DD146709A5 - Verfahren zur herstellung von vernetzten polyaetheresterharzen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist die Herstellung von Polyetheresterharzen mit verbesserter Elastizitaet und verbesserter thermischer und chemischer Bestaendigkeit. Erfindungsgemaesz wird zur Herstellung von vernetzten Polyetheresterharzen durch Polykondensation der Adduktverbindung von Maleinsaeureanhydrid und 2-Naphthol mit einem Zusatz von Dikarboxysaeuren und ihren Anhydriden mit Glykolen und Copolymerisation in einem Vernetzungsmonomer als Glykol eine Mischung eines niedrigmolekularen Glykols und eines Hydroxy-oligo-ethers der allgemeinen Formel H-&-O-CHR-/CH&ind2/&indm!-CH&ind2!&indn!-OH,worin R=H,CH&ind3!,C&ind2!H&ind5&,n=2 bis 15,m=0 bis 4bedeutet,verwendet.Das Glykol ist in dem Gemisch mit dem Hyroxy-oligo-ether in einer Menge von 0 bis 90 Gew.-% enthalten. Als Glykol wird Ethylen-, Propylen- oder Butylenglykol verwendet. Die Polykondensationsreaktion wird bei einer Tedroxy-oligo-ether in einer Menge von 0 bis 90 Gew.-% enthalten.Als Hlykol wird Ethylen-, Propylen- oder Butylenglykol verwendet. Die Polykondensationsreaktion wird bei einer Te
Description
ι-21631
Berlin,d.8.2.1980 56 34-2 12
Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyetheresterharzen Anwendungsgebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyetheresterharzen, welche eine hohe thermische und mechanische Beständigkeit sowie eine große Zugelastizität aufweisen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
•Aus der JP-PS 18962/1964 ist ein Verfahren bekannt zur Herstellung von Polyesterharzen aus Glykolen und ungesättigten zweifunktionellen Säuren, welche nach einer Härtung in bekannten vernetzten Monomeren große Elastizität aufweisen. Diese bekannten Verfahren bestehen darin, daß in die Polyesterkette hochmolekulare Glykole oder Alkylen-Säuren eingeführt werden. Die aus diesen Polyestern nach der Vernetzung hergestellten Polyesterharze sind sehr elastisch, doch wenig chemisch beständig und weisen bei erhöhter Temperatur niedrige Parameter von mechanischer Beständigkeit auf·
Aus der Veröffentlichung "Plastmassy" (S.U. - 1966) sind ungesättigte Polyesterharze bekannt, hergestellt aus Glykolen, beispielsweise Mischungen von Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol oder Propylenglykol.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Polyester weisen niedrige thermische, mechanische und hydrolitische Beständigkeit auf»
1 1 Γ Γ η 'j.'i η η <- r ί
1 ..I ι- '... ι ^ νΐ y - ^J -j j j
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56 342 12
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines einfachen Verfahrens zur Herstellung gehärteter vernetzten Polyesterharze mit verbesserter Elastizität und hoher thermischer und chemischer Beständigkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Komponenten zu kondensieren und zu vernetzen.
Erfindungsgemäß wird zur Herstellung von vernetzten PoIyetheresterharzen durch Polykondensation der Adduktverbindung von Maleinsäureanhydrid und 2-Naphthol mit einem Zusatz von Dikarboxysäuren und ihren Anhydriden mit Glykolen und Copolymerisation in einem Vernetzungsmonomer als Glykol eine Mischung eines niedrigmolekularen Glykols und Hydroxy-oligoether der allgemeinen Formel
R - [-0-GHH-ZCH2 Zn-GE2-Jn-OH, worin R = H, CH3ZC2H5
η a 2-15 m = 0-4- bedeutet, verwendet.
Die Menge des niedrigmolekularen Glykols, die in Mischung mit dem Hydroxyoligo-ether verwendet wird, beträgt von 0 bis 90 Gewichtsprozent im Verhältnis zu dem Gesamtgewicht der Glykol-Derivate.
