DD142143A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents
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Description
211 325
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidin-2~on-derivate sowie die diese enthaltenden herbi· ciden Zusannnensetzungen·
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es wurden bereits verschiedene Pyrrolidin-2-on-derivate in der Literatur beschrieben und einige davon als Herbicide»
In der DE-PS 1 262 277 sind Verbindungen beschrieben, welche als Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmazeutischen Produkten, Farbstoffen und Insektiziden verwendbar sind und welche der allgemeinen Formel
2 11 32 5 " 2 ** Berlin,d.20·7.1979
AP C07D/211 325 55 133 11
entsprechen, worin R'1# R'2, R1^ und R1^ je ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen bedeuten·
Diese sehr allgemeine Formel umfaßt eine große Zahl von Verbindungen· :" ' '
Weiterhin werden in der DE-OS 1 925 198 herbicide Verbindungen der Formel
R"- - IT 1 ^
R"3
beschrieben, worin R".. einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Alkylencycloalkyl-, Cycloalkyl-, oder Alkoxyalkylrest, R"2 einen Crotyl-, Butyl-, Isopentenyl- oder Isopentylrest bedeuten und R1U die gleiche Bedeutung wie R"2 hat oder ein Wasserstoffatom bedeutet ,oder mit R"2 einen Cyclohexylrest bildet· ·
Diese DE-OS betrifft im wesentlichen IJ-Cycloalkylpyrrolidin-2-one, welche von den erfindungsgeniäßen Verbindungen verschieden sind· Die einzigen U-Aralky!derivate 9 welche in dieser DE-OS genannt sindj sind das H-Benzyl-3-crotyl-pyrrolidin-2-on und das H-Benzyl-3-butyl-pyrrolidin-2-on, v/elche außerhalb der oben angegebenen allgemeinen Formel liegen und für die in der genannten DE-OS kein Hinweis auf die herbici« den Eigenschaften vorliegt·
1 1 32 5 - 3 « Berl±n,d.2Ö.7o1979
AP C07D/211 325 55 133 11
Die bekannte PR-PS 2 048 507 betrifft die Verbindungen der DE-OS 1 925 198.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines einfachen und wirtschaftlichen Verfahrens zur Herstellung von neuen Pyrrolidin-2~on~derivaten mit starken herbiciden Eigenschaf« ten, die für die selektive Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen geeignet sind»
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit sehr guten herbiciden Eigenschaften aufzufinden sowie geeignete A-usgangskomponenten und geeignete Reaktionsbedingungen zu ihrer Herstellung«
Es wurde nun gefunden, daß im Falle der 1-Benzyl-pyrrolidin-2-on-derivate die Anwesenheit eines (CL-CO-Alkylsubstituen*-· ten am Kohlenstoffatom in «^-Stellung am Benzylrest eine bedeutende Verb-esserung der herbiciden Aktivität mit sich bringt void daß die erfindungsgemäßen (D, L)-1-( cC -Alkylbenzyl)-pyrrolidin-2-on-derivate demnach ganz allgemein eine deutlich höhere herbicide Aktivität aufweisen als diejenige von homologen 1-Benzyl~pyrrolidin-2~onen«
Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel
Ar CH IT
R1 1 0
hergestellt«
Berlin,d.2O.7.1979 AP C07D/211 325 55 133 11
worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen: Ar bedeutet einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 2 Substituenten,welche identisch oder voneinan« der verschieden sind, substituiert sein kann, ausgewählt aus den Halogenatomen, den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkoxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkenyl oxy Ires ten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkinyl« oxy !resten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyl, Mtro, irifluormethyl, Monoalkylcarbamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff« atomen im Alkylteil, Dialkylcarbamoyl, worin jeder der Alkylteile, welche identisch oder voneinander verschieden sind, 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfaßt, aliphatisches Acylamino mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Ar'-O-Rest, worin Ar' einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen heterocyclischen Rest mit 6 Kettengliedern, der gegebenen« falls substituiert ist und als' Heteroatom ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, bedeutet; Ar kann auch einen gegebenenfalls substituierten aromatischen heterocyclischen Rest mit 5 bis 6 Kettengliedern bedeuten, der als Heteroatome 1 bis 2 identische oder voneinander verschiedene Atome, ausgewählt unter den Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen enthält· . . R.. bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^ einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest; Rg bedeutet ein Wasserstoffatom oder den Methylrestο
Erfindungsgemäß werden insbesondere die 1-Benzyl-pyrrolidin-2-on-derivate der Formel
1 1 32 5 - 5 « Berlin,d.20.7.1979
AP C07D/211 325 55 133 11
hergestellt, . r .. .
worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen: Y ist ein Atom oder ein Rest, ausgewählt unter Halogen, Alkylres ten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und dem Trifluormethylrest, η ist eine ganze Zahl gleich 1 oder 2 mit der Maßgabe, daß, falls η = 2 ist, die Substituenten Y identisch oder verschieden sein können,
R1 bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, Rp hat die für Formel (I) angegebene Bedeutung·
Die Verbindungen der Formel (I) weisen alle in <£-Stellung des Restes Ar ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom auf« Jede dieser Verbindungen existiert demnach in zwei stereoisomeren Formen als optische Antipoden, wobei die eine mit D (+) bezeichnete im folgenden die D-Konfiguration und rechtsdrehendes Drehvermögen, gemessen nach den angegebenen Bedingungen, aufweist und die andere als L (-) bezeichnete die L-Konfiguration und ein linksdrehendes Drehvermögen besitzt· Die D ( + )- und L (-)-Formen der Verbindungen der Formel (I) sind Gegenstand der Erfindung sowie die optisch aktiven oder racemischen Gemische dieser D (+)- und L(~)-Formen· Im folgenden werden die racemischen Verbindungen durch die Bezeichnung (D, L) wiedergegeben«
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach einem Verfahren erhalten, das die folgenden Stufen umfaßt:
Stufe 1: Umsetzung eines Γ-Chloralkanoylchlorids mit einem Amin der Formel (III) gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
21132 5
Berlin,d.2O.7.1979 AP C07D/211 325 55 133 11
Ar-CH-M,
(III)
Cl-CO-CH - CH - CHCl I I I
Ar-CH-HH-CO-CH-CH-CH-Cl
III .R1 R3 R4 R5
+ HCl
worin einer der Substituenten Ro» Ra oder R,- einen Methylrest oder ein Wasserst off atom und die anderen ein Wasserst off atom bedeuten· ·
Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen O und 50 0C in wäßrig-organischem Milieu wie einem Gemisch aus Wasser und Methylenchlorid in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors bestehend aus einer anorganischen Base durchgeführt, vorzugsweise arbeitet man bei einer Temperatur zwischen O und 25 0C in Gegenwart von Natriumhydroxid·
Stufe 2: Cyclisierung der bei der vorhergehenden Stufe entr, standenen Verbindung nach dem folgenden Reaktions« schema:
Ar-CH-ITH-CO-CH-CH-CH-Cl
ι ιιι
R1 R3 R4 R5
R2 + HCl
worin Ar, R-, R^, R^ und R,- die oben angegebene Bedeutung besitzen und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) be· sitzt·
01 1^95 " 7 ~ Berlin.d.20.7.1979
2 1 I O£ O AP C07D/211 325
55 133 11
Die Reaktion erfolgt bei einer Temperatur zwischen etwa 30 und etwa 100 0C in wäßrig-organischem Milieu wie beispielsweise einem Gemisch aus Wasser und Methyl en chlorid in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators und eines Chlorwasserst offakzeptors bestehend aus einer anorganischen Base in konzentrierter wäßriger Lösung beispielsweise Natriumhydroxid·
Als Phasenübergangskatalysator kann man die Katalysatoren vom quatemären Ammoniumtyp verwenden, wie sie beispielsweise in Rosz. Chem· 39, Seite 1223, 1965 beschrieben sind. In der Praxis werden gute Resultate erhalten, wenn man als Katalysator Benzyltriäthylammoniumchlorid verwendet·
Pur jede der Verbindungen der Formel (I) können die D(+)- oder L(-)-Isomeren nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt v/erden, indem von einem D(+)<-- bzw« .L(-)-Amin der Formel (III) ausgegangen wird, das seinerseits durch Auftrennung des entsprechenden (D, L)-Amins mittels K-)-Äpfelsäure und D(+)-V7einsäure nach der in Org· Synth» Coll., Bd. 2, Seite 459 (französische Ausgabe) beschriebenen Methode erhalten wird·
Die (D, L)-A-mine der Formel (III) sind in der Mehrzahl bekannt, sie können nach dem einen oder anderen der im folgen« den angegebenen an sich bekannten Verfahren A, B oder C hergestellt werden: ,
Verfahren A . . .
