JPH0211579A - スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾ
リノン類、それらの調製法、および植物を処理するため
のそれらの使用に関する。

ある種のアミノカルボニルイミダゾリジノン、例えば、
ｌ−インブチルアミノカルボニル−２−イミダゾリジノ
ン（インカクバミド）が除草性質を示すことは知られて
いる［参照、Ｒ，ウェルグラ−（Ｗｅｌｇｌｅｒ）、植
物の保護剤および殺有害生物剤の化学（Ｃｈｅｍｉｅ　
　ｄｅｒ　　ＰｆＩａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　
　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋ！ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔ
ｔｅ＋）、Ｖｏｌ、５、ｐ　、、　２１９、Ｓｐｒｉｎ
ｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂ
ｅｒｇ−Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ、１９７７］　ａ　　しかし
ながら、この化合物の活性はすべての植物において満足
すべきものではない。

一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、ア
ルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列から
の置換されていてもよい基を意味し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノからなる系列からの置換されていてもよい基
を意味するか、あるいは Ｒ１およびＲ２は、−緒になって、置換されていてもよ
いアルカンジイルを意味し、モしてＲ３はアルキル、ア
ラルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる系列
からの置換されていてもよい基を意味する、 の新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
および式（Ｉ）の化合物の塩類が、今回、発見された。

一般式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリ
ノン類は、一般式（ＩＩ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は上に記載の意味を有する、のトリアゾ
リノンを、一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）Ｒ’　−Ｓｏｗ　　Ｎ
−Ｃ−０（Ｉ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ３は上に記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば、希釈剤の
存在下に、反応させ、そして、適当ならば、引き続いて
慣用方法によって塩類を調製する、ことよって調製され
る。

式（Ｉ）の化合物のそれ以上の可能な調製方法は、下に
概説し、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前述の意味を有する（
Ｚ：クロロ、Ｃ，−ｃ、−アルコキシ、ベンジルオキシ
、フェノキシ）ニ一般式（＋）の新規なスルホニルアミ
ノカルボニルトリアゾリノン類は、強力な除草活性およ
びさらに殺菌活性によって区別される。

驚くべきことには、式（Ｉ）の新規な化合物は、類似の
構造を有する既知の除草剤の１−インブチルアミノカル
ボニル−２−イミダゾリジノン（イソカタバミド）より
かなりいっそう強力な除草作用を示す。

本発明は、各記号が次の意味を有する式（Ｉ）の化合物
に関する： Ｒ１は水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ，−Ｃ。

−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ
ｒ　　Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルカルボ
ニルまたはＣＩＣａ−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよい１、ＣＩ−Ｃ，−シクロアルキルに
の基はフッ素、塩素、臭素および／またはＣ，−Ｃ，−
アルキルによって置換されていてもよい］、フェニル−
Ｃ，−Ｃ。

−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
Ｉ　　　ｃ、−アルコキシおよび／またはＣ，−ｃ、−
アルコキシカルボニルによって置換されていてもよい］
、フェニル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
Ｉ　　Ｃ４−アルコキシ、７）素および／または塩素置
換Ｃ，−〇、−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ
、フッ素および／または塩素置換ＣＩ−Ｃｓ−アルキル
チす、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ４
−アルキルスルホニルおよび／またはＣ，−Ｃ，−アル
コキシカルボニルによって置換されていてもよい］、Ｃ
Ｉ−Ｃａ−アルコキシ［この基はフッ素、塩素、シアノ
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシまたはＣ，−Ｃ４−アルコキ
シカルボニルによって置換されていてもよい］、ＣＩＣ
ａ−アルキルアミノ　［この基はフッ素、シアノ、Ｃ１
−０４−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシカル
ボニルによって置換されていてもよい］またはジー（ｃ
　ｒ　　Ｃ４−アルキル）−アミノを意味し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，−アルコ
キシカルボニルによって置換されていてもよい］、Ｃｓ
Ｃａ−シクロアルキル［この基はフッ素、塩素、臭素お
よび／またはＣ，−Ｃ，−アルキルによって置換されて
いてもよい］、フェニル−ＣＩ　　ＣＩ−アルキル［こ
の基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ９−Ｃ
４−アルキル、トリフルオロメチル、ＣＩ−〇、−アル
コキシおよび／またはＣ，−Ｃ，−アルコキシカルボニ
ルによって置換されていてもよい］、フェニル［この基
はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ８−Ｃ４−
アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキ
シ、７ツ素および／または塩素置換Ｃ，−Ｃｓ−アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、フッ素および／また
は塩素置換Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ＣＩＣ４−アル
キルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニルお
よび／またはＣ，−Ｃ４−アルコキシカルボニルによっ
て置換されていてもよい］、ＣｌＣｌ　　　［この基は
フッ素、塩素、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシまたは
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルによって置換されて
いてもよい］、アルキルチオ［この基はフッ素、塩素、
シアノ、ＣＩＣｔ−アルコキシまたはＣ，−Ｃ４−アル
コキシカルボニルによって置換されていてもよい１また
はジー（ＣＩ　　Ｃ４−アルキル）−アミノを意味する
か、あるいは Ｒ１およびＲ２は一緒になって３〜１１個の炭素製子を
有する置換されていてもよいアルカンジイルを意味し、
そして に＋ Ｒ４およびＲＳは、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ＋　　Ｃｓ−
アルキル［この基はフッ素、塩素、臭素、ンアノ、カル
ボキシ／Ｌ７．ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
、Ｃ，−Ｃ，−アルキル−アミノカルボニル、ジー（Ｃ
，−Ｃ，−アルキル）−アミノ一カルポニル、ヒドロキ
シル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ１
−０４−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃｌ−０４−ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、ｃｌ　　Ｃ４−アルキル
アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ
、ジー（ｃｌ−Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル、
Ｃｓ　　Ｃｓ−シクロアルキルまたはフェニルによって
置換されていてもよい］、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル［こ
の基はフッ素、塩素、臭素、シアン、Ｃｌ−０４−アル
コキシ力ルポニノペ力ルポキシルまたはフェニルによっ
て置換されていてもよい］　、Ｃｚ−Ｃｍ−アルキニル
［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−
アルコキシカルボニル、カルボキシルまたはフェニルに
よって置換されていてもよい］、ｃｌ　　Ｃ４−アルコ
キシ［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
シル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルチオ、ＣｌＯ４−アルキルスルフィニルま
たはＣ，−Ｃ。

