DD149454A5 - Lepidoptere vertilgende zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Lepidoptere vertilgende Zusammensetzungen, welche als aktive Verbindung zusammen mit nuetzlichen Traegern und Hilfsstoffen eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel aufweisen, wobei R, R&ind1!, R&ind2! und R&ind3! die in der Erfindung angegebene Bedeutung zukommt. Im allgemeinen weisen die Lepidopterevertilgende Zusammensetzungen der Erfindung gute Wirksamkeit mit Bezug auf Lepidoptere auf ohne jedoch phytotoxische Eigenschaften, welche die Ertragspflanzen beschaedigen koennten, aufzuweisen.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Isothioharnstoff Schmetterlingvertilgungsmittelzusammensetzungen, insbesondere solche Zusammensetzungen welche die Ertragspflanzen nicht angreifen. , :
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Isotliiuronium 3 chmet ter ling ver ti lgungsmittel zusammensetzungen wurden schon beschrieben, insbesondere in den US Patentschriften 3 969 511 und 4 062 892. Diese Verbindungen weisen folgende allgemeine Formel auf:
SR, \ z
RN=C-NHR-,
219743 _2_
Die Verbindungen dieser Patentschriften haben den grossen Nachteil, dass sie einen hohen Grad an phytotoxischer Wirkung aufweisen. Sie vertilgen wohl die Lepidoptere in den Ertragspflanzen, sind jedoch auch für die Ertragspflanzen schädlich.
Es war somit ein Ziel der vorliegenden Erfindung neue SchmetterlingVertilgungsmittelzusammensetzungen mit Isothioharnstoff als aktiverVerbindung zu beschreiben welche die Lepidoptere wirkungsvoll kontrollieren ohne dabei jedoch die Ertragspflanzen ^zugreifen.
Es wurde" gefunden, dass die Substitution des aktiven Wasserstoffs auf den oben beschriebenen, bekannten Isothiuronium und Isothioharnstoffverbindungen mit einigen spezifischen relativ leicht spaltbaren Gruppen die phytotoxische Wirkung der korrespondierenden Verbindung erniedrigt oder sogar unterbindet wobei jedoch die Schmetterling vertilgende Wirkung erhalten, und in einigen Fällen, sogar verbessert werden kann.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind somit neuartige Verbindungen welche als Isothioharnstoffe beschrieben werden können und aktive Schmetterlingvertilgungsmittel sind.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden.
SR2
RN=C-NR,
I c
R3
wobei R und R-, unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus :
C2~C10 A-*-kyl, bevorzugt C5-C9 Alkyl, am bevorzugtesten
C6-C8 Alkyl,
C2 -C10 Alkoxyalkyl, bevorzugt C5-C9 Alkoxyalkyl, am
• . ·' ' - ·. ' ': :. ··"" - 3 -
219 743 - 3-
bevorzugtesten C^-C0 Alkoxyalkyl und Phenyl und
R und R, zusammen zwischen 12 und 22 Kohlenstoffatome aufweisen?
wobei R2 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
C,-Cn* Alkyl , bevorzugt C,-C6 Alkyl, am bevorzugtesten C1-C3 Alkyl,
C-j~C Alkenyl, bevorzugt Ct-Cc Alkenyl, am bevorzugtesten C2-C3 Alkenyl, C3-C4 Alkynyl,
^2~C4 Hydroxyalkyl, bevorzugt C3-C3 Hydroxyalkyl, C3-C6 Alkylthioalkyl, bevorzugt C3-C4 Alkylthioalkyl, C2-C, Alkyloxyalkyl, bevorzugt C3-C4 Alkylthioalkyl, (CH2Jn [x(CH2)nl y wobei n=l oder 2, X 0 oder S darstellt und y = 1-4, bevorzugt 1-2, 0,
COH wobei n=l-10, bevorzugt 1-5, am bevorzug
testen 1-3, Phenyl und Phenäthyl;
wobei R3 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
Carboalkoxyalkyl wobei das Alkyl ein C,-C. Alkyl, bevorzugt C,-C2 Alkyl ist,
Alkylketoalkyl wobei das Alkyl ein C,-C4, bevorzugt C1-C2 Alkyl ist,
Hydroxyalkenyl wobei das Alkenyl ein C3-C4 Alkenyl ist, Hydroxyalkyl wobei das Alkyl ein C -C,~ Alkyl, bevorzugt ein C,-C, Alkyl, am bevorzugtesten ein C1-C3 Alkyl ist,
Formylhydroxymethy1,
Hydroxyhaloäthyl wobei Halo für Chlor, Brom oder Iod, bevorzugt Chlor oder Brom, am bevorzugtesten Chlor
• - 4 -
219743 -4-
steht, . .. ' ·. ' .; ' ·' '.- : . , ;' ' ; " : . .;' . ' ·.; Substituiertes Phenoxyalkyl wobei das Alkyl ein C,-C„ Alkyl bevorzugt ein C, Alkyl und die Substituenten p-Methoxy, Cl, NO3 oder CN sind,
λ /
\\ 1
N in welcner R -OH, -RH2 oder
1 C1-C. Alkoxy, bevorzugt Methoxy darstellt ,.
OH OH j ι
-CH-CHN-C=NR1 wobei R, R und R2 die oben angegebene R Definition'haben,
OH SR-/"Λ I
—(' N V- N-C=NR, wobei R, R1 und R- die oben angegebene \ — / ι -L . L Δ
R Definition haben, OH
0Π
-PO3*B, -PO2*B oder -SO3'B wobei B ein basisches Kation,
bevorzugt ein organisches basisches Kation, am bevorzugtesten ein organisches, basisches Kation ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus : * »
Θ /ΓΛ0
(CH-)-NH und (' NH ,
S / R4 -CN wobei R, ausgewählt wird aus der Gruppe be-
Rc stehend aus :
-H,
-C1-C00 Alkyl, bevorzugt C1-C10 Alkyl, weiter bevorzugt C,-Cg Alkyl und am bevorzugtesten C,-Cg Alkyl, Hydroxyäthyl, Naphthyl, Phenyl,
substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe .:' ' . ' .' · ' " '/ ' ' ' '. . ·. : ' ' -.' ·.. ... - 5 - '
19743
bestehend aus Halogen, bevorzugt Chlor, C1-C5 Alkyl, bevorzugt C,-C2 Alkyl, C,-C5 Alkoxy, bevorzugt C,-C0 Alkoxy, Nitro, Cyano, und -CFo,
CH
wobei R, R, und R„ die oben angegebene Definition' aufweisen,
O SR
Il I Λ
-(CH2)gNHCN-C=NR wobei R, R1 und
' bene Definition aufweisen, κ
die oben angege-
CH-
O SR2
CH2NHCN-C=NR1
CH. wobei R, R, und R0 die oben angegebene Definition aufweisen,
Ii
fR
NHCN-C=NR wobei R, R und R2 die oben
angegebene Definition aufweisen
O SR0 Ii I
NHCN-C=NR,
wobei R, R-, und R- die oben angegebene Definition aufweisen,
O il
O It
NHC-O(CH0CH0O) -CNH CH-, CH-
Il I *
NHC-N-C=NR1
wobei χ 1 - 8 ist und R, R, und gebene Definition aufweisen, die oben ange-
219743
NH(CH0) -NHCNH
O ,SR2
NHC-N-C=NR1
ι Χ
wobei m 2 oder 3 ist und R, R1 und R-, die oben angegebene Definition aufweisen,
H ι
NHC-N-C=NR
wobei R, R, und R2 die oben angegebene Definition aufweisen,
NHC-NH
0 Il
NHCNH
Ii ι
NHC-N-C=NRn
CH.
wobei R, R1 und R0 die oben angegebene Definition aufweisen, ^ 0
•l
NHCXR
wobei X ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :
o, : : . .. ·; . " ' . .
NH, und
Y Wasserstoff oder Methyl darstellt: und R10 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :
2 19743 ,7_
Ci-C10 Alkyl, bevorzugt, X Io
C1-C0 Alkyl, am bevorzugtesten Io
C1-C2 Alkyl, .·
C3-C Alkenyl, C3-C4 Alkynyl, C^-C6 Haloalkyl, bevorzugt
C3-C3 Haloalkyl, C3-CgCycloalkyl, C7-C3n Polycycloalkyl, C2-C,, Polyalkoxyalkyl, C3-C6 Hydroxyalkyl C3-C1n Alkoxyalkyl, C3-Cg Carboalkoxyalkyl, C4-Cg Cycloalkylalkyl, C.-Cg Alkylcycloalkyl, bevorzugt
C6-Cq Alkylcycloalkyl, C4-C7 Cycloalkylimino, C2-C, Alkylimino, C,-C3 Alkylamino, C4-C,- Dialkylaminoalkyl Cg-C1 Cycloalkenyl, Phenyl,
Alkylphenyl wobei das Alkyl 1-4 Kohlenstoffatome aufweist ,
Parachloralkylphenyl wobei das Alkyl 1-4 Kohlenstoffatome aufweist, Naphthyl,
Anthracenyl, ' ·
Benzamidocycloalkyl wobei das Alkyl ein C1-C2 Alkyl ist Pyranylmethyl, Tetrahydrofurfuryl, Thiophenmethyl, Benzhydryl, Halobenzhydryl, polycyclischer Alkohol, und substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten ausge-
197 43
. ' . - 8 - . - .;;. ...' ' · ' ' wählt werden aus der Gruppe bestehend aus C1-C4 Alkyl, Halogen, Nitro,
Trifluoromethyl, Formyl, Chloracetyl, C,-C4 Alkoxy, Wasserstoff, Benzyl, Chlorbenzyl, Phenäthyl, und
substituiertes Phenäthyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus:
C,-C. Alkyl und Halogen und R,, ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
C1-C4 Alkyl,
C-J-C^ Alkoxylalkyl, und
C3-C4 Alkenyl,
R. und R-., zusammen heterocyclische Verbindungen
bildend,
bevorzugt heterocyclische Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus:
Azepinyl,
Morpholinyl,
Piperdinyl,
C1-C3 Alkyl substituiertes Piperdinyl, und
Y Wasserstoff oder Methyl darstellt unter der Bedingung, dass falls X= 0 oder S ist R-n kein Wasserstoff und substituiertes Phenyl darstellt in welchem die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus:
Halogen,
C1-C4 Alkoxy,
Phenoxy,
Trifluoromethyl, . C1-C6 Thioalkyl,
.-.' ... . ' · . ' Λ - .9 --.
43
Nitro,
Isocyanato,
C3-C4 Polyalkoxy,
C3-C7 Cycloalkyl,
C3-C33 Carboalkoxyalkyl, bevorzugt C3-C10 Carboalkoxyalkyl,
C, -Cg Haloalkyl, bevorzugt C1-C4 Haloalkyl,
C^-C12 Alkenyl, bevorzugt C3-C4 Alkenyl,
C2-C6 Dialkylamino,
Phenylamino,
C,-C24 Alkyl, bevorzugt C1-C4 Alkyl,
C3-C12 Hydroxyalkylamidoalkyl,
Cc-C10 Ν,Ν-Hydroxyalkyl-ureidoalkyl,
Isocyanatoalkyl in welchem das Alkyl ein C1-C5 Alkyl ist,
C3-C12 Alkylamidoalkyl,
Polyalkoxyamidoalkyl wobei
die Polyalkoxyeinheit zwischen 3 und 6 sich wiederholende C2-C3 Alkoxyeinheiten und die Amidoalkyleinheit zwischen 4 und 12 Kohlenstoffatome aufweist,
-SO2Cl,
-SO2 Polyalkoxyamidoalkyl in welchem die Polyalkoxyeinheit zwischen 3 bis 6 sich wiederholende C2-C3 Alkoxyeinheiten aufweist und die Amidoalkyleinheit zwischen 4 und 12 Kohlenstoff atome aufweist,
R1. ausgewählt wird "aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, C1-C4 Alkyl,
C7-C,- Alkoxyalkyl,
- 10 -
2 197 43
C3-C4 Alkenyl, Hydroxyäthyl und Phenyl,
wobei R4 und R5 zusammen heterocyclische Verbindungen bilden, bevorzugt heterocyclische Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus :
Azepinyl,
Morpholinyl,
Piperdinyl und
C-J-C3 Alkylsubstituiertes Piperdinyl,
o " , '. '··' ' ' ..'
-CX Rc wobei X 0 oder S ist.η 0 oder 1 ist, Rc auso η ο · ο
gewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
C,-C,Q Alkyl, bevorzugt
C,-C-2 Alkyl, am bevorzugtesten C1-C4 Alkyl,
C2-C6 Haloalkyl, Phenyl, und
substituierter Phenyl wobei falls η = 1 die Substituenten ausgewählt werden aus
der Gruppe bestehend aus: Nitro, Chloro, C1-C2 Alkyl, C4-C6 Polyalkoxyalkyl C^-Cq Cycloalkyl, C3-C4 Alkenyl, C3-C6Alkoxyalky1, . C--G- Hydroxyalkyl,
C,-C-, Carboxyalkyl, und C5-Cg Trialkylammoniumalkylsalze, und falls n=0 the Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Chlor,
. Thiokalium,
C,-C,8 Alkyl, bevorzugt,
1 9743 - ii -
C,-C,2 Alkyl, am bevorzugtesten C1-C4 Alkyl, Benzyl,
C1~C2
C2 -C. Chlorcarboxyalkyl,
C.-Cg Polyalkoxyalkyl, und Azetyl,
CR7CY,Z wobei R7 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend PUS
wobei η = 0 bis 8
2 η -CH=CH-,
_ wobei M H oder Cl ist, M "
CCl=CCl-,
-, und 22O-, und
o-
d = 0 oder 1, falls d = 1,
Y ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend
aus:
-0,
-S, und
-NH,
Z ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
Cl~Gl8 A-L^y1' bevorzugt
'C--C-- Alkyl, am bevorzugtesten C1-C4 Alkyl, Wasserstoff,
C4-C-J6 Polyalkoxyalkyl, C4-C3 Dialkylaminoalkyl,
C3-C1- Alkynyl, J b - 12 -
219743 - i2 -
Phenyl,
substituiertem Phenyl, organische Salze, anorganische Salze, und falls d =0, Z ausgewählt wird aus Cl oder
-N-C=NR wobei R, R1 und R0
I 1 Δ
R die oben angegebene
Definition haben, 0
_ ρ (R)
2 wobei Rg ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus: C,-C,q Alkoxy, bevorzugt
C-C5 Alkoxy, Amino, C-C10 Alkoxyamino, bevorzugt,
C,-Cc Alkoxyamino, Hydroxy, und organische Base
-SO Rq wobei w= 0-2 und RQ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus: Amino, C1-C," Alkyl, bevorzugt
C1-C5 Alkyl,
C1-C4 Haloalkyl, r
Phenyl,
C1-C10 Dialkylamino, C,-C,Q Alkylamino, C,-C,o Alkoxy, bevorzugt
substituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Chloro,
C1-C. Alkyl und 1 . - 13 -
2 197 43 - is -
Methoxy.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Derivate von Isothioharnstoffen welche ein freies Wasserstoffatom am Stickstoff aufweisen. Diese Isothioharnstoffe haben folgende allgemeine Formel:
SR
R-N=CNHR
Die Herstellung der Isothioharnstoffe ist gut in der Literatur bekannt. Sie werden durch Reaktion eines Isothiocyanates, mit einem primären Amin zu Thioharnstoff, gefolgt von Reaktion mit einem Alkylhalogenid zu Isothioharnstoffsalz hergestellt. Ein inertes Lösungsmittel wie Äthanol, kann sowohl für die Herstellung des Thioharnstoffes sowie für die Alkylierungsstufe zum Isothioharnstoffsalz eingesetzt werden. Um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen muss meist die Reaktionsmischung erwärmt werden. Die Herstellung des Isothioharnstof fsalzes erfolgt somit gemäss folgendem Schema:
R-NCS + H2N-R2 — -> RNHCNHR2
SR1
R-N=CNHR · HX
X - χ. BroderC1
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden'durch Reaktion der Base eines Isothioharnstoffes nit einem Isocyanat oder einemSäurechlorid hergestellt. Die freie Base kann entweder durch Neutralisierung eines Isothioharnstoffsalzes mit einer kalten wässerigen Lösung einer Base, wie
- 14 -
2 19743 :14.
z.B. verdünntem Natriumhydroxyd, Extraktion der freien Isothioharnstof fbase mit einem im VJasser unlöslichem Lösungsmittel wie Hexan, Benzol, Toluol, usw., Trocknen über einem Dehydratationsmittel wie Magnesiumsulfat·, Filtrierung und Verdampfung unter Vakuum hergestellt werden. Es ist auch möglich das Isothioharnstoffsalz in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol oder Toluol zu lösen und äquimolare Mengen eines Isocyanates und äquivalente Mengen einer löslichen tertiären Base oder eines Säurechlorides und zwei äquivalente Mengen einer löslichen tertiären Base wie Triäthylamin zu zusetzen wobei die Reaktion durch Rührung bei Raumtemperatur während mehreren Stunden und Erwärmen über Rückfluss für eine kürzere Zeitspanne beendet wird. Falls eine Base wie Triäthylamin eingesetzt wird kann das Isothioharnstoffsalz auch in einem Lösungsmittel wie Benzol, in welchem Triäthylaminhydrohalogenid fast gänzlich unlöslich ist behandelt werden, gefolgt von Abfiltrierung des Triathylaminhydrohalogenides und Behandlung des Filtrates mit dem Isocyanat oder Säurechlorid zur Beendigung der oben beschriebenen Reaktion. Geeignete Lösungsmittel zur Kondensation des Isothioharnstoffes mit einem Isocyanat oder einem Säurechlorid sind jene welche bei den Reaktionsbedingungen inert sind,das heisst keine Reaktion mit irgendwelchen der Reaktionsmittel eingehen. Solche Lösungsmittel sind Hexan, Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchlorid, Diäthyläther und ähnliche. In Abhängigkeit der Reaktionsmittel liegen die Reaktionstemperaturen in einem Bereich von etwa -20 C bis 80 C und die Reaktionszeiten bei etwa 0,5 bis 24 Stunden.
Es wurde gefunden, dass die Kondensation eines Isothioharnstof fes mit einem Isocyanat oder einem Säurechlorid durch Zusatz von Katalysatoren wie Triäthylamin und Dibutylzinndilaurat beschleunigt werden kann. .
Die oben beschriebenen Reaktionen können wie folgt dargestellt werden:
- 15 -
219743
A) Isothiourea mit einem Isocyanat
2 2
sir sir
•ι 3 I ι
R-N=CNHR + R0NCO —> R-N=CN-R
1 O=CNHR
B) Isothioharnstoffsalz + Base
SR2
'l 3
R-N=CNHR · HX + Et3N + RJNC0
SR2
R-N=CNR1 O=CNHR3
HX
C) Isothioharnstoffbase mit einem Säurechlorid
SR2
RN=CNHR
R3CCl
SR
RN=CNR1 + O=CR3
Et3N
HCl
Die Isothioharnstoffzwischenprodukte oder Vorläufer können, wie in der Technik beschrieben, insbesondere in den US Patentschriften 3 969 511 und 4 062 892 hergestellt werden.
Die erhaltenen Verbindungen sind wirkungsvolle Schmetterlingvertilgungsmittel falls sie in wirkungsvollen Mengen auf Lepitoptere, deren Aufenthaltsorte, oder deren Nahrungsmittel aufgesprüht werden. Einige dieser Verbindungen weisen eine phytotoxische Wirkung auf so dass sie sowohl als Unkrautvertilgungsmittel wie auch als Schmetterlingvertilgungsmittel eingesetzt werden könnten. Einige der Verbindungen weisen desweTteren biozide und/Oder fungizide Wirkungen auf.
Unter wirkungsvollen Mengen wird eine solche Menge der Schmetterlingvertilgungsmittel verstanden, dass bei Aufbringen in einer befriedigenden Art und Weise dieser Ver-
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219743 :16.
bindung auf den Wohnort der Lepidoptere , die Nahrungsmittel derselben oder auf die Insekten eine wirkungsvolle Kontrolle beziehungsweise ein Absterben oder eine nennenswerte Verletzung eines Grossteiles der Lepidoptere erhalten wird.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zum Schütze von Nahrungsmitteln/ Fasern, essbaren Erntepflanzen, Ornamenterntepflanzen durch Beschädigung durch Insekten und Larven der Lepidoptere . Beispiele solcher Ertragspflanzen welche geschützt werden können sind Bäume wie Eiche und Nadelbaum, Obstbäume wie Pfirsich, Apfel und Walnuss, Gemüse wie Tomaten, andere Ertragspflanzen wie Tabak, Baumwolle, Salat, Kohl, Mais und Reis und weitere beliebige Ertragspflanzen von welchen sich die Lepidoptere ernähren.
Zum besseren Verständnis der Erfindung wird Bezug genommen
auf die nachfolgenden Beispiele.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung können ausgehend von den oben beschriebenen Vorläufern und Zwischenprodukten durch gut bekannte Verfahren gemäss folgenden Beispielen hergestellt werden.
1, 3-Diheptyl-2-äthy!-3-(0,0-dimethy!phosphor)isothioharnstoff
6,0 Gramm (g) (0,02 Mol) 1,3-Diheptyl-2-äthylisothioharnstoff und 200 Milliliter (ml) Methylenchlorid wurden in einem 500ml 3-Halskolben versehen mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter zusammengegeben. Die Lösung wurde gerührt und auf O0C abgekühlt. 2,0 g (0,02 Mol) Triäth.ylamin wurdoi in den Kolben gegeben gefolgt von 3,0 g (0,02 Mol) Phosphoroxychlorid gelöst in 25 ml Methylenchlorid. Das Phosphoroxychlorid wurde so zugesetzt^ dass die Temperatur im Kolben bei etwa 0-5°C gehalten werden konnte. Nach Beendigung des Zusatzes wurde die Reaktionsmasse bei 0° C während 30 Minuten gerührt. . ' . ' .- . . ' " - 17 -
2197 43 _17_
Die Lösung wurde alsdann mit 8,7 g (O,O4 Mol) einer 25 %igen Natriummethoxydlösung in Methanol mit 25 ml Methylenchlorid über eine Zeitspanne von 15 Minuten versetzt wobei die Temperatur bei 0 bis 5°C gehalten wurde. Die Reaktionsmischung wurde bei 5°C während 30 Minuten und alsdann bei Raumtemperatur während 30 Minuten gerührt. Die erhaltene Mischung wurde zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen und die Phasen getrennt. Die Methylenchloridphase wurde mit wasserfreiem MgSO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel am Vakuum abgedampft wobei 7,4 g des erwünschten Produktes, 1,3-Diheptyl-2-äthyl-3-(0,0-dimethylphosphor)isothioharnstoff mit einem Brechungsindex η von 1,4528 erhalten wurden. Das Produkt
13 wurde durch IR, H-NMR und C -NMR Spektroskopie bestätigt.
Verbindung Nr. 229 in Tabelle I.
1,3- Diheptyl-2-äthyl-3-N-C4-methyl-3-(carbowax-350-carbamyl)H
phenylcarbamylisothioharnstoff Diese Verbindung wurde wie folgt hergestellt:
Zwischenprodukt a)
3,56 g (0,02 Mol) 2-Methyl-5-nitrophenyl-isocyanat, 7,0 g (0,02 Mol) Carbowax 350, 2 Tropfen Triäthylamin, 1 Tropfen di-Butylzinndilaurat und 25 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren in einem 100 ml Kolben zusammen gegeben. Nach Beendig gung der exothermen Reaktion wurde das Lösungsmittel am Vakuum abgedampft. Der Rückstand wurde in einer 10:1 Mischung Diäthyläther-Toluol gelöst. Eine weisse, feste Verunreinigung wurde durch Filtrieren abgetrennt und das Filtrat am Vakuum behandelt;10,5 g der erwünschten Verbindung N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-carbowax (350)-Carbamat mit eünem Brechungsindex n_ von 1,4810 wurden erhalten. Die Struktur wurde durch C -NMR Spektroskopie bestätigt.
Zwischenprodukt b)
7 g (0,013 Mol) des Zwischenproduktes a) wurden in 200 ml
- 18 -
219743
Äthanol in einer Parr Glasdruckflasche gelöst. 1 g Palladium auf Kohlenstoffträger wurde als Katalysator zugesetzt und die Mischung geschüttelt und mit Wasserstof bei einem Druck
' 2
von 3,52 kg/ cm während 30 Minuten reagiert. Die Reaktionsmischung wurde filtriert und das Filtrat am Vakuum eingedampft wobei 6,0 g der erwünschten Verbindung N-(2-Methyl-5-amino-phenyl)-carbowax (35O)-Garbämat erhalten wurden. Die Struktur wurde durch C -NMR Spektroskopie bestätigt.
Zwischenprodukt c)
5,8 g (0,0116 Mol) des Zwischenproduktes b) wurden in 200 ml Toluol in einem 250 ml 3-Halskolben versehen mit Kondensator, Rührer und Gaseinlassrohr zusammen gegeben. Die Lösung wurde gerührt, auf 70°C erwärmt und mit HCl Gas gesättigt. Die Mischung wurde alsdann zum Rückfluss erwärmt und Phosgen wurde während 30 Minuten eingeleitet. Die Reaktionsmasse wurde klar. N- Gas wurde alsdann eingeleitet um überflüssiges Phosgen zu entfernen. Das Lösungsmittel wurde am Vakuum entfernt wobei 6,1 g N-(2-Methyl-5-isocyanophenyl)-carbowax <35O)-Carbamat, mit einem Brechungsindex η von 1,5848 erhalten wurden. Die Struktur wurde durch C NMR Spektroskopie bestätigt.
l,3-Diheptyl-2-äthyl-3-N- f4-methyl-3-(carbowax-350-carbamyl)*f phenylcarbamylisothioharnstoff
2,0 g (0,004 Mol) des Zwischenproduktes c) , 1,2 g (0,004 Mol) 1,3-Diheptyl-2-äthy!isothioharnstoff, 2 Tropfen Triäthylamin und 15 ml Methylenchlorid wurden in einem 100 ml Kolben zusammen gegeben. Nach Beendigung der exothermen Reaktion wurde das Lösungsmittel am Vakuum entfernt wobei 3,3 g des erwünschten Produktes, l,3-Diheptyl-2-äthyl-3-N- jjl-methyl-3-(carbowax-350-carbamyl)~l -phenylcarbamylisothioharnstoff er-
13 halten wurden. Die Struktur wurde durch C -NMR Spektroskopie
bestätigt. Verbindung Nr. 216 in Tabelle I.
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2197 43 _19_
l,3-Diheptyl-2-'äthyl-3- [ν-(3-tergitol (15-S-7)- oxycarbamyl-
phenyl)- carbamyj- Isothioharnstoff Die Verbindung wurde wie folgt hergestellt:
Zwischenprodukt d)
Das Verfahren aus Beispiel 2 Zwischenprodukt a) wurde mit 3,28 g (0,02 Mol) 3-Nitrophenylisocyanat, 10,1 g Tergitol (15-S-7), 2 Tropfen Triäthylamin und 25 ml Methylenchlorid wiederholt wobei 13,2 g der erwünschten Verbindung N-(3-Nitrophenyl)-tergitol (15-S-7)-carbamat erhalren wurden. Die Struktur wurdsdurch IR Spektroskopie bestätigt.
Zwischenprodukt e)
Das Verfahren aus Beispiel 2 Zwischenprodukt b) wurde wiederholt., 11,2 g (0,0166 Mol) Zwischenprodukt d) wurden mit H2 in Äthanol in Gegenwart 1 g Palladium auf Kohlensiboffkatalysator reduziert wobei 9,3 g der erwünschten Verbindung N- (3-AminophenyI)- tergitol (15-S-7). carbamat erhalten wur,-, den. Die Struktur wurde durch IR Spektroskopie bestätigt.
Zwischenprodukt f)
Das Verfahren aus Beispiel 2 Zwischenprodukt c) wurde wiederholt. 9,3 g (0,0145 Mol) Zwischenprodukt e) wurden mit überschüssigem FICl Gas gefolgt Von einem Oberschuss an Phosgen behandelt wobei 9,4 g der erwünschten Verbindung N-(3-Isocyanophenyl)-tergitol (15-S-7)-carbamat erhalten wurden. Die Struktur wurde durch IR Spektroskopie bestätigt.
l/3-DiFie'ptyl-2-äthyl-3-[N-(3-tergitol (15-S-7)- oxycarbamylp' qnyl) - cabamyi"j-isothioharnstof f
Das /erfahren aus Beispiel 2 wurde wiederholt. 2g (0,003 Mol) Zwischenprodukt f) wurden ;mit 0,9 g (0,003 Mol) 1,3-Diheptyl-2-äthy!isothioharnstoff, 2 Tropfen Triäthylamin und 10 ml Methylenchlorid zusammengebracht wobei 2,9 g des erwünschten Produktes, 1, 3-Diheptyl-2-äthyl-3- [n- (3-tergitol- (15-S-7)-oxycarbamylphenyl)-carbamylj-isothioharnstof f mit einem
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219743
Brechungsindex nn von 1,5710 erhalten wurden. Die Struktur wurde durch IR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 219 in Tabelle I.
Beipiel 4
1, 3-Diheptyl-2-äthyl-3-(0,0-diäthylphosphorodithioylacetyI)-isothioharnstoff Zwischenprodukt g)
30 g (0,1 Mol) l,3-Diheptyl-2-äthy!isothioharnstoff, 12,4 g (0,11 Mol) Chloracetylchlorid und 250 ml Toluol wurden in einem 500 ml 3-Halskolben versehen mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter zusammengebracht. Die"Lösung wurde gerührt und auf -30°C auf einem Trockeneisbad abgekühlt. 11»1 g (0,11 Mol) Triäthylamin wurden über eine Zeitspanne von 30 Minuten zugesetzt. Nach Beendigung des Zusatzes wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gebracht und weiter eine Stunde gerührt. Die Reaktionsmischung wurde alsdann zweimal mit 200 ml Wasser, 100 ml gesättigter Natriumbikärbonatlösung und schlussendlich mit 200 ml Wasser gewaschen.Die Toluolphase wurde mit wasserfreiem MgSO, getrocknet, filtriert und am Vakuum eingedampft wobei 36,1 g der erwünschten Verbindung 1,3 - Diheptyl-^-äthyl-^-chloacetylisothioharnstoff erhalten wurden. Die Struktur wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt.
1,3-Dihepty1-2-äthy1-3-(0,0-diäthylphosphorodithioy!acetyl)-isothioharnstoff
2 ,2 g (0,012 Mol) 0,0-Diäthyldithiophosphorsäure wurden in 25 ml Azeton gelöst und mit 5 g wasserfreiem Kaliumkarbonat behandelt. Nach Neutralisierung wurde die Azetonphase in einem 250 ml Kolben, welcher eine Lösung aus 3,0 g (0,008 Mol) des Zwischenproduktes g) in 75 ml Azeton enthielt dekantiert. Die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur während zwei Stunden gerührt und in 200 ml Toluol geschüttet. Die Mischung wurde 2 Mal mit 200 ml Wasser gewaschen. Die Toluolphase wurde alsdann mit wasserfreiem MgSO. getrocknet, filtriert und am Vakuum eingedampft wobei 3,6 g des erwünschten Produktes 1,3-
.' ' : ': ' ' - 21 -
219743
-S-(Ο,Ο-diäthylphosphordithioylacetyl) isothioharnstoff mit einem Brechungsindex nn von 1,5060 erhalten wurden. Die Struktur wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 261 in Tabelle I.