Einwirkung von Ammoniumformiat auf ein Keton und anschließende Hydrolyse des erhaltenen Produkts in saurem Milieu nach dem folgenden Reaktionsschema
211325 "8~ Berlind,20.7«1979
AP C07D/211 325 55 133 11
, H2O '
Ar-C=O + H-COOKH- > Ar-CH-NH-CHO —-—> Ar-CH-NH5
U 4 I H+ I 2
R1 R1 R1
worin Ar und R- die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) be· sitzen·
Diese Reaktion, welche als Leuckardt-Reaktion bekannt ist, ist in Org. React., Bd. 5, Seite 301 (1962) beschrieben.
Verfahren B ·
Reduktion eines Oxims nach folgendem Reaktionsschema
Ar - C = N - OH ^Ar-CH-NH2 + E0O
R1 R1
worin Ar und R1 die gleiche Bedeutung wie oben beschrieben haben«
Als Reduktionsmittel verwendet man entweder Natrium in alkoholischem Milieu (Acta Pharm. Suecica 5, Seite 429, 1968) oder Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel (Bull. Soc. Chim. Prance (5), 4, Seite 1121, 1937).
Verfahren C ......
Aminierung und Reduktion eines Ketons gemäß folgendem Schema
Ar-C=O + NH-, + E0 » Ar - CH- NH0
ι 3 2' ι 2
R1 R1
worin Ar und R1 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
wobei in Gegenwart von Raney-Nickel nach dem in Compt. Rend. Aca« Sei. 207, Seite 345, 1938 beschriebenen Verfahren gearbeitet wird.
32 5 - 9 - Berlin,do20.7.1979
AP C07D/211 325 55 133 11
Herstellung von (D, L)-1-(2f~Methoxy-
<£
-methyl-benzyl)-pvrrolidin--2-on (Verbindung ffr. 1)
In einen Dreihalskolben von 2 1 Inhalt, der mechanisch gerührt wird und mit einem 250-ml-Tropftrichter, einem Thermometer und einem aufsteigenden Kühler versehen ist, gibt man 151 g (1 Mol) Ortho-methoxy-oC-methyl-benzyl-amin, 400 ml Methylenchlorid, 1,1 Mol Natriumhydroxid-Pastillen in 500 ml 7/asser und das Gemisch wird im Eisbad bei etwa 5 0C unter energischem Rühren gekühlt·
Man läßt dann tropfenweise 145,5 g (1 Mol) 97 %iges 4-Chlorbutyroyl-chlorid, gelöst in 100 ml Methylenchlorid, einfließen bei einer derartigen Geschwindigkeit, daß die Temperatur in dem Kolben zwischen 5 und 10 0C bleibt·
Hach Beendigung des Zufließens hält man die Reaktionsteilnehmer noch während 15 Minuten unter energischem Rühren» Das Reaktionsgemisch wird dann in einen Scheibentrichter überführt (21), wovon lediglich die Methylenchloridfraktion ge« wonnen wird.
Die so erhaltene Methylenchloridlösung wird in einen Dreihalskolben von 2 1 Inhalt überführt, der 11,4 g (0,05 Mol) Benzyltriäthylammoniumchlorid enthält, in den man rasch 400 g wäßrige 50 %ige Natriumhydroxidlösung (5 Mol) zugibt. Das Gemisch wird energisch gerührt und dann während 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt (44 0C). Sine Kontrolle durch Dampfpha« senchromatographie zeigt an, daß die Reaktion beendet ist.
