CZ294106B6 - Pigment Yellow �@Ź směs tento pigment obsahující a způsob přípravy tohoto pigmentu - Google Patents
Pigment Yellow �@Ź směs tento pigment obsahující a způsob přípravy tohoto pigmentu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294106B6 CZ294106B6 CZ1997439A CZ43997A CZ294106B6 CZ 294106 B6 CZ294106 B6 CZ 294106B6 CZ 1997439 A CZ1997439 A CZ 1997439A CZ 43997 A CZ43997 A CZ 43997A CZ 294106 B6 CZ294106 B6 CZ 294106B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pigment
- yellow
- stearyl
- pigment yellow
- color index
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- ZZEKLJMQENPGEU-UHFFFAOYSA-N 1-n-octadecylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCC(C)N ZZEKLJMQENPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 abstract 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[1-(2,4-dimethylanilino)-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC(C(=C1)Cl)=CC=C1C(C=C1Cl)=CC=C1N=NC(C(C)=O)C(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical class NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Je popsán pigment Yellow �@ v krystalické forměŹ který má rentgenogram vykazující tři markantní spektrální čáry odpovídající intervalu @d@ ��ŹÚ@Ź @Ź@� a @Ź@@x�@@sup@@�@@n@ m@ Dále je popsána směs obsahující alespoň �@ @ uvedeného pigmentu Yellow �@ a polymorfní formu pigmentu Yellow �@Ź mající rentgenogram vykazující dvě markantní spektrální čáry odpovídající intervalu @d@ ÚŹQQ a @ŹQ@x�@@sup@@�@@n@ m@ Způsob přípravy uvedeného pigmentu Yellow �@zidinu s acetoacetanilidem prováděnou v přítomnosti povrchově aktivního činidla zvoleného z množiny zahrnující N@stearylpropylendiaminŹ N@stearyldipropylentriaminŹ N@stearyltripropylentetraminŹ N@stearyltetrapropylenpentamin a N@stearylpentapropylenhexaminŕ
Description
Pigment Yellow 12, směs tento pigment obsahující a způsob přípravy tohoto pigmentu
Oblast techniky
Vynález se týká nové krystalické formy polymorfního pigmentu Yellow 12, jehož úplné indikační označením je Colour Index Yellow 12, jehož úplné indikační označení je Colour Index Yellow 12, a směsi, která tuto novou krystalickou formu polymorfního pigmentu Yellow 12 obsahuje, jakož i způsobu přípravy této nové krystalické formy polymorfního pigmentu Yellow 12.
Dosavadní stav techniky
Žlutý pigment Yellow 12 je diarylidovým pigmentem získaným kopulací tetrazotovaného 3,3'dichlorbenzidinu a acetoacetanilidu. Diarylidová žlutá barviva jsou základní surovinou pro velký počet žlutých pigmentů, používaných při výrobě tiskařských barev a v omezené míře také v plastických a nátěrových hmotách. V rámci zaběhnutých chemických technologií a rozvoje technologií tiskařských barev se pozornost soustředila na tři pigmentové typy, které mají zásadní komerční důležitost v oblasti tiskařských barev. Těmito typy pigmentů jsou pigment Yellow 12 (Colour Index Pigment 12), pigment 13 (Colour Index Pigment 13) a pigment Yellow 14 (Colour Index Pigment 14) a jejich deriváty, připravené směsnou kopulací, mezi které patří například pigment Yellow 174. I když směsná kopulace poskytuje určité výhody při regulaci vlastností pigmentu ovlivňováním molekulového zhutnění v krystalech a velikosti a tvaru pigmentových částic, chybí v oblasti diarylových žlutých barviv technologie, která by byla obdobná s technologií ftalocyaninu mědi nebo technologií chinakridonu, kde existuje několik velmi dobře identifikovaných a distinktivních polymorfních forem stejného chemického složení, přičemž ve značných množstvích jsou vyráběny a aplikovány pouze některé z uvedených polymorfních forem.
