CZ514789A3 - Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace - Google Patents

Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace Download PDF

Info

Publication number
CZ514789A3
CZ514789A3 CS895147A CS514789A CZ514789A3 CZ 514789 A3 CZ514789 A3 CZ 514789A3 CS 895147 A CS895147 A CS 895147A CS 514789 A CS514789 A CS 514789A CZ 514789 A3 CZ514789 A3 CZ 514789A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
align
compound
group
formula
effective amount
Prior art date
Application number
CS895147A
Other languages
English (en)
Inventor
Marcus P. Moon
Original Assignee
E. I. Du Pont De Nemours And Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E. I. Du Pont De Nemours And Co. filed Critical E. I. Du Pont De Nemours And Co.
Priority to SK514789A priority Critical patent/SK514789A3/sk
Priority to CS895147A priority patent/CZ283976B6/cs
Publication of CZ514789A3 publication Critical patent/CZ514789A3/cs
Publication of CZ283976B6 publication Critical patent/CZ283976B6/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace.
bl nlítprovy SOUyiy sející?.,'3 US patentové nřijilášky·-07-/172 59éiy~podané'dne 24· jarďzna^
US patent č. 4 744 816, vydaný dne 17· května 1988 a evropsky patent 164 269, publikovaný dne 11. prosince 1985, popisují herbicidně účinné sulfonylmo6oviny obecného vzorce
kde
R^ znamená mino jiné skupinu vzorce CO^R^q atd.,
Rp znamená atom vodíku, fluoru, chloru·,· bromu, trifluor methylovou, methylovou,.ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu nebo ethyl thioskupinu, \ znamená alkylóvóu'skupinu s 1 až 4 atomy'uhlíku, nebo skupiny vzorce CE^C^OCHj, CHgCHgCl, \ CH2CH=CH2 nebo CH2C=CH·,
R£^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 nebo atomy uhlíku, znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,
V skupinu znamená vzorce .skupinu och3, oc vzorce LHr- nebo 2 o Irai4H15’ CHgCH,
Y znamená skupinu vzorce och2ch2? , OC^CHl·^ ttebo
och2c?3 a
z znamená skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
Jihoafrická patentová přihláška č. 84/2245» zveřejněná dne 28. září 1984, popisuje herbicidne účinné sulfonylmočoviny obecného vzorce
R, kde
A
Z ÍL2 n í'l Ό či. ϋ λ . 4 znamená halogenalkylovou skupinu s 1 as 6 atomy uhlíku, znamená atom kyslíku nebo síry, znamená skupinu vsorce CH nebo atom dusíku, znamená atom vodíku a skuoinu vzorce COR< atd.,které o jsou uvedeny .mezi. jiným,, představuje mezi jiným atom vodíku atd., znamenají navzájem nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s l· až. 4 atomy uhlíku,
- 3 halogenalkoxyskupinu se 2 as 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce ^12 R13 £^*>
znamená mimo jiné alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlí ku, ^loSe^ai'K0;^s^upÍnu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a ^12 a ^13 znamenají navzájem nezávisle atom vodíku.nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
: I když tyto dvě citace druhově uvádějí některé ze sloučenin podle vynálezu, tyto citace se jmenovitě nezmiňují 0 přítomných sloučeninách nebo jejich použití pro cukrovku.
U3 patent S. 4 618 3&3 uvádí herbicidně .účinné sulíonylmocoviny obecného vzorce
kde znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, halogeaalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se. 2
- 4 ~τ až 5 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, v alkoxylové Části, znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu vzorce -SOnebo skupinu vzorce. SC^, představuje nulu nebo 1, znamená mino, jiné skupinu R^ atd., znamená fenylovou skuppnu nebo- fenylovou skupinu substituovanou atomem halogenu, nitroskupinou, kyanoskupinou,· alkylovou skupinou s 1 až /| atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthiosku- , pinou s 1 as 4 atomy uhlíku, alkenylovou·' skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až.4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku' v alkoxylové části, skupinou vzorce -HR. j-R, < ,-'-SCLH 'nebo -3CLNR
45.4o 3 2 47 4o
Rr, ’ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nef bo alkoxyskupinu s 1 až- 3 atomy uhlíku, z· nichž žádná není substituována 1 až 3 atomy uhlíku,
R^ znamená mimo jiné skupinu vzorce -RR^R^ atde a
S. . „ znamená atom dusíku .nebo skupinu vzorce CH.
Ϊ když tato citace druhově uvádí některé 'ze sloučenin·· podle vynálezu,není zde žádná jmenovitá zmínka' b'sloučeninách podle tohoto vynálezu nebo o jejich použití pro cukrovku.
Tento vynález' zahrnuje nové sloučeniny obecného vzorcell, prostředky, obsahujících tyto sloučeniny, vhodný.- pro
- 5 zemědělské účely a metody jejich použití jako preemergentní .a/nebo ..poateme-rgentní herbicidy nebo-regulátory růstu rostlin.
•0
(I) kde
R
R.
R,
znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skuépinu vzorce CH^Cí^CH.?, C^C^CH, cyklopropylmethylovo.u. skupinu neb.o skupinu vzorce znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, skupinu vzorce CHgCN, CH^OCHj, alkrápxy skup inu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy ; Láníku, fenylthioskupinu nebo skupinu vzorce
-z τ znamená alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo atom halogenu, znamenají navzájem nezávisle atom vodíku, nebo nethylovo skus inu a
- .6 X znamená skupinu vzorce nebo
N(CH3)0CH3, s tím, še kdys R^ je skupina vzorce OCE^CH^ nebo Cb^OCH^', potom R je jiné než methylová skupina, a jejich zemědělsky vhodný..·»· soli.
Ve výše uvedených vymezeních výraz alkylová skupina zahrnuje přímý nebo rozvětvený alkyl, jako' například methylovou, ethylovou, n-propylovou, iso.propylovou skupinu nebo růzt né butylové isomery.
Alkoxy skupina zharnuje methoxy skup inu a ethpžy skup inu. áikylthioskupina zahrnuje methylthioskupinu a ethylthioskupinu.
*' Výraz halogen1’ bučí samotný nebo ve složeninách, jako je halogenalkylové skupina znamená atom fluoru, chloruj/ bromu nebo jodu.. Dále · když se používá ve složeninách, .jako je .< * halogenalkylové skupina, alkylová část.může být částečně nebo úplně substituována atomy halogenu, které mohou být stejné r . ...
nebo rozdílné.. Příklady halogenalkylové .skupiny zahrnují skupiny vzorce C?3> CHgCHgP, CP2CP3 a CI^CHPCl.
Celkový počet atomů uhlíku, v substituentové skupině je uveden jako C. 4, kde i a j jsou čísla, od 1 do 4. Například alkylová skupina s 1 aš 4 atomy uhlíku označuje methylovou a ethylovou skupinu a různé propylové a butylové isomery, álkylthioskppina s 1 až 2 atomy uhlíku označuje methylthioskupinu a ethylthioskupinu, alkoxyskupina*s 1 nebo 2 atomy uhlíku
- 7 označuje methoxyskupinu a. ethoryskupinu.
Výhodné z hlediska vyššího herbicidního účinku, vgtší spolehlivosti pro cukrovku a/nebo příznivější syntézy jsou tyto sloučeniny:
1. sloučeniny obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku , Ry znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku a X znamená skupinu vzorce ÍJHCH^
-nebo N(CHy2* ' * . '
2. sloučeniny obecného vzorce.I, kde R znamená alkylovou skupinu s l-az 4 atomy uhlíku, R·^ znamená halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2.atomy uhlíku a X znamená skupinu vzorce 11H0H3 nebo lT(CH3)2,
3· sloučeniny z výhodných sloučenin ad 1, kde R znamená alkylovou skupinu.s 1 až -3 atomy uhlíku a X znamená skupinu vzorce 3ÍHCH,, π -. .. ·
4· . sloučeniny z výhodných sloučenin ad 1, kde R zna- mená alkylovou skupenu s 1 as 3 atomy uhlíku a X znamená skupinu vzorce Ií(CH^)2·
Zvláště výhodné z hlediska vyššího herbicidního (/nebo účinku, větší spolehlivosti· pro cukrovku at příznivější syntézy jsou tyto sloučeniny·:
e t hy 1 -| - [ [ Π £:- - (d ime t by 1 amino) - 6 - (2,2,2 -1 r i f 1 uo r- . ethomy )-1,3,5-triasin-2-y^J amin ojkarbonyl] amino] sulřonyl]-3-methylbenzoátj, teplota tání 134 as 142 °C a merhyl-£-[L Hf4-(dimethy lamino)-6-(2,2,2-trifluor- 8 st hosy) -1,3,5-1 riaz in-2-y l^amin oIkarbo ny11amin o]s ulf ony1]-3-methylbenzoát^ teplota tání 150 až 160 °0.
Syntéza
Následující rozbor představuje přehled výroby sloučenin podle tohoto vynálezu. Všechny syntézy popsané dále jsou vícestupňové, přičemž pro každý stupen je uvedena jedna nebo několik metod. To ukazuje širokou'rozmanitost možností synte-r tických cest výroby jednotlivých sloučenin.obecného vzorce Ϊ. Vlastní volba syntetické cesty a nejlepší uspořádání reakčnich sledů pro každou individuální sloučeninu je známa odborníkům v oboru.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrábět metodami znázorněnými rovnicemi 1 a 2. .
Jak ukazuje rovnice 1, řada sloučenin obecného vzorce I se může vyrábět reakcí silyIsulfonamidu obecného vzorce II s heterocyklickým karbamátem obecného vzorce III.
RavWčfi’! 1:
II +
III
- 9 Reakce se provádí za teploty od 0 do 50 0 v rozpouštědle, jako. je .acetonitril,-dioxan nebo tetrahydrofuran, v přítomnosti zdroje flupridového ionu, jako fluoridu česného nebo tetrabutylamoniumfluoridu, po dobu 0,1 až 2 hodin.
Jinak se některé sulfonamidy obecného vzorce IV mohou vyrobit a potom nechat reagovat s heterocyklickými karbamáty obecného, vzorce III, čímž se dostane sloučenina obecného vzorce I, jak ukazuje rovnice 2.
Rovnice 2:·
I
PhOOKH
IV
OGH^CR^
III oase
Reakce se provádí za teploty od 0 do 50 °C v rozpouštědle., jako je acetonitril, diozan nebo tetrahydrofuran,' v přítomnosti nenukleofilní báze, jako je D3U, po dobu 0,2 až 2 hodin.
Rada silylsulfonamidú. obecného vzorce II se může vyrábět reakcí sulfonylchloridu obecného vzorce V.s terc.-bu10 tyldimethylsiiylaminem (J. R. Soswer a kol., ínorganic Ohemistry 17, 1882 (1978)), jak ukazuje rovnice 3.
Rovnice 3·*
'SOpCl go2r y
'5 i y\
UaHGO+ ' H2rI5i ch2012
II
O/-, γ.
J V rozΌ0112
Reakce 'se'provádí za teploty 0 až 30 tědle, jako dichlormethanu, v přítomnosti 1 až'2 ekvivalentů aminu a 1 ekvivalentu hydrogenuhličitaná sodného.
Podle jiného provedení se řada sily1sulfonamidů obecného vzorce II může vyrábět reakcí silylsulfonamidů obec mého vzorce VI s alkylchloroformiáty, jak ukazuje rovnice 4.
, Rovnice .4:
Via
VI
010o2r
-:—►
Reakce se provádí stykem vhodných silylsulíonamidů obecného vzorce 71 s organolithným. činidlem, jako-je n-bul tyilithium v inertním aprotickém rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran, za teploty -73 až 0 °G po dobu 0,5 až 3 hodin. Dilithiový meziprodukt obecného vzorce VI_a se potom nechá rea· govat s alkyl-orthoformiátem za teploty -78 až 0 °C po dobu 1
0,5 až .5 hodin. Silylsulfonamidy obecného'vzorce II se isolují standardními metodami, které jsou dobře známé bičíkům v oooru.
Mnohé silylsulfonamidy obecného vzorce II se mohot vyrábět nepřímou cestou, jak ukazuje rovnice 5.
Rovnice 5: . '
VII
První dva sLupne se provádějí jaií je popsáno vyse pro rovnici 4. také popisuje ni rs jsou podobné esterifikaci ky
Je G.
.etody kyše
Lombardino (J. Org. Chem. 3o, 1343 (1971)) výroby kyselinového meziproduktu, ktelinám obecného vzorce VII. Metody pro ?lin za mírných .podmínek jsou dobře známe v oboru.
Řada sulfonamidů obecného vzorce IV se může vyrá-. bet deprotonizací terc.-butylsulfonamidů obecného vzorce. Ha, jako v rovnici b.
Rovnice 6:
Ila IV
Reakce se provádí, za teploty od -78 do 30 °C. v 'inertním rozpouštědle, jako hexanu, v přítomnosti kyseliny, jako je kyselina trifluoroctová. Úspěch této reakce závisí na povaze substituentů ϋΊ a'R a je znám odborníkům v oboru..
Sulfonamidy, obecného vzorce Ha se mohou vyráb metodami, které jsou popsány reakcemi 3, 4 a 5, ve kterých terč .-buty ldi methyl silyl o vá část byla nahrazena terc-r-batylovou
- 13 CaSVl.
Sulíonylc-hloridy-obecného VřořcetV se mohou vyrábět oozidativní chloraci odpovídajících sloučenin s obsahem síry obecného vzorce Vlil, jak je ukázáno na rovnici 7· k’ znamená H‘, alkyl, benžyl nebo kařbamoyl.
Rovnice 7:
Vnl K
Reakce vyjádřená rovnicí 7~seprovádí tím, Se se sloučeniny obecného vzorce VIII v rozpouštědle, jako .je kyselina' octová nebo kyselina propionová, uvedou do styku s alespoň 3 ekvivalenty chloru v přítomnosti alespoň 2,5 ekvivalentů vody za 'teploty -20 az 30 °C na dobu 0,2 až 5 hodin. A. '.asenaar popisuje speciíbké reakční podmínky pro.příbuzné sloučeniny v Reci. Trav. Ohim, ?ays-3as 101, 91 (1932).
Sulionylchloridy obecného vzorce V se jinak mohou získat reakcí sloučenin obecného vzorce Vlil, kde R* znamená _ f
H* nebo bensyl, s chlornanovým roztokem, jako 5% roztokem RaOCl. Reakční podmínky jsou stejné, jako jsou popsány v jiho- 14 africké patentová-přihlášce c. 84/8845 a evropském patente A—14.2 ,152. ‘ '
Jak je ukázáno na rovnici 3, některá sulfonylchloridy obecného vzorce V se mohou·vyrobit z odpovídajících ami, .V· nů obecného vzorce ΙΣ ileerweinovou reakcí.
