JPH11322517A - トリアゾロピリミジン類の効力の増進 - Google Patents

トリアゾロピリミジン類の効力の増進

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JPH11322517A
JPH11322517A JP11066775A JP6677599A JPH11322517A JP H11322517 A JPH11322517 A JP H11322517A JP 11066775 A JP11066775 A JP 11066775A JP 6677599 A JP6677599 A JP 6677599A JP H11322517 A JPH11322517 A JP H11322517A
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JP11066775A
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Michael Aven
マイケル・アベン
Henry Van Tuyl Cotter
ヘンリー・バン・トウイル・コツター
Leslie May
レスリー・メイ
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 病害を防ぐのに必要な用量を低下できる殺菌
・殺カビ剤の提供。 【解決手段】 一般式Iの殺菌・殺カビ化合物に、液体
のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール類等、固体
のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム及びポリアルコ
キシ化されたトリシロキサン類から選択された補助剤を
添加する。 [RとRは独立して水素又は置換されてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロ
アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキ
ル、ビシクロアルキル又はヘテロシクリル基、又はR
とRは隣接する窒素と一緒に置換されてもよい複素環
を表し、Rはハロゲン又はアルキルもしくはアルコキ
シ基、nは0〜5の整数、Halはハロゲンを表す。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ある種の補助剤の
添加による殺菌・殺カビ性トリアゾロピリミジン類の効
力の増進、この効果を利用し得る製剤、並びに植物の病
原となる菌・カビ類を防除する際における殺菌・殺カビ
性トリアゾロピリミジン類とこれらの補助剤との配合使
用に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、作物保護剤、例えば殺菌・殺カ
ビ性化合物を、使用者がそれらをそのままか、又は水で
希釈した後に施用し得る形態にするためには、不活性担
体成分を使用しなければならない。製剤の種類、及びそ
の製剤の種類に適する不活性成分、例えば担体成分の選
択は、活性成分が施用後に完全な効力を発揮できるかど
うかを有意な程度に決定することが多い。
【0003】他の(活性)成分の添加によって活性成分
の効力を改善し得ることが多い。成分の配合に関して実
測した効力は、使用した個々の成分の量から予測される
よりも、時々有意に高くなり得、従って配合物中の成分
にもとづく協同効果を示している。
【0004】しかしながら、例えば担体及び不活性成分
(例えば有機溶媒、懸濁剤、乳化剤、湿潤剤、可溶化
剤)等のそれら自身有害生物防除活性を有しない製剤に
関する通常の成分は、効力の意外な増加に導かないのが
普通である。
【0005】国際特許出願WO 95/01722は、
中でも、液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコー
ル類から選択され得る非イオン性界面活性剤を含有する
有害生物防除製剤を開示している。しかしながら、これ
らの薬剤の添加は、製剤の貯蔵安定性の改良に向けられ
ており、製剤中に用いられる殺菌・殺カビ剤の活性増進
については何ら報告がなされていない。
【0006】U.S.特許4,851,421は、アル
キレンオキシド、ポリオキシアルキレンモノ−もしくは
ジアルキルフェニルエーテル、又はポリオキシアルキレ
ンソルビタン脂肪酸エステル類を用いる脂肪アルコール
類のアルコキシ化から誘導される、ポリアルキレン型の
非イオン性界面活性剤を使用することを開示している。
【0007】EP 0 071 792−A、EP 0
550 113−A、WO98/46607及びWO
98/46608は殺菌・殺カビ性トリアゾロピリミ
ジン化合物を開示している。これらの化合物は、通常の
製剤の状態で植物に施用した場合には、有効な殺菌・殺
カビ剤であるけれども、有効に病害を防除するのに必要
な用量を低下させる手段を提供することが、経済上並び
に環境上望ましい。
【0008】
【発明の概要】本発明は、式I
【0009】
【化4】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
ルもしくはヘテロシクリル基を表すか、又はR1及びR2
は、隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換されて
いてもよい複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はア
ルキルもしくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の
整数を表し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]
のトリアゾロピリミジンの少なくとも1つを含有する、
植物に施用するための殺菌・殺カビ性組成物の活性並び
に浸透性を増進させる方法であって、式Iのトリアゾロ
ピリミジンを含有する製剤又は庭先配合物に対して、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類及びポリアルコキシ化された植物油類から選択される
非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された補助剤を添加することを含んで成
る、前記殺菌・殺カビ性組成物の活性並びに浸透性を増
進させる方法に関する。
【0010】驚いたことに、本発明に従って用いられる
組成物は、式Iのトリアゾロピリミジン類の効力プロフ
ィールを拡張する。何故なら、以前には式Iのトリアゾ
ロピリミジン類について不経済な高い用量を必要とした
のに対し、植物の菌・カビによる病害を防除するのに普
通の施用量で首尾よく施用し得るからである。
【0011】本発明のこれらの及び他の目的並びに特徴
は、下記に述べる詳細な説明からより明白になるであろ
う。
【0012】
【発明の実施の形態】ところで、式I の殺菌・殺カビ性
化合物又はそれらの製剤を、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類及びポリアルコキシ化された植物油類から選択された
非イオン界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された1つ以上の補助剤と配合して施用し
た場合には、植物に施用しなければならない式Iの殺菌
・殺カビ性のトリアゾロピリミジン類の量を、同じ殺菌
・殺カビ効果を達成するのに通常必要とされる量に対し
て、可成り低下させ得ることが判明した。
【0013】前述の部分及び下記の部分において用いる
用語“植物”は、全ての種類の植物、及び植物の全ての
部分、特に葉、根、果実及び種子を包含する。
【0014】これらの補助剤のいずれも、噴霧用希釈液
中又は製剤中に直接包含させて、式Iの活性成分の生物
学的活性を増加させることができる。ここで、“補助
剤”は、活性成分の生物学的活性を増加させるけれど
も、それ自身は生物学上有意に活性ではない物質として
定義される。
【0015】補助剤(a)、すなわち、ポリアルコキシ
化された脂肪族アルコール類及びポリアルコキシ化され
た植物油類は、液体製剤、特に懸濁製剤(SC)及び乳
剤(EC)に特に有用である。
【0016】ポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類は、9個〜24個、好ましくは12個〜22個、及
び、特に14個〜20個の炭素原子を有する脂肪アルコ
ール類を、2個〜6個、好ましくは2個〜3個の炭素原
子を有するアルキレンオキシド、特にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドとの混合物を用いてアルコキシ化
することにより入手できる。前記脂肪アルコール類の脂
肪族部分は直鎖又は枝分れしたものであってもよい。
【0017】2個乃至15個のC26 アルコキシ基で
アルコキシ化された、直鎖状又は枝分れしたC920
肪族アルコール類であるポリアルコキシ化されたアルコ
ール類が特に好ましい。
【0018】25℃で30〜100、特に50〜80m
