CZ295872B6 - Fungicidní prostředek - Google Patents
Fungicidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295872B6 CZ295872B6 CZ2003842A CZ2003842A CZ295872B6 CZ 295872 B6 CZ295872 B6 CZ 295872B6 CZ 2003842 A CZ2003842 A CZ 2003842A CZ 2003842 A CZ2003842 A CZ 2003842A CZ 295872 B6 CZ295872 B6 CZ 295872B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- adjuvant
- carbon atoms
- formula
- nitrogen atoms
- aliphatic alcohols
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical group BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 13
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229940085942 formulation r Drugs 0.000 description 2
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 2
- QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.CC(O)CO QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Vodný suspenzní koncentrát obsahující alespoň jeden triazolopyrimidin obecného vzorce I spolu s jedním nebo více adjuvanty vybranými z neiontových povrchově aktivních látek a) na bázi ve vodě rozpustných smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů, b) povrchově aktivních látek na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů. Fungicidní prostředky těchto triazolopyrimidinů a adjuvantů, jakož i metody jejich použití pro kontrolu fytopatogenních plísní.
Description
(57) Anotace:
Vodný suspenzní koncentrát obsahující alespoň jeden triazolopyrimidin obecného vzorce I spolu s jedním nebo více adjuvanty vybranými z neiontových povrchově aktivních látek a) na bázi ve vodě rozpustných smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů, b) povrchově aktivních látek na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů. Fungicidní prostředky těchto triazolopyrimidinů a adjuvantů, jakož i metody jejich použití pro kontrolu fytopatogenních plísní.
Fungicidní prostředek
Předmět vynálezu
Vynález se týká adjuvans vybraných z neiontových, ve vodě rozpustných povrchově aktivních látek na bázi smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů, neiontových ve vodě rozpustných povrchově aktivních látek na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů, ethoxylovaných aminů a mikromletých polymemích vosků zvyšujících účinek fungicidních triazolpyrimidinů.
Dosavadní stav techniky
Pro přípravu prostředků pro ochranu plodin, například fungicidních sloučenin, se zpravidla musí používat inertní přísady tak, aby je uživatel mohl používat buď jako takové nebo po zředění vodou. Výběr formulačního typu a inertních přísad pro tyto formulační typy často do značné míry určuje zda aktivní složka po aplikaci může plně vykazovat svoji aktivitu.
Účinek aktivních složek je možno často zlepšit přidáním dalších (aktivních) přísad. Pozorovaný účinek kombinace složek může být často signifikantně vyšší než se dalo očekávat z množství individuálních složek, což ukazuje na synergický účinek složek a jejich kombinace.
Běžné složky formulací, jako jsou nosiče a inertní přísady (jako jsou organická rozpouštědla, suspendační činidla, emulgační činidla, smáčedla a solubilizační činidla), které samy o sobě nevykazují pesticidní účinek, nepřispívají k neočekávanému zvýšení účinnosti.
Mezinárodní patentová přihláška WO 95/01722 nárokuje pesticidní formulace obsahující neiontové povrchově aktivní látky, které, mezi jiným, mohou být vybrané z kapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholů. Avšak, přidání těchto látek je směrování na skladovací stabilitu těchto formulací a není uveden žádný údaj o zvyšování fungicidní aktivity při použití těchto formulací.
Patent US4 851 421 nárokuje použití neiontových povrchově aktivních polyalkylenového typu, které jsou odvozeny od mastných alkoholů alkoxylovaných alkylenoxidů, polyoxyalkylen mononebo dialkylfenyletherů nebo esterů polyoxyalkylen sorbitan mastných kyselin.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je způsob dalšího zvýšení účinnosti fungicidních triazolopyrimidinů. Dalším předmětem tohoto vynálezu je příprava fungicidních prostředků těchto triazolopyrimidinů a adjuvans, jakož i metod pro jejich použití při kontrole fytopatogenních plísní.
V současnosti probíhá výzkum identifikace vhodných adjuvans, které v kombinaci s aktivní fungicidní látkou poskytují při použití nižší dávky aktivní fungicidní látky účinnou kontrolu onemocnění. Tento cíl je žádoucí jak z ekonomického hlediska, tak z hlediska ochrany životního prostředí.