Rovnice 8:
1) HOWH01
5 S02/CuČ12/H0Ac . 1Z . / ' ·
Reakce spočívá, v diazotací aminu Obecného vzorce ΪΧ dusitanem .sodným ,ve vodné kyselině chlorovodíkové a poté v reakci·· diasoniové soli s oxidem siřičitým a chloridem měSnatým v .kyselině'octové .'analogickým postupem1/ jako”' popsal” Yale' a Sowínski v J. Qrg. Chem. 25/ 1824 (1960).
Alternativně se sulfonylchloridy obecného vzorce V mohou vyrábět modifikací .svrchu’popsaného postupu, jak'ukazuje rovnice 9. ‘ ______
Rovnice- 9:
IZa
1) . 2*ΟΠΟ/organ. rozpouštědlo ._ ,..............-- . .......y y
2) S02/Cu012
Hydrochlorid aminu, tj. sul obecného vzorce lna se diazotuje alkylnitriten· v organickém rozpouštědle, jako je acétonitril nebo.aceton, .a výsledná· diazoniová sůl se nechá reagovat s oxidem siřičitým a chloridem meánatýs na požadovaný sulřonylchlorid. V. ki. Doyle v J. Org. Chem. 42, 2426, 2431 (1977) popisuje podmínky pro provedení, které jsou podobné jako ři Meerweinově reakci.
Heterocyklické karbarsáty obecného vzorce -Iři v rovnicích 1 a. '2 se'nohou vyrábět metodami, které jsou popsané v US patentu
5. 4 744 816.
Výroba sloučenin podle tohoto vynálezu je dále ilust rována následujícími příklady.
Příkla d 1
Způsob výroby 1-methylethylesteru nylmethyIthio)benzoové kyseliny 3-msthyi-2-(feK míchané suspenzi 125 ml suchého tetrahydrofuranu a 6,3 g 35b> hydridu draslíku v oleji'se pomalu přidává 6,1 ml benzylmerkaptanu sa teploty 0 °C pod inertní atmosférou. 18 15 minutách se přidá 11,23 g l-methylethylesteru kyseliny 3— 16 —
-methyl-2-nitrobenzoové a výsledná směs se míchá sa teploty místnosti přes noc. Reakční směs se rozdělí mezi'25 ml 6 normálního roztoku hydroxidu sodného a 150 ml ethylacetátu. Organická-fáze se vysuší síranem horečnatým, filtruje, odpaří q chroraatografuje na silikagelu, přičemž se k eluování použije 5% ethylacetátu v hexanech. Dostane se 13,7 g.sloučeniny uvedené v nadpise ve formě žlutého, oleje, n^ = 1,5642.
W (0001^)-90 íHz <f: 1,39 (d, ÓH, CH^), 2,39 (s, 3H, CK-j), 3,99 (s, 2H,CH2), 5,32 (m, IH, CH) a 7,26 (m, 8H, arom.).
1C (čistá) 1720 cm“1.
Příklad. 2
Způsob výroby methyl-2-(chlorsulfonyl)-3-methylbenzoátul
K míchané suspenzi 24 g methyl-I3-methyl-2-(fenylmethýlthiojběnzoátu], 700 ml dichlormethanu, 150 ml vody a 34 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, udržované za teploty 0 °C, se pomalu přidá 450 ml 5% roztoku chlornanu sod ného. Výsledná žlutá suspenze se míchá za teploty 0 C po dobu jedné hodiny. Dichlormethanová fáze se vysuší síranem hořečnatýmTJzcrdparx a trituruje směsí chlorbutanu s hexany. Jako bílá pevná látka se dostane 14 g sloučeniny uvedené v nadpise, teplota tání--je- 114-až 116 °C.
MR (CDCl^j 90 MHz- <f: 2,82 (s, 3H, CH^), 3,97 (s·, 3H, OC!H~) a 7,5 (m, 3H, arom.'). '. ... ' ·
IČ (nujol) -1730, 1360 a 1175. cm1
- 17 Příklad 3
Způsob výroby ethyl-E2-[£(dimethyl)-(l,l-dirnethylethyl)silylamino/sulfonyl]-3-nitřobeňzoátu]
Suspenze 14,7 g ethyl-[2-(chlorsulfonyl)-3-nitrobenzoátu:., 15,4 g amino-terc.-butyldimethylsilanu a 3,5 g hydrogenuhličitanu-sodného ve 300 ml dichlormethanu se míchá za teploty místnosti v baňce opatřené zátkou po dobu 4 dnů.
Poté se přidá 90 ml vody a 45 ml nasyceného vodného roztoku hydrogenuhličitanu a směs sě míchá. Dichlormethanóvá fáze se filtruje, vysuší síranem horečnatým.,/odpaří a chromatografuje na silikagelu při eluování 20% ethylacetátem v hexanech. Dostane se . 12,9 g sloučeniny uvedené v nadpise, jako bílé pevné látky -o í teplotě tání 101 až 102' °C.
M. (CD.C13) 90 MHz ef: 0,30 (s, 6H-, 310¾),- 0,97 , (s, 9H, CH3), .1,41 (t, 3H,· CH ), 4,48 <q,~ 2H, 00¾), 5,86 ' (s, 1H, 1IH) a 7,7 (m, 3H, arom.). '
IČ (nujol) 3200, 1730 a 1700 cm1.
Příklad 4
Způsob výroby „methy 1-Í2-Lf(dimethyl)-(L, 1-dimethylethyl^éilyíamino^sulfonyl]-3-trifIuormethylbenzoátů 1
V7
Roztok 17,5 g H-í(dimethyl)-(l,l-dimethylethyi7silyll-2-trifluormethyIbenzensulfonamisa.u'v 250 ml suchého tetrahydrofuranu se· uvede do styku s 46 ml 2,5 molárního butyllithia za teploty-50 S°C a nechá ohřát na teplotu 0 °C během 1,5 hodiny pod inertní .atmosférou. Směs se ochladí na·
- 18 -78 °G a přidá k ro2toku methylchloroformiátu v 300 ml vysisehého tetrahydrofuranu. při -73 °G. Směs se míchá sa teploty -73 °G pod inertní atmosférou po dobu 1,5 hodiny .a potom se rychle přidá 100 ml nasyceného vodného roztoku chloridu amonného. Po ohřátí na teplotu 0 °C se tetrahydrofuranová vrstva vysuší síranem hořečnatým, filtruje, odpaří a chromátografu je na silikagelu při eluování systémem 20 % chlorbutanu, % tetrahydrofuranu a 70 % hexanů. Dostane se 2,13 3 sloučeniny uvedené v nadpise, jako bílé pevné látky o teplotě •tání 80 až 84 °C.
W (GDClj) 90 I/JHs /:0,29 (s, 6H, SiCH^), O',96 (s, 9H, CH3), 4,02 (s, 3H, OCi^), 5,63 (s, 1H, 1ÍH), 7,8 (m,
2H, arom.) a 8 (m, 1H, arom.).
IČ (nujol) 3250, 1725 cm“1.
Příklad 5
Způsob výroby ethyl-[2-[[[[^4“(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triazin-2-yl^amino]karbony!]amino]sulfonyl] -3-niethylbenzoátu]
Ea roatok 0,36 g ethylesteru kyseliny 2-(dimethyl» . -(l,l-dimethylethyl)silýlamino)-3-methylbenaoové a 0,39 g 0-f enyl-li-[4-dime thylamino-6-í 2,2,2-trifluorethoxy )-1,3,5-triaain-2-yllkarbamátu v 10 ml ácětcnitrilu se působí 1 molárním roztokem tetrabutylamoniumfluoridu v 1,1 ml tetrahydrofuranu. Směs se míchá 2 hodiny. Poté se reakční směs zředí 20 ml vody a okyselí 1 normální kyselinou chlorovodíkovou. Výs- 19 ledna sraženina se s etherem a vysuší uvedené'v nadpise, odfiltruje jako bílé
až 142 0,-x V <
NMR (CDC13) 200 MHz
(ε, 3H, oh3), 3,24 (s, '6H, NCH3),
(q, 2H, ch2), 7,4 (m, 4H, arom.ýi a
10 (nujol) 1710, 1695 cm
Příklad 6
, promyje vodou a směsí hexanu . Dostane se 0,28 g sloučeniny pevné látky o teplotě tání 134
1,38 (t, 3H, CH3), 2,89 4,36' (q, 2H, 0CH2), 4,74 ' NH)a 12,38 (s, 1H, NH)
Způsob výroby methyH2-niL/4-(diniethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3 »5-triazin~2-yl/amino]karbonyl]amino]éulfonyl]-3-methylbenzoátu]
Roztok 0,68 g methyl-E2-fdimethyů-(l,l-dimethylethyl) silylamino7-3-methylbenzoátu] a 0,79 g O-řenyl-N-[dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triatin-2-yli karhamatu v 10 ml tetrahydrofuranu se zpracuje s 1 molárním roztokem tetrabutylamoniumfluoridttý v. 2,2 ml tetrahydrofuranu. Sípěs se míchá jednu hodinu. Po zředení reakční směsi 30 ml tsody a okyselení 1 normální kyselinou chlorovodíkovou se výsledná sraženina odfiltruje, promyje vodou a směsíchloroutanu s hexanem a vysuší na vzduchu. Dostane se 0,58 g sloučeniny uvedené v nadpise, jako bílé pevné látky o teplotě tání 151 až 159 °C (za rozkladu). Jiný vzorek vyrobený touto metodou dříve taje při teplotě'150 až 160 °G (sa rozkladu).
m. (DMSO) 300'MHz <f: 3,04 (s, 3H, CH-j), 3,46 (s,
- 20 6H, NCHp, 4,10 (s, 3H,. OCH^), 5,32 (m, 2H, 0^),.7,78 (d,
1H, arpm.),'7,84 '(d,lH,. aron.), 7,98'(m,lH,-arora.)·, 11,1 (s, 1H,· íTH). a 13,1 (a,’ 1H, NH).
IČ (nujol), 1730 cnT1. . s .
Uasledující sloučeniny .e mohou vyrobit odborníci v oboru za.použití obecných metod popsaných dříve.a předvedených formou- příkladů 1 až 6. · !*.·
Mi.
»*<
-X21 Tabulka 1
0 c°R ^#^SO2NHCNH I X A OCH2<
B X
, ch3 ch3 . NHCH3
CH3 CH3 h(ch3)2
CH3 CH2CH3 nhch3
ch3 ch2ch3 n(ch3)2
CH3 CH2CH2CH3 NHCH3
CH3 ch2ch2ch3 N(CH3)2
ch3 CH<CH3>2 nhch3
CH3 ch(ch3)2 NHCH3
ch3 ch2ch2ch2ch3 NHCH* o
ch3 CH2CH2CH2CH3 n<ch3)2
- CH3 .ČH2CH(CH3)2 NHCH3
CH3 CH2CH(CH3)2 n(ch3)2
CH3 CH(CH3)CH2CH3 nhch3
ch3 CH(CH3)CH2CH3 n(ch3)2
CH3 CH2CH«CH2 NHCH3
ch3 CH2CH«CH2 ních3)2
CH3 : ch2c=ch NHCH3
CH3 ch2c=ch N.(CH3.)2
CH3 CH2< NHCH3
CH3 ch2-<3 N{CH3)2
CH3 CH2CH2OCH3 NHCH3
CH3 CHnCH„OCH Λ. Z O N(CH3>2
CH3 CH„CH-OCH.CH z, Z Z j N(CH3>2
CH3 CH2CH2SCH3 NHCH3
-122 Tabulka 1 - pokračování ;
5jl B 2
CH3 CH2CH2SCH3 . n<ch3)2
CH3 CH2CH2SCH2ČH3 NHCH3
gh3 CH2CH2CN NHCH3
CH3 CH2CH2CN N(CH3)2
ch3 CH2CH2C1 n(ch3)2
CH3 CH2CH2F n(ch3)2
ch3 CH2CH2Br n(ch3)2
ch2ch3 ch3 n(ch3)2
CH2CH3 CH3 NHCH3
CH2CH3 ch2ch3 nhch3
ch2ch3 CH2CH3 N(CH3)2
ch2ch3 ch(ch3)2 n(ch3)2
ch2ch3 CH2CH»CH2 ních3)2
ch2ch3 ch2ch2ci N(Ch3>2
CF3 ch3 n(ch3)2
CF3 CH3 nhch3
cf3 CH2CH3 NHCH3
CF3 CH2CH3 n(ch3)2
Cf3 CH2<1 n(ch3)2
cf3 ch2< NHCH3
cf3 CH2CN NHCH3
CH2CH2C1 CH3 nhch3
CH2CH2C1 ’ ch2ch3 nhch3
CH2CH2C1 CH2CH2CH2CH3 NHCH3
CH2CN CHq NHCH3
,CH2CN CH?
