DD136208B1 - Wachstumsregulatoren - Google Patents

Description

Die erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren können in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Pflanzen verwendet werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß artifizielle Regulatoren des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachstums an den verschiedensten Rezeptoren angreifen können und in Abhängigkeit vom Entwicklungsstand der Pflanze, von der Applikationsart, vom Anwendungszeitpunkt, von der Konzentration und von der Zubereitungsform des Wirkstoffes unterschiedliche Reaktionen auslösen. Daraus ergeben sich sehr mannigfaltige Anwendungsmöglichkeiten. Man kann auf diese Weise die Prozesse der Keimung gezielt fördern oder hemmen. Neben generellen morphologischen Veränderungen der Pflanze sind das Längen- und Dickenwachstum zu steuern. Des weiteren ist die vegetative und generative Knospenbildung, der Blühprozeß und die Geschlechtsdetermination zu beeinflussen sowie parthenokarpe Effekte zu erzielen.

Nicht unwesentlich sind Applikationen von V/aсhsturns- und Stoffwechselregulatoren, die die Transport- und La^ereigenschaften günstig beeinflussen sowie die Persistenz beziehungsweise

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Toleranz gegenüber biotischen und abiotischen Paktoren erhöhen. Hervorzuheben v/äre weiter, daß durch den Einsatz solcher Regulatoren entscheidend Einfluß zu nehmen ist auf Nährstoffaufnahme, Nährstofftransport sowie die Bildung von Inhalts- und Speicherstoffen der Pflanzen.

Als Wachstumsregulatoren sind bisher sehr verschiedene Stoffe bekannt geworden, so beispielsweise Ghlorcholinchlorid, 2-Chloräthanphosphonsäure, Bernsteinsäuredimethylhydrazid- und andere. Auch halogensubstituierte Phenoxycarbonsäuren sind hierfür vorgeschlagen worden (DD-PS 121 263).

Es ist bekannt, daß sich durch Kombination verschiedener Wachstumsregulatoren oft synergistische Effekte ergeben.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue Wachstumsregulatoren zu entwickeln, die einfach herstellbar sind und sich mit anderen an sich bekannten Wachstumsregulatoren leicht kombinieren lassen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Wachstumsregulatoren neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

- 0 - C - COOR₁

in der

= Wasserstoff, niederes Alkyl (СЦ-СО oder Alkalimetall

R~ = Methyl oder zusammen mit dem sie bindenden C-Atоm Cycloalkyl

- 3 - О П ζ 1 !* П 1933

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X = niederes Alkyl (Ό,, bis C₂) oder die Nitrogruppe und

D =1 bis 3 bedeuten, enthalten.

Die erfindungsgemäßeη Wachstumsregulatoren können als zusätzliche Wirkstoffe auch Chlorcholinchlorid und/oder 2-Chlorathanphosphonsäure enthalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen insbesondere den Einsatz einer verbesserten Anbau- und Erntetechnologie; hervorzuheben sind die guten halmstabilisierenden Eigenschaften.

Je nach ihrem Verwendungszweck können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern oder Granulaten vorliegen. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt. Darüber hinaus kann man die Wachstumsregulatoren zwecks gesteuerter Wirkstoffabgabe an spezielle organische und anorganische Träger chemisch beziehungsweise physikalisch binden. Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe in Kombinationen kann sehr verschieden sein. Es wird u.a. bestimmt vom Applikationszeitpunkt, vom Entwicklungsstadium der Pflanzen, wobei unterschiedliche physiologische Reaktionen im pflanzlichen Organismus ausgelöst werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können- zur Abrundung des Wirkungsspektrums andere artifizielle Regulatoren enthalten.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So kann man beispielsweise auf entsprechend substituierte Phenole Ketone und Chloroform einwirken lassen oder aber das Phenol, dessen Hydroxylgruppe frei oder in ein Salz übergeführt ist, mit einer Verbindung der

- ⁴ - 205 130 ¹⁹³³

allgemeine Formel

Y-C-COZ

in der Y ein Halogenatom oder die Hydroxylgruppe, Z die Hydroxygruppe, eine Estergruppe oder Alkalimetall und R^ und Ro die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzen.