Patenty EP-A71 792 a EP-A550 113 nárokují fungicidní triazolopyrimidinové sloučeniny. EP-A943 241 popisuje zvýšení fungicidního účinku těchto triazolopyrimidinů přidáním adjuvans vybraných ze skupiny kapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholů.
Nyní bylo nalezeno, že účinná množství fungicidních triazolopyrimidinů obecného vzorce I
-1 CZ 295872 B6
(RsU (I) ve kterém
R1 a R2 na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, alkynylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkadienylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 10 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu nebo pěti- nebo šesti-ělennou heterocyklickou skupinu obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku nebo pěti- nebo šesti-ělennou heteroarylovou skupinu obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku nebo kde substituenty R1 a R2 mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři skupiny Ra,
Ra je kyanoskupina, nitroskupina, hydroxylová skupina, alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyloxyskupina s 3 až 6 atomy uhlíku a alkylendioxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku;
nebo
R1 a R2 dohromady s atomem dusíku na který jsou připojeny tvoří pěti- nebo šestičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku, který může být substituován jedním až třemi skupinami Ra;
R3 znamená atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
n znamená celé číslo od 0 do 5; a
Hal znamená atom halogenu;
která musí být aplikována, se může značně snížit oproti množství, která se běžně používají pro dosažení stejného fungicidního účinku v těch případech, kdy se fungicidní sloučeniny nebo tyto fungicidní prostředky aplikují v kombinaci s jedním nebo více adjuvans vybraných ze skupiny zahrnující:
a) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi smíšených polyalkoxylovaných a alifatických alkoholů,
b) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů,
-2CZ 295872 B6
c) ethoxylované aminy, a
d) jemně mleté polymemí vosky.
Biologická aktivita účinných složek obecného vzorce I se může zvýšit přidáním kteréhokoli v uvedených adjuvans buď ve zředěném postřiku nebo přímo ve fungicidním prostředku. Adjuvans se zde definuje jako látka, která může zvyšovat biologickou aktivitu aktivní složky, ale která sama o sobě není signifikantně biologicky aktivní. Adjuvans je buď přímo obsaženo ve formulaci nebo se může přidávat do zásobníku pro postřik spolu s aktivní složkou. Ve vodě rozpustné smíšené polyalkoxylované nebo ethoxylované alifatické alkoholy jsou zejména výhodné pro použití v kapalných formulacích, zejména pro vodné suspendované koncentráty (SC). Smíšené polyalkoxylované adjuvans je možno připravit alkoxylací mastných alkoholů obsahujících 8-18 atomů uhlíku alkylenoxidy obsahujícími 2-6 atomů uhlíku, s výhodou směsi ethylenoxidu a propylenoxidu. Alifatické části těchto mastných alkoholů mohou být nerozvětvené nebo rozvětvené. Poměr ethoxyskupin a propoxyskupin je od 50:50 do 90:10. Výhodnými ve vodě rozpustnými neiontovými povrchově aktivními látkami ze skupiny smíšených alkoxylovaných alifatických alkoholů jsou smíšené náhodné nebo blokové oligomery obecného vzorce II
H2n+1Cn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (Π) ve kterém n je celé číslo od 8 do 18;
x je celé číslo od 3 do 10; a y je celé číslo od 1 do 3.
Zejména výhodné jsou ty ve vodě rozpustné smíšené polyalkoxylované alifatické alkoholy, které jsou dostupné pod obchodními názvy Plurafac® LF (Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen). Jako zejména výhodný je možno uvést Plurafac® LF 300.
Ve vodě rozpustné polyethoxylované adjuvans se mohou připravit obdobným způsobem a jsou to nerozvětvené nebo rozvětvené alkoholy s 10 až 25 atomy uhlíku a jsou ethoxylovány 10 až 25 ethoxyskupinami. Zejména výhodný je Lubrol® 17A17, obchodně dostupný od Uniqema, Everberg, Belgie.
Adjuvans na bázi ethoxylováného aminu jsou terciární aminické ethoxyláty odvozené od primárních aminů, jako je oleylamin a lojový amin. Zejména výhodné jsou ty produkty, které jsou obchodně dostupné pod obchodními značkami Berol 381® a Berol 303® (Ethomeen® S22) od Akzo Nobel Surface chemistry, Švédsko.
