DD234782A1 - Biozide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft biozide Mittel zur Bekaempfung von unerwuenschtem Algen-, Pilz- und Bakterienwachstum in Wasserkreislaeufen. Als Wirkstoffe enthalten sie Verbindungen der allgemeinen Formel R-CHCH-NO2und R1 Nitro, Hydroxy, Halogen oder Wasserstoff, R2 Nitro oder Wasserstoff und R3 Nitro, Halogen, Methoxy, Alkylamino oder Wasserstoff bedeuten.
Description
oder
und R1 Nitro, Hydroxy, Halogen oder Wasserstoff, R2 Nitro oder Wasserstoff und R3 Nitro, Halogen, Methoxy, Alkylamino oder Wasserstoff bedeuten, enthalten.
Die Erfindung betrifft Mittel zur Algen-, Pilz- und Bakterienbekämpfung in Wassersystemen.
Es ist bekannt, daß an Gegenständen und Einrichtungen, die sich längere Zeit unter Wasser befinden, z. B. an Einlaufen und Rohrleitungen für Industriekühlwasser, Unterwasserkonstruktionen und Kraftwerksanlagen, sich eine Menge von im Wasser lebenden Organismen ansammeln, vermehren und zu erheblichen Behinderungen führen. Ein großes Problem in Wassersystemen ist die Algenbildung und deren schnelles Wachstum unter Ausbildung von Algenrasen. In wärmeren Wasserkreisläufen vermehren sich auch Schleimpilze und Bakterien, die zur Kamhautbildung führen und ebenfalls einen erheblichen Störfaktor in Wasserkreisläufen darstellen.
Zur Algenbekämpfung werden vor allem quaternäre Ammoniumhalogenide (Quats) eingesetzt, z. B. Alkyi-trimethyl-ammonium-halogenide, Dialkyl-dimethyl-ammonium-halogenide und Alkylbenzyl-dimethyl-ammonium-halogenide. Diese Quats haben den Nachteil, daß sie ein zu geringes Wirkungsspektrum gegen verschiedene Algenarten haben und praktisch unwirksam gegen Schleimpilze und Bakterien sind.
In der DE-PS 2 455 392 werden a^'-Dibrom-succinimide als Mittel gegen in Wasser lebende Organismen beansprucht. Diese Mittel besitzen eine zu geringe Wirkung, speziell gegen Algen, und haben zu keiner praktischen Anwendung geführt. In der US-PS 3 309 191 werden ω-Nitrostyrole mit einer Anhäufung von Nitro- und Halogenatomen im Molekül als Herbizide beansprucht, die ebenfalls keine praktische Anwendung gefunden haben.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, neue biozide Mittel zu entwickeln, die ein breites Wirkungsspektrum in Wasserkreisläufen besitzen, ökonomisch vorteilhaft anwendbar und toxikologisch unbedenklich sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die bioziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel
R-CH = CH-NO2, in der R
oder
und R, Nitro, Hydroxy, Halogen oder Wasserstoff, R2 Nitro oder Wasserstoff und R3 Nitro, Halogen, Methoxy, Alkylamino oder Wasserstoff bedeuten, enthalten. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt in bekannter Weise aus den entsprechenden aromatischen Aldehyden und Nitromethan. ·
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Mittel seien die in Tabelle 1 zusammengestellten Verbindungen genannt.
Tabelle 1: R-CH = CH-NO2
Substanz R Schmelzpunkt in 0C
| A | Furyl- | 72 |
| B | Thienyl- | 76- 78 |
| C | C6H5- | 58 |
| D | 2-NO2-C6H4- | 102-104 |
| E | 3-NO2-C6H4- | 128 |
| F | 4-NO2-C6H4- | 192-194 |
| G | 2-Cl-C6 H4- | 47 |
| H | 4-CI-C6H4- | 110 |
| I | 2-OH-C6H4- | 132-133 |
| J | 4-CH3O-C6H4- | 85 |
| K | 4-N(CH,L-O=H,- | 181 |
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Bekämpfung von Grünalgen des Typs Chlorella vuigaris und zur Bekämpfung von Algenmischkuituren geeignet. Ferner zeichnen sie sich durch eine gute fungizide und bakterizide Wirkung aus.
