DD215454A1 - Algizide und fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft algizide und fungizide Mittel, die vor allem einen guten Bekaempfungserfolg bei der Schleimbildung in vielen Wassersystemen zeigen, und die gleichzeitig gute fungizide Wirkung zur Bekaempfung von Schadpilzen, z.B. Phytophthora, aufweisen. Als Wirkstoff enthalten sie Trialkyl-benzyl-ammoniumdithiocarbamate.
Description
Algizide und fungizide Mittel
Die erfindungegemäßen Mittel sind fungizide Wirkstoffe, die auch gegen schwer bekämpfbare Pilze, wie z.B. Phytophthora, wirken. Neben der guten fungiziden Wirkung besitzen die Verbindungen eine gute algizide Wirkung, sie können vor allem zur Bekämpfung der Schleimbildung in vielen Wassersystemen eingesetzt werden·
Ein ständiges Problem in Wassersystemen ist die Algenbildung, deren großes Wachstum und die damit auftretende Bildung von Schleimen, die zu erheblichen Behinderungen in den Wassersystemen führen.
Zur Bekämpfung des Algenwachstums werden vor allem Verbindungen aus der Gruppe der quaternären Ammonium-halogenide eingesetzt. Diese Verbindungen sind unter der allgemeinen Bezeichnung "QuatsM bekannt. So werden vor allem Alkyl-trimethyl-ammonium-halogenide, Dialkyl-dimethyl-ammonium-halogenide und Alkyl-benzyl-dimethylammoniuin-halogenide als algizide und bakterizide Mittel eingesetzt. . ' ' . ' .. ·." . ; ': , -/':.
2373
Die quaternären Ammoniumhalogenide haben jedoch den Nachteil, daß sie häufig ein zu geringes Wirkungsspektrura gegen verschiedene Algenarten haben und praktisch unwirksam gegen Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen bzw· phytotoxisch bei den Kulturpflanzen sind*
Ziel der Erfindung ist es, neue algizide Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum und gleichzeitiger fungizider Wirkung zu entwickeln,
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die bioziden Mittel als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
rs ' S S-C
C6H5
12 '
in der R und R gleich oder verschieden sind und
R1 für G1-C4-AIkJTl, Wasserstoff, Phenyl R2 für C1T-G4-AIlCyI, Benzyl steht,
enthalten.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt leicht aus den wäßrigen Lösungen der quaternären Ammonium-halogenide mit wäßrigen Dithiokarbamatlösungen.
2373
Als,Beispiel für die erfindungsgemäß&n Verbindungen seien die in Tabelle 1 zusammengestellten Verbindungen genannt.
CH-
3H2 C6%
.© f .'.- > S-.w C - N
R1
Substanz
R1
phys. !Eigenschaften
A B C D E P G H I
CH2C6H5 !-C3H7
CH3
i-C C2H5 H H
C6H5
LC4H9 C2H5 C2H5 CH3 G2H5
Öl, riD « 1,5795
Öl, nD β 1,5280
Öl, nD * 1,5433
Öl, nD «= 1,5245
Öl, nD »1,5175
öl, nD im 1,5372
Öl, nD «1,5682
jöl, nD s 1,5712
Öl, nD * I*5312
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Bekämpfung von Grünalgen des Typs Chlorella vulgaris und zur Bekämpfung von Algenmischkulturen geeignet·
Ferner zeichnen sie sich durch eine gute Wirkung gegen eine Reihe von Pilzen, insbesondere gegen Phytophthora infestana und Eryisphe graminis aus. .
-4-
2373
Die Beispiele 1-7 zeigen die gute Wirkung auch im Vergleich zu bekannten, den Stand der Technik zeigenden Präparaten.
Beispiel 1; Test an der Grünalge Chlorella vulgaris
Die Substanzen werden in Form einer Dimethylformamidlösung in eine Suspension aus frisch gezogenen Autosporen in Nährlösung gegeben· Die Suspensionsdichte betrug 4 Mio Zellen/ml. Die Algen werden 6-h unter optimalen Bedingungen kultiviert* Ermittelt wurde die relative Hemmung des Algenwachstums im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Als Parameter dient die Änderung der Absorption des Lichtes bei 680 nm durch die Algensuspension. Diese Absorption verläuft proportional zum Chlorophyllgehalt und annähernd proportional zum Wachstum der Algen. Die Ergebnisse enthält Tabelle 2
Die Substanzen A-I stehen in den Tabellen für die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, K ist das zur Umsetzung verwendete Dimethyl-alkyl-benzyl-aramonium-chlorid.