Zejména výhodnými mikromletými polymemími vosky je modifikovaný polyethylenový vosk obchodně dostupný pod obchodním názvem ®Ceridust 9615A od Clariant GmbH, Augsburg, Německá spolková republika.
Zvýšení účinnosti přidáním těchto adjuvans je možno pozorovat u fungicidních triazolopyrimidinů obecného vzorce I, s výhodou u těch ve kterých
R1 aR2 spolu s atomem dusíku ke kterému jsou připojeny znamenají případně substituovaný šestičlenný heterocyklický kruh nebo kde R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména fluoralkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku a R2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo kde substituent
-3CZ 295872 B6
ve kterém L1 znamená atom halogenu, s výhodou atom fluoru nebo atom chloru a L2 a I? na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo atom halogenu, s výhodou atom fluoru a/nebo ve kterém
Hal znamená atom chloru.
Zejména výhodnými triazolopyrimidiny jsou 5-chlor-6-(2-chlor-6-fluorfenyl)-7-N-(4-methylpiperid-l-yl)-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]pyrimidin sloučenina označená jako IA, a 5-chlor-6(2,4,6-trifluorfenyl)-7-(2,2,2-trifluor-l-methylamino)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin sloučenina označenájako IB.
Adjuvans podle tohoto vynálezu se mohou přidávat přímo do formulace nebo se přidávají ve vhodné formě při přípravě směsi pro postřik. V tomto posledním případě se adjuvans přidává jako oddělený prostředek spolu s ostatními složkami, jako dispergační činidla nebo prostředky proti pěnění a tam kde je to žádoucí, spolu s adjuvans tak, aby se zajistila homogenní dispergace směsi pro postřik.
Tento vynález se také týká fungicidních prostředků, které obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, adjuvans a/nebo nosiče, které se vyznačují tím, že kromě konvenčních adjuvans a nosičů obsahují jedno nebo více adjuvans vybraných ze skupiny zahrnující
a) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů,
b) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů,
c) ethoxylované aminy, a
d) jemně mleté polymemí vosky.
Fungicidní sloučeniny se mohou aplikovat jako normální komerční formulace s adjuvans podle tohoto vynálezu a tam kde je to zapotřebí spolu s dalšími složkami, jako jsou antioxidanty a emulgační prostředky.
Vhodná relativní množství aktivních složek a ve vodě rozpustných adjuvans se podle tohoto vynálezu pohybuje mezi 100 : 75 a 100 : 100 000, s výhodou mezi 100 : 90 a 100 : 50 000 a ještě lépe mezi 100 : 125 a 100 : 5 000. Obecně a vrozsahu určitých limitů se fungicidní účinnost může zvýšit přidáním dalšího množství adjuvans.
Ve výhodném konkrétním provedení se adjuvans přidává do zásobníku pro směs spolu s triazolopyrimidinem jako prostředkem.
Tento vynález se také týká soupravy pro přípravu směsi pro postřik sestávající ze dvou oddělených částí:
1) části, která obsahuje alespoň jednu fungicidní sloučeninu vzorce I a běžné inertní přísady a nosiče;
2) části, která obsahuje alespoň jeden adjuvans vybraný ze skupiny zahrnující
-4CZ 295872 B6
a) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů,
b) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů,
c) ethoxylované aminy, a
d) jemně mleté polymerní vosky.
Ve výhodném provedení tato souprava sestává ze dvou nádob s rozprašovacím zařízením, které umožňuje přesné přidávání aktivní složky (1) a adjuvans (2) do zásobníku pro postřik.
Doporučené dávky pro různé aplikace jsou známé pro fungicidní sloučeniny vzorce I a účinek je možno zvýšit postupem podle vynálezu. Přidáním adjuvans zde navrženého se může (v závislosti na aktivní složce, na adjuvans a jejím množství) snížit množství aktivní složky na hektar, požadované podle doporučení o jednu polovinu nebo i více, přičemž je možné také kontrolovat další onemocnění při použití přiměřených dávek.
Ve výhodném provedení se adjuvans v kombinaci s fungicidem vzorce I používá v dávkách od 40 do 4000 ml/ha, s výhodou od 50 do 3000 ml/ha, zejména od 60 do 2000 ml/ha.