CH2CN ch;Ch3 n(ch3)2
CH2 cN CH2CH3....... ' NHCH3
CH2CN CH^CH^CH Z £. j NHCH3
ch2cn CH^CH_CH_CH_ z. Z Z j NHCH3
--23
Tabulka 1 - ...pokračování-'·'
B X
CH2CN CH2CH-CH2 NHCH3
ch2cn CH2CH-CH2 n(ch3)2
CH2CN CH2CH2OCH2CH3 N(CH3>2
CH2CN CH CH OCH CH nhch3
ch2och3 ch2ch3 nhch3
CH2OCH3 CHjCH3 n(ch3)2
ch2°ch3 CH(CH3)2 n<ch3)2
CH2OCH3 ch(ch3)2 NHCH3
CH2OCH3 - ch2<] NHCH3
CH2OCH3 CH2<] n(ch3)2
och3 CH3 n<ch3>2
OCH3 CH3 NHCH3
OCH3 CH2CH3 NHCH3
och3 ch2ch3 N(CH3)2
OCH3 ch(ch3)2 hích3)2
och3 CH(CH3)2 NHCH
OCH3 CH2CH-CH2 NHCH,
och3 CH CH-CH n(ch3)2
och3 CH2< n<ch3)2
och3 CH2CH2OCH2CH3 ních3)2
och3 CH2CH2SCH3 N(CH3>2
OCH- > 1 CH2CH2SCH2CH3 n(ch3)2
OCH3 CH2CH2CN n(ch3)2
OCH2CH3 CH2CH3 NHCH,
och2ch3 ch2ch3 n<ch3>2
och2ch3 CH2CH2OCH3 NHCH
OCH2CH3 CH?ČH2Br NHCH,
och2ch2ch3 ; CH? n(ch3)2
OCH2CH2CH3 CHnCH_ < Λ N(CHj)2
-<24 -
Tabulka 1 - pokračování
h E X
OCH(CH3)2 CH3 N<CH3>2
OCH(CH3)2 ch2ch3 N(Ch3)2
OCH(CH3)2 CH2CH2OCH3 n(ch3)2
SCH3 CH3 nhch3
sch3 ch3 n(ch3)2
sch3 ch2ch3 ΝΚΗ3>2
sch3 ch2ch3 NHCH3
SCHq ϋ CH^CH-CH, z. 2 □ NHCH3-
SCH3 CH2C=CH NHCH3
SCH3 CH2CH2OCH3 nhch3
SCH2CH3 CH3 NHCH3
SCH2CH3 CH3 N(CH3)2
SCH2CH3 ch2ch3 n(ch3)2
SCH2CH3 CH,CH, nhch3
SCH2CH3 ch2< nhch3
SCH2CH3 Cli2< NH(CH3>
SCH2CH3 CH2CH2SCH3 n(ch3)2
sch2ch3 CH2CH2OCH3 „n(ch3)2
SCH2CH2CH3 CH3 n(ch3)2
SCH2CH2CH3 CH2CH3 n(ch3)2
SCH2CH2CH3 CH2CH2Br N(CH3)2
SCH(CH3)2 ch3 n(ch3)2
sch(ch3)2 CH2CH2OCH3 N(CH3)2
SCH(CH3)2 CH2<] N(CH3)2
SC6H5 ch3 NHCH3
SC6H5 CH3 N(CH3)2
SC6H5 CH2CH3 NHCH3
sc6h5 CH..CH 4. .5 N(CH3)2
- 25 Prostředky
Výhodné prostředky obsahující sloučeniny obecného vzorce I se mohou připravovat obvyklými způsoby. Prostředky zahrnují popraše, granule, pelety, roztoky, suspenze, emulze, smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a podobně. Řada z těchto prostředků se může používat přímo. Postřikové prostředky mohou být nastaveny vhodným,;,prostředím a používány v postřikových objemech od několika litrů do několika set litrů na hektar. Velmi silné prostředky se především používají jako meziprodukty pro další prostředky. 2 širšího hle- . diska prostředky obsahují zhruba 0,1 az 99 % hmotnostních účinná látky nebo účinných látek a alespoň jednii^ o vrchově aktivní látku v množství asi od 0,1 do 20 % hmotnostních a (b) kapalné inertní ředidlo nebo ředidla v množství přibližně 1 až. 99,9 % hmotnostních. Uvedeno přesněji, prostředek bude obsahovat tyto složky v dále uvedených přibližných poměrech:
Procento hmotnostní . Účinná Ředidlo Povrchově aktiv__ ____________látka__1^1 aý__ní látka £ky;)_
Smáčitelné prášky ' 20-90
Olejové suspenze, emulse, 3-50' roztoky (včetně émulgovatelných koncentrátů)
Vodné suspenze 10-50’
Popraše 1-25
0-7.4 1-10
40-95 0-15
40-84 1-20
70-99 0-5' π . , J_ __ χΓOCCiitJO íjujO bilOs tmi
Účinná Ředidlo Povrchově aktivlátka ___Cella)__ní látka £k^)__
Granule a .pelety 0,1-95
Velmi silné prostředky 90-99
Účinná látka + alespoň jedna povrchově ředidlo je rovno 100 % hmotnostním.
5-99,9 0-15 0-10 0-2 aktivní látka nebo
Nižší nebo vyšší úroveň účinné látky může být samozřejně přítomna v závislosti na zamýšleném použití a fyzikálních vlastnostech sloučeniny. Vyšší poměr povrchově aktivní látky k účinné látce je někdy žádoucí a je dosahován' vnesením do prostředku nebo míšením v zásobníku.
Běžná pevná ředidla jsou popsána Watkinsem a kol. v Handbook of Insecticide Bust Biluents and Carriers, 2. vyd., Borland Bóoks, Caldwell, New Jersey, ale moho.u se také používat jiné pevné látky, získané dobýváním nebo vyrobené. Ředidla schopná vyšší míry absorpce jsou výhodná pro smáčitelné prášky a hustší ředidla pro popraše. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána v Marsdenově Solvents Guide, 2. vyd., Interscience, New York, 1950. Rozpustnost pod 0,1 %’je výhodná pro suspenzní koncentráty* Koncentrátové roztoky jsou s výhodou stabilní proti oddělování fází při teplotě 0 °C. '-'McCutcheon 's Betergents and Emulsifiers Annual, MC Bublishing Corp., Ridgewood, New Jersey, stejně jako Sisely a V/ood v Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical
- 27 Publishing Co., lne., New. York, 1964» uvádí seznam povrchově aktivních látek á doporučuje jejich použití. Všechny prostředky mohou obsahovat malá množství přísad ke snížení pěnivosti, opékání, koroze, mikrobiologického růstu a podobně.
Metody výroby takových prostředků jsou dobře známé.
h
Roztoky se mohou připravovat jednoduchým smísením složek.. Prostředky obsahující jemně rozmělněné pevné látky se mohou vyrábět Ή·' míšením, obvykle rozemletím, jako v kladivovém mlýne nebo v mlýne s fluidní vrstvou. Suspenze se vyrábějí mokrým mletím (viz například Littlerův US patent c.
060 034). Granule a pelety se mohou vyrábět nastřikováním účinného materiálu na předtvarované granulované nosiče nebo. aglomeračními technikami. Bližší údaje uvádí J.· 3..BroWning a kol., Agglomeration, Chemical Bngineering, 4. prosince 1967, str. 147 a násl.'.a .Perrys Chemical Engineer^s Handbook, 5· vyd., McGraw-Kill, New York, 1973, str'. 8-57 a- násl. ’ _ . .. . .
Další informace týkající se oblasti prostředků lze nalézt napjíklad v těchto publikacích:
Ή.^Μ. Lq.ux.,; US-patent č. 3'235 361,- 15. února 1966, sl. .6, řádek 16 až sl.· 7, řádek 19 a příklady 10 az 41,
R. V. Luckenbaughj US patent Či 3 309 192, 14· března 1967, sl. 5, řádek 43 až sl. 7, řádek'62 a příklady 8, 12, 15,' 39, 41, 52, 53,58, 132, 138 až 140, 162 až I64, 166,167 a 169 až 182,
H- Gysin a Ss Enusli, US pate γη 4- X O 009 O ij u '_ · £- U >X (J
55,
23. června 1959, sl. 3, řádek 66 as sl. 5, řádek'17 a příklady 1 as 4,
G. G. Klingman, Weed Control as a Science,' John Wiley and .Sons, lne.., New York, 1961, str. 81 až 96 a k
J.. D. Fryer .a S., A* Kvaris, Wéed Control-Handbook, 5* vvd., Blackwell Scientific Publications, -Oxford/ 1968', str. 101 až 103. V následujících příkladech jsou všechny díly míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklad, 7 . -r '
Smáčiťelný prášek
Imethy 1- [2- [ [ [ Lf4~(diniethy lamino )-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triazin-2ýl^amiho] karbonyl] amino-sulfonyl]-
-3-methylbenzoát] - 80 c? 7°
alkylnaftalensulfonát sodný •2 %
ligninsulfonát sodný 2 %
syntetický amorfní oxid křemičitý 3 %
kaolinit . - . 13 %
Složky se smíchají a melou kladivovým mlýnem dokud všechny pevná látky nejsou v podstatě menší než 50^um , opět se. promísí a balí.
Příklad 3
Smáčitelný prášek ethyl-1.2- [ [ L 4-(dime thy lamino)-6- 29 -í2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylJamino] karbony 1] amino] sulf onyll-3-methylbenzoátl 50 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 % methylcelulosa o níské viskozite 2 % rozsivková/ zemina* 46 % . Složky se smíchají, hrubě rozemelou na kladivovém mlýně a potom melou pomocí .vzduchu, aby se získaly částice o průměru v podstatě vždy menším nes 10/um. Produkt se před balením opět promíchá.
Příklad 9 '
Granule smáčitelný prásek z granule attapulgitu příkladu 8
(U.S.8. 0,84-až 0,42- mm)
Suspenze smáčitelného prášku ^obsahuj ící 25 % pevných- látek se nastříká na povrch,granulí attapulgitu v mí l
siči s dvojitým kuželem. Granule se vysuší a zabalí.
Příklad 10
Vytlačované pe-let-y .·.- >
methyl-[2-nL[A“(^iffie;t^yd-amino)-6--(2',2,2-trif luořethoxy)-l ,3,5-triazin-2-yl/aminoikarbonýl]aminolsulfony1]-3-methylbenzoát] 25 % beavodý síran, sodný 10 íá
- 30 surový lignir>3ulfonát vápenatý alkylnaftaVensulfonát sodný vápen atý/hoře č na tý bent on it o % i '% 59 %
Složky se smíchají, rozemelou na kladivovém mlýně a potom zvlhčí asi 12 % vody. Směs se vytlačuje ve formě vá<
léčku o průměru zhruba 3 mm, které se rozstříhají za.vzniku pelet o délce přibližne3 mm. Tyto pelety se mohou použít po.vysušení přímo nebo usušené pelety se mohou.rozdrtit, aby procházely sítem.U.8.3. č. 20 (otvory 0,84 mm). Granule zadržené na sítě U.S.S. č. 40 (otvory 0,42 mm) se mnohou balit a jemný podíl recyklovat.
Příklad 11
Granule o male pevnosti ethyl-[2-[L[[f*4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triazin-2- / ·<
-ylýaminolkarbonyl]amino]sůlfonyl]..-3-meiihylbenzoát]'· 0,1 % attapulgitové granule 99,9% (U.S.S, 0,42 až 0,84 mm)
Účinná látka se rozpustí v^rozpouštědle a roztok se nastříká na granule zbavené prachu v rnísiči s dvojitým kuželem. Poté co je nastříkání roztoku ukončeno, materiál se ohřeje, aby se rozpouštědlo odpařilo. Materiál se potom nechá ochladit a poté se zabalí.
Příklad 12
Granule
- 31 80 /-ί /V %
methy1-[2-[L Li/4-(dinie thy lamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl^aminolkarbonyl]amino] sulfonyl]-3-methylbenzoát] smáčedlo surový ligninsulfonátová sůl.(obsahující 5 až 20 % přírodních cukrů) attapulgitová hlinkaSložky se smíchají a melou,' aby prošly sítem o velikosti ok 0,147 nim. Tento materiál se potom vnese do fluidního lože granulátoru, přičemž průtok vzduchu se upraví tak, aby docházelo k mírné fluidizaci materiálu, na fluidizovaný materiál se stříká, jemná tříšt vody. Vě- fluidizaci a stříkání se pokračuje, dokud se nedostanou granule požadovaného rozmezí velikosti. Postřik se zakončí, ale ve fluidizaci se pokračuje, popřípadě při zahřívání, dokud se obsah vody nesníží na požadovanou úroveň, obvykle menší- než 1 %. Materiál se potom odebere, šítuje na požadované,J rozmezí velikosti, obvykle od 1410 do 149 /wn a balí pro použití.
Příklad 13
Granule o'malé pevnosti ethyl-12-[[[í(4-(dímeťhylam'ino)-6-(2,2,2-trifluorěthoxy)-l,3,5-triasin-2-yl7 aminoI kartony£] aminoIsulfony1]-3-methylbenzoát]
H ,ií-dim e t hy i í o rmami d
- 32 attapulgitové granule %
-(U.S.S.· síto--Č. 20 az JO, Účinná látka se
0,42 až 0,84 mm) rozpustí v rozpouštědle a roztok se nastříká na granule zbavené prachu v mísiěi s dvojitým kuželem. Poté' co je nástřik roztoku ukončen, mísič se nechá v chodu po krátkou dobu a potom se granule zabalí.
Příklad 14
Vodná οι spěn se methyl-[2-ΠΕ[/*4-'( dime.thylarniňo )-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylýamino]karbon yl]amino]sulfony1]-3-methylbensoát] \ 40Jí zahuštovací prostředek jj *4·?. tvořený kyselinou ρο-ly akrylovou 0,3 % dodecylfenolpolyethylenglykolether · - - — 0,5·%* hydrogenfosforečnan sodný. 1 % dihydrogenfosforečnan sodný 0t-5 % p oly viny lalkohol 1,0% voda - 56,7 %
Složky se smíchají a umelou dohromady v pískovém.... mlýně sa vzniku částic o velikosti v podstatě vždy pod 5 /um.
Příklad 15
Roztok sodná .sůl éthyl-[2-El Γ dimethylamine)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)- , -1,3,5-třiazin-2-y l^amino] karbon y^J_ amino] sulf onyi]-3-methylbenzoátu] 5 voda 95 %
Do vody se sa míchání přímo vnese sůl, ‘čímž se dos tane roztok, který se potom může balit pro použití, příklad 16
Velmi silný koncentrát metnyl-[2-[[n/4-(dimeťnylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-
-2-yl7amino]karbonyl] amino] sulřonyl]- .
/ 0,5
-3-methylbenzoát] aerogel oxidu křemičitého (silika) syntetický amorfní oxid křemičitý
Složky se smíchají a rozemelou na kladivovém 'mlýně za vzniku materiálu, který v podstatě všechen projde U./S.S. sítem č. 50 (otvory 0,3 mm). Jestliže je zapotřebí, koncentrát se může dále formulovat.
