DD139720A5 - Verfahren zur herstellung von azoverbindungen - Google Patents

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DD139720A5
DD139720A5 DD78207637A DD20763778A DD139720A5 DD 139720 A5 DD139720 A5 DD 139720A5 DD 78207637 A DD78207637 A DD 78207637A DD 20763778 A DD20763778 A DD 20763778A DD 139720 A5 DD139720 A5 DD 139720A5
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alkyl
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alkoxy
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Klaus Koerte
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Sandoz Ag
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Herstellung neuer Azo-Dispersionsfarbstoffe, die sich zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Bekannte technische Lösungen
Anwendungstechnisch vergleichbare Farbstoffe sind aus der FR-PS 1 534 269 und der JA-PS 47-35353 (1972) bekannt. Diese Verbindungen liefern jedoch beim Färben, Klotzfärben und Bedrucken von voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen Fasermaterialien qualitativ nicht die gleichen Resultate.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, die Qualität der Färbungen, Klotzfärbungen und Drucke auf ein einheitliches hohes Niveau mit Hilfe der neuen Farbstoffe zu bringen.
Wesen der Erfindung .
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verfahren zur Herstellung neuer Azoverbindungen zu entwickeln.
Erfindungsgemäß hergestellt werden Verbindungen der allgemeinen Formel I
AP C 09 B /207 637 54 029 12
-A-
OE2 -OH-CHn-O-O-E1
worin
D den Rest einer in der Chemie der I)ispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente,
E den Rest einer Kupplungskomponente der .1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenreihe,
R- Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl oder, wenn K ein Rest •der 1,4-Phenylenreihe ist, auch durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Phenyl, Phenoxy, Cyan, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Alkoxyalkinyloxy substituiertes Alkyl oder ggf. durch Halogen substituiertes Alkenyl,
R2 Wasserstoff, Acyl oder ggf. ein Halogen, Alkoxy, Phenyl, Hydroxyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Acyloxy als Substituenten tragendes Alkyl,
R- und Rl unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder wenn R,- Wasserstoff bedeutet, zusammen und mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom auch Cyclohexylen,
R. eine Gruppe der Formel -C^C-R5 oder wenn K 1,4-Waph-
thylen bedeutet, auch eine Gx-uppe der Formel
- C = C - R?
-3- fe^ S w - 150-4105
R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
- C - 0 - R9 ,
R^ und R' das eine Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder Halogen, 6 6
R Wasserstoff oder Alkyl, R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl
OO
und R Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder
Acyloxy als Substituenten tragendes Alkyl bedeuten
und das Molekül nur solche Substituenten trägt, die bei Dispersionsfarbstoffen üblich sind.
Als Acylreste kommen vor allem die Reste der Formeln R-X- und R'-Y- in Betracht, worin R Alkyl, vorzugsweise C -Alkyl, ß-Hydroxyäthyl, ß- oder jJ'-Hydroxy-
• propyl, β , ^-Dihydroxypropyl, Haloge-nalkyl, Phenyl, Toluyl oder Benzyl, X einen Rest der Formel -O-CO- (wobei R an das Sauerstoffatom gebunden ist) oder -SO -, R1 Wasserstoff oder R, Y einen Restder Formel -CO-, -NR"-CO- oder -NR"-SO (wobei R" an
das Stickstoffatom gebunden ist) und R" Wasserstoff oder R bedeuten.
Alle genannten Alkylreste (auch in Alkoxy und Alkylcarbonyl) enthalten im allgemeinen 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Wenn nicht anders präzisiert, sind sie unsubstituiert oder tragen einen der genannten Substituenten, als zweiter Substituent kommt gegebenenfalls noch eine Hydroxylgruppe in Betracht. Die Alkenyl- und Alkinylreste enthalten im allgemeinen 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatome, Alkenyl kann ein oder zwei Halogenatome tragen, sie sind aber vorzugsweise unsubstituiert.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Chlor oder Brom zu verstehen..
Die Reste D können der Phenyl-, Naphthyl- oder heterocyclischen Reihe angehören und auch eine weitere Azogruppe enthalten.