21 1 32 5 - 10 - Berlin,d«20.7.1979
AP C07D/211 325 55 133 11
Wach dem Abkühlen im Wasserbad gießt man in den Kolben 400 ml Wasser, was die Auflösung des Natriumchlorids und das Absetzen des Systems nerv orruft·
Nach dem Abdekantieren des Reaktionsgemische in einen Scheidetrichter von 2 1 Inhalt gewinnt man die Methylenchloridphase» Die wäßrige Phase wird mit 200 ml Methylenchlorid extrahiert und der erhaltene Extrakt wird mit der organischen Hauptphase vereinigt, welche dann mit 200 ml η-Salzsäure und dann mit 3 x 200 ml Wasser gewaschen wird*
Nach dem Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels zur Trockne erhält man 206 g eines Rohproduktes, das man durch Destillation reinigt«
Man erhält so 196 g (D,L)-1-(2'-MGtIiOXy- <£-methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-on mit den folgenden Eigenschaften: Siedepunkt (0,25 mm Hg): 125 0C
n£° = 1,543
| Elementaranalyse: | C % | H | % | 'N | % |
| Berechnet: | 71,23 | 7, | 76 | 6, | 39 |
| Gefunden: | 71,61 | 7, | 96 | 6, | 15 |
Die Ausbeute beträgt 89,5 %* Beispiel 2
Wenn man nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren arbeitet, ausgehend von geeigneten Ausgangsstoffen, so werden die Verbindungen 2 bis 15 hergestellt, deren physikochemische Eigenschaften in der folgenden Tabelle zusammengestellt sind« (In dieser Tabelle bedeutet Sp den Siedepunkt und P den Schmelzpunkt«.)
Ar-CH-H
2?r. der Konfi-Verbinguradung tion
I1 R2 Brutto- physikali- Aus-. Elementaranalyse
formel sehe Kon- beute Berechnet Gefunden
stanten .
(D,L)
n^0:1,545
56,7 CSS
76,19 7,94 7,41
74,42
7,97 7,18
(D,L) /f%~ cl CH3 H C19H171ClIfO Sp:125-126°C 60,1 Λά Ί4 /0,05 mm Hg
G% 64,43 E% 6,26 % 6,26
64,31 6,24 6,12
(D,L) Cl
OK- H .20
n£v: 1,556 63,9
C% 64,66 H% 6,26 6,26
63,63 6,35 6,39
(D,L)
CH3 H 20
^x 1,526 72,5
C% 69,56 Wo 6,76 6,76
69,21 6,98 6,92
(D9L)
,20
62,1
76,85 8,37 6,90
76,36 8,39 6,52
(D,L) 0-CH(CH3)2 CH3 H
n^°: 1,530
Sp:122 0C/ 0,05 mm Hg
76,2
C% 72,87 HSS- 8,50 5,67
72,64
8,51
• 5,71
Ar-CH-U
Hr· der Konfi-Varbinguradung tion
Ar
R1 · Rp Bruttoformel
physikalische Konstanten
'Aus- Elementaranalyse
beute Berechnet Gefunden
(D,L) CF3
CH3 H
nj·0 : 1,490
Sp 1108 0C/ 0,01 ram Hg
C% 60,70 5,45 5,45
60,93 5,58 5,46
(D,L)
C12H13Cl2HO n£°: 1,568
Sp:132 0C/ , 0,03 mm Hg
S 55,81 ό 5,04 "> 5,43
55,72 5,30 5,19
(D,L)
-C2H5 H
13H17H
ajp ί 1,534
76,85 8,37 6,90
76,64 8,31 6,78
(D,L)
-CH-(CH3)2 H C14H19HO nju : 1,530 C% 77,42 ~- 8,76 6,45
76,68
8,75 6,32
VaJ VjJ
(D,L)
-CH3 3-CH3 C1 ^
ngw j 1,532
Sp: 110 0C/ 0,015 mm Hg 65,5
76,85 8,37 6,90
76,66
8,49 6,81
(D,L)
3-CH3 C13H16CUTO ngw : 1,646
Sp : 128 0C/ 0,03 mm Hg
| c% | 65,68 | 65,74 |
| Η% | 6,74 | 6,93 |
| Η% | 5,89 | 5,74 |
der Konfi« Yerbin- guradung tion
Ar R1 R2 Brutto
formel
physikalische Konstanten
Aus- Elementaranalyse beute Berechnet Gefunden
(D,L)
OCH
3 -CH3 3-CH3
η*"0 : 1,536
Sp:130-132°C/ 0,05 mm Hg
CJS 72,10
-* 8,15 6,01
71,24 8,23 5,98
V>J
-CH3 5-CH3
20
1,537 49
Sp: 120 0C/ 0,12 mm Hg
33%
76,85 8,37 6,90
75,82 8,45 6,31
= 135,4 C 70
% 81,27 ' 6,77 5,58
81,25 7,2
5,59
VJl
-* O I
VaJ
211 32 5 - H - Berlin,d,20.7,1979
AP C07D/211 325 55 133 11
Herstelltaig von D(-t-)-1-(2'-Methoxy- <£ -methyl-benzyl)-pyrrolidin-»2~on (Verbindung 1A), optisches D(+)-Isomeres der Verbindung Ur, 1 · ,..;. .:.