Příklad 17 Smáčitelný prásek..
ethyl- [2-rrnf4 -(dimethylaminoj-o.-(2,2,2-trifluorét noxy )-1,3., 5rtriažin-2-y l) amino] karbony 1] amino] sulf ony 1]-3-methylbenzoát] ' dioktylsulfosukcinát sodný syntetický jemný oxid křemičitý
Složky se smíchají a rozemelou na kladivovém mlýne za vzniku částic, které v podstatě všechny mají velikost poť / ' ' 0,1 p
- 34 147/um. Materiál se proseje sítem U.3.3. o, 50 a potom s<
zabalí
Příklad 1S
Smáčitelný prášek methyl-[2-[[[[f 4- (dimethylaminó)-S- (2,2,2-trifl'uorethoxy )-1,3 »5-triazin-2-yl}amin o]karbony1]aminojsulřony1]-3-methylbenzoát] 40 Ú ligninsulfonát sodný 20 ·% montmorillonito.vá hlinka 40 %
Složky se důkladně promísí, hrubě rozemelyura kladivovém mlýně a potom vzduchově melan ,aby se vyrobily částice o velikosti v podstatě vědy pod 10/Um. Materiál se opět promísí a potom zabalí. '
Příklad 19
Olejová suspenze ethyl-[2-[[[[f4 -(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl/amino]karbony!]amino]sulionyl]-3-methylbenzoát] směs esterů karboxylové kyseliny a vícemocnáho alkoholu se sulfonáty ropy v oleji %
xy i θ s ř 59 ú
Složky se spojí a melou dohromady v pískovém mlýne sa vzniku částic, které v podstatě vždy mají velikost pod 5 dm. Produkt se může použít přímo, nastavit olejem nebo emul .70vat V2 V o;
Příklad 20
Popraš methyl- (2-[ Π [^-(dimethylamino )-6- (2ý2,2-trifluorethoxy)~1,3,5-triazin-2-yl/am in o ] ka r bo ny 1] amin o ] s ul f o ny 1 ] -3-methylbenžoát]
a. i· t ap úl,νλ υ pyrofyllit
-Í.-Z , z -» f • i Tp 3 *:Ί,'hi < .'J ’ ;í 10 fS ΰ 0 >0' uasa lavna se smicna s attapulgivem a potom se vede kladivovým mlýnem, kde se získají částice o velikosti v podstatě vždy pod 200 /um, Rozemletý koncentrát se potom míchá s práškovým pyrofyllitem· až do dosažení homogenity. Příklad. 21 .
Olejová suspenze ethyl-[2-£[[1^4-(dimethylamin^o)-6-:.. ' >-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triazin-2-ylJamino]karbony!]amino]sulfonyl]-3-methylbensoát] polyoxyethylensorbitol-hexaoleát ' olej tvořený vysoce alifatickým uhlo2 o k’ vodíkem
Složky se melou dohromady v pískovém mlýne, dokud velikost pevných částic nepoklesne zhruba pod 5 /um. Výsledná iL-.S On, ΰ LlS .J_ íji úže použít přímo, ale výhodně se používá po
- 3S nastavení olejem nebo emulgování ve vodě.
Příklad-22 - -..............Smacitelny prásek methyl-f2-Π[[^4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy )-1,3,5-tr.iazin-2-yl^amino]karbonyl]amin o]sulfonyl]-3-methylben soát] alkylnaftalensulfonát sodný ligninsulfonát sodný nízko viskózní methyl celulóza attaoulgit %
% 4 % 3 N 53 y
Složky ss důkladně promíchají a po rozmělnění na kladivovém mlýně sa vzniku částic, .které mají velikost v po statě vždy pod 100 jas, se materiál opět promísí a: prosij.e U.S.3.- sítem ě. 50 (otvory- 0,3 mm) a-zabalí.- -· - - yz?OUŽÍtí • Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou zvláště vhodné pro potlačování nežádoucí vegetace v řepě cukrovce, krmné řepě a červené řepě. Τδ jsou užitkové rostliny, které jsou po dlouhé časové období- tradiční. Během období pěstování se musí / semenáčky plodin pečlivě ošetřovat, přičemž zvláštní pozornost se musí .věnovat potlačování plevele, aby se zabránilo škodě-na úrodě á ztrátě výnosu v důsledku boje o život mezi rostlinami. Předmětné sloučeniny se mohou používat bud preemergentně nebo postemergantnš a potlačují řadu problematických rostlin - plevelů včetně svízele přítuly (Galium aparine),· pohanky svlačoovité (Polygonům convolvulus), hořčice rolní (Sinapsis arvensis) a psárky polní ' (Alopercurus mysoroides).
Používaná dávka pro tyto sloučeniny je určována řadou faktorů, včetně plevslí určených k potlačení,' počasí a klimatických poměrů, typu půdy a doby aplikace, stáří a velikosti užitkové plodiny·.a plevelí, metody dpouŽití a podobně. Uvedeno obecně, dávka se bude měnit, mezi zhruba 0,5 a-1000 g/ha, přičemž výhodné dávky jsou asi 10 až 125'g/ha. Dávku určenou k použití v libovolná dané situaci může vybrat řadový .pracovník v oboru.
Sloučeniny podle vynálezu se mohoua budou často používat ve směsích s jedním nebo větším počtem se mohou smíchat s jinými jiných neroiherbicidy secidů. Tyto sloučeniny lektivními pro cukrovkové plodiny, přičemž mezi jiné herbicidy je zahrnut metamitronfenmedifam, desmedifam, chloridason, .-.38lenacin, ethofumesát, cykloát, clopyralid, diallát, triallát, ·? — Ί λ i * m *» 4* νΛ ττ 1 Lí. 2. X L·’ -L íJ v J x j
Tn-pAr.-o + bwl ·Ρι i π o 1 ί ·Ρ n r. — h i i hr 1 hni wi. V» — *- *· v — j -- —- — : i π řr π ϊ π - · * . ......
-U CÍ j_ ϋ X V £-? <w U ng 4 j fop, sethoxidym-a alloxidym.
’ v . , „ “ ·' v ďlelktivní. vlastnosti těchto sloučenin se ukazují, při skleníkových testech; Výsledky těchto 'testů zřetelně uka, sují účinek s selektivitu těchto sloučenin a jsou uvedeny ...
I ' - F v tabulkách dále.
-i ! -/
- 39 Tabulka
Sloučeniny obecného vzorce I
II .COR
XV o N_/ li ň
XX-SOjNHCNH—N
T n och2cf3
R1
Sloučenina č- Ri teplota tání C°C)
. 1 ch3 ch2ch3 NíCHJa
2 ch3 ch3 nhch3
3 ch3 ch3 ncch>3
4 ch3 CCH2)2CH3 ncch3)2
5 CH3 CCH2)2CH3 nhch3
6 ch3 CHCCH3 )2 NHCIb
7 ch3 CHCCH3)2 NCCH3)2
8 ch3 CH2-cy lo-C3Hs ncch3 )2
9 ch3 CH2 Cfb NHCH3
10 ch3 CCCH3 >3 NHCH3
11 ch3 CCClb)3 NCClb
12 OCHCCIb )2 CH3 NCCH3 )2
13 CHaOCHa ch2 ch3 .NCCH3)2
14 CH20CH3 ch2ch3 NHCCH3
35 ch2 cn ch2 ch3 nhcch3
16 CHaCN.....' 'CfeCHí * ~ ' NCCH392
17 CH2CN ch3 NHCCHa
18 ch2cn ch3 NCCH3 )2
19 0CHCCH3 )2 CHČCH3)2 NCCH3)2
20 ’ úCh?. ch3 ch2ch3 ncch3 )2
'21 OCHzClb CHCCIb >2 NCCH3 >2
22 0CHCCH3)2 ch2ch3 NHCCÍb
23 ochcch3)2 chcch3}2 NCCH3 >2
134-142
123-129<d) l50-l60Cd)
143-15OCd>
159-163
185-186
155-156
105-115Cd)
149-152
181- 183 82-89C
129-133
64-70
88-92
155-160
163-168
158-165
148-155
166-173
104-114
114-117
182- 185 137-142
Test A
Semena ječmene obecného (Horděum vulgare), ješatky kuří nohy (Bchinochloa crus-galli), sveřepu obilního (Bromus secalinus) nebo sveřepu (Bromus tectorum), řepene (Xanthium pensylvanicum), kukuřice (Zea mays), bavlny (Gossypium hirsutum), rosičky krvavé (Digitaria spp.), béru (Setaria faberi), povíjnice (Ipomoea spp.), rýže (Oryza sativa), čiroku (Sorghum bicolor), sóji luštinatá ((Glycine raax), řepy cukrovky (Beta vulgaris), abutilonú (Abutilon theophrasti), pšenice (Triticum aestivum) a ovsa hluchého (Avena fatua) a hlízy sáchoru (Cyperus rotundus) se vysází a preemergentně ošetří testovanými chemickými sloučeninami rozpuštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle. Současně se -tyto druhy užitkových plodin a plevelů také ošetří postemergentní' aplikací testovanými chemickými sloučeninami» Pro postemergentní'· ošetření rostliny dosahují výšky od 2 do 18 cm (stadium ll druhého až třetího listu). Ošetřené a kontrolní rostliny se udržují ve skleníku po dobu 16 dnů a potom se všechny druhy porovnají s kontrolním stanovením a vizuálně ohodnotí. 'Hodnocení shrnuté v tabulce A, je založeno na stupnici od 0 do 10, přičemž 0. je označen stav bez účinku a 10 je označeno úplné zničení. Pomlčka (-) znamená, že test nebyl proveden. Připojené popisné symboly mají tyto významy:
C = chloroza/nekrosa,
G = zastavení růstu a
H = formativní účinek.
I ··*
Tabulka A
Sloučenina č.
Dávka (g/ha)
PQSPPMPRGPNTNÍ 033TĚ3NÍ ječmen obecný.
ješatka kuří noha sveřep obilní řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep ber povíjnice šáchor rýže čirok sója luštinatá řepa cukrovka abutilon pšenice oves hlučhý
2
e 50 10 50 10
3C,9G 8G 3C,9G 3C/9G
9C 3C,9H 9C 3C,9G
- 2C,9G 3C,8G
10C 3C,9H 9C 3C,7H
3C,9G 3C,9G 3C,9G 3C,9H
9G 3C,6G 5C,9G 4C, 9H
0 0 3C,7G 3G
SC,9G 3C,9G *
3C,7G 2G 3C,9G 3C,7G
10C 4C,9H 9C 5C,9G
5G - 2C,9G
9C 5C,9G 9C 9C
4C,9G 9H 5C,9G 5C,9G
4C,9G 4C/9G 9C 4C,9G
0 0 2G 0
9C 4C,8H 10C 3C,8G
4C,9G 7G 9G 9G
4C,9G 3C,6G 3C,8G 3C,5G
Dávka (g/ha) . PR33H3RG3NT1TÍ OŠPlfeiTÍ ječmen obecný ješatka kuří noha sveřeo obilní .
V v* repen kukuřice . bavlna :rosičkar krvavá:......: sveřep bér, ’ povíjnice Šáchor výže _ čirok sója luštinatá řepa cukrovka abutilon ’ pšenice oves hluchý
50 10 50 10
9G 0 3C,8G 3C,8G
2G 0 3C,8H 7H
- 8G 4G
3C,4H 0 4G 0
3C,7G 2G 4C,9H . 3C,3G
0 0 ....... 0 .......... 2G--
- 0 ‘ 0 3C,5G 2G
’ 5G 0
2G 0 3C,7H 5G
3C,3H 0 4C,9G 5G
0 0 ,3C,3G 0
3C,5G ‘ 0 5C/9H 4G
3C,7G 0 4C,9H 3C.7G
2C,2H 1C 4C,6H 3C,3G
0 . .. 0 4G 0
2H 0 4H 0
4G 0 2C,8G 3G
2C,5G 0 2G 0
f -.)42 Tabulka A - pokračování
Sloučenina δ·
JWVK» \&ua, 9 t
POSíEmosNii^í osbtžsni jeoBěn ebečny, .. .. .
ješatka kuří noha sveřep obilní řepou kukuřice bavlna k.·'·-·: ý ' résiSka krvavá sveřep bér
výše
Sirek .
sója luštinata řepa cukrovka abutilon pšenice oves hluchý
RH */ w 10 50 10
2C,9G 3C, 9G 8G 4G
9C 4C,9H 3C,7H 3C,6G
5C,9G 4C,9G 4G 0
10C 4C.9G 4C.9G 2C.7G
9G 3C/9H 3C,7H 3G
4C,9G 4C,9H 3C,8H 8H
3C»8G 2C,4G 0 0
3C/9G 3C,6G 2G 0
9C 4C,8H 5C,9G 4C,BH
SC SC n u 0
5C,9G 5C,9G 3C,7G 2G
5C,9G 4C,9G 2C,3G 2G
4C,9G 4C,9G 3C,8H 3C, 4G
4G .0. , . 0 0
10C 4C,9G 2C,8H 2G
3C,9G 9G 3G 0 *
3C,8G 3C,5G 3G 0
Pávka
JeSmen obecný ješatka kuří noha sveřgp obilní řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep ···'%/'. bér
Šáoher výše
Sirek sója luátinata řepa cukrovka .abutilon pšenice oves hluchý
50 10 50 10
9G. 4G 2G 0
3C,8H 1H 3G 0
3C,8H 0 - - 0 _ o
2C,2H 0 3G 0
4C,9H 4G 3G 0
2G 0 5G 0
3C,6G 4G 0 0
- -
2C,3G 0 0 0
3C,4H 0 2G 0
4G 0 7G 0
7G 4G 2G 0
4C,9H 2C,5G 3G 0
3H 2G 3G 0
0 0 2G 0
5H 0 3G 0
8G 0 0 0
2G 0 0 0
<43 Tabulka A
- aokracovani
Sloučenina 8«
Dávka (g/ha) . ' yo^gm^ggsm 0¾ joSatka kuří noha eveřip obilní řepen kukuřic· bavlna „ rosička krvaví oveřep bár rýče čirok ooja luStinata řepa cukrovka abutilon pSonioo ovoo bluóbý
50 10 50 10-
9G 7G 4C,9G 3C,8H
3C,7G 3C,5G 3C,9H 3C,7H
3C,9G 0 7G 6G
3C,8G 2C,7G 3C,8H 3C,8H
3C,5G 4G 3C,8H 3C,8G
4C,9H 3C,8H 4C,9G 9H
2G 0 3G 0
-
5G 2G 3G 0
5C,9G 3C,8H 4C,9G 3C,8H
0 - .
3C,7G 5G 4C,8G 3C,7G
2C,5G 2G 4C,9G 4C,9G
4C,9G 4C,8H 5C,9H 4C,8G
3G 0 1H . o ·?