アルキルスルホニルによって置換されていてもよい］、
ＣＩ　　Ｃ４−アルキルチオ［この基はフッ素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、ＣＩＣ６−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃｔ　　Ｃｔ　
−アルキルスルフィニルまたはｃ、−Ｃ，−アルキルス
ルホニルによって置換されていてもよい］、ＣｘＣｓ−
アルケニルオキシ［この基はフッ素、塩素、臭素、シア
ノまたはＣｌ−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよい］、Ｃｚ　　Ｃｓ−アルケニルチオ
［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルチオまたはＣＩＣ６−アルコキシカル
ボニルによって置換されていてもよい］　、Ｃｓ−Ｃｍ
−アルキニルオキシ、Ｃｓ　　Ｃａ−アルキニルチオま
たは基−５（０）ｐ　Ｈ６を意味し、ここで ｐは１または２を意味し、そして ２番はＣ，−Ｃ，−アルキル［この基はフッ素、塩素、
臭素、シアノまｊ；はＣ，−Ｃ４−アルコキシカルボニ
ルによって置換されていてもよい１、Ｃ＝　　Ｃ＊−ア
ルケニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキニル、Ｃ＋　　Ｃ４−ア
ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−〇　＋　　Ｃ４−
アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ。

アルキルアミノ、ジー（ＣＩ　　Ｃ４−アルキル）−ア
ミノまたは基−ＮＨＯＲ’を意味し、ここでＲ７はＣＩ
　　ＣＩｚ−アルキル［この基はフッ素、塩素、シアノ
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ３Ｃ１−アルキルチオ、
ＣＩ　　Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルスルホニル、ＣＩ−Ｃ，−アルキルカルボニル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アル
キルアミノカルボニルまたはジー（ＣＩ　　Ｃａ−アル
キル）アミノ−カルボニルによって置換されていてもよ
い］、ｃｘ　　ｃａ−アルケニル［この基はフッ素、塩
素または臭素によって置換されていてもよい］、Ｃ３Ｃ
ｍ−アルキニル、Ｃ３−Ｃ，−シクロアルキル、アルキ
ル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、フェニル−ＣＩ　　ＣＩ−
アルキル［この基はフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ
，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシまたはＣ
Ｉ　　Ｃ４アルコキシカルボニルよって置換されていて
もよい］、ベンズヒドリルまたはフェニル［この基はフ
ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、
トリフルオロメチル、ＣＩ　　０４−アルコキシ、Ｃ，
−Ｃ，−フルオロアルコキシ、Ｃｌ−０４−アルキルチ
オ、トリフルオロメチルチオまたはＣ，−Ｃ，−アルコ
キシカルボニルを意味し、 Ｒ４および／またはＲ１は、さらに、フェニルまたはフ
ェノキシ、ｃｌ　　Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ’ｌ
　　Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−
アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ジー（Ｃ，−Ｃ４
−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノ、または基−
Ｃｏ−Ｒ”を意味し、ここで Ｒ８はｃ、−Ｃ，−アルキル、Ｃｒ　　Ｃｓ　−アルコ
キシ、Ｃｓ　　ＣＭ−シクロアルコキシ、Ｃｓ−Ｃ６−
アルケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−
Ｃ，−アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ。

−アルコキシアミノ、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ−Ｃ，
−Ｃ，−アルキルアミノまたはジー（Ｃ＋０４−アルキ
ル）−アミノ［これらの各々はフッ素および／または塩
素よって置換されていてもよい］を意味し、 Ｒ４および／　ｔ　ｆニー　１；！　Ｒ’は、サラニ、
Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ジー（ＣＩ　
　ＣＧ−アルキル）−アミノスルホニルアミノまたは基
−ＣＨ−Ｎ−Ｒ’を意味し、ここで ＲツはＣ，−Ｃ，−アルキル［この基はフッ素、塩素、
シアノ、カルボキシル、Ｃ，−Ｃ，−アルマキシ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルチオ、ＣＩＣａ−アルキルスルフィニ
ルまたはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニルよって置換さ
れていてもよい］、ベンジル［この基はフッ素または塩
素よって置換されていてもよい］　、ｃｓ　　ｃａ−ア
ルケニルまたはＣ、−Ｃ、−アルキニル［これらの基の
各々はフッ素または塩素よって置換されていてもよい］
、フェニル［この基はフッ素、塩素、臭素、０１Ｃ６−
アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オよって置換されていてもよい］　、Ｃ，−Ｃ，−アル
コキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルケニルオキシ、Ｃｓ　　Ｃｍ
−アルキニルオキシまたはベンジルオキシ［これらの基
の各々はフッ素および／または塩素よって置換されてい
てもよい］、アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ、ジ
（ｃｌ　　Ｃ４−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ
、Ｃ，−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノ、ＣＩ　Ｃ
ａ　−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキル−スルホニルアミノまたはフェニルスルホニルア
ミノ　［この基はフッ素、塩素、臭素またはメチルよっ
て置換されていてもよい１を意味し、さらに Ｒ３は基 を意味し、ここで ＲＩＧは水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、 Ｒ１１およびＲ目は、同一もしくは異なり、そして水素
、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−
アルキル［この基はフッ素および／または塩素よって置
換されていてもよい１、Ｃｌ−０４−アルコキシ［この
基はフッ素および／または塩素よって置換されていても
よい］、Ｃ１Ｃ１−アルコキシ［この基はフッ素および
／または塩素よって置換されていてもよい１、カルボキ
シル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニル％Ｃ１−０４
−アルキルカルボニルまたはジー（Ｃ＋０４−アルキル
）−アミノスルホニルを意味し、さらに Ｒ３は基 を意味し、ここで ＲＩ３およびＲ”は、同一もしくは異なり、そして水素
、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−
アルキル［この基はフッ素および／または塩素よって置
換されていてもよい］を意味し、さらに、 Ｒ１は基 Ｃ４−アルキルチす、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニ
ルまたはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニル［これらの各
々はフッ素および／または塩素よって置換されていても
よい］、およびジー（Ｃ３−Ｃ６−アルキル）−アミノ
スルホニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを
意味し、ざらにＲ３は基 １＜” を意味し、ここで ＲＩ！およびＲＩｓは、同一もしくは異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ，
−アルキル［この基はフッ素および／または塩素よって
置換されていてもよい］、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ［こ
の基はフッ素および／または塩素よって置換されていて
もよい］、Ｃ１を意味し、ここで ＲＩＦおよびＲＩｓは、同一もしくは異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル［この
基はフッ素および／または塩素よって置換されていても
よい］、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ［この基はフッ素お
よび／または塩素よって置換されていてもよい］、ＣＩ
−〇４−アルキルチす、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィ
ニルまたはＣＩ−〇、−アルキルスルホニル［これらの
各々はフッ素および／または塩素よって置換されていて
もよい］、またはジー（ｃ＋　　Ｃ４−アルキル）−ア
ミノスルホニルを意味し、さらに Ｒ３は基 を意味し、ここで Ｒ１！およびＲ２０は、同一もしくは異なり、そして水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，
−アルキル〔この基はフッ素および／または塩素よって
置換されていてもよい１、ｃＩ０４−アルコキシ［この
基はフッ素および／または塩素よって置換されていても
よい］、ＣＩ　−０４−アルキルチす、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホ
ニル［この基は７ツ素および／または塩素よって置換さ
れていてもよい］、ジー（ＣＩ　　Ｃ４−アルキル）−
アミノ−スルホニルまｊ；はＣ，−Ｃ４−アルコキシカ
ルボニルを意味し、そして Ａは酸素、イオウまたは基Ｎ−Ｚ’を意味し、ここで Ｚｌは水素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル［この基はフッ素、
塩素、臭素またはシアノよって置換されていてもよい］
、Ｃｘ−Ｃｍ−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［
この基はフッ素、塩素、臭素またはシアノよって置換さ
れていてもよい］、Ｃ，−Ｃ４−アルキルカルボニル、
Ｃ，−Ｃ。