a.s の粘度を有する、20℃未満の温度で液体である
これらのポリアルコキシ化された脂肪族アルコール類が
特に重要である。商標Plurafac(商標) L.F
(Tensid−Chemie,Koeln/BASF
AG,Ludwingshafen)、特にPlur
afac(商標) LF224、Plurafac(商標)
LF403、Plurafac(商標) LF700及び
Plurafac(商標) LF1300の名のもとで市
場で入手し得る化合物は、本発明方法に特に有利である
ことが分かった。
【0019】Plurafac(商標) LF界面活性剤
は、アルコール1モルごとにアルキレンオキシド鎖中に
平均して含まれる高級アルキレンオキシド(例えばプロ
ピレンオキシド、ブチレンオキシド)のモル数を示す、
“LF”の後の最初の数字によって特徴づけられる。例
えば、Plurafac(商標) LF700は、アルキ
レンオキシド鎖ごとに7個の高級アルキレンオキシド単
位を含有する。
【0020】さらに好ましいアルコールアルコキシレー
ト類は、枝分れ1個のアルコールアルコキシレート(m
onobranched alcohol alkox
ylates)、例えばUniqema(以前はICI
Surfactant)のAtplus(商標) MB
A1303(エトキシ及びプロポキシ単位を持つ枝分れ
したアルコールアルコキシレート)である。
【0021】好ましいポリアルコキシ化された植物油
は、一般に、トリグリセリド類をアルコキシ化して得ら
れる。トリグリセリド類のアルコキシ化は、9個〜24
個、好ましくは12個〜22個、及び特に14個〜20
個のC−原子を有する1個乃至3個のグリセリド側鎖を
もつ化合物とエチレンオキシドとの混合物を生じる。こ
れらの化合物は、ひまし油又はキャノラ油(canol
a oil)のアルコキシ化から生じる混合オリゴマー
類に相当するのが好ましい。20個乃至50個、特に3
0個乃至40個のエチレンオキシド単位を有するひまし
油及びキャノラ油のエトキシレートが最も好ましい。こ
れらのエトキシレートは、商標Eumulgin(商標)
、特にEumulgin(商標) CO3522(Hen
kel KGaA)又はUkanil(商標) 、特に、
Ukanil(商標) 2507(Uniqema)の名
のもとで市場で入手し得る。
【0022】固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウ
ムである補助剤は、固体製剤、特に水和剤(WP)又は
水和性粒剤(WG)用に特に有用である。これらの補助
剤は、一般に、9個〜20個、好ましくは12個〜18
個、特に14個〜16個の炭素原子を有する線状脂肪ア
ルコール類のスルホン酸塩である。脂肪アルコール類の
脂肪族部分は、直鎖、枝分れしたもの、飽和のもの又は
不飽和のものであり得る。例えばC920オレフィンの
スルホン酸ナトリウム等の線状の不飽和脂肪アルコール
類が特に好ましい。Witco社(Houston)か
らの市場で入手し得るWitconate(商標) AO
Kは、本発明方法に特に有利であることがわかった。
【0023】ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類
である補助剤は、一般に、ポリアルコキシ化されたヘプ
タアルキルトリシロキサン類、特にα−1,1,1,
3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサニルプロピ
ル−ω−ヒドロキシ又は−ω−アルコキシ化合物であ
る。商標Silwet(商標) (OSi Specia
lities Germany GmbH,Duess
eldorf)、特にSilwet(商標) L77及び
Silwet(商標) 408の名のもとで市場で入手し
得る化合物は、本発明方法に特に有利であることがわか
った。
【0024】補助剤を加えることによる効力の増進は、
式I の殺菌・殺カビ性トリアゾロピリミジン類、好まし
くは、R1及びR2が、隣接する窒素原子と一緒に、場合
により置換された6−員の複素環を表すか、又はR
1が、C16 アルキル、C16ハロアルキル、特にC1
6 フルオロアルキル、最も好ましくは1,1,1−ト
リフルオロプロプ−2−イル基、又はC38 シクロア
ルキル基を表し、R2は、ハロゲン原子又はC16 アル
キル基を表し、及び/又は
【0025】
【化5】 (式中、L1は、ハロゲン原子、好ましくは弗素又は塩
素を表し、並びに、L2及びL3は、それぞれ独立して水
素原子又はハロゲン原子、好ましくは弗素を表す。)を
表し、及び/又はHalは塩素原子を表す式Iのこれら
の化合物について認められる。
【0026】特に好ましい実施態様では、トリアゾロピ
リミジンは、5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フル
オロフェニル)−7−N−(4−メチルピペリド−1−
イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリ
ミジン(本文中では化合物IAとも言う)、及び5−ク
ロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−7
−(1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イルアミ
ノ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミ
ジン(本文中では化合物IBとも言う)から選択され
る。
【0027】本発明の殺菌・殺カビ性組成物は、式Iの
トリアゾロピリミジンのほかに、生物学的活性を有する
その他の化合物、例えば類似の又は相補的な殺菌・殺カ
ビ活性を有する化合物、又は植物成長調節活性、除草活
性又は殺虫活性を有する化合物を含むことができる。
【0028】その他の殺菌・殺カビ性化合物は、例え
ば、エリシフェ属菌(Erysiphe)、プシニア属
菌(Puccinia)、セプトリア属菌(Septo
ria)、ギベレラ属菌(Gibberella)及び
ヘルミントスポリウム属菌(Helminthospo
rium)によって引き起こされる病害のような穀物
(例えばコムギ)の病害、種子性並びに土壌性の病害、
ブドウの木のべと病並びにうどんこ病、リンゴのうどん
こ病並びに腐敗病、多数の作物のボトリチス属菌による
病害(Botrytis diseases)並びに多
数の作物のセルコスポラ属菌による病害(Cercos
pora diseases)、イモチ病(rice
blast)及びイネの葉鞘枯れ病(rice she
ath blight)を防除できる化合物であり得
る。殺菌・殺カビ剤のこれらの混合物は、一般式Iの化
合物単独よりも、広い幅の活性を現すことができる。
【0029】その他の殺菌・殺カビ性化合物の例は、次
のものである:AC 382042、アラニカルブ(a
lanycarb)、アルジモルフ(aldimorp
h)、アムプロピルホス(ampropylfos)、
アンドプリム(andoprim)、アニラジン(an
ilazine)、アザコナゾール(azaconaz
ole)、アザフェニジン(azafenidin)、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベ
ナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(be
nodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ズアマクリル(benzamacril)、ビアラホス
(bialaphos)、ビロクサゾール(bilox
azol)、ビナパクリル(binapacryl)、
ビフェニル(biphenyl)、ビタタノール(bi
tertanol)、ブラスチシジンS(blasti
cidin S)、ボルドー液(Bordeaux m
ixture)、ブロムコナゾール(bromucon
azole)、ブピリメート(bupirimat
e)、ブテナクロル(butenachlor)、ブチ
オベート(buthiobate)、キャプタホル(c
aptafol)、キャプタン(captan)、カル
ベンダジム(carbendazim)、カルボキシン
(carboxin)、カルプロパミド(carpro
pamid)、カルボン(carvone)、キノメチ
オネート(chinomethionate)、クロル
ベンズチアゾン(chlorbenzthiazo
n)、クロルフェナゾール(chlorfenazo
l)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピク
リン(chloropicrin)、クロロサロニル
(chlorothalonil)、クロゾリネート
(chlozolinate)、クロジラコン(clo
zylacon)、オキシ塩化銅(copper ox
ychloride)、及び硫酸銅等の銅含有化合物、
クフラネブ(cufraneb)、シクロヘキシミド
(cycloheximide)、シモクサニル(cy
moxanil)、シポフラム(cypofura
