DD143999A5 - Pflanzenschutzmittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Pflanzenschutzmittel, welches als Schutzmittel ein neues 1$4~0xazo-spiro~kohlanwasser~ stoff-Derivat der allgemeinen Formel I
Il / \
GlJ0HO- 0 -
worin
L., Rp und Β« unabhängig voneinander ein Wasser stoff atom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, mit der. 'Bedingung, daß mindestens eine der Substituenten für Alkyl»Gruppe steht; und η 0 oder 1 ist - ,
gegebenenfalls mit einem oder mehreren herbiciden ilitteln und feste oder flüssige Trägermittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel enthält, . ν
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Bs ist bekanntj daß einige herbicidon Mittel während ihrer -.Verwendung' in der Landwirtschaft neben der Vernichtung der Unkräuter, in einer auf die Unkräuter wirksamen Menge auch die natürliche Entwicklung der Kulturpflanzen ver-
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ändern können und die Kulturpflanzen schädigen. Diese Schädigung kann sich in der Hinderung oder Ung.leichmäßigkeit der Entwicklung, in Irtragsminderung oder in anderen Abnormitäten äußern» Die Selektivität der herbiciden MIttel, d.h. die Steigerung der Toleranz der Kultur pflanzen, kann mit zwei oder mehrere Wirkstoffe enthaltenden Herbicidmischungen oder durch Zugabe eines Schutzmittels zu einem herbiciden Mittel oder durch die gemeinsame Verwendung der letztgenannten Mittel verbessert bzw. gesichert werden« Solche Schutzmittel sind z.B. aus der DE-OS 2 215 097 bekannt,
Es ist das Ziel der Erfindung, neue Schutzmittel für Herbicide zu entwickeln»
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Schutzmittel zur Verbesserung der Selektivität von herbiciden Mitteln bereitzustellen»
Es -wurde nun gefunden, daß die neuen 1,4—Oxazo-spirokohlenwasserstoff-Derivate der allgemeinen Formel I, worin IL·? Ro* ^i m1^ n w^-e °'Den definiert sind? die auf die Kulturpflanzen ausgeübte schädigende Wirkung einiger herbiciden Mittel, besonders der als Wirkstoff Thiolkarbanate enthaltenden Mittel, ausdrücklich vermindern beziehungsweise aufheben, und so die Selektivität der herbiciden Mittel erhöhen.
* ^ 18,9*1979 3 - 55 597/11
Die neuen 1,4~0xazo~spiro--kohlenwasserstoff-Derivate der allgemeinen Formel I, worin IL·, R^, Ro und η wie oben definiert sind, können dadurch, hergestellt werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II '
HIT O
η worin '
η wie oben definiert sind, in Anwesenheit eines Säurebindendtteis, z.B. Triäthylamin, mit Dichloroacetylchlorid umsetzt. .
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II, worin R,., R^, Ro und η wie oben definiert sind, können bekannterweise durch Umsetzung eines Cycloalkanone der allgemeinen Formel
R1
R2 (III)
(ClU^ Rq η /
worin
R^, Rg, Ro und η wie oben definiert sind, mit Äthanolamin
hergestellt werden (J. A. C. S. 25a. 358 /1953/).
IH 18.9*1979 - 4 - " - 55 597/11
Die erfindungsgamäßen Pflanzenschutzmittel können in üblicher Weise verwendet, beziehungsweise in oder auf den Boden gebracht worden» Die direkte Behandlung der Pflanzen oder die Beizung der Körner ist auch möglich. Die.Schutzmittel der allgemeinen Formel I sind entweder zusammen mit den herbiciden Mitteln formuliert oder können in der ^orm von selbständigen Formulierungen vor oder nach der Behandlung oder gleichzeitig mit den herbiciden Mitteln verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Schutzmittel vermindert besonders die auf dia Kulturpflanzen ausgeübte, schädigende Wirkung der als Wirkstoffe Thiolkarbamate enthaltenden Mittel. Das erfindungsgemäße Schutzmittel ermöglicht die sichere Verwendung von solchen als Wirkstoff Tbiiolkarbamate enthaltenden Mittel, bei denen die auf die Unkräuter wirksame Dosis und die auf die Kulturpflanzen noch nicht phytotoxische Dosis nahe "beieinander liegen oder sich -überlappen6 Es muß aber auch in Betracht gesogen werden, daß die Wirksamkeit der herbiciden Mittel auch durch die Zusammensetzung des Bodens und durch das Wetter beeinflußt wird»
Das erfindungsgemäße Schutzmittel kann auch in solchen herbiciden Mitteln -verwendet werden, die zwei oder mehrere Wirkstoffe enthalten,. Es ist vorteilhaft, wenn eine der Komponenten des herbiciden Mittels ein Thiolkarbamat-Derivat ist«
Wenn das Schutzmittel mit? dem herbiciden Mittel gemeinsam verwendet wird, ist es zweckmäßig, dieses auf die gleiche Weise, -wie das herbicide Mittel zu verwenden, wobei das
213 246 18.9.1979 - 5 - ' 55 597/11
Schutzmittel mit dem heiebiciden -Mittel vermischt in der Form der üblichen Mittel auf das Behandlungsgebiet gebracht wird.