V případě pigmentu Yellow 12 poskytují až dosud známé způsoby výroby pigmentu Yellow 12 kopulací tetrazotovaného 3,3'-dichlorbenzidinu a acetoacetanilidu první krystalickou formu charakterizovanou Braggovými úhly 10,33 a 25,39 stupně v práškovém rentgenogramu zobrazeném na připojeném obr. 1. V Japonské patentové přihlášce J62-153353 je popsán způsob přípravy druhé krystalické formy pigmentu Yellow 12 hnětením za použití soli alkalické formy pigmentu Yellow 12 hnětením za použití soli alkalického kovu, jakož i rentgenogram získané druhé krystalické formy pigmentu Yellow 12. Tato druhá krystalická forma pigmentu Yellow 12. Tato druhá krystalická forma pigmentu Yellow 12 má Braggovy úhly 11,5 a 25,7 stupně, což odpovídá intervalu „d“ 7,69 resp. 3,47x10'10 m.
V patentovém dokumentu US 4 927 466 je popsán způsob výroby pigmentů kopulací tetrazosloučenin s acetoacetanilidem za přítomnosti povrchově aktivních činidel, kterými jsou například určité diaminy a kvartérní amoniové soli. V patentových dokumentech US 2 261 626 aFR 1 265 673 je zase popsáno použití kationtových povrchově aktivních činidel při výrobě azobarviv.
V rámci vynálezu byla s překvapením identifikována další, tj. třetí krystalická forma polymorfního pigmentu Yellow 12, která je snadno odlišitelná od výše uvedené první a druhé krystalické formy polymorfního pigmentu Yellow 12.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je krystalická forma pigmentu Yellow 12, která má rentgenogram vykazující tři markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 11,82, 7,71 a 3,32xl0‘10 m.
-1 !
Předmětem vynálezu je rovněž směs obsahující alespoň 10 % výhodně alespoň 25 % a výhodněji alespoň 50 % krystalické formy pigmentu Yellow 12 podle vynálezu, mající rentgenogram vykazující tři markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „ď“ 11,82, 7,71 a 3,32xlO'10 m, 5 společně s krystalickou formou pigmentu Yellow 12 mající rentgenogram vykazující dvě markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 8,55 a 3,50xl0_1° m.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob přípravy krystalické formy pigmentu Yellow 12 mající rentgenogram vykazující tři markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 11,82, 11,71 ío a 3,32xlO’lom, zahrnující kopulaci tetrazotovaného 3,3'-dichlorbenzidinu s acetoacetanilidem, jehož podstata spočívá v tom, že se kopulace provádí v přítomnosti povrchově aktivního činidla zvoleného z množiny zahrnující N-stearylpropylendiamin, N-stearyldipropylentriamin, Nstearyltripropylentetramin, N-stearyldipropylentriamin, N-stearyltripropylentetramin, N-stearyltetrapropylenpentamin a N-stearylpentapropylenhexamin.
Výhodně se při způsobu podle vynálezu uvedené povrchově aktivní činidlo použije v množství rovném alespoň 15 % hmotn. vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow získaného při reakci.
Nová krystalická forma polymorfního žlutého pigmentu Yellow 12 má znamenitou barevnou 20 vydatnost a další velmi dobré vlastnosti. V rámci použití tohoto pigmentu ve funkci barviva může být tento pigment modifikován o sobě známými postupy s cílem ještě dále zlepšit jeho vlastnosti.
Při způsobu výroby pigmentů s určitou velikostí části podle dokumentu US 4 927 466 je zapotřebí na rozdíl od způsobu podle vynálezu provést srážecí reakci v přítomnosti velkých množství 25 povrchově aktivních látek, kterými jsou kyselinové soli 1,3-propandiaminových derivátů. V tomto pohledu je způsob podle vynálezu výhodnější zejména po ekonomické stránce. Při způsobech popsaných v dokumentech US 2 261 626 a FR 1 265 673 se do kopulační směsi přidávají kationtová povrchově aktivních činidel použitých v rámci způsobu podle vynálezu a která nevedou ke znamenitým vlastnostem krystalické modifikace pigmentu Yellow 12 podle vynálezu, je 30 nezbytné, aby bylo v průběhu kopulace přítomno uvedené povrchově aktivní činidlo. Toto povrchově aktivní činidlo může být přidáno v libovolném okamžiku před dokončením kopulace, například v kyselině použité k vysrážení kopulační složky nebo přímo k suspenzi kopulační složky. V případě, že se povrchově aktivní činidlo přidá až po dokončení kopulace, potom je kopulačním produktem již známá výše uvedená první krystalická forma pigmentu 12.
