JPH11228311A - ダニの残留性防除を改良し、そしてダニ寄生からの植物保護を長期間持続させる方法 - Google Patents

ダニの残留性防除を改良し、そしてダニ寄生からの植物保護を長期間持続させる方法

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JPH11228311A
JPH11228311A JP10173891A JP17389198A JPH11228311A JP H11228311 A JPH11228311 A JP H11228311A JP 10173891 A JP10173891 A JP 10173891A JP 17389198 A JP17389198 A JP 17389198A JP H11228311 A JPH11228311 A JP H11228311A
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 ダニの残留性防除を改良し、そしてダニ寄生
からの植物保護を長期間持続させる方法を提供する。 【解決手段】 式Iの非対称4,6−ビス(アリールオ
キシ)ピリミジン化合物を植物の茎葉に適用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】
【0002】
【従来の技術】ダニは、園芸植物や農作物において、甚
大な経済的損失を引き起こす。特に、ダニは、葉や熟し
つつある果実を食害することによって、柑橘類および梨
類の果実を荒らす。
【0003】ダニ寄生を防除するために、植物は、生長
期の間に数回、市販の殺ダニ剤により処理される。今日
利用できる市販殺ダニ剤の多数回の適用にもかかわら
ず、なお、ダニ寄生による植物の損害が発生する。した
がって、ダニ寄生から植物を保護するために、多数回の
適用を必要としない新規な、より有効な殺ダニ剤を発見
すべく研究が進行中である。
【0004】殺ダニ剤として有用なある種のピリミジン
化合物が、WO 94/02470に記述されている。しかしな
がら、その国際公開は、残留殺ダニ活性については何も
開示していない。
【0005】それ故、本発明の目的は、ダニの残留性防
除を改良する方法を提供することである。
【0006】また、本発明の目的は、ダニ寄生からの植
物保護を長期間持続させる方法を提供することである。
【0007】本発明のこれらの目的および他の目的は、
以降に記述されるそれらの詳細な説明から一層明らかに
なるであろう。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、非対称4,
6−ビス(アリールオキシ)ピリミジン化合物の殺ダニ
的有効量を、ダニ寄生を受けやすい植物の茎葉(fol
iage)に適用することによって、ダニの残留性防除
(residual control)を改良し、そしてダニ寄生からの
植物保護を長期間持続させる方法を提供する。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、構造式I
【0010】
【化3】
【0011】[式中、Xは、Cl、ニトロもしくはシア
ノである]をもつ非対称4,6−ビス(アリールオキ
シ)ピリミジン化合物の殺ダニ活性として有効量を、ダ
ニ寄生を受けやすい植物の茎葉に適用することを含む、
ダニの残留性防除を改良する方法を提供する。
【0012】また、本発明は、式Iの非対称4,6−ビ
ス(アリールオキシ)ピリミジン化合物の殺ダニ的有効
量を、植物の茎葉に適用することを含む、ダニ寄生から
の植物保護を長期間持続させる方法を提供する。
【0013】本発明の非対称4,6−ビス(アリールオ
キシ)ピリミジン化合物および対応するそれらの対称同
族体は、WO 94/02470に記述されている。その国際公
開は、急性(非残留性)の殺ダニ性評価を開示している
に過ぎない。驚くべきことに、ピリミジン化合物の生物
学的に等価の急性用量(すなわち、LC99値)が、植物
に適用される場合、本発明の非対称4,6−ビス(アリ
ールオキシ)ピリミジン化合物が、対応する対称ピリミ
ジン同族体よりも、ダニの残留性防除のために有意に有
効であることが、今回、発見された。
【0014】有利には、ダニ寄生からのシーズン中の長