Die Menge des Schutzmittels hängt unter anderem von der Art der Unkräuter, von den Kulturpflanzen, von dem herbiciden Mittel und der erwünschten %rkung ab· Im allgemeinen können gute Ergebnisse erreicht wenden, wenn das Schutzmittel in einer Menge von 0,001-50, vorzugsweise 0,1-10 Gewichtsprozent, auf den herbiciden Wirkstoff berechnet, verwendet wird.
Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel I mit dem herbiciden Mittel in Mischung verwendet wird, kann der Gesamtwirkstoffgehalt der Komposition zwischen 0,1 und, 95 Gewichtsprozent liegen«
Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel I in der Form eines selbständigen Mittels verwendet wird, kann dieses Mittel das Schutzmittel in einer Menge von 0,1-95, vorzugsweise 0,5-70 Gewichtsprozent, enthalten.
Ein besonders vorteilhafter Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist das F-C-Di chlor acetyl) -6,6,8- -triinethyl-1,4-oxazo-spi3?o £4,43 nonan.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können neben den Wirkstoffen übliche feste oder flüssige Träger-, Verdünnungs-j Dispergierungs- und Emulgierungsmittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel, z.B. Netzmittel, enthalten.
* 18.9.1979 - 6 - 55 597/11
Als Träger- oder Verdünnungsmittel können Talkum, Kieselsäuregel, Aluminiumsilikate, Tricalciumphosphatj Kaolin, Bentonit und andere gemahlte mineralische Stoffe verwendet werden. ' .
Als flüssige Träger- oder Verdünnungsmittel können Kohlenwasserstoffe und deren Derivate, ζβΒβ Toluol, Xylol, Acetophenon, polarische Lösungsmittel, mineralische, pflanzliche oder tierische öle verwendet werden.
Die oberflächenaktiven MIttel können von ionischer oder
ι... ·
anionischbr Art sein.. Als oberflächenaktives Mittel können ζ»|Ββ die Kondensierungsprodukte des Äthylendioxids und Nonyl- oder Octy!phenols, Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulphonsäureestern und Sulphonsäure-Derivaten und Ligninsulphonsäure-Salze verwendet werden»
Die erfindungsgemaßen Pflanzenschutzmittel können: in üblicher V/ei se durch Spritzen, Zerstäubung; Beizurg oder Staubung, in der EOrm von Spritzmitteln, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Netzmitteln, Staubmitteln oder Granulaten verwendet werden*
Es ist im allgemeinen vorteilhaft, von einer konzentrierten Lösung auszugehen, die auf dem. Verwendungsgebiet zu der entsprechenden Konzentration verdünnt oder zu dem herbiciden Mittel gemischt werden kann« '
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind von dem Beispiel und den biologischen Untersuchungen zu entnehmen, ohne die Erfindung auf diese einzuschränken·'
*w 18.9.1979 - 7 -' 55 597/11
'Beispiel 1
N-(DJchloraoetyl)-6t6,8-»trimethyl-1 Λ-oxazo-spiro [4-,4] nonan
Zu einem Geniisch von 80 ml Benzol und 12,61 g (0,1 Mol) 2,2,4~Trimethyl~cyclopentanon worden 6,21 g (0,1 Mol) Äthanolamin gegeben, und das Reaktionsgemisch wird 3»5 Stunden gesiedet, wobei das entstandene Wasser ständig entfernt wird. Zu der Lösung des erhaltenen 6S6,8-Trimethyl~ -1,4-oxaso-spiro0i-,4jnonan in Benzol werden 10,12 g (0,1 Mol) Triäthylamin bei einer Temperatur unter 15 °0 gegeben, wonach ziviischen 0 und 15 0C unter Rühren und Kühlen portionsweise 14,74· g (0,1 Mol) Dichloracetylchlorid zugegeben'werden. Die Reaktion ist stark exotherm. Das · .Reaktionsgemisch wird danach bei Zimmertemperatur 0,5 Stunden lang gerührt. Zur Auflösung des erhaltenen Salzes wird Wasser zugegeben, die Benzolphase abgetrennt, mit wäßriger Natriumhydrocarbonat-Lösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulphat getrocknet. Die Benzollösung wird filtriert und mit wenig Benzol gewaschen, wonach das Lösungsmittel abdestilliert wird«. Es werden 20,4- g (72,9 %) des Produktes in der Form von gelber Flüssigkeit erhalten, ng = 1.,4·892.
