DD146787A1 - Biozide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft biozide Mittel mit bakterizider, fungzider und algizider Wirkung, insbesondere zur Konservierung von Naehrloesungen in Treibhauskulturen. Als Aktivsubstanz enthalten sie Verbindungen der allgemeinen Formel, in der X = Halogen, vorzugsweise Clor, eine Alkylgruppe &C&ind1! bis C&ind2!, eine Nitrogruppe oder H bedeutet und wobei die Substituenten Y gleich oder verschieden sein koenneen, und n = O oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt.
Description
216922
VEB CHEMIEKOMBINAT BITTERFELD Bitterfeld, 14. 11. 1979
2038
Die erfindungsgemäßen bioziden Mittel können beispielsweise zur Konservierung von Nährlösungen in Treibhauskulturen angewendet werden.
Es ist bekannt, daß einige Succinimide als Antifaulnismittel und als Algizide eingesetzt werden können. Diese Substanzen haben den Nachteil, daß sie in der Anwendung gewisse Wirkungslücken zeigen und in der chemischen Synthese aufwendig sind. So werden beispielsweise vor allem Monochlor- und Dichlorsuccinimide zur Bekämpfung von Algen an Fischernetzen und Schiffsrümpfen eingesetzt (DE-OS 2 455 392; GB-ES 1 462 140). Der Nachteil der Verbindungen besteht in ihrer begrenzten Anwendbarkeit und in ihrer aufwendigen Synthese. Die zur Bekämpfung von Mischinfektionen eingesetzten Kombinationen mit Antibiotika, zum Beispiel Chloramphenicol, haben den Nachteil des Auftretens unangenehmer Resistenzerscheinungen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neue, gleichzeitig bakterizid, fungizid und algizid wirkende Mittel zu entwickeln, die einfach, herstellbar sind und zu einer geringeren Belastung der Umwelt führen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die bioziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Aktivsubstanz Verbindungen der allgemeinen Formel
Br - CH
Br - GH (K "V=z/ (Y)n
- Il
O in der
Y β- Halogen, vorzugsweise Chlor, eine Alkylgruppe (C^ bis Cp)* eine Nitrogruppe oder H bedeutet und wobei die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können, und
η =0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, enthalten.
Die Herstellung der Wirkstoffe erfolgt durch Umsatz von öd oo'-Dibrombernsteinsäureanhydrid mit einem kernsubstituierten Anilin zur Suecinamidsäure als Zwischenstufe. Diese Reaktion wird bei Temperaturen von 0 bis 50 0G unter Rühren in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Der Umsatz der Succinamidsäure zum Succinimid wird anschließend durch Zusatz eines dehydratisierenden Agens wie Phosphorpentoxid oder Thionylchlorid im gleichen Lösungsmittel bei
6922
Temperaturen zwischen 20 und 50 0C durchgeführt. Der Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel liegt insbesondere in ihrer komplexen bakteriziden, fungiziden und algiziden Wirksamkeit und in ihrer geringen Toxizität· So zeigt die in Tabelle I unter Nr. 4 angeführte Verbindung beispielsweise eine ItD1-Q(MaUs) von 372 mg/kg Körpergewicht. Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel in Nährlösungen bei Treibhausund Hydrokulturen werden Haltbarkeit und Verwendbarkeit dieser Nährlösungen wesentlich verlängert, ohne daß die entsprechenden Pflanzen durch Fäulnisprozesse, Pilze oder lästige Algen beeinträchtigt werden.
Die Präparate werden zweckmäßigerweise unter Zusatz von Hilfsstoffen wie Netz-, Haft-, Dispergier- und Lösemittel als wäßrige Suspensionen oder Emulsionen ausgebracht. Die in Tabelle I angegebenen Verbindungen sind kristalline Substanzen.
-4-21
Tabelle Ii Wirkstoffe der allgemeinen Formel
ff Br - CH C,
Br - CH-
Nr.
j?
