CZ43997A3 - Pigment Yellow 12 a způsob jeho přípravy - Google Patents
Pigment Yellow 12 a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ43997A3 CZ43997A3 CZ97439A CZ43997A CZ43997A3 CZ 43997 A3 CZ43997 A3 CZ 43997A3 CZ 97439 A CZ97439 A CZ 97439A CZ 43997 A CZ43997 A CZ 43997A CZ 43997 A3 CZ43997 A3 CZ 43997A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- yellow
- pigment
- surfactant
- polymorphic form
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[1-(2,4-dimethylanilino)-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC(C(=C1)Cl)=CC=C1C(C=C1Cl)=CC=C1N=NC(C(C)=O)C(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- ZZEKLJMQENPGEU-UHFFFAOYSA-N 1-n-octadecylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCC(C)N ZZEKLJMQENPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká nového polymorfního ž 1 utéhd^pjaméw4?fl*'^~ uváděného pod označením ColourIndex Pigment Yellow 12 (dále jen pigment Yellow 12).
Dosavadní stav techniky
Žlutý pigment Yellow 12 je diarylidovým žlutým pigmentem získaným kopulací tetrazotovaného 3, 3’-dichlorbenzidinu a acetoacetanilidu.
Diarylidová žlutá barviva jsou základní surovinou pro velký počet žlutých pigmentů, používaných při výrobě tiskařských barev a v omezenější míře také v plastických hmotách a nátěrových hmotách. V rámci zaběhnutých chemických technologií a rozvoje technologií tiskařských barev se pozornost soustředila na tři pigmentové typy, které mají zásadní komerční důležitost v oblasti tiskařských barev. Těmito typy pigmentů jsou pigmenty uváděné pod označením Colour Index Pigment Yellow 12, Colour Index Pigment Yellow 13 a Colour Index Pigment Yellow 14 a jejich deriváty tvořené směsnou kopulací, mezi které patří například pigment Yellow 174. I když bylo zjištěno, že směsná kopulace poskytuje určité výhody při regulaci vlastností pigmentu ovlivňováním molekulového zhutnění v krystalech a velikosti a tvaru pigmentových částic, chybí v této oblasti technologie, která by byla ekvivalentní technologii ftalocyaninu mědi nebo technologii chinakridonu, kde existuje několik velmi dobře identifikovaných a distinktních polymorfnich forem stejného chemického složení, přičemž některé z těchto polymorfnich forem jsou vyráběné ve značných množstvích.
V případě pigmentu Yellow 12 poskytují až dosud známé způsoby výroby této látky kopulací tetrazotovaného 3,3'dichlorbenzidinu a acetoacetanilidu krystalickou formu charakterizovanou Braggovými úhly 10,33 a 25,39 stupně v práškovém rentgenogramu zobrazeném na připojeném obr.1.
V japonské patentové přihlášce J62-153353 je popsán způsob přípravy nové formy pigmentu Yellow 12 hnětením za použití soli alkalického kovu a rentgenogram získané nové formy pigmentu Yellow 12. Tato nová forma má Braggovy uhly 11,5 a 25,7 stupně, což odpovídá intervalu d 7,69 resp. 3,47x10-10 m.
Podstata vynálezu
Překvapivým způsobem byla identifikována další polymorfní forma pigmentu Yellow 12, která může být snadno odlišena od normální formy pigmentu Yellow 12 nebo od polymorfní formy popsané ve výše uvedené patentové přihlášce jejím rentgenogramem. Podle konkrétního provedení způsobu přípravy může být nová polymorfní forma pigmentu Yellow 12 získána buá jako v podstatě čistá látka nebo ve směsi s normální formou pigmentu Yellow 12.