m)、シプロコナゾール(cyproconazol
e)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロ
フラム(cyprofuram)、デバカルブ(deb
acarb)、ジクロフルアニド(dichloflu
anid)、ジクロン(dichlone)、ジクロラ
ン(dichloran)、ジクロロフェン(dich
lorophen)、ジクロブトラゾール(diclo
butrazol)、ジクロシメット(diclocy
met)、ジクロメジン(diclomezine)、
ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ
(diethofencarb)、ジフェノコナゾール
(difenoconazole)、ジフェンゾクエー
ト(difenzoquat)、ジフルメトリム(di
flumetorim)、ジメフルアゾール(dime
fluazole)、ジメチリモール(dimethi
rimol)、ジメトモルフ(dimethomorp
h)、ジニコナゾール(diniconazole)、
ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(di
phenylamin)、ジピリチオン(dipyri
thione)、ジタリムホス(ditalimfo
s)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ
(dodemorph)、ドジン(dodine)、ド
ラゾクソロン(drazoxolon)、エジフェンホ
ス(edifenphos)、エポキシコナゾール(e
poxiconazole)、エタコナゾール(eta
conazole)、エチリモル(ethirimo
l)、エトキシクイン(ethoxyquin)、エト
リジアゾール(etridiazole)、ファモクサ
ドン(famoxadone)、フェナパニル(fen
apanil)、フェナミドン(fenamidon
e)、フェナミノスルフ(fenaminosulp
h)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブ
コナゾール (fenbuconazole)、フェン
フラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fe
nhexamid)、フェニトロパン(fenitro
pan)、フェンピクロニル(fenpicloni
l)、フェンプロピジン(fenpropidin)、
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、
フェンチン(fentin)、フェンチンアセテート
(fentin acetate)、フェンチンヒドロ
キシド(fentin hydroxide)、フェル
バム(ferbam)、フェリムゾーン(ferimz
one)、フルアジナム(fluazinam)、フル
ジオキソニル(fludioxonil)、フルメトベ
ル(flumetover)、フルオロミド(fluo
romid)、フルキンコナゾール(fluquinc
onazole)、フルルプリミドール (flurp
rimidol)、フルシラゾール(flusilaz
ole)、フルスルファミド(flusulfamid
e)、フルトラニル(flutolanil)、フルト
リアホル(flutriafol)、ホルペット(fo
lpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl
−aluminium)、フベリダゾール(fuber
idazole)、フララキシル(furalaxy
l)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール
−シス(furconazole−cis)、フルメシ
クロクス(furmecyclox)、グアザチン(g
uazatine)、ヘキサクロロベンゾール(hex
achlorobenzol)、ヘキサコナゾール(h
exaconazole)、ヒドロキシイソキサゾール
(hydroxyisoxazole)、ハイメクサゾ
ール(hymexazole)、IKF−916、イマ
ザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(i
mibenconazole)、イミノクタジン(im
inoctadine)、イオドカルブ(iodoca
rb)、イプコナゾール(ipconazole)、イ
プロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン
(iprodione)、イプロバリカルブ(ipro
valicarb)、イソプロチオラン(isopro
thiolane)、イソバレジオン(isovale
dione)、カスガマイシン(kasugamyci
n)、RH−7281、キタジンP(kitazin
P)、クレソキシム−メチル(kresoxim−me
thyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ
(maneb)、メフェノクサム(mefenoxa
m)、メフェリムゾーン(meferimzone)、
メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル
(mepronil)、メタラキシル(metalax
yl)、メトコナゾール(metconazole)、
メタスルホカルブ(methasulfocarb)、
メトフロクサム(methfuroxam)、メチラム
(metiram)、メトメクラム(metomecl
am)、メトミノストロボン(metominostr
obon)、メトスルホバックス(metsulfov
ax)、MON 65500、マイクロブタニル(my
clobutanil)、マイクロゾリン(myclo
zolin)、ネオアソジン(neoasozin)、
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル (nickel
dimethyldithiocarbamat
e)、ニトロサルイソプロピル(nitrothali
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimo
l)、オフラセ(ofurace)、有機水銀化合物、
オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ
(oxamocarb)、オキサスルフロン(oxas
ulfuron)、オキシカルボキシン(oxycar
boxin)、パクロブトラゾール(paclobut
razol)、ペフラゾエート(pefurazoat
e)、、ペンコナゾール(penconazole)、
ペンシクロン(pencycuron)、フェナジンオ
キシド(phenazineoxide)、ホスジフェ
ン(phosdiphen)、フタリド(phthal
ide)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラ
リン(piperalin)、ポリオキシンD(pol
yoxin D)、ポリラム(polyram)、プロ
ベナゾール(probenazole)、プロクロラツ
(prochloraz)、プロシミジオン(proc
ymidione)、プロパモカルブ(propamo
carb)、プロピコナゾール(propiconaz
ole)、プロピネブ(propineb)、プロチオ
カルブ(prothiocarb)、ピラカルボライド
(pyracarbolid)、ピラゾホス(pyra
zophos)、ピリフェノックス(pyrifeno
x)、ピリメタニル (pyrimethanil)、
ピロクイロン(pyroquilon)、ピロキシフル
(pyroxyfur)、クインコナゾール(quin
conazole)、クイノメチオネート(quino
methionate)、クイノキシフェン(quin
oxyfen)、クイントゼン(quintozen
e)、ラベナゾール(rabenazole)、スピロ
キサミン(spiroxamine)、SSF−12
6、SSF−129、ストレプトマイシン(strep
tomycin)、硫黄、テブコナゾール(tebco
nazole)、テクロフタラム(tecloftal
ame)、テクナゼン(tecnazene)、テトシ
クラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾー
ル(tetraconazole)、チアベンダゾール
(thiabendazole)、チシオフェン (t
hicyofen)、チフルザミド(thifluza
mide)、チオファネート−メチル(thiopha
nate−methyl)、チラム(thiram)、
チオキシミド(tioxymid)、トルクロホスメチ
ル(tolclofosmethyl)、トリルフルア
ニド(tolylfluanid)、トリアジメホン
(triadimefon)、トリアジメノール(tr
iadimenol)、トリアズブチル(triazb