| 1 | 4 — | CH3 |
| 2 | 3 - | CH3 |
| 3 | ο _ | Cl |
| 4 | 4 - | Cl |
| 5 | 2 ·"· | Cl |
| 6 | 4 — | OCH3 |
| 7 | ρ _ | OCH3 |
| 8 | 2,6 | - (CH3)2 |
| 9 | 2,3 | - (CH3)2 |
| 10 | 4 - | HO2 |
| 11 | 3,5 | - (CH3)2 |
| 12 | 2,4 | - (CH3)2 |
| 13 | 2 — | C2H5 |
| 14 | OCH3 | |
| 15 | 2,4 | ,6 - (Cl)0 |
159 165 148 160 116 182 150
155 190 160
155 140 165 154 140
' 160 . 168
• 150
• 164
• 120
• 186
• 152 . 160
• 192
• 162
• 159
• 142
• 170
• 158
• 143
- 5 - 21 692 2 2038
1. · Nachweis der bakteriziden Wirkung 1.1. Test an Erwinia carotovorum
Eine Schüttelkultur von Erwinia carotovorum wurde über 6 Stunden den erfindungsgemaBen Mitteln ausgesetzt. Während dieser Zeit wurde durch optische Dichtemessung das Bakterienwachstum verfolgt· In Tabelle II ist die Wirkung angegeben, ausgedrückt in der prozentualen Wachstumshemmung der Bakterien. Die Wirkstoffangabe bezieht sich stets auf Tabelle I.
Tabelle II: Prozentuale Wachstumshemmung durch die erfindungsgemaBen Mittel
| Konzentration in ppm | % Wachstums hemmung | |
| Wirkstoff Nr. | 100 10 . 1" | 100 70 17 |
| 2 | 100 10 1 | 100 65 18 |
| 3 | 100 10 1 | 100 100 40 |
| 4 | 100 10 1 | 100 Q5 26 |
| 5 | 100 10 1 | 100 95 ' 30 |
| 6 | 100 10 1 | 100 63 20 |
| 7 | 100 10 1 | 100 40 8 |
| 9 | ||
2038
Kartoffelscheiben werden mit Erwinia carotovorum infiziert und mit verschiedenen Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mittel behandelt. Der Befall wird visuell nach 2 Tagen bonitiert. Dabei bedeutet die Boniturnote 1, daß der Befall vollständig unterdrückt wurde? während die Boniturnote 9 keine Wirksamkeit der Substanz anzeigt«
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf mit Erwinia carotovorum infizierte
Kartoffelscheiben
| Konzentration in ppm | Boniturnote | |
| Wirkstoff Nr. | 5000 1000 | 7 |
| 2 | 5000 1000 | 1 5 |
| 4 | 5000 1000 | 3 6 |
| 5 | ||
1*2· Test an Sarcina lutea
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden mit sterilem Wasser suspendiert und zu einer sterilen Nährboullion zugesetzt. Nach Beimpfen mit sarcina lutea wurde bei 30 °0 auf einem Schüttler bebrütet. Nach 4-8 Stunden wurde in den Proben durch optische Dichtemessung die Wachstumshemmung bestimmt. Als Maß galt die ED1-Q (effektive Dosis, bei der 50 %ige Hemmung des Bakterienwachstums auftrat).
- 7 - 216922
Tabelle IV: Wachstumshemmung von Sarcina lutea durch die erfindungsgemäßen Mittel
Wirkstoff ED^n in ppm
2 45
4 " ' 30
5 68
Test an hefeartigen Pilzen
Schüttelkulturen von Torulopsis H 24 wurden 6 Stunden den erfindungsgemäBen Mitteln ausgesetzt. V/ährend der gesamten Testzeit wurde das Wachstum von Torulopsis H 24 durch optische Dichtemessung verfolgt, Die Wachstumshemmung wird in Abhängigkeit von der Konzentration der Stoffe-in Prozent angegeben.
Tabelle V: Wachstumshemmung von Torulopsis H durch die erfindungsgemäBen Mittel
| Konzentration | % Wachstumshemmung | |
| Wirkstoff Kr. | in ppm | |
| 100 | 100 | |
| 2 | 10 | 100 |
| 1 | 90 | |
| 0,1 | 20 | |
| 100 | 100 | |
| 4 | 20 | 100 |
| 1 | 95 | |
| 0,1 | 36 | |
| 100 | 100 | |
| 5 | 10 | 100 |
| 1 | 97 | |
| 0,1 | 36 | |
| 100 | 100 | |
| 6 | 10 | 100 |
| 1 | 100 | |
| 0,1 | 40 | |
• -8- Z I &y £L & 2038
3·. Test an echten Pilzen 3.1. Test an Ascomyceten
Noch flüssiger Agar wird in entsprechenden Konzentrationen mit dem Y/irkstoff vermischt und in sterile Petrischalen abgefüllt. Nach dem Erkalten werden die Agarplatten mit einer Mycel-Sporensuspension der entsprechenden Pilze beimpft und 10 Tage bei 24 0O bebrütet«, Die Auswertung wird visuell durch Bonitierung vorgenommen. Dabei bedeutet die Boniturnote 4 eine sehr gute Wirkung und die Boniturnote 1 keine Y/irksamkeit.