NfN'-Diheptyl-S-äthyl-N-propansulfonylisothioharnstoff 1,8 g (0,018 Mol) Triäthylamin wurden zu 4,5 g (0,015 Mol) N,N1-Diheptyl-S-äthyl-isothioharnstoff in 50 ml Methylenchlorid in einem gerührten Kolben gegeben. Die Mischung wurde mit einer Lösung Propansulfonylchlorid (0,018 Mol, 2,6g) in 8 ml Methylenchlorid tropfenweise bei 0° C versetzt. Die Mischung wurde während 1,5 Stunden bei Raumtemperatur und alsdann während 1,5 Stunden bei 30-35° C gerührt, Die abgekühlte Lösung wurde 2 Mal mit 20 ml , 1 Mal mit 25 ml gesättigter Natriumbikarbonatlösung und 2 weitere Male mit 20 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und am Vakuum eingedampft wobei das Produkt, ein gelbes OeI mit einem Brechungsindex η von 1,4805 erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 5,2 g (85,4 % der Theorie). Die Struktur wurde durch IR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 203 in Tabelle I.
N,N'-Diheptyl-S-äthyl-N'-p-toluolsulfonylisothioharnstoff Die Reaktion wurde mit 0,018 Mol (3,4 g) p-Tolüolsulfonylchlorid wie in Beispiel 5 beschrieben vorgenommen. Das Produkt wies einen Brechungsindex η von 1,517 auf. Die Ausbeute betrug 6,0 g (88% der Theorie). Die Struktur wurde durch IR/NMR und Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 206 in Tabelle I.
1,S-di-n-Heptyl-l-trichlormethylthio^-äthyl-isothioharn^ stoff
3 g (0,01 Mol) 1,3-di-n-Heptyl-2-äthylisothioharnstoff wurden mit 50 ml Tetrahydrofuran in einem gerührten Kolben ,
- 22 -
219743 22_
welcher auf einem Eisbad gekühlt wurde, vermischt. 1,4 ml (0,01 Mol) Triethylamin wurden zugesetzt und die Mischung während 10 Minuten gerührt. Die Mischung wurde alsdann tropfenweise über 2 Minuten mit 1,1 ml (0,01 Mol) Trichlormethylsulfenylchlorid versetzt. Ein weisser Niederschlag wurde erhalten und die Mischung wurde während 1 Stunde gerührt wobei sae auf Raumtemperatur gebracht wurde. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde über Nacht stehen gelassen. Die Mischung wurde filtriert um den weissen Feststoff zu entfernen. Der Feststoff wurde 2 Mal mit 10 ml frischem Tetrahydrofuran gewaschen. Das Fi]trat wurde am Vakuum eingedampft wobei 4,55 g des erwünschten Produktes bei einer Ausbeute von 101,2 % erhalten wurden. Die erhaltene Flüssigkeithatte einen Brechungsindex n_ von 1,5084. Die Struktur wurde durch IR Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 29 7 in Tabelle 1.
l,3-di-n-Heptyl-l-(2'-fluor-1' ,1',2',2'-tetrachloräthylthicf-2-äthylisothioharnstoff .
2,0 g (0,007 Mol) l,3-di-n-Heptyl-2-äthylisothioharnstoff wurden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und in einen gerührten Kolben auf einem Eisbad gegeben. 0,7 g (0,0069 Mol) Triäthylamin wurden zugesetzt und die Mischung während 10 Minuten gerührt. Die Mischung wurde alsdann mit 1,68 g (0,0068 Mol) 2-Fluor-l,l,2,2-tetrachloräthylsulfenylchlorid gelöst in 2O ml Tetrahydrofuran über 15 Minuten versetzt. Ein Niederschlag wurde erhalten. Die Mischung wurde während 2 Stunden gerührt. Die Mischung wurde alsdann filtriert und der Niederschlag zweimal mit 20 ml Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wurde am Vakuum eingedampft wobei das erwünschte Produkt in einer Ausbeute von 3,5 3 g mit einem Brechungsindex η von 1,5091 erhalten wurde. Das Produkt wurde durch IR und Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 29 8 in Tabelle 1.
- 23 -
2197 43
- 23 - . _ ..·· . - · ' - . Beispiel 9
1,S-di-n-Heptyl-l-o-nitrophenylthio^-athylisothioharnstoff 1»9 g (0,01 Mol) 2-Nitrobenzolsulfenylchlorid wurden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst. Eine Mischung aus 3 g (0,01 Mol) l,3-di-n-Heptyl-2-äthylisothioharnstoff in 30 ml Tetrahydrofuran wurde zugesetzt und die Mischung in einem Rundkolben auf einem Eisbad gegeben". 1,05 g (0,01 Mol) Triäthylamin in 10 ml Tetrahydrofuran wurden über 10 Minuten zugesetzt. Ein weisser Niederschlag wurde sofort erhalten. Die Reaktionsmischung wurde in dem Eisbad während 3 Stunden gerührt wobei die Temperatur auf Raumtemperatur j anstieg. Die Mischung wurde alsdann filtriert. Das Filtrat wurde am Vakuum eingedampft wobei ein leicht brauner klebriger "Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde in etwa 1OO ml Diäthyläther gelöst und über Magnesiumsulfat und Decalit 4200 genufcscht. Das Filtrat wurde am Vakuum eingedampft wobei 4,2 g einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,546 3 erhalten wurden. Das Produkt wurde durch IR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 300 in Tabelle I.
S-Äthyl-l,3-diheptyl-3-(2-carboäthoxy)- äthyl-2-isothioharnstoff
'.> » 3g (0,01 Mol) S-Äthyl-l-3-diheptyl-2-isothioharnstoff und 3 g (0,03 Mol) Äthylacrylat wurden in eine 100 ml Glasflasche gegeben. Eine katalytische Menge einer Base (0,1 g NaOH)wurden zugesetzt und die Mischung von 25 auf 85 C erwärmt. Die Mischung wurde während 5 Stunden bei 85 C ge- * halten. Die Reaktionsmischung wurde alsdann abgekühlt und mit 150 ml Äther versetzt.
Der Äther wurde mit 100 ml Wasser gewaschen, getrocknet und abgedampft wobei 2 g der erwünschten Verbindung erhalten wurden. Die Struktur wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 199 in Tabelle I.
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S-Äthyl-1,3-diheptyl-3-(3-oxobutyl)-2-isothioharnstoff Das Verfahren aus Beispiel 10 .wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass Äthylacrylat durch Methylvinylketon ersetzt wurde und die Reaktion bei Raumtemperatur während 4 Stunden durchgeführt wurde. Die Auf arbeitung des Produkt war die gleiche. 2 g der erwünschten Verbindung wurden erhalten. Die Struktur wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 200 in Tabelle I.
N ,N-di-n-Hepty1-N'-äthyloxalyl-S-äthyl-isothioharnstoff 5,0 g (16,6 Millimol) S-Äthyl-1,3-diheptyl-2-isothioharnstoff 1,8 g (18,3 Millimol) Triäthylamin in 50 ml Methylenchlorid wurden in einem 100 ml Einhalsrundkolben versehen mit Magnetrührer und Stopfen vermischt. Die klare, leicht gelbe Lösung wurde auf 0 C auf einem Eisbad abgekühlt. Zu dieser gerührten, abgekühlten Lösung wurden 2,50 g (18,3 Millimol) Äthyloxalylchlorid tropfenweise gegeben wobei die Temperatur zwischen 5 und 15 C gehalten wurde. Eine grosse Menge eines weissen Niederschlages wurde in Sekunden ausgebildet . Die Mischung wurde während einer weiteren Stunde bei 0°C gerührt. Das Kühlbad wurde entfernt und die Mischung bei Raumtemperatur während 3 Stunden gerührt. Der Niederschlag wurde durch Zusatz von 50 ml Wasser aufgelöst und die Mischung in einen Trenntrichter, welcher 50 ml Methylenchlorid enthielt, gegeben. Die Schichten wurden getrennt und die organische Phase 1 Mal mit 10 ml gesättigtem NaHCO3, 3MaI mit 10 ml Wasser, 1 Mal mit 10 ml gesättigtem Natriumchlorid gewaschen und über Na- SO. getrocknet. Die getrocknete, klare,gelbe,organische Lösung wurde über Na3SO4 filtriert und das Lösungsmittel am Vakuum entfernt wobei 6,63 g (99,7 % Ausbeute) der erwünschten Verbindung, einem klaren, gelben OeI mit einem Brechungsindex η von 1,4757 erhalten wurden .Das Produkt wurde durch IR und NMR Spektroskopie und Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 671 in Tabelle I.
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- 25 - ' .. , .:.,,.. _ Beispiel 13
Bis-N'-(N,N '-n-Heptyl-S-äthylisothioureyl)- oxalat Das Verfahren aus Beispiel 12 wurde wiederholt mit'der Ausnahme dass anstatt des 100 ml Rundkolbens ein 200 ml Einhals rundkolben eingesetzt wurde und dass 1,16 g (9,13 Millimol) Oxalylchlorid für Äthyloxalylchlorid im vorhergehenden Beispiel verwendet wurden."Eine klare, gelbe Lösung wurde erhalten welche während einer Stunde bei 0 C und alsdann während 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde. Die klare gelbe Lösung wurde alsdann in einem Trenntrichcer welcher 50 ml Wasser und 50 Methylenchlorid enthielt gegeben. Die Phasen wurden getrennt und die organische Phase einmal mit 10 ml 10 %igen Kaliumkarbonat 5 Mal mit 10 ml Wasser, einmal mit 10 ml gesättigtem Natriumchlorid gewaschen und über Na3SO4 getrocknet. Die getrocknete,organische Lösung wurde filtriert und das Lösungsmittel wie in Beispiel 12 beschrieben entfernt. Die Ausbeute betrug 5,55 g (102,1 % der Theorie) eines orangenfarbenen Oe les mit einem Brechungsindex η von 1,4932. Die Struktur des Produktes wurde durch IR und NMR Spektroskopie sowie Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 688 in Tabelle I.
N,N'-di-(1-Heptyl)-N'-(äthy!mercapto-carbonyl)-S-äthyIisothioharnstoff
Das Verfahren aus Beispiel 12 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 5,0 g (16,6 Millimol) N,N'-di-(1-Heptyl)-S-äthy1 isothioharnstoff und 1,85 (18,3 Millimol) Triäthylamin und 50 ml Methylenchlorid in den Kolben gegeben wurden gefolgt vor 2,28 g (18,3 Millimol) Äthylthiochlorformat. Die Phase des erhaltenen Produktes wurden abgetrennt, gewaschen und wie in Beispiel 12 beschrieben getrocknet. Das Lösungsmittel wurde am Vakuum entfernt wobei 6,55 g (101,5 % der theoretischen Ausbeute) eines gelben Oeles mit -einem Brechungsindex nD von 1,4922 erhalten wurden. Die Struktur des Produktes wurde durch IR und NMR Spektroskopie und Massen-
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- 26 '- , ...- ' :.. * · . : Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 300 in Tabelle I.
l,3-Diheptyl-2-äthyl-3- [3 '-(2 ' '-'athoxyathoxycarbony!amino) -
4 '-methylphenylaminocarbonyU- isothioharnstoffDie Verbindung wurde wie folgt hergestellt:
Stufe a) l,3-piheptyl-2-äthyl-3-(3-isocyanato-4-methylphenylaminocarbonyl)-isothioharnstoff (Zwischenprodukt).
125 ml Methylenchlorid wurden unter Argon in einen200 ml gerührten 3-Halskolben pipettiert; 15,1 g (0,86 Mol) Toluol -2,4-diisocanat wurden alsdann dam Methylenchlorid zugesetzt. 25,8 g (0,086 Mol) 1,3-Diheptyl-2-äthy!isothioharnstoff wurden ohne Kühlung über 5 Minuten zugesetzt. Die Temperatur stieg von 20 auf etwa 30 C während dieses Zusatzes an. Die Reaktionsmischung wurde alsdann zum Rückfluss (41 C) erwärmt und während 1 Stunde am Rückfluss gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde in einem Rotationsverdampfer unter hohem Vakuum konzentriert. 39,8 g eines Produktes mit einem Brechungsindex η von 1,4318 wurden erhalten . Die Struk-
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tür des Zwischenproduktes wurde durch IR und C" NMR Spektroskopie bestätigt.
Stufe b) Herstellung von 1, 3-Diheptyl-2-äthyl-3-Γ_3'-(2 ' · athoxyathoxycarbonylamino) -4 '-methylphenylaminocarbonyl]]-isothioharnstoff.
4,74 g (0,010 Mol) des Zwischenproduktes aus Stufe a) 0,95 g (0,0105 Mol) 2-Äthoxyäthanol , 2 Tropfen Triäthylamin, 1 Tropfen Dibutylzinndilaurat und 25 ml Tetrahydrofuran über einem Linde Molekularsieb 3A getrocknet wurden in einen 3-Halskolben gegeben. Die Mischung wurde zum Rückfluss (67 - 68° C) erwärmt "und während zwei Stunden am Rückfluss gehalten. Das Lösungsmittel wurde unter starkem Vakuum bei einem Druck von 0,3 mm Hg oder weniger und bei einer Badtemperatur von 80 bis 90 C erwärmt. 5,6 g eines viskosen
·' : : '· ' ' . .' · - 27 -
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Oeles wurden erhalten. Die Struktur des Produktes wurde durch IR und Cl3 NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 419 in Tabelle I.
l/3-Diheptyl-2-äthyl-3-üt-(3' '-chlor-4' '-methylphenyl- ureido)-4 '-methylphenylaminocarbonylj-isothioharnstof f. Die Reaktion und die Reaktionsmittel waren jenen aus Beispiel 15 b) identisch mit der Ausnahme, dass 1,49 g (0,0105 Mol) 3-Chlor-4-methylanilin anstatt 2-Äthoxyäthanol eingesetzt wurden. Ein unlösliches Nebenprodukt wurde ausgebildet welches vor der Verdampfung des Lösungsmittels durch Filtration entfernt wurde. 3,5 g des erwünschten Produktes wurden erhalten. Die Struktur wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 429 in Tabelle
1,3-Diheptyl-2-äthyl-3- £3 '-propyiureido-4'-methylphenylaminocarbonylj- isothioharnstoff
4,74 g (0,010 Mol) des gemäss Beispiel 15 a) hergestellten Zwischenproduktes und 2 5 ml trockenes Tetrahydrofuran wurden in einen 3-Halskolben gegeben. 0,62 g (0,0105 Mol) Propylainin wurden bei Raumtemperatur ohne Kühlung zugesetzt. Die Reaktion verlief exotherm und die Temperatur stieg von 10 auf 20°C an. Die Mischung wurde nicht erwärmt und die Reaktion war nach 1 Stunde beendet Die Mischung wurde filtriert um eine geringe Menge eines festen Nebenproduktes zu entfernen und wie in Beispiel 15 b) beschrieben aufgearbeitet. 5,0 g einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n„ von 1,5312 wurden erhalten. Die Struktur wurde durch IR und C13 NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 431 in Tabelle I. .
1, 3-Dihepty 1-2-äthy 1-3^3 ' -p-chLorbenzylthiocarbonylarrtino-
4 '-methylphenylaminocarbonyH-isothioharnstoff
Die Reaktionsmittel waren die gleichen wie in Beispiel 15 b)
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beschrieben mit der Ausnahme dass 1,66 g (0,0105 Mol) 4-Chlor-benzylmercaptan anstatt 2- Ähoxyäthanol eingesetzt wurden. 6,5 g einer viskosen Flüssigkeit, dem erwünschten Produkt, wurden erhalten. Die Struktur wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 433 in Tabelle
Beispiel 19 ;-'-,:.· . :.-:
1,S-Diheptyl-ä-äthyl-S-(3'-phenoxycarbonylamino-4'-methyl-
phenylaminocarbonyl)- isothioharnstoff
Die Reaktionsmittel waren die gleichen wie in Beispiel 15 b) beschrieben mit der Ausnahme, dass 0,99 g (0,0105 Mol) Phenol anstatt 2-Äthoxyaethanol eingesetzt wurden. 5,2 g einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,5488 wurden erhalten . Die Struktur des erwünschten Produktes wurde durch NMR und IR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 452 in
l-Octyl-2-äthyl-3-sek-heptyl-3-r3-(l-octyl-2-propyl-3-sekheptyl-3-carbonylamino)-4-methylphenylcarbonylamino"l isothioharnstoff
Stufe a) Herstellung von l-Octyl-2-äthyl-3-sek-heptyl-3-(3-isocyanato-4-methylphenylaminocarbonyl)-isothioharnstoff Zwischenprodukt).
Dieses Zwischenprodukt wurde wie das Zwischenprodukt in Beispiel 15 a) hergestellt mit der Ausnahme, dass 2 7,2 g (0,086 Mol) l-Octyl^-äthyl-S-sek-heptyl-isothioharnstoff anstatt des Thioharnstoff Reaktionsmittels aus Stufe 15 a) eingesetzt wurden. 41,5 g (9 8,8 Gewichtsprozent der Theorie) einer Flüssigkeit und einem Brechungsindex η von 1,5280 wurden erhalten. Das erwünschte Zwischenprodukt wurde durch IR und C^3 NMR Spektroskopie bestätigt.
Stufe b) Herstellung von l-Octyl-2-äthyl-3-sek-heptyl-3- - (l-octyl-^-propyl-S-sek-heptyl-S-carbonylamino) -4-
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methylphenylcarbonylaminojisothioharnstoff.
Die Verbindung wurde wie in Beispiel 15 b) beschrieben hergestellt mit der Ausnahme, dass 4,87 g (O,QlO Mol) des in Stufe 2Oa) hergestellten Zwischenproduktes eingesetzt wurden und 3,29 g (0,010 Mol) l-Octyl-2-propyl-3-sek-heptyl isothioharnstoff. 7,9 g (96-, 3 Gewichtsprozent der Theorie) einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex nn von 1,5185 wurden erhalten. Die Struktur des erwünschten Produktes wurde durch IR und C13 NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 558 in Tabelle I.
1,3-bis-n-Heptyl-l-(carbamylsulfonylchlorid)-2-S-äthyl isothioharnstoff
50 ml trockenes Methylenchlorid und 8,49 g Chlorsulfonyl isocyanat (Aldrich) wurden in einen, 200 ml Kolben versehen mit Magnetrührer, Thermometer und Tropftrichter gegeben. Eine Lösung aus 18 g 1,3-Diheptyl-2-äthyl isothioharnstoff (100 ml trockenes Methylenchlorid) wurde tropfenweise über 40-45 Minuten zugesetzt. Die Reaktion verlief leicht exotherm, so dass der Kolben in einem Wasserbad gekühlt wurde um die Temperatur bei 28° C zu halten. Die Lösung wurde alsdann über Nacht bei 25°C gerührt.
Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat unter reduziertem Druck konzentriert. 26,2 g (99 Gewichtsprozent der Theorie) einer dicken Flüssigkeit mit einem Brechungsindex nD von 1,4833 wurden erhalten. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt, dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 6 35 in Tabelle I.
l,3-bis-n-Heptyl-l-chlorcarbonyl-2-äthyl isothioharnstoff 100 ml trockenes CH2Cl2 wurden in einen 500 ml mit Thermometer und Tropftrichter versehenen Kolben, welcher auf einem Eisbad auf 5°C abgekühlt wurde, gegeben. Eine Lösung
. - 30 -
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Phosgen in Benzol ( 170 g von 17,5 gewichtsprozentiger Konzentration) wurde zugesetzt. Alsdann wurde die Mischung mit einer Lösung aus 100 ml trockenem CH2Cl2 , 10,1 g Triäthylamin und 30 g l,3-Diheptyl-2-äthyl-isothioharnstoff tropfenweise über 1 Stunde bei 5 Cversetzt. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Am nächsten Morgen wurde die Reaktionsmischung auf etwa 40 C während 2 1/2 - 3 Stunden erwärmt um eine komplette Reaktion zu gewährleisten. Die Mischung wurde alsdann einem reduziertem Druck ausgesetzt um das CH0Cl9 Lösungsmittel zu entfernen . 100 ml trockener Äther wurden zugesetzt und die Mischung auf einer Glasfritte abgenutscht. Das Lösungsmittel wurde mit etwas Äther gewaschen und die kombinierten Filtrate unter reduziertem Druck konzentriert um das Äther zu entfernen. 38,6 g einer Flüssigkeit (106 Gewichtsprozent der Theorie) mit einem Brechungsindex η von 1,4613 wurden erhalten. Die Struktur des erwünschten Produktes wurde durch Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 6 43 in Tabelle I.
1, 3-bis-n-Heptyl-l-diät.hy lcarbamyl-2-äthyl- isothioharnstoff 100 ml trockener Benzol und 5,44 g l,3-Diheptyl-2-äthyl isothioharnstoffcarbamylchlorid wurden in einen 200 ml Kolben versehen mit Thermometer und Tropftrichter gegeben. Die Mischung wurde mit 12 ml trockenem Benzol und 2,19 g Diäthylamin tropfenweise über 10 bis 12 Minuten versetzt. Die Reaktion verlief leicht exotherm und die Temperatur stieg von 21 auf 30 C an. Die Mischung wurde alsdann während 3 Stunden auf 45-5O°C erwärmt. Die Reaktionsmischung wurde auf 15OC abgekühlt und 2 Mal mit je 50 ml kaltem Wasser gewaschen. Die Benzolphase wurde über MgSO4 getrocknet, fil triert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. 5,75 g einer Flüssigkeit (96 Gewichtsprozent der Theorie) mit einem Brechungsindex η von 1,4568 wurden erhalten. Die Struktur der erwünschten Verbindung wurde
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- 31 - ,- ' " ' - - ' ' durch Massenspektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 644 in Tabelle I.
1,3-bis-n-Heptyl-l-(propargyloxycarbonyl)-2-äthyl-isothioharnstoff
SO ml trockener Tetrahydrofuran und Ö,36gNaOH wurden in einen 200 ml Kolben versehen mit Thermometer und Tropftrichter gegeben. Eine Lösung aus 10 ml trockenem Tetrahydrofuran und 0,84 g Propargylalkohol wurdentropfenweise über 8 bis 10 Minuten zugesetzt. Die Reaktion verlief leicht exotherm unter Ausbildung yon Wasserstoff. Die Mischung wurde während 3 Stunden gerührt um eine vollständige Reaktion zu erhalten..
Die Reaktionsmischung wurde alsdann mit 15 ml trockenem THF und 5,44 g 1,3-Diheptyl-2-äthyl-isothioharnstoffcarbamyl chlorid tropfenweise über 10 Minuten versetzt. Die Mischung wurde während 2 Stunden gerührt und auf 45 C erwärmt. Die Reaktionsmischung wurde auf 25 C abgekühlt und auf einer Glasfritte und Filter abgenutscht. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt. 5,0 g einer Flüssigkeit (88 Gewichtsprozent der Theorie) mit einem Brechungsindex ή von 1,455 3 wurden erhalten. Die Struktur der erwünschten Verbindung wurde durch NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 648 in Tabelle I.
1,3-bis (2-Äthylhexyl)-1-(bernsteinsäureanhydridaddukt)2-
äthyl-isothioharnstoff · Et^N Salz.
200 ml trockenes CH2Cl2 ,32,3 g 1,3-(2-äthylhexyl)-2-Äthyl isothioharnstoff, 11 g Bersteinsäureanhydrid und 11,1 g Et-jN wurden in einen 500 ml Kolben gegeben. Eine leicht exotherme Reaktion wurde bei der Vermischung der Komponenten beobachtet. Die Lösung wurde über Nacht stehen gelassen.
Die Reaktionsmischung wurde alsdann unter reduziertem Druck eingedampft. 47,3 g einer Flüssigkeit (89 Gewichtsprozent
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der Theorie) mit einem Brechungsindex η von 1,4899 wurden erhalten. Die Struktur der erwünschten Verbindung wurde durch IR und NMR Spektroskopie bestätigt. Verbindung Nr. 665 in Tabelle I.
Reaktionsprodukt von 2 Mol 1,3-di-(2'-Äthylhexyl)-2-S-äthylisothioharnstoff + Toluol-2,4-diisocyanat In einem 200 ml Dreihalskolben versehen mit Magnetrührer wurden 3,28 g (0,01 Mol) 1,3-di- (2 I-äthyl-hexyl)-2-S-äthyl isothioharnstoff mit 20 ml Tetrahydrofuran vermischt. Dieser Lösung wurden 0,87 g (0,005 Mol) Toluol-2,4-diisocyanat zugesetzt. Die Temperatur stieg von 23°C auf 34 C. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und unter Vakuum eingedampft. Mit Hilfe von Infrarotanalyse wurde festgestellt dass die Reaktion nicht komplett war. Die Mischung wurde somit in 30 ml Methylenchlorid aufgelöst und mit 1 Tropfen Dibutylzinndilaurat und 2 Tropfen Triäthylamin versetzt. Die homogene Lösung wurde bei Raumtemperatur während 1,5 Stunden gerührt. Die Mischung wurde ein weiteres Mal unter Vakuum eingedampft wobei das Produkt in Form einer viskosen gelblichen Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n_ von 1,5201 erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 4,3 g. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um die erwünschte Verbindung handelte. Verbindung Nr. 85 in Tabelle I.
1,3-di-n-Heptyl-l-N-phenylcarbamyl-2-S-n-propyl-isothioharnstoff
Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt. 6,2 g (0,014 Mol) 1,S-di-n-Heptyl^-S-n-propyl—isothiuronium • Wasserstoffiodid wurde in 35 ml Tetrahydrofuran gelöst und 1,68 g (0,014 Mol) Phenylisocyanat wurden zugesetzt gefolgt von einem portionsweisen Zusatz von 1,43 g (0,014 Mol) Triäthylamin unter Kühlung. Ein Feststoff fiel nach dem Zusatz der Triäthylamins aus. Die Reaktionsmischung
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wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Die Reaktions-
--^v' - ' · . ' · . " .' ' -··♦ mischung wurde alsdann eingedampft um Tetrahydrofuran zu entfernen. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst und zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet filtriert und am Vakuum eingedampft um das Chloroform zu entfernen.? 5,9 g (96,7 Gewichtsprozent der Theorie) einer gelben Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,5188 wurden erhalten . Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um die erwünschte Verbindung handelte. Verbindung Nr. 11 in Tabelle I.
1,3-di-ri-Heptyl-l-N-octadecylcarbamy1-2-S-äthyl-isothioharnstoff
Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt. 4,5 g (0,015 Mol) 1,3-di-n-Heptyl-2-S-äthyl-isothioharnstoff wurddimit 40 ml Tetrahydrofuran vermischt und mit 4,43 g (0,015 Mol) N-octadecylisocyanat \ersetzt. 3 Tropfen Triäthylamin wurden zugesetzt und die Mischung über Nacht stehen gelassen. Die Mischung wurde alsdann auf 40°C während 20 Minuten erwärmt um eine vollständige Reaktion zu gewährleisten. Eine geringe Menge eines Feststoffes bildete sich beim Abkühlen aus und wurde abfiltriert. Die Reaktionsmischung wurde am Vakuum eingedampft wobei 8,9 g (100 % der theoretischen Ausbeute)einer blassen Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η 1,4750 erhalten wurden. Durch IR und NMR Spektroskopin wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 29 in Tabelle I. .
1, S-di-n-Heptyl-l-N^-methylthiophenylcarbamyl^-S-äthyl
isothioharnstoff
Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt.
3,0 g (0,01 Mol) l,3-di-n-Heptyl-2-S-äthyl-isothioharnstoff wurden mit 25 ml Methylenchlorid vermischt. 2 Tropfen
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Triäthylamin und 1 Tröpfen Dibutylzinndilaurat wurden zugesetzt und die Mischung mit 1,65 g (O,01 Mol) 4-Methylthiophenylisocyanat versetzt. Die Temperatur stieg von 23°C auf 33°C. Die Reaktionsmischung wurde am Vakuum eingedampft um Methylenchlorid zu entfernen wobei 4,65 g (100 % der theoretischen Ausbeute) einer gelben Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n_ von 1,5340 erhalten wurden. Die Flüssigkeit verfestigte sich beim Stehen zu einem halbfesten Produkt. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt, dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 47 in Tabelle I.
!,S-di-n-Heptyl-l-N^-chloräthylcarbamyl^-S-äthyl-isothioharnstoff
Die Anlage, das Verfahren und die Reaktionsmittel aus Beispiel 29 wurden eingesetzt mit der Ausnahme dass 1,06 g (0,01 Mol) 2-Chloräthylisocyanat anstatt 4-Methylthiophenyl-. isocyanat eingesetzt wurden. 4 ,14 g (102 Gewichtsprozent der theoretischen Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit mit einem Brechungsindex nD von 1,4930 wurden erhalten. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt, dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 48 in Tabelle I.
l-sek-Heptyl-3-n-heptyl-2-S-äthyl-isothioharnstoff ( Zwischenprodukt)
Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt. 11,5 g (0,1 Mol) 2-Aminoheptan wurden mit 50 ml Äthanol 2B vermischt und mit 15,7 g (0,1 Mol) N-Heptyl-isothiocyanat versetzt wobei eine exotherme Reaktion erhalten wurde während welcher die Temperatur von 25 auf 65 C anstieg. Die wurde auf einem Dampfbad während 1,5 Stunden rückflussiert. 17,16 g (0,11 Mol) Äthyliodid wurden zugesetzt und die Mischung während 1,5 Stunden auf einem Dampfbad rückflussiert. Das Produkt wurde am Vakuum eingedampft wobei 44,0 g eines Isothiuroniumsalzes erhalten wurden. Das Isothiuroniumsalz
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wurde in 200 ml Toluol gelöst und mit 1OO ml 5 %iger Natriumhydroxydlösung gewaschen. Die Toluolschicht wurde zweimal mit je 150 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulr fat getrocknet, filtriert und am Vakuum eingedampft. Das restliche Lösungsmittel wurde alsdann unter starkem Vakuum entfernt wobei 7,78 g (92,6 Gewichtsprozent der theoretischen Ausbeute) einer klaren , gelben -Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,476 8 erhalten wurden. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte.
1-sek-Hepty1-3-n-hexy1-2-S-äthyl-isothioharnstoff (Zwischenprodukt)
Die Anlage, das Verfahren und die Reaktionsmittel aus Beispiel 31 wurden eingesetzt mit der Ausnahme dass 10,01 g (0,07 Mol) n-Hexylisothiocyanat, 8,05 g (0,07 Mol) 2-Aminoheptan, 35 ml Äthanol 2B, 11,7 g (0,075 Mol) Äthyl- . . iodid, 200 ml Toluol und eine 1 gewichtsprozentige Lösungο ,„ Natriumhydroxyd (0,08 Mol) als Reaktionsmittel eingesetzt wurden. 19,6 g (98 Gewichtsprozent der theoretischen Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n_ von 1,4765 wurden erhalten. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte.
1,3-di-n-Hepty1-1-N-tert-butylcarbamyl-2-S-äthyl-isothioharnstoff
Die in Beispiel 25 beschriebene Anlage wurde eingesetzt.3/Dg(0,01 Mol) 1,S-di-n-Heptyl^-S-äthyl-isothioharnstoff wurden mit 30 ml Methylenchlorid vermischt. 2 Tropfen Triäthylamin und 1 Tropfen Dibutylzinndilaurat wurden zugesetzt gefolgt von 1,0 g, (0,01 Mol) tert-Butyl-isocyanat. Die Temperatur stieg dabei von 2 4 auf 39°C an. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und alsdann während einer halben Stunde auf 35 bis 40°C erwärmt um die Reaktion
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zu vervollständigen. Die Reaktionsmischung wurde am Vakuum eingedampft wobei 3,83 g (96 Gewichtsprozent der theoretischen Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,4750 erhalten wurden. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 40 in Tabelle
1, 3-di-n-Heptyl-l-N-äthylacetatcarbamyl-2-S-äthy1-isothioharnstoff
Das Verfahren, die Anlage und die Reaktionsmittel aus Beispiel 33 wurden eingesetzt mit der Ausnahme, dass 1,29 g (0,01 Mol) Äthylisothiocyanatacetat anstatt tert-Butylisocyanat eingesetzt wurden. 4,3 g (100 Gewichtsprozent der Theorie) einer klaren Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1, 4800 wurden erhalten. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt, dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 41 in Tabelle I.