8G 2C,6G 2C,8H 2C,5G -
4G 2G 8G 6G
3C,4G 1C 9G 3C,7G ’
Dávka (
obecný lažatka kuří z ^ )ka kuří noha ovořgp obilní řepen kukuřice bavlna rosičkakrvavá -evořep; _ bán.
povij nice Sáobor rýče Čirok eeja řepa cukrovka plenice oves bluobý
50 10 50 / 10
i 8G 3G 8G 2G
! 6G 0 3C,7H 3G
6G 0 3C,7G 5G
8G 2H 3C,5H 3G
3C, 7G 3G 3C,8G 3C,7G
2G 0 3G 0
i 2G 0 3C,7G 2G
- 2G ’ 0 2C,7G 2G
7G i 3G 9H 3G
0 0 9G 0
ί 7G 2G 4G 0
i 3C, 7G 2G 3C,8H 3C,5G
3C, 5G' 3G 3C, 6H 2H
0 0 0 0
6G 0 * 6H 2G
1 4G 0 2C,3G 0
5G 0 6G 3G
-.44 Tabulka A - pokračovaní
Sloučenina č i
Dávka (g/ha) χ r 03 TrjjvtsR.G wi'N± u3Β'ΐ'ΧϋϊΤi 50 10 50 10
ječmen obecný, 9G 7G 4G 0
ježatka kuří. noha 3C,BH 2Č, 6H 2C,4G 0
sveřep obilní 7G 4G 0 O
řepen 5C,9G 3C,8G 3C,4G ic,
kukuřice 3C,9G 2C,7G 2C,4G . 0
bavlna 3C,9G 3G 1C,3G 0
rosička krvavá 0 0 0 0
sveřé.p - - - -
bér 2G 0 0 0
povíjnice 3C,9G 3C,8G 3C,6G 2C
sáchor - - 0 0
rýče 3C,8G 2C/3G 2C,2G 0
čirok 3C/8H 3C,8G 6G 0
sója luštinatá 4C,9G 4C,8G 3C,4G 0
řepa cukrovka 0 0 0 0
abutilon 3C,8H 0 0 0
pšenice. 8G 7G 3G 0
oves hluchý 2C?6G 2C/5G 0 0
Dávka (g/ha) PRSSMPfíGSNTNl 0ŠETP3NÍ 50 10 50 ‘v íoý
ječmen obecný 2C,5G 0 0 0
ježatka kuří noha 3C/7G 0 0 0
sveřep obilní' 6G 0 0 0
řepen 7H 0 0 0
kukuřice 3C,8G ' 2C/4G 0 0
bavlna 2G 0 0 0
rosička krvavá 5G 0 0 0
sveřep - - - -
bér 4G 0 2G 0
povíjnice: : * 8H 0 0 0
sáchor 0 0 0 0
rýže 4G 0 0 0
Čirok 3C, 8G 2C,2G 0 0
sója luštinatá 2C,4H 2C,2G 0 0
řepa cukrovka·' 0 0 0 0
abutilon 7H 0 2H 0
pšenice 2G 0 0 0
oves hluchý 6G 0 0 0
J
Tabulka A* pokračováni
Sloučenina 6·
Dávka (g/ha) POSTBBERGJSHTSÍ OŠETŘENÍ ječmen obecný ježatka kuří noha sveřep obilní řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep bér říóhor rfžě
Čirok sója luStinatá řepa cukrovka abutilon pŽenioe oves hluchý
50 10
9G BG
9G 3C,7H
9G 3G
4C,9G 4C,7G
3C,9H 3C,6G
4C,8G 3C,7G
6G 3G
-
7G 3G
9C 4C,8G
9G 4G
5C,9G 5C,9G
9G 9G
5C,9G 5C,9G
0 0
9C 4C,9G
9G 9G
3C,9G 7G
Dávka (g/ha) PftEEMERGENTUÍ OŠETŘÍ 50 10
ječmen obecný 8G 8G
ježatka kuří noha 3C,7H 2G
sveřep obilní 6G 0
řepen 3C/7H 0
kukuřice 3C,9G 3C,4G
bavlna 0 0
rosička krvavá 0 0
sveřep - -
bér 5G 2Q
povíjnloo 9G _ ..3C.,.4.G...
• iáohor ~ ~ ' 0 0
rýže 2C,5G 2G
čirok 4C,9G 2C,4H
eoja lužtlnatá 4C,8H 2G
řepa eukrovka 0 0
abutilon 6H 3H
pŽéniée 8G 2G
. ověš hluchý ' 7G 2G
Z
Id 15 16
18 19 20 21
23 24
45aTabulka A
Dávka - 50 g/ha
Sloučenina 12
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ ječmen obecný ježabka kuří noha sveřep obilní řepeň kukuřice bavlna ros íčka krvav á bér poví jnice hlíza šáchoru rýže čirok sója lušbinabá řepa cukrovka abubilon pšenice oves hluchý
Θ
8 8 8
7 0 9
8 9 9
9 9 9
8 7 6
7 9 9
0 0 0
2 5 4
9 9 9
5 - 9 9 9 9
9 9 6
9 0 9
6 3 4
7 5 6
9 9 9
6 4 4
9 6 8
9 6 8
9 0 9
9 9 9
9 18
7 9 9
5 0 0
9 13
9 8 9
7 3 7
9 7 9
9 9 9
8 8 9
7 5 8
8 6 8
9 0 5
3 4 5
9 6 7 9
7 7 7 9
9 6 5 9
9 9 9 9
0 0 6 9
7 7 7 9
0 0 0 9
2 0 2 9
9 9 Ď 10
0 0 3 8
6 3 9 9
8 7 0 10
7 19 9
7 6 2 9
7 0 5 9
0 0 4 9
4 3 1 9
Tabulka A
Dávka - 50 g/ha
Sloučenina 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35. 36 37 38
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
ječmen obecný 9 9 9 9 9 7 4 9 9 9 9 8 9
ješabka kuří noha 9 9 9 9 10 8 9 9 9 9 9 9 9
sveřep obilní 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9
řepeň 9 10 9 9 9 9 10 10 10 9 9 9 9
kukuř ice 9 9 9 9 10 9 8 9 10 9 9 9 9
bavlna. .X 7 .9,...9. .8 ...4« -9. 9. ,-9-. 9 9 .9
rosička krvavá 9 2 3 5 6 0 0 8 8 7 6 3 5
bér 9 5 7 9 9 3 2 9 9 9 9 9 9
pov í j n i ce 10 10 9 9 9 8 10 9 9 10 10 9 9
hlíza šáchoru 0 9 7 7 10 3 9 9 9 8 9 9
rýže 9 9 9 9 9 8 8 9 9 9 9 9 9
či rok 9 9 9 D 9 8 9 9 10 9 9 9 9
sůja lušbinabá 9 9 9 θ 9 9 9 9 9 9 9 9 9
řepa cukrovka 9 8 4 9 9 5 9 8 9 0 3 ,0 4
abub i 1on 9 9 8 9 9 2 0 10 9 10 9 9 9
pšenice 9 9 9 9 9 6 3 8 9 9 9 9 9
oves hluchý 0 8 6 6 8 7 5 9 9 8 8 6 0
Test B
Semena ječmene obecného (Hordeum vulgare), ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli), psárky polní (Alopecurus myosuroides), béru (Stellaria media), řepeně (Zanthium pensylvanicum), kukuřice (Zea mays), bavlny (Gossypiura hirsutum), rosičky krvavé (Digitaria spp.), sveřepu (Bromus tectorum), béru (Setaria faberi), béru zeleného (Setaria viridis), durmanu obecného (Datura stamonium). čiroku halepského.(Sorghum halepense), merlíku bílého (Chenopodium album), povíjnice (Ipomoea spp.), tuřínu (Brassica napus), rýže (Cryza sativa), kasie (Cassia obtusiiolia), sóji luštinaté (Glycine max), řepy cukrovky (Beta vulgaris), Sida spinosa,· abutilonu (Abutilon- theophrasti), pšenice (Triticum. aesti.vum.), pohanky svlačcovité (Polygonům convolvulus). a’ ovsa hluchého (Avena fatua) a hlízy šáchoru (Oyperus ro'tundus) se vysází a preemergentně ošetří testovanými chemickými sloučeninami roz-. puštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle. Současně se . tyto druhy užitkových plodin a plevelů také ošetří postemergentní aplikací testovanými chemickými sloučeninami. Pro postemergentní ošetření rostliny .dosahují výšky od 2 do 18 cm (stadium druhého az třetího'listu). Ošetřené a kontrolní rostliny se udržují ve skleníku přibližně'24 dnů a potom se .všechny druhy porovnají s kontrolním stanovením a vizuálně ohodnotí. Hodnocení shrnuté v tabulce B, je založeno na stupnici od 0 do ICO, přičemž 0 je označen stav bez účinku a 100 znamená úplné potlačení. Pomlčka (-) znamená, že test nebyl proveden.
ί --47 Tabulka Β
Sloučenina č· i
250 62 16 4
POSTEVroQBSxSX OSSEaSNl
ječněn obecný. 100 80 60 30
joaatka kuří noha 100 90 80 30
gaárka polní 100 100 30 0
100 90 70 40
řepen kukuřice 100 100 90 100 70 90 0 70
bavlna 80 70 20 10
rosička krvavá 90 20 0 0
sveřep .100 100 100 60
bár 70 40 0 ϋ
báraeleny . ; 40 10 0 0
AftýflátfalTbhwhný A >: 100 100 90 70
čiřok halepoký 100 80 40
aorlík bílý 100 80 30
povíjnioe eáobor 100 100 90 100 80 90 50 40
tuřín 100 100 100 80
xýáe 100 100 80 50
kasie 100 100 90 80
sója luětinatá 90 90 80 80
řepa cukrovka Sida spinoea 20 0 0 0
90 80 - 70 50
abutilon 100 100 60 80
pČenios 90 70 70 40
pohanka ovlačoovitá 100 80 70 20
oves hluchý 100 60 60 30
248
Tabulka Β - pokračování Sloučenina č.
Dávka (g/ha) PREEMERGSNTNÍ ječmen obecný ježatka kuří noha psárka polní bér v řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep bér bér selený , durman obecný
Čirok hale^ský merlík .bílý. .
govíjnice sáchor tuřín rýže kasie sója luštinatá řepa cukrovka..
Sida. spinosa.
abutilon pšenice.
pohanka svlačcovitá oves hluchý - -
250 62 16
90 80 40
100 100 60
80 - 40
90 80 50
90 80 30
100 90 70
30 20 0
50 50 30
90 60 40
90 70 40
100 80 60
100 50 30
100 100 90
100 60 20
100 80 4 0
100 70 20
100 90 50
100 80 30
100 60 50
90 50 30
70 30 0
80 60 30
90 80 ' 70
90 70 40
90 60 20
60 60 20
-49 Tabulka Β - pokračování
Sloučenina č· 2
posisM^amní oSetSeh! 250 62 16
ječmen obecný. 90 90 80
ježatka kuří noha 100 90 60
psárka polní 95 95 60
80 30 0
řepeň kukuřice ! 80 í 100 ’ 30 100 0 80
bavlna 90 90 80
rosička krvavá 70 30 20
sveřep 95 95 90
bár 100 4 0 < 20
bár sfelený ; 90 60 40
áúnaánhobepfiýy .. . 100 90 70
čirok halepaký 100 90 60
merlík bílý 50 30 0
povíjnice sáohor 100 100 100 100 100 100
tuřín 90 90 30
rýže 100 100 100
kasie 100 90 90
sója luČtinatá 90 90 90
řepa cukrovka 70 0 0
Sida spinosa 80 30 ' 0
abutilon 90 90 70
pgenioe < > 90 90 80
pohanka Bvlačoovitá 80 80 20
oves hluchý 95 60 40
í - 50 Tabulka B - pokračování Sloučenina č*
Dávka (g/ha). PRBEMBRflESTHÍ Ječmen obecný Ježatka kuří noha gsárka polní řepen kukuřice bavlna rosióka krvavá bór bór zelený durman obecný óirok halěpský merlík bílý povíjnice
Báchor tuřín lýže kasie sója luštinatá řepa cukrovka Sida spinoea ' abutilon pšenice pohanka evlačoovitá oves hluchý .
i 250 - 1 1 62 16
i 70- 60 20
: ioo 70 20
80 50 30
30 20 0
90 30 0
100 70 70
80 20 0
50 30 30
100 70 20
; 90 50 τη AU
í 90 90 70
90 50 20
90 80 20
, 80 70 70
100 60 20
30 20 0
100 50 0
70 30 20
30 20 0
100 20 0
70 20 0
50 40 20
80 20
80 50 20
90- 80 80
60 20 0
.
• Λ
V : 0 o
o o
v o
o o
o o
20· o
- 51 Tabulka Β - pokračování
Sloučenina Č.
Dávka (g/ha) , s ·
POSTEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ ječmen obecný ježatka kuří noha psárka polní bér řepén .
kukuřice ' 1 ' '' bavlna ' rosička krvavá sveřep , .
bér ’ . , '>
bér zelený durman'.obecný/ čirok halepský merlík. bílý povíjnice šáchor tuřín rýže kasie ., sója luštinatá řepa cukrovka Šida spinosa abutilon .. pšenice pohanka svlačcovitá' oves hluchý. :
250 4 62 16 4
90 90 60 40
100 100 70 30
100 90 90 60 :
80 70 20 0
70 40 20 0
100 100 60 50
90 90 80 70
60 40 20 o;
95 95 70 -J Λ * 50
90 70 0 0
50 40 0 0
100 90 90 80
100 90 40 30
90 0 0 0.
100 100 90 80
100 100 100 100
100 100 80 50
100 100 100 70
100 100 . 90* 70
90 90 80 50
40 .0 0 0
70 50 1 20 0
100 100 100 90
90 90 , 60 30
100 50 0 , 0
95 80 40 20
f
Tabulka Β <* pokračování
Sloučenina č·
Dávka (g/ha), . -PREEKERGEETNl OŠETŘENI ječmen obecný ježatka kuří noha gaárka polní řepen kukuřice bavlna ' rosička krvavá sveřep
- bár 4.....
bár zelený;
durman obecný Čirok halepský merlík bílý povíjnice sáchor tuřín rýže kasie sóje luštinatá řepa cukrovka sida spinosa —----- abutilon · · - - - - pšenice pohanka svlačcovitá oves hluchý
3 ......
62 16 4
70 40 0
20 0 0
70 40 30
70 30 30
40 30 0
100 30 0
0 0 0,
'80 70 ' 0
J 40' 20 0
30 0 0,.
30 0 0
40 30 , 0
80 40 0
70 ' 50 0
70 0 0
- . 20 0
70 . 20 0
60 20 0
20 „ 0 0
0 0 .0 ,
20 0 0
100 30 0
' 80 ' 0 ’ 0~~
40 20 0
80 80 80 '
50 30 0
Tabulka S -pokračování
Sloučenina č.