Pigment Yellow 12 podle vynálezu může být připraven v podstatě v čisté formě volbou typu a množství použitého povrchově aktivního činidla. Tak například v případě, kdy se kopulační reakce provádí v přítomnosti sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R znamená stearylovou skupinu, m je rovno 3 a n je rovno 3, použité v množství 15 % hmotn., vztaženo na množství 40 pigmentu Yellow 12 vytvořeného při reakci, potom má získaný produkt v podstatě zcela polymorfní formu podle vynálezu. Alternativně mohou být procesní podmínky zvoleny tak, aby byla získána směs až dosud neznámé polymorfní formy a normální polymorfní formy pigmentu Yellow 12. Vzájemný poměr obou uvedených polymorfních forem může být v uvedené směsi regulován typem a množstvím použitého povrchově aktivního činidla. Vyšší množství povrchově 45 aktivního činidla vzhledem ke kopulační složce vedou k vyšším obsahům až dosud neznámé polymorfní formy ve finálním produktu pigmentu Yellow 12.
V případě získání uvedených směsí může být uvedená nová polymorfní forma přítomna v množství alespoň 10% hmotn., výhodně alespoň 25% hmotn. a výhodněji alespoň 50% 50 hmotn., vztaženo na celkové množství pigmentu Yellow 12.
Pigmenty Yellow 12 podle vynálezu mohou být rovněž podrobeny dodatečnému zpracování za účelem zlepšení jejich vlastností v rámci jejich použití jako barviv. Takové způsoby dodatečné úpravy jsou velmi dobře známé v oblasti výroby pigmentů. Typické příklady takových zpraco55 vání jsou uvedeny například v britském patentovém dokumentu 1 356 253.
-2CZ 294106 B6
Typickou následnou úpravou je zahřátí vodné pigmentové suspenze získané na konci kopulačního procesu na teplotu 70 až 130 °C, výhodně na teplotu 70 až 100 °C.
Dalším obvyklým následným zpracováním je vystavení účinku organického rozpouštědla, jakým je aromatický nebo alifatický uhlovodík, chlorovaný uhlovodík, alkohol, ester, ether, nitril, nitrosloučenina nebo heterocyklická sloučenina, přičemž specifickými příklady těchto látek je tetralin, dibenzylether, o-dichlorbenzen a dibutylsebakát.
Přidání druhého povrchově aktivního činidla aniontového, kationtového, amfotemího nebo neionogenního typu představuje další použitelnou následnou úpravu. Použitelnými aniontovýni povrchově aktivními činidly jsou například alkyl-, aryl- nebo aralkylsufáty nebo sulfonáty, alkyl-, aryl- nebo aralkylsulfáty nebo fosfonáty nebo karboxylové kyseliny. Použitelnými kationtovými povrchově aktivními činidly jsou například primární, sekundární nebo terciární aminy nebo kvartémí amoniové soli. Neionogenními povrchově aktivními činidly jsou alkoholy s dlouhým řetězcem, alkohol- nebo amin-ethylenoxidové kondenzační produkty, aminoxidy nebo fosfínoxidy.
Pigment Yellow 12 podle vynálezu může být následně upraven alifatickým primárním aminem, který může být stejný jako amin použitý v průběhu kopulační reakce nebo odlišný od tohoto aminu použitého v průběhu kopulační reakce vedoucí k získání produktu podle vynálezu.
Takové aminy zahrnují například stearylamin, pryskyřičný amin odvozený od dřevné přírodní pryskyřice, N-alkylakylendiaminy, polyaminy, jako N-alkyl-tripropylenamin, tetraethylenpentamin nebo polethylenimin, anebo ethoxylované di- nebo triaminy.