Ausführungsbeispiele

In den Beispielen bedeuten:

CEPA = 2-Chloräthanphosphonsäure CCC = Chlorcholinchlorid

Die als erfindungsgemäße Wirkstoffe verwendeten substituierten Phenoxycarbonsäurederivate werden lediglich durch die Substituenten des Phenylrestes (Xn) und der Carboxylgruppe (Z) charakterisiert:

- 0 - C - COOZ ^Xn CH

Beispiel 1: Koleoptilv/achstumstest

5 mm lange Weizenkoleoptilsegmente werden in 1 ml Testlösung unterschiedlicher Konzentration gegeben und über mehrere Stunden bei 25 ⁰C darin aufbewahrt. Danach erfolgt die Auswertung, indem das 7/achstum der Segmente gemessen und mit dem V/erb des Standards (Indolyl-buttersäure) und dem der unbchandelten Kontrolle in Beziehung gesetzt wird.

Die Ergebnisse werden in einem Äquivalentwert ausgedrückt, der sich wie folgt errechnet:

i =

- 5 - 205 13ö 1933

Segmentlänge in Testlösung-Segmentlänge in aqua dest.

Segmentlänge in Standardlösung-Segmentlänge in aqua dest,

Ist der Äquivalentwert 1, entspricht die geprüfte Substanz in ihrer Wirkung dem Auxinstandard; ergibt sich der Äquivalentwert O₁ so ist die Substanz wirkungslos. Negative Äquivalentwerte zeigen, daß die Substanz das Streckenwachstum hemmt.

Die Ergebnisse sind aus der Tabelle I zu ersehen: Tabelle I: Koleoptilwachstuinstest

Art der Phenoxycarbonsäure Substituenten	Konzentration £~Gew.% J	Äquivale ηtwert
Standard (Indoly!buttersäure)	ю-2	+ 0,28 + 1,02
2-CH3 H	10If	+ 0,91 + 0,09
2-CH3 C2H5	ΙΟ"2	- 1,15 + 0,52
4-NO2 H	10"*2	- 1,13 - 0,18 + 0,08

- 6 - 205

Art der Phenoxycarbonsäure Konzentration Ä'quivalentwert

Substituenten [_ Gew.% J X

4-NO2	C2H5	ΙΟ"2	- 1,71 - 0,85 + о,оз
f7 ATT ^? *"" ^/ *X *"ч	C2H5	10"*2	- 1,34 - 0,04
5-CH3	H	10"*2	- 0,82 - 0,21

Beispiel 2: V/eizenkoimlingswachstumstest

Karyopsen der Winterweizensorte Mironomskaja 808 v/erden in der Testlösung 24 Stunden vorgequollen, bei 25 ⁰C gekeimt und danach auf Hydrokultur umgesetzt.

Bonitiert werden SproBlänge, Entwicklung und Anomalien nach 6 Tagen.

Die Ergebnisse siehe Tabelle II.

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Tabelle II: Weizenkeimlingswachstumstest

Art der Phenoxycarbonsäure Konzentration Äquivalentwert Substituehten /~Gew.%__7

^Xn ^Z

CEPA	2	H	10"1	- 33
(bekannt)			ΙΟ"2	- 12
4-NO	4-NO2		1Ö-1	- 41
	C2H5	ΙΟ"2	+ 3
2-CH3		1O"3	+ 5
2-CH	C2H5	ю-1 ΙΟ"2	- 32 - 4
3	H	10""3	+ 13
5-CH3		ю-1 10"2	- 83 - 3
	C2H5	10-1	- 91
5-CH3		10"2	- 5
	H	10-1	- 87
4-GE3, 6-NO0		10-*	··· 3
	H	10-1	- 96
		10-3	+ 3
	10""1	- 65
10""3	+ 6

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Beispiel 3: Defoliationstest

Zur Ermittlung defoliierender Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel behandelt man Bohnenpflanzen (Pnaseolus vulgaris) durch Tauchen der Blätter in Testlösungen unterschiedlicher Konzentration. Die Bewertung des Defoliationseffektes erfolgt durch Auszahlen der abgeworfenen Blätter.

Die Ergebnisse sind aus der Tabelle III zu ersehen: Tabelle III: Defoliationstest

Art der Phenoxycarbonsäure Konzentration A'quivalentwert Substituenten /_~~Gew.% J

^Xn ^Z

6-CH₃ H 10° 80

C₂H₅ 10~¹ 40

Beispiel 4: Erhöhung der Standfestigkeit

In einem Klimaraum wurde Getreide mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt. Аіз Testpflanze diente Sommerweizen (Sorte Hatri). Die 14 Tage alten Pflanzen (2-Blatt-Stadium) behandelte man mit den erfindungsgemäßen Mitteln, indem sie langsam durch die Testlösung gezogen wurden (Tauchapplikation). Nach dem Abtropfen wurden die Pflanzen wieder in die Kulturgefäße eingesetzt.

