JPS6078952A - ３，３，５−トリメチルシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン誘導体Info
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- JPS6078952A JPS6078952A JP18682283A JP18682283A JPS6078952A JP S6078952 A JPS6078952 A JP S6078952A JP 18682283 A JP18682283 A JP 18682283A JP 18682283 A JP18682283 A JP 18682283A JP S6078952 A JPS6078952 A JP S6078952A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な３．３．５− ）リメチルシクロヘキ
サンー導体に関するものである。この化合物は、医薬や
農薬として有用な化合物を合成する中間体として用いる
ことができる。
サンー導体に関するものである。この化合物は、医薬や
農薬として有用な化合物を合成する中間体として用いる
ことができる。
アルデヒド又はケトンと一級アミンの脱水縮合反応でイ
ミンが生成することはよく知られている（例えばＳ、Ｒ
，５ａｎｄｉｅｒ ＋ Ｗ、 Ｋａｒｏ ＋ “Ｑｒｇ
ａｎｔｃＦｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐ
ａｒａｔｉｏｎａ ” Ｖｏｌ ２． ｐ、２４６（１
９７１） Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ ） ｎ ま
た−級アミンがβ−又Ｆｉｒ−ヒドロキシアミンである
場合、オキサゾリンｙ又Ｈベルヒドロ−１，３−オミサ
ジンが生成すること４知られている（ Ａ、 Ｒａ５ｓ
ａｔ ＋ Ｐ、 Ｒｅｙ ｒ’ｌ’ｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ ３０巻３３１５ （１９７４）、新実験化学講座１
４巻（ＩＶ） ｐ、２２００ （１９７８）丸竹）Ｑｐ
−又ｕ ｒ −ヒドロキシアミンから得られるこれらの
複素環式化合物は、下式に示すように、一般的な脱水縮
合生成物であるイミン型の化合物との互変異性関係にあ
シ、実際に平衡混合物として存在することが知られてい
るＣ Ｂ、 Ｄ、 Ｂｅｒｇｍａｎｎ他ｒ Ｊ−Ａｍ、
Ｃｈｅｍ。
ミンが生成することはよく知られている（例えばＳ、Ｒ
，５ａｎｄｉｅｒ ＋ Ｗ、 Ｋａｒｏ ＋ “Ｑｒｇ
ａｎｔｃＦｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐ
ａｒａｔｉｏｎａ ” Ｖｏｌ ２． ｐ、２４６（１
９７１） Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ ） ｎ ま
た−級アミンがβ−又Ｆｉｒ−ヒドロキシアミンである
場合、オキサゾリンｙ又Ｈベルヒドロ−１，３−オミサ
ジンが生成すること４知られている（ Ａ、 Ｒａ５ｓ
ａｔ ＋ Ｐ、 Ｒｅｙ ｒ’ｌ’ｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ ３０巻３３１５ （１９７４）、新実験化学講座１
４巻（ＩＶ） ｐ、２２００ （１９７８）丸竹）Ｑｐ
−又ｕ ｒ −ヒドロキシアミンから得られるこれらの
複素環式化合物は、下式に示すように、一般的な脱水縮
合生成物であるイミン型の化合物との互変異性関係にあ
シ、実際に平衡混合物として存在することが知られてい
るＣ Ｂ、 Ｄ、 Ｂｅｒｇｍａｎｎ他ｒ Ｊ−Ａｍ、
Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、７ｊ巻３５８ （１９５３） 、Ｗ、 Ｈ，Ｗ
ａｔａｎａｂｅ他ψ′１ｂｉｄ７９巻２８２５ （１９
５７） ）。
ａｔａｎａｂｅ他ψ′１ｂｉｄ７９巻２８２５ （１９
５７） ）。
イミンは！成申間体として有用な化合物であり、オキサ
ゾリジンやベルヒドロオキサジンの銹導体は医薬や農薬
としての利用がおこなわれでいる。
ゾリジンやベルヒドロオキサジンの銹導体は医薬や農薬
としての利用がおこなわれでいる。
例えば特開昭４９−１２４２２８、特開昭５２−５９１
５３などにその例を見ることができるＯ′ケトンが３．
３．５− ）リメチルシクｉヘキサノンである場合、−
級アミンとの脱水生成縮合物は、ベンジルアミンを用い
