DD140412A1 - Fungizides mittel zur bekaempfung echter mehltaupilze - Google Patents

Abstract

Fungizides Mittel zur Bekämpfung Echter Mehltaupilze, bestehend aus N-Alkyldimethylmorpholinen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch der stellungsisomeren Verbindungstypen (Formeln) R = langkettiges Alkyl (C ind 12 H ind 25-C ind 18 H ind 37, gerade oder verzweigt) und ihrer entsprechenden cis/trans-Formen angewandt wird.

Description

. Λ

b) Anwendungsgebiet der Erfindung:

Die Erfindung wird in der Landwirtschaft zur Bekämpfung Echter Mehltauerkrankungen, vorwiegend in Getreidekultaren, angewandt.

c) Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Es ist bekannt, daß langkettige N-Alky!morpholine fungizide Eigenschaften besitzen und besonders zur Bekämpfung Echter Mehltaupilze eingesetzt werden« Der langkettige N~Alkylrest kann dabei gerade oder verzweigt sein und die C-Atome im Ring des Morpholine können gegebenenfalls durch Methyl- oder andere Alkylreste mit 1-2 C-Atomen substituiert eein* Nach Literatur- und Patentangaben ist dabei hinsichtlich der fungiziden !Eigenschaften die 2»6-Position bevorzugt* Ton dan AlkyIrester* Cj₀-G.,^ soll ein verzweigter C,^- Rost offenbar.eine Sonderstellung einnehmen. Demgegenüber sollen beispielsweise beim K-(n~Dodecyl)=2«, 6~dimethylmor~ pholin bei der fungiziden Wirktmgskonsentration schon phytotoxische Nebenv/irkimgen auftreten können, was die praktische Brauchbarkeit überhaupt in Frage stellen würde (Angc Chern. 77, .327 (1965))«

d) Ziel der Erfindung ε

Ziel der Erfindung ist es, aus verfügbaren und preisgünstigen Rohstoffen ein N-Alkylmorpholin-Präparat su entwickeln,, aas gute fungizide Eigenschaften und Pflansenverträglichkeit vereint«

e.) Y^e sen und Merkmale der Erfindung %

Der Erfindung liegt der Gedanke augrunde, daß durch die Veränderung der IsomerenEUSEmmenseisuiig (Stellungs- und eis/ träns-Isomere) eines N-Alkyl-dimethylmorpholins möglicher-

- 2 - 'C U I 4Ü ~d .

weise die fungisielen Eigenschaften und die Pflanzenvertra'glichkeit in günstiger Weise beeinflußt werden könnten» Damit wäre auch bei Einsatz an eich nicht optimaler, aber verfügbarer Fe.ttamingemische durch geeignete Verfahrenswahl eine Verbesserung der Gebrauchswerteigenschaften zu erzielen·· Die Überprüfung hat gezeigt, daß nach verschiedenen Verfahren hergestelltes H-Doaecyldimethylmorpholin sich tatsächlich hinsichtlich der fungiziden Wirksamkeit und der Phytotoxi&itat unterscheidet. So war das aus einem technischen 2,2»-Dichlopdiisopropylether-(enthält ca. 20 % 2«2»-Dichlor-i-propyX-nisropyl-ether) hergestellte Produkt im Gegensatz zu Literaturangaben und zu einem ausgehend von Propylenoxid gewonnenem Präparat gut wirksam und nicht phytotoxisch. Diese Tatsache ist offenbar durch die unterschiedliche Isomerenverteilung zu erklären* Sine Untersuchung ergab für das ausgehend vom Chlorether erhaltene Ii-Dodecyl-dimethylmorpholin eine Isomerenverteilung von cis-träns-2.5- zu trans-2,6 und cis~2_e6~= 22;38i40_f während das ausgehend vom Propylenosid gewonnene Produkt nur das 2o6-Stellungsisomere mit einem cie/trans-Verhältnis von 6Oi40 enthieltο Es hat sich bei diesen Untersuchungen über» raschenderwe5.se herausgestellt, daß das N-Dodecyl-2.5-cistrans-Isomerengemisch besser v/irksam ist als das 2»6-cis-trans~ iGomereiigemisch, im Gegensatz zu Literatur angaben über die Verhältnisse beim i-Iridecylderivat."Aus den biologischen Befunden läßt sich ableiten, daß die verbesserten bioaktiven Eigenschaften des Stellui'igsisomerengemisches über den rein additiv zu erwartenden Effekt hinausgehen und möglicherweise auf einen Synergismus zurückzuführen sind. Wenn der Anteil des 2.^-Isomeren, mindestens 15 % beträgt j bleibt die Erhöhung der f.ungiziden Wirkung und der Pflanzenverträglichkeit erhalten,