util)、トリアゾキシド(triazoxid
e)、トリクラミド(trichlamid)、トリシ
クラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフロキシストロビン
(trifloxystrobin)、トリフルミゾー
ル(triflumizole)、トリフォリン(tr
iforine)、トリチコナゾール(tritico
nazole)、ユニコナゾール(uniconazo
l)、バリダマイシンA(validamycin
A)、バパム(vapam)、ビンクロゾリン(vin
clozolin)、XRD−563、ザリラミド(z
arilamid)、ジネブ(zineb)、ジラム
(ziram)。
【0030】さらに、本発明組成物は、式Iの少なくと
も1つの化合物と、例えばビールス、バクテリア、線虫
類、菌・カビ類、並びにその他の微生物等の生物的防除
剤に関する下記種類のいずれかとを含有していてもよ
い。前述のその他の微生物は、昆虫、雑草又は植物の病
害を防除するのに適しているか、又は植物中に宿主抵抗
を誘発させるのに適しているものである。そのような生
物的防除剤は、バシラススリンギエンシス(Bacil
lus thuringiensis)、バチシリウム
レカニ(Verticillium lecani
i)、オートグラフィカ カリホニカ NPV(Aut
ographica californica NP
V)、ビアウバリア バッシアナ(Beauvaria
bassiana)、アンペロマイセス クイスクア
リス(Ampelomyces quisquali
s)、バシリス サブチリス(Bacilis sub
tilis)、シュードモナス コロロラフィス(Ps
eudomonas cholororaphis)、
シュードモナス フルオレッセンス(Pseudomo
nas fluorescens)、ステプトマイセス
グリセオビリジス(Steptomyces gri
seoviridis)及びトリコデルマ ハルジアナ
ム(Trichoderma harzianum)で
ある。
【0031】さらに、本発明組成物は、式Iの少なくと
も1つの化合物と、植物中に後天性の全身的耐性を誘発
させる化学薬品、例えばニコチン酸もしくはその誘導
体、2,2−ジクロロ−3,3−ジメチルシクロプロピ
ルカルボン酸又はBIONとを含有していてもよい。
【0032】本発明に従って使用できる補助剤は、製剤
中に包含させるか、または、噴霧混合物(タンク混合
物)の調製中に適切な形態で添加することができる。後
者の場合、補助剤は、場合により他の添加剤とともに、
又は、分散剤を伴う混合物の状態で、及び/又は望まし
い場合には、噴霧混合物中に補助剤が均一に分散するの
を確実にするために更なる補助剤と共に、別の製剤とし
て加えるのが好ましい。
【0033】従って、本発明は、式Iの少なくとも1つ
の化合物と、群: (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類及びポリアルコキシ化された植物油類から選択される
非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から選
択された1つ以上の補助剤とを含んで成る殺菌・殺カビ
性製剤に関する。
【0034】本殺菌・殺カビ性化合物は、本発明の補助
剤を含有し得(しかしながら必ずしも本発明の補助剤を
含有する必要はない)、また望ましい場合には酸化防止
剤並びに乳化剤等の追加成分を含有し得る通常の製剤と
して施用することができる。
【0035】式Iの活性成分と、補助剤(a)、(b)
及び/又は(c)との適切な相対量は、本発明に従っ
て、100:75と100:100,000との間、好
ましくは100:90と100:50,000との間、
特に100:125と1:5,000との間である。概
して、しかも一定の範囲内では、後述する実験結果に示
されるように、補助剤(a)、(b)又は(c)を比較
的多量に加えると殺菌・殺カビ性効力は比較的高度に強
化される。
【0036】好ましい実施態様では、本補助剤は、式I
のトリアゾロピリミジンと共にタンク混合物中に加えら
れる。
【0037】従って、本発明は、二つの別個の容器:場
合により通常の不活性成分と担体と共に、式Iの少なく
とも1つの殺菌・殺カビ剤を含んで成る組成物を含有す
る第1の容器; (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類、及びポリアルコキシ化された植物油類から選択され
た非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された少なくとも1つの化合物を含んで成
る組成物を含有する第2の容器から成る、噴霧用混合物
を調製するためのキットにも関する。
【0038】好ましい実施態様では、該キットは、活性
成分(a)と添加剤(b)のタンク混合物に対する容易
且つ正確な添加を許容する分配手段をそれぞれに備えた
2個の容器から成る。
【0039】補助剤のない場合の各種の施用に対して推
奨される用量は、式Iの殺菌・殺カビ性化合物について
は知られている。その効力は、本発明に従って増進させ
ることができる。例えば、ここで提案される補助剤を加
えると、(活性成分、補助剤及びそれらのそれぞれの量
に依存するが)これらの推薦で要求しているヘクタール
当たりの活性成分量を半分以上減少させることができ、
従って式Iの化合物の合理的な用量でさらなる病害を抑
制することができる。
【0040】好ましい実施態様では、式Iの殺菌・殺カ
ビ剤と配合した状態の補助剤(a)、(b)又は(c)
は、100〜3000mL/ha、好ましくは200〜20
00mL/ha、特に225〜1400mL/haの割合で施用
される。
【0041】本発明の重要な利点は、本発明組成物によ
ってもたらされる活性の迅速な発現と活性の高い持続性
とである。このために、殺菌・殺カビ剤の施用間隔が長
くなると共に、その使用方法がより融通のきくものにな
る。
【0042】殺菌・殺カビ製剤は、本発明に従って予防
防除と治療防除の双方を増進させるために、前記補助剤
を配合して使用することができる。
【0043】当業界で知られている液体又は固体製剤
を、例えば液剤、エマルジョン、WP S(水和剤)、E
S(水和性粒剤)、SCS(懸濁製剤)、ECS(乳
剤)、低容積又は超低容積製剤及び粒剤として、製造す
るために、本発明補助剤、式Iの化合物、及び通常の不
活性成分並びに担体を加工することができる。
【0044】製剤は、通常液体及び/又は固体の担体又
は可溶化剤、例えば、ケトン類、アルコール類、脂肪
族、アラリファチック又は芳香族の流動性化合物のよう
な有機溶媒、細い天然又は合成のケイ酸塩類又は炭酸塩
類、乳化剤、分散剤又は湿潤剤として機能するイオン及
び/又は非イオン界面活性剤を含有する。消泡剤、防腐
剤、構造剤及び不凍剤を加えてもよい。適切な添加剤並
びに担体物質は文献に記載されており、当業技術者には
良く知られている。
【0045】本発明製剤は、好ましくは、0.5乃至9
5重量(w/w)%の式Iの活性化合物と、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類から選択された非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された補助剤とを含有する。
【0046】本発明組成物中の担体は、処理されるべき
場所(locus)に対する施用を容易にするために、
活性成分を調製する任意の材料である。これは、貯蔵、
運送又は取扱を容易にするために、例えば植物、種子又
は土壌であってもよい。担体は、常態ではガスであるが
圧縮されて液体を形成する物質を含めて、固体又は液体
である。
【0047】本組成物は、十分に確立された手順に従っ
て乳剤、液剤、水中油形のエマルジョン、水和剤、可溶
性散剤、懸濁製剤、粉剤、粒剤、水和性粒剤、マイクロ
カプセル、ゲル並びにその他の製剤タイプに製造され
る。これらの手順としては、活性成分と他の物質、例え
ば増量剤、溶媒、固体担体、界面活性化合物(界面活性
剤)、及び場合により固体及び/又は液体の添加剤とを
一緒にした強力な混合及び/又は摩砕が挙げられる。所
望の目的と所定の環境に応じて、組成物と同様に、噴
霧、アトマイジング(atomizing)、粉剤散布
又は注液(pouring)等の施用形態が選択され
る。
【0048】溶媒は、芳香族炭化水素、例えばSolv
esso(商標) 200、被置換ナフタレン類、フタル
酸のエステル類(例えばフタル酸ジブチル又はジオクチ
ル);脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラ
フィン類;アルコール類及びグリコール類並びにそれら
のエーテル類及びエステル類、例えばアミルアルコー
ル、エチレングリコールモノ−及びジメチルエーテル;
ケトン類、例えばシクロヘキサノン;強い極性溶媒、例
えばN−メチル−2−ピロリドン又はγ−ブチロラクト
ン;高級アルキルピロリドン類、例えばn−オクチルピ
ロリドン又はシクロヘキシルピロリドン;エポキシ化植
物油のエステル類、例えばメチル化ココヤシ油のエステ
