DD141253A1 - Fungizide und bakterizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ω{ß -Naphthoxy)-alky!hydroxamsäuren und deren Verwendung als Fungizide und Bakterizide in der Land- und Forst< wirtschaft sowie im Gartenbau. Die neuen Verbinduiigen der Formel I X N-OR
Description
Anwendungsgebiet ,der Erfindung · ·
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide und bakterizide Mittel, die ^(ß-rJaphtnoxy^alkylaydroxamsäuren als Wirkstoffe enthalten sowie deren Anwendung in der Land- und Porstwirtschaft sowie im Gartenbau,,
<Charakteristik__der bekanntenmtechiiischen Losungen
Es ist bereits bekannt, daß Phenoxyalky!hydroxamsäuren fungizide und bakterizide Eigenschaften besitzen /E. CZERvVIIiSKA et al, Bull« Acado Polono Sei», Sero Scio ChIm0 15, 71 O967)/Q Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht«
der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, neue Mittel mit fungizi der und bakterizider Wirkung zu entwickeln, die bei geringer Belastung der Wirtspflanze eine starke Schädigung der Parasiten .bewirken«,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel mit
fungiziden und gleichzeitig bakteriziden Eigenschaften, ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und phytopathogenen Bakterien sowie ein Verfahren zur Herstellung der fungiziden und bakteriziden Mittel bereitzustellen» Erfindungsgemäß v/ird diese Aufgabe dadurch gelöst, u (B-DJapht hoxy)-alkylhydroxamsäuren der allgemeinen Formel I
X -
0-(CH)-CO-IT-OR-' (I)
in welcher
X' für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder niedriges Alkyl steht*. R für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl steht,
R für Wasserstoff, niedriges Alkyl oder Phenyl steht,
3 R für Wasserstoff, niedriges Alkyl, eine gegebenenfalls substituierte Alkyloyl- oder Aroylgruppe oder ein Äquivalent eines Metall- oder Nichtmetallsal#zes steht, und '
η 1 bis 10 bedeutet, wenn R Wasserstoff ist
und die fungizide und bakterizide Eigenschaften aufweisen, zu verwenden«
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden 6y(ß-Naphthoxy)~alky!hydroxamsäuren eine wesentlich höhere Pungitoxizität besitzen und auch bessere bakterizide Eigenschaften aufweisen als die aus.dem Stand der .Technik bekannten Phenoxyalkylhydroxamsäuren0 Außerdem zeichnen sie sich durch eine gute Pflanzenverträglichkeit aus* Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar*
Die erfindungsgemäßen <^(ß-Naphthoxy)-alkylhydröxamsäuren sind teilweise in der Literatur beschrieben,» Die noch nicht bekannten Hydroxamsäuren können in an sich bekannter Weise hergestellt werden /L0 BAUER und O0 EXl-JER, Angew. Chem. J36, 419 (1974)/·
Die erfindungsgeinä'ßen Verbindungen können zum Beispiel durch Umsetzen von Alkalinaphtholaten mit Halogencarbonsäureestern in niedrigen-Alkoholen oder Aromaten und anschließende Hydroxylaminolyse der erhaltenen Carbonsäureester hergestellt werdeno
In besonders vorteilhafter Weise erhält man die ^(ß-Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren, wenn man die entsprechenden Carbonsäureester mit einem Überschuß von freiem Hydroxylamin, vorzugsweise einem 2 bis 10 fachen Überschuß, oder mit Hydroxylaminsalzen in Gegenwart von Alkalialkoholat in der Anwesenheit von überschüssigem Alkohol umsetzte „ Verwendet man anstelle von Hydroxylamin ein Salz des HydroxylaminSj, so setzt man so viel Alkalialk oholat ein, daß die freiwerdende Säure des Hydroxylaminsalzes vollständig neutralisiert wird ο