アルコキシカルボニルまたはジー（ＣＩ　　Ｃ４アルキ
ル）−アミノカルボニルを意味し、さらにＲ３は基 を意味し、ここで ＲＺ＋およびＲ２には、同一もしくは異なり、そして水
素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ハロゲン、Ｃ。

−Ｃ，−アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキ
シまたはＣ，−、Ｃ，−ハロゲンノアルコギシを意味し
、 ｙｌはイオウまたは基Ｎ−Ｒ２″を意味し、ここＲ１３
は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し、さらに Ｒ３は基 を意味し、ここで Ｒ１は水素、ＣＩＣａ−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルを意味し、 Ｒ２″ハ水素、ハロゲン、シアノ、ニドＣ’％Ｃ１−Ｃ
６−アルキル［この基はフッ素および／または塩素よっ
て置換されていてもよい］、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ
［この基はフッ素および／または塩素よって置換されて
いてもよい］またはＣ，−Ｃ４−アルコキシカルボニル
を意味し、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはＣ＋　　Ｃ４−アルキルを
意味する。

さらに、本発明は、好ましくは　Ｒ１、Ｒ１およびＲ３
が上に記載する意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリ
ウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩、Ｃ，−Ｃ。

−アルキル−アンモニウム塩、ジー（ＣＩ　　Ｃ４−ア
ルキル）−アンモニウム塩、トリー（Ｃ１Ｃ１−アルキ
ル）−アンモニウム塩、Ｃ，またはＣ。

シクロアルキルアンモニウム塩およびジー（ＣＩ−０４
−アルキル）−ベンジルアンモニウム塩に関する。

とくに、本発明は、各記号が次の意味を有する式（Ｉ）
の化合物に関する： Ｒ１は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル［この基はフッ素、
シアノ、メトキシまたはエトキシよって置換されていて
もよい］、シクログロビル、ベンジルまたはジメチルア
ミノを意味し、 Ｒ２は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキル［この基はフッ
素および／またはフッ素、メトキシまたはエトキシよっ
て置換されていてもよい１を意味するか、あるいは Ｒ１およびＲ２は、−緒になって、３〜１１個の炭素原
子を有するアルカンジイルを意味し、そして Ｒ″は基 Ｒ％ を意味し、ここで Ｒ４はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、２−クロロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ
、Ｃ，−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルス
ルフィニル、ＣＩＣ１−アルキルスルホニル、ジメチル
アミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェ
ノキシまたはＣｔ　　Ｃｓ　−アルコキシカルボニルを
意味し、そして ＲＳは水素、フッ素、塩素または臭素を意味し、さらに Ｒ３は基 を意味し、ここで ＲＩＯは水素を意味し、 Ｒ　ｌ　１はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルス
ルホニルまｊ；はジメチルスルホニルを意味し、そして Ｒ′′は水素を意味し、さらに Ｒ３は基 を意味し、ここで ＲはＣ．−Ｃ．−アルキルを意味するか、あるいは Ｒ３は基 ＣＨ３ 虹：式（Ｉ）の化合物の例 を意味し、 ここで ＲはＣ１ 一〇。

一アルキルを意味する。

本発明による化合物の例は、 下表１に記載する。

ま　ｔこ　、 調製実施例を参照。

表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き ２Ｈｓ ＣＦ。

（／　　　　Ｘ’、− ゝ−Ｊ 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−統さ 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１ 続き 表１ 続き 表１ 続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−統ぎ 表１−続き 表１ 続き 表１ 続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−統さ 表１−続き 表１−続き 表１ 続き 表１−続き Ｃ，Ｈう 表１−続き ＳＯ□Ｎ（ＣＨ３）！ 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き ｓＨｙ Ｈｓ −′− 表１−続き 表１ 続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１ 続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１ 続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−統さ ＣＨ。