Zatímco pigment Yellow 12 podle vynálezu má tři hlavní maxima s Braggovými úhly 7,47, 11,45 a 26,76 stupně, což odpovídá intervalu d 11,82, 7,71 a 3,32x10 ^θ, vykazuje normální pigment Yellow 12 pouze dvě maxima s Braggovými úhly 10,33 a 25,39 stupně, což odpovídá intervalu d 8,55 resp. 3,50x10 ^θιη. Polymorfní forma pigmentu Yellow 12 má několik výrazných maxim, z nich dvě nejvyšší mají Braggovy úhly 11,5 a 25,7 stupně.
Předmětem vynálezu takto je pigment Yellow 12 v krysta lické formě, který má rentgenogram se třemi markantními spektrálními čarami odpovídajícími intervalům d 11,82,
7,71 a 3,32x10~10.
Novou látkou je žlutý pigment Yellow 12 mající znamení tou barevnou vydatnost a další znamenité vlastnosti. Za účelem použití ve funkci barviva, může být uvedený pigment dále modifikován o sobě známými postupy s cílem ještě zlepšit jeho vlastnosti.
Předmětem vynálezu je také způsob přípravy polymorfní formy pigmentu Yellow 12, jehož podstata spočívá v kopula3 láci tetrazotovaného 3,3'-dichlorbenzidinu a acetoacetanilidu v přítomnosti povrchově aktivního činidla polyaminového, polyetherového nebo terciárně- nebo kvartérně-aminového typu.
Příklady polyaminových povrchově aktivních činidel mohou být neomezujícím způsobem reprezentovány sloučeninami obecného vzorce I
R-/NH-(CH) / NH, (I) n m 2 ve kterém R znamená například alkylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, m je větší než 0 a n je rovno 2 nebo 3.
Příklady polyetherových povrchově aktivních činidel mohou být neomezujícím způsobem reprezentovány sloučeninami obecného vzorce II
R-/0-(CH)n/m0H (II) ve kterém R například znamená alkylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, me je větší než 0 a n je rovno 2 nebo 3.
Terciárně- nebo kvartérně-aminová povrchově aktivní činidla mohou být neomezujícím způsobem reprezentována sloučeninami obecných vzorců III a IV
R R1 R11N (III)
R R1 R11 R111N+ x (IV) ve kterých R, r\ R11 a R1^, které jsou stejné nebo odlišné, mohou například znamenat alkylovou skupinu, aralkylovou skupinu nebo arylovou skupinu a X znamená aniont.
Aby byla získána nová polymorfní forma pigmentu Yellow 12 podle vynálezu, je nezbytné, aby bylo v průběhu kopulace přítomno povrchově aktivní činidlo výše uvedeného typu. Toto povrchově aktivní činidlo může být přidáno v libovolném okamžiku před dokončením kopulace, například v kyselině použité k vysrážení kopulační složky nebo přímo k suspenzi kopulační složky. V případě, že se povrchově aktivní činidlo přidá až po dokončení kopulace, potom je kopulačním produktem až dosud známá polymorfní forma pigmentu Yellow 12.
Pigment Yellow 12 podle vynálezu může být připraven ve v podstatě čisté formě volbou typu a množství použitého povrchově aktivního činidla. Tak například v případě, kdy se kopulační reakce provádí v přítomnosti sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R znamená stearylovou skupinu, m je rovno 3 a n je rovno 3, použité v množství 15 hmotn.%, vztaženo na množství pigmentu Yellow 12 vytvořeného při reakci, potom má získaný produkt v podstatě zcela polymorfní formu podle vynálezu. Alternativně mohou být procesní podmínky zvoleny tak, aby byla získána směs až dosud neznámé polymorf ní formy a normální polymorfní formy pigmentu Yellow 12. Vzájemný poměr obou uvedených polymorfních forem může být v uvedené směsi regulován typem a množstvím použitého povrchově aktivního činidla. Vyšší množství povrchově aktivního činidla vzhledem ke kopulační složce vedou k vyšším obsahům až dosud neznámé polymorfní formy ve finálním produktu pigmentu Yellow 12.
V případě získání uvedených směsí může být uvedená nová polymorfní forma přítomna v množství alespoň 10 hmotn.% výhodně alespoň 25 hmotn.% a výhodněji alespoň 50 hmotn.%, vztaženo na celkové množství pigmentu Yellow 12.
