DD140966A1

DD140966A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DD140966A1
Application number: DD21021278A
Authority: DD
Inventors: Doerthe Creuzburg; Sabine Elster; Ralf Kleiner; Manfred Klepel; Herbert Lettau; Christian Moritz; Hermann Schubert; Wigbert Schulze; Ingrid Seewald; Christian-Rainer Wenzel
Original assignee: Doerthe Creuzburg; Sabine Elster; Ralf Kleiner; Manfred Klepel; Herbert Lettau; Christian Moritz; Hermann Schubert; Wigbert Schulze; Ingrid Seewald; Wenzel Christian Rainer
Priority date: 1978-12-28
Filing date: 1978-12-28
Publication date: 1980-04-09

Abstract

Die Mittel beeinflussen Stoffwechsel- und Wachstumsvorgänge in Pflanzen und Pflanzenteilen. Zur Verringerung der Mängel, die bekannten Lösungen zur Erzielung derartiger Effekte anhaften, wurden Mittel entwickelt, die die Ernteerträge erhöhen und stabilisieren und ein breites WirkungsSpektrum besitzen. Sie sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Imidazolcarbonsäureaniliden der allgemeinen Formel I. In dieser Formel steht für R-j, R2, R3, R4 Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Aralkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl; für Ar gegebenenfalls substituiertes Aryl und für n 0 oder 1. Die Mittel vermindern die Lagerneigung bei Getreide und beeinflussen die Blüten- und Fruchtbildung bei Gurken und Tomaten. - Formel —

Description

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen'«

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Auf Grund des derzeitigen Standes der Technik ist es möglich, gezielt in die pflanzlichen Prozesse einzugreifen, wie dies durch die Anwendung bereits bekannter artifizieller Stoffe wie Chlorraequat, Etephon, Bernsteinsäuredimethylhydrazid und Maleinsäurehydrazid bestätigt wird.»

Artifizielle Regulatoren des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachstums können an den verschiedensten Rezeptoren angreifen und in

Abhängigkeit vom Entwicklungsstadium des Samens der Pflanze und der Pflanzenteile, von der Applikationsart, vom Anwendungszeitpuxikt von der Konzentration und der Zubereitungsform des Wirkstoffes unterschiedliche Reaktionen auslösen» Daraus ergibt sich eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten·

Man kann auf diese V/eise die Prozesse der Keimung gezielt ,fördern oder hemmen«, Neben generellen morphologischen Veränderungen der Pflanzen sind das Längen-* und Dickenwachstum zu steuern. Desweiteren sind die vegetative und generative Knospenbildung, der Blühprozeß, die Geschlechtsdetenaination zu beeinflussen und parthenokarpe Effekte zu erzielen,

Dartiber hinaus sind Vorgänge der Fruchtausbildung, der Fruchtreife, "des Frucht— und Blattfalles sowie die Seneszenz und Ertragsalternanz zu regulieren*

So wurde bereits in dem-GB-Patent 1352 100 vorgeschlagen» 2—Imidazolylcarbonylbenzoesäuren zur Regulierung dos Pflanzenwachstums einzusetzen". Die dort beschriebenen Verbindungen sind relativ schwer zugänglich und verfugen nur über einen begrenzten Wirkungsbereich, Die Patentbeschreibung enthält nur detaillierte Angaben über den Einsatz dieser Verbindungen zur" Hemmung des Längenwachstums bei Getreide und der Defoliation. Der Anwendungsbereich ist also stark eingeschränkt.

Die bekannten Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums weisen zum Teil ökonomische Mangel auf, die in hohen Aufwandmengen, teuren Rohstoffen oder begrenztem Anwendungsbereich begründet sind, oder erfüllen nicht die Anforderungen in toxikologischer Hinsicht durch auftretende Rückstände und sich daraus ergebender Karenzzeiten,

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist die Rationalisierung des Pflanzenbaus, insbesondere die Erhöhung und Stabilisierung der Ernteerträge, durch die Bereitstellung solcher Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen, die ein breites Wirkungsspektrum besitzen und hinsichtlich ihrer Ökonomie, Toxikologie und anderer Eigenschaften die Mangel der bekannten Mittel vermindern^

Darlegung des Wesens der Erfindung 'Technische Aufgabe

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch eine weitere Modifizierung der Imidazol-Struktur neue Wirkstoffe für Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums bereitzustellen, die eine möglichst breite praktische Anwendung finden können«

Merkmale der Erfindung

Es würde gefunden, daß Imidasclcarbonsäureanilide der allgemeinen Formel

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in der η O oder 1 ist und in der für ß Wasserstoff, Hydroxyl, Alkyl, Aralkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl für Ep Wasserstoff, Hydroxyl, Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl, für R- Methyl, Benzyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl, für R^_ Wasserstoff und Alkyl und Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen können, zur Regulierung von Stoffwechsel— und Wachstumsvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen geeignet sind.