21631
- 3 - Berlin,d.8.2.1980
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Als Glykole verwendet man:
Ethylenglykol, Propylenglykol und Butylenglykol. Die Polykondensation führt man bei einer Temperatur von 130 bis 220 0C aus, bis die Säurezahl von 10 bis 30 mg KOH/g erreicht -wird. Die Hydroxyether können geteilt sein. Der erste Teil wird mit der Adduktverbindung des Maleinsäureanhydrids und 2-Naphthols, gegebenenfalls mit anderen zweifunktionellen Säuren oder ihren Anhydriden in den Reaktor eingeführt. Der zweite Teil des Glykols wird dann in den Redaktor eingeführt, wenn die Säurezahl der Reaktionsmischung die Grenze von 50 bis 90 mg KOH/g-erreicht.
Wie die konventionellen ungesättigten Harze wird das erfindungsgemäße Harz in einem Vernetzungsmonomeren unter Zusatz eines Inhibitors in bekannten Verfahren copolymerisiert.
Diese Harze können als Lösung oder Schüttgut in Magazinen aufbewahrt werden.
Das erfindungsgemäß erhaltene Harz weist ähnliche Eigenschaften wie die konventionellen Harze auf. Es ist jedoch wesentlich elastischer. Seine Dehnung ist 50 bis 15O % höher als die von nicht elastisch gemachten Harzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert:
- 4 ~ Berlin,d.8.2.1980
56 3;+2 12
0,8 Mol der Adduktverbindung von Maleinsäureanhydrid und 2-Naphthol
1,2 Mol Maleinsäureanhydrid
1,5 Mol Propylen 1,2-Glykol
0,3 Mol Hydroxy-olig-ether der allgemeinen Formel H- [-0-CHR-ZCH2Z111-CH2] m OH,
worin m » 0, η = 8, R = H bedeutet,
v/erden in Stickstoffatmosphäre und unter ständigem Rühren in eine Reaktionsglasapparatur eingeführt, die mit einem Rückflußkühler ausgestattet ist.
Die Reaktionsmischung -wird bis zum Schmelzen erwärmt, dann wird der Mischer in Betrieb gesetzt und die Temperatur langsam bis zu 190 0C erhöht.
Nach Erhöhung der Säurezahl der Reaktionsmischung bis 60 mg KOHZg wird der restliche Teil 0,3 Mol des Propyl-1,2-Glykols in den Reaktor eingeführt. Die Reaktion führt man bis zum Erreichen einer Säurezahl des Polyesters von 30 mg KOHZg aus. Dann wird die Polyesterschmelze granuliert. Die Erweichungstemperatur beträgt 60 0C.
55 Gewichtsteile des Polyetherestergranulats werden vor der Umformung in vernetztes Harz in 45 Gewichtsteilen Styrol aufgelöst.
Das erhaltene Harz wird mit 2 Gewicht st eilen des "Ketonox" und 1 Gewichtsteil einer 1%igen Kobaltnaphthenatlösung "in Styrol gehärtet.
- 5 - Berlin,d.8,2.1980
56 34-2 12
Nach der Vernetzung weist das Harz folgende Eigenschaften auf:
a) eine Martens-Wärmebeständigkeit von 80 0O,
b) eine Relativverlängerung bei dem Zerreißen von 2,9 %%
c) eine Biegefestigkeit von 1100 kp/cm*",
d) eine zerreißende Spannung vonA2O kp/cm ,
e) eine Wasserabsorption von 0,21 % nach 7 Tagen bei einer Temperatur von 20 .0G.
Gemüß Beispiel 1 wird ein vernetztos Harz hergestellt, nur wird zur Synthese des Polyetheresters ein Hydroxy-oligoether der allgemeinen Formel H- [-0-CImVCH0Z-GI-I0I -OH,
C-. IJl Cm -J XX
worin R = CH~, m = 0, η = 6 bedeutet, angewandt. Die Reaktionstemperatur beträgt 200 0G.
Nach der Vernetzung weist das Harz folgende Eigenschaften auf:
a) eine Martens-Wärmebeständigkeit von 82 °0,
b) eine Relatiwerlängerung bei dem Zerreißen von 2,7 %,
c) eine Biegefestigkeit· von 1050 kp/cm ,
d) eine zerreißende Spannung 'von 460 kp/cm .
216319
•
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56 3^2 12
GemäßvBeispiel 1 wird ein vernetztes Harz hergestellt, nur wird zur Synthese des Polyetheresters ein Hydroxy-oligoether der allgemeinen Formel H- C-O-CHR-ZGH2Z111-GH ] n~0H, worin i = 2, n = 5jH = E bedeuten, angewandt.