Die Acy!hydroxamsäuren der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe lassen sich in einfacher V/eise durch Reaktion von Alkalisalzen der cj(ß-Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren mit. Aröyl-/Alkyloyl~halogeniden in guten Ausbeuten erhalten« Die Hydroxamsäure-alkylester bzw« die N~Aryl-/Alkyl-hydroxainsäuren der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren dargestellt werden (z.B, DT 1134387)» So können w(ß-Naphthoxy)-alkanoylhalogenide in der Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit N-substituierten oder ίί,Ο-disubstituierten Hydroxylaminen umgesetzt werden,, Ferner können Alkalisalze der'^(ß-Iiaphthoxy)-alkylhydroxamsäuren im wässrig/ alkoholischen Milieu mit Alkylhalogeniden reagieren« Die Herstellung der wasserlöslichen Alkali- und Ammoniumsalze erfolgt zweckmäßigerweise durch Umsetzung der ü(ß-Naphthoxy)~ alkylhydroxarnsäuren mit den äquivalenten Mengen eines Alkalihydroxids oder eines Amins in wässrig/alkoholischer Lösung
lind nachfolgender Entfernung des Lösungsmittels« Die Herstellung der wasserunlöslichen Erdalkali- und Schwermetallsalze kann durch Vermischen einer wässrigen Lösung eines wasserlöslichen Salzes-der a?(ß-Naphthoxy)~alkylhydro~ xamsauren, zum Beispiel oc(ß-naphthoxy)-acethydroxamsaures Natrium, mit der wässrigen Lösung eines wasserlöslichen Erdalkali-' oder Schv/emietallsalzes geschehen (vergleiche auch DT 1667975)o Dab.ei fallen die schwerlöslichen Salze der ο (ß-Iiaphthoxy)-alkylhydroxämsäuren auso Zweckmäßigerweise setzt man jedoch die w(ß~ilaphthoxy)-alkylhydroxamsäuren unter absoluten Bedingungen in alkoholischer Lösung mit äquivalenten Mengen von wasserfreien Erdalkali- und Schwermetallhalogeniden unu
Als Metall™ oder liichtmetallkationen kommen physiologisch verträgliche Ionen infrage«, Hierzu gehören besonders Alkali-, Erdalkali-, Schwermetall- und Ammoniurnionen, vorzugsweise' Calzium-, Mangan-,.Zink-, Kupfer-, Jffickel~s Eisen- und Tri— " äthylammoniumionen0
Beispiele der erfindungsgemäßen Cj(ß-Naphthoxy)-alkylhydro~ xamsäuren sind in Tabelle 1 genannt«
Tabelle 1 ω(ß-ilaphthoxy)-alkylhydroxamsäuren
0-(CH)^-CO-N-
I I 1 7
R IT
| X | η | R1 | R2 | R3 | -H | Schrape | /0C/ |
| -H | 1 | -H | -H | -H | -H | 152-3 | (ZJ |
| —Η | 1 | -CH3 · | -H' | -H | —Η | 108-9 | (ZJ |
| -H | 1 | -C2H5 | -H | -H | -H | 136-7 | (ZJ |
| -H | 1 | -JiC6H1 ~ | -H | -H Al | -Na | (Zj | |
| -H | 1 | ~ηΟ^Η1 Q | -H | —Η | -Ca/2 | 163 | (ZJ |
| -H | 1 | -IC3H7" | -H | —Η | -Μη/2 | kriste | amorph |
| -Η" | 2 | -H | -H | -H | -Zn/2 | 147-8 | (ZJ |
| -H | 3 | -H | -H | « »Η | -Cu/2 | 135-6 | (ZJ |
| —Η | 10 | -H | —Η | • -H- | -Ni/2 | 121-2 | (ZJ |
| -H | 1 | ""6 5 | -H | -H | -HH(CpH.). - - | 105 | (ZJ |
| -H | -H | -H | -CH3 | " ~J *S -Fe/3 | I47-8 | ||
| -H | 1 | -H | -CH3 | -CH3 | . 65-6 | ||
| -H | ι | -H | -H | -COOH1 ' | 144 | ||
| -H | 1 | -H | . -H | Ό 5 | 158 | ||
| -H | 1 | -H | -H | 58-60 | |||
| -H | 1 | -H | -C6H5 | 63-5 | |||
| -Br | 1 | -H | -H | 156-7 | (ZJ | ||
| -NO2 | 1 | -H | -H | 171-2 | (ZJ | ||
| -CH3 | 1 " | ~Η | -H | 154-5 | (Z.) | ||
| -H | 1 | -H | -H | ||||
| ·~ΤΤ | 1 | -H | -H | >260 | |||
| -H | 1 | —Η | -H | >26O | |||
| -H | .1 | -T-H | -H | >260 | |||
| -H | 1 | -H | -H | ~228 | |||
| -H | 1 | -H | -H | -205 | |||
| -H | 1 | -H | -H | ||||
| -H | 1 | -H | -H | ~15s |
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeigen eine starke fungizide Aktivität insbesondere gegen Pilze aus der Klasse der Oomyceten und Ascomyceten, wie Phytiurn- und Erysiphe-Arteiio Als Pflanzenschutzmittel können sie gegen Pilze benutzt werden, die oberirdische Pflanzenteile befallen, die Pflanzen vom- Boden her angreifen oder pflanzliche Produkte besiedeln»
Ihre Wirksamkeit gegen Bakterien, wie Pektobakterium-Arte:i, macht die erfindungsgemäßen a>(ß-Naphthozsy)-alkyll^droxarasäuren zu Wirkstoffen gegen pilzliche und bakteriell bedingte MIschinfektioneno
Die Differenz zwischen Phytotoxizität und i\mgitoxizität bzw«.