ル又はメチル化大豆油のエステル;及び水であり得る。
種々の液体の混合物が適していることが多い。
【0049】粉剤、水和剤、水和性粒剤又は粒剤に使用
され得る固体担体は、鉱物性増量剤、例えば方解石、タ
ルク、陶土、モンモリロナイト又はアタパルジャイト等
の担体である。場合によっては、高分散性シリカゲル又
は重合体を添加して物理的特性を改善してもよい。粒剤
用の担体は、多孔性物質、例えば軽石、陶土、海泡石、
ベントナイト等の担体である;非収着性担体は、方解石
又は砂等の担体である。さらに、多くの種類の前もって
粒状化された無機又は有機物質、例えば白雲石又は粉砕
植物残渣を使用し得る。
【0050】通常、殺菌・殺カビ性組成物は、後に、施
用前にユーザによって希釈される濃縮形態に調製され且
つ輸送される。界面活性剤になる担体が少量存在する
と、希釈の工程が容易になる。このようにして、本発明
製剤中の少なくとも1つの担体は界面活性剤であるのが
好ましい。例えば、製剤は2つ以上の担体を含んでいて
もよく、これらの担体の少なくとも1つが界面活性剤で
ある。
【0051】界面活性剤は、調製される一般式Iの化合
物の性質に応じて、すぐれた分散特性、乳化特性及び湿
潤特性を有する非イオン、陰イオン、陽イオン又は両性
イオン物質であり得る。界面活性剤としては、個々の界
面活性剤の混合物を含めて考えてもよい。
【0052】本発明の組成物は、例えば水和剤、水和性
粒剤、粉剤、粒剤、液剤、乳剤、エマルジョン、懸濁製
剤及びエーロゾルとして調製され得る。水和剤(WP)
は、通常、5乃至90%(w/w)の活性成分を含有して
いると共に、通常、固体不活性担体のほかに、3乃至1
0%(w/w)の分散剤並びに湿潤剤と、必要であれば0
乃至10%(w/w)の安定剤及び/又はその他の添加
剤、例えば消泡剤を含有する。粉剤は、通常、水和剤の
組成に類似するが分散剤を伴わない組成を有する粉剤濃
厚物として調製され、通常0.5乃至10%(w/w)の
活性成分を含有する組成を生じるように、田畑でさらな
る固体担体で希釈される。水和性粒剤(WG)及び粒剤
は、通常、0.15mm乃至2.0mmの寸法を備えるよう
に調製されるが、各種の方法で製造される。一般的に、
これらの種類の粒剤は、0.5乃至90%(w/w)の活
性成分と、0乃至20%(w/w)の添加剤、例えば安定
剤、界面活性剤、緩放出性調節剤及び結合剤を含有す
る。いわゆる“ドライフロアブル剤(dry flow
ables)”は比較的小さな水和性粒剤から成ってい
る。乳剤(EC)は、通常、溶媒又は溶媒混合物のほか
に、1乃至80%(w/v)の活性成分、2乃至20%
(w/v)の乳化剤及び0乃至20%(w/v)のその他の
添加剤、例えば安定剤、浸透剤及び腐食抑制剤を含有す
る。懸濁製剤(SC)は、通常、安定な、非沈降性の流
動可能な生成物を得るように摩砕され、通常、5乃至7
5%(w/v)の活性成分、0.5乃至15%(w/v)の
分散剤、0.1乃至10%(w/v)の構造剤、例えば保
護コロイド及びチキソトロピー剤、0乃至10%(w/
v)のその他の添加剤、例えば消泡剤(defoame
rs)、腐食抑制剤、安定剤及び不凍剤を含有する。S
Cの連続相は、一般に、水又は有機液体から成ってお
り、その中には、活性成分は実質的に不溶である。ある
種の有機固体又は無機塩類は、沈降並びに結晶化の防止
を助長するため又は水に対する不凍剤として、製剤中に
溶解されて存在してもよい。
【0053】本発明に従って調製された生成物を水で希
釈して得られる水性液剤、懸濁剤及びエマルジョン、例
えば組成物も本発明の範囲内にある。
【0054】最終使用者は、通常、希釈した組成物を使
用するという事実から見れば、商品として、製剤は濃厚
な形態で包装されるのが好ましい。組成物は0.001
%の活性成分までの濃度に希釈してもよい。薬量は、通
常0.01〜10kg活性成分/ヘクタールの範囲内にあ
る。
【0055】本発明を具体的に説明するために(限定す
るためではなく)、本発明による製剤に関する実施例
(製剤A〜I)を以下に示す:
【0056】
【表1】
【0057】
【表2】 製剤A:懸濁エマルジョン(SE) 成 分 量[g/L] 混合物の成分 活性成分 100.0 化合物IA 補助剤 200.0 Plurafac(商標) LF7002) 分散剤 25.0 Morwet(商標) D−4251) 分散剤 5.0 Pluronic(商標) PE105002) 消泡剤 2.0 Rhodorsil(商標) 426R3) 防腐剤 1.0 Proxel(商標) GXL4) 構造剤 2.5 Rhodopol(商標) 233) 不凍剤 30.0 プロピレングリコール 溶媒 200.0 Shellsol(商標) A5) 水 1000mLまで 1)Witco社(ヒューストン、テキサス) 2)Tensid−Chemie社(Koeln/BASF AG、ルドウン グスハーヘン) 3)Rhodia社(以前はRhone−Poulenc GmbH、フラン クフルト) 4)Zeneca GmbH(フランクフルト) 5)Shell AG 製剤B:懸濁製剤(SC) 成 分 量[g/L] 混合物の成分 活性成分 100.0 化合物IA 分散剤 25.0 Morwet(商標) D−4251) 分散剤 5.0 Pluronic(商標) PE 105002) 消泡剤 2.0 Rhodorsil(商標) 426R3) 防腐剤 1.0 Proxel(商標) GXL4) 構造剤 2.0 Rhodopol(商標) 233) 不凍剤 50.0 プロピレングリコール 水 1000mLまで 1)Witco社(ヒューストン、テキサス) 2)Tensid−Chemie(Koeln/BASF AG、ルドウイン グスハーヘン) 3)Rhodia(以前はRhone−Poulenc GmbH、フランク フルト) 4)Zeneca GmbH(フランクフルト) 上述のSC製剤Bは、施用前に水と混合されて、所望濃
度の活性成分を有する噴霧混合物を生じる。補助剤とし
て、ポリアルコキシ化された液体の脂肪族アルコール類
から選択された1つ以上の非イオン界面活性剤、特にP
lurafac(商標) LF700を製剤1リットル当
たり50〜10,000g、好ましくは250〜100
0gのレベルで、生じるタンク混合物に加えるか、又は
1つ以上のポリアルコキシ化されたトリシロキサン類、
特にSilwet(商標) 408又はSilwet(商
標) L77を製剤1リットル当たり50〜5,000g
のレベルで加える。
【0058】 製剤C:懸濁製剤(SC) 成 分 量[g/L] 混合物の成分 活性成分 100.0 化合物IA 不凍液 80.0 プロピレングリコール 分散剤 30.0 Soprophor(商標) FL3) 消泡剤 1.5 Rhodorsil(商標) 426R3) 防腐剤 1.5 Proxel(商標) GXL4) 構造剤 2.0 Rhodopol(商標) 233) 水 1000mLまで 3)Rhodia(以前はRhone−Poulenc GmbH、フランク フルト) 4)Zeneca GmbH(フランクフルト) 上述のSC製剤Cは、所望濃度の活性成分を有する噴霧
混合物を生じるように、施用前に水と混合される。補助
剤として、ポリアルコキシ化された液体の脂肪族アルコ
ール類から選択された非イオン界面活性剤、特にPlu
rafac(商標) LF700が、製剤1リットル当た
り50〜10,000g、好ましくは、250〜100
0gのレベルで、生じるタンク混合物に加えられる。
【0059】 製剤D:懸濁製剤(SC) 成 分 量[g/L] 混合物の成分 活性成分 100.0 化合物IA 補助剤 300.0 Plurafac(商標) LF7002) 分散剤 10.0 HypermerLP56) 分散剤 50.0 Atlox 4856B6) 分散剤 50.0 Atlox 48856) 溶媒 1000mLまで Solvesso 2007) 2)Tensid−Chemie(Koeln/BASF AG、ルドウイン グスハーヘン) 6)Uniqema(エベルバーグ) 7)Deutsche Exxon(コログ) 製剤E:水和性粒剤(WG) 成 分 量[g/kg] 混合物の成分 活性成分 100.0 化合物IA 崩壊剤 50.0 硫酸アンモニウム 分散剤 80.0 Borresperse(商標) NH8) 湿潤剤 20.0 Nekal(商標) BX trocken2) 増量剤 750.0 陶土 2)Tensid−Chemie(Koeln/BASF AG、ルドウイン グスハーヘン) 8)Borregaard Industries Ltd.(サルプスボル グ) 上述のWG製剤Eは、所望濃度の活性成分を有する噴霧
混合物を生じるように、施用前に水と混合される。補助
剤として、1つ以上の固体のヒドロカルビルスルホン酸
ナトリウムが製剤1kg当たり50〜10,000g、好
ましくは250〜1000gのレベルで生じるタンク混
合物に加えられる。