Důležitou výhodou je rychlý nástup a vysoká perzistence účinku při použití těchto nových přísad. To prodlužuje možnou periodu aplikace a tím i lepší použitelnost.
Fungicidní formulace podle tohoto vynálezu se mohou použít v kombinaci s uvedenými přísadami jak profylakticky, tak kurativně.
Adjuvans podle tohoto vynálezu, sloučeniny vzorce I a běžná adjuvans a nosiče se mohou zpracovat na, s výhodou, kapalné nebo dispergovatelné pevné formulace, známé v oboru, například na roztoky, emulze, smáčitelné prášky (WPs), suspenzní koncentráty (SCs), emulzní koncentráty (ECs), nízko objemové nebo ultra nízko objemové preparáty, a ve vodě dispergovatelné granule (WGs).
Stejně jako kapalné a/nebo pevné nosiče nebo solubilizační látky, jako jsou organická rozpouštědla jako ketony, alkoholy, kapalné alifatické nebo aromatické sloučeniny, jemné přírodní nebo syntetické silikáty nebo uhličitany, obsahují prostředky obvykle iontové a/nebo neiontové povrchově aktivní látky, které fungují jako emulgační, dispergační nebo smáčecí činidla. Rovněž tak se mohou přidávat látky proti pěnění a zamrzání. Vhodná adjuvans a nosiče jsou popsány v literatuře a jsou dobře známé odborníkům v oboru.
Prostředky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují od 0,5 % do 95 % hmotnostních (váh./váh.) aktivní složky.
Jako nosiče v prostředku podle tohoto vynálezu se může použít jakýkoli materiál se kterým je aktivní složka formulována pro usnadnění aplikace na ošetřované místo, kterým může být například rostlina, semena nebo půda, nebo pro usnadnění skladování, transportu nebo manipulace. Tento nosič může být pevný nebo kapalný, včetně materiálů, které jsou za normálních podmínek plynné a které stlačením tvoří kapaliny.
Vodné disperze a emulze, například prostředky získané zředěním formulovaného produktu podle vynálezu vodou také spadají do rozsahu tohoto vynálezu.
Zejména významné při zvýšení délky ochranné aktivity sloučenin podle tohoto vynálezu je použití nosiče, který pomalu uvolňuje pesticidní sloučeniny do okolí rostliny, která má být ochráněna.
-5ČZ 295872 B6
Příklady formulací podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v následujících tabulkách A a B:
Formulace A: Suspenzní koncentrát (SC)
| Složka | Množství [g/1] | Ingredience |
| aktivní ingredience | 200,0 | sloučenina IA |
| disperzant | 30,0 | Morwet® D4251 |
| disperzant | 15,0 | Pluronic® PE 105002 |
| odpěňovač | 2,0 | Rhodorsil® 426 R3 |
| tvořící strukturu | 1,0 | Rhodopol® 233 |
| konzervační prostř. | 2,0 | Proxel® GXL4 |
| tvořící strukturu | 5,0 | Veegum T5 |
| látka proti zamrzání | 40,0 | propylenglykol |
| voda | do 1000 ml |
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Koln / BASF AG, Ludwigshafen, NSR 3 Rhodia GmbH, Frankfurt, NSR 4 Zeneca GmbH, Frankfurt, NSR 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
SC formulace popsané výše se před aplikací smísí s vodou a získá se směs pro postřik obsahující požadovanou koncentraci aktivní látky. Do vzniklé směsi v zásobníku se pak přidá neiontový povrchově aktivní prostředek vybraný ze skupiny ve vodě rozpustných smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů.