Beispiel 1: Test an der Grünalge Chlorella vuigaris
Die Substanzen werden in Form einer Dimethylformamidlösung in eine Suspension aus frisch gezogenen Algensporen in Nährlösung gegeben. Die Suspensionsdichte betrug 4 Mio Zellen/ml. Die Algen werden 6 h unter optimalen Bedingungen kultiviert.
Ermittelt wurde die relative Hemmung des Algenwachstums im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Als Parameter dient die Änderung der Absorption des Lichtes bei 680 nm durch die Algensuspension. Diese Absorption verläuft proportional zum Chlorophyllgehalt und annähernd proportional zum Wachstum der Algen.
Die Ergebnisse enthält Tabelle 2.
Die Substanzen A bis K stehen in allen Tabellen für die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, L ist das Vergleichsprodukt (Dimethyl-alkyl-benzyl-ammonium-chiorid).
10"6M
| Tabelle 2: | Wirkung gegen Chlorella vuigaris | Konzentration | 1 · |
| Substanz | 5 ·10-β Μ | 35 | |
| 2,5-10-5M | 94 | 36 | |
| A | 100 | 93 | 65 |
| B | 100 | 100 | 35 |
| C | 100 | 100 | 23 |
| D | 100 | 100 | 90 |
| E - | 100 | 100 | 78 |
| F | 100 | 100 | 60 |
| G | 100 | 100 | 30 |
| H | 100 | 62,5 | 0 |
| I | 100 | 63 | 0 |
| J. | 100 | 64 | |
| L | 100 | ||
Aus der Tabelle 2 ist die sehr gute Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber dem Vergleichsprodukt L ersichtlich, wobei besonders die Substanzen C, F, G und H herausragen.
Beispiel 2: Test an Algenmischkulturen
Algen verschiedener Herkunft wurden vorkultiviert und zum Animpfen der Testkulturen verwendet. Als Nährlösung diente die von Kühl-Lorenzen entwickelte, von Böhm 1970 modifizierte Vorschrift. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in die Nährlösung appliziert, und nach der Durchmischung wird mit der Algenmischung aus der Vorkultur angeimpft.
Die Bewertung der Wirksamkeit erfolgte über die Boniturnoten 1—5.
Dabei bedeuten:
1 - dicke, geschlossene Algendecke, sehr gutes Algenwachstum
2 - geschlossene Algendecke, gutes Algenwachstum
3 - Algenwachstum erkennbar, gehemmtes Algenwachstum
4 - Algen sind gerade noch ohne optische Hilfsmittel erkennbar
5 - ohne opt. Hilfsmittel keine Algen erkennbar
Tabelle 3: Wirkung an Algenmischkulturen Substanz Konzentration
10 mg/l 5 mg/l 2 mg/1
| A | 4-5 | 3 | 3 |
| B | 5 | 4 | 2-3 |
| C | 5 | 5 | 4 |
| D | 5 | 4-5 | 4-5 |
| E | 5 | 4-5 | |
| F | 5 | 4-5 | 4 |
| G | 5 | 3 | 3 |
| H | 5 | 5 | 4-5 |
| I | 5 | 4-5 | 3 |
| J | 5 | 4-5 | 3 |
| K | 5 | 5 | 4-5 |
| L | 3 | 1 | 1 |
| Dimanin A | 3 | 1 | 1 |
Aus Tabelle 3 ist die überlegene Wirkung aller erfindungsgemäßen Mittel an Algenmischkulturen zum Vergleichsprodukt L und zum Handelsprodukt Dimanin A (Bayer AG) ersichtlich.
Beispiel 3: Test an Ascomyceten
Noch flüssiger Agar wird in entsprechenden Konzentrationen mit dem Wirkstoff vermischt und in sterile Petrischalen abgefüllt.
Nach dem Erkalten werden die Agarplatten mit einer Mycel-Sporensuspension der entsprechenden Pilze beimpft und 10 Tage bei
240C beb rütet. Die Auswertung wird visuell durch Bonitierung vorgenommen. Dabei bedeutet die Boniturnote 4 eine sehr gute
Wirkung und die Boniturnote 1 keine Wirksamkeit.