Diese Verbindung 1A wird nach, dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, ausgehend von 4-Chlor-butyroyl-chlorid und D(+)-o-Methoxy- cC -methyl-benzyl-amin mit dem Drehvermögen CoCjF-Q - + 37° (ohne lösungsmittel), das seinerseits durch Auftrennung von (D, L)-o-Methoxy~ u£~methyl-benzyl~ amin nach dem in Org« Synth, Coll·, Bd0 2, Seite 459 (franzö~ sische Ausgabe) beschriebenen Verfahren erhalten wurde·
Die physikochemischen Eigenschaften der so erhaltenen Verbindung 1A sind die folgenden: . l~oCj^ - + 90 (C = 0,1 in wasserfreiem Äthanol) optische Reinheit: 90 %
ηψ =1,5492
Siedepunkt: 120 °C/0,05 mm Hg, Elementaranalyse: G % H % U % Berechnet: 71,23 7,76 6,39 Gefunden: 70,2$ 7,82 6,35
Herstellung von D(4-)-1-(<^«-Methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-on (Verbindung 2A, D(4-)-Isomeres der Verbindung Hr, 2
Man arbeitet wie in dem vorhergehenden Beispiel, wobei jedoch das in diesem Beispiel verwendete Benzylamin durch handelsübliches D(+)~ c£ «Methyl~benzyl-amin mit dem Drehvermögen
21 1 32 5 ~ 15 "* Berlin,d.20.7.19.79
'^ . AP C07D/211 325
55 133 11
= + 39° (ohne Lösungsmittel) ersetzt wurde· Die so erhaltene Verbindung 2A hat die folgenden Eigenschaften:
CoCjj) = + 19,5 (C = 0,1 in wasserfreiem Äthanol) Siedepunkt: 108 °C/0,06 mm Hg Elementaranalyse: C % H % Έ % Berechnet: 76,19 7,94 7,41
Gefunden: 75,46 8,09 7j38
Herbicide Aktivität im Vorlauf bei Kulturen und Schadpflanzen bzw« Unkräutern
In Töpfe von 9x9 cm, welche mit leichter Ackererde gefüllt sind, sät man eine bestimmte Anzahl von Körnern in Abhängigkeit von der Pflanzenart und der Größe des Korns«·
Man bedeckt dann die Körner mit einer Erdschicht von etwa 3 mm Dicke,
Mach dem Befeuchten der Erde v/erden die Töpfe durch Zerstäuben mit einer Menge Brühe pro Topf entsprechend einem Volumen von 500 l/ha, welche das aktive Material in der in Betracht gezogenen Dosis enthält, behandelt.
Die Brühe wird hergestellt, indem ein emulgierbares Konzentrat mit der folgenden gewichtsmäßigen Zusammensetzung verdünnt wird:
211325 -16- Berlin, d ,20.7.1979
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zu prüfende aktive Substanz 20 % Emulgiermittel: Nonylphenol, mit 17 Mol Äthylenoxid oxäthyliert 10 % Lösungsmittel (Xylol) 70 %
Man bringt dann auf die gewünschte Verdünnung, welche das aktive Material in der gewünschten Dosis enthält. Die Versuche werden für Dosismengen von aktivem Material von 1 kg/ha bis 8 kg/ha bewirkt·
Die behandelten Töpfe werden dann in Träge gebracht, welche dazu bestimmt sind, das Gießwasser durch Bewässerung von unten aufzunehmen und v/erden während 35 Tagen bei Umgebungstemperatur unter 70 % relativer Feuchtigkeit gehalten.