Als Beispiel für die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazolcarbonsäureanilide selen die in Tabelle 1 zusammengestellten Verbindungen genannt, die sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen lassen (Zeitschrift für Chemie J£ (1970), 211} Liebigs Annalen der Chemie 1974, 1399? DT-OS 2324893! Chemical Abstracts 8^ 1641742), und zwar

** N(3)-Oxide von Hydroxyimidazol-2-carbonsäureaniliden (Nr· I-30) aus^C-Hydroximinoketonen (<<-Diketonmonoximen) und den Oximen von Glyoxylsäureaniliden

- N(3)-Oxide von 1-Hydroxy-4(5)~raethylimidazol-5(4-)-carbonsäureaniliden (Nr. 3^""59) auspi -Hydroximinoacetoacetaniliden und Aldoximen

*» 1-Hydroxy-4~raethylimidazol-5~carbonsäureanilide (Nr. 60-81) aus^-Hydroximinoacetoacetaniliden, Aldehyden und Ammoniumacetat

** N(3)-Oxide von 1~Alkyl(aryl)-2-aryl-4-methylimidazol-5-carbonsäureaniliden (Nr,- 82-106) aus oC-Hydroximinoaceto- acetaniliden, Alkyl(aryl)aminen und Aldehyden (außer Formaldehyd)

(Nr. 107-128) ausc^-Hydroxirainoacetoacetaniliden, Alkyl (aryl)aminen und Formaldehyd

Imidazol-2-carbonsäureanilide (Kr. 129-136), Imidazo1-4(5)-carbonsäureanilide (Hr. 137-142) und 1-Alkyl(aryl)-imidazol 4-carbonsäureanilide (Nr. 143-153) aus den vorstehenden N«Cxiden bzw» 1-Hydroxyverbindungen durch Reduktion.

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Die Herstellung der einzelnen Verbindungstypen wird durch die nachfolgenden Ausführungsbeispiele 1-7 veranschaulicht,

Die erfindungsgemäßen Mittel sind zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstuiasvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen entsprechend den verschiedenen Erfordernissen der Praxis ver- . wendbar und stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Je nach ihrem Anwendungszweck können die erfindungsgeiaäßen Mittel in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten, Stäube- und Streuraitteln oder gegebenenfalls Granulaten vorliegen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt»

Die erfindungsgemäßen Mittel lösen in. Abhängigkeit von der Konzentration, dem Applikationszeitpunkt, der Applikationsfolge sowie den EntwicklungEstadiuQ der verschiedenen Pflanzenarten unterschiedliche physiologische Reaktionen iia pflanzlichen Organisaus ausi.

So können die erfindungsgemäßen Mittel sproßverkürzende und stabilisierende Effekte induzieren. Das ermöglicht unter anderen eine Anwendung dieser Mittel zur Verminderung der Lagerneigung bei Getreide« Desweiteren eignen sie sich zur Geschlechtsdoterraination bei Gurken und erhöhen den Fruchtansatz bei Tomaten, was zu einer erhöhten Ertragsleistung führt. Außerdem bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine Hemiaung der Geiztriebbildung bei Tabak und ToEiate und eine BlühbeeinflusBung und Stauchung bei Astern.

Die erfindungsgeiaäßen Kittel werden vorzugsweise in Wirkstoffe konzentrationen von 1O~ bis 10° Gewichtsprozenten appliziert« Sie können untereinander kombiniert und/oder in Konbination rait anderen Mitteln zur biologischen Prozeßsteuerung sowie in Verbindung Hit Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln und sonstigen Agrocheiaikalien angewendet werden* *

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Verbindung erläutern, ohne sie einzuschränken. Die Bezeichnung der Substanzen erfolgt gemäß Tabelle 1.

