CZ293984B6 - Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči - Google Patents
Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293984B6 CZ293984B6 CZ19981781A CZ178198A CZ293984B6 CZ 293984 B6 CZ293984 B6 CZ 293984B6 CZ 19981781 A CZ19981781 A CZ 19981781A CZ 178198 A CZ178198 A CZ 178198A CZ 293984 B6 CZ293984 B6 CZ 293984B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mite
- mites
- compound
- plants
- plant
- Prior art date
Links
- 241000238876 Acari Species 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 230000007774 longterm Effects 0.000 title description 5
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 title 1
- -1 pyrimidine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 claims description 6
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims description 6
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 claims description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 claims description 4
- 239000002420 orchard Substances 0.000 claims description 4
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 claims description 3
- 230000009194 climbing Effects 0.000 claims description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 claims description 2
- 235000013939 Malva Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 claims description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 15
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 4
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 2
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 241000488607 Tenuipalpidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/10—Halogen attached to an aliphatic side chain of an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči, při jehož provádění se na listoví rostlin aplikuje proti roztočům účinné množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I.ŕ
Description
Vynález se týká způsobu zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči.
Dosavadní stav techniky
Roztoči způsobují vážné ekonomické ztráty na zahradních rostlinách a zemědělských plodinách. Roztoči devastují požíráním listů a zrajících plodů zejména citrusy a malvice.
Kontrola roztočů se realizuje tak, že se rostliny několikrát v průběhu růstového období ošetří komerčními přípravky určenými proti roztočům. Navzdory opakovaným aplikací dnes dostupných komerčních přípravků proti roztočům stále dochází k poškozování rostlin napadených roztoči. Neustále probíhající výzkum nyní objevil nová a účinnější činidla určená proti roztočům, která chrání rostliny před napadením roztoči bez toho, že by vyžadovala opakovanou aplikaci.
Určité pyrimidinové sloučeniny, které jsou použitelné jako činidla proti roztočům, jsou popsány ve WO 94/02 470. Nicméně tato publikace nepopisuje žádnou reziduální aktivitu proti roztočům.
Cílem vynálezu je tedy poskytnout způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči.
Tyto a další cíle vynálezu se stanou zřejmějšími po prostudování následujícího podrobného popisu.
Podstata vynálezu
Vynález poskytuje způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči, při kterém se na listoví rostlin aplikuje účinné množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny.
Vynález poskytuje způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů, při kterém se na listoví rostliny náchylné na napadení roztoči aplikuje účinné množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I
ve kterém
X znamená atom chloru, nitroskupinu nebo kyanoskupinu.
Vynález poskytuje způsob prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči, při jehož provádění se na listy rostliny aplikuje účinné množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I.
-1 CZ 293984 B6
Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu a jejich odpovídající symetrické analogy jsou popsány ve WO 94/02 470. Tato publikace popisuje pouze hodnocení aktuální (nikoliv reziduální) účinnosti těchto sloučenin při kontrole roztočů. Nyní se překvapivě zjistilo, že pokud se biologický ekvivalent přesné dávky (tj. LC99 hodnoty) pyrimidinových sloučenin aplikuje na rostliny, potom jsou asymetrické 4,6-bis(aryloxy)-pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu při reziduální kontrole roztočů podstatně účinnější než odpovídající symetrické pyrimidinové analogy.
Dlouhodobé ochrany proti roztočům lze dosáhnout jedinou aplikací asymetrické 4,6-bis(aryloxy)-pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu, by mohla podstatně redukovat zatížení životního prostředí v důsledku použití konvenčních přípravků určených pro ochranu rostlin před napadením roztoči.
U výhodného provedení vynálezu je asymetrickou 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinovou sloučeninou 4-[(4-chlor-a,a,a-trifluor-/n-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a4-tetrafluor-/n-tytol)oxy]-pyrimidin.