Biologische Untersuchungen
Die Wirkung des erfindungsgemäßen Schutzmittels wurde auf im Gewächshaus gezüchteten Pflanzen geprüft» In 30x4-0x10 cm große Parzellen wurde von organischen Materialen.freier Quarssand gefüllt, wonach auf die Oberfläche des Bodens S-lthyl-dipropylthiokarbamat enthaltendes herbicides Mittel in einer Menge von 10 kg Wirkstoff/ha
CU-U 18,9.1979 - 8- ' 55 597/11
und gleichzeitig N-(Dichloracetyl)-6,6?8~t;rimetb.yl-1,zf- -oxazo-spiro£4,4j nonan enthaltendes Schutzmittel in einer Menge von 0,1» 1, 2, 5 "bzw. 10 kg Wirkstoff/ha gespritzt und danach in den Boden eingearbeitet wurden.» Die Körner der Kulturpflanzen und der Unkräuter wurden in den so vorbereiteten Boden angebaut.
Als Vergleichssubstanzen wurden unbehandelte Kontrollpflanzen, mit als Wirkstoff S-Äthyl-dipropylthiokarbamat enthaltendem Mittel behandelte Pflanzen und mit einer Mischung von als Wirkstoff S-Äthyl-dipropylthiokarbamat in einer ikenge von 10 kg/ha enthaltendem Mittel und Ν,Ν-di-allyl-dichloracetamid in einer Menge von 1 kg/ha enthaltendem Schutzmittel behandelte Pflanzen verwendet.
Die Parzellen wurden in Gewächshäusern bei 21-32 0C gehalten und der günstigen Entwicklung der Pflanzen entsprechend begossen.
Die Auswertung wurde 3-6 Wochen nach der Behandlung auf Grund der Selektivität und Phytotoxizität durchgeführt»
Die geprüften Pflanzen waren die folgenden; Zea mays, Avena sativa, Papaver somniferum, Trifolium. pratense, Sinapis alba, Panicum capillare, Setaria viridis, Echinochloa crus-galli.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Bs kann von den Daten festgestellt werden, daß das N~(Dichloracetyl)-6,6i8~Triiaethyl-1j4—oxazo-spirof4i4] nonan die Kulturpflanzen schon in einer Dosis von 0,1 kg/ha, d.h.
3 2 66 18.9.1979 - 9 - 55 597/11
in einer 1%igen Menge, gegen die schädigende Wirkung des als Wirkstoff das oben genannte Thiolkarbainat enthaltenden herbiciden Mittels schützt, wobei die herbicide Wirkung die gleiche ist. Das bekannte N,N-Diallyl-dichlor-acetamid enthaltende Schutzmittel weist dagegen die gleiche Wirkung nur in einer Dosis von 1 kg/ha, d.h* in einer 1C$?igen Menge, auf. .
Die in der Tabelle verwendeten Bezeichnungen:
A = eine Mischung von S-Äthyl-dipropylthiokarbamat und
Κ,Ν-Diallyl-dichlor-acetaraid (10 : 1);, B = S-Äthyl-dipropylthiokarbamat} 0 » N-CDichloracetyD-ejGjS-trimethyl-i,^—oxazo-spiro
f4,4Jnonan
N-(Dichlorace tyl) -7 % 7 * 9-trime thyl-1,4-oxazo-spir ο f4, 5i dekan
Zu einem Gemisch von 80 ml Benzol und 14,01 g (θ|ΐ Mol) 3,3,5~Trimethyl-cyclohexanon v^erden 6,21 g (0,1 Mol) Äthanolamin gegeben, und das Reaktionsgemisch wird 4,5 Stunden gesiedet, wobei das entstandene Wasser ständig entfernt wird. Zu der Lösung des erhaltenen. 7,7»9-Trimethyl- -1,4-oxazo-spiro 0-j5Jiöekans in Benzol werden-10,12 g (0,1 Mol) Triäthylärain gegeben, wonach zwischen 0 und 15 0C unter Rühren und Kühlen portionsweise 14,74 g (0,1 Mol) Dichloracetylchlorid zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird danach bei Zimmertemperatur 0,5 Stunden lang geführt. Zur Auflösung des erhaltenen Salzes wird Wasser zugegeben, die Benzolphase abgetrennt, mit wäßriger Natriumhydrocarbonat-Lösung gewaschen und über wasserfreiem
21 3 266 18.9.1979
- 10 - 35 597/11
Matriumsulphat getrocknete Die Benzollösung wird filtriert und das Lösungsmittel abdestillierte Nach Abkühlen werden 22j4" g (76,2 %) des Produktes in kristalliger Form erhalten. Schmelzpunktί 121-123 0G.
Die biologischen Untersuchungen wurden, wie im Beispiel 1 angegeben, durchgeführt«,
Die Ergebnisse sind in der Tabelle angegeben«.
Die in der Tabelle verwendete Bezeichnung$
D = N-(Diclaloracetyl)"-7f7,9~trimethyl-1,4-oxaz;o~spiro
| Wirk stoff | Dosis | Schutz mittel | Dosis kg/ha | Ge sunde Pflanzen | Grüngewicht von Mais kg/Parzelle | Nummer der Pflanzen Stück | Mais/g | Gewicht Stück g | 97 |
| unbehan- delte Kontrolle | | m | mm | 100 | 114 | 93 | 1,14 | 80 | 86 | |
| A - | 10. | - | - | 97 | . 100 | 88 | 1,03 | 80 | 94 |
| B | 10 | - | - | 94 | 103 | 84 | 1,09 | 80 | 97 |
| B | 10 | C | 0,1 | 100 | 111 | 91 | 1,11 | 80 | 88 |
| B | 10 | C | 1 | 80 | 97 | 89 | 1,21 | • 80 | ' 88 |
| B | 10 | G | 2 | 92 | 100 | 89 | 1,08 | 80 | 86 |
| B | 10 | G | 5 | 73 | 98 | 91 | 1,34 | • 80 | 75 |
| B | 10 | C | 10 | 84 | 86 | 89 | 1,02 | 80 | 95 |
| B | 10 | D | 1 | 98 | 105 | 92 | 1,20 | So | 90 |
| .B- | 10 | D | 2 Λ | 100 | 102 | 90 | 1*16 | 80 | 88 |
| B | 10 | D | 5 | 95 | 98 | •90 | 1,15 | 80 | 82 |
| B | 10 | D | 10 | 93 | 93 | 86 | 1,08 | 80 |
Claims (5)
1, Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet dadurch, daß es als Schutzmittel ein neues 1s4-0xazo-spiro-kohlenwasser· stoff-Deri vat der allgemeinen Formel I
0 Il
Cl2HG - 0 - N 0 (I)
worin
Ή.*$ Ro und Eo unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-Gruppe bedeuten, mit der Bedingung, daß mindestens eine der Substituenten für eine Alkyl«Gruppe steht;' und
η . O oder 1 ist,
gegebenenfalls mit einem oder mehreren herbiciden Mitteln, und feste oder flüssige Trägermittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel enthält,
2» Pflanzenschutzmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es ein Thiolkarbamat-Derivat als Wirkstoff des herbiciden Mittels enthalte,
3» Pflanzenschutzmittel nach Punkt 1 oder 2S gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff des Schutzmittels H-CDichloracetyl)-^,6,8-trimethyl-1,4—oxazo-spiro βί·,4] nonan enthalte .
213
- 13 - 55 597/11
4» Verfahren zur Verminderung beziehungsweise Hemmung der phytotoxischen Aktivität der als Wirkstoff Thiolkarbamate enthaltenden herbiciden Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen vor oder nach der Behandlung oder gleichzeitig mit den herbiciden Mitteln mit einem als Wirkstoff ein 1s4-Oxazo-spiro-kohlenv7asser~ stoff-Derivat der allgemeinen Formel I» worin E^, R^, R- und η wie im Punkt 1 definiert sind, enthaltenden Schutzmittel behandelt,
5· Pflanzenschutzmittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet . dadurch, daß es als Wirkstoff des Schutzmittels N-(Dichloracetyl)-7,7,9-trimethyl-i,4-oxazo-spirof4,5j dekan enthält„
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