Die Reaktionstemperatur beträgt etwa 200 0C.
Nach der Vernetzung weist das Harz folgende Eigenschaften auf:
a) eine Martens-Y/ärmebeständigkeit von 76 0C,
b) eine Relatiwerlangerung bei dem Zerreißen von 3»2 %,
o) eine Biegefestigkeit von 1250 kpZcm ,
d) eine zerreißende Spannung von 510 kpZcm . Beispiel 4
Gemäß Beispiel 1 wird ein vernetztes Harz hergestellt, nur werden zur Synthese des Polyetheresters 2,07 Mol eines Hydroxy-oligo-ethers der allgemeinen Formel H-[^O-CHR-ZCH2Z1n-CH2] n0H, worin m = 1,n = 2,R = H bedeuten, und 0,03 Mol des Propylen-1,2-glykols angewandt·
Die Reaktionstemperatur beträgt 185 0C.
Nach der Vernetzung weist das Harz folgende Eigenschaften auf:
a) eine Martens-Wärmebeständigkeit von 56 0C,
c) eine Biegefestigkeit von 520 kpZcm ,
d) eine zerreißende Spannung von 310 kpZcm ..
-7 - ΒοΓίίια,ά.8.2.1980
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Die Erweichungstemperatur des ungesättigten Polyesters beträgt 44 0G.
Gemäß Beispiel 1 werden in den Reaktor 0,6 Mol der Adduktverbindung von Maleinsäureanhydrid- und 2-Naphthol
1,2 Mol Maleinsäureanhydrid
0,2 Mol Adypinsäure
1,6 Mol Popylenglykol
0,5 Mol Hydroxy-oligo-ether der allgemeinen JTormel
H- [-0-GHR-ZCH2Z111-CH2] n0H, worin m = 0, η = 5, R = CH3, bedeutet, eingeführt.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 200 0C bis zum Erreichen einer Säurezahl von 50 mg KOHZg geführt· Danach wird das.Produkt wie in Beispiel 1 copolymerisiert und gehärtet·
Nach der Vernetzung weist das Harz folgende Eigenschaften auf:
&y eine Martens~V7ärmebeständigkeit von 65 0C,
b) eine Relativverlängerung bei dem Zerreißen von 4,8 %,
c) eine Biegefestigkeit von 1150 kpZcin ,
d) eine zerreißende Spannung von 4-80 kpZcm .
2163 If
- 8 - Berlin,d.8.2.1980
56 342
Beispiel 6 . v . .
Gomäß Beispiel 5 wird ein Polyesterharz hergestellt, nur wird zur Synthese statt Adypinsäure Phthalsäureanhydrid angewandt.
Die Polykondensationstemperatur beträgt 215 0O.
Das erhaltene Harz weist folgende Eigenschaften auf:
a) eine Martens-Wärmebeständigkeit von 72 0C,
b) eine Relativverlängerung bei dem Zerreißen von 3i3 %t
c) eine Biegefestigkeit von 1170 kp/cm ,
d) eine zerreißende Spannung von 430 kp/cm ·
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyetherester harzen durch Polykondensation der Adduktverbindung von Maleinsäureanhydrid und 2-Naphthol mit einem Zusatz von Diicarboxysäuren und ihren Anhydriden mit Glykölen und Copolymerisation in einem Vernetzungsmonomeren, gekennzeichnet dadurch, daß als Glykol eine Mischung eines niedirgmolekularen Glykols und eines Hydroxy-oligoethers der allgemeinen Formel H- [-0-GHK-VCH2/^-CH2J worin R = H, GlU, C2H5» n = 2^ 5» m = 0^ "bedeutet, verwendet wird.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Menge des niedrigmolekularen Glykols in Mischung mit dem Hydroxy-oligo-ether von 0 bis 90 Gewichtsprozent, im Verhältnis zum ganzen Glykolderivatgewicht, beträgt·
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als niedrigmolekulare Glykole Ethylen-, Butylen- und Propylenglykol verwendet werden.
4· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Polykondensationsreaktion bei einer Temperatur von 130 bis 220 0C ausgüführt wird.
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