Bakterientoxizität ist sehr groß5, so daß bei einem Einsatz in der erforderlichen Konzentration keine Schädigung der Kultur« pflanzen erfolgte Aus diesen Gründen sind sie zur Bekämpfung von Pilz- und Bakterienbefall geeignete
Die erfindungsgemäß zu verwendenden ij(ß~ATaphthoxy)-alkylhydroxamsäuren können in Abhängigkeit vom spezifischen Anwendungszweck in die üblichen Pormullerungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate» Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B«, durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln (vgl0 Agricultural Chemicals, März i960, Seite 35-38)0 Als FormulierungshiIfsmittel kommen im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel, wie Aromaten (z«B. Xylole, Benzol), chlorierte Aromaten (z„Bo Chlorbenzole), Paraffine (Z0B0 Erdölfraktionen), Alkohole (z.B# Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate (z0Bo Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser;
Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z„B, Kaoline, Tonerden, Bimsgries, Talkums, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zoBo hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z0Bo Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Disper-
giermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcelluloseo
Alle Zubereitungen der Wirkstoffe können außer den bereits genannten Streckmitteln noch besondere Zusätze.enthalten, wie Stabilisatoren, Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel usvve Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Fematiziden, Düngemitteln, Bodenstrukturverbesserungsmitteln und Mitteln zur Steuerung-biologischer Prozesse,,
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 95 % Massegehalt Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90, Die Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Brühen angewendet werden,» Die Applikation geschieht in üblicher Weise, zo30 durch Sprühen, Spritzen, Nebeln, Stäuben, Streuen, Gießen»
Die angegebenen Beispiele dienen zur Erläuterung der starken fungiziden und bakteriziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Wirkstoffe*»
Ausnfühj7ungsbei spiele ·
Myzelwaohstumstest mit Phytium debaryanuin
Die Hemmung des Myzelwachsturns v/ird in einem Agarplattentest bestimmte
Zu einem Standardnährboden (2,5 % MaIz5 pH 5-6) werden vor dem Plattenguß die gewünschten Wirkstoffkonzentrationen zugegebene Die Petrisclis.len y/erden mit Korkbohrerausstichen des Testpilzes beimpft« Nach 1 Tag Wachstumsdauer bei 20 bis 250C wird der lineare Myzelzuwachs gemessen und zur Kontrolle ohne Wirkstoff in Beziehung gesetzt«, Die ED1-Q wird graphisch ermittelt ο
Wirkstoff
in ppm Wirkstoff
0"CH2-CO-FH-OH
20
-CO-BH-OH
20
0-CH2-CO-ITH-O-CO
Q-CH2-CO-NH-O-CO-CH2-O
0-CH^-CO-N-OH
C.
0-CH2-CO-NH-OH
10 10
Gerstenmehltautest (Bry.slphe graminis)/protej^tiy
Der Wirkstoff wird in Dimethylformamid gelöst und durch Auf-, füllen mit" destilliertem'Wasser eine Konzentrationsreihe von 0,01 %t O2OOI %9 0,0001 % uswo hergestellt» Zur Behandlung' mit Wirkstoff und Infektion mit riehltau v/erden 5 cm lange Stücke von erstgebildeten Blättern junger Gerstenpflanzen einer anfälligen Soinnergerstensorte verwendete Behandlung und Infektion erfolgen gleichzeitig, indem bestimmte Wirk st off konzentrat ionen,, eine wässrige Mehltausporensuspension und die Blattstücke in Glaskolben zusammengefügt werden«, Nach zv/eistündigem Schütteln bei einer Temperatur von ca0 20 C werden die Blattstücke in Petrischalen mit feuchtem Filterpapier ausgelegt und bei 15 bis 20 C und Beleuchtung stehengelassen.