Dávka (g/ha)
POSTEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ ječmen obecný ješatka kuří noha psárka polní bér řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep ber bér zelený durman obecný čirok halepský merlík bílý povíjnice sáchor tuřín rýže kasie sója luštinatá řepa cukrovka Sida spinosa abutilon pšenice pohanka svlaccovitá oves hluchý
16 4 1
30 0 0
30 0 0
30 0 0
0 0 0
30 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
30 0 0
0 0 0
0 0 0
50 30 0
30 0 0
60 50 40
50 30 0
30 0 0
70 50 30
0 0 0
0 0 0
60 30 0
0 0 0
30 - 20 0
30 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Tabulka B · pokračování
Sloučenina č·
Pávka (g/ht). macsRoamrí oSeeřehí r . '250 ; ! 1 62 16
ječaen ebeoný 30 0 0
jedatká kuří noha 90 60 30
gsárka polní 80 60 50 30 0 0
kuSuřlo· '1 80 30 0
60 20 0
bavlna 0 0 0
roeička krvavá < 60 50 30
sveřep 70 30 0
Mr 60 30 0
bér selený 80 30 0
dumán obecný 70 30 0
čirok halepeký serlík bílý Ϊ 60 30 0
! 90 60 30
povijnice aáohor 1 60 50 30 30 0 0
tuřín 70 50 30
rýSe .40 0 0
kasie 30 0 0
aoja luBtinatá 20 0 0
řepa cukrovka Sioa epiaoea 30 0 0
' 70 50 ' 30
ebutilea r . i 90 50 0
pšenice i 40 0 0
pohanka evlaooovltá 0 0 .0
ovse bludný 40 0 0
l··
- 55 Tabulka 3 - pokračování
Sloučenina č.
Dávka (g/ha)
POSTEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ ječmen obecný ježatka kuří noha psárka polní bér v řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep bér bér zelený durman obecný čirok halepský merlík bílý povíjnice sáchor tuřín rýže kasie sója luŠtinatá řepa cukrovka Sida spinosa abutilon pšenice pohanka svlaČcovitá oves hluchý
250 62 16 4
70 60 50 30
80 50 30 0
90 80 70 30
50 30 0 0
50 40 30 0
0 0 0 0
50 30 0 0
40 30 20 0
70 50 30 0
50 30 0 0
40 20 0 0
50 40 30 '' 20
70 50 40 . 30
90 70 50 0
80 50 30 0
90 30 0 0
100 100 100 100
60 40 30 0
30 0 0 0
90 70 60 50
30 0 0 0
50 30 0 0
90 , 70 50 40
40 30 0 0
60 O 0 0
70 60 30 0
- 56 TbbOlka B * pokračování Sloučenina č« * « · J 4* % νανκα ig/nas iečaen obeoný ješatka kuří noha psárka polní bér w řopen kdtuřioe bavlna rosička krvavá sveřep bér bér selený dumán obeoný čirok halepský oerlík bílý nevíjnioe Sáohor tuřín rýče kasie sója luátinatá řepa cukrovka Sida spiaosa abutilon pSenioe pohanka svlačoovité oves feluohý—
5
o Ί C
« v w ** J- v
70 50 0
90 70 50
90 60 30
70 50 30
70 50 30
80 60 0
0 0 0
100 80 ' 30
70 50 0
90 80 50
90 Π Λ i U 50
70 50 30
80 60 30
90 80 70
90 60 50
90. 70 0
90 70 30
40 20 0
70 50 30
60 30 0
30 0 0
70 60 , 50
70 30 0
60 30 0
0 0 0
-40 - 30 0
o o
o o
o o
o o
o o
o o
- 57 Tabulka B -pokračování
Sloučenina č. 6
Dávka (g/ha) 250 62 16 4
POSTBMERGEOTÍ OŠETŘENÍ ječmen obeoný 70 60 50 40
ježatka kuří noha 50 40 30 20
psárka palní 100 100 90 70
bér w 70 60 50 30
Tepen kukuřioe 75 · 70 70 60 60 50 50 40
bavlna 70 60 40 30
rosička krvavá 60 50 40 30
sveřep 80 70 60 40
bér 30 30 20 20
bér zelený 50 40 30 * ’ 20
durman obeoný 90 85 80 70
čirok halepaký merlík bílý 90 80 70 60
90 80 70 60
povijnice séchor 85 70 80 60 75 50 70 30
tuřín 100 100 100 70
rýže 80 70 60 50
kasie 80 70 60 50
sója luštinaté 90 85 80 70
řepa cukrovka 20 0 0 0
Sida spinosa 70 - 60 50 30
abutilon 95 90 80 70
pčénioe 60 50 30 0
pohanka svlačcovité 100 100 90 70
oves hluchý 80 75 70 60
Tabulka Β - pokračování
Sloučenina č. 6
w&mu nu/ „ , PR22MERGSNTNÍ OŠETŘENÍ 250 62 16 4
ječmen obecný 90 80 70 30
ježatka kuří noha 100 90 - 50 30
psárka polní 100 100 90 70
bér v 100 100 90 70
řepen 90 70 50 30
kukuřice 100 80 70 20
bavlna 60 0 0 .0
rosička krvavá 80 50 30 0
sveřep 100 100 80 50
bér 80 50 30 0
bér selený 80 50 30 n v
durman obecný 90 80 70 60
čirok halegský 90 80 70 50
merlík bílý 100 100 90 80
povíjnice 90 80 70 60
šáchor 90 60 30 0
tuřín 100 100 90 70
rýže . 100 100 80 30
kasie 90 70 60 50
sója luštinatá 80 40 0 :.,:0
řepa cukrovka 90 70 60 50
Sida spinosa 90 80 / 50
abutilon 90 70 50 30
pšenice 90 60 30 0
pohanka svlačcovitá 95 90 85 80 .
ov.es hluchý . 80 50 30 ..O·-
- 59 -ί ί
Tabulka Β - pokračování
Sloučenina č.
Dávka (g/ha)
FOSTEMEBGSWÍ GŠElfaf ječmen obecný ježatká kuří noha goárka polní řepen kukuřioe bavlna rosička krvavá sveřep bér bér zelený t durman obecný čirok halepeký merlík bílý povíjnioe sáchor tuřín rýže kaaie sója luátinatá řepa cukrovka Sida spinosa abutilon pšenice pohanka evlačoovitá oves hluchý
250 62 16 4
90 70 60 50
80 70 60 30
90 80 70 30
90 80 50 30
100 90 80 70
75 70 60 50
80 70 60 50
50 30 0 0
90 70 60 50
60 30 0 0
60 30 0 0
100 100 90 80
90 80 70 50
90 80 70 60
100 100 100 90
90 80 70 . 60
100 100 90 70
80 70 60 50
95 90 ’ 80 70
100 90 80 70
20 0 0 0
70 60 50 40
95 90 80 70
100 70 50 30
90 80 70 60
90 70 ’ 50 0
fl ř
I
Tabulka B - pokračování
Sloučenina č.' .
. Dávka (g/ha) ,... ... . .j
PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ i ječmen obecný 4 ' i ježatka kuří noha . . . ' psárka polní j bér * ' řepen ' kukuřice bavlna rosička krvavá · j sveřep' ' >
háv»- · - * - - ww J. / bér zelený durman obecný ‘ ' '· čirok halepský. '. ť merlík bílý. .
povíjnic.e ' ' sáchor tuřín rýže kasie' w .
sója luštinatá 1 řepa cukrovka Sida spinosa > ' j abutilon - - j pšenice“ i pohanka. .švlaČc.ovitá .. 2 oves hluchý - . ··
-250 - • 62..... 16 .4
70 ' ‘60 - 30' ' 0
90 80 50 30
90 80 70 30 ,
100 100 r 90 70
70 60 50 o
90 60 30 0
30 20 0 o .
80 . 50 30 0
100 80 50 0 '
. - Λ ‘ DU 30 0 ‘ O“
70 30 0 0 '
90 70 , 50 30 .
80 70 30 0
100 100 ť· 50 30 -
90 70 ‘ 50 30
70 50 30 0 ;
100 100 70 30
80 60 30 0
70 60 0 0
70 30 0 0
50 40 30 0
90 -70 / 40 30 \
80 70 50 0
80 30 0 0
100- ·“ 70 - - 60 —/50
70 50 30 0 ;
Tabulka Β · pokračování
Sloučenina Č«
Dávka (g/ha)
P03TSMSR0ENTNÍ OSSTtef ječmen obeoný. ježatka kuří noha gsárka polní řepen kukuřice bavlna roeička krvavá sveřep bér bér selený durman obecný čirok halepeký morlík bílý povíjnice
Bachor tuřín rýče kasie sója luštinatá řepa cukrovka Sida episosa abutilon pSenleě pohanka svlačoovitá oves hluchý
62 16 4
60 60 60
75 70 50
80 70 40
70 50 30
80 60 30
80 70 50
60 50 40
30 0 0
80 70 60
50 30 0
70 50 40
100 90 70
80 70 60
30 0 0
100 90 80
90 60 30
100 100 90
70 70 70
80 70 60
100 90 60
0 0 0
70 ' 60 50
100 90 70
50 50 50
- -
60 50 40
Tabulka B - pokračování
Sloučenina Č.
Dávka (g/ha)
PREEMERGENTříf OŠETŘENÍ ječmen obecný ježatka kuří noha psárka polní bér „ řepen kukuřice bavlna rosička krvavá sveřep bér ' bér zelený durman obecný čirok halepaký merlík bílý povíjnice.
šáchor tuřín rýže kasie..
sója luštinatá řepa cukrovka Sida spinosa abutilon pšeúice pohanka svlačcovitá oves hluchý
62 16 4
70 . 50 30
90 80 30
100 90 50
50 30 0
70 40 0
80 70 30
40 0 0
30 0 0
90 70 60
70 30 0
70 50 30
70 50 30
90 60 50
70 50 0
80 70 50
50 0 0
100 90 70
80 50 30
70 40 0
60 40 0
30 ' 0 0
70 50 0
100 95 90
70 50 30
- -
60 50 30
- 62a Tabulka B - pokračováni
Sloučenina Dávka í g/ha ) POSTMERGENTNÍ OŠETŘI 250 :ní 12 14 .
16 4 250 62 16 4
ječmen obecný 80 70 60 70 60 30 30
ježatka kuří noha 90 70 40 60 30 20 0 ,
psárka polní 70 70 50 100 100 80 30
bér 80 30 0 70 30 0 0
řepeň 100 80 40 90 90 60 20 ’
kukuř i ce 80 50 30 60 60 30 0
bavlna 90 50 20 80 50 30 0
rosička krvavá 30 , 0 0 60 40 30 0
sveřep eo 60 40 90 60 50 30
bér 50 20 0 40 30 30 0
bér zelený 50 30 20 60 30 0 0
durman obecný 90 90 70 90 80 70 60
č i rok ha lepský’ 80 ,70 40 80 30 30 20
merlík bílý 30 30 . . 0 30 0 0, 0
poví jnice 100 80 60 100 100 ' 90 70
hlíza šáchoru 80 30 0 100 70 ' 30 0
tuřín 100 90 80 100 100 90 60
rýže 70 50 40 80 70 60 50
kasie 80 30 0 90 80 60 60
sója luštinatá 90 30 0 ' 100 100 100 80
řepa cukrovka 100 100 90 100 50 30 0
Sida spinosa 50 30 0 50 30 . 0 • 0 .
abutilon 90 . . 70 50 80 70 60 50 j
pšen i ce 80 50 20 *8<T 80 50- 30 .
pohanka svlačcovitá 80 30 0 70 50 30 0
oves hluchý 60 50 30 100 80 40 30
62eTabulka B - pokračování
Sloučenina Dávka < g/ha )
125 52
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
ječmen obecný — . - • · **
ježatka kuří noha 90 00 20 20 0
psárka polní ’ 100 95 95 90 80
bér 100 100 100 90 85
řepeň - -* ►— -
kukuř i ce 100 100 100 00 70
bavlna 100 100 80 70 70
rosička krvavá 70 60 60 50 40
sveřep 100 90 90 00 .60
bér 90 80 70 70 60
bér selený - - - ·
durman obecný - - — '
čirok halepský - -
mer 1ík bílý 10.0 9S 90 90 05
povíjnice 100 100 90 70 30
hlíza šáchoru - - - »» -
tuřín 100 100 100 80 60
rýže - - -
kasie - - ►* -
sója luštinatá 100 100 100 100 40
řepa cukrovka so 90 80 ‘ 60 50
Sida spinosa w- - - - -
abutilon 90 70 70 70 40
pšenice 95 95 90 05 70
pohanka svlačcovitá 90 80 80 DO 50
oves hluchý 85 80 80 60 40
R’ * · ·ν-Γ3».ι>»μΜ' —t v - — „
- 63 Test G
- - Semena druhů vybraných z užitkovývh rostlin a plevelů zahrnujících lipnici jednoletou (Poa annua), ječmen obecný (Hordeum vulgare), lilek černý (Solárium nigrům), psárku polní (Alopecurus myosuroides), svízel přítulu (Galium aparine), bér (Stellaria media), bér zelený (Setaria viridis), jílek mnohokvětý (Loliura multiflorum), rdesno ptačí (Polygonům aviculare), bytel (Kochia scoparia), merlík bílý (Chenopodium album), laskavec ohnutý (Amaranthus r.etroflexus), . tuřín (Brassica napus), heřmánek (Matricaria inodora), rdesno červivec (Polygonům persicaria), rozrazil perský (Veronica persica), řepa cukrovka (Beta vulgaris), violku rolní (Viola arvensis), pšenici obecnou (Triticum ae3tivum), pohanku svlačcovitou (Polygonům convolvulus), brukev (3rassica spp.), oves hluchý (Avena fatua) a ohnici (Raphanus řaphanistrum) se vysází a preemergentně ošetří testovanými chemickými sloučeninami rozpuštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle. Vybrané druhy z tohoto souboru užitkových rostlin a plevelů se také ošetřují postidemergentní aplikací testovaných chemických sloučenin. Pro postemergentní ošetření rostliny dosahují výšky 2 až 20 cm (stadium druhého aš třetího listu). Ošetřené a kontrolní rostliny se udržují ve skleníku přibližně 24 ůní a'potom se všechny druhy porovnají s kontrolním stanovením a vizuálně ohotL notí. Hodnocení shrnuté v tabulce C, je založeno na stupnici od 0 do 100, přičemž 0 je označen stav bez účinku a 100 znamená úplné potlačení. Pomlčka (-) znamená, še test nebyl proveden.
Tabulka C Sloučenina č.