1, S-di-n-Heptyl-S-B-hydroxyathylcarbairtyl-methylcarbamyl^- S-äthyIisothioharnstoff
Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt. 9,0 g (0,03 Mol) l,3-di-n-Heptyl-2-S-äthylisothioharnstoff · wurden mit 30 ml Methylenchlorid vermischt und die Mischung mit 3,87 g (0,03 Mol) Äthylcyanoacetat versetzt. Die Temperatur stieg während der Reaktion von 23 auf 45 C an . Die Mischung wurde über Nacht stehen gelassen. Um überschüssiges Isocyanat zur Reaktion zu bringen wurden 10 Tropfen zusätzlicher Isothioharnstoff zugesetzt. Zu der Reaktionsmischung wurden alsdann 1,83 g (0,03 Mol) 2-Aminoäthanol gegeben und die Reaktionsmischung über Nacht stehen gelassen. Methylenchlorid wurde am Vakuum abgedampft und der Rückstand mit 25 ml Äthanol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde alsdann 3 Tage stehen gelassen. Die erhaltene, trübe Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und
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alsdann am Vakuum eingedampft wobei 13, 7 g einer gelben.
3O * trüben Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,4800 erhalten würden. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 64 in Tabelle I.
Beispiel 36 ,
Reaktionsprodukt aus 2 Mol 1,3-di-N-sek-Heptyl-2-S-äthylisothioharnstoff + pp'-Diphenylmethandiisocyanat. Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt. 3,0 g (0,01 Mol) l,3-di-sek-Heptyl-2-S-äthyl-isothioharn- stoff wurden mit 30 ml Toluol vermischt. 1,25 g (0,005 Mol) pp1-Diphenylmethandiisocyanat wurden der Mischung zugesetzt und die Mischung für 2 Stunden auf 75 bis 80°C erwärmt. Durch IR Spektroskopie konnte ein schwacher Isocyanat peak beobachtet werden so dass 10 Tropfen Isothioharnstoff zugesetzt wurden und die Mischung 30 weitere Minuten bei der angegebenen Temperatur gehalten wurde. Ober Nacht wurde die Reaktionsmischung alsdann bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde am Vakuum eingedampft wobei 4,5 g (104 Gewichtsprozent der Theorie) einer bernsteinfarbenen Flüssigkeit mit einem Brechungsindex nn von 1,5310 er .halten wurden. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um die erwünschte Verbindung handelte. Verbindung Nr. 127 in Tabelle I.
Reaktionsprodukt aus 2 Mol l-N-sek-Heptyl-3-N-n-hexyl-2-S-methyl-thiomethy!isothioharnstoff + Toluol-2,4-diisocyanat Das Verfahren und die Anlage aus Beispiel 36 wurden wiederholt mit der Ausnahme dass als Reaktionsmittel 3,8 g (0,01 Mol) 1-sek-Hepty1-3-N-n-hexy1-2-S-methy1-thiomethyl-isothioharnstoff, 0,87 g (0,005 Mol) Toluol-2,4-diisocyanat und 25 ml Tetrahydrofuran eingesetzt vurden. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Mischung mit 20 Tropfen Isothioharnstoff versetzt um restliches Isocyanat bei Raumtemperatur über Nacht zur Reaktion zu bringen. Die Reaktionsmi-
- 38 -
219743
- 38 .- · " '' '.,' ' - . '." ' schung wurde alsdann am Vakuum eingedampft wobei 4,6 g einer rotfarbenen viskosen Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n_ von 1,5344 erhalten wurden. Durch IR und NMR Spektroskopie konnte die Struktur des erwünschten Produktes bestätigt werden. Verbindung Nr.138 in Tabelle I.
l-N-sek-Heptyl-S-N-n-octyl-n-octadecylcarbamy1-2-S-alIyI-isothioharnstoff
Die Anlage und das Verfahren aus Beispiel 26 wurden wiederholt. 1,9 g (0,006 Mpl)^l-sek-Heptyi-3-n--octyl-2-S--allylisothioharnstoff wurden mit 25 ml Tetrahydrofuran vermischt und das Ganze mit 1,77 g (0,006 Mol) n-Octadecylisocyanat versetzt. Die Reaktionsmischung wurde alsdann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und am Vakuum eingedampft wobei 3,79 g (100 Gewichtsprozent der theoretischen Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n_ von 1,4769 erhalten wurden. Durch IR und NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um die erwünschte Verbindung handelte Verbindung Nr. 144 in Tabelle I.
Reaktionsprodukt aus 2 Mol l-Phenyl-^-n-heptyl^-S-athyl-isothioharnstof + Toluol-2,4-diisocyanat Die in Beispiel 26 beschriebene Anlage wurde eingesetzt. 2,78 g (0,01 Mol) l-Phenyl-S-n-heptyl^-S-äthyl-isothioharnstoof in 35 ml Tetrahydrofuran wurden mit 0,87 g (0,005 Mol) Toluol-2,4-diisocyanat vermischt. Die Reaktionsmischung wurde alsdann während einer Stunde auf einem Dampfbad rückflussiert worauf 15 Tropfen Isothioharnstoff zugesetzt wurden und die Mischung während einer weiteren Stunde rückflussiert wurde um restliches Isocyanat zur Reaktion zu bringen. Die Reaktionsmischung wurde am Vakuum eingedampft wobei 4,1 g einer viskosen, gelben Flüssigkeit mit einem Brechungsindex η von 1,5747 erhalten wurdai. Durch IR und NMR Spektroskopie konnte bestätigt werden, dass es sich um die erwünschte Verbindung handelte. Verbindung Nr. 151 in Tabelle I.
- 39 -
219743
Beispiel 40
N-(5-sila-5,5-dimethyl-l-heptyl)-N'-n-Heptyl-n-octadecylcarbamyl-2-S-äthylisothioharnstoff
Die in Beispiel 26 beschriebene Ausrüstung wurde eingesetzt. 2,4 g (0,007 Mol) 1-(5'-sila-5',5'-Dimethyl-N-heptyl)-3-nheptyl-2-S-äthyl-isothioharnstoff in 25 ml Tetrahydrofuran wurde mit 2,06 g (0,007 Mol) N-Octadecylisocyanat vermischt und während 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde am Vakuum eingedampft wobei 4,51 g (100 Gewichtsprozent der theoretischen Ausbeute) einer klaren flüssigkeit mit einem Brechungsindex n_ von 1,4765 erhalten wurden . Durch IR und NMR Spektroskopie konnte bestätigt werden, dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 184 in Tabelle I.
N-Dichloracetyl-NyN'-di-n-heptyl-S-äthylisothioharnstoff 3,0 g (0,01 Mol) l,3-di-n-Heptyl-2-S-äthylisothioharnstoff wurden in 25 ml Methylenchlorid gelöst und in einem 200 ml 3- Halskolben versehen mit Magnetrührer gegeben. Die Mischung wurde mit 1,1 g Triäthylamin versetzt. Alsdann wurden 1,5 g (0,01 Mol) Dichloracetylchlorid in 10 ml Methylenchlorid langsam zugesetzt wobei die Mischung auf einem Eisbad abgekühlt wurde. Die Reaktionsmischung wurde alsdann auf 40 C erwärmt und während einer halben Stunde bei dieser Temperatur gehalten.' Das Reaktionsprodukt wurde mit Wasser gewaschen und die organische Schicht mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und am Vakuum-eingedampft wobei 4,1 g einer Flüssigkeit und einem Brechungsindex η von 1,4723 erhalten wurden. Durch IR und NMR wurde bestätigt dass es sich um die erwünschte Verbindung handelte. Verbindung Nr. 332 in Tabelle I.
und 1 Mol Diglykolsäureanhydrid.
Die in Beispiel 41 beschriebene Ausrüstung wurde eingesetzt.
- 40 -
219743
- 4O - ,-, ; ;· ... :;'-ν-' ' ' ,'. ": : 3,0 g (0,01 Mol) !,S-di-n-Heptyl-^-S-äthyl-isothioharnstoff gelöst in 15 ml Glykol und 1,2 g (0,01 Mol) Diglykolsäureanhydrid gelöst in 10 ml Glykol wurden zugesetzt. Die Reaktion wurde während 10 Minuten zum Rückfluss erhitzt und am Vakuum eingedampft wobei 4,1 g einer Flüssigkeit und einem Brechungsindex n_ von 1,4608 erhalten wurden. Das Produkt wurde durch IR und NMR Spektroskopie als die*erwünschte Verbindung bestätigt. Verbindung Nr. 321 in Tabelle I.
und 1 Mol Bersteinsäureanhydrid
Die Ausrüstung, des Verfahren und die Reaktionsmittel aus Beispiel 42 wurden eingesetzt mit der Ausnahme dass 1,0 g (0,01 Mol) Bernsteinsäureanhydrid anstatt Diglykolsäure anhydrid eingesetzt wurden. Die Ausbeute betrug 4,1 g eines Halbfeststoffes. Durch NHR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung
Nr. 331 in Tabelle I.
Addukt aus 1 Mol 1,3-di-n-Heptyl-2-S-äthyl-isothioharnstoff und 1 Mol Formaldehyd ·
Die Ausrüstung, das Verfahren und die Reaktionsmittel aus Beispiel 42 wurden eingesetzt mit der Ausnahme dass 1,2 g Formaldehyd als 37 %ige Lösung in Wasser (0,01 Mol plus ungefähr 20 % überschuss ) anstatt Diglykolsäureanhydrid eingesetzt wurden. Die Ausbeute betrug 3,3 g eines Halbfeststoffes. Durch NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 323 in Tabelle I. /
und 1 Mo! p-Anisaldehyd
Die Ausrüstung, das Verfahren und die Reaktionsmittel aus Beispiel 42 wurden eingesetzt mit der Ausnahme dass 1,4 g . . ': ' : .- ' - '.- 41· - . .
219743 \:tl.
(O,Ol Mol) Anisaldehyd anstatt Diglykolsaureanhydrid eingesetzt wurden. Die Ausbeute betrug 4,3 g einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex ή von 1,4825. Durch NMR Spektroskopie wurde bestätigt dass es sich um das erwünschte Produkt handelte. Verbindung Nr. 328 in Tabelle I.
- 42 -
Verbindung Nr. 1
-C7H15
S-R
R-N-C-N-R1 R3
-C7H15
-C2H5
nf oder °C
1.4760
U) I
η Durchschnitt *
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)^o
0 ' '' ' r-\ ' '
Eines der Reaktionsmittel war Tergitol^ 15-S-7 ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
: ' ' . " 30
Verbindung Nr. S ^l ^2 11D oder
-C7H15 "C7H15 "C2H5 1.4956
CV<CH2VCH3 NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)6-0
.0 .. . . ; ;: :
η Durchschnitt = 11 . :'ω
Eines der Roukl i-Onuiiii t Lei w.n Turtji tol~^ 15-S-7 ein Produkt dei UnUm Carbide Corporation in einem DurchüchnitLsnu.Ji'kuKii ijewicht von 508 woboi η gleich 9-13 und im imrclisi'lini 11 11 ist.
. . . . 3O
Verbindung Nr. R Κχ R2 Πρ /oder
C7H15 "C7H15 "C2H5 1.5021
/ " , . . ιο
H3 CH3-(CH2)n-CH3
' ; : ' ' .' - ' '-': V" " · ' '. £
" - . · ι
η Durchschnitt -.11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol^ 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von'508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
C7H15
-C7H15
~C7H15
"C7H15
CH
η Durchschnitt = "C2H5
rC2H5
Il
NCO
30 η~ oder
°C 1.5440
Dickflüssiges OeI
Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 400 ein Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Durchschnittsmolekulargewicht 4OO und η durchschnittlich 7,7 ist.
Verbindung Nr.
0C
Λ oder
10
12
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C3H7 |
| -C7H1C | -C7H15 | -C2H5 |
C1
CH,
CH,
CH,
1.5283
1.5254
1.5235
1.5215
1.5186
1.5188
1.5186
V:
13
"C7H15
Ri
-C7H15
-C4H9
30
n~ oaer
0C
1.5180
14
15
-C7H15
"C7H15
-C7H15
-C7H15
-C5Hn
•C6H13
1.5145
1.5115 <*>
16
-C7H
7n15
-C7H15
-C1H3
1.5250
17
-C7H15
"C7H15
-IC4H9
1.5147
18
-C9H19
-C8H17
-C2H5
1.5093
19
"C6H13
'15
-C2H5
1.5214
Verbindung
Nr.
20
21
22
-C8H17 -C8H17
-C7H15 "C9H19
-C8H17
R2
-C2H5
-C2H5
-C2H5
1.5175
1.5170 ^0
1.5134
23
-C7H15
"C8H17
-C2H5
1.5185
• Ja. 00 I
24
C6H13
-C10H21
-C2H5
1.5191
25
-C8H17
-C8H17
C4H9
1.5135
26
-C8H17
"C8H17
C5H11
1.5125
219743
ο ό
en Oo C
| ο | O | vO | O | O |
| CM | m | OO | O | OO |
| r-. | f» | OO | f-l |
»η
r cn
O-O ι
O=O I
CV
vO O
O=O
J1
ν
»o
O ι
CM O«n
«η
CM
3CM
υ ι
| σ* | SC | X | S3 | X | |
| ο ι | |||||
| I | O | O | O | 0-. | |
cn
cn
3Co ο
O ι
CM
co
CM
CM
cn
CM
cn
R2
χξΟ oder
-C7H15
.C7H15
-C2H5
1.4970
33
CH3 CH3-(CH2)n-CH3
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)6-0 O
η Durchschnitt - 11 _, der Reaktionsinittel war Tergitol 15-S-7
raukt der onion Carbide Corporation in «in«. ^
9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
Verbindung
Nr.
34
35
36
-C7H15 "C7H15
"C8H17
"C7H15
"C8H17
-C7H15
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-CNH
C1
O •CNH
30
oder
1.5084
1.5245
1.4966
37
C7H15
"C7H15
-C2H5
•CNH-^ v
Cl
1.5392
38
C8H17
"C6H13
-C2H5
1.5274
39
40
C6H13
C7H15
"C6H13
-C7H15
"C2H5
-C2H5
•CNH
-CNHC/
Cl
1.5317
1.4750
Verbindung
Nr.
"C7H15
-C7H15
"C8H17
"C6H13
"C8H17
"C7H15
"C7H15
| -C | 7H15 |
| -C | 7H15 |
| -C | 6H13 |
| -C | 6H13 |
| -C | 8H17 |
| -C | 7H15 |
| -C | 7H15 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
Ί ?
-CNHCH2COC2H5
-CNH-// χ>
CNH-/7
0 CNHCH2COC4H9
η-, oder
1.4800
1.5215
1.5200
•1.5261
-CNH^ xV0CHo 1.5175
1.4770
1.5340
Verbindung
Nr
48 49 50 51 52 53
-C7H15
54
"C7H15
-C7H15
-C7H15
"C7H15
-C7H15
"C8H17
"C8H17
-C7H15
-C7H15
-C7H15
-C7H15
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
Cl
OCH-
-CNHC2H5
η* 0C
oder
-CNHCH2CH2Cl 1.4930
1.5230
1.5190
1.5235
1.4830
-CNHCH2CH-CH2 1.4871
1.5270
Verbindung
Nr.
55 56 57 58 59
S 61
-C7H15
C7H15
R-.
"C7H15
-C7H15
"C8H17
-C7H15
"C7H15
-C7H15
R,
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
!3 O -CNHC3H7-I
-CNH,
-JW'
oder
-CNH
-CNH,
Cl
1.4765
1.4768 -*
1.5175
1.5182
1.5190
1.5310
1.4765
Verbindung
Nr. 62
"C7H15
C2H5
Il
1.5237
-C7H15
"C7H15
"C7H15
C2H5
C2H5
Br
1-5242 ^
Il
-CNHCH2CNHCH2CH2Oh 1.4800
I/ CNH,
1.4725
cn
C2H5
OCHo 1-5210
67
"SeJcC7H15
"C6H13
C2H5
weicher Feststoff
68
"C6H13
C2H5
1.5230
Verbindung
Nr.
69 70 71 72
73 74 75 76
| -C7H15 | -C7H15 |
| -C7H15 | -C7H15 |
| -sekC7H15 | "C6H13 |
| -sekC7H15 | -sekC7l |
R2
"SekC7Hl5 "C2H5
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
q
-CNHC12H25
-CNHC18H37
O -CNHC10H37
30 0C
oder
1.5125 1.5115 1.5205
1.4720
1.5390 1.4765
1.4737 1.4750
Verbindung
Nr.
77
80 81
| tC8H17 | -C8H17 |
| sekC7H15 | "C8H17 |
| sekC7H15 | -C8H17 |
| sekC7H15 | -C8H17 |
| sekC7H15 | -sekC7 |
R2
| -c | 2H5 |
| -C | 1H3 |
| -C | 1H3 |
| -C | 1H3 |
/ι
-cnik/ x;
•2n5
nj? oder 0C
-CNHC18H37 1.4755
1.5280
-CNHC18H37 1.4750
-CNH-Z7VCl · 1.5335
1.5305
-s eke
-C2H5
O ,Cl
1.5240
sekC7H
-C2H5
-CNHC18H37
1.4740
| Verbindung Nr. | R | h. |
| 84 | -sekC7H15 | -C8H17 |
| 85 | -2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl hexyl |
.30
85 - njw oder C - 1,5201
86 87 88
"C8H17
-C8H17
-C2H5
-C2H5
"C1H3
30 oder C
δ >ci
CNH-^V-Cl
1.5295
CNH-
CH,
=7 0 2-Aethylhexyl
:C-NC»N-2-Aethylhexyl SC2H5
-CNHC18H37-n 1.4740
1.5342
1.5276
-CNH-
89
•tC8H17 9-C8H17
-C1H3
-CNH-C18H37
1.4772
Verbindung Nr.
90
"C8H17
-C2H5
n3° oder 0C
1.5324
91
"C8H17
-C2H5
N-SeJtC7H15 C8H17
- i^°oder°C - 1.5170
σι O ι
92
93
94
95
| -sekC7H15 | -sekc7H15 | -C1H3 | O Il -CNH | ICl | /I I ! | /Cl |
| O | ^Cl | -0-C1 | ||||
| 2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl- hexvl | -C2H5 | 0 -CNH-C18-H37 | |||
| 2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 | 0 | |||
| -CNH | ||||||
| -2-Aethyl- hexyl | -2-Aethy1- hexyl | -C2H5 |
1.5292
1.5258
1.4760
1.5306
cnvo
| Verbindung Nr. | R | H |
| 96 | -2-Aethyl-' hexyl | -2-Aethyl hexyl |
| 97 | -2- Aethyl hexyl | -C7H15 |
-C2H5
-C2H5
0C
oder
''AV-OCH,
1.5238
1.5145 SC2H,
N- 2-Aethylhexyl
CN-C-SC2H5
C7H15
98
-C2H5
1.5120
NHCN-C-SC9H
99
•2-Aethylhexyl
-2-Aethylhexyl
-C2H5
1.5330
Verbindung Nr.
100
-tC8H17
"C8H17
-C1H3
0C
oder
OCHo 1.5020
101
102
2-Aethylhexvl
-C2H5
-C2H5
1.5000 ^
CH
NHCN-C-SC2H5
Il ο
C7H15
102 - nj*0QdexeC - 1.5226
103
-C7H15
-C7H15
-C2H5
1.5275
CH3
Verbindung
Nr.
104
2-Aethy1-
hexyl
-C7H15
-C3H7
nj>° oder 0C
NHCN-C-SCoH7
1 Il
N- 2-Aethylhexvl
C7H15
104 -n?0oder«c - 1.5190
105
"tC8H17
-2-Aethylhexyl
-C2H5
CH,
NHCN-C-SC9Hc
N-C8H17-t
2-Aethylhexyl
105 - .ni*°oder°C - 1.5182
106
-2-Aethylhexyl
-C7H15
-C2H5
Cl
1.5277
Verbindung Nr.
107 108 109 110 111 112 113
| -2-Aethyl- hexyl | -C7H15 |
| -C7H15 | -C8H17 |
| -2-Aethyl- hexyl | "C7H15 |
| -2-Aethyl- hexyl | -C7H15 |
| •2-Aethyl- hexyl | -C7H15 |
| -2-Aethyl- hexyl | -C7H15 |
| -sekC7H15 | "C7H15 |
oder
| -C2H5 | O -CNHC18H37 |
| -CH2SCH3 | O |
| -C3H7 | O |
| -C3H7 | O _xCl |
| -C3H7 | O Ii —CNHC-t 0Hn7 |
| 0 _/Cl | |
| -C3H7 | -CNlH^ |
| -C3H7 | 0 Il —CNHC·» qHo"» |
1.4775
1.5255 -*
1.5200
1.5337 S-. r
1.4772
1.5237
1.4744
Verbindung
Nr .
114
-2-Aethylhexyl
"C8H17
22 -C2H5
nj: oder 0C
NHCN-C-SC9Hc
Il 2 5
NC8H17
2-Aethv]hexvl
114 -n^°odereC - 1.5170 115
"C6H13
C2H5
' VcHöV V-NHCN-C-SC-ft.
C6H13
.30
115 - t^uoder°C - 1.5350 116
"C6H13
116 - nj*0oder°C - 1.5220
C2H5
-sekCyHjc
Verbindung Nr.
117
-°6Η13
117 - niJ°oder°C - 1.5234 118
-C7H15
-2-Aethyl· hexyl
"C8H17
-C2H5
C1H3
.30
oder
NHCN-C-SC2H5
2-Aethylhexyl \©
NC6H13
^HaN-C-
NC7H15
C8H17
OV
cn ι
118 - n2°oder°C - 1.5190 119
-2-Aethylhexyl
"G8H17
C2H5
-CNHC18H37
1.4765
Verbindung Nr.
120
121
"tC8H17
-tC8H17
2-Aethyl-
hexyl
"C8H17
-C3H7
C3H7
-CNH
oder
CH.
1.5120
NHCN-C-SC^H7
2-Aethylhexyl
1.5124
NHCN-C-SC3H7
N-C8H17-t C8H17
σι σ\ ι
σι «ο ι
122
123
2-Aethyl·
hexyl
2-Aethylhexyl
"C8H17
"C6H13
.C2H5
.C2H5
1.5264
1.5296
| Verbindung | R | Rl |
| Nr. | .- «f. -2-Aethyί- hexyl | j. "C6H13 |
| 124 | -C7H15 % | -2-Aethyl hexyl |
| 125 | ||
on 125 - ng oder°C - 1.5393 C2H5 C2H5
oder
-CNHC18H37 1.4770
ICNC=NC7H1c , 7
2-Aethvlhexyl
126
127
.30
127 - njJuoder°C - 1.5310
128
-2-Aethylhexyl
128 - nT oder°C - 1.5340
"C8H17
2-Aethyl· hexyl
II
-C2H5 -CNHC12H25 1.4763
II
SC2H5
-3ek-
[N- 2-Aethylhexyl 2-Aethylhexyl
Verbindung
/Nr.·"
129
C8H17
-2-Aethyl· hexyl
n30 oder
0C 0
ti
[CNC-SC0H,.
Il *- J
N-C8H17
2-Aethylhexyl
129 - nj*°oder°C - 1.5300
130 131 132 133
CTi VO
-2-Aethyl"
hexyl
-2-Aethylhexyl
-2-Aethyl· hexyl
"C6H13
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 3H7 |
| -C | 2H5 |
Cl
Cl
1.5271
1.4785 S
1.5150
? I
CNC=NC7H1 «-"Sek.
I 7 15
C6H13
133 -
- 1.5345
Verbindunq
Nr.
134
-sekcC7H15
134 - n^°oder°C - 1.5283 135
-sekC7H-,
-2-Aethyl·
hexyl
-2-Aethylhexyl
-C2H5
-C2H5
oder
SC0Hc / ι 2 5
C-NC
NC7H15-SeIc
2-Aethylhexyl·
NHCN-C-SC0Hc iff 25 I NC7H15-SeIc
2-Aethylhexyl
135 - n^°oder°C - 1,5164 136
-2-Aethylhexyl
-C3H7
NHCN-C-SC3H7
NC7H15-SeIc
CH,
-* 2-Aethylhexyl
cn
.30
136 - nj oder°C - 1.5165
<? 137
-2-Aethylhexyl
.C3H7
0 .CNHC18H37
1.4745
Verbindung Nr.
138
.30
138 - nJUoder°C - 1.5344
139 140
-SeJcC7H1
-2-Aethyl-
hexyl
t <y
-CH2SCH3
-C2H5
«30
0C SCH9SCH^
oder
HHCNC-NC7H15 -sek '" SV έ6Η13
CHq
-CNHC18H37
1.4750 SCHo
C8H17
- sek
140 - nj*°oderBC - 1.5293
141 142
•2-Aethylhexyl
-2-Aethylhexyl
-C2H5
.C3H7
Cl
Cl Cl
1.5295
1.5317
Verbindung
Nr.
143
Cl Uf
CH.
-C2H5
Cl
oder
1.5758
144
145
-sekC-,Η
"C8H17
-CH2CH-CH2
-CH2CH-CH2
-CNHC1ftH,7 1.4769 10 w'o SCH2CH=CH2
NHCNC=N-C7H1 ς-sek
U
7
145 - n^°oder°C - 1.5225 146
-C7H15
-CNHC18H37
1.5140
147
-2-Aethylhexvl
147 - np°oder>C - 1.5290
-C7H15
-NHCNC-SC-H7
H J ' N-2-Aethyl-
hexyl C7H15
Verbindung
Nr. 148
-C7H15
"C8H17
CH2CH=CH2
τξ° oder
°c
C8H17
148 - nj*°oder.eC - 1.57357
149
-C7H
7n15
-C2H5
Cl
Cl
1.5785
150
-sek C7H15
151
•C8H17
-C7H15
-CH2CH-CH2
Cl
Il ϊί . . NHCNC
/7V ι'
CH3
1.5326
to
oHc
C7H15
^ 151 - nj*°oder°C - 1.5737
2197
| νθ | O | r-4 |
| O | SO | |
| r» | CM | O |
| m | m |
vO
vO r-l
O='O=
p·»
€
O=O ι
O=O
CNI
| r». | m | to | m | |
| X | X | 32 | 33 | X |
| en | cn | CN | CN | CN |
| O | O | O | O | O |
| I | I | I | I | I |
3So
(U
0} I
•H S^
Xl Z
CM
in
| m | m | m | |
| 0OO O I | SS υ | 3C O I | P·» O I |
| m —j | I X |
| cn __| | O |
| m | O) |
| • | Cfl |
| I | |
| I | |
| O | |
| O | |
| U | |
| Q) | |
| ti | |
| O | |
| O | |
| cn^p | |
| I | |
| CN | cn |
| m | m |
P^
Φ co ι
m m
-74-
Verbindung
Nr.
0C
oder
158
158 - n{J0oderoC - 1.5860 159
"C8H17
C7H15
C2H5
(CH2)6C1 -C2H5
O »Cjjir-// \N
-CNHC18H37
0 SC2H5
NC =N/
C7H15
1.4876
160
-C7H15 -C2H5
CNH-(7V OCH
1.5743
161
"C7H15
-C2H5
0 ?C2H5
C7H15
161 - n^°oder°C - 1.5760
nD
162
"C12H25
-C2H5
-CNHC18H37
1.4736
| Verbindung | R | Rl | R2 |
| .Nr. | -C8H17 | JL (CH2)^C5H11 | i. -C2H5 |
| 163 | -sekc7H15 | -2-Aethyl- hexyl | -IC4H9 |
| 164 | |||
165 166 167 168
169
| "C7H15 | CHä—CvwCHa— | -C2H5 |
| "C7H15 | (CH2) 3OCH3- | -C2H5 |
| -2-Aethvl- hexyl. O(CH | -C3H7 2 V | -C2H5 |
| "C8H17 | O (CH2)6OCNHCH3- | -C2H5 |
| -sekC7H15 | -2-Aethyl- hexyl | -IC3H7 |
"CtNHCi ο
O -CNHC18H37
O -CNHC18H37
nf oder 0C
-CNHC18H37 1.4850
1.4754 ^ 1.4810 4*
• 1.4773
-CNHC18H37 1.4746
1.5244
-CNHC18H37 1.4738
Verbindung
Nr_.
oder
| -2- Aethyl hexyl | -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 |
| -sekC7H15 | -C9H19 | -C7H15 |
| -sekGyH-^c | -C7H15 | -C2H5 |
| >CH2- | CH2-^) | -C2H5 |
| -sekCyHj^ | (CH2)3C1- | -C2H5 |
| -2-Aethyl- hexyl | (CH2),OCH,- | -C2H5 |
| -C7H15 | -C5H11 | |
Il CNHC
-t o
CNHC18H37
O CNHC18H37
O CNHC18H37
-CNHC18H37 1.4836
1.4735
1.4740
. 1.4845
1.4930
1.4950
-CNHC18H37 1.4755
Verbindung Nr.
177
-C7H15
"C5H11
Il
-CNHC18H37
τι oder 0C
1.4750
178
αΑΑΛ
-C7H15
-C2H5
-CNHC18H37
1.4760
179
— SΘΚC^H-I e "Ci λΗλε
-C2H5
0 SC9H NHCN-C
C12H25
179 - nj*°oderec - 1.5215
180
-2-Aethyl· hexyl O ?C2H5
NHCN-C I
NC7H15: sek
2-Aethylhexyl
180 - n^°oder°C - 1.5295
Verbindung Nr.
181
"C8H17
II
(CH2)6OCNHC2H
'2n5
(I
-C!
30 , η oder
0C
1.5205
182
183
"C12H25 ~C2H5
"C7H
7H15
-C2H5
Il
CNH
Il
•CNH
Cl
Cl
1.5070 \^
1.5825
184
CH3
C2H5Si(CH2)4 CHo
-C7H15
-C2H5
-CNHC18H37
1.4765
185
H—
ic
-C2H5
SCoH
Il
NHCN-C
2n5
CH,
NCH
C7H15
1.5770
Verbindung
Nr.
186
"C8H17
-C2H5
30 Λ n_ oder
0C
1.4890
187
188
-2-Aethyl hexyl
-C7H15
2-Aethyl hexyl
-(CH2)
CH2CH-CH2
-CNHC18H37
0 -CNHC18H37
1.4800
1.4780
189
2-Aethy1-
hexyl
-2-Aethylhexyl
-C3H7
Ο -CNHC18H37
•1.4757 S
190
"C8H17
-CNHC
-i q
1.4924
191
-2-Aethyl hexyl
1.5210
192
"C8H17
2^5
Cl
1.5386
Verbindunq Nr.
193
-C7H15
CH2CH-CH2
194 2-Aethylhexyl .-O-(CHj)3- -C3H7 195
196
-2-Aethyl hexyl
2-Aet
hexyl
-O
-C2H5
-IC3H7
-C2H5
oder
1.5450
1.5250
1.5195
1.5395 ο
197
r2-Aethyl hexyl
-C7H15
1.5146
198
-SeJcC7H15
-CH2-
2"V
-CNHC18H37 1.4820
199
-C7H15
.C7H15
AUUVjA[Ip
1.440
Verbindung Nr.
200
-C7H15
"C7H15
-C2H5
O -CH2CH2CCH3
oder
1.4543
201
202
203
204
205
206
-C7H15
-C7H15
-C7H15
C7«15
-C7H15
-C7H15
"C7H15
-C7H15
-C7H15
C7H15
C7H15
C7H15
-C2H5
-C2H5
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
| -C | 2H5 |
-S-CHo ti 3 Ο
-S-C0Hc •ι * >
-sV/ χ>
1.4807
1.4836
1.4805
1.4902
1.5152
_N>-CH~ 1.517
Verbindung Nr.
207 208 209
"C7H15
"C7H15
-C7H
15
"C2H5
-C2H5
-C2H5
5?
/ι X 0
oder
1.5207
1.5215
1.5273
Verbindung Nr.
210
211
212
213
CF
Cl
Cl
ei-//
CF
-C1H3
-C1H3
-C1H3
-C1H3
R'
-CH2COCH3 -CH.
0 -CH2COCH3 -CH,
0 -CH2COCH3 -CH,
0 -CH2COCH3 -CH,
n_ oder 0C
1.5308
1.5559 —-
1.548
214
-C1H3
-CH2COCH3 -CH,
215
OO id 1
SCF.
-C1H3
-CH2COCH(CH3).
1.5417
30
Verbindung J* Rl R2 nD oder
Nr. . °c
-C^H1c -C7H,,: -C9Hc 1.5785
| *C7H15 . | -C7H15 |
| h | |
| -Im-Q- | |
| :H2(OCH2CH2)nOCH3 | |
| -CH3 | |
| Si NHC-OCH0C κ * 0 |
η Durchschnitt =6.2 ^)
Hines der Reaktionsmittel war Carbowax 350 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 350 und η durchschnittlich 6.2ist.
Verbindung Nr
n 30 oder
On
217
-C6H13 -C6H13
-C2H5
1.5838
217
NHC-OCH2CH2 (OCH2CH2) n0CH3 0
η Durchschnitt -6.2 £ines der Reaktionsmittel war Carbowax®350 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsrnolekularg^wicht 350 und η durchschnittlich 6.2ist.
Verbindung Nr.
°c
218 218
-C6H13
-C8H17
CH3
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)nOCH3 0
η Durchschnitt =6.2 C2H5
1.5800
H:ines der Reaktionsmittel war Carbowax 350 ein Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourohschnittsmolekulargewicht 350 und η durchschnittlich 6.2 ist.
t
Verbindung Nr. R R^ ^2 11D
"C7H15 "C7H15 ~C2H5 1.5710
-CNH-^3 CHo-(CH2) ^
NHC-OCH2CH2(OCH2Ch2)6-0 0
η Durchschnitt = 11 *.Λι® τ c_c-7
Eines der Reaktionsmittel war Tergitol 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem
ein P
Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich
9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
CJ
.00 -4
Verbindung Nr,
„30 11D
0C
oder
220
"C8H17
-C2H5
1.5700
220
CH3-(CH2)n-CH3
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)6»
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol^ 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
oder
221
"C8H17
"C6H13
-C2H5
1.5680
221
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)g-0
η Durchschnitt =
mi
Eines der Reaktionüim tlel war Teryitol^^ 15-S-7 ein Produkt de·: Unit>n Carbide Corporation in einem DurchachnitLsniolekuldiijewioht von 508 wobei, η gleich 9-13 und in» Durchschnitt 11 ist.
222
222
-C6H13
C6H13
-OCH2CH2 (OCH2CH2) 6-0
-C2H5
1.5720
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsiuittel war Tergitol 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
njj° oder
223
"C6H13 "C8H17
-C2H5
1.5746
223
I' NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)g-0
η Durchschnitt = Eines der Heak L i onsiui ttol war Tery i tolVC!' 15-S-7 ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durehsehni ttsntol ekulanjewi eht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durehsehnitt U ist.
30
\7^rhindunq Nr._ R R1 R2 % oder
— — °c
-C8H17 -C8H17 -C2H5 1.5726
R3
224 -CNH-^V- CH
3 CH3-(CH2)n-CH3
NHC-OCH2CH2(OCh2CH2)^-O · £
δ '
η Durchschnitt = 1 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol® 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
| Verbindung Nr. | R | "C6H13 | ^2 | R3 |
| 225 | "C6H13 | -C2H5 | O | |
| 225 · | - 1.4930 | O Il | ||
| If) • nj oder0C |
226
-C7H15
226 - n^°oder°C - 1.4895
227
"C8H17
"C8H17
-C2H5
-C2H5
(OCH2CH2)
Il
227 -
228
- 1.4885
"C8H17
"C6H13
-C2H5
-CNH^3- (OCH2CH2) 2OC2H5
228 - n**0 odereC - 1.4892 229
-C7H15
~σ7Η15
-C2H5
0 -P (OCH3)
1.4528
230
-tC8H17
°8H17
-C2H5
-P(OC3H7)2 1.5460
Verbindung Nr 231
-C8H17
-C2H5
30 oder
-P(NH2)2
D 0C
1.4552
232
-C2H5
-L/TC1
1.5035
233
•tC8H17
"C8H17
-C2H5
CH3 1.4913
234
"C8H17
-C2H5
Cl
1.4950
235
'tC8H17
"C8H17
-C2H5
CH
1.4863
236
-WJ8H17
~C8H17
-C2H5
.OCH.
1.5010
« 237
•tC8H17
"C8H17
-C2H5
1.5020
Verbindung Nr.
238
238 -n?°oder°C - 1.5018 239
240
-tC8H17
"tC8H17
-C7H15
"C6H13
"C6H13
-C2H5
-C2H5
-C2H5
ngü oder 0C
CH
-n-c-sc-h,
II- l
Cl
Il
N-C7H15
C7H15
1.5082
-CNH-(^)-OCH3 1.5063
241
tC8H17
-C7H15
-C2H5
242
"C7H15
-C2H5
Ii
-Cl
Roher Feststoff
243
-C7H15
-C2H5
Il
1.5033
244
"C7H15
-C2H5
CN
Cl
1.5044
Verbindung Nr.
245
-tC8H17
'C2H5
n30 oder 0C
^CH.
-CNR/' *
1.4985
246
247
>tC8H17
-C7H15
-C7H15
-C2H5
-C2H5
3 1.4990
248
•tC8H17
-C7H
7n15
-C2H5
NO9 W 2
1.4942
249
•tC8H17
-C4H9
-C2H5
1.5140
250
-tC8H17
-C4H9
-C2H5
1.5135
251
"C7H15
-C2H5
-CNH-(^)
1.4673
Verbindung
Nr.
252
-tC8H17
C2H5
nj*° oder 0C
1.5060
253
-tC8H17
C2H5
1.5052
254
•tC8H17
-C4H9
C2H5
fe h sfstoff
255
-tC8H17
-C4H9
C2H5
U4953
256
•tC8H17
-C4H9
IC4H9
JqJ/ n\_ ei 1.4953
257
tC8H17
-C4H9
1.5078
258
•tC8H17
-C4H9
iC3H7
1.5048
Verbindung
Nr.259
-WJ8H17
-C4H9
-iC3H7
.30
oder
1.5120
260
261
C7H15
-C7H
7H15
C1H3
C7H15
-C2H5
-C2H5
1.52A0
OS -CCH2SP(OC2H5)2 1-5060
262
C7H15
C7H15
-C2H5
OS CCH2SP(OCH3) 2 1.5100
30
Verbindung Nr. R Rl R2 °D
-C7H15 -C7H15 . -C2H5 1.5030
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)nOCH3 0
m C. O ®
n Durc f °·Δ Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 350 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 350 und η durchschnittlich 6.2 ist.
Verbindung Nr. R R* R_ f£?
nj*° oder 0C
264 "C6H13 "C8H17 "C2H5 1.4960
S /Λ
264 -CNH-^V) CH3-(CH2) n-CH3
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol® 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
O J
Verbindung Nr. R R1 R2 ^ oder
265 "C8H17 "C8HX7 "C2H5 1.4942, "
R3
265 CNHHf^ CHo(
NHC-OCH9CH0(OCH0CH9)^-O O
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitor^ 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
Verbindung Nr. R . R1 R2 ηΤ° oder
"C6Hl3 -C6H13 -C2H5 1.4955
R3
-CNH-(/ Λ CH^-(CH9)„-CHo
ο Λ
· . s
η Durchschnitt =11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol® 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
30 R1 R2 ηβ υ oder
mi^m» mm Ολ
"c6Hl3 "C8H17 "C2H5 1.5025
R3
J
-CNH-//
W
Durchschnitt =6.2 Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 350 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 350 und η durchschnittlich 6.2 ist.
Verbindung Nr. R . R1 R2 nß oder
0C
"C8H17 "C8H17 "C2H5 1.5005
R3
NHC-OCH,
M
η Durchschnitt = 6.2 ^ines der Heaktionsmittel war Carbowax 350 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 350 und n durchschnittlich 6.2 ist.
n30
269
"C6H13
"C6H13 "C2H5
1.5065
269
CHr
NHC-OCH2CH2 (OCH2CH2) nOCH3 0
η Durchschnitt = 6.2 · (R)
() Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 350 ein Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das .Ourchschnittsmolekulargewicht 350 und η durchschnittlich 6.2 ist.
Verbindung Nr.
270
"C6H13
"C2H5
CH,
nß oder 0C
Weiches Wachs
271
272
•C8H17
•C8H17
•C8H17
'C6H13
-C2H5
-C2H5
1.5166
CH3 1.5200
273
*C8H17
•C6H13
-C2H5
CH,
1.5024
274
•C8H17
C6H13
-C2H5
Cl
1.5240
275
•C8H17
•C6H13
-C2H5
•iW' ^
1.5205
276
C8H17
•C6H13
-C2H5
OCH,
1.5215
Verbindung
Nr.
in
-C8H17
R2
-C7H15 -C2H5
oder
1.5256
278
279
•C8H17
•C8H17
-C2H5
-C2H5
OCH
1.5219
V- Cl 1.5351
280
•C8H17
-C7H15
-C2H5
1.585
281
•C8H17
-C7H15
-C2H5
1.4974
282
•C8H17
C8H17
-C2H5
-Cl
-OCHq
// Λ
1.5205
283
C8H17
C8H17
-C2H5
-Cl
V Cl 1.5246
Verbindung
284
285
286
"C8H17
-C8H17
"C8H17
R-.
-C6H13
-C6H13
-C7H15
iC3H7
IC3H7
C2H5
n?° oder
1.5072
Cl
Cl
1.5242
1.5228
287
"C8H17
"C6H13
C2H5
-CNH-/' s>
1.5244
288
-C8H17
"C6H13
IC3H7
1.5286
289
"C8H17
289 - n3°oder°C - 1.5217
-C7H15
-C2H5
»I C
SC9Hc
ΝΗέ-N-C
NC8H17
C7H15
Verbindung
Nr.
Ri
n_ oder 0C
290
"C8H17
-C6H13
-C2H5
NO,
1.5331
291
"C8H17
291 - n^0oder°C - 1.5201
"C6H13
-IC3H7
SCoH7-I
-N-C
CH
NC8H17
C6H13
292
-C8H17
"C5H11
-C2H5
O ^
NHC-N-C
CH
NC8H17
j*°
292 - nj*°oder°C - 1.5258
Verbindung
Nr.
293
~C8H17
-C8H17
-C2H5
Il
0 I
it I
NHC-N-C
η30 oder 0C
rtHc
CH,
NC8H17
C8H17
293 - nÜ°oder#C - 1.5193
294
"C8H17 "C6H13
-C2H5
NHC-N-C
SC2H5
CH-
NC8H17 C6H13
.30
294 - nieder °C - 1.5177
Verbindung
Nr.
295
"C6H13
"C6H13
τξ° oder 0C .
NHC-N-C
CH.
SCrtHc
C6H13
295 - nj*0oder°C - 1.5266
296
"C8H17
•C6H13
NHC-N-C
SC3H7
H.
NCoH
8n17
C6H13
296 297
298 299
| - 1.5182 | -C7H15 | -C2H5 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| "C7H15 | "C7H15 | -C2H5 |
| -C7H15 | ||
1.5084
.SCCl2CFCl2 1.5091
-SCCl2CHCl2 1.5192
Verbindung
Nr.
300
301
302
303
-CH
15
-2-Aethylhexyl
-C7H15
C4H9
| "C7H15 | -C2H5 |
| -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 |
| -C7H15 | -C2H5 |
| -C4H9 | "C8H17 |
nn oder
NO,
1.5463
-SCCl«
NO,
CH,
1.5060
1.5580
O ?C8H17
it I C-N-C
NC4H9
C4H9
303 - n2°oderoC - 1.5245
304
"C8H17
-3,7-Dimethyl-2,6-Octadienyl
-CNHC12H25 1.4882
305
-C4H9
-3,7-Dimethyl-2,6-Octadienyl
-CNHC18H37
1.4848
Verbindung
.Nr.
306
306 307
307 308
-C1H3
-C2H5
- 1.5091
-2-Aethylhexyl
R1
-2-Aethylhexyl
τξ° oder 0C
ι
ι» I
NHC-N-C
NCH-
CH.
-CNH-fi^V-NHC-N-C
urto
NC2H5
NHC-N-C
CH.
N-2-Aethylhexyl 2-Aethylhexyl
.30
308 - n^v oder°C - 1.5029
Verbindung Nr.
309
-2-Aethylhexyl
.30
309 - nj"oder°C - 1.5253
310
310 -
-2-Aethylhexyl
30
oder°C - 1.4600
-2-Aethylhexyl
-SCH2CH2
-2-Aethyl- -SCHACH« hexyl *
CH
njj* oder 0C
0 ?CH2CH2
-N-C
N-2-Aethylhexyl
2-Aethylhexyl
CH
CH,
f «
N-2-Aethylhexyl
2-Aethvlhexyl
| 311 | „30 oc D oder | -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| 312 | "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | |
| 313 | -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | |
| . 313 - | Niedrigschmelrendes Material | |||
-CCH2CCH^ O
-CCH2Cl 00
-CCNH(CH2)3N(CH3)
Verbindung Nr.
314
-C7H15 "C7H15 "C2H5 «30 n_ oder
2
°c
-CCNHCoH7-I ;Niedrigschmelzendes J ' ;Material
315
316
-C7H15
C7H15
"C7H15
-C7H15
CCNHCH2CH-CH2 Nriedrigschmel-
zendes Material
-CCH2N(C2H5)3 Cl
feststoff
317
C7H15
-C7H
15
Cl ® Halb
feststoff
318
C7H15
-C7H15
Hygroskop
319
CH
15
"C7H15
CNH-<w)
1.5425
320
C7H15
-C7H15
CCH-CHCOO" K+
5 „_
feststoff
| Vsrbindung | R | "C7H15 | R2 | -C2H5 | R3 | N-C7H15 '7H15 | n~ oder 0C |
| Nr. | 1 | OH -CHCH-CHCH3 | |||||
| 321 | "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | O | OH | 1.4608 | |
| -C7H15 | "C2H5 | -CCH2OCH2COOH | -CHCCl3 | ||||
| 322 | -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | OH | 1.4630 | ||
| 323 | -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -CHCH-CH2 | HaIb- feststoff | ||
| 324 | "C7H15 | -CH2OH | 1.4513 | ||||
| 325 | "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | OH -CH-CHO | 1.4563 | ||
| (T) VCRZN-C-SC2H5 | |||||||
| 326 | "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | ( | 1.4588 | ||
| 327 | "C7H15 | 1.4638 | |||||
| Verbindung Nr. | R | -C7H15 | -C2H5 | R3 |
| 328 | -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | O -C |
| 329 | -C7H15 | O H -C | ||
330 331 332
333 , 333 -
? 334
oder
°c "
COOH
Halbfeststoff
| -C7H15 | "C7H15 | -C2H5 | -CCH-CHCOOH |
| 0 Il | |||
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -CCH2CH2COOH |
| 0 | |||
| "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -CCHCl2 |
| "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | 0 -CCH-CHCOO H |
| /cl N C | |||
| "C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -< N «_/ |
1.4729 1.4920
OH
Verbindung Nr.
335
-C7H15
-C7H15
C2H5
eC
oder
-CCH-CH,
1.4672
336
337
-C7H15
-C7H15
-C7H15
-C-.H
7n15
C2H5
C2H5
-CCH
0 CH3
H I
-C-C-CH,
1.4856
1.4673
338
-C7H15
C2H5
-CCH2OCH2COO · HNEt3 1.4560
339
"C7H15
-C7H15
C2H5
Il -C
COO · HNEt.
.30
339 - njj oder°C > -1.4870 340
-C7H15
-C7H
7"15
-C2H5
-CCH2CH2COO · HNEt3 1.4830
341
-C7H15
-C2H5
-SO9NH9
1.4660
Verbindung
Nr.
342 343 344
"C7H15
-C7H15
-C7H15
C7H15
C7H15
C7H15
C2H5
C2H5
C2H5
-SNH,
-NH
nj>° oder
1.4632
1.4670
1.4874
345 346 347
ro O ι
348
| -C7H15 | "C7H15 . | -C2H5 | -P £ %r3 ic | m 1.4670 ΙΗ4 Θ |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -SO3CH3 | 1.4325 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -SO2NHC4I- | I9 1.5264 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | 0 -P(OH)2 | Glass |
Verbindung
Nr :
349
-C7H15
R2
-C2H5
oder
-SO2N(C2H5)2 1.4356
350
351
-C7H15
-C7H15
-C7H15
°7Η15
-C2H5
-C2H5
0 -CCH2OCH3
1.5140
-CCH9CH9COO · H9 N ~^ NH
Δ Δ Δ \ /
351 352
1D
Halbfeststoff
-C7H15
-C2H5
| • | O 1 | |
| 0 ^\ | ' HN(C2Hg)3 | |
| c ^y | ||
| -Cl0 | ||
| — coo . | ||
352 353
- 1.5472
"C7H15
C7H15
-C2H5
SH
1.5464
354
-C7H15
"C7H15
-C2H5
.SH
SH
Gestank
Verbindung
Nr.
nj*° oder 0C
355
356
-C7H15
-C7H15
356 - t^°oder°C - 1.4467 357
"C7H15
-C7H
7H15
C7H15
C7H15
-C2H5
-C2H5
-C(CH2)5OH 1.4600
-CCH^CHCOO
HO
N-C7H15
C7H15
1.5730
358
"C7H15
C7H15
-C2H5
<ΐ
Cl
N OCH.
Halbfeststoff ·
359
-C7H15
C7H15
-C2H5
-SCCl,
1.4880
360
-C7H15
C7H15
-C2H5
0
(I Il
•C-COH
1.4640
Verbindung
Nr.. .
362
363
-C7H15
-C7H15
"C7H15
"C7H15
-C7H15
-C7H15
n3 T) 0C
oder
Il
-C(CH2)3COH 1.4670
-CH( \
Il
1.4990
-CCCl-CClCOH 1.4780 ^
CH-CHCH
364
.C7H15 -C7H15 -C2H5 O , CH
1.4970
CH-CHCH
365
-C7H15 "C7H15
O C
1.4915
366
1.4922
Verbindung
Nr.
367
368
369
-C7H15
-C7H15
"C7H15
.30
369 - n^Uoder°C - 1.4620
370
371
-C7H15
"C7H l5
-C7H15
-C7H15
"C7H15
-C7H15
C7H15
C2H5
C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
OQ -CCCF
NH/
00 -CCO^ · Al
1Λ
oder
Halbfeststoff
Halbfeststoff
I' je.
00 -CCO
-C
Ca
1/2
tL·
I
371 - nieder °C D
372
372 - njJ°oder°C -
feststoff
-C7H15
HaIbfeststoff
-C7H
7"15
-C2H5
-SO3 ·
HN (CH3)
Verbindung
Nr.
30
oder
373
-C7H15
374
374 - njj°oder°C
375 376
-C-,Η
15
HaIbfeststoff
-2-Aethylhexyl
-sek
C7H15
"C7H15
-2-Aethylhexyl
•C6H13
-SO3 . ΗΝ(/λ> 1.4630
-CCHCl,
0 CCHCl,
1.4664
1.4666
NJ I
377
sekC7H15
-CCHCl2
1.4633
378
•sekC7H15 -sekC7H15 ~C2H5
-CCHCl2
1.4680
379
sek C7H15 ~C7H15
-CCHCl4
1.4683
Verbindung
Nr.
380
-2- Aethyl hexyl
2-Aethylhexyl
-C2H5
j:
oder
1.5487
381
-sek C7H15
C7H15
-C2H5
/SH
1.5638
382
sek C7H15 -C8H17
-C2H5
SH
1.5567
383
-sekC7H15
'C2H5
it
-CCH2CH2COH
1.4612
384
385
-2-Aethylhexyl
sek C7H15
-2-Aethylhexyl
C8H17
.C2H5
.C2H5
II
"CCH2CH2COH
0 'CCH2CH2COH
1.4653
1.4673
386
-C7H15
-C7H15
-C2H5
NCO
1.5440
Verbi j. R R1 R„ ηί° oder
C7Hl5 "C7H15 "C2H5 Dickfluessiges
OeI
R3
C-OCH2CH2 (OCH2CH2)nOH 0
η Durchschnitt = 7.7 Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 400 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Durchschnittsmolekulargewicht 400 und η durchschnittlich 7,7 ist.
Verbindung Nr. R R1 R- ^0 oder
1 R
R3
0C
"C7H15 "C7H15 "C2H5 1.5021
-^^' '>~^ CH3-(CH2)n.CH3 ,
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)6-0 . S
η Durchschnitt = 11 j Eines der Reaktionsmittel war Tergitol® 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
νξ° oder 0C
389
"C7H15
389 - nj*°oderec - 1.5000
"C7H15
-NHC-N-C-SC0H1. // \\ .ι· 2 5
N-C-,H
7"15
C7H15
390
-C7H15 "C7H15 "C2H5
-(CH2)g-C-Cl
391
Nr
"C7H15
C7H15
-C2H5
oder
0C
391
- (CH2) 8-Ö-OCH2CH2 (OCH2CH2) 6«0
η Durchschnitt =11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol^ 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
30 oder' 11D
392
-C7H15
-C7H15
-C2H5
392
-(CH2)8-C-OCH2CH2(OCH2CH2)nOH
η Durchschnit · 7.7 ®
Eines der Reaktionsnittel war Carbowax · 400 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Durchschnittsmolekulargewicht 400 und η durchschnittlich 7,7 ist.
30
Verbindung Nr^ R Rl R2 R3 11D °der
"C7H15 "C7H15 "C2H5 -0-CH2CH2OCCl
to ro 1
R1 R2 V oder
OJ OJ 1
394 "G7H15 -C7H15 "C2H5
R3
0 394 -0-CH2CH2OC-OCH2CH2(OCH2CH2)nOH
η Durchschnitt =7.7 Hines der Reaktionsmittel war Carbowax 4OO ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 400 und η durchschnittlich 7,7 ist.
0C
Verbindung Nr. r R]L R2 n^° oder
"C7H15 "C7H15 ~C2H5
O CB3-(C^)n-CH3
-0-CH2CH2OC-OCH2CH2(OCH2CH2)6-0
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitor^ 15-S-7 ^
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
Verbindunq Nr
30 odör
-C7H15
.C2H5
O .CCl
397
-C7H15
-C7H15
-C2H5
)Λ
0C
397
NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)n0H 0
to cn ι
η Durchschnitt = (R) Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 4OO ein Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsraolekularcfewicht 400 und η durchschnittlich 7,7 ist.
nj?°oder'C
398
-C7H15
-C7H15 -C2H5
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitol"^ 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
398
CH^-(CH0)^-CH
NHC-OCH2CH2 (OCH2CH2) 6-0 0
Verbindung Nr. 399
399
-C7H15
H II
"C7H15
CH.
-C2H5
Il
0C
N-C7H15
C7H15
η Durchschnitt =7.7 Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 4OO ein Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 400 und η durchschnittlich 7,7 ist.
Verbindung Nr,
400
-C7H15 -C7H15
401
C7H15
C7H15
401 -
402
C7H15
C7H15
402 -
403
-C7H15
-C7H15
ίο 30
ι 403 - Hq oder
oder
0C
-C2H5
-NH-(CH2)6NCO
-C2H5
NHC
CH
NNH(CH2)11CH3
-C2H5
Ο CH2CH2OH -NH(CH2) 6NHCN '
H U) OD
CH2CH2OH
-C2H5
-NH(CH2) 6NHC (CH2)
30 R Rl R2 njj oder
0C
"C7H15 "C7H15 "C2H5
R3
-NH(CH2) 6NHC-OCH2CH2 (OCH2CH2)n0H
η Durchschnitt = 7.7 Eines der Reaktionsmittel war Carbowax 4OO ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Durchschnittsmolekulargewicht 400 und η durchschnittlich 7,7 ist.
30
Verbindung Nr. R . Rl R : "
1 Λ2
0C
"C7H15 "C7H15 "*C2H5
3<2>rf3
κ ι j
-NH(CH2)6NHC-OCH2CH2(OCH2CH2)6-0 ' ' K.
η Durchschnitt = 11 Eines der Reaktionsmittel war Tergitoriy 15-S-7
ein Produkt der Union Carbide Corporation in einem Durchschnittsmolekulargewicht von 508 wobei η gleich 9-13 und im Durchschnitt 11 ist.
nieder0C
406
-C7H15
C2H5
NHC,
"0(CH2),
.C
CH,
0 SC0Hc
C-N-C
N-C7H15
C7H15
406 - n**°oder°C
407
C2H5
°<CH2CH2°>3
cw
0 ?C2H5
N"C7H15 C7H15
407 - n^0oder°C
219743
Q) TJ O
4-» •Η (U
tnfH (O (Ωα)
Cn
(fl Ü
coi
O=O
ÄCM
IO
in
O ι
XC
«Ti
r o
| OO | |
| C | O |
| 3 | •τ |
| Ό | |
| C | |
| • π >-A Si Z | |
| U | |
σ ο st
r-4
-143-
Verbindung
Nr. R
oder
412 "C7H15 "C7H15 "C2H5 413 -C7H15 -C7H15 -C2H5 414 -C7H15
416
~C2H5
415 -C7H15 -C7H15 -C2H5
-C7H15
-C2H5
-cnh/A-ch-
NHCOCH.
-CNH-f ^V-CH.
It
-CNH
Ο Ο NHCO(CH2)3C-CH3
CH3 C2H5
NHCNH-CHCH2Oh
(I
^ CH3 0
NHCNH(CH2)60H 0 -CNH-Z^V CH.
(CH3>2 NHCNHCCH2Oh
Wachs
Viskose Fluessigkeit
Wachs
Wachs
Viskose Fluessigkeit
Verbindung Nr.
417
-C7H15
C2H5
CH,
P «rH3>2
NHCNHCCH2CH2Oh
Paste
418
-C7H15
-C2H5
-CNH-^ V- CH,
Ί ° /"A
NHC-0-( (CH*),,)
X/
cn.
Viskose
Fluessigkeit
419
-C2H5
(! V CH-
J NHCOCH2CH2OC2H5
Paste
420
-C7H15 -C7Hl5 0 -CNiK' N>- CH.
NHC (OCH2CH2) 2OC2Ht
Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr. R 421
"C7H15 "C7H15 "C2H5
CH-a NHCOCH2CH2OC4H9
oder
Viskose Fluessigkeit
422
423
C7H15
C2H5
-C2H5
Il
CH,
NHC(OCH2CH2
CH,
CH,
Ί 9
NHC-OCHC^CH
Viskose «sj Fluessigkeit
.1
Viskose ^
Fluessigkeit ' υ»
424
-C7H15
Il
-CNH
CH,
Viskose : Fluessigkeit
425
// .\ ^CHo -C2H5 -CNH-^ χΧ/ Δ
NHC0CHC0C4H9-n 6
Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr.
η:
30 oder 0C
426 427
-C
-C7H15
-C2H5
-C2H5
CH
iraco (CH2) 3Br
CH3 NHCO
Viskose Fluessigkeit
IO
Viskose Fluessigkeit
428
-C7H15
C2H5
-C
CH,
ti
NHC-
CF.
Viskose r Fluessigkeit
429
C2H5
CH,
NHC-
Cl
CH,
Viskose Fluessigkeit
Verbindung Nr.
-°7Η15
431
432
-C2H5
.C7H15 -C7H15 -C2H5
-C7H15
-C2H5
CH
NHCO(CH2)6Cl
CH,
NHCNHC3H7
CH, O
NHCOCH2CH2Cl
n 0C
oder
1.5260
1.5312
1.5339
45»
433
.C7H15 -C7H15 -C2H5
ι»
Cl
Wachs
434
-C7H15 -C7H15 -C2H5
NHCOCH2^
Viskose Fluessigkeit
Verbindung Nr.
nj*° oder 0C
435 -C7H15 -C7H15 -C2H5
436
437
C7H15 "C7H15 "C2H5
'C7H15 "C7H15
NHCOCH
NHCOCH2CH2OCh3
NHC-OCH
1.5628
1.52526
1.531
438
.C7H15 -C7H15 -C2H5
OCH«!
1.5210
Verbindung
Nr.
439
-C7H15
·<:2 Η5
It
NHCN(CH2CH2OCH3),
n~ oder 0C
1.5282
440 441
-C7H15 C7H15 -C2H5
7H15 C2H5 3.0H
NHCNHCH
1.540
1.5524
442
.C7H15 -C7H15 -C2H5
1.5277
Verbindung Nr.
443
444
445
-C,H
7"15
'7n15
-C2H5
C7H15 -C7H15 -C2H5
(I
-CNH
CH,
NHCNHCH,,-^
-CNH
oder
Weiches Wachs
Viskose Fluessigkext ^
Viskose Fluessigkext
446
C7H15 -C7H15 -C2H5
ti -CNH
CH
CH.
1.5355
Verbindung
Nr. 447
-C7H15
-C2H5
CH,
oder
Viskose Fluessigkeit
448
449
C7H15 -C2H5
ff
NHC (OCH2CH2) 2C1
C7H15 "C2H5
Il
-Cl
NHC (OCH2CH2) 3CI
Viskose Fluessigkeit
1.5251
450
CH
NHCSC2H5
1.5461
Verbindung
451
"C7H15 "C7H15 "C2H5
Il
-CNH
CH,
NHCSC8H17
n3 0C
1.5269
452
-C7H15
-CNH^VCH3
O NHC-Ο·/7
1.5488
453
*C7H15 "C7H15 "C2H5
O- 1^3
NHC-0-f^S
1.5481
454
-C7H15
-C2H5
-CNH-f VV- CH
1.5481
Verbindung Nr.
455
456
-C7H15
"C7H15
R-i
-C2H5
"C7H15 ~C2H5
τξ° oder °C
1.5472
Viskose Fluessigkeit
457
-C2H5
NHC-O-// 0
Viskose Fluessigkeit
458
-C7H15
"C-iH-i c —C/>H
lI5
-CN
Il
C9H
NHCNHCHCH2Oh
Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr. R
459 "C7H15
R2
-CNlK' v>- C
oder
Viskose Fluessigkeit
460 "C7H15 "C7H15 "C2H5
-o
Viskose Fluessigkeit
461
-C2H5
•CNH-/'
1.5304
462
-C7H15 -C7H15
It
•C
CH,
NHCON'
o
1.5416
Verbindung
Nr.
463
464
-C7H15
-C7H15
-C2H5
-C2H5
-CNH// ^
Il
NHC
CH
Cl
NHCOCH,
oder
Viskose Fluessigkeit
IO
Viskose Fluessigkeit
465
-C2H5
αϊ
Wachs
466
.C7H15 -C7H15 -C2H5
ti
-CNH-
CH.
CH.
'CH*
1.5396
Verbindung
Nr.
R \
oder
0C
467 468
469
-C7H15 "C7Hi5 -C2H5
-C7H15 -C7H15 -C2H5
"C7H15 "C7H15 "C2H5
Il
-CNH
NHCOCH2C=CH
Ii
-CNH
NHCOCH,
Wachs 1.5325 1.5304
IO
M Ln
470
-C7H15
-CNH^ VCH,
1.5311
NHC
Verbindung Nr.
nr oder 0C
471 472
473
-C7H15
"C2H5
-C2H5
-C2H5
Il
rV>- CH..
CH
NHCOCHCH-CH,
1.5378
1.5250
Ln »J
Viskose Fluessigkeit
474
•C7H15
C7H15
-CNH-^
CH3 Ο NHCOCH2CH^ XV- CH,
i.5484
Verbindung
Nr.
nj: oder
475
-C7H15
-C2H5
-CNH-^
CH,
NHCOC11H23
1.5124
476
477 "C7H15
-C2H5
C2H5
Λ-CH.