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou použitelné zejména pro reziduální kontrolu býložravých roztočů, zahrnujících neomezujícím způsobem Tetranychidae, jako například Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus, Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Oligonychus pratensis·, Tarsonemidae, jako například Phytonemus pallidu aPolyphagotarsonemus latus; Eriophyidae, jako například Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora a Eriophyes sheldonv, a Tenuipalpidae, jako například Brovipalpus phoenicis. Asymetrické 4,6bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné zejména pro reziduální kontrolu Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Brevipalpus phoenicis.
Rostliny, které jsou před napadením roztoči dlouhodobě chráněny pomocí sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu zahrnují neomezujícím způsobem citrusy, například pomeranč, grapefruit, citrón a limetku; malvice, například jablko, hrušku a kiwi; peckoviny, například avokádo, broskev, třešeň, fík, olivu a mango; plazivé nebo popínavé rostliny, například hroznové víno, jahody a ostružiny; ořechy, například mandle, pekanový ořech, vlašský ořech, pistácie, kešú, lískový oříšek, kaštan a brazilský ořech; polní plodiny, například bavlnu, kukuřici, sóju, pšenici, tykev a vodní meloun; okrasné rostliny, například kvetoucí rostliny a okrasné keře; kávu; a čaj. Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné zejména pro dlouhodobou ochranu citrusů a malvic před napadením roztoči.
Dlouhodobá reziduální kontrola roztočů se zpravidla provádí tak, že se sadové a okrasné rostliny zpravidla ošetří kapalnou, výhodně vodnou, disperzí, která obsahuje přibližně 1 g/hl až 100 g/hl, výhodně 5 g/hl až 25 g/hl asimetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného vzorce I. Tato disperze se v praxi zpravidla aplikuje na sadovou nebo okrasnou rostlinu pomocí závlahového systému.
Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou rovněž použitelné pro dlouhodobou reziduální kontrolu roztočů v polních plodinách, pokud se aplikují na plodiny v množství, které poskytne dávku přibližně 0,01 kg/ha až 1,0 kg/ha, výhodně přibližně 0,08 kg/ha až 0,3 kg/ha účinné látky.
Výraz „listoví“, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem listy, pupeny, poupata, očka, plody, stonky, větve a/nebo květy rostlin. Výraz „sadová rostlina“, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem citrusy, malvice, peckoviny, pnoucí a plazivé rostliny a ořechy. Výraz „okrasné rostliny“, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem kvetoucí rostliny aokrasné keře a výraz „polní plodina“, jak je zde použit, zahrnuje neomezujícím způsobem zeleninu, například tykev, vodní meloun a řádkové plodiny,například bavlnu, kukuřici, sóju apšenici.
-1 CZ 293984 B6
Asymetrické 4,6-bis(aiyloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu mohou být formulovány jako emulgovatelné koncentráty, tekoucí koncentráty nebo smáčitelné prášky, které jsou ředitelné vodou nebo dalšími vhodnými polárními rozpouštědly, zpravidla in sítu, a následně aplikovány jako ředěný sprej. Asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny mohou být rovněž formulovány ve formě suchých kompaktních granulí, granulových formulací, popráší, prachových koncentrátů, suspenzních koncentrátů, mikroemulzí apod. Tyto formulace nebo kompozice podle vynálezu zahrnují asymetrickou 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinovou sloučeninu podle vynálezu (nebo jejich kombinace) smíšenou s jedním nebo několika zemědělsky přijatelnými inertními pevnými nebo kapalnými nosiči.
