CH635824A5 - Cyclohexane sowie diese verbindungen enthaltende herbizide. - Google Patents

Cyclohexane sowie diese verbindungen enthaltende herbizide. Download PDF

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CH635824A5
CH635824A5 CH485078A CH485078A CH635824A5 CH 635824 A5 CH635824 A5 CH 635824A5 CH 485078 A CH485078 A CH 485078A CH 485078 A CH485078 A CH 485078A CH 635824 A5 CH635824 A5 CH 635824A5
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Masami Shibuya
Hisao Ishikawa
Takashi Kawana
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Nippon Soda Co
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Cyclohexan-l,3-dion-Derivate, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern.
Die neuen Verbindungen weisen die folgende Formel auf
RlS(0)nX
0 NH-O-R3
jpr
X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und n Null, 1 oder 2.
Die neuen Verbindungen der Formel I können auch als Salze vorliegen. Bevorzugt sind Metallsalze oder Am-5 moniumsalze.
In den US-Patenten Nrn. 3 950 420 und 4 011 256 ist offenbart, dass einige Cyclohexan-l,3-dion-Derivate als Herbizide brauchbar sind. Diese bekannten Cyclohexan-1,3-dion-Derivate weisen z.B. in 5-Stellung eine Alkylgruppe 10 auf, während die erfindungsgemässen Verbindungen in dieser Stellung eine R^C^nX-Gruppe besitzen. Beispielsweise sind2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclo-hexan-l,3-dion, 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-methoxy-carbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion usw. bekannte 15 Verbindungen.
Es wurde gefunden, dass die Cyclohexanderivate der Formel (I) und deren Salze überlegene herbizide Aktivität im Vergleich mit den bekannten Cyclohexan-l,3-dion-Deriva-ten aufweisen. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind 20 besonders wirksam bei der Bekämpfung von Grasunkräutern, wie Bauernhofgras (Echinochloa cus-galli), Schwarzgras (Alopecurus myosuroides), Krabbengras (Digi-taria sanguinalis), Wildhafer (Avena fatua) und Johnsongras (Sorghum halepense); sie können die umfangreichen Lauber-25 träge, beispielsweise Bohnen, Erbsen, Rettiche, Rüben und Gurken, welche leicht Phyto-Toxizität erleiden, kaum beschädigen. Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen eine ausreichende herbizide Aktivität in einer Menge von einer Hälfte oder einem Drittel, im Vergleich zu den oben ge-30 nannten bekannten Cyclohexan-l,3-dion-Derivaten.
Vorzugsweise steht in Formel (I) Rx für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl; R2 für Alkyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen; R3 für Ethyl oder Allyl; R4 für Wasser-35 Stoff und X für geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Neben der herbiziden Aktivität besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen eine akarizide Aktivität.
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden erfin-40 dungsgemäss nach der folgenden Gleichung hergestellt:
OH
45
50
55
RiS(0)nX
-0e
R-[Ii]
0 H
C-R2 0
+ NHo-O-R,
—»
RiS(0)nX
(I)
NH-O-R3
Rh II]
60
worin bedeuten:
Rj Niederalkyl, Phenyl, durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, R2 Niederalkyl,
R3 Niederalkyl oder Niederalkenyl,
R4 Wasserstoff oder niederes Alkoxycarbonyl,
worin Rj, R2, R3, R4, X und n wie oben definiert sind.
Die obige Reaktion kann in einem inerten Lösungsmittel ausgeführt werden.
Als inertes Lösungsmittel kann Aceton, Diethyläther, 65 Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Benzol, Tetrahydrofuran, Chloroform, Acetonitril, Dichlorethan, Dichlormethan, Ethylacetat, Dioxan, Toluol, Xylol und Di-methylsulfoxid verwendet werden.
635 824
4
Die Reaktionstemperatur kann von —10 °C bis zum Siedepunkt der Reaktionslösung, vorzugsweise von 10-60 °C, reichen, und die Reaktion kann während mehreren Stunden oder länger ausgeführt werden.
Nachdem die Reaktion vollendet ist, kann das Lösungsmittel, falls erforderlich, entfernt werden und die Reaktionsmischung wird dann gewöhnlich mit einer alkalischen Lösung extrahiert oder in eiskaltes Wasser gegossen. Der alkalische Extrakt oder die Mischung mit Wasser kann mit Salzsäure angesäuert werden und das rohe Produkt wird vorzugsweise aus der angesäuerten Mischung durch Extraktion mit Lösungsmittel oder durch Filtration isoliert.