L5O-41O5
Vorzugsweise bedeuten die Symbole in Formel I, unabhängig voneinander
D Phenyl, das bis zu vier Substituenten tragen kann, darunter bis zu vier Chlor oder Brom, bis zu zwei aus der Gruppe Cyan, Jod, Trifluormethyl, C1 -Alkylsulfonyl und Nitro und/oder einen aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Formyl,. C -Alkylcarbonyl, C -Alkoxy-carbonyl, Aminocarbonyl, C -Alkyl-aminocarb^nyl, Di-(C _-alkyl)-aminocarbonyl, Phenyl, Benzoyl, Benzylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, C -Alkylaminosulfonyl, C -Alkoxy-carbonyl, Rhodan, Di-(C -alkyl)-aminosulfonyl und/oder Phenylazo, das bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei Chlor oder Brom, bis zu zwei Methyl, C -Alkoxy, Cyan und/oder Nitro und ein Phenyl,
Benzthiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan und Nitro und/oder einen aus der Gruppe Methyl, C -Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl und Rhodan,
Benzisothiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom und Cyan und/oder einen aus der Gruppe Nitro und C -Alkylsulfonyl,
Thienyl, das bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan und Nitro und/oder einen aus der Gruppe Methyl, Phenyl, C -Alkyl-carbonyl , Methoxycarbonyl und Hydroxyl,
Thiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom und Cyan und/oder einen aus der Gruppe Methyl, Nitro und C -Alkylsulfonyl, 3-Phenyl-l,2,4-thiadiazolyl(5)
1—2
oder 2-Pheny1-1,3,4~thiadiazolyl(5), . insbesondere ein Radikal der Formel III
(III),
j0-4105
worin R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Aethyl-
sulfonyl, Methoxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl, R Nitro, Aminosulfonyl oder Di(C -alkyl)-aminosulfonyl,
XJ x. t~
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan, Methylsulfonyl oder Aethylsulfonyl .
und R' , Wasserstoff oder wenn R, , Wasserstoff ist, auch .Chlor oder Brom, 14
vor allem einen Rest der Formel III a
(III a)
worin R Nitro oder Cyan
X^-
R Chlor, Brom, Cyan oder Methylsulfonyl,
K unsubstituiertes 1,4-Naphthylen oder einen Rest der Formel II
R Wasserstoff, Chlor, Brom, C „-Alkyl, C -Alkoxy, Hydroxyäthoxy, Methoxyäthoxy oder Cyan-C „-alkoxy, insbesondere Wasserstoff, C „-Alkoxy oder Hydroxyäthoxy, vor allem Methoxy oder Aethoxy,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, C -Alkyl, C -Alkoxy, C -Alkyl-
1-2
1-2
1-4.
-carbonylamino, Brom- oder Chloräthylcarbonylamino, Cyan, Formylamino, C -Alkoxy-C .-alkyl-carbonylamino, C _ -Alkoxycarbonylamino, Phenoxy-C „-alkyl-carbonylamino, C -Alkoxy-C- „-alkoxy-
-carbonylamino, C -Alkoxy-carbonyl-C -alkylamino-carbonylamino, 1—4 . 1— j
Benzoylamino oder Phenyl-C -alkyl-carbonylamino, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Formylamino oder C -Alkyl-carbonylamino, vor allem C „-Alkyl-carbonylamino, . ·
wenn K 1,4-Naphthylen bedeutet, Wasserstoff oder C -Alkyl, sonst auch einmal durch Chlor, Brom, Hydroxy, C._„-Alkoxy, Foriiiyloxy, C ,-Alkyl-carbonyloxy. C „-Alkoxycarbonyloxy,'C -Alkylaminocarbonyloxy, Phenoxy, Phenyl, Benzoyloxy oder Cyan substituiertes C -Alkyl, ß-IIydroxy- V-chlorpropy 1, Benzyl, Allyl, 2- oder 3-
-β- zdi ti / r%^% e 150-4105
Chlor- oder Brom-allyl oder eine Gruppe der Formel
-CH CHOHCH OCH C=CH oder -CH CHOHCH OCH C=CCH OCH , insbesondere wenn K 1,4-Naphthylen bedeutet, Wasserstoff oder C -Alkyl,
sonst auch einmal durch C -Alkyl-carbonylo'xy oder Cyan substitu-