Br
1.5172
1.5548
478
-C7H15
C2H5
NHCOCHCH2N
/C2H5
C2H5
1.5206
Verbindung
Nr. 479
-C7H15 "C7Hl5 "C2H5
1 O
NHC
nj; oder 0C
1.5288
480 "C7H15
C2H5
-CNH
CH.
NHC0CAHQ-n
1.5233
481 "C7H15
C2H5
NHCOC4H9-I
1.5220
482
H -CNI
CH,
0 C^H7-η NHCN
C3H7-Ii
1.5278
Verbindung Nr.
483
R1 R2
-C7H15-C2H5
Il
-CNH
CH,
NHCNHC4H9-n
30 oder
0C
Wach!
484 -C7H15 -C7H15 -C2H5
485 -C7H15 -C7H15 -C2H5
•CNH
it
CNH
NHCNHC4H9-I
Viskose Fluessigkeit
Viskose as Fluessigkeit °
486
C7H-. e · ™ 7 1 5
Il
•C
CH,
Viskose Fluessigkeit
487
-C7H15
C2H5
NHCNH
K3
Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr,
488
489
490
-C7H15
-C7H15
.C7H15
.C7H15
-C7H
7"15
-C2H5
R3
-CNl
CH3 O
NHCN J
NHC
" /C2H5
C2H5
"Β 0C
oder
Viskose Fluessigkext
1.550
1.5329
491
-C7H15
-C2H5
Il
-CNH
CH, O "
NHCN'
,C4H9-H
C4H9-H
1.5234
Verbindung
Nr.
492 493
-C7H1 r
-C7H15
C7H,. -C9Hc 15
-C
5? CH3 NHCNHCHCH3
II
-C!
Il
NHCN
0C
oder
1.532 1.5280
IO
494
-C7Hi5 -C7H15 -C2H5
CH.
NHCN
1.537
495
ι· -C
CH,
C4H9-I
1.5236
Verbindung
496
497
498
"C7H15 "C7H15 "C2H5
-C2H5
-C7H15 -C7H15 -C2H5
ς3
Ii
•CNH
CNH
κ ^ CH (CHo) 9
NHCN
CH(CH3)2
CH3 O NHCOC2H5
CH3 O NHCOC H7
njj° oder 0C
PASTE
1.5280
1.5254
499
"C7H15 "C7H15 "C2H5
O NHCOC3H7-I
1.5258
Verbindung
Nr.
500
501 502
-C7H15
-C7H15
Ri
-C2H5
-C2H5
NHC-N-C-SCoH
N-C7H15
2n5
OCH.
oder
1.5401
1.5250
1.553
ro
σ«
503
-C2H5
-CNH-f
CH,
NHCNH-7' v
!Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr. n_ oder 0C
504
-C7H15 -C7H 15
O -CNIl/ XV CH3
ti
NHCNK-7'
1.567
CJ
505
"C7H15 "C7H15 "C2H5
Il
•C
CH.
1 ti
NHCI
Cl
Viskose Fluessigkeit
506
-C2H5
CH.
NHCi
1.552
507
"C7H15 "C7H15 "C2H5
0 "
NHCNH,
Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr. 508
509
-C7H15 -C7H15 -C2H5
-C7H15 -C7H15 -C2H5
R3
O -CNH/' ^n3 ^2H5
NHCNH-<_
C2H5
CH,
nj*° \ oder 0C
1.542
ro
co
Viskose ^ Fluessigkeit
as a\
510
"C7H15 "C7H15 *C2H5
O NHCNH-C ^V-CH,
1.5494
511
.C7H15 .C7H15 -C2H5
o3
NHCNHCH-
Viskose Fluessigkeit
Verbindung
Nr.
512 513 514
-C7H15
R1 R2
-C2H5
*C7H15 "C7H15 "C2H5
-C2H5
NHCNHC2H5
-CNH-^
NHCNHCH2CH2NHCNh.
njj0 oder
1.542
1.5311
Weiches Glas
NHC-O
N-C-SC9Hc Il 2 5 N-C7H15
C7H15
Verbindung
Nr.
515
516
-C7H15 -C2H5
-C7H15 .C7H15 -C2H5
-CNHh(^y-CH3 O
NHCOCH,
n_ oder 0C
1.5398
if
OCNHj-\ NHC-N-C-SC2H
CH-
-CNH--
NHCOCH2CHC4H9
N-C7H15
C7H15
1.5180
517
518
-C2H5
;7H15 "C2H5
30
518 - nn oder0C - Weiches Glas
J γ2Η5 NHCNHCH2CHC4H9
NHCNH(CH2)3NHC
1.5246
C7H15
N-CH
7"15
NHC-N-C-SC2H5
CH
Verbindung
519
R2
"C7H15
-C,H
15
-C2H5
CH,
NHCNH(CH
Of)
519 - IC oder0C - Stark Viskose Fluessigkeit "· 0
υ NHC-N-C-SC2H5
N-C7H15 C7H15
520
-C7H15 -C7H15 -C2H5
{i0
NHC-N-C-SC9H
N-C7H15
C7H15
520 - n{i0oderoC - Viskose
Fluessigkeit
521
-C7H15
-C7H15 -C2H.
-CNH-^
CHo
NHCNH-/"^- NHCfott-rv
CH.
| C-N-C-SC ι | N-C7 | 2H5 |
| 37H15 | H15 | |
| C |
.30
521 - nj? odereC-Bernsteinfarbenes Gel
Verbindung
Nr.
s
522
523
-C7H15
C7H15
C7H15 -C2H5
-C7H15
-C2H5
-cnh/ v
I/
NHC
CH,
O -CNlK'
CH. O
NH(Wo)
Il
OC-
30 oder D
Viskose Fluessigkeit
Weiches Glas
NHC-N-C-SC0H
CH.
Il N-C7H15
C7H15
Verbindung
Nr..
R-,
524
•2-Ae thy I-hexyl
- 2-Ae thy I-
hexyl
-C2H5
525
526
527
| -2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 |
| -2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 |
| 2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 |
528
-2-Ae thy 1-hexyl
-2-Aethylhexyl
-C2H5
529
- 2-Ae thy 1-hexyl
2-Aethylhexyl
-C2H5
__3 O
,-*— NHC-W -CNH-V \
CH.
n» .oder 0C
1.5429
NHC-O-^
CH
1.5430
1.5460 «*
C0Ht
Klebriger Feststoff
1.5228
C^H7-I
Ii / 3 7
C3H7-I
CH.
Wachs
Verbindung
Nr.
530
531
-2-Aethylhexyl
-2-Aethylhexyl
-2-Aethyl
hexyl
-2-Aethylhexyl
c „
2 5
c „ 2 5
NHCNHC4H9
-i
11
30 oder
Wachs
1.5231
.fet OJ
532
533
2- Aethyl hexyl
- 2-Aethy1-hexyl
2 -Ae thy 1-hexyl
2-Aethylhexvl
.C2H5
O -CNH-
Il
CH,
NHCOC2H5
1.5265
1.5257
534
-2-Aethylhexyl
-2-Aethyl-
hexyl
-C2H5
-NHCOC3H7-Ii ^CHo
1.5235
535
2-Aethylhexyl
•2-Aethyl· hexyl
1.5215
Verbindung
536
537
538
539
540
541
-2-Aethylhexyl
-2-Aethylhexyl
-2-Aethylhexyl
-2-Aethyl· hexyl
-2-Aethylhexyl
-2-Aethyl-
hexyl
-2-Aethyl hexyl
-2-Aethyl hexyl
-2-Aethyl- -C9H
hexyl ά
-2-Aethylhexyl
-C2H5
-C2H5
CH,
CH-
NHCOC3H7
tu. oder °C
1.5216
1.5294
1.5290
1.5309
1.5475
1.5215
Verbindung Nr .
542 -C8H17 -C8H17 -C2H5 543 "C8H17 -sek C7H15
12 .9
-C
ti
-C!
CH,
// xV^HCOC3H7 CHo
τξ° oder 0C
1.5209
1.5234
544
545
2-Aethylhexyl
•sek C7H15
-C2H5
"C8H17
•C8H17
-C2H5
CH3
W NHC
CH.
-»ο
1.5275
1.5298
546
C8H17
CH,
1.5280
547
*C8H17
7Η15 "C3H7
V7
NHC -0·/)
1.5260
Verbindung Nr.
548
f -sek C7H15 "C3H7
ti NHCOC0H
30 oder
1.5455
549
550
-sekC7H15
-sek C7H15 -C3H7
NHC
NHC
CHo
1.5455
1.5451
551
°8H17 "C8H17 "C2H5
CH.
1.5445
552
-sek C7H15 -C2H5
O NHCN-C-SCoH.
Il J ' 1.5195 N- 2-Aethylhexyl
553
-C8H17 -sekC7H15 -C2H5
1.5204
NC8H17 C8H17
Verbindung Nr.
554 "C8H17 ~sekC7H15 ~C2H5
-CNH-
(r
^ζ-NHCNH-^) Cl
30
1.5268
555
556
•C8H17
•C8H17
-2-Aethyl hexyl
-sek C
-C2H5
-NHC- ^CH,
V y-r-.NHCN-C-SC9He -HNW// vT I Il z α
I NC8H17
1.5466
1.5007
557 -C8H17 -sekC7H15 -C3H7
0 NHCN-C-SC^H7
Il 3 7
NC8H17 SeKC7H15
1.5180
558
"C8H17 ~sekC7H15
-CNH C N)
-NHCN-C-SC-H7 η 3 7
CH,
NC8H
8H17
SeKC7H15
1.5185
Verbindu. Nr.
559
560
•2-Aethylhexyl
-2-Aethylhexyl
-2-Aethyl- "C3H7 hexyl
2-Aethyl- "C3H7 hexyl
C9H1.
11/2-5
30 oder 8.
Wachsartiger weisser Fest stoff
1.5420
561
562
2- Aethy
hexyl
2-Aethylhexyl
-2-Aethyl" hexyl
2-Aethyl hexyl
CH
C«H7-i «/37
-i
1.5210
1.522
563
2-Aethyl hexyl
2-Aethylhexyl
1.5236
564
2-Aethyl hexyl
2-Aethylhexyl
-C2H5 NHC-N
CH
CoH7 /37
3H7
1.5231
Verbindung
Nr.
565
566
567
568
569
•C8H17
-2-Aethyl hexyl
-2-Aethyl- -sekC7H1-hexyl /
-sekC7H15 -C3H7
-C8H17
- 2-Aethy1-hexyl
-sek
-C3H7
-C2H5
| R3 O Il | it v\ | O -NHC-I! | /C2H5 I |
| ^CH3 | XC2Hj | ||
| O | O Il | .C2H5 | |
| ι· -CNF O It | — «ην»—Γ CH3 O -NHC-i | ^C2H5 /C2H5 I | |
| -CNF | CH3 | ^C2H5 | |
CH
O
CH,
oder
0C
1.5279
1.5278
1.5278
1.5270
1.5240
570
-2-Aethylhexyl
"C2H5
CNH-C
CH,
1.5410
| Verbindung Nr. | R | -sekc7H |
| 571 | -2-Aethyl- hexyl | -sekC7H |
| 572 | -2-Aethyl- hexyl | |
573
-CoH
8n17
-2-Aet 1-
hexy
574
C8H17
-2-Aethyl- -C9H
hexyl *
575
"C8H17
-2-Aethyl· hexyl
576
2-Aethylhexyl
oder
1.5209
O Cti / Z-W
CH
II
NHC-N
C3H7-I
lichtundurch- f^
lässiges, weis- ^ ses Wachs
1.524
n.K NHCNHC-H7-I
1.5239
CH
3 0
CH
1.5262
1.5270
Verbindung
Nr.
577
578
-2-Aethyl- -sek C7H1, hexyl /15
-2-Aethyl hexyl
-C2H5
Il
CNH-/7
NHC-
NHC-N
nj: oder
1.5304
1.5330
579
580
-2-Aethyl-.' hexyl -sek C7H15
2-Aethyl- -sek C7H15 hexyl
•cnhY/
nhc-n;
,H.
CH.
1.5305
1.5268
581
2-Aethyl hexyl
sek C7H15
"C2H5
(I NHC-N
CHo
1.5321
Verbindung
Nr.
582
583
584
585
-2-Aethyl hexvl
2- Aethyl hexyl
-2-Aethyl· hexyl
-C2H5
-2-Aethylhexyl.
-2-Aethylhexyi
-C2H5
-2-Aethylhexyl
2-Aethylhexyl
-C2H5
1.5415
1.5406
1.5233
N-2-Aethylhexvl 2-Aethylhexyl
CH.
ο O SCoHc
ι ι J » I L D
M- CHoNHC-N-C
CH3 CH3
1.4991
-2-Aethylhexyl
2-Aethylhexyl
586
-C2H5
•CNH-^
SC2H«.
ι» ι ->
NHCN-C
ti
1.5163
Verbindung NO,
587
588
-C2H5
-C2H5
oder
-NHCN'
1.5162
Nn^nW.
CH2NHCN
SC9H
I z C
Il N
1.4948
589
589 - r£°oder°C - 1.5292
Il
SC2H5
NHCN C
Verbindung
Nr.
590
-C2H5
NHCN
'2Π5
C2H5
30 oder
1.5212
591
-C2H5
1.5153
592
-C2H5
NHCOC3H7-i
CHo
1.5181
593
-C2H5
NHC-O-/) CH3
1.5228
594
-C2H5
0 ?C2H5
ii I
-NHCN-C
NC8H17
C8H17-t
1.5178
Verbindung Nr.
595
596
R2
-C2H5
.G2H5
R3
μ · NHCN-C
CH,
NC8H17
} fft
NHC-N-C
CH,
30 oder
1.5447
1.5195
2-Aethylhexvl
597
-C2H5
O SC2H5
-CNH-f^V- NHC-N-C -'^"xnw N-
-sek
1.5166
bo 598
-C2H5
0 SC3H7
NHC-N-C
1.5178
Ϊ-2-Aethylhexyl
C8H17
Verbindung
Nr.
599 600 601
602
-sek C7H15
C2H5
C2H5
C2H5
R3 0
Ii
-C
Il
c
If <
NHC-N-C
SC2H5
NHC-N-C
SC3H7
NC8H17
-sek
Λ SC9H1-
S ι25
NHCN-C
i NC8H17
NC8H17
τξ° oder 0C
1.5187
1.5176
1.5166
1.5184
Verbindung Nr.
603
-sekC7H15-sek C7H15 "C2H5
604
-sek C7H15 -sek C7H15 "C2H5
605
-C3H7
606
-C3H7
NC8H17-Ii
Al 7 "^* ^
JO oder 0C
1.5196
1.5178
1.5142
CH9NHC-N-C
' 'H
1.4930
Verbindung
Nr..·
607
608
609
Ri
-sek C7H15 -sek C7H15
-C3H7
I
it '
NHC-N-C
SC3H7
CHq
NC8H17
-sekC^H
0C
1.5133
1.5244
1.5182
610
-sek C7H15 -sekC7H15
"C2H5
SCoH7I 3 7
NHCN-C I
CH,
NC8H17
-sek
1.5166
611
612
613
R2
-sek CyH^J-sek C7H15 "C2H5
•sek C7H15 -SeJcC7H15 "C2H5
-sek C7H15-sek CyH15 "C2H
O ?C3H7
11 I
NHCN-C
NC8H17
2-Aethylhexyl SC9H1.
?, ι
NHCN-C
NC8H17 t"c8H17
O fC3H7
NHCN-C
NC8H17
-sek
| η30oder T) | IO |
| °c | vO |
| 1.5177 | |
1.5202
1.5156
614
sekC7H15 -sekC7H15
NHCN-C
NC8H17
1.5507
Verbindung Nr.
R1
615 -sek C7H15-sek C7H15
R-
O C^H7-I NHCN
XCoH7-I CH3 J '
IUv oder 0C
1.514
616
-sek C7H15 -sek C7H15 "C2% 1.509
617
-sek C7H15-sek
.CH
NHCOCH
1.5164
618 -sek C7H15-sek C7H15
H NHCOC0H
2H5
1.5128
619
-sek C7H15 -sek C7H15 -C2H5NHCOC4H9-Ii CH3
1.5145
219743
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Verbindung Nr.
628
R2
-C3H7
-t
O ?C2H5
K I
NHCN-C I
CH.
NC8H17
n30 oder 1.5170
629
630
"C8H17 -sek C7H15
O ?C2H5 NHCN-C
NC8H17
-sek C
0(
NHCN-C
Il
CH,
NC8H17
•~sek
^ -t
1.5239
1.5154
631
X/S/S
-C3H7
1.5423
Verl. m
I-· VD
| R | "C7H15 | -SC2H5 | !3 | O K | τξ° oder °C |
| "C7H15 | -SC2H5 | -CNHSO2Cl | |||
| -C7H15 | O | 0 Il -COC3H7-I | 1.4488 | ||
| -C7H15 | -C7H15 | -SC2H5 | -C-Tergitol | 0 0 Il H | 1.4564 |
| 0 -C-NHS02-Tergitol | -C-(CH2)2C-N-C-SC2H5 | ||||
| -C7H15 | 0 0 ^CH3 | 1.5583 | |||
| -C7H15 | -SC2H5 | -COCHoCH C | N-C7H15 | ||
| C7H15 | -SC2H5 | CH2 CH3 | C7H15 | • | |
| -C7H15 | 62-77° | ||||
| -C7H15 | "C7H15 | -SC2H5 | 1.4425 | ||
| -C7H15 | 1.4954 | ||||
oder
1.5592
η Durchschnitt = (ty · Hines der Reaktionsmittel war Carbowax 350 ein
Produkt der Union Carbide Corporation in welchem das Ourchschnittsmolekulargewicht 350 und η durchschnittlich 6.2 ist.
Verbindung Nr.
η1 eC
oder
639
-C7H15
"C7H15 O -SCOC2H5 -COC2H5
1,4841
640 "C7H15
641
"C7H15
-C7H15
-SCH2CH2Od -COC3H7-i
-SCH2CH2OH
Wachshärtiger Halbfeststoff
Wachsfeststoff
642
"C7H15 "C2H5
CH
1,4621
643
"C7H15 "C7H15 "C2H5
CC1
1,4613
' 644
VD CTi
-C7H
7H15 "C7H15
C0He Z 5
C2H5
1,4568
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219743
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| C7H15 | "C7H15 | -C2H5 | 0 NH |l U -CSC-NH2-HCl |
| C7H15 | "C7H15 | -C2H5 | 0 NH Il H -CNHC-SC2H5 |
| n NHC9H- Vi | |||
| C7H15 | -C7H15 | -C2H5 | -CN-C |
| SCnHe |
662 "C7H15 "c7Hl5 "C2H5 -CN | 1.4929
II /\
-cnJ
661 -C,H1C -CiH,c -CnHc -CN-C 1.5156
663 "c7Hl5 'C7H15 "C2H5 -CNH(CH2) 6-OH 1.4897
658 "C7H15 "C7H15 -C2H5 "C""^^ 1.5095
659 -C7H1K -C,H1K -CnHc -CSC-NH0 · HCl Glas
660 -C-,Η,- -C^H1C -C0Hc -CNHC-SCnHe 1.5209
Verbindung
Nr.
664
"C7H15
-C2H5
oder
/ AV NHC-N-C-N-C7H1C-
C7H15
.30
- r^Uoder°C -
.5228
665
-2-Aethyl- -2-Aethylhexyl hexyl
-C2H5
-C-CH2CH2COH · Et3N
1.4899
666
2-Aethyl hexyl
•C8H17
-C2H5
I/
-C(CH2)2COH · Et3N 1:4879
667
-sek
•C8H17
-CC3H7-I
1.4746
668
669
2-Aethyl· hexyl
-C7H15
-2-Aethyl: hexyl
-C2H5
-C2H5
-CN(J)
Λ //
1.4930
Wachsartiger Halbfeststoff
r30
Verbindung
Nr.
nD oder
- Rl R2 R3 0C
674 "c7Hi5 "C7H15 "C2H5 "CC15H31 Schlamm
' ' . ' . ' . ° ;. ' ' ' ' -
675 "c7Hl5 -C7Hl5 "C2H5 "CC3H7 1.4740
. . . ' . ' . '. . . '
to
ο 0
,676 "C7H15 "C7H15 "C2H5 -CC4H9 1.4746
670 "C7H15 "C7H15 "C2H5 -CCH3 1.4793
671 "c7Hl5 "C7H15 "C2H5 -U-COC2H5 1.4757
: ' · : . ' . ' . < > .' '- ' .' · . '; - ' ;
^^A η - . . .-.
672 "C7H15 "C7H15 "C2H5 "C(CH2^16^3/-' Schlamm
' ' . ; ' . ' " '. ; . 0 " - ' ' ;. . .- .' .·^ ' . ' -\---j:- - - ο
673 "C7H15 "C7H15 "C2H5 -CC2H5 1.4778
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- 202 -
Verbindung Nr.
684
-C7H15
R;
0 t' -CC6H13
30
°C
oder
1.4724
685
"C7H15 "C7H15 ~C2H5
-CC7H15
1.4730
686
"C7H15 "C2H5
Il -CC8H17
1.4730
687
"c7Hl5 "C2H5
Sdhlamin
688
"C7H15 "C2H5 -CC-N-C-SCH
Ii
2"5
N-C7H15 C7H15
1.4932
689
"C7H15
-CSC(CH3)
1.4872
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Nr
-
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h
'C
0°.
697 "«V^ "C7H15 "C2H5 -CCOC2H5 1.4817 —
9? .
698 "tc8H17 "C4H9 "C2H5 -CCOC2H5 1.4835
| -tC8H17 | "C7H15 | -C2H5 | Ii I -CCOC2H5 |
| "tc8H17 | -C4H9 | -C2H5 | tf. -CCOC2H5 |
| -tC8H17 | "C6H13 | -C2H5 | n ! -CCOC2H5 |
| it I | |||
| -sek C8H17 | -sek C7H15 | -C2H5 | -CCOC2H5 |
| -tC H9 | -sekC7H15 | -C2H5 | |l I -CCOC2H5 |
699 -tC8H17"C6H13 "C2H5 -CCOC2H51.4821
700 -sekc8H17 -SeIcC7H15 -°2Η5 -CCOC2H5 1.4752 ι
701 -tC H9 -sekC7H15 "C2H5 -CCOC2H51.4789
702 -sekc7H15 -sekC7Hi5 "C1H3 -CCOC2H51.4770
703 -sekC7H15 -sekC^- "C2H5 -CCOC2H5 1.4745
Verbindung
Nr,
R-.
oder
704
705
706
707
| -tC8H17 | "C8H17 | -C1H3 |
| -sekC7H15 | -C7H15 | -C3H7 |
| -2-Aethyl- hexyl | -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 |
| -C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
CCOG2H5
1.4809
ο Hc
κ Il CCOC2H5
0 -CCH2COC2H5
1.4748
1.4782
1.4822
708
sek C7H15 -C7H15 "C3H7
-CNH·//
NHCN-C-SCoH-
Il 3 '
1.5166
N-sekC7H15
C7H15
709
"2-Aethyl- "C7H1 hexyl '
-C2H5
-CCOC2H5
1.4784
Verbindung
Nr.
| -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 | -CCCC2H5 |
| -2-Aethyl- hexyl | -C3H7 | -CCOC2H5 |
| "C7H15 | -C4H9 | O? -CCOC2H5 0 -CNH-^ |
| O Il . NHCl· | ||
| C | ||
| ϊ-C-S-CaHq II * y N-sekC?H | ||
| }7H15 |
n?° oder0C
1.4837
1.4818
1.4748
1.5152
15
vO
to
C8H17
-C3H7
-CCOC2H5
1.4808
sek C7H15 -C8H17 -CH2SCH3 -CCOC2H5
1.4960
Verbindung Nr.
716
R2
-C2H5 -C2H5 "C2H5
11 H -CCOC2H5
30 oder °C
1.4883
717
718
-2-Aethylhexvl
-sek
C6H13
•C8H17
CCOC2H5
1.4788
ö SC2H5
{J}- NHCNC-N-sekC7H15
C8H17
718 - nj*0oder°C - 1.5305
719
-sek C7H15 "c7Hl5 "C3H7
0 ?C3H7 CNC-N-sekC7H15
C7H15
719 - n2°odereC - 1.5307
720
sekC7H,c
-2-Aethylhexyl
1.4776
Verbindung
Nr.
oder
721 722
723 724 725 726
727
| sekC7H15 | -2-Aethyl- hexyl | -C3H7 |
| 2-Aethy1- hexyl | "C6H13 | -CH2S |
| ^7CH3 | -C7H15 | -C2H5 |
| C7H15 | "C7H15 | -C2H5 |
| C7H15 | -C7H15 | -C2H5 |
| s ek C7H15 | -Λ, | -CH2C |
| C7H15 | C7H15 | -C2H5 |
Ii H -CCOC2H5
-CCOC2H5
-CCOC2H5
-CCOC3H7
I -ScOC3H7-I
-CCOC2H5
1.4785
1.4983
1.5295
1.4766
1.4738
1.4814
1.5008
Verbindung Nr.
728
729 730 731 732
-C7H15
CH-
| "C7H15 | -C2H5 | -COJ^Jj)-Cl |
| "C8H17 | -C1H3 | f, -CCOC2H5 |
| -C7H15 | -C2H5 | -CCOC2H5 |
| -C8H17 | -C3H7 | 0° 11" -CCOC2H5 |
| -C7H15 | -C2H5 | ι» Μ -CCOC2H5 |
-30 oder 0C
Slurry
1.4752 1.5255 1.4757
1.5398
733
-C7H.. c —(CH«)rtOCHo
1.4803
734
-SeJcC7H15
-C2H5
ο?
nil -CCOC2H5
1.4739
Verbindung Nr.
735 736
737
738
.C5H11S(CH2)2 -C8H17 -C2H5
| C7H15 | -(CH2)3OCH3 | -C5H11 |
| SeIcC7H15 | -2-Aethyl- hexyl | -IC4H9 |
| C7H15 | -CH2CH-CH2 | -C2H5 |
739 -CH3O (CH2) 20 (CH2) 3 -C7H15 -C2H5
-CCOC3H7-I
Ii Il -CCOC2H5
ι/Β -CCOC2H5
u II -CCOC2H5
-CCOC2H5
30 oder 1.4898
1.4772
1.4794
1.4857
1.4777
740
' 741
-2-Aethylhexyl-0(CH2)3
-C,H7
-C8H17
-CCOC
2H5 "C2H5
0° -CCOCH(CH3),
-CCOC2H5
1.4723
1.4792
30
Verbindung Nr.
742
743
NJ M N>
744
745
746
747
748
O O
-sekC
7H15
sekC7H15
| -2-Aethyl- hexyl | -IC3H7 | κ H -CCOC2H5 |
| -2-Aethyl- hexyl | -C7H15 | -CCOC2H5 |
| 3 "C7H15 | -C5H11 | -CCOC2H5 |
| -2-Aethyl- hexyl | -C2H5 | Il ' -CCOC2H5 |
| "C7H15 | -C2H5 | -CCOC2H5 |
| -C2H5 | it I -CCOC2H5 | |
| -C2H5 |
oder
0C
1.4764
1.47211.4757
1.4915 1.4943
1.4750 1.5105
ΓΟ
CJ
NJ
Verbindung ^0 oder
R Ri R« Ro
Nr. — ^JL mm£ mmJ^ 0C
/ 3
fi
749 -C2H5-Si-(CH2)4 ~ΰΊ\% "C2H5 -CCOC3H7-I 1.4740
^H3 «*
750 "C8H17 -CH2"^ "C2H5 -CCOC3H7-I 1.4936
- . ' 0 .." . ". ..' . '
751 "C7H15 "C7H15 "C2H5 -CSCH3 1.4948 ^
752 "c7Hl5 "C7H15 "C2H5 -CSC2H5 1.4922
753 "C7H15 "C7H15 "C2H5 -CSC3H7 1.4916
754 "C7H15 "C7H15 "C2H5 -CSC3H7-I 1.4894
Verbindung
Nr.
755 756
757
"C7H15 "C2H5
758
-C7H15 -°7H15
-C7H15 -C7H15 -C2H5
-C7H15 "C7H15 ~C2H5
R3
O -CSC4H9
O Il -CSC4H9-
O -CSC4H9-I
-CSC8H17
oder
0C
1.4898
1.4892
1.4879
1.4860
759
*C7H15 "C7H15 "C2H5 1.5287
760
"C7H15
1.5250
761
"C7H15 "C7H15 "C2H5
Cl
1.5366
| Verbindung | R | *i | Il | L JL | R3 |
| Nr. | -2-Aethyl- | -2-Aethyl- | 0° -UcOC3H7-I | ||
| 762 | hexyl | hexyl | |||
| -CqHy | si | ||||
| -2-Aethyl- | -2-Aethyl- | •J I | -CCOC^H7-I | ||
| 763 | hexyl | hexyl | |||
| -CHf © | ft | ||||
| -sek C7H15 | "C8H17 | —CCOCaHc | |||
| 764 | -C2H5 | ft | |||
| Cl-^V- | -sekC7H15 | κ II —CCOCnHc | |||
| 765 | CH3 | ||||
| 2 "C2H5 | 0 | ||||
| -C7H15 | -(CH2)3N(C2H5) | -CCOC3H7-I | |||
| 766 | |||||
"j) oder
1.4800
1.4749
1.5052
1.5298
1.4786
sek C7H15
'2Η5
ί -CCOC2H5
1.4909
sek C7H15
-C8H17
ο II
—CCOCoHc
1.5114
Verbindung
Nr.
769
CH.
CH
Ii H -CCOC2H5
«30
nD oder
1.5632
770
-Ch9-ZO) -C9H
-CCOC3H7-I
1.5526
771
Q-CH2- -C7H15 -C2H5 -CCOC3H7-I
1.4882
772
sekC7H15
Hf -CCOCH.
1.4784
773
-sek C7H
7 15
"G6H13
κ Ι -CCOC3H7-I
1.4730
774 775
777 778
•sek C7H15"C8H17
•sek C7H15
-sek C7H15 -C8H17
-sek
-sek C7H15
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
Il -CNH-sek-C7H15
OCH-
-CNH-C
CH,
H.
N.
/
CH,
oder
1.4756
1.4766 1.5215
1.5145
1.5219
Bestimmung der Schmetterling vertilgenden Wirkung Die schmetterlin g vertilgende Wirkung der obigen Verbindungen wurde mit Bezug auf verschiedene epidoptere Spezies wie folgt untersucht:
1. Salzsumpfraupe (Estigmene acrea (Drury))
Eine Lösung der zu untersuchenden Verbindung wurde durch Auflösen der Verbindung in einer 50-50 Azeton-Wasserlösung hergestellt. Ein Stück Sauerampferblatt (Rumex crispus) von etwa 2,5 cm breite und 4 cm Länge wurde während 2-3 Sekunden in die Versuchs.15sung eingetaucht und alsdann auf ein Drahtnetz zum Trocknen gelegt. Das getrocknete Blatt wurde in eine Petrischale, welche ein Stück befeuchtetes Filterpapier en€hielt und mit Salzsumpfraupenlarven im 5ten Erscheinungszustand befallen war gelegt. Das Absterben der Larven wurde 48 Stunden später festgestellt. Falls sich noch überlebende Raupen in der Schale befanden wurde synthetisches Medium in die Schale gegeben und die Larven während zusätzlichen 5 Tagen beobachtet um irgendwelche Verzögerungseffekte festzustellen. Die primäre Konzentration der Verbindung in der Testlösung betrug 0,05 Gewichtsprozent.