Nach 35 Tagen stellt man das Auftreten des Vernichtungswertes bezogen auf eine Kontrollpflanze, die unter den gleichen Bedingungen mit einer Zerstäubungsdispersion ohne aktives Material behandelt worden war, fest·
Die getesteten Pflanzenarten, sowohl die Kulturpflanzen, als auch die Unkräuter waren die folgenden:
· ;.· ' .) ·:
Unkräuter ........
Wilder Hafer (Avena fatua) PA
Pingergrad (Digitaria sanguinalis) DI
Hirse (Echinochloa crus-galli) PA
Raigras, Wiesenlolch (Lolium multiflorum) RA
Riesenfuschsschwanz (Setaria faberii) SE
Fuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) VU
2. « λ λ C - 17 - Berlin,d.20.7.1979 I » ^3 AP C07D/211 325
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Erdnuß TArachis hypogea) AR
Raps (Brassica napus) CZ
Baumwolle (Gossypium barbadense) GT
Bohne (Phaseolus vulgaris) HA
Soja (Glycine max) SO
lackmus (Helianthus annuus) TO
Runkelrübe (Beta vulgaris) ' BE
Mais (Zea mays) MA
Korn (Triticum sativum) BL
Die beobachteten Ergebnisse, welche in der folgenden Tabelle zusammengestellt sind, sind ausgedrückt in Prozenten Vernichtung der behandelten Pflanzen im Verhältnis zu einer nicht behandelten Kontrollprobe»
Die Zahl 100 besagt, daß eine vollständige Vernichtung der in Betracht gezogenen Pflanze erfolgte»
Verbin- Dosis Unkräuter Kulturpflanzen
dung . kg/ha PA · DI » PA ·. RA « SE » VU AR * CZ * CT » HA « SO » TO * BE · MA « BL
| 1 | 1 | 60 | 70 | 90 | 90 | 40 | 30 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | IO |
| 2 | 80 | 100 | 100 | 95 | 100 | 90 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | _^ | |
| ' 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 30 | 20 | 50 | 80 | 10 | 30 | 0 | 80 | 90 | CJ | |
| 1A | 1 | 80 | 90 | 100 | 90 | 50 | 40 | 100 | 15 | 0 | 0 | — | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | |
| 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 30 | 40 | mm | 30 | 0 | 15 | 90 | 80 | Ui | ||
| 2 | 4 | 80 | 20 | 60 | 85 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 8 | 70 | 85 | 90 | 100 | 25 | 85 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | co | ||
| 2A | 4 | 70 | 85 | 100 | 90 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | I | |
| 3 | 2 | 0 | 30 | 100 | 80 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 4 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | ||||
| 4 | 8 | 30 | 95 | 100 | 100 | 80 | 0 | 25 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | |||
| VJl | 8 | 80 | 100 | 80 | 90 | 100 | 20 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 40 | |||
50 95 100 100 95 100 0 0 10 0 0 0 10 " 0 20 vS . ^
VJl -VC
%\ \ 325 - 19 « Berlin,d.20.7* 1979
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Beispiel 6 Vergleichsversuch
Bei diesem Versuch wird die herbicide Aktivität an Unkräutern im Vorlauf in Dosen von 1 und 2 kg/ha der folgenden Verbindungen verglichen:
1-(2f-Methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-on (Vergleichsverbindung), (D,*L)-1-(2I-Methoxy-·^ -methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-on (Verbindung Hr. 1).
Es v/ird, wie in Beispiel 5 beschrieben ist, gearbeitet. Die beobachteten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, wobei die verwendete Bezeichnung die gleiche ist wie in Beispiel 5· ·'
| Dosis | PA | DI | PA | RA | SE | VU | |
| kg/ha | 0 | 60 | 20 | 0 | 0 | Ό | |
| Vergleichs | 1 | 0 | 85 | 80 | • 50 | 30 | 60 |
| verbindung | 2 | 60 | 70 | 90 | 90 | 40 | 90 |
| V-ergleich | 1 | 80 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 |
| Nr · 1 | 2 | ||||||
Dieser V ergleich zeigt, daß im Falle der 1-Benzyl-pyrrolidin-2-on~derivate die Anwesenheit eines Methylsubstituenten am Kohlenstoff in «^-Stellung im Benzylrest eine sehr bedeutende Verbesserung der herbiciden Wirksamkeit mit sich bringt*
Die in den Beispielen 5 und 6 beschriebenen Ergebnisse zeigen die gute herbicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen· .»