23Ä19d'3*iimG
2373
Tabelle 2t Wirkung an Chlorella vulgaris
| 2,5XiO-5M | Konzentration | 1X10"6M | |
| Substanz | 100 100 | 5x10"6M | 52 29 |
| . Ά": ' . B | 100 | 85 70 | 65 |
| C | 100 | 100 | 35 |
| D | 100 | 98 | 42 |
| E | 100 | 72 | 38 |
| P | 100 | 95 | 18 |
| G | 100 | 62 | 12 |
| H | 100 | 68 | 15 |
| I | ioo | 65 | |
| K | 64 | ||
Aus der Tabelle 2 ist die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zum Dimethy1-alkylbenzyl-ammoniuinchlorid (K) erkennbar.
-iiih
1*130
2373
Beispiel 2t Test an Algenmischkulturen
Algen verschiedener Herkunft werden vorkultiviert und zum Animpfen der Testkulturen verwendet.
Als Nährlösung diente die von Kühl-Lorenzen entwickelte, von Böhm 1970 modifizierte Vorschrift. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den Testvarianten "unentwickelte Kultur" (Untersuchung der vorbeugenden Wirkung) und "entwickelte Kultur" geprüft. Bei der Prüfung in der Testvariante "unentwickelte Kultur" werden die Präparate in die !Nährlösung appliziert und nach der Durchmischung wird erst mit der Algenmischung aus der Vorkultur angeimpft.
Bei der TestVariante "entwickelte Kultur" wird die Nährlösung zunächst mit der Algenmischung der Vorkultur angeimpft und die Präparatezugabe erfolgt erst nach Bildung einer AlgenblUte. .
Die Tabelle 3 enthält die Ergebnisse. Die Bewertung der Wirksamkeit erfolgte über die Bonitüren
Dabei bedeuten:
1 - dicke, geschlossene Algendecke, sehr gutes Algenwachs·
turn
2 - geschlossene Algendecke, gutes Algenwachstum
3 - Algenwachstum erkennbar, gehemmtes Algenwachstum
4 - Algen sind gerade noch ohne optische Hilfsmittel
erkennbar
5 - ohne opt. Hilfsmittel keine Algen erkennbar.
2373
- 7; -
Wirkung an Algenmischkulturen
| unentwickelte Kultur / | mg/1 | VJl | 5 mg/1 | entwickelte | Kultur | VJI |
| Substanz 1O | 5 | 3 | 50 mg/1 20 | mg/1 | VJl | |
| A | 5 | vn | ' :. 5 . ' :- ' . . | |||
| B | 5 | 5 | VJl | 4 | ||
| C | 5 | 3 | 4 | |||
| D . .,.". [ ' :' | 5 | 3 | '. . .-. 5;.:'; ::; ; ';' ; ; | 4 | ||
| ί E | VJl | 4 | 4 | 4 | ||
| P | 5 | .5 | 4 | 3 | ||
| G | 4 | 3 | 4-5 | ι.-.,.' . :;.;, | ||
| H | 3 | 2 '. ' ; ' | 5 | 3 -v; .- ; | ||
| I, ' ' . | 3 | 1 ' ' _' '. | 4 | |||
| K | 1 | |||||
| I Dimanin A | • ..; 5·;..'ϊ';-·.;;ν':' | |||||
| (Dimethyl- alkyl-benzyl- ammoniumchlorid) |
ei ·-» »hi}
2373
Beispiel 3*t Test an Algenmischkulturen in Erde
Zur Peststellung der Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Algenmischkulturen in Erde wurden ca, 50 VoI % lufttrockene Erde dem Versuchsansatz zugesetzt. Die Ergebnisse enthält die Tabelle 4, die Boniturwerte entsprechen denen der Tabelle 3·
Tabelle 4: Wirkung gegen Algenmi3Chkultüren in Erde
Substanz unentwickelte Kultur entwickelte Kultur
50 mg/1 50 mg/1
1 1
A 5
B . ' ' 3 C · -.' .;- 5
K 2
Dimanin A 2 (Dimethyl-
alkyl-benzyl-
aramoniumchlorid)
Aus den Tabellen 3 und 4 ist die gute Wirkung bei Algenmischkulturen im Vergleich zu den bekannten Verbindungen ersichtlich·
Neben dieser guten algiziden Wirkung besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen auch eine fungizide Wirkung· Die folgenden Beispiele enthalten die erzielten Ergebnisse·
2373
Beispiel 4t Teat an Ascomyceten
Noch flüssiger Agar wird mit.-Konzentrationen von 0,1 Gew. %, 0,01 Gew. % und 0,001 Gew. % dee entsprechenden Wirkstoffs vermischt und in sterile Petrischalen abgefüllt. Nach dem Erkalten werden die Agarplatten mit einer läycel-Sporensuspension der entsprechenden Pilze beimpft und 10 Tage bei 24° bebrütet. Die Auswertung wird visuell durch Bonitierung vorgenommen
Dabei bedeuten die Boniturnoten
1 keine Wachstumshemmung
2 schwache Wachstumshemmung
3 starke Wachatumsheminung
4 vollständige Wachstumshemmung
Testpilze waren Alternaria tenuie, Botrytis cinerea und Tusarium cülinorua.