Falls das Produkt kristallin ist, kann das rohe Produkt durch Umkristallisieren gereinigt werden; falls das Produkt eine ölige Substanz ist, kann das rohe Produkt durch Destillation oder Isolation mittels Säulenchromatographie gereinigt werden.
Eine chemische Formel für die resultierende gereinigte Verbindung kann mittels einer Elementaranalyse, einem NMR-Spektrum und einem IR-Spektrum zugeteilt werden.
Die Natrium- und Kaliumsalze können durch Behandlung einer Verbindung der Formel (I) mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wässriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid, hergestellt werden. Die Salze können durch Filtration oder durch Verdampfung der resultierenden Lösung isoliert werden.
Die Calcium-, Barium-, Mangan-, Kupfer-, Zink-, Nikkei-, Kobalt-, Eisen- und Silbersalze können aus dem Natriumsalze durch Behandlung mit einem zweckmässigen anorganischen Salz, wie z.B. Calciumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid und Kobaltnitrat hergestellt werden.
Das Calciumsalz kann ebenfalls durch Behandlung einer Verbindung der Formel (I) mit Calciumhydroxid erhalten werden.
Einige erfindungsgemässe Metallsalze, welche mittels der oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden konnten, können eine chemische Veränderung oder Zersetzung bei einer hohen Temperatur erfahren; sie zeigen daher keinen klaren Schmelzpunkt. Wenn man die Infrarotadsorptionsspektroskopie auf die Verbindung der Formel I und das erhaltene Salz anwendet, wird die Bildung des Metallsalzes durch Verschiebung der Absorptionsbanden und einer Veränderung der Adsorptionsintensität bewiesen. Somit hat die Verbindung der Formel (I) eine Absorption, zurückzuführen auf die Carbonylgruppe, bei Wellenlängen von 1605 cm-1 und 1655 cm"1, während das entsprechende Metallsalz Absorptionen bei längeren Wellenlängen zeigt.
Überdies kann ein Anion, wie OH, gleichzeitig mit einem Metallatom von einigen der oben genannten Metallsalze koordiniert werden.
Die Struktur des Metallsalzes kann wie folgt dargestellt werden:
RiS(O)nX
4c.
NOR a II
C-R 2
•M
0 NOR 3
rV*2 -N+(r)4
5 RiS(0)nX
Rh worin N+(r)4 ein quaternäres Ammoniumion ist und r einen gleichen oder verschiedenen Substituenten, nämlich Alkyl oder Benzyl, bedeutet. Das Ammoniumsalz kann durch die Umsetzung der Verbindung der Formel (I) mit Ammoniumhydroxid, N(r)4OH in der gleichen Weise, wie bei der Herstellung des Natriumsalzes erhalten werden.
Man erwartet, dass die durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen in den folgenden vier tautomeren Formen existieren:
20
25
30
35
O NH-O-R,
40
RiS^nX-^y^O R„
OH N-O-R3
j^V-C-R2
R,S(0)nX-tyX(
Rl
45
50
55
60
Rj S(0)nX
Es wird in der gleichen Weise angenommen, dass die durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen in den folgenden drei tautomeren Formen existieren:
OH O
I H C-R2
RjS(0)nX
Rh
RjS(0)nX:
worin M+ ein Metallion, wie Na+, /4Ca+ + oder '/zCu"1"+ bedeutet. 65
Die erfindungsgemässen Ammoniumsalze können in der gleichen Weise wie die Metallsalze dargestellt werden, nämlich
RjS(0)nX
5 635824
Das Ausgangsmaterial der Formel (II) kann gemäss der folgenden Gleichung, worin R' für Niederalkyl steht, hergestellt werden:
RiSXCHO
CH3COCH3>
,C02H
CH2<c0 oder Witting Reagens
RjSXCH'CHCOCHa
RiSXCH=CHC02C2H5
CH <C°2R'
CO 2R'
RJSX -""V"0
COOR'
CH3C0CH2C02R'
RiSX
0
RxSX
0
OH
COR 2
ZnCl2
0 + R2COC5. R«, ' in Pyridin
* Ri SX
/V^J^O Oxidations~
mittel
COR,
Die folgenden Beispiele illustrieren die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen:
Beispiel 1