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Ausführungsbeispiele

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken»

Beispiel 1; Man erhitzt 101,1 g Diacetylmonoxim und 164,2 g Isonitrosoacetanilid in 1 1 Methanol bis zur weite'stgehenden Lösung unter Rückfluß und, leitet dann unter gleichzeitiger Kühlung mit Eisvjasser 3 Stunden einen kräftigen Strom Chlorwasserstoff ein. Das Reaktionsgemisch bleibt über Nacht stehen und wird nachfolgend im Rotationsverdampfer eingedampft. Zum festen Rückstand fügt man 1 1 Wasser, rührt gut durch und stellt den pIMiert mit verdünnte* NaOH auf 5 bis 6 ein. Dann saugt man ab, wäscht gründlich mit Wasser und trocknet auf Ton. Das trockene Produkt wird nochmals mit 500 ml kaltem Aceton durchgerührt^ erneut abgesaugt und getrocknet· Man erhält 190,6 g (77 $0 leicht bräunliches 1-Hydroxy-^-_t5^l-diinethyliinidazol~2-carbon-Eäureanilid~N(3)-oxid vom Schmelzpunkt 217-219° C. Aus Eisessig unter Zusatz von Wasser umkristallisiert, schmilzt es bei 222-224·° C. (Nr. 1,''Tabelle 1)

Beispiel 2: Die Lösung von 10,3 goC-Isonitrosoacetoacetanilid und 7,15 g Octanaloxin in 100 ml Methanol wird unter Kühlung mit trockenem HCl gesättigt und über Kacht stehen gelassen» Darauf vd rd das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer entfernt. Den Rückstand löst man in 100 ml 2 η NaOH, rührt die Lösung 15 Minuten mit 5 g Aktivkohle, filtriert und tropft zum Filtrat unter Rühren und Kühlen bis zum pH-Uert 5-6 halbkonzentrierte Salzsäure» Dann saugt man ab, wäscht mit Wasser und trocknet auf Toris Durch Umkristallisation aus Toluol erhält man 8,5 g (51 $) 1-Hydroxy-2-n~heptyl~4(5)-methylimidazol-5(4-)-'carbonsäureanilid-N(3)-oxid in Form bräunlicher Blättchen} Schmelzpunkt 157° CV (Nr-. 33j Tabelle 1)

-6- 210 2

Beispiel 3? Die Lösung von 10,3 g^-Isonitrosoacetoacetanilid, 5»3 g Benzaldehyd und 15 g Ammoniumacetat in 100 ial Eisessig wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt· Nach dem Abkühlen rührt man das Reaktionsgemisch langsam in eine Lösung von 50 S · Natriuraacetat in 400 ml Wasser ein. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus verdünntem DMF umkristallisiert. Man erhält 8,0 g (pi <fy 1-Hydroxy-2-phenyl~4-methyliinidazol-5->carbonsäureanilid in Form farbloser Nadeln; Schmelzpunkt 265-268° C. (Nr. 6iy Tabelle 1)

Beispiel Al 10,3 g^-Isohitroseacetoacetanilid,' 5t3 S Benzaldehyd und 5j 35 S Benzylamin werden in 100 ml Eisessig gelöst und die Lösung 3-4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die abgekühlte Reaktionslösung wird nachfolgend in 3OO ml halbkonzentrierten wäßrigen Ammoniak eingetropft. Man saugt ab, wäscht gründlich mit Wasser und trocknet auf Ton. Ausbeute an rohem 1-Benzyl-2-phenyl-5-&ethylimidazol~4~carbonsäureanilid-N(3)~ oxid 18,15 g (95 $)'· Farblose Blättchen aus Toluol; Schmelzpunkt 211-212° C. (Nr. 85, Tabelle 1)

Beispiel 5* Man löst 10,3 g^-Isonitrosoacetoacetanilid, 3t? g n-Butylamin und 10 ml Formalin in 100 ml Alkohol, erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß und engt nachfolgend im Rotationsverdampfer ein. Beim Behandeln des Rückstandes mit Äther erfolgt Kristallisation. Man erhält 7,65 g (55S) 1-n-Butyl-5~methylimidazol~2-on-4-carbonsäureanilid, das aus verdünntem Alkohol in Form farbloser Blättchen kristallisiert; Schmelzpunkt I56-158° CV (Nr. 108, tabelle 1)