Formulace B: Suspenzní koncentrát (SC)
| Složka | Množství [g/1] | Ingredience |
| aktivní ingredience | 200,0 | sloučenina IA |
| disperzant | 30,0 | Morwet® D4251 |
| disperzant | 15,0 | Pluronic® PE 105002 |
| konzervační prostředek | 2,0 | Proxel® GXL3 |
| odpěňovač | 5,0 | SAG 2201 |
| tvořící strukturu | 0,8 | Rhodopol® 234 |
| tvořící strukturu | 5,0 | Vegum Pro5 |
| voda | do 1000 ml |
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, NSR 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, NSR 4 Rhodia GmbH, Frankfurt, NSR 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
SC formulace popsané výše se před aplikací smísí s vodou a získá se směs pro postřik s požadovanou koncentrací aktivní ingredience. K vzniklé směsi se přidá neiontová povrchově aktivní látka vybraná ze skupiny ve vodě rozpustných smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů, jako je zejména Plurafac® LF 300 (150 g/1) a pak dále neiontové povrchově aktivní činidlo vybrané ze skupiny ve vodě rozpustných polyethoxylovaných alifatických alkoholů, jako je zejména Lubrol 17A17 (150 g/1).
Jedním rysem tohoto vynálezu je způsob kontroly fytopatogenních plísní, který se vyznačuje tím, že se sloučeniny obecného vzorce I, zejména sloučeniny vzorce IA použijí v kombinaci s jedním nebo více adjuvans vybraným ze skupin zahrnující:
-6CZ 295872 B6
a) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů,
b) neiontové ve vodě rozpustné povrchově aktivní látky na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů,
c) ethoxyláty aminů,
d) mikromleté polymemí vosky.
Onemocnění rostlin, se kterým se může bojovat použitím fungicidních prostředků podle tohoto vynálezu jsou onemocnění způsobená plísněmi Ascomycetes, jako jsou Erysiphales například Erysiphe cichoracearum nebo Uncinula necator, a Dothideals, jako je například Venturia inaequalis nebo Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola).
Pro bližší pochopení tohoto vynálezu jsou níže uvedeny specifické příklady.
Výsledky testů popsané níže prokazují zvýšení fungicidního účinku triazolopyrimidinů vzorce I po přidání adjuvans podle tohoto vynálezu.
Příklad 1
Hodnocení léčebné a reziduální fungicidní aktivity ve skleníku.
Formulovaná sloučenina (viz níže uvedené formulace) se připraví ve formě vodných suspenzí za použití koncentrací 100, 20 a 4 ppm aktivní složky (a.i.) a aplikují se na skleníkové rostliny použitím jednotryskového postřikovače a aplikují se v množství odpovídajícím 200 litrů/ha. Při koncentraci 200 1/ha se sloučenina alternativně v zásobníku smíchá s 1000 ppm adjuvans (jak je uvedeno ve výsledcích). V případě, že se používají dvě adjuvans, je koncentrace každého z adjuvans 500 ppm.
Semenáčky ječmene (var. 'Golden Promise') a pšenice (var. 'Kanzler') se nechají ve skleníku vyrůst do stadia primárních listů (stáří asi 1 týden) v květináčích o průměru 6 cm. Rostliny pro jak kurativní tak reziduální testy se ve stejnou dobu postříkají očky patogenů připravenými v různých dnech.
Pro kurativní testy se rostlinky ječmene a pšenice naočkují 2 dny před ošetřením sloučeninou poprášením konidiemi Blumeria (Erysiphe) graminis f.sp. hordei nebo B. graminis f.sp. tritici, aby se vyvolala onemocnění padlím trávním. Rostliny se pak ponechají ve skleníku až do ošetření. Po ošetření se rostliny vrátí do skleníku, kde se udržují až do projevení symptomů onemocnění/příznaků vyvolaných padlím trávním u neošetfených rostlin.
U rostlin se pak hodnotí procenta onemocnění na ošetřených primárních listech. Pro kurativní testy rzi se rostlinky pšenice naočkují 2 dny před ošetřením sloučeninou postřikem suspenze urediniospor Puccinia recondita v 0,05 % ve vodném Twennu 10 (1 mg spor na ml), a udržují se ve vlhké infekční komoře jeden den a pak se přesunou do skleníku až do ošetření. Po ošetření se rostlinky udržují ve skleníku až do vyvinutí symptomů/příznaků onemocnění u neošetřených rostlin. U rostlin se pak hodnotí procenta onemocnění na ošetřených primárních listech.