2-( 1 -Ethoxyaminobutyliden)-5-(2-ethylthiopropyl)-cyclo-hexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 1) 5,7 g 2-Butyryl-5-(2-ethylthiopropyl)-cyclohexan-l,3-dion wurde in 20 ml Ethanol aufgelöst; 1,4 g Ethoxyamin wurde dazu gegeben und die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur während 5 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktionslösung in eiskaltes Wasser gegossen und die Mischung mit Salzsäure angesäuert worden war, wurde die Mischung mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet; die Entfernung des Chloroforms durch Destillation unter reduziertem Druck ergab 4,5 g des gewünschten Produktes als farbloses, öliges Material. nD27,5 1,5229
Beispiel 2
2-( 1 -Allyloxyaminobutyliden)-5-(2-ethylsulfinylpropyl)-
cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 2) 6 g 2-Butyryl-5-(2-ethylsulfinylpropyl)-cyclohexan-l,3-dion wurden in 30 ml Ethanol aufgelöst. Zur Lösung wurden 1,6 g Allyloxyamin zugesetzt und die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur während 15 Stunden gerührt. Nach dem Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 4,8 g der gewünschten Verbindungen als farbloses, öliges Material zu erhalten. nD25,5 1,5343
Beispiel 3
2-( 1 -Allyloxyaminobutyliden)-5-(2-methylthioethyl)-cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 18)
35 2,6 g 2-Butyryl-5-(2-methylthioethyl)-cyclohexan-l,3-dion liess man mit 0,8 g Allyloxyamin bei Raumtemperatur während 10 Stunden in 20 ml Ethanol reagieren. Nach Abschluss der Reaktion wurde die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 3 g der gewünschten 40 Verbindungen als farbloses, öliges Material zu erhalten. nD27 1,5402
Beispiel 4
45 2-(1 -Ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)-ethyl]cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 69) 1,6 2-Propionyl-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyl]-cyclohe-xan-l,3-dion liess man mit 0,8 g Ethoxyamin bei Raumtemperatur während 16 Stunden in 60 ml Methanol reagieren.
so Nach Abschluss der Reaktion wurde die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um ein öliges Produkt zu erhalten. Die Reinigung des öligen Produktes mittels Säulenchromatographie ergab 1 g der gewünschten Verbindung als farbloses, öliges Material.
55 Smp. 42-43 °C.
Beispiel 5
2-( 1 -Ethoxyaminopropyliden)-5-[ 1 -(p-tolylthio)-isopropyl]-60 cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 75)
1,3 g 2-Propionyl-5-[l-(p-tolylthio)isopropyl]-cyclo-hexan-l,3-dion liess man mit 0,3 g Allyloxyamin bei Raumtemperatur während 15 Stunden in einer Mischung von 10 ml Benzol und 3 ml Ethanol reagieren. Nach Abschluss 65 der Reaktion wurde die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 1 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
Smp. 77,5-79 C.
635 824
Beispiel 6
Natriumsalz von 2-(l-Ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyljcyclohexan-1,3-dion (Verbindung Nr. 93) 0,63 g Natriummethylat wurde in 50 ml Methanol aufgelöst und 4,5 g 2-(l-Ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlor-phenylthio)ethyl]cyclohexan-l,3-dion, welches in Beispiel 4 erhalten worden war, wurde dazugegeben. Die Entfernung des Ethanols aus der Mischung mittels Destillation unter reduziertem Druck ergab 4,7 g von leicht gelben Kristallen der gewünschten Verbindung.
Smp. 128-130 °C(Zers.)
Beispiel 7
Kupfersalz von 2-(l-Ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlor-phenylthio)ethyl]cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 95) 1,6 g des in Beispiel 6 erhaltenen Natriumsalzes wurde in 30 ml Wasser aufgelöst und 10 ml wässrige Lösung von 0,5 g Kupfersulfat CuS04 • 5H20 wurde tropfenweise dazugegeben. Nachdem die Mischung bei Raumtemperatur während 30 Minuten gerührt worden war, wurden die ausgefällten Kristalle durch Filtration und Umkristallisation aus dem Lösungsmittelgemisch aus Aceton und Wasser abgetrennt, um 1 g eines grünen Pulvers der gewünschten Verbindung zu erhalten.
Smp. 122 °C (Zers.)