Tabelle IV zeigt die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel in drei verschiedenen Konzentrationen gegen Botrytis cinerea, Alternaria tenuis und Fusarium culmorum. Die Substanzreihenfolge entspricht wieder der der Tabelle 1.
Alternaria tenuis Fusarium culmorum
4 4
4 4
1 1
4 4
4 4
3 3
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
1 1 -
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
1 1
4 4 :
4 4
1 1
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
3 4 1 1
4 ,4 4 4 1 3
| Tabelle IV: | % Wirkstoff | Botrytis cinerea |
| Substanz | 0,1 | 4 |
| A | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 1 ' | |
| 0,1 | 4 | |
| B | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 3 | |
| 0,1 | 4 | |
| C | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 4 | |
| 0,1 | 4 | |
| D | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 4 | |
| 0,1 | 4 | |
| E | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 4 | |
| 0,1 | 4 | |
| G | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 4 | |
| 0,1 | 4 | |
| H | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 1 | |
| 0,1 | 4 | |
| I | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 4 | |
| 0,1 | 4 | |
| J | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 2 | |
| 0,1 | 4 | |
| Ridomil | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 3 | |
| 0,1 | 4 | |
| Maneb 80 | 0,01 | 4 |
| 0,001 | 3 | |
Tabelle IV zeigt die gleichgute und bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu den Standards Ridomii und Maneb, wobei die Substanzen C, D, E, G und I besonders herausragen.
Beispiel 4: Test an hefeartigen Pilzen (Torulopsis) und Bakterien (Erwinia carotovorum var. atroseptica) Schüttelkulturen von Torulopsis H 24 bzw. Erwinia carotovorum var. atroseptica wurden 6 Stunden den erfindungsgemäßen Mitteln ausgesetzt. Während der gesamten Testzeit wurde das Wachstum von Torulopsis H 24 und E. c. durch optische Dichtemessung
verfolgt. Die Wachstumshemmung wird in Abhängigkeit von der Konzentration der Mittel in Prozent angegeben.
Tabelle V zeigt die Wachstumshemmung von Torulopsis H 24 und E. c. durch die erfindungsgemäßen Mittel.
Die Substanznummern entsprechen wieder denen der Tabelle I.
Tabelle V: Wachstumshemmung an Torulopsis H 24 und Erwinia carotovorum var. Atroseptica (E. c.)
Substanz Konzentration in Torulopsis Wachstumshemmung in %
ppm H 24 E. c.
A 100 100 100
10 100 100
1 21 0
B 100 100 90
10 90 90
: 1 ·. 0 : 0
C 100 100 100
10 100 100
1 61 76
D 100 100 100
10 100. 0
1 100 0
E 100 100 100
10 100 100
1 23 17 . '
F 100 100 100
10 100 100
1 100 19
G 100 100 100
10 100 100
1 ' 93 16
H 100 100 100
10 100 100
1 86 37
I 100 100 100
10 100 100
1 70 75
J 100 100 100
10 100 100
1 33 25
K 100 100 99
10 100 92
1 12 , 78
Maneb 100 100
10 13
1 o .. ,-' .
Tabelle V zeigt die zum Standard Maneb sehr gute Wirkung gegen hefeartige Pilze mit gleichzeitiger Wirksamkeit gegen Bakterien (E. c).
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Biozide Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von unerwünschtem Algen-, Pilz- und Bakterienwachstum in Wasserkreisläufen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel,R-CH = CH-NO2
in der Ro-
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27346785A DD234782A1 (de) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | Biozide mittel |
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| DD234782A1 true DD234782A1 (de) | 1986-04-16 |
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD234782A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0651608A4 (de) * | 1992-07-24 | 1995-07-19 | Great Lakes Chemical Corp | Synergistische antimikrobielle zusammensetzung, die 2-(2-brom-2-nitroethenyl) furan enthält. |
-
1985
- 1985-02-22 DD DD27346785A patent/DD234782A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0651608A4 (de) * | 1992-07-24 | 1995-07-19 | Great Lakes Chemical Corp | Synergistische antimikrobielle zusammensetzung, die 2-(2-brom-2-nitroethenyl) furan enthält. |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |