DD150685A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel. Neben ueblichen Streck- und oberflaechenaktiven Stoffen enthalten die erfindungsgemaeszen Mittel als Aktivsubstanz 3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsaeurederivate der allgemeinen Formel I, in welcher R&exp1! bis R&exp6! die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die Mittel sind zur Bekaempfung pilzlicher Schaderreger in der Landwirtschaft und im Gartenbau anwendbar. Ihre Wirksamkeit ist gegenueber Mehltauarten besonders gut.
Description
2205 82 -*-
Titel der Erfindung Fungizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung'
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die Dioxo-hexahydropyridazinyl-essigsäurederivate als Wirkstoffe enthalten sowie ihre Anwendung in der Landwirtschaft und im Gart enbau«
Es ist bekannt, daß der Wachstumsregulator 3»6-Dioxo~4-hydroxy-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure eine Hemmung von Trachiomykosen bei Baumwoli- und Tomatenpflanzen, hervorgerufen durch den Pilz Verticillium, bewirkt» (H. BUCHKiTAUER, D0C* EMIH, Phytopathology 6_6 (1976))» Die Wirkung dieser Verbindung ist jedoch besonders bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht befriedigend,
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, neue Pflanzenschutzmittel mit fungizider Wirkung zu entwickeln, die bei geringer Phytotoxizität eine starke Schädigung pilzlicher Parasiten bewirken»
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel mit einem Gehalt an stärker fungizid wirksamen Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-essigsäurederivaten bereitzustellen«, Erfindungsgemäß wird diese Aufgabenstellung dadurch realisiert, daß Mittel mit guter fungizider Wirkung gefunden wurden, die neben flüssigen oder festen inerten Trägermaterialien als Aktivstoffe 3f6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl~4-essigsäurederi~ vate der allgemeinen Formel I enthalten
Rl^CH2-COR3
(ι)
in welcher
1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl,
R^ für hydroxy, Amid oder OR^, R^ für niedrig Alkyl oder Metall, Έ? für Wasserstoff oder OR und R für Y/asserstoff oder einen Acylrest einer organischen
Säure stehtj,
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,6-Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäurederivate der Formel I weisen überraschenderweise bessere fungizide Eigenschaften auf, als die aus dem Stand der Technik bekannte 3,6~Dioxo~4-hydroxy-hexahydro~ pyridazinyl-4-essigsäure (Pydanon)0
Außerdem zeichnen sie sich durch eine gute Pflanzenverträglichkeit aus β Die erfindungsgemäßen Mittel stellen somit eine Be-
reicherung des Standes der Technik dar«
3»6~Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäure und einige ihrer Derivate sind in der Literatur beschrieben* Die erfindungsgemäß zu Verwendenden Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (K, KNOEVEMGEL, R. HLMiELREICH, DT 1542989), indem man stö'chiometrische Mengen substituierter oder unsubstituierter Hydrazine mit Zitronensäure oder entsprechenden Derivaten mehrere Stunden am Rückfluß kocht« Ester, Amide und Salze erhält man durch Umsetzung von stöchiometrischen Mengen der Alkohole, Amine oder Metallhydroxide mit N-substituierten bzwo unsubstituierten 3,6-Dioxo-hexahydropyridazinyl-4~essigsäuren0 Als Salze kommen physiologisch gut verträgliche Metalle wie z,B, ITa, Ca, Mg in Betracht, Als Beispiele für Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel werden die Verbindungen in Tabelle 1 genannt.
3}6~Dioxo~hexahydro~pyridazinyl-4-essigsäurederivate der allgemeinen Formel I
Verb,
R-
R-
. /°07
CH3 CH
.9 10 11 12 13 14 15 16
17 CH2-C6H5
C2H5
C2H5 C2H5
3E7
H H H-
H H H H H H H H H H H H H H
OH
OH
OH -
OH
OR4 C
OH
OH
OR^ . CH. OR4 C2P OH
OH
OH
OR4
OH
c:
C2H5
CH3
CH.
OR6 H
OR'
OR*
OR*
OR*
OR*
OR*
OR*
OR*
OR*
OR*
OR*
CO-C2H5
CO-CH = CH-C6H5
CO-CH = CH-C6H5
H H H H H H H
amorph 58
.60
118
132 amorph
104
129
128 amorph.
