DD141674B1 - Verfahren zur herstellung der kristallinen alpha-form von 1-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid - Google Patents
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Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herateilung der kristallinen c^-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herateilung der kristallinen o<-Porm des 1-(4-Amino-6,7-dimeth.oxy-2· chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorids der Formel
KH.
. HCl
Diese Verbindung kann zur Behandlung der Hypertonie eingesetzt werden. Die ^-Porm stellt eine spezielle Kristallmodifikation dieser Verbindung dar, die sich durch eine relativ geringe Hygroskopizität auszeichnet, wodurch sie sich für die galenische Formgebung wegen der dadurch bedingten exakteren Dosierungamögiichkeit besonders eignet. Die Verbindung ist auch unter der Bezeichnung Prasosinhydrochlorid bekennt.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist aus der DD-PS 129 652 bekannt, die kristalline oi-Form des 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)~4-(2-furoyl)-piperazin»hydrochlorids dadurch herzustellen, daß man eine für therapeutische Zwecke weniger geeignete Kristallform desselben wie die ß- oder die J^-Form oder ein Hydrat oder Solvat in einem aliphatischen oder cycloaliphatischeri alkoholischen Lösungsmittel mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen auf eine Temperatur von 125 bis 160 ° C bis zur praktisch vollständigen Bildung der kristallinen o^-Form erhitzte
Dieses Verfahren ist sowohl an die Lösungsmittel als auch an den Temperaturboreich gebunden, denn auf Seite 7 der DD-PS 129 652 heißt es dazuj «Wenn bei der Durchführung des vorstehenden Verfahrens das Prazoain-hydrochlorid zwar in einem alkoholiochen Lösungsmittel, wie Isoamylalkohol, erhitzt wird, jedoch auf eine Temperatur, die etwas unterhalb etwa 125 0C liegt, oder wenn ea sogar auf eine höhere Temperatur innerhalb des vorstehenden bevorzugten Temperaturbereiches zur Herstellung der o(-Form von Prazosinhydrochlorid erhitzt wird,
jedoch für eine ungenügende Dauer, so besteht daa erhaltene Produkt entweder aua der kristallinen polymorphen Form von Prazosin-hydrochlorid, die hier als v^-Form bezeichnet wird, oder aua einem Gemisch der O. -Form und der ^
Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß man das auf irgendeine Weise hergestellte rohe 1-(4-Araino-6,7-dimethoxy~2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid nicht unmittelbar in der kristallinen ft -Form erhält und eine Reinigung des 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorids in beliebiger Kristallform wegen dessen Schwerlös.lichkeit in fast allen Lösungsmitteln sehr aufwendig ist*
Die an sich schon sehr aufwendige, jedoch erforderliche Reinigung von rohem 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid durch Umkrietallisation schließt noch den zusätzlichen Nachteil ein, daß man in Abhängigkeit von den gewählten Bedingungen die für therapeutische Zwecke bevorzugte oi-Form häufig nicht unmittelbar erhält. So ist im Beispiel 3 der DD-PS 129 652 beschrieben, daß man aus der /2-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid durch Umkristallisation aus Isoamylalkohol unter Erwärmen der Lösung bis 115 0C die
gewinnt. Wie im Beispiel 4 derselben Patentschrift angegeben, wird dagegen durch Erhitzen einer Aufschlämmung der ^-Form dea 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorids ebenfalls in Isoamylalkohol, jedoch unter Erhitzen auf 130 - 132 0C die 0^-Form erhalten.
Vorteilhafter ist eg, zur Reinigung des auf irgendeine Weise hergestellten rohen 1-(4-Amino-6,7-dimcthoxy~2-chinazolinyl)-4~(2-furoyi)-piperazin-hydrochlorido aus diesem die freie Base herzustellen, welche sich leichter durch Umkriatallisation oder auf andere V/eise reinigen läßt als ihr Hydrochlorid. Aus der gereinigten Base kann dann in Äthanol mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äther gemäß DE-PS 22 22 231 das Hydrochlorid gewonnen werden·
Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß sehr viel Lösungsmittel benötigt wird (zum Lösen von 1 Gewichtsteil 1~(4-Amino-6j7~dimethoxy-2~chinazolinyl)~4-(2~furoyl)-piperazin-Base sind etwa 150 Gewichtsteile Äthanol erforderlich) und daß unter dieoen Bedingungen nicht die kristalline «<-Form von 1~(4-Amino-6,7~dimethoxy~2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid entsteht. Erst in einem zusätzlichen Arbeitsgang, nach der DD-PS 129 652 durch Erhitzen in einem Alkohol mit 5 bis 7 C-Atomen, kann daraus die kristalline o( -Form hergestellt werden·
Ziel der Erfindung
Durch die Erfindung wird es möglich, die kristalline о«;-Form des 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-£uroyl)-piperasin~hydrochlorids unter wesentlich einfacheren Bedingungen, insbesondere bei erheblich niedrigeren Temperaturen und mit geringerem Lösungsmittelaufwand und damit bei besserer Raum-Zeit-Ausbeute, rein herzustellen«,
- 5 Darlegung des Y/esens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die kristalline 0<-Form des 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4~ (2-furoyl)-piperazin-hydroChlorids in wesentlich einfacherer Weise rein herzustellen.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung kann man ein bereits in einer anderen Kristallform vorliegendes 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid, wie die ß- oder die ^-Form oder ein Hydrat, Anhydrat oder ein Solvat desselben, in die kristalline <x-Form umwandeln, indem man sie in Dimethyls ulf oxid, Dimethylformamid oder Gemischen derselben untereinander oder mit aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, Ketonen wie Aceton, Äthern wie Dioxan oder Alkoholen mit 2 bis 4 C-Atomen bei Temperaturen zwischen 40 und 95 0C als Suspension verrührt und die erhaltene kristalline χ-Form, gegebenenfalls nach Abkühlen, abtrennt»
Bei Verwendung von Lösungsmittelgemischen kann das Mischungsverhältnis der Lösungsmittelkompononten in weiten Grenzen variieren· Als besonders gunstig haben eich Gemische im Verhältnis 10 : 1 bis 1 j 10 erwiesen.