21 1 32 5 - 20 « Berlin,ά.20·7·1979
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Ganz allgemein weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere, wenn sie im Vorlauf von Kulturpflanzen und Unkräutern verwendet werden, eine gute herbicide Aktivität gegenüber Grasunkräutern auf und eine gute Selektivität gegenüber Kulturpflanzen wie Mais, Runkelrübe, Erdnuß, Raps, Baumwolle, Bohne, Soja, Lackmus· Im Falle von (D,L)-1-(2-Methoxy- oC -methyl~benzyl)-pyrrolidin-2~on (Verbindung 1) wurden ausgezeichnete Resultate erhalten, das im Vorlauf in einer Dosis von 2 kg/ha vollständig Pingergras, Hirse, Riesenfuchsschwanz und Fuchsschwanz vernichtet und eine befriedigende herbidie Wirksamkeit gegenüber wildem Hafer und Wiesenlolch aufweist, wobei diese Dosis von der Mehrzahl der in Betracht kommenden Kulturpflanzen gut vertragen wird«
Ausgezeichnete Ergebnisse wurden auch im Falle der Verbindung 1A erhalten, welche zum größten Teil aus dem D(+)-Isomeren des 1-(2-Methoxy- <£ -methyl-benzyl)-pyrrolidin-2-ons und zu einem geringen Teil aus dem L(-)-Isomeren derselben Verbindung besteht♦ ' :
Für die herbiciden B-ehandlungen mittels der erfindungsgemä« ßen Verbindungen kann die zu verwendende Dosis an aktivem Material von 0,5 bis 10 kg/ha variieren, je nach der verwendeten Verbindung, dem Typ der Kulturpflanze und der Hatur des Bodens· Vorzugsweise liegt diese Dosis ZY/ischen 1 und kg/ha·
Zur Verwendung in der Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet· Meistens sind sie Teil von Zusammensetzungen, welche im allgemeinen außer dem erfindungsgemäßen aktiven Material einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel umfassen, welche in der Landwirtschaft verwendbar und mit dem aktiven Material verträglich sind» -
2 1 1 32 5 - 21 - Berlin,d.2O.7.1979
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Der Ausdruck "Träger" im Sinne der vorliegenden Ausführungen bezeichnet ein organisches oder mineralisches, natürliches oder synthetisches Material, mit dem das aktive Material vergesellschaftet ist, um seine Anwendung auf der Pflanze, auf den Körnern oder dem Boden und seinen Transport oder seine Handhabung zu erleichtern· Der Träger kann fest sein (Tonar·* ten, natürliche oder synthetische Silicate, Harze, Wachse, feste Düngemittel) oder fluid (Wasser, Alkohole, Ketone, Erd« ölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase)·
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder netzmittel und ionisch oder nicht-ionisch sein· Man kann beispielsweise die Salze von Polyacrylsäuren, von ligninsulfonsäuren, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen nennen·
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von benetzbaren Pulvern, Pulvern zur\Zerstäubung oder zum Be« streuen, Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, Konzentraten in Suspension und Aerosolen herge-» stellt werden. -:
Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise derart herge« stellt, daß sie 20 bis 95 Gev/,-% der aktiven Substanz enthalten und sie enthalten gewöhnlich außerdem einen festen Träger, von 0 bis 5 Gew,-% Netzmittel, von 3 bis 10 Gew»-% eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder anderer Zusätze wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel gegen Klumpenbildung, Farbstoffe usw.·
2 t 1325 -22- Berlin, d.2O.7.1979
AP C07D/211 325 - 55 133 11
Als Beispiel wird die folgende Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angeführt: . aktives Material (Verbindung Kr. 1) 50 % Calciumlignosulfat (Entflockungsmittel) 5 % anionisches Netzmittel 1 % nicht klumpendes Siliciumdioxid 5 % Kaolin (Pullstoff) 39 %
Die Granulate, welche dazu bestimmt sind, auf dem Boden auf« gebracht zu v/erden, werden üblicherweise derart hergestellt, daß sie Dimensionen zwischen 0,1 und 2 mm, besitzen. Sie kb'n-* nen durch Agglomeration oder Imprägnieren erzeugt werden» .Im allgemeinen werden die Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% an ak~ tivem Material und 0 bis 10 Gew«-% Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Modifiziermittel zur langsamen Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel enthalten.