iertes C0 „-Alkyl, vor allem Wasserstoff, /.— j
R Wasserstoff, C -Alkyl, das gegebenenfalls ein Chlor, Brom, C _- Alkoxy, Phenoxy, Formyloxy, C -Alkyl-carbonyloxy öder Benzyloxy trägt, C -Alkyl-carbonyl, Benzoyl,Hydroxyäthyl:oderC τ-Alkoxycarbonyl, insbesondere Wasserstoff oder C -Alkyl, insbesondere Wasserstofi
R und R' asserstoff oder Methyl oder wenn K 1,4-Phenylen ist, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl oder gemeinsam Cyclohexylen, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, vor allem Wasserstoff,
R eine Gruppe der Formel -CSC-R oder, wenn K 1,4-Naphthylen bedeutet, auch eine Gruppe der Formel R^ R'
,6 ,6
-C=C-R_,
insbesondere eine Gruppe der Formel -C=C-R oder, wenn K 1,4-Naphthylen bedeutet, auch Vinyl, vor allem eine Gruppe der Formel -C=C-R5,
R Wasserstoff, C -Alkoxy-C -alkyl, Methoxyäthoxymethyl, Acetoxymethyl oder Chlorpropionyloxymethyl, insbesondere Wasserstoff, Methoxyäthoxymethyl oder Acetoxymethyl, vor allem Wasserstoff, eines von R und R' Wasserstoff, das andere Wasserstoff, Chlor oder Brom
DD
und R Wasserstoff oder Methyl.
Bevorzugt sind auch in vielen Fällen, die Kupplungskomponente der Benzolreihe (Formel II).
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel IV .
D-NH2 (IV)
mit einer Verbindung der Formel V
150-4105
H-K-NtT A -, 2 "3^ -3 (V)
T-CH-CH0-O - C R.
2 2 4
kuppelt.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel V erfolgt z.B. nach an sich bekannter Methode, indem man ein Mol einer Verbindung der Formel VI
H-K- NHR (VI)
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel VII
OR R R^ ClCH2-CH-CH2 - 0 - C - R4 (VII)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. Kaliumhydroxid kondensiert, oder 1 Mol einer Verbindung der Formel VI an 1 Mol einer Verbindung der Formel VIII
CH-CH-CH - 0 - C R (VIII)
bei 70 bis 900C anlagert.
Die Verbindungen der Formel VII können analog zu bekannten Methoden, z.B. durch Addition des entsprechenden Alkohols an Epichlorhydrin, in Gegenwart von Bortrifluorid-Aetherat, hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel VIII sind aus den Verbindungen der Formel VII durch Behandlung mit einer Base, z.B. Kaliumhydroxid, herstellbar.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Farbepraparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
150-4105
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten z.B. dem in der französischen Patentschrift 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten. Hervorzuheben sind die Farbstärke und das Ziehvermögen der neuen Farbstoffe auf Polyesterfasermaterial.
Häufig ist es möglich, die Farbstoffe durch eine Wärme-, Lösungsmittel- und/oder Mahlbehandlung oder durch Umkristallisation in eine andere, stabile Modifikation überzuführen. Geeignete Methoden und"die dabei erzielbaren Vorteile sind dem Fachmann bekannt. ·
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Mischung aus 14,3 Teilen a-Naphthylamin und 14,85 Teilen 2-Hydroxy- -S-chlorpropyl-prop-^ '-inylather gibt man portionenweise 5,6 Teile pulverisiertes Kaliumhydroxid, wobei die Temperatur von anfänglich 25° auf 50° ansteigt. Man rührt 10 Stünden bei 85°, kühlt auf Raumtemperatur ab, fügt ca. 100 Teile verdünnte Salzsäure zu und trennt,nach zehnminütigem, intensivem Rühren, die organische Phase, N-[3-(Prop-2'-inoxy)-2-hydroxypropyl]-anaphthylamin in öliger Form, ab.