Die Zeitdauer für diese Kristallumwandlung kann in Abhängigkeit von der Temperatur und dem angewandten Lösungsmittel bzw. dem Lösungsmittelgemisch zwischen 3 und 20 Stunden betragen·
Die Ermittlung des Zeitpunktes, zu dem im Reaktionsgemiach die kristalline o-C-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)~piperazin-hydrochlorid praktisch vollständig vorliegt, ist fachgerecht und kann zum Beispiel durch spektroskopisch^ Untersuchung von proben erfolgen«,
Auaflihrungsbeispiele
In den folgenden Beispielen wurde stets die kristalline </-Porm des 1-(4-Amino~6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorida (I) erhalten» Die Ermittlung der Kristallstruktur erfolgte in allen Fällen durch IR-spektroskopiache Untersuchung der lösungsmittelfeuchten Proben« Die Trocknung von I wurde bei 110 bis 120 0C vorgenommen« Die in den Beispielen zum Einsatz gelangenden Kristallformen von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2~chinazolinyl)~4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid wurden vorher ebenfalls IR-spektroskopisch identifiziert.
Eine Aufschlämmung von 10 g 1-(4-Amino-6,7~dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid (ß-Porm) in 50 ml Dimethylsulfoxid wird 7 Stunden auf 60 0C erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Niederschlag mit Aceton gewaschen und getrocknet,
Ausbeute: 9 g (90 % der Theorie) I,
·· 7 —
Analog Beispiel 1 erfolgt die Umwandlung von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazinhydrochlorid (Polyhydrat-Form) in Dimethylsulfoxid in die o<-Form·
Analog Beispiel 1 wird durch dreistündiges Erhitzen von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-i'uroyl)-piperazin-hydrochlorid-Methanolat in Dimethylsulfoxid auf 90 0C die o^-Form erhalten.
Eine Aufschlämmung von 10 g 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hjrdrochlorid (Anhydrat-Porm) in 50 ml Dimethylformamid wird 7 Stunden auf 60 0C erhitzt, nach dem Erhalten abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 9 g I (90 % der Theorie). Beispiel 5:
Analog Beispiel 4 erfolgt die Umwandlung von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazinhydrochlorid (j*--Form) in Dimethylformamid in die o<-Form,
- 8 Beispiel 6:
Eine Aufschlämmung von 5 S 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)~4~(2«furoyl)-piperazin-hydrochlorid (ß-Porra)in einein Gemisch von 12,5 ml Dimethylsulfoxid und 12,5 ml Toluol wird 8 Stunden auf 70 0O erhitzt· Hach dem Stehen Über Nacht wird der Niederschlag abgetrennt, mit Toluol und Aceton gewaschen und getrocknet·
Ausbeute: 4,7 g I (94 % der Theorie) Beiapiel 7г
Analog Beispiel 6 erhält man durch fünfzehnatimdiges Erhitzen von 5 g 1-(4-Amino-»6,7-dirnethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2«-furoyl)-piperazin-hydrоChlorid (Anhydrat-Porm) in einem Gemisch von 2,5 ml Dimethylsulfoxid und 22,5 ml Toluol auf 70 0C 4,7 g I (94 % der Theorie).
Das gleiche Ergebnis wie in den Beispielen 1 bis 7 wird erhalten, wenn man Gemische von Dirnethylaulfoxid mit Dimethylformamid oder Gemische von Dimethylaulfoxid oder Dimethylformamid mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol oder Toluol, halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, Ketonen wie Aceton, Äthern wie Dioxan oder Alkoholen mit 2 bis 4 C-Atomen einsetzt.
Claims (1)
- ErfindungsansprucbVerfahren zur Herstellung der kristallinen o<-Form von 1-(^-Amino-6,7-äimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid durch Erhitzen eines 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furo3i'l)-piperazinnydrochlorids oder eines Hydrates oder eines Solvates desselben auf höhere Temperaturen in Gegenwart eines Lösungsmittels bis zur praktisch vollständigen Bildung der kristallinen c^-Form, dadurch gekennzeichnet, daß man ein in einer anderen Kristallform bereits vorliegendes 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid, wie die ß- oder die ^-Form oder ein Hydrat, Anhydrat oder ein Solvat desselben, in Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder Gemischen derselben untereinander oder mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol oder Toluol, halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, Ketonen wie Aceton, Äthern wie Dioxan oder Alkoholen mit 2 bis 4 C-Atomen bei Temperaturen zwischen 40 und 95°C verrührt und die erhaltene kristalline oi-Form des 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2~chinazolinyl)· 4—(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorids, gegebenenfalls nach Abkühlen, abtrennt*
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1983
- 1983-02-07 YU YU26883A patent/YU42069B/xx unknown
- 1983-02-07 YU YU26783A patent/YU42068B/xx unknown
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