期保護が、本発明の非対称4,6−ビス(アリールオキ
シ)ピリミジン化合物の単回適用によって達成されるで
あろう。本発明の非対称4,6−ビス(アリールオキ
シ)ピリミジン化合物の1回適用によるシーズン中の長
期保護は、ダニ寄生から植物を保護するために、多数回
の適用を必要とする慣用の殺ダニ剤の使用に伴う環境上
の重い負荷を、明らかに軽減するであろう。
【0015】本発明の好適な実施態様においては、非対
称4,6−ビス(アリールオキシ)ピリミジン化合物
は、4−[(4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
m−トリル)オキシ]−6−[(α,α,α,4−テト
ラフルオロ−m−トリル)オキシ]ピリミジンである。
【0016】本発明の式I化合物は、限定されることな
しに、下記の種を含む草食性ダニの残留性防除のため
に、特に有用である;ハダニ科(Tetranychidae),例
えばテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychusurtica
e)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus Pacifi
cus)、テトラニクス・カザワイ(Tetranychus kazawa
i)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニ
クス・シトリ(Panonychus citri)およびオリゴニクス
・プラテンシス(Oligonychus pratensis);ホコリダ
ニ科(Tarsonemidae)、例えばフィトネムス・パリヅス
(Phytonemuspallidus)およびポリファゴタルソネムス
・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);フシダニ科
(Eriophyidae)、例えばアクルス・シュレクテンダリ
(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレ
イボラ(Phyllocoptrata oleivora)およびエリオフィ
エス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);およびヒメ
ハダニ科(Tenuipalpidae)、例えばブレビパルプス・
ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)。
【0017】特に、本発明の非対称4,6−ビス(アリ
ールオキシ)ピリミジン化合物は、テトラニクス・ウル
チカエ、パノニクス・ウルミ、パノニクス・シトリおよ
びブレビパルプス・ホエニシスの残留防除のために特に
有用である。
【0018】本発明の式I化合物によって長期間ダニ寄
生から保護される植物は、限定されることなしに、次の
植物を含む:柑橘植物、例えばオレンジ、グレープフル
ーツ、レモンおよびライム;梨果樹、例えばリンゴ、ナ
シおよびキウイ;核果樹、例えばアボカド、モモ、チェ
リー、イチジク、オリーブおよびマンゴ;ブドウ果樹、
例えばブドウ、イチゴおよびラズベリー;堅果作物、例
えばアーモンド、ペカン、ウォルナット、ピスタチオ、
カシュー、ハシバミ、チェスナット、マカダミアおよび
ブラジルナット;畑作物、例えばワタ、トウモロコシ、
ダイズ、コムギ、スカッシュおよびスイカ;鑑賞植物、
例えば開花植物および潅木類;コーヒー樹;および茶
樹。
【0019】本発明の非対称4,6−ビス(アリールオ
キシ)ピリミジン化合物は、特に、柑橘植物および梨果
樹をダニ寄生から長期間保護するために有用である。
【0020】ダニの長期残留性防除を提供するために、
果樹および装飾用植物は、一般に、式Iの非対称4,6
−ビス(アリールオキシ)ピリミジン化合物の約1g/
hl〜100g/hl、好ましくは5g/hl〜25g
/hlを含有する液状、好ましくは水性の分散液により
処理される。実際に、分散液は、一般に、果樹もしくは
鑑賞植物に対して、流れ落ちるまで適用される。
【0021】また、本発明の非対称4,6−ビス(アリ
ールオキシ)ピリミジン化合物は、有効成分約0.01
kg/ha〜1.0kg/ha、好ましくは約0.08