た一例が刈られているのみであって（ＲｏＯ，Ｈｕｔｃ
ｈｉｎｓ他＋ Ｖｅｎｔｒｏｎ Ａｌｅｍｂｉｃ２３４
（１９８１） ）、Ｎに鎖式置換基をもったトリメチ
ルシクロヘキシリデンイミンは知られていなかった０ 本発明ｔｉ、３．３．５−）リメチルシク買ヘキサノン
と、種々の鎖式アミンとから得られるシクロへ、で表わ
される３、 ３．５− ）リメチルシク〒ヘキツ°ンー
米発明の化合物のうちＸがヒドロキシルであって、Ｎと
ＯＩｌとの間にあるメチレン鎖が２又は３個□で漬る’
ＪＪ＋！ｒは、他のカルボニル化合物σ）マミンと同様
、シクロ型の互変異性体に転化したもぐ）？伴＼ ′なって存在する。本発明の場合式（１１１）ｖｃおい
てＲ，Ｒ’が環を形成するのでシクロ型の互変異性体に
スピロ項式化合物となり、互変異性関係は一般式で表わ
される（但しｎ ＝ ２又は３）。
５３などにその例を見ることができるＯ′ケトンが３．
３．５− ）リメチルシクｉヘキサノンである場合、−
級アミンとの脱水生成縮合物は、ベンジルアミンを用い
た一例が刈られているのみであって（ＲｏＯ，Ｈｕｔｃ
ｈｉｎｓ他＋ Ｖｅｎｔｒｏｎ Ａｌｅｍｂｉｃ２３４
（１９８１） ）、Ｎに鎖式置換基をもったトリメチ
ルシクロヘキシリデンイミンは知られていなかった０ 本発明ｔｉ、３．３．５−）リメチルシク買ヘキサノン
と、種々の鎖式アミンとから得られるシクロへ、で表わ
される３、 ３．５− ）リメチルシク〒ヘキツ°ンー
米発明の化合物のうちＸがヒドロキシルであって、Ｎと
ＯＩｌとの間にあるメチレン鎖が２又は３個□で漬る’
ＪＪ＋！ｒは、他のカルボニル化合物σ）マミンと同様
、シクロ型の互変異性体に転化したもぐ）？伴＼ ′なって存在する。本発明の場合式（１１１）ｖｃおい
てＲ，Ｒ’が環を形成するのでシクロ型の互変異性体に
スピロ項式化合物となり、互変異性関係は一般式で表わ
される（但しｎ ＝ ２又は３）。
本発明の化合物＆！、３．３．５−）リメチルシクロヘ
キサノンを、一般式Ｈ２Ｎ （ＣＨ２）、Ｘ Ｃ！Ｒ及
びＸは前記と同じ）で表わされる鎖式−級アミンと脱水
縮合させて得られる。例えばベンゼン、トルエンの如き
不活性な溶媒中で加、熱還流し、共済脱水法で反応を完
結させる。この際、ｐ−）ルエンスルホン酸などの酸触
媒を使用し不反応を、促進することもできる。出発物の
３．３．５７）リメチルシクロヘキサノンは、イソホロ
ン鷺常法によシ接触水素化することで容易に得られる。
キサノンを、一般式Ｈ２Ｎ （ＣＨ２）、Ｘ Ｃ！Ｒ及
びＸは前記と同じ）で表わされる鎖式−級アミンと脱水
縮合させて得られる。例えばベンゼン、トルエンの如き
不活性な溶媒中で加、熱還流し、共済脱水法で反応を完
結させる。この際、ｐ−）ルエンスルホン酸などの酸触
媒を使用し不反応を、促進することもできる。出発物の
３．３．５７）リメチルシクロヘキサノンは、イソホロ
ン鷺常法によシ接触水素化することで容易に得られる。
本発明の化合物は前記のように医薬や農薬などの合成中
間体として利用することができ今。例えば実施例２の化
合物をトリエチルアミンや存在上クロロホルム溶液中で
クロロアセチルクロリ、ドと反応させて得たＮ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ −３，５，５−トリメチル−
１−シクロヘキセン−１−イル）−α−クロロアセトア
ミドにイネ、タイヌビエなどの植物に対して生長抑制作
用を示も実施例３及び６の化合物から同様の方法で得ら
れる化合物についても同様であ、る＠ 実施例１゜ １−（３，３，５−）リメチルシクロヘキシリテンアミ
ノ）ヘキサンの合成 無水ベンゼン３５−中に、３，３．５−トリメチルシク
ロヘキサノン７．０ｇとヘキシルアミン５．０ ｇ ｋ
ＷＷ＋ ｔ、、共沸脱水器を用いて経時的に留出する水
を分難しなから加熱還流を行なった。水の留出が止まっ
たのち、ベンセｙ２エバボレＴターで留去する。得られ
た粗生成、物にクーゲルロール蒸留装置にニジ蒸留して
無色の油状物である標題化合物１ （ｍ ＝ ６． Ｘ
＝Ｈ）９．８ ｓ ｇ、に〒た。（ｂｐ 〜１５０７０
．５ｍｍ）Ｉｇ ）収率８８チＩＲ１６５０ａｍ 実施例２゜ ２−（３，３，５−１リメチルシクロヘキシリデンア、
ミノ）−エタノール−１の合成 ａ、４．ｓ−）リメチルシクロヘ千すノン３４ｇと２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇとを無水ベンゼン５
０−中で実施例１と同様にして反応ケ行なったり・ １
・・ 無色油状物 ＩＲ３２００、１６５０、１３６０、１１４０ａｍＮＭ