Die Tabelle 5 zeigt die Wachstumshemmung durch die erfindungsgemäßen Verbindungen.
λ inn J. t\ "> I Λ Λ 4 ?ϊ Q
2373
| Tabelle 5: Wachstumshemmung bei Ascomyaten | Alternaria tenius % | Botrytis cinerea | Pusarium culmorum |
| Substanz Konz. 0,1 % 0,01 % 0,001 9 | 4 4 1 | 4 4 1 | 4 4 1 |
| A,.; . · [ . ';' | 4 4 1 | 4 4 1 | 4 1 1 |
| B | 4 4 1 | 4 4 4 , | 4 1 1 |
| c . . . · | 4 3 1 | 4 3 1 | 4 2 1 |
| D | 4 2 1 | 4 3 1 | 4 1 |
| 4 > 3 1 | 4 3 1 | 4 " "' y 3 1 | |
| P | 4 1 1 | 4 3 1 | 4 2 1 |
| G | 4 3 1 | 4 4 1 | 4 4 1 |
| H | 4 1 1 | 4 1 1 | 4 1 1 |
| i. . ' ' ' " . | 4 3 1 | 4 4 3 | 4 4 1 |
| Ridömil | 4 4 1 | 4 4 3 | 4 4 |
| Maneb 80 |
Beispiel 5: Test an PhytOphthora infestans
Tomatenpflanzen wurden mit 0,1 % und 0,01 ^ig^r Spritzbrühe behandelt und nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer Zöosporensuspension des Testpilzes infiziert. Die Inkubation erfolgte bei 200C und 96-100 % relativer Luftfeuchte.
Der prozentuale Blattbefall durch den Schadpilz wurde am 5. Tag ausgewertet und in Boniturnoten erfaßt. Die Boniturnoten bedeuten:
1 ns kein Bekämpfungserfolg
2 β geringer Bekämpfungserfolg
3 - mittlerer Bekämpfungserfolg
4 * guter Bekämpfungserfolg
Tabelle 6: Wachstumshemmung von Phytophthora infestans
Verbindung Phytophthora infeetans
0,1% 0,01 %
Ridomil Maneb
| 4,0 | 1,3 |
| 4,0 | 1,7 |
| 4,0 | 1,7 |
| 3,7 , | 1,7 |
| 3.7 | 2,7 |
| 4,0 | 2,3 |
| 4,0 | 2,3 |
| 3,7 | 2,0 |
| 3,7 | 1,3 |
| 3,0 | 2,0 |
| 4,0 | 2,0 |
| 4,0 | 1,3 |
23AllG.'1983*ii,±73G
2373
Beispiel 6: Test an Erysiphe graminis
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine Wirkung gegen Echte Mehltaupilze. So wird die Entwicklung des Pilzes Erysiphe graminis gut gehemmt. Die Ergebnisse enthält Tabelle 7, die Boniturnoten entsprechen denen der Tabelle 6.
| Tabelle 7: | Wachstumshemmung an Erysiphe grai |
| Substanz | Erysiphe graminis |
| 0,1 % | |
| A | 3,3 |
| B | 3,3 |
| C | 3,3 |
| D | 3,3 |
| E | 3»3 |
| P | 4,0 |
| G | 3,7 |
| H | 3,7 |
| I | 3,7 |
| Morestan | 3,7 |
(Chinomethionat)
Die Tabellen 5-7 zeigen die gleich gute und bessere funglsside Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den Vergleichspräparaten Ridomil, Maneb 80 und Morestan,
Claims (1)
- 2313ErfindunffaanspruchAlgizide und fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß aie neben den'Üblichen Hilfs- und Trägerstoffeh als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen FormelCH-AlkylCHS-C-N1 in der R und R gleich oder verschieden sein könnenund R1 für C1 - C^ - Alkyl, Wasserstoff oder Phenyl und R2 für C1 - C^- Alkyl oder Benzyl steht,enthalten.
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