Následující příklady, které mají usnadnit pochopení vynálezu, mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Vyhodnocení reziduální protiroztočové aktivity proti svilušce chmelové dvoutečné (Tetranychus bimaculatus) za skleníkových podmínek
Listy rostlinek měsíční fazole seté se ponořily do 50 % acetonového testovaného roztoku. Každý testovaný roztok obsahoval testovanou sloučeninu v množství, odpovídajícím dvojnásobku hodnoty LC99 pro svilušku chmelovou dvoutečnou. Použitá LC99 hodnota označuje koncentraci sloučeniny v mg/l, která zahubí 99 procent svilušek chmelových dvoutečných při přesném stanovení dávky. Pomocí LC99 hodnot se na počátku testu získaly biologicky ekvivalentní dávky pro akutní kontrolu. Rostliny se potom nechaly oschnout, zasadily na dno mělkých nádob, zalily a umístily do skleníku, kde se udržovaly 14 hodin denně na světle. Po uplynutí 0, 3 a 7 dnů po ošetření se ze skleníku odebraly vhodné rostliny a infikovaly se přibližně 50 a 60 jedinci svilušky chmelové dvoutečné na list. Po třech dnech byli spočteni dospělí jedinci svilušky a vypočetla se úmrtnost. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.
Testované sloučeniny jsou identifikovány níže. Zatímco sloučeniny podle vynálezu jsou v tabulce označeny čísly, kontrolní sloučeniny jsou označeny pomocí písmen.
Jak je patrné z tabulky I, asymetrické 4,6-bus(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny podle vynálezu jsou překvapivě účinnější, pokud se použijí pro reziduální kontrolu svilušek chmelových dvoutečných, než odpovídající symetrické analogy, což je neočekávané zejména proto, že se na rostliny na počátku aplikovaly biologicky ekvivalentní účinné dávky pro akutní kontrolu.
-3r
Tabulka I
Reziduální aktivita pyrimidinů
| Sloučenina | Dávka 2X-LC99 (mg/1) | % úmrtnosti svilušky chmelové dvoutečné (Tetranychus urticaé) 0, 3 a 7 dnů po ošetření | ||
| 0 | 3 | 7 | ||
| Sloučenina | 7 | 100 | 99 | 99 |
| podle vynálezu 1 | ||||
| Sloučenina | 10 | 100 | 96 | 97 |
| podle vynálezu 2 | ||||
| Symetrická sloučenina A | 8 | 100 | 80 | 25 |
| Symetrická | 6 | 100 | 49 | nebylo |
| sloučenina B | hodnoceno |
Příklad 2
Hodnocení reziduální aktivity proti roztočům
Reziduální hodnota několika býložravých druhů roztočů se hodnotila na třech typech ovoce a citrusu na poli tak, že se na listoví rostlin aplikovala vodná směs, obsahující 5 g/hl nebo 15 g/hl testované sloučeniny pomocí ručně ovládané výpusti, při rozstřikovacím objemu přibližně 100 1/ha až 2000 1/ha (tj. aplikovaly se do vytékající vody). Vodná směs se připravila přidáním 15 vhodného množství emulgovatelného koncentrátu testované sloučeniny do vody. Při tomto hodnocení emulgovatelný koncentrát obsahoval 9.7 % hmotn./hmotn. testované sloučeniny, 3,5 % hmotn./hmotn. aniontové a neiontové detergenční směsi TOXIMUL 3403F (od společnosti Stepán Company, Northfield, Illinois), 3,5 % hmotn./hmotn. aniontové a neiontové detergenční směsi TOXIMUL 3404f (od společnosti Stepán Company, Northfield, Illinois) a 83,3 % hmotn./20 hmotn. aromatického uhlovodíkového rozpouštědla AROMATIC 200 (od společnosti EXXON Chemicals Americas, Houston, Texas).
Po aplikaci se u rostlin přibližně v týdenních intervalech kontrolovala přítomnost živých roztočů. Reziduální aktivita testovaných sloučenin se následně vyhodnotila porovnáním počtu roztočů na 25 ošetřovaných rostlinách s počtem roztočů na neošetřovaných rostlinách. Výsledky jsou shrnuty v níže uvedených tabulkách II až VI. Označení sloučenin v těchto tabulkách je stejné jako v příkladu 1.
