-12 CA CA002341031A patent/CA2341031C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 TR TR2001/00287T patent/TR200100287T2/xx unknown
- 1999-08-12 EP EP99941605A patent/EP1105386B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 HU HU0103257A patent/HU226618B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 CZ CZ2001621A patent/CZ293734B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 US US09/762,303 patent/US6410569B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 JP JP2000566268A patent/JP2002523411A/ja active Pending
- 1999-08-12 AU AU55156/99A patent/AU761715B2/en not_active Ceased
- 1999-08-12 SI SI9930096T patent/SI1105386T1/xx unknown
- 1999-08-12 IL IL14115799A patent/IL141157A0/xx active IP Right Grant
- 1999-08-12 BR BR9914288-0A patent/BR9914288A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-08-12 AT AT99941605T patent/ATE219074T1/de active
- 1999-08-12 WO PCT/EP1999/005928 patent/WO2000010995A1/en not_active Ceased
- 1999-08-12 SK SK236-2001A patent/SK285105B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 UA UA2001021133A patent/UA58605C2/uk unknown
-
2001
- 2001-01-23 BG BG105173A patent/BG65255B1/bg unknown
- 2001-01-29 IL IL141157A patent/IL141157A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-02 ZA ZA200100934A patent/ZA200100934B/en unknown
- 2001-02-12 NO NO20010718A patent/NO319782B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-05-01 US US10/135,528 patent/US6686379B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS50071B (sr) | Novi oblik soli pantoprazola | |
| EP1651217B1 (en) | Alkaline salts of proton pump inhibitors | |
| CA2449769C (en) | S-omeprazole (esomeprazole) inclusion complex with cyclodextrins | |
| AU2002344386A1 (en) | S-omeprazole (esomeprazole) inclusion complex with cyclodextrins | |
| DE10234617B4 (de) | Neues Salz von (S)-Pantoprazol | |
| HK1037616B (en) | Novel salt form of pantoprazole | |
| HK1064602B (en) | S-omeprazole (esomeprazole) inclusion complex with cyclodextrins |