kg/ha〜0.3kg/haの割合を提供するのに十
分な量で作物に適用される場合に、畑作物においてダニ
の残留性防除を長期間持続させるのに有用である。
【0022】本明細書に使用されるような用語「茎葉
(foliage)」は、限定されることなく、植物の
葉、芽、果実、幹、小枝、枝および/または花を包含す
る。本明細書に使用されるような用語「果樹(orch
ard plant)」は、限定されることなく、柑橘
植物、梨果樹、核果樹、ブドウ果樹および堅果作物を包
含する。本明細書に使用されるような用語「鑑賞植物
(ornamentalplant)」は、限定される
ことなく、開花植物および潅木類を包含する。そして本
明細書に使用されるような用語「畑作物(field
crop)」は、限定されることなく、野菜類、例えば
スカッシュおよびスイカ、そして列植え(row)作
物、例えばワタ、トウモロコシ、ダイズおよびコムギを
包含する。本発明の非対称4,6−ビス(アリールオキ
シ)ピリミジン化合物は、水もしくは他の適切な極性溶
媒を用いて、一般にはイン・サイチュウーで希釈される
乳化濃厚液、フロアブル濃厚液もしくは水和剤として製
剤化され、次いで、希釈噴霧液として適用することがで
きる。また、非対称4,6−ビス(アリールオキシ)ピ
リミジンは、乾固粒剤、粒状製剤、ダスト粉剤、ダスト
濃厚剤、懸濁濃厚液、ミクロ乳剤およびそれに類するも
のとして製剤化されてもよい。本発明のそのような製剤
または組成物は、1種以上の農学的に許容できる不活性
な固体または液体キャリヤーと混合された本発明の非対
称4,6−ビス(アリールオキシ)ピリミジン化合物
(またはその組み合わせ物)を包含する。
【0023】本発明のさらなる理解を容易にするため
に、先ず、次の実施例が、本発明のより特定の詳細を具
体的に説明する目的のために提示される。本発明の範囲
は、実施例によって限定されることなく、請求の範囲に
定義される完全な内容を包含すべきである。
【0024】
【実施例】(実施例1)温室条件下でのナミハダニ(twospotted s
pider mite)に対する残留殺ダニ活性の評価 シーバ・リママメ植物の葉を、50%アセトン試験液中
に浸す。各試験液は、評価される化合物のナミハダニL
99値の2倍量を含有する。使用されたLC99値は、急
性用量評価においてナミハダニの99%を殺す化合物濃
度(ppm)である。そのLC99値を使用することによ
って試験化合物の生物学的に等価の急性用量が、評価の
開始時に提供される。次いで、植物を乾燥させ、平皿
(Flat)に置き、底に給水し、温室内に置き、そし
て1日に14時間光線下に保つ。次いで、植物を、処理
後0,3および7日目に一部サンプリングをする。各サ
ンプリング時に、適当な植物を温室から取り出し、そし
て1葉当たり約50〜60匹のナミハダニを寄生させ
る。3日後、成虫ダニ数をカウントし、そしてダニ死滅
率を算出する。結果は、表1に総括される。
【0025】評価された化合物は、以下のように特定さ
れる。表1のデータは、本発明の化合物についての化合
物番号および比較化合物についての化合物記号によって
報告される。
【0026】表1のデータから分かるように、本発明の
非対称4,6−ビス(アリールオキシ)ピリミジン化合
物は、驚くべきことに、ナミハダニの残留防除に関し
て、対応する対称同族体よりも一層有効である。生物学
的に等価の急性用量は、最初に植物に適用されたので、
このことは、特に予測されない結果である。
【0027】
【表1】
【0028】
【表2】
【0029】(実施例2)残留殺ダニ活性のフィールド評価 試験化合物5または15g/hlを含有する水性混合液
を、手持ちのブーム(boom)を用いて、植物の茎葉
に対して噴霧量約1,000〜2,000 l/ha
(すなわち、流れ落ちるまで適用)において適用するこ
とによって、果樹および柑橘類における数種の草食性ダ
ニ類の残留性防除を、フィールドにおいて評価する。水
性混合液は、試験化合物の乳化濃厚液の適当量を水に添
加することによって調製する。この評価において、乳化
濃厚液は、試験化合物9.7wt/wt%、TOXIM
ULR3403F(陰イオン/非イオン界面活性剤ブレ
ンド物、Stepan Company, Northfield, Illinois)3.
