CZ308792A3 - Single-component coating composition free of catalyst and its use for the preparation of acid-resistant paints and varnishes - Google Patents
Single-component coating composition free of catalyst and its use for the preparation of acid-resistant paints and varnishes Download PDFInfo
- Publication number
- CZ308792A3 CZ308792A3 CS923087A CS308792A CZ308792A3 CZ 308792 A3 CZ308792 A3 CZ 308792A3 CS 923087 A CS923087 A CS 923087A CS 308792 A CS308792 A CS 308792A CZ 308792 A3 CZ308792 A3 CZ 308792A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- coating composition
- component
- groups
- catalyst
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 title abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 2
- 238000013022 venting Methods 0.000 claims description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 3
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 abstract 1
- -1 guaniaines Chemical class 0.000 description 40
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 35
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Chemical class 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(O)CC IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical class C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHJPOACETDNVPW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O.CC(=O)CC(O)=O.CC(=O)CC(O)=O.CCC(CO)(CO)CO KHJPOACETDNVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100421674 Drosophila melanogaster slou gene Proteins 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000003407 Sigesbeckia orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003801 Sigesbeckia orientalis Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001648319 Toronia toru Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CCDWGDHTPAJHOA-UHFFFAOYSA-N benzylsilicon Chemical compound [Si]CC1=CC=CC=C1 CCDWGDHTPAJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 101150038956 cup-4 gene Proteins 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical group NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1 YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002691 malonic acids Chemical class 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N nitroacetic acid Chemical class OC(=O)C[N+]([O-])=O RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003002 phosphanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULHJYPVZJQBDI-UHFFFAOYSA-N propanedioic acid propane-1,2,3-triol Chemical class C(CC(=O)O)(=O)O.C(CC(=O)O)(=O)O.C(CC(=O)O)(=O)O.OCC(O)CO OULHJYPVZJQBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002271 resection Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004924 water-based lacquer Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Jednosložkový nátěrový prostředek prostý katalyzátoru, obsahující A/ jednu nebo více sloučenin působících jako síťovadlo s alespoň dvěma CH-azidovými atomy vodíku (CH) v prostředku, B/jeden nebo více methakrylátových kopolymerů, akrylátových kopolymerů, polyesterových pryskyřic a/nebo polyurethanových pryskyřic, vhodných pro Miaelovu adivaci, s a, b- nenasycenými skupinami vázanými přes karbonylové skupiny, karboxylové skupiny a/nebo karbonamidové skupiny, s C=C ekvivalentní hmotností 85 až 1800 a střední molární hmotností 170 až 30000, ekvivalentní poměr A:B, činí 2:1 až 1:2. Nátěrový prostředek obsahuje rozpouštědlo a aditiva obvyklá pro lak, jakož i popřípadě vodu, pigmenty a/nebo plniva. Vede k obzvláště kyselinovzodomým povlakům a hodí se zejména pro výrobu krycích a bezbarvých laků v sektoru výroby motorových vozidel.
cedrosložkový nátěrový prostředek, prostý katalysátoru a jeho použití pro výrobu kyselinovzdorných nátěrů lakůOblast techniky
Vynález se týká nátěrového prostředku ,který je vhod ný pro výrobu obvzláště kyselinovzdorných nátěrů bezbarvý mi a krycími laky, zejména při výrobě vícevrstvých nátěrů v oblasti výroby motorových vozidel.
Dosavadní stav techniky
V průmyslu výroby motorových vozidel se v rámci změněných požadavků na kvalitu kladou na nátěry motorových vozidel jiné požadavky. Požadavky jako vysoký lesk a mechanická odolnost, například vůči štěrku,jsou již dávno běžnými požadavky. Další požadavky byly později kladeny ve vztahu na odolnost lakovaných povrchů vůči benzinu a olejům.V rámci změněného životního prostředí dochází ale k dalšímu zatížení. Důležitým hlediskem je při tom tak zvaný kyselý d隣 .Z tohoto důvodu byly na lakařský prů mysl kladeny požadavky,aby se na předmětech vyráběly ky selinovzdorné nátěry,které jsou vystaveny běžnému počasí. K dalším agresivním podmínkám může docházet, když se na lak dostanou zvířecí exkrementy a zůstanou na něm delší dobu.
Zatím co dřívější testovací postupy často zkoušely odolnost laku pouze pomocí zředěné kyseliny octové, vyžadují nové metody zkoušení podstatně horší podmínky.lak se testuje až še 40 ýí kyselinou sírovou a částečně při zvý šené teplotě až do 70 °C. Výsledkem má být to, že šé lak na zkoušených místech pokud možná nezmění své ochranné vlastnosti a svůj vzhled. Může tedy dojít popřípadě k malému zdrsnění povrchů působením této kyseliny.
mší lakařský průmysl zohlednit,
Další hledisko,které musí lakarsxy prumy je zacházení s fyziologicky nebezpečnými látkami ,například kancerogeny nebo mutageny. Sloučeniny, které jsou částečně nezávadné, zahrnují například isokyanáty nebo aromatická rozpouštědla.
Při zacházení s pojidly laků na bázi systémů laků,sírujícími se volnými isokyanátovými skupinami mohou těkavé reaktivní isokyanáty za určitých okolností při podmínkách aplikace přecházet v plynou fázi a ohrožovat tak pracující personál. Právě tak je nutné se co možná vyhnout kontaktu kůže s nátěrovými prostředky obsahujícími isokyanáty.
Z tohoto důvodu již existuje vývoj směřující k vylinutí se použití reaktivních isokyanátů v nátěrových prostředcích pro průmysl výroby motorových vozidel.V EP-A-34 720 se popisují akrylátové pryskyřice obsahující oxazolidín, které sítu jí vodou nebo vzdušnou vlhkostí za vzniku filmů. Systém má ale ten nedostatek,že vytvrzující se povrch, brání hlubšímu vniknutí vody do dolních vrstev laku a tam zabraňuje úplnému vytvrzeni.Rovněž jsou známy systémy pojív, například z EP-A-50 249,které zahrnují polymery obsahující křemík,které reagují s vlhkostí na atomu Si přes sku piny citlivé vůči hydrolýze. Tyto systémy mají ten nedo statek,že zesítění je závislé na relativní vzdušné vlhkosti. Na druhé straně musí být za podmínek skladování za jištěno, že se žádná vlhkost nesní dostat na nátěrový prostředek, nebol· by se jinak nemohlo zajistit obvyklé zpracování.
V US-A-4,408,018 se popisukí akrylové polymery,do kterých byly zavedeny skupiny acetoacetátu.Tyto se mají zesítit s O*, -nenasycenými estery. Jako katalyzátor pro tyto reakce zesítění jsou nezbytné silné báze.Tyto zůstanou po vytvrzeni v krycím filmu a ovlivňují vlastnosti nátěru , například žloutnutí nebo zákal bezbarvého filmu.
V DE-OS 35 41 140 , ΞΡ-Α-160 824 a EP-A-310 011 se po pisují vytvrzovaoí složky a systémy pojidel pro lakařský průmysl. Při tom se jedná o dvousložkové systémy /2K-systemy /, obsahující rozpouštědlo , které se vyrábí na bázi polynenasycené akiylátové pryskyřice a CH-, NH- nebo SEaktivní složek vytvrzovaoí přísady. Aby se dosáhlo rychlého a dostatečného vytvrzeni, jsou v systému laku nezbytné katalyticky působící sloučeniny. Jako katalyzátory se popi sují například : terciární aminy, amidiny, guaniainy,fosfany jakož i halogenidy kvarterních amoniových sloučenin. Ifoiožství katalyzátorů může činit až 5 fy hmot. Tyto jsou nezbytné pro vytvrzovaoí reakcé,která se popřípadě může podpořit i zvýšenou teplotou.
Výše zmíněné nátěrové prostředky se musí používat jako dvousložkové systémy. Obsahují katalyticky účinné sloučeniny a proto nemohou být formulovány jako jednosložkové systémy /1K-systémy/. Doba skladovatelnosti smíšených 2K-systémů, obsahujících katalyzátor před aplikací se .pohybuje maximálně okolo 48 hodin, to znamená , že potom již nejsou nátěrové prostředky použitelné. Jestliže se tyto známé nátěrové prostředky používají jako bezbarvé nebo krycí laky, tak vykazují sníženou stálost s ohledem na žloutnutí při zatížení světlem.Kromě toho neodpovídají tyto známé nátěrové prostředky výše uvedeným zpřísněným kriteriím co se týká ataku kyselinou.