Nach 6 Tagen v/erden die Mehltaupusteln auf den Blattstücken ausgezählt,, Durch Testung einer K onz ent rat ion sr ei he des V/irkstoffs wird die ED™ graphisch ermittelt»
Wirkstoff ED™ in ppm Wirkstoff
G-CH2-CO-NH-OH 20
0-(CH0),-CO-NH-OH 10
/VV 0-CH0-CO-NH-O-CO-/"^
Tabelle__B (Portsetzung)
Wirkatoff
in ppm Wirksto
Wi viL-n+/-»-P-P
0-CH2-CO-I-IH-O-GO-CH2-O
0-CH2-CO-U-OH
Man läßt die Wirkstoffe in Glasröhrchen auf Torulopsis Candida einwirken,, Das Wachstum der Hefe wird durch Extinktionsmessungen im grobdispersen System in einem Photometer bestimmt« Die Röhrchen werden mit einer bestimmten Menge Hefesuspension gefüllt, die nach 15 Stunden Yorkultivierungsze.it in Miller-Medium herangewachsen ist0
Dazu wird der in Dimethylformamid gelöste Wirkstoff hinzugefügte Nach 5 Stunden erfolgt die Zuwachsmessung im Photometer® Die Auswertung erfolgt durch die Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für den jeweiligen Wirkstoffe
ίί Cl
Wirkstoff Wachstumshemmung in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm
/"Vp-OH2-CO-UH-OH (bekannt)
0-CH2-CO-Im-OH 88
O-CH-CO-NH-OH I CrL 78
O-73
0-(CH2)-j Q-CO-WH-OH 100
O-CH-CO-NH-OH
CH0
70
0-CH2-CO-IiH-O-CO-CH380
0-CH2-CO-NH-O-CO
100
0-CH2-CO-NH-P-CO-CH2-O
100
Tabelle Q (Fortsetzung) Wirkstoff
Wachstumshemmung in % bei einer Wirkst offkonz entrat i on \ron 100 ppm
0-GH2-CO-N-OH
Br
0-CH2-CO-IIH-OH
0-CH2-CO-NH-OH
100
80
0~CH2-C0-KH-0-Zn/2
0-CH0-CO-NH-O-Ni/^
0-CH2-CO-NH-O-HNCC3H5)
Bakterien-Wachstums-Test
Die Vorkultur von Pektobakterium 103/46 (Erwinia carotovorum V0 atreseptica) wird erhalten, indem 5 ml einer Flüssigkeitskultur auf 200 ml Meyer-Mineral-Medium mit Glucose und Asparagin beimpft werden 0
-. 13 ~ a
Die angelegte Vorkultur besitzt nach 16 Stunden die für die Photometermessung erforderliche optische Dichte und wird nach •Verdünnen mittels sterilisiertem Meyer-Medium sofort für die Te st durchführung eingesetzt,,
Dazu läßt man die Wirkstoffe in Glasröhrchen auf PektobakterJ.um 103/4-6 einwirken«. Das Wachstum der Jakferien wird durch Extinktionsmessungen im grobdispersen System in einem Photometer bestimmte
Die Röhrchen werden mit einer bestimmten Menge Bakteriensuspension gefüllt und der in Dimethylformamid gelöste Wirkstoff hinzugefügt« Nach 5 Stunden erfolgt die Zuwachsmessung im Photoraetero
Die Auswertung erfolgt durch die Berechnung der prozentualen V/a chs turn s hemrnung für den jeweiligen Wirkstoff«,
.Tabelle D
Wirkstoff Wachstumshemmung in % bei
einer Wirkst offkonzentration von 100 ppm
0-CH2-CO-IiH-OH (bekannt) ' 25
0-CH2-CO-FH-OH 55
0-CH-C0-2TH-0H . 75
I CH
O-CH-00-NH-OH ' 90
I (CH2)Q-
0-OH-CO-NH-OH
- iq-
Tabelle D (Portsetzung)
Wirkstoff
Wachstumshemmung In % bei einer Wirkst offkonzentration von 100 T)"ora
O-CH-CO-ΪΪΗ-ΟΗ
60
0-CH2-CO-M-OH
Phytqtoxizitäts ,-»., ,Test
Der Wirkstoff wird in einer Konzentrationsreihe von 0,.1 , 0,01 , Oj001 und 0,0001 % in destilliertem Wasser gelöst bzw. suspendiert« Zur Testung werden Hypokotylteile von im Dunkeln angezogenem Mais verwendetο Die Hypokotyle der jungen Triebe werden in Stücke von 0,5 cm Länge zerschnitten und zu je 6 Stück in kleinen Röhrchen mit den Wirkstoffkonzentrationen infiltriert«