Beispiel 6i Die Lösung von 10,3 S oC—Isonitrosoacetoacetanilid,' 6»15 g p-Anisidin und 10 ml Formalin in 100 ml Eisessig erhitzt man 2 Stunden unter Rückfluß, engt nachfolgend etwas ein und tropft anschließend unter Rühren und Kühlen in 3OO ml halbkonzentriertes Ammoniak. Man saugt ab, wäscht mit VJasser und ' trocknet auf Ton. Ausbeute an rohem i-p^Methoxyphenyl^^c zol~2-on~4~carbonsäureanilid 13,4 g (83 %) 5 aus verdünntem Aiko hol farblose Nadeln und Blättchen; Schmelzpunkt 230-231° C» (Nr. 111, Tabelle 1) "

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Beispiel ?: Zur siedenden Lösung von 17,5 g i-n-4-anilinocarbonyl~5-methyliEiidazol-N(3)-oxid (Kr. 81) in 100 ml Eisessig werden portionsweise 10 g Zinkstaub gefügt. Man erhitzt nach folgend 6 Stunden unter Rückfluß und läßt das abgekühlte Reaktionsgemisch über Nacht stehen. Dann wird filtriert und das Filtrat langsam unter Rühren in400 ml 15 fAge M -Lösung eingetropft. Das rohe Imidazol wird abgesaugt, mit Wasser ge·* waschen, getrocknet und aus verdünnten Alkohol uiakristallisiert.' Man erhält 12,0 g (?2 ^) 1~n~Butyl~2-phenyl-5-methyliiäidazol- , 4-carbonsäureanilid in Fora farbloser Blättchen; Schmelzpunkt 112 113*5° C (Nr. 144, Tab. 1) .

Beispiel 8: Kotyledonentest

Von vorgekeimten Rettichsamen werden Kotyledonen entnommen und das Frischgewicht von jeweils 10 Stück bestiraat. Anschließend verbleiben die Kotelydonen mehrere Tage in Testlösung (Konzentrationen 10 ι 10 , 10 Gewichtsprozent) unter Dauerlicht, bevor eine er,neute Frischgewichtsbestiminung erfolgt. Es werden die Differenzen zwischen Ausgangs- und Endgewicht bestimmt« Die erhaltenen Werte werden zu denen der Wasserkontrolle und des Kinetins (10*"^ Gewichtsprozent) in Beziehung gebracht« Die als Äquivalentwerte ausgedruckten Ergebnisse werden folgendermaßen berechnet?

Kotyledonengewicht in Testlösung - Kotyledonengew, in Aquadest Kotyledonengewicht in Kinetinlösung - Kotyledonengeti. in Aquadest

Beträgt der Äquivalentwert 1, entspricht die geprüfte Substanz in ihrer Wirkung deia Kinetin; ergibt sich der Wert 0, so ist die Substanz wirkungslos. (Tabelle 2)

Beispiel 9* Weisenkoleoptilzylindertest Aus Weizenkeiralingen herausgeschnittene Koleoptilsegiaente werden mit.den erfindungsgenäßen Mitteln unterschiedlicher Konzentration

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(10 bis 10 GeV.-SS Aktivsubstanz) etwa 20 Stunden bei 25 C inkubiert. Bei Versuchsiende vrarde das Längenwachstura der einzelnen Koleoptilsegaente bestimat,, Die so erhaltenen Werte

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werden zu denen der Kontrolle und des Standards (Indolylbutter säure IBS) in Beziehung gesetziw

X-K A'quival entwert = , . _ ,

X s Wert der Testsubstaaz '

K.i Belativwert der Wasserkontrolle A = Eelativwert des IBS-Standards

Negative Xquivalentwerte zeigen an, daß die getestete Substanz das Streckungswachstua gehemmt hat (Tabelle 3)·

Beispiel "1Oi Halmstabilisierung und Bestockungsförderung bei

Getreide

Als Testpflanzen dienen Sommerweizen (Triticum aestivum) Sorte Ramses'," Sommerroggen (Seeale cereale) Sorte Petka und Sommergerste (Hordeum vulgäre) Sorte Elgina« Die Aussaat der genannten Getreidearten erfolgt in 5 cm - Neuca-Töpfen mit Erde· Die Präparate werden in zwei verschiedenen Pflanzenstadien appliziert» Saatgutbehandlung (S): 24-ständiges Einquellen der Samen in der Testlösung.