124
142
142
136
158
.73
110
| Verbe- | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 |
| Nr. | ||||||
| 18 | C H | H | OH | OR6 | H | |
| 19 20 | 6 5 °6H5 | H H | OR4 OR4 | C2H5 Ha | OR6 OR6 | H H |
| 3 | a. | |||||
| 21 | CH3 | CH3 | OH | 0Rb f. | H | |
| 22 | CH3 | CHL | OR4 | CH3 | 0Rb C | H |
| 23 24 | C6H5 °6H5 | C6H5 C6H5 | OH OR4 | CH3 | 0Rb OR6 OR6 | H H |
| 25 | H | H | OR4 | C2H5 | OR6 | H |
| 26 | H | H | OR4 | Na | OR6 | H |
| 27 | H | H | OH | - | OR5 OR6 OR6 | CC |
| 28 29 30 | WWW | WWW | OR4 OR4 OR4 | N(C2H5)2 N-X-C6H5 N-X-N-X | OR6 OR6 | WWW |
| 31 | CH3 | H | OR4 | N(C6H5)2 | H | |
| 32 | CH3 | H | OR4 | N-Y-N-Y | H |
Pp. /V
260 260
öl
135 260 260 128
3Ho amorph 69 -78 135 - -73 101-108
X β 3i6-Dioxo~hexahydro-4-hydroxy-pyridazinyl-4-essigsäure
Y s= 1~Äiethyl-3s6-dioxo-hexahydro~4-hydroxy-pyridazinyl-4-essigsäure
Fungizide werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pnycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Pungi imperfecti
Die erfindungsgemäß als Wirkstoffe zu verwendenden Verbindungen zeigen eine starke antifungale Aktivität zum Beispiel gegen Gerstenmehltau-Arten, Bei Blattapplikation wird überraschenderweise ein weitaus besserer kurativer als protektiver Effekt erzielt. Eine Bodenbehandlung mit den neuen Mitteln ist .ebenfalls mögliche Die Differenz zwischen Phytotoxizität und Fungitoxizitat ist sehr groß, so daß bei einem Einsatz in der erforderlichen Konzentration keine Schädigung der Kulturpflanzen erfolgte Aus diesem Grund sind sie zur Bekämpfung von Pilzbefall geeignet 9
-5.- 220582
Eie erfindungsgemäß zu verwendenden 3f6-Dioxo-hexahydropyridazinyl-essigsäurederivate können in Abhängigkeit vom · spezifischen Anwendungszweck in die üblichen Foraiulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionskonzentrate, Spritzpulver, Stäubemittel, Pasten, Granulate, Mikrokapseln, Aerosolsprays usw,o Diese werden in bekannter Weise hergestellt, Z0B0 durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Tragerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, Seite 35-38), Als Formulierungshilfsstoffe kommen im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie mittlere Alkohole (Butanol, Pentanol)» Paraffine, Dimethylsulfoxid, Ehtylenglycol und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z«B0 Kaoline, Tonerden, BimsgrieSp Talkum, Kreide) und synthetische Emulgiermittel, wie nichtionogene anionische und kationische Emulgatoren (z0B0 Polyoxyethylen-Pettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Sther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, SuIfitablaugen und Methyleellulose«,
Alle Zubereitungen der Wirkstoffe können außer den bereits genannten Streckmitteln noch besondere Zusätze enthalten, wie Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel usw,„ Infolge der geringen chemischen Reaktivität der Mittel ist eine Kombination mit anderen systemischen und nicht systemischen Pflanzenschutzmitteln sowie mit Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse möglich und sinnvoll»
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 lind 95 % Massegehalt Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90 %* Die Wirkstoffe können in.Form ihrer Formulierungen cider den daraus bereiteten Anwendungsfomien, wie gebrauchsfertigen Brühen angewendet werden« Die Applikation geschieht in üblicher V/eise, z»B„ durch Sprühen, Spritzea9 Stäuben, Gießen oder im Kaltnebelverfahrene Die angegebenen Beispiele dienen der Erläuterung der fungiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel,
Beisp_iel_A '
Wirkstoff: 2 Masseteile
Lösungsmittel/Emulgator 7 " DMSO
1 " Paraffinöl 0,5 " Alkylphenylpolyglycol-
ether
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels/Emulgators und verdünnt das Konzentrat mit WasserQ
Zur Behandlung und Infektion mit Mehltau wird Sommergerste einer empfindlichen Sorte in Kulturröhrchen auf Quarzsand angezogenc Mach 10 Tagen werden die Primärblätter auf eine geeignete Länge beschnitten und prophylaktisch behandelt* Zur Blattbehandlung werden die Pflanzen mit den Mitteln tropfnaß besprüht, zur Wurzelbehandlung mit 5 ml des Mittels pro Röhrchen gegossen«, Die Mehltauinfektion erfolgt am 12* Tag*