【0060】 製剤F:水和性粒剤(WG) 成 分 量[g/kg] 混合物の成分 活性成分 275.0 化合物IA 補助剤 550.0 Witconate(商標) AOK1) 分散剤 100.0 Tensiofix(商標) LX Speci al 9) 湿潤剤 75.0 Tensiofix(商標) BCZ9) 1)Witco社(ヒューストン、テキサス) 9)Omnichem S.A.(Louvain−La−Neuve) 製剤G:水和剤(WP) 成 分 量[g/kg] 混合物の成分 活性成分 200.0 化合物IA 分散剤 90.0 Tensiofix(商標) LX Speci al 9) 湿潤剤 30.0 Tensiofix(商標) BCZ9) 増量剤 680.0 陶土 9)Omnichem S.A.(Louvain−La−Neuve) 上述のWP製剤Gは、所望濃度の活性成分を有する噴霧
混合物を生じるように、施用前に水と混合される。補助
剤として、1つ以上の固体のヒドロカルビルスルホン酸
ナトリウム、特にWitconate(商標) AOK
が、製剤1kg当たり50〜10,000g 、好ましくは
250〜1000g のレベルで、生じるタンク混合物に
加えられる。
【0061】 製剤H:分散性製剤(DC) 成 分 量[g/L] 混合物の成分 活性成分 100.0 式I A 分散剤 50.0 Pluronic(商標) PE 105002) 分散剤 50.0 Lutensol(商標) TO 122) 溶媒 1000mLまで ベンジルアルコール 2)Tensid−Chemie(Koeln/BASF AG、ルドウイン グスハーヘン) 上述のDC製剤Hは、所望濃度の活性成分を有する噴霧
混合物を生じるように、使用するために水と混合され
る。補助剤としては、ポリアルコキシ化された液体の脂
肪族アルコール類から選択された1つ以上の非イオン界
面活性剤、特にPlurafac(商標) LF700、
又は1つ以上のポリアルコキシ化されたトリシロキサ
ン、特にSilwet(商標) L77又はSilwet
(商標) 408が、50〜1000ppm 、好ましくは2
50〜1000ppm のレベルで、生じるタンク混合物に
加えられる。
【0062】 製剤I:懸濁製剤(SC) 成 分 量[g/L] 混合物の成分 活性成分 100.0 化合物IB 分散剤 25.0 Morwet(商標) D−4251) 分散剤 5.0 Pluronic(商標) PE 105002) 消泡剤 2.0 Rhodorsil(商標) 426R3) 防腐剤 2.0 Proxel(商標) GXL4) 構造剤 3.0 Rhodopol(商標) 233) 不凍剤 50.0 プロピレングリコール 水 1000mLまで 1)Witco社(ヒューストン、テキサス) 2)Tensid−Chemie(Koeln/BASF AG、ルドウイン グスハーヘン) 3)Rhodia(以前はRhone−Poulenc GmbH、フランク フルト) 4)Zeneca GmbH(フランクフルト) 上述のSC製剤Iは、所望濃度の活性成分を有する噴霧
混合物を生じるように、施用前に水と混合される。補助
剤としては、ポリアルコキシ化された液体の脂肪族アル
コール類又はポリアルコキシ化された植物油類から選択
された1つ以上の非イオン界面活性剤、特にPlura
fac(商標) LF700、Atplus(商標) MBA
1303、Eumulgin(商標) CO 3522
又はUkanil(商標) 2507が、製剤1リットル
当たり50〜10,000g、好ましくは250〜10
00gのレベルで、生じるタンク混合物に加えられる。
【0063】(a)液体のポリアルコキシ化された脂肪
族アルコール類から選択された非イオン界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された1つ以上の補助剤と組み合わせて、
式I、特に式IAの化合物を用いることを特徴とする、
植物病原性菌・カビ類を防除する方法を提供すること
も、本発明の目的である。
【0064】本発明による殺菌・殺カビ性製剤を用いて
防除し得る植物病害の例としては下記のものが挙げられ
る: 〇例えばタバコうどんこ病菌(Erysiphe ci
choracearum)又はブドウうどんこ病菌(U
ncinula necator)のようなウドンコカ
ビ目(Erysiphales)、及び例えばりんご黒
星病菌(Venturia inaequolis)又
はコムギ葉枯病菌[Septoria tritici
(Mycosphaerellagraminicol
a)]のようなドチデア目(Dothideales)
等の嚢子菌類の菌・カビ類によって引き起こされる病
害;又は 〇例えば、コムギ赤さび病菌(Puccinia re
condita)のようなサビキン目(Uredina
les)等の担子菌類の菌・カビ類によって引き起こさ
れる病害、 〇例えばブドウべと病菌(Peronospora v
iticola)のようなツユカビ目(Peronos
porales)等の卵菌類によって引き起こされる病
害。
【0065】本発明を具体的に説明するために、特定の
実施例を以下に述べる。
【0066】これらの実施例は具体的説明にすぎず、ど
のようなことがあっても、本発明の範囲と基本的原理を
制限するものと理解してはならない。本書中で示し且つ
説明する変形例のみならず、本発明の各種の変形例は、
下記実施例並びに前述の説明から、当業者にとって明白
であろう。このような変形例も請求の範囲内に入るもの
と考える。
【0067】
【実施例】後述するテスト結果は、補助剤(a)、
(b)又は(c)を加えることによって、式Iの化合物
の殺菌・殺カビ性効力並びに浸透性(systemic
ity)が強化されることを証明する。生物学的調査 A 殺菌・殺カビ性効力並びに浸透性に関する温室での
評価 化合物処理手順:脱イオン水を用いて、調製した化合物
を希釈する。化合物I A又はI Bを含有する種々の製剤
を温室テストに使用する。A1 治療殺菌・殺カビ活性の改善 テスト手順:治療上の植物病害防除評価 病害 :リンゴ腐敗病 宿主 :リンゴ、変種“モルゲンドフト(Morgen
duft)” 病原菌:リンゴ黒星病菌(Venturia inae
qualis) 温室内のポット中で4〜8葉の段階までリンゴの種子を
成長させ、この時点で、リンゴ黒星病菌(Ventur
ia inaqualis)の分生胞子の水性懸濁液を
噴霧してそれらの葉に接種する。接種された植物を2日
間湿った室内に保持し、その後に当該植物を殺菌・殺カ
ビ剤で処理する。この処理中、横を向いている3個のノ
ズルで噴霧している間に、当該植物は、噴霧小屋の中の
ターンテーブル上で回転する。化合物IA又はIBを含
む種々の製剤の希釈液をリンゴの苗に施用する。病害が
現れるまで、底部に給水しながら、処理した苗を温室中
に維持する。
【0068】処理した葉の病害を伴う面積の百分率とし
て病害を評価し、次に下記式を用いて病害防除率を計算
する:
【0069】
【数1】 これらの評価結果を表I、II及びIIIに示す:
【0070】
【表3】
【0071】
【表4】 製剤(WitconateAOK含有)が製剤E及びG
(WitconateAOKを含有していない)より以
上にすぐれた性能を示すことは明白である。
【0072】
【表5】 A2 残留殺菌・殺カビ活性の改善 テスト手順:残留性植物病害防除の評価 病害 :ブドウの木のうどんこ病 宿主 :ブドウの木、変種“ミュラ−ツルガウ(M
ueller−Thurgau)” 病原菌 :ブドウうどんこ病菌(Uncinula
necator) ブドウの木の苗を、それらが6〜8葉の段階に達するま
で温室内でポット中のさし穂から栽培する。
【0073】横方向に向いている3個のノズルを備える
噴霧小屋内でターンテーブル上で苗が回転している間
に、化合物I Aを含有する種々の製剤を噴霧してブドウ
の木に施用する。処理した苗を温室に戻して、底部に給
水する。2日後に、苗にブドウうどんこ病菌(Unci
nula necator)の分生胞子を振りかけるこ
とにより接種を行う。分生胞子がテスト植物の葉の上面
に降りることができるように、保存培養苗(stock
culture plants)から取った、胞子を
形成している不健全な葉を、テスト植物上の空気中でブ
ラシでこする。
【0074】病害が現れるまで、底部に給水しながら、
接種した苗を温室内に維持する。
【0075】病害を、処理した葉の病害を伴う面積の百
分率として評価し、次に下記式を用いて病害防除率を計
算する:
【0076】
【数2】 この評価結果を表IVに示す:
【0077】
【表6】 A3 葉面浸透性の改善 テスト手順:生物検定による葉面浸透性の評価 病害 :キュウリのうどんこ病 宿主 :キュウリ、変種“ブッシュピックル(Bu
sh Pickle)” 病原菌 :タバコうどんこ病菌(Erysiphe
cichoracearum) キュウリの種(ポット当たり1個)をまき、初生葉が完
全に広がるまで、約2週間温室内に維持する。
【0078】0.5mmの円形ノズルを備えたエアブラシ
を用いて、調製した化合物を500ミリバールの空気圧
で横断方向のバンドの状態に施用する。このバンドは、
5mm幅のスリットを備える厚紙製マスクを用いて葉の軸
線に対して垂直に、葉の下側の面に噴霧される。耐久性
のマーカーを用いて、葉の上面にこのバンドの位置の印
がつけられる。この位置は、一般的に葉の先端から4cm
である。
【0079】処理した植物が乾いてから、この植物を温
室に移動させ、化合物の移行に備えて2日間温室に留め