Beispiel 8
Tetrabutylammoniumsalz-monohydrat von 2-(l-Ethoxy-aminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyl]-cyclo-hexan-l,3-dion (VerbindungNr. 96)
1,5 g 2-(l-Ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenyl-thio)ethyl]cyclohexan-l,3-dion, welches wie in Beispiel 4 erhalten worden war, wurde in 15 ml Methanol aufgelöst. Zur Lösung wurden 10 g 10%ige methanolische Lösung von Te-s trabutylammoniumhydroxid zugegeben und dann wurde das Methanol durch Destillation unter reduziertem Druck entfernt. Das übrigbleibende ölige Produkt wurde in 50 ml Wasser aufgelöst, durch Aktivkohle entfärbt und mit 50 ml Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trocknen der Dichlor-lo methan-Lösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde das Dichlormethan unter reduziertem Druck wegdestilliert. Das übrigbleibende ölige Material liess man stehen, um Kristalle zu erhalten, welche aus Benzol-Ligroin umkristallisiert wurden; man erhielt eine Ausbeute von 1,6 g von weissen 15 Kristallen der gewünschten Verbindung.
Smp. 80-82 °C.
Beispiel 9
2-(l-Allyloxyaminobutyliden)-5-(2-methylsulfonylethyl)-4-20 methoxycarbonylcyclohexan-1,3-dion (Verbindung Nr. 100)
3,5 g 2-Butyryl-5-(2-methylsulfonylethyl)-4-methoxy-carbonyl-cyclohexan-l,3-dion liess man mit 0,9 g Allyloxyamin bei Raumtemperatur während 5 Stunden in 20 ml Ethanol reagieren. Nach Abschluss der Reaktion wurde die 25 resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 3,1 g von weissen Kristallen der gewünschten Verbindung zu erhalten.
Smp. 96,5 °C.
Zusätzlich zu den oben genannten Verbindungen sind ei-30 nige typische erfindungsgemässe Verbindungen in Tabelle I zusammengestellt:
Tabelle 1
Verbindung Nr.
RiS(0)nx—
r,s(0) 1 n
R2
A
0
.nhor . / ■ o
V
R,
r,
R*
Salt
Physikalische Konstante (Smp.) °C
1 C2HsSCHCH2-
ch3
O t
2 C2H5SÇHCH2-
ch3
3 C2H5S02ÇHCH2-
ch3
4 CH3S02CHCH2-
ch3
5 n-C4H9S02ÇHCH2-
ch3
6 C2HsSCH2ÇH-
ch3
7 C2H5SCH-
c2h5
8 n-C4H9SÇHCH2-
ch3
C3H"7
C3H»v C3H"7 C3H»7 C3H"7 C3Hn7 C3H"7 C3H"7
C,H,
H
CH2CH=CH, H
CH,CH=CH, H
CH,CH=CH, H
CH2CH=CH, H
CH,CH=CH, H
CH,CH=CH, H
CjHc
H
nD27'5 1,5229
nD27-5 1,5343 nD30 1,5266 [80-82] nD30 1,5232 nD29 1,5291 nD30 1,5337 nD30 1,5135
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
7
Tabelle 1 (Fortsetzung)
n-C3H7SÇHCH2-CH3
n-C3H7S02ÇHCH2-CH3
ch3sçhch2-ch3
ch3sçh-ch3
c2h5sch2-c2h5so2ch2-
Q-sc^-
ch3schch2-<ÌH,
c3h"7
c3h»7
c3h"7 c3h"7
c3h«7
c3hn7
c3h»7
c3h"7
c3h°7
25
ch2ch=ch2 c2h5
ch2ch=ch2
ch2ch=ch2
€h2ch=ch2 ch2ch=ch2
ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2
H
H
H
H
H H
H H H
Na ch3sc2h4-
c2h5sc2h4-
c2h5sc2h4-
o c2h5sc2h4-
c2h5so2c2h4-
c2h5sc2h4-
c3h"7 c3h"7 c3h«7
c3H"7 c3h-7 c2h5
ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 c2h5
ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2
H H H
H H H
c2h5sc2h4-ch2so2c2h4-
0
1
c2h5sc2h4-
i-C3H7SC2H4-i-C3H7SC2H4-
o
4
i-C3H7SC2H4-i-C3H7S02C2H4-
ch3sc2h4-ch3sc2h4-ch3sc2h4-c2h5so2c2h4-
o ch3sc2h4-
n-C3H7SC2H4-n-C3H7SC2H4-
O
n-C3H7SC2H4—
n-C3H7S02C2H4-
CH3S02C2H4-
c3h»7 c3h-7
c3h"7
c3h»7
c3h"7
c3h»7 c3h°7 c3h»7 c2h5
C2Hs c3h«7
c3h»7 c3h»7 c3h»7
c3h»7
c3h»7 c3H"7
c2h5
ch2ch=ch2
c2h5
ch2ch=ch2 c2h5
ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 c2h5
ch2ch=ch2
c2h5
c2h5
ch2ch=ch2 ch2ch=ch2
C2Hs ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2
H H
H H H
H H H H H H
H H H
H H H
Ca
Na
635 824
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
R,S(0)„X-
NHORo
/ • d
\
R,
Physikalische Konstante (Smp.) °C
(0) x"
n
R2
0 0
R3
r4
Sait
c3h«7
c2h5
h
—
[87-88]
ch3
gh2ch=ch2
h
-
nD30 1,5513
ch3
ch2ch=ch2
h
-
[84-85] •
c2h5
ch2ch=ch2
h
-
nD230 1,5813
c2h5
C2Hs h
-
[136-138]
c2h5
ch2ch=ch2
h
-
nD30-5 1,5347
c2h5
ch2ch=ch2
h
Na
c3hn7
ch2ch=ch2
h
-
nD22'5 1,5424
c3h"7
ch2ch=ch2
h
-
nD24-5 1,5380
c3h"7
ch2ch=ch2
h
-
nD33 1,5305
c3h-7
ch2ch=ch2
h
-
nD31 1,5794
c2h5
ch2ch=ch2
h
-
nD24'5 1,5452
c2h5
ch2ch=ch2
h
-
nD25-2 1,5478
c3h»7
c2h5
h
-
nD24 1,5700
c2h5
ch2ch=ch2
h
-
nD23 1,5659
c3H"7
c2h5
h
-
nD23 1,5313
c2h5
c2h5
h
-
nD21 1,5339
c2h5
c2hs h
-
nD25 1,5820
c3hn7
ch2ch=ch2
h
-
nD20 1,5336
c3h"7
c2hs h
_
nD27 1,5355
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
ch3s02c2h4-
ch3sc2h4-ch3so2c2h4-
0"SC2H»'
ch3so2c2h4-
c2hssçhch2-
ch3
c2hsSÇHCH2-
ch3
ch3
ch3s<p-
ch3
çh3 c2h5sÇ-ch3
c2h5schch2-ch3
sch2 -
ch3 c2hsS(j:-ch3
ch3
<r ch3s ch3
<Q-sc2h.-
o so 2c 2h ch3sçhch,~ ch3
n-C3H7SC2H4-
SCIÌ2~
i-C3H7SCH2-CH3
ch3sç-ch,
635 824
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
ris(0)nx-
r,s(0) x 1 n
R2
nhor-/ ■ j
\
r,
r,
R*
Salt
Physikalische Konstante (Smp.) °C
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
ch3 I
CH3SC-3 1 ch,
ch3schch2-
ch3
c2h5schch2-ch3
CîHSSÇHCHÎ-ch3
c,h5sçhch2-ch3
c2h5schch2-ch3
c2h5schch2-ch3
CS. SCH2CH2
ch3
ci —scr~ ch3
ch3
cl s-cjhch2
ch3
CH3 sç-
CH3
ch 2 sc 2 h1, -
CH 3 SC2H,-
r'CH 3
ffj sc2hu-
c2h5
c2h5
c3h»v c3H"7
c3h"7
c3h°7
c3h"7
c3H"7
c2hs c2h5
c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5
ch2ch=ch2 c2h5
ch2ch=ch2
h h
h h
h h
h h h h nD27 1,5415 nD28 1,5365 Na [133-134] Zers. Cu [137-138] Zers. Ca [181-182] Zers.
[175-176] Zers.
Ni
Fe
[137-138] Zers.
nD31 1,5828 [42-43] nD31 1,5848
c2h5
c2h5
h
[69-71]
c2h5
ch2ch=ch2
h
[50-53]
c2h5
ch2ch=ch2
h nD25 1,5810
c2h5
c2h5
h nD25 1,5785
c2h5
c2h5
h
[77,5-79]
c3H"7
ch2ch=ch2
H
nD27 1,5700
c2hs ch2ch=ch2
H
nD27 1,5760
c2h5
c2h5
h nD22 1,5774
c2h5
ch2ch=ch,
65
h nD22 1,5798
c2h5
ch2ch=ch2
h nD22 1,5790
635 824
10
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung
q /H0R3
Physikalische
Nr.