表１−続き 表１−続き ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

表１−統さ 表１−続き 虹−続き 表１−続き Ｃｌ。

ＣＨ。

表１−続き 表１ 続き ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

表１−続き 表１−続き ＣＨ。

Ｈ３ 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き ＣＨ。

ＨＩ ＣＨ。

表１−続き Ｒ１ 表１ 続き Ｈｓ 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１ 続き 表１ 続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続き 表１−続さ 表１−続き 表１−続き 黒土−続き 例えば、２−フルオロ−フェニルスルホニルイソシアネ
ートおよび４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾル−３−オンを出発物質として
使用すると、本発明による方法の反応の過程は次の反応
式によって概略的に示すことができる： 好ましいとして、上に既に述べた意味を有する。

式（Ｉ　Ｉ）の化合物の出発物質の例を、下表２に記載
する。

式（Ｍ）は、式（Ｉ）の化合物を調製する本発明の方法
において出発物質として使用することができるトリアゾ
リンの一般定義を提供する。

式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、
あるいはとくに、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明
、とくにＲ１およびＲ２についてＬユニ式（ｎ）の出発
物質の例 ＲＩ　　　　　　　　　　　　　Ｒ２ ＣＨ。

ｚＨｓ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）２ Ｃ（Ｃ）１３）３ Ｃ３Ｈア ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ ４ＨＩ ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）ｚ Ｃ（ＣＨ３）！ ＳＣＨ。

ＣＦ。

ＣＨ２０ＣＲｓ ＣＨ，ＱＣ２Ｈ。

ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＩ ＣＩ。

ＣズＨ。

Ｃ，ＨＦ ＣＨ（ＣＨｓ　）　ｘ Ｃ，Ｈ。

ＣＨｚＣＨ（Ｃ）Ｉｓ）ｚ Ｃ（ＣＨ３）Ｉ ＣＨＩ −（ＣＨり。

（Ｃ１ｂ）４− −（ＣＨ，）。

（ＣＨ２）＆− −（ｃｕＪｙ −（ＣＨりｌ。

Ｎ（ＣＨｓ）ｚ ＮＨ。

ＮＨ。

ＣＨ３ ＳＣＨ。

Ｃ２Ｈ４ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｃ４Ｈ。

ＣＨｚＣＨ（ＣＨ３）ｚ Ｃ，Ｈ。

３Ｈｔ ＣＨ。

ＣＨＦ。

ＣＨＦ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈｓ ＣＦ、ＣＨＦ。

Ｃ２Ｈ４ ＩＨｆ Ｃ，Ｈ６ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃｓ　Ｈｙ Ｃ２Ｈ３ ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，ＨＩ ＣＨ。

ＣＯ。

ＳＣＨ。

ＣＨ。

ＮＨＣＨ。

式（■りの出発物質は既知であるか、あるいはそれ自体
既知の方法によって調製することができる［参照、Ｃｈ
ｅｍ、Ｂｅ　ｒ、９０　（Ｉ９５７）９０９　９２１；
Ｉｏｃ、ｃｉｔ、９８（Ｉ９６５）、３０２５−３０９
９；Ｊ、Ｈｅｔｅｒ。

ｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、１５　（Ｉ９７８）、２３７−２
４０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　３２（Ｉ９７６）、
２３４７−２３５２；Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、
６３　（Ｉ９８０）、８４１　８５９；Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、Ｃ１９６７，７４６−７５１１゜ 式（Ｉｌａ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は、−緒になって、６および８〜１１個
の炭素原子を有するアルカンジイルを意味する、 の化合物は新規である。

式（Ｉｌａ）のこれらの新規な４．５−アルカンジイル
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−
３−オンは、式（ＩＶ）式中、 ｎは数６および８〜１１を意味し、そしてＲはＣ，−Ｃ
，−アルキルを意味する、のラフチムニ−チルを、式（
Ｖ） Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｃｏ−ＯＲ（Ｖ） 式中、 ＲはＣ，−Ｃ４−アルキルを意味する、のカルバゼート
と、適当ならば、希釈剤、例えば、エタノールの存在下
に、２０°０−１００℃の温度において反応させるとき
、得られる。

式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を調製する本
発明の方法において出発物質として使用するスルホニル
イソシアｌネートの一般定義を提供する。

式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）において、Ｒｓは、好ましくは、ある
いはとくに、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明、と
くにＲ３好ましいとして、上に既に述べた意味を有する
。

述べることのできる式（Ｉ，ＩＩ）の出発物質の例は、
次の通りである：２−フルオロ−２−クロロ−２−ブロ
モ−２−メチル−１２−メトキシ−２−トリフルオロメ
チル−２−ジフルオロ−メトキシ−２−トリフルオロメ
トキシ−２−メチルチオ−２−エチルチオ−２−プロピ
ルチオ−２−メチルスルフィニル−２−メチルスルホニ
ル−２−ジメチルアミノスルホニル−２−ジエチルアミ
ノスルホニル−２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−ア
ミノスルホニル−２−フェニル−２−７二ノキシー　２
−メトキシカルボニル−２−エトキシカルボニル−２−
プロポキシカルボニル−および２−インプロポキシ−フ
ェニルスルホニルイソシアネート、２−フルオロ−２−
クロロ−２−ジフルオロメトキシ−２−トリフルオロメ
トキシ−２−メトキシカルボニルおよび２−エトキシカ
ルボニル−ベンジルスルホニルイソシアネート、２−メ
トキシカルボニル−３−チエニル−スルホニルイソシア
ネート、４−メトキシカルボニル トキンカルボニル−１−メチル−ビラツルーイル−スル
ホニルイソシアネート。

式（Ｉ　Ｉ）のスルホニルイソシアネートは、既知であ
るか、あるいはそれ自体既知の方法によって調製するこ
とができる［参照、米国特許第４。

１２７、４０５号、米国特許第４．１６９．７１９号、
米国特許第４，３７１．３９１号、欧州特許出願（ＥＰ
−Ａ）４，６８７号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）１３，
４８０号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）２１．６４１号、
欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）２３．１４１号、欧州特許臼
＠（ＥＰ−Ａ）２３、４２２号、欧州特許出願（ＥＰ−
Ａ）３０。

１３９号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）３５，８９３号、
欧州特許臼＠（ＥＰ−Ａ）４４．８０９号、欧州特許出
願（ＥＰ−Ａ）４８．１４３号、欧州特許出願（ＥＰ−
Ａ）５１．４６６号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）６４，
３２２号、欧州特許出願（ＨＰ−Ａ）７０，０４　１号
、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）１７３，３１２号］。

式（Ｉ）の新規な化合物調製する本発明による方法は好
ましくは希釈剤を使用して実施する。この方法において
適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒である
。これらは好ましくは次のものを包含する：脂肪族およ
び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、夕ａ口ベンゼンおよび０−ジクロ
ロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、グリコール、ジメチルエーテル、ジグ
リコールジメチルエーテノ呟テトラヒドロフランおよび
ジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン、エステル、例えば、酢酸メチル、ニトリル
、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ア
ミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、およびまた、ジ
メチルスルホキシドラメチレンスルホンおよびヘキサメ
チルトリアミド。

本発明による方法において、反応温度は比較的広い範囲
内で変化することができる。一般に、この方法はＯ℃〜
１５０℃、好ましくはｌｏ℃〜８０°Ｃの温度において
実施する。

本発明による方法は、一般に、大気圧下に実施する。

本発明による方法を実施するため、一般に、式（Ｉ　Ｉ
）のトリアゾリンの１モル当たり１〜３モル、好ましく
は１〜２モルの式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のスルホニルイソシア
ネートを使用する。

反応成分は任意の順序で一緒にすることができる。反応
混合物を反応の完結まで撹拌し、そして濃縮し、そして
残留物中に残る粗生成物を適当な溶媒、例えば、ジエチ
ルエーテルから結晶化する。

結晶の形態で得られる式（Ｉ）の生成物を吸引濾過によ
り単離する。

式（Ｉ）の化合物を塩類に転化するため、それらを適当
な塩形成剤、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドまたはナトリウムエトキシド、ア
ンモニア、イソプロピルアミン、ジブチルアミンまたは
トリエチルアミンとともに、適当な希釈剤、例えば、水
、メタノールまたはエタノール中で撹拌する。次いで、
塩を結晶質生成物として、必要に応じて濃縮後、単離す
ることができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができる。

雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所
に成長するすべての植物を意味する。

本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤まｔ；は選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンパイナズナ属（Ｌｅ　ｐ　ｉ　ｄ　ｉ　ｕｍ）、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　Ｌ　ｅ
　ｌ　ｌａ　ｒ　ｉ　ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎ　ｔ　ｈ　ｅｍ　
ｉ　ｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカ
ザ属（Ｃ　ｈ　ｅ　ｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（
Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガ
オ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバ
ニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏ　ｎ　ｃｈｕｓ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ
ｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属
（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）
、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセ
ンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　ｉ　ｏ
　ｌ　ａ）、チシマオドリコ属（ＧａＩｅｏｐｓｉｓ）
、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｌ）ｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、
サツマイモ属（Ｉ　ｐ　ｏｍｏ　ｅ　ａ）、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉ　ｃ　ｏ　ｔｉｎａ
）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　ｉｃｏｎ）、ラッカ
セイ属（Ａｒａｃｈｉ３）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉ ｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（’３ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、
アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシ
バ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃ
ｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕ　ｓ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ
属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒ
ｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（
Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスバルム属（Ｐ　ａ　ｓ　ｐａｌ
ｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓ　ｃ　ｈ　ａ　ｅｍｕｍ
）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダク
Ｓ）およびウリ属（Ｃ チロクチニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、
ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）
。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウ
キビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎ
ａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およ
びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果
樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け
およびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、モしてｌ
千生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。

本発明による活性化合物は、単子葉作物中の単子葉およ
び双子葉の雑草を、発芽前および発芽後法によって、選
択的に防除に適当である。それらは、雑草に対し５て、
例えば、インカ力ルバミドよりも顕著にすぐれた活性を
示すと同時に、オオムギによって事実上等しく耐えられ
る。

本発明による化合物のあるものは、まｊ；、殺菌作用を
、例えば、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）に対して示す。

活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然およ
び合成物質、およびポリマー質中の極く細かいカプセル
に転化することができる。

これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固
体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および／または発泡剤と混合して
製造される。

増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助
溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主に
、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化
された脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロロ
エチレンマタは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
、シクロヘキサン、まｔ；はパラフィン、例えば、鉱油
留分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノ
ールまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエス
テル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い
極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルスルホキシドならびに水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合
成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよび
シリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有
機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがく
ず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えば、リグニン
スルファイト廃液およびメチルセルロースが適している
。

接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに
粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体
、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、
セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を組成
物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油および
植物油であることができる。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えば
、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、およ
び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用できる。

調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、また、雑草を防除するため
に、既知の除草剤との混合物として、使用できるか、あ
るいは種混合が可能である。

混合物のための適当な成分は、次の通りである：除草剤
、例えば、ｌ−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２
−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，
４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　Ｉ　０
ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ″
−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯ
Ｎ）　、穀類中の雑草を防除するため：４−アミノー３
−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−才７　（ＭＥＴＡＭＩ　ＴＲ０Ｎ）　、テン
サイ中の雑草を防除するためおよび４−アミノ−６−（
Ｉ。

１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ
）、大豆中の雑草を防除するため；さらに２．４−ジク
ロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−
ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；　
５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ
）；Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジニチルークロ
ロアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；　）チル２゜
２−ジメチル−４，６−シオキソー５−　［１−（２−
プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン１−シクロヘキ
サンカルボキシレ−１−（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；２−
クロロ−４−エチルアミノ−６−インプロビルアミノ−
１，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ）；メチル２
−　［［［［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）−アミノ１−カルポ二ル１−スルホニル ゾニー）　（ＢＥＮＳＵＬＦＲＯＮ）、３−インプロピ
ル−２，１．３−ベンゾチアジアジン−４−オン２．２
−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；メチル５　　（
２．　４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロペンゾエ
ート（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３。

５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲ
ＯＭＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ−　（ブトキシメチル）−２−
クロロ−Ｎ−　（２．６−ジエチルフエニル）−アセト
アミド（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）；エチル２−（［（４−
クロロ−６−メドキシー２−ピリミジニル）−アミノカ
ルボニル］−アミノスルホニル）ベンゾエート（ＣＨＬ
ＯＲＩＭＵＲＯＮ）；２−クロロ−Ｎ−（［（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−１−リアジン−２−イ
ル）−アミノコ−力ルボニル）−ベンゼンスルホンアミ
　ド　（ＣＨＬＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ）　　；Ｎ、　　
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−ウレア　（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺ　ＩＮ
）；　２−　［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−
７エノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエステルまた
はそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；　４−ア
ミｙ−５−ｔ−ブチルー３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）ｉ
２−　（４−〔（６−クロロ−２−ベンゾオキサシリル
）−オキシ〕−７エノキシ）−プロピオン酸、そのメチ
ルエステルまＩ；はそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡ
ＰＲＰ）；　２−　［４−（５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ１−プロパン酸また
はそのブチルエステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；　　［
４−アミ／−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピ
リジニル）−オキシ］−酢酸またはそのＩ−メチルエス
テル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）、Ｎ−メチルスルホニル
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−２−二トロペンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ
）；Ｎ−ホスホノメチル−グリシン（ＧＬＹＰＨＯ５Ａ
ＴＥ）；　２−　（４−［（３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキシ］−フェノ
キシ）−プロパン酸またはそのエチルエステル（ＨＡＬ
ＯＸＹＦＯＰ）、メチル２−　［４゜５−ジヒドロ−４
−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−５−オキソ−Ｉ
Ｈ−イミダゾルー２−イル］　−４（５）−メチルベン
ゾエート（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）ｉ２−　［
５−メチル−５−（Ｉ−メチルエチル）−４−オキソ−
２−イミダシリン−２−イル］−３−キノリンカルボン
酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；　２−　［４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−（Ｉ
Ｈ）−イミダゾリル−２−イル］−５−エチル−ピリジ
ン−５−カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；３．
５−ジヨウビー４−ヒドロキシーヘンゾニトリＪしくＩ
　０ＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）　　；　Ｎ、　Ｎ−ジメチルーＮ
’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレア（ＩＳＯＰ
ＲＯＴＵＲＯＮ）；　（２−４トキシーｌ−メチル−２
−オキンーエチル）５−［２１０ロー４−　（トリフル
オロメチル）−フェノキシ］−２−二トロペンゾエート
（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）ｉ　（２−メチル−４−クロロ−
４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　（４−
クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣ
ＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチアゾルー
２−イルオキシ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮＡＣＥ
Ｔ）；２−ＣＬＯ−ｎ−’（２，６−シメチルフエニル
）　−Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾル−Ｉ−イルーメチルコ
ーアセトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；　２−−
ｒ−チル−６−メチル−Ｎ−（Ｉ−メチル−２−メトキ
シエチル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨ
ＬＯＲ）；２−（［［（（４−メトキシ−６−メチル−
１゜３．５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カル
ボニル】−スルホニル）−安息香酸またはモのＪｆルエ
７．チル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　１−（３−１
リフルオロメチル−フェニル）−４−メチルアミノ−５
−クロロ−６−ピリダゾン（ＮＯＲＦＵＲＡＺＯＮ）；
　（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）（
３−エトキシ−４−ニトロ−フェニル）エーテル（ＯＸ
ＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−
３，４−ジメチル−２，６−シニトリルアニリン（ＰＥ
ＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；３−　（メトキシ力ルポニ
ルアミノフェニルル）Ｎ−（３’　−メチルフェニル）
−力ルバメート（ＰＨＥＮＭＥＤ　Ｉ　ＰＨＡＭ）；α
−クロロ−２’　、６’　−ジエチル−Ｎ−（２−プロ
ポキシエチル）アセトアニリド（ＰＲＥＴＩＬＡＣＨＬ
ＯＲ）；２−　［１−（エトキシアミノ）−ブチリデン
］　−５−（２−エチルチオプロピル）−１，３−シク
ロへキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）；４−エチル
アミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−５−
）リアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；メチル３−［［
［［４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ］−カルボニルアミノ］−スル
ホニル］−チオフェン−２−カルボキシレート（ＴＨＩ
ＡＭＥＴＵＲｏＮ）、２。

６−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアニリン（ＴＲ　Ｉ　ＦＬＵＲＡＬ　Ｉ　Ｎ）お
よびエチル２−　［４−（６−クロロ−２−キノキサニ
ルオキシ）−フェノキシ］ープロピオネート。驚くべき
ことには、これらの混合物のあるものは、また、相乗作
用を示す。

他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔ　ｉｃｉｄｅ５）、小鳥忌避剤、植物栄養
剤および土壌改良剤との混合物まが可能である。

除草剤として使用する場合、活性化合物はそのままで、
あるいはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば、調製法（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤お
よび粒剤の形態で使用することができる。これらは普通
の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）にって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

それらは、また、種をまく前に土壌中に混入することが
できる。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一
般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０
．０１−１５ｋｇ，好ましくは０．０５　〜１０ｋｇ／
ヘクタール（ｈａ）間とすることができる。

本発明による活性化合物の調１１８よび使用を、次の実
施例によって説明する。

調製実施例 実施例１ ドロー３Ｈ−１．２．４−トリアゾル−３−オン、融点
１　３　１　’Ｏ、が得られる。

実施例１におけるようにかつ本発明の調製法の一般的説
明に従い、例えば、下表３に記載する式（Ｉ）の化合物
を調製することができる：３、８ｇ　（０．０３モル）
の５−エチル−４−メチル−２．４−ジヒドロ−３Ｈ−
１．２．４−トリアゾル−３−オン、１２ｇ　（０．０
５モル）の２−メトキシ−カルボニル−フェニルスルホ
ニルイソシアネートおよび５０ｍＱの塩化メチレンの混
合物を２０℃において２０時間撹拌し、次いで水流ポン
プの真空下に蒸発させる。残留物をジエチルエーテルで
粉砕し、そしてこの方法の間に得られる結晶質生成物を
吸引濾過により単離する。

６ｇ（理論値の５４％）の５−エチル−４−メチル−２
−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル−ア
ミノカルボニル）−２．４−ジヒ表　３二式（Ｉ）の化
合物の調製実施例実施例 融点 ＣＪＩ Ｃ３）１７−ｎ Ｊｓ ＣＨ。