Pigmenty Yellow 12 podle vynálezu mohou být rovněž podrobeny dodatečnému zpracování za účelem zlepšení jejich vlastností v rámci jejich použití jako barviv. Takové způsoby dodatečné úpravy jsou velmi dobře známé v oblasti výroby pigmentů. Typické příklady takových zpracování jsou uvedeny například v britském patentovém dokumentu 1,356,253.
Typickou následnou úpravou je zahřátí vodné pigmentové suspenze získané na konci kopulačního procesu na teplotu 70 až 130 °C, výhodně na teplotu 70 až 100 °C.
Dalším obvyklým následným zpracováním je vystavení účinku organického rozpouštědla, jakým je aromatický nebo alifatický uhlovodík, chlorovaný uhlovodík, alkohol, ester, ether, nitril, nitrosloučenina nebo heterocyklická sloučenina, přičemž specifickými příklady těchto látek jsou tetralin dibenzylether, o-dichlorbenzen a dibutylsebakát.
Přidání druhého povrchově aktivního činidla aniontového, kationtového, amfoterního nebo neionogenního typu představuje další použitelnou následnou úpravu. Použitelnými aniontovými povrchově aktivními činidly jsou například alkyl-, aryl- nebo aralkylsulfáty nebo sulfonáty, alkyl-, aryl- nebo aralkylfosfáty nebo fosfonáty nebo karboxylové kyseliny. Použitelnými kationtovými povrchově aktivními činidly jsou například primární, sekundární nebo terciární aminy nebo kvartérní amoniové soli. Neionogenními povrchově aktivními činidly jsou alkoholy s dlouhým řetězcem, alkoholnebo amin-ethylenoxidové kondenzační produkty, aminoxidy nebo fosfinoxidy.
Pigment Yellow 12 podle vynálezu může být následně upraven alifatickým primárním aminem, který může být stejný jako amin použitý v průběhu kopulační reakce nebo odlišný od tohoto aminu použitého v průběhu kopulační reakce vedoucí k získání produktu podle vynálezu.
Takové aminy zahrnují například stearylamin, pryskyřičný amin odvozený od dřevné přírodní pryskyřice, N-alkylalkylendiaminy, polyaminy, jako N-alkyl-tripropylenamin, tetraethylenpentamin nebo polyethylenimin, anebo ethoxylované di- nebo triaminy.
Další následnou úpravou je úprava pryskyřicí pigmentu Yellow 12 vyrobeného způsobem podle vynálezu za použití přírodní nebo syntetické pryskyřice. Výhodnými pryskyřicemi pro takovou úpravu jsou pryskyřice, které jsou rozpustné v alkalickém roztoku a které mohou být na pigmentu vysráženy kyselinou. Takovými výhodnými pryskyřicemi jsou například dřevná pryskyřice nebo chemicky modifikovaná kalafuna, například kalafuna modifikovaná hydrogenací, disproporcionací, polymerací nebo reakcí s organickým reakčním činidlem. Množství pryskyřice použité v rámci následné úpravy se může pohybovat v širokých mezích a může takto činit 1 až 60 hmotn.%, výhodněji 25 až 55 hmotn.%, vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow
12.
Vlastnosti pigmentu Yellow 12 podle vynálezu mohou být modifikovány inkorporováním ve vodě rozpustného azobarviva, které se výhodně použije v množství 0,1 až 25 hmotn.%, vztaženo na hmotnost pigmentu, jak je to popsáno v patentovém dokumentu GB 1366253.
Polymorfní forma pigmentu Yellow 12 podle vynálezu nebo její směsi s až dosud známou polymorfní formou pigmentu Yellow 12 jsou použitelné při vybarvování povrchových povlakových kompozic, zejména tiskařských barev, a při vybarvování plastických hmot.