Konstante
R,S(05 X*" 1 n
(Smp.) °C
o 0
r.S(0)„x-
R*
R3
r4
Salt
81
82
83
84
85
86
87
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99 100
.ch.
SCHUCK
^3-sc2H„-
CHaO-^^-SCaH,,-
CZ
CS. -sc2h„-
ca —so2c2h„-
/r-S'CH3
q- sc2h„-
/ ch:
■Ci
O-
SC2hi>-
a-Q- SCzH,»-Ci-^Q-SC^,-
c2hssc2h4-
c2h5sc2h4-ch3so2c2h4-
c2h5
c2h5
h c2h5
ch2ch=
ch2
h c2h5
c2h5
h c2h5
c2h5
h c2h5
ch2ch=
:ch2
h c2hs c2h5
h c2hs c2h5
h c2h5
ch2ch=
ch2
h c2h5
c2h5
h c2h5
c2h5
h c2h5
c2h5
h c2h5
c2h5
h c2hs c2h5
h c2h5
c2h5
h c2h5
c2h5
h c2h5 ch3
C3H"7 c3H"7 c3H"7
c2h5 c2h5
ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2
nD23 1,5734 nD23 1,5781
nD22 1,5722 nD23 1,5790
nD23 1,5811
[69-70]
[96-97]
nD18 1,5811 nD31'5 1,5732
och2n(ch3) 3
ch3
o^CHÎn-c16h33
ch3
Na
Ca
Cu +
[93-95]
[128-130] Zers.
[172-173] Zers. [122] dee.
H N(C4Hn9)4 • H20 [80-82]
H - [48-50]
COOQjHj - nD24 1,5268
COOCH2 - no26«5 1,5324
COOCH2 - [96,5]
Wie bereits vorstehend erwähnt, besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität. Die Verbindungen können direkt auf den Boden als Behandlung nach dem Sichtbarwerden oder auf das Pflanzenlaubwerk als Behandlung nach dem Hervortreten angewendet werden oder sie können innig mit dem Boden vermischt werden. Die bevorzugte Behandlung ist nach dem Hervortreten des Pflanzenlaubwerkes; die Verbindungen lassen sich in Mengen von 10 g oder mehr pro 10 Ar (Are) auf den Boden oder das Pflanzenlaubwerk anwenden.
Eine herbizide Zusammensetzung, welche eine erfin-6o dungsgemässe Verbindung als ihre aktive Komponente aufweist, kann durch Vermischen mit geeigneten Trägern in eine bei Agrikulturchemikalien allgemein verwendete Form formuliert werden, die genannten Träger sind beispielsweise benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und granulare 65 Formulierungen, wasserlösliche Pulver und Aerosole. Als feste Träger können Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermikulit und Ton verwendet werden. Als flüssige Träger können Kerosin, Mineralöl, Petroleum,
11
635 824
Lösungsmittel-Naphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclo-hexanon, Dimethylformamid, Alkohol und Aceton verwendet werden. Ein oberflächenaktives Mittel kann ebenfalls dazugegeben werden, um eine homogene und stabile Formulierung zu ergeben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können ebenfalls in einer Mischung mit anderen Chemikalien angewandt werden, welche in der Ackerbau- und Gartenbaubewirtschaftung gebraucht werden und mit solchen Verbindungen verträglich sind. Solche Chemikalien können (sind jedoch nicht darauf beschränkt) die Klassen von Chemikalien sein, welche allgemein als Pflanzennährstoffe, Düngemittel, Insektizide, Akarizide, Fungizide, Herbizide und Nematozide bekannt sind.
Bei der Zumischung der Verbindung mit bekannten Herbiziden ist die Verwendung von Triazinderivaten, wie Sima-zin, Propazin und Prometryn; Carbamat-Derivaten, wie Phenmedipham; Harnstoffderivaten, wie Metabenz-thiazuron und Linuron, sowie heterocyclischen Verbindungen, wie Pyrazon und Lenacil empfohlen.