Úlohou vynálezu proto bylo dát k dispožíci nátěrový prostředek, který je prostý isokyanátu, vykazuje zlepšenou skladovatelnost a nedochází u něj ke žloutnutí ná těru,odpovídá zpřísněným požadavkům na kyselinovzdornost a proto $e zejména vhodný pro použití jako beibarvý nebo krycí lak#
Podstata vynálezu
Ukázalo se,že tato úloha se dá vyřešit jednosložko-4kový nátěrový prostředek obsahuje prostý katalyzátoru který
A/ jednu nebo více sloučenin s nejméně dvěma CE-ažidovými atomy vodíku v prostředku, působícími jako síťovadlo,
B/ jeden nebo více methakrylátových kopolymerů , akrylátových kopolymerů , polyesterových pryskyřic a/nebo . polyurethanových pryskyřic s cb , β - nenasycenými skupinami vázanými přes karbonyl- atom uhlíku karbonylových , esterových a/nebo amidových skupin, s C=C-ekvivalentní hmot ností 85 až 1800 a průměrnou hmotností molární hmotnosti /Hw / 170 až 50000,které se hodí pro Michaelovu adici.Ekvivalentní poměr složky A/ ke složce B/ v nátěrovém pro středku činí 2:1 až 1 :2. Nátěrový prostředek, který představuje předmět vynálezu , obsahuje rozpouštědlo a/nebo vodu .Může obsahovat aditiva obvyklá pro lak. Popřípadě obsahuje i jeden nebo více pigmentů.
Ukázalo se , že takovýto nátěrový prostředek se dá skladovat.Aplikuje se bez katalyzátoru a může se po nanesení zesítit popřípadě vytvrdit zahříváním na teploty 100 až 180 °, zejména pak na 110 až 180 °C. Získané nátěry odpovídají výše uvedenému, zpřísněnému testu na kyselinu, totiž zpracování až se 40% kyselinou sírovou při zvýšené teplotě až do 70 °C. Získané nátěry nežloutnou a vykazují dobrou tvrdost.
Je překvapující, že nátěrové prostředky podle vynálezu , jsou vytvrditelné baz katalyzátoru, neboí; odborníkovi je zřejmé,že Michaelovy adice probíhají pouze v přítomnosti bazických katalyzátorů / to vyplývá aapříkald z Oranicum,VEB BEUTSCEER VERLAG BER WISSENSCHAETEN ; BERLIN 1577, strana 632./.
S výhodou se u CH-azidových síiovadel,použitých v £ .
• y nátěrových prostředcích podle vynálezu jako složka A/ jed ná o taková, která obsahují nejméně dva CE-azidové atomy vodíku, které mohou pocházet z jedné nebo více následujících skupin, které mohou být stejné nebo rozdílné :
W-, s W-y vybraným z -é- , -C-O-,-b-Nnebo -CH nebo -N0„
Wg vybraných z · $
-,.8.
_ C - , - C - 0 nebo - CH , a vybraných z -9--9
-c -, -i - O, alkylen, , · - - II 1
C- N-, H, alkyl nebo přičemž karboxylové nebo karbamidové skupiny definované výše pro a ^3 jsou současně vázány přes atom uhlíku na CH-skupinu a CH-skupina je vázána minimálně přes jeden zbytek W-pWg a/nebo na polymerní nebo oligomerní jednotku. CH-ažidová funkčnost složky A/ činí v prostředku > 2 na molekulu. Jestliže tedy ve výše uvedeném vzorci znamená atom vodíku,pak stačí takováto skupina, neboí vykazuje tyto dva azidové atomy vodíku.
Jak je výše uvedeno, činí CE-azidová funkčnost složky /A/ v prostředku > 2. To znamená,že se ve směsi mohou používat spolus výšefunkčními molekulami i monofuhkční molekuly. S výhodou jsou CE-azidové sloučeniny sítovadla v podstatě prosté primárních, sekundárních nebo terciárních aminoskupin, neboí: tyto by mohly ovlivňovat negativně skladovátelnsot a stálost na světle.
-6Lále jsou uvedeny příklady CE-azidových složek A síuovadla,které spadají pod výše uvedený obecný vzorec. Tyto skupiny jsou dále rozděleny na tři skupiny A1,A2 a A3.
Ve skupině AI jsou v molekule prostředku nejméně dvě skupiny s aktivními atomy vodíku typu
- C - H které se odvozují od monoamidových jednotek methantrikarboxylové kyseliny.
Vhodné sloučeniny AI jsou například produkty reakce diesteru kyseliny malonové jako dime thylesteru,diethyl steru, dibutylesteru, dipentylesteru kyseliny malonové s polyisokyanáty.
Příklady takových isokyanátů použitelných podle vynálezu jsou /cyklo/alifatické nebo aromatické polyisokyanáty jako tetramethylendiisokyanát, hexamethylendiisokyanát, 2,2,4-trimethylhexamethylendiisokyanát,l,12dodekandiisokyanát, cyklohexan-l,3-diisokyanát a cyklohexan-1,4-diisokyanát, l-isokyanato-3,3,5-trimethyl-5isokyanatomethylcyklohexan / = isoforondiisokyanát,IPDI/, perhydro-2,4*-difenylmethandiisokyanát a/nebo perhydro4,4z-difenylmethandiisokyanát, 1,3-fenyldiisokyanát a
1,4-fenyldiisodikyanát, 2,4-toluylendiisokyanát, 2,6toluylendiisokyanát, difenylmethan-2,4*-diisokyanát , a/nebo difenylmethan-4,4z-diisokyanát, 3,2z-diisokyanato-4-methyldifenylmethan, a/nebo 3,4-diisokyanato-4methyldifenylmethan,naftylen-1,5-dii sokyanát,trifeny1methpfe-4,4z-4zz-triisokyanát nebo směsi těchto sloučenin.
Vedle těchto jednoduchých isokyanátů jsou vhodné i takové, které obsahují ve zbytku spojujícím isokyanátové skupiny heteroatomy . Příklady tohoto jsou polyíso kyanáty, vykazující kartodiimidové skupiny, allofanatové skupiny, isokynurátové skupiny, urethanové skupiny, acy lované skupiny močoviny a biretové skupiny.
Obvzláště se pro způsobggodle vynálezu dobře hodí známé polyisokyanáty , které používají hlavně pro výrobu laků, například modifikované produkty výše uvedených jednoduchých polyisokyanátů , vykazujících biuretové skupí ny, isokyanurátové skupiny nebo urethanové skupiny, ze jména tris-/6-isokyanatohexyl/-biuret nebo nízkomolekulár ní polyisokyanáty, vykazující urethanové skupiny,které se mohou získat reakcí IPDI, použitého v přebytku, s jednoduchými vícemocnými alkoholy rozmezí molekulární hmotnosti 62 až 300, zejména s trimethylolpropanem. Samozřejmě se mohou používat i libovolné směsi uvedených polyisokyanátů pro výrobu produktů podle vynálezu·
Vhodné polyisokyanáty jsou dále známé prepolymery, vykazující koncové isokyanátové skupiny, jaké jsou přístupné například zejména reakcí výše uvedených jednoduchých polyisokyanátů,především diisokyanátů s přebytkem množství organických sloučenin s nejméně dvěma skupinami schopnými reagovat s isokyanátovými skupinami. Jako takové se především používají sloučeniny vykazující vesměs minimálně dvě aminoskupiny a/nebo hydroxylové skupiny, s průměrnou číselnou hodnotou molární hmotnosti 300 až 10000, s výhodou 400 až 6000, S výhodou se po užívají vhodné polyhydroxylové sloučeniny, například v chemii polyurethanů samy o sobě známé hydroxypolvestery, hydroxypolyethery a/nebo akrylátové pryskyřice,obsahu jcí hydroxylové skupiny.
V těchto známých prepolymerech odpovídá poměr isolované tových skupin k atomům vodíku reaktivním vůči SCO 1,05 až 10 : 1 , s výhodou 1,1 až 3:1 , přičemž atomy vodíku pochází s výhodou z hydrcxylových skupin.
Druh a poměr množství výchozích materiálů používaných pro výrobu NCO-prepolymerů se obecně s výhodou volí tak, aby NCO-prepolymery vykazovaly a/ průměrnou SCO-funkčnost 2 až 4, s výhodou 2 až 3 a b/ průměrnou číselnou hodnotu mo lární hmotnosti 500 až 10000 , s výhodou 300 až 4000.
Jako sloučenina Al se hodí ale i reakční produkty es terů a částečných esterů vícemocných alkoholů kyseliny ma lonové s monoisokyansty.Vícemocné alkoholy jsou například dvou až pětimocné alkoholy jako ethandiol,různé propandioly, butandioly,pentandioly a hexandioly,polyethylendioly a polypropylendioly,glycerin, trimethylolethan a jfcrimethy lolpropan, pentaerytrit, hexantriol a sorbit.Vhotno monoisokyanáty jsou například alifatické isokyanáty jako n-bu tylisokyanát,oktadecylisokyanát,cykloalifatické isokyanáty jako cyklohexylisokyanát,aralifatické isokyanáty jako. benzylisokyanát nebo aromatické isokyanáty jhko fenylisokyanát.