Na připojeném obr.1 je zobrazen rentgenogram až dosud známé, normální polymorfní formy pigmentu Yellow 12, zatímco na obr.2 je zobrazen rentgenogram nové polymorfní formy pigmentu Yellow 12 podle vynálezu. Na osách x těchto rentgeno jsou vyneseny hodnoty Braggova úhlu, zatímco na osách y jsou vyneseny intenzity spektrálních čar.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí příkladů jeho konkrétního provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 5
7,5 dílu alifatického polyaminu (viz níže uvedená tabulka 1) se rozpustí za míchání v 11,5 dílu ledové kyseliny octové ve 150 dílech vody. Získaný roztok se pomalu a za míchání přidá k 24,6 dílu acetoacetanilidu rozpuštěného v roztoku 5,5 dílu hydroxidu sodného ve 240 dílech vody. Výsledná směs se uvede v reakci se 17 díly 3,3'-dichlorbenzidinu, který byl předběžně tetrazotován dusitanem sodným a zředěnou kyselinou chlorovodíkovou obvyklým způsobem. Kopulovaná suspenze se potom zahřeje na teplotu 90 až 95 °C a její pH se nasta ví na hodnotu 11 přidáním alkálie. Produkt se odfiltruje,
Ί promyje vodou za účelem odstranění rozpustných solí a potom vysuší.
Tabulka 1
Příklad
Amin
N-stearylpropylendiamin
N-stearyldipropylentriamin
N-stearyltripropylentetramin
N-stearyltetrapropylenpentamin
N-stearylpentapropylenhexamin
Pigment Yellow 12 z každého příkladu byl podrobem rentgenografii, přičemž bylo zjištěno, že takto získané pigmenty mají v podstatě novou polymorfní formu podle vynálezu, jejíž rentgenogram je zobrazen na obr.2.
Příklady 6 až 8
Pigment Yellow 12 se připraví v podstatě stejně jako v příkladech 1 až 5 s výjimkou spočívající v tom, že se mění příprava aminu použitého při reakci. Získané produkty byly podrobeny práškové rentgenografii. Z porovnání získaných rentgenogramů s rentgenogramem čisté polymorfní formy pigmentu Yellow 12 podle vynálezu a s rentgenogramem dosud známé polymorfní formy pigmentu Yellow 12 umožňuje stanovit přibližné zastoupení obou uvedených polymorfních forem v získaných produktech.
Tabulka 2
Příklad Amin
N-stearyltetrapropylenpentamin
100
Množství aminu+ Obsah polymorfní (%) formy podle vynálezu (%)
Tabulka (pokračování)
N-stearyltetra- 5 propylenpentamin
N-stearyltetra- 2 propylenpentamin
+) Množství aminu ve hmotnostních procentech, vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow 12.
Claims (9)
1. Pigment Yellow 12 v krystalické formě, který má rentgenogram vykazující tři markantní spektrální čáry, odpovídající intervalu d 11,82, 7,71 a 3,32x10 ^θπι.
2. Směs obsahující alespoň 10 % pigmentu Yellow 12 podle nároku 1 společně se známou polymorfní formou pigmentu Yellow 12.
3. Směs obsahující alespoň 25 % pigmentu Yellow 12 podle nároku 1 společně se známou polymorfní formou pigmentu Yellow 12.
4. Směs obsahující alespoň 50 % pigmentu Yellow 12 podle nároku 1 společně se známou polymorfní formou pigmentu Yellow 12.
5. Způsob přípravy pigmentu Yellow 12 podle nároku 1, vyznačený tím, že zahrnuje kopulaci tetrazotovaného 3,3'-dichlorbenzidinu s acetoacetanilidem v přítomnosti povrchově aktivního činidla, kterým je polyamin, polyether, terciární amin nebo kvartérní amoniová sloučenina.
6. Způsob podle nároku 5,vyznačený tím, že se jako povrchově aktivní činidlo použije sloučenina obecného vzorce I
R-/NH-(CH_) / NH_ (I)
2 n m 2 ve kterém R znamená alkylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, m je větší než 0 a n je rovno 2 nebo 3.