Zur Ermittlung der prozentualen Hemmung des Mehltauwachstums wird am 60 Tag nach der Infektion der Mehltaubefall durch auszählen der Pusteln der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmt. Die erhaltenden Boniturwerte v/erden in % Hemmung, bezogen auf die unbehandelte Kontrolle, ausgedrückt»
. . % Hemmung bei 100/Ug/ml
Wirkstoff (Fr, d. Verb,) Blattapplikation Wurzelapplxkation
3,5-Dioxo-hexahydro-4~ 44 72· hydroxy-pyridazinyl-4- . essigsaure (bekannt)
1 42 100
2 68 100
30 50 100
31 67 100
32 40 88
BeispJ.elJB
Gerstenmehltau - Test (Erysiphe graminis) kurativ
Die Verarbeitung der Y/irkstoffe und die Anzucht der Sommergerste erfolgt, wie in Beispiel A beschrieben. Die Mehltauinfektion erfolgt am 12, Tag« 2 Tage nach der Infektion werden die Pflanzen mit den Mitteln kurativ behandelt« Die Behandlung erfolgt wie bei Beispiel A beschrieben« Zur Ermittlung der prozentualen Hemmung des Mehitauwachstums werden am 6„ Tag nach der Infektion mit Mehltausporen die Zahl der Pusteln der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmte Die erhaltenen Boniturwerte werden auf % Hemmung umgerechnet«
% Hemmung bei 100/Ug/ml
Wirkstoff (ETr. d, Verb«) Blattapplikation Würzelapplikation
Pydanon (bekannt) 50 .95
1 80 100
2 91 100
4 69 100
5 69 100 .7 44 100 11 ^ 62 100 16 ' ' 50 100 28 78 100
30 82 100
31 60 100
32 89 100
Beisgiel^C
Apfelmehltau ~ Test (Podosphaera leucotricha) protektiv
Die Formulierung der Wirkstoffe erfolgt, wie unter Beispiel A beschriebene Zur Behandlung und Infektion mit Apfelmehltau werden Apfeltypenunterlagen einer empfindlichen Sorte in Töpfen bis zu einem Stadium von 6 bis 10 Blättern pro Trieb angezogene Zur Blattapplikation werden die Pflanzen mit den hergestellten Mittelbrühen tropfnaß gesprüht, zur Wurzelapplikation mit 50 ml Mittelbrühe pro Topf gegossen. Die künstliche Infektion mit Apfelmehltau erfolgt 24 Stunden nach der Behandlung» Zur Ermittlung und Bestimmung der prozentualen Hemmung des Mehltauwachstums wird 7 Tage nach der Infektion der Mehltaubefall der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmte Die erhaltenen Boniturwerte werden auf % Hemmung umgerechnet»
% Hemmung bei 500/Ug/ml
Wirkstoff (Nr „ d„ Verbe) Blattapplikation Wurzelapplikation
Pydanon. (bekannt) 100 86
11 100 71
16 100 86
25 100 86
28 71 49
Beis^XeI-D
Apfelmehltau - Test (Podosphaera leucotricha) kurativ
Die lOrmulierung der Wirkstoffe und die Anzucht der Apfelpflanzen erfolgt, wie unter Beispiel A und C beschrieben. Die Blattapplikation erfolgt 72 Stunden nach der künstlichen Mehltauinfektion durch Tropfnaßspritzung, die Wurzelr applikation durch Gießen mit 50 ml der Mittelbrühe pro Topfρ Zur Ermittlung der prozentualen Hemmung des Mehltauwachsturns werden am 7ο Tag nach der Infektion die Mehltaubefälle der behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmt« Die erhaltenen Boniturwerte werden auf Prozent Hemmung umgerechnet O
% Hemmung bei 500/Ug/ml Wirkstoff (lirodoVerbo) Blattapplikation -Wurzelapplikation
Pydanon.(bekannt) .93 86
11 100 71
16 100 71
25 78 78
28 100 93
Claims (1)
- ErfindungsanspruchFungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein 3»6~Dioxo-hexahydro-pyridazinyl-4-essigsäurederivat der allgemeinen Formel I,in welcher1 2R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oderPhenyl,R^ für Hydroxy, Amid oder OR f R für niedriges Alkyl oder MetallR^ für Wasserstoff oder OR undR für Wasserstoff oder einen Acylrest einer organischen Säure steht,neben üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen enthalten«Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt oder auf deren Lebensraum einwirken läßt«'Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Fungizide im Pflanzenschutz zur Anwendung kommen,, " ·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22058280A DD150685A1 (de) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22058280A DD150685A1 (de) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD150685A1 true DD150685A1 (de) | 1981-09-16 |
Family
ID=5523804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD22058280A DD150685A1 (de) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD150685A1 (de) |
-
1980
- 1980-04-21 DD DD22058280A patent/DD150685A1/de not_active IP Right Cessation
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| DD141253A1 (de) | Fungizide und bakterizide mittel |
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