Behandlung im 4-Blattstadium (C): Spritzen der Samen mit 600 l/ha. Beim beizen erfolgte außerdem die Applikation im Keimlings-(A), 2-Blatt-(B) bzw. A-Blattstadium (C) . Pro Konzenti-ation und Applikation werden 10 Pflanzen eingesetzt. Die Konzentrations-Etufen waren 10°, 10** und 10 Gewichtsprozent Aktivsubstanz'« Die Auswertung erfolgt in Blütenstadium. Als Meßwerte werden Halmlänge, Halradickey Gesamtgrünmasse und Halmzahl·je Pflanze bestimmt und die Werte auf die uabehandelte Kontrolle (s 100 fS) umgerechnet. Als Vergleichssubstanzen dienes CCC und Ethrel» Die Ergebnisse sind in Tabelle Λ und 5 zusammengefaßt^

Beispiel 11: Halmstabilisierung bei Getreide (Röhrentest) Als Testpflanzen dienen Sommerweizen der Sorte "Hatri" und Sommergerste der Sorte "Trurapf»^r. Die Anzucht der Testpflanzen erfolgt in Reagenzgläsern mit einer entsprechenden Nährlösung«¹

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Nach 14· Tagen (2-Blattstadiua) v/erden die Präparate durch Tauchung der einzelnen Pflanzen appliziert.

Pro Konzentration und Applikation werden .10 Pflanzen eingesetzt,

Die Konzentrationsstufen sind 10 und 10 Gewichtsprozent Aktivsubstanz. Als Meßv/erte werden die Länge des Scheinstengelstückes zwischen 1. und 2, Blattspreite und die Frischmasse der Pflanzen bestimmt' und die Werte auf die unbehandelte Kontrolle (= 100 ?0 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefaßt,

Beispiel I2i Blühhemnung, Stauchung und Geiztriebhemmung bei Tabak Zur Ermittlung der Blühhemmung und Wachstumshemmung werden Tabak-,pflanzen der Sorte "Canella" (Nicotians tabaeum var» undulata) im Sosettenstadium (2-4- Blattstadium) siit einer Aufwandmenge von 600 l/ha in den Konzentrationen von 10 , 10 und 10 Gewichtsprozent ,Aktivsubstanz behandelt. Die Weitere Kultivierung erfolgt im Gewächshaus bei ca, 22 C, Die Auswertung erfolgt, wenn alle Pflanzen blühen. Es werden Blütenzahl und Pflanzenhöhe in Relation zur Kontrolle ermittelt, . . Zur Ermittlung der Geiztriebhemnung werden die Pflanzen im Stadium des Blühbeginns nach Entfernen der Blütenstände durch Tropfen der Präparatelösung in die Blattachsen appliziert. Die Auswertung erfolgt, wejan die Seitentrieblängo der Kontrolle 10 - 15 era beträgt. Es werden die Anzahl der Seitentriebe in Relation zur Kontrolle ermittelt (Tabelle 7).

Beispiel 13? Geschlechtsdetermination und.Stauchung bei Gurke. Iia Gewächshaus kultivierte Gurkenpflanzen der Sorten "Trix" , und "Vorgebirgstraube" (Cucunis sativus) v/erden in 2«' bis 4-* Blattstadium ait der Testlösung topfnaß gespritzt. Es werden Anzahl der weiblichen Blüten (Fruchtansätze) und d.iePflanzlänge in Relation zur Kontrolle bestimmt (Tabelle 8).

Beispiel 14ϊ Blühbeoinflussung und Stauchung.bei Astern

Getopfte Astsrpflanzen (Callistephus sinensis L.),der Sorte "Karmesin" werden bei einer Wuchshöhe von 5 - 7 cm mit 6OO l/ha gespritzt. Die Konzentrationen der Testlösungen betragen 10°, 10 und 10 Gewichtsprozent Aktivsubstanz_e Die weitere

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Kultivierung erfolgt unter Gewächshausbedingungea bzw. im Folie»· haue» 8 Wochen nach der Behandlung wird der Zuwachs und die Seitentriebzahl in Relation zur Kontrolle bestimmt (Tabelle 9)V

Beispiel 15· Beeinflussung des Fruchtansatzes uad Geiztrieb-*

hemmung bei Tomaten .*

Zur Ermittlung werden Tomatenpflanzen (Lycopersicon esculentum) der Sorte "Harzfeuer" bzw· "Grit" mit einer Präparatelösung in den Konzentrationen 10°, 10 , .10 , 10**^ usd 10 behandelt,' wenn am ersten Blütenstaad etv/a 2 Blüten geöffnet sind. Die weitere Kultivierung erfolgt im Gewächshaus, Folienzelt und im Sommer im Freiland. Nach 9 Wochen erfolgt die Auswertung durch Auszählen und Wägen der Früchte in Relation zur Kontrolle, Die Auswertung hinsichtlich der Geiztriebheramung erfolgt 4- bis 9 Wochen nach der Applikation durch Auszählen der Goiztriebe (Tabelle 10);

', in welcher η für O oder 1;

R. für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Aralkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl;

Rp für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl;

R« für Methyl, Benzyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl; R. für Wasserstoff und Alkyl

und Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht in Mischung üblichen Träger-, Füll- und Hilfsstoffen oder Lösungsmitteln

2« Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum geaäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Verhinderung der Lagerneigung bei Getreide verwendet werden

3» Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch^ daß sie zur Beeinflussung der Blüten-* und Fruchtbildung verwendet werden'»'

Kierzu„.l3 Seilen Tabellen

Tabelle 1

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			VCH-		H				Beispiel	<°c)	<$)
1	OH	VCH	5-CH . .	US US US	" ^C6^H ₅	2	1	1	222-24	77
2 3	OH OH	VCH₃ VCH	VJl VJI US US >J VJ V	H	3-CH₃C₆H₄ VCH₃C₆H₄	ro ro	1 1	1 1	I85-8? 248-51	69 82
4	. OH	VCH₃	5-CH₃	H	2-ClCgH₄	2	1	1	2OI-O3	63
5 6 7	> OH OH OH	VCH₃ VCH₃	5-CH₃ 5-CH₃ 5-CH₃	H	3-ClCgH₄ VClC₆H₄ , VBrCgH₄	CVl CJ CVl	1 1 1	1 1 1	186-88 24V46 253-54	66 75 71
8	OK	VCH₃	5-CH₃	H	VCH₃OC₆H₄	2	1	1	217-19	81
9	OH	VCH₃	5-CH₃	H	3-CF₃C₆H₄	2	1	1	193-96	80 *\|
10	OH	VCH	5-CH₃	H	2,VCl₂C₆H₃	2	1	1	221-23	75
11	OH	VCH	5-CH₃	H .	2,5-Cl₂C₆H₃	2	1	1	233-35	77
12	OH	VCH	5-CH₃	H	2-CH₃-VClC₆H₃	2	1	1	238-40	80 j
13	OH		5-CH₃	H ·	3-Cl~VCH,CgH	2	1	1	23Ο-32 ^:'	76
14	OH	4-CH₃	5-CH₂C₆H₅	H	^C6^H5	2	1	1	220-21	85
'15	. OH .	VCH	5-CH₂CgH₅	H	2-ClC₆H₄	2	1	^V1	180-82	51
16	OH	VCH	5-CH₂CgH₅	H	VClCgH₄	2	1	i	200-02	79
17	OH	5-CH₂C₆H₅	H	VBrC₆H₄	2	1	1	21V1?	84
18	OH	5-CgH	^C6^H5	' 2	1	1	193-96	68
19 .·	OH	5-CgH		2	1	1	212-15	77
20	OH	5-CgH₁-	2-CICaHa	2	1	1	178-80	45

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60

63

109 108 116 117 127 130

210

Tabellen	•	110	Kotyledonentest	-·. ..
	114	Koazentratioa
		Gewichts^
Substanz		Squivalentwert
lfd. Nr. It.
Tab. 1
1	10~⁴	+ 0,31
34	10-3	+ OJ35
40	10-3	+ 0,313
74	ΙΟ"²	+ 0,34
79	ΙΟ"²	+ 0,31
104	10-3	+0,425
	10"⁴	+ 0,433
ΙΟ**³	+ 0,293
" 10*2	+ 0,346
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10

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ΙΟ*

ΙΟ

,-2

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ΙΟ

Γ² -2

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ΙΟ

Γ². r2

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ΙΟ

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+ 0,20 + 0,31

* 0^882 - 0,631

0,658 0,595 0,509 9,300 0,926

0^623 0,326 0,706

0,317 0,815

210 212 -*-

Tabelle 3	Weizeakoleoptilzylindertest
	Konzentration /f
	Gewichts-%	Xquivalentwert
Substanz
Laufende Kummer
laut Tabelle 1	10 ^η	- 0,41
7	10""²	- 0,56
22	10. '	* 0,76
23	ΙΟ"¹	- 0,81 - 0,57
34	1O*"¹	- 0,33
39	ΙΟ"¹ ΙΟ"¹	- 0,62 - 0,74
40	ίο"¹	- 0,50
48	ίο""¹	~ 0,84
60	10"¹	- 0,78
61	10"¹	^ 0,49
• 62	ίο-¹ ίο*:²	- 0,68 *. 0,62
63	ίο"·¹	- 0,51
⁶?	1O*"²	* 0,35
	10~¹	* 0,41
68	10~¹	- 0,49
69	ίο-¹	« 0,52
75	ΙΟ"¹	* 1,28
89	10"¹	~ 1,56
90	10**¹	- 1,28
92	1O*"¹	- 1J40.
93	10*"¹	** 0,95
10?	10"¹	- OJ69
108	10~¹	* 0,95
110	10"*¹	- 0,49
109	10"²	- 0,54

Tabelle 3, Blatt 2

210 212

Substanz

Gewichts-%	Äquivaleatwert
«,-ν-;	- 1,23
ΊΟ"¹	- 0,60
10^1 '	* 0,58
ΙΟ*¹	^- 1,09
1θ"¹	- 0,80
10*¹	- 1J14
ΙΟ"¹	* 1,17
ίο-¹	- 1,59

111 112 117 116 118 124 125 129

130

1O

-2

"² -1

.·!· 0,30

Tabelle

Bestockuagsförderuag bei Getreide Anzahl Triebe {% zu K)

Substanz	Gewichts-/	A	W ο	B	i ζ β	r.	S	C ,	G β	Γ S t ®	. R-	0 g g β a	—"*	.92
Lfd. Nr. It.	Volumen-^			C-				S	C	S	C
Tab, 1		100	130			o(t)	o(t)					, 92
. 1	.. 10°			120		100	' 100	oct)	140	100	83
	5 χ ίο""¹	100	100	-		100	100		«
	ΙΟ""¹			100		120	100	109	100	115
	5 χ 1O~²	110	100'			100	100 .
	10~²'			100		100	100	127	130	108
	5 χ 10~³
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Tabelle 5. Seite

Halmstabilisierung bei Gotreid·

Substaaz	Gewichts-/	D	A	M	W e	i ζ e	η	M	D	C	M	D	S	M	D	C	L	M
Lfd. Nr. lfci, ·	Volumea-%	84	L			B		71	89	L	101	0	L	0(t)	0	0	o(t)
Tab. 1 4	10°		79		D	L			77		96	0	111	92	82	92
1	5 χ 1O~¹	88		91	89	77	96	100		100	99	80	122	88	100	99
	10~¹		94						102		91	88	116	100	95	109
	5 χ ίο"²	103		100	98	102	85	145		191	110	80	142	1o4	94	107
	10*"²		10?						109		102	114	90	97	91	120
	5 χ 10*"³			89	96						102"

D ». Haladicke L a Halmiänge M ». Grüamasse

zu K)

Tabelle 5» Seite 2

	'	S	G 6 Ϊ		M	S t	i	D	O	C	M	D	S	R ο	g © a	94	C	M
Gewichts-/	D	L	o(t)	94	L	105	90	L				91	L	99
Volumen-%	0	0	107	10?	98	144	107	93	M	[ D		94	105	85
10°	97	99	116	98	113	110	10?	95	35		95	99
10~¹ '	119	96	96			106	102	103
ΙΟ"²				104

-36-

210 212

Tabelle 6

	Halmstabilisierung bei Getreide (Röhreßtest)	(	·	% zur Kontrolle)	Masse	Gerste	Masse (% zu K)
		Weizen	100 103	Zuwachs	104 100
Verbiadungs-	Gewichts-/	Zuwachs	103 97	120 105	88 100
Nummer Lf d ^ Nrν It. Tabi 1	Volumen-%	103 93	83 100	105 110	112 108
60	10° ΙΟ*¹	10? 97	95 95	125 110	94 94
61	10° ·	90 100	104 104	105 95
107	10° ΙΟ"¹	97 112	100 93
110	10° ίο"-¹ .	100 114	64 (tox. 93
11?	10°	81 100
34	10°	81 86
40	10° 10*"¹

Tabelle 7

Blühheiamunfl« Stauchung und Geiztriebhemmuag bei Tabak {% zur Kontrolle)

Verbindungs-	Gewichts-/	α	10°	Blütenzahl	Pflanzenlänge		Seiteiatrieb*-
Nummer	Volumen-^		10**¹			zahl (% zu K)
Lfd. Nr.	10 ^c
It. Tab. 1	10°
1	ΙΟ"¹	. 0(t)	0(t)
	10~²	80	90
	10°	100	90
60	ίο-¹	40	44	64
	ίο-²	70	113	64
	10°	80	123	75
61	ΙΟ"¹	100	118	60
	10"²	100	132	64
	10°	90	113	79
108	1O-^1:	80	91	49
	ΙΟ"*²	90	121	102
	10°	70	97	72
34	ΙΟ"'¹	111/100	80
	10*"²	111/50	54
	111/100	63
40	111
	111
	111

210 212

Tabelle 8 GeschlechtsdetermJBatioH und Stauchuag bei Gurke

Substanz	".	D	60	Gewichts-/	1	10°	(% zur	2>0	Kojatrolle)
Lfd. Nrν		Voluiaea-jS	10*"¹	Fruchtaasatz	77
ItY Tab.		ΙΟ"²		62
1	61	Sorte "Trix"
		10°	147
	ίο-¹	132
107	ΙΟ"²	2) Sorte	' Pflanzlänge
	10°	100
	ίο"¹	100	¹>- ²^18
108	ΙΟ"².	67	112 101
	10°	167	112 96
	ίο"¹	100	'•Vorgebirgstraube"
110	ΙΟ-²	100
	10°	133
	ΙΟ"¹	100
117	ΙΟ"²	67
	10°	100
	10"*¹	100
34	ΙΟ"²	.100
	10°	147
	₁₀-1	221
40	ΙΟ"²	132
	10°	140
10"*¹	125
MO**²	125
10°	167
	133
	100
*55
80




























128
114
105
98
108
105
81
82
90
100
87
102
112
128
95
114
106
106
92
99
91
92
91

Tabelle 9 BliihbeeinflussuBß uad Stauchung bei Astera

Substanz	Gewichts-/	(Jo zur Kontrolle)	' Pflanz8&läfige	Seitentrieb·*
Lfd. NrV	Voluraoß-%	Blühbegina		zahl
It. Tab, 1	•	-	92	76
1	10°	102 .	100	95
	10~¹	99	136	162
	10~²	95	100 90	89 86
*60	10° 10"¹	81 I 74 ...	124	142 . -
' ?	ΙΟ"²	75	93	131
107	10°	75	92 114	117
	ίο-¹ 1O**²	76 80	-89	122
108	io° ·	76	106	131
	10"¹ .	84	99	117
	ΙΟ-²	77	97	.107
110'	10°	101	90	97
	10^¹	99	10?	129
	ΙΟ"²	9?	108	90
117	10°	89	120	117
	₁₀-1	,104-	118	138
	ΙΟ"²	94	115	152
34	' 10°	109	93	11?
	10"*¹	108	101	128
	ΙΟ-²	102	103	124
AO	10°	101 ·.	94	86
		105	121	I38
	10"²	102

212

Tabelle 10

BeeiaflussuBg des Fruchtansatzes und Geiztriebhemmuag bei Tomate

Substanz	Gewichts-/	-	10°	¹^Ha	10°	(% zur Komtrolla)	-	2)₅₉	Gewicht	84	Seiteatriebzahl	I	•	/
Lfd* NrI	Voluiaea-$S	ΙΟ'¹	1O*"¹	Fruchtansatz	90/85		113
It, Tab. 1	•ίο*²	10"²		103/90		95	119
1	10"*³	¹⁰~³	¹⁾92/97	114/11Σ		109	114
	ΙΟ"⁴	10°	108/93			32	107
	10*"¹	107/99	C		54
	ΙΟ"²	114			60
	10"³	112		rit	97
	10°	rzfeuer		50
117	1O"¹	137		115
	•itO 10.	116		113
	10"³	109		113
		78
34	43
	66
	62
	9 1
40	45
	106
	86
	112

Claims

Erfindungsanspruch . , . .

1, Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Iiaidazolcarbonsäureaniliden der Formel

'⁴

.CONAr

(O)-N