7. Způsob podle nároku 5,vyznačený tím, že se jako povrchově aktivní činidlo použije sloučenina obecného vzorce II
R-/0-(CHo) / OH (II) ' 2 n' m ve kterém R znamená alkylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, m je větší než 0 a n je rovno 2 nebo 3.
8. Způsob podle nároku 5,vyznačený tím, že se jako povrchově aktivní činidlo použije sloučenina obecného vzorce III nebo IV
R R1 R11 N (III)
R R1 R11 R111 R+ x (IV) ve kterých R, r\ a R^\ které jsou stejné nebo odliš né, znamenají každý alkylovou skupinu, aralkylovou skupinu nebo arylovou skupinu a X je aniont.
9. Způsob podle některého z nároků 5 až 8, vyznačený tím, že povrchově aktivní činidlo se použije v množství rovném alespoň 15 hmot.%, vztaženo na hmotnost pigmentu Yellow 12 získaného při reakci.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9603116.6A GB9603116D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-02-14 | Pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ43997A3 true CZ43997A3 (cs) | 1998-05-13 |
| CZ294106B6 CZ294106B6 (cs) | 2004-10-13 |
Family
ID=10788750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1997439A CZ294106B6 (cs) | 1996-02-14 | 1997-02-12 | Pigment Yellow �@Ź směs tento pigment obsahující a způsob přípravy tohoto pigmentu |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5716445A (cs) |
| EP (1) | EP0790282B1 (cs) |
| JP (1) | JP4109333B2 (cs) |
| KR (1) | KR100433640B1 (cs) |
| CN (1) | CN1164550A (cs) |
| BR (1) | BR9700954A (cs) |
| CA (1) | CA2197389A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ294106B6 (cs) |
| DE (1) | DE69715697T2 (cs) |
| DK (1) | DK0790282T3 (cs) |
| ES (1) | ES2181987T3 (cs) |
| GB (1) | GB9603116D0 (cs) |
| ZA (1) | ZA971211B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5062460B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2012-10-31 | Ｄｉｃ株式会社 | 粗製顔料 |
| JP5454612B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2014-03-26 | Ｄｉｃ株式会社 | 粗製顔料及び粗製顔料分散体 |
| DE60125403T2 (de) | 2000-11-17 | 2007-10-11 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zur verbesserung der pigmentfluoreszenz |
| DE10223913A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen |
| US20060188486A1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-08-24 | Medivas, Llc | Wound care polymer compositions and methods for use thereof |
| EP2281018B1 (en) * | 2008-04-18 | 2013-02-27 | Sun Chemical Corporation | Diarylide yellow pigments |
| CN105143353B (zh) * | 2013-04-26 | 2017-03-15 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 双偶氮颜料组合物及其制造方法 |
| CN106590016A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-04-26 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种混晶型c.i.颜料黄12的生产方法 |
| WO2022000130A1 (en) * | 2020-06-28 | 2022-01-06 | Dic Corporation | Pigment composition, printing ink, and method for manufacturing pigment composition |
| CN118460011A (zh) * | 2024-07-12 | 2024-08-09 | 辽宁龙宇新材料有限公司 | 一种高透明度c.i.颜料黄12的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2261626A (en) * | 1939-10-24 | 1941-11-04 | Du Pont | Azo dyes |
| FR1265673A (fr) * | 1960-08-20 | 1961-06-30 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau et à grand pouvoir tinctorial |
| DE3104257A1 (de) * | 1981-02-07 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPS62153353A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物結晶多形 |
| US4927466A (en) * | 1989-07-07 | 1990-05-22 | Basf Corp. | Transparent, high strength organic pigments and process for making same |
| US5062894A (en) * | 1991-02-12 | 1991-11-05 | Sun Chemical Corporation | Poly (alkylene oxide)-modified diarylide pigment composition |