ＣＨ（ＣＨ３）Ｉ Ｈｓ 君１ ＊Ｒｆ値は薄層クロマトグラフィーによって測定したー
静止相ニジリカゲル６０：酢酸／酢酸エチル／トルエン
（容量比１　：　４　：　２）。

実施例（ＩＩ−１） ５７ｇ（Ｉモル）のメチルイソシアネートを５０ｇ　（
Ｉモル）のヒドラジン水和物および２００ｍＱの水の撹
拌した混合物に滴々添加する；この反応混合物を２０°
Ｃ〜３０℃において２時間撹拌し、次いで溶媒を注意し
て水流ポンプの真空下に蒸留する。

得られるメチルアミノカルボニルヒドラジン（ＨｚＨＮ
ＨＣｏ−ＮＨＣＨｓ）　　８３−２ｇ（０，９３モル）
−を８００ｍｆｆの塩化メチレン中に取り、そして１４
ｇ（０，８８モル）のプロピオン酸無水物を２０℃〜３
０℃において撹拌した混合物に滴々添加する。この反応
混合物を３０分間還流させ、次いで２０℃において１５
時間撹拌する。結晶の形態で得られる生成物を吸引濾過
により単離する。

得られるＮ−メチルアミノカルボニル−Ｎ′プロピオニ
ルヒドラジン（Ｈｓ　Ｃｘ　　ＣＯ−Ｎ　Ｈ−ＮＨ−Ｃ
ｏ　　ＮＨＣＨｓ）　−１１４ｇ　（０−９７モル）−
を２．４α中の３１．４ｇ　（０，９７モル）の水酸化
ナトリウムの溶液にを添加し、そしてこの反応混合物を
９０℃において６０分間撹拌する。次いで、この混合物
を蒸発させ、残留物を３００ｍＱのエタノール／酢酸エ
チルとともに撹拌し、そしてこの混合物を濾過する。濾
液を濃縮し、酢酸エチルとともに撹拌し、そして結晶の
形態で得られる生成物を吸引濾過により単離する。

６７−４ｇ（理論値の６７％）の５−エチル−４−メチ
ル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２゜４−トリアゾル
−３−オン、融点８６℃、が得られる。

１６ｇ　（０，０７６モル）のドデカノラクチムー０−
メチルエステル、８ｇ　（０，０８７モル）のエチル力
ルバゼートおよび１ｏＯｒｒｌのエタノールの混合物を
２３時間還流させる。結晶の形態で得られる生成物を吸
引濾過により単離する。

１１．１ｇ（理論値の６２％）の４．５−ウンデカン−
１，１１−ジイル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，
４−トリアゾル−３−オン、融点１６３℃、が得られる
。

実施例（Ｉ　ｌ−３ ７２ｇ　（０，５１モル）のエタノラクチムー〇−メチ
ルエーテル、２６ｇ　（０，５５モル）のエチル力ルバ
ゼートおよび４００ｍ０のエタノールの混合物を沸点に
２６時間加熱する。次いで、この溶液を小さい体積に濃
縮する；この方法において得られる結晶を濾過により取
り出し、そしてエタノールで洗浄する。

１７．１ｇ（理論値の２０％）の４．５−ヘキサン−１
，６−ジイル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−
）リアゾル−３−オン、融点１１４℃、が得られる。

９００ｇ　（５，１モル）の２−トリフルオロメトキシ
−トルエン（２−メチルートリフルオロアニンール）を
１００℃に加熱し、そしてこの温度において１８０ｇ　
（２，５４モル）の塩素を紫外繰下に通過させる。次い
で、窒素を吹き込み、そして反応混合物を減圧下に分別
蒸留する。

主要留分として、４２５ｇ（理論値の４０％）の２−ト
リフルオロメトキシ−ベンジルクロライド（２−クロロ
メチル−トリフルオロアニソール］、沸点１１０℃／１
００ミリバールおよび屈折率ｆｉ、”＋１１１１．５４
５０、が得られる。

２１．０ｇ　（０，１モル）の２−トリフルオロノドキ
シ−ベンジルクロライドドおよび１３．９ｇ（０，１１
モル）の亜流酸ナトリウムの飽和水溶液を、激しく撹拌
しながら５時間還流させる。冷却後、沈澱した白色固体
を吸引濾過し、そして少量の氷冷水ですすぐ。

五酸化リンで乾燥した後、２６．４ｇ（理論値の９５％
）のナトリウム２−トリフルオロメトキシーペンジルス
ルホンート、融点１１５’Ｏ，カｉられる。

２３．７ｇ　（０，０８５モル）のナトリウム２−トリ
フルオロメトキシーペンジルスルホンートを３５．５ｇ
　（０，０１７モル）の五塩化リンと混合し、そしてこ
の混合物を回転蒸発器で８０℃〜９０℃の浴温度におい
てほぼ２時間かきまぜる。

この混合物を冷却し、そして形成したオキシ塩化リンを
真空除去する。残留物を塩化メチレン中に懸濁し、そし
てこの混合物を水中に注ぐ。有機相を分離し、中性に洗
浄し、乾燥し、そして濃縮する。

１９．０ｇ（理論値の８１．４％）の２−トリフルオロ
メトキシ−ベンジルスルホニルクロライドを生成する引
き続く反応のために十分に純粋である。精製のために、
粗生成物を塩化メチレン中に取り、そしてシリカゲルで
精製する。ｎ、！！、Ｓ諺１．４８５４゜ ２０５．９ｇ　（０，７５モル）の２−トリフルオロメ
トキシ−ベンジルスルホニルクロライドを、３０°Ｃ〜
４０℃において、１．５ｆｆの飽和水性アンモニア溶液
中に導入し、引き続いてこの混合物を５０℃〜６０℃に
おいて３時間撹拌する。冷却後、沈澱した固体を吸引濾
過し、中性に水で洗浄し、そして乾燥する。

１３６．５ｇ　（理論値の７１％）の２−トリフルオロ
メトキシ−ベンジルスルホンアミド、融点１２７°Ｃ１
が得られる。

８．９ｇ　（０，０３５モル）の２−トリフルオロメト
キシ−ベンジルスルホンアミド、３．５ｇ（０，０３５
モル）のｎ−ブチルイソシアネート、０．２ｇのジアザ
−ビシクロ−［２，２，２］　−オクタ７　（ＤＡＢＣ
Ｏ）および１５０ｍＱの無水キシレンの混合物を還流加
熱し、そしてホスゲンの弱い流れを２時間通過させる。