63 7' 150-4105
Beispiel 2
Zu 147 Teilen konzentrieter Schwefelsäure werden bei 60° unter Rühren langsam 8 Teile kristallisiertes Natriumnitrit gegeben. Man kühlt die Lösung auf 10-20°, fügt 10 Teile Eisessig und nach weiterem Kühlen auf 0-5° 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin zu. Man versetzt mit weiteren 10 Teilen Eisessig, eühet 3 Stunden bei 0-5° und zerstöft den Ueberschuss an Nitrosylschwefelsäure mit wenig Harnstoff.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann langsam, unter Rühren, zu einer auf 0-5° gekühlten Lösung von 25,5 Teilen der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung in 400 Teilen Methanol gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff durch Zugabe von 36%iger Natronlauge ausgefällt, 1 Stunde gerührt, abfiltiert und mit Wasser säurefrei gewaschen.
Zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften und der Dispersionsstabilität wird der Farbstoff erneut in 100 Teilen Wasser verteilt, 3 Stunden bei 90° gerührt, abfiltriert, mit Wasser nachgeswaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
NHCH CH-CH -0-CH-C=CH OH
färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel3
a) 14,3 Teile a-Naphthylamin und 11,4 Teile Allylglycidylather werden .10 Stunden bei 80° gerührt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen und versetzt mit 50 Teilen verdünnter Salzsäure, rührt etwa 10 Minuten und trennt die organische Phase, N-(3-Allyloxy-2-hydroxypropyl)-a-naphthylamin in öliger Form ab.
Η ,UiMiWB^V JHUM.-
-«- 207 63 7
15O-A1O5
b) Zu einem (unter 20° hergestellten) Gemisch aus 122 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 35 Teilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure werden, ohne zu überschreiten, 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin gegeben und 3 Stunden gerührt. Diese Lösung wird sodann langsam unter Rühren und Kühlen auf -5° bis 0° zu 25,7 Teilen der gemäss' a) hergestellten Verbindung, gelöst in 100 Teilen Methanol, getropft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff durch Zugabe von 30%iger Natronlauge ausgefällt, 1 Stunde gerührt, abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen. Zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften und der Dispersionsstabilität wird der Farbstoff erneut in 100 Teilen Wasser verteilt, 2 Stunden bei 90° gerührt, abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
N = N-ZO)-NH-CH -CH-CH -0-CH -CH =CH
\y L c ct.*-
OH
färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
ANWENDUNGSBEISPIEL
7 Teile des gemäss Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 .Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
2 Teile des so erhaltenen Färbepräparats werden mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°.
150-4105
Die marineblau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale'Färbung genügt hohen Echtheitsanforderungen.
Analog zu den Arbeitsvorschriften der Beispiele 1 bis 4 können auch die erfindungsgemässen Farbstoffe der folgenden Tabellen hergestellt werden.
150-4105
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
Tabelle
CH-CH-CH-O - C - C
Ξ C - R1.
Bsp. No. . Ri R3 H R5 R2 1 H R12 Ru R13 do. Rio Rll Nuance auf Eolyester-. rasermateri
4 -C2H5 H H H H H H -NO2 -NO2 H -CH3 rot
5 -C2H4CN -CH H -CHCH OCH3 -COCH Cl H do. -C.Η -N=N- 6 j H -NHCOCH do.
6 do. H H H -CH3 do. H -SO2CH3 -CONH H ' H orange
7 H H H . -CH2-OCH3 H -NO2 Cl -NO2 -SO2CH3 -°C2H5 -NHCOCH blau
8 H H -CH3 H H do. Br do. -CON (C2H5)2 -OCH3 do. do.
9 H -CH3 H -C(CH3)20C2H5 H -NO2 -CN do. -OC2H5 -NHCOC2H5 do.
10 -C. H 4 9 H H -CH2-OCH3 -COC,H. D J do. -SOCH3 do. -OCH3 -CH3. do.