2. Spannerlarve des Kohlweisslings (Trichoplusia ni (Hübner)) Das Verfahren für die Kohlweisslingspannerlarve war das gleiche wie für die Salzsumpfraupenlarve mit der Ausnahme dass ein Keimblatt von Hyzinikürbis (Calabacita abobrinha) dergleichen Dimension des Sauerampfers benutzt wurde. Die primäre Untersuchungskonzentration dür diesen Versuch betrug auch 0,05 Gewichtsprozent der zu untersuchenden Lösung.
3. Tabakraupe (Heliothis virescens (F.))
Larven der Tabakraupe wurde hier eingesetzt gemäss dem Verfahren welches für die Salzsumpfraupe beschrieben wurde mit der Ausnahme, dass ein Salatblatt (Latuca sativa)
der Dimension des Sauerampferblatt im vorhergehenden Versuch eingesetzt wurde. Die primäre Konzentration betrug 0,1 Gewichtsprozent der zu untersuchenden Verbindung
- 218 -
219743
in der Lösung.
In Tabelle II sind die Resultate der Versuchsreihe mit Bezug auf die Verbindungen der Tabelle I aufgeführt. Die Resultate sind als LDc0 Werte ausgedrückt welches die Konzentration der zu untersuchenden Verbindung festhält bei welcher eine 50 %ige Sterblichkeit der Insekten in dem Versuch erhalten wurde . Die Resultate der Tabelle II wurden wie folgt erhalten.
Für eine beliebige Lepidopterespezies wurde eine jede Verbindung in der oben genannten primären Konzentration eingesetzt. Lösungen bei welchen eine geringere als eine 50 %ige Sterblichkeit erhalten wurde sind in der Tabelle durch das "grosser als" Zeichen (^) angegeben. Verbindungen bei welchen in der oben angegebenen primären Konzentration eine 50 %ige Sterblichkeit erhalten wurde sind durch die primäre Konzentration allein gekennzeichnet. Verbindungen und Lösungen bei welchen eine mehr als 50 %ige Sterblichkeit in der Versuchreihe erhalten wurde wurden weiteren Versuchen unterworfen bis die einer 50 %igen Sterblichkeit der Insekten entsprechende Konzentration erhalten wurde. Dieser Wert ist als LD5 Wert in der Tabelle II angegeben.
Phytotoxische Versuche wurden mit Bezug auf Baumwolle (Gossaypium hirsutum) und Hyzinikürbis (Calabacita abobrinha) Sämlingen durchgeführt. Die Pflanzen wurden in Kaiser No. 1059 Aluminiumbeeten von 15 χ 23 χ 7,5 cm gezogen und behandelt. Eine jedes Beet enthielt eine Reihe Baumwolle und eine Reihe Kürbis mit 6 bis 8 Pflanzen pro Reihe. Die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus gezogen und nach etwa 8 Tagen als sie etwa 5 cm hoch waren, behandelt.
Die zu untersuchenden Verbindungen wurde in einer 50-50 Azeton-Wasserlösung gelöst. Die zu untersuchenden Lösungen wurden alsdann mit Hilfe eines Ducon-S avko Model 3400
- 219 -
219743
"219 linearem Sprühtisch auf die Beete aufgesprüht bei einem Sprühverhältnis von 0,56, 1,12, 2,24 und 4,5 kg a.i./748 l/ha. Die behandelten Pflanzen wurden in ein Gewächshaus gestellt und so bewässert, dass die Blätter nicht nass wurden.
Eine Woche nach der Behandlung wurden die behandelten Pflanzen untersucht und die phytotoxisehe Wirkung visuell zwischen 0 und 5 eingestuft:
0 = keine Verletzung
1 = leichte Verletzung '
2 = leichte bis mittelmässige Verletzung
3 = mittelmässige Verletzung
4 = mittelmässige bis schwere Verletzung
5 = schwere Verletzung oder Absterben
In der Tabelle II sind auch die phytotoxischen Ergebnisse dieser Versuchsreihe mit Bezug auf die Verbindungen der Tabelle I aufgeführt.
- 220 -
2197 43
Verbindung Lepidopteriζide Phytotoxische Wirkung
Baumwolle Kürbis
| Nr. | Wirkung | CL | TBW |
| SMC «MMM | O7Ol | ^ 05 | |
| 1 | 0,003 | 0,04. | |
| 2 | 0; 008 | 0; 006 | O7 03 |
| 3 | O70024 | 0,0016 | >O7O8 |
| 4 | 0,016 | 0f009 | 0,15 |
| 5 | O7 003 | 0,005 | 0,05 |
| 6 | 0;001 | 0,0008 | O7 02 |
| 7 | 0f002 | O70009 | 0,02 |
| 8 | O70009 | 0,002 | 0,01 |
| 9 | 0r0007 | 0,0007 | 0,02 |
| 10 | 0,005 | 0,002 | >o,O5 |
| 11 | 0 ,008 | 0,002 | >0,05 |
| 12 | O7OOl | 0f003 | >Q,05 |
| 13 | 0;003 | Oj 005 | >Q,05 |
| 14 | 0,003 | 0,008 | >0j05 |
| 15 | 0f008 | 0,008 | >0,05 |
| 16 | 0,008 | O1002 | >0,05 |
| 17 | O7OOl | O1003 | >0,05 |
| 18 | 0,05 | 0,005 | -NjO1 05 |
| 19 | 0,003 | 0,002 | ">Q05 |
| 20 | 0,008 | 0,003 | >0,05 |
| 21 | 0,01 | 0.0008 | ^a 05 |
| 22 | 0.005 |
| 1/2 | 1 | 2 | 1/2 | 1 | Iro |
| 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| o | 0 | r-l | 0 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | r-l |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 4 | 4 | 1 | 4 | 4 |
| 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 0 | 1 | 4 | 0 | 1 | 4 |
| 0 | 1 | 4 | 0 | 0 | 3 |
| 1 | 3 | 5 | 0 | 2 | 5 |
| 1 | 3 | 5 | 1 | 3 | 5 |
| 0 | 2 | 5 | 0 | 2 | 5 |
| 0 | 1 | 5 | 0 | 2 | 5 |
| 1 | 2 | 5 | 1 | 2 | 5 |
| 1 | 3 | 5 | 0 | 2 | 4 |
| 1 | 2 | 5 | 0 | 1 | 3 |
| 1 | 3 | 4 | 0 | 2 | 4 |
| 1 | 2 | 4 | 0 | 1 | 4 |
| 1 | 2 | 4 | 0 | 1 | 3 |
| 0 | 2 | 5 | 0 | 2 | 5 |
| 1 | 2 | 4 | 0 | 1 | 3 |
| 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
- 221 -
219 7 43
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle Kürbis
| SMC | CL | TBW | |
| 23 | 0,003 | 0,0005 | >3,05 |
| 24 | >),05 | oroi | >0;05 |
| 25 | 0T03 | 0,005 | >°,°5 |
| 26 | vp,05 | 0,01 | >O7O5 |
| 27 | 0f005 | O1OOl | >0,05 |
| 28 | >0,05 | Oj 003 | 0,05 |
| 29 | 0,002 | 0^002 | >0f05 |
| 30 | 0f005 | 0,002 | 0;05 |
| 31 | 0,005 | O1003 | 0^05 |
| 32 | 0,001 | 0,002 | O7Ol |
| 33 | 0.008 | 0f01 | ^05 |
| 34 | 0,005 | 0^02 | >0,05 |
| 35 | 0,01 | 0^0005 | -P105 |
| 36 | 0,005 | 0; 002 | |
| 37 | 0,002 | O1002 | 0f05 |
| 38 | 0r003 | 0,005 | >0T05 |
| 39 | >Q,05 | O1I | >0,05 |
| 40 | 0,001 | O1OOl | OjOl |
| 41 | 0,003 | 0,03 | -D1OS |
| 42 | 0,001 | O1002 | 0,05 |
| 43 | 0,002 | O1002 | >0,05 |
| 44 | >0,05 | CL 03 | >°,05 |
| 1/2 | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 |
| O | rH | 3 | O | 2 | 4 |
| O | ι | 3 | O | 1 | 2 |
| O | 2 | 4 | O | 2 | 3 |
| 1 | 2 | 3 | O | 1 | 2 |
| O | 1 | 3 | O | 1 | 3 |
| O | 1 | 3 | O | 1 | 2 |
| O | O | O | O | O | 1 |
| O | r-4 | 2 | O | O | 1 |
| O | r-i | 2 | O | 1 | 3 |
| O | 1 | 3 | O | 1 | 3 |
| O | O | 1 | O | O | 1 |
| 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 3 |
| ο | rH | 2 | 1 | 2 | 3 |
| O | 1 | 2 | O | 1 | 3 |
| O | O | 1 | O | O | 2 |
| O | 1 | 3 | 1 | 2 | 4 |
| O | O | 2 | O | 1 | 3 |
| 1 | 3 | 5 | 1 | 4 | 5 |
| ο | O | 1 | O | 1 | 2 |
| O | 2 | 3 | 1 | 2 | 5 |
| O | 2 | 5 | rH | 3 | 5 |
| O | 1 | 3 | O | 2 | 4 |
219743
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle Kürbis
SMC CL TBW
| 45 | 0,01 | 0,0005 | 0,05 |
| 46 | ο;01 | 0,002 | ^05 |
| 47 | of001 | 0,001 | 0,03 |
| 48 | or005 | O1OOl | 0,03 |
| 49 | O10003 | of 0002 | 0,05 |
| 50 | O70003 | O10003 | qO5 |
| 51 | O 001 | o;001 | o,05 |
| 52 | O1005 | O1003 | |
| 53 | O7 008 | O7 005 | |
| 54 | O1OOS | o,005 | |
| 55 | 0,002 | o,002 | |
| 56 | Of001 | o}0003 | 0,02 |
| 57 | 0,001 | o;0003 | O102 |
| 58 | 0^02 | ο 0005 | o,05 |
| 59 | 0,002 | o;0005 | o,05 |
| 60 | 0.003 | 0,002 | >^05 |
| 61 | O1OOS | α 005 | O7 05 |
| 62 | OT0008 | O1001 | ο 05 |
| '63 | ot001 | O1005 | >D,05 |
| 64 | ot005 | or008 | >o,05 |
| 65 | O 0002 | 0,0005 | 0I02 |
0,002 o,03
| 1/2 | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 |
| 1 | 2 | 5 | 1 | 3 | 5 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | r-l | 2 |
| 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 4 |
| 1 | 2 | 4 | r-l | 3 | 5 |
| r-l | 2 | 5 | r-l | 3 | 5 |
| 1 | 3 | 5 | 1 | 3 | 5 |
| 0 | 2 | 5 | 0 | 2 | 5 |
| 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 0 | 0 | tH | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 |
| 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 4 |
| 0 | 2 | 4 | 1 | 2 | 5 |
| 0 | 2 | 3 | 0 | 3 | 5 |
| 0 | 1 | 3 | ο | r-l | 3 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 2 | 5 | 0 | 3 | 5 |
| 0 | i-l | 2 | 0 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| r-l | 2 | 5 | 1 | 3 | 5 |
| 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 3 |
- 222 -
219 7 43
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische^Wirkung
Nr. WirkungBaumwolle Kürbis
| 0J | SMC | CL | TBW | |
| 67 | Of | 001 | 0,002 | 0;05 |
| 68 | 0I | 0008 | 0;005 | 0;05 |
| 69 | 0T | 0003 | 0,002 | >0,05 |
| 70 | 0T | 001 | 0.002 | ^, 05 |
| 71 | °f | 001 | 0T0005 | 0;05 |
| 72 | 0T | 0008 | 0;002 | 0,05 |
| 73 | O1 | 002 | 0;003 | 0,06 |
| 74 | °) | 002 | 0;002 | 0;03 |
| 75 | 0I | 003 | 0;03 | ^; 05 |
| 76 | °r | 003 | 0,03 | ^j 05 |
| 77 | o, | Ol | 0,002 | >0;05 |
| 78 | Of | 002 | 0;0005 | 0,05 |
| 79 | °r | 005 | 0,002 | >0;05 |
| 80 | °r | 002 | 0,0005 | 0;01 |
| 81 | 0T | 003 | 0,002 | O7 05 |
| 82 | 0T | 008 | 0,002 | >7O5 |
| 83 | -0I | 005 | 0;003 | >),05 |
| 84 | 0T | 001 | Oj 0003 | ^,05 |
| 85 | Of | 005 | Of 0003 | 0,03 |
| 86 | 0I | 002 | Of 0008 | >0,05 |
| 87 | O | 002 | Of 002 | >0,05 |
| 88 | 003 | O 0002 | >0,05 | |
| ti | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 |
| O | O | O | O | O | O |
| O | r-l | 3 | O | 2 | 5 |
| O | 1 | 3 | O | 1 | 5 |
| O | r-l | 3 | O | 1 | 4 |
| O | 1 | 4 | O | 1 | 4 |
| O | O | i | O | 1 | 2 |
| O | O | 1 | O | O | 1 |
| O | O | O | O | r-4 | O |
| O | O | O | Ό | O | O |
| O | O | 1 | O | O | r-4 |
| O | O | r-l | O | O | 1 |
| O | r-4 | 2 | O | 1 | 3 |
| O | O | O | O | O | O |
| O | O | r-4 | O | O | r-4 |
| O | O | O | O | O | 1 |
| O | r-4 | 3 | ρ | 1 | 4 |
| O | O | 1 | O | O | 1 |
| O | 1 | 4 | O | r-4 | 5 |
| O | O | 3 | O | O | 2 |
| O | O | O | O | O | O |
| O | O | 3 | O | 1 | 4 |
| O | O | 3 | O | O | 4 |
- 223 -
219743 -224-
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxischejrfirkung Wirkung Baumwolle Kürbis
| SMC | CL | TBW | |
| 89 | 0f001 | 0;002 | O1OS |
| 90 | O7OOl | 0.0002 | 0r04 |
| 91 | 0,0003 | 0f0002 * | OjOl |
| 92 | 0,005 | Oj 03 | >°,05 |
| 93 | 0,001 | Oj 001 | >0j05 |
| 94 | 0f 005 | 0,002 | >0r05 |
| 95 | 0f002 | Q.0008 | >0j05 |
| 96 | OjOOl | Oj 0003 | >0j05 |
| 97 | 0.0008 | Oj 0008 | ^,05 |
| 98 | O1OOl | otooi | 0.05 |
| 99 | 0;002 | Oj 0005 | >0;05 |
| 100 | 0? 003 | Qj 0005 | 0,05 |
| 101 | ofooi | α 002 | 0,05 |
| 102 | Oy 0003 | 0,002 | (^06 |
| 103 | <Ö.O5 | 0,002 | α 03 |
| 104 | Oj 003 | (} 002 | 0,05 |
| 105 | 0,005 | 0,002 | Oj 05 |
| 106 | 0,005 | Oj 0005 | 0,05 |
| 107 | 0f003 | Qj 0008 | 0,05 |
| 108 | 0f002 | οΛοοι | >°fO5 |
| 109 | 0T003 | 0,002 | 0,05 |
| 110 | O Ol | 0,0005 | >0,°5 |
1/2 1 2 1/2 12
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 2 0 13
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 24 1 3 5
0 0 0 0 0 0
0 1 3 0 1 3
0 0 1 0 0 2
0 1 3 0, 1 4
1 2 4 1 3 5
0 0 0 0 0 1
1 2 4 1 2 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 14 0 2 4 0 0 10 0 2 0 1 2 0 1 3 Ό 2 4 0 3 5 0 0 2 0 0 2
- 2 25 -
| 9743 | SMC | CL | TBW | -^25- | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| 0.008 | Oj-05 | >0,05 | Tabelle II | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 21 | 0,001 | 0;0003 | °;05 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | ||
| Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung | Oj.005 | 0,303 | O7OS | 0 | 0 | 0 | 0 | Ö | ||
| 0 002 | 0;0005 | 0?05 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | |||
| 111 | O1003 | O1OOe | >°,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 112 | 0f002 | 0;003 | <ÖjO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 113 | 0?002 | 0.002 I | >0 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | r-l | ||
| 114 | 0f001 | 0?0005 | <PjO5 | 0 | 1 | r-l | 2 | 3 | ||
| 115 | 0r05 | O7 002 | >\05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| 116 | 0.002 | 0 001 | 0;05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 117 | 0f0005 | 0^0005 | 0.03 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | ||
| 118 | oToooi | 0T 0005 | 0.03 | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 1 | 3 | 1, | 3 | 5 | |
| 119 | 0*0003 | 0.001 I | 0,05 | 1/2 | 3 | 4 | 1 | 4 | 5 | |
| 120 | 0.05 0.0008 I | 0,002 0.001 | Qj 05 <QjO5 | 0 | 1 0 | CM r-l | 0 0 | i-l O | 3 1 | |
| 121 | 0^0005 | 0.0005 | 0,03 | 0 | 1 | 3 | 1 | 2 | 4 | |
| 122 | 0f0008 | O1OOS | ^ 05 | 0 | r-l | 2 | 1 | 2 | 5 | |
| 123 | otooi | Oj 0Ol | <$,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 124 125 | 0T005 | Oj 0005 | Q105 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | |
| 126 | 0.002 | 0f 002 | <Q,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | |
| 127 | 0,008 | 0r002 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 128 | ο 003 | 0,002 | <P.O5 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | |
| 129 | 0 | |||||||||
| 130 | 0 | |||||||||
| 131 | 0 | |||||||||
| 132 | 0 | |||||||||
| 1 | ||||||||||
| 0 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 |
219743
Verbindung Lepidopterizide ' Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle
134
SMC CL TBW
133 OjOOl 0;005
003 Oj 001
>0j
135 0^0008 0.0005
136 0^0002 0^003 0^05
137 0f001 0;03 >ofl
138 0f005 OjOl >o,O5
139 0 003 0T002 <p,05
140 0T002 0.001 <(}05
141 0^0005 0f0005 0,05
142 Oroi 0.002 0^05
143 >P.05 0.03 α 05
144 0 001 0T002 <J>,05
145 0^0003 0,0005 <a05
146 >)?05 0T005 0,05
147 0t005 Ofoo2 ^05
148 0r005 0^0005 ^05
149 0 005 0^002 0,05
150 0^0001 0^0003 <QjO5
151 >)T05 0f008 <φ,05
152 0f002 0.0003 0,05
153 0T002 0,001 ÖT08
154 0^0003^001 0T02
1/2
1/2
0 0 1 0 0 2
0 0 0 0 0 1
0 0 2 0 13
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 1 2 0 12
0 0 0 0 0 1
0 0 1 0 0 0
0 0 2 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 2
0 0 0 0 0 0
0 0 2 0 0 2
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 12 0 13
0 0 0 0 0 0
0 13 0 2 3
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 1
- 227 -
219743
| Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung | SM( «MB«· | : CL | TBW | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 |
| »,05 | >QtO5 | ».05 | m | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 155 | ^03 | a 03 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 156 | >DjO5 | >0τ05 | 0^04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 157 | ^ 05 | >Q,05 | 0j05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 158 | 0f05 | O1OOS | ^05 | ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 159 | x^os | 0t05 | »,05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 160 | >(>05 | 0,03 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 161 | 0T1 | Xi1 05 | o. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 162 | ι | 0,01 | OjQ4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 163 | α 008 ι | >0jO5 | 0,05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 164 | ^ 05 | ^05 | 0.05 | 0 | 0 | 1 | ο | 0 | 1 |
| 165 | >CL05 | ^05 | ^yO5 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 166 | OÖ,05 | ^05 | 0.05 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 |
| 167 | S3.05 ι | 0.01 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 168 | O1O3 | 0^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 169 | ^05 | ^05 | >ao5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 170, | >.O5 | 0,4 | >Q,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 171 | 0^003 | ^001 | >QfO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 172 | Ο,οι | Oj 003 | X^ 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 173 | OQ.05 | 0^03 | >QjO5 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 174 | >Q,05 | ^,05 | >°.05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 |
| 175 | 0,05 | >\05 | Xl, 05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 176 | 0 |
- 228 -
219743
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle Kurbis___
SMC CL TBW Ul' i 1 Ul A 2
177 >o;05 o;2 >0 05 0 0 1 0 0 1
178 >0r05 0;05 >0.05 0 0 1 0 0 1
179 >0,05 O?C1 Xi05 0 0 10 0 1
180 0,005 >°. 05 X105 0 1 3 0 12
181 Oj 05 0T01 X}05 0 0 0 0 0 1
182 0,03 0r008 XiO5 1 2 4 12 4
183 > 0,05 >0f05 O7OS 0 0 0 0 0 0
184 0T01 0?003 X^05 0 0 0 0 0 0
185 >Q,05 of5 " cyO5 0 0 0 0 0 0
186 >0?05 ο 05 >QjO5 0 0 0 0 0 0
187 >0f05 0^01 >(}05 0 0 0 0 0 0
188 >0,05 0,5 X105 0 0 1 O0 0 0
189 0,003 0.01 XlO5 0 0 1 0 0 1
j 190 Xi05 0,008 XiO5 0 0 0 0 0 0
191 O1Ol 0?15 X^05 0 2 3 0 2 4
192 >^05 0 01 XiO5 0 12 0 13
193 0j4 0 0 1 0 0 2
194 0,2 0 0 2 0 0 2
195 öf001 0^002 X^05 0 12 0 1 3
196 XJ,05 0,01 >^05 0 12 0 0 2
197 0r2 0 0 1 0 1 2
198 0,5 0 12 0 0 1
- 229 -
219743
Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung
SMC CL TBW
199 >0;05 0,2 >PjO5
200 0r01 Q10025 >p?05
201 <yo5 >0,05 >°.O5
202 OjO5
203 ^05 >Q,05 0^03
204 >CL05 Q1I ^05
205 >0?05 O1I >0.O5
206 0^03 0,03 >0r05
207 0?03 0,03 >0?05
208 0^03 0 008
209 1
210 >or05
211 O1OS
>0T
»,05
212 O7Ol 0 002 0T05
213 »j5 >0j05 >0T5 214
215
216 0^008 01,005 >Q)05
217 0,05 >a,05 ^05
218 0^05 0^003 ^05
219 (^005 0,008 >Q,05
220 0^03 0^004 0,05
Phytotoxisch© Wirkung Baumwolle Kürbis
1/2
1/2
1 2 4 1 3 5
1 3. 5 2 3 5
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 · . 0 . 0
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 2 0 0 1
0 0 10 12
0 12 0 12
0 0 0 0 0 2
0 0 1 0 0 1
- 230
219743
'230'
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische^irkung Wirkung Baumwolle Kürbis
SMC CL TBW 1/2 1 2 1L/2 1 2
221 0 01 OjOO4 0^05 0 0 1 0 1 2
222 >0t05 0j3 ^05 0 0 0 0 0 0
223 0j003 0 (308 >0?05 0 0 0 0 0 0
224 0η03 0^002 ^05 0 0 0 0 0 1
225 O1Ol 0,03 >0;05 0 0 1 0 0 2
226 0^005 0,005 >0?05 0 0 1 0 0 1
227 O103 0^0008 >07 05 0 12 0 13
228 0,003 0,002 0,05 0 1 2 0 1 2
229 0^01 0^009 >0^1 0 13 0 2 4
230 0.003 0.001 >U 13 5 13 5
231 O1OOl 0^0005 >),1 2 5 5 15 5
232 O1OOl 0;0005>Ρ.1 0 " 2 5 Oo 2 5
233 0|003 0 0008 >>;1 1 4 5 0 3 5
234 0t002 0.002 0.1 0 2 5 0 2 5
235 '0^003 0 0008 al 1 4 5 0 3 5
236 0?003 0,0005^1 1 3 5 1 3 5
237 0^002 O1OOOS^O1I 1 5 5 1 5 5
238 0T002 0,003 >^05 0 0 0 0 0 1
239 0^03 0.03 >C^05 0 0 2 0 0 2
240 O103 0,03 ^>0,05 0 12 0 1 3
241 ^1OS 0^005 >(^ 05 0 0 3 0 1 5
242 0.01 0,005^O7OS 0 0 2 0 1 5
- 231 -
219743
| Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkur.q | SMC CL | 0,005 | TBW | Büunv | Phytotoxische Wirkung wolle Kürbis | 2 | 1/2 | 1 | 2 |
| 0,03 | 0}01 | >).05 | 1/2 | 1 | 3 | 0 | 1 | 4 | |
| 243 | 0.03 | Qj 03 | >p, 05 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 4 |
| 244 | O7 008 | O7 005 | O7 05 | 0 | 1 | 3 | 0 | 1 | 4 |
| 245 | 0; 05 | 0 002 | >^05 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 246 | 0.01 | 0.01 | >),05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| 247 | 0;01 | >0j05 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 248 | >0f05 | V | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 249 | >°;05 | 0,005 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 250 | 0,01 | 0;03 | >)j05 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 4 |
| 251 | ^05 | 0.03 | 0.05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 252 | ».05 | 0^05 | >°}05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 253 | >),05 | >,05 | >0)05 | 0 | 0 | 0 | 0. | 0 | 0 |
| 254 | y. 05 | 0.15 | 0^05 | 0 " | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 255 | >),05 | >Q,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 256 | >),05 | ^,05 | >0)l | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 257 | >)7O5 | >0.05 | >^i | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 258 | >),05 | 0,03 | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 259 | 0,008 | 0,05 | >S05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 260 | ^05 | >^05 | >o.,O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 261 | O1Os | 0,005 | >ο,Ο5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 262 | O^ 005 | 0.005 | >O7O5 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 |
| 263 | 0.005 | ^>ao5 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 264 | 0 | 0 |
- 2 32 -
219743
| SMC | 1 CL | TBW | Tabelle II | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| αθ3 | 0^003 | >°0O5 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | ||
| >Q,05 | γ | >0^05 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | ||
| 0,005 | 0/J03 | >0}05 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | ||
| Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung | 003 | 0,002 | >o,O5 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | |
| ^03 | >o,O5 | XJj 05 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | ||
| 265 | 0.003 | 0^002 | 0.03 | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 1 | 3 | 0 | 1 | 4 |
| 266 | ov003 | 0,002 | 0,05 | Ul | 2 | 5 | 1 | 2 | 5 |
| 267 | 0.002 | 0.002 | 0.05 | 0 | 2 | 4 | 1 | 3 | 5 |
| 268 | 0,005 | 0.002 | ο 05 | 0 | 2 | 4 | 1 | 3 | 5 |
| 269 | 0 002 | 0,001 | 0^05 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 270 | 0.001 | 0 0005 | 0,05 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 271 | 0,003 | 0.0008 | >j05 | 0 | 0 | 2 | 0 . | 1 | 3 |
| 272 | 0,001 | 0.002 | >j05 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 |
| 273 | 0.003 | O1OOl | 0.05 | 0 | 1 | 4 | 0 | 1 | 5 |
| 274 | 0,003 | 0,001 | »,05 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 275 | α 003 | 0,0005 | 0,05 | 1 | 1 | 4 | 0 | 1 | 5 |
| 276 | 0.001 Oj 005 | 0.001 0^0005 | 0,06 0^05 | 0 | 2 2 | 4 4 | 0 0 | 2 1 | 5 5 |
| 277 | 0.01 | 0,002 | 0,05 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 278 | 0^001 | 0,0008 | 0.05 | 0 ' | 4 | 5 | 1 | 4 | 5 |
| 279 | 0^001 | 0.0002 | >,05 | 0 | 1 | 3 | 0 | 3 | 5 |
| 280 | 0 001 | 0.0002 | 0T05 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 |
| 281 282 | I | 0 | - 2. | 33 - | |||||
| 283 | 0 | ||||||||
| 284 | 1 1 | ||||||||
| 285 | 0 | ||||||||
| 286 | 1 | ||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
219743_233.
Tabelle II.