る。この植物に対する底部への給水を続ける。
【0080】施用後2日に、温室内でうどんこ病菌の分
生胞子を振りかけて、キュウリの苗に接種する。この分
生胞子がテスト植物の葉の上面に降りることができるよ
うに、保存培養苗(stock culture pl
ants)から取った、胞子を形成している不健全な葉
を、テスト植物上の空気中でブラシでこする。
【0081】接種後8〜9日で評価を行う。
【0082】バンド処理した葉それぞれの違った領域で
の病害を評価して、化合物の移行を評価する。末端での
移行と基部での移行:葉の上面の末端部並びに基部にお
ける病害なしの領域をmm単位で測定する。末端方向は、
バンドから葉の先端に向かう方向であり、基部方向は、
バンドから葉の付け根に向かう方向である。バンドと葉
の先端又は葉の付け根との間の全体の距離に対する病害
なしの領域の百分率を計算する(40mmは100%に等
しい)。
【0083】葉の上面(処理された下側の葉面と反対側
の面)でのバンド領域での病害の水準を評価して、横断
的薄層移行(translaminar moveme
nt)を評価する。葉の病害を伴う面積の百分率として
病害を評価し、次に下記式を用いて病害防除率を計算す
る。
【0084】
【数3】 これらの評価結果を表V に示す:
【0085】
【表7】 B 殺菌・殺カビ効力についての実地試験 B1 秋まき小麦に対するコムギ赤さび病菌(Pucc
inia recondita) 作物 秋まき小麦、変種“カンツラー(Kanz
ler)” 敷地の規模 8m2 反復実験 3 これらの実地試験の結果を下記表VIに示す:
【0086】
【表8】 B2 秋まき小麦に対するコムギ葉枯病菌(Septo
ria tritici) 作物 秋まき小麦、変種“カンツラー(Kanz
ler)” 敷地の規模 8m2 反復実験 3 これらの実地試験の結果を下記表VIIに示す:
【0087】
【表9】 B3 秋まき小麦に対するコムギ葉枯病菌(Septo
ria tritici) 作物 秋まき小麦、 変種“ゴウピル(Goupi
l)” 敷地規模 6m2 反復実験 3 これらの実地試験の結果を下記表VIIIに示す:
【0088】
【表10】 上記結果は、補助剤が活性成分の性能を意外にも大きく
改善することを明らかに証明している。この効力の増加
は、変種ゴウピル(Goupil)(表VIII)について
特に顕著であって、激しい病害的圧力(未処理作物で9
0%の感染)のもとでも、秋の終りに近い頃まで続い
た。この程度の病害的圧力のもとでも、活性成分に補助
剤を加えた混合物は、最良の商業基準の性能と同等の性
能を証明することができた。さび病菌(rust)によ
る病害、並びに、特に葉枯病菌(Septoria)に
よる病害に対する前述の性能は、これらの薬量割合から
は、以前には分からなかったし、予想もされなかった。
【0089】実地試験で各種の作物(ブドウの木、リン
ゴ、穀物)に補助剤を使用してみて、性能上の改善が示
された。
【0090】最後に、本発明の特徴及び態様を示せば以
下の通りである。
【0091】1. 式I
【0092】
【化6】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジェニル、ハロアルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
ル又はヘテロシクリル基を表すか、又は、R1及びR
2は、隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換され
た複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキルも
しくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数を表
し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]のトリア
ゾロピリミジンの少なくとも1つを含有する、植物に施
用する殺菌・殺カビ性製剤の活性及び/又は浸透性を増
進させる方法であって、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類及びポリアルコキシ化された植物油類から選択された
非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された1つ以上の補助剤を前記製剤又はタ
ンク混合物に添加することを含んで成り、前記補助剤
は、施用される製剤中に、100:75乃至100:1
0,000の、式Iの化合物対補助剤の割合を与えるの
に十分な量で存在する、前記殺菌・殺カビ性製剤の活性
及び/又は浸透性を増進させる方法。
【0093】2. 前記殺菌・殺カビ性製剤は、懸濁濃
厚物(SC)の形態で供給されると共に、前記非イオン
性界面活性剤(a)は、2個乃至15個のC26 アル
コキシ基でアルコキシ化された、脂肪族の直鎖状又は枝
分れしたC920アルコールである、前記1に記載の方
法。
【0094】3. 非イオン性界面活性剤(a)は、ポ
リアルコキシ化されたヒマシ油又はキャノラ(cano
la)油である前記1に記載の方法。
【0095】4. 前記ポリアルコキシレート(a)
は、混合されたエトキシレート/プロポキシレートであ
る、前記1〜3に記載の方法。
【0096】5. 前記殺菌・殺カビ性製剤は、水和剤
(WP)又は水和性粒剤(WG)の形態で供給されると
共に、前記固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム
(b)はC920オレフィンのスルホン酸ナトリウムで
ある前記1に記載の方法。
【0097】6. 式Iの殺菌・殺カビ性化合物対群
(a)、(b)及び(c)から選択された補助剤の割合
は、100:90乃至100:50,000、好ましく
は100:125乃至1:5,000である、前記1〜
5に記載の方法。
【0098】7. (a)液体のポリアルコキシ化され
た脂肪族アルコール類及びポリアルコキシ化された植物
油類から選択された非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類の群か
ら選択された1つ以上の補助剤と共に、式I[式中、R
1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場合により置
換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘテロ
アリール、シクロアルキル、ビシクロアルキル又はヘテ
ロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、隣接する窒
素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい複素
環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキルもしくは
アルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数を表し、並
びにHalは、ハロゲン原子を表す。]のトリアゾロピ
リミジンの少なくとも1つを含んで成る、植物に施用す
るための殺菌・殺カビ性製剤。
【0099】8. 更なる殺菌・殺カビ性化合物を含ん
で成る、前記7に記載の製剤。
【0100】9. 式Iのトリアゾロピリミジン対群
(a)、(b)及び(c)から選択される前記補助剤の
相対的割合は、100:90乃至100:50,00
0、好ましくは100:100乃至1:5,000であ
る、前記7又は8に記載の製剤。
【0101】10. 別個の二つの容器から成る噴霧混
合物製造用キットであって、第1の容器は、式I
【0102】
【化7】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
ル又はヘテロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、
隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換されていて
もよい複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキ
ルもしくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数
を表し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]の殺
菌・殺カビ性化合物の少なくとも1つ、通常の補助剤及
び担体を含む組成物を含有し;また第2の容器は、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
類及びポリアルコキシ化された植物油から選択された非
イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された1つ以上の補助剤を含む組成物を含
有する、前記噴霧混合物製造用キット。
【0103】11. (a)液体のポリアルコキシ化さ
れた脂肪族アルコール類及びポリアルコキシ化された植