Die emulgierbaren Konzentrate, welche durch Zerstäuben anwendbar sind, enthalten im allgemeinen außer dem Lösungsmittel und, falls notwendig, einem Colösungsmittel 10 bis 50 % Gew.-/YoI. an aktivem Material, 2 bis 20 % Gew./Vol. geeignete Zusätze wie Stabilisiermittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren und Farbstoffe sowie Haftmittel.
.Als Beispiel wird im folgenden ein emulgierbares Konzentrat angegeben, wobei die Mengen in g/l ausgedrückt sind: aktives Material (Verbindung ITr. 1) 400 g/l Alkalidodecylbenzolsulfonat 24 g/l
Konylphenol, mit 10 Mol Äthylenoxid oxäthyliert 16 g/l Cyclohexanon ; 200 g/l
aromatisches Lösungsmittel auffüllen auf 1 1
11 32 5 - 23 - Berlin,do20.7.1979
"AP C07D/211 325 . 55 133 11
Die Konzentrate in Suspension, die ebenfalls zum Zerstäuben anwendbar sind, werden in der Weise hergestellt, daß man e±a fluides stabiles Produkt erhält, das sich nicht absetzt· •Sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-% aktives Material, 0,5 bis 15 Gew.-% oberflächenaktives Mittel, 0,1 bis 10 Gew»-% thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gewe-% geeignete Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der das aktive Material im wesentlichen unlöslich ist» Gewisse feste orga-* nische Materialien oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um die Sedimentation zu vermeiden oder als Antigele für das Wasser·
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mittels· Wasser erhalten wurden, fallen ebenfalls in den Be« reich der Erfindungo Die Emulsionen können vom Typ Wasserin-öl oder vom Typ Öl-in-Wasser sein und sie können eine zähe Konsistenz wie diejenige von einer "Mayonnaise" aufweisen· . .
Die erfindungsgeinäßen Zusammensetzungen können auch andere Bestandteile beispielsweise Schutzkolloide, Haftstoffe oder Verdickungsmittel, thixotrope Mittel, Stabilisiermittel oder Sequestriermittel enthalten sowie andere bekannte aktive Materialien mit Schädlingsbekämpfungsmitteleigenschaften insbesondere Insektizide oder Fungizide»
Claims (2)
- Erfindungsanspruch . .1· Herbizide Zusammensetzung zur Verwendung in der Landwirtschaft, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material eine wirksame Menge von wenigstens einem Pyrrolidin-2-on-derivat der allgemeinen Formelworin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen: Ar bedeutet einen Ehenylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 2 identische oder voneinander verschiedene Substituenten substituiert ist, welche ausgewählt sind unter den Halogenatomen, den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkoxyresten mit 1 bife 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxyresten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxyresten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyl, Nitro, Trifluormethyl, Monoalkylcarbamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylcarbamoyl, wobei jeder identischen oder verschiedenen Alkylteile 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, aliphatisches Acylamino mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder einem Rest Ar'-O-, worin Ar'einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen heterocyclischen Rest mit 6 Kettengliedern, gegebenenfalls substituiert und enthaltend als Heteroatome ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom; oder Ar bedeutet einen gegebenenfalls substituierten aromatischen heterocyclischen Rest mit 5 bis 6 Kettengliedern und enthaltend als Heteroatom 1 bis 2 identische oder verschiedene Atome, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, R- bedeutet einen Alkylrest mit55 133 1121 1 325 " - 25 -1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, zusätzlich zu einem Trägerstoff oder oberflächenaktiven Material enthalten..
- 2. Zusammensetzung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch^ daß sie 0,5 bis 95 Gew.—% aktives Material enthält.Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung von Mais-, Rüben-, Erdnuß-, Raps-, Baumwoll-, Bohnen-, Soja oder Lackmuskulturen, gekennzeichnet dadurch, daß man auf diese Kulturen oder in ihrer unmittelbaren Nähe eine Zusammensetzung gemäß einem der Punkte 1 und 2 anwendet bzw» aufbringt.
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