Vhodné jsou i příslušné estery kyseliny malonové s akrylovými pryskyřicemi obsahujícími OH skupiny, polyestery,polyurethany,polyethery,polyesteramidy a polyesterimidy a/nebo reakční produkty poloesterů kyseliny malonové jako monoethylester kyseliny malonové s alifatickými a aromatickými epoxidovými pryskyřicemi, například akry-, látovými pryskyřicemi obsahujícími epoxidové skupiny,glycidylethery polyolů jako hexandiol,neopentylglykol,difenýlolpropan a difenylolmethan a hydantoiny,obsáhující glyydylové skupiny, dále směsi těchto sloučenin.
Příklady následujících skupiny A2 vykazují vhodné tvrdící složky s aditivními CE-skupinami,která obsahuje minimálně dvě skupiny obecného vzorce I /1/,
X' λ * _ <
nebo strukturní jednotky obecného vzorce I nebo I χ'- CH - ř'^2- /17 £- OH - K' 3?ϊ' /1?
ve kterých znamená :
íl·
K = C nebo C - 0, přičemž poslední skupinaje vázána přes atom C na CH-skupinu;
X,Y = stejné nebo rozdílné 0
CO^1 , CH, NOg, σΟΝΗ^σΟΝΚ1^ COIHp-R1 , přičemž zbytky R^· mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají uhlovodíkový zbytek, s výhodou alkylový zbytek s 1 až 12 , s výhodou 1 až 6 atomy uhlíku,který může být také přerušen kyslíkem nebo H-alkylovým zbytkem, s tím opatřením, že pouze jeden z obou zbytků X,Y může představovati skupinu N02 ;
0
Z H II
K = C nebo C - 0, přičemž poslední skupina je vázána na CH-skupinu přes atom uhlíku, χζ, γζ= stejné nebo rozdílné
8 / q - 0 nebo C - Η , s tím opatřením, še když £za l' se rov
II c - c
ČI zbytek Yzs výhodou se nerovná
II
C - R .
Dočet skupin /1/ ve vytvrzovacím prostředku podle vynálezu činí s výhodou 2 až 200 a zejména pak 2 až 10, přičemž se yšší číselné hodnoty týkají oligomemích nebo polymerníoh produktů a představují zde střední hodnotu.
S výhodou má vytvrzovací složka A2 podle vynálezu obecný vzorec II
Rť /11/ ve kterém X,Y a £ mají výše uvedený význam, R představuje zbytek polyolu o
R2 /0H/n /£ = C - 0 / o
nebo zbytek R polykarboxylové kyseliny 2 s aVcOgH /n /κ = c / a n znamená nejméně 2, s výhodou 2 až 200, a zejména pak 2 až 10. V případě oligomemích nebo polymerníoh vytvrzovacích složek se u těchto číselných údajů jedná opět a střední hodnoty.
Dále jsou výhodné vytvrzovací složky,které spadají pod skupinu Δ2, ty které se získají reesterifikací
Ί !
SlOU' ooecneno v
Ixi něco o:
R^C r1°2cx^ ϊΑ)2σ
CH - K - R /iv/, ? 1 s polyoly R /0H/n , přičemž X,K a R mají výše uvedený význam.
U výše uvedených polyolů R /0H/n se může jednat o vícemocný alkohol, který obsahuje s výhodou 2 až 12,zejména pak 2 až 6 atomů uhlíku. Příklady těchto vícemocných alkoholů jsou : ethylenglykol,propylenglykol-/!,2/, a propylenglykol-/l,3/,butylenglykol-/l,4/ a butylenglykol-. /2,3/, di -β hydro xyethylbutandio1,hexandiol-/i,6/.oktandiol-/l,3/, neopentylglykol,cyklohexandiol-/l,6/, 1,4bis-/hydroxymethy1/-cyklohexan, 2,2-bis-/4-hydroxycyklohexyl/-propan, 2,2-bis-/4- /(> -hydroxyethoxy/fenyl/-pro pan, 2-methyl-l,3-propandiol, glycerin, trimethylolpropan,hexantriol/l,2,6/-butantriol-/l,2,4/, tris-/jj -hydroxyethy1/-isokyanurát,trimethylolethan,pentaertrit a jeho hydroxyalkylační produkty, dále diethylenglykol,triethylenglykol,tetraethylenglykol,polyethylenglykoly,dipro p y1englyko1,tr ipropyle nglyko1,polypro pylenglykoly,dibutylenglykol,polybutylenglykoly a xylylenglykol. Rovně/
-12se mohou používat polyestery, které se získají z laktonů něho s laktony, například £-kaprolaktonem něho hydroxykarboxylovými kyselinami, jako například kyselina hydroxypivalová, cm -hydroxydekankyselina, új -hydroxykapronová kyselina, xhioglykolová kyselina. Index n ve výše uvedeném obecném vzorci II je v případě takovýchto vícemocných alkoholů s výhodou 2 až 4.
Alternativně můžepolyol představovat oligomerní nebo polymerní polyolovou sloučeninu / polyolovou pryskyřici/, jejíž molární hmotnost Sw / hmotnostní střed, stanoveno pomocí gelové chromatografie,polystyrénový standard/, se obvykle pohybuje v rozmezí asi 300 až 50000, s výhodou asi 50000 až asi 20000. Ve zvláštních případech může ale molární hmotnost činit 1000000 a více. Jako oligomery/polymery přichází při tom v úvahu polymery, polykondenzáty nebo polyadióní sloučeniny, fíydroxylové číslo činí obecně 30 až 250, s výhodou 45 až 200 a zejména pak 50 až 180 mg/ KOH/g.Tyto sloučeniny obsahující 0H-skupinymohou popřípadě obsahovat jiné funkční skupiny, jako karboxylové skupiny.
Příklady takovýchto polyolů jsou polyetherpolyoly, p olyace talpolyoly,polye stérami dpolyoly,polyamidpolyoly, polyoly epoxidových pryskyřic nebo jejich reakční produkty s C02, polyoly fenolových pryskyřic,polyoly polymočoviny,polyurethanpolyo5$}£§tór£ celulózy a polyoly etherů celulózy, částečně zmýdelněné homopolymery a kopolymery vinylesteru , čéstěečně acetylované polyvinylalkoholy , polykarbonátpolyoly,polyesterpolyoly nebo polyoly akrylátových pryskyřic. Výhodné jsou polyetherpolyoly, polyesterpolyoly,akrylátové pryskyřice a polyurethanpolyoly. Takovéto polyoly ,které se mohou používat i ve směsi , jsou popsány například v DE-OS 31 24 734.
Tříklady polyurethanpolyolů vyplývají z reakce di-13isokyanátů a polyisokyanátů s přebytkem diolů a/nebo polyolů. Vhodné isokyanéty jsou například hexamethyldiisokyanát,isoforondiisokyanát,toluylendiisokyanát jakož i isokyanéty,vytvořené ze tří molů diisokyanátu jako hexamethylendiisokyanátu nebo isoforondiisokyanátu, a biuretů,které vzni kají reakcí tří molů diisokyanátu s jedním molem vody. Vhodné polyoly polymočoviny se mohou získat podobně reakcí di isokyanátů a polyisokyanátů s ekvimoláxními množstvími aminoalkoholů, například ethanolaminem nebo diethanolaminem.
Příklady polyesterpolyolů jsou známé polykondenzáty z dikarboxylových a polykarboxylových kyselin nebo jejich anhydridu, jako anhydridem kyseliny ftálové,kyselinou adipo vou atd., a polyoly jako ethylenglykol, trimethylolpxopan, glycerin atd.
Vhodné polyamidpolyoly se mohou získat podobně jako polyestery, když se polyoly nahradí alespoň zčásti polyaminy, jako isoforondiaminem ,hexamethylendiaminem,diethylentriaminem atd.
Příklady polyakrylátpblyolů nebo polyvinylových sloučenin, obsahujících skupiny OH, jsou známé kopolymery z esterů kyseliny /meth/akrylové nebo vinylalkoholu a jiných vinylových sloučenin , jako například styrenu nebo esterů /meth/akrylové kyseliny.
p
Výše uvedené polykarboxylové kyseliny E /CO^H/^,při čemž n je zde s výhodou 2 až 4, mohou být alifatické,oykloalifatické, aromatické a/nebo heterocyklické povahy a popřípadě mohou být substituovány atomy halogenu a/nebo nasycené. Jako příklady takovýchto karboxylových kyselin nebo jejich derivátů lze uvést : kyselinu jantarovou,kyselinu adipovou, kyselinu korkovou, kyselinu azelainovou, kyselinu sebakovou,kyselinu ftálovou,kyselinu tereftálovou,kyselinu isoftálovou,kyselinu trimelitovou,kyselinu
Ί / pyromelitovou,kyselinu, tetrahydroftálovou, kyselinu hexahydroftálovou,kyselinu dichlorftálovou, kyselinu tetra chlorftálovou, kyselinu endomethylentetrahydroftálovou a její hexachlorderivát, kyselinu glutarovou, kyselinu maleinovou, kyselinu fumarovou, dimerní a trimerní mastné kyseliny, jako kyselinu olejovou, popřípadě ve směsi s monomerními mastnými kyselinami nebo cyklickými monokarboxylovými kyselinami, jako kyselinou benzoovou,kyselinou p-terc.-butylbenzoovou nebo kyselinou hexahydrobenf 2 zoovou. Dále reakční produkty výše uvedených polyolů R /0E/n s cyklickými anhydridy karboxylových kyselin.