Další následnou úpravou je úprava pryskyřicí pigmentu Yellow 12 vyrobeného způsobem podle vynálezu za použití přírodní nebo syntetické pryskyřice. Výhodnými pryskyřicemi pro takovou úpravu jsou pryskyřice, které jsou rozpustné v alkalickém roztoku a které mohou být na pigmentu vysráženy kyselinou. Takovými výhodnými pryskyřicemi jsou například dřevná pryskyřice nebo chemicky modifikovaná kalafuna, například kalafuna modifikovaná hydrogenaci, diproporcionací, polymerací nebo reakcí s organickými reakčními činidlem. Množství pryskyřice použité v rámci následné úpravy se může pohybovat v širokých mezích a může takto činit 1 až 60 % hmotn., výhodněji 25 až 55 % hmotn., vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow 12.
Vlastnosti pigmentu Yellow 12 podle vynálezu mohou být modifikovány inkorporováním ve vodě rozpustného azobarviva, které se výhodně použije v množství 0,1 až 25 % hmotn. vztaženo na hmotnost pigmentu, jak je to popsáno v patentovém dokumentu GB 1 366 253.
Polymorfní forma pigmentu Yellow 12 podle vynálezu nebo její směsi saž dosud známou polymorfní formou pigmentu Yellow 12 jsou použitelné při vybarvování povrchových povlakových kompozic, zejména tiskařských barev, a při vybarvování plastických hmot.
Na připojeném obr. 1 je zobrazen rentgenogram až dosud známé, „normální“ polymorfní formy pigmentu Yellow 12, zatímco na obr. 2 je zobrazen rentgenogram nové polymorfní formy pigmentu Yellow 12 podle vynálezu. Na osách x těchto rentgenů jsou vyneseny hodnoty Braggova úhlu, zatímco na osách y jsou vyneseny intenzity spektrálních čar.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí příkladů jeho konkrétního provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků.
- D CZ 294106 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 5
7,5 dílu alifatického polyaminu (viz níže uvedená tabulka 1) se rozpustí za míchání v 11,5 dílu ledové kyseliny octové ve 150 dílech vody. Získaný roztok se pomalu a za míchání přidá k 24,6 dílu acetoacetanilidu rozpuštěného v roztoku 5,5 dílu hydroxidu sodného ve 240 dílech vody. Výsledná směs se uvede v reakci se 17 díly 3,3'-dichlorbenzidinu, který byl předběžně tetrazotován dusitanem sodným a zředěnou kyselinou chlorovodíkovou obvyklým způsobem. Kopulovaná suspenze se potom zahřeje na teplotu 90 až 95 °C a její pH se nastaví na hodnotu 11 přidáním alkálie. Produkt se odfiltruje, promyje vodou za účelem odstranění rozpustných solí a potom vysuší.
Tabulka 1
| Příklad | Amin |
| 1 | N-stearylpropylendiamin |
| 2 | N-stearyldipropylentriamin |
| 3 | N-stearyltripropylentetramin |
| 4 | N-stearyltetrapropylenpentamin |
| 5 | N-stearylpentapropylenhexamin |
Pigment Yellow 12 z každého příkladu byl podroben rentgenografii, přičemž bylo zjištěno, že takto získané pigmenty mají v podstatě novou polymorfní formu podle vynálezu, jejíž rentgenogram je zobrazen na obr. 2.
Příklady 6 až 8
Pigment Yellow 12 se připraví v podstatě stejně jako v příkladech 1 až 5 s výjimkou spočívající v tom, že se mění příprava aminu použitého při reakci. Získané produkty byly podrobeny práškové rentgenografii. Z porovnání získaných rentgenogramů s rentgenogramem čisté polymorfní formy pigmentu Yellow 12 podle vynálezu a s rentgenogramem dosud známé polymorfní formy pigmentu Yellow 12 umožňuje stanovit přibližné zastoupení obou uvedených polymorfních forem v získaných produktech.