lach Aufklärung der dargelegten Zusammenhänge besteht die lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe darin, durch die Anwendung des technischen 2_e2^t-Dichlordipropylether-öemisches die isomer ^zusammensetzung des H-Alkyl-dimethylmorpholins bewußt zu verändern«. Damit wird eine vorteilhafte Verbesserung d&r Gebrauchsv/ert eigenschaft en (Erhöhung der f ungiziden Wirkung und Pflanzenverträglichkeit) erreicht* Von besonderem Nutzen ist gleichseitig j daß 2,2«~Dichlordipropylether al a uiierwimcohtea Nebenprodukt der Propylenbxid-Kerstellung preisgünstig und.in großen Mengen zur Verfugung steht* .

f) Ausführungsbeispiele; Beispiel 1:

111 Vei'suchsgefäßen angezogene Gerstepi/Xanzen wurden bei einer Höhe von etwa 15 cm mit den erfindungsgemäßen Mittel, das als Emulsionskonzentrat mit 75 % Wirkstoff formuliert worden, war, in wäßriger Emulsion besprüht» Nach Antrocknen des Sprühbelages wurden die Pflanzen mit Konidien dee Echten Mehltaus der Gerste (Erysiphe graminis) inokuliert und anschließend bei Temperaturen und relativer luftfeuchtigkeit* die für die Entwicklung der Krankheit günstig sind* inkubiert_β 10 Sage naoH der Applikation erfolgte die Bewertung der Krankheitsentwicklunge In folgender Tabelle werden Kr0xikl1eitsbefa.il und Pflanzenverträglichkeit verschiedener Ahwendungskonsentrationen ·.· (bezogen auf Wirkatoff) im Vergleich zu bekannten Wirkstoffen dargestellt!

Nr.' Wirkstoff · -0,015 % 0,03 %

2o N-(h-Dodocyl)-2_e6-dimethy3Lmorphol5ji 1/= b/+ 3* 1. '+ 2·· (15 + 85 Teile) o/» 0/-

0 sa kein Befall

1 ~ ffbtalbefall

- ~ vollkommen pflanzenverträglich: Λ- - deutliche Blatt schaden

Beispiel 2%

Im Sporenkeiniheramungötesst wurde die fungizide Wirkung gegenüber Botrytis cinerea und A^pergillus niger geprüft,, Id. verschiedenen Eonzentrationsabstufungen v/urden Wirkstoff und Sporensuspensionen gemeinsam inkubiert₆ lach 20-stündiger· Inkubation bei 24 G.erfolgte die Auszählung der gekeimten und ungekeijnten Sporen» Anschließend wurden auf graphischem Woge die EDcn" ¹^ EDnc-Werte ermittelt_s die. in folgender Tabelle dargestellt sind;

Wirkstoff Botrytiij cinerea Aapergillus niger Kr, . EB₅₀ BD₉₅ ED₅₀ ED₉₅

I₀ '0,0045 % 0.0048 % 0,0028 % 0,013 % 2« 0,01..«0,1$ 0,01,,.0_tt# 0,01«,..0,1$ 0,1%

3. 0_f00?4 % 0,015 % 0,0068 % 0,021

Claims (2)

Patentansprüche

1, Pungizides Mittel zur Bekämpfung Echter Mehltaupilze, bestehend aus K~Alkyldimethy!morpholine^ dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch der stellungsisomeren Verbindungstypen

CH₃

CH - CHo CII - CIL

O H-R . . O Si - R

gh - on/ ^xch₂- gh '

I II

R Ei langkettiges Alkyl .(ο_:ΐ2^25""^18^37» S^era<a-^e o&ev ver- * zweigt) und ihrer entsprechenden cis/tranß-Pormen angev/and't wird, " "

2« Mittel nach Punkt 1_S dadurch gekennzeichnet, .daß eine solche quantitative Zusammensetzimg angewandt wird, wie sie sich zwangsläufig aus aer Umsetzung eines bei der- Propylenoxid-Eerstellung anfallenden 2_e2^f~Dichlordipropylether«Gemisches mit dem jeweiligen Pettamin-Gemisch ergibt_$.wobei der Anteil an Xl mindestens 15 % baträgt_e