Nach 20 Stunden bei einer Temperatur von 15 bis 20 C wird der Wirkstoff abgegossen und die Pflanzenstückchen werden mit Triphenyltetrazoliumchlorid (TTC) infiltriert« Nach 5 Stunden wird das TTC abgegossen und je nach Gewicht der Pflanzenstückchen Alkohol zugegeben,,
Die Extinktion des gebildeten Formazan wird im Photometer bei 490 nm gemessene ' ' .
Zur Bestimmung eines Wertes für den Phytotoxizitatsgrad wird die Extinktion der unbehandelten Kontrolle gleich 100 gesetzt und die Konzentration, deren Extinktion 50 % der Kontrolle entspricht, graphisch ermittelto
V ö
V/i rk st off in ppm Wirkstoff
0-GH~C0-2iH-0H
(CH2), 400
> 1 000
Br
0-CH2-CO-NH-OH 1000
Claims (1)
- Erfindun^san-spruch.Fungizide und bakterizide Mittel,, gekennzeichnet dadurch, . daß sie als Wirkstoffe mindestens eine w(ß~Naphthoxy)-alkylhydroxamsäure der aligemeinen Formel I0~( CH) ~CO-IT-OE31I οR R"in welcherX für Wasserstoffs Halogen, Nitro oder niedriges Alkylsteht,
R für Y/asserstoffy geradkettiges oder verzweigte's Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl steht,ρ
R für Wasserstoff, niedriges Alkyl oder-Phenyl steht,3
R für Wasserstoff, niedriges Alkyl, eine gegebenenfalls ' substituierte Alkyloyl- oder Aroylgruppe oder ein Äquivalent eines Metall- oder Nichtmetallsalzes steht,» undη ι 1 bis 10 bedeutet, wenn R Wasserstoff istneben üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen enthalteneVerwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Pilz- und Bakterienbefall an . Pflanzen oder pflanzlichen Materialien eingesetzt werden.3ο Verfahren zur Herstellung von fungiziden und bakteriziden Mitteln, gekennzeichnet dadurch, daß'man Wirkstoffe der allgemeinen Formel gemäß Punkt 1 mit.Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt,,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20999878A DD141253A1 (de) | 1978-12-21 | 1978-12-21 | Fungizide und bakterizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20999878A DD141253A1 (de) | 1978-12-21 | 1978-12-21 | Fungizide und bakterizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD141253A1 true DD141253A1 (de) | 1980-04-23 |
Family
ID=5516020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD20999878A DD141253A1 (de) | 1978-12-21 | 1978-12-21 | Fungizide und bakterizide mittel |
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD141253A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0127726A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-12-12 | VEB Fahlberg-List Magdeburg | Hydroxamsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung in pharmazeutischen Mitteln |
| WO1987004152A1 (en) * | 1985-12-30 | 1987-07-16 | The Wellcome Foundation Ltd. | New aryl derivatives |
-
1978
- 1978-12-21 DD DD20999878A patent/DD141253A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0127726A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-12-12 | VEB Fahlberg-List Magdeburg | Hydroxamsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung in pharmazeutischen Mitteln |
| US4670469A (en) * | 1983-02-28 | 1987-06-02 | Veb Arzneimittelwerk Dresden | Hydroxamic acid and pharmaceutical preparations containing the same |
| WO1987004152A1 (en) * | 1985-12-30 | 1987-07-16 | The Wellcome Foundation Ltd. | New aryl derivatives |
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