Jak je patrné z údajů v tabulkách II až VI, asymetrická 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinová sloučenina 30 podle vynálezu 4-[(4-chlor-a,a,a-trifluor-m-tolyl)oxy]-6-[(a,a,a-4-tetrafluor-/n-tytol)oxy]pyrimidin poskytuje podstatně vyšší úroveň reziduální kontroly roztočů (Brevipalpus phoenicis, Pcmonychus citri a Panonychus ulmi} než symetrický pyrimidinový analog 4,6-bis[(a,a,a-4tetrafluor-/M-tytol)oxy]pyrimidin.
-4CZ 293984 B6
Tabulka II
Hodnocení polních aplikací pyrimidinu proti roztoči Brevipalpus phoenicis na pomeranči
- hodnocení 1
| Ošetření | Dávka (g/hl) | Procentická kontrola roztoče 7, 28, 50 a 63 dnů po ošetření | |||
| 7 | 28 | 50 | 63 | ||
| Sloučenina | 15 | 94 | 100 | 90 | 100 |
| podle vynálezu 1 | 5 | 100 | 100 | 93 | 88 |
| Symetrická | 15 | 97 | 100 | 93 | 88 |
| sloučenina A | 5 | 94 | 100 | 69 | 68 |
Tabulka ΙΠ
Hodnocení polních aplikací pyrimidinu proti roztoči Brevipalpus phoenicis na pomeranči - hodnocení 2
| Ošetření | Dávka (g/hl) | Procentická kontrola roztoče 7, 30, 70, 90 a 120 dnů po ošetření | ||||
| 7 | 30 | 70 | 90 | 120 | ||
| Sloučenina | 15 | 100 | 98 | 98 | 94 | 99 |
| podle | 5 | 100 | 94 | 96 | 91 | 79 |
| vynálezu 1 | ||||||
| Symetrická | 15 | 100 | 94 | 98 | 58 | 63 |
| sloučenina A | 5 | 100 | 95 | 89 | 58 | 64 |
Tabulka IV
Hodnocení polních aplikací pyrimidinu proti roztoči Brevipalpus phoenicis na pomeranči
- hodnocení 3
| Ošetření | Dávka (g/hl) | Procentická kontrola roztoče 7, 35, 60, 90 a 124 dnů po ošetření | ||||
| 7 | 35 | 60 | 90 | 124 | ||
| Sloučenina | 15 | 89 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| podle | 5 | 95 | 100 | 98 | 98 | 80 |
| vynálezu 1 | ||||||
| Symetrická | 15 | 97 | 100 | 100 | 98 | 71 |
| sloučenina A | 5 | 96 | 94 | 95 | 72 | 0 |
-5CZ 293984 B6
Tabulka V
Hodnocení polních aplikací pyrimidinů proti roztoči Pcmonychus citri na pomeranči
Ošetření
Dávka (g/hl)
Sloučenina podle vynálezu 1
Procentická kontrola roztoče
7,21 a 30 dnů po ošetření
Symetrická sloučenina A
Tabulka VI
Hodnocení polních aplikací pyrimidinů proti roztoči Pcmonychus uhni na jablku
| Ošetření | Dávka (g/hl) | Procentická kontrola roztoče | |||
| 2, 14 21, | a 36 dnů po ošetření | ||||
| 2 | 14 | 21 | 36 | ||
| Sloučenina | 15 | 97 | 99 | 97 | 94 |
| podle | 5 | 77 | 92 | 94 | 64 |
| vynálezu 1 | |||||
| Symetrická | 15 | 90 | 93 | 96 | 78 |
| sloučenina A | 5 | 77 | 70 | 86 | 28 |
| Sloučenina | Strukturní vzorec | Chemický název |
Sloučenina podle vynálezu 1
4-[(4-chlor-a,a,a-trifluor-m-tolyl)oxy]-6-[(a,α,α 4-tetrafluor-m-tytol)oxyjpyrimidin
Sloučenina podle vynálezu 2
F
F
4-[(a,a,a,4-tetrafluor-ffitolyl)oxy]-6-[(a,a,a-trifluor-4-nitro-/n-tytol)oxyjpyrimidin
Symetrická sloučenina 1
4,6-bis4-[(4-a,a,a-tetrafluor-m-tolyl)oxy]pyrimidin cf5
Symetrická sloučenina 2
Cl
Cl
4,6-bis[(4-chlor-a,a,a-trifluor-m-tolyl)oxy]pyrimidin
F,C
CF3
-6i
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči, vyznačený tím, že se na listoví rostliny náchylné na napadení roztoči aplikuje proti roztočům účinné množství asymetrické 4,6-bis(aryloxy)pyrimidinové sloučeniny obecného strukturního vzorce I
ΧΊ A Ά i ίΎΡ 1 f3cxX O 0 cf3 (I) , ve kterém X znamená atom chloru, nitroskupinu nebo kyanoskupinu. - 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se jako asymetrická 4,6-bis(aryloxy)pyrimidová sloučenina obecného strukturního vzorce I použije 4-[(4-chlor-a,a,a-trifIuor-mtolyl)oxy]-6-[(a,a,a 4-tetrafluor-7n-tytol)oxy]pyrimidin.