物油から選択された非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
る群から選択された1つ以上の補助剤と組み合わせて、
式I
【0104】
【化8】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
ル又はヘテロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、
隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換されていて
もよい複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキ
ルもしくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数
を表し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]の殺
菌・殺カビ性化合物の有効量を用いることを特徴とす
る、植物病原性菌・カビ類の防除方法。
【0105】12. 嚢子菌類(Ascomycet
e)の菌・カビ類によって引き起こされる病害を防除す
るための、前記11に記載の方法。
【0106】13. ドチデア目(Dothidale
s)又はエリシフェ目(Erysiphales)の菌
・カビ類によって引き起こされる病害を防除するため
の、前記11又は12に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘンリー・バン・トウイル・コツター アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08618 トレントン・チエルムズフオードコート34 (72)発明者 レスリー・メイ イギリス・バークシヤー アールジー41 1ジエイジエイ・ウオキンガム・コモンズ ロード25

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I 【化1】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
    合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリー
    ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
    ル又はヘテロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、
    隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換されていて
    もよい複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキ
    ルもしくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数
    を表し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]のト
    リアゾロピリミジンの少なくとも1つを含有する、植物
    に施用する殺菌・殺カビ製剤の活性及び/又は浸透性を
    増進させる方法であって、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
    類及びポリアルコキシ化された植物油から選択された非
    イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
    び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
    る群から選択された1つ以上の補助剤を前記製剤又はタ
    ンク混合物に添加することを含んで成り、前記補助剤
    は、施用される製剤中に、100:75乃至100:1
    00,000の、式Iの化合物対補助剤の割合を与える
    のに十分な量で存在する、前記殺菌・殺カビ製剤の活性
    及び/又は浸透性を増進させる方法。
  2. 【請求項2】 (a)液体のポリアルコキシ化された脂
    肪族アルコール類及びポリアルコキシ化された植物油か
    ら選択された非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
    び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類の群か
    ら選択された1つ以上の補助剤と共に、式I[式中、R
    1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場合により置
    換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘテロ
    アリール、シクロアルキル、ビシクロアルキル又はヘテ
    ロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、隣接する窒
    素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい複素
    環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキルもしくは
    アルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数を表し、並
    びにHalは、ハロゲン原子を表す。]のトリアゾロピ
    リミジンの少なくとも1つを含んで成る、植物に施用す
    るための殺菌・殺カビ製剤。
  3. 【請求項3】 別個の二つの容器から成る噴霧混合物製
    造用キットであって、 第1の容器は、式I 【化2】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
    合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリー
    ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
    ル又はヘテロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、
    隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換されていて
    もよい複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキ
    ルもしくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数
    を表し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]の殺
    菌・殺カビ性化合物の少なくとも1つ、通常の補助剤及
    び担体を含む組成物を含有し、 第2の容器は、 (a)液体のポリアルコキシ化された脂肪族アルコール
    類及びポリアルコキシ化された植物油から選択された非
    イオン界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
    び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
    る群から選択された1つ以上の補助剤を含む組成物を含
    有する噴霧混合物製造用キット。
  4. 【請求項4】 (a)液体のポリアルコキシ化された脂
    肪族アルコール類及びポリアルコキシ化された植物油か
    ら選択された非イオン性界面活性剤; (b)固体のヒドロカルビルスルホン酸ナトリウム;及
    び (c)ポリアルコキシ化されたトリシロキサン類から成
    る群から選択された1つ以上の補助剤と組み合わせて、
    式I 【化3】 [式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素又は場
    合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリー
    ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキ
    ル又はヘテロシクリル基を表すか、又はR1及びR2は、
    隣接する窒素原子と一緒に、場合により置換されていて
    もよい複素環を表し、R3は、ハロゲン原子又はアルキ
    ルもしくはアルコキシ基を表し、nは、0乃至5の整数
    を表し、並びにHalは、ハロゲン原子を表す。]の殺
    菌・殺カビ性化合物の有効量を用いることを特徴とす
    る、植物上の植物病原性菌・カビ類の防除方法。
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