Die Konzentration der aktiven Komponente in einer her-biziden Zusammensetzung dieser Erfindung kann gemäss der Beschaffenheit der Formulierung variieren; die Konzentration liegt beispielsweise im Bereich 5-80 Gew.-%, vorzugsweise 10-60 Gew.-% in benetzbaren Pulvern; 5-70 Gew.-%, vorzugsweise 20-60 Gew.-% in emulgier-baren Konzentraten; sowie 0,5-30 Gew.-%, vorzugsweise 1-10 Gew.-% in granulären Formulierungen.
Ein somit hergestelltes benetzbares Pulver oder emulgier-bares Konzentrat kann mit Wasser bis zu einer spezifizierten Konzentration verdünnt und als eine wässrige Suspension oder eine flüssige Emulsion zur Behandlung von.Böden oder des Pflanzenlaubwerkes verwendet werden. Überdies kann eine körnige Formulierung direkt für die Behandlung des Bodens oder des Laubwerkes verwendet werden.
Nichteinschränkende Beispiele von herbiziden Zusammensetzungen gemäss der Erfindung sind die folgenden:
Beispiel 10 Benetzbares Pulver
Gewichtsteile
Verbindung Nr. 1 30
Weisse Kohle 30
Diatomeenerde 32
Natriumalkylsulfat 8
Diese werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert, um ein benetzbares Pulver mit einem Gehalt an 30% an aktiver Komponente zu erzeugen. Bei der Verwendung wird es bis zu einer gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt und als Suspension gesprüht.
Beispiel 11 Emulgierbare Konzentrate
Gewichtsteile
Verbindung Nr. 25 40
Xylol 35
Dimethylformamid 15
Polyoxyethylenphenylether 10
Sie werden zusammengemischt, um ein emulgierbares Konzentrat mit einem Gehalt von 40% an aktiver Komponente zu erzeugen. Beim Gebrauch wird sie bis zu einer gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt und als Emulsion gesprüht.
Beispiel 12 Granulare Formulierung
Gewichtsteile
Verbindung Nr. 69 7
Talk 38
Bentonit ' 10
Ton 38
Natriumalkylsulfat 7
Diese werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Die feinen Teilchen werden zu Körnchen gemacht, wobei jedes einen Durchmesser im Bereich von 0,5-1,0 mm hat, um eine körnige Formulierung mit einem Gehalt von 7% an aktiver Komponente zu erzeugen. Beim Gebrauch wird diese direkt angewandt.
Die herbiziden Effekte der erfindungsgemässen Verbindungen werden durch die folgenden Tests illustriert:
Test 1
Samen von Krabbengras (digitaria sanguinalis), Wildhafer (Avena fatua), Schafs-Viertel (lamb's-quarters) und graublauem Amarant (liuid amaranth) wurden in jedem Topf gepflanzt, welcher einen Oberflächenbereich von 100 cm2 hatte. Als die Pflanzen bis zum 2-5 Blattstadium gewachsen waren, wurde eine wässrige Suspension, welche durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser bis zu einer spezifizierten Konzentration hergestellt worden war, auf das Laubwerk der Testpflanzen gesprüht; die Töpfe wurden in einem Gewächshaus gehalten. 14 Tage nach dem Sprühen wurde das Ausmass der Schädigung einer jeden Pflanze beobachtet und auf einer Skala mit den Werten von 0-10 ausgewertet, wobei diese die folgenden Bedeutungen haben:
0: keine Wirkung
10: Pflanze vollständig zerstört.
Die Verbindungen hatten keine Wirkung bei Schafs-Vierteln (lamb's-quarters) und graublauem Amaranth (liuid amaranth), d.h. das Ausmass der Beschädigung war Null.
Die Resultate sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
V erbindung Anwendungsmass (g/10 Ar)
Nr. 50 25
Krabbengras Wildhafer Krabbengras Wildhafer
1
10
10
10
10
2
10
10
8
9
4
10
10
10
10
5
10
10
8
9
6
10
10
9
9
9
10
10
9
7
10
9
10
7
9
11
10
10
10
10
12
10
10
10
10
13
10
7
10
3
15
10
10
10
10
16
10
10
10
10
18
10
10
9
9
19
10
10
10
10
20
10
10
10
10
21
10
10
9
5
22
10
10
10
10
23
10
10
10
10
24
10
10
9
9
25
10
10
10
10
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Nr.