Dávka (g/ha)
POSTEMERGENTNÍ OŠETŘENI lipnice jednoletá ječmen obecný lilek černý psárka polní svízel přítula bér bér zelený jílek mnohokvetý bytel merlík bílý rdesno ptačí tuřín heřmánek rozrazil perský řepa- cukrovka pšenice pohanka svlaČcovitá brukev oves hluchý ohnice
Dávka (g/ha) PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ lipnice jednolistá ječmen obecný lilek černý psárka polní svízel přítula bér — -bér zelený -- -......·--·· jílek mnohokvetý bytel merlík bílý rdesno ptačí urin heřmánek rozrazil perský •‘řepa cukrovka pšenice - · ·· · pohanka svlaČcovitá brukev oves hluchý ohnice.
32 16 8
70 30 0
70 75 50
100 100 75
100 80 50
90 75 0
60 40 20
0 0 0
50 50 0
100 50 20
0 - 0 0
40 30 0
90 75 60
100 90 30
90 50 30
0 0 0
75 50 50
80 60 40
100 100 100
70 50 30
100 100 100
100 o 50
- 65 Tabulka C - pokračování
Sloučenina č· 2 poŠTEuííaOTrí oSbtřerí lipnice jednoletá ječmen obecný peárka polní bár bár zelený merlík bílý rdesno ptačí rdesno cervlveo řepa cukrovka
Sohanka avlačoovitá rukev oves hluohý
250 . 125 . ~ 64 32 16
100 80 80 40 0
100 100 80 80 70
100 100 100 100 0
20 20 0 0 0
80 80 40 40 40
100 60 60 60 30
100 100 80 60 60
100 100 90 90 90
50 30 0 0 0
100 100 100 100 80
100 100 100 100 100
90 80 70 60 50
Dávka (g/ha) PRSSMSRQSNTŇÍ OŠETŘENÍ lipnioe jednoletá ječmen obecný peárka polní bér bár zelený merlík bílý rdesno ptačí rdesno cervlveo řepa oukrovka - pohanka svlačoovitá brukev oves hluchý
64 32
20 0
70 30
70 40
0 0
60 20
0 0
40 20
90 80
0 0 - ...
20 0 -
100 50
70 0
Tabulka C - pokračováni
Sloučenina č. 3
Dávka (g/ha) , „ v , 250 125 64 32 16
POSTEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
lipnice jednoletá 100 60 60 20 20
ječmen obecný 80 80 80 70 50
psárka polní 100 100 80 30 20
bér 90 50 20 20 0
bér zelený 90 80 40 40 20
merlík bílý. . 100 30 0 0 0
rdesno pl^Čí 100 100 100 40 '20
rdesno červivec 100 100 100 90 90
řepa cukrovka 20 0 0 0 0
pohanka svlačcovitá 100 95 100 90 90
brukev 100 100 100 100 100
oves hluchý 50 50 0 0 0
Dávka (g/ha) „ 64 32 'PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
lipnice jednoletá 20 0
ječmen obecný 50 30
psárka polní 30 30
bér 0 0
bér zelený 20 0
merlík bílý, 50 0 '
rdesno ptačí 0 0
rdesno červivec 50 50
řepa cukrovka 30 0
pohanka svlačcovitá 0 0
brukev 80 0
oves hluchý 30 0
r L- „ ..*Í.
Λ - 4
Tabulka C · pokračování :
I i
Sloučenina <S«
Dávka (g/ha) POSTEMSSGSmí oSetřehí 64 32 16
peárka polní 50 50 30
svízel přítula 20 20 0
bér 30 20 ’ 0
rdeano ptačí 1 20 0
oerlík bílý ’ 20 0
heřmánek 1 70 50 50
rozrazil perský 80 50 30
řepa cukrovka 20 0 0
violka rolní 0 0 0
pšenice 40 40 30
pohanka svlačcoviíá 40 30 ; 20
oves hluchý 50 40 40
Dávka (g/ha) PREEMERSENTNÍ OŠETŘENÍ psářkh polní svízel přítula bér heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka 64 50 90 30 i 80 30 0
pšenioe pohanka evlačcovitá oves hluchý 20* 0 30
ť o
o o
o
Tabulka C - pokračování
Sloučenina č.
Dávka (g/ha) w POSTEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní svízel přítula bér rdesno ptačí merlík bílý heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka violka rolní pšenice pohanka svlačcovitá oves hluchý
Davka (g/ha) v
PREEMSRGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní svízel přítula bér heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka pšenice pohanka svlačcovité oves hluchý
64 32 16
50 50 20 ’
70 70 30
0 0 0
50 50 0
- - 0
30 20 20
60 50 50
0 0 0
30 0 0
30 30 30
50 20 20
50 50 50
- 69 Tabulka C ·* pokračování
Sloučenina č·
Dávka (g/ha) POSTEMERGENTlří OŠETfaíí psárka polní svízel přítula bér rdeeno ptačí heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka violka rolní pSenioe pohanka svlačcovitá oves hluohý
125- 64 32 16
100 80 ' 80 50
90 60 60 30
0 0 0 0
- 50 - 50
100 80 80 80
100 80 80 30
20 0 0 0
70 70 70 20
80 80 70 50
100 V Λ Λ xuu 80 70
100 70 70 70
Dávka (g/ha) ,
PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní pvízel přítula bér r^esno ptačí heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka pSenioe pohanka svlačcovitá oves hluohý .
125 64 32
100 80 80
90 90 80
80 80 70
- - 30
90 80 80
100 100 100
90 90 ' 80
70 60 40
90 90 80
80 80 - 60 ~ ~
Tabulka C - pokračování
Sloučenina č« 7
ΤΊοττΊ/ο íff/ilfij POSTEffiERGENTNÍ OŠETŘENÍ • 125 64 32 16
psárka polní 90 90 50 50
svízel přítala 80 80 80 50
bér 80 50 20 0
heřmánek í 100 100 100 80
rozrazil perský í 100 100 50 50
řepa cukrovka ! 0 0 0 0
violka rolní ' 100 100 50 30
pšenice v . 80 80 70 50
pohanka svlačcovitá ;ioo 90 80 80
oves hluchý 80 80 50 50
Dávka (g/ha), „ „ , PREEMERGENTNI OŠETŘENI 125 64 32
psárka polní. 80 80 40
svízel přítula 90 90 90
bér 80 70 70
rčLesno ptačí heřmánek 0 0 0
90 90 50
rozrazil perský 100 80 50
řepa cukrovka 30 30 10
pšenice 0 0 , 0
pohanka svlačcovitá 85 70 70
oves hluchý 80 50 30
\
Tabulka C - pokračování Sloučenina č.
Dávka (g/ha)
POSTEMERGEMÍ OŠETŘEKÍ psárka polní svízel přítula bér merlík bílý heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka violka rolní pšenice pohanka svlačcovitá 8
125
Pávka (g/ha) v ,
PRESMERGEITTNI OSETfeTÍ psárka polní svízel přítula bér heřmánek rozrazil perský řepa cukrovka pšenice pohanka svlačcovitá oves hluchý
125
- 72 • -Tabulka C - pokračování Sloučenina č, 9
Dávka (g/ha) , „ „ , POSTEMERGEMTMÍ OŠETŘENI 125 64 32 16 8
psárka polní 100 100 100 100 100
svízel přítula 100 90 90 90 70
bér 80 30 30 0 0
rdesno ptačí i 90 90 90 70 . 70
heřmánek ě 100 100 100 70 50
rozrazil perský 100 100 100 - 80 80
řepa cukrovka 15 0 0 0 0
.violka rolní • 100 100 80 50 30
pšenice . '; 100 60 50 50 50
pohanka svlačcovitá. 100 90 80 ’ 70 60
oves· hluchý 100 > 90 80 80 60
Dávka (g/ha) ’* PREEMERGENTNÍ: OŠETŘENÍ Ϊ ' 125' 64 32 *»1
psárka polní. - 100 ioo 90
svízel přítula ' · * 100 100 90
bér „ / ’ * ‘ 100 100 100.
rdesno ptačí ' 100 100 100
heřmánek ϊ 100 100 100
rozrazil perský . ; v 100 100 100 rt.
řepa cukrovka 100 60 ' 80 r
pšenice 90 90 70
pohanka svlačcovitá 100 100 100
oves hluchý 90 80 70 ' 1
* í
-72^Tabulka C - pokračování
Sloučenina 13
Dávka ( g/ha ) 125 64 32 16 4
PREEMERGENTNI OŠETŘENÍ .
psárka polní 90 00 20 0 0 ta
svisel přítulu . 0 0 0 0 , 0 ta
bér 30 0 0 0 0 -
mer 1ik bílý 50 40 30 20 . 0 -
pšenice obecná 30 30 - 20 0 0 -
rosrasil perský 70 30 20 Ú 0 . ta
heřmánek • - - - ta ta
řepa cukrovka 40 40 10 0 o «V
violka rolní 40 30 20 20 0 ' -
pohanka svlačcovitá 0 0 0 0 . 0 -
oves hluchý 20 20 0 0 : o ta
POSTttERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 60 60 50 30 20
svisel přítulu 70 40 30 20 0
bér 0 0 0 0 0
mer1 ík bílý 0 0 0 0 0'
pšenice obecná 70 50 30 20
rosrasil perský 90 50 30 20 • 0
heřmánek 50 40 20 0 0
řepa cukrovka 20 15 ' 0 0 0
v í o1ka.ro1n í 40 40 - 20 0 “ ó
pohanka Svlačcovitá 40 20 20 0 0
oves hluchý 40 30 20 20 0
- 72 ě Tabulka C - pokračováni
Sloučenina 14
Dávka ( g/ha ) 125 64 32 • 16
PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 50 50 20 0
svízel přítulu 20 0 0
bér 20 0 0
merlík bílý 60 40 0 0
pšenice obecná ** 0 0 0
rozrazil perský 50 30 0
heřmánek ·“
řepa cukrovka 30 0 0
violka rolní - 30 20 0
pohanka svlačcovitá 20 0 0
oves hluchý - .0 0 0
o o
o o
o o
o o
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENI
psárka polní 40 40 30 30 20
svízel přítulu - 20 0 0 0 0
bér - 30 0 0 0 0
merlík bílý - 50 30 0 0 0
pšenice obecná - 40 40 30 30 20
rozrazil perský - 70 50 30 20 ’ 0
heřmánek - 20 20 0 0 0
řepa cukrovka - 20 0 0 0 ’ 0
violka rolnl - 0 0 0 0 0
pohanka svlačcovitá - 40 20 20 . 0 0
oves hluchý - 40 30 20 0 0
I
C
Tabulka C - pokračování
Sloučenina
Dávka ( g/ha ) 250 125
PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 40 30
svisel pří bulu 0 0
bér 0 0
merlík bílý 100 80
pšenice obecná 0 .0
rozrazil perský 100 100
heřmánek 30 0
řepa cukrovka 0 0
violka rolní 30 20
pohanka svlačcovítá 0 Λ V
oves hluchý 0 0
16
O
O o
o o
100 o
o o
A u
O
O ; o
O : O o ; o o o o o
100 . 90 o o o 0 o
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 90 70 60 30 20
svízel pří bulu 80. 70 . 40 40 ....... 30
bér 40 20 0 0 0
merlík bílý 100 90 90 80 75
pšenice obecná 100 80 : 70 60 50
rozrazi 1 perský 100 60 40 20 0
heřmánek 90 80 70 60 30
řepa cukrovka 80 40 .20 15 10
violka rolní 60 50 20 '20 ‘ 0
pohanka svlačcovibá 70 50 40 30 20
oves hluchý 80 70 60 50 40
- 72c/ Tabulka C - pokračování
Sloučenina 16
Dávka ( g/ha ) PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ 250 125 64 32 16
psárka polní 0 0- 0 0 0
'4, svízel pří tulu 0 0 0 0 0
bér 40 30 0 0 0
merlík bílý 50 40 0 0 0
pšenice obecná 0 0 0 0 0
rozrazil perský 100 100 70 0 ' 0
heřmánek 50 40 30 0 0
řepa cukrovka 0 0 0 0 0
violka rolní 0 0 0 0 0
pohanka svlačcovitá 40 30 0 0 0
oves hluchý 0 0 0 0 0
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 00 90 50 40 40
svízel přítulu . Θ0 70 50 50 40
béř 40 30 20 0 0
merlík bílý 100 90 90 80 . 70
pšenice obecná 90 90 . 90 70 70
rozrazil perský 100 90 90 50 30
heřmánek 100 90 90 70
řepa cukrovka 25 10 0 0 0
violka rolní 90 80 50 40 40
pohanka svlačcovitá 60 40 20 20 0
oves hluchý 60 50 50 30 20
I*·*Tabulka C - pokračování
Sloučenina 17
Dávka ( g/ha ) 125 64 32 16 8
4 v r ΤΊΓίητ-ινίπι^/ΊηιίΛι » f λ -^PTTCr·!! T rnLLIIimkjLn 1 [U UitlKtnl
psárka polní 0 0 0 0 <; 0
svisel přítulu 0 0 0 0 0
bér 0 0 0 o 0
merlík bílý 0 0 0 0 0
pšenice obecná 0 0 0 0 0
rozrazil perský 40 30 0 0 0
heřmánek 0 0 0 0 ί- 0
řepa cukrovka 0 0 0 ο . 0
violka rolní 0 0 0 0 0
pohanka svlačcovitá 0 0 0 0 0
oves hluchý 0 0 0 0 0
POSTHERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní Θ0 70 30 20 0
svisel přítulu 85 50 40 30 0
bér 0 0 0 o 0
merlík bílý 90 90 90 80 70 -
pšenice obecná eo 80 70 70 60
rozrazil perský 70 30 20 0 0
heřmánek . 70 60 30 20 0
řepa cukrovka 90 50 30 30 0
violka rolní - 30 - o - 0 0 - · ’ £>
pohanka svlačcovitá 40 30 30 30 - 20
oves hluchý 40 30 20 20 í 0
- 72 f Tabulka C - pokračování
Sloučenina 18
Dávka ( g/ha ) 250 125 64 32 16
PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka po1η í 0 0 0 0 0 A
svízel pří tulu 0 0 0 0 0
bér 0 0 0 0 0
mer1ík bílý 100 90 80 0 0
pšenice obecná 0 0 0 0 0
rozraz i 1 perský 50 0 , 0 , 0 0
heřmánek e 90 00 70 0 0
řepa cukrovka . , 20 0 0 o ; 0
violka rolní 0 0 * 0 0 ‘ 0
pohanka sv1ačcov i t á 30 0 o - 0 0
oves hluchý, 0 0 0 0
' · '1 POSŤMERGENTNÍ OŠETŘENÍ *
psárka polní . * 100 80 70 . 60 60
svízel pří.tulu , 100 ’ 90 80 70 60
‘bér 60 40 30 t 0 0
merlík bílý 100 100 100 90 * 50
pšenice obecná eo ’ 80 70 60 40
rozrazil perský - 100 80- 60 30 20
„ heřmánek ... lélOO . 90 90 80 60
řepa cukrovka » 100 90 80 40 20
violka rolní ’ Y 100 BO 60 .30 30
pohanka svlačoovitá 90 . 80 ' 60 50 . : 40
oves hluchý 40 30 20 0 0
J
X
Tabulka C - pokračování
Sloučenina
Dávka ( g/ha ) 250 125 64 32 16 8
PREEKEEGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní rw
svízel přítulu -
bér -
merlík bílý
pšenice obecná
rozraz i 1 perský
heřmánek ►—
řepa cukrovka 4
violka rolní **
pohanka svlačcovítá
oves hluchý - - - - tj
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 0 0 0 . 0 0 0
svízel přítulu 50 50 50 40 '30 0
bér 90 80 80 50 30 30
merlík bílý 30 30 20 0 ‘ 0 o
pšenice obecná 50 50 40 20 : 20 o
rozrazil perský 100 100 100 100 '90 90
heřmánek- 100 100 ' 100 100 70 40
řepa cukrovka 30 30 30 20 ’ 10 1.0
violka rolní * 80 80 '80 70 ' 20 0
pohanka svlačcovítá 0 . 0 0 0 0 n
oves hluchý 20 0 0 0 0 v 0
h ~
Tabulka C - pokračování
Sloučenina Dávka ( g/ha ) PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní •4 svisel pří tulu bér merlík bílý ♦i pšenice obecná rozraz i 1 perský heřmánek řepa cukrovka violka rolni pohanka svlaČcovitá oves hluchý
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní 90 svízel pří tulu 90 bér 80 merlík bílý Θ0 pšenice obecná 0 rozrazil perský 100 heřmánek 90 řepa cukrovka 40 violka rol ní 90 pohanka svlaČcovitá 50 oves hluchý 70
12ε G4 32 16 8
- - - -
- - - -
- - - - -
- - - -
- - - • _ -
- - - - -
- - - -
- - *- - -
«Η - - -
80 50 50 30 20
90 60 50 . 30 20
70 60 50 40 30
-, - 80 - 20
0 0 0 0 0
100 95 00 75 70
90 90 70 40 30
- 30 20 10 0 0
90 80 70 60 50
30 0 0 0 0
50 50 40 30 20
1
Tabulka C - pokračování ,
Sloučenina 28
Dávka ( g/ha ) 125 64 32 16 • β 4
PREEnERGENTNI OŠETŘENÍ
psárka polní
svízel pří tulu Wa - Ml í
bér
mer 1ík bílý - *-
pšenice obecná -
rozrazil perský - __
heřmánek fr i ·*
řepa cukrovka - te
violka rolní - -
pohanka svlačcovítá Ϊ
oves hluchý - - W
POSTtlERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 90 90 60 60 : 50 '* 30
svízel pří tulu 90 70 50 40 ; 203»· 0
bér 85 75 70 50 ; 40Γ 0
merlík bílý - - 70 - :
pšenice obecná 100 100 80 70 ΐ 40 30
rozrazil perský 100 90 90 90 : 85 60
heřmánek 100 90 90 80 : 60 40
řepa cukrovka 30 20 10 55 : 0 0
violka rolní -90 70 - '60 50 20 10
pohanka svlačcovítá 100 00 75 60 ί 50 40
oves hluchý 60 60 40 35 i 25 4 ,1 0
Tabulka C - pokračováni *I?