11 H- H H H H -CN H do. do. violett
12 -C2H4OCOCH3 H H -CH2-OC2H5 H Cl Cl H Cl braun
13 "C2H5 H -C2H5 H -COOC2H5 H H H H Scharlach
14 -CH2-CH2-OCH3 -CH3 H H -CH2-CH2-OCH Br Br H -C2H5 braun
15 -C-H.OCOOCH- 2 4 3 -H H I -CH2-OCOCH3 -CH2-CH2-OC6H5 Cl H H -NHCOCH3 rot
16 H H - -CHo-0C0CoH.C 2 2 4 Cl H -OCH3 H orange
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Ri i R3 H R3 R5 j -CH -CH2OCH^ j R2 R12 R • 4 do. Rio 150-4105 0 blau fr do. ^ -NH-CO-NH-C H^ do.
Bsp. No. -CH2-CH=CHCl -CK3 -CH3 H -CH H 2-CH2-0-C0C2H5 -sop3 -SO2 H do. -CH3 η Nuance auf Poly y\ esterfaser- material -NHC-OC-Hn 4 9 do. -NH-CO-C3H6OC2H5JdO. € A C.HnO-CO 4 9
57 -CH-CCl=CH H H H H H 2-CH2-OCOC3H7 -SO2C2H5 do H -SO2NH-C2II5 -C2H5 -CN -NHCO-C0H-OCH0 2 4 3 braun
58 -CH2-CH2-C6 Tt* ti C » H H H H H J J H CH3 -NO2 -CN -NHCOC^H1. ff 6 5 -NHG-C. H0O-CH0 4 8 5 -OC2H5 rot -NH-CO-NH-CH0 -NH-CO-CH -C,h\ do. 2 6 5)
59 _prr n\z pil _ Un vjH. UtI I H H H H H Br H H • -SO2NH2 -°C2H4 --, ff -OJlJ-NHC-OCH3 CH 0-CO
60 -CH2-OCOH CH3 H -NO2 rot
H do. H H J H do. Ή rot
61 H H. H h H H -COOC2H C,H -C-H -N=N- 6 5 6 4 H rot
62 -C4H8-O-C2II5 H H -COOCH H 4-NO -CCJ -N=N- 2 6 4 H -NHCO-CH0-C-H^dO. I 2 6 \ ^
63 -C0H-OCOOCH0 3 6 3 H -CH2OCH3 -COCH H 2,4-Di-NO0-C6H3- H -NHCO-C H C5HAdO. Oi
64 -C2H4-OCOOC2H5 -CH3 H Cl H -N=N- H -NH-CO-C0H-OCH^ do. 2 4 ^i
65 -C2H4-O-CONHC2 H H -CH3 Br 4^Sr0o-2-CN-C,H - H
66 H -N=N-
-CH0-CBr=CH H H H H 3-CH0-C,H -N=N- 2 6 4 H
67 H
-C H H H -CH H 2,3,5-Tri-Cl- CH 3
68
-C2H5 H H H H H H
69 ~C4H9
H H H H -C6H2-N=N- H
70 3,5-Di-Br-C^H - D O
H -N=N-.
H
150-4105
Bsp No. V R3 R3 V R2 I H R13 R14 Rio R !Nuance auf 11 !Polyester
71 -C2H4CN H H H H H H 3,5-Di-OCH-CJH - J D J -N=N- H i -NH-CO-C0H-CvH1. "j rot 2 4 6 5 . i
72 -C0H OCOCH0 2 4 3 H · H H H H H* 2-Br-C-H-N=N- 6 4 H r -NH-CO-C0H7Br do. 2 4
73 H H H H H H -CN H -NHCOCH ' do. ! i
Tabelle
150-4105
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
10
N =
(O)
λ-7
R.
1CH -CH-CH
3 0
Bsp. No. Rl R3 R3 R5 Λ R9 Rü R13 R!0 _ Nuance auf 11 Polyester rot
74 "C2H5 H H H H Cl Cl -NO2 H -NHCOCH do.