Tabulka 2
| Příklad | Amin | Množství aminu+ (%) | Obsah polymorfní formy podle vynálezu (%) |
| 6 | N-stearyltetrapropylenpentamin | 15 | 100 |
| 7 | N-stearyltetrapropylenpentamin | 5 | 75 |
| 8 | N-stearyltetrapropylenpentamin | 2 | 50 |
+) Množství aminu v hmotnostních procentech, vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow 12.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pigment Yellow 12 v krystalické formě, který má rentgenogram vykazující tři markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 11,82, 7,71 a 3,32xl0’,() m.
- 2. Směs obsahující alespoň 10% pigmentu Yellow 12 podle nároku 1 společně s polymorfní formou pigmentu Yellow 12, mající rentgenogram vykazující dvě markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 8,55 a 3,50xl0'10 m.
- 3. Směs obsahující alespoň 25 % pigmentu Yellow 12 podle nároku 1 společně s polymorfní formou pigmentu Yellow 12, mající rentgenogram vykazující dvě markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 8,55 a 3,50xl0'10 m.
- 4. Směs obsahující alespoň 50 % pigmentu Yellow 12 podle nároku 1 společně s polymorfní formou pigmentu Yellow 12, mající rentgenogram vykazující dvě markantní spektrální čáry odpovídající intervalu „d“ 8,55 a3,5OxlO‘10 m.
- 5. Způsob přípravy pigmentu Yellow 12 podle nároku 1, zahrnující kopulaci tetrazotovaného 3,3'-dichlorbenzidinu s acetoacetanilidem, vyznačující se tím, že se kopulace provádí v přítomnosti povrchově aktivního činidla zvoleného z množiny, zahrnující N-stearylpropylendiamin, N-stearyldipropylentriamin, N-stearyltripropylentetramin, N-stearyltetrapropylenpentamin a N-stearylpentapropylenhexamin.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se povrchově aktivní činidlo použije v množství rovném alespoň 15 % hmotn., vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow 12 získaného při reakci.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9603116.6A GB9603116D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-02-14 | Pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ43997A3 CZ43997A3 (cs) | 1998-05-13 |
| CZ294106B6 true CZ294106B6 (cs) | 2004-10-13 |
Family
ID=10788750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1997439A CZ294106B6 (cs) | 1996-02-14 | 1997-02-12 | Pigment Yellow �@Ź směs tento pigment obsahující a způsob přípravy tohoto pigmentu |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5716445A (cs) |
| EP (1) | EP0790282B1 (cs) |
| JP (1) | JP4109333B2 (cs) |
| KR (1) | KR100433640B1 (cs) |
| CN (1) | CN1164550A (cs) |
| BR (1) | BR9700954A (cs) |
| CA (1) | CA2197389A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ294106B6 (cs) |
| DE (1) | DE69715697T2 (cs) |
| DK (1) | DK0790282T3 (cs) |
| ES (1) | ES2181987T3 (cs) |
| GB (1) | GB9603116D0 (cs) |
| ZA (1) | ZA971211B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5062460B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2012-10-31 | Ｄｉｃ株式会社 | 粗製顔料 |
| JP5454612B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2014-03-26 | Ｄｉｃ株式会社 | 粗製顔料及び粗製顔料分散体 |
| DE60125403T2 (de) | 2000-11-17 | 2007-10-11 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zur verbesserung der pigmentfluoreszenz |
| DE10223913A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen |
| US20060188486A1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-08-24 | Medivas, Llc | Wound care polymer compositions and methods for use thereof |
| EP2281018B1 (en) * | 2008-04-18 | 2013-02-27 | Sun Chemical Corporation | Diarylide yellow pigments |
| CN105143353B (zh) * | 2013-04-26 | 2017-03-15 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 双偶氮颜料组合物及其制造方法 |
| CN106590016A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-04-26 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种混晶型c.i.颜料黄12的生产方法 |
| WO2022000130A1 (en) * | 2020-06-28 | 2022-01-06 | Dic Corporation | Pigment composition, printing ink, and method for manufacturing pigment composition |