26
27
28
29
30
31
32
34
35
36
37
38
39
40
43
44
46
47
48
49
50
53
55
56
57
60
61
68
69
70
73
74
77
79
80
81
82
83
84
s
12
Anwendungsmass (g/10 Ar) 50 25
Krabbengras Wildhafer Krabbengras Wildhafer
10
10
9
8
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
8
8
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
9
8
4
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
9
5
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
4
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
8
10
10
10
9
10
9
10
5
10
10
10
10
10
10
10
9
10
10
10
10
10
10
9
8
4
10
9
9
4
10
10
10
10
Verbindung Anwendungsmass (g, 10 Ar)
Nr. 50 " 25
Krabbengras Wildhafer Krabbengras Wildhafer
85
10
10
9
- 10
86
10
10
9
10
87
10
10
9
10
88
10
10
9
10
89
10
10
10
10
90
10
10
7
3
92
10
10
10
10
93
10
10
10
10
94
10
10
10
10
95
10
10
9
10
96
10
10
10
10
97
10
10
10
10
98
10
10
6
9
Vergleichs-20 Verbindung*
1
2
10 10
2 4
25 * Vergleichsverbindung 1.
30
nh-0-ch2ch=ch2 -c3h7
ch3-7\X^O ch3
US-Patent Nr. 3 950 420 35 2.
40
0 nh-o-ch2ch=ch2 .c-c3h7
cooch;
US-Patent Nr. 4 011 256

Claims (25)

  1. 635 824
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl ist, R2 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, R3 Ethyl oder Allyl bedeutet, R4 Wasserstoff ist und X geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Cyclohexane der Formel (I)
    NH-O-R
    .C-R
    R«.
    worin bedeuten:
    Rj Niederalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nieder-alkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder den Benzylrest,
    R2 Niederalkyl,
    R3 Niederalkyl oder Niederalkenyl,
    R4 Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl,
    X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und n Null, 1 oder 2 sowie deren Salze.
  3. 3
    635 824
    schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 8 anwendet.
    3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Rj Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 Alkyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und X Alkylen mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R] Phenyl oder mit Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeutet, R2 Alkyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und X Alkylen mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt.
  5. 5
    5. Verbindungen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass X für Ethylen steht.
  6. 6. Verbindungen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass X ein verzweigtes Alkylen bedeutet.
  7. 7. Verbindungen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass X Ethylen bedeutet.
  8. 8. Verbindungen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass X verzweigtes Alkylen bedeutet.
  9. 9. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der Formel (I)
    R».
    worin bedeuten:
    R, Niederalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder den Benzylrest,
    R2 Niederalkyl,
    R3 Niederalkyl oder Niederalkenyl,
    R4 Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl, X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und n Null, 1 oder 2 oder Salze dieser Verbindung enthält. 10. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 2 enthält.
  10. 10
  11. 11. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 enthält.
  12. 12. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 4 enthält.
  13. 13. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 5 enthält.
  14. 14. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 enthält.
  15. 15
    15. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 7 enthält.
  16. 16. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 8 enthält.
  17. 17. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer neuen Verbindung der Formel
    (I)
    NH-O-R
    Rh worin bedeuten:
    Ri Niederalkyl; gegebenenfalls durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder den Benzylrest,
    R2 Niederalkyl,
    R3 Niederalkyl oder Niederalkenyl,
    R4 Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl,
    X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und n Null, 1 oder 2 oder ein Salz einer Verbindung der Formel I anwendet.
  18. 18. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 2 anwendet.
  19. 19. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 3 anwendet.
  20. 20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
    20. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 4 anwendet.
  21. 21. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 5 anwendet.
  22. 22. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 6 anwendet.
  23. 23. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu schützende Stelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 7 anwendet.
  24. 24. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu
  25. 25. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel (I)
    (I)
    RiS(0)nX
    worin bedeuten:
    Ri Niederalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder den Benzylrest,
    R2 Niederalkyl,
    R3 Niederalkyl oder Niederalkenyl,
    R4 Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl, X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und n Null, 1 oder 2 sowie deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (II)
    OH
    R!S(0)nX
    JÒC
    (II)
    Rw worin
    Rt, R2, R4, X und n weiter oben definiert sind, mit einem Aminderivat der Formel
    NH2OR3
    worin R3 weiter oben definiert ist, umsetzt, und erhaltene Verbindungen gegebenenfalls in die entsprechenden Salze überführt.
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