75 H H H -CH2-OCH3 H Cl Cl -SO2N(CH3) 2 H, -CH3 blau
76. -C2H4OCOC6H5 H H do. H -NO2 -NHCOCH -NO2 ~OC2H5 -NHCOCH rot ^,
77 -C0H.OCOOCH0 2 4 3 H H ' H -COC.H. Ό J -CH3 -CH3 do. H -CH3 do. I
78 H -CH3 -CH3 H -COCH -OCH3 -OCH3 do. H Cl. violett
79 "C4H9 H H -CH2-OCH3 do. Cl Cl do. -OCH3 -CH3 rot
80 "C3H7 H H H do. -OCH3 -CH3 do. H do.
Tabelle
150-4105
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
14
CH CH-CH - 2. t £
OR2
R, R! 3X/3
Bsp. No. \ R3 R3 R2 V -NO2 R14 R13 Nuance auf Polyester
81 H H H -COCH H Br - Cl -NO2 blau
82 H H H H -CH2-OCH3 J -NO2 ...; "CN ^ do. do.
83 84 H -C2H5 -CH3 H -CH3 H H H H -CH2-OCH3 -CN -NO2 Br do. do. do. ί do. Oi
85 -C4H9 H H H ' do. do. -SO2CH3 do. do.
86 do. K H H H -NO2 -CN do. do. *
87 H -CH3 -CH3 -COCH -C(CH3)2OCH3 Br do. t do. a, <
Tabelle
150-4105
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel
CH2-CH-CH2 0R„
-0-C-C = C- Rr
Bsp. No. Ri R3 R3 R2 R5 R15 R!6 Rio *» i Nuance auf Polyester
88 -C2H4CN H H H H H -CN H -NHCOCH rot
89 -C2H4OCOCH3 H H H -CH2OCH3 H -SO2CH3 H -CH3 do.
90 H H H -COCH H -NO2 -NO2 -OC2H5 -NHCOCH blau
91 H H H -COC4H 9 -CH2-OCH3 Cl -CN H do. violett
92 "C4H9 -CH3 -CH3 -C4H9- H H -NO2 -OCH3 -CH3 do.
93 -C2H5 H H -C2H5 -CH2-OCOCH H Cl H do. rot j^
94 -C2H4CN -CH3 -CH3 H -C(CH3J2OCH3 H -SO2NH2 H -NHCOCH do. C ^^
95 H H H H H H -SCN -°C2H5 do. ^* blau
96 H H H H H Cl Cl H Cl do. e
97 -C2H5 H H H -CH2-OCH3 H -OCH3 -CH3 . do.
98 H H H- H H Br Cl H H do.
99 ' "SS H H -COOC-Hn 4 9 -CH2-OC2H5 Br Br H H do.
100 H -CH3 -CH3 H -C(CH3)2OCH3 -CH3 -CN H Cl do.
101 -C2H4OH H H H -CH2-OCOCH3 -CN I -CN H -NHCOCH
ei H
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150-4105
Farbstoffe der Formel
Tabelle
CH -CH-CH9-O-CH,
C-R
Bsp. No. Ri H R6 V \ R!2 H I R14 Vuance auf Polyester fasermaterial
127 H H H H H Cl -SO2C6H5 -NO2 blau
128 "C2H5 -C2H5 H Cl H Br -SO2C2H5 do. do.
129 H -COCH H Br H J -SCN do. do.
130 H -CHO H Cl -CH3 Br "Η -CN do.
131 "nC4H9 H Br H H Br do. do.
132 H H H H H -SO2CH3 -NO2 do.
133 -CH3 -COC2H5 H H H -CN -CN do.
134 H -CH C Η' H Cl H -SO2CH3 do. do.
135 -nC H H H H H J -NO2 do.
136 H H H H H -CN violett
137 H -COCH2Ci H H H ' -NO2 blau
138 -CH3 -CH2CH2OH H H H do. do.
139 H - -COCH H H H do. L do.
140 ."C2H5 H ei H ' Cl . rubin
Tab el 1 e
150-4105
Bsp. No. H R2 R6 H H H H H R12 R 14 Nuance auf Polyester fasermaterial
141 142 143 144 H H H H H -COCH3 do. •do. H H H H H H H H J . Cl Br J -NO2 do. do. do. blau do. do. do.