| CN118460011A (zh) * | 2024-07-12 | 2024-08-09 | 辽宁龙宇新材料有限公司 | 一种高透明度c.i.颜料黄12的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2261626A (en) * | 1939-10-24 | 1941-11-04 | Du Pont | Azo dyes |
| FR1265673A (fr) * | 1960-08-20 | 1961-06-30 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau et à grand pouvoir tinctorial |
| DE3104257A1 (de) * | 1981-02-07 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPS62153353A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物結晶多形 |
| US4927466A (en) * | 1989-07-07 | 1990-05-22 | Basf Corp. | Transparent, high strength organic pigments and process for making same |
| US5062894A (en) * | 1991-02-12 | 1991-11-05 | Sun Chemical Corporation | Poly (alkylene oxide)-modified diarylide pigment composition |
| US5266110A (en) * | 1991-11-01 | 1993-11-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Crystal modification of C.I. Pigment Yellow 16 |
| EP0567918A3 (en) * | 1992-04-25 | 1993-12-08 | Hoechst Ag | Azopigment preparation |
| US5575843A (en) * | 1994-12-16 | 1996-11-19 | Sun Chemical Corporation | Process for improving color value of a pigment |
-
1996
- 1996-02-14 GB GBGB9603116.6A patent/GB9603116D0/en active Pending
-
1997
- 1997-02-07 ES ES97300805T patent/ES2181987T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 EP EP97300805A patent/EP0790282B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 DK DK97300805T patent/DK0790282T3/da active
- 1997-02-07 DE DE69715697T patent/DE69715697T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 CZ CZ1997439A patent/CZ294106B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 CA CA002197389A patent/CA2197389A1/en not_active Abandoned
- 1997-02-13 ZA ZA9701211A patent/ZA971211B/xx unknown
- 1997-02-13 BR BR9700954A patent/BR9700954A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 KR KR1019970004219A patent/KR100433640B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-13 CN CN97103166A patent/CN1164550A/zh active Pending
- 1997-02-14 JP JP02948597A patent/JP4109333B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-14 US US08/799,968 patent/US5716445A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0790282A3 (en) | 1998-10-21 |
| EP0790282B1 (en) | 2002-09-25 |
| EP0790282A2 (en) | 1997-08-20 |
| ZA971211B (en) | 1997-08-22 |
| DK0790282T3 (da) | 2003-01-20 |
| KR970061987A (ko) | 1997-09-12 |
| CA2197389A1 (en) | 1997-08-15 |
| ES2181987T3 (es) | 2003-03-01 |
| CZ43997A3 (cs) | 1998-05-13 |
| JPH09324132A (ja) | 1997-12-16 |
| CN1164550A (zh) | 1997-11-12 |
| BR9700954A (pt) | 1998-09-01 |
| US5716445A (en) | 1998-02-10 |
| JP4109333B2 (ja) | 2008-07-02 |
| DE69715697T2 (de) | 2003-08-07 |
| GB9603116D0 (en) | 1996-04-10 |
| KR100433640B1 (ko) | 2005-06-16 |
| DE69715697D1 (de) | 2002-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0076024B1 (en) | Fluidising agent | |
| DE69815756T2 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
| CZ294106B6 (cs) | Pigment Yellow �@Ź směs tento pigment obsahující a způsob přípravy tohoto pigmentu | |
| DE69107106T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten. | |
| US4885033A (en) | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives | |
| DE68907903T2 (de) | Azopigment zusammensetzung mit verbesserter hitzebeständigkeit und transparenz der trockenen tinte. | |
| US5672202A (en) | Pigment compositions | |
| KR100433139B1 (ko) | 안료제조방법 | |
| KR100319497B1 (ko) | 안료조성물 | |
| DE69213830T2 (de) | Herstellung von Pigmenten | |
| US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
| JPH05202308A (ja) | カップリング方法 | |
| KR100361942B1 (ko) | 안료조성물 | |
| EP1038925A2 (en) | Azo lake pigment composition | |
| KR910003845B1 (ko) | 디아릴 안료의 제조방법 | |
| JP4276438B2 (ja) | ナフトールスルホン酸をベースとするレーキ化モノアゾ顔料 | |
| MXPA97001773A (en) | Pigme | |
| GB1586700A (en) | Process for the preparation of disazo dyestuffs containing dichlorodiphenyl residues |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20100212 |