Ｒ（ＣＩ）Ｃ１３） ６０．７〜１．２ （ｍ、９）１
） １．２〜２．５ （ｍ、７１１ ）２．５〜４．
０ （ｍ、 ６１１） 実施例３゜ ３− （３，３，５−）リメチルシクロへキシリデンア
ミノ）−プロパノ−ルー１の合成 ３．３．５−）リメチルシクロヘキサノン１４ｇと３−
ヒドロキシプロピルアミン７−５ ｇ ＋！： ５０ｍ
ｇのｐ−）ルエンスルホン酸・１水和物と′ｆｒ熱水ト
ルエン７５＋＋＋ｆ！に溶解し、実施例１と同様にして
反応を行なった。
間体として利用することができ今。例えば実施例２の化
合物をトリエチルアミンや存在上クロロホルム溶液中で
クロロアセチルクロリ、ドと反応させて得たＮ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ −３，５，５−トリメチル−
１−シクロヘキセン−１−イル）−α−クロロアセトア
ミドにイネ、タイヌビエなどの植物に対して生長抑制作
用を示も実施例３及び６の化合物から同様の方法で得ら
れる化合物についても同様であ、る＠ 実施例１゜ １−（３，３，５−）リメチルシクロヘキシリテンアミ
ノ）ヘキサンの合成 無水ベンゼン３５−中に、３，３．５−トリメチルシク
ロヘキサノン７．０ｇとヘキシルアミン５．０ ｇ ｋ
ＷＷ＋ ｔ、、共沸脱水器を用いて経時的に留出する水
を分難しなから加熱還流を行なった。水の留出が止まっ
たのち、ベンセｙ２エバボレＴターで留去する。得られ
た粗生成、物にクーゲルロール蒸留装置にニジ蒸留して
無色の油状物である標題化合物１ （ｍ ＝ ６． Ｘ
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．５ｍｍ）Ｉｇ ）収率８８チＩＲ１６５０ａｍ 実施例２゜ ２−（３，３，５−１リメチルシクロヘキシリデンア、
ミノ）−エタノール−１の合成 ａ、４．ｓ−）リメチルシクロヘ千すノン３４ｇと２−
ヒドロキシエチルアミン１２．２ｇとを無水ベンゼン５
０−中で実施例１と同様にして反応ケ行なったり・ １
・・ 無色油状物 ＩＲ３２００、１６５０、１３６０、１１４０ａｍＮＭ
Ｒ（ＣＩ）Ｃ１３） ６０．７〜１．２ （ｍ、９）１
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０ （ｍ、 ６１１） 実施例３゜ ３− （３，３，５−）リメチルシクロへキシリデンア
ミノ）−プロパノ−ルー１の合成 ３．３．５−）リメチルシクロヘキサノン１４ｇと３−
ヒドロキシプロピルアミン７−５ ｇ ＋！： ５０ｍ
ｇのｐ−）ルエンスルホン酸・１水和物と′ｆｒ熱水ト
ルエン７５＋＋＋ｆ！に溶解し、実施例１と同様にして
反応を行なった。
生成物ＩＩ （ｒ１＝３ ）の
得量１９． Ｏｇ 、収率９６チ、無色油状物ＩＲ３２
００、１６４５，１３５５、１１６０，ｃｍ−”ＮＭＲ
（ＣＤＣ１３）６０．７〜１．２（ｔｎ、９Ｈ） １．
２−３．０（ｍ、９ｉ１）３．０〜４．０（ｎｔ、４Ｉ
（） ４．２（ｂｓ、 １ｆｌ）上記実施例２，３の化
合物に、いずれもそのスペクトルデータよジイミンとス
ピロ環状化合物との平衡混合物である仁とが確かめられ
た。
００、１６４５，１３５５、１１６０，ｃｍ−”ＮＭＲ
（ＣＤＣ１３）６０．７〜１．２（ｔｎ、９Ｈ） １．
２−３．０（ｍ、９ｉ１）３．０〜４．０（ｎｔ、４Ｉ
（） ４．２（ｂｓ、 １ｆｌ）上記実施例２，３の化
合物に、いずれもそのスペクトルデータよジイミンとス
ピロ環状化合物との平衡混合物である仁とが確かめられ
た。
実施例１の方法により次の化合物を製造した。
いずれも無色油状物である。
実施例４゜
２−メトキシエチルアミン全周いて
１−（３，３，５−）リメチルシクロヘキシリデンアミ
／ ）−２−メ）＊シーｒ−タｙ Ｉ （ｍ ＝ ２．
Ｘ＝ＯＣＩＩ３）ｂｐ〜１３０°／ Ｑ、５ ｍｍ）
１３＋収率８９％。
／ ）−２−メ）＊シーｒ−タｙ Ｉ （ｍ ＝ ２．
Ｘ＝ＯＣＩＩ３）ｂｐ〜１３０°／ Ｑ、５ ｍｍ）
１３＋収率８９％。
ＩＲ１６５５，１１２０ｃｍ−’
実施例５゜
２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミンを用い
て ２−（２−ヒドロキシエトキシ） −１−（，３，３，
５−トリメチルシクロヘキシリデンアミノ）エタン１
（ｍ ＝ ２． Ｘ ＝ＯＣＨｚＣＩＩｚＯＨ）ｂｐ
〜１４０°／ ０．１ ｍｍ１４Ｂ 、収率９９％。
て ２−（２−ヒドロキシエトキシ） −１−（，３，３，
５−トリメチルシクロヘキシリデンアミノ）エタン１
（ｍ ＝ ２． Ｘ ＝ＯＣＨｚＣＩＩｚＯＨ）ｂｐ