U vytvrzovací složky A2, použitelné podle vynálezu, se jedná, podle druhu polyolové složky popřípadě složky polykarboxylové kyseliny,o více nebo méně viskózní kapa- . líny nebo o pevné látky,které jsou při nejmenším dostatečně rozpustné v.obvyklých rozpouštědlech laku a s výhodou obsahují méně než 5 # hmot., zejména pak méně než 1 °/o hmot. zesítěných podílů. Ekvivalentní hmotnost CH-, která je mírou množství skupin /1/ popřípadě strukturních jednotek /i'/ / /II”/ v /A2/, se obecně pohybuje mezi 100 až 5000, s výhodou mezi 200 a 2000 a střední molární hmotnost Hw zpravidla mezi 1000 až 100000, s výhodou , s výhodou mezi 2000 až gOOOO / stanoveno pomocí gelové chromatografie ; standard polystyren /. Způsoby výroby takovýchto sloučenin jsou popsány v SP-A-0 310 011 .
Dalšími příklady tvrdících složek použitelných podle vynálezu jsou ty,které odpovídají typu A3, u kterého se 3 skupina CH odvozuje od sloučeniny se skupinou. -CO-CER -C0-, nc-chr3-co-, nc-ch2-cit, =do-chr3-co-, =do-chr3-cn,=do-cer3P0=, -C0-CHR^-N02j kde R^ je C^-Cg-alkyl, H, s výhodou vodík. Výhodné jsou β-dioxosloučeniny.
Výše uvedené skupiny A3 mohou být vázány na nejméně jednu víoemoonou monomerní nebo polymerní sloučeninu.Mo15} C· U..Í. -x Ut u3 — <> CX.
hOU být vázány například na n mene y jednomocných nebo vícemocných alkoholů enmu sxupolymery , obsahující OE-skupiny , polyaniny nebo polymerkaptány . Jsou, vztaženo na funkčnost CE vícemocné. Tak se mohly vyrobit například esterifikací polyepoxidu se skupinu tvořící CH-karboxylovou kyselinou, například kyselinou kyano octovou. Získá se tak složka A3 se dvěma aktivními atomy H v každé epoxidové skupině. Při tom se dají používat aromatické nebo alifatické polyepoxidy.
Vhodnými příklady sloučenin typu A3 jsou ketony, jako acetylaceton, benzoylaceton, acetyldibenzoylmethgcn , dále estery kyseliny acetoctové, popřípadě substituované alkylem, jako OC-methylácetoctové kyseliny a/nebo ^T-methylacetoctové^y^^gy, nfebo acetondikarboxylové kyseliny, esterově vázané/jdhotky malonové kyseliny a jejích monoalkylderivátů, s lineárním nebo rozvětveným řetězcem, s 1. až 6 atomy C v alkylovém zbytku ·,například methylem, ethylem a n-butylem nebo-i fenylem, nebo kyanoctové kyseliny s·jednomocnými až šestimocnými alkoholy s 1 až 10 atomy
C. Estery substituované alkylem, například ester £ -methyl acetoctové kyseliny nebo , fr' -dinethylacetoctové kyseliny,mají jen jeden aktivní atom Ξ a proto se používají s výhodou ve formě diesterů nebo polyesterů vícemocných alkoholů, aby byl k dispozici dostatečný počet reaktivních skupin.Vhodné alkoholy pro esterifikaci výše uvedených kyselin jsou například methanol,ethanol, butanol,oktanol a/nebo, což je výhodné, vícemocné alkoholy popřípadě polyhydroxysloučeniny. Dalšími příklady A3 jsou například estezy kyseliny acetoctové, estery ethandiolbisacetoctové kyseliny, estery glycerin-tris-malonové kyseliny,trimethylolpropan-tris-acetooctan,dílčí estery těchto kyselin s víoercocnými alkoholy, rovněž odpovídající estery akrylových pryskyřic, obsahujících skupiny OE, polyestery,po-16lyethery,polyesteracidy,a polyesterimidy,polyhydroxylaminy, dále nitrily těchto kyselin, pokud existují, například mononitril kyseliny malonové nebo dinitril kyseliny malonové, estery alkoxykarbonylmethanfosf onové kyseliny a odpovídající estery bis-methanfosfonové kyseliny. Výše uvedené kyseliny se mohou vázat i ve formě amidů na aminy , s výhodou polyaminy, které zahrnují i oligomery a/nebo polymery včetně aminových pryskyřic, přičemž výhodné jsou alifatické aminy.
Když se vychází od polyaminů, dají se sloučeniny A3 vyrobit ve formě amidů. Tak se může například vyjít od 1 molu alkylendiaminu, který se nechá zreagovat se 2 moly acetooctanu za vzniku sloučeniny,která rovněž vykazuje čtyři atomy H aktivované amidoskupinami.
Jako sloučeniny pro A3 se hodí reaktivní nitrosloučeniny,napřiklad deriváty nitrooctové kyseliny, jako glycerinester tris-/nitroootové kyseliny/ nebo estery trimethylolpropannitrooctové kyseliny.
Mezi sloučeninami pro A3> které tvoří skupiny typu -CH-, lze například jmenovat diketeny jakož i jejich, monoCL -alkylsubstítuované produkty, dále tetrahydrodioxin,které mohou reagovat s vhodnými složkami za tvorby acetoctanových skupin nebo amidových skupin acetoctové kyseliny.
Vytvrzovací složky A se mohou vyrábět v obvyklých rozpouštědlech. Je výhodné použít takové rozpouštědla ,která později neruší při výrobě nátěrového prostředku. Rovněž je výhodné, udržovat obsah organických rozpouštědel co možná malý. Když vytvrzovací složka A obsahuje polární skupiny, například amidové nebo urethanové skupiny, tak je možná lehká disperze ve vodě.Toto lze podpořiti i tím, že síiovací složky obsahují neutralizovatelné iontové skupiny ,na-17příklad karboxylové skupiny, v kostře oligomeru nebo polymeru. Takováto sítovadla s iontovými skupinami se dají dobře dispergovat ve vodě. Při tom se obsah organických rozpouštědel může snížit na nízké hodnoty, aniž by se podstatně zvýšila viskozita sítovacího roztoku.
Jako pojidla /B/ vhodné pro Michaelovy adici se po užívají sloučeniny, které obsahují nejméně dvě skupiny způsobilé pro Michaelovu adici, tedy skupiny,které vykazují nejméně jednou negativující skupinou aktivované dvojné vazby / Michaelův akceptor /.<>-, ^ -nenasycené skupiny složky B se mohou vestavět do řetězců kopolymerů nebo pryskyřic. S výhodou mohou být vestavěny i bočně a/nebo na konci. Vhodné sloučeniny /B/ jsou například popsány v DE-PS 835 809, v US P - 4,408 018, jakož i v EP-OS 16 16 79 a 22 41 53, na které se zde bere zřetel. Jsou to sloučeniny /B/ s minimálně dvěma skupinami obecného vzorce V
E5E4C = CE4- Z /V/, ve kterém znamenají í c
E^ = vodík, nebo uhlovodíkový zbytek,s výhodou alkylový zbytek s 1 až 12 , s výhodou 1 až 4 atomy C, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinu,n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu,n-butylovou skupinu nebo terč. butylovou skupinu;
E4 = stejný nebo rozdílný a znamenající vodík, uhlovodíkový zbytek,s výhodou alkylový zbytek s 1 až 10 , s výhodou 1 až 4 atomy C, esterovou skupinu -CO2E1 ,
-OK, -N0o, -SO^-COOE1, -000¼1 nebo -COE1- skuc on pinu, přičemž Ex jestejné nebo rozdílné, a jsou definovány jako výše u obecného vzorce I ;
0 O 11 11 u
Z = C, 0-0,C-N , přičemž obě poslední skupiny jsou vázány
-13&
přes atom C na skupinu CS' .
S výhodou znamenají R> a R ve výše uvedené skupině r5r4C=C nyní vodík.
Výše uvedené skupiny V jsou spolu spojeny nepřímo · Jako nepřímé spojení zde přichází v úvahu například uhlovodíkový zbytek, s výhodou ale zbytek vícemocného alkoholu nebo vícemocného aminu nebo aminoalkoholu.Tato nepřímá vazba muže při tom být i část řetězce oligomerů a/nebo polymeru, to značená, že skupiny obecného vzorce V mohou být přítomny v bočních řetězcích oligomerů popřípadě polymerů nebo mohou tyto boční řetězce tvořit.
Podle specielní formy provedení má sloučenina /B/ obecný vzorec VI /R5R4G = CR4 - Z/mR2 /VI/, ve kterém R^,R4 a Z mají význam podle obecného vzorce V,
Έτ odpovídá významu v obecném vzorci II a m znamená nejméně 2, s výhodou 2 až 200 ·
Skupina R^R40?«= CR4 - Z- /V/ může být například odvozen od jednou nebo vícekrát nenasycené monokarboxylové nebo dikatboxylové kyseliny se 2 až 20, s výhodou 3 až 10 atomy C.