5wt/wt%、TOXIMULR3404F(陰イオ
ン/非イオン界面活性剤ブレンド物、Stepan Company)
3.5wt/wt%、およびAROMATICR200
(芳香族炭化水素溶媒、EXXON Chemicals Americas, Ho
uston, Texas)83.3wt/wt%を含有する。
【0030】適用後、植物を、約1週間毎に生存するダ
ニの存在について調査する。次いで、試験化合物の残留
活性は、処理植物のダニ数対未処理植物のダニ数を比較
することによって評価する。結果は、表II〜VIに総
括される。表II〜VIにおいて、化合物は、実施例1
に与えられた化合物番号または記号によって特定され
る。
【0031】表II〜VIのデータから分かるように、
本発明の非対称4,6−ビス(アリールオキシ)ピリミ
ジン化合物(4−[(4−クロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−m−トリル)オキシ]−6−[(α,α,α,
4−テトラフルオロ−m−トリル)オキシ]ピリミジ
ン)は、対称ピリミジン同族体(4、6−ビス[(α,
α,α,4−テトラフルオロ−m−トリル)オキシ]ピ
リミジン)よりも有意に超えるレベルのレプロシスマイ
ト(leprosis mite)、レッドマイト(r
ed mite)およびヨーロッパ・レッドマイト(E
uropeanred mite)の残留性防除を提供
する。
【0032】
【表3】
【0033】
【表4】
【0034】
【表5】
【0035】
【表6】
【0036】
【表7】
【0037】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【0038】1. 構造式
【0039】
【化4】
【0040】[式中、Xは、Cl、ニトロもしくはシア
ノである]をもつ非対称4,6−ビス(アリールオキ
シ)ピリミジン化合物の殺ダニ的有効量を、ダニ寄生を
受けやすい植物の茎葉に適用することを含む、ダニの残
留性防除を改良する方法。
【0041】2. 化合物が、4−[(4−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)オキシ]−6
−[(α,α,α,4−テトラフルオロ−m−トリル)
オキシ]ピリミジンである、第1項記載の方法。
【0042】3. 植物が、柑橘植物、梨果樹、核果
樹、ブドウ果樹、堅果作物、畑作物、鑑賞植物、コーヒ
ー樹および茶樹からなる群から選ばれる、上記1の方
法。
【0043】4. 植物が果樹または鑑賞植物であり、
そして化合物が、約1g/hl〜100g/hlの割合
で、植物の茎葉に適用される、上記1の方法。
【0044】5. 植物が畑作物であり、そして化合物
が、約0.01kg/ha〜1.0kg/haの割合
で、植物の茎葉に適用される、上記1の方法。
【0045】6. 構造式
【0046】
【化5】
【0047】[式中、Xは、Cl、ニトロもしくはシア
ノである]をもつ非対称4,6−ビス(アリールオキ
シ)ピリミジン化合物の殺ダニ的有効量を、植物の茎葉
に適用することを含む、ダニ寄生からの植物保護を長期
間持続させる方法。
【0048】7. 化合物が、4−[(4−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)オキシ]−6
−[(α,α,α,4−テトラフルオロ−m−トリル)
オキシ]ピリミジンである、上記6の方法。
【0049】8. ダニが、テトラニクス・ウルチカエ
(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panony
chus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citr
i)およびブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus p
hoenicis)からなる群から選ばれる、上記7の方法。
【0050】9. 植物が果樹または鑑賞植物であり、
そして化合物が、約1g/hl〜100g/hlの割合
で、植物の茎葉に適用される、上記6の方法。
【0051】10.植物が畑作物であり、そして化合物
が、約0.01kg/ha〜1.0kg/haの割合
で、植物の茎葉に適用される、上記6の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サルバトール・ジヨン・クシア アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・ドツグウツドドライブ12 (72)発明者 マイケル・フランク・トリーシー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18940ニ ユータウン・セコイアロード53

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 構造式 【化1】 [式中、Xは、Cl、ニトロもしくはシアノである]を
    もつ非対称4,6−ビス(アリールオキシ)ピリミジン
    化合物の殺ダニ的有効量を、ダニ寄生を受けやすい植物
    の茎葉に適用することを含む、ダニの残留性防除を改良
    する方法。
  2. 【請求項2】 構造式 【化2】 [式中、Xは、Cl、ニトロもしくはシアノである]を
    もつ非対称4,6−ビス(アリールオキシ)ピリミジン
    化合物の殺ダニ的有効量を、植物の茎葉に適用すること
    を含む、ダニ寄生からの植物保護を長期間持続させる方
    法。
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