| US5266110A (en) * | 1991-11-01 | 1993-11-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Crystal modification of C.I. Pigment Yellow 16 |
| EP0567918A3 (en) * | 1992-04-25 | 1993-12-08 | Hoechst Ag | Azopigment preparation |
| US5575843A (en) * | 1994-12-16 | 1996-11-19 | Sun Chemical Corporation | Process for improving color value of a pigment |
-
1996
- 1996-02-14 GB GBGB9603116.6A patent/GB9603116D0/en active Pending
-
1997
- 1997-02-07 ES ES97300805T patent/ES2181987T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 EP EP97300805A patent/EP0790282B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 DK DK97300805T patent/DK0790282T3/da active
- 1997-02-07 DE DE69715697T patent/DE69715697T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-12 CZ CZ1997439A patent/CZ294106B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-12 CA CA002197389A patent/CA2197389A1/en not_active Abandoned
- 1997-02-13 ZA ZA9701211A patent/ZA971211B/xx unknown
- 1997-02-13 BR BR9700954A patent/BR9700954A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 KR KR1019970004219A patent/KR100433640B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-13 CN CN97103166A patent/CN1164550A/zh active Pending
- 1997-02-14 JP JP02948597A patent/JP4109333B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-14 US US08/799,968 patent/US5716445A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0790282A3 (en) | 1998-10-21 |
| EP0790282B1 (en) | 2002-09-25 |
| EP0790282A2 (en) | 1997-08-20 |
| ZA971211B (en) | 1997-08-22 |
| DK0790282T3 (da) | 2003-01-20 |
| KR970061987A (ko) | 1997-09-12 |
| CA2197389A1 (en) | 1997-08-15 |
| ES2181987T3 (es) | 2003-03-01 |
| CZ294106B6 (cs) | 2004-10-13 |
| JPH09324132A (ja) | 1997-12-16 |
| CN1164550A (zh) | 1997-11-12 |
| BR9700954A (pt) | 1998-09-01 |
| US5716445A (en) | 1998-02-10 |
| JP4109333B2 (ja) | 2008-07-02 |
| DE69715697T2 (de) | 2003-08-07 |
| GB9603116D0 (en) | 1996-04-10 |
| KR100433640B1 (ko) | 2005-06-16 |
| DE69715697D1 (de) | 2002-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0076024B1 (en) | Fluidising agent | |
| CZ43997A3 (cs) | Pigment Yellow 12 a způsob jeho přípravy | |
| DE2854974A1 (de) | Rekristallisationsstabile farbstarke monoazopigmentgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE68907903T2 (de) | Azopigment zusammensetzung mit verbesserter hitzebeständigkeit und transparenz der trockenen tinte. | |
| JPH01110578A (ja) | アセト酢酸アリーリド誘導体を基材とする顔料組成物 | |
| KR20030040474A (ko) | 아조 오렌지 안료 조성물 | |
| CZ205196A3 (en) | Process for preparing pigments | |
| JPH08231872A (ja) | 金属リン酸塩錯塩とアミンとでコーティングされた有機顔料 | |
| EP1658336A1 (de) | Mischkristalle mit derivaten von c.i. pigment red 170 | |
| JP3934166B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JPH09132727A (ja) | 顔料組成物 | |
| JPH05202308A (ja) | カップリング方法 | |
| KR910003845B1 (ko) | 디아릴 안료의 제조방법 | |
| KR100361942B1 (ko) | 안료조성물 | |
| CN1226353C (zh) | 萘酚磺酸基色淀单偶氮颜料 | |
| MXPA97001773A (en) | Pigme | |
| US6984724B2 (en) | Pigmented 1-naphtholsulphonic acid-based monoazo pigments | |
| GB1586700A (en) | Process for the preparation of disazo dyestuffs containing dichlorodiphenyl residues | |
| JPS60378B2 (ja) | イソインドリノン顔料の処理方法 | |
| DE2415550A1 (de) | Gemische aus wasserunloeslichen disazomethin- und monoazomethinfarbstoffen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CZ9801064A3 (cs) | Způsob přípravy červeného pigmentového laku | |
| JPH11293138A (ja) | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20100212 |