Tabelle VI: Wirkung der erfindungsgemäßeη Mittel auf Botrytis cinerea und Fusarium culmorum
| Konzentration | Botrytis | Fusarium | |
| Wirkstoff | in ppm | cinerea | culmorum |
| Nr. | 100 | 4 | 4 |
| 2 | 10 | 4 | 4 |
| 1 | 1 | 1 | |
| 100 | " 4 | 4 | |
| 3 | 10 | 4 | 4 |
| 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 4 | 4 | |
| 4 | 10 | 4 | 4 |
| 1 | 2 | 1 | |
| 100 | ~* | 4 | |
| 5 | 10 | mm | 4 |
| 1 | - | 1 | |
| 100 | 4 | ||
| 6 | 10 | 4 | |
| 1 | - . | 1 | |
| 100 | 4 | ||
| 8 | 10 | — | 4 |
| 1 | •ort | 1 | |
| 100 | 4 | 4 | |
| 9 | 10 | 4 | 4 |
| 1 | 1 | 1 | |
- 9 - 21 692 2 2038
3.2. Test an Phycomyceten
Blätter von Tomatenpflanzen wurden mit einer wäßrigen Suspension der erfindungsgemäßen Verbindungen tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wird mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Die Blätter v/erden 5 Tage in einer feuchten Kammer inkubiert. Anschließend wird bonitiert, wobei die Boniturnote 4 sehr gute Wirkung bedeutet, während die Boniturnote 1 keine Wirkung anzeigt.
| Tabelle VII: | Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf Phycomyceten | Boniturnote |
| 4 3 | ||
| Wirkstoff Kr. | Konzentration in ppm | 4 2 |
| 1 | 1000 100 | 4 3 |
| 2 | 1000 100 | 4 4 |
| 3 | 1000 100 | 4 3 |
| 4 | 1000 100 | 4 4 |
| 5 | 1000 100 | 4 3 |
| 6 | 1000 100 | 4 3 |
| 7 | 1000 100 | 4 3 |
| 8 | 1000 100 | |
| 9 | 1000 100 | |
- 10 - g, I Ό <?&>&> 2038
4, . Test an Algen
4-.1.. Test an Chlorella Vulgaris
Die einzellige Grünalge Chlorella Vulgaris zeigt im autotrophen Wachstumstest nach 6 Stunden bei einer Konzentration von 1 . 10"° Mol des Wirkstoffs folgende prozentuale Hemmung des Wachstums.
Tabelle VIII: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf Chlorella Yulgaris
•Vifirkstoff % Hemmung des Wachs turns Nr.
1 60
2 100
3 60
4 100
5 100
6 100
7 80
8 60
9 60 10 100 13 100
100
5« Test an Mischkulturen von Algen und Bakterien
Die prozentuale Wachstumshemmung einer Mischkultur von Algen und Bakterien wurde in mit Zucker versetzten Nährlösungen für Treibhauspflanzen untersucht. Nach drei Wochen wurde die prozentuale Wachstumshemmung bei einer konstanten Wirkstoffkonzentration von 2,5 · 10 ^ Mol gemessen.
_ -ΛΛ .
21 092 2
Die prozentuale Wachstumshemmung der Algen wurde durch Absorptionsmessungen des Chloraphylgehaltes bestimmt, die prozentuale Wachstumshemmung der Bakterien durch Bestimmung der Koloniezahlen auf Agarplatten.
| Wirkstoff | % Wachstum | % Wachstum |
| Nr. | Algen | Bakterien |
| 4- | 90 | 70 |
| 6 | 90 | 65 |
| ' 9 . | 85 | 55 |
| 10 | 70 |
Claims (1)
- - 12 - £, * 9 ' *- & 2038Erf indunprsanspruchBiozide Mittel mit bakterizider, fungizider und algizider Wirkung, insbesondere zur Konservierung von Fährlösungen in Treibhauskulturen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Aktivsubstanz Verbindungen der allgemeinen Formelin derY = Halogen, vorzugsweise Chlor, eine Alkylgruppe (C* bis C2)? eine Nitrogruppe oder H bedeutet und wobei die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können, undη =0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, enthalten.Dr. Sch/E
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