- 3. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že rostlina je vybrána ze skupiny zahrnující citrus, malvici, peckovinu, plazivou nebo popínavou rostlinu, ořech, polní plodinu, okrasnou rostlinu, kávu a čaj.
- 4. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že rostlinou je sadová nebo okrasná rostlina a sloučenina se aplikuje na listoví rostliny v dávce přibližně 1 g/hl až 100 g/hl.
- 5. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že že rostlinou je polní plodina a sloučenina se aplikuje na listoví rostliny v dávce přibližně 0,01 kg/ha až 1,0 kg/ha.
- 6. Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů podle nároku 1,vyznačený tím, že roztoči jsou vybráni ze skupiny zahrnující Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri a Brevipalpus phoenicis.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/874,116 US5883104A (en) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | Methods for improving the residual control of mites and prolonging the protection of plants from mites infestations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ178198A3 CZ178198A3 (cs) | 1998-12-16 |
| CZ293984B6 true CZ293984B6 (cs) | 2004-09-15 |
Family
ID=25363008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981781A CZ293984B6 (cs) | 1997-06-12 | 1998-06-09 | Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů neboli prodloužení ochrany rostlin před napadením roztoči |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5883104A (cs) |
| EP (1) | EP0883991B1 (cs) |
| JP (1) | JP4205207B2 (cs) |
| KR (1) | KR100519419B1 (cs) |
| CN (1) | CN1115959C (cs) |
| AR (1) | AR015883A1 (cs) |
| AT (1) | ATE230213T1 (cs) |
| AU (1) | AU726913B2 (cs) |
| BR (1) | BR9801809A (cs) |
| CA (1) | CA2240205C (cs) |
| CZ (1) | CZ293984B6 (cs) |
| DE (1) | DE69810386T2 (cs) |
| DK (1) | DK0883991T3 (cs) |
| ES (1) | ES2190044T3 (cs) |
| GE (1) | GEP20012424B (cs) |
| HU (1) | HU218986B (cs) |
| ID (1) | ID21027A (cs) |
| IL (1) | IL124746A (cs) |
| OA (1) | OA10796A (cs) |
| PL (1) | PL191616B1 (cs) |
| RU (1) | RU2259043C2 (cs) |
| SG (1) | SG74056A1 (cs) |
| SK (1) | SK284052B6 (cs) |
| TR (1) | TR199801071A2 (cs) |
| TW (1) | TW448038B (cs) |
| UA (1) | UA59351C2 (cs) |
| ZA (1) | ZA985098B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10013914A1 (de) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US6903053B2 (en) | 2000-06-09 | 2005-06-07 | The Procter & Gamble Company | Agricultural items and agricultural methods comprising biodegradable copolymers |
| DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4923501A (en) * | 1987-11-04 | 1990-05-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions |
| GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
| TW234077B (cs) * | 1992-07-17 | 1994-11-11 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| SG63694A1 (en) * | 1996-03-07 | 1999-03-30 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine compounds |
-
1997
- 1997-06-12 US US08/874,116 patent/US5883104A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-03 IL IL12474698A patent/IL124746A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-04 ID IDP980825A patent/ID21027A/id unknown
- 1998-06-04 TW TW087108861A patent/TW448038B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 JP JP17389198A patent/JP4205207B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-09 CZ CZ19981781A patent/CZ293984B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-06-09 BR BR9801809-4A patent/BR9801809A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-06-10 DE DE69810386T patent/DE69810386T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-10 GE GEAP19984340A patent/GEP20012424B/en unknown