Sloučenina
Dávka ( g/ha ) 64
PREEMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní 70 svízel pří tulu 40 bér 0 merlík bílý 100 pšenice obecná 0 rozrazil perský 0 heřmánek 80 řepa cukrovka 0 violka rolní 30 pohanka svlačcovitá 40 oves hluchý 0
32 16 8 4
40 30 0
20 0 0 -
0 0 0 -
30 0 - -
0 0 0 -
0 0 0 -
70 40 30 M
0 0 0
20 0 0 -
30 20 20 • -
0 0 0
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní 85 svízel pří tulu * θθ bér 70 merlík bílý 100 pšenice obecná 90 rozrazil perský 100 heřmánek 90 řepa cukrovka , 80 violka rolní 40 pohanka svlačcovitá 100 oves hluchý 60
80 60 50 30
70 50 30 20
40 0 0 0
95 80 70 60
90 90 80 70
90 90 80 75
90 50 40 20
50 40 10 0
40 30 20 0
90 80 40 30
50 50 30 20
- 72 λ í’
Tabulka C - pokračování
Sloučenina
Dávka ( g/ha ) PREEHERGENTNÍ OŠETŘENÍ 250 125 31 64 32 • 16
psárka polní
svisel pří tulu - __
bér -
merlik bílý to.
pšenice obecná
rozrazil perský _
heřmánek
řepa cukrovka
violka rolní w M
pohanka svlačcovitá - to—
oves hluchý - ** - .
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní 30 20 ó 0 • 0‘
svízel přítulu 45 30 0 0 •-šw· 0
bér 30 30 20 0 i 0
merlík bílý 100 90 50 40 ·' 30
pšenice obecná 70 70 60 40 30
rozraz i 1 perský 90 90 Θ0 70 60
heřmánek 65 70 60 50 : 40'
řepa cukrovka 60 40 40 35 30
.violka rolní. . 50 40 30 30 20
pohanka svlačcovitá 50 40 30 20 10
oves hluchý 40 30 0 0 0
A -
Tabulka C - pokračování
Sloučenina Dávka ť g/ha ) 250 125 31 £4 32 16
PREEHERGENTNÍ OŠETŘENÍ
psárka polní
svisel pří tulu - - - - -
bér - - -
merlík bílý - - - : **
pšenice obecná - - -
rozraz i 1 perský - -
heřmánek -
řepa cukrovka - - -
violka rolní ** v
pohanka svlačcovitá
oves hluchý ♦- - - r-
POSTMERGENTNÍ OŠETŘENÍ psárka polní 30 20 1 · 0 0 : 0
svÍ2el pří tulu 45 30 0 0 0
bér 30 30 20 0 i 0
merlík bílý 100 90 50 40 : 30
pšenice obecná 70 70 60 40 30
rozrazil perský 90 90 . Θ0 70 60
heřmánek 85 70 60 50 : 40*
řepa cukrovka . 60. 40 40 35 30J
violka rolní 50 40 30 30 '20
pohanka svlačcovitá - 50 40 30 20 10
oves hluchý 40 30 0 0 0
í·””’-· ’ ·*” - ------ * -·, r-T... · · · -11- .... .
Poznámka: -
- Latinské ekvivalenty českých názvů rostlin.jsou uvedeny ve verbální části testu C.

Claims (18)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty obecného vzorce I !
    OH li
    S02NHCIíH
    K (I)
    OGHgCP^ kde
    R
    R,
    E3 a R4
    Znamená alkylovou skupinu s 1 ač 4 atomy uhlíku.nebo skupinu vzoroe OHgOHeCHg, CHgC^CH4 oykloprópylmethylovou skupinu nebo skupinu vj^rce CH^CHgRg, znamená alkylovou skupinu ε 1 nebo
  2. 2 atomy fuhlíku, halogenalkylovou skupinu e 1 nebo 2 atomy uhlíku, skupinu vzoroe CHgCHj CHgOCH^· alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, fenylthioskupinu nebo skupinu vzoroe WRjR^» znamená alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,kyanoskupinu nebo atom halogenu, znamenají navzájem nezávisle atom vodíku nebo methylovou skupinu a
    X znamená skupinu vzorce NHCHp n9bo
    N(CH3)0CHp s tím, že pokud R^ znamená OCHgCH^ faebo CHgOCHp potom R má jiný význam než CHp a jejích zemědělsky vhodně soli· 1 2. Fluoralkoxyaminotriazi nové deriváty obecného vzorce I podle nároku ujT u 1 s-v- “t f-iu,
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R^ znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, a X znamena skupinu vzorce NHCH^ nebo vzorce N(CH^)g·
  3. 3. Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty obecného vzorce I podle nároku 1, fa-y a-n a d u j i c i a. u Lim, gij
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R^ znamená halogenalkylovou skupinu e 1 nebo 2 atomy uhlíku a X znamená skupinu vzorce NHCH^ nebo, vzorce N(CH^)2·
  4. 4. Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty obecného vzorce .1 podle nároku 2, Jw y i1 rrir iv i r i o o· L i*jh, Lu/ k^e_ * z£—^π£· alkylovou skupinu's T až J atomy uhlíku a X~žhamená skup jmu vzorce NHCH,v *
  5. 5. Fluoralkoxyaminótriazinové deriváty obecného vzorce I podle nároku 2, <ΓττΤ.'1 c i s-m l i n, flof
    R znamená alkylovou skupinu s Ϊ až 3 atomy uhlíku a X znamená skupinu vzorce N(CH^)g·
  6. 6. Fluoralkoxyaminotriazinov^ derivát/ obecného vzorce I podle nároku 1 .kterým je ethyl- t2-I[n^4-(dimethylamino)*6*(2,2,2-triřluorethoxy)-l,3^r' ^^*triazin*2*ylýamino]karbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoát]♦ . t
  7. 7, Fluoralkoxyaminotriazinov^ derivát/ obecného vzorce I podle nároku 1, kterým je v
    methyl*[2-1[[[^4-(dimethylamino)»6-(2,2,2-trifluore th03yý-4,31 í /-tria2in*2-y^aminol karbonyl]amin o] sulf onyll-3-methylbenzo/4-1 .
    α v j a .
    84 prostředek pro potlačování růstu nežádoucí vegetacet vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny nároku i fi alespoň jednu látku ze souboru zahrnujíoího povrohovČ aktivní látky, pevná ředidla nebo kapalná ředidla·!·
  8. 9· Prostředek pró potlačování růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny z nároku 2 a alespoň jednu látku ze souboru zahrnujícího povrchově aktivní látky, pevná ředidla a kapalná ředidla·
  9. 10. Prostředek pro potlačování růstu nežádpucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny z nároku 3 a alespoň jednu látku ze souboru zahrnujícího povrchově aktivní látkypevná ředidla a kapalná ředidla·
  10. 11. Prostředek pro potlačování růstu nežádoucí vegetace/ vyznačujíaí se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny z nároku 4 a alespoň jednu látku ze souboru zahrnujícího povrchově aktivní látky, pevná ředidla a kapalná ředidla.
    3.
    řj íí i!
    Ti
  11. 12. Prostředek pro potlačování růstu nežádoucí vegetace,, vyznačující^ se tím, Že obsahuje účinné množství sloučeniny z nároku 5 a alespoň jednu látku ze souboru zahrnujícího povrchově aktivní látky, pevná ředidla a kapalná ředidla*
  12. 13. Prostředek pro potlačování růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny z. nároku í a alespoň jednu látku ze souboru zahrnujícího povrchově aktivní látky, pevná ředidla a kapalná ředidla.
  13. 14. Prostředek pro potlačování růstu nežádoucí vegetaoe, vyznačující se tím, Že obsahuje účinné množství sloučeniny • v .
    nároku 7 a alespoň jednu látku ze souboru zahrnujíoího povrchově aktivní látky, pevné ředidla ar kapalná^ředidla.
  14. 15* Způsob potlačování nežádoucí,vegetace, vyznačující se tím, že se v místě určeném k ochraně použije účinného množství sloučeniny z nároku 1,
  15. 16. Způsob potlačováním nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že se v místě určeném k ochraně použije účinného množství sloučeniny z nároku 2.
  16. 17. Způsob potlačování nežádoucí vegetaoe, vyznačující i ae tím, že se v místě určeném k ochraně použije účinného množství sloučeniny z nároku 3.
  17. 18. Způsob potlačování nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že se v místě určeném k ochraně použije účinného množství sloučeniny z nároku 4.
  18. 19. Způsob potfiačování nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že s^v místě určeném k ochraně použije účinného množství sloučeniny z nároku 5,
CS895147A 1989-09-06 1989-09-06 Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace CZ283976B6 (cs)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SK514789A SK514789A3 (en) 1989-09-06 1989-09-06 Fluoroalkoxy amino triazines for control of weeds in sugar beets and agents containing them
CS895147A CZ283976B6 (cs) 1989-09-06 1989-09-06 Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS895147A CZ283976B6 (cs) 1989-09-06 1989-09-06 Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ514789A3 true CZ514789A3 (cs) 1998-02-18
CZ283976B6 CZ283976B6 (cs) 1998-07-15

Family

ID=5395816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS895147A CZ283976B6 (cs) 1989-09-06 1989-09-06 Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ283976B6 (cs)
SK (1) SK514789A3 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
SK279884B6 (sk) 1999-05-07
SK514789A3 (en) 1999-05-07
CZ283976B6 (cs) 1998-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
JPH0211579A (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
JP2615228B2 (ja) フルオロエトキシアミノトリアジン
JPH0267262A (ja) 硫黄を経て結合した置換基をもつ(ヘテロ)アリールオキシナフタレン
CZ284541B6 (cs) Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy
DK156658B (da) Triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, herbicidt middel indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation under anvendelse af forbindelserne
CS236486B2 (en) Agent for undesirable vegetation growth limitation
KR900008397B1 (ko) N-아릴설포닐-n&#39;-트리아졸일우레아류의 제조방법
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPH0421672B2 (cs)
JP2787590B2 (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
EP0270378A2 (en) Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives
JP2805199B2 (ja) 複素環式置換スルフアミン酸フエニルエステル、それらの製造方法および除草剤および植物成長調整剤としてのそれらの用途
CZ514789A3 (cs) Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace
JP2909429B2 (ja) 雑草防除剤
JP2997287B2 (ja) 3―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
AU611191B2 (en) Herbicidal sulfonamides
US5089044A (en) Substituted pyrimidinyloxy(thio)- and triazinyloxy (thio)acrylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
RU2047607C1 (ru) Фтороалкоксиаминотриазины
JPS63287782A (ja) アネル化(チオ)ヒダントイン類
EP0255800B1 (en) Benzohydroxamic acid derivatives
US4431441A (en) Pyrazolyl acrylates and herbicidal use
US4995901A (en) Herbicidal sulfonamides
WO1991015478A1 (en) Crop-selective herbicidal sulfonamides

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20090906