Příklady takovýchto karboxylových kyselin jsou kyselí na krotonová, kyselina citrakonová nebo jejich anhydrid , kyselina sorbová, kyselina fumarová, kyselina mesakonová, substituovaná a nesubstituované kyselina skořicová,dihydrolevulová kyselina, mononitril kyseliny malonové, kyselina c^-kyanakrylová, kyselina alkylidenmalonová, kyselinanaalkylidenacetoctová, s výhodou kyselina akrylová,kyselina methakrylové a/nebo kyselina maleinová nebo jejich anhydrid.Vazba Michaelova akceptoru možná přes skupinu Z, ale i přes zbytek R4 , na spojovací člen,jako na pólypolymerni nosič, se může provést přes esterové skupiny,amiao vé skupiny, urethanové skupiny nebo skupiny močoviny.
V souladu s tím, co bylo uvedeno výše mohou být skupiny podle obecného vzorce V vázány na zbytek polyolu,póly aminu, polyamidu nebo polyiminoamidu, přičemž tento zbytek může být také oligomerní nebo polymerni.
Jako polyoly ořichází zde v úvahu tytéž,které byly výše uvedeny v souvislosti s Michaelovým donorem, tedy vícemocné alkoholy nebo oligomerní popřípadě polymerni polyolo vé sloučeniny, například polyetherpolyoly,polyesterpolyoly, polyoly akrylátových pryskyřic a polyurethanpolyoly.
Jako nosiče / polyaminy / obsahující aminoskupiny přichází v úvahu například výše uvedené alkylendiaminy a jejich oli^omery, jako ethylendiamin,propylendiamin,butylendiamin, diethylentriamin, tetraminy a vyšší homology těchto aminů, dále aminoalkoholý, jako diethanolamin nebo podobné.
Jako příklady sloučenin /B/ lze zde jmenovat:
alkylglykoldi/meth/akryláty jako ethylenglykoldiakrylát,diethylenglykoldiakrylát, propylenglykoldiakrylát,trimethylenglykoldiakrylát, neopentylglykoldiakrylát,l,3-butylenglykoldiakrylát,1,4-butylenglykoldiakrylát,1,6-hexamethylenglykoldiakrylát, 1,10-dekamethylenglykoldiakrylát,trimethylolpropantriakrylát,pentaeryth±ittetraakrylát,pentaerythrittriakrylát a odpovídající methakryláty.
Kromě toho může být β vázaná ná přes uhlíkový atom karbonylu/na polymery , jako polyurethany, polyethery něbo /meth/akrylkopolymery nebo vinylpolymery jako glycidyl/meth/akrylátový kopolymery.
Zde lze uvést například urethanakryláty, získané reskcí polyisokyanátů, jako hexamethylendiisokyanátu s hydroxyΓ~ r\ alkylakryláty, jako hydroxyethylakrylátem nebo reakcí polyesterů, polyetherů, polyakrylátů, obsahujících hydroxylové skupiny s polyisokyanáty a hydroxyalkylakryláty, urethanakryláty, získanými reakcí kaprolaktondiolu nebo kaprolaktontriolu s polyisokyanáty a hydroxyalkylakryláty, polyetherakxyláty, získanými esterifikací hydroxypolyetherů s kyselinou akrylovou ,polyesterakryláty,získané esterifikací hydroxypolyesterů s kyselinou akrylovou,polyakryláty, získané reakcí kyseliny akrylové s polymery vinylu s epoxidovými skupinami, například kopolymery glycidyl/meth/akrylátu nebo vinylglycidylethery. Pod pojmem /meth/akryl se zde dále rozumí akryl a/nebo methakryl.
Také směsi výše uvedených sloučenin jsou možné jako složka /B/.
C=C ekvivalentní hmotnost složky /B/ se pohybuje například okolo 85 až 18Θ0 , s výhodou okolo 180 až 1200 a hmotnostní průměr molární hmotnosti /Kw/ se pohybuje například okolo 170 až 50000 a s výhodou 500 až 30000·
S výhodou má složka /B/ hydroxylové číslo pod 350, zejména s výhodou 30 až 200.
S výhodou je složka /B/ stejně tak jako s výhodou složka /A/ v podstatě prostá primárních, sekundárních a terciárních aminoskupin.
Rátěrový prostředek podle vynálezu zahrnuje směs z CH-azidové síkovací složky A jakož i pojidla B.Mohou se používat i směsi různých složek A nebo B. Dojivá se navzájem snáší a pro lepší směšovatelnost se mísí s rozpouštědlem. Dro tento účel jsou vhodná rozpouštědla, kterápotom později nepůsobí v laku negativně.
Doměř obou složek /A/ a /B/ závisí na počtu po užitelných C-H-azidových atomů uhlovodíku sítovací složky a na počtu nenasycených skupin ,-nenasycené sloučeniny. Vzhledem k tomu, že se reaktivní skupiny mohou určit titračně, mohou se dosáhnout přesně nastavené ste chiometrické poměry směsi.S výhodou činí ekvivalentní poměr CH-azidových skupin : , -nenasyceným skupinám 2:1 až 1 s
2, zejména pak asi 0,75 íl až 1,25 : 1* Tímto způsobem se zpravidla dosáhne postačující hustoty zesítění.
Pružnost zesíleného prodajů se dá v mezích tolerance řídit například délkou řetězce /A/ a /B/ použitých oligomerů a/nebo polymerů. Použité oligomery a/nebo polymery se tedy mohou zvolit podle požadované pružnosti zesítěného pro duktu. Stupeň zesítění se dá řídit pomocí funkčnosti použitých sloučenin /A/ a /B/. Tak se stupeň zesítění dá zvýšit, když minimálně v jedné ze sloučenin /A/ a /B/ jsou příto mny tři nebo více reaktivních skupin.
Podle vynálezu se zesilovací složka A a pojivová složka B nebo jejich směsi mohou používat ve formě obsahující rozpouštědlo. Za tím účelem se může zesilovací složka /A/ a pojivová složka /B/ mohou převést popřípadě s malými podíly rozpouštědla a popřípadě spolu s emulgátory do vodní fáze. U rozpouštědel se jedná s výhodou o takové,které jsou mísitelné s vodou. Množství rozpouštědla může činit například až 15 hmot., s výhodou až 10 % hmot., vztaženo na hotové vodné složení . Jako emulgátory se mohou používat iontové neboneiontové , s výhodou neiontové emulgátory. Obsah emulgátoru se může pohybovat například okolo 0,5 až 30 70 hmot., s výhodou mezi 1,5 až 15 # hmot., vztaženo napodíl pevných látek složky /A/ a složky /E/ v hotovém, vodném nátěrovém prostředku.
Pro přípravu vodných dispersí se mohou.používat obvyklé způsoby, které jsou pro odborníka běžné.Tak se mohou nap:?íklad formy složek A a B nebo jejich směsi, obsahující rozpouštědlo, ve velké míře zbavit rozpouštědel, s výhodou destilací za sníženého tlaku, načež se může s výhodou do ještě teplé, nízkcviskozní pryskyřice nebo směsi pryskyřic vdispergovat emulgátor a potom se tato směs může přidat k vodné fázi, napříldad za intenzivního míchání. Výroba disperze se při tom může podpořit zahříváním vodné fáze,Jako míchací agregáty jsou vhodné rychloběžné míchačky nebo rotor/stator- míchačka. Je také možné výsledek dispergování zlepšit pomocí vysokotlakých nebo Ultrazvukových homogenizátorů.
Způsob se může provádět kontinuálně nebo diskontinuálně. Vzniklé disperze se mohou také v tomto časovém okamžiku navzájem směšovat. Získá se vodná disperze oleje ve vodě, která je stálá při skladování a může se pomocí vody nastavit bez problémů na nižší obsahy pevných látek, vhodné pro aplikaci. Vodné disperze^ získané podle vynálezu mohou vykazovat například rozmezí pevných látek 25 až 55 hmot., vztaženo na hotovou disperzi. Pro aplikaci se může popři- . pádě zředit vodou, například na vhodnou viskozitu pro stříkání.
Jako emulgátory se hodí obvykle prodávané iontové a neiontové emulgátory. Mohou se používat například reakční produkty esterů sorbitanmastných kyselin s alkylenoxidy, například C^-C^-alkylfenylethoxyláty.
nátěrové prostředky na bázi rozpouštědla obsahují s výhodou podíl pojivá až 70 fo hmot., zejména pak s výhodou až 60 fo hmot. Dolní mez se pohybuje s výhodou nad 30 fo hmot., vztaženo nyní na hotový nátěrový prostředek.