- 1998-06-10 DK DK98304593T patent/DK0883991T3/da active
- 1998-06-10 CA CA002240205A patent/CA2240205C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-10 PL PL326778A patent/PL191616B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-06-10 EP EP98304593A patent/EP0883991B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-10 AT AT98304593T patent/ATE230213T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-06-10 ES ES98304593T patent/ES2190044T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-10 SG SG1998001385A patent/SG74056A1/en unknown
- 1998-06-11 RU RU98111069/15A patent/RU2259043C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-11 KR KR1019980021688A patent/KR100519419B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-11 SK SK784-98A patent/SK284052B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-06-11 AU AU70116/98A patent/AU726913B2/en not_active Ceased
- 1998-06-11 HU HU9801322A patent/HU218986B/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-06-11 TR TR1998/01071A patent/TR199801071A2/xx unknown
- 1998-06-11 UA UA98063034A patent/UA59351C2/uk unknown
- 1998-06-11 AR ARP980102785A patent/AR015883A1/es active IP Right Grant
- 1998-06-11 ZA ZA9805098A patent/ZA985098B/xx unknown
- 1998-06-12 CN CN98109888A patent/CN1115959C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 OA OA9800078A patent/OA10796A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2194175C (en) | Two- and three-component fungicidal mixtures | |
| JP5066991B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| US3492110A (en) | Triazine herbicide formulations | |
| CZ178198A3 (cs) | Způsob zlepšení reziduální kontroly roztočů a dlouhodobé ochrany rostlin před napadením roztoči | |
| MXPA98004415A (en) | Methods to improve the residual control of machines and to prolong the protection of plants contrainfestaciones de aca | |
| UA123504C2 (uk) | Композиція для боротьби із хворобою рослини і спосіб боротьби із хворобою рослини | |
| JP2509604B2 (ja) | 農業用殺菌，植物生長調節用組成物 | |
| CN115104613B (zh) | 一种含二苯醚的吡唑酰胺类化合物的农药组合物 | |
| US3507963A (en) | Compositions and methods for controlling fungi with n-benzylidene alkylamines | |
| JPH049762B2 (cs) | ||
| HU180212B (en) | Acaricide compositions containing mixture of 1,5-bis-bracket-2,4-dimethyl-phenyl-bracket closed-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene and organic tin compounds | |
| RU98111069A (ru) | Способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты растений от заражения клещами | |
| US3914228A (en) | 6-(Substituted phenoxy)tetrazolo(1,5-b)pyridazines | |
| US3911127A (en) | Systemic plant protectant methods employing certain pyridazines | |
| US3907993A (en) | Method for systemically controlling plant disease employing certain pyridazines | |
| JP4899582B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| US3961059A (en) | 6-(Substituted phenoxy)tetrazolo(1,5-b)pyridazines and a method of use for control of soil-borne plant diseases | |
| PT94500A (pt) | Metodo para inibir a germinacao de batatas utilizando a carbetamida | |
| Bocion et al. | morifolium Ramat. | |
| JPS59106404A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH0436127B2 (cs) | ||
| JPH0436126B2 (cs) | ||
| JPH0272104A (ja) | 植物生長調節組成物 | |
| BG51433A3 (bg) | Фунгицидно средство и метод за борба с фунги по растенията | |
| JPH0272102A (ja) | 植物生長調節組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20100609 |