.,· Phytotoxische Wirkung
Verbindung Lepidoptenζide .- Baumwolle Kürbis
Nr. >
Wirkung
287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308
SMC CL TBW
0.005 CL 0,002 0,002 0,001 0
0,0005 0,02 0.0005 0,02 0 0.0008 0.03 0 0,005
O1OOl 0,0005 OjOl
0.0002 >0,( ι ι
0.001
0^002
0^0005 o.OOl 0,05
0^002 0.002 0,05
0.003 0,005 »5,05
0^008
O1OOS
0?003 ».05
0,003 0.03
0,003 0,001 0.03 0f03 0.01 >\05
0,05 0,05 >0,05
>0,05 »v05 >PT05
>0^05 >o,O5 ^05 y\ 05 ^05 >0,05
>0.05 0,04
0,05 1/2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ο 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1/2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 1 0 0 0 1 2
2 4 1 0 0 0 0 0 1 0 0 1 2 3 0 1 2 1 0 0 2 3
- 2 34 -
219743
| 309 | Wi ι k | dopterizide | TBW | Tabelle II | Phvtotoxische Wirkung | 1 | Le | 2 | Ul | Kürbis | 2 | |
| 310 | SMC MM«· | ^05 | Baumwol] | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | ||||
| Vorbindunq Lepi | 311 | >O7O5 | : CL | Qj 05 | Ul | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| » | 312 | >PT 05 | »j 05 | >0,05 | ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 313 | Oj 05 | >0,05 | >0j05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 314 | 0f04 | >XC5 / | Oj 04 | 0 | 2 | 4 | 1 | 0 | 5 | |||
| 315 | Oj 002 | O105 | >ο,Ο5 | 0 | 3 | 5 | 3 | 3 | 5 | |||
| 316 | 0^002 | 0.003 | O1OS | 0 | 3 | 5 | 2 | 4 | 5 | |||
| 317 | <3,OO8 | 0.005 | >oy05 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | |||
| 318 | 0^04 | <pt008 | >0?05 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | r-l | |||
| 319 | 0,05 | 0 04 | >αθ5 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | |||
| 320 | >>.05 | (^04 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 4 | ||||
| 321 | O1002 | >o.O5 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | ||||
| 322 | 0.005 | 0^002 | 0,02 | 1 | 2 | 4 | 2 | 0 | 5 | |||
| 323 | 0.002 | 0 008 | 0,03 | 0 · | 3 | 5 | 1 | 3 | 5 | |||
| 324 | 0^002 | 0^002 | 0,05 | 1 | r-l | 2 | 0 | 3 | 2 | |||
| 325 | O1OOS | 0^03 | >O7O5 | r-l | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | |||
| 326 | >>, 05 | 0,01 | >0,05 | 0 | 0 | r-l | 0 | 0 | 0 | |||
| 327 | 0.03 | O1S | 0,03 | 0 | 2 | 5 | 2 | 0 | 5 | |||
| 328 | 0^002 | 0^003 | 0,05 | 0 | 2 | 5 | 2 | 3 | 5 | |||
| 329 | 0^003 | O1OOl | 0,04 | 1 | 2 | 5 | 2 | 3 | 5 | |||
| 330 | 0^002 | 0,002 | >0,05 | 1 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | |||
| 0^002 | 0^003 | >0,05 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | ||||
| O1002 | 0^003 | 0 | 0 | - 235 - | ||||||||
| 0^005 | 0 | |||||||||||
| 2 | 197 | 0,003 | 43 | -235- | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| O7 005 | Tabelle II | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| Verbindui Nr | ig Lepidoptei Wirkung | >>, 05 | rizide | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| SMC CL | 0,008 | TBW | Q | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 331 | 0 001 | 0.1 | >0?05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 332 | 0^002 | oji | >°,05 | 0 | 0 | 2 | 4 | 5 | ||
| 333 | ^; 05 | »,05 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 334 | 0;03 | 0;002 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 335 | ^; 05 | 0.y002 | »;05 | 3 | 5 | 1 | 2 | 5 | ||
| 336 | >0.05 | 0?005 | >0,05 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | ||
| 337 | 0,03 | 0,008 | >0j05 | 1 | 3 | 1 | 2 | 3 | ||
| 338 | 0,005 | 0,009 | >0?05 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | ||
| 339 | O7 005 | 0;005 | >0.05 | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | |
| 340 | or 03 | 0.1 | O7 03 | 1/2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 4 | |
| 341 | 0,01 | 0.003 | >0;05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 342 | O7Ol | 0,008 | o? 05 | 0 | 1 | 3 | 1 | 2 | 3 | |
| 343 | O7 002 | 0.009 | >0;05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 344 | >),05 | Oj 002 | >X05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 345 | 0,002 | 0,05 | ο 03 | 0 | 1 | 4 | 0 | 1 | 3 | |
| 346 | 0?03 | 0,005 | >0)05 | 0 | 2 | 4 | 0 | 2 | 3 | |
| 347 | 0,03 | O7 005 | ^05 | 0 | 1 | 4 | 1 | 2 | 3 | |
| 348 | 0;005 | 0,003 | 0^05 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 3 | |
| 349 | >0;05 | >0.05 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | ||
| 350 | O7 005 | O7 03 | 0 | |||||||
| 351 | 0;03 | >°;05 | 0 | |||||||
| 352 | 0 005 | >0,05 | 0 | |||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 | ||||||||||
| 0 |
219743
Verbindung Lepidopterizide * Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle Kürbis
1/2 12 1/2 1 2
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 3 4 1 2 5
0 12 0 2 4
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 2 3 1 2 2
0 13 12 3
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 12 0 12
0 0 0 0 0 0
0 12 0 12
0 0 2 0 0 2
0 13 0 12
0 0 10 12
0 2 4 1 2 3
0 12 0 12
| SMC | °> | CL | TBW | |
| 353 | 0} 03 | °, | 002 | Oj 05 |
| 354 | 0^002 | °, | 002 | OjOl |
| 355 | 0,002 | o, | 001 | 0^05 |
| 356 | 0,005 | ) | 005 | V33 05 |
| °> | ||||
| 357 | O.03 | >>, | 005 | 0;05 |
| 358 | 0,05 | °> | 05 | 0/05 |
| 359 | 0,002 | °; | 005 | 0.05 |
| 360 | 0,005 | 0. | 002 | 0.05 |
| 361 | OjOl | °7 | 003 | S3.05 I |
| 362 | O1008 | 0J | 008 | |
| 363 | 0^05 | °; | 002 | Oj 05 |
| 364 | 0.005 | 0J | 002 | Oj 05 |
| 365 | >0,05 | 2 | >3j05 | |
| 366 | >0j05 | °; | 05 | 0 05 |
| 367 | 0,003 | 005 | >D;05 | |
| 368 | »,05 | 0J | 03 | Oj 05 |
| 369 | 0,003 | °j | 003 | 0;05 |
| 370 | 0.005 | 0 | 005 | 0; 05 |
| 371 | 0,003 | °; | 008 | Oj 05 |
| 372 | 0.002 | °; | 002 | ^05 |
| 373 | 0,002 | °i | 005 | ^05 |
| 374 | 0.001 | 002 | >0,05 | |
219743
Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung
Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis
SMC CL TBW
375 Qj 002 0 002 >).O5
376 0 003 0,005 0 05
377 0^002 0;0005 0,05
378 Ci 003 0?005 0.05
379 Qj 002 0 003 0?05
380 CL 002 0.0003 0,05
381 0 002 0,003 -50.05
382 0^002 0;0005 0.1
383 Q. 001 0;002 0.05
384 O7 002 0.0008 0 05
385 CL 002 0,0005 0.05
386 CL 016 0t0016>).08
387 0,003 0 009 0;15
388 0.0024 0.006 0,03
389 0.004 0.0008 >)?1
390 ο, 05 0.03 0.05
391 >o,O5 >0;05 >);05
392 >o^O5 ^05 0-05
393 0.01 0.01 >0.1
394 0,05 0T03
395 0,05 >)?05
396 0,01 0,005 >3,1
1/2 0
1 0
2 0
0 0
0 0
1 3 0 0
1/2 0
1 2 0 0
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 1 2 1 2 3
0 0 0 0 0 1
0 0 1 0 0 2
0 0 0 0 00
14 4 1 4 4
0 0 3 0 11
0 0 2 0 0 2
0 0 0 0 0 0 0 12
0 0
- 238
219743 _
Verbindung Lepidopterizide ' Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle Kürbis
| SMC | CL | TBW | 1/2 | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| 397 | o,o5 : | >0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 398 | Oj 05 | > O7 003 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 3 | |
| 399 | 0 01 | OjOi | 0?03 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 400 | 0^05 | 0 04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 401 | Oj 002 | / 0 002 | 1 | 2 | 5 | 1 | 3 | 5 | |
| 402 | 0,05 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 403 | 0.001 | 0;002 | 0 | 2 | 4 | 1 | 2 | 5 | |
| 404 | 0.03 | 0.008 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 405 | α 03 | 0.01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 406 | °;03 | 0.03 | ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 407 | 0? 03 | 0.008 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 408 | 0.03 | 0;03 | >o.O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 409 | 0,003 | 0,005 | >),05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 410 | 0,0008 | 0,002 . j | 0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 411 | 0,005 / | Ό. 002 I | 0,04 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | 4 |
| 412 | / O7 003 | 0,002 | »05 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 413 | 0,003 | 0 001 | 0.04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 414 | 0,005 | 0;003 | 0.04 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 415 | 0.002 | 0.001 | 0.04 | 0 | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 |
| 416 | 0.005 | O7 002 | Qj 04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 417 | 0.003 | 0?0025 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 418 | 0; 008 | 0.003 | >°/05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
- 239 -
219743
Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung
419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440
SMC CL TBW
002 0.0025 0.05 3,05 Phytotoxiache Wirkung Baumwolle Kürbis
r01
j ,005
"7 0.03
0?005
0.01
0.005
0,005
0,01
0.01
0,003 0;ü05 0.002
0.03 0.05
008 0,003 <O,01
0.(001 0.05
0,01 0,002 >0,05
0,01 0,005 >D.O5
0 01 0,002 >3.05
0,03 0,005 S3.O5
0,002 0.001 NO.
0
0.002 >0,05
0.005 >0,05
O7 005 >aO5 .,.
O7 03 >P.O5
0.002 >Q,05
0.003 0,001 Q.05
0.005 0.001 >0;05 0f003 0.002 0;003 0^003 O7 003 0,003 1/2
0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
1/2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 0 0 2 2 2 0 2 2 0 0 0 1 2 2 0 0 0 1 0 1 2 0
-
219743
-240-Tabelle II
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische Wirkung
| SMC | CL | TBW | 1/2 | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| 441 | 0t 005 | 0.002 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 442 | 0 003 | °;005 | >0?05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 443 | 0f003 | 0;005 | »05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 444 | 0.008 | 0;01 | >XO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 445 | 0.001 | 0,01 | >o,O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 446 | 0.003 | 0.008 | >),05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 447 | 0;008 | 0.01 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 448 | 0;005 | 0 005 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 449 | 0.008 | 0 005 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 450 | 0.005 | 0.005 | ^05 | 0 | ρ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 451 | 0;005 | 0.03 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 452 | 0.001 | 0;001 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 453 | 0;002 | 0,005 | O1OS | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 454 | 0;001 | 0^003 | >,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 455 | 0,008 | 0^002 | 0 06 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 456 | 0;002 | 0f 002 | 0.05 . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 457 | 0;005 | 0^02 | 0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 458 | 0;005 | 0.01 | >,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 459 | 0f008 | 0.01 | Oj 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 460 | 0y003 | O1002 | >),05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 461 | 0f005 | O1002 | >),05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 462 | 0,005 | 0 002 | »;05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
- 241 -
219743
Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis
| SMC | 0 | CL | TBW | |
| 463 | 0;005 | °j | 005 | 0 05 |
| 464 | 0 002 | 005 | 0^05 | |
| 465 | 0.005 | °; | 002 | ^}05 |
| 466 | 0f003 | °> | 002 | Oj 05 |
| 467 | 0.003 | 0. | 002 | ^05 |
| 468 | 0,002 | 0. | 002 | >)}05 |
| 469 | Oj 002 | 0. | 002 | |
| 470 | 0.002 | 003 | 0;05 | |
| 471 | Oj 002 | °; | 005 | >).O5 |
| 472 | Oj 003 | 0I | 005 | >>,05 |
| 473 | 0.002 | 0J | 002 | >>, 05 |
| 474 | 0.002 | °; | 002 | 0,05 |
| 475 | 0,002 | °r | 005 | ^P, 05 |
| 476 | 0,002 | U \ } | 002 | 0.05 |
| 477 | 0,005 | 0I | 002 | >Pj 05 |
| 478 | 0?003 | °) | 002 | ^ 05 |
| 479 | 0^005 | 0J | 01 | 0.05 |
| 480 | 0,003 | 0I | 002 | >)?05 |
| 481 | 0^003 | 002 | 0,03 | |
| 482 | 0.008 | 0I | 003 | 0,05 |
| 483 | Oj 005 | 002 | ^1OS | |
| 484 | O1003 | 002 | >3,Ο5 | |
| 1/2 | 1 | 2 | 172 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | r-l |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
- 242 -
219743
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische Wirkung
| SMC | CL | TBW | Ul | 1 | 2 | Hl | 1 | 2 | |
| 485 | O1CHB | 0,002 | ^)1O5 | ρ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 486 | 0.005 | 0 002 | >&05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 487 | 0.001 | »,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 488 | 0 003 | 0,002 | 0^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 489 | O7Ol | CL002 | -0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 490 | 0?002 | 0,002 | >ο,Ο5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 491 | 0^005 | 0^03 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 492 | 0^003 | 0,002 | ^)1OS | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 493 | 0,005 | O1OOS | >\05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 494 | O1Ol | 0.(005 | -P105 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 495 | O1Ol | 0,002 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 496 | 0^003 | 0,001 | ^05 | 0 · | 0 | 0 | 0 O- *· | 0 | 0 |
| 497 | 0,001 | 0^002 | 0.01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 498 | 0^0008 | 0^005 | O7 03 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 499 | 0^002 | 0,002 | O101 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 500 | . 0,003 | 0,002 | 0)05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 501 | 0,002 | 0,002 | 0,03 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ) | Ί | ι | |||||||
| 502 | 0 003 | 0^002 | >),05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 503 | 0,002 | O1OOl | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 504 | 0,005 | 0,002 | -0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 505 | 0.008 | 0,001 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 506 | 0,002 : | >0η003 | 0.01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
- 243 -
2197 43 -243-
| indu | ing Lepidopteri: | CL | zide | Baui | Phytotoxische Wirkung mwollc Kürbis | 2 | Hl | 1 | 2 |
| Wi£k_ung_ | 0,005 | _. · | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| SMC | 0 002 | TBW | 1/2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 507 | 0,002 | 0,002 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 508 | 0,001 | 0.001 | 0f03 | 0 | 0 | 0 | ο | 0 | 0 |
| 509 | 0.001 | 0.005 | 0r05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 510 | 0,005 | 0 005 | >0,05, | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 511 | 0.001 | Oj 005 | >°105 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 512 | O1OOl | 0f006 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 513 | 0,002 | 0,002 | >o,O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 514 | O1005 | 0.005 | >Q,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 515 | 0 002 | 0.002 | 0,05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 516 | 0-001 | 0?005 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 517 | 0.002 | 0^005 | >Q,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 518 | 0,003 | 0.005 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 519 | 0.001 | 0}003 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 520 | Oj 001 | 0,003 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 521 | 0.008 | 0,005 | >Q,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 522 | 0.005 | 0.0002 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 523 | 0,005 | O7OOl | >0,Ο5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 524 | Oj 002 | 0,0005 | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 525 | 0,002 | 0,0003 | >Q.O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 526 | 0,002 | 0-0002 | >Q)05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 |
| 527 | 0,002 | >0-05 | 0 | 0 | |||||
| 528 | 0.002 | 0.05 | 0 | 0 | |||||
- 244 -
219 7 43 - 244'
| SMC | CL | TBW | Tabelle II | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| O1002 | 0.0002 | >\05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 0j002 | OyOOl | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 0;002 | otooi | >),05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung | 0,001 | 0^0002 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| O1002 | o/oooi | <PjO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 529 | 0^002 | 0j002 | 0.05 | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 530 | 0.002 * * | 0-0002 | ^ 05 | 1/2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 531 | 0}002 | 0.0005 | >,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 532 | O1OOl | 0;0005 | 0,05 / | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 533 | 0,002 | Oj 002 | Oj 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 534 | 0.001 | 0;0005 | 0t05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 535 | 0,002 | O7OOOl | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 536 | 0,0002 | OfOOl | 0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 537 | 0,03 | 0.002 | Oj 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 538 | O1OOOS | 0.0003 | <φ.Ο5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 539 | 0,002 | 0.0001 | Oj 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 540 | 0,03 | Oj.002 | Oj 05 | ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 541 | 0.001 | OyOOOl | Oj 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 542 | 0.0005 / | 0r0005 | Oj 05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 |
| 543 | Oj 001 | 0.0003 | <P,05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 544 | O1002 | 0,0002 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 545 | 0,002 | O10002 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 546 | 0 | ||||||||
| 547 | 0 | ||||||||
| 548 | 0 | ||||||||
| 549 | 0 | ||||||||
| 550 | 0 | ||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 |
- 245 -
| 21 | 9 7 43 | CL TBW | -245- | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| 0,001 0 05 | Tabelle II | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | |||
| Verbindur Nr. | ig Lepidopterizide Wirkung | 0t0002 0 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| SMC | 0 0003O1OS | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |||
| 551 | OjO3 | 0,0003 O1OS | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 552 | Oj0003 | O1OOOS^o1Os | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 553 | Oj 001 | O1OOOl <p.O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| 554 | O1OOl | 0^0002 O1OS | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | ||
| 555 | ι 0,002 | 0,0003 <p,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 556 | 0^005 | 0^02 0.05 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | ||
| 557 | O1OOOs | 0^02 >3,O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| 558 | Oj0002 | 0^02 Oj 03 | 1 | 3 | 0 | 1 | 5 | ||
| 559 | 0^003 | O1OOl 0 05 | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | |
| 560 | 0,003 | 0^003 O1OS | ..1/2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 561 | 0^001 | 0,0005 >),05 | 0 | 0 | 2 | 0 | r-l | 3 | |
| 562 | 0^001 | O1OOOS >).O5 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 | |
| 563 | O1OOl | O1OOOS ο,Ο5 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | |
| 564 | 0.003 | O1OOOS 0^05 | 0 | 0 | 2 | 0 | i-l | 2 | |
| 565 | 0}002 | 0.0002 ^05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | |
| 566 | O1OOOs | 0^003 0^02 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 567 | O10003 | 0}0003 0 05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 568 | 0|0003 | O1 0003 >)f 05 | 0 | 0 | 2 | 0 | r-l | 2 | |
| 569 | 0^0008 | 0.0002 O4 05 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | |
| 570 | 0^0003 | 0 | |||||||
| 571 | O1OOOs | 0 | |||||||
| 572 | 0.0002 | 0 | |||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 |
2197
Verbindung Lepidopterizide
Hr. Wirkung
SMC
CL TBW
573 0-001 0-0005 >λΟ5
574 0 001 0 0005 >P.O5
575 OjOl 0.0008 > >. 05
576 0,0002 0.0005 >P.O5
577 0^002 0.0003 0.05
578 0.0005 0^005^-05
579 0.0005 0 0005 >Q.O5
580 0 0005 0.0008 ».05
581 0.0002 0.0005 a05
582 0.0002 0.0005 0.005
583 O10003 0.0003
584 0.002 0.001 0,05
585 O1003 0.002 α 05
586 0^3 0.005 0,05
587 O1Ol 0^002 αΟ5
588 ^0^05 ο,Ο5 QjO5
589 >).Ο5 0 008 α 05
590 ο., 05 0.002 Χ05
591 O1OS O1Ol 0,05
592 0.01 ο,ΟΙ
593 0^03 O1Ol XL 05
594 0^005 0^002 0^05
Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis .
1/2
1/2 1 2
0 0 1 0 12
0 0 2 0 12
0 0 1 0 1 2
0 0 10 0 2
0 0 1 0 0 2
0 0 1 0 0 2
0 0 0 0 12
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 1 0 0 2
0 0 1 0 0 2
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 13 0 1 2
0 0 1 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
- 247 -
| SMC | CL | zide | -247- | 1 | 2 | 1/2 | 1 | 2 | |
| >0}05 0.002 | 0.005 0 002 | TBW | Tabelle II | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | |
| 21< | 0 005 | 0^005 | 0.05 0.04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 0^005 | 0.01 | 0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| P743 | O1OOl | 0 0002 | >0?05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| <0 001 | 0.0005 | 0j02 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| Verbindung Lepidopteri Nr. Wirkung | <b^001 | 0^0003 | 0}04 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 0^002 | 0.003 | 0.005 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 | ||
| 595 596 | 0.002 | 0.0003 | *.O5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 597 | I 0 003 | O1003 | 0.08 ) | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 598 | 0 003 | O1OS | 0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 599 | 0.4 | 59.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 600 | 0^05 | ».05 | Phytotoxisehe Wirkung Baumwolle Kürbis | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 601 | ^05 | 0,2 | >a05 | 1/2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 602 | 0^003 0.002 | 0.0003 0^0005 | >αθ5 | 0 0 | 0 0 | 1 2 | 0 0 | 0 0 | 1 1 |
| 603 | 0.008 | 0.0002 | α.05 ι ^05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 604 | 0.002 | 0^001 | ^05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 605 | 0,003 | 0.001 | ».05 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 606 | 0^01 O1OOl | 0^003 0 002 | 0.05 | 0 | 0 0 | 1 2 | 0 0 | 0 0 | 1 2 |
| 607 | 0*004 | <p.001 | ».05 0,04 | 0 | 0 . | 1 | 0 | 0 2 - 248 | |
| 608 | ^05 | 0 | |||||||
| 609 610 | 0 | ||||||||
| 611 | 0 | ||||||||
| 612 | 0 | ||||||||
| 613 | 0 | ||||||||
| 614 615 | 0 | ||||||||
| 616 | 0 | ||||||||
| 0 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 | |||||||||
| 0 0 | |||||||||
| 0 |
2197 43
SMC CL TBW
617 0^003 α;01 0.05
618 Q^OOl αΟΟ5 0.05
619 Qj002 O1005 0.05
620 0T002 0,002 >0j05
621 O1Ol 0^003 0,05
622 0^03 o^OOl >0^05
623 0,002 o.Ol ^05
624 0^001 0,0008 0.03
625 0^003 o^OOl 0,05
626 0,003
0.03
627 0.005 0,001 0.01
ι ι 7
628 0,003 o.OOl ».05
629 0,001 o,OOO5 20,05
630 0,003 <t 001 0,05
631 >0,05 o.Ol »,05
632 0^005 0,02/ 0.(05
633 0^01 0,01 0.1
634 0,002 0,003 0r05
635 0,008 ö .002 >0,05
636 >o,05 0,1 0^05
637 0,002 0^003 >P,05
638 0,003 0?003 ^P, 05
1/2 1 2 1/2 1 2
0 0 1 0 0 2
0 0 2 0 0 1
0 0 10 0 2
0 0 10 0 1
0 0 0 0 0 0
O 0 1 0 0 1
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 1 0 0 1
0 0 1 0 0 1
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 12 0 12
0 0 1 0 0 1
0 0 1 0 12
0 0 1 0 0 0
1 2 4 12 3 0 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 13 0 14 0 13 0 2 4
- 249
2197 43 -249-
Verbindung Lepidopterizide ' Phytotoxische Wirkung
Hr-. __ Wirkung Baumwolle Kurbis_
1/2 12 1/2 1 2
0 Ό 0 0 0 0
0 12 0 13
0 0 0 0 12
0 0 0 0 0 0
0 0 1 1 2 3
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 12 0 13
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 12 0 13
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
- 250. -
| SMC | CL | TBW | |
| 639 | >0,05 | Q7I | >0}05 |
| 640 | 0?008 | 0^05 | >Ρ,05 |
| 641 | ^05 | °ι15 | >0.05 |
| 642 | >)?05 | 0,2 | ^.05 |
| 643 | 0,003 | 0,03 | ^05 |
| 644 | 0,01 | ^05 | ^05 |
| 645 | 0,01 | >ο,05 | >),05 |
| 646 | 0,03 | 0.05 | >)r05 |
| 647 | 0,03 | ^05 | ^; 05 |
| 648 | 0,01 | >0,05 | >),05 |
| 649 | 0,003 | ^,05 | >05 |
| 650 | 0,003 | 0,003 | >,05 |
| 651 | 0,05 | 0,03 | ^°5 |
| 652 | °,05 | 0,03 | >7Ο5 |
| 653 | 0^002 | 0,002 ι | <0,05 |
| 654 | >0,05 | 0,4 | >),05 |
| 655 | ^ 05 | 0I2 | ^,05 |
| 656 | ^05 | ο,Ι | >0,05 |
| 657 | 0,05 | >ο,Ο5 | |
| 658 | 0,03 | >),05 | >,05 |
| 659 | >0,05 | 0,05 | 0.03 |
| 660 | >),05 | 0,03 | >)05 |
-250-Tabelle II
Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung
Phytotoxisch^ Wirkung Baumwolle Kürbis
661 662 663
667 668
SMC CL
0.03
o.öl
TBW ).O5
05 v>0 05 »r05
Oj 002 0 005
664 <0)001 0^002
665 <p.001 0 005 Q. 05
666 <0.001 0,001 >o,O5
>0.05 X)5OS >Q,05
0.03
0,1 /
669 0.002 0.002 005
670 0.03 0.05 >aO5
671 0.,0Ol <P 001 Q105
672 >).05 >0,05 >o,05
673 ^o,05 0,5 >a05
674 >05 >05 >Q,05
675 0.05 >o.05 >Q,05 676
0,2
677 >>,05
678 >).(05
679 a 003 0,003
680 0^002 0^002 >Q,05
681 >0,05 αϊ >0,05
682 >^05 >0,05 >Q,05
1/2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
5 0 1 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0
1/2
1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
'4 0 1 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
-
219743 -251-
Verbindung Lepidopterizlde Phytotoxieche Wirkung
| SMC CL | >Q,05 | >,05 | TBW | |
| 683 | >0,05 | 0,1 | >0,05 | |
| 684 | >}05 | 0,15 | >}05 | |
| 685 | >0f05 | ^,05 | >αθ5 | |
| 686 | »05- | >>,05 | >o,O5 | |
| 687 | 0,03 | O1 003 | ^05 | |
| 688 | cy 01 | 0,03 | >.05 | |
| 689 | >0,05 | >o,O5 | ||
| 690 | 0,008 | O7 002 | >}05 | |
| 691 | 0,008 | 0,008 | ^05 | |
| 692 | 0^03 | 0,03 | >0f05 | |
| 693 | 0,0003 | Oj 002 | ||
| 694 | 0,002 | 0,005 | a 03 | |
| 695 | O10005 | 0.0008 | 0,03 | |
| 696 | >);05 | 0,03 | ^05 | |
| 697 | >)r05 | 0,03 | ^05 | |
| 698 | >0,05 | 0,12 | >0f05 | |
| 699 | 0f008 | 0^3 | >0,05 | |
| 700 | >0,05 | 0,4 | ^05 | |
| 701 | 0,4 | >0f05 | ||
| 702 | 0r005 | 0,03. | >0,05 | |
| 703 | 0,002 | 0,001 | >0,05 | |
| 704 | >3rO5 |
| 1/2 | 1 | 2 | Ul | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | r-l | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | r-l | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 -2 52 | 0 |
. . , · phytotoxische Wirkung
Verbindung Lepidopterizide Baumwolle Kürbis
Nr# Wirkung ==—
SMC CL TBW i/2 12 1/2 1 2
705 0;001 0.0008 0 05 0 0 0 0 0 0
706 0,01 0 005 >).O5 0 0 0 0 0 0
707 OjOOl 0^03 ^05 0 0 0 0 0.1
708 0,0003 0^001 >0.05 0 0 0 0 0 0
709 0.003 O1OOe >or05 0 0 0 0 0 0
710 0,005 0j005 >0f05 0 0 0 0 0 0
711 QjO3 0,03 >)f05 0 0 0 0 0 0
712 O1001 0.002 >o. 05 0 0 0 0 0 0
713 0,002 0.002 >o. 05 0 0 0 0 0 0
714 Qj008 0 003 >D.O5 0 0 0 0 0 0
715 O1OOOS 0 003 >a,05 0 0 0 0 0 0
716 >0,05 > >.05 >0.05 0 0 0 0 0 1
717 O1OOS 0.003 >0.05 0 0 0 0 0 1
718 0,001 0,0005 ofO3 0 0 0 0 0 0
719 0 002 O1OOl <b,05 0 0 0 0 0 0
720 0,002 0f003 <q?05 0 0 0 0 0 1
721 O1002 O101 <ij 05 0 0 0 0 0 0
722 0,001 0,005 O1I 0 0 0 0 0 0
723 >0^05 >^05 ^O105 0 0 0 0 0 0
724 0r002 0,01 0,05 0 0 0 0 0 0
725 0,002 0.03 »,05 0 0 0 0 0 0
726 O1OOOS 0f0008 0-04 0 0 0 0 0 0
' - 253 -
| 9743 | SMC CL | 0f 03 | 0 01 | TBW | -253- | 1 | 2 | 1/2 | ~ 1 | 2 | |
| 0^03 | 0.03 | 0?05 | Tabelle II | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 2 1 | oTooi | OjQt)I | 0 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Verbindung Lepidopterizide Nr. Wirkung | 0,05 | >);05 | o;oi | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| o:0005 | o; 0005 | »,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 727 | >,°5 | >);05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 728 | »7 05 | >),05 | ^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 729 | >f003 | 0;12 | >aO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |||
| 730 | O1Ol | 0.008 | Qj 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 731 | »,05 | o;4 | 0,1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 732 | 0^01 | ^05 | 5O1I | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |||
| 733 | XL 05 | 0I2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 734 | ^05 | ^05 | Oj 04 | Phytotoxische Wirkung Baumwolle Kürbis | 0 | 1 | 0 O- | 1 | 2 | ||
| 735 | >ajO5 | O7I | 0.05 | 1/2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | ||
| 736 | >0j05 | 0^03 | 0r04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | ||
| 737 | 0T03 | 0.04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 738 | Oj 05 | 0; 005 | 0^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 739 | »,05 | O1I | 0.04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 740 | >α,05 | 0f05 | >0.05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | ||
| 741 | 0,005 | 0t005 | O105 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | ||
| 742 | α 003 | 0,0005 | 0r04 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 743 | J | 1 | , 0 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 744 | 0f05 | O1I | 0 | ||||||||
| 745 | >0t05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 746 | 0 | - 25: | 3 - | ||||||||
| 747 | 0 | ||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 748 | 0 | ||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
| 0 | |||||||||||
219743
| Verbindung Lepidopterizide Mr VJirkuna | 749 | SMC CL | Oj 005 | TBW | Baui | Phytotoxische Wirkung mv^li« Kürbis | 2 | Hl | 1 | 2 |
| IN -L · | 750 | ^05 | >0?05 | X}05 | 1/2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 751 | Oj 03 | <0j001 | Xl 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 752 | Ck 005 | Oj 008 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 753 | CyOl | 0;05 | >^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 754 | CkO3 | OjO3 | >a,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 755 | Ck 005 | 0.05 / | *lO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 756 | Ck1003 | Oj 03 . | >0jO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 757 | Oj 008 | 0.03 / | O7 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 758 | Oj 03 | Oj 03 | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |
| 759, | 0j008 | 0,15 | OjO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 760 | 0,01 | OjOl | X. 05 l | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 761 | Oj 006 | 0,5 | 0; 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 762 | »j05 | 0.01 | »jO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 763 | 0j05 | I 0.05 | XJ7 05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 764 | 0.05 | I 0.03 | >)jO5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 765 | »j05 | 0f05 | 0f05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 766 | ».05 | >7O5 | »t05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 767 | »jO5 | OjOl | 0r05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 768 | >0j05 | 0,05 | »,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 769 | 0.05 | I | ^05 | ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 770 | ^j 05 | <a | >0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| ^ 05 | >^05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| J | 0 | 0 | - 2 | 55 | ||||||
2197 43
Verbindung Lepidopterizide Phytotoxische Wirkung
Nr. Wirkung Baumwolle Kürbis
SMC CL TBW
771 0,01 O5I ^05
772 0^003 0.005 0^05
773 O7Ol 0^005 ^05
774 o,OOO5o.OOO8 QOl
775 0.0003 0,0004 0.003
776 0,0005 0.001 Q05
777 0^003 O1OOS X7 05 '
778 0,0003 O70003 a 05
SMC :
. Kohlweisslingsspannerraupe
TBW : Tabakraupe ^> : grosser als : kleiner als
| 1/2 | 1 | 2 | Ul | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 |
| 0 | 0 | 1 · | 0 | 0 | 1 |
19 7
- 256 Biozide Versuchsreihen
Reagenzgläser mit sterilisierten Nahrungsmittel und MaItextraktsuppe wurden vorbereitet. Aliquote des Giftes, gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, wurden durch den Stopfen in die Suppe gegeben wobei Konzentrationen von 50 ppm nach unten eingestellt wurden . Die untersuchten Organismen bestanden aus einem Fungus, Botrytus cinerea, und einer Bakterie, Staphylococcus aureus (S.a.) Roseenbach.
3 Tropfen einer Sporensuspension des Fungus wurden in Reagenzgläser mit Malzsuppe und 3 Tropfen der Bakterien in Reagenzgläser mit Nahrungsmittelsuppe eingeführt.. Eine Woche später wurde das Wachstum eines jeden Organismus beobachtet und die Wirkung der untersuchten Verbindung festgehalten als niedrigste Konzentration in ppm bei welcher eine 100 %ige Verhinderung des Wachstums mit Bezug auf nicht behandelte Versuchsgläser erhalten wurde. Die Reslutate sind in der Tabelle III zusammengefasst.
Vorbeugende Blättersprays Mehlstaub
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und mit Wasser welches einige Tropfen eines Benetzungsmittels enthielt,verdünnt. Die zu untersuchenden Konzentrationen lagen von 1000 ppm nach unten. Die Lösungen wurden bis zum Abtropfen auf die primären Blätter von Pintobohnen (Phaseolus vulgaris L.) aufgesprüht. Nachdem die Pflanzen trocken waren wurden die Blätter mit Sporen des Mehltaus Fungus (Erysiphe polygoni de Candolle) bestäubt. Die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus gehalten bis Funguswachstum auf den Blätteroberflächen auftrat. Die Wirkung wurde festgehalten als die niedrigste Konzentration in ppm bei welcher eine 75 %ige oder grössere Reduktion mit
- 257 -
219743 ._,„_
jy^cellenwachstum auf der Blätteroberfläche mit Bezug auf nichtbehandelte jedoch mit Fungus befallene Pflanzen festgestellt werden konnte . Die Resultate sind in der Tabelle III zusammengefasst.
| Tabelle III | 155 | Biozide | Botyrytus |
| Verbindung | 166 | LC-IOO (ppm) | cinerea |
| Nr. | 170 | Staphylococcus | |
| 175 | aureus | - | |
| 183 | - | - | |
| 213 | 4M | - | |
| 309 | - | (10) | |
| 310 | - | ||
| 662 | 5 | 10 | |
| 733 | 10 | 5 | |
| 769 | 25 | 10 | |
| - | - | ||
| 25 | |||
| - | |||
| m |
Fungizide LC-75-100 (ppm) Mehltau
500 500 500 1000 500 500 500
500 500
( ).= partielle Kontrolle - 50 % oder grosser
Die oben angegebenen primären Konzentrationen wurden nur aus Gesichtspunkten ausgewählt welche einen guten Verlauf der Versuchsreihen gewährleisteten und keine der in den Tabellen angegebenen Werte sollte als höchstmöglicher WeTt7 bei welchem eine Lepidoptere Wirkung festgestellt werden kann,angesehen werden.