〜１４０°／ ０．１ ｍｍ１４Ｂ 、収率９９％。
ＩＲ３２０へ １６５０ 、 １１２５実施例６．
２−（トリメチルシリルオキシ）−エチルアミンを用い
て ２−（トリメチルシリルオキシ） −１−（，３，３，
５−トリメチルシクロヘキンリデンアミノノエタン［（
ｍ ＝ ２． Ｘ＝Ｏ８ｉ（Ｃ１３１３）ｂｐ −１２
０°／ ０．５ ｍｍｍ、収率８６チ。
て ２−（トリメチルシリルオキシ） −１−（，３，３，
５−トリメチルシクロヘキンリデンアミノノエタン［（
ｍ ＝ ２． Ｘ＝Ｏ８ｉ（Ｃ１３１３）ｂｐ −１２
０°／ ０．５ ｍｍｍ、収率８６チ。
ＩＲ１６７０，１２５０，１１００
実施例７゜
３−メトキシプロピルアミンを用いて
３−メトキシ−１−（５，３，５−トリメチルシクロヘ
キシリチンアミノ）プロパｙ ｌ （ｍ ＝ ３． Ｘ
＝ ０Ｃｌａ）ｂｐ〜１１２°／ ０．１ ｍｍ）ｌ＠
、 収率９５チ。
キシリチンアミノ）プロパｙ ｌ （ｍ ＝ ３． Ｘ
＝ ０Ｃｌａ）ｂｐ〜１１２°／ ０．１ ｍｍ）ｌ＠
、 収率９５チ。
ＩＲ６５５、１１２５
実施例８゜
実施例３と同様にして
２−（２−ヒドロキシエチルアミン）エチルアミンを用
いて ２−（２−ヒドロキシエチルアミン）−１−（３゜３．
５−トリメチルシクロヘキシリデンアミノ）エタｙ ｌ
（ｍ ＝ ２． Ｘ ＝ ＮＨＣ）１２ｃｌ（、ｐＨ
） 油状物ｂｐ 〜１５０°７０．５ｍｍＫ−収率８８
％。
いて ２−（２−ヒドロキシエチルアミン）−１−（３゜３．
５−トリメチルシクロヘキシリデンアミノ）エタｙ ｌ
（ｍ ＝ ２． Ｘ ＝ ＮＨＣ）１２ｃｌ（、ｐＨ
） 油状物ｂｐ 〜１５０°７０．５ｍｍＫ−収率８８
％。
ＩＲ３２００１１６５０，１０８０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １，一般式 〔式中、ｍは１乃至６の整数を、Ｘは水素原子又はヒド
ロキシ、メトキシ、トリメチルシリルオキシ、ヒドロキ
シエトキシ若しくはホドロキシメチルアミノ基を意味す
る〕で表わされる３、３．５−トリメチルシクロヘキサ
ン誘導体 ２．一般式 （式中ｎは２又に３ｔ−意味する） で表わされる互変異性関係をもつ特許請求の範囲第１項
記載の化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18682283A JPS6078952A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18682283A JPS6078952A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078952A true JPS6078952A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16195209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18682283A Pending JPS6078952A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078952A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2023582A (en) * | 1978-05-31 | 1980-01-03 | Eszakmagyar Vegyimuevek | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives, their preparation and plant protecting compositions containing them |
-
1983
- 1983-10-07 JP JP18682283A patent/JPS6078952A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2023582A (en) * | 1978-05-31 | 1980-01-03 | Eszakmagyar Vegyimuevek | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives, their preparation and plant protecting compositions containing them |
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