Die Auswertung erfolgte 4 Wochen nach Keimbeginn. Bonitiert wurde der Scheinstengelabschnitt zwischen dem 1. und 2. Blatt und anschließend wurde mit den Werten der unbehandelten Kontrolle verglichen.

Die durch Kombination der Wirkstoffe erzielte ?/irkungsverbesserung beruht auf synergistischen Effekten,

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Nach der Berechnungsmethode von COIiBY kann der Synergismus wie folgt nachgewiesen werden:

/1 Zy,

100 10 000

relative Länge, hervorgerufen durch die Verbindung A mit der Dosis p,

relative Länge, hervorgerufen durch die Verbindung B mit der Dosis q,

relative Länge, hervorgerufen durch die Verbindung C mit der Dosis r,

zu erwartende Länge nach der Applikation der Verbindungen A + B bei den Dosen ρ + q beziehungsweise A + B + C bei den Dosen ρ + q + r,

ermittelte Länge nach der Applikation der Verbindungen A + B bei den Dosen ρ + q beziehungsweise A + B + C bei den Dosen ρ + q + r.

Ist E₁ > Eg, so liegt ein Synergismus vor

Ist E₁ = Eß, ist die Wirkung additiv

Ist E₁ < E_R, so liegt eine antagonistische Wirkung vor,

Die Ergebnisse sind aus der Tabelle IV zu ersehen:

Tabelle IV: Erhöhung der Standfestigkeit

Y/irkstoffkombination

+ Art der Phenoxycarbonsäure Konzentration Substanz- Ver- spezifische Länge

Substituenten £"W.% 7 ^an^^£J^e ^" ^{in %}

*— —· in /o nis

A B X₁ Y₁ E_R E,

CCC ₊ 4-NO₂ H 10° ^бб 33 2:1 51 100 ₃6 51 15

10"¹ 25 75 1 :3 90 100 76 90 14

CCC + 2-CH₃ C₂H₅ 1Cf*¹ 25 75 1:3 9OIOO 76 90 14

33 66 1 :2 88 100 76 88 12

50 50 1:1 82 100 73 82 9 "*

CCC + 4-NO₂ C₂H₅ 10"¹ 25 75 1:3 90 100 79 90 11

50 50 1 :1 82 100 76 82 8

66 33 2:1 79 100 67 79 12

CCC + 6-CH₃ H 10° 75 25 3:1 65 100 49 65 16 _ттЛ.

10~¹ 25 75 1 O 88 100 77 88 11 Ы

50 50 1 :1 87 100 74 87 I3

75 25 3:1 86 100 67 86 I9

Wirkstoff ко mbi nat io η

A + Art der Phenoxycarbonsäure Konzentration Substanz- "Ve*·- spezifische Länge

anteile hält- in %

in % nis

X_n Z A B X₁ Y₁

Substituenten

CEPA + 4-NO2	(A	H	10°	25 66	15 33	A	B C	Ver hält nis	1:3 2:1	51 47	100 100	44 33	56	12 14
CEPA + 2-CH3	Z	C2H5	10"1	25 50	15 50	60 60	30 10 30 ίο	6:3:1 6:3:1	1:3 1:1	90 78	100 100	73 70	90 78	17 8
CEPA + 4-NO2	°2	C2H5	ю-"1	25 33	15 66	1:3 1:2	90 85	100 100	58 67	90 85	32 18
Dreierkombination	= СЕРА; В		= CCCj C β Phenoxycarbonsäure)
ABC				*1	Y1 S		ч *	1 E1	-4
CEPA CCC 6-CH3	H5		10°	41 88	60 100 80 100	17 25 60 70	8 10

VjJ VjJ

Claims (2)

1. 205130

   Erfindun^sanspruch 1933

   1. Wachstumsregulatoren, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

   in der

   Rn = Wasserstoff, nieder?s' Alkyl (Cj-Co) oder Alkalimetall

   R₂, R.-, = Methyl oder zusagen mit der, sie bindenden C-Ato-n Cycloalkyl

   X = niederes Alkyl (C, bis C₂) oder die iTitrogruppe und

   η =1 bis 3 bedeuten, enthalten.
2. 2. Wachstumsregulatoren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als zusätzliche Wirkstoffe Chlorcholinchloi-id und/oder 2-Chlorät hanpho cphoηсHurc с nt haiten.

   Dr. S с h/E

   In Betracht gezogene Druckschriften: DD-PS 121263 (Л 01 N, 9/24)