Pro reziduální testy se rostlinky ošetří nejdříve a pak se ponechají 4 dny ve skleníku, načež se naočkují patogeny jak bylo popsáno u kurativních testů. Naočkované rostliny se ponechají ve skleníku až do vývinu symptomů/příznaků onemocnění u neošetřených rostlin. U rostlin se pak hodnotí procenta onemocnění na ošetřených primárních listech
Účinek kontroly onemocnění se vypočítává z procentních hodnot použitím následujícího vzorce:
-7CZ 295872 B6 % infikované plochy u ošetřených rostlin % onemocnění kontroly =100-5 % infikované plochy u neošetřených rostlin
Tabulka I uvádí účinek (% kontroly) tří koncentrací použité sloučeniny vzorce IA. To je akceptovatelné protože koncentrace adjuvans byla stejná u všech koncentrací použité aktivní sloučeniny o
Složení formulace R v tabulce I je následující:
Formulace R: Suspenzní koncentrát (SC)
| Složka | Množství [g/1] | Ingredience |
| aktivní ingredience | 200,0 | sloučenina IA |
| disperzant | 20,0 | Atlas G50001 |
| disperzant | 10,0 | Synperonic A1 |
| odpěňovač | 3,0 | Rhodorsil® 426 R2 |
| konzervační prostředek | 2,0 | Proxel® GXL3 |
| tvořící strukturu | 3,0 | Rhodopol® 232 |
| látka proti zamrzám | 50,0 | propylenglykol |
| voda | do 1000 ml |
1 Uniqema, Everberg, Belgie 2 Rhodia GmbH, Frankfurt, NSR 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, NSR
Tabulka 1
| i Průměrná % kontroly během 3 dávek (100-20-4 ppra) sloučeniny IA | | X Cd fiQ | 4 den reziduální | 1 1 | Ο 0Ω | φ 04 | 03 04 | 0) | 00 01 | 28 | 32 |
| 2 H £ V Φ Φ X> 54 & 04 | 04 | <Γ> ω | <χ> 01 | OJ | 0ď) | M* | in | m 01 | ||
| •k A | m-4 a i—| 'AJ 3 C T5 Φ ·Η Ό Η ® «Τ Μ | Ο τ*4 | ω 04 | ιη ι~4 | 01 0Ω | 03 Γ0 | σ> 04 | 04 04 | r- 04 | |
| Ή > Ή £ Ρ Φ ω TJ Μ 3 04 Λί | CO | σ\ kp | 04 r- | cr. r~ | 00 Γ | 04 0- | 04 r- | 04 kp | ||
| fa | Ή C r~4 □ α ό Φ Ή Ί3 Ν Φ μ | 04 | ο | σι 01 | O •sr | σι | r- | co *# | m | |
| α r* •Η C -Ρ φ m Τ3 *4 3 04 Λί | Ή | σ. | 00 | 04 | tO m | 04 ď) | m lO | C5 04 | ||
| Ošetřeni | «ί <υ 0 Í0 Η 3 β Μ Ο fa | ο ο η fa υ φ ΙΜ Κι r~i fa < φ β 0 ο» ίβ & rd ρ ο & ο Μ Ο 0 Ή Ut ~ | Γ~ Η γτ-4 r-4 0 Μ £ t4 U5 Φ β υ a <Ú íX i—1 s o β O u o 0 r4 fa ' | Formulace A & Pluarafac LF 700 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) | β ÍX o a o 01 o o fa ID — υ r- Φ r-4 Ή a? r5-1 M r-4 O fa 54 ,Q + Φ u «3 g H & s a β O M O 0 iD fa — | rH 00 01 rH O 54 Φ ÍÚ ca *£, Φ o a ίο a r4 3 O g o M O O r4 fa | 04 04 0 a Φ φ β «Η x: fa ca Φ g u a as a r-4 3 O E o M O O Ή fa — | tX) H k£> Ol 4J ω •r4 54 Φ U ca Φ 0 0! H 3 g £ |
*WPM = pšenice powdery mildew padlí travní, WRL = pšenice rez pšeničná, BPM = padlí ječmene barely
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodný suspenzní koncentrát, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden triazolopyrimidin obecného vzorce I (R3)n (I) ve kterémR1 aR2 na sobě nezávisle znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, alkynylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkadienylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 10 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu nebo pěti- nebo šesti-člennou heterocyklickou skupinu obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku nebo pěti- nebo šesti-člennou heteroarylovou skupinu obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku nebo kde substituenty R1 a R2 mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři skupiny Ra,Ra je kyanoskupina, nitroskupina, hydroxylová skupina, alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyloxyskupina s 3 až 6 atomy uhlíku a alkylendioxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku; neboR1 a R2 dohromady s atomem dusíku na který jsou připojeny tvoří pěti- nebo šestičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku, který může být substituován jedním až třemi skupinami Ra;R3 znamená atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;n znamená celé číslo od 0 do 5; aHal znamená atom halogenu-10CZ 295872 B6 spolu s jedním nebo více adjuvans vybraných za) neiontových ve vodě rozpustných povrchově aktivních látek na bázi smíšených polyalkoxylovaných alifatických alkoholů, náhodného nebo blokového oligomeru vzorce IIH2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) ve kterém n je celé číslo od 8 do 18;x je celé číslo od 3 do 10; a y je celé číslo od 1 do 3; ab) neiontových ve vodě rozpustných povrchově aktivních látek na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů, přičemž adjuvans je přítomné v množství, které je dostatečné pro dosažení poměru sloučeniny obecného vzorce I k adjuvans v aplikovaném prostředku od 100 : 75 do 100 : 100 000.
- 2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že se jako adjuvans použije povrchově aktivní látka (a).
- 3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje další fungicidní sloučeninu.
- 4. Prostředek podle nároků 1 až 3,vyznačující se tím, že relativní poměr triazolopyrimidinu obecného vzorce I k adjuvans je od 100 : 90 do 100 : 50 000.
- 5. Prostředek podle nároků 1 až 3,vyznačující se tím, že relativní poměr triazolopyrimidinu obecného vzorce I k adjuvans je od 100 : 125 do 100 : 5000.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22832800P | 2000-08-25 | 2000-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2003842A3 CZ2003842A3 (cs) | 2003-06-18 |
| CZ295872B6 true CZ295872B6 (cs) | 2005-11-16 |
Family
ID=22856733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2003842A CZ295872B6 (cs) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Fungicidní prostředek |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020045631A1 (cs) |
| EP (1) | EP1313370B1 (cs) |
| JP (1) | JP2004506662A (cs) |
| KR (1) | KR100765025B1 (cs) |
| CN (1) | CN1293807C (cs) |
| AR (1) | AR031396A1 (cs) |
| AT (1) | ATE270044T1 (cs) |
| AU (2) | AU1495802A (cs) |
| BR (1) | BR0113398A (cs) |
| CA (1) | CA2420217A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ295872B6 (cs) |
| DE (1) | DE60104126T2 (cs) |
| DK (1) | DK1313370T3 (cs) |
| EA (1) | EA005518B1 (cs) |
| ES (1) | ES2223932T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0300808A3 (cs) |
| IL (1) | IL154258A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03001263A (cs) |
| NZ (1) | NZ524298A (cs) |
| PL (1) | PL365935A1 (cs) |
| PT (1) | PT1313370E (cs) |
| SK (1) | SK3522003A3 (cs) |
| TR (1) | TR200401681T4 (cs) |
| UA (1) | UA74007C2 (cs) |
| WO (1) | WO2002015697A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200302272B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA015423B1 (ru) | 2002-04-24 | 2011-08-30 | Басф Се | Применение определенных алкоксилатов спиртов в качестве адъюванта в области агротехники |
| EA007925B1 (ru) * | 2002-11-15 | 2007-02-27 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
| EP1656019A1 (de) * | 2003-08-14 | 2006-05-17 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von alkoholalkoxylaten als adjuvans für fungizide benzamidoxim-derivate, entsprechende mittel und kits |
| JP4695595B2 (ja) * | 2003-09-24 | 2011-06-08 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 抗癌剤としての６−アリール−７−ハロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン類 |
| US7419982B2 (en) * | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| MXPA06003206A (es) * | 2003-09-24 | 2006-06-23 | Wyeth Corp | 6-[(sustituido)fenil]triazolopirimidinas como agentes anticancer. |
| MY138867A (en) | 2005-04-21 | 2009-08-28 | Akzo Nobel Nv | Agrochemical compositions containing naphthalene sulfonate derivatives and nitrogen-containing surfactants |
| CA2670477A1 (en) | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Basf Se | Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses |
| US20100189663A1 (en) * | 2009-01-24 | 2010-07-29 | Gallis Karl W | Mouth rinse compositions including chemically modified silica or silicate materials for sustained delivery to tooth surfaces |
| US12575564B2 (en) | 2020-08-28 | 2026-03-17 | Kao Corporation | Method for disinfecting plant |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2458564A1 (fr) * | 1979-06-07 | 1981-01-02 | Oreal | Nouveaux oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| TW224044B (cs) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| EP0739164A1 (en) * | 1994-01-10 | 1996-10-30 | Novartis AG | Wettable powder formulations of herbicides |
| US5558684A (en) * | 1995-12-26 | 1996-09-24 | Texaco Inc. | Stabilized fuel additive composition |