Die Verbindungen der Erfindung werden im allgemeinen in
- 258
219743
geeigneten Zusammensetzungen welche sich gut auftragen lassen eingesetzt. Im allgemeinen enthalten solche Zusammensetzungen inerte oder aktive Komponenten oder Verdünnungsmittel oder Träger zusätzlich zu der aktiven Verbindung. Beispiele solcher Komponenten oder Trägern sind organische Lösungsmittel wie Sesamoel, Xylolbereichlösungsmittel, und langkettige Petroleumfraktionen; Wasser;' Emulsionsmittel; oberflächenaktive Mittel; Kalk; Pyrophyllit; Diatomit; Gips; Lehme; und Treibmittel wie Dichlordifluormethan.
Die aktiven Verbindungen können weiterhin mit Staubträgern zur Auftragung als Puder, mit granulären Trägern zur Auftragung mit Düngmittelausbreiter oder mit Boden- oder Luftsäh-, maschinen vermischt werden. Die Verbindungen können auch in benetzbare Pulver oder emulsionsfähige Konzentrate oder mit Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteh zur Aufbringung als Sprühmittel, Aerosole oder Emulsionen vermischt werden. Die Verbindungen bezw. die Zusammensetzungen der Erfindung können an einem beliebigen Ort welcher von Lepidopteren befallen ist aufgebracht werden. Beispiele solcher Orte sind Insekten, Wohnungen, Kleider, Pflanzenoberfläche und Boden. Falls gewünscht können die aktiven Zusammensetzungen direkt auf organische Materie, Samen oder Nahrungsmittel im allgemeinen, von welchen sich die Insekten ernähren/ oder direkt auf die Insekten aufgebracht werden. Falls die Zusammensetzungen in dieser Art und Weise aufgebracht werden solIten womöglich nichtflüchtige Zusammensetzungen ausgewählt werden.
Besonders bevorzugte Zusammensetzungen sind jene welche eine insektenvertilgende Menge der aktiven Verbindung zusammen mit einem inerten unlöslichen Feststoffträger enthalten. Beispiele solcher Zusammensetzungen sind benetzbare Pulver, Staubzusammensetzungen, freifliessende Zusammensetzungen in welchen der Feststoffträger in fein verteilter Form vorliegt; granuläre Zusammensetzungen in welchen der Feststoffträger in granulärer Form vorliegt.
- 259 -
219743
-259 Die Isothioharnstoffverbindungen der Erfindung können auch in Köder eingearbeitet werden von welchen sich die lepidopteren Larven gerne ernähren so dass die Isothioharnstoffe der Erfindung schneller von den Larven eingenommen werden. Wirkungsvolle Köder sind Baumwollsamenmehl, Baumwollsamenoel, Baumwollsamenextrakte, Sukrose, Zucker, Zitrusfrucht te, Molasse, Sojabohnenoel, Sojabohnenmehl, Mäisoel, Maiskerneextrakte, Maissamenextrakte, Mischungen dieser mit geeigneten Emulsionsmitteln und Benetzungsmitteln.
Die Menge an aktiver Verbindung in der Zusammensetzung ist so bemessen, dass bei dem Aufbringen der Zusammensetzung auf dem Wohnort oder die Nahrungsmittel der Insekten ein wesentlicher Teil der Insekten vernichtet oder wenigstens schwer verletzt wird. Die aktiven Verbindungen der Erfindung können entweder allein, als einzige Pestizidkomponente oder in Mischung mit weiteren bekannten Pestizidverbindungen eingesetzt werden. Die Pestizidzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung müssen dabei nicht selbst aktiv als solche sein. Es genügt wenn die Zusammensetzungen durch externe Einflüsse, wie Licht, oder durchphysiologische Veränderungen welche bei der Einnahme der Zusammensetzungen in den Körper der Insekten erhalten werden, ihre Wirkung entfalten.
Den Fachleuten ist die Anwendung der Insektenvertilgungsmittel der Erfindung klar. Im allgemeinen werden die Insektenvertilgungsmittel als Komponente einer flüssigen Zusammensetzung, z.B. einer Emulsion, einer Suspension oder einem Aerosolspray eingesetzt. Die Konzentration der Insektenvertilgungskomponente in den Zusammensetzungen kann in weiten Bereichen schwanken, im allgemeinen wird die Zusammensetzung nicht mehr als etwa 50 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung enthalten.
- 260 -
Claims (10)
- Patentanspruch:wobei R und R, ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus :C2 - C10 Alkyl,C"2 - C,„ Alkoxyalkyl, undPhenyl undR und R.zusammen 12 bis 22 Kohlenstoffatome ausweisen. R~ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend ausC1 - C14 Alkyl,C3 ~ C10 Alkenv1'
C3 - C4 Alkynyl,C2 - C4 Hydroxyalkyl
C2 - C6 Alkylthioalkyl,
C9 - Cr Alkyloxyalkyl,(CH2)n[X(CH2)n] yX ist 0 oder S und y = 1-4,ti-(CH2)QCOH wobei η = 1-10,Phenyl, und
. Phenäthyl.
wobei Ro ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :219 7 43-ibt-Carboalkoxyalkyl wobei das Alkyl ein C, - C4 Alkyl ist, Alkylketoalkyl wobei das Alkyl ein c, - C4 Alkyl ist, Hydroxyalkenyl wobei das Alkenyl ein C3 - C4 Alkenyl ist, Hydroxyalkyl wobei das Alkylein C1 - C12 Alkyl ist, \Formylhydroxymathyl ,Hydroxyhaloäthyl wobei Halo Chlor, Brom oder Jod ist, substituiertes Phenoxyalkyl wobei das AlkyleinC-j^ -C2 Alkyl ist, und die Substituenten p-Methoxy , Cl, NO3 oder CN sind,wobei R ausgewählt wird aus der Gruppebestehend aus : -OH,-NH- oder
C,-C4 Alkoxy,OH OH j 2
-CH-^HN-C=NR1Definition haben»wobei R, R, und R2 die oben angegebenewobei R, R, und R2 die oben angegebeneDefinition haben;OH-PO3*B, -PO2-or -SO3-Bwobei B eine Base ist .21978 A-CNwobei R4 ausgewählt wird aus derGruppe bestehend aus :C1-C22 Alkyl,Hydroxyathyl,Naphthyl,Phenyl,substituiertem Phenyl wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cn-C5 Alkyl, C,-C5 Alkoxy, Nitro, Cyano undCH3 gNHCN-C=NR1 1 J1 Rgebene Definition haben ,II I-(CH2J)6NHCN-C-NR1 Rgebene Definition haben,wobei R, R, unddie oben ange-wobei R, R-, unddie obei ange-ο SR2ίο *3 wobei R, R-, und R„ die obei angegebene Definition haben,0 ^/Jy- CH2-^)-NHCN-C-NR1gebene Definition haben,wobei R, R, und R„ die obori ange-2 1 ¥ /O f 2NHCN-C=NR1 R-4*3--ύ-wobei R, R-, und R0 die oben angebeneDefinition haben, qtj0 p2NHC-N-C0 0 \ I »" n /A NRiNHC-O(CH9CH0) O-CNH-Z'VS ' VCH3 Ch7wobei χ 1 bis 8 ist und R, R, und R die obenangegebene Definition haben,0 SR0Il I 2 0 NHC-N-CZ'm *'**'--i"-ir\ / NRtwobei m 2 oder 3 ist und R, R, und R2 die oben angegebene Definition haben ,wobei R, R, und R» die obenangegebene Definition haben,wobei R, R1 und R0 die obenangegebene Definition haben,197wobei X ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend ausNH undY Wasserstoff oder Methyl darstellt, und R-, ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :C1-C18 Alkyl,C3-C4 Alkenyl, C3-C4 Alkynyl, Cp-C6 Haloalkyl, C3-C8 Cycloalkyl, C7-C30 Polycycloalkyl, C*)—C-, £ PoIy a lkoxy a iky-L , C--C6 Hydroxyalkyl, C3-C10 Alkoxyalkyl, C3-Cg Carboalkoxyalkyl, C4-C8 Cycloalkylalkyl, C4-C8 Alkylcycloalkyl, C4-C7 Cycloalkylimino, C„-C-,o Alkylimino, C,-C3 Alkylamino, C .-C,ρ Dialkylaminoalkyl, Cg-C10 Cycloalkenyl, Phenyl,Akylphenyl wobei das Alkyl ein C..-C4Alkyl ist,219743- I<o5-Parachloralkylphenyl wobei das Axkyl ein C1-C4 Alkyl ist, Naphthyl, Anthracenyl,Benzamidocycloalkyl wobei das Alkyl ein C,-C2Alkyl ist,Pyranylmethyl, Tetrahydrofurfuryl, Thiophenmethyl, Benzhydryl, Halobenzhydryl, polycyklischer Alkohol, undsubstituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewähltwerden aus der Gruppe bestehend aus :C1-C4 Alkyl, Halogen, Nitro,Trifluoromethyl, Formyl,Chloracetyl, C1-C4 Alkoxy, Wasserstoff, Benzyl,Chlorbenzyl, Phenäthyl undsubstituiertem Phenäthyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus : C,-C4 Alkyl undHalogen, und R,, ausgewählt wird aus der Gruppe bestehendaus :C1-C4 Alkyl, Ct-C, Alkoxyalkyl, und C3-C4 Alkenyl.R^O und R-Q zusammen heterocyklische Verbindungen bilden, unter der Bedingung dass fals X = 0 oder S R1n kein
Wasserstoff darstellt/ und substituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4 Alkoxy,Phenoxy, _ V _219'266 -Trifluoromethyl, C1-C6 Thioalkyl, Nitro,Isocyanato, C2 -C4 Polyalkoxy, C3-C7 Cycloalkyl, C3~C24 Carboalkoxyalkyl, C1-Cg Haloalkyl, C3-C12 Alkenyl, C2-C6 Dialkylami.no, Phenylamino, C1-C24 Alkyl, C3~cl2 Hydroxyalkylamidoalkyl, C5~cio N/ N~Hydro Isocyanatoalkyl wobei das Alkyl ein C,-CrAlkyl ist, C3-C12 Alkylamidoalkyl,Polyalkoxyamido-alkyl wobei die Polyalkoxyeinheit zwischen 3 und 6 sich wiederholende , C?-C3 Alkoxyeinheiten unddie Amidoalkyleinheit zwischen 4 bis 12 Kohlenstoffatomeaufweist ,-SO2Cl,-SO-, Polyalkoxy-amidoalkyl wobei die Polyalkoxyeinheit3-6 sich wiederholende C2-C-, Alkoxyeinheiten und die Amidoalkyleinheit 4-12 Kohlenstoffatome aufweist.Rr ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C3-C, Alkoxyalkyl, C3~C4 Alkenyl, Hydroxyäthyl und Phenyl.R4 und Rr zusammen heterocyklische Verbindungen bilden, undti 6 wobei X 0 oder S, η 0 oder 1 ist , und Rß ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :219C-J-C18 Alkyl, C5-C6 Haloalkyl, Phenyl, undsubstituiertem Phenyl wobei falls η= 1 ist,die Substituentenausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus :Nitro, Chloro, C1-C2 Alkyl, C4-C6 Polyalkoxyalkyl C3-Cg Cycloalkyl, C3-C4 Alkenyl, C3-C6 Alkoxyalkyl, C2~Cg Hydroxyalkyl, C1-C3 Carboxyalkyl, und Cc-Cg Trialkylammoniumalkylsalzen,und falls η = 0 die Substituenten ausgewählt werden ausder Gruppe bestehend aus :Chlor, Thiokalium, Ci-C1O Alkyl, Benzyl, C1-C2 Heteroalkyl, C3-C4 Chlorcarboxyalkyl, C4~Cg Polyalkoxyalkyl, und Acetyl.OO|i I' wobei Rn ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend-CR7CYHZ' α aus :-(CH9-)-,A u wobei η = 0 oder 8,-CH=CH-,wobei MH oder Cl ist,19 7-CCl-CCl-, und-CH2OCH2-,-OCH2CH2O-;d = 0 oder 1, falls d= Y ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus :-S, undZ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :-C1-C18 Alkyl, Wasserstoff, C.-C-j, Polyalkoxyalkyl, C4-Co Dialkylaminoalkyl, C-,-C5 Alkynyl,Phenyl, .Substituiertem Phenyl, organischen Salzen,anorganischen Salzen, und bei * „d = 0, Z , Cl oderI 1 ist, wobei R, R1 und R0 die oben angegebene R 1 ^Definition haben.8 2 wobei Rq ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus : C, -C-, 0 Alkoxy, Amino,C-,-C-,n Alkoxyamino, Hydroxy und
organischer Base.219743wobei w = 0-2 und Rg ausgewählt wird ausder Gruppe bestehend aus : Amino,C1-C10 Alkyl, C1-C4 Haloalkyl, Phenyl, C1-C10 Dialkyl amino , C-,-C-, n Alkylamino , C-J-C10 Alkoxy,substituierten Phenyl wobei de Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus : Nitro,
Chloro,C1-C4 Alkyl, und Methoxy. - 2. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der aktiven Verbindung R und R, unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus C5-C9 Alkyl,
Cc-Cq Alkoxyalkyl, und
Phenyl undR und R1 zusammen 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen · wobei. R2 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus : C1-C6 Alkyl,
C3-C5 Alkenyl,
C3-C4 Alkynyl,
C3-C3 Hydroxyalkyl,
C2~C4 Alkylthioalkyl,
C2-C, Alkyloxyalkyl)J1] y wobei η = 1 oder 2,X 0 oder S ist und y = 1-2,11 - (CH2)nC0H wobei η = 1-5,Phenyl und Phenäthyl.197 - 3. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der aktiven Verbindung R und R, unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus :Cg-C8 Alkyl undCß-Cg Alkoxyalkyl , und 'Phenyl undR und R1 zusammen 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen.wobei R„ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :C1-C13 Alkyl, C3-C3 Alkenyl, C3-C4 Alkynyl, C3-C3 Hydroxyalkyl, C2-C4 Alkylthioalkyl, C3-C4 Alkyloxyalkyl(CH2) [X(CH2) ] y* " Δ n wobei η = 1 oder 2,X 0 oder S ist und y = 1-2, 0M -(CH2)nCOH wobei η = 1-3,Phenyl und Phenäthyl.
- 4. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , dass Ro ausgewählt wird ausCarboalkoxyalkyl wobei das Alkyl ein C,-C„ Alkyl ist, Alkylketoalkyl wobei das Alkyl ein C1-C3 Alkyl ist, Hydroxyalkenyl wobei das Alkenyl ein C-.-C4 Alkyl ist, Hydroxyalkyl wobei das Alkyl ein C1-C,- Alkyl ist, Formylhydroxymethyl,Hydroxyhaloathyl wobei das Halo Chlor oder Brom ist, substituiertes Phenoxyalkyl wobei das Alkyl ein C, Alkyl ist und die Substituenten p-Methoxy, Cl, NO3 oder CN sind,2197437 ON"Λ1wobeiMethoxy ist,oderOH OH f -CH-CHN-C=NR1L wobei R, R, und R„ die oben angegebeneDefinition haben,wobei R, R1 und R» die oben angegebene Definition haben,OHΒ, -PO2*B or -SO3-•CN \wobei B eine organische Base darstellt;wobei R4 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :C1-C12 Alkyl,
Hydroxyäthyl ,
Naphthyl,
Phenyl,substituiertem Phenyl wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe erstehend aus; Halogen,
C-J-C2 Alkyl, ci~C2 Alkoxy, Nitro, Cyano und -CF3,197- in - -wobei R/ R-, und R0 die oben angegebene Definition haben,-(CH2)wobei R, R1 und R0 die oben angegebene Definition haben,wobei R, R-, und R0 die obenangegebene Definition haben,0 ?R2CN-C=NR1™*i!CN-C=NR1SR.wobei R, R, und R0 die oben angegebene Definition haben,NHC-O(CH9CH9O)^-CCH,wobei R, R, und R„ die oban angegebene Definition haben,NHC-N-C=NR-wobei χ 1 bis 8 ist und R, R1 undR2 die oben angegebene Definition haben. _ Vi _2197 43NHCNH'S-N-C=NR1NHCCH9)^-NHC 2 m2 m/ \\
s=J >CH3CH,wobei ir. 2 oder 3 ist und R, R, und R. die oben angegebene Definition haben0 SR2ι*NHC-N-C=NRiwobei R, R, und R2 die obenangegebene Definition haben, SR9Ο Ι -O /NHC-N-C=NR1 NHCNH-(^) RCHowobei R, Ri und R? die oben angegebene Definition haben.NHCXR10wobei X ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :11Y Wasserstoffmethyl darstellt, undR"Lq ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :1 9 7C1-Cg Alkyl, C^-C4 Alkenyl, C3-C4 Alkynyl, C3-C3 Haloalkyl, C3-Cg Cycloalkyl, C7-C2Q Polycycloalkyl, C3-C16 Polyalkoxyalkyl, C2~C(. Hydroxyalkyl, Ct-C-.^ Alkoxyalkyl, C3-Cg Carboalko5$alkyl, C4-Cg Cycloalkylalkyl, Cg-Cg Alkylcycloalkyl, C4-C7 Cycloalkylimino, C2-C1Q Alkylimino, C-i-Cß Alkylamino, C4-C-Jp Dialkylaminoalkyl, Cg-C10 Cycloalkenyl, Phenyl,Alkylphenyl, wobei das Alkyl ein C1-C4 Alkyl ist,Parachloralkylphenyl wobei das Alkyl ein C-J-C4 Alkyl ist,Napthy1, Anthracenyl,Benzamidocycloalkyl wobei das Alkyl ein C1-C3 Alkyl ist,Pyranylmethyl, Tetrahydrofurfuryl, Thiophenmethyl, Benzhydryl, Halobenzhydryl, polycyclischer Alkohol, undsubstituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewähltwerden aus der Gruppe bestehend aus :C1-C4 Alkyl, Halogen,Nitro, .^xTrifluorometh yl, Formyl,Chloracetyl,219743C-^-C. Alkoxy, Wasserstoff, Benzyl,Chlorbenzyl, Phenäthyl , undsubstituiertem Phenäthyl wobei die Substituenten ausgewähltwerden aus der Gruppe bestehend aus :C1-C4 Alkyl, Halogen , undR,τ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :C1-C4 Alkyl, C3-C6 Alkoxyalkyl, und C3-C4 Alkenyl,R,Q und Rt1 zusammen heterocyklische Verbindungenbilden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus :Azepinyl, Morpholinyl, Piperdinyl, C1-C3 Alkyl substituiertes Piperdinyl,unter der Bedingung dass, falls X 0 oder S ist, R,q kein Wasserstoff darstellt und substituiertem'Phenyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppebestehend aus :HalogenC1-C4 Alkoxy, Phenoxy, Trifluoromethyl, C1-Cg Thioalkyl, Nitro,Ispcyanato, C2~C4 Polyalkoxy, C3-C7 Cycloalkyl, C3-C,o Carboalkoxyalkyl, C1-C4 Haloalkyl, C3-C4 Alkenyl, C2-C,. Dialkylamino, Phenylamino, C1-C4 Alkyl,219743,776 -C3-C12 Hydroxyalkylamidoalkyl,
Cc-C1Q N, N-Hydroxyalkyl-ureidoalkyl, Isocyanatoalkyl wobei das Alkyl ein C1-C5 Alkyl ist, C3-Ci2 Alkylamidoalkyl,Polyalkoxyamidoalkyl wobei die Polyalkoxyeinheit zwischen 3 und 6 sich wiederholende C3-C3 Alkoxyeinheiten und die Amidoalkyleinheit zwischen 4 und 12 Kohlenstoffatome aufweist,
-SO2Cl,-SO2 Polyalkoxyamidoalkyl wobei die Polyalkoxyeinheit zwischen 3 und 6 sich wiederholende C2-C3 Alkoxyeinheiten und die Amidoalkyleinheit zwischen 4 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist fR5 ausgewählt wird, aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff,C1-C4 Alkyl, C3-C6 Alkoxyalkyl, C3-C. Alkenyl, Hydroxyäthyl, und Phenyl.R. und Rc zusammen heterozyklische Verbindungen bildenausgewählt aus der Gruppe bestehend aus :Azepinyl, Morpholinyl, und Piperdinyl und C1-C3 alkylsubstituiertem Piperdinyl.° wobei X 0 oder S ist, η 0 oder list, R^ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus : C1 -C12 Alkyl, C2 -C6 Haloalkyl, Phenyl , undsubstituiertem Phenyl wobei falls n= 1 die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus : Nitro,219743Chlor, C1 -C2 Alkyl,C3-Cg Cycloalkyl, C3-C4 Alkenyl.C3-C, Alkoxyalkyl, C2-C6 Hydroxyalkyl, Cy-Co Carboxyalkyl, Cc-Cg Trialkylammoniumalkylsalzen,und falls η = O die Substituenten ausgewählt werden ausder Gruppe bestehend aus :Chlor,Thiokalium,C1-C12 Alkyl, Benzyl, Cj-C2 Heteroalkyl, C2~C4 Chlorocarboxyalkyl, C4-C6 Polyalkoxyalkyl und Acetyl.0 0!* " _ wobei R7 ausgewählt wird aus der Gruppe' bestehend aus :wobei η = O bis 8 ist,wobei M H oder Cl ist,-CCl=CCl-, -CH2OCH2-, -OCH2CH2O-, und1 9d = O oder 1, falls d=l Y ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :-S, und-NH, und Z ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :C1-C12 Alkyl, Wasserstoff,C4-C1^ Polyalkoxyalkyl, .C4-Cn Dialkylaminoalkyl, C3-C5 Alkynyl, Phenyl,substituiertem Phenyl, organischen Salzen, anorganischen Salzen und falls d = 0, Z ausgewählt wird aus Cl oderSR2"N-C30NRi wobei R, R1 und R0 die obenangegebene Definition R habenjH/r» ν wobei Rfl ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend-PQKg)2 b w aus :C1-C5 Alkoxy, Amino,C1-C5 Alkoxyamino, Hydroxy, und organischer Base;-SO R„ wobei w = 0-2 und R„ ausgewählt wird aus der Gruppebestehend aus :Amino, ·C1-C5 Alkyl, C1-C4 Haloalkyl, Phenyl,C1-C1Q Dialkylamino, Ci-C1n Alkylamino,219743C1-C5AIkOXy,substituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewähltwerden aus der Gruppe bestehend aus :Nitro,Chlorο,C1-C4 Alkyl, undMethoxy. - 5. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet , dass in der aktiven Verbindung R3 ausgewählt wird aus Carboalkoxyalkyl wobei das Alkyl ein C-, -C, Alkyl ist, Alkylketoalkyl wobei das Alkyl ein C-.-C2 Alkyl ist, Hydroxyalkenyl wobei das Alkenyl ein C3-C, Alkyl ist, Hydroxyalkyl wobei das Alkyl ein C-j-C-i Alkyl ist, Formylhydroxymethyl,Hydroxyhaloathyl wobei das Halo für Chloro steht, substituiertem Phenoxyalkyl wobei das Alkyl ein C-, Alkyl ist und die Substituenten p-Methoxy, Cl, NO3 oder CN sind,-ftj>l wobei R -OH, -NH2 oder Methoxy darstellt,OH OH S ( R2 -CH-CHN-C=NR1wobei R, R1 und R- die oben angegebene Bedeutung haben,wobei R, R1 und R„ die eben angegebene Definition haben ,0 OH -PO3-B, -PO2-B or -SO3.Bwobei B eine organische Base ist ausgewählt aus der Gruppe beste-- H-hend aus:(CH3)undOR,Il / *~CN
Rwobei R. ausgewählt wird aus der Gruppe 5 bestehend aus :Wasserstoff, C1-C0 Alkyl, Hydroxyäthyl, Naphthyl, χ οPhenyl, substituiertem Phenyl wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Chlor, C-, -C2 Alkyl, C1H^ Alkoxy, Nitro, Cyano und -CF-.,IlSR0I lNHCN-C=NR1R wobei R,i und R„ die obenangegebene Definition haben.wobei R, R-, und_R~ die oban angegebene Definition haben.CH2NHCN-C=NR1R CH^wobei R, R1 und R„ die obenangegebene Definition haben.ι» ιNHCN-C=NR1ι *-wobei R, R-, und R_ die obenangegebene Definition haben .- 2-2 -219743_ ZSI-wobei R, R-, uhd R die obenangegebene Definition haben ,NHC-N-C=NR1CH.NHC-NHwobei χ 1 bis 8 ist und R, R, und R„ die oben angegebene Definition haben,NHC-N-C=NR1 ' Rwobei m 2 oder 3 ist, und R, R, und R2 die obenangegebene Definition haben,KHC-N-C=NR1 / Rwobei R, R-, und R„ die oben ancfeqebene Definition haben,0 fR2NHC-N-C=NR1wobei R, R-, und R2 die obenangegebe ne Definition haben tfig!! 1 & ·NHCXR10wobei X ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :0,S, 'NH,NR-, -j / undY Wasserstoff oder Methyl darstellt, R,o ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus : ·-H,C1-C2 Alkyl,C3-C4 Alkenyl, C3-C4 Alkynyl, C2-C3 Haloalkyl, C3-C8 Cycloalkyl, Cy-C20 Polycycloalkyl, C2-C16 Polyalkoxyalkyl, C2-Cg Hydroxyalkyl, C3-C10 Alkoxyalkyl, C,-Co Carboalkoxyalkyl, C4-C8 Cycloalkylalkyl, C6-C„ Alkylcycloalkyl, C4-C-7 Cycloalkylimino, C2-C^q Alkylimino, C1-C3 Alkylamino, C4-C12 Dialkylaminoalky1, C,-C,o Cycloalkenyl,Phenyl,Alkylphenyl , wobei das Alkyl ein C1-C4 Alkyl ist, Parachloroalkylphenyl wobei das Alkyl ein C,-C4 Alkylist, Napthyl,Anthracenyl,Benzamidocycloalkyl , wobei das Alkyl ein C-, -C_ Alkylist,219743Paranylmethyl, Tetrahydrofurfuryl,* Thiophenmethy1, Benzhydryl, ilalobenzhydryl, Polycyklischer Alkohol, undsubstituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus : Ci-C4 Alkyl,
Halogen,
Nitro,Trifluoromethyl, Formyl,
Chloracetyl, C-,- C4 Alkoxy, Wasserstoff, Benzyl,
Chlorbenzyl, Phenäthyl undsubstituiertem Phenäthyl wobei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus C1-C4 Alkyl und
Halogen undR,, ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus : Ci-C4 Alkyl,
C^-Cfi Alkoxyalkyl, und
C3-C4 Alkenyl,R, n und R, -, zusammen heterozyklische Verbindungen bilden bevorzugt sind heterozyklische Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus :Azepinyl,Morpholinyl,Piperdinyl,C]_- C3 Alkyl substituiertemPiperdinyl, undunter der Bedingung dass falls X 0 oder S darstellt, R,„ kein Wasserstoff darstellt und substituiertes Phenyl v/obei die Substituenten ausgewählt werden aus der Gruppe197bestehend aus :Halogen,C,-C4 Alkoxy , Phenoxy , Trifluoromethyl, C-J-C, Thioalkyl, Nitro,Isocyanato, C3-C4 Polyalkoxy, C3-C7 Cycloalkyl,C,-C4 Haloalkyl, C3-C4 Alkenyl, C2-C, Dialkylamino, Phenylamino C1-C4 Alkyl, C3-CjP Hydroxyalkylamidoalkyl, Cc-C,^ N, N-Hydroxyalkyl-ureidoalkyl, Isocyanatoalkyl wobei das Alkyl ein C,-Cr Alkyl ist, C-J-C12 Alkylamidoalkyl,Polyalkoxyaraidoalky1 wobei die Polyalkoxyeinheit 3 bis 6 sich wiederholende C„-C, Alkoxyeinheiten und die Amidoalkyleinheit 4-12 Kohlenstoffatome aufweist, -SO2Cl,-SOp Polyalkoxyamidoalkylwobei die Polyalkoxyeinheit 3 bis 6 sich wiederholende C2~C3 Alkoxyeinheiten und die Amidoalkyleinheit 4-12 Kohlenstoffatome aufweist ,R1- ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C4 Alkyl,
C^-Cß Alkoxyalkyl,
C3-C4 Alkenyl,
Hydroxyäthyl und
Phenyl. .R4 und R1- heterozyklische Verbindungen bilden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus :
Azepinyl,
Morpholinyl,219743-ZiS-Piperdinyl, und 0-.-C-) Alkyl substituiertem Piperdinyl,(I-CXnRnn ° wobei X 0 oder S und η 0 oder 1 darstellenR ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus der C1-C4 Alkyl, - -C0-C,. Haloalkyl, £ 6Phenyl undsubstituiertem Phenyl wobei falls η = 1 die Substituentenausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus :Nitro, Chloro, C1-C2 -Alkyl, Q^-Q. Polyalkoxyalkyl, C-,-Co Cycloalkyl, C3-C. Alkenyl, C^-C6 Alkoxyalkyl, C2-Cg Hydroxyalkyl, C1-C3 Carboxyalkyl, Cc~CR Trialkylammoniumalkylsalzen,und falls η = O die Substituenten ausgewählt werden ausder Gruppe bestehend aus :Chloro, Thiokalium,Benzyl, C1-C2 Heteroalkyl, C3-C4 Chlorcarboxyalkyl, C4-C, Polyalkoxyalkyl, und Acetyl.O O" 1^ wobei Rn ausgewählt wird aus der Gruppe' ° bestehend aus :-(CH -) wobei η = O bis 8, -CH=CH-,2197 43wobei M H oder Cl darstellt.-CCl=CCl-,
-CH2OCH2-,2CH2Q-, und
d = 0 oder 1, falls d= 1Y ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus-S, und-NH, undZ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus :C1-C4 Alkyl,Wasserstoff,C4~CR Dialkylaminoalkyl,
C3-C5 Alkynyl,
Phenyl,substituiertem Phenyl,
organischen Salzen,
anorganischen Salzen, und
falls d = 0, Z Cl oderSRwobei R, R1 und R„ die obenangegebene Bedeutung haben.Il- P(R0)_ wobei R0 ausgewählt wird aus der ο Z . οGruppe bestehend aus :C-j-Cj- Alkoxy,
Amino,2IS743 :- as?-C-,-Cc Alkoxyamino, Hydroxy und organischer Base;-SO Rg wobei w = 0-2 und R„ aus der Gruppe bestehend ausAmino, C1-C5 Alkyl, ' " C1-C4 HalloäLkyl, Phenyl, C,-C10 Dialkylamino, C,-C10 Alkylamir.o, C,-C5 Alkoxy,substituiertem Phenyl wobei die Substituenten ausgewähltwerden aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Chlorο, C1-C4 Alkyl und Metho:·"·1· ausgewähl wird. - 6. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet,dass R -sekC-,Η., c , R1 -C--H,-., Rn -C1Hc und R-, -. / Ib i ο 1-3 ί 2. D -Jl'n -CCOC2H5 darstellen.
- 7. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet,dass R -SCkC7H15 , R1 "CgH17 , R3 -CH3 und'R3 -CNHC18H37 darstellen.
- 8. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet,dass R -sekC-H.,, R1 -C0H,., , R0 -CnH1. und R., / Id 1 Hl/ ^ ZD J-CNHC18H37 darstellen.
- 9. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass R -sekC7H15, R1 -C3H17, R3 ~C 2 H5 und R3-CCOC2H5 darstellen.2197-Ai*-
- 10. Zusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet dass R, R ,R2 / und R3 so ausgewählt werden, dass die Verbindung keine phytotoxische Eigenschaften aufweisen, und dass bei Aufbringen einer 0,05 gewichtsprozentigen Lösung der Zusammensetzung auf den Wohnort oder die Nahrungsmittel der Lepidoptere ein LD50 Effekt erhalten wird.
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