Tabelle
10
Farbstoffe der Formel
R,
CH-CH-CH-O-CH-2 t 2 Z
R6
-C = C-R
Bsp. No. . Rl R2 \ r; R7 D Nuance auf Polyester fasermaterial
145 H H H H H . O2N^ blau
146 H -COOCH H H H O9N "-S-1^ Cl 'ir do.
147 -°2Η5 ·. -COCH H H H O2N -^S -^ do.
148 H H Cl H H do.
149 H -COCH Cl H H- H H3Cj-J(JOOCH3 do.
150 151 -CH3 H H K H K Br. ' H H K NC "^"~-S*^ 2 ^Ί do. do.
.-*»- 207 637
150-4105
Tabelle
Beispiel No.
152
VO2 H-CH-CH-CH-O / ι λ
OH
β CH
Nuance au Polyester
blau
153
CH
1 NHCOCH
154
Cl
I9-CH-CH-O-^Sr- C = CH
rot
CH3 OCOCH
155
•Ν
^=N-(O)-NH-CH2-CK-CH2-O-CH2-C = CH OH
blau
156
^NH-CH-CH-Ch-O-CH-C=C-CH-OCH OH
-N
157 -CH c
OH
158
159
,O)-NH-CH0-CH-CH9-O-C=C-CH9Oc9H do
OCOCH
OC JL Z,
= CH
150-4105
Beispiel No. Cl Cl
(δ
160 / Cl Cl
Nuance auf Polyester
-CH-CH-CH-O-CH-C=CH gelb
OH
161 Br
Br
CH3 -CH-CH-CH-O-CH-C=CH OH
gelb
•k-k-k-h-k-k-k-k-k-k*
3700/HW/HB

Claims (1)

  1. Patentanspruch Case 150-4105
    -CH2 -CH-CH2-O-C-R4 (I) »
    worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente,
    K den Rest einer Kupplungskomponente der 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenreihe,
    R Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl oder, wenn K ein Rest der 1,4-Phenylenreihe ist, auch durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Phenyl, Phenoxy, Cyan, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Alkoxyalkinyloxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl,
    R„ Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls ein Halogen, Alkoxy, Hydroxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Acyloxy als Substituenten tragendes Alkyl,
    R und R'. unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder wenn R Wasserstoff bedeutet, zusammen und mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom auch Cyclohexylen,
    R, eine Gruppe der Formel -C=C-Rj. oder wenn K 1,4-Naphthylen be-
    RR1'" deutet, auch eine Gruppe der Formel ,6 ,6
    -C = C-R,
    R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
    R8 R'
    -C-O-R ,
    150-4105
    R und R' das eine Wasserstoff, das andere Wasserstoff oder
    O D
    Halogen,
    R Wasserstoff oder Alkyl,
    R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl
    O O ,
    und R Wasserstoff, Acyl oder gegebenenfalls Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Acyloxy als Substituenten tragendes Alkyl bedeuten
    und das Molekül nur solche Substituenten trägt, die bei Dispersions farbstoffen üblich sind, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel IV
    D - NH2 (IV)
    mit einer Verbindung der Formel V
    ^\ OR »ο K
    H-K- N^f l ,2 \ X
    H. - CH - CH0 - 0 - C - R. 12 4
    kuppelt.
    A A A Ä Ä ~k A Λ >V A A
    37OO/HW/HB
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH644369A5 (de) * 1979-05-03 1984-07-31 Sandoz Ag 2-amino-4-chlorthiazolverbindungen.
DE3245977A1 (de) * 1981-12-21 1983-06-30 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Azo-dispersionsfarbstoffe
EP3715424A1 (de) * 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH Hochnasse, schnell dispergierende farbstoffmischungen von n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amin-derivaten und n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amin-derivaten

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3562789A (en) * 1966-08-12 1971-02-09 Mitsui Toatsu Chemicals Monoazodyestuffs containing a 3-n-(beta-hydroxy- alpha - cyclohexyloxy or aryloxy) propylamino-4-alkoxy-alranoylanilide group
FR1534269A (fr) * 1966-08-12 1968-07-26 Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Nouveaux colorants monoazoïques
CH497503A (de) * 1968-11-07 1970-10-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
JPS5013681A (de) * 1973-06-11 1975-02-13

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