| JPH11322517A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-11-24 | American Cyanamid Co | トリアゾロピリミジン類の効力の増進 |
| US6124301A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
| EP1130962B1 (en) * | 1998-09-25 | 2004-01-21 | Basf Aktiengesellschaft | Non-aqueous suspension concentrate |
-
2001
- 2001-08-24 CA CA002420217A patent/CA2420217A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 AU AU1495802A patent/AU1495802A/xx active Pending
- 2001-08-24 SK SK352-2003A patent/SK3522003A3/sk unknown
- 2001-08-24 WO PCT/EP2001/009786 patent/WO2002015697A2/en not_active Ceased
- 2001-08-24 JP JP2002520624A patent/JP2004506662A/ja not_active Withdrawn
- 2001-08-24 US US09/938,745 patent/US20020045631A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 DK DK01983451T patent/DK1313370T3/da active
- 2001-08-24 BR BR0113398-5A patent/BR0113398A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 DE DE60104126T patent/DE60104126T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 CZ CZ2003842A patent/CZ295872B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 AR ARP010104066A patent/AR031396A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-24 UA UA2003032474A patent/UA74007C2/uk unknown
- 2001-08-24 CN CNB018143695A patent/CN1293807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 AU AU2002214958A patent/AU2002214958B2/en not_active Ceased
- 2001-08-24 AT AT01983451T patent/ATE270044T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 PT PT01983451T patent/PT1313370E/pt unknown
- 2001-08-24 US US10/362,058 patent/US7176209B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 TR TR2004/01681T patent/TR200401681T4/xx unknown
- 2001-08-24 NZ NZ524298A patent/NZ524298A/en unknown
- 2001-08-24 HU HU0300808A patent/HUP0300808A3/hu unknown
- 2001-08-24 MX MXPA03001263A patent/MXPA03001263A/es active IP Right Grant
- 2001-08-24 PL PL01365935A patent/PL365935A1/xx unknown
- 2001-08-24 KR KR1020037002657A patent/KR100765025B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 IL IL15425801A patent/IL154258A0/xx unknown
- 2001-08-24 EA EA200300228A patent/EA005518B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 ES ES01983451T patent/ES2223932T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 EP EP01983451A patent/EP1313370B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-03-24 ZA ZA200302272A patent/ZA200302272B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100689910B1 (ko) | 비수성 현탁 농축물 | |
| PL194633B1 (pl) | Związki trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowe, sposób ich wytwarzania, środek grzybobójczyi zastosowanie związków trifluorometyloalkiloaminotriazolopirymidynowych | |
| EP0943241B1 (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
| EP4149261B1 (en) | Synergistic fungicidal interactions of a picolinamide fungicide with other fungicides against asian soybean rust | |
| US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
| US6124301A (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
| KR100765025B1 (ko) | 살진균 제제 | |
| EP1023837B1 (en) | Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation | |
| AU2002214958A1 (en) | Fungicidal formulation | |
| KR100686791B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| JP5738268B2 (ja) | 殺真菌薬として有用な置換１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン類およびその調製方法 | |
| NL7810350A (nl) | Preparaat met groeiregulerende werking en gebruik van dit preparaat in land- en tuinbouw. | |
| CA2067893A1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| US20130102638A1 (en) | Methods and compositions for controlling algae | |
| CN120302883A (zh) | 可乳化浓缩物（ec） | |
| GB2110538A (en) | Herbicidal triazinyl compositions with an epoxy butane and method of using |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080824 |