DD144919A1 - Verfahren zur herstellung von 2,5-diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-s-oxiden - Google Patents
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Abstract
Derartige Verbindungen, können Bedeutung als Zwischenprodukte für die Herstellung.von Farbstoffen bzw. biologisch aktiven Substanzen erlangen. Mit der Erfindung soll erreicht werden, die bisher unbekännten 2,5-Diaryl-3,4-diar.ylimino-1 ,2,5-thiadiazolidin-S-oxide zugänglich zu machen. Dies geschieht erfindungsgemäß in der Weise, daß tetraarylsubstituierte Oxalaraidine mit Thionylchlorid und einer tertiären Base zu den obenaufgeführten Verbindungen umgesetzt werden. Die Erfindung ist in der chemischen und pharmazeutischen Industrie einsetzbar
Description
4 49
Verfahren zur Herstellung von 2,5-i)iaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxiden
Int. Cl. C07 D 285/10
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5~ Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxiden. Derartige Verbindungen können Bedeutung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und biologisch aktiven Substanzen erlangen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxide sind bisher unbekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten 2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxide als Vorstufen für Farbstoffe und biologisch aktive Verbindungen zugänglich zu machen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung ist es, die bisher unbekannten 2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxide durch einfache Reaktionen zugänglich zu machen", Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß tetraaryl-
'-!Il I)H , -so ;
substituierte Oxalamidine des Typs I
mit Thionylchlorid in Gegenwart eines tertiären Amins, wie z.B< Triethylamin,Pyridin, Chinolin oder Picolin zu den 2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxiden des Typs II
II
1?
umgesetzt werden, wobei R - R ° gleich oder verschieden sind und Wasserstuff, einen Alkyl-, .Aryl—/oder Hetercarylrest, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Aminfunktion bedeuten. Die Reaktion verläuft bei Temperaturen zwischen 0 und 800C, vorzugsweise bei 10-300C, als Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe wie Benzen, Toluen oder Xylen aber auch chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetra, Chloroform oder Methylenchlorid geeignet.
Man erhält die gewünschten 2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxide in hohen Ausbeuten bei kurzen Reaktionszeiten ohne Anwendung von Katalysatoren und drastischen Reaktionsbedingungen.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Oxalamidine v/erden nach bekannten Verfahren, z.B. durch Reaktion von Oxalaniliden mit Phosphorpentachlorid und anschließender Umsetzung der entstandenen Oxalylarylimidchloride mit primären aromatischen Aminen erhalten.
Ausführungsbeispiele
0,1 Mol Teträphenyloxalamidin werden in 400 ml trockenem Benzen gelöst, mit 0,25 Mol Triethylamin versetzt und unter starkem Rühren bei Raumtemperatur innerhalb einer halben Stunde mit 0,125 Mol Thionylchlorid versetzt. Danach wird noch eine halbe Stunde nachgerühert, anschließend filtriert und nach Vertreiben des Lösungsmittels umkristallisiert.
P. 1980C , Ausbeute 87% d.Th. 2,5-Diphenyl-3,4-diphenylimino-1,2, 5,-thiadiazolidin-S-oxid.
Aus 0,1 Mol Tetra-p-toluyl-oxalamidin nach Beispiel 1
P. 1780C , Ausbeute 86% d.Th. 2,5-Di-p-toluyl-3,4-di-p-toluyl.-i.mino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxid.
Aus 0,1 Mol Tetra-p-anisidyl-oxalamidin in Toluen als Lösungsmit^ tel nach Beispiel 1
P." 1020C , Ausbeute 88% d.Th. 2,5-Di-p-anisidyl-3,4-di-p-anisidyl· imino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxid.
Aus 0,1 Mol Di-p-dimethylaminophenyl-diphenyl-oxalamidin nach
P. 1900C , Ausbeute 92% d.Th. 2,5-Di-p-dimethylaminophenyl-3,4-diphenylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxid.
-4-
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Claims (1)
- Erfindungsanspruch .Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxiden, gekennzeichnet dadurch , daß tetraarylsubstituierte Oxalamidine mit Thionylchlorid in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart eines tertiären Amins bei Temperaturen von 0-800C, vorzugsweise bei 10-300C zu Verbindungen desIIumgesetzt werden, wobei R - R ° gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest,"eine AIkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Aminfunktion bedeuten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21449279A DD144919A1 (de) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | Verfahren zur herstellung von 2,5-diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-s-oxiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21449279A DD144919A1 (de) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | Verfahren zur herstellung von 2,5-diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-s-oxiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD144919A1 true DD144919A1 (de) | 1980-11-12 |
Family
ID=5519330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21449279A DD144919A1 (de) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | Verfahren zur herstellung von 2,5-diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-s-oxiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD144919A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223498A (en) * | 1989-02-16 | 1993-06-29 | The Boots Company Plc | Phenylamidine and phenylguanidine derivatives and their use as antidiabetic agents |
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1979
- 1979-07-20 DD DD21449279A patent/DD144919A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223498A (en) * | 1989-02-16 | 1993-06-29 | The Boots Company Plc | Phenylamidine and phenylguanidine derivatives and their use as antidiabetic agents |
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