Nátěrové prostředky podle vynálezu se mohou vyrábět z jednotlivých složek způsobem, který je odborníkovi běžný. Pro výrobu nátěrového prostředku se mohou k síkovacím a pojivovým složkám podle vynálezu přidávat popřípadě áditiva obvyklá v technice laků, jako například prostředky proti poškrabání, protipěnící prostředky,prostřed— c.
ky pro zlepšení rozlivu,prostředky zab: regulátory viskozity, UV-stabilizátory aňující usazování, nebo prostředky napomáhající přilnavosti, něny vlastnosti aplikace
Množstvím aditiv mohou byt ovliv a vlastnosti vytváření filmu.
Do nátěrového prostředku se mohou vpracovávat i známé pigmenty a/nebo plniva, Způsoby, například dispergování nebo rozemílání, jsou v literatuře dostatečně popsány.Jako pigmenty jsou vhodné obvyklé pigmenty pro bezbarvé a krycí laky,napřiklad saze, dioxid titaníóitý, jemně rozptýlený dioxid křemičitý, aluminiusilikát, talek, organické a anorganické barevné pigmenty , transparentní barviva, pigmenty s kovovým efektem nebo zesítěné polymerní mikročá štice. Vždy podle výběru pigmentu se mohou vyrobit krycí lgtky s kovovým efektem, barevné krycí laky nebo bezbarvé laky.
Nátěrové prostředky podle vynálezu mohou obsahovat nereagující rozpouštědla, Tyto slouží pro nastavení viskozity při aplikaci, jakož i pro ovlivnění průběhu, jakož i aby se dosáhly určité efekty laku. řříklady takovýchto rozpouštědel jsou aromatické uhlovodíky, například xylen, alifatické uhlovodíky, například n-hexan nebo cyklohexan, ketony, jako například aceton, methylisopropylketon , estery, jako například butylacetát nebo ethylacetát, ethery» jako například methoxypropanol nebo butoxypropanol nebo alkoholy, jako například isopropanol,hexanol nebo. ethylglykol. Vlastnosti aplikace a průběhu aplikace mohou být ovlivněny teplotou vaz-u nebo rozdílnou schopnost rozpouštědla rozpouštět. Přidaná množství rozpouštědla tedy závisí na požadovaných vlastnostech, zejména na vlastnostech viskosity nátěrového prostředku.Při použití vody jako rozpouštědla vznikají pravé roztoky, emulze nebo disperze. Nátěrové prostředky obsahující vodu maj.í obvzláště malý obsah těkavých organických složek su jsou jednosložkové při skladování a moů bez podstatné změny kovové substráty, é povlaky.
sy:
iK.Terov rošt''' roure .-'i :y.Vyznačují se velkou stálost:
hou se skladovat více než šest měsíc viskosity.Jako substráty jsou vhodné plasty nebo substráty předem povlečen
Nátěrové prostředky podle vynálezu mohou být vyrobeny vodné nebo nevolné. U vodných systémů je možné,vpracovávat aditiva popřípadě do vodné disperze složky A nebo složky B. Tyto složky se mohou popřípadě před aplikací přimíchat k nátěrovému prostředku.S výhodou je ale možné vyrobit i vodné jednosložkové systémy.
Nátěrové prostředky podle vynálezu se aplikují známými postupy, jako například stříkáním, namáčením, nanášením pomocí válečků nebo nanášením pomocí stěrek. Při tom se na substrát opatřený popřípadě již větším počtem vrstev laku nanáší povlak z krycího laku. Po fázi odpaření se aplikovaný nátěrový prostředek zesíiuje zahřátím.teploty vypalování se pohybují mezi 100 až 130 °C, s výhodou mezi 110 až 150 °C. Tloušťka vrstvy vypáleného filmu činí asi 15 až 50 um. Při tom vznikne zesítěný,tvrdý,lesklý jakož i kyselinovzdorný lakový povlak.Výhodná forma provedení je aplikace nátěrového prostředku podle vynálezu jako bezbarvý lak na základní lak, s výhodou vodný základní lak. Při tom se může pracovat mokrý na mokrý, nebo se základní lak předem usuší zahřátím. Při tom vznikne obvzláště dobrá přilnavost obou vrstev.
S nátěrovými prostředky vé laky se mohou přelakovat formulovanými jako bezbar.apříklad základní laky, s výhodou .lízové výhodou ové prysse mohou které mohou obsahovat obvyklé krycí pigmenty, obsahují efektní pigmenty, jako například meta pigmenty. Jako báze poj.iv základního laku se s používají polyesterové pryskyřice, polyurethan kyřice nebo akrylátové pryskyřice.Tato pojivá zesítcvat sírovo.il aepovlekat bez36 23 124 , riváty nebo isokvarétov^mi ierivá' mrvým íklady základních laků, které se mohou lakem rodle vvnálezu lze nalézt v 1E-A·
UT «/
22 CC5 , 39 13 001 a 40 11 633.
Nátěrové prostředky podle vynálezu se hodí zejména pro krycí laky nebo bezbarvé laky,které se používají s výhodou v sektoru výroby motorových vozidel, ale dají se používat i v jiných oblastech.Použití nátěrového prostředku podle vynálezu při lakování více vrstvami je zejména vhodné pro lakování sérií automobilů,může se ale používat i pro jiné účely, jako například pro domácí spotřebiče nebo v nábytkářském průmyslu, aby se získaly především kyselinovzdorné nátěry.
V předloženém popisu se bere ohled na sloučeniny vhodné pro Michaelovu adici. Aniž by se zde měla předložit závazná teorie,je ovšem nutné vycházet z toho,že podle vynálezu může sice zčásti probíhat Michaelova adice,avšak probíhají i další nevysvětlené mechanismy sírování.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Vyrobí se vytvrzovací prostředek podle EP-A-0 310 011, příkladu A10. Za tím účelem se smísí 2090,1 g triethylesteru methantrikarboxylové kyseliny, 709,7 g butandiolu-1,4 a 450,0 g polykaprolaktondiolu s molární hmotností 400 g/mol a zahřívá se pod dusíkem 7 hodin na 125 až 135 °C. Oddestiluje se celkem 697,5 g ethanolu. Jako zbytekzbyde 2551,3 g bezbarvé, viskózní kapaliny s ekvivalentní hmotností 300 g/ mol a prů,ěrnou hmotností molární hmotnosti /Mw ; standard polystaren / 8300 g/mol.
Po zředění butylacetátem byl vyroben roztok s obsahem 60 γ> pevných látek, G = 0 - ekvivalentní hmotnost : 500 g/mol.
Příklad 2
Vyrobí se pojivo podle 1P-A-0 310 011, příkladu 3. Za tím účelem se rozpustí 1000 t akrylatové pryskyřice,obsahující glycidylové skupiny, verobné ze styrenu, glycidylmethakrylátu a dimethylmaleinátu / ekvivalentní hmotnost spoxidu 510/ v 630 t xylenu při 70 °C a potom se přidá 127 t kyseliny akrylové alt tetraethylamoniumbromidu. Za provádění vzduchu se míchalo při 80 G až do dosažení čísla kyselosti 1.
Po oddestilování 110 g xylenu ve vakuu se přidalo 560 g butylacetátu. Roztok pryskyřice měl obsah pevných látek 50 fy C = C - ekvivalentní hmotnost : 1280 g/mol.
Příklad 3
Smíšením následujících složek byl formulován nátěrový prostředek bezbarvého laku: hmot. díly roztok pryskyřice podle příkladu 2
23.6 roztok pryskyřice podle příkladu 1 terpenový uhlovodík /pineol/
14,4 směs aromatických uhlovodíků /Solvesso 150 a
Solvesso 100 v poměru 28 : 72/ butanol
1.6 směs běžně prodávaných ochranných prostředků vůči světlu / Tinuvin 292 a Tinuvin 1130 v poměru 1:1/
Ify xylenový roztok fenylmethylsilikonu /silikonový olej AR 200/
0,4 ve vodě rozpustného silikonu / Sorlee Aditiv 315/
Potom se následovně vyrobí složení laku :
Plech opatřený základní nátěrovou barvou KT1 /20 um/ a obvykle prodávaným plnivem /35 um/ předem naneseným na plechjse opatří vrstvou běžného laku na bázi vody /15 um
Solvesso 150 v poměru 1 : 1. Po 7 minutách odvětrávání při teplotě místnosti byl základní lak spolu s bezbarvým lakem vypalován 20 minut při 130 °C / teplota předmětu/.
Získá se tvrdý, lesklý povrch. Bezbarvý lak vykazuje dobrou přilnavost a poskytuje výsledek, který je při testu s kyselinou v pořádku.
předmětu / v pořádku
Tst 2: 10 % kyselina sírová, 10 min 70 °C / teplota tu / v pořádku
Test 1 ukazoval po 30 minutách žádné zmatování povrchu.
Příklad 3 se opakoval, přičemž se ale k nátěrovému prostředku krycího laku přidaly 3 % hmot. 20% roztoku trifenylfosfinu v butylacetátu jako katalyzátor odpovídající stavu techniky, Vypalování se provádělo 45 minut při 80 °C. Získal se hladký povrch. Test se 40% kyselinou sírovou při 60 °C / teplota předmětu / byl po 13 minutách v pořádku. Po 21 minutách došlo ke zmatování povrchu.