この混合物を引き続いて還流条件下に３０分間撹拌し、
次いで冷却し、濾過し、そして蒸発させる。残留物を塩
化メチレン中に取り、そして再び濾過する。濾液は２−
トリフルオロメトキシ−ベンジルスルホニルイソシアネ
ートを粗生成物としてＤＡＢＣＯと混合して含有し、そ
してそのまま引き続く反応にさらに使用する。なぜなら
、高い真空下で部分的分解が起こるからである。

使用実施例 次の使用実施例において、下の式の化合物を比較物質と
して使用する： インカルバミド。

実施例Ａ 発芽後前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

試験植物の種子を、通常の土にまき、そして、２４時間
後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの
水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく、単位面積当Ｉ；り適用され
る活性化合物の量のみが決定的である。３週後、植物の
損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級
付ける。数値の意味： ０％−作用なしく対照と同様） １００％一完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって示
される：　（２）および（２３）。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：５！ｉ量部のアセトン 乳化剤：ＩＭ！に部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合物の調製物で
、単位面積当たり特定の量の所望の活性化合物が適用さ
れるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、特定の量の所
望の活性化合物が２，０００（２の水／ヘクタールで適
用されるように、選択する。

３週後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較し
て損傷％で等級付ける。数値の意味２０％−作用なしく
対照と同様） １００％一完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって示
される：　（２）、（Ｉ６）および（ｌ　８）。

ロ 実施例Ｃ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／浸透 溶媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤２０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

浸透の性質を試験するため、若いイネ植物が生長してい
る標準の土に活性化合物の調製物の４０ｍＱで水をやる
。処理後７日に、植物をピリクラリア・オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁
液で接種する。次いで、植物を温室内で２５°Ｃの温度
および１００％の相対大気湿度に、評価の時まで、維持
する。

病気の蔓延の評価は、接種後４日に実施する。

この試験において、本発明による活性化合物はすぐれた
殺菌活性を示す。

本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。

１１一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリーノ呟　アルコキシ、
アルキルアミノおよヒシアルキルアミノからなる系列か
らの置換されていてもよい基を意味し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルコキシ、アルキルチす、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノからなる系列からの置換されていてもよい基
を意味するか、あるいは Ｒ１およびＲ２は、−緒になって、置換されていてもよ
いアルカンジイルを意味し、モしてＲ３はアルキル、ア
ラルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる系列
からの置換されていてもよい基を意味する、 のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および
式（Ｉ）の化合物の塩類。

２、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミ７
カルポニルトリアゾリノン類およびそれらの塩類を調製
する方法であって、一般式（Ｉ１）式中、 Ｒ１およびＲ２は上記第１項記載の意味を有する、 のトリアゾリノンを、一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）Ｒ”　　Ｓ
Ｏ３Ｎ−Ｃ−０（Ｉ　Ｉ　Ｉ）式中、 Ｒ３は上記第１項記載の意味を有する、のスルホニルイ
ソシアネートと、適当ならば、希釈剤の存在下に、反応
させ、そして、適当ならば、引き続いて慣用方法によっ
て塩類を調製する、ことを特徴とする方法。

３、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のスル
ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有すること
を特徴とする除草剤。

４、望ましくない植物の生長を防除するための上２１１
項記載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノンの使用。

５、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のスル
ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有すること
を特徴とする殺菌剤。

６、望ましくない微生物を防除するための上記第１項記
載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリ
ノンの使用。

７、上記第１項記載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカル
ボニルトリアゾリノンを増量剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする除草剤および殺菌剤を調
製する方法。

８、式（Ｉｌａ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は一緒になって６および８〜１１個の炭
素原子を有するアルカンジイルを意味する、 の４，５−アルカンジイル−２．４−ジヒドロ−３Ｈ−
１．２．４−トリアゾル−３−オン。

９、式 の上記第８項記載の４．５−ウンデカン−１．　　１１
−ジイル−２．４−ジヒドロ−３Ｈ−１．２。

４−トリアゾル−３−オン。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャ７ト の上記第８項記載の４．５−ヘキサン−ｌ，６−ジイル
−２．４−ジヒドロ−３Ｈ−１．２．４−トリアゾル−
３−オン。

ｌＯ、式

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキル、
   シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、
   アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列か
   らの置換されていてもよい基を意味し、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまた
   はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジア
   ルキルアミノからなる系列からの置換されていてもよい
   基を意味するか、あるいは Ｒ＾１およびＲ＾２は、一緒になって、置換されていて
   もよいアルカンジイルを意味し、そしてＲ＾３はアルキ
   ル、アラルキル、アリールおよびヘテロアリールからな
   る系列からの置換されていてもよい基を意味する、 のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および
   式（ I ）の化合物の塩類。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類およびそれら
   の塩類を調製する方法であって、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する、 のトリアゾリノンを、一般式（III） Ｒ＾３−ＳＯ＿２−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（III） 式中、 Ｒ＾３は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば、希釈剤の
   存在下に、反応させ、そして、適当ならば、引き続いて
   慣用方法によって塩類を調製する、ことを特徴とする方
   法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の少なくと
   も１種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを
   含有することを特徴とする除草剤。 ４、望ましくない植物の生長を防除するための特許請求
   の範囲第１項記載の式（ I ）のスルホニルアミノカル
   ボニルトリアゾリノンの使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の少なくと
   も１種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを
   含有することを特徴とする殺菌剤。 ６、望ましくない微生物を防除するための特許請求の範
   囲第１項記載の式（ I ）のスルホニルアミノカルボニ
   ルトリアゾリノンの使用。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のスルホニ
   ルアミノカルボニルトリアゾリノンを増量剤および／ま
   たは表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤およ
   び殺菌剤を調製する方法。 ８、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて６および８〜１１個
   の炭素原子を有するアルカンジイルを意味する、 の４，５−アルカンジイル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
   １，２，４−トリアゾル−３−オン。