Příklad 4
Vytvrzovací prostředek z příkladu 1 byl oddestilován ve vakuu /<250 mbarech / na obsah pevných látek asi 90 % hmot.
Pojivo z příkladu 2 se oddestiluje ve vakuu / /<250 mbarů / za míchání na obsah pevných látek asi 90 % hmot.
Složka A a složka B se smíchají za tepla ve hmotnostním poměru A : B 35 ’· 45. Potom se za tepla přidá
Vznikající disperze má obsah pevných látek asi 50 fy hmot
Na plech předem povlečený jako v příkladu 3 Kil, plnivem a lakem na bázi vody se nanese stěrkou disperze pojivá, nastavená vodou na obsah pevných látek 40 fy hmot. Tlouštka suché vrstvy činí 30 um. Po 10 minutách odvětrání při teplotě místnosti se povlečený substrát vypaluje 20 min při 150 °C.
Získá se tvrdý, lesklý povrch, Bezbarvý lak vykazuje dobrou přilnavost k susbtrátu a dobrý výsledek při testu s kyselinou.
Při nezávislém pokusu se pracovalo stejně jfeo výše, přičemž ale byl nátěrový prostředek nastaven na stříkací viskozitu 30 sec. /DIN- pohárek 4, 20 °C/ Získaný roztok byl aplikován stříkáním. Tlouštka suché vrstvy činila rovněž 30 um. Po 5 minutách odvětrání při teplotě místnosti bylo vypalováno 20 minut při 150 °C„
Získal se rovněž tvrdý,lesklý povrch s dobrou přilnavostí k substrátu a dobrým výsledkem při testu s kyselinou. / ? CS~· - e
1.
toru na lovadel
Jednosložkový nátěrový pro e tře de]^, pro stý katalýza bázi sloučenin vhodných pro Michalovu adici a sís CH-azidovými skupinami, vyznačující, setím, že se formuluje jako jednosložkový nátěrový prostředek a je prostý katalyzátorů a obsahuje :
A/ jednu nebo více sloučenin působících jako sítovadlo, s alespoň dvěma CH-azidovými atomy vodíku v prostředku a
B/ jedním, nebo více methakrylových nebo akrylových kopolymerů,polyesterových pryskyřic a/nebo polyurethano-. výc... pryskyřic,vhodnými pro-Michaelovu adici, s^,^nenasycenými skupinami,vázanými přes uhlíkový atom karbonylu q q Q
- , -C-0- a/nebo -C-N- , s C=C-ekvivalentní hmotností 85 až 1800 a průměrnou Ijmďínc^sdíí molární hmotností 170 až 50000,
Přičemž ekvivalentní poměr A:B činí 2:1 až 1:2 , jakož i rozpouštědlo, aditiva obvyklá pro lak, popřípadě vodu, popřípadě pigmenty a popřípadě plniva.
2. Jednosložkový nátěrový prostředek prostý katalyzátoru podle nároku 1 obsahující zesilovací složku s alespoň dvěma CH-azidcvými atomy vodíku v prostředku, které pochází z jedné nebo z více následujících skupin, které mohou být stejné nebo rozdílné :
”3
Claims (10)
- vázány přes atom uhlívásána přes alespoň jeden zbytek , Wg a/nebo na polymerní nebo oligomerní jednotku.
- 3.Jednosložkový nátěrový prostředek prostý katalyzátoru podle nároku 1 nebo S.^kde zesilovací složka A a složka B jsou v podstatě prosté primárních, sekundárních a terciárních aminoskupin.
- 4. Jednosložkový nátěrový prostředek podle jednoho z předcházejících nároků ve vodné formě s obsahem rozpouštědla 0 až 15 $ hmot., vztaženo na veškerý nátěrový prostředek.
- 5. Jednosložkový nátěrový prostředek prostý katalyzátoru prostý katalyzátoru podle jednoho z předcházejících nároků obsahující vodu a jeden nebo více emulgátoru.
- 6. Způsob výroby kyselinovzdorných bezbarvých nebo krycích laků, nanášením nátěrového prostředku na bázi CH-azidových sloučenin a sloučenin vhodných pro Michaelovu adici na lakovaný substrát a následujícím tepelným vytvrzením získaného nátěru, vyznačující se t í m , že se použije jednosložkový nátěrový prostředek prostý katalyzátoru podle jednoho z nároků 1 až 5 a vytvrzování se provádí při teplotách 100 až 130 0.
- 7. Způsob podle nároku 6,vyznačuj ící že se vytvrzování provádí při teplotách
s e tím , 110 °C až 130 3. Způsob • z 1 1 ci se úroku 6 nebo 7 , v ze se použije vodny jednosložkový nátěrový pro stradek prostý katalyzátoru podle jednoho z nároků 1 až 5. - 9. Způsob výroby vícevrstvých laků nanášením vodného základního laku na substrát,který se má lakovat,popřípadě krátkým odvětráním a nanášením bezbarvého laku způsobem mokrý na mokrý a následujícím tepelným vytvrzením, vyznaču jí cí se tím , že se použije jednosložkový nátěrový prostředek prostý katalyzátoru podle jednoho z nároků 1 až 5·
- 10. Použití nátěrového prostředku podle jednoho z nároků 1 až 5 pro výrobu kyselinovzdorných povlaků bezbarvým nebo krycím lakem.
- 11. Použití podle nároku 10 pro výrobu kyselinovzdór ných povlaků krycím lakem při lakování ve více vrstvách.
- 12. Použití nátěrového prostředku podle jednoho z ná roků 1 až 5 při lakování motorových vozidel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4133704A DE4133704A1 (de) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | Katalysatorfreies einkomponenten-ueberzugsmittel und dessen verwendung zur herstellung von saeurebestaendigen lackierungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ308792A3 true CZ308792A3 (en) | 1993-05-12 |
Family
ID=6442498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS923087A CZ308792A3 (en) | 1991-10-11 | 1992-10-09 | Single-component coating composition free of catalyst and its use for the preparation of acid-resistant paints and varnishes |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5416136A (cs) |
| EP (1) | EP0536712B1 (cs) |
| JP (1) | JPH05247372A (cs) |
| KR (1) | KR930008082A (cs) |
| AT (1) | ATE126258T1 (cs) |
| AU (1) | AU2622792A (cs) |
| CA (1) | CA2078650A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ308792A3 (cs) |
| DE (2) | DE4133704A1 (cs) |
| ES (1) | ES2078619T3 (cs) |
| SK (1) | SK308792A3 (cs) |
| TR (1) | TR26204A (cs) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4237490A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und dessen Verwendung zur Herstellung von säurebeständigen Lackierungen |
| EP0697444A1 (en) | 1994-08-09 | 1996-02-21 | Nippon Paint Company Limited | Room-temperature curable waterborne coating compositions |
| DE19512017C1 (de) * | 1995-03-31 | 1996-07-18 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Mehrschichtlackierung |
| US5959296A (en) * | 1996-06-24 | 1999-09-28 | Eastman Chemical Company | Scanners for reading near infrared fluorescent marks |
| DE19635447C1 (de) * | 1996-08-31 | 1997-11-20 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Reparaturlackierung |
| GB2323599A (en) * | 1997-03-18 | 1998-09-30 | Courtaulds Plc | Compositions curable by a Michael reaction |
| US6025410A (en) * | 1997-09-19 | 2000-02-15 | Ashland Inc. | Liquid oligomers containing acrylate unsaturation |
| US6037014A (en) * | 1997-11-06 | 2000-03-14 | The Edgington Co. | Coating composition |
| DE19750519A1 (de) * | 1997-11-14 | 1999-05-20 | Worwag Lack Farbenfabrik Gmbh | Flüssigeffektlack und Verfahren zur Herstellung eines Flüssigeffektlacks |
| JP4319785B2 (ja) | 1999-02-03 | 2009-08-26 | ビーエーエスエフ コーティングス アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタン及び水性合成樹脂塗膜におけるその使用 |
| DE19908013A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung und gegebenenfalls themisch härtbare Pulverslurrys, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| ES2223492T3 (es) | 1999-02-25 | 2005-03-01 | Basf Coatings Ag | Utilizacion de triciclodecandimetanol para la produccion de lacados multicapa. |
| DE19908001A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Basf Coatings Ag | Hochkratzfeste Mehrschichtlackierung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19909894A1 (de) | 1999-03-06 | 2000-09-07 | Basf Coatings Ag | Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen |
| DE19914898C2 (de) | 1999-04-01 | 2002-10-24 | Basf Coatings Ag | Vernetzungsmittel für auf der Basis von Pyrimidin für thermisch härtbare Zusammensetzungen und deren Verwendung |
| DE19914896A1 (de) | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Basf Coatings Ag | Thermisch und/oder mit aktinischer Strahlung härtbarer wäßriger Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
| DE19920799A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
| DE19924172A1 (de) | 1999-05-25 | 2000-11-30 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff mit einer Mischung aus Kieselsäuren und Harnstoff und/oder Harnstoffderivaten |
| DE19938759A1 (de) | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen |
| DE19940857A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Coatings Ag | Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen |
| DE19940858A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Coatings Ag | Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen |
| DE19944483A1 (de) | 1999-09-16 | 2001-03-29 | Basf Coatings Ag | Integriertes Lackierverfahren für Kunststoffteile enthaltende Karosserien oder Kabinen von PKW und Nutzfahrzeugen sowie deren Ersatzteile und Anbauteile |
| DE19948821A1 (de) | 1999-10-09 | 2001-05-23 | Basf Coatings Ag | Elektrisch leitfähiger Hydroprimer für Kunststoffe |
| DE19964282B4 (de) * | 1999-12-06 | 2004-01-29 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung einer farb- und/oder effektgebenden Mehrschichtlackierung auf einem grundierten oder ungrundierten Substrat und mit Hilfe des Verfahrens herstellbare Mehrschichtlackierungen |
| DE10008946C1 (de) | 2000-02-25 | 2001-10-18 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen auf Automobilkarosserien |
| DE10009913B4 (de) * | 2000-03-01 | 2004-12-23 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtlackierungen auf elektrisch leitfähigen Substraten und deren Verwendung |
| DE10043405C1 (de) | 2000-09-04 | 2002-06-27 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Lackierungen |
| DE10043810A1 (de) | 2000-09-06 | 2002-04-04 | Basf Coatings Ag | Bindemittellösung und ihre Verwendung für die KFZ-Kleinstreparatur im Teil |
| DE10100195A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-08-01 | Basf Coatings Ag | Wäßriger, effektgebender Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US6685985B2 (en) | 2001-02-09 | 2004-02-03 | Basf Corporation | Method of improving the appearance of coated articles having both vertical and horizontal surfaces, and coating compositions for use therein |
| US6605669B2 (en) * | 2001-04-03 | 2003-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Radiation-curable coating compounds |
| DE10130972C1 (de) | 2001-06-27 | 2002-11-07 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen aus thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Beschichtungsstoffen und mit dem Verfahren herstellbare Lackierungen |
| AU4885002A (en) | 2001-07-03 | 2003-01-09 | Rohm And Haas Company | Composition method of making and method of using adhesive composition |
| DE10206225C1 (de) * | 2002-02-15 | 2003-09-18 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen |
| US8013068B2 (en) * | 2003-01-02 | 2011-09-06 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
| BRPI0407625B1 (pt) | 2003-02-24 | 2013-07-09 | composição para tratar superfícies metálicas, camada passivadora sobre uma superfície metálica, superfície, processo para formar uma camada passivadora sobre uma superfície metálica, uso de uma composição, sistema em uma superfície metálica, e, processo para formar um sistema de revestimento | |
| US7338986B2 (en) * | 2003-10-14 | 2008-03-04 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | UV curable low gloss additives for overprint varnish coating formulations and coatings therefrom |
| DE102005012589B4 (de) | 2005-03-18 | 2007-06-14 | Basf Coatings Ag | Mit UV-A-Strahlung härtbares, lösemittelhaltiges Gemisch, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE102007031594A1 (de) | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Basf Coatings Ag | Universeller Spotblender für Einkomponenten- und Zweikomponentenklarlacke |
| WO2014026780A1 (en) | 2012-08-16 | 2014-02-20 | Basf Coatings Gmbh | Coating compositions containing benzotrizol based uv-absorbers |
| DE102014007805A1 (de) | 2014-05-27 | 2015-12-03 | WindplusSonne GmbH | Solarabsorber, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE102018207815A1 (de) | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Karl Wörwag Lack- Und Farbenfabrik Gmbh & Co. Kg | Mehrschichtige, farb- und/oder effektgebende Lackierung sowie Verfahren zur Bildung einer Basislackschicht |
| EP3918017A1 (en) * | 2019-02-01 | 2021-12-08 | Allnex Austria GmbH | Binder for an aqueous coating composition |
| WO2022212457A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | Sheboygan Paint Company | Triphenylphosphine-containing coatings with enhanced adhesion to unprimed surfaces |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT377276B (de) * | 1983-06-20 | 1985-02-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von haerterkomponenten fuer lackbindemittel |
| AT380266B (de) * | 1984-11-13 | 1986-05-12 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer kathodisch abscheidbare lacke |
| DE3541140A1 (de) * | 1985-11-21 | 1987-05-27 | Hoechst Ag | Haertungsprodukt auf basis von olefinisch ungesaettigten verbindungen und wasserstoffaktiven verbindungen, verfahren zu dessen herstellung und darauf basierende zwei-komponentenlacke |
| DE3602981A1 (de) * | 1986-01-31 | 1987-08-06 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze, die zur amid- oder esterbildung mit carbonsaeuren befaehigte gruppen enthalten |
| US5169979A (en) * | 1987-10-01 | 1992-12-08 | Hoechst Ag | Curing component, and the use thereof |
| DE3733182A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente und deren verwendung |
-
1991
- 1991-10-11 DE DE4133704A patent/DE4133704A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-10-07 ES ES92117096T patent/ES2078619T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-07 DE DE59203213T patent/DE59203213D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-07 AU AU26227/92A patent/AU2622792A/en not_active Abandoned
- 1992-10-07 EP EP92117096A patent/EP0536712B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-07 AT AT92117096T patent/ATE126258T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-09 CA CA002078650A patent/CA2078650A1/en not_active Abandoned
- 1992-10-09 CZ CS923087A patent/CZ308792A3/cs unknown
- 1992-10-09 SK SK3087-92A patent/SK308792A3/sk unknown
- 1992-10-09 JP JP4271602A patent/JPH05247372A/ja active Pending
- 1992-10-09 TR TR92/0958A patent/TR26204A/xx unknown
- 1992-10-10 KR KR1019920018723A patent/KR930008082A/ko not_active Ceased
-
1994
- 1994-04-29 US US08/236,864 patent/US5416136A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0536712A3 (en) | 1993-06-02 |
| EP0536712B1 (de) | 1995-08-09 |
| DE4133704A1 (de) | 1993-04-15 |
| AU2622792A (en) | 1993-04-22 |
| SK308792A3 (en) | 1995-05-10 |
| KR930008082A (ko) | 1993-05-21 |
| DE59203213D1 (de) | 1995-09-14 |
| ATE126258T1 (de) | 1995-08-15 |
| EP0536712A2 (de) | 1993-04-14 |
| ES2078619T3 (es) | 1995-12-16 |
| JPH05247372A (ja) | 1993-09-24 |
| TR26204A (tr) | 1995-02-15 |
| CA2078650A1 (en) | 1993-04-12 |
| US5416136A (en) | 1995-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ308792A3 (en) | Single-component coating composition free of catalyst and its use for the preparation of acid-resistant paints and varnishes | |
| EP0596461B1 (de) | Wässrige Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung | |
| KR100774084B1 (ko) | 수계 가교 결합제 조성물 및 상기 결합제 조성물을 포함하는 코팅, 라커 또는 밀봉 조성물 | |
| TW584655B (en) | Curable compositions based on functional polysiloxanes | |
| CA2102169A1 (en) | Coating media and their use for the production of acid-resisting coatings | |
| CZ232795A3 (en) | Two-component, polyurethane, water-soluble, solvent-free or low-volatile organic compounds-containing coatings | |
| JPH0651851B2 (ja) | チキソトロピー性塗料 | |
| US5466745A (en) | Emulsifiable compositions, curable emulsions thereof and uses of such curable emulsions | |
| JP2002539285A (ja) | ポリウレタンおよび該物質の溶剤不含の塗料を製造するための使用 | |
| JP5446077B2 (ja) | ブロックイソシアネート含有水性エマルジョン組成物を硬化剤とする水性樹脂組成物及びそれを使用する水性焼付け型塗料用又は接着剤用組成物 | |
| KR0167002B1 (ko) | 폴리우레탄 수분산 수지의 제조방법과 이에 따른 수지가 함유된 도료 조성물 | |
| AU2002302327B2 (en) | Polyester resin emulsion and two-component aqueous paint | |
| US4730033A (en) | Coating compositions | |
| EP2454312B1 (en) | Resins and coating compositions | |
| CA2209753C (en) | New polyamines and their use in aqueous coating compositions | |
| US5902897A (en) | Polyamines and their use in coating compositions | |
| WO2004078819A1 (ja) | ポリイソシアネート組成物、およびそれを用いた水性硬化性組成物 | |
| US5674965A (en) | Epoxy compounds for use as components of aqueous coating compositions | |
| US5142019A (en) | Oligomers formed from reaction of acrylamidoglycolate alkyl ethers with β-hydroxyalkylamines | |
| KR970001538B1 (ko) | 수분산 수지의 제조 방법 및 이를 함유하는 수용성 도료 조성물 | |
| JPS6220232B2 (cs) | ||
| TW210350B (cs) | ||
| JP2000129207A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| AU699857C (en) | Aqueous coating compositions | |
| JPS6144903B2 (cs) |